CN104202986A - 杀虫组合物及与其相关的方法 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了具有下式(“式1”和“式2”和“式3”)的分子。Ar1、Het、Ar2、R1、R2、R3、R4和R5在本申请中进一步描述。

Description

杀虫组合物及与其相关的方法
对相关申请的交叉参考
该申请要求2012年2月2日提交的美国临时申请61/594,054的优先权。将该临时申请的全部内容引入到本申请中作为参考。
技术领域
本申请公开的发明涉及的领域是生产可用作杀虫剂(例如杀螨虫剂、杀昆虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂)的分子的方法、所述分子和使用所述分子来防治害虫的方法。
背景技术
每年在世界各地害虫导致数百万人死亡。此外，存在一万种以上导致农业损失的害虫物种。这些全世界范围内的农业损失每年达到几十亿美元。
白蚁(termite)导致对各种私人和公共结构的破坏。这些全世界范围内的白蚁破坏损失每年达到几十亿美元。
贮存的食物(stored food)中的害虫吃掉贮存食物并掺杂到这些贮存食物中。这些全世界范围内的贮存食物损失每年达到几十亿美元，但更重要的是，这剥夺了人们所需要的食物。
人们急需新的杀虫剂。某些害虫对目前使用的杀虫剂形成耐药。数百种害虫对一种或多种杀虫剂耐药。对一些较老的杀虫剂(例如DDT、氨基甲酸酯类和有机磷类)形成耐药是公知的，但是对一些较新的杀虫剂也已经形成耐药。
因此，出于多种原因(包括上述原因)需要新的杀虫剂。
定义
在定义中给出的实例是通常非穷举性的且不能解释为对本申请公开的本发明进行限制。应当理解的是，取代基应当符合化学成键规则并就其与之相连的具体分子而言满足立体相容约束。
“杀螨虫剂组”在“杀螨虫剂”标题下定义。
“AI组”在“除草剂组”标题下定义。
“烯基”是指由碳和氢构成的非环状不饱和(至少一个碳-碳双键)支化或非支化取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。
“烯基氧基”是指还包含碳-氧单键的烯基，例如烯丙基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基和己烯基氧基。
“烷氧基”是指还包含碳-氧单键的烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。
“烷基”是指由碳和氢构成的非环状饱和支化或非支化取代基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。
“炔基”是指由碳和氢构成的非环状不饱和(至少一个碳-碳叁键)支化或非支化取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基和戊炔基。
“炔基氧基”是指还包含碳-氧单键的炔基，例如戊炔基氧基、己炔基氧基、庚炔基氧基和辛炔基氧基。
“芳基”是指由碳和氢构成的环状芳族取代基，例如苯基、萘基和联苯基。
“环烯基”是指由碳和氢构成的单环或多环不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基，例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烯基、二环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基和八氢萘基。
“环烯基氧基”是指还包含碳-氧单键的环烯基，例如环丁烯基氧基、环戊烯基氧基、降冰片烯基氧基和二环[2.2.2]辛烯基氧基。
“环烷基”是指由碳和氢构成的单环或多环饱和取代基，例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、二环[2.2.2]辛基和十氢萘基。
“环烷氧基”是指还包含碳-氧单键的环烷基，例如环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、降冰片基氧基和二环[2.2.2]辛基氧基。
“杀真菌剂组”在“杀真菌剂”标题下定义。
“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
“卤代烷氧基”是指还包含一个至最大可能数目的相同或不同卤素的烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和五氟乙氧基。
“卤代烷基”是指还包含一个至最大可能数目的相同或不同卤素的烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基和1,1,2,2-四氟乙基。
“除草剂组”在“除草剂”标题下定义。
“杂环基”是指可为完全饱和、部分不饱和或完全不饱和的环状取代基，其中所述环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子，其中所述杂原子为氮、硫或氧。芳族杂环基的实例包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基。完全饱和杂环基的实例包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基和四氢吡喃基。部分不饱和杂环基的实例包括但不限于1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
“杀昆虫剂组”在“杀昆虫剂”标题下定义。
“杀线虫剂组”在“杀线虫剂”标题下定义。
“协同剂组”在“协同性混合物和协同剂”标题下定义。
发明内容
本申请公开了具有下式(“式1”、“式2”和“式3”)的分子(下式中的氮仅出于识别它们且能够在本申请通篇中清楚地指代它们的目的而被编号为1、2和3)：
其中
(a)Ar1为
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，或
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的噻吩基，
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基，
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(b)Het为含有一个或多个独立选自氮、硫或氧的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环，其中Ar1和Ar2彼此不处于邻位(但可为间位或对位例如就5元环而言它们为1,3位且就6元环而言它们为1,3位或1,4位)且其中所述杂环还可取代有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基，
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(c)Ar2为
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，或
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的噻吩基，
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基，
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(d)R1选自H、CN、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基或苯氧基，
其中每个烷基、环烷基、环烷氧基、烷氧基、烯基、炔基、苯基和苯氧基任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(e)R2为H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C(＝O)H、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷基-O-苯基、C(＝O)Het-1、Het-1、C1-C6烷基Het-1或C1-C6烷基-O-Het-1，
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基和Het-1；
(f)R3为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C(＝O)H、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷基-O-苯基、C(＝O)Het-1、Het-1、C1-C6烷基Het-1、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-O-C1-C6烷基-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-O-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-N(Rx)C(＝O)-O-苯基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基苯基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基Het-1C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基Het-1、C1-C6烷基C(＝O)Het-1、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基(N(Rx)(Ry))(C(＝O)OH)、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基N(Rx)(Ry)、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基(N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基)(C(＝O)OH)、C1-C6烷基C(＝O)Het-1C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C3-C6环烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)Het-1、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-NRxRy或C1-C6烷基-O-Het-1，
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)OH、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、Si(C1-C6烷基)3、S(＝O)nNRxRy和Het-1；
(g)R4为H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C(＝O)H、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷基-O-苯基、C(＝O)Het-1、Het-1、C1-C6烷基Het-1或C1-C6烷基-O-Het-1，
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基和Het-1；
(h)R5为1元饱和或2-4元饱和或不饱和烃基连接物，其中所述连接物还可取代有F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)OH、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基和Het-1，
其中每个烷基、环烷基、环烷氧基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、苯氧基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)OH、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、卤代苯基、苯氧基和Het-1；
(i)n＝0、1或2；
(j)Rx和Ry独立选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)和苯基，
其中每个烷基、环烷基、环烷氧基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、苯氧基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)OH、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、卤代苯基、苯氧基和Het-1，
或Rx和Ry一起可任选形成可含有一个或多个选自氮、硫和氧的杂原子的5至7元饱和或不饱和环状基团且其中所述环状基团可含有>C＝O或>C＝S且其中所述环状基团可取代有F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、取代的苯基、苯氧基和Het-1；和
(k)Het-1为含有一个或多个独立选自氮、硫或氧的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环。
应当理解的是，在式1中，当R2为H时，所述化合物可按不止一种互变异构形式或异构形式存在，其中所述氢连接于任意一个氮原子；进一步地，E和Z异构体都存在。本发明要求保护所述化合物的任意和所有异构形式。
在另一个实施方案中，Ar1为取代的苯基，其中所述取代的苯基具有一个或多个独立选自以下的取代基：C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基。
在另一个实施方案中，Ar1为取代的苯基，其中所述取代的苯基具有一个或多个独立选自以下的取代基：CF3、OCF3和OCF2CF3。
在另一个实施方案中，Het选自三唑基、咪唑基或吡唑基，所述基团可为取代或未取代的。
在另一个实施方案中，Het为1,2,4-三唑基：
在另一个实施方案中，Het为1,4-咪唑基：
在另一个实施方案中，Het为1,3-吡唑基：
在另一个实施方案中，Het为取代的1,3-吡唑基。
在另一个实施方案中，Het为1,4-吡唑基：
在另一个实施方案中，Ar2为苯基。
在另一个实施方案中，R1为H或C1-C6烷基。
在另一个实施方案中，R1为H或CH3。
在另一个实施方案中，R2为H。
在另一个实施方案中，R3选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷基Het-1、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-O-C1-C6烷基-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-O-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-N(Rx)C(＝O)-O-苯基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基苯基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基Het-1C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基Het-1、C1-C6烷基C(＝O)Het-1、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基(N(Rx)(Ry))(C(＝O)OH)、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基N(Rx)(Ry)、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基C(＝O)N(Rx)C1-C6烷基(N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基)(C(＝O)OH)、C1-C6烷基C(＝O)Het-1C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)-O-C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)C3-C6环烷基、C1-C6烷基-O-C(＝O)Het-1或C1-C6烷基-O-C(＝O)C1-C6烷基-N(Rx)C(＝O)-O-C1-C6烷基，其中每个烷基、烯基、炔基、苯基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、C(＝O)OH、C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、Si(C1-C6烷基)3和S(＝O)nNRxRy。
在另一个实施方案中，R4为苯基、C1-C6烷基苯基、Het-1或C1-C6烷基-O-苯基，其中每个烷基、Het-1和苯基任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、NRxRy、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C(＝O)O C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
在另一个实施方案中，R5取代有氧代、C(＝O)OH、苯基和Het-1，其中每个苯基和Het-1可任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：氧代、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C(＝O)OH和卤代苯基。
在另一个实施方案中，Rx和Ry独立选自H和苯基，其中所述苯基可任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F和Cl。
在另一个实施方案中：
Ar1为取代的苯基其中所述取代的苯基具有一个或多个C1-C6卤代烷氧基；
Het为三唑基；
Ar2为苯基；
R1为H；
R2为H；
R3为C1-C6烷基Het-1，其中所述烷基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、C(＝O)OH、C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、Si(C1-C6烷基)3和S(＝O)nNRxRy；
R4为苯基，其中所述苯基任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、NRxRy、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；和
n＝0、1或2；
Rx和Ry独立选自H和苯基，其中所述苯基可任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F和Cl；和
Het-1为含有一个或多个独立选自氮、硫或氧的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环。
在另一个实施方案中，Het-1选自苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、三唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
在另一个实施方案中，Het选自苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、三唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
在另一个实施方案中，Het-1选自苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、噻吩基、吡唑基、三嗪基、三唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
在另一个实施方案中，Het-1选自苯并噻二唑基、呋喃基、噁唑基、噻吩基和吡唑基。
尽管已经详细描述了这些实施方案，但是这些详细描述的实施方案的其它实施方案和组合也是可能的。
式1、式2和式3分子通常会具有约100道尔顿至约1200道尔顿的分子量。然而，通常优选的是，所述分子质量为约120道尔顿至约900道尔顿且通常更优选的是，所述分子质量为约400道尔顿至约800道尔顿。
制备三芳基中间体
本发明化合物可通过制备三芳基中间体Ar1-Het-Ar2，然后将其与所期望的中间体连接形成所期望的化合物来制备。多种三芳基中间体可用于制备本发明化合物，条件是所述三芳基在Ar2上含有适当的官能团，所期望中间体的剩余部分可与所述官能团相连。适当的官能团包括氧代烷基或甲酰基。这些三芳基-中间体可通过之前在化学文献包括PCT国际申请公开文本WO2009/102736 A1(Crouse等人)中描述的方法来制备。
制备与腙连接的化合物
与腙连接的化合物可通过以下三种方法中的一种由相应的芳基醛或芳基酮来制备：(1)与肼反应，然后在四氢呋喃(THF)中在0至100℃的温度与芳基异硫氰酸酯反应(反应A)；(2)与肼基二硫代羧酸甲酯反应，然后在极性非质子性溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中在25至150℃的温度与苯胺反应(反应B)；或(3)在极性质子性溶剂例如乙醇(EtOH)中在0至100℃的温度与芳基氨基硫代脲反应(反应C)，所述芳基氨基硫代脲为商购的或可由本领域技术人员来制备。
制备与烷基化的腙连接的化合物
与烷基化的腙连接的化合物可通过以下两种方法中的一种由相应的与腙连接的化合物来制备：(1)在EtOH或丙酮中在0至100℃的温度与烷化剂反应1至24小时；或(2)在氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)或其它卤代碳溶剂中在存在或不存在碱例如碳酸氢钠的情况下在20至60℃与烷化剂反应。
其中R5与N3形成环(参见以下方案)的式2化合物或其中R5与N2形成环的式3化合物可通过使用α-卤代酸、酰卤、酯或酮由适当的非环状前体来制备(F或G或H)。例如，在质子性溶剂例如EtOH或甲醇(CH3OH)中用稍过量的α-卤代酯处理硫代半卡巴腙，导致S-烷基化，随后专一性地在N3上环闭合(反应F；参见例如J.Indian Chemical Society 1966,43,275-276或J.Heterocycl.Chem.1978,15,335-336)。当在30℃至80℃的温度使用非质子性溶剂例如CH2Cl2或二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)时，选择添加α-卤代酮也有利于在N3上闭合，随后脱水形成亚氨基噻唑啉(反应G)。当在卤代烃溶剂例如CH2Cl2或ClCH2CH2Cl中使用α-卤代酸或酰卤或酯时，观察到在N2(反应H)和N3上都发生环闭合。尽管这些反应经常在不添加碱的情况下进行，但是可加入碱例如碳酸氢钠、碳酸钠或乙酸钠或胺碱例如吡啶或三乙胺。
可选择地，如以下方案(I)中所示，可通过在乙酸中在30至70℃用3-氨基-2-(芳基亚氨基)噻唑烷-4-酮处理醛或酮来制备3-亚芳基亚氨基-2-芳基亚氨基噻唑啉-4-酮，其中R1如前所述。已描述了中间体1-氨基-2-芳基亚氨基噻唑啉-5-酮(其中R4为苯基)(参见例如J.Org.Chem.1962,27,2878)；其通过在热EtOH中用2-氯乙酸乙酯和乙酸钠处理4-苯基氨基硫代脲来制备(收率为80％)。
可选择地，式2和式3化合物可如下形成：在丙酮或2-丁酮或其它适当的溶剂中在环境温度至100℃的温度将硫代半卡巴腙前体和二卤代化合物“Hal1-R5-Hal2”例如1-溴-2-氯乙烷加热1至72小时，其中使用碱例如碳酸钾或三乙胺。S-烷基化中间体在N2或N3处发生环化，得到式2或式3化合物(反应J)。在一些情况下，可需要加入KI以加速中间体S-烷基化衍生物环化成环闭合产物。
制备本发明化合物的可选择方法是用不饱和酯或酰氯处理硫代半卡巴腙前体(反应L)。
取代的肼基硫代甲酰胺中间体(例如在以上方法C中使用的那些)可通过化学文献中记载的多种方法来制备。可选择地，化合物(其中Ra、Rb和Rc不是源自商购的苯胺)可根据以下方案来制备。例如，取代有一个或多个Rc取代基的2-卤代硝基苯(其中Rc可为H、烷基、烷氧基或卤素(例如氟))(例如2-溴硝基苯)可在碱(例如碳酸钠)和钯催化剂(例如二(三苯基膦)二氯化钯(II))存在下在含水溶剂系统(例如4:1二噁烷/水)中在升高的温度(例如80℃)与硼酸或硼酸酯(例如取代的4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(其中Ra和Rb为H))反应，得到取代有烯基的硝基苯化合物。可选择地，Ra和Rb可一起形成环例如环戊烯，得到相应的2-(环戊-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷，其在上述条件下得到取代有环状烯基的硝基苯。在催化剂例如钯/炭(Pd/C)存在下用氢气处理烯基硝基苯于非质子性溶剂例如乙酸乙酯中的溶液，得到相应的取代有烷基或环烷基的苯胺，其中Ra、Rb和Rc如以上所定义。用碱例如碳酸氢钠处理所述苯胺在卤代溶剂和水的混合物例如2:1二氯甲烷/水中的双相溶液，然后用硫光气处理，得到中间体异硫氰酸基苯，其中Ra、Rb和Rc如本申请所定义。分离各相，然后干燥并蒸发有机溶剂，得到粗中间体，将所述粗中间体立即溶解在醇例如乙醇中且用水合肼处理，得到肼基硫代甲酰胺中间体，其中Ra、Rb和Rc如本申请所定义。
实施例
这些实施例用于说明目的，而不应解释为将本申请说明书所公开的发明仅限于在这些实施例中所公开的实施方案。
由商业来源获得的起始物质、试剂和溶剂未经进一步纯化就使用。购买无水溶剂(其为来自Aldrich的Sure/SealTM)并原样使用。在Thomas HooverUnimelt毛细管熔点仪上或来自Sanford Research Systems的OptiMelt自动化熔点系统上或获得熔点且未经校正。分子以它们已知的名称给出(根据MDLISISTM/Draw 2.5、ChemBioDraw Ultra 12.0或ACD Name Pro中的命名程序来命名)。如果所述程序不能命名分子，则用常规命名法则命名所述分子。除非另有说明，1H NMR光谱以ppm(δ)为单位且在300、400或600MHz记录，和13C NMR光谱数据以(δ)为单位且在75、100或150MHz记录。
实施例1：制备(E)-N-(4-二甲基氨基)苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(化合物I-1)[合成方法A].
步骤1.(E)-3-(4-(亚肼基甲基)苯基)-1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑.在80℃历时5分钟(min)向装有水合肼(64％水溶液(aq)；7.27mL,15.0毫摩尔(mmol))/EtOH(100mL)的250毫升(mL)圆底烧瓶中逐份加入4-[1-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-[1,2,4]三唑-3-基]苯甲醛(5.00克(g),1.50mmol)。将溶液再回流搅拌3小时(h)，然后用水(H2O；300mL)稀释并冷却至0℃。真空过滤收集析出的产物，其为白色固体(4.89g,93％):mp 222-226℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.59(s,1H),8.22(d,J＝8.2Hz,2H),7.84-7.79(m,3H),7.66(d,J＝8.3Hz,2H),7.41(d,J＝8.2Hz,2H),7.29(s,1H),5.63(br s,2H)；ESIMSm/z348(M+H).
步骤2.向装有(E)-3-(4-(亚肼基甲基)苯基)-1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑(250mg,0.720mmol)/THF(10mL)的25mL圆底烧瓶中加入4-异硫氰酸基-N,N-二甲基苯胺(385mg,2.16mmol)。将内容物在搅拌下在65℃加热2小时，然后减压除去溶剂。将残余物在CH2Cl2(10mL)中浆化，导致产物析出。真空过滤得到所需产物，其为黄色固体(350mg,93％):mp205-208℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.78(s,1H),10.02(s,1H),9.42(s,1H),8.19-7.99(m,6H),7.64(d,J＝8.3Hz,2H),7.28(d,J＝8.3Hz,2H),7.73(d,J＝8.3Hz,2H),2.92(s,6H)；ESIMS m/z 526(M+H).
实施例2：制备N-(3-(二甲基氨基)苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(化合物I-2)[合成方法B].
步骤1.(E)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基二硫代羧酸甲酯.向装有肼基二硫代羧酸甲酯(2.38g,1.95mmol)/EtOH(100mL)的250mL圆底烧瓶中加入4-[1-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-[1,2,4]三唑-3-基]苯甲醛(5.00g,1.50mmol)。将容器在80℃加热3小时，然后用H2O(300mL)稀释并冷却至0℃。真空过滤收集析出的产物，其为灰白色固体(6.13g,93％):mp 204-206℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),9.43(s,1H),8.38(s,1H),8.21(d,J＝8.3Hz,2H),8.09(d,J＝8.4Hz,2H),7.88(d,J＝8.4Hz,2H),7.62(d,J＝8.3Hz,2H),2.57(s,3H)；ESIMS m/z 438(M+H).
步骤2.向装有(E)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基二硫代羧酸甲酯(250mg,0.571mmol)/DMF(3mL)的50mL圆底烧瓶中加入N1,N1-二甲基苯-1,3-二胺(195mg,1.43mmol)。将内容物在搅拌下在150℃加热5h，然后将溶液冷却过夜。过滤混合物且通过RP-HPLC纯化滤液，得到所需物质(235mg,78％)，其为灰白色固体:mp 192-194℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.82(s,1H),10.04(s,1H),9.41(s,1H),8.19(s,1H),8.16-7.99(m,6H),7.61(d,J＝8.3Hz,2H),7.16(t,J＝7.2Hz,1H),7.01(m,1H),6.87(m,1H),6.58(m,1H),2.88(s,6H)；ESIMS m/z 526([M+H]+).
实施例3：制备N-苄基-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(化合物I-3)[合成方法C].
向装有4-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]苯甲醛(500mg,1.5mmol)/EtOH(3mL)的50mL圆底烧瓶中加入4-苄基氨基硫代脲(650mg,3.6mmol)。将反应混合物在80℃加热过夜。反应结束后加入H2O且通过真空过滤分离出粗产物。通过RP-HPLC分离出标题化合物，其为白色固体(390mg,52％):mp 220-224℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.29(s,1H),8.59(s,1H),8.21(d,J＝8.4Hz,2H),7.85-7.79(m,3H),7.71(d,J＝8.4Hz,2H),7.46-7.30(m,8H),5.01(d,J＝5.8Hz,2H)；ESIMS m/z 497.2(M+H).
表1中的化合物I-4至I-31根据以上实施例来合成。在制备本发明化合物中使用的其它中间体根据在Brown等人的WO 2011017504 A1中描述的操作或通过其它已知的路线来制备。
实施例4：制备N-(4-二甲基氨基苯基)-S-甲基-2-{4-[1-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-[1,2,4]-三唑-3-基]-亚苄基}肼基硫代甲酰胺(化合物1C)(合成方法D)
将含有(E)-N-(4-(二甲基氨基)苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(150mg,0.285mmol)和碘甲烷(0.054mL,0.856mmol)/EtOH(5mL)的溶液在80℃加热3h，然后减压除去溶剂。残余物通过正相快速色谱法(用己烷/EtOAc梯度洗脱)来纯化，得到标题化合物，其为橙色泡沫状物(93毫克(mg),60％):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.61(s,1H),8.48(s,1H),8.22(d,J＝8.24Hz,2H),8.17(s,1H),7.89(d,J＝8.24Hz,2H),7.80(d,J＝8.28Hz,2H),7.41(d,J＝8.28Hz,2H),7.19(d,J＝8.24Hz,2H),6.71(d,J＝8.24Hz,2H),2.99(s,6H),2.42(s,3H)；EIMS m/z 540(M+).
实施例5：使三芳基硫代半卡巴腙发生S-烷基化的一般方法(合成方法E)
将搅拌的硫代半卡巴腙和烷化剂于CH2Cl2或氯仿(CHCl3)中的溶液在35至50℃加热10至24小时。将冷却的溶液减压浓缩。残余物通常通过色谱法(使用氯仿/甲醇(CHCl3/CH3OH)或EtOAc/己烷溶液作为洗脱剂)来纯化，得到S-烷基化的产物。
实施例6：制备(S)-3-((2-((Z)-(2,6-二甲基苯基亚氨基)-((E)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基)甲基硫基)乙酰氨基)甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(化合物56C)(合成方法E)
向溴乙酰溴(26微升(μL),0.299mmol)于二氯乙烷(3mL)中的溶液中滴加(S)-3-(氨基甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(63.9mg,0.298mmol)于二氯甲烷(1mL)中的溶液，然后加入N-乙基-N-异丙基丙烷-2-胺(76mg,0.588mmol)。将混合物在室温搅拌30分钟，然后加入呈固体形式的(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(100mg,0.196mmol)且将混合物在40℃加热90分钟。然后冷却至室温并减压蒸发，得到浅黄色玻璃状物，将其溶解在乙腈(2mL)中并在室温静置。所得析出物通过离心和滗出来分离，用新鲜的乙腈洗涤。将固体在氮气流中干燥，然后高真空干燥。粗产物用丙酮-异丙醇重结晶。分离出标题化合物，其为白色固体(36.5mg,24％):mp 148-151℃；1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ9.18(s,1H),8.59(s,1H),8.30(d,J＝8.1Hz,2H),8.12(m,2H),8.07-8.00(m,2H),7.58-7.43(m,2H),7.33(dd,J＝8.6,6.5Hz,1H),7.25(d,J＝7.6Hz,2H),4.02(m,2H),3.97-3.75(m,2H),3.21(d,J＝6.9Hz,2H),2.90(m,1H),2.59(m,1H),2.35(s,6H),1.84(m,2H),1.78-1.63(m,2H),1.44(s,9H),1.29(m,3H)；ESIMS m/z765(M+H).
实施例7：制备(1Z,2E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基亚氨代硫代甲酸(2-氧代-2-(((R)-哌啶-3-基甲基)氨基)乙基)酯·三氟乙酸(化合物62C)(合成方法K)
将(S)-3-((2-((Z)-(2,6-二甲基苯基亚氨基)-((E)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基)甲基硫基)乙酰氨基)甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(32.0mg,0.042mmol)于TFA(250μL,3.24mmol)中的溶液在室温搅拌10min。然后加入Et2O(10mL)，得到白色析出物，其通过离心和滗出来分离，然后用新鲜的Et2O(5mL)冲洗。将固体在氮气流中干燥，然后高真空干燥，得到标题化合物，其为白色固体(19.8mg,60％):mp 110-120℃；1HNMR(400MHz,甲醇-d4)δ9.18(s,1H),8.56(m,1H),8.26(m,2H),8.16-7.84(m,4H),7.52(m,2H),7.27(m,1H),7.22(m,2H),4.00(s,2H),3.28(m,3H),3.06-2.83(m,1H),2.75(t,J＝12.2Hz,1H),2.34(s,6H),2.21-1.83(m,4H),1.72(m,1H),1.47-1.19(m,2H)；ESIMS m/z 665(M+H).
实施例8：2-(((Z)-((4-甲氧基-2,6-二甲基苯基)亚氨基)((E)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基)甲基)硫基)乙酸钠(化合物68C)
在室温向2-((Z)-(4-甲氧基-2,6-二甲基苯基亚氨基)((E)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基)甲基硫基)乙酸(77.7mg,0.130mmol)于THF(10mL)中的溶液中缓慢加入甲醇钠(0.5M于甲醇中；260μL,0.130mmol)。混合物立即变为深黄色，然后在室温真空蒸发，得到浅橙色固体。该物质用Et2O(2×)研磨且通过滗出使用离心来分离，在氮气流中干燥，然后高真空干燥。分离出标题化合物，其为浅橙色固体(32mg,39％).mp146-154℃；1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ9.11(s,1H),8.64-7.68(m,7H),7.51(m,2H),6.70(s,2H),3.85-3.70(m,4H),3.61(m,1H),2.29(s,6H)；ESIMS m/z599(M+H).
实施例9：制备(Z)-3-(4-甲氧基-2,6-二甲基苯基)-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)噻唑烷-4-酮(化合物69C)(合成方法F)
向(E)-N-(4-甲氧基-2,6-二甲基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(250mg,0.462mmol)于EtOH(5mL)中的溶液中加入溴乙酸甲酯(100mg,0.65mmol)，将混合物加热至70℃且保持4小时。将混合物冷却至室温且用水(1mL)稀释。真空过滤析出物，得到标题化合物，其为白色固体(204mg,76％):mp 188-190℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(s,1H),8.33(s,1H),8.22(d,J＝8.1Hz,2H),7.90-7.70(m,4H),7.39(d,J＝8.7Hz,2H),6.72(s,2H),4.01(s,2H),3.87-3.73(s,3H),2.18(s,6H)；ESIMS m/z 581(M+H).
实施例10：制备4-((2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-((4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-2,3-二氢噻唑-4-基)-N,N-二乙基苯胺(化合物74C)(合成方法G)
向(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(74.7mg,0.144mmol)于二氯乙烷(5mL)中的溶液中加入α-溴-4-(二乙基氨基)苯乙酮(53.9mg,0.199mmol)且将混合物加热至40℃且保持4小时。然后将混合物冷却至室温并真空蒸发。粗品用乙腈研磨并滗出(2×)。将所得固体在氮气流中干燥，得到标题化合物，其为浅黄色固体(25mg,25％):mp 190-193℃(dec)；1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ9.20(s,1H),8.38(s,1H),8.31-8.24(m,2H),8.08-8.00(m,2H),7.95-7.88(m,2H),7.55-7.48(m,3H),7.48-7.36(m,5H),7.31(d,J＝7.7Hz,2H),3.60(q,J＝7.2Hz,4H),2.20(s,6H),1.07(t,J＝7.2Hz,6H)；ESIMS m/z 682(M+H).
实施例11：制备(Z)-2-(2,6-二甲基苯基亚氨基)-3-((E)-4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基氨基)噻唑烷-4-酮(化合物81C)(合成方法I)
向1-(2,6-二甲基苯基)硫脲(1.0g,5.55mmol)于EtOH(10mL)中的溶液中加入2-溴乙酸甲酯(1.0g,6.5mmol)和乙酸钠(1.0g,12.2mmol)。将溶液搅拌并回流加热1小时，然后冷却且将液体与少量固体物质滗离，然后液体用水(10mL)稀释。过滤分离出析出物，得到(Z)-3-氨基-2-(2,6-二甲基苯基亚氨基)噻唑烷-4-酮(1.1g,83％):mp 149-152℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.06(d,J＝7.2Hz,2H),6.98(m,1H),4.75(s,2H),3.80(s,2H),2.12(s,6H)；ESIMS m/z 236(M+H).
将一部分该物质(0.07g,0.3mmol)溶解在冰醋酸(3mL)中且用4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲醛(0.10g,0.30mmol)处理，将溶液加热至60℃且保持2小时。然后将溶液冷却且用水(1mL)稀释，过滤所得固体并风干，得到标题化合物(0.12g,67％):mp 209-213℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.42(s,1H),8.59(s,1H),8.28(d,J＝8.4Hz,2H),8.01(d,J＝8.3Hz,2H),7.80-7.77(m,2H),7.43-7.34(m,2H),7.07(d,J＝7.5Hz,2H),6.98(dd,J＝8.2,6.7Hz,1H),3.90(s,2H),2.17(s,6H)；ESIMS m/z 551(M+H).
实施例12：制备(2Z,NE)-2-((2-异丙基苯基)亚氨基)-N-(4-(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)-1,3-硫杂氮杂环己烷-3-胺和(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-1,3-硫杂氮杂环己烷(化合物87C和179C)(合成方法J)
在配备有搅拌子和Vigruex柱的25mL小瓶中向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(200mg,0.393mmol)和碳酸钾(217mg,1.57mmol)/丁酮(10ml)中加入1-溴-3-氯丙烷(0.047ml,0.472mmol)。将反应混合物加热至60℃且保持过夜。通过LCMS确定反应结束。反应混合物用DCM稀释且用水洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到两种化合物。将较少的化合物真空干燥过夜，得到标题化合物87C即(2Z,NE)-2-((2-异丙基苯基)亚氨基)-N-(4-(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)-1,3-硫杂氮杂环己烷-3-胺(28.5mg,13％)，其为黄色固体:mp187-189℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.81(s,1H),8.66(s,1H),8.21(d,J＝8.3Hz,2H),7.92(d,J＝8.4Hz,2H),7.81(t,J＝10.2Hz,4H),7.30-7.26(m,2H),7.17-7.04(m,1H),6.83(d,J＝6.4Hz,1H),3.96(t,J＝6.1Hz,2H),3.13(七重峰,J＝6.9Hz,1H),2.97-2.90(m,2H),2.47-2.38(m,2H),1.25(d,J＝7.5Hz,6H)；ESIMS m/z 550(M+H)。较多的化合物用MeOH重结晶。过滤固体，用MeOH洗涤并在50℃真空干燥。然后将固体与丙酮(3×)共沸且将所得固体在50℃真空干燥，得到标题化合物179C即(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-1,3-硫杂氮杂环己烷，其为黄色固体(92.3mg,0.168mmol,43％):mp 212-213℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(s,1H),8.15(d,J＝8.4Hz,2H),8.06(s,1H),7.91(d,J＝8.5Hz,2H),7.79(d,J＝8.6Hz,2H),7.75(d,J＝8.4Hz,2H),7.38(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.33(td,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.29-7.23(m,1H),7.18(dd,J＝7.8,1.4Hz,1H),3.78-3.72(m,1H),3.59-3.48(m,1H),3.18-3.04(m,3H),2.40-2.30(m,2H),1.26-1.20(m,6H)；ESIMS m/z 550(M+H).
实施例13：制备(Z)-3-(2-环丙基苯基)-5-甲基-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)噻唑烷-4-酮(化合物127C)(合成方法F)
向(E)-N-(2-环丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(100mg,0.191mmol)和乙酸钠(63.0mg,0.765mmol)/EtOH(4mL)中加入2-溴丙酸甲酯(0.026mL,0.230mmol)。将反应混合物加热至60℃且保持过夜。然后将反应混合物加热至85℃且保持72小时。反应混合物用DCM稀释且用水洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到标题化合物，其为白色固体(32.5mg,0.056mmol,30％):mp 112-115℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(s,1H),8.32(s,1H),8.22(d,J＝8.3Hz,2H),7.87-7.75(m,4H),7.43-7.32(m,4H),7.26-7.24(m,2H),4.23(q,J＝7.3Hz,1H),1.85-1.78(m,4H),0.90-0.78(m,2H),0.78-0.69(m,1H),0.65-0.55(m,1H)；ESIMS m/z 578(M+H).
实施例14：制备(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)噻唑烷(化合物132C)(合成方法J)
向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(214mg,0.407mmol)和碳酸钾(225mg,1.63mmol)/丁酮(4ml)中加入1-溴-2-氯乙烷(70.0mg,0.489mmol)。将反应混合物加热至90℃且保持过夜。通过LCMS确定反应结束。将反应混合物冷却，用DMC稀释且用水洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来分离并在55℃真空干燥所回收的固体，得到标题化合物，其为白色固体(137mg,0.249mmol,61％):mp 193-196℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(s,1H),8.22(s,1H),8.17(d,J＝8.4Hz,2H),7.80(ddd,J＝9.5,6.9,4.9Hz,4H),7.43-7.33(m,4H),7.31-7.21(m,2H),4.05(td,J＝9.4,7.1Hz,1H),3.97-3.87(m,1H),3.42-3.33(m,1H),3.33-3.24(m,1H),3.12(七重峰,J＝6.8Hz,1H),1.27(d,J＝6.8Hz,3H),1.22(d,J＝6.9Hz,3H)；ESIMS m/z 552(M+H).
实施例15：制备(Z)-3-(2-异丙基苯基)-4-甲基-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)噻唑烷(化合物155C)(合成方法J)
向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(300mg,0.572mmol)和碳酸钾(316mg,2.29mmol)/丁酮(4ml)中加入1,2-二溴丙烷(0.072ml,0.686mmol)。将反应混合物加热至85℃且保持过夜。通过LCMS确定反应结束。反应混合物用DMC稀释且用水洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到黄色固体。固体用MeOH重结晶。过滤固体，用MeOH洗涤并干燥，得到标题化合物，其为黄色固体，将其溶解在丙酮中并浓缩(3×)。收集浅黄色固体并真空干燥，得到标题化合物，其为旋转非对映异构体的1:1混合物(75.1mg,0.133mmol,23％):mp 201-204℃；混合物的1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(s,2H),8.18(dd,J＝10.8,7.4Hz,6H),7.84-7.73(m,8H),7.45-7.30(m,8H),7.30-7.23(m,2H),7.20(d,J＝6.7Hz,1H),7.12(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),4.43-4.33(m,1H),4.16(dd,J＝12.6,6.3Hz,1H),3.48(dt,J＝13.3,6.7Hz,1H),3.37(dd,J＝10.8,6.2Hz,1H),3.24(dt,J＝13.7,6.9Hz,1H),3.08-2.92(m,3H),1.33-1.16(m,18H)；ESIMS m/z 566(M+H).
实施例16：制备(Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-4-甲基-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-2,3-二氢噻唑(化合物173C)(合成方法G)
向(E)-N-(邻甲苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(257mg,0.520mmol)于丁酮(5mL)中的溶液中加入三乙胺(0.14mL,1.0mmol)和氯丙酮(0.06mL,0.73mmol)并在75℃回流15h。将混合物冷却至室温，然后转移到装有水(5mL)的分液漏斗中且用二氯甲烷萃取两次。用相分离器过滤有机层，吸附到硅胶上且通过快速柱色谱法来纯化，得到标题化合物，其为黄色固体(229mg,83％):mp 87℃(dec)；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(s,1H),8.19-8.15(m,3H),7.82-7.75(m,4H),7.43-7.30(m,5H),7.24(d,J＝7.3Hz,1H),5.88(d,J＝1.3Hz,1H),2.21(s,3H),1.80(d,J＝1.2Hz,3H)；ESIMS m/z 536(M+H).
实施例17：制备(Z)-3-(2-异丙基苯基)-5-甲基-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-1,3-硫杂氮杂环己烷(化合物178C)(合成方法J)
向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(100mg,0.191mmol)和碳酸钾(105mg,0.763mmol)/丁酮(4ml)中加入1-溴-3-氯-2-甲基丙烷(39.0mg,0.229mmol)。将反应混合物加热至80℃且保持过夜。然后反应混合物用DMC稀释且用水洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到标题化合物，其为浅黄色固体且为旋转非对映异构体的混合物:mp 186-190℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝3.6Hz,1H),8.14(d,J＝8.4Hz,2H),8.06(s,1H),7.84-7.77(m,2H),7.74(d,J＝8.4Hz,2H),7.38(d,J＝9.0Hz,3H),7.32(td,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.26(s,1H),7.17(t,J＝7.1Hz,1H),3.69-3.26(m,1H),3.55-3.37(m,1H),3.18-2.98(m,2H),2.93-2.80(m,1H),2.47(d,J＝35.9Hz,1H),1.31-1.12(m,9H)；ESIMS m/z 580(M+H).
实施例18：制备(Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-1,3-硫杂氮杂环庚烷(化合物211C)(合成方法J)
向(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(500mg,0.979mmol)和碳酸钾(541mg,3.92mmol)/丙酮(4ml)中加入1-溴-4-氯丁烷(0.135ml,1.18mmol)。将反应混合物加热至60℃且保持过夜。通过超高效液相色谱法(“UPLC”)确定烷基化结束。反应混合物用DMC稀释且用水洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到(1Z,N’E)-N-(2,6-二甲基苯基)-N’-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼代硫代氨基甲酸(4-氯丁基)酯(427mg,0.710mmol,73％)，其为黄色胶状物且不经进一步纯化即使用。向(1Z,N’E)-N-(2,6-二甲基苯基)-N’-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼代硫代氨基甲酸(4-氯丁基)酯(427mg,0.710mmol)、碘化钾(236mg,1.42mmol)和碳酸钾(393mg,2.84mmol)中加入丙酮(7ml)。将反应混合物加热至65℃且保持72小时。将反应混合物冷却至室温，用DMC稀释且用水洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到黄色油状物。黄色油状物用MeOH重结晶，过滤，用MeOH洗涤并干燥，得到标题化合物，其为黄色固体(100mg,0.177mmol,25％):mp 100-106℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,1H),8.15(d,J＝8.4Hz,2H),8.10(s,1H),7.79(dt,J＝10.4,5.8Hz,4H),7.38(d,J＝8.3Hz,2H),7.11(s,3H),3.85-3.78(m,2H),3.20-3.12(m,2H),2.30(s,6H),2.13-2.07(m,2H),1.87-1.82(m,2H)；ESIMS m/z 566(M+H).
实施例19：制备(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-1,3-硫杂氮杂环己烷-4-酮(化合物224C)(合成方法L)
向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(500mg,0.953mmol)/丁酮(9.5ml)中加入丙烯酰氯(0.077ml,0.953mmol)。将反应混合物在环境温度搅拌10分钟，然后在50℃搅拌2h。将反应混合物冷却至40℃且保持过夜。通过LCMS确定反应结束。反应混合物用DCM稀释且用饱和碳酸氢钠洗涤。水层用DCM萃取。将有机层倒入且通过相分离器且浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到黄色油状物。油状物用二乙基醚/己烷重结晶，得到标题化合物，其为浅黄色固体(125mg,0.217mmol,23％):mp 118℃(dec)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(s,1H),8.21(d,J＝8.4Hz,2H),8.16(s,1H),7.85-7.75(m,4H),7.46-7.36(m,4H),7.33-7.26(m,1H),7.10(d,J＝7.6Hz,1H),3.26-3.14(m,4H),2.81(七重峰,J＝6.9Hz,1H),1.21(t,J＝7.2Hz,6H)；ESIMS m/z 580(M+H).
实施例20：制备(Z)-3-(2,6-二氟苯基)-2-((E)-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)亚肼基)-1,3-硫杂氮杂环丁烷(化合物245C)(合成方法J)
在配备有磁力搅拌子的25mL小瓶中向(E)-N-(2,6-二氟苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(0.50g,0.96mmol)和碳酸钾(0.53g,3.9mmol)于丁酮(10mL)中的混合物中加入二碘甲烷(0.093ml,1.2mmol)。将反应混合物加热至55℃并搅拌两天。反应混合物用DCM稀释，用水洗涤并分离各相。水相用DCM萃取且合并的有机相通过流经相分离器柱来干燥，然后浓缩。通过快速柱色谱法来纯化，得到黄色油状物，其在静置后结晶。将固体在二乙基醚和己烷中浆化且真空过滤收集。固体用己烷洗涤并干燥，得到标题化合物(0.086g,0.16mmol,17％)，其为浅黄色固体:mp 144-146℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(s,1H),8.34(s,1H),8.20(d,J＝8.3Hz,2H),7.81(d,J＝8.8Hz,4H),7.40(d,J＝8.3Hz,2H),7.31-7.23(m,1H),7.03-6.97(m,2H),5.05(s,2H)；ESIMS m/z 532(M+H).
表3中所示的化合物240-244和246-261根据实施例20中描述的方法由表1中公开的经适当取代的中间体来制备。这些化合物的表征数据报道在表4中。
实施例21：从外消旋混合物中分离旋转稳定的阻转异构体
可使用以下手性HPLC方法中的一种从外消旋混合物中分离组成性异构体。
分离方法A：分离所使用的柱是Chiral Technologies INC Chiral Pak 1A5μm,4.6×250mm柱(Part编号为80325)。方法包括：在0-30分钟流速为1.0mL/min且在运行期间保持25％B的恒溶剂。A洗脱剂为正己烷，B洗脱剂为异丙醇。
分离方法B：分离所使用的柱为Chiral Technologies INC Chiral Pak 1B5μm,4.6×250mm柱(Part编号为81325)。方法包括：在0-30分钟流速为1.0mL/min且在运行期间保持15％B的恒溶剂。A洗脱剂为正戊烷，B洗脱剂为正丁醇。
实施例22：制备(E)-N-(2-氟-6-异丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(化合物I-40)(合成方法C)
步骤1：制备1-氟-2-硝基-3-(丙-1-烯-2-基)苯(I-37)(方法M).在配备有磁力搅拌子和氮气进气口的100mL圆底烧瓶中向1-溴-3-氟-2-硝基苯(0.953g,4.33mmol)的混合物中加入二噁烷(17.3mL)、碳酸钠(0.551g,5.20mmol)、水(4.33mL)和4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(0.977mL,5.20mmol)。向该混合物中加入二(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.243g,0.347mmol)。将烧瓶抽空且用氮气吹洗(3×)，然后加热至80℃并搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，用过滤且垫用乙酸乙酯洗涤。分离各相并浓缩有机相。通过快速柱色谱法来纯化，得到标题化合物(0.590g,3.26mmol,75％收率)，其为浅黄色油状物:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48-7.36(m,1H),7.21-7.06(m,2H),5.23(p,J＝1.5Hz,1H),5.05(q,J＝1.1Hz,1H),2.09(s,3H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ153.56(d,JCF＝257.5Hz),139.62,139.60,138.83,131.48(d,JCF＝8.6Hz),124.47(d,JCF＝3.6Hz),117.60,115.51(d,JCF＝19.1Hz),23.18.
步骤2：制备2-氟-6-异丙基苯胺(I-38)(方法M).在配备有磁力搅拌子和氮气进气口的250mL圆底烧瓶中向1-氟-2-硝基-3-(丙-1-烯-2-基)苯(0.590g,3.26mmol)于乙酸乙酯(32.6mL)中的溶液中加入钯/炭(5％Pd/C,0.693g,0.326mmol)。将反应烧瓶抽空且用氢气吹洗(2×)，然后放置在1大气压(atm)氢气下并在室温搅拌过夜。反应混合物用过滤且垫用乙酸乙酯洗涤。浓缩滤液，得到标题化合物(0.423g,2.76mmol,85％收率)，其为澄清无色油状物:IR(洁净的)3476(m),3392(m),2966(m),2872(m),1628(s),1474(s),1270(m)cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.92(dt,J＝7.7,1.2Hz,1H),6.86(ddd,J＝10.8,8.1,1.4Hz,1H),6.69(td,J＝8.0,5.6Hz,1H),3.71(bs,2H),2.92(七重峰,J＝6.8Hz,1H),1.26(d,J＝6.8Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.91(d,J＝237.6Hz),135.10(d,J＝2.3Hz),131.60(d,J＝11.8Hz),120.52(d,J＝3.0Hz),117.99(d,J＝8.0Hz),112.28(d,J＝19.6Hz),27.77(d,J＝2.9Hz),22.22.
步骤3：制备N-(2-氟-6-异丙基苯基)肼基硫代甲酰胺(I-39)(方法M).向配备有搅拌子和氮气进气口的100mL圆底烧瓶中加入2-氟-6-异丙基苯胺(0.415g,2.71mmol)、二氯甲烷(13.6mL)、水(6.78mL)和碳酸氢钠(0.683g,8.13mmol)。向该两相混合物中加入硫光气(0.199mL,2.60mmol)且将反应混合物剧烈搅拌2小时。混悬液用相分离器柱过滤且将有机相在100mL圆底烧瓶中浓缩。烧瓶配备有磁力搅拌子和氮气进气口且将残余物溶解在乙醇(6.78mL)中。向所得溶液中加入水合肼(0.131mL,2.71mmol)且将反应混合物在室温搅拌2天。将溶液浓缩且将所得残余物混悬在二乙基醚和己烷的混合物中并重新浓缩，得到固体。将固体混悬在最少量的二乙基醚中且混合物用己烷稀释。蒸发掉大部分二乙基醚并真空过滤收集所得固体，用己烷洗涤，然后真空干燥，得到标题化合物(0.518g,2.28mmol,84％收率)，其为白色固体:mp 122-124℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(bs,1H),7.52(bs,1H),7.32(td,J＝8.1,5.6Hz,1H),7.17-7.12(m,1H),7.00(ddd,J＝9.5,8.2,1.4Hz,1H),4.07(bs,2H),3.15(七重峰,J＝7.0Hz,1H),1.24(d,J＝6.9Hz,6H)；ESIMS m/z229([M+H]+).
步骤4：制备(E)-N-(2-氟-6-异丙基苯基)-2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)亚苄基)肼基硫代甲酰胺(I-40)(方法C).在配备有磁力搅拌子和回流冷凝器的100mL圆底烧瓶中向4-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲醛(0.760g,2.28mmol)于甲醇(22.8mL)中的溶液中加入N-(2-氟-6-异丙基苯基)肼基硫代甲酰胺(0.518g,2.28mmol)，将反应混合物加热至65℃并搅拌6小时。将温度降至50℃且将反应混合物搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温并过滤所得固体，用甲醇洗涤并在55℃真空干燥(25mmHg)，得到标题化合物(0.907g,1.67mmol,73％收率)，其为白色固体:mp210-212℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.54(s,1H),8.60(s,1H),8.56(s,1H),8.30-8.22(m,2H),7.92(s,1H),7.86-7.76(m,4H),7.44-7.38(m,2H),7.35(dd,J＝8.1,5.6Hz,1H),7.18(d,J＝7.9Hz,1H),7.04(ddd,J＝9.4,8.2,1.3Hz,1H),3.22(p,J＝6.9Hz,1H),1.29(d,J＝6.9Hz,6H)；ESIMS m/z 544([M+H]+).
表1中所示的中间体化合物I-32至I-36和I-41至I-65根据实施例22步骤1-4中描述的方法来制备。这些中间体的表征数据显示在表2中。
实施例23：对甜菜夜蛾(“BAW”)和谷实夜蛾(“CEW”)进行的生物测定
BAW几乎没有有效的寄生虫、疾病或捕食者来降低BAW的种群。BAW侵袭多种杂草、树木、青草、豆科植物和田间作物。在不同地方，出于经济上的原因要考虑包括以下植物上的BAW:芦笋、棉花、玉米、大豆、烟草、苜蓿、甜菜、胡椒、番茄、马铃薯、洋葱、豌豆、向日葵和柑桔。已知CEW侵袭玉米和番茄，而且其侵袭的植物还包括朝鲜蓟、芦笋、甘蓝、香瓜、芥蓝、豇豆、黄瓜、茄子、莴苣、菜豆、甜瓜、秋葵、豌豆、胡椒、马铃薯、倭瓜、菜豆、菠菜、南瓜、甘薯和西瓜。还已知CEW对某些杀昆虫剂耐药。因此，由于上述因素，防治这些害虫是重要的。此外，防治这些害虫的分子可用于防治其它害虫。
用以下实施例中描述的操作对本申请公开的一些分子的抗BAW和CEW进行测试。在报道结果时使用“BAW和CEW评级表”(参见表格部分)。
对BAW(Spodoptera exigua)进行的生物测定
使用128孔饲料托盘测定对BAW进行生物测定。将1-5只第二龄期的BAW幼虫放置在饲料托盘的每个孔(3mL)中，所述每个孔已经预填充有1mL人工饲料，已向所述人工饲料中加入50μg/cm2试验化合物(溶解在丙酮-水混合物(90:10,50μL)中)(向八个孔中的每个孔中)，然后干燥。托盘用透明自粘型盖子盖住并在25℃和14:10光照-黑暗条件下保持5-7天。记录每个孔中的幼虫死亡百分比；然后对八个孔中的活性进行平均。结果在标题为“表5：生物结果”(参见表格部分)的表格中示出。
对CEW(Helicoverpa zea)进行的生物测定
使用128孔饲料托盘测定对CEW进行生物测定。将1-5只第二龄期的CEW幼虫放置在饲料托盘的每个孔(3mL)中，所述每个孔已经预填充有1mL人工饲料，已向所述人工饲料中加入50μg/cm2试验化合物(溶解在丙酮-水混合物(90:10,50μL)中)(向八个孔中的每个孔中)，然后干燥。托盘用透明自粘型盖子盖住并在25℃和14:10光照-黑暗条件下保持5-7天。记录每个孔中的幼虫死亡百分比；然后对八个孔中的活性进行平均。结果在标题为“表5：生物结果”(参见表格部分)的表格中示出。
实施例24：对绿色桃蚜(“GPA”)(Myzus persicae)进行的生物测定
GPA是桃树最重要的蚜虫类害虫，其导致生长缓慢、叶子枯萎和各种组织死亡。其也因用作植物病毒转运的载体而是有害的，所述植物病毒为例如危害葵/马铃薯科茄科成员的马铃薯病毒Y和马铃薯卷叶病毒和危害多种其它食用作物的各种花斑病病毒。GPA侵袭的植物包括诸如:绿花椰菜、牛蒡、甘蓝、胡萝卜、花椰菜、萝卜、茄子、青豆、莴苣、夏威夷果、木瓜、胡椒、甘薯、番茄、水芥和南瓜。GPA还侵袭多种观赏性作物例如康乃馨、菊花、白花甘蓝、猩猩木和玫瑰。GPA已发展成对多种杀虫剂耐药。
用以下实施例中描述的操作对本申请公开的一些分子的抗GPA进行测试。在报道结果时使用“GPA评级表”(参见表格部分)。
在3英寸盆中生长且具有2-3片小(3-5cm)真叶的甘蓝幼苗用作测试底物。在化学施用前一天，用20-50只GPA(无翅成虫和若虫阶段)侵害幼苗。每种处理使用四个具有单独幼苗的盆。将测试化合物(2mg)溶解在2mL丙酮/甲醇(1:1)溶剂中，形成浓度为1000ppm的测试化合物原液。原液用0.025％Tween 20/H2O稀释5倍，得到浓度为200ppm的测试化合物溶液。使用手持抽吸型喷雾器将溶液喷至甘蓝叶子的两面直到径流。用仅含有20体积％丙酮/甲醇(1:1)溶剂的稀释液对参照植物(溶剂对照)进行喷雾。将经处理的植物在贮存室中在约25℃和环境相对湿度(RH)的条件下放置3天，然后评级。通过在显微镜下计数每株植物上的活蚜虫数目来进行评价。通过使用以下Abbott’s校正公式(W.S.Abbott,“A Method of Computing theEffectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-267)来计算防治百分比：
经校正的防治％＝100*(X-Y)/X
其中
X＝溶剂对照植物上的活蚜虫数目
Y＝经处理的植物上的活蚜虫数目
结果在标题为“表5：生物结果”(参见表格部分)的表格中示出。
杀虫用酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素和放射线核素
式1、2和3的分子可被制成杀虫用酸加成盐。非限定举例而言，胺官能团可与以下的酸形成盐:盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、枸橼酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、富马酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、葡糖酸、抗坏血酸、马来酸、门冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸和羟基乙磺酸。此外，非限定举例而言，酸官能团可形成盐，包括衍生自碱金属或碱土金属的那些盐和衍生自氨和胺的那些盐。优选阳离子的实例包括钠、钾和镁。
可将式1、2和3的分子制成盐衍生物。非限定举例而言，可通过使游离碱与足量的所需酸接触以生产盐来制备盐衍生物。可通过用适当的碱的稀水溶液处理使游离碱再生，所述碱的稀水溶液为例如稀的氢氧化钠(NaOH)水溶液、稀的碳酸钾水溶液、稀氨水和稀的碳酸氢钠水溶液。作为实例，在多种情况下，通过将杀虫剂诸如2,4-D转变成其二甲基胺盐而使其为更可水溶的。
可将式1、2和3的分子与溶剂一起制成稳定的复合物，从而使所述复合物在除去溶剂后仍保持完整。这些复合物经常被称作"溶剂化物”。然而，特别期望的是与作为溶剂的水形成稳定的水合物。
可将式1、2和3的分子制成酯衍生物。然后可将这些酯衍生物按与本文件披露的发明相同的施用方式来施用。
可将式1、2和3的分子制成不同的结晶性多晶型物。多晶型现象在农业化学的发展中是重要的，因为同一分子的不同结晶性多晶型物或结构可具有截然不同的物理性质和生物性能。
式1、2和3的分子可经制备具有不同的同位素。特别重要的是用2H(也称作氘)代替1H的分子。
式1、2和3的分子可经制备具有不同的同位素。特别重要的是具有14C的分子。
立体异构体
式1、2和3的分子可按一种或多种立体异构体形式存在。因此，一些分子可按外消旋混合物形式生产。本领域技术人员应当理解的是，一种立体异构体可能比其它立体异构体更具活性。单独的立体异构体可通过已知的选择性合成方法获得、用经拆分的起始物质通过常规的合成操作获得或通过常规的拆分方法来获得。
杀昆虫剂
式1、2和3的分子也可与以下杀昆虫剂中的一种或多种联用(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用)：1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙酰虫腈(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-蜕皮素(alpha-ecdysone)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、草酸胺吸磷(amitonoxalate)、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、唑虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boricacid)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙(calcium arsenate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbondisulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、盐酸巴丹(cartap hydrochloride)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、盐酸氯苯脒(chlordimeformhydrochloride)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯I(cinerin II)、瓜菊酯(cinerins)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、DDT、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、丙羟茶碱(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、dinex-diclexine、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、右旋柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、苯甲酸甲氨基阿维菌素(emamectin benzoate)、多杀威(EMPC)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、Es-生物烯丙菊酯(esdepalléthrine)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate-methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethylformate)、乙基-DDD、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylenedichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、倍硫磷-乙基(fenthion-ethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、flometoquin、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)(其额外拆分的异构体)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、flufiprole、flupyradifurone、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、盐酸伐虫脒(formetanate hydrochloride)、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、盐酸胺甲威(formparanatehydrochloride)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(imidacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)、保幼激素III(juvenile hormone III)、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸铅(lead arsenate)、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、ME-5343、MEB-5343、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧滴滴涕(emthoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯、甲基氯仿(methyl chloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、molosultap、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monomehypo)、杀虫单(monosultap)、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、烟碱(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对-二氯苯、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、苄氯菊脂(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim-methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、pp’-DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)、早熟素III(precocene III)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、环丙氟灵(profluralin)、丙氟菊酯(profluthrin)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊(pyrethrins)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos-methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶(silica gel)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、氟化钠(sodiumfluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)、硫氰酸钠(sodiumthiocyanate)、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆钠(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟化硫(sulfuryl fluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、tasmanone、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethylfluthrin、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、草酸硫环杀(thiocyclam oxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双-二钠(thiosultap-disodium)、杀虫双-单钠(thiosultap-mono钠)、敌贝特(thuringiensin)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)和zolaprofos(这些通常命名的杀昆虫剂被统一定义为“杀昆虫剂组”)。
杀螨虫剂
式1、2和3的分子也可与以下杀螨虫剂中的一种或多种联用(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用)：灭螨醌(acequinocyl)、磺胺螨酯(amidoflumet)、三氧化二砷(arsenous oxide)、偶氮苯(azobenzene)、唑环锡(azocyclotin)、苯菌灵(benomyl)、苯噁磷(benoxafos)、苯螨特(benzoximate)、苯甲酸苄酯(benzyl benzoate)、联苯肼酯(bifenazate)、乐杀螨(binapacryl)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、氯杀螨(chlorbenside)、杀螨醇(chlorfenethol)、杀螨酯(chlorfenson)、敌螨丹(chlorfensulphide)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、伊托明(chloromebuform)、螟铃畏(chloromethiuron)、丙酯杀螨醇(chloropropylate)、四螨嗪(clofentezine)、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三环锡(cyhexatin)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、开乐散(dicofol)、除螨灵(dienochlor)、氟螨嗪(diflovidazin)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、敌螨普-4(dinocap-4)、敌螨普-6(dinocap 6)、敌螨通(dinocton)、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯砜(diphenylsulfone)、双硫仑(disulfiram)、苯氧炔螨(dofenapyn)、特苯噁唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、除螨酯(fenson)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟佐隆(fluazuron)、噻唑螨(flubenzimine)、联氟螨(fluenetil)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟杀螨(fluorbenside)、噻螨酮(hexythiazox)、灭芥(mesulfen)、MNAF、华光霉素(nikkomycins)、灭螨醇(proclonol)、克螨特(propargite)、quintiofos、螺螨酯(spirodiclofen)、舒非仑(sulfiram)、硫黄(sulfur)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨霉素(tetranactin)、杀螨好(tetrasul)和克杀螨(thioquinox)(这些通常命名的杀螨虫剂被统一定义为“杀螨虫剂组”)。
杀线虫剂
式1、2和3的分子也可与以下杀线虫剂中的一种或多种联用(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用)：1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、benclothiaz、棉隆(dazomet)、棉隆钠(dazomet-sodium)、DBCP、DCIP、除线特(diamidafos)、fluensulfone、噻唑酮磷(fosthiazate)、糠醛(furfural)、新烟碱类(imicyafos)、isamidofos、氯唑磷(isazofos)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、乙丙磷威(phosphocarb)和硫磷嗪(thionazin)(这些通常命名的杀线虫剂被统一定义为“杀线虫剂组”)。
杀真菌剂
式1、2和3的分子也可与以下杀真菌剂中的一种或多种联用(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用)：(3-乙氧基丙基)溴化汞、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、8-苯基汞基氧基喹啉(8-phenylmercurioxyquinoline)、acibenzolar、活化酯(acibenzolar-S-methyl)、acypetacs、acypetacs-copper、acypetacs-zinc、烯丙菊酯(aldimorph)、烯丙醇、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、双甲脒(amisulbrom)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、aureofungin、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美双(azithiram)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、多硫化钡(barium polysulfide)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、苯基异羟肟酸(benzohydroxamic acid)、bethoxazin、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、联苯三唑醇(bitertanol)、硫双二氯酚(bithionol)、bixafen、灭瘟素(blasticidin-S)、波尔多液(Bordeaux Mixture)、烟酰胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、波尔多液(Burgundy mixture)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺(butylamine)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、吗菌威(carbamorph)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、切欣特液(Cheshunt mixture)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、氯醌(chloranil)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、氯二硝基萘(chlorodinitronaphthalene)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、乙菌利(chlozolinate)、咪菌酮(climbazole)、克霉唑(clotrimazole)、乙酸铜(copper acetate)、碱式碳酸铜(coppercarbonate basic)、氢氧化铜(copper hydroxide)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、碱式氯化铜(copper oxychloride)、硅酸铜(coppersilicate)、硫酸铜(copper sulfate)、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、甲酚(cresol)、硫杂灵(cufraneb)、福美铜氯(cuprobam)、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环糠酰胺(cyclafuramid)、放线菌胺(cycloheximide)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、氰菌灵(cypendazole)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、棉隆-钠(dazomet-sodium)、二溴氯丙烷(DBCP)、咪菌威(debacarb)、癸磷锡(decafentin)、脱氢乙酸(dehydroacetic acid)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、哒菌酮-钠(diclomezine-sodium)、dicloran、乙霉威(diethofencarb)、焦碳酸二乙酯(diethyl pyrocarbonate)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝巴豆酸酯-4(dinocap-4)、二硝巴豆酸酯-6(dinocap-6)、敌螨通(dinocton)、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯基胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、二硝甲酚、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、十二环吗啉苯甲酸盐(dodemorph benzoate)、多敌菌(dodicin)、多敌菌-钠(dodicin-钠)、多果定(dodine)、敌菌酮(drazoxolon)、敌瘟磷(edifenphos)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、2,3-二羟基丙基硫醇乙基汞(ethylmercury 2,3-dihydroxypropyl mercaptide)、乙酸乙基汞(ethylmercuryacetate)、溴乙基汞(ethylmercury bromide)、氯乙基汞(ethylmercury chloride)、磷酸乙基汞(ethylmercury phosphate)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、三苯锡(fentin)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、fluxapyroxad、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、糠醛(furfural)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、六氯苯(hexachlorobenzene)、瘤氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、萘磺汞(hydrargaphen)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、硝酸抑霉唑(imazalilnitrate)、硫酸抑霉唑(imazalil sulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、三乙酸双胍辛胺(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadine tris(albesilate)]、碘甲烷(iodomethane)、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、二硝巴豆酸酯(meptyldinocap)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuric oxide)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯、苯甲酸甲基汞(methylmercury benzoate)、氰胍甲汞(methylmercury dicyandiamide)、五氯苯酚甲基汞(methylmercury pentachlorophenoxide)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、N-(乙基汞基)-对-甲苯磺酰苯胺(N-(ethylmercury)-p-toluenesulphonanilide)、代森钠(nabam)、多马霉素(natamycin)、硫氰散(nitrostyrene)、酞菌异丙酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、八氯酮(OCH)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、噁咪唑(oxpoconazole)、富马酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、戊苯吡菌胺(penflufen)、五氯酚(pentachlorophenol)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、苯基汞脲(phenylmercuriurea)、乙酸苯汞(phenyl mercuryacetate)、氯化苯汞(phenylmercury chloride)、儿茶酚的苯汞衍生物(phenylmercury derivative of pyrocatechol)、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、水杨酸苯汞(phenylmercury salicylate)、氯瘟磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花灵(piperalin)、聚氨基甲酸酯(polycarbamate)、多抗霉素(polyoxin)、多氧霉素(polyoxorim)、多氧霉素-锌(polyoxorim-zinc)、叠氮化钾(potassium azide)、多硫化钾(potassiumpolysulfide)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、硫菌威(prothiocarb)、盐酸硫菌威(prothiocarbhydrochloride)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡喃灵(pyracarbolid)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、定菌磷(pyrazophos)、pyribencarb、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、pyriofenone、咯喹酮(pyroquilon)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、5-乙酰基-8-羟基喹啉硫酸盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、吡咪唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、环丙吡菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、叠氮化钠(sodiumazide)、邻苯基苯酚钠(sodium orthophenylphenoxide)、五氯苯酚钠(sodiumpentachlorophenoxide)、多硫化钠(sodium polysulfide)、螺环菌胺(spiroxamine)、链霉素(streptomycin)、硫磺(sulfur)、戊苯砜(sultropen)、TCMTB、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福代硫(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫柳汞(thiomersal)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、克杀螨(thioquinox)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、乙酸甲苯汞(tolylmercuryacetate)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、氧化三丁基锡(tributyltin oxide)、水杨菌胺(trichlamide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、井冈霉素(validamycin)、valifenalate、乙烯菌核利(vinclozolin)、灭杀威(zarilamid)、环烷酸锌(zinc naphthenate)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)(这些通常命名的杀真菌剂被统一定义为“杀真菌剂组”)。
除草剂
式1、2和3的分子也可与以下除草剂中的一种或多种联用(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用)：草芽平(2,3,6-TBA)、2,3,6-TBA-二甲基铵、2,3,6-TBA-钠、2,4,5-T、2,4,5-T-2-丁氧基丙基、2,4,5-T-2-乙基己基、2,4,5-T-3-丁氧基丙基、2,4,5-TB、2,4,5-T-丁氧基异丙基(2,4,5-T-butometyl)、2,4,5-T-丁氧基乙基、2,4,5-T-丁基、2,4,5-T-异丁基、2,4,5-T-异辛基、2,4,5-T-异丙基、2,4,5-T-甲基、2,4,5-T-戊基、2,4,5-T-钠、2,4,5-T-三乙基铵、2,4,5-T-三乙醇胺、2,4-D、2,4-D-2-丁氧基丙基、2,4-D-2-乙基己基、2,4-D-3-丁氧基丙基、2,4-D-铵、2,4-DB、2,4-DB-丁基、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛基、2,4-DB-钾、2,4-DB-钠、2,4-D-丁氧基乙基、2,4-D-丁基、2,4-D-二乙基铵、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二乙醇胺、2,4-D-十二烷基铵、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-D-乙基、2,4-D-庚基铵、2,4-D-异丁基、2,4-D-异辛基、2,4-D-异丙基、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-锂、2,4-D-甲基庚基、2,4-D-甲基、2,4-D-辛基、2,4-D-戊基、2,4-D-钾、2,4-D-丙基、2,4-D-钠、2,4-D-四氢呋喃基、2,4-D-四癸基铵、2,4-D-三乙基铵、2,4-D-三(2-羟基丙基)铵、2,4-D-三乙醇胺、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚-甲基(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚-钠(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭-钠、烯丙醇、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸-甲基、环丙嘧啶酸-钾、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、氯氨基吡啶酸-钾、氯氨基吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、磺草灵-钾、磺草灵-钠、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵-二甲基铵、草除灵-乙基、草除灵-钾、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆-甲基、地散磷(bensulide)、噻草平(bentazone)、噻草平-钠、胺酸杀(benzadox)、胺酸杀-铵、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、新燕灵-乙基、噻草隆(benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双丙氨酰膦-钠、双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸-钠、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、除草定-锂(bromacil-lithium)、除草定-钠、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酸溴苯腈(bromoxynil butyrate)、庚酸溴苯腈(bromoxynilheptanoate)、辛酸溴苯腈(bromoxynil octanoate)、溴苯腈-钾、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、苏达灭(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸钙(calciumchlorate)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草-乙基、CDEA、CEPC、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、草灭平-铵、草灭平-二乙醇胺、草灭平-甲基、草灭平-甲基铵、草灭平-钠、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(chlorazifop)、炔禾灵-炔丙基(chlorazifop-propargyl)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、伐草克-钠、燕麦酯(chlorfenprop)、燕麦酯-甲基、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹-甲基、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆-乙基、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、草败死(chlorprocarb)、氯苯胺灵(chlorpropham)、绿磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、氯酞酸-二甲基、氯酞酸-单甲基、草克乐(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯-炔丙基、氯丁草(clofop)、氯丁草-异丁基、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、二氯吡啶酸-甲基、二氯吡啶酸-乙醇胺、二氯吡啶酸-钾、二氯吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺-甲基、CMA、硫酸铜、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯-丁基、牧草快(cyperquat)、盐酸牧草快(cyperquat chloride)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、茅草枯-钙、茅草枯-镁、茅草枯-钠、棉隆(dazomet)、棉隆-钠、敌草乐(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、麦草畏-二甲基铵、麦草畏-二乙醇胺、麦草畏-异丙基铵、麦草畏-甲基、麦草畏-乙醇胺、麦草畏-钾、麦草畏-钠、麦草畏-三醇胺、敌草腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-2-乙基己基、2,4-滴丙酸-丁氧基乙基、2,4-滴丙酸-二甲基铵、2,4-滴丙酸-乙基铵、2,4-滴丙酸-异辛基、2,4-滴丙酸-甲基、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、精2,4-滴丙酸-二甲基铵、2,4-滴丙酸-钾、2,4-滴丙酸-钠、氯甲草(diclofop)、氯甲草-甲基、唑嘧磺胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、二盐酸二乙除草双(diethamquat dichloride)、安塔(diethatyl)、安塔-乙基、氟苯戊烯酸(difenopenten)、氟苯戊烯酸-乙基、枯莠隆(difenoxuron)、苯敌快(difenzoquat)、甲硫酸苯敌快、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆-钠、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、戊草津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、敌灭生(dimexano)、敌米达松(dimidazon)、敌乐胺(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、乙酸地乐酚(dinoseb acetate)、地乐酚-铵、地乐酚-二乙醇胺、地乐酚-钠、地乐酚-三乙醇胺、特乐酚(dinoterb)、乙酸特乐酚(dinoterb acetate)、敌鼠-钠(diphacinone-sodium)、草乃敌(diphenamid)、杀草净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、敌草快二溴化物(diquatdibromide)、2,4-滴硫酸(disul)、2,4-滴硫钠(disul-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、二硝甲酚、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、甘草津-乙基、草藻灭(endothal)、草藻灭-二铵、草藻灭-二钾、草藻灭-二钠、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆-甲基、噻二唑隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、乙呋草磺(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氯氟草醚-乙基、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、EXD、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、2,4,5-涕丙酸-3-丁氧基丙基、2,4,5-涕丙酸-丁氧基异丙基、2,4,5-涕丙酸-丁氧基乙基、2,4,5-涕丙酸-丁基、2,4,5-涕丙酸-异辛基、2,4,5-涕丙酸-甲基、2,4,5-涕丙酸-钾、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、噁唑禾草灵-乙基、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、精噁唑禾草灵-乙基、fenoxasulfone、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、噻唑禾草灵-乙基、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、非草隆TCA、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵-异丙基、强氟燕灵(flamprop-M)、氟燕灵-甲基、强氟燕灵-异丙基、强氟燕灵-甲基、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵-丁基、吡氟禾草灵-甲基、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵-丁基、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆-钠、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯-乙基、氟唑啶草(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸-戊基、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚-乙基、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、四氟丙酸-钠、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶磺隆-甲基-钠、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸-丁氧基异丙酯(fluroxypyr-butometyl)、氯氟吡氧乙酸-异辛酯、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、达草氟-甲基、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚-钠、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、膦铵素-铵、氟呋草醚(furyloxyfen)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-铵、精草铵膦(glufosinate-P)、精草铵膦-铵、精草铵膦-钠、草甘膦(glyphosate)、草甘膦-二铵、草甘膦-二甲基铵、草甘膦-异丙基铵、草甘膦-单铵、草甘膦-钾、草甘膦-一倍半钠、草甘膦-三甲基锍盐(glyphosate trimesium)、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯磺隆(halosulfuron)、吡氯磺隆-甲基、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、氟吡禾灵-乙氧基乙基、氟吡禾灵-甲基、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、精氟吡禾灵-乙氧基乙基、精氟吡禾灵-甲基、氟吡禾灵-钠、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草酯-甲基、咪草啶酸(imazamox)、咪草啶酸-铵、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸-铵、灭草烟(imazapyr)、灭草烟-异丙基铵、灭草喹(imazaquin)、灭草喹-铵、灭草喹-甲基、灭草喹-钠、咪草烟(imazethapyr)、咪草烟-铵、啶咪磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐、iofensulfuron、iofensulfuron、碘苯腈(ioxynil)、辛酸碘苯腈(ioxynil octanoate)、碘苯腈-锂、碘苯腈-钠、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯-2-乙基己基、2甲4氯-丁氧基乙基、2甲4氯-丁基、2甲4氯-二甲基铵、2甲4氯-二乙醇胺、2甲4氯-乙基、2甲4氯-异丁基、2甲4氯-异辛基、2甲4氯-异丙基、2甲4氯-甲基、2甲4氯-乙醇胺、2甲4氯-钾、2甲4氯-钠、酚硫杀(MCPA-thioethyl)、2甲4氯-三乙醇胺、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丁酸-乙基、2甲4氯丁酸-甲基、2甲4氯丁酸-钠、2甲4氯丙酸(mecoprop)、2甲4氯丙酸-2-乙基己基、2甲4氯丙酸-二甲基铵、2甲4氯丙酸-二乙醇胺、2甲4氯丙酸-ethadyl、2甲4氯丙酸-异辛基、2甲4氯丙酸-甲基、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、精2甲4氯丙酸-二甲基铵、精2甲4氯丙酸-异丁基、2甲4氯丙酸-钾、精2甲4氯丙酸-钾、2甲4氯丙酸-钠、2甲4氯丙酸-三乙醇胺、丁硝酚(medinoterb)、乙酸丁硝酚(medinoterb acetate)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、氟磺酰草胺-二乙醇胺、氟磺酰草胺-钾、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆-甲基、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、威百亩-铵、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、威百亩-钾、威百亩-钠、吡草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、氟哒草(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、methiozolin、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆-甲基、草达灭(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、单氯代乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、灭草隆TCA、伐草快(morfamquat)、伐草快二氯化物(morfamquat dichloride)、甲胂一钠(MSMA)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、萘草胺-钠、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、八氯酮(OCH)、坪草丹(orbencarb)、邻-二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、orthosulfamuron、黄草消(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)、噁杀草敏-二甲氨基乙醇(oxapyrazon-dimolamine)、噁杀草敏-钠、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、百草枯二氯化物(paraquat dichloride)、二甲硫酸百草枯(paraquat dimetilsulfate)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙基、稀草隆(phenobenzuron)、乙酸苯汞、氨氯吡啶酸(picloram)、氨氯吡啶酸-2-乙基己基、氨氯吡啶酸-异辛基、氨氯吡啶酸-甲基、氨氯吡啶酸-乙醇胺、氨氯吡啶酸-钾、氨氯吡啶酸-三乙基铵、氨氯吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、氟吡草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、亚砷酸钾(potassiumarsenite)、叠氮化钾(potassium azide)、氰酸钾(potassium azide)、冰草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆-甲基、环氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、丙草止津-乙基、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟丙磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、扑灭生-钠、广草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、乙基吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、甲基肟啶草(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧硫草醚钠、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、乙基喹禾灵(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精乙基喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、氯乙酸(SMA)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、叠氮化钠(sodiumazide)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、磺胺草唑(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、甲基嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、乙磺磺隆(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵(swep)、三氯醋酸(TCA)、三氯醋酸铵、三氯醋酸钙、乙二基三氯醋酸(TCA-ethadyl)、三氯醋酸镁、三氯醋酸钠、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、猛杀草(terbuchlor)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、氟氧隆(tetrafluron)、噻醚草胺(thenylchlor)、赛唑隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑胺(thidiazimin)、赛二唑素(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆-甲基(thiencarbazone-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron)、甲基噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、topramezone、苯草酮(tralkoxydim)、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、丁氧基乙基三氯吡氧乙酸(triclopyr-butotyl)、乙基三氯吡氧乙酸(triclopyr-ethyl)、三氯吡氧乙酸-三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠(trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆-甲基(triflusulfuron-methyl)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟苯氧丙酸-甲基(trifop-methyl)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草猛(vernolate)、二甲苯草胺(xylachlor)(这些通常命名的杀真菌剂被统一定义为“除草剂组”)。
杀生物剂
式1、2和3的分子也可用于与一种或多种杀生物剂组合(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用)。术语“杀生物剂”用来指微生物害虫防治剂，按与化学杀虫剂相似的方式施用所述杀生物剂。通常，这些是细菌防治剂，但也有真菌防治剂的实例，包括木霉种(Trichoderma spp)和白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(用于葡萄白粉病(grape powdery mildew)的防治剂)。芽孢杆菌(Bacillus subtilis)用于防治植物病原。也可用微生物剂防治杂草和啮齿动物。一种公知的杀昆虫剂实例为苏芸金杆菌(Bacillusthuringiensis)(鳞翅目(Lepidoptera)、鞘蛾目(Coleoptera)和双翅目(Diptera)细菌疾病)。由于其对其它微生物具有很小的影响，因此认为其比合成杀虫剂更环保。生物杀昆虫剂包括基于以下的产物：
1.昆虫病原真菌(entomopathogenic fungi)(例如拜欧1020(Metarhiziumanisopliae))；
2.昆虫病原线虫(例如芫菁夜蛾线虫(Steinernema feltiae))；和
3.昆虫病原病毒(例如苹果蠢蛾颗粒体病毒(Cydia pomonellagranulovirus))。
昆虫病原有机体的其它实例包括但不限于杆状病毒、细菌和其它原核有机体、真菌、原生动物和微孢子虫(Microsproridia)。生物衍生的杀昆虫剂包括但不限于鱼藤酮、藜芦定以及微生物毒素；耐昆虫或抗昆虫的植物种类；和通过重组DNA技术修饰的有机体，其中所述有机体经所述修饰后产生杀昆虫剂或将抗昆虫性质转移到遗传修饰的有机体上。在一个实施方案中，式1、2和3的分子可与种子处理和土壤改良领域的一种或多种杀生物剂一起使用。《生物防治剂手册》(The Manual of Biocontrol Agents)给出了可用生物杀昆虫剂(和其它基于生物的防治)产物的综述。Copping L.G.(ed.)(2004).TheManual of Biocontrol Agents(formerly the Biopesticide Manual)3rd Edition.British Crop Production Council(BCPC),Farnham,Surrey UK。
其它活性化合物
式1、2和3的分子也可与以下一种或多种化合物组合使用(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用)：
1.3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
2.3-(4’-氯-2,4-二甲基[1,1’-联苯]-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
3.4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]甲基氨基]-2(5H)-呋喃酮；
4.4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]环丙基氨基]-2(5H)-呋喃酮；
5.3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]-N1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1,2-苯二甲酰胺；
6.2-氰基-N-乙基-4-氟-3-甲氧基-苯磺酰胺；
7.2-氰基-N-乙基-3-甲氧基-苯磺酰胺；
8.2-氰基-3-二氟甲氧基-N-乙基-4-氟-苯磺酰胺；
9.2-氰基-3-氟甲氧基-N-乙基-苯磺酰胺；
10.2-氰基-6-氟-3-甲氧基-N,N-二甲基-苯磺酰胺；
11.2-氰基-N-乙基-6-氟-3-甲氧基-N-甲基-苯磺酰胺；
12.2-氰基-3-二氟甲氧基-N,N-二甲基苯磺酰胺；
13.3-(二氟甲基)-N-[2-(3,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；
14.N-乙基-2,2-二甲基丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙；
15.烟碱N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙烷-甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙；
16.O-{(E-)-[2-(4-氯-苯基)-2-氰基-1-(2-三氟甲基苯基)-乙烯基]}硫代碳酸S-甲基酯；
17.(E)-N1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)]-N2-氰基-N1-甲基乙脒；
18.1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氢-咪唑并[1,2-a]吡啶-5-醇；
19.甲磺酸4-[4-氯苯基-(2-亚丁基-肼叉)甲基)]苯基酯；和
20.N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙。
式1、2和3的分子也可与下组中的一个或多个化合物组合使用(例如在组合性混合物中，或同时或顺序施用):灭藻剂、拒食剂、杀鸟剂(avicide)、杀菌剂、驱鸟剂(bird repellent)、化学绝育剂(chemosterilant)、除草剂安全剂(herbicide safener)、昆虫引诱剂(insect attractant)、驱虫剂(insect repellent)、驱哺乳动物剂(mammal repellent)、交配干扰剂(mating disrupter)、杀软体动物剂、植物激活剂(plant activator)、植物生长调节剂(plant growth regulator)、杀啮齿动物剂(rodenticide)和/或杀病毒剂(这些通常命名的杀真菌剂被统一定义为“AI组”)。应当注意的是，落入AI组、杀昆虫剂组、杀真菌剂组、除草剂组、杀螨虫剂组或杀线虫剂组的化合物可能在不止一组中，这是由于所述化合物具有多重活性。更多信息请参阅本文件提交日期之前的“Compendium ofPesticide Common Names”(位于http://www.alanwood.net/pesticides/index.html)。还请参阅“The PesticideManual”14th Edition,edited by C D S Tomlin,copyright 2006 by British CropProduction Council或其优先或更新版本。
协同性混合物和增效剂
式1、2和3的分子可用于与杀昆虫剂组一起使用以形成协同性混合物，其中所述杀昆虫剂组化合物的作用模式与式1、2和3的分子的作用模式是相同、相似或不同的。作用模式的实例包括但不限于:乙酰胆碱酯酶抑制剂；钠通道调节剂；壳多糖生物合成抑制剂(chitin biosynthesis inhibitor)；GABA门控氯化物通道拮抗剂(GABA-gated chloride channel antagonist)；GABA和谷氨酸门控氯化物通道激动剂(GABA and glutamate-gated chloride channelagonist)；乙酰胆碱受体激动剂；MET I抑制剂；Mg刺激性ATP酶抑制剂(Mg-stimulated ATPase inhibitor)；烟碱性乙酰胆碱受体；中肠膜破裂剂(midgutmembrane disrupter)；和氧化磷酸化中断剂(oxidative phosphorylation disrupter)和利阿诺定受体(ryanodine receptor,RyRs)。此外，式1、2和3的分子可与杀真菌剂组、杀螨虫剂组、除草剂组或杀线虫剂组中的化合物一起使用以形成协同性混合物。此外，式1、2和3的分子可与其它活性化合物例如“其它活性化合物”标题下的化合物一起使用以形成协同性混合物，所述“其它活性化合物”标题下的化合物为灭藻剂、杀鸟剂、杀菌剂、杀软体动物剂、杀啮齿动物剂、杀病毒剂、除草剂安全剂、助剂和/或表面活性剂。大体上，在协同性混合物中，式1、2和3的分子与另一种化合物的重量比为约10:1至约1:10，优选从约5:1至约1:5且更优选为约3:1且甚至更优选为约1:1。此外，已知以下化合物为增效剂并可与式I披露的分子一起使用:胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、增效醛(piprotal)、增效酯(propyl isome)、增效菊(sesamex)、芝麻啉(sesamolin)、亚砜(sulfoxide)和脱叶磷(Tribufos)(总体上，这些增效剂如“增效剂组”中所定义)。
制剂
杀虫剂几乎不适于以其纯形式来施用。通常需要加入其它物质，从而使杀虫剂可按所需的浓度和适当的形式来使用，由此易于施用、处理、运输、贮存和使杀虫剂活性最大化。因此，将杀虫剂配制成例如诱饵(bait)、浓缩乳液、粉剂(dust)、乳油(emulsifiable concentrate)、熏蒸剂(fumigant)、凝胶、颗粒、微囊形式(microencapsulation)、种子处理形式(seed treatment)、混悬浓缩物、混悬乳液(suspoemulsion)、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒或干燥可流动物(dry flowable)、可润湿粉末(wettable powder)和超低体积溶液(ultra lowvolume solution)。有关制剂类型的进一步信息请参阅“Catalogue of pesticideformulation types and international coding system”Technical Monograph n°2,5thEdition by CropLife International(2002)。
杀虫剂最常见的是以由所述杀虫剂的浓缩制剂制备的含水混悬液或乳液的形式来施用。这样的水溶性制剂、水可混悬制剂或可乳化制剂为固体(通常已知为可润湿粉末或水可分散颗粒)或液体(通常已知为乳油或含水混悬液)。可润湿粉末(其可以被压制以形成水可分散颗粒)包含杀虫剂、载体和表面活性剂的充分混合物(intimate mixture)。杀虫剂的浓度通常为约10wt％(重量百分比)至约90wt％。所述载体通常选自硅镁土(attapulgite clay)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceous earth)或精制硅酸盐(purifiedsilicate)。有效的表面活性剂(占可润湿粉末的约0.5％至约10％)选自磺酸化的木质素、浓缩的萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和非离子表面活性剂(例如烷基酚的氧化乙烯加成物)。
杀虫剂的乳油包含溶解在载体(所述载体为水可混合溶剂或水不可混合有机溶剂和乳化剂的混合物)中的合适浓度的杀虫剂(例如每升液体约50至约500克)。有用的有机溶剂包括芳香族溶剂(特别是二甲苯)和石油馏分(特别是石油的高沸点萘部分和烯烃部分例如重芳香族石脑油)。也可使用其它有机溶剂，例如萜类溶剂(包括松香衍生物)、脂肪族酮(例如环己酮)和复杂的醇(例如2-乙氧基乙醇)。用于乳油的合适乳化剂选自常见的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
含水混悬液包括水不溶性杀虫剂分散在含水载体中的混悬液，其浓度为约5wt％至约50wt％。混悬液如下制备:精细研磨所述杀虫剂且将其剧烈混合到载体中，所述载体包含水和表面活性剂。也可加入诸如无机盐和合成胶或天然胶那样的成分，以增加含水载体的密度和粘度。通常最有效的是通过在设备例如砂磨机(sand mill)、球磨机(ball mill)或活塞式匀化器(piston-typehomogenizer)中制备含水混合物并对其进行匀化来同时研磨和混合杀虫剂。
杀虫剂也可按颗粒组合物的形式来施用，所述颗粒组合物特别可用于施用到土壤中。颗粒组合物通常含有分散在载体中的约0.5wt％至约10wt％的所述杀虫剂，所述载体包含粘土(clay)或相似的物质。上述组合物通常如下制备:将所述杀虫剂溶解在合适的溶剂中且将其施用到颗粒载体上，所述颗粒载体已经被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。上述组合物也可如下制备:将所述载体和化合物制成面团状或糊状，然后压碎并干燥，从而得到所需颗粒粒度。
含有杀虫剂的粉剂如下制备:对粉末状的杀虫剂与合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)进行充分混合。粉剂可合适地含有约1％至约10％杀虫剂。它们可用于拌种(seed dressing)或与粉尘鼓风机一起用于叶面施用(foliage application)。
同样可行的是施用溶液形式的杀虫剂(在广泛用于农业化学的合适有机溶剂(通常为石油(petroleum oil)例如喷雾油)中)。
杀虫剂也可按气溶胶组合物的形式来施用。在这样的组合物中，将杀虫剂溶解或分散在载体中，所述载体为可产生压力的推进剂混合物。将所述气溶胶组合物包装在容器中，通过雾化阀使所述混合物从所述容器中分散出来。
当将杀虫剂与食物或引诱剂混合或与食物和引诱剂混合时，形成了杀虫剂诱饵。当害虫吃掉诱饵时，它们也消耗了杀虫剂。诱饵可呈颗粒、凝胶、可流动粉末、液体或固体的形式。它们用在害虫藏身处。
熏蒸剂是具有相对高蒸汽压的杀虫剂，因此可按气体形式存在，其以足够的浓度杀死土壤或密封空间中的害虫。熏蒸剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。它们的特征在于具有良好的扩散能力且通过渗透到害虫的呼吸系统中或通过害虫的表皮被吸收来发挥作用。施用熏蒸剂以便在气密房间或气密建筑物中或在专门腔室中对防气片(gas proof sheet)下的储藏产品害虫(storedproduct pest)进行防治。
可通过将杀虫剂粒子或小滴混悬在各种类型的塑料聚合物(plasticpolymer)中来对杀虫剂进行微囊化。通过改变聚合物的化学性质或通过改变处理中的因素，可形成各种大小、各种溶解度、各种壁厚度和各种渗透度的微囊。这些因素控制其中活性成分的释放速度，而释放速度又影响产品的残留性能、作用速度和气味。
通过将杀虫剂溶于使杀虫剂保持为溶液形式的溶剂中来制备油溶液浓缩物。杀虫剂的油溶液由于溶剂本身具有杀虫作用和体被(integument)蜡质覆盖物(waxy covering)的溶解增加了杀虫剂的摄取速度而通常提供比其它制剂更快的击倒及杀死害虫作用。油溶液的其它优点包括更好的贮藏稳定性、更好的裂缝渗透性和更好的油腻表面粘附性。
另一个实施方案是水包油型乳剂，其中所述乳剂包含油性小球(oilyglobule)，所述油性小球各自提供有层状液晶包衣(lamellar liquid crystalcoating)并分散在水相中，其中每个油性小球包含至少一种具有农业活性的化合物并各自包衣有单层的层或几层的层，所述层包含(1)至少一种非离子性亲脂性表面活性剂、(2)至少一种非离子性亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子性表面活性剂，其中所述小球具有小于800纳米的平均粒径。有关该实施方案的进一步信息披露在美国专利公开文本20070027034(公开日期为2007年2月1日且专利申请号为11/495,228)中。为了易于使用，将该实施方案称作“OIWE”。
进一步信息请参阅“Insect Pest Management”2nd Edition by D.Dent,copyright CAB International(2000)。此外，更多详细信息请参阅“Handbook ofPest Control-The Behavior,Life Histroy,and Control of Household Pests”byArnold Mallis,9th Edition,copyright 2004 by GIE Media Inc。
其它制剂组分
一般地，当式1、2和3的分子中披露的化合物在制剂中使用时，所述制剂也可含有其它组分。这些组分包括但不限于(这是非穷举性且非相互排斥性的列举)润湿剂、展布剂(spreader)、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、隔离剂(sequestering agent)、防飘移剂(drift reduction agent)、相容剂(compatibilityagent)、消泡剂、清洁剂和乳化剂。接下来描述了几种组分。
润湿剂是这样的物质，当将其加到液体中时，所述物质通过降低液体和液体在其上展布的表面之间的界面张力来增加液体的展布或渗透能力。润湿剂在农用化学制剂中发挥两种主要功能:在处理和制造期间增加粉末在水中的润湿速率从而制备可溶性液体的浓缩物或混悬浓缩物；和在将产品与水在喷雾罐中混合期间降低可润湿粉末的润湿时间并改善水向水可分散颗粒中的渗透。用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒制剂中的润湿剂的实例有月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠(sodium dioctyl sulphosuccinate)、烷基酚乙氧基化物和脂肪醇乙氧基化物。
分散剂是这样的物质，其吸附到粒子的表面上并有助于保持粒子的分散状态以及防止粒子重新聚集。将分散剂加到农用化学制剂中以有助于制造期间的分散和混悬且有助于确保粒子在喷雾罐中重新分散到水中。它们广泛用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒中。用作分散剂的表面活性剂具有牢固吸附到粒子表面上的能力并提供对抗粒子重新聚集的荷电屏障或立体屏障。最常用的表面活性剂是阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂或这两种类型的混合物。对于可润湿粉末制剂而言，最常见的分散剂为木质素磺酸钠(sodium lignosulphonate)。对于混悬浓缩物而言，使用聚电解质(polyelectrolyte)如萘磺酸钠甲醛缩合物(sodium naphthalene sulphonateformaldehyde condensate)来得到非常好的吸附和稳定作用。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯(tristyrylphenol ethoxylate phosphate ester)。非离子型表面活性剂(如烷基芳基氧化乙烯缩合物(alkylarylethylene oxidecondensate)和EO-PO嵌段共聚物)有时与阴离子型表面活性剂组合起来作为用于混悬浓缩物的分散剂。近年来，已经开发了分子量非常高的聚合物表面活性剂的新类型作为分散剂。这些分散剂具有非常长的疏水性“骨架”和形成“梳”状表面活性剂的“齿”的很多个氧化乙烯链。这些高分子量聚合物可为混悬浓缩物提供非常好的长期稳定性，这是因为疏水性骨架具有固定到粒子表面上的多个锚点。用于农用化学制剂中的分散剂的实例有木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯、脂肪醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物和接枝共聚物。
乳化剂是使一种液相的小滴于另一种液相中的混悬液稳定的物质。在没有乳化剂的情况下，两种液体会分离成两个不可混合的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有12个或更多个氧化乙烯单元的烷基酚或脂肪醇以及十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。范围为8至18的亲水亲油平衡(“HLB”)值通常将提供良好的稳定乳剂。乳剂稳定性有时可通过加入少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改善。
增溶剂是在浓度超过临界胶束浓度时在水中形成胶束的表面活性剂。然后胶束能够在胶束的疏水部分内溶解或增溶水不溶性物质。通常用于增溶的表面活性剂类型是非离子型表面活性剂:去水山梨糖醇单油酸酯(sorbitanmonooleate)、去水山梨糖醇单油酸酯乙氧基化物(sorbitan monooleateethoxylate)和油酸甲酯(methyl oleate ester)。
表面活性剂有时单独使用，或有时与其它添加剂(如作为喷雾罐混合物辅料的矿物油或植物油)一起使用以改善杀虫剂对靶标的生物性能。用于生物增强(bioenhancement)的表面活性剂类型通常取决于杀虫剂的性质和作用模式。然而，它们通常是非离子型的，如烷基乙氧基化物、线性脂肪醇乙氧基化物、脂肪族胺乙氧基化物。
农业制剂中的载体或稀释剂是加到杀虫剂中以得到所需强度产品的物质。载体通常是具有高吸收能力(absorptive capacity)的物质，而稀释剂通常是具有低吸收能力的物质。载体和稀释剂用在粉剂制剂、可润湿粉末制剂、颗粒制剂和水可分散颗粒制剂中。
有机溶剂主要用在乳油制剂、水包油乳液、混悬乳液(suspoemulsion)和超低体积制剂中以及以较小的程度用在颗粒制剂中。有时使用溶剂的混合物。第一主要组的溶剂有脂肪族石蜡基油(paraffinic oil)，如煤油或精炼石蜡。第二主要组(且最常见的)溶剂包括芳香族溶剂，如二甲苯和分子量较高的馏分即C9和C10芳香族溶剂。氯代烃可用作共溶剂以当将制剂乳化到水中时防止杀虫剂的结晶。有时醇类用作共溶剂以增加溶剂能力(solvent power)。其它溶剂可包括植物油、籽油和植物油的酯和籽油的酯。
增稠剂或胶凝剂主要用在混悬浓缩物制剂、乳剂制剂和混悬乳剂制剂中以改变液体的流变学或流动性并防止经分散的颗粒或小滴发生分离或沉降。增稠剂、胶凝剂和抗沉降剂通常分为两类即水不溶性粒子和水溶性聚合物。使用粘土和硅石来产生混悬浓缩物制剂是可能的。这些类型的物质的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝和活性白土(attapulgite)。水溶性多糖已用作增稠-胶凝剂多年。最常用的多糖的类型为种子或海藻的天然提取物或为纤维素的合成衍生物。这些类型的物质的实例包括但不限于瓜尔胶、豆角胶(locust bean gum)、角叉菜胶(carrageenam)、藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、羟乙基纤维素(HEC)。其它类型的抗沉降剂基于变性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚氧化乙烯。另一种良好的抗沉降剂为黄原胶。
微生物引起所配制产品的酸败(spoilage)。因此防腐剂用于消除或减小微生物的作用。这些试剂的实例包括但不限于丙酸及其钠盐、山梨酸及其钠盐或钾盐、苯甲酸及其钠盐、对羟基苯甲酸钠盐、对羟基苯甲酸甲酯和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性剂的存在通常导致水基制剂当生产和通过喷雾罐施用时在混合操作期间起泡。为了减小起泡倾向，通常在生产阶段或在装入瓶中前加入消泡剂。一般而言，有两种类型的消泡剂即硅氧烷和非硅氧烷。硅氧烷通常为聚二甲基硅氧烷的水性乳剂，而非硅氧烷消泡剂为水不溶性油(如辛醇和壬醇)和二氧化硅。在这两种情况下，消泡剂的功能都是从空气-水界面中置换表面活性剂。
“绿色”试剂(例如助剂、表面活性剂、溶剂)可减少作物保护制剂的整体环境足迹。绿色试剂为生物可降解的且一般衍生自天然和/或可持续资源例如植物和动物资源。具体的实例为:植物油、籽油及它们的酯，也包括烷氧基化烷基多葡萄糖苷。
进一步信息请参阅“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”edited by D.A.Knowles,copyright 1998 by Kluwer AcademicPublishers。还请参阅“Insecticides in Agriculture and Environment-Retrospectsand Prospects”by A.S.Perry,I.Yamamoto,I.Ishaaya,and R.Perry,copyright1998 by Springer-Verlag。
害虫
大体上，式1、2和3的分子可用于防治害虫例如甲虫(beetle)、蠷螋(earwig)、蟑螂(cockroach)、苍蝇(flies)、蚜虫(aphid)、蚧(scale)、粉虱(whiteflies)、叶蝉(leafhopper)、蚂蚁(ant)、黄蜂(wasp)、白蚁(termite)、蛾(moth)、蝶(butterfly)、虱(lice)、蚱蜢(grasshopper)、蝗虫(locust)、蟋蟀(cricket)、蚤(flea)、蓟马(thrip)、蠹虫(bristletail)、螨虫(mite)、蜱(tick)、线虫(nematode)和综合虫(symphylan)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治以下门(phyla)害虫:线虫门(Nematoda)和/或节肢动物门(Arthropoda)中的害虫。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治以下亚门(subphyla)害虫:螯肢亚门(Chelicerata)、多足亚门(Myriapoda)和/或六足亚门(Hexapoda)中的害虫。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治以下纲害虫:蛛形纲(Arachnida)、综合纲(Symphyla)和/或昆虫纲(Insecta)中的害虫。
在另一个实施方案中，在其文本中公开的本发明可用于防治虱目(Anoplura)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于吸血虱属(Haematopinus spp.)、甲胁虱属(hoplopleura spp.)、颚虱属(Linognathus spp.),虱子属(Pediculus spp.)和鳞虱属(Polyplax spp)。非穷举性列举的具体种包括但不限于驴血虱(Haematopinus asini),猪血虱(Haematopinus suis),棘颚虱(Linognathus setosus),绵羊颚虱(Linognathus ovillus),人头虱(Pediculushumanus capitis),人体虱(Pediculus humanus humanus)和阴虱(Pthirus pubis)。
在另一个实施方案中，在其文本中公开的本发明可用于防治吸允虱目(Order Coleoptera)害虫。非穷举性列举的具体属包括但不限于豆象属(Acanthoscelides spp.)、叩头虫属(Agriotes spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、梨象属(Apion spp.)、金龟属(Apogonia spp.)、守瓜属(Aulacophora spp.)、豆象属(Bruchus spp.)、天牛属(Cerosterna spp)、叶甲属(Cerotoma spp.)、龟象属(Ceutorhynchus spp.)、跳甲属(Chaetocnema spp.)、肖叶甲属(Colaspis spp.)、Ctenicera spp.、象虫属(Curculio spp.)、圆头犀金龟属(Cyclocephala spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、叶象属(Hypera spp.)、齿小蠹属(Ips spp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、Megascelis spp.、Meligethes spp.、鸟喙象属(Otiorhynchus spp.)、玫瑰短喙象属(Pantomorus spp.)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)、根鳃金龟属(Rhizotrogus spp.)、Rhynchites spp.、隐颏象属(Rhynchophorus spp.)、小蠹属(Scolytus spp.)、Shenophorus spp.、米象属(Sitophilus spp.)和拟谷盗属(Tribolium spp.)。非穷举性列举的具体种包括但不限于菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、黑绒金龟(Ataenius spretulus)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、甜菜象(Bothynoderespunctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchusmaculatus)、酱曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、豆叶甲(Cerotoma trifurcate)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)、绿金龟(Cotinis nitida)、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestespusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)、密点细枝象(Cylindrocopturusadspersus)、芒果剪叶象(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、苍白根颈象(Hylobius pales)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、Liogenys fuscus、Liogenys suturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Maecolaspis joliveti、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、五月金龟子(Melolontha melolontha)、Oberea brevis、线性筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、Phyllophaga cuyabana、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹(Prostephanus truncates)、谷蠧(Rhyzopertha dominica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)和玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治革翅目(OrderDermaptera)害虫。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治蜚蠊目(OrderBlattaria)害虫。非穷尽性列举的具体种包括但不限于德国小蠊(Blattellagermanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblattapennsylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗绿蜚蠊(Pycnoscelus surinamensis)和长须蜚蠊(Supella longipalpa)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治双翅目(OrderDiptera)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、疟蚊属(Anopheles spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、小条实蝇属(Ceratitis spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属(Contarinia spp.)、库蚊属(Culex spp.)、叶瘿蚊属(Dasineura spp.)、地种蝇属(Delia spp.)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、蝇属(Musca spp.)、种蝇属(Phorbia spp.)、牛虻属(Tabanus spp.)和大蚊属(Tipulaspp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)、墨西哥实蝇(Anastrepha ludens)、西印度实蝇(Anastrepha obliqa)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactroceradorsalis)、入侵实蝇(Bactrocera invadens)、桃实蝇(Bactrocera zonata)、地中海小条实蝇(Ceratitis capitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、灰地种蝇(Deliaplatura)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、甘蓝斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella)、越桔绕实蝇(Rhagoletis mendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosismosellana)和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治半翅目(OrderHemiptera)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于球蚜属(Adelges spp.)、轮盾蚧属(Aulacaspis spp.)、Aphrophora spp.、蚜虫属(Aphis spp.)、粉虱属(Bemisia spp.)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、雪盾蚧属(Chionaspis spp.)、圆盾蚧属(Chrysomphalus spp.)、软蜡蚧属(Coccus spp.)、绿小叶蝉属(Empoasca spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、蝽属(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属(Lygus spp.)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、沫蝉属(Philaenus spp.)、植盲蝽属(Phytocoris spp.)、Piezodorus spp.、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、溢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、珠蜡蚧属(Saissetia spp.)、彩斑蚜属(Therioaphis spp.)、龟蚧属(Toumeyella spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、结翅粉虱属(Trialeurodesspp.)、锥蝽属(Triatoma spp.)和尖盾蚧属(Unaspis spp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于拟绿蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、丝绒粉虱(Aleurothrixus floccosus)、叶蝉(Amrasca biguttula biguttula)、红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆芽(Aphis glycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、臭虫(Cimex lectularius)、Dagbertus fasciatus、Dichelopsfurcatus、麦双尾蚜(Diuraphis noxia)、桔木虱(Diaphorina citri)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、美棉红蝽(Dysdercus suturellus)、Edessa meditabunda、苹果棉蚜(Eriosoma lanigerum)、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)、Euschistus heros、褐美洲蝽(Euschistus servus)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)、吹棉蚧(Icerya purchasi)、芒果黄线叶蝉(Idioscopusnitidulus)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、木槿曼粉蚧(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、Macrostelesquadrilineatus、Mahanarva frimbiolata、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Mictis longicornis、桃蚜(Myzus persicae)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermespiceae)、Phytocoris californicus、Phytocoris relativus、Piezodorus guildinii、四蚊盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、菠萝洁粉蚧(Pseudococcus brevipes)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)、Scaptocoris castanea、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、结翅粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)和Zulia entrerriana。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治膜翅目(OrderHymenoptera)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、叶蚁属(Atta spp.)、黑蚁属(Camponotus spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、蚁属(Formica spp.)、厨蚁属(Monomorium spp.)新松叶蜂属(Neodiprion spp.)、收获蚁属(Pogonomyrmex spp.)、马蜂属(Polistes spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)、黄胡蜂属(Vespula spp.)和木蜂属(Xylocopa spp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、Atta texana、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、小家蚁(Monomoriumminimum)、厨蚁(Monomorium pharaonis)、外来红火蚁(Solenopsis invicta)、热带红火蚁(Solenopsis geminate)、盗窃火蚁(Solenopsis molesta)、黑火蚁(Solenopsisrichtery)、Solenopsis xyloni和酸臭蚁(Tapinoma sessile)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治等翅目(OrderIsoptera)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于乳白蚁属(Coptotermesspp.)、角白蚁属(Cornitermes spp.)、砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、异白蚁属(Heterotermes spp.)、木白蚁属(Kalotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、大白蚁属(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属(Marginitermes spp.)、锯白蚁属(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属(Procornitermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属(Zootermopsis spp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于曲颚白蚁(Coptotermes curvignathus)、新西兰乳白蚁(Coptotermes frenchii)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、Reticulitermes banyulensis、Reticulitermes grassei、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美小黄散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)和美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治鳞翅目(OrderLepidoptera)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、地虎属(Agrotis spp.)、卷蛾属(Argyrotaenia spp.)、Cacoeciaspp.、细蛾属(Caloptilia spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、夜蛾属(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属(Colias spp.)、草螟属(Crambus spp.)、绢野螟属(Diaphania spp.)、螟属(Diatraea spp.)、金刚钻属(Earias spp.)、粉斑螟属(Ephestia spp.)、Epimecisspp.、Feltia spp.、角剑夜蛾属(Gortyna spp.)、青虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、Indarbela spp.、细蛾属(Lithocolletis spp.)、Loxagrotis spp.、天幕毛虫属(Malacosoma spp.)、Peridroma spp.、细蛾属(Phyllonorycter spp.)、Pseudaletia spp.、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、兴透翅蛾属(Synanthedon spp.)和巢蛾属(Yponomeuta spp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana)、小地蚕(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、Amorbiacuneana、Amyelois transitella、Anacamptodes defectaria、桃条麦蛾(Anarsialineatella)、黄麻桥夜蛾(Anomis sabulifera)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)、玫瑰卷叶蛾(Archips rosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、Autographa gamma、Bonagota cranaodes、籼弄蝶(Borbocinnara)、Bucculatrix thurberiella、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneurarosaceana)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、荔枝爻纹细蛾(Conopomorpha cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、Cydia caryana、李小食心虫(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydia molesta)、Cydia nigricana、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、Darna diducta、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及金刚钻(Earias insulana)、翠纹金刚钻(Earias vittella)、Ecdytolopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、Epiphyaspostvittana、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Euxoa auxiliaris、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedyleptaindicata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、咖啡潜叶蛾(Perileucopteracoffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)、Loxagrotis albicosta、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、Mahasena corbetti、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、袋蛾(Metisa plana)、Mythimna unipuncta、Neoleucinodes elegantalis、三点水螟(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖(Operophtera brumata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、Oxydia vesulia、Pandemis cerasana、苹褐卷蛾(Pandemisheparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、杂色地老虎(Peridroma saucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucopteracoffeella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodia interpunctella)、菜蛾(Plutella xylostella)、Polychrosis viteana、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、Pseudaletia unipuncta、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、Thecla basilides、衣蛾(Tineola bisselliella)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治食毛目(OrderMallophaga)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于毛虱属(Anaticolaspp.)、Bovicola spp.、Chelopistes spp.、Goniodes spp.、Menacanthus spp.和Trichodectes spp.。非穷尽性列举的具体种包括但不限于牛毛虱(Bovicolabovis)、山羊虱(Bovicola caprae)、绵羊虱(Bovicola ovis)、Chelopistesmeleagridis、鸡角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、火鸡短角鸟虱(Menacanthus stramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinea)和犬啮毛虱(Trichodectes canis)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治直翅目(OrderOrthoptera)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于蚱蜢属(Melanoplusspp.)和Pterophylla spp.。非穷尽性列举的具体种包括但不限于黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、Gryllotalpa australis、Gryllotalpa brachyptera、Gryllotalpa hexadactyla、东亚飞蝗(Locustamigratoria)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)和叉尾斯奎螽(Scudderia furcata)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治蚤目(OrderSiphonaptera)害虫。非穷尽性列举的具体种包括但不限于鸡蚤(Ceratophyllusgallinae)、Ceratophyllus niger、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和人蚤(Pulex irritans)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治缨翅目(OrderThysanoptera)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于巢蓟马属(Caliothrips spp.)、花蓟马属(Frankliniella spp.0、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)和蓟马属(Thrips spp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、Frankliniellaschultzei、Frankliniella williamsi、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹钩针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)和Taeniothrips rhopalantennalis、黄胸蓟马(Thripshawaiiensis)、茼蒿蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thrips orientalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治缨尾目(OrderThysanura)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于衣鱼属(Lepisma spp.)和小灶衣鱼属(Thermobia spp.)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治螨目(Order Acarina)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于粉螨属(Acarus spp.)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、脂螨属(Demodex spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、上瘿螨属(Epitrimerus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、小爪螨属(Oligonychus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于Acarapis woodi、粗脚粉螨(Acarus siro)、Aceria mangiferae、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、桔刺皮瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、Amblyomma americanum、卵形短须螨(Brevipalpusobovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、美洲狗蜱(Dermacentorvariabilis)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、猫耳螨(Notoedres cati)、咖啡小爪螨(Oligonychuscoffeae)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)、食跗线螨属(Polyphagotarsonemus latus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、二点叶螨(Tetranychus urticae)和狄氏瓦螨(Varroa destructor)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治综合目(OrderSymphyla)害虫。非穷尽性列举的具体种包括但不限于白松虫(Scutigerellaimmaculata)。
在另一个实施方案中，式1、2和3的分子可用于防治线虫门(PhylumNematoda)害虫。非穷尽性列举的具体属包括但不限于滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonolaimus spp.)、小环线虫属(Criconemella spp.)、茎线虫属(Ditylenchus spp.)、棘皮线虫属(Heteroderaspp.)、潜根线虫属(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)和穿孔线虫属(Radopholus spp.)。非穷尽性列举的具体种包括但不限于犬恶丝虫(Dirofilariaimmitis)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、Meloidogyne javanica、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similes)和香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis)。
更多信息参考“Handbook of Pest Control-The Behavior,Life History,andControl of Household Pests”by Arnold Mallis,9th Edition,copyright 2004 byGIE Media Inc。
应用
通常使用约0.01克/公顷至约5000克/公顷量的式1、2和3的分子来提供防治。通常优选的量为约0.1克/公顷至约500克/公顷，通常更优选的量为约1克/公顷至约50克/公顷。
式1、2和3的分子施用到的位置可以是害虫占据(或可能被害虫占据或被害虫爬过)的任何位置，例如:作物、树木、水果、谷物、饲料类植物、藤本植物、草地和观赏植物的生长位置；家畜的居住地；建筑物的内或外表面(例如谷物贮存地)、建筑物中使用的建筑材料(例如浸渍木)和建筑物周围的土壤。使用式1、2和3的分子的具体作物位置包括苹果、玉米、向日葵、棉花、大豆、芸苔、小麦、稻谷、高粱、大麦、燕麦、马铃薯、柑橘、苜蓿、莴苣、草莓、番茄、胡椒、十字花科植物、梨、烟草、杏、甜菜、豆类和其它有价值作物的生长地或其种子的待种植位置。还有利的是当栽培各种植物时将硫酸铝与式1、2和3的分子一起使用。
防治害虫通常是指区域中的害虫数、害虫活性或两者都得到减少。当在以下情况下时可发生该防治：从区域驱逐害虫总体；使区域中或区域周围的害虫丧失能力；或区域中或区域周围的害虫整体或部分被灭绝。当然，可发生这些结果的组合。通常，害虫数、害虫活性或两者都被令人满意地减少多于50％，优选减少多于90％。大体上，所述区域不在人类体内或人体上；因此，所述区域通常为非人类区域。
式1、2和3的分子可用在同时或顺序施用的混合物中，所述化合物单独或与其它化合物一起增强植物活力(例如长出更好的根系、更好地经受应激生长条件)。所述其它化合物为例如调节植物乙烯受体的化合物，最著名的为1-甲基环丙烯(也称作1-MCP)。
可将式1、2和3的分子施用到植物的叶子和果实部分以防治害虫。所述分子与所述害虫直接接触或当所述害虫吃食含有所述杀虫剂的叶子、果实或吸食树液(extracting sap)时会摄入所述杀虫剂。也可将式1、2和3的分子施用到土壤且当以该方式施用时，可防治以根和茎为食的害虫。所述根可吸收分子，将其向上运送到植物的叶部分，从而防治地上咀嚼和以树液为食的害虫。
一般而言，就诱饵而言，将诱饵置于例如白蚁可与诱饵发生接触和/或白蚁可被吸引到所述诱饵的场所。也可将诱饵施用到例如蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可与诱饵发生接触和/或蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可被吸引到所述诱饵的场所的建筑物表面(水平表面、垂直表面或倾斜表面)。诱饵可包含式1、2和3的分子。
可将式1、2和3的分子包封在囊的内部或可将其放置在囊的表面上。所述囊的大小可在纳米级尺寸(直径为约100-900纳米)至微米级尺寸(直径为约10-900微米)范围内变化。
由于某些害虫的卵具有抗一些杀虫剂的独特能力，因此可能需要重复施用式1、2和3的分子以防治新出现的幼虫。
杀虫剂在植物中的系统移动可用于通过将式1、2和3的分子施用到所述植物的不同部位而对所述植物的另一个部位进行害虫防治。例如，防治食叶昆虫可以通过滴注灌溉施用或沟槽施用、通过用例如种植前或种植后土壤浇灌处理土壤、或通过种植前处理植物种子来防治。
种子处理可以应用于所有类型的种子，包括可生长成遗传修饰为表达特定属性的植物的那些种子。代表性的实例包括表达对无脊椎害虫有毒的蛋白质或其它杀虫毒素(例如苏芸金杆菌(Bacillus thuringiensis))的那些种子、表达除草剂抵抗性的那些种子(例如“Roundup Ready”种子)、或具有“叠加”外源基因的那些种子(所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性、抗旱或任何其它有益特性)。此外，用式1、2和3的分子进行的所述种子处理可进一步增强植物更好经受应激生长条件的能力。这导致更健康更旺盛的植物，由此可在收获时得到更高的产量。一般而言，每100,000粒种子约1克至约500克式1、2和3的分子预期提高良好益处，每100,000粒种子约10克至约100克量的式1、2和3的分子提供更好益处，每100,000粒种子25克至约75克式1、2和3的分子提供甚至更高的益处。
应该显而易见的是，式1、2和3的分子可用在遗传修饰为表达特定属性(specialized traits)例如苏芸金杆菌或其它杀虫毒素的植物上或用在所述植物中或用在所述植物周围，或用在表达除草剂抵抗性的那些植物上或用在所述植物中或用在所述植物周围，或用在具有“叠加”外源基因(所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性或任何其它有益特性)的植物上或用在所述植物中或用在所述植物周围。
式1、2和3的分子可用于在兽医学方面或在非人类动物饲养领域防治内寄生物(endoparasite)和外寄生物(ectoparasite)。式I的化合物按已知的方式来施用，如以例如片剂、胶囊剂、饮用剂、颗粒剂的形式来口服给药，以例如浸蘸、喷雾、倾倒、点样和撒粉的形式来进行皮肤施用，以及以例如注射剂的形式来进行肠胃外给药。
式1、2和3的分子也可有利地用于家畜(例如牛、羊、猪、鸡和鹅)饲养。它们也可有利地用在宠物(例如马、狗和猫)中。所防治的具体害虫是蚤和蜱和烦扰所述动物的蛰蝇。将合适的制剂与饮用水或饲料一起口服给予所述动物。合适的剂量和制剂取决于物种。
式1、2和3的分子也可用于在上面所列动物中防治寄生虫，特别是肠部寄生虫。
式1、2和3的分子也可用在用于人体保健的治疗方法中。所述方法包括但不限于以诸如片剂、胶囊剂、饮用剂、颗粒剂的形式口服给药和通过皮肤施用。
世界范围内的害虫已迁移到新的环境(对于所述害虫来说)，之后在所述新的环境中变成新的入侵物种。式1、2和3的分子也可用在所述新的入侵物种上，从而在所述新的环境中对它们进行防治。
式1、2和3的分子也可用在植物例如作物的生长位置(例如种植前、种植中、收获前)中且所述位置存在可商业上破坏所述植物的低水平(甚至无实际存在)害虫。在所述位置使用所述分子是为了有益于在所述位置生长的所述植物。所述益处可包括但不限于提高植物的健康、提高植物的收率(例如增加有价值成分的生物量和/或增加有价值成分的含量)、增强植物活力(例如促进植物生长和/或使叶子更绿)、提高植物质量(例如提高一些成分的含量或组成)和增强所述植物对非生物应激和/或生物应激的耐受。
在杀虫剂可被使用或商业销售前，所述杀虫剂经历各种政府当局(当地、地区、州、国家、国际)的漫长评价过程。大量数据要求(voluminous datarequirement)由管理当局来规定且必须通过数据生成(data generation)来给出(address)，以及由产品登记人或由代表产品登记人的第三方来提交(通常使用与万维网连接的计算机)。这些政府当局然后评价所述数据且若作出安全性的决定，则将产品登记许可(product registration approval)提供给潜在的使用者或销售者。之后，在产品登记被授权和支持的地方，所述使用者或销售者可使用或销售所述杀虫剂。
可对式1、2和3的分子进行试验以确定其抗害虫效力。此外，可进行作用模式研究以确定所述分子是否具有不同于其它杀虫剂的作用模式。之后，可将由此获得数据发放(例如通过互联网)给第三方。
本申请中的标题仅是为了方便，而决不是用于解释本申请中的任何部分。
表格部分
表1：化合物的结构
表2：表1中化合物的分析数据
除非另有说明，使用400MHz仪器得到NMR光谱数据。
P*：根据在Crouse等人的PCT国际申请公开文本WO 2009/102736 A1和Brown等人的WO 2011/017504 A1中描述的方法来制备。
表3：化合物的结构
表4：表3中化合物的分析数据
除非另有说明，使用400MHz仪器得到NMR光谱数据。
表4A：表3中光学活性化合物的分析数据
除非另有说明，使用400MHz仪器得到NMR光谱数据。
表5：生物结果

Claims (32)

1.一种组合物，其包含式2或式3分子：
其中：
(a)Ar1为
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，或
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的噻吩基，
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基，
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(b)Het为含有一个或多个独立选自氮、硫或氧的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环，其中Ar1和Ar2彼此不处于邻位(但可为间位或对位例如就5元环而言它们为1,3位且就6元环而言它们为1,3位或1,4位)且其中所述杂环还可取代有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基，
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(c)Ar2为
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，或
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的噻吩基，
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基，
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(d)R1选自H、CN、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基或苯氧基，
其中每个烷基、环烷基、环烷氧基、烷氧基、烯基、炔基、苯基和苯氧基任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基和苯氧基；
(g)R4为H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C(＝O)H、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷基-O-苯基、C(＝O)Het-1、Het-1、C1-C6烷基Het-1或C1-C6烷基-O-Het-1，
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基和Het-1；
(h)R5为1元饱和烃基连接物，其中所述连接物还可取代有F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)OH、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基和Het-1，
其中每个烷基、环烷基、环烷氧基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、苯氧基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)OH、C(＝O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、卤代苯基、苯氧基和Het-1；
(i)n＝0、1或2；
(j)Rx和Ry独立选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)和苯基，
其中每个烷基、环烷基、环烷氧基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、苯氧基和Het-1任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)H、C(＝O)OH、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、卤代苯基、苯氧基和Het-1，
或Rx和Ry一起可任选形成可含有一个或多个选自氮、硫和氧的杂原子的5至7元饱和或不饱和环状基团且其中所述环状基团可含有>C＝O或>C＝S且其中所述环状基团可取代有F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、S(＝O)n(C1-C6烷基)、S(＝O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)、C(＝O)O(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)O(C1-C6卤代烷基)、C(＝O)(C3-C6环烷基)、C(＝O)O(C3-C6环烷基)、C(＝O)(C2-C6烯基)、C(＝O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(＝O)(C1-C6烷基)C(＝O)O(C1-C6烷基)、苯基、取代的苯基、苯氧基和Het-1；和
(k)Het-1为含有一个或多个独立选自氮、硫或氧的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环。
2.权利要求1的分子，其中Ar1为取代的苯基，其中所述取代的苯基具有一个或多个独立选自以下的取代基：C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基。
3.权利要求1的分子，其中Ar1为取代的苯基，其中所述取代的苯基具有一个或多个独立选自以下的取代基：CF3、OCF3和OCF2CF3。
4.权利要求1的分子，其中Het选自三唑基、咪唑基或吡唑基，所述基团可为取代或未取代的。
5.权利要求1的分子，其中Het为1,2,4-三唑基：
6.权利要求1的分子，其中Het为1,4-咪唑基：
7.权利要求1的分子，其中Het为1,3-吡唑基：
8.权利要求1的分子，其中Het为取代的1,3-吡唑基。
9.权利要求1的分子，其中Het为1,4-吡唑基：
10.权利要求1的分子，其中Ar2为苯基。
11.权利要求1的分子，其中R1为H或C1-C6烷基。
12.权利要求1的分子，其中R1为H或CH3。
13.权利要求1的分子，其中R4为苯基、C1-C6烷基苯基或C1-C6烷基-O-苯基，其中每个烷基和苯基任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F、Cl、NRxRy、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
14.权利要求1的分子，其中R5为未取代的。
15.权利要求1的分子，其中Rx和Ry独立选自H和苯基，其中所述苯基可任选取代有一个或多个独立选自以下的取代基：F和Cl。
16.权利要求1的分子，其中Het-1选自苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、三唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
17.权利要求1的分子，其中Het选自苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、三唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
18.权利要求1的分子，其中Het-1选自苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、噻吩基吡唑基、三嗪基、三唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
19.权利要求1的分子，其中Het-1选自苯并噻二唑基、呋喃基、噁唑基和噻吩基吡唑基。
20.权利要求1的分子，其中所述分子选自：
21.施用权利要求1的组合物的方法，所述方法包括为了防治害虫而向位置施用足以防治所述害虫量的权利要求1的组合物。
22.权利要求21的方法，其中所述分子选自：
且所述害虫为BAW、CEW或GPA。
23.权利要求21的方法，其中所述位置为苹果、玉米、棉花、大豆、芸苔、小麦、稻谷、高粱、大麦、燕麦、马铃薯、柑橘、苜蓿、莴苣、草莓、番茄、胡椒、十字花科植物、梨、烟草、杏、甜菜或豆类的生长位置或其种子的待种植位置。
24.权利要求1的组合物，其包含权利要求1的分子的杀虫用酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物或酯衍生物。
25.权利要求1的组合物，其包含权利要求1的分子的多晶型。
26.权利要求1的组合物，其包含权利要求1的分子，其中至少一个H为2H或至少一个C为14C。
27.一种组合物，其包含权利要求1的分子和至少一种其它选自以下的化合物：杀昆虫剂组、杀螨虫剂组、杀线虫剂组、杀真菌剂组、除草剂组、AI组或协同剂组。
28.一种组合物，其包含权利要求1的组合物和种子。
29.权利要求28的组合物，其中所述种子已被遗传修饰为表达一种或多种特定属性。
30.权利要求1的组合物和至少一种具有选自以下作用模式的化合物：乙酰胆碱酯酶抑制剂、钠通道调节剂、壳多糖生物合成抑制剂、GABA门控氯化物通道拮抗剂、GABA和谷氨酸门控氯化物通道激动剂、乙酰胆碱受体激动剂、MET I抑制剂、Mg刺激性ATP酶抑制剂、烟碱性乙酰胆碱受体、中肠膜破裂剂、氧化磷酸化中断剂和利阿诺定受体(RyRs)。
31.一种方法，其包括向经遗传修饰的植物施用权利要求1的组合物，所述经遗传修饰的植物已被遗传修饰为表达一种或多种特定属性。
32.一种方法，其包括向非人类动物口服或局部施用权利要求1的组合物以防治内寄生物、外寄生物或这两者。
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