KR20130010517A - 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

트리페닐메탄계　컴플렉스　염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

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KR20130010517A
KR20130010517A KR1020110067957A KR20110067957A KR20130010517A KR 20130010517 A KR20130010517 A KR 20130010517A KR 1020110067957 A KR1020110067957 A KR 1020110067957A KR 20110067957 A KR20110067957 A KR 20110067957A KR 20130010517 A KR20130010517 A KR 20130010517A
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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료, 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00041

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

트리페닐메탄계　컴플렉스　염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{TRIPHENYLMETHANE BASED COMPLEX DYE, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER INCLUDING THE SAME AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
광학 표시 장치 산업의 발달은 고명암비 및 고휘도를 구현하여 저전력으로 보다 선명하고 고품질의 화면을 제공하려는 방향으로 진행되고 있다.
종래의 컬러필터는 안료 분산액을 착색제로 사용하고 있으며, 이러한 안료와 포토레지스트 조성물 사이의 불균일성은 컬러필터의 명암비 저하를 야기한다. 　또한 종래의 안료들은 제한된 발색단(chromophore) 구조를 가지므로 이러한 제한된 안료 재료로는 다양한 색상을 구현하기 어렵고, 또한 특정 색상에서 투과도의 큰 개선을 기대하기 어렵다. 　
따라서 이러한 한계를 극복하기 위해 염료형 착색제를 도입하려는 시도가 이어지고 있으며, 우수한 색특성을 가지면서 동시에 좋은 용해도를 가지며 신뢰성을 만족하는 염료형 재료의 개발이 필요하다.
본 발명의 일 구현예는 우수한 내열성, 높은　색투과도 및 고명암비를 가지는 신규한 염료를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1　내지 R17은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 술포네이트기, 히드록시기, 또는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, R1　내지 R17　중 적어도 두 개는 술포네이트기 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고,
R18　내지 R31은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R32　내지 R35는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
R36은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
x 및 y는 각각 1 내지 3의 정수이다.)
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서,
R38은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.)
[화학식 3]
Figure pat00003
(상기 화학식 3에서,
n은 1 내지 5의 정수이다.)
상기 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료는 하기 화학식 4-1 내지 4-6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00004
[화학식 4-2]
Figure pat00005
[화학식 4-3]
Figure pat00006
[화학식 4-4]
Figure pat00007
[화학식 4-5]
Figure pat00008
[화학식 4-6]
Figure pat00009
상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료는 550 내지 650 nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가질 수 있고, 450 nm 파장 영역에서의 투과도가 90% 이상일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 (A) 상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료를 포함하는 착색제; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 착색제 0.1 내지 30 중량%; 상기 아크릴계 바인더 수지 1 내지 30 중량%: 상기 광중합성 단량체 1 내지 20 중량%; 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; 및 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 착색제는 안료를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 염료는 우수한 내열성, 높은　색투과도 및 고명암비를 가짐에 따라, 상기 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물로부터 패턴 특성, 현상 공정성, 내화학성, 색재현율 등이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다.
도 1은 실시예 1 내지 6에 따른 염료의 흡광도를 도시한 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
일 구현예에 따른 염료는 염 형태의 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용할 수 있다. 　
상기 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료는 유기 짝이온(counter ion)을 가지는 화합물일 수 있고, 구체적으로 음이온형 화합물과 양이온형 화합물의 컴플렉스 형태로 이루어지는 화합물일 수 있다. 　상기 음이온형 화합물은 술포네이트기를 포함하고, 상기 양이온형 화합물은 알킬 아민기를 포함할 수 있다.
이러한 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료는 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00010
상기 화학식 1에서의 R1　내지 R17은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 술포네이트기, 히드록시기, 또는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, R1　내지 R17　중 적어도 두 개는 술포네이트기 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이다.
[화학식 2]
Figure pat00011
상기 화학식 2에서의 R38은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
[화학식 3]
Figure pat00012
상기 화학식 3에서의 n은 1 내지 5의 정수이다.
상기 R1　내지 R17의 치환기를 가지는 화합물은 술포네이트기가 적어도 두 개 존재하는 음이온형 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1에서의 R18　내지 R31은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, R32　내지 R35는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R36은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 R18　내지 R36의 치환기를 가지는 화합물은 알킬 아민기가 존재하는 양이온형 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1에서의 x 및 y는 각각 1 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료를 사용할 경우 유기 물질에 대한 상용성이 우수하여 유기 용매에 대한 우수한 용해도를 가지며, 청색 영역에서의 고투과도를 가지며, 착색력이 우수하여 착색제로서 유용하게 사용될 수 있다.
상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료는 청색계 염료일 수 있고, 구체적으로는 청색 또는 바이올렛 색상의 염료일 수 있다.
상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료의 더욱 구체적인 예로는 하기 화학식 4-1 내지 4-6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 들 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00013
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
Figure pat00015
[화학식 4-4]
Figure pat00016
[화학식 4-5]
Figure pat00017
[화학식 4-6]
Figure pat00018
상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료는 분광 분석시 550 내지 650 nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가질 수 있으며, 분광 분석시 450 nm 파장 영역에서의 투과도가 90% 이상일 수 있다. 　상기 범위의 특성을 가질 경우 청색 영역에서 고휘도를 발현시킬 수 있다.
다른 일 구현예는 전술한 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료를 착색제로서 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 화학식 1로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료를 포함하는 착색제, (B) 아크릴계 바인더 수지, (C) 광중합성 단량체 (D) 광중합 개시제, (D) 광중합성 단량체 및 (E) 용매 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이하에서는 상기 성분들에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료를 사용할 수 있다.
또한 상기 착색제는 상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료 외에 유기용매 가용성 염료를 더 포함할 수 있다.
상기 유기용매 가용성 염료의 예로는, 트리아릴메탄계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 벤질리덴계 화합물, 시아닌계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 아자포피린계 화합물, 인디고계 화합물, 크산텐계 화합물 등을 들 수 있다.
또한 상기 착색제는 상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료 외에 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 안료는 청색 안료 또는 보라색 안료일 수 있다. 　상기 청색 안료의 예로는, C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16, C.I. 청색 안료 22, C.I. 청색 안료 60, C.I. 청색 안료 64, C.I. 청색 안료 80 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 　상기 보라색 안료의 예로는, C.I 보라색 안료 1, C.I 보라색 안료 19, C.I 보라색 안료 23, C.I 보라색 안료 27, C.I 보라색 안료 29, C.I 보라색 안료 30, C.I 보라색 안료 32, C.I 보라색 안료 37, C.I 보라색 안료 40, C.I 보라색 안료 42, C.I 보라색 안료 50 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 　이들 중에서 좋게는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I 보라색 안료 23 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.2 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우 우수한 색특성 및　용해도를 가질 수 있다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000　g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 2,000 내지 30,000 g/mol 일 수 있다.　　상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 2 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101?, 동 M-111?, 동 M-114? 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S?, 동 TC-120S? 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158?, V-2311? 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210?, 동 M-240?, 동 M-6200? 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA?, 동 HX-220?, 동 R-604? 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260?, V-312?, V-335 HP? 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309?, 동 M-400?, 동 M-405?, 동 M-450?, 동 M-7100?, 동 M-8030?, 동 M-8060? 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA?, 동 DPCA-20?, 동-30?, 동-60?, 동-120? 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295?, 동-300?, 동-360?, 동-GPT?, 동-3PA?, 동-400? 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여　1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 착색제, 상기 아크릴계 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20　내지 90　중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우　감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
(F) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해, 에폭시 화합물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시　화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
　
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
아무 것도 도포되어 있지 않은 유리기판 위에, 및 보호막인 SiNx가 500 내지 1500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에, 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 3.1 내지 3.4 ㎛의 두께로 각각 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 　광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　
또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 　
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(염료 합성)
합성예 1
하기 화학식 5-1로 표시되는 브릴리언트 블루 R(brilliant blue R) 8.26g(10 mmol)과 물 150g의 혼합물에 진한 염산(37%) 1.05g을 가한다. 　얻어진 청색 용액을 15분간 상온에서 교반한다. 　이 용액에 하기 화학식 5-2로 표시되는 빅토리아 퓨어 블루(victoria pure blue) 5.14g(10 mmol)을 가하고 물 150g을 가하여 70℃로 가열하면서 1 시간 추가로 교반한다. 　이 혼합물을 상온에서 식히고 12시간 교반한다. 　얻어진 혼합물을 필터로 거르고 물 300g으로 세척한 뒤 50℃에서 진공 건조하여, 하기 화학식 4-1로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 얻는다.
[화학식 5-1]
Figure pat00019
　　　　　　
[화학식 5-2]
Figure pat00020
[화학식 4-1]
Figure pat00021
합성예 2
하기 화학식 5-3으로 표시되는 브릴리언트 블루 G(brilliant blue G) 8.54g(10 mmol)과 물 150g의 혼합물에 진한 염산(37%) 1.05g을 가한다. 　얻어진 청색 용액을 15분간 상온에서 교반한다. 　이 용액에 상기 화학식 5-2로 표시되는 빅토리아 퓨어 블루(victoria pure blue) 5.14g(10 mmol)을 가하고 물 150g을 가하여 70℃로 가열하면서 1 시간 추가로 교반한다. 　이 혼합물을 상온에서 식히고 12시간 교반한다. 　얻어진 혼합물을 필터로 거르고 물 300g으로 세척한 뒤 50℃에서 진공 건조하여, 하기 화학식 4-2로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 얻는다.
[화학식 5-3]
Figure pat00022
[화학식 4-2]
Figure pat00023
합성예 3
하기 화학식 5-4로 표시되는 에리오글라우신(erioglaucine) 1.98g(2.5 mmol)과 물 100g의 혼합물에 진한 염산(37%) 0.55g을 가한다. 　얻어진 청색 용액을 15분간 상온에서 교반한다. 　이 용액에 상기 화학식 5-2로 표시되는 빅토리아 퓨어 블루(victoria pure blue) 2.57g(5.0 mmol)을 가하고 물 100g을 가하여 70℃로 가열하면서 1 시간 추가로 교반한다. 　이 혼합물을 상온에서 식히고 12시간 교반한다. 　얻어진 혼합물을 필터로 거르고 물 300g으로 세척한 뒤 50℃에서 진공 건조하여, 하기 화학식 4-3으로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 얻는다.
[화학식 5-4]
Figure pat00024
[화학식 4-3]
Figure pat00025
합성예 4
하기 화학식 5-5로 표시되는 패턴트 블루 VF(patent blue VF)(50 중량% 염료) 5.66g(5.0 mmol)과 물 100g의 혼합물에 진한 염산(37%) 0.55g을 가한다. 　얻어진 청색 용액을 15분간 상온에서 교반한다. 　이 용액에 상기 화학식 5-2로 표시되는 빅토리아 퓨어 블루(victoria pure blue) 2.57g(5.0 mmol)을 가하고 물 100g을 가하여 70℃로 가열하면서 1 시간 추가로 교반한다. 　이 혼합물을 상온에서 식히고 12시간 교반한다. 얻어진 혼합물을 필터로 거르고 물 300g으로 세척한 뒤 50℃에서 진공 건조하여, 하기 화학식 4-4로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 얻는다.
[화학식 5-5]
Figure pat00026
[화학식 4-4]
Figure pat00027
합성예 5
하기 화학식 5-6으로 표시되는 패턴트 블루 V(patenet blue V) 2.9g(5.0 mmol)과 물 100g의 혼합물에 진한 염산(37%) 0.55g을 가한다. 　얻어진 청색 용액을 15 분간 상온에서 교반한다. 　이 용액에 상기 화학식 5-2로 표시되는 빅토리아 퓨어 블루(victoria pure blue) 2.57g(5.0 mmol)을 가하고 물 100g을 가하여 70℃로 가열하면서 1 시간 추가로 교반한다. 　이 혼합물을 상온에서 식히고 12 시간 교반한다. 　얻어진 혼합물을 필터로 거르고 물 300g으로 세척한 뒤 50℃에서 진공 건조하여, 하기 화학식 4-5로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 얻는다.
[화학식 5-6]
Figure pat00028
[화학식 4-5]
Figure pat00029
합성예 6
하기 화학식 5-7로 표시되는 패스트 크린 FCF(fast green FCF)(85 중량% 염료) 2.38g(2.5 mmol)과 물 100g의 혼합물에 진한 염산(37%) 0.55g을 가한다. 　얻어진 청색 용액을 15 분간 상온에서 교반한다. 　이 용액에 상기 화학식 5-2로 표시되는 빅토리아 퓨어 블루(victoria pure blue) 2.57g(5.0 mmol)을 가하고 물 100g을 가하여 50℃로 가열하면서 2 시간 추가로 교반한다. 　이 혼합물을 상온에서 식히고 12 시간 교반한다. 　얻어진 혼합물을 필터로 거르고 물 300g으로 세척한 뒤 50℃에서 진공 건조하여, 하기 화학식 4-6으로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 얻는다.
[화학식 5-7]
Figure pat00030
[화학식 4-6]
Figure pat00031

실시예 1 내지 6: 감광성 수지 조성물 제조
하기 언급된 구성성분들을 이용하여 하기 표 1에 나타낸 조성으로 각 실시예 1 내지 6에 따른　감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 2시간 동안 상온에서 교반한　다음, 여기에 착색제, 아크릴계 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지　조성물을 제조하였다.
(A) 착색제
(A-1) 상기 합성예 1에서 얻어진 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용하였다.
(A-2) 상기 합성예 2에서 얻어진 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용하였다.
(A-3) 상기 합성예 3에서 얻어진 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용하였다.
(A-4) 상기 합성예 4에서 얻어진 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용하였다.
(A-5) 상기 합성예 5에서 얻어진 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용하였다.
(A-6) 상기 합성예 6에서 얻어진 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용하였다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(미원상사, NPR1520)를 사용하였다. 　
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 사용하였다.
(D) 광중합 개시제
시바스페셜티케미칼社의 CGI-124을 사용하였다.　
(E) 용매
사이클로헥사논을 사용하였다.
　 실시예
1 2 3 4 5 6
(A) 착색제(중량%) (A-1) 0.25 - - - - -
(A-2) - 0.25 - - - -
(A-3) - - 0.25 - - -
(A-4) - - - 0.25 - -
(A-5) - - - - 0.3 -
(A-6) - - - - - 0.3
(B) 아크릴계 바인더 수지(중량%) 4 4 4 4 4 4
(C) 광중합성 단량체(중량%) 9 9 9 9 9 9
(D) 광중합 개시제(중량%) 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
(E) 용매(중량%) 85.25 85.25 85.25 85.25 85.2 85.2
평가 1: 트리페닐메탄계 　 컴플렉스 염료의 분광특성 측정
상기 실시예 1 내지 6에서 사용된 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료의 흡광도를 측정하여, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
상기 흡광도는 0.001 중량%의 사이클로헥사논 용액을 Agilent사의 8356 UV-visible spectroscopy system을 이용하여 측정하였다.
도 1은 실시예 1 내지 6에서 사용된 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료의 흡광도를 도시한 그래프이다. 　도 1을 참고하면, 실시예 1 내지 6에서 사용된 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료는 450 nm 파장 영역에서의 투과도가 90% 이상으로 나타남을 확인할 수 있다.
　
(컬러필터용 패턴 형성)
탈지　세척한 두께 1mm의 유리 기판 상에 2 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 6에서 제조한 감광성 수지　조성물을 도포하고, 90℃의 핫　플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 　계속해서 도막에 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 뒤 160℃의 열풍순환식 건조로　20분 동안 건조시켜 컬러필터용 패턴을 수득하였다.
　
평가 2: 컬러필터용 패턴의 내열성, 색특성 및 명암비 측정
상기 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 컬러필터용 패턴을 이용하여 색특성, 내열성　및 명암비를 아래의 방법으로 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 내열성 측정: 포스트 베이크 전후의 색차를 측색기(오츠카社, MCPD 3000)를 사용하여 측정하였으며, 색차의 값이 3 이내일 때, 내열성을 만족한다고 볼 수 있으며, 색차의 값이 작을수록 내열성이 우수하다고 볼 수 있다.
(2) 색특성 측정: 포스트 베이크 후의 색특성을 측색기(오츠카社, MCPD 3000)를 사용하여 측정하였다. 　구체적으로, 450 nm 파장 영역에서의 투과도를 측정하였고, 동등한 비교를 위해 600 nm 파장 영역에서의 투과율이 2% 이하가 되도록 환산하여 나타내었다.
(3) 명암비 측정: 명암비 측정기(Tsubosaka electronic社의 CT-1, 30,000:1)를 사용하여 측정하였다.
　 포스트 베이크 전후의 색차 투과율 (%) 명암비
@ 450 nm @ 600 nm
실시예 1 2.8 94 2 14500
실시예 2 2.7 93 2 14100
실시예 3 1.7 97 2 14200
실시예 4 2.0 93 2 14000
실시예 5 1.6 96 2 14300
실시예 6 2.8 90 2 14000
상기 표 2를 통하여, 일 구현예에 따른 트리페닐메탄계　컴플렉스 염료를 사용한 실시예 1 내지 6의 경우, 우수한 내열성, 고투과도 및 고명암비를 나타냄을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.　

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료.
    [화학식 1]
    Figure pat00032

    (상기 화학식 1에서,
    R1　내지 R17은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 술포네이트기, 히드록시기, 또는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, R1　내지 R17　중 적어도 두 개는 술포네이트기 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고,
    R18　내지 R31은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R32　내지 R35는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
    R36은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    x 및 y는 각각 1 내지 3의 정수이다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00033

    (상기 화학식 2에서,
    R38은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.)
    [화학식 3]
    Figure pat00034

    (상기 화학식 3에서,
    n은 1 내지 5의 정수이다.)
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료는 하기 화학식 4-1 내지 4-6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것인 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료.
    [화학식 4-1]
    Figure pat00035

    [화학식 4-2]
    Figure pat00036

    [화학식 4-3]
    Figure pat00037

    [화학식 4-4]
    Figure pat00038

    [화학식 4-5]
    Figure pat00039

    [화학식 4-6]
    Figure pat00040

  3. 제1항에 있어서,
    상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료는 550 내지 650 nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지는 것인 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료는 450 nm 파장 영역에서의 투과도가 90% 이상인 것인 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료.
    　
  5. (A) 제1항의 트리페닐메탄계　컴플렉스　염료를 포함하는 착색제;
    (B) 아크릴계 바인더 수지;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제; 및
    (E) 용매
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  6. 제5항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    상기 착색제 0.1 내지 30 중량%;
    상기 아크릴계 바인더 수지 1 내지 30 중량%:
    상기 광중합성 단량체 1 내지 20 중량%
    상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; 및
    상기 용매 잔부량
    을 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  7. 제5항에 있어서,
    상기 착색제는 안료를 더 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150015979A (ko) * 2013-08-02 2015-02-11 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20150070957A (ko) * 2013-12-17 2015-06-25 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염료 및 착색 경화성 수지 조성물
KR20180001339A (ko) * 2016-06-27 2018-01-04 삼성에스디아이 주식회사 신규 화합물, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101466147B1 (ko) * 2011-12-05 2014-11-27 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
KR101618689B1 (ko) * 2012-12-24 2016-05-09 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
KR20140083615A (ko) * 2012-12-26 2014-07-04 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101636861B1 (ko) * 2012-12-28 2016-07-06 제일모직 주식회사 표시장치 절연막용 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 표시장치 절연막 및 표시장치
KR102112258B1 (ko) * 2016-05-19 2020-05-18 동우 화인켐 주식회사 염 및 착색 경화성 조성물
JP6614226B2 (ja) * 2017-11-01 2019-12-04 大日本印刷株式会社 カラーフィルターの製造方法及び透明保護膜形成用樹脂組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3725204B2 (ja) * 1995-06-08 2005-12-07 オリヱント化学工業株式会社 新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物
JP2003084117A (ja) * 2001-09-11 2003-03-19 Fuji Photo Film Co Ltd 多色画素シートの製造方法及びカラーフィルター
KR100881860B1 (ko) * 2007-01-17 2009-02-06 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 이미지센서컬러필터
JP2010191358A (ja) * 2009-02-20 2010-09-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP2010243960A (ja) * 2009-04-09 2010-10-28 Dainippon Printing Co Ltd 高い耐熱性と透過性とコントラストをもつカラーフィルタを製造するための着色材組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150015979A (ko) * 2013-08-02 2015-02-11 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20150070957A (ko) * 2013-12-17 2015-06-25 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염료 및 착색 경화성 수지 조성물
KR20180001339A (ko) * 2016-06-27 2018-01-04 삼성에스디아이 주식회사 신규 화합물, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

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