KR20140141969A - 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 청색염료 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 청색 염료 화합물인 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 청색 염료 화합물을 포함하는 청색 수지 조성물은 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA)등의 유기 용제에 대한 우수한 용해성, 다른 염료 또는 안료와의 우수한 혼합성 및 높은 내열성을 특성으로 가지고 있어, 이를 이용하여 고휘도, 높은 명암비의 컬러필터 구현이 가능하다.
[화학식 1]

Description

청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{Blue dye compounds, colored resin composition comprising the same for color filter and color filter using the same}
본 발명은 컬러필터용 청색 염료 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 종래의 염료에 비해 개선된 용해도, 높은 내열성을 갖는 신규의 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
액정표시장치는 액정물질의 광학적, 전기적 성질을 이용하여 이미지를 표시한다. 액정표시장치는 CRT, 플라즈마 디스플레이 패널 등과 비교하여, 경량, 저전력, 낮은 구동 전압 등의 장점을 갖는다. 액정표시장치는 유리 기판들 사이에 위치한 액정층을 포함한다. 광원으로부터 발생된 광은 상기 액정층을 통과하고, 액정층은 광의 투과율을 조절한다. 액정을 통과한 광은 컬러필터층을 통과하고, 컬러필터층을 통과한 광을 이용하여 가법 혼색에 의하여 풀 컬러 화면을 구현한다.
일반적으로 액정표시소자에 사용되는 컬러필터의 제조방법으로서, 염색법, 인쇄법, 전착법, 및 안료 분산법이 알려져 있으며 과거부터 염료를 사용하는 방법들이 검토는 되어 왔으나 염료를 사용한 경우 내열성, 내광성, 내화학성 등이 안료에 비해 낮은 문제가 있어 적용이 어려울 뿐 아니라 염색법의 경우 복잡한 공정으로 경제성이 없어 현재는 안료분산법이 일반적으로 적용되고 있다. 안료는 염료에 비해 투명성은 떨어지지만 안료의 미세화 및 분산기술의 진보에 의해 극복되어 왔다. 안료분산법으로 제작된 컬러필터는 안료를 사용하기 때문에 빛, 열, 용제 등에 대해 안정하며 포토리소그래피법에 의해 패터닝할 경우 대화면 및 고정밀 컬러 디스플레이용 컬러필터를 제작하기 용이하여 현재 가장 광범위하게 사용되고 있다.
안료분산형 컬러레지스트에 사용되는 안료는 RGB 컬러필터를 형성할 경우 적색, 녹색 및 청색 안료를 각각 포함하며, 일반적으로 색상을 더 효과적으로 표현하기 위해 황색 안료, 보라색 안료 등을 더 포함할 수 있다. 안료 분산법에 의해 컬러필터를 제작하는 방법은 우선 스핀코터로 컬러레지스트 용액을 기판상에 도포하고, 건조시켜 도포막을 형성시킨다. 이어서, 도포막의 패턴 노광 및 현상에 의해 착색 화소를 얻고 고온에서 가열처리하여 첫 번째 색상의 패턴을 얻고, 색상수에 상응하여 이 조작을 반복함으로써, 컬러필터를 제작한다. 컬러레지스트의 성능을 좌우하는 가장 중요한 요소는 착색제로 사용되는 안료의 특성 및 그 분산성, 분산 상태이다. 최근 LCD의 대형화, 고정세화에 동반하여 착색층의 고투과율화, 고명암비화, 블랙매트릭스 폭의 협소화, 고신뢰성화 등 컬러필터의 요구특성은 매년 증가하고 있다. 이러한 요구조건을 만족시키기 위한 수단으로 현재까지는 안료를 최대한 미세화함으로써 휘도와 명암비 등의 색특성을 만족시켜 왔다.
그러나, 안료분산액을 제조하기 위해서는 안정한 분산상태 및 미세화를 용이하게 위해 합성에 의해 얻어진 안료 분말을 그대로 사용할 수 없으며, 솔트밀링 등의 미세화공정이 필요하며 이러한 후처리 공정은 환경보호 측면에서도 바람직하지 않을 뿐 아니라 분산 상태를 안정하게 하기 위해 분산제, 안료유도체 등 수많은 첨가제가 필요하며, 매우 까다롭고 번거로운 제조공정을 거쳐야만 생산이 가능하다. 그리고 안료분산액은 최적의 품질상태를 유지하기 위해 까다로운 보관, 운송조건을 필요로 한다.
안료분산액의 경우 안료가 입자상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고 이로 인한 분산안정성의 악화로 인한 불균일한 안료입자의 생성 등으로 인하여 컬러레지스트 제작에 어려움이 있다.
또한, 안료를 이용하여 최근에 고휘도, 고명암비, 고해상도를 달성하기 위해서 여러 연구가 진행되어 지고 있으나, 앞에 언급하였던 안료 미세화 및 분산 안정성 등의 문제로 인하여 안료를 착색제로 하는 컬러필터의 제작의 물성의 개선은 미비한 수준이다.
이러한 대안으로 안료와 염료를 혼합하여 물성을 개선하는 Hybrid 형태의 착색제를 이용하여 휘도, 명암비 등의 개선을 진행하는 연구도 진행되었으며, 이를 통해 일정 수준의 휘도 및 명암비 개선이 이루어졌으나, 이 또한 안료에 일부 염료를 첨가하는 것이어서, 물성 개선의 효과가 그리 크지 않다.
이와 같은 문제점을 해결하고 고휘도, 고명암비 및 고해상도를 달성하기 위해서 최근 착색제로 안료 대신 염료를 사용하는 것이 검토되어 왔다. 그 중 청색착색제로 트리아릴메탄염료를 이용한 시도들이 많이 행하여져 왔다. 일반적으로 트리아릴메탄염료는 컬러필터의 420-450 ㎚에 투과율이 높아 컬러필터용 청색 착색제로 색특성이 우수하나, 컬러필터용 착색조성물에 사용되는 용제에 대한 용해도가 떨어지고, 내열성이 많이 떨어지는 단점이 있다. 컬러필터용 착색 조성물에 사용되는 용제로는 일반적으로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGME), 시클로헥사논(Cyclohexanone)등이 주로 사용되어지고 있으며, 일반적으로 알려진 염료의 경우 시클로헥사논에 대한 용해도는 확보하기 용이하나, PGMEA 또는 PGME에 대한 용해도는 낮은 문제가 있다. 그러나 이 중 시클로헥사논의 경우 환경유해물질로 사용이 금지되고 있는 추세로 PGMEA 또는 PGME에 대한 높은 용해도를 가진 염료가 필요한 상황이다.
기존 트리아릴메탄염료에 대한 연구의 여러 연구 중 일례로 용해도 및 내열성 개선을 위해 트리아릴메탄염료 양이온에 나프탈렌술폰산, 나프틸아민술폰산 음이온의 염 화합물 및 이를 포함하는 착색수지 조성물 및 컬러필터에 대해 언급되어 있다. 그러나 상기 화합물들은 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 등에 대한 용해도가 낮으며, 내열성 또한 떨어지는 문제점을 갖고 있다.
또 다른 일례로 트리아릴메탄 양이온과 다른 염료의 음이온의 화합물에 대한 연구도 진행되어 있으나, 이들 화합물은 내열성을 일부 개선하였으나, 여전히 PGMEA와 같은 에스테르 유기용매에 대한 용해도가 떨어지는 문제점이 있다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 청색 화합물로 색특성이 우수한 트리아릴메탄염료의 PGMEA에 대한 낮은 용해도 및 내열성 등의 문제를 해결하여 용해도, 내열성이 우수한 청색 염료화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 청색 염료화합물을 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 청색 염료 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 [화학식 1]에서,
X-는 트리플루오르메탄술폰산 또는 비스트리플루오르메탄술폰이미드 음이온이다.
R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 중에서 선택되는 하나이며, R1, R2, R3, R4 및 R7은 각각 독립적으로 하기 [구조식 1]로 표시되는 R8일 수 있고, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R7 중에서 적어도 하나는 [구조식 1]로 표시되는 R8이다.
[구조식 1]
Figure pat00002
상기 [구조식 1]에서,
n은 1 내지 10의 정수이고, R9는 수소 또는 메틸이다.
또한, R1은 R2와, R3는 R4와 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 [화학식 1]에서 a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, m은 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 할로겐일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 청색 염료 화합물, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하고, 상기 청색 염료 화합물은 상기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 청색 염료 화합물인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 상기 청색 염료 화합물은 상기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 청색 염료 화합물과 함께 선택적으로 크산텐 염료, 시아닌 염료 및 아자포피린 염료 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 상기 청색 염료 화합물은 청색 수지 조성물 총중량에 대하여 0.01중량% 내지 50 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 컬러필터용 청색 수지 조성물은 필요에 따라서 청색 안료를 더 포함할 수 있으며, 상기 청색 안료는 구리프탈로시아닌계 청색 안료일 수 있다.
본 발명에 따른 상기 바인더 수지는 결착력을 나타낼 수 있는 수지이면 특별히 제한되지 않으며, 특히 공지되어 있는 필름형성 수지일 수 있다.
본 발명의 상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 상기 중합 개시제는 열경화 개시제, 광경화 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것 일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 상기의 컬러필터용 청색 수지 조성물을 이용하여 제조된 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명에 따른 트리아릴메탄 청색 염료 화합물은 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)에 대한 우수한 용해성, 높은 내열성을 갖는다. 따라서, 본 발명에 따른 트리아릴메탄 청색 염료 화합물을 이용할 경우, 기존 안료를 이용한 컬러필터에 비해 고휘도, 높은 명암비의 컬러필터 제작이 가능하다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
최근에 컬러필터의 착색제로서, 안료에 비해 휘도가 높은 염료에 대한 개발이 이루어지고 있으나, 염료는 일반적으로 안료에 비해 내열성이 크게 떨어지며, 컬러필터에 사용되는 유기 용제에 대한 용해도도 일반적으로 낮다. 이에 컬러필터의 착색제로 사용하기 위해서는 유기 용제에 대한 용해도가 높고, 고내열성, 고휘도를 동시에 만족하기 어렵다. 또한 신뢰성을 만족하는 염료들은 드문 실정이다.
본 발명에 따른 청색 염료 화합물은 컬러필터용 청색착색제로 색특성이 우수한 트리아릴메탄의 용해도, 내열성을 개선한 것으로서, 컬러필터의 청색 조성물에 사용이 적합하다.
상기 본 발명에 따른 청색 염료 화합물은 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 [화학식 1]에서,
X-는 트리플루오르메탄술폰산 또는 비스트리플루오르메탄술폰이미드 음이온이고, R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 중에서 선택되는 하나이며, R1, R2, R3, R4 및 R7은 각각 독립적으로 하기 [구조식 1]로 표시되는 R8일 수 있고, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R7 중에서 적어도 하나는 [구조식 1]로 표시되는 R8이다.
[구조식 1]
Figure pat00004
상기 [구조식 1]에서,
n은 1 내지 10의 정수이고, R9는 수소 또는 메틸이다.
또한, R1은 R2와, R3는 R4와 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 [화학식 1]에서 a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, m은 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 할로겐일 수 있다.
본 발명에 따른 컬러필터용 청색 수지 조성물은 상기의 청색 염료 화합물과 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하고, 필요에 따라서는 청색 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 청색 염료 화합물은 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 화합물과 함께 선택적으로 1종 이상의 다른 염료를 더 포함할 수 있으며, 추가 포함되는 다른 염료는 일반적으로 컬러필터 청색 수지 조성물에 사용되는 크산텐 염료, 시아닌 염료, 아자포피린 염료 등일 수 있다.
상기 [화학식 1]에 따른 화합물과 함께 선택적으로 1종 이상의 다른 염료를 포함하는 청색 염료 화합물은 청색 수지 조성물 총중량에 대하여 0.01% 내지 50중량%로 포함될 수 있으며, 청색 염료 화합물이 상기 범위에 포함되면 용제에 대한 용해성이 우수하고, 내열성이 우수하다.
상기 청색 안료는 종래의 컬러필터용 착색 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 청색 안료들 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있으며, 그 중에서 구리프탈로시아닌계 청색 안료를 포함할 수 있다. 상기 구리프탈로시아닌계 청색 안료의 예로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 구체적인 예로는 C.I. 청색 안료(Color Index Pigment Blue) 1, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60 등을 들 수 있다.
상기 바인더 수지는 결착력을 나타낼 수 있는 수지이면 특별히 제한되지 않으며, 특히 공지되어 있는 필름형성 수지가 유용하다.
예를 들어, 셀룰로오스 수지, 특히 카르복시메틸히드록시에틸 셀룰로오스 및 히드록시에틸 셀룰로오스, 아크릴산 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드 등의 바인더 등이 유용하다.
또한, 바인더로는 광중합성 불포화 결합을 갖는 수지가 포함되며, 예를 들어, 아크릴산 수지일 수 있다. 특히, 중합성 단량체의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어 메틸메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 프로필메타아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레 무수물, 모노알킬 말레이트과 같은 카리복시기를 함유한 중합성 단량체, 및 메타아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체와 같은 중합성 단량체들 간의 공중합체가 유용하다.
그러한 예로는 옥시란 고리와 에틸렌계 불포화 화합물을 각각 함유하는 화합물, 예를 들어, 글리시딜메타아크릴레이트, 아크릴로일 글리시딜 에테르 및 모노알킬글리시딜 이타코네이트 등과 카르복실-함유 중합 화합물의 반응 생성물, 또한 히드록실기와 에틸렌계 불포화 화합물(불포화 알코올)을 각각 함유하는 화합물 (예를 들어, 알릴 알코올, 2-부텐-4-올, 올레일 알코올, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트, N-메틸올아크릴아미드 등)과 카르복실-함유 중합 화합물의 반응 생성물이 있으며, 이러한 바인더는 이소시아네이트기가 없는 불포화 화합물을 함유할 수도 있다.
상기 바인더의 불포화도의 당량(불포화 화합물 당 바인더의 분자량)은 적당한 광중합성 뿐만 아니라 필름 경도를 제공하기 위해 일반적으로 200 내지 3,000이고, 특히 230 내지 1,000 범위일 수 있다. 필름 노광 후 충분한 알칼리 현상성을 제공하기 위해 산가는 일반적으로 20 내지 300이며, 특히 40 내지 200일 수 있다. 바인더의 평균분자량은 1,500 내지 200,000, 특히 10,000 내지 50,000 g/mol이 바람직하다.
상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 바람직하게는 상기 광경화성 단량체일 수 있으며, 분자 내에 하나 이상의 반응성 이중결합 및 추가 반응성기를 함유할 수 있다.
이와 관련하여 유용한 광경화성 단량체는 특히 반응성 용매 또는 반응성 희석제, 예를 들어 모노-, 디-, 트리- 및 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 그리시딜 에테르 등이다. 추가 반응성기에는 아릴, 히드록실, 포스페이트, 우레탄, 2차아민, N-알콕시메틸기 등이 포함된다.
이런 종류의 단량체들은 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 491/492]에 언급되어 있다. 단량체의 선택은 특히 사용되는 조사의 종류 및 강도, 광개시제에 의한 목적 반응 및 필름 특성에 좌우된다. 이들 광경화성 단량체는 단독으로 또는 단량체의 조합으로 사용하는 것도 가능하다.
상기 중합 개시제는 열경화 개시제, 광경화 개시제 또는 이들의 조합일 수 있으며, 바람직하게는 광경화 개시제일 수 있고, 이러한 광경화 개시제는 가시광선 또는 자외선의 흡수결과, 예를 들어 상기 단량체 및/또는 바인더의 중합 반응을 유도할 수 있는 반응 중간체를 형성하는 화합물이다. 광개시제 또는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 445/446]으로부터 알 수 있다.
상기의 유기 용매는 예를 들어, 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알코올 및 방향족 화합물이다. 케톤 군에는 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등이 있고, 알킬렌 글리콜 에테르 군에는 메틸셀로솔베(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔베(에틸렌글리콜 모노부틸 에테르), 메틸솔로솔베 아세테이트, 에틸셀로솔베 아세테이트, 부틸셀로솔베 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 디에틸렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트 등이 있고, 알코올 군에는 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 3-메틸-3-메톡시 부탄올 등이 있고, 방향족 용매 군에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸피롤리돈-2 아세테이트 등이 있다. 추가의 다른 용매로는 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메틸-3메톡시부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란 등이 있다. 이 용매들은 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
상기의 추가 첨가제는 각각의 목적에 부합하는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있을 것이다. 바람직한 예로 표면질감을 향상시키기 위해서, 지방산, 지방아민, 알코올류, Bean oil, 왁스, 로진, 레진류, 벤조트리아졸 유도체 등이 사용될 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 지방산으로는 Stearic acid 또는 Behenic acid 등이 사용될 수 있고, 지방 아민으로는 Stearylamine 등이 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
1. 중간체 화합물의 합성
(1) [화학식 Ⅰ] 화합물의 합성
하기 [반응식 1]에 따라 [화학식 Ⅰ]화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
[화학식 Ⅰ]
N,N-디에틸아미노벤조익산 0.249 mol과 톨루엔 100 g을 첨가하여 교반하였다. 그 후, 염화티오닐 0.400 mol을 적가한 후, 80 ℃로 승온한 후에, 1 시간 동안 반응하였다. 반응 후, 감압증류하여 염화티오닐과 톨루엔을 제거하여 N,N-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 얻었다.
무수염화알루미늄 0.310 mmol과 디클로로에탄 120 g을 교반하고, 냉각하여 5 이하로 유지하면서 앞에 얻어진 N,N-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 디클로로에탄 120 g에 용해하여 적가한 후 30 분간 교반하였다. N,N-디에틸메타톨루이딘 0.249 mol을 반응액에 적가하고 반응액이 실온이 된 후, 얼음물을 투입하여 반응을 종료하였다. 수산환나트륨 용액을 투입하여 pH 11 이상으로 한 후, 규조토 여과를 하여 불용분을 제거하고 층분리하여 얻어진 유기층을 감압농축하였다. 감압농축으로 얻어진 화합물을 컬럼크로마토그래피를 진행하여 [화학식 I] 화합물 0.075 mol을 회수하였다.
(2) [화학식 Ⅱ] 화합물의 합성
하기 [반응식 2]에 따라 [화학식 Ⅱ] 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00006
[화학식 Ⅱ]
[화학식 I]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였으며, 다만 N,N-디에틸메타톨루이딘 대신 N,N-디에틸메타클로로아닐린을 사용하여 [화학식 Ⅱ] 화합물 0.068 mol을 얻었다.
(3) [화학식 Ⅲ] 화합물의 합성
하기 [반응식 3]에 따라 [화학식 Ⅲ] 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00007
[화학식 Ⅲ]
[화학식 I]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였으며, 다만 N,N-디에틸메타톨루이딘 대신 N,N-디에틸메타메톡시아닐린을 사용하여 [화학식 Ⅲ] 화합물 0.053 mol을 얻었다.
(4) [화학식 Ⅳ] 화합물의 합성
하기 [반응식 4]에 따라 [화학식 Ⅳ] 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00008
[화학식 Ⅳ]
N-(4-하이드록시씨클로헥실)-1-나프틸아민 0.220 mol, 트리에틸아민 0.242 mol에 디클로로메탄 50 mL를 첨가하여 교반 용해하였다. 그 후, 메타아크릴산 무수물 0.242 mol을 첨가하고 40 ℃로 승온하고 유지하였다. 반응종료 후, 물을 첨가하고 층분리하고, 포화염화나트륨용액 20 mL를 추가하여 교반 후, 30 분 교반하였다. 층분리 후, 유기층을 감압건조하고, 정제하여 [화학식 Ⅳ] 0.190 mol을 얻었다.
(5) [화학식 Ⅴ] 화합물의 합성
하기 [반응식 5]에 따라 [화학식 Ⅴ] 화합물을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00009
[화학식 I] [화학식 Ⅳ] [화학식 Ⅴ]
[화학식 I] 화합물 0.030 mol을 클로로포름 140 g을 첨가하여 교반하였다. 그 후, 옥시염화인 0.045 mol을 추가하고 15분간 교반하였다. 4-Methoxy phenol 0.001 mol과 [화학식 Ⅳ] 0.030 mol을 투입하고 온도를 승온하여 4시간 환류시켰다. 반응종료 후, 상온 냉각하여 물을 추가한 후, 교반하였다. 층분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 Ⅴ] 화합물 0.025 mmol을 얻었다.
(6) [화학식 Ⅵ] 화합물의 합성
하기 [반응식 6]에 따라 [화학식 Ⅵ]을 합성하였다.
[반응식 6]
Figure pat00010
[화학식 Ⅱ] [화학식 Ⅳ] [화학식 Ⅵ]
[화학식 Ⅴ] 화합물의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 I] 화합물 대신 [화학식 Ⅱ] 화합물을 사용하여 [화학식 Ⅵ] 화합물 0.023 mol을 얻었다.
(7) [화학식 Ⅶ] 화합물의 합성
하기 [반응식 7]에 따라 [화학식 Ⅶ] 화합물을 합성하였다.
[반응식 7]
Figure pat00011
[화학식 Ⅲ] [화학식 Ⅳ] [화학식 Ⅶ]
[화학식 Ⅴ] 화합물의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 I] 화합물 대신 [화학식 Ⅲ] 화합물을 사용하여 [화학식 Ⅶ] 화합물 0.022 mol을 얻었다.
2. 본 발명에 따른 트리아릴메탄 청색 염료 화합물의 합성
(1) 합성예 1 : [화학식 2] 화합물의 합성
하기 [반응식 8]에 따라 [화학식 2] 화합물을 합성하였다.
[반응식 8]
Figure pat00012
[화학식 Ⅴ] [화학식 2]
[화학식 Ⅴ] 화합물 0.010 mol을 MeOH 50 g에 용해한 후, 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드 0.011 mol을 20% 수용액으로 첨가하여 염을 치환하였다. 여과 후, 얻어진 화합물을 클로로포름에 용해 후, 물로 세척하고 감압농축하여 [화학식 2] 0.009 mol을 얻었다.
(2) 합성예 2 내지 6 : [화학식 3] 내지 [화학식 7] 화합물의 합성
상기 합성예 1과 동일한 방법으로 아래 [표 1]과 같이 [화학식 V] 내지 [화학식 Ⅶ]을 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드(A), 트리플루오르메탄술폰산 나트륨(B)로 치환하여 합성하였다.
합성예 반응물 1 반응물 2 생성물
2 화학식 Ⅵ (A) 화학식 3
3 화학식 Ⅶ (A) 화학식 4
4 화학식 Ⅴ (B) 화학식 5
5 화학식 Ⅵ (B) 화학식 6
6 화학식 Ⅶ (B) 화학식 7
Figure pat00013
[화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00014
[화학식 5] [화학식 6]
Figure pat00015
[화학식 7]
(3) 비교예 1
하기 [반응식 9]에 따라 [비교예 1]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 9]
Figure pat00016
[비교예 1]
Basic Blue 7 0.010 mol을 메탄올 50 mL를 가하여 용해 후, p-톨루엔술폰산 나트륨염 0.011 mol을 20% 수용액으로 첨가하여 염을 치환하였다. 여과 후, 얻어진 화합물을 클로로포름에 용해 후, 물로 세척하고 감압농축하여 [비교예 1] 화합물 0.005 mol을 얻었다.
3. 실험예 1 : 용해도 평가
합성예 1 내지 6 와 비교예 1, 비교예 2(Basic Blue 7) 염료 화합물을 PGMEA에 용해하여 각각의 용해도를 확인하였고, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
구분 합성예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2
PGMEA >5% >5% >5% >5% >5% >5% >1% <1%
상기 [표 2]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 합성예 1 내지 6의 [화학식 2] 내지 [화학식 7]의 청색 염료 화합물은 PGMEA에 5% 이상의 높은 용해도를 가지는 것을 확인할 수 있으며, 비교예 2의 경우, PGMEA < 1% 용해도가 상당히 낮음을 알 수 있다. 또한, 비교예 2를 p-톨루엔술폰산 나트륨염으로 치환한 비교예 1의 경우에도 용해도가 비교예 2에 비해서는 개선되었으나, 본 발명에 따른 화합물에 비해서는 상당히 낮음을 알 수 있다. 이와 같이, 본 발명에 따른 청색 염료 화합물은 PGMEA와 같은 유기용매에 대해서 우수한 용해도를 가지는 것을 확인할 수 있다.
4. 컬러필터용 청색 수지조성물 제조 및 내열성 측정
실시예 1. 컬러필터용 청색 수지 조성물의 제조
다음과 같은 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
(a) 바인더수지 : 벤질메타아크릴레이트/메타아크릴산(60 : 40 질량비)의 공중합체(Mw=20000) 2.7 g
(b) 아크릴 모노머 : 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 10 g
(c) 청색 염료 화합물 : 합성예 1 2.3 g
(d) 광중합 개시제 : BASF사의 Irgaeure OXE-01 2 g
(e) 용제 : 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 83 g
실시예 2. 컬러필터용 청색 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 동일하게 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 청색 염료 화합물로 합성예 2 화합물 2.3 g을 사용하여 제조하였다.
실시예 3. 컬러필터용 청색 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 동일하게 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 청색 염료 화합물로 합성예 3 화합물 2.3 g을 사용하여 제조하였다.
실시예 4. 컬러필터용 청색 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 동일하게 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 청색 염료 화합물로 합성예 4 화합물 2.3 g을 사용하여 제조하였다.
실시예 5. 컬러필터용 청색 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 동일하게 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 청색 염료 화합물로 합성예 5 화합물 2.3 g을 사용하여 제조하였다.
실시예 6. 컬러필터용 청색 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 동일하게 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 청색 염료 화합물로 합성예 6 화합물 2.3 g을 사용하여 제조하였다.
비교예 3.
상기 실시예 1의 조성과 동일하게 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 합성예 1 대신 상기 [비교예 1]화합물을 사용하여 제조하였다.
비교예 4.
상기 실시예 1의 조성과 동일하게 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 합성예 1 대신에 Basic Blue 7 화합물을 2.3 g 첨가하여 제조하였다.
실험예 2. 내열성 측정
내열성 측정을 위해 10 cm × 10 cm의 유리기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 컬러필터용 청색 수지 조성물을 각각 2 ㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90 ℃의 핫플레이트에서 3 분 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 1 분 동안 냉각하였다. 이를 노광기를 이용하여 100 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 노광하였다.
이후, 220 ℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 30 분 동안 포스트베이크(postbake)를 수행한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD 3700을 사용하여 색 특성을 확인하고, 220 ℃ 컨벡션 오븐에서 1 시간 추가로 열처리를 진행한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab* 값을 구하여 하기 [표 3]에 나타내었다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 3 4
Eab* 2.25 2.07 2.54 2.60 2.54 2.78 17.84 31.69
일반적으로 ΔEab* 3 이하를 만족하여야 신뢰성을 만족하는 것으로 알려져 있다.
실시예 1 내지 6에서 ΔEab* 3 이하로 신뢰성을 만족하고 있음을 알 수 있다. 비교예 1의 경우, 비교예 2의 경우, 내열성이 크게 떨어짐을 알 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 컬러필터용 청색 수지 조성물의 경우, 내열성이 우수함을 알 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 [화학식 1] 표시되는 트리아릴메탄 청색 염료 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00017

    상기 [화학식 1]에서,
    X-는 트리플루오르메탄술폰산 또는 비스트리플루오르메탄술폰이미드 음이온이고,
    R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 중에서 선택되는 하나이며, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R7 중에서 적어도 하나는 [구조식 1]로 표시되는 R8이고,
    [구조식 1]
    Figure pat00018

    상기 [구조식 1]에서,
    n은 1 내지 10의 정수이고, R9는 수소 또는 메틸이다.
    상기 [화학식 1]에서 a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, m은 1 내지 10의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 할로겐인 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄 청색 염료 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1은 R2와, 상기 R3는 R4와 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄 청색 염료 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 또는 [화학식 7]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄 청색 염료 화합물:
    Figure pat00019

    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure pat00020

    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00021

    [화학식 6] [화학식 7]
  5. 청색 염료 화합물; 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 중합 개시제; 유기용제; 및 첨가제;를 포함하고,
    상기 청색 염료 화합물은 제1항에 따른 상기 [화학식 1]로 표시되는 청색 염료 화합물인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 청색 염료 화합물은 크산텐 염료, 시아닌 염료 및 아자포피린 염료 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 청색 염료 화합물은 청색 수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 중량% 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 청색 수지 조성물은 청색 안료를 더 포함할 수 있고, 상기 청색 안료는 구리프탈로시아닌계 청색 안료인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  9. 제5항에 있어서,
    상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머; 광경화성 단량체나 올리고머; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  10. 제5항에 있어서,
    상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  11. 제5항에 따른 컬러필터용 청색 수지 조성물을 이용하여 제조된 것을 특징으로 하는 컬러필터.
KR1020130063399A 2013-06-03 2013-06-03 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 KR101563131B1 (ko)

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