KR20130084224A - 트리메틸올프로판 및 지방 알콜의 폴리알콕시화 유도체로 제조된 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 및 자가-가역적 리버스 라텍스에서 리버서로서의 그의 용도 - Google Patents
트리메틸올프로판 및 지방 알콜의 폴리알콕시화 유도체로 제조된 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 및 자가-가역적 리버스 라텍스에서 리버서로서의 그의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 트리메틸올프로판 및 지방 알콜의 폴리알콕시화 유도체로 제조된 신규 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 및 가역적 리버스 라텍스용 역전제(reversing agent)로서의 그의 용도에 관한 것이다.
Description
본 특허 출원은 트리메틸올프로판 옥세탄으로부터 유래된 화합물의 자가-가역성(self-invertible) 인버스 라텍스(inverse latex)에서 인버터(inverter)로서의 용도에 관한 것이다.
부분 또는 완전 염화된 (salified) 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산 (2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산, ATBS 또는 AMPS로도 알려짐)을 기재로 하는 고분자 전해질(polyelectrolyte)의 인버스 라텍스, 및 화장품 및/또는 약제에서의 그의 용도는 많은 특허 출원의 주제가 되어왔다. 그러나, 이들 인버스 라텍스 중 상당한 양의 물과 오일의 존재는 부피, 비용 및 때때로 증가된 위험 및/또는 독성 효과의 면에서 상당한 단점을 나타낸다.
따라서, 예를 들어 다소 많은 분량의 물과 오일을 제거하기 위하여 중합 종료시에 반응 매질을 진공 증류 단계로 적용시킴으로써, 최종 인버스 라텍스 중의 고분자 전해질의 농도를 증가시키기 위한 용액이 개발되어 왔다. 그러나, 이러한 증류는 흔히 인버스 라텍스의 불안정화를 야기하므로 안정화제의 사전 첨가에 의해 대항할 필요가 있기 때문에 이를 수행하기에는 문제가 있다.
유럽 특허 출원 EP 0 161 038 및 EP 0 126 528 및 영국 특허 출원 GB 1 482 515는 안정화 중합체의 그러한 용도를 개시한다.
이들 안정화 생성물의 단점은 이들이 알콜 또는 글리콜을 포함하고, 이는 환경 문제를 유발할 수 있다는 것이다. 더욱이, 때때로 반응 매질은 증류 단계 도중 고체로 경화되고, 이러한 현상은 엄밀히 설명된 적은 없으나, 그의 특정 결과는 제조 과정에서 인버스 라텍스의 배치(batch)가 파괴되고 사용된 반응기를 곤란하고 비용을 많이 들여 세척하게 된다는 것이다. 최종적으로, 증류가 정확히 진행되더라도, 수득된 인버스 라텍스는 수성 상에서 사용될 경우 흔히 반전되기(invert) 어렵고 이들은 또한 고점도를 나타내고 때때로 그 안에서 마이크로겔을 나타낸다. 따라서 이들 단점으로 인해 이들은 화장품 제제 및/직물 날염 페이스트의 제조에 사용되지 못한다. 이들 단점을 극복하기 위하여, 본 발명자들은 FR 제2 879 607호로 공개된 프랑스 특허 출원에 개시된, 화학식 A의 화합물로부터 유래된 1종 이상의 단량체 단위 0.01 몰% 내지 10 몰%를 포함하는 고분자 전해질 50 중량% 내지 80 중량%를 포함하는 인버스 라텍스를 개발하였다:
<화학식 A>
상기 식에서 R1, R2 및 R3 라디칼은 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 원자 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고, R4 라디칼은 6 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 포화 또는 불포화되고 선형 또는 분지형의 지방족 라디칼을 나타내고 n은 1 내지 50의 수를 나타낸다.
그러나, 당해 조성물을 사용하여 농후 제제를 제조할 경우, 수성 상에서의 인버스 라텍스의 반전 속도(rate of inversion), 즉 점도의 최대 발전을 얻는데 필요한 시간이 꽤 낮은 상태인 채로 되고, 이는 사용자에게는, 특히 화장품 제제 및/직물 날염 페이스트를 제조하는 산업 국면에서 당해 제품의 사용 도중 시간의 손실을 의미한다. 이는 인버스 라텍스의 반전 시간은 사용 규모의 함수로서 매우 상당하게 증가한다는 것이 주지되어 있기 때문이다. 더욱이, FR 2 879 607에 기재된 인버스 라텍스의 시간 경과에 따른 안정성이 완전히 만족할 만하지는 않다. 이는 저장 도중 표면에서 꽤 급속한 오일 방출 현상이 관찰되기 때문이다.
따라서 본 발명자들은 상기 언급된 단점을 나타내지 않는 인버스 라텍스를 개발하고자 하였다.
제1 측면에 따르면, 본 발명의 주제는, 100 몰% 당
1) - 100 몰% 당
α) - 화학식 II의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 II>
(상기 식에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T2는 T1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T3는 T1 및 T2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 II'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 II'>
(상기 식에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'2는 T'1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'3는 T'1 및 T'2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 II"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 II">
(상기 식에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"2는 T"1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"3는 T"1 및 T"2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (CII) 10 몰% 이상 50 몰% 이하의 분율;
2) - 100 몰% 당
α) - 화학식 III의 화합물 또는 화학식 IV의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 III>
<화학식 IV>
(상기 화학식 III 및 IV에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T5는 T4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T6는 T4 및 T5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T7은 T4, T5 및 T6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 III'의 화합물 또는 화학식 IV'의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 40 몰% 이하:
<화학식 III'>
<화학식 IV'>
(상기 화학식 III' 및 IV'에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'5는 T'4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'6는 T'4 및 T'5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'7은 T'4, T'5 및 T'6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 III"의 화합물 또는 화학식 IV"의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 10 몰% 이하:
<화학식 III">
<화학식 IV">
(상기 화학식 III" 및 IV"에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"5는 T"4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"6는 T"4 및 T"5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"7은 T"4, T"5 및 T"6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (CIII) 50 몰% 이상 90 몰% 이하의 분율
을 포함하는 계면활성제 조성물 (C)이다.
본 발명의 또 다른 구체적 측면에 따르면, 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C)은
3) - 100 몰% 당
α) - 화학식 V의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 V>
(상기 식에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T9은 T8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 V'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 V'>
(상기 식에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'9은 T'8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 V"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 V">
(상기 식에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"9은 T"8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (Cv) 5 몰% 이하를 추가로 포함한다.
본 발명의 또 다른 구체적 측면에 따르면, 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C)은
4) - 100 몰% 당
α) - 화학식 VI의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 VI>
(상기 식에서 R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임);
β) - 임의로 화학식 VI'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 VI'>
(상기 식에서 R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임); 및
γ) - 임의로 화학식 VI"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 VI">
(상기 식에서 R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임)
를 포함하는 조성물 (CVI) 5 몰% 이하를 추가로 포함한다.
본 발명의 구체적 측면에 따르면, 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C)은
1) - 상기 정의된 바와 같은 조성물 (CII) 20 몰% 이상 50 몰% 이하의 분율;
2) - 상기 정의된 바와 같은 조성물 (CIII) 50 몰% 이상 80 몰% 이하의 분율을 포함한다.
본 발명의 또 다른 구체적 측면에 따르면,
1) - 상기 조성물 (CII)은, 100 몰% 당
α) - 화학식 II의 화합물 60 몰% 내지 80 몰%,
β) - 화학식 II'의 화합물 15 몰% 내지 30 몰%, 및
γ) - 화학식 II"의 화합물 10 몰% 이하를 포함하고,
2) - 상기 조성물 (CIII)은, 100 몰% 당
α) - 화학식 III의 화합물, 화학식 IV의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 60 몰% 내지 80 몰%,
β) - 화학식 III'의 화합물, 화학식 IV'의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 15 몰% 내지 30 몰%, 및
γ) - 화학식 III"의 화합물, 화학식 IV"의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 10 몰% 이하를 포함한다.
본 발명의 또 다른 주제는 다음 연속 단계를 포함함을 특징으로 하는, 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C)의 제조 방법이다:
단계 a) 100 몰%당
화학식
VII
의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 VII>
(상기 식에서 R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄);
임의로 화학식
VII'
의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 VII'>
(상기 식에서 R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄), 및
임의로 화학식
VII
"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 VII">
(상기 식에서 R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄)를 포함하는 알콜의 혼합물을
화학량론적 과량의 화학식 VIII의 3-(히드록시메틸)-3-에틸옥세탄:
<화학식 VIII>
과 반응시켜
화학식 IX의 화합물:
<화학식 IX>
(상기 식에서 R2는 상기 정의된 바와 같음);
임의로 화학식 IX'의 화합물:
<화학식 IX'>
(상기 식에서 R'2는 상기 정의된 바와 같음);
임의로 화학식 IX"의 화합물:
<화학식 IX">
(상기 식에서 R"2는 상기 정의된 바와 같음);
화학식 X의 화합물 또는 화학식 XI의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X>
<화학식 XI>
(상기 화학식 X 및 XI의 화합물에서 R2는 상기 정의된 바와 같음);
임의로 화학식 X'의 화합물 또는 화학식 XI'의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X'>
<화학식 XI'>
(상기 화학식 X' 및 XI'의 화합물에서 R'2는 상기 정의된 바와 같음);
임의로 화학식 X"의 화합물 또는 화학식 XI"의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X">
<화학식 XI">
(상기 화학식 X" 및 XI"의 화합물에서 R"2는 상기 정의된 바와 같음)을 포함하는 조성물 (C')을 형성하는 단계;
단계 b) 목적하는 화학량론적 비로, 상기 조성물 (C')을 화학식 XII의 에틸렌 옥시드:
<화학식 XII>
와 반응시켜 상기 계면활성제 조성물 (C)을 형성하는 단계.
본 발명의 또 다른 주제는 상기 정의된 바와 같은 방법의 중간 조성물 C'이다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기 정의된 바와 방법의 화학식 IX, X 및 XI의 중간 화합물이다.
본 발명의 최종 주제는 단독으로 또는 수-중-유 (O/W) 형의 유화 시스템(emulsifying system) (S2)을 제조할 수 있고 제조하도록 의도된 다른 유화제와의 혼합물로서, 상기 정의된 바와 같은 계면활성제 조성물 (C)의 수-중-유 (O/W) 형의 유화제로서, 더 특히 수-중-유 (O/W) 형의 유화제로서, 더 특히 자가-가역성 인버스 라텍스용 반전제(inverting agent)로서의 용도이다.
용어 "자가-가역성 인버스 라텍스"는 사용된 단량체의 인버스 에멀젼 중합에 의해 수득된 가교결합된 중합체의 유-중-수 에멀젼을 의미하고, 중합체의 상기 유-중-수 에멀젼은 그 안에 수-중-유 (O/W) 형의 유화 시스템 (S2), 상기 반전제의 존재로 인해 반전되어 느린 기계 교반 하에 물에 단순 분산시킴으로써 수-중-유 에멀젼을 제공할 수 있으므로, 당해 수성 상의 농후화를 야기한다.
수-중-유 (O/W) 형의 (S2) 내에 상기 정의된 바와 같은 계면활성제 조성물 (C)을 유리하게 포함할 수 있는 자가-가역성 인버스 라텍스의 예는, 예를 들어, 100 중량% 당
a) - 아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N-[2-히드록시-1,1-비스(히드록시메틸)에틸]프로펜아미드 [또는 트리스(히드록시메틸)아크릴아미도메탄 또는 N-[트리스(히드록시메틸)메틸]아크릴아미드 (THAM으로도 알려짐)] 또는 2-히드록시에틸 아크릴레이트로부터 선택된 1종 이상의 중성 단량체; 및/또는
- 강산 관능기를 포함하는 1종 이상의 단량체; 및/또는
- 약산 관능기를 포함하는 1종 이상의 단량체; 및/또는
- 화학식 I의 1종 이상의 중성 단량체:
<화학식 I>
(상기 식에서 R1 라디칼은 8 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 지방족 라디칼을 나타내고 n은 1 이상 30 이하의 정수를 나타냄);
의 중합에 의해 수득된 가교결합되고/되거나 분지된 음이온성 고분자 전해질 (P) 20 중량% 내지 80 중량%;
b) 유-중-수 (W/O) 형의 유화 시스템 (S1) 5 중량% 내지 10 중량%;
c) 제로가 아닌(non-zero) 중량 분율의 상기 정의된 바와 같은 계면활성제 조성물 (C)을 포함하는 수-중-유 (O/W) 형의 유화 시스템 (S2) 1 중량% 내지 10 중량%;
d) 1종 이상의 오일 5 중량% 내지 45 중량%, 및
e) 물 0 중량% 내지 45 중량%
를 포함하는 조성물이다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 R1 라디칼에 대하여, 용어 "6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 포화 또는 불포화되고 선형 또는 분지형의 지방족 라디칼"은, 더 특히 선형 라디칼, 예를 들어 헥실, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실 또는 에이코실 라디칼 등을 의미한다.
상기 정의된 바와 같은 조성물에서, 유-중-수 (W/O) 형의 유화 시스템 (S1)은 단지 1종의 계면활성제 또는 계면활성제의 혼합물 중 어느 하나로 이루어져 있되, 단, 상기 계면활성제 또는 상기 혼합물은 유-중-수 에멀젼을 생성하기에 충분히 낮은 HLB 값을 갖는다. 유-중-수 형의 유화제는, 예를 들어, 소르비탄 에스테르, 예컨대 소르비탄 올레에이트, 예컨대 몬탄(Montane)TM 80이라는 명칭으로 세픽(Seppic)에 의해 판매되는 것, 소르비탄 이소스테아레이트, 예컨대 몬탄TM 70이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는 것, 또는 소르비탄 세스퀴올레에이트, 예컨대 몬탄TM 83이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는 것이다. 또한, 일부 폴리에톡시화 소르비탄 에스테르, 예를 들어 펜타에톡시화 소르비탄 모노올레에이트, 예컨대 몬타녹스(Montanox)TM 81이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는 것, 또는 펜타에톡시화 소르비탄 이소스테아레이트, 예컨대 세픽에 의해 몬타녹스TM 71이라는 명칭으로 판매되는 것이 있다. 또한, 디에톡시화 올레오세틸 알콜, 예컨대 세픽에 의해 시물솔(Simulsol)TM OC 72라는 명칭으로 판매되는 것, 분자량 1000 내지 3000의 폴리에스테르, 폴리이소부테닐숙신산 또는 그의 무수물과의 축합 생성물, 예컨대 유니퀘마(Uniqema)에 의해 판매되는 하이퍼머(Hypermer)TM 2296, 또는, 마지막으로, 분자량 2500 내지 3500의 블록 공중합체, 예컨대 유니퀘마에 의해 판매되는 하이퍼머TM B246, 또는 세픽에 의해 판매되는 시말린(Simaline)TM IE 200이 있다.
당해 용도의 맥락에서, 상기 정의된 바와 같은 계면활성제 조성물 (C)은 단독으로 또는 수-중-유 (O/W) 형의 상기 유화 시스템 (S2), 자가-가역성 인버스 라텍스용 반전제 내에서, 수-중-유 (O/W) 형의 1종 이상의 다른 유화제와의 혼합물로서 사용될 수 있다.
상기 정의된 바와 같은 자가-가역성 인버스 라텍스의 구체적 형태에 따르면,수-중-유 (O/W) 형의 유화 시스템 (S2)은 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C) 100 중량%로 이루어진다.
상기 정의된 바와 같은 자가-가역성 인버스 라텍스의 또 다른 구체적 형태에 따르면, 수-중-유 (O/W) 형의 유화 시스템 (S2)은 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C)을 구성하는 화합물의 하나 또는 다른 하나가 아닌 (O/W) 형의 유화 계면활성제 1종 이상을 추가로 포함한다.
용어 "수-중-유 형의 유화제"는 수-중-유 에멀젼을 제공하기에 충분히 높은 HLB 값을 갖는 유화제를 의미하고, 예컨대 에톡시화 소르비탄 에스테르, 예컨대 몬타녹스TM 80이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는, 20몰의 에틸렌 옥시드로 폴리에톡시화된 소르비탄 올레에이트, 몬타녹스TM 20이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는, 20몰의 에틸렌 옥시드로 폴리에톡시화된 소르비탄 라우레이트, 시물솔TM OL 50이라는 명칭으로 판매되는, 40몰의 에틸렌 옥시드로 폴리에톡시화된 피마자유, 시물솔TM OC 710이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는 데카에톡시화 올레오데실 알콜, 시물솔TM P7이라는 명칭으로 판매되는 헵타에톡시화 라우릴 알콜, 노나록스(Nonarox)TM-10-30이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는 데카에톡시화 노닐페놀,또는 시말린TM IE 400이라는 명칭으로 세픽에 의해 판매되는 폴리에톡시화 소르비탄 헥사올레에이트이다.
상기 정의된 바와 같은 자가-가역성 인버스 라텍스의 더 특정 형태에 따르면, 수-중-유 (O/W) 형의 유화 시스템 (S2)은 20몰의 에틸렌 옥시드로 폴리에톡시화된 소르비탄 올레에이트, 20몰의 에틸렌 옥시드로 폴리에톡시화된 소르비탄 라우레이트, 40몰의 에틸렌 옥시드로 폴리에톡시화된 피마자유, 데카에톡시화 올레오데실 알콜, 헵타에톡시화 라우릴 알콜, 데카에톡시화 노닐페놀 또는 폴리에톡시화 소르비탄 헥사올레에이트로부터 선택된 수-중-유 형의 1종 이상의 유화제를 제로가 아닌 중량 분율로 추가로 포함한다. 당해 구체적 형태에 따르면, 상기 유화 시스템 (S2)은 상기 정의된 바와 같은 상기 혼합물 (M) 30 중량% 이상을 포함한다.
상기 정의된 바와 같은 자가-가역성 인버스 라텍스의 매우 구체적 형태에 따르면, 수-중-유 형의 유화 시스템 (S2)은, 그 중량의 100% 당
- 헵타에톡시화 라우릴 알콜 10 중량% 내지 40 중량% 및
- 상기 정의된 바와 같은 계면활성제 조성물 (C) 60 중량% 내지 90 중량%를 포함한다.
(P)에 대하여 용어 "가교결합된 고분자 전해질"은 수 불용성이지만 물로 인해 팽윤하고 따라서 결과적으로 화학 겔이 수득되는 3차원 망상구조의 형태로 제공되는 비선형(non-linear) 고분자 전해질을 의미한다.
(P)에 대하여, 용어 "분지형 고분자 전해질"은 당해 고분자 전해질이 물에 용해되는 경우, 고도의 얽힘(entanglement)을 수득하도록 펜던트 쇄(pendent chains)를 갖고, 결과적으로 낮은 구배에서 매우 높은 점도를 생성하는 비선형 중합체를 의미한다.
고분자 전해질 (P)은 더 특히, 사용된 단량체에 대하여 명시되는, 일반적으로 0.40 몰% 이하, 주로 0.25 몰% 미만, 더 특히 0.05 몰% 이하, 매우 특히 0.005 몰% 내지 0.01 몰%인 몰 분율의 디에틸렌 또는 폴리에틸렌 화합물과 가교결합된다. 바람직하게는, 가교제 및/또는 분지화제(branching agent)는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 나트륨 디알릴옥시아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디알릴우레아, 트리알릴아민, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 메틸렌비스아크릴아미드 또는 이들 화합물의 혼합물로부터 선택된다.
상기 자가-가역성 인버스 라텍스의 구성 가교결합된 고분자 전해질 (P)의 예에는
- 나트륨 염 또는 암모늄 염 형태로 부분 염화된 아크릴산, 아크릴아미드 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 삼원중합체;
- 나트륨 염 형태로 부분 염화된 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산, 아크릴아미드 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 삼원중합체;
- 나트륨 염 형태로 부분 염화된 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산, 나트륨 염 형태로 부분 염화된 아크릴산, 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 삼원중합체;
- 나트륨 염 형태로 부분 염화된 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 삼원중합체;
- 나트륨 염 형태로 부분 염화된 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산, 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 공중합체;
- 암모늄 염 또는 모노에탄올아민 염 형태로 부분 염화된 아크릴산, 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 공중합체;
- 아크릴아미드, 나트륨 염 형태로 부분 염화된 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산, 나트륨 염 형태로 부분 염화된 아크릴산, 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 사원중합체;
- 나트륨 염 형태로 부분 염화된 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산, 아크릴아미드, 비닐피롤리돈 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 사원중합체; 및
- 나트륨 염 형태로 부분 또는 완전 염화된 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산, 나트륨 염 형태로 부분 염화된 아크릴산, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 트리스(히드록시메틸)아미노메틸아크릴아미드 및 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트의 가교결합된 오원중합체가 포함된다.
상기 자가-가역성 인버스 라텍스의 구성 가교결합된 음이온성 고분자 전해질 (P)은, 사용된 단량체 100% 당, 더 특히
- 강산 관능기 또는 약산 관능기 중 어느 하나를 포함하는 단량체로부터 유래된 단량체 단위 20 몰% 내지 80 몰%:
- 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 아닌 중성 단량체로부터 유래된 단량체 단위 15 몰% 내지 75 몰%;
- 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 단량체로부터 유래된 단량체 단위 0.5 몰% 내지 5 몰%를 포함한다.
또 다른 구체적 측면에 따르면, 가교결합된 음이온성 고분자 전해질 (P)은 사용된 단량체 100% 당
- 강산 관능기를 포함하는 단량체로부터 유래된 단량체 단위 55 몰% 내지 80 몰%:
- 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 아닌 중성 단량체로부터 유래된 단량체 단위 15 몰% 내지 40 몰%;
- 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 단량체로부터 유래된 단량체 단위 1 몰% 내지 5 몰%를 포함한다.
또 다른 구체적 형태에 따르면, 상기 정의된 바와 같은 상기 자가-가역성 인버스 라텍스는 음이온성 고분자 전해질 (P) 60 중량% 초과 70 중량% 이하를 포함한다.
상기 정의된 바와 같은 자가-가역성 인버스 라텍스에서, 오일 상은, 포화 탄화수소, 예컨대 파라핀, 이소파라핀 또는 시클로파라핀을 포함하고, 주위 온도에서 0.7 내지 0.9의 밀도 및 대략 250℃ 초과의 비점을 나타내는 시판 미네랄 오일, 예를 들어, 엑손 케미칼(Exxon Chemical)에 의해 판매되는 마르콜(Marcol)TM 52 등, 또는 식물성 오일, 예컨대 식물성 기원의 스쿠알렌, 또는 합성 오일, 예컨대 수소화된 폴리이소부텐 또는 수소화된 폴리데센, 또는 이들 오일 몇몇의 혼합물 중 어느 하나로 이루어진다. 마르콜TM 52는 프랑스 코덱스(Codex francais) [프랑스 약전]의 유동 파라핀(liquid paraffin)의 정의에 상응하는 시판 오일이다. 이는 FDA 21 CFR 172.878 및 CFR 178.3620 (a) 규정에 따르는 백색 미네랄 오일이고 미국 약전, US XXIII (1995), 및 유럽 약전 (1993)에 등록되어 있다. 상기 정의된 바와 같은 조성물은 또한 각종 첨가제, 예컨대 착화제, 연쇄 이동제(chain-transfer agent) 또는 연쇄 한정제(chain-limiting agent)를 포함할 수 있다.
하기 실시예의 목표는 본 발명을 예시하지만, 이를 제한하는 것은 아니다.
실시예
A): 본 발명의 주제인 조성물에 사용되는 계면활성제 조성물 (C)의 제조
단계 A1): 중간 조성물 (
C'
)의 제조
사전에 가열한, 12개의 탄소 원자를 포함하는 알칸올 65 중량% 내지 75 중량%, 14개의 탄소 원자를 포함하는 알칸올 21 중량% 내지 28 중량% 및 16개의 탄소 원자를 포함하는 알칸올 4 중량% 내지 8 중량%를 포함하는 지방 알콜의 혼합물 21,100 g을 반응기에 도입하고, 계속 교반하고 건조시켰다. 후속적으로 디에틸 에테르 중 50% 삼불화붕소 326 g을 가한 다음 3-(히드록시메틸)-3-에틸옥세탄 32,600 g을 온도를 대략 110℃로 유지하면서 4시간에 걸쳐 교반하면서 서서히 가하였다. 그 다음 반응 매질을 추가의 11시간 동안 115℃에서 방치하였다. 그 다음에, 다음을 특징으로 하는 기대 조성물 (C')을 수득하였다:
- 25℃에서의 외관: 탁한(cloudy) 겔
- 산가 (mg KOH/g; NFT60-204): 3.9
- 히드록실가 (mg KOH/g): 400.5
- 자유 2-(히드록시메틸)-2-에틸옥세탄의 중량 함량 (기체 크로마토그래피에 의해 결정됨): < 0.05%
- 자유 알칸올의 중량 함량 (기체 크로마토그래피에 의해 결정됨): C12 알칸올: 5.7%; C14 알칸올: 2.0%; C16 알칸올: 0.5%.
단계 A2): 계면활성제 조성물 (C)의 제조
선행 단계 A1)에서 수득된 중간 조성물 (C') 50,000 g을 수산화칼륨 75 g과 함께 0.1 m3 용량의 오토클레이브에 도입한 다음 105℃ 온도에서 건조시켰다. 후속적으로 에틸렌 옥시드 35,000 g의 양을 반응 혼합물의 온도를 125℃의 값으로 조절하면서 서서히 도입하였다. 일단 전체 량의 에틸렌 옥시드가 도입된 후, 반응 혼합물을 추가의 1시간의 기간 동안 125℃에서 계속 교반하였다. 후속적으로, 이렇게 수득된 생성물을 80℃ 온도로 냉각하고 모두 비웠다. 그 다음에, 다음을 특징으로 하는 계면활성제 조성물 (C)을 수득하였다:
30℃에서의 외관: 투명(clear) 액체
색: 125 알파(Alpha)
히드록실가 (mg KOH/g): 252.5
산가 (mg KOH/g) (NFT60-204): 0.08
잔존 수분 함량: 0.05%
운점(cloud point) (NF EN 1890E): 76℃
자유 알칸올의 중량 함량 (기체 크로마토그래피): C12 알칸올: 1.2%; C14 알칸올: 0.4%; C16 알칸올: 0.1%, 즉 잔존 알칸올 전체 1.7%.
25℃에서의 점도 (브룩필드 LVT 회전자(Rotor) 3 속도(Speed) 12): 1,072 mPa.s
실시예
1 (본 발명에 따름):
MBA
와
가교결합된
ATBS
(
Na
염)/
HEA
/(
LA
-4
EO
) [(ATBS/HEA/(LA-4EO) 89.0/9.9/1.1 몰의] 공중합체의 자가-가역성
인버스
라텍스
1) 제조
a) - 다음을 교반하면서 연속적으로 제1 비이커에 도입하였다:
- 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산의 나트륨 염 (ATBS Na)의 55 중량% 시판 용액 672.5 g,
- 2-히드록시에틸 아크릴레이트 (HEA) 20.8 g;
- 메틸렌비스아크릴아미드 (MBA) 0.028 g; 및
- 나트륨 디에틸렌트리아민펜타아세테이트의 40 중량% 시판 용액 1.0 g.
그 다음, 필요한 경우, 필요량의 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산 및 탈이온수를 700 g까지 가하여 pH를 4로 조정하였다.
b) - 다음을 교반하면서 연속적으로 제2 비이커에 도입하였다:
130 g의 폴리이소부텐,
30 g의 마르콜TM 52,
90 g의 이소파르TM H,
17 g의 몬탄TM 70,
3 g의 하이퍼머TM 6212,
5 g의 시말린TM IE 200,
7.2 g의 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트 (시판) (LA-4EO),
0.36 g의 디라우로일 퍼옥시드.
c) - 그 다음 수성 상을 교반하면서 유기 상에 혼입한 다음 이렇게 수득된 예비-에멀젼(preemulsion)을 실버슨(Silverson) 형의 회전자 교반기(rotor agitator)를 사용하여 전단(shearing) 기계 교반에 적용하여, 질소 살포하면서 미세(fine) 에멀젼을 생성시켰다.
d) - 대략 8℃로 냉각한 후, 중합 반응을 산화/환원 쌍: 큐멘 히드로퍼옥시드/나트륨 메타비술파이트를 사용하여 개시하였다.
e) - 일단 중합 반응이 완료된 후, 이소파르TM H 및 사실상 모든 물을 진공 하에 증류에 의해 제거하였다.
f) - 2 중량%의 라우레쓰(Laureth)-7 및 실시예 A에서 수득된 계면활성제 조성물 (C) 4 중량%를 도입한 후, 자가-가역성 인버스 라텍스 (1)를 수득하였고, 당해 라텍스는 중합체 대략 63%를 포함하고, 매우 점성은 아니었고, 수 중에서 매우 급속히 반전되고 높은 증점력을 가졌다. 더욱이, 당해 인버스 라텍스는, 단지 매우 소량의 오일이 방출되고 중합체가 침강되지 않았다는 점에서, 시네레시스 현상이 전혀 관찰되지 않았기 때문에 매우 안정하였다. 칼-피셔 (Karl-Fischer) 적정법에 의해 측정된 그의 수분 함량은 1.8 중량%이었다.
2) 점도 측정
a) - 섹션 1에 명시된 바와 같이 수득된 자가-가역성 인버스 라텍스 (1)의 점도, 염화나트륨이 없는 수용액 (용액 1)의 점도 및 염화나트륨 0.1 중량% (용액 2) 및 1 중량% (용액 3)를 각각 포함하는 수용액의 점도를 측정하였고, 상기 수용액은 각각 상기 자가-가역성 인버스 라텍스 (1) 2 중량%를 포함하였다. 브룩필드 RVT 점도계를 사용하여 측정된 결과를 하기 표에 기록하였다:
3)
인버스
라텍스의 반전 시간의 측정 및 안정성의 평가
a) - 반전 시간은 당해 점도를 측정하기 위한 표준 조건하에 자가-가역성 인버스 라텍스 (1)의 2 중량% 수용액에 대해 평활하고 균질한 겔을 수득하는데 필요한 시간을 측정함으로써, 즉 물 784 g에 인버스 라텍스 (1) 16 g을 혼입하고, 상기 합해진 혼합물을 1 리터 로우-폼(low-form) 비이커에 넣은 다음, 합해진 혼합물을 1분당 150회 회전하는 버터플라이형 측류 임펠러(butterfly-type axial-flow impeller)를 사용하여 교반함으로써 평가하였다. 따라서 반전 시간은 교반기 개시와 비이커 내의 평활하고 균질한 매질의 출현 사이에 평가된 기간이다. 본 실시예에서, 반전 시간은 50초이었다.
b) - 인버스 라텍스의 안정성은 표면에서의 오일 층의 출현 시간을 관찰함으로써 평가하였다. 본 실시예에서, 인버스 라텍스 (1)의 표면에서의 오일 층의 출현 시간은 2주이었다.
실시예
T1
(최신식 기술에 따름):
MBA
와
가교결합된
ATBS
(
Na
염)/
HEA
/(
LA
-4
EO
) [(ATBS/HEA/(LA-4EO) 89.0/9.9/1.1 몰의] 공중합체의 자가-가역성
인버스
라텍스
1) 제조
실시예 1의 단계 a) 내지 d)를 재현하였다. 단계 f)에서, 4 중량%의 몬타녹스TM 20을 4 중량%의 계면활성제 조성물 (C) 대신에 가하고 자가-가역성 인버스 라텍스 (T1)를 수득하였다.
2) 점도 측정
a) - 섹션 1에 명시된 바와 같이 수득된 자가-가역성 인버스 라텍스 (T1)의 점도, 염화나트륨이 없는 수용액 (용액 4)의 점도 및 염화나트륨 0.1 중량% (용액 5) 및 1 중량% (용액 6)를 각각 포함하는 수용액의 점도를 측정하였고, 상기 수용액은 각각 상기 자가-가역성 인버스 라텍스 (T1) 2 중량%를 포함하였다. 브룩필드 RVT 점도계를 사용하여 측정된 결과를 하기 표에 기록하였다:
3)
인버스
라텍스의 반전 시간의 측정 및 안정성의 평가
a) - 선행 실시예에서와 동일한 방법으로 평가된 반전 시간은 2분 20초이었다.
b) - 인버스 라텍스(T1)의 안정성을 선행 실시예에서와 동일한 방법으로 평가하였다. 1주 후 오일의 상당한 방출이 관찰되었다.
실시예
2 (본 발명에 따름):
MBA
와
가교결합된
ATBS
(
Na
염)/
HEA
/(
LA
-4
EO
) [(ATBS/HEA/(LA-4EO) 89.0/9.9/1.1 몰의] 공중합체의 자가-가역성
인버스
라텍스
1) 제조
실시예 1의 단계 a) 내지 d)를 재현하였다. 단계 f)에서, 단지 4 중량%의 계면활성제 조성물 (C)을 가하고 자가-가역성 인버스 라텍스 (2)를 수득하였다.
2)
인버스
라텍스 (2)의 점도 측정, 반전 시간의 측정 및 안정성의 평가
a) - 인버스 라텍스 (2)의 점도 측정 수행은 실시예 1의 인버스 라텍스에 대해 설명된 것과 유사하였다.
b) - 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가된 인버스 라텍스 (2)의 반전 시간은 대략 40초이었다.
c) - 인버스 라텍스 (2)의 안정성은 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가하였다. 오일 층의 출현 시간은 수일이었다.
실시예
T2
(최신식 기술에 따름):
MBA
와
가교결합된
ATBS
(
Na
염)/
HEA
/(
LA
-4
EO
) [(ATBS/HEA/(LA-4EO) 89.0/9.9/1.1 몰의] 공중합체의 자가-가역성
인버스
라텍스
1) 제조
실시예 1의 단계 a) 내지 d)를 재현하였다. 단계 f)에서, 4 중량%의 조성물 (C'")을 가하고 [이 조성물은, 100 몰% 당
i) - 화학식 II에 상응하는 화학식 II'"의 화합물 10 몰% 이상 50 몰% 이하의 분율 (여기서 R2는 10개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m1 + m2 + m3의 합계는 5임);
ii) - 화학식 III'"의 화합물 또는 화학식 IV'"의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 (화학식 III'" 및 IV'"는 각각 화학식 III 및 IV에 상응함) 50 몰% 이상 90 몰% 이하의 분율 (여기서 R2는 10개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 5임)을 포함함],
자가-가역성 인버스 라텍스 (T2)를 수득하였다.
2)
인버스
라텍스 (
T2
)의 점도 측정, 반전 시간의 측정 및 안정성의 평가
a) - 인버스 라텍스 (T2)의 점도 측정 수행은 실시예 1의 인버스 라텍스에 대해 설명된 것과 유사하였다.
b) - 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가된 인버스 라텍스 (T2)의 반전 시간은 대략 50초이었다.
c) - 인버스 라텍스 (T2)의 안정성은 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가하였다. 오일 층의 출현 시간은 수시간이었다.
실시예
T3
(최신식 기술에 따름):
MBA
와
가교결합된
AM
/
AA
/(
LA
-4
EO
) [(
AM
/
AA
/(
LA
-4EO) 24.7/74.1/1.2 몰의] 공중합체의 자가-가역성
인버스
라텍스
1) 제조
a) - 다음을 교반하면서 연속적으로 제1 비이커에 도입하였다:
- 50% (중량) 시판 아크릴아미드 (AM) 용액 106.5 g,
- 빙(glacial) 아크릴산 (AA) 162.0 g,
- 29.3 중량% 암모늄 수용액 98.1 g,
- 메틸렌비스아크릴아미드 (MBA) 0.047 g,
- 나트륨 디에틸렌트리아민펜타아세테이트의 40% 시판 용액 0.45 g,
- 탈이온수 680 g까지.
b) - 다음을 교반하면서 연속적으로 제2 비이커에 도입하였다:
- 121 g의 폴리이소부텐,
- 28 g의 마르콜TM 52,
- 99 g의 이소파르TM H,
- 17 g의 몬탄TM 70,
- 3 g의 하이퍼머TM 2296,
- 5 g의 시말린TM IE 200,
- 1.2 g의 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트 (시판) (LA-4EO),
- 0.1 g의 AIBN.
c) - 그 다음 수성 상을 교반하면서 유기 상에 혼입한 다음 이렇게 수득된 예비-에멀젼을 실버슨 형의 회전자 교반기를 사용하여 전단 기계 교반에 적용하여, 질소 살포하면서 미세 에멀젼을 생성시켰다.
d) - 대략 8℃로 냉각한 후, 중합 반응을 산화/환원 쌍: 큐멘 히드로퍼옥시드/나트륨 메타비술파이트를 사용하여 개시하였다.
e) - 일단 중합 반응이 완료된 후, 이소파르TM H 및 사실상 모든 물을 진공 증류에 의해 제거하였다.
f) - 4%의 몬타녹스TM 20 및 2%의 라우레쓰-7을 도입한 후, 자가-가역성 인버스 라텍스 (T3)를 수득하였고, 당해 라텍스는 중합체 대략 63%를 포함하고, 매우 점성은 아니었고, 수 중에서 매우 급속히 반전되고 높은 증점력을 가졌다. 칼-피셔 적정법에 의해 측정된 그의 수분 함량은 1.8 중량%이었다.
2) 점도 측정
a) - 섹션 1에 명시된 바와 같이 수득된 자가-가역성 인버스 라텍스 (T3)의 점도, 염화나트륨이 없는 수용액 (용액 7)의 점도 및 염화나트륨 0.1 중량% (용액 8) 및 1 중량% (용액 9)를 각각 포함하는 수용액의 점도를 측정하였고, 상기 수용액은 각각 상기 자가-가역성 인버스 라텍스 (T3) 2 중량%를 포함하였다. 브룩필드 RVT 점도계를 사용하여 측정된 결과를 하기 표에 기록하였다:
3)
인버스
라텍스 (
T3
)의 반전 시간의 측정 및 안정성의 평가
b) - 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가된 인버스 라텍스 (T3)의 반전 시간은 대략 2분이었다.
c) - 인버스 라텍스 (T3)의 안정성은 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가하였다. 오일 층의 출현 시간은 2주이었다.
실시예
3 (본 발명에 따름):
MBA
와
가교결합된
AM
/
AA
/(
LA
-4
EO
) [(
AM
/
AA
/(
LA
-4
EO
) 24.7/74.1/1.2 몰의] 공중합체의 자가-가역성
인버스
라텍스
1) 제조
실시예 T3의 단계 a) 내지 d)를 재현하였다. 단계 f)에서, 2 중량%의 라우레쓰-7 및 4 중량%의 계면활성제 조성물 (C)을 상기 실시예 T3의 4%의 몬타녹스TM 20 및 2%의 라우레쓰-7 대신에 가하고 자가-가역성 인버스 라텍스 (3)를 수득하였다.
2)
인버스
라텍스 (3)의 점도 측정, 반전 시간의 측정 및 안정성의 평가
a) - 인버스 라텍스 (3)의 점도 측정 수행은 실시예 T3의 인버스 라텍스에 대해 설명된 것과 유사하였다.
b) - 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가된 인버스 라텍스 (3)의 반전 시간은 대략 30초이었다.
c) - 인버스 라텍스 (3)의 안정성은 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가하였다. 최초 오일 적(drop)의 출현 시간은 3주이었다.
실시예
4 (본 발명에 따름):
MBA
와
가교결합된
ATBS
(
Na
염)/
AA
/
HEA
/
THAM
/(
LA
-4
EO
) [ATBS/AA/HEA/THAM/(LA-4EO) 83.9/1.9/9.3/3.7/1.2 몰의] 공중합체의 자가-가역성 인버스 라텍스
1) 제조
a) - 다음을 교반하면서 연속적으로 제1 비이커에 도입하였다:
- 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산의 나트륨 염 (ATBS Na)의 55% (중량) 시판 용액 672.5 g,
- 2-히드록시에틸 아크릴레이트 20.8 g;
- THAM 12.6 g;
- 아크릴산 (AA) 2.6 g;
- 메틸렌비스아크릴아미드 (MBA) 0.041 g;
- 나트륨 디에틸렌트리아민펜타아세테이트의 40% 시판 용액 0.45 g.
그 다음, 필요한 경우, 필요량의 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산 및 탈이온수를 700 g까지 가하여 pH를 4로 조정하였다.
b) - 다음을 교반하면서 연속적으로 제2 비이커에 도입하였다:
- 130 g의 폴리이소부텐,
- 30 g의 마르콜TM 52,
- 90 g의 이소파르TM H,
- 17 g의 몬탄TM 70,
- 5 g의 하이퍼머TM 6212,
- 3 g의 데히물스(Dehymuls) PGPH (폴리글리세릴 폴리히드록시스테아레이트),
- 7.4 g의 테트라에톡시화 라우릴 아크릴레이트 (시판) (LA-4EO),
- 0.14 g의 디라우로일 퍼옥시드.
c) - 그 다음 수성 상을 교반하면서 유기 상에 혼입한 다음 이렇게 수득된 예비-에멀젼을 실버슨 형의 회전자 교반기를 사용하여 전단 기계 교반에 적용하여, 질소 살포하면서 미세 에멀젼을 생성시켰다.
d) - 대략 8℃로 냉각한 후, 중합 반응을 산화/환원 쌍: 큐멘 히드로퍼옥시드/나트륨 메타비술파이트를 사용하여 개시하였다.
e) - 일단 중합 반응이 완료된 후, 이소파르TM H 및 사실상 모든 물을 진공 증류에 의해 제거하였다.
f) - 2 중량%의 라우레쓰-7 및 실시예 A에서 수득된 계면활성제 조성물 (C) 4 중량%를 도입한 후, 자가-가역성 인버스 라텍스 (4)를 수득하였고, 당해 라텍스는 중합체 대략 63%를 포함하고, 매우 점성은 아니었고, 수 중에서 매우 급속히 반전되고 높은 증점력을 가졌다. 칼-피셔 적정법에 의해 측정된 그의 수분 함량은 2.2 중량%이었다.
2) 점도 측정
a) - 섹션 1에 명시된 바와 같이 수득된 자가-가역성 인버스 라텍스 (4)의 점도, 염화나트륨이 없는 수용액 (용액 10)의 점도 및 염화나트륨 0.1 중량%를 포함하는 수용액 (용액 11)의 점도를 측정하였고, 상기 수용액은 각각 2 중량%의 상기 자가-가역성 인버스 라텍스 (4)를 포함하였다. 브룩필드 RVT 점도계를 사용하여 측정된 결과를 하기 표에 기록하였다:
3)
인버스
라텍스의 반전 시간의 측정 및 안정성의 평가
b) - 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가된 인버스 라텍스 (4)의 반전 시간은 대략 30초이었다.
c) - 인버스 라텍스 (4)의 안정성은 실시예 1에서와 동일한 방법으로 평가하였다. 최초 오일 적의 출현 시간은 3주이었다.
Claims (10)
100 몰% 당
1) - 100 몰% 당
α) - 화학식 II의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 II>
(상기 식에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T2는 T1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T3는 T1 및 T2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 II'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 II'>
(상기 식에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'2는 T'1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'3는 T'1 및 T'2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 II"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 II">
(상기 식에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"2는 T"1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"3는 T"1 및 T"2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (CII) 10 몰% 이상 50 몰% 이하의 분율;
2) - 100 몰% 당
α) - 화학식 III의 화합물 또는 화학식 IV의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 III>
<화학식 IV>
(상기 화학식 III 및 IV에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T5는 T4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T6는 T4 및 T5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T7은 T4, T5 및 T6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 III'의 화합물 또는 화학식 IV'의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 40 몰% 이하:
<화학식 III'>
<화학식 IV'>
(상기 화학식 III' 및 IV'에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'5는 T'4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'6는 T'4 및 T'5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'7은 T'4, T'5 및 T'6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 III"의 화합물 또는 화학식 IV"의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 10 몰% 이하:
<화학식 III">
<화학식 IV">
(상기 화학식 III" 및 IV"에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"5는 T"4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"6는 T"4 및 T"5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"7은 T"4, T"5 및 T"6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (CIII) 50 몰% 이상 90 몰% 이하의 분율
을 포함하는 계면활성제 조성물 (C).
1) - 100 몰% 당
α) - 화학식 II의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 II>
(상기 식에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T2는 T1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T3는 T1 및 T2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 II'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 II'>
(상기 식에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'2는 T'1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'3는 T'1 및 T'2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 II"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 II">
(상기 식에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"1은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m1-H 라디칼을 나타내고 여기서 m1은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"2는 T"1과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m2-H 라디칼을 나타내고 여기서 m2는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"3는 T"1 및 T"2와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m3-H 라디칼을 나타내고 여기서 m3는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m1 + m2 + m3의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (CII) 10 몰% 이상 50 몰% 이하의 분율;
2) - 100 몰% 당
α) - 화학식 III의 화합물 또는 화학식 IV의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 III>
<화학식 IV>
(상기 화학식 III 및 IV에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T5는 T4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T6는 T4 및 T5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T7은 T4, T5 및 T6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 III'의 화합물 또는 화학식 IV'의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 40 몰% 이하:
<화학식 III'>
<화학식 IV'>
(상기 화학식 III' 및 IV'에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'5는 T'4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'6는 T'4 및 T'5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'7은 T'4, T'5 및 T'6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 III"의 화합물 또는 화학식 IV"의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물 10 몰% 이하:
<화학식 III">
<화학식 IV">
(상기 화학식 III" 및 IV"에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"4는 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m4-H 라디칼을 나타내고 여기서 m4는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"5는 T"4와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m5-H 라디칼을 나타내고 여기서 m5는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"6는 T"4 및 T"5와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m6-H 라디칼을 나타내고 여기서 m6는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"7은 T"4, T"5 및 T"6와 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m7-H 라디칼을 나타내고 여기서 m7은 0 이상 10 이하의 정수이고,
m4 + m5 + m6 + m7의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (CIII) 50 몰% 이상 90 몰% 이하의 분율
을 포함하는 계면활성제 조성물 (C).
제1항에 있어서,
3) - 100 몰% 당
α) - 화학식 V의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 V>
(상기 식에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T9은 T8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 V'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 V'>
(상기 식에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'9은 T'8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 V"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 V">
(상기 식에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"9은 T"8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (Cv) 5 몰% 이하를 추가로 포함하는 계면활성제 조성물 (C).
3) - 100 몰% 당
α) - 화학식 V의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 V>
(상기 식에서,
- R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T9은 T8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨);
β) - 임의로 화학식 V'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 V'>
(상기 식에서,
- R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T'8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T'9은 T'8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨); 및
γ) - 임의로 화학식 V"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 V">
(상기 식에서,
- R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
- T"8은 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m8-H 라디칼을 나타내고 여기서 m8은 0 이상 10 이하의 정수이고,
- T"9은 T"8과 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 (-CH2-CH2-O-)m9-H 라디칼을 나타내고 여기서 m9는 0 이상 10 이하의 정수이고,
- m8 + m9의 합계는 0 초과 10 이하인 것으로 이해됨)
를 포함하는 조성물 (Cv) 5 몰% 이하를 추가로 포함하는 계면활성제 조성물 (C).
제1항 또는 제2항에 있어서,
4) - 100 몰% 당
α) - 화학식 VI의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 VI>
(상기 식에서 R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임);
β) - 임의로 화학식 VI'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 VI'>
(상기 식에서 R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임); 및
γ) - 임의로 화학식 VI"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 VI''>
(상기 식에서 R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임)
를 포함하는 조성물 (CVI) 5 몰% 이하를 추가로 포함하는 계면활성제 조성물 (C).
4) - 100 몰% 당
α) - 화학식 VI의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 VI>
(상기 식에서 R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임);
β) - 임의로 화학식 VI'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 VI'>
(상기 식에서 R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임); 및
γ) - 임의로 화학식 VI"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 VI''>
(상기 식에서 R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고 m10은 0 이상 10 이하의 정수임)
를 포함하는 조성물 (CVI) 5 몰% 이하를 추가로 포함하는 계면활성제 조성물 (C).
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
1) - 상기 정의된 바와 같은 조성물 (CII) 20 몰% 이상 50 몰% 이하의 분율;
2) - 상기 정의된 바와 같은 조성물 (CIII) 50 몰% 이상 80 몰% 이하의 분율을 포함함을 특징으로 하는, 계면활성제 조성물 (C).
1) - 상기 정의된 바와 같은 조성물 (CII) 20 몰% 이상 50 몰% 이하의 분율;
2) - 상기 정의된 바와 같은 조성물 (CIII) 50 몰% 이상 80 몰% 이하의 분율을 포함함을 특징으로 하는, 계면활성제 조성물 (C).
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
1) - 상기 조성물 (CII)은, 100 몰% 당
α) - 화학식 II의 화합물 60 몰% 내지 80 몰%,
β) - 화학식 II'의 화합물 15 몰% 내지 30 몰%, 및
γ) - 화학식 II"의 화합물 10 몰% 이하를 포함하고,
2) - 상기 조성물 (CIII)은, 100 몰% 당
α) - 화학식 III의 화합물, 화학식 IV의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 60 몰% 내지 80 몰%,
β) - 화학식 III'의 화합물, 화학식 IV'의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 15 몰% 내지 30 몰%, 및
γ) - 화학식 III"의 화합물, 화학식 IV"의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 10 몰% 이하를 포함함을 특징으로 하는, 계면활성제 조성물 (C).
1) - 상기 조성물 (CII)은, 100 몰% 당
α) - 화학식 II의 화합물 60 몰% 내지 80 몰%,
β) - 화학식 II'의 화합물 15 몰% 내지 30 몰%, 및
γ) - 화학식 II"의 화합물 10 몰% 이하를 포함하고,
2) - 상기 조성물 (CIII)은, 100 몰% 당
α) - 화학식 III의 화합물, 화학식 IV의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 60 몰% 내지 80 몰%,
β) - 화학식 III'의 화합물, 화학식 IV'의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 15 몰% 내지 30 몰%, 및
γ) - 화학식 III"의 화합물, 화학식 IV"의 그의 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물 10 몰% 이하를 포함함을 특징으로 하는, 계면활성제 조성물 (C).
다음 연속 단계를 포함함을 특징으로 하는, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 계면활성제 조성물 (C)의 제조 방법:
단계 a) 100 몰%당
- 화학식 VII의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 VII>
(상기 식에서 R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄);
- 임의로 화학식 VII'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 VII'>
(상기 식에서 R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄), 및
- 임의로 화학식 VII"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 VII">
(상기 식에서 R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄)를 포함하는 알콜의 혼합물을
과량의 화학식 VIII의 3-(히드록시메틸)-3-에틸옥세탄:
<화학식 VIII>
과 반응시켜
α) - 화학식 IX의 화합물:
<화학식 IX>
(상기 식에서 R2는 상기 정의된 바와 같음);
β) - 임의로 화학식 IX'의 화합물:
<화학식 IX'>
(상기 식에서 R'2는 상기 정의된 바와 같음);
γ) - 임의로 화학식 IX"의 화합물:
<화학식 IX">
(상기 식에서 R"2는 상기 정의된 바와 같음);
δ) - 화학식 X의 화합물 또는 화학식 XI의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X>
<화학식 XI>
(상기 화학식 X 및 XI의 화합물에서 R2는 상기 정의된 바와 같음);
ε) - 임의로 화학식 X'의 화합물 또는 화학식 XI'의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X'>
<화학식 XI'>
(상기 화학식 X' 및 XI'의 화합물에서 R'2는 상기 정의된 바와 같음);
ζ) - 임의로 화학식 X"의 화합물 또는 화학식 XI"의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X">
<화학식 XI">
(상기 화학식 X" 및 XI"의 화합물에서 R"2는 상기 정의된 바와 같음)을 포함하는 조성물 (C')을 형성하는 단계;
단계 b) 상기 조성물 (C')을 화학식 XII의 에틸렌 옥시드:
<화학식 XII>
와 반응시켜 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C)을 형성하는 단계.
단계 a) 100 몰%당
- 화학식 VII의 화합물 60 몰% 내지 100 몰%:
<화학식 VII>
(상기 식에서 R2는 12개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄);
- 임의로 화학식 VII'의 화합물 40 몰% 이하:
<화학식 VII'>
(상기 식에서 R'2는 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄), 및
- 임의로 화학식 VII"의 화합물 10 몰% 이하:
<화학식 VII">
(상기 식에서 R"2는 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄)를 포함하는 알콜의 혼합물을
과량의 화학식 VIII의 3-(히드록시메틸)-3-에틸옥세탄:
<화학식 VIII>
과 반응시켜
α) - 화학식 IX의 화합물:
<화학식 IX>
(상기 식에서 R2는 상기 정의된 바와 같음);
β) - 임의로 화학식 IX'의 화합물:
<화학식 IX'>
(상기 식에서 R'2는 상기 정의된 바와 같음);
γ) - 임의로 화학식 IX"의 화합물:
<화학식 IX">
(상기 식에서 R"2는 상기 정의된 바와 같음);
δ) - 화학식 X의 화합물 또는 화학식 XI의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X>
<화학식 XI>
(상기 화학식 X 및 XI의 화합물에서 R2는 상기 정의된 바와 같음);
ε) - 임의로 화학식 X'의 화합물 또는 화학식 XI'의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X'>
<화학식 XI'>
(상기 화학식 X' 및 XI'의 화합물에서 R'2는 상기 정의된 바와 같음);
ζ) - 임의로 화학식 X"의 화합물 또는 화학식 XI"의 그의 이성질체 또는 이들 두 이성질체의 혼합물:
<화학식 X">
<화학식 XI">
(상기 화학식 X" 및 XI"의 화합물에서 R"2는 상기 정의된 바와 같음)을 포함하는 조성물 (C')을 형성하는 단계;
단계 b) 상기 조성물 (C')을 화학식 XII의 에틸렌 옥시드:
<화학식 XII>
와 반응시켜 상기 정의된 바와 같은 상기 계면활성제 조성물 (C)을 형성하는 단계.
제6항에 따른 방법의 중간 조성물 (C').
제6항에 따른 방법의 중간체인 화학식 IX, X 및 XI의 화합물.
수-중-유 (O/W) 형의 유화제로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 계면활성제 조성물 (C)의 용도.
제9항에 있어서, 단독으로 또는 수-중-유 (O/W) 형의 유화 시스템 (S2)을 제조할 수 있고 제조하도록 의도된 다른 유화제와의 혼합물로서, 계면활성제 조성물 (C)의 자가-가역성 인버스 라텍스용 반전제로서의 용도.
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