KR20120068452A - 편광판용 접착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 히드록삼산 작용기를 갖는 화합물 및 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제를 접착제 조성물에 포함시켜 고 접착성, 고 내구성 및 고 신뢰성을 제공하는 편광판용 접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

편광판용 접착제 조성물{Adhesive composition for polarizing plate}
본 발명은 편광판용 접착제 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 히드록삼산 작용기를 갖는 화합물 및 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제를 접착제 조성물에 포함시켜 고 접착성, 고 내구성 및 고 신뢰성을 제공하는 편광판용 접착제 조성물에 관한 것이다.
편광판용 접착제는 편광자의 기재 필름인 폴리비닐알코올 필름과 보호 필름인 셀룰로오즈계 필름에 대한 접착력을 갖기 위해, 친수성 및 수용성의 폴리비닐알코올을 바인더로 포함하는 접착제가 사용되고 있다. 그러나, 이러한 접착제에서 접착력은 폴리비닐알코올에 포함된 수산기의 수소 결합에 의해 제공되므로 접착력이 떨어진다는 문제점이 있다. 또한, 친수성계 접착제는 흡수율이 높기 때문에 장기적으로는 접착력이 저하되고 접착제가 도포된 필름이 탈색 및 수축되어 내구성이 떨어지는 문제점이 있다.
이러한 편광판용 접착제의 접착성 및 내구성을 개선하기 위하여 수분산성의 NCO를 포함하는 접착제가 개발되고 있다. 수분산성의 NCO를 포함하는 접착제는 보호필름 및 편광자에 있는 히드록시기와의 우레탄 결합으로 접착력을 제공하므로 접착력이 높다. 그러나, 수분산성의 NCO를 포함하는 접착제에서 NCO는 수분과 반응하여 아민으로 가수 분해되기 쉽기 때문에 접착력 및 내구성이 떨어질 수 있다. 또한, 공기 중의 수분과의 반응에 의해서 가수 분해될 수 있어 보관상의 문제 및 접착제로서의 원하는 반응이 충분히 일어나게 할 수 없다는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은 고 접착성, 고 내구성 및 고 신뢰성을 제공하는 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 수분산성 NCO를 포함하는 PVA계 접착제에 비하여 고 접착성, 고 내구성 및 고 신뢰성을 제공하는 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 접착제 조성물을 포함하는 편광판을 제공하는 것이다.
본 발명의 접착제 조성물은 1개 이상의 히드록시기를 갖는 수계 바인더;히드록삼산(hydroxamic acid) 작용기를 갖는 화합물; 및 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 화합물은 2개 이상의 히드록삼산 작용기를 가질 수 있다.
일 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 1을 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00001
(상기에서 n은 0-20의 정수이다.)
일 구체예에서, 접착제 조성물은 수계 바인더 고형분 100 중량부를 기준으로 화합물 5-40 중량부 및 반응 개시제 1-40 중량부를 포함할 수 있다.
본 발명의 접착제는 히드록삼산 작용기를 갖는 화합물과 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제에 의해 형성되고, 방향족 술폰산 이온을 포함할 수 있다.
본 발명의 편광판은 편광자; 및 상기 접착제 조성물을 통해 상기 편광자의 일면 또는 양면에 접착된 보호 필름을 포함할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 고 접착성, 고 내구성 및 고 신뢰성을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 접착제 조성물은 수분산성 NCO를 포함하는 PVA계 접착제에 비하여 고 접착성, 고 내구성 및 고 신뢰성을 제공할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은
(A)1개 이상의 히드록시기를 갖는 수계 바인더;
(B)히드록삼산 작용기를 갖는 화합물; 및
(C)방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제를 포함할 수 있다.
(A) 수계 바인더
수계 바인더(aqueous binder)는 수용성 또는 친수성기를 갖는 바인더를 포함한다. 예를 들면 수계 바인더는 1개 이상의 히드록시기를 포함하는 바인더일 수 있다. 바람직하게는, 수계 바인더는 폴리비닐알코올 수지, 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 5-20의 불포화 카르복시산 또는 그 유도체, 1개 이상의 히드록시기를 갖는 올레핀(olefin), 1개 이상의 히드록시기를 갖는 비닐 에테르(vinyl ether) 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 5-20의 불포화 술폰산염과 초산비닐과의 공중합물 등을 포함하는 변성 폴리비닐알코올 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 더 바람직하게는, 수계 바인더는 폴리비닐알코올계 수지가 될 수 있다.
폴리비닐알코올계 수지의 평균중합도는 500 이상, 바람직하게는 1000~5000 이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착제 모듈러스가 적절하게 유지되어 응집 파괴 저항을 기대할 수 있다. 폴리비닐 알코올계 수지의 검화도는 85몰% 이상이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착제의 결정화도 향상에 의한 응집 에너지 향상 및 히드록시기 증가에 의한 계면결합의 활성을 기대할 수 있다. 바람직하게는, 98몰% 이상이 될 수 있다.
(B) 화합물
'화합물'은 수계 바인더를 가교시키거나 수계 바인더와 기재 필름 또는 보호 필름을 가교시키기 위한 가교제를 형성하기 위한 중간 단계의 물질을 의미한다. 화합물은 2개 이상의 히드록삼산 작용기
Figure pat00002
를 가질 수 있다. 상기 화합물에 포함된 히드록삼산 작용기는 하기에서 서술된 반응 개시제와의 반응(예: Lossen Rearrangement)에 의해 이소시아네이트 기로 변환된다. 변환된 이소시아네이트 기는 접착제 조성물, 기재 필름 또는 보호 필름에 포함된 히드록시기와 우레탄 결합 또는 우레아 결합을 형성할 수 있다. 이는 접착제-접착제 간 및 접착제-필름 간에 공유 결합을 제공함으로써 접착력과 내구성을 높이게 한다.
화합물은 25℃에서 안정하고 수분에 의해 가수 분해되지 않는다. 따라서, 수계 바인더 및 반응 개시제와의 혼합 상태로 장기간 유지될 수 있다.
바람직하게는, 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
(상기에서 n은 0 내지 20의 정수이다.)
바람직하게는 n은 0 - 10이 될 수 있다.
화합물의 구체예로는 옥살릴 디히드록삼산(상기 화학식 1에서 n이 0인 화합물)이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 화합물은 상업적으로 구입하거나, 당업자들에게 통상적으로 알려진 화학 반응을 통해 제조될 수 있다. 예를 들면, 화합물에 포함된 히드록삼산 작용기는 하기 반응식 1에서 도시된 바와 같이, 알데히드와 술폰아미드의 반응을 포함하는 Angeli-Rimini 반응에 의해 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00004
구체예로, 화합물의 예인 옥살릴 디히드록삼산은 알데히드로 글리옥살을 사용하고 술폰아미드로 N-히드록시벤젠술폰아미드를 사용함으로써 제조될 수 있다.
화합물은 수계 바인더 고형분 100 중량부를 기준으로 5-40 중량부, 바람직하게는 5-30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 폴리비닐알코올 접착제간 계면간 최적 가교 반응성을 기대할 수 있다.
화합물과 하기 반응 개시제는 1:0.5 ~ 1:2의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 히드록삼산을 가지는 가교중간체의 Angeli-Rimini 반응의 효과적 진행이 가능하다.
(C) 반응 개시제
'반응 개시제'는 화합물과 반응함으로써 가교제, 특히 이소시아네이트계 가교제를 형성하는 물질을 의미한다. 반응 개시제는 방향족 술포닐기를 가질 수 있다. 바람직하게는, 반응 개시제는 탄소수 6 내지 10의 방향족 술포닐 클로라이드가 될 수 있다. 더 바람직하게는 톨루엔 술포닐 클로라이드를 사용할 수 있다.
반응 개시제는 상기 화합물과 반응하여 이소시아네이트계 가교제 및 방향족 술폰산 이온을 형성한다. 이소시아네이트계 가교제는 히드록시 작용기를 포함하는 수계 바인더, 보호 필름 또는 편광자를 구성하는 기재 필름 간에 공유 결합을 제공할 수 있다.
반응 개시제는 수계 바인더 고형분 100 중량부를 기준으로 1-40 중량부, 바람직하게는 5-30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 폴리비닐알코올 접착제간 계면간 최적 가교 반응성을 기대할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 (A)수계 바인더, (B)화합물, 및 (c)반응 개시제 이외에, 용제 및 가교제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
용제는 수계 바인더, 화합물 또는 반응 개시제와 혼합 가능한 용제로서, 알코올계 용매를 포함할 수 있지만 이들에 제한되는 것은 아니다. 알코올계 용매로는 탄소수 1-3의 저급 알코올을 포함할 수 있다.
가교제는 수계 바인더를 가교시킬 수 있는 가교제로서, 메틸올기 함유 화합물 또는 글리시딜기 함유 화합물로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 이소시아네이트 작용기를 갖는 화합물과 방향족 술폰산 이온을 포함하는 접착제를 제공한다.
상기 이소시아네이트 작용기를 갖는 화합물은 히드록삼산 작용기를 갖는 화합물과 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제의 반응에 의해 형성될 수 있다.
방향족 술폰산 이온은 미 반응된 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제 또는 화합물과 반응 개시제의 반응으로부터 형성된 방향족 술폰산으로부터 유래된다. 바람직하게는 방향족 술폰산 이온은 톨루엔 술포네이트 이온을 포함할 수 있다.
방향족 술폰산 이온은 자동 연소 이온 크로마토그래피(Combustion IC) 또는 NMR 등에 의해 검출될 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
상기 히드록삼산 작용기를 갖는 화합물과 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제에 대한 상세 내용은 상기에서 상술한 바와 같다.
또한, 본 발명은 편광자; 및 상기 접착제 조성물을 통해 상기 편광자의 일면 또는 양면에 접착된 보호 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
편광자를 구성하는 기재 필름은 통상적으로 알려진 것을 사용할 수 있지만, 히드록시 작용기를 갖는 수지를 포함하는 기재 필름을 사용할 수 있다. 예를 들면, 폴리비닐알코올계, 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 5-20의 불포화 카르복시산 또는 그 유도체, 1개 이상의 히드록시기를 갖는 올레핀(olefin), 1개 이상의 히드록시기를 갖는 비닐 에테르(vinyl ether) 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 5-20의 불포화 술폰산염과 초산비닐과의 공중합물 등을 포함하는 변성 폴리비닐알코올 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
보호 필름은 통상적으로 알려진 것을 사용할 수 있지만, 히드록시 작용기를 갖는 수지를 포함하는 필름을 사용할 수 있다. 예를 들면, 보호 필름은 셀룰로오스계 중합체, 비닐 알코올계 중합체 및 폴리옥시메틸렌계 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 필름일 수 있다. 바람직하게는, 보호 필름은 셀룰로오스계 중합체를 포함하는 중합체일 수 있다. 상기 셀룰로오스계 중합체는 셀룰로오스 에스테르, 디아세틸 셀룰로오스, 트리아세틸 셀룰로오스(TAC), 셀룰로오스 프로피오네이트, 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로오스 디아세테이트 및 셀룰로오스 아세테이트 부틸레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
편광자를 구성하는 기재 필름과 보호 필름 중 적어도 하나는 접착제 조성물에 의해 접합되기 전에 비누화 처리, 플라즈마 처리, 코로나 처리, 자외선 처리, 프레임(화염) 처리 중 적어도 하나의 방법으로 표면 처리될 수 있다.
편광판은 접착제 조성물을 편광자 또는 보호 필름 상에 도포하고 편광자 또는 보호 필름을 적층한 후 건조시킴으로써 제조될 수 있다. 예를 들면, 50-80℃에서 1-30분 동안 건조시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
실시예
제조예 : 화합물의 제조
글리옥살(40% 수용액, 삼전 케미칼) 1L에 메톡사이드 나트륨(97% 순도, 분말형, Fluka) 3g을 용해시킨 후, N-히드록시벤젠술폰아미드(분말, Fluka) 500g을 첨가하였다. 24시간 동안 실온에서 교반하여, 옥살릴 디히드록삼산을 제조하였다.
실시예 1
1L 반응기에 상온수 970ml를 넣고 교반을 하면서 폴리비닐알코올(JC-25, 비누화도가 99% 초과, JVP) 30g을 서서히 투입하였다. 반응기의 온도를 90℃까지 높인 후 2시간 동안 용해시켰고 서서히 냉각시켰다. 상기 제조한 화합물 1.5g 및 4-톨루엔술포닐 클로라이드(TsCl, 분말, Fluka) 1.5g을 투입하였다. 25℃에서 30분간 교반시킴으로써 4-톨루엔술포닐 클로라이드 분말을 용해시켜, 접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2-7
화합물 및 4-톨루엔술포닐 클로라이드의 함량을 하기 표 1에 기재된 바와 같이 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 접착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1-2
상기 실시예 1에서 화합물 및 4-톨루엔술포닐 클로라이드 대신에 수분산성의 이소시아네이트계 가교제(수계 NCO, Bayhydur304, 액상, Bayer) 3g을 첨가하고 교반하여 접착제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
화합물 및 4-톨루엔술포닐 클로라이드의 함량을 하기 표 1에 기재된 바와 같이 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 접착제 조성물을 제조하였다.
<표 1>
Figure pat00005
실험예
상기 제조한 접착제 조성물을 포함하는 편광판에 대하여 습윤접착력, 내수성, 고온 내수성 및 고온 내구성 등의 물성을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<편광판의 제조>
(1) 편광자의 제조: 기재 필름으로 폴리비닐알코올 필름(두께 80㎛, 비누화도:99.5, 중합도:2000)을 사용하였다. 폴리비닐알코올 필름을 0.3% 요오드 수용액에 침지시켜 염착한 후, 연신 배율이 5.0이 되도록 연신하였다. 연신된 기재 필름을 3% 농도의 붕산 용액과 2% 요오드화 칼륨 수용액에 침지시켜 색상 보정을 하였다. 50℃에서 4분 동안 건조시켜 편광자를 제조하였다.
(2) 보호 필름의 제조: 보호 필름은 기재 필름으로 트리아세테이트 셀룰로오스(두께 80㎛)(TAC)를 사용하였다. 트리아세테이트 셀룰로오스를 0.1N 농도의 수산화나트륨 수용액에 넣고 50℃에서 2분 30초 동안 침지시켜 비누화 공정을 수행함으로써 보호 필름을 제조하였다.
(3) 편광판의 제조: 상기에서 제조한 편광자, 접착제 조성물 및 보호 필름을 가지고 편광판을 제조하였다. 이때, 접착제 조성물은 하기 표 2에 기재된 바와 같이 제조된 후 즉시 사용하거나(실시예 1-5, 비교예 1, 3) 또는 25℃에서 60분 또는 120분 동안 방치시킨 후 사용하였다(실시예 6-7, 비교예 2). 보호 필름의 표면에 접착제 조성물, 편광자, 접착제 조성물, 보호 필름의 순서로 적층하였다. 70℃에서 5분동안 건조시켜 편광판을 제조하였다.
<물성 측정 방법>
① 습윤접착력: 상기 편광판을 너비 20mm로 절단한 후 60℃ 95% 습도 하에서 1시간 동안 방치시켰다. 인장 속도가 250 mm/분 및 박리각이 180°로 보호 필름을 박리시킬 때의 접착력을 측정하였다. 이때, 보호 필름이 박리되지 않고 편광판을 파단시킬 만큼 접착력이 강할 경우에는 "파괴"로 기재하였다.
②내수성: 상기 편광판을 연신 방향이 길이 방향이 되도록 20 mm x 50 mm로 절단한 후 60℃에서 8시간 동안 침수시켰다. 침수시킨 후 편광판의 수축과 탈색 여부를 측정하였다. 수축되지 않는 경우 "X"로, 수축되는 경우 "완전 수축"으로 표시하였다. 탈색은 편광판 중 탈색된 길이(mm)로 표시하였으며, 편광판이 완전히 탈색된 경우에는 "완전 탈색"으로 표시하였다.
③고온 내수성: 상기 편광판을 연신 방향이 길이 방향이 되도록 20 mm x 50 mm로 절단한 후 85℃에서 1시간 동안 침수시켰다. 침수시킨 후 편광판의 수축과 탈색 여부를 측정하였다. 수축되지 않는 경우 "X"로, 수축되는 경우 수축된 길이(mm)로 표시하였다. 탈색은 편광판 중 탈색된 길이(mm)로 표시하였다.
④고온 내구성: 상기 편광판을 연신 방향이 길이 방향이 되도록 20 mm x 50 mm로 절단한 후 70℃ 97%의 습도 하에서 72시간 동안 방치시킨 후 편광판의 수축과 탈색 여부를 측정하였다. 수축되지 않는 경우 "X"로, 수축되는 경우 수축된 길이(mm)로 표시하였다. 탈색은 편광판 중 탈색된 길이(mm)로 표시하였다.
<표 2>
Figure pat00006
상기 표 2에서 살핀 바와 같이, 본 발명의 접착제 조성물은 편광자와 보호 필름 간에 고 접착성과 고 내구성을 제공할 수 있다. 본 발명의 접착제 조성물은 수분산성의 이소시아네이트계 가교제를 포함한 접착제 조성물에 비하여, 높은 내수성, 고온 내수성 및 고온 내구성을 제공할 수 있다(실시예 1-7, 비교예 1-2 참조).

Claims (14)

1개 이상의 히드록시기를 갖는 수계 바인더;
히드록삼산(hydroxamic acid) 작용기를 갖는 화합물; 및
방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제를 포함하는 접착제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 화합물은 2개 이상의 히드록삼산 작용기를 갖는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
제2항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 1을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00007

(상기에서 n은 0~20의 정수이다.)
제1항에 있어서, 상기 수계 바인더는 폴리비닐알코올(PVA)계 수지, 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 5-20의 불포화 카르복시산 또는 그 유도체, 1개 이상의 히드록시기를 갖는 올레핀(olefin), 1개 이상의 히드록시기를 갖는 비닐 에테르(vinyl ether) 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 5-20의 불포화 술폰산염과 초산비닐과의 공중합물 등을 포함하는 변성 폴리비닐알코올 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 반응 개시제는 톨루엔 술포닐 클로라이드인 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 접착제 조성물은 상기 수계 바인더 고형분 100 중량부를 기준으로 상기 화합물 5-40 중량부 및 반응 개시제 1-40 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 접착제 조성물은 용제 및 가교제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
이소시아네이트 작용기를 갖는 화합물과 방향족 술폰산 이온을 포함하는 접착제.
제8항에 있어서, 상기 이소시아네이트 작용기를 갖는 화합물은 히드록삼산 작용기를 갖는 화합물과 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 접착제.
제9항에 있어서, 상기 방향족 술폰산 이온은 미 반응된 방향족 술포닐기를 갖는 반응 개시제 또는 상기 히드록삼산 작용기를 갖는 화합물과 상기 반응 개시제의 반응으로부터 형성된 방향족 술폰산으로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 접착제.
제8항에 있어서, 상기 방향족 술폰산 이온은 톨루엔 술포네이트 이온인 것을 특징으로 하는 접착제.
제8항에 있어서, 상기 접착제는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 수계 바인더를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제.
편광자; 및
제1항의 접착제 조성물을 통해 상기 편광자의 일면 또는 양면에 접착된 보호 필름을 포함하는 편광판.
제13항에 있어서, 상기 편광자와 보호 필름은 히드록시기를 갖는 수지를 포함하는 편광판.
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