KR20140119789A - 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 - Google Patents

살충 조성물 및 그와 관련된 방법 Download PDF

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KR20140119789A
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에릭 더블유 바움
개리 디 크루스
윌리엄 헌터 덴트
토머스 씨 스팍스
로렌스 씨 크리머
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다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
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Abstract

본원은 하기 화학식 ("화학식 1" 및 "화학식 2" 및 "화학식 3")을 갖는 분자를 개시한다. Ar1, Het, Ar2, R1, R2, R3, R4 및 R5는 본원에 상세히 기재되어 있다.

Description

살충 조성물 및 그와 관련된 방법{PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO}
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2012년 2월 2일에 출원된 미국 가출원 제61/594,054호를 우선권 주장한다. 이 가출원의 전문 내용은 본 출원에 참고로 포함된다.
본원에 개시된 발명은 살충제(pesticide) (예를 들어, 살비제, 살곤충제, 살연체동물제 및 살선충제)로서 유용한 분자의 제조 방법의 분야, 상기 분자, 및 상기 분자를 해충 방제에 이용하는 방법에 관한 것이다.
해충으로 인해 해마다 전 세계에서 수백만의 인간이 사망한다. 더욱이, 농업에서 손실을 야기하는 1만 종을 초과하는 해충이 있다. 세계적인 농업적 손실은 해마다 수십억 미국 달러에 달한다.
흰개미는 모든 종류의 민간 및 공공 시설물에 피해를 준다. 흰개미에 의한 세계적인 피해 손실은 해마다 수십억 미국 달러에 달한다.
저장 식품 해충은 저장 식품을 섭취하고 품질을 저하시킨다. 세계적인 저장 식품 손실은 해마다 수십억 미국 달러에 달하지만, 더욱 중요하게는 사람에게서 필요한 식품을 박탈한다.
신규한 살충제가 시급히 요구되고 있다. 특정 해충은 현용되는 살충제에 대해 내성이 생기고 있다. 수백 종의 해충류는 1종 이상의 살충제에 대해 내성이 있다. 더 오래된 살충제 중 일부, 예컨대 DDT, 카르바메이트 및 유기포스페이트에 대한 내성의 생성은 주지되어 있지만, 심지어는 더 신규한 살충제의 일부에 대해서조차 내성이 생기고 있다.
따라서, 상기한 이유를 비롯하여 많은 이유로, 신규한 살충제가 필요하다.
정의
정의에서 주어진 예는 일반적으로 포괄적이지 않은 것이고 본원에 개시된 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 치환기는 결합되는 특정 분자에 관하여 화학 결합 규칙 및 입체 호환성 제약(steric compatibility constraint)에 따라야 하는 것으로 이해되어야 한다.
"살비제 군"은 "살비제"라는 표제로 정의된다.
"AI 군"은 본원에서 "제초제 군"이 정의되는 곳 뒤에 정의된다.
"알케닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환식 불포화 (하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합), 분지형 또는 비분지형 치환기, 예를 들어 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐을 의미한다.
"알케닐옥시"는 추가로 탄소-산소 단일 결합으로 이루어진 알케닐, 예를 들어 알릴옥시, 부테닐옥시, 펜테닐옥시, 헥세닐옥시를 의미한다.
"알콕시"는 추가로 탄소-산소 단일 결합으로 이루어진 알킬, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시를 의미한다.
"알킬"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환식 포화, 분지형 또는 비분지형 치환기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 및 tert-부틸을 의미한다.
"알키닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환식 불포화 (하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합), 분지형 또는 비분지형 치환기, 예를 들어 에티닐, 프로파르길, 부티닐 및 펜티닐을 의미한다.
"알키닐옥시"는 추가로 탄소-산소 단일 결합으로 이루어진 알키닐, 예를 들어 펜티닐옥시, 헥시닐옥시, 헵티닐옥시 및 옥티닐옥시를 의미한다.
"아릴"은 수소 및 탄소로 이루어진 환식 방향족 치환기, 예를 들어 페닐, 나프틸 및 비페닐을 의미한다.
"시클로알케닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 단환 또는 다환, 불포화 (하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합) 치환기, 예를 들어 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 노르보르네닐, 비시클로[2.2.2]옥테닐, 테트라히드로나프틸, 헥사히드로나프틸 및 옥타히드로나프틸을 의미한다.
"시클로알케닐옥시"는 추가로 탄소-산소 단일 결합으로 이루어진 시클로알케닐, 예를 들어 시클로부테닐옥시, 시클로펜테닐옥시, 노르보르네닐옥시 및 비시클로[2.2.2]옥테닐옥시를 의미한다.
"시클로알킬"은 탄소 및 수소로 이루어진 단환 또는 다환, 포화 치환기, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 노르보르닐, 비시클로[2.2.2]옥틸 및 데카히드로나프틸을 의미한다.
"시클로알콕시"는 추가로 탄소-산소 단일 결합으로 이루어진 시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 노르보르닐옥시 및 비시클로[2.2.2]옥틸옥시를 의미한다.
"살진균제 군"은 " 살진균제 "라는 표제로 정의된다.
"할로"는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미한다
"할로알콕시"는 추가로 1 내지 최대 가능한 수의 동일하거나 상이한 할로로 이루어진 알콕시, 예를 들어 플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2-디플루오로프로폭시, 클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 및 펜타플루오로에톡시를 의미한다.
"할로알킬"은 추가로 1 내지 최대 가능한 수의 동일하거나 상이한 할로로 이루어진 알킬, 예를 들어 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로프로필, 클로로메틸, 트리클로로메틸 및 1,1,2,2-테트라플루오로에틸을 의미한다.
"제초제 군"은 "제초제"라는 표제로 정의된다.
"헤테로시클릴"은 완전 포화, 부분 불포화, 또는 완전 불포화일 수 있는 환식 치환기를 의미하고, 여기서 환식 구조는 1개 이상의 탄소 및 1개 이상의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 상기 헤테로원자는 질소, 황 또는 산소이다. 방향족 헤테로시클릴의 예로는 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐 및 트리아졸릴이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 완전 포화된 헤테로고리의 예로는 피페라지닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로피라닐이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 부분 불포화 헤테로시클릴의 예로는 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴이 포함된다.
"살곤충제 군"은 "살곤충제"라는 표제로 정의된다.
"살선충제 군"은 "살선충제"라는 표제로 정의된다.
"상승제 군"은 "상승효과적 혼합물 및 상승제"라는 표제로 정의된다.
본원은 하기 화학식 ("화학식 1" 및 "화학식 2" 및 "화학식 3")을 갖는 분자를 개시한다: (하기 화학식에서 질소는 단지 이들을 식별하고 명확성 목적으로 본원 전반에 걸쳐 이들을 참조할 수 있도록 하기 위해 1, 2 및 3으로 번호를 매겼음)
Figure pct00001
상기 식에서,
(a) Ar1은
(1) 푸라닐, 페닐, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 티에닐, 또는
(2) 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 또는 치환된 티에닐이고,
여기서 상기 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 및 치환된 티에닐은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시, 치환된 페닐 및 치환된 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고,
여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 페녹시는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
(b) Het는 질소, 황 또는 산소로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원, 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고, 여기서 Ar1 및 Ar2는 서로에 대해 오르토가 아니며 (5원 고리에서 1,3 및 6원 고리에서 1,3 또는 1,4와 같이 메타 또는 파라일 수 있음), 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 또한 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시, 치환된 페닐 및 치환된 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 페녹시는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
(c) Ar2는
(1) 푸라닐, 페닐, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 티에닐, 또는
(2) 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 또는 치환된 티에닐이고,
여기서 상기 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 및 치환된 티에닐은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시, 치환된 페닐 및 치환된 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고,
여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 페녹시는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
(d) R1은 H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 또는 페녹시로부터 선택되고,
여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 페녹시는 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
(e) R2는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, C1-C6 알킬페닐, C1-C6 알킬-O-페닐, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 알킬Het-1 또는 C1-C6 알킬-O-Het-1이고,
여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
(f) R3는 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, C1-C6 알킬페닐, C1-C6 알킬-O-페닐, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 알킬Het-1, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-O-C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-N(Rx)C(=O)-O-페닐, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬페닐, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬Het-1C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬Het-1, C1-C6 알킬C(=O)Het-1, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬(N(Rx)(Ry))(C(=O)OH), C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬N(Rx)(Ry), C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬(N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬)(C(=O)OH), C1-C6 알킬C(=O)Het-1C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)Het-1, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-NRxRy 또는 C1-C6 알킬-O-Het-1이고,
여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시, Si(C1-C6 알킬)3, S(=O)nNRxRy 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
(g) R4는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, C1-C6 알킬페닐, C1-C6 알킬-O-페닐, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 알킬Het-1 또는 C1-C6 알킬-O-Het-1이고,
여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
(h) R5는 1원 포화 또는 2 내지 4원 포화 또는 불포화 히드로카르빌 연결기(linkage)이고, 여기서 상기 연결기는 또한 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시 및 Het-1로 치환될 수 있고,
여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 페닐, 페녹시 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 할로페닐, 페녹시 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
(i) n= 0, 1 또는 2이고;
(j) Rx 및 Ry는 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬) 및 페닐로부터 독립적으로 선택되고,
여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 페닐, 페녹시 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 할로페닐, 페녹시 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되거나,
Rx 및 Ry는 함께 질소, 황 및 산소로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5원 내지 7원 포화 또는 불포화 시클릭 기를 임의로 형성할 수 있고, 여기서 상기 시클릭 기는 >C=O 또는 >C=S를 함유할 수 있고, 여기서 상기 시클릭기는 F, Cl, Br, I, CN, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 치환된 페닐, 페녹시 및 Het-1로 치환될 수 있고;
(k) Het-1은 질소, 황 또는 산소로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이다.
화학식 1에서, R2가 H인 경우, 화합물은 1 초과의 호변이성질체 또는 이성질체 형태로 존재할 수 있고, 여기서 수소는 질소 원자 중 어느 한 쪽에 결합할 수 있고; 추가로, E 및 Z 이성질체 둘 다가 존재할 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 본 발명의 화합물의 임의의 및 모든 이성질체 형태가 청구된다.
또 다른 실시양태에서 Ar1은 C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐이다.
또 다른 실시양태에서 Ar1은 CF3, OCF3 및 OCF2CF3로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐이다.
또 다른 실시양태에서 Het는 치환되거나 비치환될 수 있는 트리아졸릴, 이미다졸릴 또는 피라졸릴로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서 Het는 1,2,4-트리아졸릴이다.
Figure pct00002
또 다른 실시양태에서 Het는 1,4-이미다졸릴이다.
Figure pct00003
또 다른 실시양태에서 Het는 1,3-피라졸릴이다.
Figure pct00004
또 다른 실시양태에서 Het는 치환된 1,3-피라졸릴이다.
또 다른 실시양태에서 Het는 1,4-피라졸릴이다.
Figure pct00005
또 다른 실시양태에서 Ar2는 페닐이다.
또 다른 실시양태에서 R1은 H 또는 C1-C6 알킬이다.
또 다른 실시양태에서 R1은 H 또는 CH3이다.
또 다른 실시양태에서 R2는 H이다.
또 다른 실시양태에서 R3는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알킬페닐, C1-C6 알킬Het-1, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-O-C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-N(Rx)C(=O)-O-페닐, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬페닐, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬Het-1C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬Het-1, C1-C6 알킬C(=O)Het-1, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬(N(Rx)(Ry))(C(=O)OH), C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬N(Rx)(Ry), C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬C(=O)N(Rx)C1-C6 알킬(N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬)(C(=O)OH), C1-C6 알킬C(=O)Het-1C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)-O-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬-O-C(=O)Het-1 또는 C1-C6 알킬-O-C(=O)C1-C6 알킬-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 알킬로부터 선택되고, 여기서 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 Het-1은 F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, S(=O)n(C1-C6 알킬), C(=O)OH, C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, Si(C1-C6 알킬)3 및 S(=O)nNRxRy로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된다.
또 다른 실시양태에서 R4는 페닐, C1-C6 알킬페닐, Het-1 또는 C1-C6 알킬-O-페닐이고, 여기서 각각의 알킬, Het-1 및 페닐은 F, Cl, NRxRy, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 할로알콕시, C(=O)O C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된다.
또 다른 실시양태에서 R5는 옥소, C(=O)OH, 페닐 및 Het-1로 치환되고, 여기서 각각의 페닐 및 Het-1은 옥소, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, C(=O)OH 및 할로페닐로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
또 다른 실시양태에서 Rx 및 Ry는 H 및 페닐로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 페닐은 F 및 Cl로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
또 다른 실시양태에서,
Ar1은 하나 이상의 C1-C6 할로알콕시를 갖는 치환된 페닐이고;
Het는 트리아졸릴이고;
Ar2는 페닐이고;
R1은 H이고;
R2는 H이고;
R3는 C1-C6 알킬Het-1이고, 여기서 상기 알킬 및 Het-1은 F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, S(=O)n(C1-C6 알킬), C(=O)OH, C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, Si(C1-C6 알킬)3 및 S(=O)nNRxRy로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고,
R4는 F, Cl, NRxRy, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되는 페닐이고;
n= 0, 1 또는 2이고;
Rx 및 Ry는 독립적으로 H 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 상기 페닐은 F 및 Cl로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
Het-1은 질소, 황 또는 산소로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원, 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이다.
또 다른 실시양태에서 Het-1은 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서 Het는 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서 Het-1은 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤조티아디졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 티에닐피라졸릴, 트리아지닐, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서 Het-1은 벤조티아디졸릴, 푸라닐, 옥사졸릴 및 티에닐피라졸릴로부터 선택된다.
이들 실시양태를 나타냈지만, 다른 실시양태 및 이들 나타낸 실시양태와 다른 실시양태의 조합이 가능하다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 일반적으로 약 100 달톤 내지 약 1200 달톤의 분자질량을 가질 것이다. 그러나, 분자질량이 약 120 달톤 내지 약 900 달톤인 경우가 일반적으로 바람직하고, 분자질량이 약 400 달톤 내지 약 800 달톤인 경우가 훨씬 더 일반적으로 바람직하다.
트리아릴 중간체의 제조
본 발명의 화합물은 트리아릴 중간체, Ar1-Het-Ar2를 제조한 다음, 이를 목적 중간체에 연결시켜 목적 화합물을 형성함으로써 제조할 수 있되, 다종 다양한 트리아릴 중간체를 사용하여 본 발명의 화합물을 제조할 수 있되, 단 이러한 트리아릴 중간체는 목적 중간체의 나머지가 결합될 수 있는 Ar2 상에 적합한 관능기를 함유한다. 적합한 관능기는 옥소알킬 또는 포르밀 기를 포함한다. 이들 트리아릴 중간체는 문헌 [Crouse et al. PCT Int. Appl. Publ. WO2009/102736 A1]을 비롯하여 화학 문헌에 종전에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
히드라존 -연결 화합물의 제조
히드라존-연결 화합물은 다음 세가지 방법 중 하나, 즉 (1) 0 내지 100℃ 온도에서 테트라히드로푸란(THF) 중에서 히드라진과의 반응 후, 아릴 이소티아네이트와의 반응에 의해 (반응 A); (2) 25 내지 150℃ 온도에서 극성 비양성자성 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 중에서 메틸 히드라진카르보디티오에이트와의 반응 후, 아닐린과의 반응에 의해 (반응 B); 또는 (3) 0 내지 100℃ 온도에서 극성 양성자성 용매, 예컨대 에틸 알콜(EtOH) 중에서, 상업적으로 입수용이하거나 당업자에 의해 제조될 수 있는 아릴 티오세미카르바지드와의 반응에 의해 (반응 C) 상응하는 아릴 알데히드 또는 케톤으로부터 제조할 수 있다.
Figure pct00006
알킬화 히드라존 -연결 화합물의 제조
알킬화 히드라존-연결 화합물은 다음 두가지 방법 중 하나, 즉 (1) 0 내지 100℃ 온도에서 1 내지 24 h 동안, EtOH 또는 아세톤 중에서 알킬화제와의 반응에 의해 또는 (2) 20 내지 60℃에서 염기, 예컨대 중탄산나트륨과 함께 또는 없이, 클로로포름(CHCl3), 디클로로메탄(CH2Cl2) 또는 다른 할로카르본 용매 중에서 알킬화제와의 반응에 의해, 상응하는 히드라존-연결 화합물로부터 제조할 수 있다.
Figure pct00007
R5가 N3와 함께 고리를 형성하는 화학식 2의 화합물 (하기 반응식 참조) 또는 R5가 N2와 함께 고리를 형성하는 화학식 3의 화합물은, α-할로산, 산 할라이드, 에스테르 또는 케톤을 사용하여 적합한 비환식 전구체로부터 제조할 수 있다 (F 또는 G 또는 H). 예를 들어, 양성자성 용매, 예컨대 EtOH 또는 메틸 알콜(CH3OH) 중에서 티오세미카르바존을 약간 과량의 α-할로 에스테르로 처리하여 S-알킬화 및 후속적으로 N3 상으로만 독점적으로 폐환을 야기한다 (반응 F; 예를 들어 문헌 [J. Indian Chemical Society 1966, 43, 275-276] 또는 [J. Heterocycl . Chem . 1978, 15, 335-336] 참조). 비양성자성 용매, 예컨대 CH2Cl2 또는 디클로로에탄(ClCH2CH2Cl)을 30℃ 내지 80℃의 온도에서 사용할 경우, α 할로케톤의 첨가 배향은 또한 N3 상으로의 폐환을 선호하며, 후속적으로 탈수하여 이미노 티아졸린을 형성한다 (반응 G). 할로카르본 용매, 예컨대 CH2Cl2 또는 ClCH2CH2Cl 중에서 α-할로산 또는 산 할라이드 또는 에스테르를 사용하여, N2 (반응 H) 및 N3 둘 다 상으로의 폐환이 관찰된다. 이들 반응은 흔히 첨가된 염기의 부재하에 진행되긴 하지만, 염기, 예컨대 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 아세트산나트륨, 또는 아민 염기, 예컨대 피리딘 또는 트리에틸아민을 첨가할 수 있다.
Figure pct00008
대안으로, 3-아릴리딘이미노-2-아릴이미노티아졸린-4-온은 하기 반응식 (I)에 도시된 바와 같이 30 내지 70℃에서 아세트산 중에서 알데히드 또는 케톤 (여기서 R1은 앞서 기재된 바와 같음)을 3-아미노-2-(아릴이미노)티아졸리딘-4-온으로 처리함으로써 제조할 수 있다. 중간체 1-아미노-2-아릴이미노티아졸린-5-온 (여기서 R4는 페닐임)은 기재되어 있고 (예를 들어 문헌 [J. Org . Chem . 1962, 27, 2878] 참조); 이는, 고온 EtOH 중에서 4-페닐 티오세미카르바지드를 에틸 2-클로로아세테이트와 아세트산나트륨으로 처리함으로써 80％ 수율로 제조되었다.
Figure pct00009
대안으로, 화학식 2 및 화학식 3의 화합물은 주위 온도 내지 100℃에서 1 내지 72시간 동안 아세톤 또는 2-부탄온 또는 다른 적합한 용매 중에서, 염기, 예컨대 탄산칼륨 또는 트리에틸아민을 사용하여 티오세미카르바존 전구체를 디-할로 기 Hal1-R5-Hal2, 예컨대 1-브로모-2-클로로에탄 또는 디요오도메탄과 함께 가열함으로써 형성될 수 있다. S-알킬화 중간체는 N2 또는 N3에서 폐환되어 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 생성한다 (반응 J). 일부 경우에, 중간체 S-알킬화 유도체의 폐환 생성물로의 고리화를 가속화하기 위하여 KI를 첨가할 필요가 있을 수 있다.
Figure pct00010
본 발명의 화합물을 제조하는 대안적 방법은 티오세미카르바존 전구체를 불포화 에스테르 또는 산 클로라이드로 처리하는 것에 의한다 (반응 L).
Figure pct00011
치환된 히드라진카르보티오아미드 중간체, 예컨대 상기 방법 C에서 사용된 것들은 화학 문헌에 공지된 다수의 방법에 의해 제조될 수 있다. 별법으로, 화합물 (여기서, Ra, Rb, 및 Rc는 상업적으로 입수가능한 아닐린으로부터 유래된 것이 아님)은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 하나 또는 다중 Rc 치환체 (여기서, Rc는 H, 알킬, 알콕시 또는 할로, 예컨대 플루오로일 수 있음)로 치환된, 2-할로 니트로벤젠, 예컨대 2-브로모니트로벤젠을 수성 용매 계, 예컨대 4:1 디옥산/물에서 상승된 온도, 예를 들어 80℃에서 염기, 예컨대 탄산나트륨, 및 팔라듐 촉매, 예컨대 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드의 존재 하에서 붕산 또는 보로네이트 에스테르, 예컨대 치환된 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(여기서, Ra 및 Rb는 H임)과 반응시킬 수 있고, 올레핀계 치환 니트로벤젠 화합물을 제공한다. 별법으로, Ra 및 Rb를 함께 취해 고리, 예컨대 시클로펜텐을 형성하여 상응하는 2-(시클로펜트-1-엔-1-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란을 제공하며, 상기 기재된 조건 하에서 시클릭 알켄 치환 니트로벤젠을 제공한다. 촉매, 예를 들어 탄소 상 팔라듐(Pd/C)의 존재 하에서 비양성자성 용매, 예컨대 에틸 아세테이트 중 올레핀계 니트로벤젠 용액 (여기서, Ra, Rb 및 Rc는 상기 정의된 바와 같음)을 수소 가스로 처리하여 상응하는 알킬 또는 시클로알킬 치환 아닐린을 제공한다. 할로겐화 용매 및 물, 예컨대 2:1 디클로로메탄:물의 혼합물 중에 아닐린의 2상 용액 (여기서, Ra, Rb 및 Rc는 상기 정의된 바와 같음)을 염기, 예컨대 소듐 히드로겐카르보네이트로 처리한 후, 티오포스겐으로 처리하여 중간체 이소티오시아네이토벤젠을 제공한다. 상의 분리 후, 유기 용매의 건조 및 증발로 알콜, 예컨대 에탄올에 즉시 용해되는 조 중간체를 제공하고, 히드라진 히드레이트로 처리하여 히드라진카르보티오아미드 중간체(여기서, Ra, Rb 및 Rc는 정의된 바와 같음)를 제공한다.
Figure pct00012
실시예
본 실시예는 예시 목적을 위한 것이고 이들 실시예에 개시된 실시양태로만 본원에 개시된 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다
상업적인 공급원으로부터 구입된 출발 물질, 시약 및 용매는 추가 정제 없이 사용하였다. 무수 용매는 알드리치(Aldrich)로부터의 슈어/실(Sure/Seal)™로서 구매하였고 수령한 대로 사용하였다. 융점은 스탠포드 리서치 시스템즈(Stanford Research Systems)로부터의 토마스 후버 유니멜트(Thomas Hoover Unimelt) 모세관 융점 장치 또는 옵티멜트 오토메이티드 멜팅 포인트 시스템(OptiMelt Automated Melting Point System)에서 얻었고 보정하지 않았다. MDL 아이시스(ISIS)™/드로우(Draw) 2.5, 켐바이오드로우 울트라(ChemBioDraw Ultra) 12.0 또는 ACD 네임 프로그램(Name Pro) 내에 명칭부여 프로그램에 따라 명명된, 그의 공지된 명칭이 분자들에게 주어졌다. 상기 프로그램이 분자를 명명하는 것이 불가능한 경우, 분자는 통상적인 명명 규칙을 사용하여 명명되었다. 달리 명시되지 않는 한, 1H NMR 스펙트럼 데이터는 ppm (δ)으로 및 300, 400 또는 600 MHz에서 기록하였고, 13C NMR 스펙트럼 데이터는 ppm (δ)으로 및 75, 100 또는 150 MHz에서 기록하였다.
실시예 1: ( E )- N -(4-디메틸아미노) 페닐 )-2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 )히드라진- 카르보티오아미드 (화합물 I-1)의 제조 [합성 방법 A].
Figure pct00013
단계 1. ( E )-3-(4-( 히드라조노메틸 ) 페닐 )-1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4-트리아졸. 80℃에서 EtOH (100 mL) 중 히드라진 수화물 (64％ 수성(aq) 용액; 7.27 mL, 15.0 밀리몰 (mmol))을 함유하는 250 밀리리터 (mL) 환저 플라스크에 4-[1-(4-트리플루오로메톡시페닐)-1H-[1,2,4]트리아졸-3-일]-벤즈알데히드 (5.00 그램 (g), 1.50 mmol)를 5분(min)에 걸쳐 조금씩 첨가하였다. 용액을 추가의 3시간(h) 동안 환류 가열한 후 물 (H2O; 300 mL)로 희석하고 0℃로 냉각하였다. 침전 생성물을 진공 여과에 의해 백색 고체 (4.89 g, 93％)로서 수집하였다:
Figure pct00014
단계 2. THF (10 mL) 중 (E)-3-(4-(히드라조노메틸)-페닐)-1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸 (250 mg, 0.720 mmol)을 함유하는 25 mL 환저 플라스크에 4-이소티오시아네이토-N,N-디메틸아닐린 (385 mg, 2.16 mmol)을 첨가하였다. 내용물을 65℃에서 2 h 동안 교반하면서 가열한 후 용매를 감압하에 제거하였다. 잔류물을 CH2Cl2 (10 mL)에서 슬러리화하여 생성물 물질의 침전을 야기하였다. 목적 생성물을 진공 여과를 통해 황색 고체 (350 mg, 93％)로서 수득하였다:
Figure pct00015
실시예 2: N -(3-(디메틸아미노) 페닐 )-2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라진카르보티오아미드 (화합물 I-2)의 제조 [합성 방법 B].
Figure pct00016
단계 1. ( E )- 메틸 2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보디티오에이트. EtOH (100 mL) 중 히드라진카르보디티오산 메틸 에스테르 (2.38 g, 1.95 mmol)를 함유하는 250 mL 환저 플라스크에 4-[1-(4-트리플루오로메톡시페닐)-1H-[1,2,4]트리아졸-3-일]-벤즈알데히드 (5.00 g, 1.50 mmol)를 첨가하였다. 용기를 80℃에서 3 h 동안 가열한 후 H2O (300 mL)로 희석하고 0℃로 냉각하였다. 침전 생성물을 진공 여과에 의해 황백색(off-white) 고체 (6.13 g, 93％)로서 수집하였다:
Figure pct00017
단계 2. DMF (3 mL) 중 (E)-메틸 2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보디티오에이트 (250 mg, 0.571 mmol)를 함유하는 50 mL 환저 플라스크에 N1,N1-디메틸벤젠-1,3-디아민 (195 mg, 1.43 mmol)을 첨가하였다. 내용물을 교반하면서 150℃에서 5 h 동안 교반한 후 용액을 밤새 냉각하였다. 혼합물을 여과하고, 여액을 RP-HPLC를 통해 정제하여 목적 물질 (235 mg, 78％)을 황백색 고체로서 수득하였다:
Figure pct00018
실시예 3: N -벤질-2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라진카르보티오아미드 (화합물 I-3)의 제조 [합성 방법 C].
Figure pct00019
EtOH (3 mL) 중 4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]벤즈알데히드 (500 mg, 1.5 mmol)를 함유하는 50 mL 환저 플라스크에 4-벤질티오세미카르바지드 (650 mg, 3.6 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 가열하였다. 반응 완료시 H2O를 첨가하고, 조 생성물 물질을 진공 여과에 의해 단리하였다. 표제 화합물을 RP-HPLC를 통해 백색 고체 (390 mg, 52％)로서 단리하였다:
Figure pct00020
표 1에서의 화합물 I-4 내지 I-31을 상기 실시예에 따라 합성하였다. 본 발명의 화합물의 제조에 사용된 다른 중간체를 문헌 [Brown, et al, WO 2011017504 A1]에 기재된 절차에 따라, 또는 다른 공지된 경로에 의해 제조하였다.
실시예 4: N -(4- 디메틸아미노페닐 )- S - 메틸 -2-{4-[1-(4- 트리플루오로메톡시페닐 )-1 H -[1,2,4]- 트리아졸 -3-일]- 벤질리덴 }-히드라진- 카르보티오아미드 (화합물 1C)의 제조 (합성 방법 D)
Figure pct00021
EtOH (5 mL) 중 (E)-N-(4-(디메틸아미노)페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)-페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (150 mg, 0.285 mmol) 및 요오도메탄 (0.054 mL, 0.856 mmol)을 함유하는 용액을 80℃에서 3 h 동안 가열한 후 용매를 감압하에 제거하였다. 잔류물을 순상(normal phase) 플래시 크로마토그래피 (헥산/EtOAc를 사용한 구배 용리)에 의해 정제하여 표제 화합물을 오렌지색 포옴(foam) (93 밀리그램 (mg), 60％)으로서 수득하였다:
Figure pct00022
실시예 5: 트리아릴 티오세미카르바존의 S-알킬화에 관한 일반 절차 (합성 방법 E)
CH2Cl2 또는 클로로포름 (CHCl3) 중 티오세미카르바존 및 알킬화제의 교반 용액을 35 내지 50℃에서 10 내지 24 h 동안 가열하였다. 냉각 용액을 감압하에 농축하였다. 잔류물을 클로로포름/메탄올 (CHCl3/CH3OH) 또는 EtOAc-헥산 용액을 용리액으로서 사용하는 크로마토그래피에 의해 일반적으로 정제하여 S-알킬화 생성물을 수득하였다.
실시예 6: ( S )- tert -부틸 3-((2-(( Z )-(2,6- 디메틸페닐이미노 )-(( E )-2-(4-(1-(4-(트 리플루오로메 톡시) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라지닐 )- 메틸티오 ) 아세트아미도 ) 메틸 )피페리딘-1- 카르복실레이트 (화합물 56C)의 제조 (합성 방법 E)
Figure pct00023
디클로로에탄 (3 mL) 중 브로모아세틸 브로마이드 (26 마이크로리터 (μL), 0.299 mmol)의 용액에 디클로로메탄 (1 mL) 중 (S)-tert-부틸 3-(아미노메틸)피페리딘-1-카르복실레이트 (63.9 mg, 0.298 mmol)의 용액, 이어서 N-에틸-N-이소프로필프로판-2-아민 (76 mg, 0.588 mmol)을 적가하였다. 이 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반한 다음, (E)-N-(2,6-디메틸페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진-카르보티오아미드 (100 mg, 0.196 mmol)를 고체로서 첨가하고 혼합물을 90분 동안 40℃로 가열하였다. 그 다음, 이를 실온으로 냉각하고 감압하에 증발시켜, 당황색 유리를 수득하고, 이를 아세토니트릴 (2 mL)에 용해시키고 실온에서 방치하였다. 생성 침전물을 원심분리에 의해 단리하고 경사분리하고, 새로운 아세토니트릴로 세척하였다. 고체를 질소 스트림하에 및 이어서 고진공하에 건조시켰다. 조 생성물을 아세톤-이소프로필 알콜로부터 재결정화하였다. 표제 화합물을 백색 고체 (36.5 mg, 24％)로서 단리하였다:
Figure pct00024
실시예 7: (1 Z ,2 E )-2-옥소-2-((( R )-피페리딘-3- 일메틸 )아미노)에틸 N -(2,6-디메틸페닐)-2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라진카르비미도티오에이트 트리플루오로아세트산 (화합물 62C)의 제조 (합성 방법 K)
Figure pct00025
TFA (250 μL, 3.24 mmol) 중 (S)-tert-부틸 3-((2-((Z)-(2,6-디메틸페닐이미노)-((E)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라지닐)메틸티오)-아세트아미도)메틸)피페리딘-1-카르복실레이트 (32.0 mg, 0.042 mmol)의 용액을 실온에서 10분 동안 교반하였다. 그 다음 Et2O (10 mL)를 첨가하여 백색 침전물을 수득하고, 원심분리에 의해 단리하고 경사분리한 다음, 새로운 Et2O (5 mL)로 세정하였다. 고체를 질소 스트림하에 및 이어서 고진공하에 건조시켜 표제 화합물을 백색 고체 (19.8 mg, 60％)로서 수득하였다:
Figure pct00026
실시예 8: 2-((( Z )-((4- 메톡시 -2,6- 디메틸페닐 ) 이미노 )(( E )-2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라지닐 ) 메틸 )- 티오 )아세트산 나트륨 염 (화합물 68C)의 제조
Figure pct00027
THF (10 mL) 중 2-((Z)-(4-메톡시-2,6-디메틸페닐이미노)((E)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라지닐)메틸티오)아세트산 (77.7 mg, 0.130 mmol)의 용액에 나트륨 메탄올레이트 (메탄올 중 0.5 M; 260 μL, 0.130 mmol)를 실온에서 서서히 첨가하였다. 혼합물이 즉시 더 짙은 황색(darker yellow)이 된 다음 실온에서 진공하에 증발시켜 담오렌지색 고체를 수득하였다. 이 물질을 Et2O (2X)로 연화시키고 원심분리를 사용하여 경사분리에 의해 단리하고 질소 스트림하에 및 이어서 고진공하에 건조시켰다. 표제 화합물을 담오렌지색 고체 (32 mg, 39％)로서 단리하였다.
Figure pct00028
실시예 9: ( Z )-3-(4- 메톡시 -2,6- 디메틸페닐 )-2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 ) 티아졸리딘 -4-온 (화합물 69C)의 제조 (합성 방법 F)
Figure pct00029
EtOH (5 mL) 중(E)-N-(4-메톡시-2,6-디메틸페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진-카르보티오아미드 (250 mg, 0.462 mmol)의 용액에 메틸 브로모아세테이트 (100 mg, 0.65 mmol)를 첨가하고, 혼합물을 4 h 동안 70℃로 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각하고 물 (1 mL)로 희석하였다. 침전물을 진공 여과하여, 표제 화합물을 백색 고체 (204 mg, 76％)로서 수득하였다:
Figure pct00030
실시예 10: 4-((2 Z )-3-(2,6- 디메틸페닐 )-2-((4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 )페닐)-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 )-2,3- 디히드로티아졸 -4-일)- N,N -디 에틸아 닐린 (화합물 74C)의 제조 (합성 방법 G)
Figure pct00031
디클로로에탄 (5 mL) 중 (E)-N-(2,6-디메틸페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진-카르보티오아미드 (74.7 mg, 0.144 mmol)의 용액에, α-브로모-4-디에틸아미노)아세토페논 (53.9 mg, 0.199 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 4 h 동안 40℃로 가열하였다. 그 다음 혼합물을 실온으로 냉각하고 진공하에 증발시켰다. 조 물질을 아세토니트릴로 연화시키고 경사분리하였다 (2X). 생성 고체를 질소의 스트림하에 건조시켜, 표제 화합물을 담황색 고체 (25 mg, 25％)로서 수득하였다:
Figure pct00032
실시예 11: (Z)-2-(2,6- 디메틸페닐이미노 )-3-(( E )-4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴아미노 ) 티아졸리딘 -4-온 (화합물 81C)의 제조 (합성 방법 I)
Figure pct00033
EtOH (10 mL) 중 1-(2,6-디메틸페닐)티오우레아 (1.0 g, 5.55 mmol)의 용액에 메틸 2-브로모아세테이트 (1.0 g, 6.5 mmol) 및 아세트산나트륨 (1.0 g, 12.2 mmol)을 첨가하였다. 용액을 교반하고 1 h 동안 환류가열한 다음, 이를 냉각하고 액체를 소량의 고체 물질로부터 경사분리한 다음 액체를 물 (10 mL)로 희석하였다. 침전물을 여과에 의해 단리하여 (1.1 g, 83％)의 (Z)-3-아미노-2-(2,6-디메틸페닐이미노)티아졸리딘-4-온을 수득하였다:
Figure pct00034
약간의 당해 물질 (0.07 g, 0.3 mmol)을 빙초산 (3 mL)에 용해시키고 4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤즈알데히드 (0.10 g, 0.30 mmol)로 처리하고, 용액을 2 h 동안 60℃로 가열하였다. 그 다음 용액을 냉각하고 물 (1 mL)로 희석하고, 생성 고체를 여과하고 공기-건조시켜 표제 화합물 (0.12 g, 67％)을 수득하였다:
Figure pct00035
실시예 12: (2 Z , NE )-2-((2- 이소프로필페닐 ) 이미노 )-N-(4-(1-(4-( 트리플루오로메틸 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 )-1,3- 티아지난 -3-아민 및 ( Z )-3-(2-이 소프로필페 닐)-2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메틸 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 )-1,3- 티아지난 (화합물 87C 및 179C)의 제조 (합성 방법 J)
Figure pct00036
교반 바아 및 비그럭스(vigruex) 칼럼이 장착된 25 mL 바이알에서 부탄온 (10 ml) 중 (E)-N-(2-이소프로필페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (200 mg, 0.393 mmol) 및 탄산칼륨 (217 mg, 1.57 mmol)에 1-브로모-3-클로로프로판 (0.047 ml, 0.472 mmol)을 첨가하였다. 반응을 밤새 60℃로 가열하였다. 반응은 LCMS에 의해 완료되는 것으로 결정하였다. 반응 혼합물을 DCM으로 희석하고 물로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 붓고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 두 화합물을 수득하였다. 부(minor) 화합물을 하우스 베이쿰(house vacuum) 하에 밤새 건조시켜 표제 화합물 87C (2Z,NE)-2-((2-이소프로필페닐)이미노)-N-(4-(1-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)-1,3-티아지난-3-아민 (28.5 mg, 13％)을 황색 고체로서 수득하였다: 융점 187-189℃;
Figure pct00037
주 화합물을 MeOH로 재결정화하였다. 고체를 여과하고, MeOH로 세척하고 진공하에 50℃에서 건조시켰다. 그 다음 고체를 아세톤 (3x)과 공비혼합하고 생성된 고체를 진공하에 50℃에서 건조시켜 표제 화합물 179C (Z)-3-(2-이소프로필페닐)-2-((E)-(4-(1-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라조노)-1,3-티아지난을 황색 고체 (92.3 mg, 0.168 mmol, 43％)로서 수득하였다:
Figure pct00038
실시예 13: ( Z )-3-(2- 시클로프로필페닐 )-5- 메틸 -2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 ) 티아졸리딘 -4-온 (화합물 127C)의 제조 (합성 방법 F)
Figure pct00039
EtOH (4 mL) 중 (E)-N-(2-시클로프로필페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (100 mg, 0.191 mmol) 및 아세트산나트륨 (63.0 mg, 0.765 mmol)에 메틸 2-브로모프로파노에이트 (0.026 mL, 0.230 mmol)를 첨가하였다. 반응을 밤새 60℃로 가열하였다. 그 다음 반응을 72시간 동안 85℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 DCM으로 희석하고 물로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 붓고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 백색 고체 (32.5 mg, 0.056 mmol, 30％)로서 수득하였다:
Figure pct00040
실시예 14: ( Z )-3-(2- 이소프로필페닐 )-2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 ) 티아졸리딘 (화합물 132C)의 제조 (합성 방법 J)
Figure pct00041
부탄온 (4 ml) 중 (E)-N-(2-이소프로필페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (214 mg, 0.407 mmol) 및 탄산칼륨 (225 mg, 1.63 mmol)에 1-브로모-2-클로로에탄 (70.0 mg, 0.489 mmol)을 첨가하였다. 반응을 밤새 90℃로 가열하였다. 반응은 LCMS에 의해 완료되는 것으로 결정하였다. 반응 혼합물을 냉각하고, DCM으로 희석하고 물로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 여과하고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리하고 회수된 고체를 진공하에 55℃에서 건조시켜 표제 화합물을 백색 고체 (137 mg, 0.249 mmol, 61％)로서 수득하였다:
Figure pct00042
실시예 15: ( Z )-3-(2- 이소프로필페닐 )-4- 메틸 -2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오 로메톡시) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 ) 티아졸리딘 (화합물 155C)의 제조 (합성 방법 J)
Figure pct00043
부탄온 (4 ml) 중 (E)-N-(2-이소프로필페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (300 mg, 0.572 mmol) 및 탄산칼륨 (316 mg, 2.29 mmol)에 1,2-디브로모프로판 (0.072 ml, 0.686 mmol)을 첨가하였다. 반응을 밤새 85℃로 가열하였다. 반응은 LCMS에 의해 완료되는 것으로 결정하였다. 반응 혼합물을 DCM으로 희석하고 물로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 붓고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 황색 고체를 수득하였다. 고체를 MeOH로부터 재결정화하였다. 고체를 여과하고, MeOH로 세척하고, 건조시켜 표제 화합물을 황색 고체로서 수득하고 이를 아세톤에 용해시키고 농축하였다 (3x). 담황색 고체를 수집하고 하에 건조시켜 표제 화합물을 회전 부분입체이성질체의 1:1 혼합물 (75.1 mg, 0.133 mmol, 23％)로서 수득하였다:
Figure pct00044
실시예 16: ( Z )-3-(2,6- 디메틸페닐 )-4- 메틸 -2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 )-2,3- 디히드로티아졸 (화합물 173C)의 제조 (합성 방법 G)
Figure pct00045
부탄온 (5 mL) 중 (E)-N-(o-톨릴)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (257 mg, 0.520 mmol)의 용액에 트리에틸아민 (0.14 mL, 1.0 mmol) 및 클로로아세톤 (0.06 mL, 0.73 mmol)을 첨가하고 75℃에서 15 h 동안 환류하였다. 혼합물을 실온으로 냉각한 다음 물 (5 mL)을 함유하는 분액 깔대기로 옮기고 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 여과하고, 실리카겔 상으로 흡착시키고, 플래시 칼럼 크로마토그래피에 정제하여 표제 화합물을 황색 고체 (229 mg, 83％)로서 수득하였다:
Figure pct00046
실시예 17: (Z)-3-(2- 이소프로필페닐 )-5- 메틸 -2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 )-1,3- 티아지난 (화합물 178C)의 제조 (합성 방법 J)
Figure pct00047
부탄온 (4 ml) 중 (E)-N-(2-이소프로필페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (100 mg, 0.191 mmol) 및 탄산칼륨 (105 mg, 0.763 mmol)에 1-브로모-3-클로로-2-메틸프로판 (39.0 mg, 0.229 mmol)을 첨가하였다. 반응을 밤새 80℃로 가열하였다. 그 다음 반응 혼합물을 DCM으로 희석하고 물로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 붓고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 담황색 고체로서 회전 부분입체이성질체의 혼합물로서 수득하였다:
Figure pct00048
실시예 18: ( Z )-3-(2,6- 디메틸페닐 )-2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 )페닐)-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 )-1,3- 티아제판 (화합물 211C)의 제조 (합성 방법 J)
Figure pct00049
아세톤 (4 ml) 중 (E)-N-(2,6-디메틸페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (500 mg, 0.979 mmol) 및 탄산칼륨 (541 mg, 3.92 mmol)에 1-브로모-4-클로로부탄 (0.135 ml, 1.18 mmol)을 첨가하였다. 반응을 밤새 60℃로 가열하였다. 알킬화는 초성능 액체 크로마토그래 ("UPLC")에 의해 완료되는 것으로 결정하였다. 반응 혼합물을 DCM으로 희석하고 물로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 붓고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 (1Z,N'E)-4-클로로부틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N'-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)카르바모히드라조노티오에이트 (427 mg, 0.710 mmol, 73％)를 황색 검으로 수득하고 이를 추가 정제 없이 사용하였다. (1Z,N'E)-4-클로로부틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N'-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)-카르바모히드라조노티오에이트 (427 mg, 0.710 mmol), 요오드화 칼륨 (236 mg, 1.42 mmol) 및 탄산칼륨 (393 mg, 2.84 mmol)에 아세톤 (7 ml)을 첨가하였다. 반응을 72 h 동안 65℃로 가열하였다. 반응을 실온으로 냉각하고, DCM으로 희석하고 물로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 붓고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 황색 오일을 수득하였다. 황색 오일을 MeOH로부터 재결정화하고, 여과하고, MeOH로 세척하고 건조시켜 표제 화합물을 황색 고체 (100 mg, 0.177 mmol, 25％)로서 수득하였다:
Figure pct00050
실시예 19: ( Z )-3-(2- 이소프로필페닐 )-2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 )-1,3- 티아지난 -4-온 (화합물 224C)의 제조 (합성 방법 L)
Figure pct00051
부탄온 (9.5 ml) 중 (E)-N-(2-이소프로필페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (500 mg, 0.953 mmol)에 아크릴로일 클로라이드 (0.077 ml, 0.953 mmol)를 첨가하였다. 반응을 주위 온도에서 10분에 이어서 50℃에서 2 h 동안 가열하였다. 반응을 밤새 40℃로 냉각하였다. 반응은 LCMS에 의해 완료되는 것으로 결정하였다. 반응 혼합물을 DCM으로 희석하고 포화 중탄산나트륨으로 세척하였다. 수성층을 DCM으로 추출하였다. 유기층을 상 분리기를 통해 붓고 농축하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 황색 오일을 수득하였다. 오일을 디에틸 에테르/헥산을 사용하여 재결정화하여 표제 화합물을 담황색 고체 (125 mg, 0.217 mmol, 23％)로서 수득하였다:
Figure pct00052
실시예 20: ( Z )-3-(2,6- 디플루오로페닐페닐 )-2-(( E )-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라조노 )-1,3- 티아제티민 (화합물 245C)의 제조 (합성 방법 J)
Figure pct00053
자기 교반 막대가 장착된 25 mL 바이알 중 부탄온(10 mL) 중 (E)-N-(2,6-디플루오로페닐)-2-(4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤질리덴)히드라진카르보티오아미드 (0.50 g, 0.96 mmol)과 칼륨 카르보네이트 (0.53 g, 3.9 mmol)의 혼합물에 디요오도메탄 (0.093 ml, 1.2 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 55℃로 가열하고, 2일 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 DCM으로 희석하고, 물로 세척하고, 상을 분리하였다. 수성상을 DCM으로 추출하고 합친 유기상을 상 분리기 카트리지를 통과시켜 건조시킨 후, 농축시켰다. 플래쉬 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 방치시 결정화되는 황색 오일을 제공하였다. 고체를 디에틸 에테르 및 헥산 중에 슬러리화시키고, 진공 여과에 의해 수집하였다. 고체를 헥산으로 세척하고 건조하여 표제 화합물 (0.086 g, 0.16 mmol, 17％)을 담황색 고체로서 제공하였다:
Figure pct00054
표 3에 나타낸 화합물 240 내지 244 및 246 내지 261을 표 1에 개시된 적절하게 치환된 중간체로부터 실시예 20에 기재된 방법에 따라 제조하였다. 이들 화합물의 특성 데이터는 표 4에 기록하였다.
실시예 21: 라세미 혼합물로부터 회전상 안정한 아트로프이성질체의 분리
라세미 혼합물로부터 구성 이성질체의 분리는 하기 키랄 HPLC 방법 중 하나를 이용하여 수행할 수 있다.
분리 방법 A: 분리에 사용된 칼럼은 키랄 테크놀로지즈 인코퍼레이티드(Chiral Technologies INC) 키랄 팍(Chiral Pak) 1A 5 ㎛, 4.6 X 250 mm 칼럼 (부품 번호 80325)이었다. 방법은 시행 지속 시간 동안 25％ B에서 유지된 등용매를 사용하여 0 내지 30분에서 1.0 mL/min 유속으로 이루어졌다. A 용리액은 n-헥산이고, B 용리액 은 iso-프로필 알콜이었다.
분리 방법 B: 분리에 사용된 칼럼은 키랄 테크놀로지즈 인코퍼레이티드 키랄 팍 1B 5 ㎛, 4.6 X 250 mm 칼럼 (부품 번호 81325)이었다. 방법은 시행 지속 시간 동안 15％ B에서 유지된 등용매를 사용하여 0 내지 30분에서 1.0 mL/min 유속으로 이루어졌다. A 용리액은 n-펜탄이고, B 용리액은 n-부틸 알콜이었다.
실시예 22: ( E )-N-(2- 플루오로 -6- 이소프로필페닐 )-2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라진카르보티오아미드의 제조 (화합물 I-40; 합성 방법 C)
Figure pct00055
단계 1: 1- 플루오로 -2-니트로-3-( 프로프 -1-엔-2-일)벤젠의 제조 (I-37, 방법 M). 자기 교반 막대 및 질소 유입구가 장착된 100 mL 둥근바닥 플라스크 중 1-브로모-3-플루오로-2-니트로벤젠 (0.953 g, 4.33 mmol)의 혼합물에 디옥산 (17.3 mL), 탄산나트륨 (0.551 g, 5.20 mmol), 물 (4.33 mL) 및 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란 (0.977 mL, 5.20 mmol)을 첨가하였다. 이 혼합물에 비스(트리페닐-포스핀)팔라듐(II) 클로라이드 (0.243 g, 0.347 mmol)를 첨가하였다. 플라스크를 탈기시키고, 질소로 퍼징한 후(3x), 80℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트(Celite)®를 통해 여과시키고, 패드를 에틸 아세테이트로 세척하였다. 상을 분리시키고, 유기상을 농축시켰다. 플래쉬 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물 (0.590 g, 3.26 mmol, 75％ 수율)을 담황색 오일로서 제공하였다:
Figure pct00056
단계 2: 2- 플루오로 -6- 이소프로필아닐린의 제조 (I-38, 방법 M). 자기 교반 막대 및 질소 유입구가 장착된 250 mL 둥근바닥 플라스크 중 에틸 아세테이트 (32.6 mL) 중 1-플루오로-2-니트로-3-(프로프-1-엔-2-일)벤젠 (0.590 g, 3.26 mmol)의 용액에 탄소 상 팔라듐 (5％ Pd/C, 0.693 g, 0.326 mmol)을 첨가하였다. 반응 플라스크를 탈기시키고, 수소로 퍼징한 후(2x), 수소 1 대기압(atm) 하에 두고, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응물을 셀라이트®를 통해 여과시키고, 패드를 에틸 아세테이트로 세척하였다. 여과물을 농축시켜 표제 화합물 (0.423 g, 2.76 mmol, 85％ 수율)을 투명 무색 오일로서 제공하였다:
Figure pct00057
단계 3: N -(2- 플루오로 -6- 이소프로필페닐 ) 히드라진카르보티오아미드의 제조 (I-39, 방법 M). 자기 교반 막대 및 질소 유입구가 장착된 100 mL 둥근바닥 플라스크에 2-플루오로-6-이소프로필아닐린 (0.415 g, 2.71 mmol), 디클로로메탄 (13.6 mL), 물 (6.78 mL), 및 중탄산나트륨 (0.683 g, 8.13 mmol)을 첨가하였다. 이 2상 혼합물에 티오포스겐 (0.199 mL, 2.60 mmol)을 첨가하고, 반응물을 2시간 동안 격렬하게 교반하였다. 현탁액을 상 분리기 카트리지를 통해 여과시키고, 유기상을 100 mL 둥근바닥 플라스크에 농축시켰다. 플라스크에 자기 교반 막대 및 질소 유입구를 장착시키고, 잔류물을 에탄올 (6.78 mL) 중에 용해시켰다. 생성된 용액에 히드라진 히드레이트 (0.131 mL, 2.71 mmol)를 첨가하고, 반응물을 실온에서 2일 동안 교반하였다. 용액을 농축시키고, 생성된 잔류물을 디에틸 에테르 및 헥산의 혼합물 중에 현탁시키고 재농축시켜 고체를 제공하였다. 고체를 최소량의 디에틸 에테르에 현탁시키고, 혼합물을 헥산으로 희석시켰다. 대부분의 디에틸 에테르를 증발시키고, 생성된 고체를 진공 여과에 의해 수집하고, 헥산으로 세척한 후, 하우스 베이쿰 하에서 건조시켜 표제 화합물 (0.518 g, 2.28 mmol, 84％ 수율)을 백색 고체로서 제공하였다:
Figure pct00058
단계 4: ( E )- N -(2- 플루오로 -6- 이소프로필페닐 )-2-(4-(1-(4-( 트리플루오로메톡시 ) 페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -3-일) 벤질리덴 ) 히드라진카르보티오아미드의 제조 (I-40, 방법 C). 자기 교반 막대 및 환류 응축기가 장착된 100 mL 둥근바닥 플라스크 중에 메탄올 (22.8 mL) 중 4-(1-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)벤즈알데히드 (0.760 g, 2.28 mmol)의 용액에 N-(2-플루오로-6-이소프로필페닐)히드라진카르보티오아미드 (0.518 g, 2.28 mmol)를 첨가하고, 반응물을 65℃로 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 온도를 50℃로 낮추고, 반응물을 밤새 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 생성된 고체를 여과시키고, 메탄올로 세척하고, 진공 (25 in Hg) 하에 55℃에서 건조시켜 표제 화합물 (0.907 g, 1.67 mmol, 73％ 수율)을 백색 고체로서 제공하였다:
Figure pct00059
표 1에 나타낸 중간체 화합물 I-32 내지 I-36 및 I-41 내지 I-65는 실시예 22, 단계 1 내지 4에 개괄된 방법에 따라 제조하였다. 이들 중간체의 특성 데이터는 표 2에 나타낸다.
실시예 23: 파밤 나방( Beet Armyworm ;" BAW ") 및 옥수수 귀벌레( Corn Earworm:"CEW")에 대한 생물학적 검정
BAW의 집단을 저하시키는데 효과적인 기생충, 질병 또는 포식자는 거의 없다. BAW는 많은 잡초, 나무, 잔디, 콩과 식물 및 농작물을 횡행한다. 다양한 장소에서, 다른 식물 중에서도, 아스파라거스, 목화, 옥수수, 대두, 담배, 알팔파, 사탕무, 고추, 토마토, 감자, 양파, 콩, 완두콩, 해바라기 및 감귤류가 경제적 관심사이다. CEW는 옥수수 및 토마토에 침습하는 것으로 공지되어 있지만, 다른 식물 중에서도, 이는 또한 아티초크, 아스파라거스, 양배추, 칸탈루프, 콜라드, 동부콩, 오이, 가지, 상추, 리마빈, 멜론, 오크라, 완두콩, 고추, 감자, 호박, 강낭콩, 시금치, 애호박, 고구마 및 수박도 침습한다. CEW는 또한 특정 살곤충제에 내성이 있는 것으로 공지되어 있다. 결과적으로, 상기한 요인 때문에 이들 해충의 방제는 중요하다. 더욱이, 이들 해충을 방제하는 분자는 다른 해충을 방제하는데 유용하다.
본원에 개시된 특정 분자는 하기 실시예에 기재된 절차를 사용하여 BAW 및 CEW에 대해 시험하였다. 결과의 보고에서, "BAW & CEW 등급 표"를 사용하였다 (표 섹션 참조).
BAW ( 스포도프테라 엑시구아 ( Spodoptera exigua ))에 대한 생물학적 검정
128-웰(well) 다이어트 트레이 어레이를 사용하여 BAW에 대한 생물학적 검정을 수행하였다. 시험 화합물 50 ㎍/㎠ (90:10 아세톤-물 혼합물 50 μL 중에 용해됨)을 (8개의 웰 각각에) 적용한 후 건조시킨, 인공 사료 1 mL로 미리 충전된 다이어트 트레이의 각각의 웰 (3 mL)에 1 내지 5개의 제2령 BAW 유충을 배치하였다. 트레이를 투명한 자기 접착성 커버로 덮고 5 내지 7일 동안 14:10의 명-암으로 25℃에서 유지하였다. ％ 사망률은 각각의 웰 유충에 대해 기록하였고; 이어서 8개 웰의 활동성을 평균내었다. 결과는 "표 5: 생물학적 결과"라는 제목으로 표에 나타내었다 (표 섹션 참조).
CEW ( 헬리코베르파 제아 ( Helicoverpa zea ))에 대한 생물학적 검정
128-웰 다이어트 트레이 어레이를 사용하여 CEW에 대한 생물학적 검정을 수행하였다. 시험 화합물 50 ㎍/㎠ (90:10 아세톤 물 혼합물 50 μL 중에 용해됨)을 (8개의 웰 각각에) 적용한 후 건조시킨, 인공 사료 1 mL로 미리 충전된 다이어트 트레이의 각각의 웰 (3 mL)에 1 내지 5개의 제2령 CEW 유충을 배치하였다. 트레이를 투명한 자기 접착성 커버로 덮고 5 내지 7일 동안 14:10의 명-암으로 25℃에서 유지하였다. ％ 사망률은 각각의 웰 유충에 대해 기록하였고; 이어서 8개 웰의 활동성을평균내었다. 결과는 "표 5: 생물학적 결과"라는 제목으로 표에 나타내었다 (표 섹션 참조).
실시예 24: 복숭아혹 진딧물 ( Green Peach Aphid (" GPA ") ( 미주스 페르시카에( Myzus persicae ))에 대한 생물학적 검정
GPA는 감소된 성장, 잎의 위축 및 다양한 조직의 사멸을 유발하는 복숭아 나무의 가장 중요한 진딧물 해충이다. 또한, 이는 유해한데, 그 이유는 이것이 식물 바이러스, 예컨대 가지/감자 과 솔라나세아에(Solanaceae)의 구성원에 대한 감자 바이러스 Y 및 감자 잎마름병 바이러스, 및 많은 다른 식량 작물에 대한 다양한 모자이크 바이러스의 수송의 벡터로서 작용하기 때문이다. GPA는 다른 식물 중에서도, 브로콜리, 우엉, 양배추, 당근, 꽃양배추, 무, 가지, 껍질 콩, 상추, 마카다미아, 파파야, 고추, 고구마, 토마토, 물냉이 및 주키니와 같은 식물을 침습한다. GPA는 또한 많은 관상용 작물, 예컨대 카네이션, 국화, 꽃 흰양배추, 포인세티아 및 장미를 침습한다. GPA는 많은 살충제에 내성이 생성되어 왔다.
본원에 개시된 특정 분자를 하기 실시예에 기재된 절차를 사용하여 GPA에 대해 시험하였다. 결과의 보고에서, "GPA 등급 표"를 사용하였다 (표 섹션 참조).
2 내지 3개의 작은 (3 내지 5 cm) 본 잎을 갖는 3 인치 포트(pot)에서 성장시킨 양배추 묘목을 시험 기재로서 사용하였다. 묘목을 화학물질 적용 하루 전에 20-50 마리의 GPA (날개 없는 성체기 및 유충기)로 감염시켰다. 각 처리에서 개별 묘목을 갖는 4개의 포트를 사용하였다. 시험 화합물 (2 mg)을 2 mL의 아세톤/메탄올(1:1) 용매에 용해시켜, 1000 ppm 시험 화합물 원액을 형성하였다. 원액을 H2O 중 0.025％ 트윈(Tween) 20으로 5배 희석하여 200 ppm 시험 화합물 용액을 얻었다. 휴대용 흡입기-유형 분무기를 사용하여 용액이 양배추 잎의 양면으로 흘러넘칠 때까지 분무하였다. 기준 식물 (용매 대조군)에는 단지 20 용적％의 아세톤/메탄올 (1:1) 용매를 함유하는 희석제를 분무하였다. 등급을 매기기 전에, 처리된 식물을 보존실에서 3일 동안 약 25℃ 및 주위 상대 습도(RH)에 유지하였다. 현미경으로 식물당 생존 진딧물 수를 계수하여 평가를 수행하였다. 애보트(Abbott) 보정식 (문헌 [W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267])을 사용하여 ％ 방제율을 하기와 같이 측정하였다:
보정된 ％ 방제율 = 100 * (X - Y) / X
상기 식에서,
X = 용매 대조군 식물 상에 생존 진딧물 수
Y = 처리된 식물 상에 생존 진딧물 수
결과는 "표 5: 생물학적 결과"라는 제목으로 표에 나타내었다 (표 섹션 참조).
살충상 허용되는 산부가염 , 염 유도체, 용매화물, 에스테르 유도체, 다형체 , 동위원소 및 방사성 핵종
화학식 1, 2 및 3의 분자는 살충상 허용되는 산 부가염의 형태로 제제화될 수 있다. 비-제한적 예로, 아민 관능기는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 아세트산, 벤조산, 시트르산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 옥살산, 숙신산, 타르타르산, 락트산, 글루콘산, 아스코르브산, 말레산, 아스파르트산, 벤젠술폰산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 히드록시메탄술폰산 및 히드록시에탄술폰산과 염을 형성할 수 있다. 게다가, 비-제한적 예로, 산 관능기는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속으로부터 유도된 것들 및 암모니아 및 아민으로부터 유도된 것들을 포함하는 염을 형성할 수 있다. 바람직한 양이온의 예로는 나트륨, 칼륨 및 마그네슘을 포함한다.
화학식 1, 2 및 3의 분자를 염 유도체로 제제화할 수 있다. 비-제한적 실시예에 의해, 염 유도체는 유리 염기를 염이 생성되기에 충분한 양의 목적하는 산과 접촉시킴으로써 제조할 수 있다. 유리 염기는 염을 적합한 희석 염기 수용액, 예컨대 희석 수성 수산화나트륨 (NaOH), 탄산칼륨, 암모니아 및 중탄산나트륨으로 처리함으로써 재생될 수 있다. 일 예로서, 많은 경우, 살충제, 예컨대 2,4-D는 이를 그의 디메틸아민 염으로 전환시킴으로써 더욱 수용성으로 만든다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 비-착화된 용매가 제거된 후 착물이 비손상된 채 남아 있도록, 용매와 적합한 착물로 제제화할 수 있다. 이들 착물은 흔히 "용매화물"이라 지칭된다. 그러나, 이는 용매로서 물과 적합한 수화물을 형성하는 것이 특히 바람직하다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 에스테르 유도체로 제조할 수 있다. 그 다음 이들 에스테르 유도체를 본원에 개시된 발명이 적용되는 것과 동일한 방식으로 적용할 수 있다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 다양한 결정 다형체로서 제조될 수 있다. 다형성은 동일 분자의 상이한 결정 다형체 또는 구조가 막대하게 상이한 물리적 특성 및 생물학적 성능을 가질 수 있기 때문에 농약의 개발에 중요하다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 상이한 동위 원소를 사용하여 제조될 수 있다. 1H 대신에 2H (중수소로도 공지됨)를 갖는 분자가 특히 중요하다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 상이한 방사성 핵종을 사용하여 제조될 수 있다. 14C를 갖는 분자가 특히 중요하다.
입체이성질체
화학식 1, 2 및 3의 분자는 하나 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 따라서, 특정 분자는 라세미 혼합물로서 제조될 수 있다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 하나의 입체이성질체보다 활성일 수 있음을 이해할 것이다. 개별 입체이성질체는 공지된 선택적 합성 절차에 의해, 분할된 출발 물질을 사용하는 통상적인 합성 절차에 의해, 또는 통상적인 분할 절차에 의해 수득될 수 있다.
살곤충제
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 다음의 살곤충제 중 하나 이상과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다 - 1,2-디클로로프로판, 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세티온, 아세토프롤, 아크리나트린, 아크릴로니트릴, 알라니카르브, 알디카르브, 알독시카르브, 알드린, 알레트린, 알로사미딘, 알리시카르브, 알파-사이퍼메트린, 알파-엑디손, 알파-엔도술판, 아미디티온, 아미노카르브, 아미톤, 아미톤 옥살레이트, 아미트라즈, 아나바신, 아티다티온, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아조토에이트, 바륨 헥사플루오로실리케이트, 바르트린, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 벤술탭, 베타-시플루트린, 베타-사이퍼메트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 비스트리플루론, 보랙스, 붕산, 브롬펜빈포스, 브로모시클렌, 브로모-DDT, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 부펜카르브, 부프로페진, 부타카르브, 부타티오포스, 부토카르복심, 부토네이트, 부톡시카르복심, 카두사포스, 칼슘 아르세네이트, 칼슘 폴리술피드, 캄페클로르, 카르바놀레이트, 카르바릴, 카르보푸란, 이황화탄소, 사염화탄소, 카르보페노티온, 카르보술판, 카르탭, 카르탭 히드로클로라이드, 클로란트라닐리프롤, 클로르비시클렌, 클로르단, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로로디메포름 히드로클로라이드, 클로레톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로로포름, 클로로피크린, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르티오포스, 크로마페노지드, 시네린 I, 시네린 II, 시네린스, 시스메트린, 클로에토카르브, 클로산텔, 클로티아니딘, 구리 아세토아르세나이트, 구리 아르세네이트, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 코우마포스, 코우미토에이트, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크루포메이트, 크리올라이트, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 시클레트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 사이퍼메트린, 시페노트린, 시프로펜, 시로마진, 시티오에이트, DDT, 데카르보푸란, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 디아펜티우론, 디알리포스, 규조토, 디아지논, 디캡톤, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디크레실, 디크로토포스, 디시클라닐, 디엘드린, 디플루벤주론, 딜로르, 디메플루트린, 디메폭스, 디메탄, 디메토에이트, 디메트린, 디메틸빈포스, 디메틸란, 디넥스, 디넥스-디클렉신, 디노프롭, 디노삼, 디노테푸란, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카르브, 디옥사티온, 디술포톤, 디티크로포스, d-리모넨, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, 도라멕틴, 엑디스테론, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, EMPC, 엠펜트린, 엔도술판, 엔도티온, 엔드린, EPN, 에포페노난, 에프리노멕틴, 에스데팔레트린, 에스펜발레레이트, 에타포스, 에티오펜카르브, 에티온, 에티프롤, 에토에이트-메틸, 에토프로포스, 에틸 포르메이트, 에틸-DDD, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥시드, 에토펜프록스, 에트림포스, EXD, 팜푸르, 페나미포스, 페나자플로르, 펜클로르포스, 펜에타카르브, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카르브, 페녹사크림, 페녹시카르브, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜술포티온, 펜티온, 펜티온-에틸, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루벤디아미드 (게다가 그의 분할된 이성질체), 플루코푸론, 플루시클록수론, 플루시트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포르메타네이트 히드로클로라이드, 포르모티온, 포름파라네이트, 포름파라네이트 히드로클로라이드, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티에탄, 푸페노지드, 푸라티오카르브, 푸레트린, 감마-시할로트린, 감마-HCH, 할펜프록스, 할로페노지드, HCH, HEOD, 헵타클로르, 헵테노포스, 헤테로포스, 헥사플루무론, HHDN, 히드라메틸논, 시안화수소, 히드로프렌, 히퀸카르브, 이미다클로프리드, 이미다클로티즈, 이미프로트린, 인독사카르브, 요오도메탄, IPSP, 이사조포스, 이소벤잔, 이소카르보포스, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 이소프로카르브, 이소프로티올란, 이소티오에이트, 이속사티온, 이베르멕틴, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 조드펜포스, 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 켈레반, 키노프렌, 람다-시할로트린, 납 아르세네이트, 레피멕틴, 렙토포스, 린단, 리림포스, 루페누론, 리티다티온, 말라티온, 말로노벤, 마지독스, ME-5343, MEB-5343, 메카르밤, 메카르폰, 메나존, 메페르플루트린, 메포스폴란, 염화제1수은, 메술펜포스, 메타플루미존, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오카르브, 메토크로토포스, 메토밀, 메토프렌, 메토트린, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 메토플루트린, 메톨카르브, 메톡사디아존, 메빈포스, 멕사카르베이트, 밀베멕틴, 밀베마이신 옥심, 미파폭스, 미렉스, 몰로술탭, 모노크로토포스, 모노메하이포, 모노술탭, 모르포티온, 목시덱틴, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 니코틴, 니플루리디드, 니텐피람, 니티아진, 니트릴라카르브, 노발루론, 노비플루무론, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 파라-디클로로벤젠, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜플루론, 펜타클로로페놀, 퍼메트린, 펜캅톤, 페노트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스폴란, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 포스핀, 폭심, 폭심-메틸, 피리메타포스, 피리미카르브, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 칼륨 아르세나이트, 칼륨 티오시아네이트, pp'-DDT, 프랄레트린, 프레코센 I, 프레코센 II, 프레코센 III, 프리미도포스, 프로페노포스, 프로플루랄린, 프로플루트린, 프로마실, 프로메카르브, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로폭수르, 프로티다티온, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피라클로포스, 피라플루프롤, 피라조포스, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린스, 피리다벤, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리플루퀴나존, 피리미디펜, 피리미테이트, 피리프롤, 피리프록시펜, 쿼시아, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴노티온, 라폭사니드, 레스메트린, 로테논, 라이아니아, 사바딜라, 스크라단, 셀라멕틴, 실라플루오펜, 실리카겔, 나트륨 아르세나이트, 나트륨 플루오라이드, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 나트륨 티오시아네이트, 소파미드, 스피네토람, 스피노새드, 스피로메시펜, 스피로테트라매트, 술코푸론, 술코푸론-나트륨, 술플루라미드, 술포텝, 술폭사플로르, 황 플루오라이드, 술프로포스, 타스마논, 타우-플루발리네이트, 타짐카르브, TDE, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, TEPP, 테랄레트린, 테르부포스, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 세타-사이퍼메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티크로포스, 티오카르복심, 티오시클람, 티오시클람 옥살레이트, 티오디카르브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오술탭, 티오술탭-디나트륨, 티오술탭-모노나트륨, 투링기엔신, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 트랜스퍼메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로나트, 트리페노포스, 트리플루무론, 트리메타카르브, 트리프렌, 바미도티온, 바닐리프롤, XMC, 크실릴카르브, 제타-사이퍼메트린 및 졸라프로포스 (포괄적으로 이들 통상적으로 명명되는 살곤충제는 "살곤충제 군"으로서 정의됨).
살비제
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 다음의 살비제 중 하나 이상과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다 - 아세퀴노실, 아미도플루메트, 비소 산화물, 아조벤젠, 아조시클로틴, 베노밀, 베녹사포스, 벤족시메이트, 벤질 벤조에이트, 비페나제이트, 비나파크릴, 브로모프로필레이트, 시놈티오나트, 클로르벤시드, 클로르페네톨, 클로르펜손, 클로르펜술피드, 클로로벤질레이트, 클로로메부포름, 클로로메티우론, 클로로프로필레이트, 클로펜테진, 시엔노피라펜, 시플루메토펜, 시헥사틴, 디클로플루아니드, 디코폴, 디에노클로르, 디플로비다진, 디노부톤, 디노캡, 디노캡-4, 디노캡-6, 디녹톤, 디노펜톤, 디노술폰, 디노테르본, 디페닐술폰, 디술피람, 도페나핀, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 페노티오카르브, 펜피록시메이트, 펜손, 펜트리파닐, 플루아크리피림, 풀루아주론, 플루벤지민, 풀루엔틸, 플루메트린, 플루오르벤시드, 헥시티아족스, 메술펜, MNAF, 니코마이신류, 프로클로날, 프로파자이트, 퀸티오포스, 스피로디클로펜, 술피람, 황, 테트라디폰, 테트라낙틴, 테트라술 및 티오퀴녹스 (포괄적으로 이들 통상적으로 명명되는 살비제는 "살비제 군"으로서 정의됨).
살선충제
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 다음의 살선충제 중 하나 이상과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다 - 1,3-디클로로프로펜, 벤클로티아즈, 다조메트, 다조메트-나트륨, DBCP, DCIP, 디아미다포스, 플루엔술폰, 포스티아제이트, 푸르푸랄, 이미시아포스, 이사미도포스, 이사조포스, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 포스포카르브 및 티오나진 (포괄적으로 이들 통상적으로 명명되는 살선충제는 "살선충제 군"으로서 정의됨).
살진균제
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 다음의 살진균제 중 하나 이상과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다 - (3-에톡시프로필)수은 브로마이드, 2-메톡시에틸수은 클로라이드, 2-페닐페놀, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 8-페닐머큐리옥시퀴놀린, 액시벤졸라, 액시벤졸라-S-메틸, 아시페탁스, 아시페탁스-구리, 아시페탁스-아연, 알디모르프, 알릴 알콜, 아메톡트라딘, 아미술브롬, 암프로필포스, 아닐라진, 아우레오펀긴, 아자코나졸, 아지티람, 아족시스트로빈, 바륨 폴리술피드, 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 베노밀, 벤퀴녹스, 벤탈루론, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 벤자모르프, 벤조히드록삼산, 벤족사진, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 비티오놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보르도 혼합물, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 버건디 혼합물, 부티오베이트, 부틸아민, 칼슘 폴리술피드, 캡타폴, 캡탄, 카르바모르프, 카르벤다짐, 카르복신, 카르프로파미드, 카르본, 체션트(Cheshunt) 혼합물, 치노메티오나트, 클로벤티아존, 클로라니포르메탄, 클로라닐, 클로르페나졸, 클로로디니트로나프탈렌, 클로로넵, 클롤로피크린, 클로로탈로닐, 클로르퀴녹스, 클로졸리네이트, 클림바졸, 클로트리마졸, 구리 아세테이트, 구리 카르보네이트, 염기성 구리 수산화물, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 실리케이트, 구리 술페이트, 구리 아연 크로메이트, 크레졸, 쿠프라넵, 쿠프로밤, 산화제1구리, 시아조파미드, 시클라푸라미드, 시클로헥시미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 시펜다졸, 시프로코나졸, 시프로디닐, 다조메트, 다조메트-나트륨, DBCP, 데바카르브, 데카펜틴, 데히드로아세트산, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로로펜, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로메진-나트륨, 디클로란, 디에토펜카르브, 디에틸 피로카르보네이트, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노부톤, 디노캡, 디노캡-4, 디노캡-6, 디녹톤, 디노펜톤, 디노술폰, 디노테르본, 디페닐아민, 디피리티온, 디술피람, 디타림포스, 디티아논, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, 도데모르프, 도데모르프아세테이트, 도데모르프 벤조에이트, 도디신, 도디신-나트륨, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에템, 에타복삼, 에티리몰, 에톡시퀸, 에틸수은 2,3-디히드록시프로필 메르캅티드, 에틸수은 아세테이트, 에틸수은 브로마이드, 에틸수은 클로라이드, 에틸수은 포스페이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나미노술프, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루오트리마졸, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴펫, 포름알데히드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르푸랄, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 글리오딘, 그리세오풀빈, 구아자틴, 할라크리네이트, 헥사클로로벤젠, 헥사클로로부타디엔, 헥사코나졸, 헥실티오포스, 히드라르가펜, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이마잘릴 니트레이트, 이마잘릴 술페이트, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리알베실레이트, 요오도메탄, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 이소발레디온, 카수가마이신, 크레족심-메틸, 만쿠퍼, 만코젭, 만디프로파미드, 마네브, 메베닐, 메카르빈지드, 메파니피림, 메프로닐, 메프틸디노캡, 염화제2수은, 산화제2수은, 염화제1수은, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메타족솔론, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메트푸록삼, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸수은 벤조에이트, 메틸수은 디시안디아미드, 메틸수은 펜타클로로페녹시드, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 메트술포박스, 밀네브, 미클로부타닐, 미클로졸린, N-(에틸수은)-p-톨루엔술폰아닐리드, 나밤, 나타마이신, 니트로스티렌, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, OCH, 옥틸리논, 오푸라세, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥신-구리, 옥스포코나졸, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜플루펜, 펜타클로로페놀, 펜티오피라드, 페닐머큐리우레아, 페닐수은 아세테이트, 페닐수은 클로라이드, 피로카테콜의 페닐수은 유도체, 페닐수은 니트레이트, 페닐수은 살리실레이트, 포스디펜, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리카르바메이트, 폴리옥신, 폴리옥소림, 폴리옥소림-아연, 칼륨 아지드, 칼륨 폴리술피드, 칼륨 티오시아네이트, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피넵, 프로퀴나지드, 프로티오카르브, 프로티오카르브 히드로클로라이드, 프로티오코나졸, 피라카르볼리드, 피라클로스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피리메타닐, 피리오페논, 피로퀼론, 피록시클로르, 피록시푸르, 퀴나세톨, 퀴나세톨 술페이트, 퀴나자미드, 퀸코나졸, 퀴옥시펜, 퀸토젠, 라벤자졸, 살리실라닐리드, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 나트륨 아지드, 나트륨 오르소페닐페녹시드, 나트륨 펜타클로로페녹시드, 나트륨 폴리술피드, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 술트로펜, TCMTB, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 텍나젠, 테코람, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티아디플루오르, 티시오펜, 티플루자미드, 티오클로르펜핌, 티오메르살, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티오퀴녹스, 티람, 티아디닐, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 톨릴수은 아세테이트, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아미포스, 트리아리몰, 트리아즈부틸, 트리아족시드, 트리부틸주석 옥시드, 트리클라미드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 유니코나졸-P, 발리다마이신, 발리페날레이트, 빈클로졸린, 자릴라미드, 아연 나프테네이트, 지네브, 지람 및 족사미드 (포괄적으로 이들 통상적으로 명명되는 살진균제는 "살진균제 군"으로서 정의됨).
제초제
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 다음의 제초제 중 하나 이상과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다 - 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-디메틸암모늄, 2,3,6-TBA-나트륨, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-부톡시프로필, 2,4,5-T-2-에틸헥실, 2,4,5-T-3-부톡시프로필, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-부토메틸, 2,4,5-T-부토틸, 2,4,5-T-부틸, 2,4,5-T-이소부틸, 2,4,5-T-이속틸, 2,4,5-T-이소프로필, 2,4,5-T-메틸, 2,4,5-T-펜틸, 2,4,5-T-나트륨, 2,4,5-T-트리에틸암모늄, 2,4,5-T-트롤아민, 2,4-D, 2,4-D-2-부톡시프로필, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-3-부톡시프로필, 2,4-D-암모늄, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이속틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 2,4-D-부토틸, 2,4-D-부틸, 2,4-D-디에틸암모늄, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올아민, 2,4-D-도데실암모늄, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-에틸, 2,4-D-헵틸암모늄, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이속틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-리튬, 2,4-D-멥틸, 2,4-D-메틸, 2,4-D-옥틸, 2,4-D-펜틸, 2,4-D-칼륨, 2,4-D-프로필, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-테푸릴, 2,4-D-테트라데실암모늄, 2,4-D-트리에틸암모늄, 2,4-D-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 2,4-D-트롤아민, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-메틸, 아시플루오르펜-나트륨, 아클로니펜, 아클로레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아미노피랄리드, 아미노피랄리드-칼륨, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 암모늄 술파메이트, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아술람-칼륨, 아술람-나트륨, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-디메틸암모늄, 베나졸린-에틸, 베나졸린-칼륨, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤타존-나트륨, 벤자독스, 벤자독스-암모늄, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프롭, 벤조일프롭-에틸, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 보랙스, 브로마실, 브로마실-리튬, 브로마실-나트륨, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브로목시닐 부티레이트, 브로목시닐 헵타노에이트, 브로목시닐 옥타노에이트, 브로목시닐-칼륨, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시아나미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로람벤-암모늄, 클로람벤-디올아민, 클로람벤-메틸, 클로람벤-메틸 암모늄, 클로람벤-나트륨, 클로라노크릴, 클로라지폽, 클로라지폽-프로파르길, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르페낙-나트륨, 클로르펜프롭, 클로르펜프롭-메틸, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로로프로카르브, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 클로르탈-모노메틸, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시사닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나폽, 클로디나폽-프로파르길, 클로폽, 클로폽-이소부틸, 클로마존, 클로메프롭, 클로프롭, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로피랄리드-메틸, 클로피랄리드-올아민, 클로피랄리드-칼륨, 클로피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 클로란술람, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나미드, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로폽, 시할로폽-부틸, 시퍼쿼트, 시퍼쿼트 클로라이드, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 달라폰-칼슘, 달라폰-마그네슘, 달라폰-나트륨, 다조메트, 다조메트-나트륨, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-디올아민, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-메틸, 디캄바-올아민, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨, 디캄바-트롤아민, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프롭, 디클로르프롭-2-에틸헥실, 디클로르프롭-부토틸, 디클로르프롭-디메틸암모늄, 디클로르프롭-에틸암모늄, 디클로르프롭-이속틸, 디클로르프롭-메틸, 디클로르프롭-P, 디클로르프롭-P-디메틸암모늄, 디클로르프롭-칼륨, 디클로르프롭-나트륨, 디클로폽, 디클로폽-메틸, 디클로술람, 디에탐쿼트, 디에탐쿼트 디클로라이드, 디에타틸, 디에타틸-에틸, 디페노펜텐, 디페노펜텐-에틸, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트 메틸술페이트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 디메푸론, 디메피퍼레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프롭, 디노삼, 디노셉, 디노셉 아세테이트, 디노셉-암모늄, 디노셉-디올아민, 디노셉-나트륨, 디노셉-트롤아민, 디노테르브, 디노테르브 아세테이트, 디파시논-나트륨, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디쿼트 디브로마이드, 디술, 디술-나트륨, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, DSMA, EBEP, 에글리나진, 에글리나진-에틸, 엔도탈, 엔도탈-디암모늄, 엔도탈-디칼륨, 엔도탈-디나트륨, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에티디무론, 에티올레이트, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프롭, 페노프롭-3-부톡시프로필, 페노프롭-부토메틸, 페노프롭-부토틸, 페노프롭-부틸, 페노프롭-이속틸, 페노프롭-메틸, 페노프롭-칼륨, 페녹사프롭, 페녹사프롭-에틸, 페녹사프롭-P, 페녹사프롭-P-에틸, 페녹사술폰, 펜테라콜, 펜티아프롭, 펜티아프롭-에틸, 펜트라자미드, 페누론, 페누론 TCA, 황산제1철, 플람프롭, 플람프롭-이소프로필, 플람프롭-M, 플람프롭-메틸, 플람프롭-M-이소프로필, 플람프롭-M-메틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지폽, 플루아지폽-부틸, 플루아지폽-메틸, 플루아지폽-P, 플루아지폽-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포메사펜-나트륨, 포람술푸론, 포사민, 포사민-암모늄, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 글리포세이트, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-디메틸암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-모노암모늄, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글리포세이트-트리메슘, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시폽, 할록시폽-에토틸, 할록시폽-메틸, 할록시폽-P, 할록시폽-P-에토틸, 할록시폽-P-메틸, 할록시폽-나트륨, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마자퀸-메틸, 이마자퀸-나트륨, 이마제타피르, 이마제타피르-암모늄, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 요오도보닐, 요오도메탄, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 이옥시닐, 이옥시닐 옥타노에이트, 이옥시닐-리튬, 이옥시닐-나트륨, 이파진, 입펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리폽, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 라토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-부토틸, MCPA-부틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-디올아민, MCPA-에틸, MCPA-이소부틸, MCPA-이속틸, MCPA-이소프로필, MCPA-메틸, MCPA-올아민, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPA-트롤아민, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-메틸, MCPB-나트륨, 메코프롭, 메코프롭-2-에틸헥실, 메코프롭-디메틸암모늄, 메코프롭-디올아민, 메코프롭-에타딜, 메코프롭-이속틸, 메코프롭-메틸, 메코프롭-P, 메코프롭-P-디메틸암모늄, 메코프롭-P-이소부틸, 메코프롭-칼륨, 메코프롭-P-칼륨, 메코프롭-나트륨, 메코프롭-트롤아민, 메디노테르브, 메디노테르브 아세테이트, 메페나세트, 메플루이디드, 메플루이디드-디올아민, 메플루이디드-칼륨, 메소프라진, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메탐, 메탐-암모늄, 메타미폽, 메타미트론, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모놀리누론, 모누론, 모누론 TCA, 모르팜쿼트, 모르팜쿼트 디클로라이드, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 나프탈람-나트륨, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사피라존-디몰아민, 옥사피라존-나트륨, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루론, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 파라쿼트 디메틸술페이트, 페불레이트, 페라르곤산, 펜디메탈린, 페녹술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐머큐리 아세테이트, 피클로람, 피클로람-2-에틸헥실, 피클로람-이속틸, 피클로람-메틸, 피클로람-올아민, 피클로람-칼륨, 피클로람-트리에틸암모늄, 피클로람-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 칼륨 아르세나이트, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로글리나진-에틸, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자폽, 프로파진, 프로팜, 프롭이소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프록산-나트륨, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 피록사술폰, 피록사술람, 퀸클로락, 퀸머락, 퀴노클라민, 퀴노나미드, 퀴잘로폽, 퀴잘로폽-에틸, 퀴잘로폽-P, 퀴잘로폽-P-에틸, 퀴잘로폽-P-테푸릴, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, S-메톨라클로르, 나트륨 아르세나이트, 나트륨 아지드, 나트륨 클로레이트, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웹, TCA, TCA-암모늄, TCA-칼슘, TCA-에타딜, TCA-마그네슘, TCA-나트륨, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르, 트리클로피르-부토틸, 트리클로피르-에틸, 트리클로피르-트리에틸암모늄, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-나트륨, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리폽, 트리폽-메틸, 트리포시민, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리택, 트리토술푸론, 베르놀레이트, 자일라클로르 (포괄적으로 이들 통상적으로 명명되는 제초제는 "제초제 군"으로서 정의됨).
생물 살충제
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 다음의 생물 살충제 중 하나 이상과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다. 용어 "생물 살충제"는 화학 살충제와 유사한 방식으로 적용되는 미생물 생물학적 해충 방제제에 사용된다. 통상적으로 이들은 세균이지만, 또한 트리코더마 종(Trichoderma spp) 및 암페로마이세스 퀴스콸리스(Ampelomyces quisqualis) (포도 흰가루병의 방제제)를 비롯하여, 진균 방제제의 예가 있다. 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis)가 식물 병원균을 방제하기 위해 사용된다. 잡초 및 설치류는 또한 미생물제를 사용하여 방제되어 왔다. 한 주지된 살곤충제 예로는 바실루스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis), 레피도프테라(Lepidoptera), 콜레오프테라(Coleoptera) 및 디프테라(Diptera)의 세균성 질환이 있다. 이는 다른 유기체에 대해서는 효과가 거의 없기 때문에, 이는 합성 살충제보다 더 친환경적인 것으로 간주된다. 생물 살곤충제는 하기를 기재로 하는 생성물을 포함한다:
1. 곤충병원성 진균 (예를 들어 메타르히지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae));
2. 곤충병원성 선충 (예를 들어 스테인에르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)); 및
3. 곤충병원성 바이러스 (예를 들어 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) 그라눌로바이러스).
곤충병원성 유기체의 다른 예로는 바큘로바이러스, 세균 및 다른 원핵 유기체, 진균, 원생 동물 및 미포자충이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 생물학적으로 유도된 살곤충제는 로테논, 베라트리딘뿐만 아니라 미생물 독소; 곤충 용인성 또는 내성 식물 변종; 및 살곤충제를 생성시키거나 곤충 내성 특성을 유전자 변형된 유기체에 전달시키기 위해 재조합 DNA 기술에 의해 변형된 유기체가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 한 실시양태에서, 화학식 1, 2 또는 3의 분자를 하나 이상의 생물 살충제와 함께 종자 처리 및 토양 개량의 영역에서 사용할 수 있다. 문헌 [The Manual of Biocontrol Agents]은 이용가능한 생물 살곤충제 (및 다른 생물계 방제) 생성물을 검토하고 있다. 문헌 [Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (formerly the Biopesticide Manual) 3rd Edition. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK].
다른 활성 화합물
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 다음 중 하나 이상과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다:
1. 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4,5]데스-3-엔-2-온;
2. 3-(4'-클로로-2,4-디메틸[1,1'-비페닐]-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4,5]데스-3-엔-2-온;
3. 4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]메틸아미노]-2(5H)-푸라논;
4. 4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]시클로프로필아미노]-2(5H)-푸라논;
5. 3-클로로-N2-[(1S)-1-메틸-2-(메틸술포닐)에틸]-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카르복사미드;
6. 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드;
7. 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드;
8. 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드;
9. 2-시아노-3-플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드;
10. 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
11. 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
12. 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸벤젠술폰-아미드;
13. 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(3,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
14. N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존;
15. N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복사미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존 니코틴;
16. O-{(E-)-[2-(4-클로로-페닐)-2-시아노-1-(2-트리플루오로메틸페닐)-비닐]} S-메틸 티오카르보네이트;
17. (E)-N1-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일메틸)]-N2-시아노-N1-메틸아세트아미딘;
18. 1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-이미다조[1,2-a]피리딘-5-올;
19. 4-[4-클로로페닐-(2-부틸리딘-히드라조노)메틸)]페닐 메실레이트; 및
20. N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판카르복사미드-2-(2,6-디클로로--α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 하기 군 중 하나 이상의 화합물과 조합하여 (예컨대, 조성적 혼합물, 또는 동시 또는 연속 적용으로) 사용될 수 있다: 살조류제, 섭식기피제, 살금제, 살세균제, 가금류 퇴치제, 화학 불임제, 제초제 완화제, 곤충 유인제, 곤충 퇴치제, 포유류 퇴치제, 교미 교란제, 살연체동물제, 식물 활성제, 식물생장 조절제, 살서제 및/또는 살바이러스제 (포괄적으로 이들 통상적으로 명명되는 군은 "AI 군"으로서 정의됨). 화합물이 갖는 다중 활성 때문에, AI 군, 살곤충제 군, 살진균제 군, 제초제 군, 살비제 군 또는 살선충제 군은 1 초과의 군이라는 점을 주목하여야 한다. 더 많은 정보는 http://www.alanwood.net/pesticides/index.html에 위치된 "Compendium of Pesticide Common Names"을 참조한다. 또한 문헌 ["The Pesticide Manual" 14th Edition, edited by C D S Tomlin, copyright 2006 by British Crop Production Council], 또는 그 이전 또는 더 최근의 판을 참조한다.
상승효과적 혼합물 및 상승제
화학식 1, 2 및 3의 분자는 살곤충제 군의 화합물과 함께 사용되어 상승효과적 혼합물 (여기서 화학식 1 및 2의 분자의 작용 모드와 비교하여 상기 화합물의 작용 모드는 동일하거나 유사하거나 상이함)을 형성할 수 있다. 작용 모드의 예로는, 이에 제한되지 않지만, 아세틸콜린에스테라제 억제제; 나트륨 채널 조절제; 키틴 생합성 억제제; GABA-의존성(gated) 클로라이드 채널 길항제; GABA 및 글루타메이트-의존성 클로라이드 채널 효능제; 아세틸콜린 수용체 효능제; MET I 억제제; Mg-자극 ATP아제 억제제; 니코틴성 아세틸콜린 수용체; 중장(Midgut) 막붕괴제; 산화성 인산화 붕괴제 및 리아노딘 수용체(RyRs)가 포함된다. 게다가, 화학식 1 및 2의 분자는 살진균제 군, 살비제 군, 제초제 군 또는 살선충제 군과 함께 사용되어 상승효과적 혼합물을 형성할 수 있다. 더욱이, 화학식 1, 2 및 3의 분자는 다른 활성 화합물, 예컨대 "다른 활성 화합물"이라는 표제 하의 화합물, 살조류제, 살금제, 살세균제, 살연체동물제, 살설치류제, 살바이러스제, 제초제 완화제, 보조제 및/또는 계면활성제와 함께 사용되어 상승효과적 혼합물을 형성할 수 있다. 일반적으로, 상승효과적 혼합물 중 화학식 1, 2 및 3의 분자의 또 다른 화합물과의 중량비는 약 10:1 내지 약 1:10, 바람직하게는 약 5:1 내지 약 1:5, 더욱 바람직하게는 약 3:1, 훨씬 더 바람직하게는 약 1:1이다. 게다가, 하기 화합물은 상승제로서 공지되어 있고 화학식 1에 개시된 분자와 함께 사용할 수 있다: 피페로닐 부톡시드, 피프로탈, 프로필 이소메, 세사멕스, 세사몰린, 술폭시드 및 안트리부포스 (포괄적으로 이들 상승제는 "상승제 군"으로서 정의된다).
제제
살충제는 순수한 형태로 적용하기에 별로 적합하지 않다. 통상적으로, 살충제가 필요한 농도에서 및 적절한 형태로 사용되어 적용, 취급, 수송, 저장 및 최대 살충 활성을 용이하게 가능케하도록 다른 물질을 첨가할 필요가 있다. 따라서, 살충제는 예를 들어 베이트(bait), 농축 유화액, 더스트, 유화성 농축액, 훈증제, 겔, 과립, 미세캡슐화물, 종자 처리제, 현탁 농축액, 유현탁액, 정제, 수용성 액체, 수분산성 과립 또는 건조 유동물, 습윤성 분말 및 초저부피 용액으로 제제화된다. 제제 유형에 관한 추가 정보는 문헌 ["Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n°2, 5th Edition by CropLife International (2002)]를 참조한다.
살충제는 가장 흔히 이러한 살충제의 농축 제제로부터 제조된 수성 현탁액 또는 유화액으로서 적용된다. 이러한 수용성, 수현탁성 또는 유화성 제제는, 통상적으로 습윤성 분말 또는 수분산성 과립으로 공지된 고체이거나, 통상적으로 유화성 농축액 또는 수성 현탁액으로서 공지된 액체이다. 압축되어 수분산성 과립을 형성할 수 있는 습윤성 분말은 살충제, 담체 및 계면활성제의 균질 혼합물을 포함한다. 살충제의 농도는 통상적으로 약 10 중량％ 내지 약 90 중량％이다. 담체는 통상적으로 아타풀가이트 점토, 몬모릴로나이트 점토, 규조토 또는 정제된 실리케이트 중에서 선택된다. 습윤성 분말의 약 0.5％ 내지 약 10％를 구성하는 효과적인 계면활성제로는 술폰화 리그닌, 축합 나프탈렌술포네이트, 나프탈렌술포네이트, 알킬벤젠술포네이트, 알킬 술페이트 및 비이온성 계면활성제, 예컨대 알킬 페놀의 에틸렌 옥시드 부가생성물이 있다.
살충제의 유화성 농축액은, 편리한 농도의 살충제, 예컨대 수혼화성 용매이거나 수불혼화성 유기 용매와 유화제의 혼합물인 담체에 용해된 액체 1리터 당 약 50 내지 약 500 g을 포함한다. 유용한 유기 용매는 방향족 물질, 특히 크실렌 및 석유 분획물, 특히 중질 방향족 나프타와 같은 석유의 고비점 나프탈렌 및 올레핀 부분을 포함한다. 또한, 다른 유기 용매, 예컨대 로진 유도체를 비롯한 테르펜계 용매, 지방족 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 및 복합 알콜, 예컨대 2-에톡시에탄올을 사용할 수 있다. 유화성 농축액을 위한 적합한 유화제는 통상적인 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제 중에서 선택된다.
수성 현탁액은 수성 담체에 약 5 중량％ 내지 약 50 중량％ 범위의 농도로 분산된 수불용성 살충제의 현탁액을 포함한다. 현탁액은 살충제를 미세하게 분쇄하고, 이를 물 및 계면활성제로 구성된 담체에서 격렬하게 혼합함으로써 제조된다. 또한, 무기 염 및 합성 또는 천연 검과 같은 성분을 첨가하여 수성 담체의 밀도 및 점도를 증가시킬 수 있다. 흔히는 수성 혼합물을 제조하고 이를 샌드 밀, 볼 밀, 또는 피스톤-유형의 균질화기와 같은 도구로 균질화시킴으로써 살충제를 동시에 분쇄 및 혼합하는 것이 가장 효과적이다.
또한, 살충제는 토양에 적용하기에 특히 유용한 과립상 조성물로서 적용될 수 있다. 과립상 조성물은 통상적으로, 점토 또는 유사 물질을 포함하는 담체에 분산된 살충제를 약 0.5 중량％ 내지 약 10 중량％ 함유한다. 이러한 조성물은 통상적으로, 살충제를 적합한 용매에 용해시키고, 이를 약 0.5 내지 약 3 mm 범위의 적절한 입자 크기로 예비형성된 과립상 담체에 적용함으로써 제조된다. 또한, 이러한 조성물은, 담체 및 화합물의 도우 또는 페이스트를 제조하고 파쇄하고 건조시켜 목적하는 과립상 입자 크기를 얻음으로써 제제화될 수 있다.
살충제를 함유하는 더스트는, 분말화된 형태의 살충제를 카올린 점토, 분쇄 화산암 등과 같은 적합한 더스트한(dusty) 농업용 담체와 친밀 혼합함으로써 제조된다. 더스트는 적합하게는 약 1％ 내지 약 10％의 살충제를 함유할 수 있다. 이는 더스트 송풍기를 사용하여 종자 드레싱으로서 또는 경엽 산포(foliage application)로서 적용될 수 있다.
동일하게, 살충제를 적절한 유기 용매, 통상적으로 석유 오일, 예컨대 농화학에 널리 사용되는 분무 오일 중의 용액의 형태로 적용하는 것이 실용적이다.
또한, 살충제는 에어로졸 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 이러한 조성물에서, 살충제는, 압력-발생 추진 혼합물인 담체에 용해 또는 분산된다. 에어로졸 조성물은, 혼합물이 분무 밸브를 통해 분배되는 용기에 팩키징된다.
살충제 베이트는 살충제를 식품 또는 유인제 또는 둘 다와 혼합하는 경우 형성된다. 해충이 베이트를 섭취하는 경우 해충은 살충제도 소비한다. 베이트는 과립, 겔, 유동성 분말, 액체 또는 고체의 형태를 취할 수 있다. 베이트는 해충 서식처에 사용될 수 있다.
훈증제는 비교적 증기압이 높아 토양 또는 폐쇄된 공간내 해충을 사멸시키기에 충분한 농도의 기체로서 존재할 수 있는 살충제이다. 훈증제의 독성은 그의 농도 및 노출 시간에 비례한다. 훈증제는 확산성이 양호한 것을 특징으로 하고 해충의 호흡계에 침투하거나 해충의 각피를 통해 흡수됨으로써 작용한다. 훈증제는 기체 밀봉된 방 또는 건물에서 또는 특수 챔버에서 가스가 들어가지 않는(gas proof) 시트 하에 저장된 제품의 해충을 방제하는데 적용된다.
살충제는, 살충제 입자 또는 액적을 다양한 유형의 플라스틱 중합체에 현탁시킴으로써 미세캡슐화될 수 있다. 중합체의 화학적 성질을 변경시키거나 가공 인자를 변화시킴으로써, 크기, 용해도, 벽 두께 및 침투성 정도가 다양한 미세캡슐이 형성될 수 있다. 이들 인자는 활성 성분이 방출되는 속도를 좌우하고, 이는 또한 잔여 성능, 작용 속도 및 제품 냄새에 영향을 미친다.
오일 용액 농축액은, 살충제를 용액에 보유할 용매에 살충제를 용해시킴으로써 제조된다. 통상적으로, 살충제의 오일 용액은 용매 자체가 살충 활성을 갖고 외피의 왁스질 막(covering)을 용해시켜 살충제의 흡수 속도를 증가시키기 때문에 다른 제제보다 빠르게 해충을 넉다운(knockdown) 및 사멸시킨다. 오일 용액의 다른 이점으로는 더욱 양호한 저장 안정성, 더욱 양호한 틈새 침투성 및 지방성(greasy) 표면에의 더욱 양호한 접착성을 들 수 있다.
또 다른 실시양태는 수-중-유 유화액으로서, 여기서 유화액은 라멜라(lamellar) 액정 코팅이 각각 제공되고 수성 상에 분산되어 있는 유성 구상체를 포함하고, 각각의 유성 구상체는 농업적으로 활성인 1종 이상의 화합물을 포함하며, 개별적으로 (1) 1종 이상의 비이온성 친지성 표면-활성제, (2) 1종 이상의 비이온성 친수성 표면-활성제 및 (3) 1종 이상의 이온성 표면-활성제를 포함하는 모노라멜라 또는 올리고라멜라 층으로 코팅되어 있고, 여기서 구상체는 평균 입자 직경이 800 나노미터 미만이다. 상기 실시양태에 대한 추가 정보는 미국 특허 공보 제20070027034호 (2007년 2월 1일 공개, 특허 출원 일련 번호 제11/495,228호)에 개시되어 있다. 상기 실시양태의 용이한 사용을 위해 "OIWE"라 지칭할 것이다.
추가 정보는 문헌 ["Insect Pest Management" 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000)]을 참조한다. 추가로, 보다 상세한 정보는 문헌 ["Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.]을 참조한다.
다른 제제 성분
일반적으로, 화학식 1, 2 및 3에 개시된 분자가 제제에 사용되는 경우, 이러한 제제는 다른 성분을 또한 함유할 수 있다. 이들 성분으로는, 이에 제한되지 않지만 (이는 비-포괄적이고 상호 비-배타적인 열거임), 습윤제, 산포제, 접착제, 침투제, 완충제, 격리제, 표류 감소제, 상용화제, 소포제, 세정제 및 유화제가 포함된다. 몇가지 성분은 하기에 기재되어 있다.
습윤제는, 액체에 첨가되는 경우 액체와 액체가 그 위에 확산하는 표면 사이의 계면 장력을 감소시킴으로써 액체의 확산 또는 침투 능력을 증가시키는 물질이다. 습윤제는 농약 제제에서 다음과 같은 2가지 주요 기능, 즉 가공 및 제조 동안에 분말이 물에 습윤되는 속도를 증가시켜 가용성 액체를 위한 농축액 또는 현탁 농축액을 제조하는 기능; 및 제품을 분무 탱크에서 물과 혼합하는 동안 습윤성 분말의 습윤 시간을 감소시키고 물의 수분산성 과립으로의 침투성을 개선시키는 기능을 위해 사용된다. 습윤성 분말, 현탁 농축액 및 수분산성 과립 제제에 사용되는 습윤제의 예로는 나트륨 라우릴 술페이트; 나트륨 디옥틸 술포숙시네이트; 알킬 페놀 에톡실레이트; 및 지방족 알콜 에톡실레이트가 있다.
분산제는, 입자 표면 상에 흡착되어 입자의 분산 상태를 보존하고 입자들이 재응집되는 것을 방지하는 것을 보조하는 물질이다. 제조 동안 분산 및 현탁을 촉진하고, 분무 탱크에서 입자가 물에 재분산되는 것을 보장하기 위해, 농약 제제에 분산제를 첨가한다. 분산제는 습윤성 분말, 현탁 농축액 및 수분산성 과립에 널리사용된다. 분산제로서 사용되는 계면활성제는, 입자 표면 상에 강하게 흡착되어 입자의 재응집에 대한 하전 또는 입체 장벽을 제공하는 능력을 갖는다. 가장 통상적으로 사용되는 계면활성제는 음이온성, 비이온성 또는 이들 두 유형의 혼합물이다. 습윤성 분말 제제의 경우, 가장 통상적인 분산제는 나트륨 리그노술포네이트이다. 현탁 농축액의 경우, 나트륨 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 축합물과 같은 다가 전해질을 사용하여 매우 양호한 흡착 및 안정화가 달성된다. 또한, 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르가 사용된다. 알킬아릴에틸렌 옥시드 축합물 및 EO-PO 블록 공중합체와 같은 비이온성 물질이 때때로 현탁 농축액을 위한 분산제로서 음이온성 물질과 배합된다. 근래에, 새로운 유형의 분자량이 매우 높은 중합체 계면활성제가 분산제로서 개발된 바 있다. 이들은, '코움(comb)' 계면활성제의 '이(teeth)'를 형성하는 수많은 에틸렌 옥시드 쇄 및 매우 긴 소수성 '골격'을 갖고 있다. 이들 고분자량 중합체는 소수성 골격이 입자 표면 상에 다수의 앵커링(anchoring) 지점을 갖고 있기 때문에 현탁 농축액에 매우 양호한 장기간 안정성을 제공할 수 있다. 농약 제제에 사용되는 분산제의 예로는 나트륨 리그노술포네이트; 나트륨 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 축합물; 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르; 지방족 알콜 에톡실레이트; 알킬 에톡실레이트; EO-PO 블록 공중합체; 및 그라프트 공중합체가 있다.
유화제는 한 액체 상 중의 또 다른 액체 상의 액적들의 현탁을 안정화시키는 물질이다. 유화제가 없다면 2종의 액체는 2개의 불혼화성 액체 상으로 분리될 것이다. 가장 통상적으로 사용되는 유화제 블렌드는 12개 이상의 에틸렌 옥시드 단위를 갖는 지방족 알콜 또는 알킬페놀, 및 도데실벤젠술폰산의 유용성(oil-soluble) 칼슘염을 함유한다. 통상적으로, 8 내지 18의 친수-친유 밸런스(hydrophile-lipophile balance, "HLB") 값 범위가 안정성이 양호한 유화액을 제공할 것이다. 유화액 안정성은 때때로 소량의 EO-PO 블록 공중합체 계면활성제를 첨가하여 개선시킬 수 있다.
용해제는 임계 미셀 농도 초과의 농도에서 물 중에 미셀을 형성하는 계면활성제이다. 이어서, 미셀은 미셀의 소수성 부분 내부의 수불용성 물질을 용해 또는 가용화시킬 수 있다. 가용화를 위해 통상적으로 사용되는 계면활성제의 유형은 비이온성 물질, 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노올레에이트 에톡실레이트, 및 메틸 올레에이트 에스테르이다.
계면활성제는 때때로 단독으로 사용되거나, 분무-탱크 믹스의 보조제로서 광유 또는 식물유와 같은 다른 첨가제와 함께 사용되어 표적에 대한 살충제의 생물학적 성능을 개선시킨다. 생물학적 증강(bioenhancement)을 위해 사용되는 계면활성제의 유형은 일반적으로 살충제의 본질 및 작용 모드에 좌우된다. 그러나, 이들은 흔히 다음과 같은 비이온성 물질이다: 알킬 에톡실레이트; 선형 지방족 알콜 에톡실레이트; 지방족 아민 에톡실레이트.
농업용 제제에서 담체 또는 희석제는, 살충제에 첨가되어 필요한 농도의 제품을 제공하는 물질이다. 담체는 통상적으로 흡수 용량이 높은 물질인 반면, 희석제는 통상적으로 흡수 용량이 낮은 물질이다. 담체 및 희석제는 더스트, 습윤성 분말, 과립 및 수분산성 과립의 제제에 사용된다.
유기 용매는 주로 유화성 농축액의 제제, 수-중-유 유화액, 유현탁액, 초저부피 제제, 및 더 낮은 수준으로 과립상 제제에 사용된다. 때때로 용매의 혼합물이 사용된다. 첫번째 주요한 용매 군은 지방족 파라핀계 오일, 예컨대 케로센 또는 정유 파라핀이다. 두번째 주요한 군 (및 가장 통상적임)으로는 방향족 용매, 예컨대 크실렌 및 C9 및 C10 방향족 용매의 고분자량 분획물이 포함된다. 염소화 탄화수소는 제제가 물에 유화될 때 살충제의 결정화를 방지하는 보조용매로서 유용하다. 용해력을 증가시키는 보조용매로서 알콜이 때때로 사용된다. 다른 용매는 식물유, 종자유, 및 식물유 및 종자유의 에스테르를 포함할 수 있다.
액체의 레올로지 또는 유동성을 변경시키고, 분산된 입자 또는 액적의 분리 및 침강을 방지하기 위해, 현탁 농축액, 유화액 및 유현탁액의 제제에서 주로 증점제 또는 겔화제가 사용된다. 증점제, 겔화제 및 침강 방지제는 일반적으로 두 카테고리, 즉 수불용성 미립자 및 수용성 중합체에 속한다. 점토 및 실리카를 사용하여 현탁 농축액 제제를 생성할 수 있다. 이들 유형의 물질의 예로는 몬모릴로나이트, 벤토나이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트 및 아타풀가이트가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 다년간 수용성 다당류가 증점제-겔화제로서 사용되어 왔다. 가장 통상적으로 사용되는 다당류의 유형은, 종자 및 해초의 천연 추출액, 또는 셀룰로오스의 합성 유도체이다. 이들 유형의 물질의 예로는 구아검; 로커스트콩검(locust bean gum); 카라기남(carrageenam); 알기네이트; 메틸 셀룰로오스; 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스(SCMC); 히드록시에틸 셀룰로오스(HEC)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 다른 유형의 침강 방지제는 개질된 전분, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알콜 및 폴리에틸렌 옥시드를 기재로 하는 것이다. 또 다른 양호한 침강 방지제는 잔탄검이다.
미생물은 제제화된 제품의 손상을 야기할 수 있다. 따라서, 이러한 효과를 없애거나 줄이기 위해 보존제가 사용된다. 보존제의 예로는 프로피온산 및 그의 나트륨염; 소르브산 및 그의 나트륨염 또는 칼륨염; 벤조산 및 그의 나트륨염; p-히드록시벤조산 나트륨염; 메틸 p-히드록시벤조에이트 및 1,2-벤즈이소티아잘린-3-온 (BIT)이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
계면활성제의 존재는 흔히 분무 탱크를 통한 제조 및 적용시 혼합 작업 동안에 물-기재 제제의 거품형성을 야기한다. 거품형성 경향을 줄이기 위해, 흔히 제조 단계 동안에 또는 병에 충전하기 전에 소포제를 첨가한다. 일반적으로, 두 유형의 소포제, 즉 실리콘계 및 비-실리콘계가 공지되어 있다. 실리콘계는 통상적으로 디메틸 폴리실록산의 수성 유화액인 반면, 비-실리콘계 소포제는 수-불용성 오일, 예컨대 옥탄올 및 노난올 또는 실리카이다. 두 경우 모두, 소포제의 기능은 공기-물 계면에서 계면활성제를 제거하는 것이다.
"그린(green)" 작용제 (예를 들어, 보조제, 계면활성제, 용매)는 작물 보호 제제의 전체 환경적 배출(footprint)을 감소시킬 수 있다. 그린 작용제는 생체분해성이고 일반적이고 천연 및/또는 지속가능한 공급원, 예를 들어 식물 및 동물 공급원으로부터 유래된다. 구체적 예는 식물유, 종자유 및 그의 에스테르, 또한 알콕실화 알킬 폴리글루코시드이다.
추가 정보는, 문헌 ["Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" edited by D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers]을 참조한다. 또한, 문헌 ["Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" by A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, and R. Perry, copyright 1998 by Springer-Verlag]을 참조한다.
해충
일반적으로, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 해충, 예를 들어 딱정벌레, 집게벌레, 바퀴벌레, 파리, 진딧물, 깍지벌레, 가루이, 매미충, 개미, 말벌, 흰개미, 나방, 나비, 이, 메뚜기(grasshoppers, locusts), 귀뚜라미, 벼룩, 삽주벌레, 좀, 진드기(mites, ticks), 선충 및 결합강을 방제할 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 네마토다문 및/또는 아르트로포다문(Phyla Nematoda and/or Arthropoda) 해충을 방제할 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 셀리세라타아문, 미리아포다아문 및/또는 헥사포다아문(Subphyla Chelicerata, Myriapoda, and/or Hexapoda ) 해충을 방제할 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 아라크니다강, 심필라강 및/또는 인섹타강(Classes of Arachnida , Symphyla, and/or Insecta) 해충을 방제할 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 아노플루라목(Order Anoplura ) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 호프롤플레우라(Hoplopleura) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디쿨루스(Pediculus) 종 및 폴리플락스(Polyplax) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 하에마토피누스 아시니(Haematopinus asini), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 세토수스(Linognathus setosus), 리노그나투스 오빌루스 (Linognathus ovillus), 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 후마누스(Pediculus humanus humanus) 및 프티루스 푸비스(Pthirus pubis)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 콜레오프테라목 해충을 방제할 수 있다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아칸토스셀리데스(Acanthoscelides) 종, 아그리오테스(Agriotes) 종, 안토노무스(Anthonomus) 종, 아피온(Apion) 종, 아포고니아(Apogonia) 종, 아우라코포라(Aulacophora) 종, 브루추스(Bruchus) 종, 세로스테르나(Cerosterna) 종, 세로토마(Cerotoma) 종, 세우토르힌추스(Ceutorhynchus) 종, 차에토크네마(Chaetocnema) 종, 콜라스피스(Colaspis) 종, 스테니세라(Ctenicera) 종, 쿠르쿨리오(Curculio) 종, 시클로세팔라(Cyclocephala) 종, 디아브로티카(Diabrotica ) 종, 히페라(Hypera) 종, 이프스(Ips) 종, 리크투스( Lyctus) 종, 메가스셀리스(Megascelis) 종, 멜리게테스(Meligethes) 종, 오티오르힌추스(Otiorhynchus) 종, 판토모루스(Pantomorus) 종, 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로트레타(Phyllotreta) 종, 리조트로구스( Rhizotrogus) 종, 린치테스(Rhynchites) 종, 린초포루스(Rhynchophorus) 종, 스콜리투스(Scolytus) 종, 스페노포루스(Sphenophorus) 종, 시토필루스(Sitophilus) 종 및 트리볼리움(Tribolium) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아그릴루스 플라니페니스(Agrilus planipennis), 아노플로포라 글라브리페니스(Anoplophora glabripennis), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 아타에니우스 스프레툴루스(Ataenius spretulus), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 보티노데레스 펑크티벤트리스(Bothynoderes punctiventris), 브루추스 피소룸(Bruchus pisorum), 칼로소브루추스 마쿨라투스(Callosobruchus maculatus), 카르포필루스 헤미프테루스(Carpophilus hemipterus), 카시다 비타타(Cassida vittata), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토르힌추스 아시밀리스(Ceutorhynchus assimilis), 세우코르힌추스 나피(Ceutorhynchus napi), 코노데루스 스칼라리스(Conoderus scalaris), 코도데루스 스티그모수스(Conoderus stigmosus), 코노트라첼루스 네누파르(Conotrachelus nenuphar), 코티니스 니티다(Cotinis nitida), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 크립톨레스테스 페루기네우스(Cryptolestes ferrugineus), 크립톨레스테스 푸실루스(Cryptolestes pusillus), 크립톨레스테스 투르시쿠스(Cryptolestes turcicus), 실린드로코프투루스 아드스페르수스(Cylindrocopturus adspersus), 데포라우스 마르기나투스(Deporaus marginatus), 데르메스테스 라르다리우스(Dermestes lardarius), 데르메스테스 마쿨라투스(Dermestes maculatus), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 힐로비우스 팔레스(Hylobius pales), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei), 라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리오게니스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 리오게니스 수투랄리스(Liogenys suturalis), 리소르홉트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 마에콜라스피스 졸리베티(Maecolaspis joliveti), 멜라노투스 코무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오베레아 브레비스(Oberea brevis), 오베레아 리네아리스(Oberea linearis), 오리크테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 메르카토르(Oryzaephilus mercator), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오울레마 멜라노푸스(Oulema melanopus), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana), 포필리아 쟈포니카(Popillia japonica), 프로스테파누스 트렁카투스(Prostephanus truncatus), 리조페르타 도미니카(Rhyzopertha dominica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus), 시토필루스 그라나리우스(Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 트리볼리움 콘푸숨(Tribolium confusum), 트로고데르마 바리아빌레(Trogoderma variabile) 및 자브루스 테네브리오이데스(Zabrus tenebrioides)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 데르마프테라 목(Order Dermaptera) 해충을 방제할 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 블라타리아 목(Order Blattaria) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 파르코블라타 펜실바니카(Parcoblatta pennsylvanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuliginosa), 피크노셀루스 수리나멘시스(Pycnoscelus surinamensis) 및 수펠라 롱기팔파(Supella longipalpa)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 디프테라 목 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 아에데스(Aedes) 종, 아그로미자(Agromyza) 종, 아나스트레파(Anastrepha) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 박트로세라(Bactrocera) 종, 세라티티스( Ceratitis) 종, 크리소프스(Chrysops) 종, 코클리오미이아(Cochliomyia) 종, 콘타리니아(Contarinia) 종, 쿨렉스(Culex) 종, 다시네우라(Dasineura) 종, 델리아(Delia) 종, 드로소필라(Drosophila) 종, 파니아(Fannia) 종, 힐레미아(Hylemyia) 종, 리리오미자(Liriomyza) 종, 무스카(Musca) 종, 포르비아(Phorbia) 종, 타바누스(Tabanus) 종, 및 티풀라(Tipula) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아그로미자 프론텔라(Agromyza frontella), 아나스트레파 서스펜사(Anastrepha suspensa), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아나스트레파 오블리콰(Anastrepha obliqa), 박트로세라 쿠쿠르비타에(Bactrocera cucurbitae), 박트로세라 도르살리스(Bactrocera dorsalis), 박트로세라 인바덴스(Bactrocera invadens), 박트로세라 조나타(Bactrocera zonata), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 플라투라(Delia platura), 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 파니아 스칼라리스(Fannia scalaris ), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 그라실리아 페르세아에(Gracillia perseae), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 히포데르마 리데아툼(Hypoderma lineatum), 리리오미자 브라시카에(Liriomyza brassicae ), 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 오에스투루스 오비스(Oestrus ovis), 오스시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미야 베타에(Pegomya betae), 프실라 로사에(Psila rosae), 라고레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라고레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 라고레티스 멘닥스(Rhagoletis mendax), 시토디플로시스 모셀라나(Sitodiplosis mosellana) 및 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 헤미프테라 목(Order Hemiptera) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 아델게스(Adelges) 종, 아울라카스피스(Aulacaspis) 종, 아프로포라(Aphrophora) 종, 아피스(Aphis) 종, 베미시아(Bemisia) 종, 세로플라스테스(Ceroplastes) 종, 치오나스피스(Chionaspis) 종, 크리솜팔루스(Chrysomphalus) 종, 코쿠스(Coccus) 종, 엠포아스카(Empoasca) 종, 레피도사페스(Lepidosaphes) 종, 라기노토무스(Lagynotomus) 종, 리구스(Lygus) 종, 마크로시품(Macrosiphum) 종, 네포테틱스( Nephotettix) 종, 네자라(Nezara) 종, 필라에누스(Philaenus) 종, 피토코리스(Phytocoris) 종, 피에조도루스(Piezodorus) 종, 플라노코쿠스(Planococcus) 종,슈도코쿠스(Pseudococcus) 종, 로팔로시품(Rhopalosiphum) 종, 사이세티아(Saissetia) 종, 테리오아피스(Therioaphis) 종, 토우메옐라(Toumeyella) 종, 톡소프테라(Toxoptera) 종, 트리아레우로데스(Trialeurodes) 종, 트리아토마(Triatoma) 종 및 우나스피스(Unaspis) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 알레이로데스 프로레텔라(Aleyrodes proletella), 알레우로디쿠스 디스페르수스(Aleurodicus dispersus), 알레우로트릭수스 플로코수스(Aleurothrixus floccosus), 암라스카 비구툴라 비구툴라(Amrasca biguttula biguttula), 아오니디엘라 아우란티이(Aonidiella aurantii), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 글리시네스(Aphis glycines), 아피스 포미(Aphis pomi), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이( Bemisia argentifolii), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 블리수스 레우코프레루스(Blissus leucopterus), 브라키코리넬라 아스파라기(Brachycorynella asparagi), 브레베니아 레히(Brevennia rehi), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼로코리스 노르베기쿠스(Calocoris norvegicus), 세로플라스테스 루벤스(Ceroplastes rubens), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 다그베르투스 파시아투스( Dagbertus fasciatus ), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디우라피스 녹시아(Diuraphis noxia), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디스데르쿠스 수투렐루스(Dysdercus suturellus), 에데사 메디타분다(Edessa meditabunda), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 유리가스테르 마우라(Eurygaster maura), 유스키스투스 헤로스(Euschistus heros), 유스키스투스 세르부스(Euschistus servus), 헬로펠티스 안토니이(Helopeltis antonii), 헬로펠티스 테이보라(Helopeltis theivora), 아세리아 푸르차시(Icerya purchasi), 이디오스코푸스 니티둘루스(Idioscopus nitidulus), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 렙토코리사 바리코르니스(Leptocorisa varicornis), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus), 마코넬리코쿠스 히르수투스( (Maconellicoccus hirsutus), 마크로시품 유포비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시품 그라나리움(Macrosiphum granarium), 마크로시품 로사에(Macrosiphum rosae), 마크로스텔레스 콰드릴리네아투스(Macrosteles quadrilineatus), 마하나르바 프림비올라타(Mahanarva frimbiolata), 메토폴로피움 디로듐(Metopolophium dirhodum), 믹티스 롱기코르니스(Mictis longicornis), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 네포테틱스 신크티페스(Nephotettix cinctipes), 뉴로콜푸스 롱기로스트리스(Neurocolpus longirostris), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 파를라토리아 페르간디이(Parlatoria pergandii), 파를라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 필록세라 비티폴리아에(Phylloxera vitifoliae), 피소케르메스 피세아에(Physokermes piceae), 피토코리스 칼리포르니쿠스(Phytocoris californicus), 피토코리스 렐러티부스(Phytocoris relativus), 피에조도루스 길디니이(Piezodorus guildinii), 포에실로카프수스 리네아투스(Poecilocapsus lineatus), 살루스 바시니콜라(Psallus vaccinicola), 슈다시스타 페르세아에(Pseudacysta perseae), 슈도코쿠스 브레비페스(Pseudococcus brevipes), 콰드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스키자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리알레우로데스 아부틸로네우스(Trialeurodes abutiloneus), 우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis) 및 줄리아 엔트레르리아나(Zulia entrerriana)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 히메노프테라 목(Order Hymenoptera) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 아크로미르멕스(Acromyrmex) 종, 아타(Atta) 종, 캄포노투스(Camponotus) 종, 디프리온(Diprion) 종, 포르미카(Formica) 종, 모노모리움(Monomorium) 종, 네오디프리온(Neodiprion) 종, 포고노미르멕스(Pogonomyrmex) 종, 폴리스테스(Polistes) 종, 솔레놉시스(Solenopsis) 종, 베스풀라(Vespula) 종 및 크실로코파(Xylocopa) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 텍사나(Atta texana), 이리도미르멕스 휴밀리스(Iridomyrmex humilis), 모노모리움 미니뭄(Monomorium minimum), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata), 솔레놉시스 몰레스타(Solenopsis molesta), 솔레놉시스 리치테리(Solenopsis richtery), 솔레놉시스 크실로니(Solenopsis xyloni) 및 타피노마 세실레(Tapinoma sessile)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 이소프테라 목 (Order Isoptera) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 콥토테르메스(Coptotermes) 종, 코르니레르메스(Cornitermes) 종, 크립토테르메스(Cryptotermes) 종, 헤테로테르메스(Heterotermes) 종, 칼로테르메스(Kalotermes) 종, 인시시테르메스(Incisitermes) 종, 마크로테르메스(Macrotermes) 종, 마르기니테르메스(Marginitermes) 종, 마이크로세로테르메스(Microcerotermes) 종, 프로코르니테르메스(Procornitermes) 종, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종, 쉐도르히노테르메스(Schedorhinotermes) 종 및 주테르몹시스(Zootermopsis) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 코프토테르메스 쿠르비그나투스(Coptotermes curvignathus), 코프토테르메스 프렌치(Coptotermes frenchi), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 마이크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 레티쿨리테르메스 바니울렌시스(Reticulitermes banyulensis), 레티쿨리테르메스 그라세이(Reticulitermes grassei), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 하게니(Reticulitermes hageni), 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis) 및 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 레피토프테라 목 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 아독소피에스(Adoxophyes) 종, 아그로티스(Agrotis) 종, 아르기로타에니아(Argyrotaenia) 종, 카코에시아(Cacoecia) 종, 칼롭티리아(Caloptilia) 종, 칠로(Chilo) 종, 크리소데이식스(Chrysodeixis) 종, 콜리아스(Colias) 종, 크람부스(Crambus) 종, 디아파니아(Diaphania) 종, 디아트라에아(Diatraea) 종, 이어리아스(Earias) 종, 에페스티아(Ephestia) 종, 에피메시스(Epimecis) 종, 펠티아(Feltia) 종, 고르티나(Gortyna) 종, 헬리코베르파(Helicoverpa) 종, 헬리오티스(Heliothis) 종, 인다르벨라(Indarbela) 종, 리토콜레티스(Lithocolletis) 종, 록사그로티스(Loxagrotis) 종, 말라코소마(Malacosoma) 종, 페리드로마(Peridroma) 종, 필로노리크테르(Phyllonorycter) 종, 슈달레티아(Pseudaletia) 종, 세사미아(Sesamia) 종, 스포도프테라(Spodoptera) 종, 시난테돈(Synanthedon) 종 및 이포노메우타(Yponomeuta) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아차에아 쟈나타(Achaea janata), 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 아모르비아 쿠네아나(Amorbia cuneana), 아미엘로이스 트랜시텔라(Amyelois transitella), 아나캅토데스 데펙타리아(Anacamptodes defectaria), 아나르시아 리네아텔라(Anarsia lineatella), 아노미스 사불리페라(Anomis sabulifera), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르칩스 아르기로스필라(Archips argyrospila), 아르칩스 로사나(Archips rosana), 아르기로타에니아 시트라나(Argyrotaenia citrana), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 보나고타 크라나오데스(Bonagota cranaodes), 보르도 신나라( Borbo cinnara), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 클루메티아 트랜스베르사(Chlumetia transversa), 코리스토네우라 로사세아나(Choristoneura rosaceana), 크납할로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 코노포모르파 크라메렐라(Conopomorpha cramerella), 코수스 코수스(Cossus cossus), 시디아 카리야나(Cydia caryana), 시디아 푸네브라나(Cydia funebrana), 시디아 몰레스타( Cydia molesta), 시디아 니그리카나(Cydia nigricana), 시디아 포모넬라, 다르나 디덕타(Darna diducta), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 이어리아스 인슐라나(Earias insulana), 이어리아스 비텔라(Earias vittella), 엑디톨로파 아우란티아눔(Ecdytolopha aurantianum), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 에페스티아 카우텔라(Ephestia cautella), 에페스티아 엘루텔라( Ephestia elutella), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 에피노티아 아포레마(Epinotia aporema), 에피피야스 포스트비트타나(Epiphyas postvittana ), 에리오노타 트락스(Erionota thrax), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 육소아 옥실리아리스(Euxoa auxiliaris), 그라폴리타 몰레스타( Grapholita molesta), 헤딜렙타 인디카타(Hedylepta indicata), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea), 헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 레우시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 레우코프테라 코피엘라(Leucoptera coffeella), 레우코프테라 말리폴리엘라(Leucoptera malifoliella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리오네티아 크레르켈라(Lyonetia clerkella), 마하세나 코르베티(hasena corbetti), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 마루카 테스툴라리스(ruca testulalis), 메티사 플라나(Metisa plana), 미팀나 우니펑크타(Mythimna unipuncta), 네오레우시노데스 엘레간탈리스(Neoleucinodes elegantalis), 님풀라 데푼크탈리스(Nymphula depunctalis), 오페로프테라 브루마타(Operophtera brumata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 옥시디아 베술리아(Oxydia vesulia), 판데미스 세라사나(Pandemis cerasana), 판데미스 헤파라나(Pandemis heparana), 파필리오 데모도쿠스(Papilio demodocus), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 페릴레우코프레타 코피엘라(Perileucoptera coffeella), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니시티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플로디아 인테르펑크텔라(Plodia interpunctella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 폴리크로시스 비테아나(Polychrosis viteana), 프레이스 엔도카르파(Prays endocarpa), 프레이스 올레아에( Prays oleae), 슈달레티아 우니펑크타(Pseudaletia unipuncta), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 라치플루시아 누(Rachiplusia nu), 스키르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens), 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides), 세토라 니텐스(Setora nitens), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 에리다니아(Spodoptera eridania), 테클라 바실리데스(Thecla basilides), 트리네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 제우제라 코페아에(Zeuzera coffeae) 및 제우제라 피리나( Zeuzera pyrina)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 말로파가 목(Order Mallophaga) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 아나티콜라(Anaticola) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 켈로피스테스(Chelopistes) 종, 고니오데스(Goniodes) 종, 메나칸투스(Menacanthus) 종 및 트리코덱테스(Trichodectes) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 보비콜라 카프라에(Bovicola caprae), 보비콜라 오비스(Bovicola ovis), 첼로피스테스 멜레아그리디스(Chelopistes meleagridis), 고니오데스 디시밀리스(Goniodes dissimilis), 고니오데스 기가스(Goniodes gigas), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae) 및 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 오르토프테라 목(Order Orthoptera) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 멜라노플러스(Melanoplus) 종 및 프테로필라(Pterophylla) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아나브루스 심플렉스(Anabrus simplex), 그릴로탈파 아프리카나(Gryllotalpa africana), 그릴로탈파 아우스트랄리스(Gryllotalpa australis), 그릴로탈파 브라키프레타(Gryllotalpa brachyptera), 그릴로탈파 헥사닥틸라(Gryllotalpa hexadactyla), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 마이크로센트룸 레티네르브(Microcentrum retinerve), 스키스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria) 및 스쿠데리아 푸르카타(Scudderia furcata)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 시포나프테라 목(Order Siphonaptera)을 방제할 수 있다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 세라토필루스 갈리나에(Ceratophyllus gallinae), 세라토필루스 니거(Ceratophyllus niger), 스테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 스테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) 및 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 티사노프테라 목(Order Thysanoptera) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 칼리오트립스(Caliothrips) 종, 프랑클리니엘라(Frankliniella) 종, 시르토트립스(Scirtothrips) 종 및 트립스(Thrips) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 슐츠제이(Frankliniella schultzei), 프랑클리니엘라 일리암시(Frankliniella williamsi), 헬리오트립스 하에모르호이달리스(Heliothrips haemorrhoidalis), 리피포로트리프스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 스시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 스시르토트립스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis), 및 타에니오트립스 로팔란테날리스(Taeniothrips rhopalantennalis), 트립스 하와이이엔시스(Thrips hawaiiensis), 트립스 니그로필로수스(Thrips nigropilosus), 트립스 오리엔탈리스(Thrips orientalis), 트립스 타바시(Thrips tabaci)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 티사누라 목(Order Thysanura) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 레피스마(Lepisma) 종 및 테르모비아(Thermobia) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 아카리나 목(Order Acarina) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 아카루스(Acarus) 종, 아쿨롭스(Aculops) 종, 부필루스(Boophilus) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 데르마센토르(Dermacentor) 종, 에피트리레루스(Epitrimerus) 종, 에리오피예스(Eriophyes) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 올리고니추스(Oligonychus) 종, 파노니추스( Panonychus) 종, 리조글리푸스(Rhizoglyphus) 종 및 테트라니추스(Tetranychus) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 아카라피스 우디(Acarapis woodi), 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 망기페라에(Aceria mangiferae), 아쿨롭스 리코페르시시(Aculops lycopersici), 아쿨루스 펠레카시(Aculus pelekassi), 아쿨루스 스켈레크텐달리(Aculus schlechtendali), 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 브레비팔푸스 오보파투스(Brevipalpus obovatus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 데르마센토르 바리어빌리스(Dermacentor variabilis ), 데르마토파고이데스 프테로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus), 에오테트라니추스 카르피니(Eotetranychus carpini), 노토에드레스 카티(Notoedres cati ), 올리고니추스 코피아에(Oligonychus coffeae), 올리고니추스 일리시스(Oligonychus ilicis), 파노니추스 시트리(Panonychus citri), 파노니추스 울미(Panonychus ulmi), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네문 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 테골로푸스 페르세아플로라에(Tegolophus perseaflorae), 테트라니추스 우르티카에(Tetranychus urticae) 및 바로아 데스트루크토르(Varroa destructor)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 심필라 목(Order Symphyla) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 스쿠티게렐라 이마쿨라타(Scutigerella immaculata)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1, 2 및 3의 분자를 사용하여 네마토다 문(Phylum Nematoda) 해충을 방제할 수 있다. 특별한 속의 비-포괄적 목록에는 아펠렌초이데스(Aphelenchoides) 종, 벨로놀라이무스(Belonolaimus) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 디틸렌추스(Ditylenchus) 종, 헤테로데라(Heterodera) 종, 히르쉬만니엘라(Hirschmanniella) 종, 호플로라이무스(Hoplolaimus) 종, 멜로이도진(Meloidogyne) 종, 프라틸렌추스(Pratylenchus) 종 및 라도폴루스(Radopholus) 종이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 종의 비-포괄적 목록에는 디로필라리아 이미티스(Dirofilaria immitis), 헤테로데라 제아에(Heterodera zeae), 멜로이도진 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도진 쟈바니카(Meloidogyne javanica), 온초세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 로틸렌출루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis)가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
추가의 설명은 문헌 ["Handbook of Pest Control - The Behavior , Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc]을 참조한다.
적용
화학식 1, 2 및 3의 분자는 일반적으로 헥타르당 약 0.01 그램 내지 헥타르당 약 5000 그램의 양으로 사용하여 방제를 제공한다. 헥타르당 약 0.1 그램 내지 헥타르당 약 500 그램의 양이 일반적으로 바람직하고, 헥타르당 약 1 그램 내지 헥타르당 약 50 그램이 일반적으로 더욱 바람직하다.
화학식 1, 2 및 3의 분자가 적용되는 영역은 해충이 서식하는 (또는 서식하거나, 횡단할 수 있는) 임의의 서식지, 예를 들어 작물, 나무, 과일, 곡류, 사료 종, 포도 나무, 잔디 및 관상용 식물이 성장하는 곳; 가축이 거주하는 곳; 건물의 내부 또는 외부 표면 (예컨대 곡물이 저장되는 장소), 건물에 사용되는 건축 자재 (예컨대 주입 목재) 및 건물 주위 토양일 수 있다. 화학식 1의 분자를 사용하는특별한 작물 영역은 사과, 옥수수, 해바라기, 목화, 대두, 카놀라, 밀, 벼, 수수, 보리, 귀리, 감자, 오렌지, 알팔파, 상추, 딸기, 토마토, 고추, 십자화과, 배, 담배, 아몬드, 사탕무, 콩 및 다른 귀중한 작물이 성장하거나 그의 종자가 식재될 영역을 포함한다. 또한, 다양한 식물의 성장시 황산알루미늄을 화학식 1의 분자와 함께 사용하는 것이 유리하다.
해충 방제는 일반적으로 해충 집단, 해충 활동성 또는 둘 다를 영역에서 감소시키는 것을 의미한다. 이는 하기 경우, 즉 해충 집단이 영역으로부터 격퇴되는 경우; 해충이 영역 내에서 또는 영역 주위에서 무력화되는 경우; 또는 해충이 영역 내에서 또는 영역 주위에서 전체적으로 또는 부분적으로 전멸되는 경우에 일어날 수 있다. 물론, 이들 결과의 조합이 일어날 수 있다. 일반적으로, 해충 집단, 활동성 또는 둘 다를 바람직하게는 50％ 초과, 더욱 바람직하게는 90％ 초과로 감소시킨다. 일반적으로, 영역은 인간 내에서 또는 인간에 대해서가 아니고; 결과적으로 서식지는 일반적으로 인간이 아닌 영역이다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 혼합물로서 사용될 수 있고, 동시에 또는 연속적으로, 단독으로 또는 다른 화합물과 함께 적용되어 초세(plant vigor)를 증강시킬 수 있다 (예를 들어 더욱 양호한 뿌리계로 성장시키고, 스트레스성 성장 조건에 더욱 잘 견디게 한다). 이러한 다른 화합물은, 예를 들어, 식물 에틸렌 수용체, 무엇보다도 특히 1-메틸시클로프로펜 (1-MCP로도 공지됨)을 조절하는 화합물이다.
화학식 1, 2 및 3의 분자를 식물의 잎 및 열매 부분에 적용하여 해충을 방제할 수 있다. 분자는 해충에 직접 접촉하거나, 해충이 살충제를 함유하는 잎, 과일 매스(mass) 또는 추출 수액을 섭취하는 경우 살충제를 소비하게 될 것이다. 화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 토양에 적용될 수 있고, 이러한 방식으로 적용될 경우 뿌리 및 줄기를 먹는 해충을 방제할 수 있다. 뿌리는 분자를 식물의 잎 부분 내로 섭취함으로써 흡수하여 상기 분쇄된 저작 및 수액 섭취 해충을 방제할 수 있다.
일반적으로, 베이트의 경우, 예를 들어 흰개미가 베이트와 접촉할 수 있고/거나 베이트에 유인될 수 있는 지면에 베이트를 배치한다. 또한, 베이트는 예를 들어 개미, 흰개미, 바퀴벌레 및 파리가 베이트와 접촉할 수 있고/거나 베이트에 유인될 수 있는 건물의 표면 (수평, 수직 또는 경사 표면)에 적용될 수 있다. 베이트는 화학식 1, 2 또는 3의 분자를 포함할 수 있다.
화학식 1, 2 및 3의 분자를 캡슐의 내부로 캡슐화하거나, 캡슐의 표면상에 배치할 수 있다. 캡슐의 크기는 나노미터 크기 (약 100-900 나노미터 직경) 내지 마이크로미터 크기 (약 10-900 마이크로미터 직경)의 범위일 수 있다.
일부 해충 알의 특정 살충제를 견디는 특유의 능력 때문에, 새롭게 출현된 유충을 방제하기 위해 화학식 1, 2 또는 3의 반복된 적용이 바람직할 수 있다.
식물의 어느 한 부분 상의 해충을 방제하기 위해, 식물의 상이한 부분에 화학식 1, 2 또는 3의 분자를 적용함으로써 (예를 들어 영역을 분무함으로써) 식물에서 살충제의 전신 이동을 이용할 수 있다. 예를 들어, 잎을 먹는 곤충류의 방제는 드립 관개(drip irrigation) 또는 이랑간 처리(furrow application)에 의해, 토양을 예를 들어 식재 전 또는 식재 후 토양 관주로 처리함으로써, 또는 식재 전 식물의 종자를 처리함으로써 달성될 수 있다.
종자 처리는, 그로부터 특수한 특성을 발현하도록 유전자 변형된 식물이 발아되는 것들을 비롯한 모든 유형의 종자에 적용될 수 있다. 대표적인 예로는, 무척추 해충, 예컨대 바실루스 투린지엔시스에 대해 독성인 단백질 또는 다른 살곤충 독소를 발현하는 것들, 제초제 내성을 발현하는 것들, 예컨대 "라운드업 레디(Roundup Ready)" 종자, 또는 살곤충 독소, 제초제 내성, 영양-증진, 가뭄 내성 또는 임의의 다른 이로운 특성을 발현하는 "스택킹된(stacked)" 외부 유전자를 갖는 것들이 포함된다. 더욱이, 화학식 1, 2 또는 3의 분자를 사용한 이러한 종자 처리는, 식물이 스트레스성 성장 조건을 더욱 잘 견디는 능력을 추가로 증진시킬 수 있다. 그 결과, 보다 건강하고 생장력이 큰 식물이 얻어지고, 이로써 수확시 보다 높은 수확량을 초래할 수 있다. 일반적으로, 100,000 종자당 화학식 1, 2 또는 3의 분자 약 1 그램 내지 약 500 그램이 양호한 이익을 제공할 것으로 예상되고, 100,000 종자당 약 10 그램 내지 약 100 그램의 양은 더욱 양호한 이익을 제공할 것으로 예상되고, 100,000 종자당 약 25 그램 내지 약 75 그램의 양은 훨씬 더욱 양호한 이익을 제공할 것으로 예상된다.
화학식 1, 2 및 3의 분자를 특수한 특성을 발현하도록 유전자 변형된 식물, 예컨대 바실루스 투린지엔시스 또는 다른 살곤충 독소, 또는 제초제 내성을 발현하는 것들, 또는 살곤충 독소, 제초제 내성, 영양-증진 또는 임의의 다른 이로운 특성을 발현하는 "스택킹된" 외부 유전자를 갖는 것 상에, 내에 또는 주위에 사용할 수 있다는 것을 용이하게 알 수 있어야 한다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 수의학 부문 또는 인간이 아닌 동물 사육 분야에서 내부기생충 및 외부기생충을 방제하는데 사용할 수 있다. 화학식 1, 2 및 3의 분자는 예를 들어 정제, 캡슐, 음료, 과립의 형태로 경구 투여에 의해, 예를 들어 담금, 분무, 붓기, 스폿팅(spotting) 및 살포(dusting)의 형태로 피부 적용에 의해, 그리고 예를 들어 주사의 형태로 비경구 투여 등에 의해 적용된다.
또한, 화학식 1, 2 및 3의 분자는 가축, 예를 들어 소, 양, 돼지, 닭 및 거위를 사육하는데 유리하게 사용될 수 있다. 이들은 또한 애완 동물, 예컨대 말, 개 및 고양이에 유리하게 사용될 수 있다. 방제하는 특별한 해충은 그러한 동물을 성가시게 하는 벼룩 및 진드기일 것이다. 적합한 제제가 음료 또는 사료와 함께 동물에게 경구 투여된다. 적합한 투여량 및 제제는 종에 좌우된다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 상기 열거된 동물에서, 특히 장내 기생충을 방제하는데 사용할 수 있다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 인간 건강 관리를 위한 치료 방법에서 사용될 수 있다. 그러한 방법으로는 예를 들어 정제, 캡슐, 음료, 과립의 형태로 경구 투여, 및 피부 적용에 의한 것이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
전 세계의 해충은 새로운 환경 (그러한 해충을 위한)으로 이동하고 있고 그 후 그러한 새로운 환경에서 새로운 침습 종이 되어 간다. 화학식 1 및 2의 분자를 또한 그러한 신규 침습 종에 그러한 새로운 환경에서 이들을 방제하기 위해 사용할 수 있다.
화학식 1, 2 및 3의 분자는 또한 식물, 예컨대 곡류가 성장하는 영역 (예를 들어 식재전, 식재, 수확전)에서 및 이러한 식물에 상업적으로 손상을 끼칠 수 있는 낮은 수준 (심지어 실제 존재하지 않음)의 해충이 있는 영역에서 사용될 수 있다. 이러한 영역에서의 상기 분자의 사용은 그 영역에서 식물이 성장하는데 이롭다. 그러한 이점은 식물의 건강을 개선시키는 것, 식물의 수확량을 개선시키는 것 (예를 들어 증가된 바이오매스 및/또는 증가된 함량의 귀중한 성분), 초세를 개선시키는 것 (예를 들어 개선된 식물 성장 및/또는 더 녹색의 잎), 식물의 질을 개선시키는 것 (예를 들어 특정 성분의 개선된 함량 또는 조성), 및 식물의 비생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 용인성을 개선시키는 것을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
살충제는 상업적으로 사용 또는 시판되기 전에, 다양한 정부 기관 (지역, 지방, 주, 국가 및 국제)에 의해 긴 평가 과정을 거친다. 방대한 데이터 요건이 규제기관에 의해 명시되고, 흔히 월드 와이드 웹에 연결되는 컴퓨터를 사용하여 제품 등록자 또는 제품 등록자를 대신하는 제3자에 의한 데이터 생성 및 제출을 통해 알려져야 한다. 이어서, 이들 정부 기관은 그러한 데이터를 검토하고, 안정한 것으로 결론이 나면 잠재적 사용자 또는 판매자에게 제품 등록 승인을 한다. 그 후, 제품 등록이 인정 및 재청되는 지역에서, 그러한 사용자 또는 판매자는 상기 살충제를 사용 또는 판매할 수 있다.
화학식 1, 2 및 3에 따른 분자를 시험하여 해충에 대한 그의 효능을 결정할 수 있다. 더욱이, 작용 모드 연구를 수행하여 상기 분자가 다른 살충제와 상이한 작용 모드를 갖는지를 결정할 수 있다. 그 후, 그러한 획득된 데이터는, 예컨대 인터넷에 의해, 제3자에게 전파될 수 있다.
본원에서 제목은 단지 편의를 위한 것이고, 그의 임의의 부분을 해석하는데 사용되어서는 안된다 .
표 섹션
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NMR 스펙트럼 데이터는 달리 기재되지 않는 한 400 MHz 기기를 사용하여 회득하였다.
P* - 크루즈(Crouse) 등의 PCT 국제 출원 공보 제WO2009/102736 A1호 및 브라운(Brown) 등의 동 제WO 2011017504 A1호에 기재된 방법에 따라 제조됨.
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NMR 스펙트럼 데이터는 달리 기재되지 않는 한 400 MHz 기기를 사용하여 회득하였다.
[표 4A]
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NMR 스펙트럼 데이터는 달리 기재되지 않는 한 400 MHz 기기를 사용하여 회득하였다.
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Claims (32)

  1. 화학식 2 또는 화학식 3에 따른 분자를 포함하는 조성물.
    Figure pct00172

    상기 식에서,
    (a) Ar1은
    (1) 푸라닐, 페닐, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 티에닐, 또는
    (2) 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 또는 치환된 티에닐이고,
    여기서 상기 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 및 치환된 티에닐은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시, 치환된 페닐 및 치환된 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고,
    여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 페녹시는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
    (b) Het는 질소, 황 또는 산소로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원, 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고, 여기서 Ar1 및 Ar2는 서로에 대해 오르토가 아니며 (5원 고리에서 1,3 및 6원 고리에서 1,3 또는 1,4와 같이 메타 또는 파라일 수 있음), 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 또한 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시, 치환된 페닐 및 치환된 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 페녹시는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
    (c) Ar2는
    (1) 푸라닐, 페닐, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 티에닐, 또는
    (2) 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 또는 치환된 티에닐이고,
    여기서 상기 치환된 푸라닐, 치환된 페닐, 치환된 피리다지닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐 및 치환된 티에닐은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시, 치환된 페닐 및 치환된 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고,
    여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 페녹시는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
    (d) R1은 H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 또는 페녹시로부터 선택되고,
    여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 페녹시는 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
    (g) R4는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, C1-C6 알킬페닐, C1-C6 알킬-O-페닐, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 알킬Het-1 또는 C1-C6 알킬-O-Het-1이고,
    여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
    (h) R5는 1원 포화 히드로카르빌 연결기(linkage)이고, 여기서 상기 연결기는 또한 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 페녹시 및 Het-1로 치환될 수 있고,
    여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 페닐, 페녹시 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, NRxRy, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 알킬)NRxRy, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 할로페닐, 페녹시 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
    (i) n= 0, 1 또는 2이고;
    (j) Rx 및 Ry는 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬) 및 페닐로부터 독립적으로 선택되고,
    여기서 각각의 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 페닐, 페녹시 및 Het-1은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 옥소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 할로페닐, 페녹시 및 Het-1로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되거나,
    Rx 및 Ry는 함께 질소, 황 및 산소로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5원 내지 7원 포화 또는 불포화 시클릭 기를 임의로 형성할 수 있고, 여기서 상기 시클릭 기는 >C=O 또는 >C=S를 함유할 수 있고, 여기서 상기 시클릭기는 F, Cl, Br, I, CN, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 할로시클로알콕시, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, S(=O)n(C1-C6 알킬), S(=O)n(C1-C6 할로알킬), OSO2(C1-C6 알킬), OSO2(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C1-C6 알킬), C(=O)O(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 할로알킬), C(=O)O(C1-C6 할로알킬), C(=O)(C3-C6 시클로알킬), C(=O)O(C3-C6 시클로알킬), C(=O)(C2-C6 알케닐), C(=O)O(C2-C6 알케닐), (C1-C6 알킬)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)S(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), 페닐, 치환된 페닐, 페녹시 및 Het-1로 치환될 수 있고;
    (k) Het-1은 질소, 황 또는 산소로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이다.
  2. 제1항에 있어서, Ar1이 C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐인 분자.
  3. 제1항에 있어서, Ar1이 CF3, OCF3 및 OCF2CF3로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐인 분자.
  4. 제1항에 있어서, Het가 치환되거나 비치환될 수 있는 트리아졸릴, 이미다졸릴 또는 피라졸릴로부터 선택되는 것인 분자.
  5. 제1항에 있어서, Het가 1,2,4-트리아졸릴인 분자.
    Figure pct00173
  6. 제1항에 있어서, Het가 1,4-이미다졸릴인 분자.
    Figure pct00174
  7. 제1항에 있어서, Het가 1,3-피라졸릴인 분자.
    Figure pct00175
  8. 제1항에 있어서, Het가 치환된 1,3-피라졸릴인 분자.
  9. 제1항에 있어서, Het가 1,4-피라졸릴인 분자.
    Figure pct00176
  10. 제1항에 있어서, Ar2가 페닐인 분자.
  11. 제1항에 있어서, R1이 H 또는 C1-C6 알킬인 분자.
  12. 제1항에 있어서, R1이 H 또는 CH3인 분자.
  13. 제1항에 있어서, R4가 페닐, C1-C6 알킬페닐 또는 C1-C6 알킬-O-페닐이고, 여기서 각각의 알킬 및 페닐은 F, Cl, NRxRy, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되는 것인 분자.
  14. 제1항에 있어서, R5가 비치환된 것인 분자.
  15. 제1항에 있어서, Rx 및 Ry가 H 및 페닐로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 페닐은 F 및 Cl로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있는 것인 분자.
  16. 제1항에 있어서, Het-1이 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴로부터 선택되는 것인 분자.
  17. 제1항에 있어서, Het가 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴로부터 선택되는 것인 분자.
  18. 제1항에 있어서, Het-1이 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤조티아디졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 티에닐피라졸릴, 트리아지닐, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴로부터 선택되는 것인 분자.
  19. 제1항에 있어서, Het-1이 벤조티아디졸릴, 푸라닐, 옥사졸릴 및 티에닐피라졸릴로부터 선택되는 것인 분자.
  20. 제1항에 있어서, 상기 분자가
    Figure pct00177

    Figure pct00178

    Figure pct00179

    Figure pct00180

    로부터 선택되는 분자.
  21. 제1항에 따른 조성물을 해충을 방제하기 위한 영역에, 이러한 해충을 방제하기에 충분한 양으로 적용하는 것을 포함하는, 제1항에 따른 조성물의 적용 방법.
  22. 제21항에 있어서, 상기 분자가
    Figure pct00181

    Figure pct00182

    로부터 선택되고, 상기 해충이 BAW, CEW 또는 GPA인 방법.
  23. 제21항에 있어서, 상기 영역이 사과, 옥수수, 목화, 대두, 카놀라, 밀, 벼, 수수, 보리, 귀리, 감자, 오렌지, 알팔파, 상추, 딸기, 토마토, 고추, 십자화과, 배, 담배, 아몬드, 사탕무 또는 콩이 성장하거나, 그의 종자가 식재될 영역인 방법.
  24. 제1항에 있어서, 제1항에 따른 분자의 살충상 허용되는 산 부가염, 염 유도체, 용매화물 또는 에스테르 유도체를 포함하는 조성물.
  25. 제1항에 있어서, 제1항에 따른 분자의 다형체를 포함하는 조성물.
  26. 제1항에 있어서, 하나 이상의 H가 2H이거나 하나 이상의 C가 14C인 제1항에 따른 분자를 포함하는 조성물.
  27. 제1항에 따른 분자 및 살충제 군, 살비제 군, 살선충제 군, 살진균제 군, 제초제 군, AI 군 또는 상승제 군으로부터 선택된 하나 이상의 다른 화합물을 포함하는 조성물.
  28. 제1항에 따른 조성물 및 종자를 포함하는 조성물.
  29. 제28항에 있어서, 상기 종자가 하나 이상의 특수한 특성(trait)을 발현하도록 유전자 변형된 것인 조성물.
  30. 제1항에 따른 조성물 및 아세틸콜린에스테라제 억제제, 나트륨 채널 조절제, 키틴 생합성 억제제, GABA-의존성 클로라이드 채널 길항제, GABA 및 글루타메이트-의존성 클로라이드 채널 효능제, 아세틸콜린 수용체 효능제, MET I 억제제; Mg-자극 ATP아제 억제제, 니코틴성 아세틸콜린 수용체, 중장 막붕괴제, 산화성 인산화 붕괴제 및 리아노딘 수용체(RyRs)로부터 선택된 작용 모드를 갖는 하나 이상의 화합물.
  31. 제1항에 따른 조성물을 하나 이상의 특수한 특성을 발현하도록 유전자 변형된 유전자 변형 식물에 적용하는 것을 포함하는 방법.
  32. 제1항에 따른 조성물을 인간이 아닌 동물에게 경구 투여하거나; 국부 적용하여 내부기생충, 외부기생충 또는 둘 다를 방제하는 것을 포함하는 방법.
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