KR20130134633A - 컬러필터 제조용 티올 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물 - Google Patents

컬러필터 제조용 티올 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물 Download PDF

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KR20130134633A
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Abstract

본 발명은 액정디스플레이(LCD)의 컬러필터(color filter) 제조에 이용되는 유기 염료 유래 티올 화합물에 관한 것으로,
본 발명은 컬러 필터 제조용 티올 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00025

(상기 식에서,
연결기 A는 -CO-NH-O-(우레탄기), -NH-CO-N-(우레아기), -NH-SO2-, -NH3 +SO3 --, -N- 또는 -NH- 이고,
R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
본 발명의 티올 화합물은 양 말단에 티올기가 도입되어 산소에 의한 모노머의 라디칼 소멸을 막을 뿐 아니라, 모노머와 가교작용을 하여 망막구조를 더욱 치밀하게 하며, 사용되는 유기 염료와 동일한 구조를 가져 염료 친화성이 향상되어 제조되는 컬러필터의 내열성, 내화학성을 향상시킨다.

Description

컬러필터 제조용 티올 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물{Thiol compounds for color filter and ink composition comprising these compounds}
본 발명은 액정디스플레이(LCD)의 주요부품 중 하나인 컬러필터(color filter) 제조에 이용되는 염료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세히는 염료와의 친화력과 모노머와의 가교력을 가지는 티올 화합물 및 상기 티올 화합물을 첨가제로 하여 내열성, 내약품성이 향상된 컬러필터 제조용 염료 조성물에 관한 것이다.
액정디스플레이(LCD)는 백라이트에서 조사된 백색 광원이 1차 편광판 및 액정층을 통과한 후 적색, 황색, 청색, 녹색 등의 색상을 가지는 컬러필터에 의해 발색된 후 다시 2차 편광판을 거쳐 투과된 색들이 조합되어 화상을 구현하게 된다.
액정디스플레이에 있어서 컬러필터는 화질과 직결되는 핵심 부품 중 하나이다.
컬러필터의 제조 방법으로는 포토리소그래피법(photolithography)이 아직 주로 이용되고 있으나, 여러 문제점이 있어 이를 대체하기 위하여 잉크젯 프린팅 방식 개발이 활발히 진행되고 있다. 이러한 컬러필터 제조에는 발색하기 위한 색소(안료 또는 염료), 색소를 접착시키기 위한 바인더, 반응성 희석제로서의 모노머, 광개시제, 용매, 점도조절제 등 다양한 물질이 혼합되어 이루어진다.
이러한 컬러 필터는 높은 색강도와 투과도, 콘트라스트 등의 높은 색재현성이 요구되며, 제조과정에서 노출되는 자외선, 산, 염기 조건 하에서 퇴색 또는 변색되지 않는 높은 내열성, 내화학성이 요구된다.
염료는 안료에 비해 분자간 응집력으로 낮아 미세화가 가능하며, 색불균형 및 입자 산란이 적고, 높은 투과도 및 콘트라스트 등 높은 색재현성을 가지는 한편, 별도의 분산 기술이 필요치 않아 초기 컬러필터 제조에 이용되었다. 그러나, 염료는 안료에 비해 LCD 등과 같은 전자소자의 컬러필터 제조시 요구되는 내열성, 내광성, 내화학성 등이 취약하다는 단점이 있어 실제 이용에 있어 안료에 비해 저조한 실정이다.
반면, 안료는 염료에 선명한 색조, 높은 착색력, 내열성, 내화학성을 가지고 있고, 입자 미세화를 위한 밀링 기술, 밀베이스 기술, 분산 기술이 지속적으로 개발되어 됨에 따라 컬러필터를 제작에 가장 많이 이용되고 있다. 그러나, 오늘날 기술발전에 따라 점점더 픽셀의 미소화가 요구되고 있으나 안료는 입자크기에 여전히 한계가 있어 이를 충족하기 어렵고, 입자 불균형에 따른 색불균형이 발생되며, 밀링, 분산액 제조에 고도의 기술, 비용이 요구되는 문제점이 있다.
전술한 바와 같이 LCD용 컬러필터에 있어서 염료가 내열성, 내화학성이 취약한 이유는 염료사이즈가 작아 모노머의 망목구조, 바인더의 엮임 사이에 존재하는 염료가 쉽게 승화(떨어짐)되는 데 기인한다.
대한민국 특허공개 제10-2011-0075693호는 금속염 형태의 술폰산기를 갖는 염료에 트리옥틸아민(TOA), 트리도데실아민(TDA), 디옥틸아민(DOA)과 같은 알킬아민을 반응시켜 색차 변화가 거의 없는 염료 화합물을 개시하고 있다.
대한민국 특허공개 제10-2011-0126393호는 아조계 염료의 말단에 아크릴레이트기 또는 메타아크릴레이트기가 도입된 염료 화합물을 개시하고 있다.
따라서, 컬러필터에 요구되는 내열성, 내화학성을 충족시키기 위한 기술 개발이 요구된다.
본 발명은 종래 컬러필터 제조용 염료 조성물의 문제점인 내열성, 내화학성이 향상된 염료 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 컬러 필터 제조용 티올 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 식에서,
연결기 A는 -CO-NH-O-(우레탄기), -NH-CO-N-(우레아기), -NH-SO2-, -NH3 +SO3 --, -N- 또는 -NH- 이고,
R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
상기 유기 염료(Organic Dye)는 바람직하게는 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴 염료, 크산텐 염료의 솔벤트 염료 중에서 선택된다.
상기 유기 염료는 산성 염료로는 바람직하게는 C.I. 에시드 옐로우 17, C.I. 에시드 옐로우 23, C.I. 에시드 옐로우 25, C.I. 에시드 옐로우 29, C.I. 에시드 옐로우 36, C.I. 에시드 옐로우 38, C.I. 에시드 옐로우 42, C.I. 에시드 옐로우 72, C.I. 에시드 옐로우 79, C.I. 에시드 옐로우 99, C.I. 에시드 옐로우 111, C.I. 에시드 옐로우 112, C.I. 에시드 옐로우 114, C.I. 에시드 옐로우 116, C.I. 에시드 옐로우 134, C.I. 에시드 옐로우 155, C.I. 에시드 옐로우 169, C.I. 에시드 옐로우 172, C.I. 에시드 옐로우 184, C.I. 에시드 옐로우 199, C.I. 에시드 옐로우 220, C.I. 에시드 옐로우 228, C.I. 에시드 옐로우 230, C.I. 에시드 옐로우 232, C.I. 에시드 옐로우 243; C.I. 에시드 바이올렛 6, C.I. 에시드 바이올렛 7, C.I. 에시드 바이올렛 17, C.I. 에시드 바이올렛 19, C.I. 에시드 바이올렛 48, C.I. 에시드 바이올렛 49, C.I. 에시드 바이올렛 54 로 이루어진 술폰산기를 갖는 산성 염료 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1의 티올 화합물은 하기 반응식 1 내지 5에 도시된 공정을 통해 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00002

[반응식 2]
Figure pat00003

[반응식 3]
Figure pat00004

[반응식 4]
Figure pat00005

[반응식 5]
Figure pat00006
(상기 반응식들에서, n은 1~10이고, R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
본 발명에 따른 유기 염료 유래 티올 화합물은 양 말단에 티올기가 도입되어 모노머 말단의 이중결합과 연쇄이동반응을 통해 티일 라디칼(thiyl radical)을 형성하고, 산소에 의해 생성된 퍼옥시 라디칼(peroxy radical)과 함께 새로운 티일 라디칼을 형성하므로 산소에 의한 라디칼 소멸을 막을 뿐 아니라, 모노머와 가교작용을 하여 망막구조를 더욱 치밀하게 하여 내열성, 내화학성을 향상시키는 효과가 있다. 또한, 본 발명의 유기 염료 유래 티올 화합물은 사용되는 유기 염료와 동일한 구조를 가지므로 염료 친화성도 향상되는 효과가 있다.
본 발명자들은 컬러필터의 제조에 있어서 종래 공지된 염료들이 염료 크기가 작아 모노머의 망목구조로부터 쉽게 승화(떨어짐)되어 내열성, 내화학성이 취약한 것으로 판단, 염료 친화력이 높을 뿐 아니라 모노머와 가교하여 망목구조를 더욱 치밀하게 할 수 있는 첨가제를 개발함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 종래 공지된 유기 염료와의 친화성을 높이는 한편, 모노머(일반적으로 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트)와 반응, 가교되어 모노머의 망목구조를 더욱 치밀하게 하기 위하여 하기 화학식 1로 표시되는 바와 같이 공지의 유기 염료로부터 유도되고 양 말단에 티올기(-SH)를 가지는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00007
(상기 식에서,
연결기 A는 -CO-NH-O-(우레탄기), -NH-CO-N-(우레아기), -NH-SO2-, -NH3 +SO3 --, -N- 또는 -NH- 이고,
R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
상기 본 발명의 주요 특징 중 하나는 본 발명의 화합물의 양 말단에 티올기를 도입한 것이다. 본 발명의 티올기는 모노머 말단의 이중결합과 연쇄이동반응을 통해 티일 라디칼(thiyl radical)을 형성하기도 하고, 산소에 의해 생성된 퍼옥시 라디칼(peroxy radical)과 함께 새로운 티일 라디칼을 형성하므로 산소에 의한 라디칼 소멸을 막을 수 있다. 따라서, 산소에 의한 모노머의 라디칼 손실을 개선하는 한편, 모노머와 가교작용을 하여 망막구조를 더욱 치밀하게 하여 내열성, 내화학성이 향상될 수 있다. 또한 본 발명의 다른 주요 특징은 본 발명의 화합물이 유기 염료와 동일한 구조를 가지므로 염료 친화성이 향상되는 데 있다.
상기 화학식 1의 티올 화합물은 공지의 유기 염료 또는 이들의 유도체를 바탕으로 하기 반응식 1 내지 5에 도시된 바와 같이 우레탄 반응, 우레아 반응, 클로로설포네이션 반응, 아민 반응 등 유기합성 분야에서 이미 잘 정립되어 있는 공지의 반응법을 통해 용이하게 달성될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00008

[반응식 2]
Figure pat00009

[반응식 3]
Figure pat00010

[반응식 4]
Figure pat00011

[반응식 5]
Figure pat00012
본 발명에 있어 유기 염료(Organic Dye)는 공지의 솔벤트 유기 염료, 산성 유기 염료에 범용적으로 적용되나, 바람직하게는 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴 염료, 크산텐 염료로 이루어진 솔벤트 염료 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 이용되는 솔벤트 염료로는 상기 반응식 1 내지 4에 도시된 바와 같이 원스텝 반응으로 달성될 수 있도록 염료 말단이 2 이상의 하이드록시기(-OH), 아미노기를 가지는 염료인 것이 바람직하다.
예를 들어, 안트라퀴논계 염료는 하기 화학식으로 표시되는 염료인 것이 바람직하다.
Figure pat00013
만약 공지의 염료에 우레탄 반응, 우레아 반응을 위한 하이드록시기나 아미노기가 없는 경우 상기 반응식 5에 도시된 바와 같이 염료를 클로로설폰산(HSO2Cl)으로 클로로설포네이션 반응시켜 설포클로라이드 화합물을 생성한 다음, 말단에 티올기를 가지는 알킬아민과 반응시켜 염료 유래 티올 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명에 있어 산성 염료도 적용 가능하나, 상기 반응식 4에 도시된 바와 같이 원스텝 반응을 위해 술폰산기를 가지고 있는 산성 염료를 이용하는 것이 바람직하다. 본 발명에서 이용되는 술폰산기 염료로는 C.I. Acid Yellow 17, C.I. Acid Yellow 23, C.I. Acid Yellow 25, C.I. Acid Yellow 29, C.I. Acid Yellow 36, C.I. Acid Yellow 38, C.I. Acid Yellow 42, C.I. Acid Yellow 72, C.I. Acid Yellow 79, C.I. Acid Yellow 99, C.I. Acid Yellow 111, C.I. Acid Yellow 112, C.I. Acid Yellow 114, C.I. Acid Yellow 116, C.I. Acid Yellow 134, C.I. Acid Yellow 155, C.I. Acid Yellow 169, C.I. Acid Yellow 172, C.I. Acid Yellow 184, C.I. Acid Yellow 199, C.I. Acid Yellow 220, C.I. Acid Yellow 228, C.I. Acid Yellow 230, C.I. Acid Yellow 232, C.I. Acid Yellow 243; C.I. Acid Violet 6, C.I. Acid Violet 7, C.I. Acid Violet 17, C.I. Acid Violet 19, C.I. Acid Violet 48, C.I. Acid Violet 49, C.I. Acid Violet 54 에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1의 티올 화합물은 염료로부터 유래되므로 염료 특성을 가지고 있으나, 염료로 전용되기 보다는 컬러필터용 잉크 조성물에 있어 컬러필터의 물성 개선을 위한 첨가제로 소량 사용되는 것이 바람직하다. 이는 염료 개질에 따른 색차 변화 가능성, 미반응 티올기에 따른 불안정성이 감안된 것이다. 본 발명에 따른 티올 화합물은 잉크 조성물에 사용되는 염료 중량을 기준으로 3~15 중량%, 바람직하게는 5~10 중량% 정도 첨가되는 것이 바람직하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 기술적 사상을 설명하기 위한 것으로, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 우레탄 반응을 이용한 안트라퀴논계 유래 티올 화합물의 제조
Figure pat00014
온도계와 응축기가 구비된 3구-둥근플라스크에 알리자린(Alizarin) 0.1 몰과 2-이소시아나토에탄티올(2-isocyanatoethanethiol) 0.5 몰을 넣고 THF 용매 하에서 약 60℃으로 가온하여 3시간 환류 반응시킨 다음, 에탄올로 세척하고 감압 여과하여 목적화합물 0.079 몰을 수득하였다.
실시예 2: 우레아 반응을 이용한 안트라퀴논계 유래 티올 화합물의 제조
Figure pat00015
온도계와 응축기가 구비된 3구-둥근플라스크에 Solvent Blue 35 염료 0.1 몰과 2-이소시아나토에탄티올(2-isocyanatoethanethiol) 0.5 몰을 넣고 THF 용매 하에서 약 60℃으로 가온하여 3시간 환류 반응시킨 다음, 에탄올로 세척하고 감압 여과하여 목적화합물 0.086 몰을 수득하였다.
실시예 3: 클로로설포네이션 반응을 이용한 아닐리노 아조계 유래 티올 화합물의 제조
Figure pat00016
온도계와 응축기가 구비된 3구-둥근플라스크에 C.I Solvent Yellow 56[N,N-Diethyl-4-(phenylazo)benzenamine] 0.1 몰과, 클로로설폰산(chlorosulfonic acid) 0.05 몰을 넣은 다음, 서서히 가온하여 140℃까지 올려 4시간 동안 교반시켜 유기 염료를 용해시켰다.
온도를 75℃로 냉각시킨 다음, 티오닐클로라이드(Thionylchloride) 0.3몰을 천천히 적하시키면서 4시간 동안 교반하면서 환류시켜 클로로설포네이션 반응을 수행하였다.
상기 반응물을 250g 얼음물에 부어 냉각시킨 다음, 여과하고, 수세하였다.
0℃의 둥근플라스크에 2-아미노에탄티올(2-aminoethanethiol) 0.3 몰과 용매를 넣고, 상기의 물질을 녹인 다음, 25℃에서 14시간, 80℃에서 1시간 동안 교반시켜 아민 반응을 종료하였다.
컬럼 크로마토그래피를 사용하여 생성물을 분리한 다음, 진공 하에서 건조시켜 화합물 0.084몰을 수득하였다.
실시예 4: 산성 염료 유래 티올 유도체의 제조
C.I. Acid Yellow 42 염료 0.3몰을 물 700ml에 교반하여 용해시킨 다음, 황산 20g을 가하여 pH가 2.5가 되도록 조정, 약 30분간 교반하면서 60℃로 승온하였다. 2-티올에틸암모늄 0.04몰을 첨가한 다음 약 1시간 동안 교반하였다.
상온으로 냉각시킨 다음 물층이 제거된 잔사를 물로 3회 세척한 다음, MgSO4 50 g을 첨가하여 건조시켜 화합물 0.027몰을 수득하였다.
실시예 5: 아민 반응을 이용한 안트라퀴논계 유래 티올 유도체의 제조
Figure pat00017
온도계와 응축기가 구비된 3구-둥근플라스크에 Solvent Blue 35 염료 0.1 몰과 2-브로모에탄티올(2-bromoethanethiol) 0.4 몰을 넣고 THF 용매 하에서 약 60℃으로 가온하여 3시간 환류 반응시킨 다음, 에탄올로 세척하고 감압 여과하여 목적화합물 0.084 몰을 수득하였다.
실시예 6 : 실시예 1을 이용한 잉크 조성물의 제조
실시예 1에서 제조된 알리자린 유래 티올 화합물 0.7 중량%, 알리자린 염료(Mordant Red 11) 7.3 중량%, 다관능성모노머 트리메틸롤프로판 트라아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate, TMPA) 13중량%, 중합개시제 벤조피나콜(Benzopinacol) 1.5중량%, 플루오린계 계면활성제 FC-4430 0.5중량% 및 용매 디프로필렌글리콜메틸 에테르 아세테이트(DPMA) 74.5 중량%을 첨가하여 잉크 조성물을 제조하였다.
본 실시예 6에 따른 잉크 조성물의 물성과 비교하기 위하여 상기 티올 화합물의 첨가없이 알리자린 염료 8 중량%을 사용하여 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.(비교예 1)
실시예 7 : 실시예 2를 이용한 잉크 조성물의 제조
상기 실시예 6과 동일한 방법으로 실시하되, 실시예 2에서 제조된 C.I Solvent Blue 35 유래 티올 화합물 0.7 중량%, C.I Solvent Blue 35 염료 7.3 중량%를 사용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
본 실시예 6에 따른 잉크 조성물의 물성과 비교하기 위하여 상기 티올 화합물의 첨가없이 C.I Solvent Blue 35 염료 8 중량%을 사용하여 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.(비교예 2)
본 실시예 7에 따른 잉크 조성물의 물성과 비교하기 위하여 C.I Solvent Blue 35 유래 티올 화합물 첨가없이 C.I Solvent Blue 35 염료 8 중량%을 사용하여 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.(비교예 2)
실시예 8 : 실시예 3을 이용한 잉크 조성물의 제조
상기 실시예 6과 동일한 방법으로 실시하되, 실시예 2에서 제조된 C.I Solvent Yellow 56 유래 티올 화합물 0.7 중량%, C.I Solvent Yellow 56 염료 7.3 중량%를 사용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
본 실시예 8에 따른 잉크 조성물의 물성과 비교하기 위하여 상기 티올 화합물의 첨가없이 C.I Solvent Yellow 56 염료 8 중량%을 사용하여 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.(비교예 3)
실시예 9 : 실시예 4를 이용한 잉크 조성물의 제조
상기 실시예 6과 동일한 방법으로 실시하되, 실시예 2에서 제조된 C.I. Acid Yellow 42 유래 티올 화합물 0.7 중량%, C.I. Acid Yellow 42 염료 7.3 중량%를 사용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
본 실시예 9에 따른 잉크 조성물의 물성과 비교하기 위하여 상기 티올 화합물의 첨가없이 C.I Acid Yellow 42 염료 8 중량%을 사용하여 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.(비교예 4)
실시예 10 : 실시예 5를 이용한 잉크 조성물의 제조
상기 실시예 6과 동일한 방법으로 실시하되, 실시예 2에서 제조된 C.I Solvent Blue 35 유래 티올 화합물 0.7 중량%, C.I Solvent Blue 35 염료 7.3 중량%를 사용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
본 실시예 10에 따른 잉크 조성물의 물성과 비교하기 위하여 상기 티올 화합물의 첨가없이 C.I Solvent Blue 35 염료 8 중량%을 사용하여 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.(비교예 5)
실시예 11 내지 15 : 컬러 필터의 제조
상기 실시예 6 내지 10 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 각각의 잉크 조성물을 스핀코터를 이용하여 EAGLE XG 유리기판(5cm×5cm×0.63t)에 코팅한 다음(1st - 0~1000 rpm, 10초, 2nd - 1000 rpm, 10초), 80℃에서 10분간 프리베이크(prebake)를 진행 한 후, 220℃에서 20분간 포스트베이크(postbake)를 진행하여 컬러 필터를 제조하였다.
실험예 : 잉크 조성물의 물성 평가
상기 실시예 10 내지 15, 비교예 1 내지 5에 따라 제조된 컬러 필터의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 내열성 평가 : 경화된 잉크도막을 250℃로 1시간 방치한 후의 경화 수지층의 색차(△Eab)를 측정하였다.
(2) 내약품성 평가: 경화된 잉크도막을 25℃ 이소프로필알콜(IPA), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 테트라-메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 용매 각각에 30분간 침지한 후, 경화 수지층의 색차(△Eab)를 측정하였다.
잉크조성물 염료 내열성
(△Eab 변화)		 내약품성
(△Eab 변화)
유기 염료 티올 화합물 IPA NMP TMAH
실시예 6 Alizarin ○ 3.85 5.23 6.15 1.31
비교예 1 Alizarin × 4.32 6.82 7.41 2.56
실시예 7 C.I Solvent Blue 35 ○ 3.98 4.58 4.53 1.74
비교예 2 C.I Solvent Blue 35 × 4.85 6.21 6.32 3.24
실시예 8 C.I Solvent Yellow 56 ○ 3.65 5.24 6.24 1.58
비교예 3 C.I Solvent Yellow 56 × 5.78 7.84 7.42 3.22
실시예 9 C.I Acid Yellow 42 ○ 4.19 5.07 5.24 1.89
비교예 4 C.I Acid Yellow 42 × 6.38 6.41 8.24 2.34
실시예 10 C.I Solvent Blue 35 ○ 3.71 4.21 6.12 1.24
비교예 5 C.I Solvent Blue 35 × 5.86 5.88 8.54 2.89
상기 표 1에 보이는 바와 같이, 유기 염료 외에 본 발명에 따른 유기 염료 유래 티올 화합물이 첨가되어 제조된 컬러필터에서 내열성, 내약품성이 현저하게 향상되었음을 확인할 수 있었다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 컬러 필터 제조용 티올 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    (상기 식에서,
    연결기 A는 -CO-NH-O-(우레탄기), -NH-CO-N-(우레아기), -NH-SO2-, -NH3 +SO3 --, -N- 또는 -NH- 이고,
    R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기 염료(Organic Dye)는 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴 염료, 크산텐 염료 중에서 선택되는 것인, 컬러 필터 제조용 티올 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 안트라퀴논계 염료는 하기 화학식들에서 선택되는 것인, 컬러 필터 제조용 티올 화합물.
    Figure pat00019

  4. 제1항에 있어서,
    상기 연결기 A는 -NH3 +SO3 -- 이고,
    상기 유기 염료(Organic Dye)는 C.I. 에시드 옐로우 17, C.I. 에시드 옐로우 23, C.I. 에시드 옐로우 25, C.I. 에시드 옐로우 29, C.I. 에시드 옐로우 36, C.I. 에시드 옐로우 38, C.I. 에시드 옐로우 42, C.I. 에시드 옐로우 72, C.I. 에시드 옐로우 79, C.I. 에시드 옐로우 99, C.I. 에시드 옐로우 111, C.I. 에시드 옐로우 112, C.I. 에시드 옐로우 114, C.I. 에시드 옐로우 116, C.I. 에시드 옐로우 134, C.I. 에시드 옐로우 155, C.I. 에시드 옐로우 169, C.I. 에시드 옐로우 172, C.I. 에시드 옐로우 184, C.I. 에시드 옐로우 199, C.I. 에시드 옐로우 220, C.I. 에시드 옐로우 228, C.I. 에시드 옐로우 230, C.I. 에시드 옐로우 232, C.I. 에시드 옐로우 243; C.I. 에시드 바이올렛 6, C.I. 에시드 바이올렛 7, C.I. 에시드 바이올렛 17, C.I. 에시드 바이올렛 19, C.I. 에시드 바이올렛 48, C.I. 에시드 바이올렛 49, C.I. 에시드 바이올렛 54 로 이루어진 술폰산기를 갖는 산성 염료 중에서 선택되는 것인, 컬러 필터 제조용 티올 화합물.
  5. 하기 반응식 1에 따라 2 이상의 하이드록시기를 가지는 유기 염료와 하기 이소시아네이트 화합물을 우레탄 반응시켜 하기 화학식 2의 컬러필터 제조용 티올 화합물 제조 방법.
    [반응식 1]
    Figure pat00020

    (상기 식에서,
    n은 1~10이고,
    R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기 염료(Organic Dye)는 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴 염료, 크산텐 염료 중에서 선택되는 것인, 컬러필터 제조용 티올 화합물 제조 방법.
  7. 하기 반응식 2에 따라 2 이상의 아미노기를 가지는 염료 또는 염료 유도체와 하기 이소시아네이트 화합물을 우레아 반응시켜 하기 화학식 3의 티올 화합물을 제조하는 방법.
    [반응식 2]
    Figure pat00021

    (상기 식에서,
    n은 1~10이고,
    R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기 염료(Organic Dye)는 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴 염료, 크산텐 염료 중에서 선택되는 것인, 컬러필터 제조용 티올 화합물 제조 방법.
  9. 하기 반응식 3에 따라 2 이상의 아미노기를 가지는 염료 또는 염료 유도체와 할라이드 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4의 티올 화합물을 제조하는 방법.
    [반응식 3]
    Figure pat00022

    (상기 식에서,
    n은 1~10이고,
    R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기 염료(Organic Dye)는 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴 염료, 크산텐 염료 중에서 선택되는 것인, 컬러필터 제조용 티올 화합물 제조 방법.
  11. 하기 반응식 4에 따라 2 이상의 설폰산기를 가지는 염료 또는 염료 유도체와 암모늄염 화합물을 반응시켜 하기 화학식 5의 티올 화합물을 제조하는 방법.
    [반응식 4]
    Figure pat00023

    (상기 식에서,
    n은 1~10이고,
    R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
  12. 제11항에 있어서,
    상기 유기 염료(Organic Dye)는 C.I. 에시드 옐로우 17, C.I. 에시드 옐로우 23, C.I. 에시드 옐로우 25, C.I. 에시드 옐로우 29, C.I. 에시드 옐로우 36, C.I. 에시드 옐로우 38, C.I. 에시드 옐로우 42, C.I. 에시드 옐로우 72, C.I. 에시드 옐로우 79, C.I. 에시드 옐로우 99, C.I. 에시드 옐로우 111, C.I. 에시드 옐로우 112, C.I. 에시드 옐로우 114, C.I. 에시드 옐로우 116, C.I. 에시드 옐로우 134, C.I. 에시드 옐로우 155, C.I. 에시드 옐로우 169, C.I. 에시드 옐로우 172, C.I. 에시드 옐로우 184, C.I. 에시드 옐로우 199, C.I. 에시드 옐로우 220, C.I. 에시드 옐로우 228, C.I. 에시드 옐로우 230, C.I. 에시드 옐로우 232, C.I. 에시드 옐로우 243; C.I. 에시드 바이올렛 6, C.I. 에시드 바이올렛 7, C.I. 에시드 바이올렛 17, C.I. 에시드 바이올렛 19, C.I. 에시드 바이올렛 48, C.I. 에시드 바이올렛 49, C.I. 에시드 바이올렛 54 로 이루어진 술폰산기를 갖는 산성 염료 중에서 선택되는 것인, 컬러필터 제조용 티올 화합물 제조 방법.
  13. 하기 반응식 5에 따라 유기 염료 또는 염료 유도체에 클로로설폰산(HSO2Cl)을 가한 다음, 가온하고 클로로설포네이션 반응시켜 설포클로라이드 화합물을 생성시키는 다음, 아미노 화합물을 아민 반응시켜 하기 화학식 6의 티올 화합물을 제조하는 방법.
    [반응식 5]
    Figure pat00024

    (상기 식에서,
    n은 1~10이고,
    R1, R2는 각 탄소에 독립적으로 수소 또는 C1~C5의 알킬기이다.)
  14. 제13항에 있어서,
    상기 유기 염료(Organic Dye)는 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴 염료, 크산텐 염료 중에서 선택되는 것인, 컬러필터 제조용 티올 화합물 제조 방법.
  15. 제1항 내지 제4항에 따른 티올 화합물을 포함하는 컬러필터 제조용 잉크 조성물.
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