KR20140076264A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자 - Google Patents

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안현철
김근태
한정우
김동준
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Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 전자 전달 특성이 우수하므로, 발광소자의 발광물질로 사용되어 발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있으며, 또한 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자 {NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기발광소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(excitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기발광소자의 발광층에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 발광물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 발광특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
또한, 최근 유기발광소자와 더불어 전자주입층 또는 전자수송층을 n형 반도체 산화금속으로 구성하여 전계발광 효율 및 휘도를 개선하고자 하는 하이브리드 유무기 발광소자(HOLED)에 대한 연구가 다각적으로 시도되고 있으며, 대한민국 특허공개공보 제10-2011-0132165호에는 상기 HOLED의 n형 반도체 산화금속을 특정한 화학식의 자기조립 쌍극자 분자로 개질하여 성능을 향상시킨 HOLED에 대하여 개시하고 있으나, 아직까지 HOLED의 제조생산성 및 성능개선에 대한 요구가 절실히 요청되고 있는 실정이다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 전자 전달 특성이 우수하여 구동전압이 우수하고 높은 발광효율과 발광휘도를 가지며 장수명 구현이 가능할 뿐만 아니라 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
A-(R a ) n -(R b ) m -D p
상기 식에서,
A는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 형광 또는 인광 화합물이고;
Ra는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있으며;
Rb는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있고;
D는 -COOR, -SO3R 또는 -SR이며, 여기서 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기로 치환될 수 있으며,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
p는 1 내지 10의 정수이다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 금속산화물 표면에 공유결합 형성을 유도하여 금속산화물의 표면에 전자가 풍부하여 페르미 준위(fermi level)를 증가시킴으로써 발광소자 형성시 음극으로부터 주입된 전자가 금속산화물을 통해 발광층으로 이동하는데 있어서 에너지 장벽을 낮출 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물을 발광소자에 적용하면, 금속산화물 계면과 유기물층 사이에 전자이동이 용이하게 되고, 발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있으며, 발광소자에의 적용에 있어서 wet process 공정을 가능하게 하여 발광소자의 제조생산성을 향상시키는데 크게 도움을 줄 수 있다.
하기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물은 형광 또는 인광 화합물에 전자가 풍부한 작용기가 치환되어 쌍극자 모멘트를 형성하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
A-(R a ) n -(R b ) m -D p
상기 식에서,
A는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 형광 또는 인광 화합물이고;
Ra는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있으며;
Rb는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있고;
D는 -COOR, SO3R 또는 -SR이며, 여기서 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기로 치환될 수 있으며,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
p는 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 상기 형광 또는 인광 화합물은 기존 형광 또는 인광 화합물로 사용되는 공지의 형광 또는 인광 화합물이 사용될 수 있다.
구체적인 예로 상기 형광 또는 인광 화합물은 하기 FL1 내지 FL33으로 표시되는 형광화합물이거나 또는 PL1 내지 PL59로 표시되는 인광화합물일 수 있으며, FL1 내지 FL33, 또는 PL1 내지 PL59에서 *는 연결부분이며, 여기서 연결부분은 괄호안의 치환위치 중 하나 이상에 연결될 수 있으며, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기; 또는 Si이다.
FL1:
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, PL59:
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또한, 본 발명의 화합물에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 형광 또는 인광 화합물과 D의 작용기 사이의 콘쥬게이션(conjugation)을 방지하기 위하여 결합될 수 있으며, 분자내 전자이동을 막아 양자 수득율(quantum yield)이 감소하지 않도록 함으로써 발광효율을 개선시킬 수 있으며, 용해도를 향상시키고, 벌키 그룹(bulky group)들에 의한 파이-파이(π-π) 겹침(stacking)을 줄임으로써 균일한 계면형성 및 소자효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물에 있어서 Ra 및 Rb의 n과 m이 모두 0일 수도 있으며, n과 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, 상기 Ra 또는 Rb는 구체적인 일예로 하기와 같은 화합물일 수 있다. 바람직하기로 Ra 또는 Rb 중 적어도 하나는 C1~C40의 알킬기 또는 C2~C40의 알케닐기인 것이 좋으며, 더욱 바람직하기로는 D와 결합하는 부분이 C1~C40의 알킬기 또는 C2~C40의 알케닐기인 것이 좋다.
하기 화학식에서 *는 연결부분을 나타내며, 연결부위를 제외한 하나 이상의 수소가 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 하나 이상 치환될 수 있으며, R은 각각 독립적으로 상기 기재된 치환기 중의 하나이다.
Ra or Rb =
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,
Figure pat00137
,
Figure pat00138
,
Figure pat00139
,
Figure pat00140
,
Figure pat00141
,
Figure pat00142
,
Figure pat00143
,
Figure pat00144
,
Figure pat00145
,
Figure pat00146
,
Figure pat00147
,
Figure pat00148

Ra 또는 Rb는 헤테로 고리 화합물을 포함할 경우에는, 금속산화물의 표면의 전자를 더욱 풍부하게 하기 위하여 상기 헤테로 고리 화합물이 할로겐, -CF3, 또는 -CN 등을 포함하면 더욱 좋다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 A, Ra, Rb, 및 D가 n, m, 및 p의 값에 따라 임의의 조합을 통하여 결합된 화합물일 수 있으며, n과 m이 모두 0인 경우 A와 D가 직접 결합될 수도 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있다.
Figure pat00149
,
Figure pat00150
,
Figure pat00151
,
Figure pat00152
,
Figure pat00153
,
Figure pat00154
,
Figure pat00155
,
Figure pat00156
,
Figure pat00157
,
Figure pat00158
,
Figure pat00159
,
Figure pat00160
,
Figure pat00161
,
Figure pat00162
,
Figure pat00163
,
Figure pat00164
,
Figure pat00165
,
Figure pat00166
,
Figure pat00167
,
Figure pat00168
,
Figure pat00169
,
Figure pat00170
,
Figure pat00171
,
Figure pat00172
,
Figure pat00173
,
Figure pat00174
,
Figure pat00175
,
Figure pat00176
,
Figure pat00177
,
Figure pat00178
,
Figure pat00179
,
Figure pat00180
,
Figure pat00181
,
Figure pat00182
,
Figure pat00183
,
Figure pat00184
,
Figure pat00185
,
Figure pat00186
,
Figure pat00187
,
Figure pat00188
,
Figure pat00189
,
Figure pat00190
,
Figure pat00191
,
Figure pat00192
,
Figure pat00193
,
Figure pat00194
,
Figure pat00195
,
Figure pat00196
,
Figure pat00197
,
Figure pat00198
,
Figure pat00199
,
Figure pat00200
,
Figure pat00201
,
Figure pat00202
,
Figure pat00203
,
Figure pat00204
,
Figure pat00205

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 쌍극자 모멘트를 형성하므로, 금속산화물 표면에 공유결합 형성을 유도하여 금속산화물의 표면에 전자가 풍부하게 한다. 이로 인해 페르미 준위(fermi level)를 증가시킴으로써 발광소자 형성시 음극으로부터 주입된 전자가 금속산화물을 통해 발광층으로 이동하는데 있어서 에너지 장벽을 낮출 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물을 HOLED 또는 OLED 등의 발광소자에 적용하면, 금속산화물 계면과 유기물층 사이에 전자이동이 용이하게 되고, 발광소자의 구동전압 및 발광 효율 등의 특성을 향상 시킬 수 있으며, 특히 발광소자에의 적용에 있어서 wet process 공정을 가능하게 하여 발광소자의 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 화합물 AX, A-Ra-X, 또는 A-Ra-Rb-X에 D를 결합시켜 제조할 수 있다. 상기에서 A, Ra, Rb, 및 D는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐 화합물이다.
구체적인 예로 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 하기 반응식들 중 어느 하나를 통하여 제조될 수 있다.
Figure pat00206
,
Figure pat00207
,
Figure pat00208
,
Figure pat00209

더욱 구체적으로 본 발명에 따른 화학식 1은 하기에 기재된 과정을 통하여 제조될 수 있다.
Figure pat00210
,
Figure pat00211
,
Figure pat00212
,
Figure pat00213
,
Figure pat00214
,
Figure pat00215
,
Figure pat00216
,
Figure pat00217
,
Figure pat00218
,
Figure pat00219
,
Figure pat00220
,
Figure pat00221
,
Figure pat00222
,
Figure pat00223
,
Figure pat00224
,
Figure pat00225
,
Figure pat00226
,
Figure pat00227
,
Figure pat00228

또한, 본 발명은 발광물질로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광소자를 제공한다. 상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 발광소자일 수 있다. 바람직하기로 상기 화합물은 상기 발광소자의 발광층에 포함될 수 있으며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다. 더욱 바람직하기로 본 발명의 발광소자는 HOLED 발광소자이며, 상기 발광소자는 전자주입 또는 전자수송층에 n형 산화금속을 포함할 수 있다. 상기 n형 산화금속은 Zno, TiO2, ZrO2, Ta2O3, MgO 또는 HfO2 등의 금속산화물을 사용하여 형성할 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광소자의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 발광소자의 제조방법에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 공지의 발광소자의 제조방법에 사용되는 공지의 방법들이 적용될 수 있음은 물론이며, 일예로 상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 소자일 수 있으며, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함할 수 있다.
구체적인 예로 HOLED 발광소자는 화학식 1의 화합물을 발광화합물로 사용하는 것을 제외하고는 대한민국 특허공개 제10-2011-0132165호에 기재된 방법을 적용할 수 있으며, n형 산화금속으로 형성된 전자주입 및 전자 수송층 위에 바로 발광층을 형성할 수도 있다.
또한 본 발명의 발광소자는 OLED 발광소자일 수도 있으며, 화학식 1의 화합물을 발광화합물로 사용하는 것을 제외하고는 본 출원인의 선출원인 대한민국특허출원 제10-2009-30213호에 기재된 방법을 통하여 OLED 화합물을 제조할 수도 있다.
본 발명의 발광소자의 제조방법은 발광층의 형성에 있어서, 화학식 1의 화합물을 사용하여 wet process를 통하여 발광층을 형성이 가능하여 발광소자의 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있으며, 발광 효율, 휘도 및 발광소자의 수명을 향상시킬 수 있는 장점이 있다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    A-(R a ) n -(R b ) m -D p
    상기 식에서,
    A는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 형광 또는 인광 화합물이고;
    Ra는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있으며;
    Rb는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있고;
    D는 -COOR, -SO3R 또는 -SR이며, 여기서 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기로 치환될 수 있으며,
    n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
    p는 1 내지 10의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    A가 하기 FL1 내지 FL33으로 표시되는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:

    FL1:
    Figure pat00229
    , FL2:
    Figure pat00230
    , FL3:
    Figure pat00231
    , FL4:
    Figure pat00232
    ,
    FL5:
    Figure pat00233
    , FL6:
    Figure pat00234
    , FL7:
    Figure pat00235
    , FL8:
    Figure pat00236
    , FL9:
    Figure pat00237
    , FL10:
    Figure pat00238
    ,
    FL11:
    Figure pat00239
    , FL12:
    Figure pat00240
    ,
    FL13:
    Figure pat00241
    , FL14:
    Figure pat00242
    , FL15:
    Figure pat00243
    , FL16:
    Figure pat00244
    , FL17:
    Figure pat00245
    , FL18:
    Figure pat00246
    , FL19:
    Figure pat00247
    , FL20:
    Figure pat00248
    , FL21:
    Figure pat00249
    , FL22:
    Figure pat00250
    , FL23:
    Figure pat00251
    , FL24:
    Figure pat00252
    , FL25:
    Figure pat00253
    , FL26:
    Figure pat00254
    , FL27:
    Figure pat00255
    , FL28:
    Figure pat00256
    , FL29:
    Figure pat00257
    , FL30:
    Figure pat00258
    , FL31:
    Figure pat00259
    , FL32:
    Figure pat00260
    , FL33:
    Figure pat00261


    상기 FL1 내지 FL33에서 *는 연결부분이며, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; 또는 Si이다.
  3. 제1항에 있어서,
    A가 하기 PL1 내지 PL59 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    PL1:
    Figure pat00262
    , PL2:
    Figure pat00263
    ,
    PL3:
    Figure pat00264
    , PL4:
    Figure pat00265
    ,
    PL5:
    Figure pat00266
    , PL6:
    Figure pat00267
    ,
    PL7:
    Figure pat00268
    , PL8:
    Figure pat00269
    ,
    PL9:
    Figure pat00270
    , PL10:
    Figure pat00271
    ,
    PL11:
    Figure pat00272
    , PL12:
    Figure pat00273
    ,
    PL13:
    Figure pat00274
    , PL14:
    Figure pat00275
    ,
    PL15:
    Figure pat00276
    , PL16:
    Figure pat00277
    ,
    PL17:
    Figure pat00278
    , PL18:
    Figure pat00279
    , PL19:
    Figure pat00280
    , PL20:
    Figure pat00281
    ,
    PL21:
    Figure pat00282
    , PL22:
    Figure pat00283
    ,
    PL23:
    Figure pat00284
    , PL24:
    Figure pat00285
    ,
    PL25:
    Figure pat00286
    , PL26:
    Figure pat00287
    ,
    PL27:
    Figure pat00288
    , PL28:
    Figure pat00289
    ,
    PL29:
    Figure pat00290
    , PL30:
    Figure pat00291
    ,
    PL31:
    Figure pat00292
    , PL32:
    Figure pat00293
    ,
    PL33:
    Figure pat00294
    , PL34:
    Figure pat00295
    ,
    PL35:
    Figure pat00296
    , PL36:
    Figure pat00297
    ,
    PL37:
    Figure pat00298
    , PL38:
    Figure pat00299
    ,
    PL39:
    Figure pat00300
    , PL40:
    Figure pat00301
    ,
    PL41:
    Figure pat00302
    , PL42:
    Figure pat00303
    ,
    PL43:
    Figure pat00304
    , PL44:
    Figure pat00305
    ,
    PL45:
    Figure pat00306
    , PL46:
    Figure pat00307
    ,
    PL47:
    Figure pat00308
    , PL48:
    Figure pat00309
    ,
    PL49:
    Figure pat00310
    , PL50:
    Figure pat00311
    ,
    PL51:
    Figure pat00312
    , PL52:
    Figure pat00313
    ,
    PL53:
    Figure pat00314
    , PL54:
    Figure pat00315
    ,
    PL55:
    Figure pat00316
    , PL56:
    Figure pat00317
    ,
    PL57:
    Figure pat00318
    ,
    PL58:
    Figure pat00319
    , PL59:
    Figure pat00320

    상기 PL1 내지 PL59에서 *는 연결부분이며, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; 또는 Si이다.
  4. 제1항에 있어서,
    D와 결합하는 부분이 C1~C40의 알킬기 또는 C2~C40의 알케닐기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    Ra 또는 Rb가 할로겐, -CF3, 또는 -CN를 포함하는 헤테로 고리 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물이 하기 구조식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00321
    ,
    Figure pat00322
    ,
    Figure pat00323
    ,
    Figure pat00324
    ,
    Figure pat00325
    ,
    Figure pat00326
    ,
    Figure pat00327
    ,
    Figure pat00328
    ,
    Figure pat00329
    ,
    Figure pat00330
    ,
    Figure pat00331
    ,
    Figure pat00332
    ,
    Figure pat00333
    ,
    Figure pat00334
    ,
    Figure pat00335
    ,
    Figure pat00336
    ,
    Figure pat00337
    ,
    Figure pat00338
    ,
    Figure pat00339
    ,

    Figure pat00340
    ,
    Figure pat00341
    ,
    Figure pat00342
    ,
    Figure pat00343
    ,
    Figure pat00344
    ,
    Figure pat00345
    ,
    Figure pat00346
    ,
    Figure pat00347
    ,
    Figure pat00348
    ,
    Figure pat00349
    ,
    Figure pat00350
    ,
    Figure pat00351
    ,
    Figure pat00352
    ,
    Figure pat00353
    ,
    Figure pat00354
    ,
    Figure pat00355
    ,
    Figure pat00356
    ,
    Figure pat00357
    ,
    Figure pat00358
    ,
    Figure pat00359
    ,
    Figure pat00360
    ,
    Figure pat00361
    ,
    Figure pat00362
    ,
    Figure pat00363
    ,
    Figure pat00364
    ,
    Figure pat00365
    ,
    Figure pat00366
    ,
    Figure pat00367
    ,
    Figure pat00368
    ,
    Figure pat00369
    ,
    Figure pat00370
    ,
    Figure pat00371
    ,
    Figure pat00372
    ,
    Figure pat00373
    ,
    Figure pat00374
    ,
    Figure pat00375
    ,
    Figure pat00376
    ,
    Figure pat00377

  7. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 발광물질인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 화합물 AX, A-Ra-X, 또는 A-Ra-Rb-X에 D를 결합시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:
    상기에서 A, Ra, Rb, D는 청구항 1에서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐 화합물이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화합물의 제조방법은 하기 반응식들 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조방법:
    Figure pat00378
    ,
    Figure pat00379
    ,
    Figure pat00380
    ,

    Figure pat00381

    상기에서 A는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  10. 애노드(anode), 캐소드(cathode) 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 포함하는 발광소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 발광소자는 제1항 기재의 화합물을 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 발광소자는 전극과 발광층 사이에 Zno, TiO2, ZrO2, Ta2O3, MgO 또는 HfO2의 금속산화물로 형성된 전자주입 및 전자수송층을 가지는 것을 특징으로 하는 발광소자.
  15. 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광층을 포함하는 유기물층을 형성시키는 발광소자의 제조방법에 있어서,
    상기 유기물층이 제1항 기재의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 발광소자는 제1항 기재의 화합물을 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 발광소자는 전극과 발광층 사이에 Zno, TiO2, ZrO2, Ta2O3, MgO 또는 HfO2의 금속산화물로 형성된 전자주입 및 전자수송층을 가지는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  20. 제15항에 있어서,
    상기 제1항 기재의 화학식은 wet process 공정을 통하여 발광소자에 형성되는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  21. 제15항에 있어서,
    상기 발광소자는 전극과 발광층 사이에 P형 금속산화물 또는 유기물층으로 구성된 정공전달 및 정공수송층 가지는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2023226000A1 (zh) * 2022-05-27 2023-11-30 宁德时代新能源科技股份有限公司 有机化合物及其应用、钝化膜、太阳能电池及用电装置

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