KR20140006660A - 감방사선성 조성물용 현상액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) 다가 알코올류 화합물: (b) 알칼리성 화합물; (c) 계면활성제 및 (d) 물을 포함하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물 및 이를 이용한 액정 디스플레이 장치의 제조방법 에 관한 것이다.

Description

감방사선성 조성물용 현상액 조성물 {Developers compositions for Radiation Sensitive Compositions}
본 발명은 감방사선성 조성물용 현상액 조성물 및 이를 이용한 액정표시 장치의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 칼라 액정 디스플레이는 블랙 매트릭스 수지와 적색, 녹색, 청색 (RGB)의 픽셀을 형성한 칼라필터를 유리 등의 투명 기판 상에 형성하고, 그 위에 ITO glass와 같은 투명 도전막을 스퍼터링 법에 의해 전극으로 형성한 다음, 이 위에 배향막을 다시 형성하고 액정을 주입하는 방법으로 제조된다.
칼라 액정 디스플레이에 사용되는 칼라필터를 형성하는 방법은 안료 분산법, 염색법, 인쇄법, 드라이 필름과 동일한 방식으로 라미네이트하는 방법 등 다양하나, 유기안료 및 무기안료를 분산시킨 감광성 조성물을 투명 기판상에 도포한 후, 광조사 및 현상 처리하는 안료 분산법이 주로 사용되고 있다.
안료분산법은 칼라필터 화소의 위치, 막 두께의 정밀도가 높고 수명이 길며 핀홀 등의 문제가 적기 때문에 컴퓨터를 비롯한 액정디스플레이에 적용되고 있으며, 유기안료 혹은 무기안료를 분산시킨 칼라포토레지스트를 스핀(spin) 및 슬릿(slit) 코팅하여 특정한 화소의 패턴을 성형하는 방법으로 칼라 필터를 제조한다.
칼라필터 형성을 위한 현상처리시 일반적으로 수산화칼륨(KOH), 테트라메틸 암모늄 수산화물(TMAH) 등의 알칼리성 현상액이 사용되고 있는데, 이러한 현상액은 현상 공정에 있어서 감광성 조성물에 포함된 착색 또는 차광을 위한 유기안료 및 무기안료와 감광성 수지 성분으로 신속하게 침투하여 용해 및 분산시켜 미용해물이 잔류하지 않고 현상 잔류 및 재부착 등에 의한 잔사의 문제를 발생시키지 않아야 한다.
또한, 현상처리의 반복이나 공기중의 탄산가스의 흡수에 의한 현상 성능의 변화가 발생하지 않아야 하며 선명한 패턴 에지를 갖는 화소를 형성시킬 수 있어야 한다.
알칼리성 현상액으로 테트라메틸 암모늄 수산화물 수용액이 폭넓게 사용되고 있으나, 이 현상액으로는 불필요한 도막을 충분히 제거시킬 수 없고 얻어지는 픽셀에 스컴이 발생할 뿐만 아니라, 우수한 패턴 에지를 갖는 픽셀을 형성하기 어렵다.
따라서, 현상액의 성능을 향상시킬 목적으로 여러가지 계면활성제를 알칼리 성분에 첨가하는 방안이 제안되었다. 예를 들어, 일본특허공개 평11-249322호에서는 알칼리화합물로 무기 알칼리 외에 알카놀아민을 제2성분으로 사용하고 알킬(아릴, 알킬아릴)기에 폴리옥시에틸렌과 폴리옥시프로필렌을 부가한 비이온계면활성제를 사용하여 감방사선성 조성물에 함유되어 있는 안료의 농도가 높은 경우에도 미용해물이 잔존하지 않으며 스컴, 현상잔류, 재부착 등의 문제는 발생시키지 않고 선명한 패턴 에지를 갖는 화소를 형성할 수 있는 알칼리성 현상액을 개시하고 있다. 그러나, 칼라필터 제조공정의 속도를 향상시키기 위해 현상액에 침적하여 감방사선성 조성물을 현상하는 방식에서 벗어나 현상액을 감방사선성 조성물에 직접 뿌리는 스프레이 방식으로 생산공정이 변하고 있기 때문에 현상액 내에 함유되어 있는 계면활성제에 의한 다량의 기포 발생이 생산성을 저하시키는 문제점으로 이에 대한 해결방안이 모색되고 있다.
또한, 대한민국 등록특허 제 0481667호 및 대한민국 등록특허 제 0840530 호에는 포토레지스트용 현상액에 대하여 개시되어 있으나, 이 또한 계면활성제로 인한 기포가 발생하여 현상의 균일성을 떨어뜨려 생산성을 저하시키는 문제가 발생한다.
JP 11-249322 KR 0481667 B KR 0840530 B
상술한 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 다가 알코올 화합물을 포함시켜 시간의 경과에도 안정성을 가지며, 거품에 대해 소포의 기능이 뛰어나, 전반적으로 균일하게 현상할 수 있는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 제공하는데 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 이용한 액정 디스플레이 장치의 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은 (a) 다가 알코올류 화합물: (b) 알칼리성 화합물; (c) 계면활성제;및 (d) 물을 포함하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 이용한 액정 디스플레이 장치의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 감방사선성 조성물용 현상액 조성물은 안료가 농도가 높은 경우에도 미용해물이 잔존하지 않으며, 시간의 경과에도 안정성을 가지며, 실험 및 보관 온도의 허용 범위가 넓다. 또한 거품에 대해 소포의 기능이 뛰어나, 현상 성능이 우수하다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명은 (a) 다가 알코올류 화합물: (b) 알칼리성 화합물; (c) 계면활성제 및 (d) 물을 포함하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 상기 현상액 조성물은 상기 조성물 총 중량에 대하여, (a) 다가 알코올류 화합물 1 내지 20 중량%: (b) 알칼리성 화합물 1 내지 10 중량%; (c) 계면활성제 5 내지 20 중량% 및 (d) 물 잔량을 포함하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 제공한다.
각 성분에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
(a) 다가 알코올류 화합물
본 발명의 현상액 조성물에 포함되는 상기 다가 알코올류 화합물은 안료의 용해도를 높이고, 클라우딩 포인트를 증가시켜, 실험 및 보관의 온도범위를 더 폭넓게 이용할 수 있으며, 계면활성제에 의한 거품의 소포기능을 더하여, 컬러피알 현상시, 그 균일도를 높이는 역할을한다.
상기 다가 알코올류 화합물은 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 글리세롤, 헥사글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 크실리톨, 만니톨, 솔비톨, 에리스리톨, 아도니톨, 트레이톨, 아라비톨 및 탈리톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것이 바람직하나, 보다 바람직하게는 이가, 삼가 알코올류를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다가 알코올류 화합물은 조성물 총 중량에 대하여, 1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 5 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 조성물 총 중량에 대하여 1 중량% 미만으로 포함될 때에는 계면활성제에의해일어난거품의파포시간이오래걸리며, 그 거품에 의해 현상의 균일도가 떨어지는 문제가 있으며 실험 및 온도의 범위를 넓힐 수 없고, 용해도 증가효과도 누릴 수 없게 된다. 상기 다가 알코올류 화합물이 조성물 총 중량에 대하여 20 중량%를 초과하여 포함될 경우에는 알칼리성 화합물의 박리 효과를 오히려 더 떨어트릴 수 있으며, 비용 절감에 반한 한 문제가 있다.
(b) 알칼리성 화합물
본 발명에 포함되는 (b) 알칼리성 화합물은 무기 알칼리 화합물, 유기 알칼리 화합물 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 무기 알칼리 화합물을 사용할 수 있다.
상기 무기 알칼리 화합물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화칼슘 및 수산화바륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종이상의 혼합물인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 수산화칼륨을 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 유기 알칼리 화합물은 테트라메틸암모늄하이드록 사이드(tetramethyl ammonium hydroxide, (CH3)4NOH),테트라에틸암모늄하이드록사이드(tetraethyl ammonium hydroxide, (C2H5)4NOH),테트라프로필암모늄하이드록사이드(tetrapropyl ammonium hydroxide, (C3H7)4NOH),테트라부틸암모늄하이드록사이드(tetrabutyl ammonium hydroxide, (C4H9)4NOH), 탄산염, 인산염 및 암모니아 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 알칼리성 화합물의 함량은 1 내지 10 중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 4 내지 9중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리성 화합물의 함량이 1 중량% 미만이면 감방사선성 조성물을 구성하는 고분자 성분에 대한 용해력이 떨어져 감방사선성 조성물을 완전하게 제거하기 어렵고, 10 중량%를 초과하면 형성된 패턴에 대한 팽윤 현상만 심해지고 무기 알칼리 금속이 석출되면서 현상액의 조성을 변화시켜 일정 조성에서는 층분리가 발생하여 성능에 악영향을 미친다.
(c) 계면활성제
본 발명의 현상액 조성물에 있어서, (c) 계면활성제는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 비이온성 계면활성제와 음이온성 계면활성제를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하며, 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
상기 비이온성 계면활성제로는 폴리옥시에틸에테르, 폴리옥시프로필에테르, 폴리옥시에틸옥틸페닐에테르, 폴리옥시프로필옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸프로필에테르, 폴리옥시에틸프로필옥틸페닐에테르 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있고,
상기 양이온성 계면활성제로는 고급 알킬트리메틸암모늄 수산화물 또는 그의 암모늄염, 디알킬디메틸암모늄 수산화물 또는 그의 암모늄염(디알킬 중 적어도 하나는 고급 알킬임), 벤질이미다졸리늄 수산화물 또는 그의 이미다졸리늄염, 알킬벤질디메틸암모늄 수산화물 또는 그의 암모늄염, 벤질피리디늄 수산화물 또는 그의 피리디늄염, 벤질트리알킬암모늄 수산화물 또는 그의 암모늄염, 알킬피리디늄 수산화물 또는 그의 피리디늄염, 폴리옥시에틸렌알킬벤질암모늄 수산화물 또는 그의 암모늄염, 폴리옥시에틸렌알킬트리알킬암모늄 수산화물 또는 그의 암모늄염 등을 사용할 수 있으며,
상기 음이온성 계면활성제로는 소듐 라우레이트 설페이트 등의 알킬설페이트 나트륨을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 단독 또는 2종이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제의 함량은 조성물에 총 중량에 대하여 5 내지 20중량%인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 8내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 계면활성제의 함량이 5 중량% 미만인 경우에는 레지스트에 대한 현상액의 젖음성이 낮아 현상 성능이 떨어지며, 20 중량%를 초과하는 경우에는 현상액의 젖음성이 너무 커서 노광부의 레지스트 표면을 깎아 낼 수 있으며, 현상 후 깨끗이 세정되지 않고 기판에 잔류하는 문제점이 있다.
(d) 물
본 발명에서 사용되는 물은 조성물 총 중량이 100%가 되도록 잔량 포함된다. 상기 물은 탈이온 증류수인 것이 바람직하고, 상기 탈이온 증류수는 반도체 공정용을 사용하며, 바람직하게는 비저항값이 18㏁/㎝ 이상이다.
본 발명에 따른 현상액이 적용되는 현상 방법은 특별히 한정되지 않으며, 침지 현상법, 요동 현상법, 샤워·스프레이 현상법, 퍼들 현상법 등의 방법에 적용될 수 있다. 본 발명의 현상액은 형성된 도막을 현상할 때 매우 유용한 것으로서, 현상 성능에 대한 시간 경과에 따른 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 블랙 매트릭스, 포토 레지시트 와 같이 조사된 빛에 대한 투과율이 낮은 감광성 조성물을 이용하여 칼라 필터의 제조시에도 불필요한 미립자와 수지 성분을 충분히 분산, 용해시킬 수 있다. 또한, 현상 잔여물이 생기지 않으며 기판 위에 유기안료, 무기안료나 수지가 재부착되지 않을 뿐만 아니라, 픽셀이 누락되거나 막이 벗겨지는 등의 문제가 없는 기판과의 밀착이 매우 우수한 픽셀을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 이용한 액정 디스플레이 장치의 제조방법을 제공할 수 있다.
상기 액정 디스플레이 장치의 제조방법은 일반적으로 현상공정을 포함할 수 있다. 상기 현상 공정은 당 업계에서 일반적인 방법이면 가능하나,
(1) 도전성 물질이 노출되어 있는 기판에 감광성 조성물을 도포하여, 도막을 형성하는 도포 공정;
(2) 상기 (1) 에서 얻어진 도막을 패턴 노광시키는 노광 공정; 및
(3) 상기 (2) 에서 노광된 도막을, 본 발명에 따른 감방사선성 조성물용 현상액 조성물에 의해 현상하여, 기판 상에 패턴을 형성하는 현상 공정인 것이 바람직하다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예 1 내지5 및 비교예 1 내지 5
하기 표 1에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5의 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량%)
구분 다가 알코올류 화합물 알칼리성 화합물 계면활성제 물
종류 함량 종류 함량 종류 함량 함량
실시예 1 a) 5 KOH 4 d) 13 78
실시예 2 a) 10 KOH 4 d) 13 73
실시예 3 a) 15 KOH 4 d) 13 68
실시예 4 b) 10 KOH 4 d) 13 73
실시예 5 c) 10 KOH 4 d) 13 73
비교예 1 a) 10 - - d) 13 77
비교예 2 a) 0.5 KOH 4 d) 13 82.5
비교예 3 a) 30 KOH 4 d) 13 53
비교예 4 c) 10 KOH 4 - - 86
비교예 5 - - KOH 4 d) 13 83
a) 1,4-부탄디올
b) 에틸렌글리콜
c) 트리메틸올에탄
d) 화학식1 의 계면활성제 (Emulgen A-60)
[화학식1]
Figure pat00001

실험예 1. 기포성 평가
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5로부터 제조된 현상액 조성물을 100배 희석하여 20ml 실린더에 버블링 후 기포가 완전히 사라질 때까지 걸리는 시간을 측정하였다.
실험예 2. 경시 안정성 평가
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5의 현상액 조성물의 원액을 상온 (23도/30일)과 고온 (40도/7일)에서 각각 보존한 후, 현상액 조성물 원액의 외관 성상을 육안으로 평가하여 제조한 약액의 색변화 또는 클라우딩 현상이나 상분리되는 현상이 나타나는 경우의 날짜를 측정하여 기록하였다.
실험예3 . 현상 평가
유리 기판 위에 스핀코터를 이용하여 레지스트를 최종 막두께 (2.2um)가 되도록 스핀 코팅한 후, 100도 오븐에서 3분간 프리베이크를 실시 하였다. 이어서 150mJ/cm2의 노광량으로 노광한 후 현상력 시험을 위한 시편을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5의 현상액 조성물을 100배 희석하여 23도에서 80초 동안 현상 후 상기 시편을 꺼내어 초순수에 린스를 실시하였다. 질소가스로 건조시킨 후 230도 오븐에서 20분간 하드베이크를 실시 하였다.
상기 현상된 시편을 전자현미경으로 검사하여 형성된 패턴 주변의 비노광부의 잔류 여부 및 레지스트의 패턴 에지를 평가하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 불량은 ×로 표시하였다.
구분 기포성 평가(sec) 경시 안정성 평가 현상력
상온 고온
실시예1 420 변화없음 변화없음 ◎
실시예2 300 변화없음 변화없음 ◎
실시예3 90 변화없음 변화없음 ◎
실시예4 180 변화없음 변화없음 ◎
실시예5 150 변화없음 변화없음 ◎
비교예1 1200 변화없음 3일째 층분리 ×
비교예2 3600 변화없음 1일째 층분리 및 색변화 ○
비교예3 180 변화없음 1일째 층분리 및 색변화 ○
비교예4 0 변화 없음 변화 없음 ×
비교예 5 5400 변화 없음 1일째 층분리 및 색변화 ○
상기 표 2에 기재된 바와 같이, 실시예의 현상액 조성물을 사용할 경우 비교예 현상액 조성물을 사용하는 것 보다 소포의 기능이 뛰어나며, 상온 및 고온에서 모두 시간에 따른 변화가 없어 안정성이 우수하고, 현상 성능이 우수하다.

Claims (8)

  1. (a) 다가 알코올류 화합물:
    (b) 알칼리성 화합물;
    (c) 계면활성제;및
    (d) 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 조성물 총 중량에 대하여,
    (a) 다가 알코올류 화합물 1 내지 20 중량%:
    (b) 알칼리성 화합물 1 내지 10 중량%;
    (c) 계면활성제 5 내지 20 중량% 및
    (d) 물 잔량을 포함하는 것을 특징으로 하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 다가 알코올류 화합물은 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 글리세롤, 헥사글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 크실리톨, 만니톨, 솔비톨, 에리스리톨, 아도니톨, 트레이톨, 아라비톨 및 탈리톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 (b) 알칼리성 화합물은 유기 알칼리성 화합물, 무기 알칼리성 화합물 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 유기 알칼리성 화합물은 테트라메틸암모늄하이드록 사이드(tetramethyl ammonium hydroxide, (CH3)4NOH), 테트라에틸암모늄하이드록사이드(tetraethyl ammonium hydroxide, (C2H5)4NOH), 테트라프로필암모늄하이드록사이드(tetrapropyl ammonium hydroxide, (C3H7)4NOH), 테트라부틸암모늄하이드록사이드(tetrabutyl ammonium hydroxide, (C4H9)4NOH), 탄산염, 인산염 및 암모니아 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물.
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 무기 알칼리성 화합물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화칼슘 및 수산화바륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 (c) 계면활성제는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 감방사선성 조성물용 현상액 조성물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7중 어느 한 항에 기재된 감방사선성 조성물용 현상액 조성물을 이용한 액정 디스플레이 장치의 제조방법.
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