KR20120125829A - 유기 ｅｌ 소자용 접착 필름, 이에 포함되는 조성물, 및 이를 포함하는 유기 ｅｌ 디스플레이 장치 - Google Patents

유기 ｅｌ 소자용 접착 필름, 이에 포함되는 조성물, 및 이를 포함하는 유기 ｅｌ 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 EL 소자용 접착 필름, 이에 포함되는 조성물, 및 이를 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함시켜, 휘발성 성분의 휘발 및 방출이 낮아 다크 스폿이 발생하지 않고 도막 상태가 양호하며 접착력이 좋고 사용가능성이 높은 유기 EL 소자용 접착 필름, 이에 포함되는 조성물, 및 이를 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

유기 ＥＬ 소자용 접착 필름, 이에 포함되는 조성물, 및 이를 포함하는 유기 ＥＬ 디스플레이 장치{An adhesive film for organic EL device, a composition for the same, and an organic EL display device comprising the same}
본 발명은 유기 EL 소자용 접착 필름, 이에 포함되는 조성물, 및 이를 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함시켜, 휘발성 성분의 휘발 및 방출이 낮아 다크 스폿(dark spot)이 발생하지 않고 도막 상태가 양호하며 접착력이 좋고 사용가능성이 높은 유기 EL 소자용 접착 필름, 이에 포함되는 조성물, 및 이를 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 다결정의 반도체 디바이스이며, 저전압에서 고휘도의 발광을 얻기 위해 액정의 백라이트 등에 사용되고, 박형 평면 표시 디바이스로 기대되고 있다. 그러나, 유기 EL 소자는 수분에 극히 약하고, 금속 전계와 유기 EL층과의 계면이 수분의 영향으로 박리되기도 하고, 금속이 산화하여 고 저항화하기도 하며, 유기물 자체가 수분에 의해 변질되기도 하고, 이 때문에 발광하지 않게 되며, 휘도가 저하되기도 한다는 문제점이 있다.
또한, 기판과의 접착력을 제공하기 위해 실란 커플링제 등을 포함하는 저 분자량의 상용화제를 사용한다. 그러나, 종래 실란 커플링제는 분자량이 낮아 고온의 유기 EL 소자 봉지 공정에서 휘발 및 방출되어 유기 EL 소자와 반응하는 경우 유기 EL 소자에 damage를 줄 수 있고 다크 스폿을 발생할 수 있었다.
본 발명의 목적은 다크 스폿이 발생하지 않는 유기 EL 소자용 접착 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 도막 상태가 양호하며 접착력이 좋고 사용가능성이 높은 유기 EL 소자용 접착 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 유기 EL 소자용 접착 필름에 포함되는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 유기 EL 소자용 접착 필름 또는 상기 조성물을 사용한 유기 EL 소자 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 관점인 유기 EL 소자용 접착 필름은 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 수지의 중량평균분자량은 500g/mol 이상이 될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 접착 필름은 40℃에서 4분 유지하고, 20℃/분으로 승온 후 250℃에서 4분 동안 상기 수지를 포함하는 휘발성 성분의 함량이 400ppm 이하가 될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지는 상기 접착 필름 중 0.1-30중량%로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 접착 필름은 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지, 필름 형성제 수지, 및 경화제를 더 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 필름 형성제 수지는 상기 접착 필름 중 21-68중량%로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 필름 형성제 수지는 중량평균분자량이 10,000-500,000g/mol인 에폭시 수지, 아크릴레이트계 수지, 폴리이미드, 방향족 수지 및 고무로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 경화제는 반응 개시온도 60-100℃인 이미다졸 경화제와 반응 개시온도 100-160℃인 이미다졸 경화제를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 접착 필름은 필러, 레벨링제, 소포제, 보존 안정제, 가소제 및 탈크 조정제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 유기 EL 디스플레이 장치는 상기 유기 EL 소자용 접착 필름을 포함할 수 있다.
본 발명은 휘발성 성분의 함량이 낮아 다크 스폿이 발생하지 않는 유기 EL 소자용 접착 필름을 제공하였다. 본 발명은 도막 상태가 양호하며 접착력이 좋고 사용가능성이 높은 유기 EL 소자용 접착 필름을 제공하였다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 EL 디스플레이 장치를 나타낸 것이다.
본 발명의 일 관점은 유기 EL 소자용 접착 필름에 관한 것이다.
상기 접착 필름은 휘발성 성분의 함량이 400ppm 이하가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 유기 EL 소자 봉지 후에도 상기 휘발성 성분의 휘발 및 방출에 의해 유기 EL 소자에 damage가 없고 다크 스폿이 발생하지 않을 수 있다. 상기 휘발성 성분의 함량은 바람직하게는 0 초과 400ppm 이하, 가장 바람직하게는 0 초과 300ppm 이하가 될 수 있다.
상기 휘발성 성분은 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함할 수 있다. 상기 -SiR1R2R3에서 R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1-10의 알콕시기, 탄소수 1-10의 아미노알킬기, 비닐기, 탄소수 1-10의 글리시독시알킬기, 탄소수 1-10의 메르캅토알킬기, 탄소수 1-20의 (메타)아크릴옥시알킬기, 페닐기 및 벤질기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
상기 휘발성 성분의 함량은 40℃에서 4분 유지하고, 20℃/분으로 승온 후, 250℃에서 4분 동안 측정될 수 있다. 상기 휘발성 성분의 함량의 측정 방법은 특별히 제한되지 않지만, 기체 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다. 예를 들면, 먼저 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 함유하되 정확한 ppm 농도를 알고 있는 내부 표준 용액에 대해 기체 크로마토그래피를 실시한다. 그런 다음, 접착 필름을 함유하는 시료 용액을 제조하고 동일한 조건에서 기체 크로마토그래피를 실시하고 상기 내부 표준 용액으로부터 측정된 기체 크로마토그래피 결과와 상대 비교함으로써 휘발성 성분의 함량을 측정할 수 있다.
상기 기체 크로마토그래피를 실시하는 조건은 특별히 제한되지 않지만, 하기 조건을 포함할 수 있다:
(1)컬럼: 길이 30m, 컬럼 내경 0.53mm, 필름 두께 0.88㎛
(2)헬륨, 수소 등을 포함하는 carrier gas의 흐름 속도: 10ml/분
(3)온도 조건: 40℃에서 4분 유지 ⇒ 20℃/분으로 승온 ⇒ 250℃에서 4분
(4)시료 주입 온도: 200℃
(5)검출기: FID(flame ionization detector) 등
일 구체예에서, 상기 접착 필름은 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함할 수 있다.
종래 기판과의 접착력을 제공하기 위해 실란 커플링제를 사용하여 왔다. 그러나, 실란 커플링제는 분자량이 낮아 소자의 고온의 봉지 공정에서 휘발됨으로써 유기 EL 소자에 damage를 줄 수 있고 다크 스폿을 발생시키며 접착력을 저하시켰다. 본 발명의 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지는 실란기를 함유하고 있어 기판과의 접착력을 제공하여 접착력 증진제로 작용할 수 있을 뿐만 아니라, 실란 커플링제에 비해 분자량이 커 봉지 공정에서도 적은 함량으로 휘발됨으로써 유기 EL 소자에 damage를 주거나 다크스폿이 발생하는 문제점을 해결할 수 있다.
상기 수지에서 -SiR1R2R3는 하나 이상 존재할 수 있다.
상기 수지는 단관능 또는 다관능 수지일 수 있다.
상기 수지는 에폭시 수지, 아크릴레이트계 수지, 폴리에스테르 수지 및 이소시아네이트 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 열경화형 수지를 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 수지는 에폭시 수지가 될 수 있다. 에폭시 수지는 하기 기술되는 접착 필름에 포함되는 에폭시 수지, 필름 형성제 수지 등과 혼용성이 좋을 수 있다.
상기 에폭시 수지는 비스페놀 A형, 비스페놀 F형, 수소화 비스페놀 A형, 수소화 비스페놀 F형, 비페닐형, 비페닐 노볼락형, o-크레졸 노볼락형, 페놀 노볼락형, 디시클로펜타디엔(DCPD)형, 나프탈렌형, 나프탈렌 노볼락형, 및 시클로알리파틱형으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 에폭시 수지의 중량평균분자량은 50-5,000g/mol이 될 수 있다.
-SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지의 중량평균분자량은 300g/mol 이상, 바람직하게는 500g/mol 이상이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 유기 EL 소자 봉지 후에도 상기 휘발성 성분의 휘발 및 방출에 의해 유기 EL 소자에 damage가 없고 다크 스폿이 발생하지 않을 수 있다. 중량평균분자량은 바람직하게는 300-20,000g/mol, 더 바람직하게는 500-20,000g/mol이 될 수 있다.
-SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지의 제조 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 에폭시 수지를 사용하는 경우, 에폭시기와 결합가능한 작용기 예를 들면 카르복시기와 -SiR1R2R3를 갖는 화합물을 에폭시 수지와 커플링 반응시킨다. 상기 카르복시기와 -SiR1R2R3를 갖는 화합물에서 카르복시기는 말단 또는 측쇄(side chain)에 존재할 수 있다. 에폭시기와 상기 화합물의 카르복시기를 반응시킴으로써 에폭시 수지에 -SiR1R2R3를 도입한다. 반응 조건은 에폭시 수지의 종류, 카르복시기와 -SiR1R2R3를 갖는 화합물의 종류 등에 따라 달라질 수 있지만, 100-200℃에서 수행될 수 있다.
상기 에폭시 수지와 커플링 반응하는 화합물은 -SiR1R2R3를 갖는 화합물과 카르복시산, 에스테르 또는 아미드 등을 반응시켜 제조할 수 있다. 이때 상기 '-SiR1R2R3를 갖는 화합물'은 X-SiR1R2R3으로서, R1, R2 및 R3은 상기에서 정의된 바와 같고, X는 이탈기(leaving group) 예를 들면 할로겐, 술포닐기, 또는 알콕시기 등이 될 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 또는 상업적으로 시판되는 제품 예를 들면 BY-16-750 또는 BY-16-880(이상 Dow Corning) 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 접착 필름은 -SiR1R2R3를 갖는 화합물 등을 포함하는 종래 통상적으로 알려진 실란 커플링제를 단독으로 포함하지 않는다. 대신에, 본 발명의 접착 필름은 실란 커플링제에 에폭시 수지 등을 결합한 분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함시켜 유기 EL 소자 봉지 공정에서도 적은 함량으로 휘발되도록 함으로써 유기 EL 소자에 damage를 주지 않고 다크 스폿이 발생하지 않도록 하였다.
상기 커플링 전에 상기 에폭시 수지는 -SiR1R2R3를 갖는 화합물로 개질될 수도 있다. 개질 방법은 당업자에게 통상적으로 알려진 방법을 사용할 수 있다.
-SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지는 상기 접착 필름의 고형분 기준으로 0.1-30중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 다크스폿이 발생하지 않고 접착력이 좋으며 필름 성형성이 좋을 수 있다. 바람직하게는 0.5-20중량%, 더 바람직하게는 1-11중량%로 포함될 수 있다.
-SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지는 하기 기술될 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지 100중량부에 대해 1-50중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 다크스폿이 발생하지 않고 접착력이 좋으며 필름 성형성이 좋을 수 있다. 바람직하게는 1-25중량부, 더 바람직하게는 5-25중량부로 포함될 수 있다.
다른 구체예에서, 상기 접착 필름은 상기 접착력 증진제 이외에도, 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지, 필름 형성제 수지, 및 경화제를 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 수지는 중량평균분자량이 50-5,000g/mol이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 필름의 접착력 증진 및 도막특성을 부여할 수 있다. 중량평균분자량은 바람직하게는 100-5,000g/mol, 더욱 바람직하게는 200-4,000g/mol이 될 수 있다. 또한, 상기 에폭시 수지는 가수분해성 염소 이온이 700ppm 이하인 것이 바람직하다. 상기 범위 내에서, 장기 신뢰도 평가를 위한 가속 신뢰도 test에서 소자에 damage를 주지 않을 효과가 있을 수 있다. 염소 이온은 바람직하게는 0-500 ppm이 될 수 있다.
상기 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 수소화 비스페놀형 에폭시 수지, 시클로알리파틱(cycloaliphatic) 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 디스클로펜타디엔형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 비페닐 노볼락형 에폭시 수지 및 나프탈렌 노볼락형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다.
상기 에폭시 수지는 상기 접착 필름의 고형분 기준으로 20-75중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 도막 특성과 필름 성형성이 좋을 수 있다. 바람직하게는 20-70중량%, 더욱 바람직하게는 20-65중량%로 포함될 수 있다.
상기 필름 형성제 수지는 중량평균분자량이 10,000-500,000g/mol인 에폭시 수지, 아크릴레이트계 수지, 우레탄 아크릴레이트 수지, 폴리이미드, 스티렌 수지 등을 포함하는 방향족 수지, 및 디엔계, 실리콘계, 우레탄계, 불소계 고무 등을 포함하는 고무로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 필름 형성제 수지는 중량평균분자량이 10,000-500,000g/mol인 에폭시 수지일 수 있다. 상기 에폭시 수지는 상기 중량평균분자량 범위 내에서, 상온 tack과 필름의 접착력 및 도막특성을 부여하는 효과가 있다. 바람직하게는 70,000-500,000g/mol이 될 수 있다.
상기 중량평균분자량이 10,000-500,000g/mol인 에폭시 수지는 비스페놀 A형 또는 비스페놀 F형 에폭시 골격을 갖는 수지를 포함할 수 있다. 예를 들면, 고형 비스페놀 A형 에폭시 수지, 고형 비스페놀 F형 에폭시 수지 및 페녹시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
상기 필름형성제 수지는 -SiR1R2R3을 함유할 수 있다. -SiR1R2R3에서 R1, R2, 및 R3은 상기에서 정의한 바와 같다. 바람직하게는 상기 필름형성제 수지는 우레탄 아크릴레이트계 수지 등을 포함하는 아크릴레이트계 수지가 될 수 있다.
상기 필름 형성제 수지는 상기 접착층의 고형분 기준으로 21-68중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 필름 성형성이 좋고 신뢰도가 좋을 수 있다. 바람직하게는 25-60중량%, 더욱 바람직하게는 30-50중량%로 포함될 수 있다.
상기 필름 형성제 수지는 상기 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지 100중량부에 대해 40-240중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 필름 성형성이 좋고 신뢰도가 좋을 수 있다. 바람직하게는 100-200중량부, 더욱 바람직하게는 100-150중량부로 포함될 수 있다.
상기 경화제는 이미다졸계 경화제를 포함할 수 있다. 이미다졸계 경화제는 페닐기, 탄소수 10개 이상 바람직하게는 10-20개의 알켄기 및 시안기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 작용기를 갖는 이미다졸 화합물을 포함할 수 있다. 상기 이미다졸계 경화제는 필름 도막의 안정성, 상온 상용성 및 저온 특히 90℃ 이하의 온도에서 경화가 가능하게 할 수 있다.
상기 경화제는 반응 개시온도 60-100℃인 이미다졸 경화제와 반응 개시온도 100-160℃인 이미다졸 경화제를 포함할 수 있다. 본 발명에서 '반응 개시온도'는 이미다졸 경화제가 에폭시 수지와 반응하여 경화를 시작하는 온도를 의미한다. 바람직하게는 반응 개시온도 70-98℃인 이미다졸 경화제와 반응 개시온도 105-140℃인 이미다졸 경화제를 포함할 수 있다.
상기 반응 개시온도 60-100℃의 이미다졸 경화제는 2종 이상 포함될 수 있다. 또한, 상기 반응 개시온도 100-160℃의 이미다졸 경화제는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 반응 개시온도 60-100℃인 이미다졸 경화제와 반응 개시온도 100-160℃인 이미다졸 경화제는 페닐기, 벤질기, 탄소 1개 이상 예를 들면 탄소 1개 내지 20개의 알케인기(alkane), 시아노기 또는 아민기를 가질 수 있다.
반응 개시온도 60-100℃인 이미다졸 경화제의 예로는 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 2-페닐이미다졸린 등을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다.
반응 개시온도 100-160℃인 이미다졸 경화제의 예로는 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸리움-트리멜리테이트, 2,4-디아미노-6[2'-운데실이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-에틸-4'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸리움-트리멜리테이트, 2-페닐이미다졸 이소시아누릭 애시드 어덕트, 1-벤질-2-페닐이미다졸 하이드로브로마이드 등을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다.
상기 경화제는 상기 접착 필름의 고형분 기준으로 0.1-10중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 필름 성형성이 좋고 신뢰도가 좋을 수 있다. 바람직하게는 1-10중량%, 더 바람직하게는 1-5중량%로 포함될 수 있다.
또한, 상기 경화제는 상기 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지 100중량부에 대해 0.1-20중량부, 바람직하게는 0.5-10중량부로 포함될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 상기 접착 필름은 필러를 더 포함할 수 있다. 필러는 필름 도막의 특성 및 신뢰도를 증가시킬 수 있다. 상기 필러는 통상적인 필러를 사용할 수 있다. 예를 들면, 산화알루미늄, 규산알루미늄, 탈크 및 판상 규산염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 필러는 고형분 기준으로 상기 필름 형성제 수지 100중량부에 대해 1-150중량부, 바람직하게는 10-100중량부로 포함될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 상기 접착 필름은 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 첨가제는 표면상의 레벨링 및 도막 특성을 향상시킬 수 있다. 첨가제는 예를 들면 레벨링제, 소포제, 보존 안정제, 가소제 및 탈크 조정제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
상기 접착 필름은 하기 기술되는 유기 EL 소자 봉지용 접착제 조성물을 건조 및 라미네이팅시킴으로써 제조될 수 있다. 건조 및 라미네이팅시키는 방법은 특별히 제한되지 않지만, 20-80℃에서 0.2m/s-1.5m/s로 건조시키는 방법을 포함할 수 있다.
상기 접착 필름은 두께를 1-100㎛, 더욱 바람직하게는 10-50㎛로 하는 것이 좋다. 상기 범위 내에서 유기 EL 소자와 봉지용 필름을 잘 접착시킬 수 있다.
본 발명의 다른 관점은 유기 EL 소자 봉지용 수지 조성물에 관한 것이다.
상기 조성물은 25℃에서는 비유동성을 나타내는 필름 상으로 존재하고 50-100℃로 가열하면 유동성과 점착성을 발현하여 글라스 또는 필름 기판 상에 형성된 유기 EL 소자와, 봉지 글라스 또는 필름 기판과의 사이를 봉지할 수 있다.
글라스 또는 필름 기판 상에 투명 전극, 정공수송층, 유기 EL층 및 배면 전극으로 이루어진 유기 EL 소자를 형성하고, 그 위에 본 발명의 조성물을 열전사하고, 비투수성 글라스 또는 필름과 가열하면서 접합시켜 봉지할 수 있다. 또는 비투수성의 글라스 또는 필름에 본 발명의 조성물을 열전사하고, 유기 EL 소자를 형성한 글라스 또는 필름에 가열하면서 접합시켜 봉지할 수도 있다.
보다 구체적으로, 글라스 또는 필름 기판 상에 투명 전극을 약 0.1㎛의 두께로 성막한다. 투명 전극의 성막에 있어서는 진공증착 및 스퍼터링에 의한 방법이 있다. 투명 전극의 상부에 정공수송층과 유기 EL층을 각각 0.05㎛의 두께로 순차적으로 성막하고 유기 EL 층의 상부에 배면 전극을 0.1-0.3㎛의 두께로 성막한다. 소자의 성막을 끝낸 글라스 또는 필름 기판의 상부에 본 발명의 조성물을 라미네이트 등으로 전사한다. 이때, 본 발명의 조성물을 이형 필름 상에 전사하여 시트상으로 형성할 경우 쉽게 전사할 수 있다. 그런 다음, 전사한 조성물의 상부에 비투수성 글라스 또는 필름 기판을 중첩시킨다. 이것을 진공 라미네이터 장치를 사용하여 가열 압착시켜, 하부의 글라스 또는 필름 기판과 상부의 비투수성 글라스 또는 필름 기판을 예비 고착시킨다. 그런 다음, 경화 온도 예를 들면 90℃ 이하의 온도에서 열경화형 수지를 완전히 경화시킨다. 또한, 본 발명의 조성물을 상기 비투수성 글라스 또는 필름 기판에 먼저 전사하고 유기 EL층이 형성된 소자 기판에 중합시키는 것도 가능하다.
본 발명의 조성물은 25℃에서 7일 이상의 보존성을 가질 수 있다.
본 발명의 조성물로 제조된 필름 또는 경화물층은 두께를 1-100㎛, 더욱 바람직하게는 10-50㎛로 하는 것이 좋다. 상기 범위 내에서 2장의 글라스 또는 필름 사이를 쉽게 접착할 수 있다.
상기 조성물은 (A)중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지, (B)필름 형성제 수지, (C)-SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지 및 (D)경화제를 포함할 수 있다. 상기 성분 (A) 내지 (D)에 대한 내용은 상술한 바와 같다.
상기 조성물은 상술된 필러를 더 포함할 수 있고, 상술된 첨가제 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 조성물은 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 용제 예를 들면 메틸에틸케톤을 포함할 수 있다. 용제는 조성물 중 잔부량으로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 용제 예를 들면 메틸에틸케톤을 포함할 수 있다. 용제는 조성물 중 잔부량으로 포함될 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점은 상기 유기 EL 소자용 접착 필름 또는 상기 조성물을 사용한 유기 EL 소자 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 디스플레이 장치는 글라스 또는 필름 기판 상에 투명 전극, 정공수송층, 유기 EL층 및 배면 전극으로 이루어진 유기 EL 소자에, 상기 봉지용 수지 조성물을 전사하거나 또는 필름을 놓고 그 상부에 비투수성 글라스 또는 필름 기판을 중첩시킨 다음 열경화시켜 제조될 수 있다.
일 구체예에서, 유기 EL 디스플레이 장치는 일면에 유기 EL 소자가 형성된 제1 기판; 상기 제1 기판 상에 이격되어 배치된 제2 기판; 및 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 배치되어 상기 제1 기판과 상기 제2 기판을 접합시 접착층을 포함할 수 있다. 접착층은 상기 유기 EL 소자용 접착 필름 또는 상기 조성물을 포함할 수 있다. 도 1을 참조하면, 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 EL 디스플레이 장치(1)는 제1 기판(2), 유기 EL 소자(3), 제2 기판(4), 접착층(5)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 기판(2)과 제2 기판(4) 사이 및 유기 EL 소자(3)의 측부에는 제1 기판과 제2 기판을 접착하는 게터(getter)(6)가 형성되어 있을 수 있다.
상기 제1 기판, 유기 EL 소자, 제2 기판, 및 게터는 당업자에게 통상적으로 알려진 내용에 따른다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
제조예 : - SiR1R2R3 을 함유하고 중량평균분자량이 300g/ mol 이상인 수지의 제조
undecanoic acid로 terminate된 dimethyl siloxane(Dow, BY-16-750)과 Bis-F epoxy(YDF-8170, TOHTO)을 각각 49.875g 계량하여 투입하고 150℃로 가열하며 교반한다. 온도가 안정되면 Triphenylphosphine (Hokko) 0.25g을 투입하고 5시간 동안 가열, 교반한다. 산가를 측정하여 그 값이 0.05 mgKoH/g 이하가 되면 반응을 종료한다.
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(1)중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지로 YDF-8170(TOHTO)(에폭시 당량 159g/g-eq., Mw. 318g/mol)을 사용하였다.
(2)필름 형성제 수지로 중량평균분자량이 10,000-500,000g/mol의 에폭시 수지인 E-4275(JER)(Mw. 74,000g/mol)를 사용하였다.
(3)-SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지로 상기 제조예에서 제조한 에폭시 수지(Mw. 700g/mol)를 사용하였다.
(4)경화제로 경화제 1인 2P4MZ(Shikoku)(2-phenyl-4-methylimidazole), 경화제 2인 2P4MHZ(Shikoku)(2-phenyl-4-methyl-5-hydoxymethylimidazole)를 사용하였다.
(5)실란 커플링제로 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란(Mw.:246.4g/mol)을 사용하였다.
실시예 1-4
메틸에틸케톤에 필름 형성제 수지를 분산시켜 고형분을 하기 표 1에 기재된 함량으로 하여 혼합하였다. 그런 다음, 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지, -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지, 경화제를 하기 표 1에 기재된 함량으로 첨가하였다. 플레네터리 믹서(planetary mixer)와 3-롤 밀(roll mill)을 사용하여 분산시켰다. 어플리케이터로 도막을 형성하고 건조 및 라미네이트시켜 두께 20㎛의 접착 필름을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 3에서 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지 대신에 실란 커플링제 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)-에틸트리메톡시실란을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 실시하여 두께 20㎛의 접착 필름을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예에서 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지, 필름 형성제 수지, 경화제를 하기 표 1에 기재된 함량으로 변경한 것을 제외하고는 동일한 방법을 실시하여 두께 20㎛의 접착 필름을 제조하였다.
실험예 : 접착 필름의 물성 평가
상기 실시예와 비교예에서 제조된 접착 필름을 시료로 하고, 물성을 평가하여 하기 표 1에 기재하였다.
<물성측정방법>
(1)휘발성 성분의 함량: 제조된 접착 필름 0.2g을 20ml 바이알에 넣고, 클로로포름 9ml를 넣고, 10시간 동안 교반기를 이용하여 용해시켰다. 내부 표준 용액 1ml를 넣고 교반한 후, 0.45㎛ 필터로 여과하였다. 여과액 중 시료 1㎕를 이용하여 기체 크로마토그래피를 실시하였다. 기체 크로마토그래피 조건은 다음과 같고, FID를 사용하여 휘발성 성분의 함량을 검출하였다.
컬럼:HP-1(길이:30m, ID:0.53mm, 필름 두께:0.88㎛, Agilent), 온도:40℃에서 4분 유지 ⇒ 20℃/분으로 승온 ⇒ 250℃에서 4분 유지, carrier gas의 흐름 속도:10ml/분, 출구 압력:6.57 Pa, 인젝터:S/SL 인젝터, split ratio: 5:1, 시료 주입 부피:1㎕, 시료 주입 온도:200℃
(2)도막상태: 제조된 필름의 25℃에서 tack 발생 및 유동 여부를 확인하였다. tack은 두께 20㎛로 제조된 필름의 표면을 CHEMILAB의 TOPTAC 2000A로 tack 시험한다. 25℃에서 tack이 0gf - 70gf인 경우 ○, 25℃에서 tack이 70gf - 150gf인 경우 △, 25℃에서 tack이 150gf 초과인 경우 ×로 평가하였다.
(3)경화후 DSS(die shear strength): 제조된 20㎛ 두께의 필름을 5mmx5mm 유리 기판에 라미네이션(접착조건 120℃ 5kgf, 5초)하고 100℃에서 2시간 동안 경화시킨 후 DAGE 4000(DAGE90 社)로 die shear strength를 측정하였다.
(4)신뢰성평가 후 DSS: 위 (3)번 측정방법과 동일하게 제조된 샘플을 85℃ 및 85% 상대습도에서 24시간 동안 유지한 후 DAGE 4000으로 die shear strength를 측정하였다.
(5)다크스폿 발생여부:유리 기판 상에 스퍼터링으로 투명전극, 정공수송층, 유기EL층, 배면전극을 순차적으로 성막하여 소자를 제작하였다. 제조된 필름을 라미네이트로 전사하고, 그 위에 유리 기판을 겹쳐서 가열 압착하였다. 100℃에서 2시간 경화하였다. 제조된 소자를 85℃ 및 85% 상대습도에서 24시간 동안 유지한 후 점등하였다. 다크스팟이 없는 경우 ×, 소량 발견된 경우 △, 다수 발견되는 경우 ○로 평가하였다.
(6)필름 사용가능성:유기 EL 소자 봉지 용도로 사용가능한 경우 ○, 부분적으로 사용가능한 경우 △, 사용이 불가한 경우 ×로 평가하였다.
실시예
1 		실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2
중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지
(중량부)		 100 100 100 100 100 100
필름 형성제 수지
(중량부)		 100 100 100 100 100 100
-SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지
(중량부)		 5 10 15 25 - -
실란 커플링제
(중량부)		 - - - - 15 -
경화제
(중량부)		 경화제 1 1 1 1 1 1 1
경화제 2 4 4 4 4 4 4
휘발성 성분 함량
(ppm)		 N.D. N.D. N.D. N.D. 780 N.D.
도막상태 ○ ○ ○ ○ ○ ○
경화후 DSS
(kgf)		 82 85 96 94 83 69
신뢰성 평가 후 DSS
(kgf)		 77 78 82 86 79 54
다크스폿 발생여부 × × × × ○ ○
사용 가능성 ○ ○ ○ ○ × ×
＊ N.D.: 검출되지 않음.
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함하는 접착 필름은 분자량이 낮은 단분자 형태의 실란 커플링제를 포함하는 접착 필름에 비해 휘발성 성분이 검출되지 않아 다크 스폿이 전혀 발생하지 않았다(비교예 1 참조). -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함하는 접착 필름은 그렇지 않은 접착 필름에 비해 접착력이 증가하였다(비교예 2 참조).

Claims (14)

  1. -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지를 포함하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  2. 제1항에 있어서, 상기 수지의 중량평균분자량은 500g/mol 이상인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  3. 제1항에 있어서, 상기 접착 필름은 40℃에서 4분 유지하고, 20℃/분으로 승온 후 250℃에서 4분 동안 상기 수지를 포함하는 휘발성 성분의 함량이 400ppm 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  4. 제1항에 있어서, 상기 -SiR1R2R3에서 R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1-10의 알콕시기, 탄소수 1-10의 아미노알킬기, 비닐기, 탄소수 1-10의 글리시독시알킬기, 탄소수 1-10의 메르캅토알킬기, 탄소수 1-20의 (메타)아크릴옥시알킬기, 페닐기 및 벤질기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  5. 제1항에 있어서, 상기 수지는 에폭시 수지, 아크릴레이트계 수지, 폴리에스테르 수지 및 이소시아네이트 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  6. 제5항에 있어서, 상기 에폭시 수지는 비스페놀 A형, 비스페놀 F형, 수소화 비스페놀 A형, 수소화 비스페놀 F형, 비페닐형, 비페닐 노볼락형, o-크레졸 노볼락형, 페놀 노볼락형, 디시클로펜타디엔(DCPD)형, 나프탈렌형, 나프탈렌 노볼락형, 및 시클로알리파틱형으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  7. 제1항에 있어서, 상기 -SiR1R2R3을 함유하고 중량평균분자량이 300g/mol 이상인 수지는 상기 접착 필름 중 0.1-30중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  8. 제1항에 있어서, 상기 접착 필름은 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지, 필름 형성제 수지, 및 경화제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  9. 제8항에 있어서, 상기 필름 형성제 수지는 상기 접착 필름 중 21-68중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  10. 제8항에 있어서, 상기 필름 형성제 수지는 상기 중량평균분자량이 50-5,000g/mol인 에폭시 수지 100중량부에 대해 40-240중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  11. 제8항에 있어서, 상기 필름 형성제 수지는 중량평균분자량이 10,000-500,000g/mol인 에폭시 수지, 아크릴레이트계 수지, 우레탄 아크릴레이트, 폴리이미드, 방향족 수지 및 고무로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  12. 제8항에 있어서, 상기 경화제는 반응 개시온도 60-100℃인 이미다졸 경화제와 반응 개시온도 100-160℃인 이미다졸 경화제를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  13. 제1항에 있어서, 상기 접착 필름은 필러, 레벨링제, 소포제, 보존 안정제, 가소제 및 탈크 조정제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자용 접착 필름.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 유기 EL 소자용 접착 필름을 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치.
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