KR20120055582A - 정제된 탄화수소 스트림으로부터 황화수소를 제거하는 방법 - Google Patents

정제된 탄화수소 스트림으로부터 황화수소를 제거하는 방법 Download PDF

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말콤 크레이그 윈슬로우
래리 존 카라스
쉐리프 엘딘
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제너럴 일렉트릭 캄파니
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Abstract

본 발명은 정제된 탄화수소 스트림에 존재하는 황화수소의 양을 감소시키고 상기 정제된 탄화수소 스트림과 접해 있는 처리 장치의 부식량을 감소시키는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 상기 처리 장치에 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제를 첨가하여 상기 처리 장치를 보호하는 단계, 및 상기 보호된 처리 장치와 접해 있는 상기 정제된 탄화수소 스트림에 글리옥살을 첨가하는 단계를 포함한다. 상기 부식 억제제는 질소-함유 고리를 갖는 유기 가용성 화합물을 포함한다.

Description

정제된 탄화수소 스트림으로부터 황화수소를 제거하는 방법{PROCESSES FOR REMOVING HYDROGEN SULFIDE FROM REFINED HYDROCARBON STREAMS}
본 발명은 일반적으로 탄화수소 매질을 처리하는 방법, 더욱 구체적으로 정제된 탄화수소 스트림으로부터 황화수소를 제거하는 방법에 관한 것이다.
정제된 탄화수소 스트림과 같은 탄화수소 매질은 매우 적은 농도에서도 상당히 부식성이고 독성인 황화수소를 함유할 수 있다. 탄화수소 매질을 취급하는 데 있어서 황화수소에 대한 노출의 위험은 저장, 수송(선적, 트럭 또는 파이프라인) 및 가공 동안의 건강 및 안전 문제이다.
탄화수소 매질로부터 황화수소를 제거하기 위해 황화수소 스캐빈저(scavenger)가 사용될 수 있다. 황화수소 스캐빈저의 한 가지 유형은 글리옥살이다. 글리옥살 제조 중에는, 산성 부산물이 종종 형성된다. 이러한 부산물은 탄화수소 처리 동안 부식 속도의 증가를 유발할 수 있다. 정제된 탄화수소 스트림에 글리옥살이 첨가되는 경우, 정제된 탄화수소 스트림에 용해되지 않는 이러한 산성 부산물은 정제된 탄화수소 스트림으로부터 별개의 수성 상으로 분리된다. 예를 들어, 상기 수성 상은 파이프라인 내의 작은 지류로서 처리 또는 정제 장치의 기저부를 따라 흐르거나, 또는 저장 탱크의 기저부에 정체될 수 있다. 이러한 산성 수성 상은 상당히 부식성이어서 처리 또는 정제 장치에서 트러핑(troughing)을 유발할 수 있다.
처리 장치에 부식을 유발하지 않고 정제된 탄화수소 스트림으로부터 황화수소를 제거하는 개선된 방법이 필요하다.
하나의 실시양태에서, 정제된 탄화수소 스트림에 존재하는 황화수소의 양을 감소시키고 상기 정제된 탄화수소 스트림과 접해 있는 처리 장치의 부식량을 감소시키는 방법으로서, 상기 처리 장치에 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제를 첨가하여 상기 처리 장치를 보호하는 단계, 및 상기 보호된 처리 장치와 접해 있는 상기 정제된 탄화수소 스트림에 글리옥살을 첨가하는 단계를 포함하며, 이때 상기 부식 억제제는 질소-함유 고리를 갖는 유기 가용성 화합물을 포함한다.
다양한 실시양태는 처리 장치에 부식을 최소화하면서 황화수소를 감소시키는 정제된 탄화수소 스트림을 위한 개선된 수소 제거 방법을 제공한다.
단수형은 문맥상 명백히 달리 언급하지 않으면 복수의 대상을 포함한다. 동일한 특징을 나타내는 모든 범위의 끝점들은 독립적으로 조합가능하고 그 인용된 끝점을 포함한다. 모든 참고문헌들을 본원에 참고로 인용한다.
수량과 관련하여 사용된 "약"이라는 수식어는 기재된 값을 포함하고 문맥에 의해 규정되는 의미를 갖는다(예를 들어, 특정 수량의 측정과 관련된 오차 범위를 포함한다).
"임의적" 또는 "임의로"라는 용어는 후속으로 기술되는 사건 또는 상황이 일어나거나 일어나지 않을 수도 있다거나, 또는 후속으로 확인되는 물질이 존재하거나 존재하지 않을 수도 있음을 의미하고, 또한 이러한 용어는 사건 또는 상황이 일어나거나 물질이 존재하는 경우를 포함하고, 사건 또는 상황이 일어나지 않거나 물질이 존재하지 않는 경우를 포함한다.
하나의 실시양태에서, 정제된 탄화수소 스트림에 존재하는 황화수소의 양을 감소시키고 상기 정제된 탄화수소 스트림과 접해 있는 처리 장치의 부식량을 감소시키는 방법으로서, 상기 처리 장치에 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제를 첨가하여 상기 처리 장치를 보호하는 단계, 및 상기 보호된 처리 장치와 접해 있는 상기 정제된 탄화수소 스트림에 글리옥살을 첨가하는 단계를 포함하며, 이때 상기 부식 억제제는 질소-함유 고리를 갖는 유기 가용성 화합물을 포함한다.
정제된 탄화수소 스트림은 황화수소를 함유하는 임의의 유형의 정제된 탄화수소 스트림일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 정제된 탄화수소 스트림은 가스 오일, 나프타, FCC 슬러리, 디젤 연료, 연료유, 제트 연료, 가솔린, 케로센 또는 진공 잔사를 포함하나 이들에 국한되지 않는다. 하나의 실시양태에서, 정제된 탄화수소 스트림은 고온으로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 정제된 탄화수소 스트림은 대략 주위 온도 내지 약 150℃의 온도로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 정제된 탄화수소 스트림은 약 40 내지 약 100℃의 온도로 존재할 수 있다.
정제된 탄화수소 스트림과 접해 있는 처리 장치는 파이프라인 및 저장 탱크와 같은 정제된 탄화수소 스트림을 처리하는 데 사용될 수 있는 임의의 유형의 장치일 수 있다. 부식하기 쉬운 처리 장치는 일반적으로 탄소 강으로 제조된 처리 장치이지만, 임의의 유형의 처리 장치라도 보호될 수 있다.
부식 억제제는 질소-함유 고리를 갖는 유기 가용성 화합물을 포함한다. 하나의 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림에 혼화성(miscible)이다.
하나의 실시양태에서, 질소-함유 고리는 5원 고리 또는 6원 고리일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 질소-함유 고리는 이미다졸린 유도체일 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 지방산 이미다졸린일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 지방산 이미다졸린은 하기 구조식을 갖는다:
Figure pct00001
상기 식에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 C6 내지 C36 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다. 또 다른 실시양태에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 C8 내지 C22 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다. 또 다른 실시양태에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 C16 내지 C18 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다. 또 다른 실시양태에서, R 및 R'은 각각 독립적으로 C6 내지 C36 알킬, 알킬렌, 또는 분지된 알킬 기를 갖는 방향족 기이다. 하나의 실시양태에서, R은 스테아릴, 나프틸, 팔밀, 올일, 리놀일 또는 리놀렌일일 수 있다. 하나의 실시양태에서, R'은 스테아릴, 나프틸, 팔밀, 올일, 리놀일 또는 리놀렌일일 수 있다.
하나의 실시양태에서, 지방산 이미다졸린 화합물은 스테아르산 이미다졸린, 나프텐산 이미다졸린, 팔미트산 이미다졸린, 올레산 이미다졸린, 리놀레산 이미다졸린 또는 리놀렌산 이미다졸린을 포함하나 이들에 국한되지 않는다.
하나의 실시양태에서, 지방산 이미다졸린은 둘 이상의 지방산 이미다졸린 화합물들의 혼합물을 함유할 수 있다.
하나의 실시양태에서, 지방산 이미다졸린은 하나 이상의 지방산과 다이에틸렌트라이아민의 축합 반응에 의해 제조될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 지방산은 C6 내지 C36 쇄 길이를 가질 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 지방산은 C8 내지 C22 쇄 길이를 가질 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 지방산은 C16 내지 C18 쇄 길이를 가질 수 있다. 하나의 실시양태에서, 지방산은 톨유, 올레산, 스테아르산, 팔미트산, 리놀레산, 리놀렌산 또는 나프텐산으로부터 유도된 천연산을 포함하거나, 또는 합성하여 제조된 지방산을 포함할 수 있다. 합성하여 제조된 지방산은 짝수의 탄소 원자 또는 홀수의 탄소 원자를 갖는 산을 포함할 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 축합 반응은 약 400℉ 이하의 반응 온도에서 일어날 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 상기 반응 온도는 약 200 내지 약 400℉일 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 질소-함유 고리는 피리미딘 유도체일 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 지방산 이미다졸린은 하기 구조식을 가질 수 있다:
Figure pct00002
상기 식에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C6 내지 C36 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다. 또 다른 실시양태에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C8 내지 C22 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다. 또 다른 실시양태에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C16 내지 C18 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다. 또 다른 실시양태에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C6 내지 C36 알킬, 알킬렌, 또는 분지된 알킬 기를 갖는 방향족 기이다. 하나의 실시양태에서, Ra는 스테아릴, 나프틸, 팔밀, 올일, 리놀일 또는 리놀렌일일 수 있다. 하나의 실시양태에서, Rb는 스테아릴, 나프틸, 팔밀, 올일, 리놀일 또는 리놀렌일일 수 있다.
하나의 실시양태에서, 지방산 피리미딘 화합물은 스테아르산 피리미딘, 나프텐산 피리미딘, 팔미트산 피리미딘, 올레산 피리미딘, 리놀레산 피리미딘 또는 리놀렌산 피리미딘을 포함하나 이들에 국한되지 않는다.
하나의 실시양태에서, 지방산 피리미딘은 둘 이상의 지방산 피리미딘 화합물들의 혼합물을 함유할 수 있다.
하나의 실시양태에서, 지방산 피리미딘은 하나 이상의 지방산과 지방산-유도된 1,3-프로판 다이아민 및 파라포름알데하이드의 축합 반응에 의해 제조될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 지방산은 C6 내지 C36 쇄 길이를 가질 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 지방산은 C8 내지 C22 쇄 길이를 가질 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 지방산은 C16 내지 C18 쇄 길이를 가질 수 있다. 하나의 실시양태에서, 지방산은 톨유, 올레산, 스테아르산, 팔미트산, 리놀레산, 리놀렌산 또는 나프텐산으로부터 유도된 천연산을 포함하거나, 또는 합성하여 제조된 지방산을 포함할 수 있다. 합성하여 제조된 지방산은 짝수의 탄소 원자 또는 홀수의 탄소 원자를 갖는 산을 포함할 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 축합 반응은 약 400℉ 이하의 반응 온도에서 일어날 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 상기 반응 온도는 약 200 내지 약 400℉일 수 있다.
부식 억제제는, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 첨가되어 처리 장치를 보호할 수 있다. 하나의 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림에 첨가된 후에 처리 장치와 접촉한다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림에 첨가됨과 동시에 처리 장치와 접촉한다.
부식 억제제는 임의의 통상적인 방식으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가된다. 하나의 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 부식 억제제는 통상적인 인라인(in-line) 주입 시스템에 의해 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입될 수 있고, 부식 억제제를 정제된 탄화수소 스트림과 혼합시키기에 적합한 임의의 지점에서 인라인 주입될 수 있다. 부식 억제제는 연속적으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가되거나 또는 하나 이상의 회분식 모드로 첨가될 수 있고 반복 첨가될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는, 정제된 탄화수소 스트림이 파이프라인을 통해 흐르는 동안 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입된다. 하나의 실시양태에서, 부식 억제제는 파이프라인으로 유입되면서 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입된다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 저장 탱크에 있는 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입된다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 저장 탱크로 유입되면서 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입된다.
부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림 내로 분산되어 결국 처리 장치와 접촉하고 처리 장치상에 침착되어 보호 코팅 또는 필름을 형성한다. 부식 억제제는 처리 장치상에 보호 코팅 또는 필름을 형성하기에 적합한 임의의 양으로 첨가될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 2 ppmv 내지 약 200 ppmv의 양으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 5 ppmv 내지 약 100 ppmv의 양으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 10 ppmv 내지 약 100 ppmv의 양으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 20 ppmv 내지 약 100 ppmv의 양으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가될 수 있다. 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림에 단일 회분식으로 또는 연속 투여식으로 첨가될 수 있다.
부식 억제제는 처리 장치와 접촉하면서 처리 장치상에 균일하게 침착되기 시작할 것이다. 부식 억제제를 함유하는 정제된 탄화수소 스트림이 처리 장치와 계속해서 접촉함에 따라 보호 코팅이 처리 장치상에 형성될 것이다. 보호 코팅을 형성하는 데 적합한 시간은 정제된 탄화수소 스트림 내의 부식 억제제의 양, 정제된 탄화수소 스트림의 온도, 정제된 탄화수소 스트림이 처리 장치와 접촉하는 시간, 및 정제된 탄화수소 스트림이 처리 장치와 접촉하면서 주행할 수 있는 속도 등 여러 요인들에 따라 다를 것이다. 하나의 실시양태에서, 부식 억제제는, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제가 첨가된 후 약 5분 이상 후에 처리 장치상에 보호 코팅을 제공할 것이다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제가 첨가된 후 약 5분 내지 약 100시간 후에 처리 장치상에 보호 코팅을 제공한다. 또 다른 실시양태에서, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제가 첨가된 후 약 15분 내지 약 75시간 후에 처리 장치상에 보호 필름 또는 코팅이 형성된다. 또 다른 실시양태에서, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제가 첨가된 후 약 30분 내지 약 60시간 후에 처리 장치상에 보호 필름 또는 코팅이 형성된다. 또 다른 실시양태에서, 처리 장치와 접해 있는 중질 유에 부식 억제제가 첨가된 후 약 1시간 내지 약 50시간 후에 처리 장치상에 보호 필름 또는 코팅이 형성된다. 또 다른 실시양태에서, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제가 첨가된 후 약 10시간 내지 약 40시간 후에 처리 장치상에 보호 필름 또는 코팅이 형성된다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제가 첨가된 후 약 12시간 내지 약 36시간 후에 처리 장치에 보호 코팅을 제공한다.
황화수소를 감소시키기 위해, 상기 보호된 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 글리옥살을 첨가한다. 글리옥살은 수용성 알데하이드이고 글리옥살의 올리고머를 포함할 수 있다. 글리옥살은 40 중량% 수용액으로서 상업적으로 입수가능하다.
글리옥살은 임의의 통상적인 방식으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 글리옥살은 통상적인 인라인 주입 시스템에 의해 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입될 수 있고, 글리옥살을 정제된 탄화수소 스트림과 혼합시키기에 적합한 임의의 지점에서 인라인 주입될 수 있다. 글리옥살은 연속적으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가되거나 또는 하나 이상의 회분식 모드로 첨가될 수 있고 반복 첨가될 수 있다.
글리옥살은 정제된 탄화수소 스트림 내의 황화수소의 수준을 감소시키기에 충분한 임의의 양으로 정제된 탄화수소 스트림에 첨가된다. 하나의 실시양태에서, 글리옥살은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 1 ppmv 내지 약 3000 ppmv의 양으로 첨가될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 글리옥살은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 10 ppmv 내지 약 2000 ppmv의 양으로 첨가될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 글리옥살은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 50 ppmv 내지 약 1500 ppmv의 양으로 첨가될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 글리옥살은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 100 ppmv 내지 약 1200 ppmv의 양으로 첨가될 수 있다.
정제된 탄화수소 스트림 내의 황화수소의 임의의 양은 감소될 수 있고, 잔류 황화수소의 실제 양은 출발 양에 따라 다를 것이다. 하나의 실시양태에서, 황화수소의 수준은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 증기 상에서 측정시 150 ppmv 이하로 감소된다. 또 다른 실시양태에서, 황화수소의 수준은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 증기 상에서 측정시 100 ppmv 이하로 감소된다. 또 다른 실시양태에서, 황화수소의 수준은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 증기 상에서 측정시 50 ppmv 이하로 감소된다. 또 다른 실시양태에서, 황화수소의 수준은 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 증기 상에서 측정시 20 ppmv 이하로 감소된다.
글리옥살의 제조 동안, 산성 부산물이 형성되고, 이러한 글리옥살은 약 2 내지 약 3 범위의 pH를 가질 수 있다. 이들 부산물은 상당히 부식성이다. 글리옥살은 수계(water-based)이고, 정제된 탄화수소 스트림 전체에 초기 분산된 후, 결국 중질 오일로부터 수성 상으로 분리될 것이다. 이러한 수성 상은 매우 산성일 것이어서 처리 장치를 부식시킬 수 있다. 처리 장치상에 부식 억제제에 의해 형성된 코팅 또는 필름은 처리 장치를 보호하고, 산성 수성 상으로부터 상기 부식을 감소시키거나 제거한다.
부식 억제제는, 글리옥살이 상기 보호된 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 첨가되면서 계속해서 첨가될 수 있다. 부식 억제제는 처리 장치상에 계속해서 침착되어 처리 장치에 대한 보호력을 유지할 것이다. 추가의 부식 억제제가 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 1 ppmv 내지 약 20 ppmv의 양으로 첨가될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 부식 억제제는 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 5 ppmv 내지 약 10 ppmv의 양으로 첨가될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 황화수소의 제거를 촉진하기 위해 촉매가 첨가될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 촉매는 4급 암모늄 염이다. 촉매는 임의의 적합한 4급 암모늄 염일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 촉매는 하기 화학식 I를 갖는다:
[화학식 I]
R1R2R3R4N+X-
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 또는 7 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴알킬 기이고; X는 할라이드, 설페이트, 나이트레이트 또는 카복실레이트이다. 알킬 기 및 아릴 기는 치환되거나 비치환될 수 있다.
하나의 실시양태에서, R1은 1 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 하나의 실시양태에서, R2는 1 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 또는 7 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 아릴알킬 기이다.
하나의 실시양태에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 1 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 또 다른 실시양태에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다.
알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, 펜틸, 헥실, 데실 또는 도데실을 포함하나 이들에 국한되지 않는다. 아릴 기는 페닐일 수 있다. 아릴알킬 기는 벤질일 수 있다. 할라이드는 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드일 수 있다. 설페이트는 메틸 설페이트일 수 있다. 나이트레이트는 바이설페이트 나이트레이트일 수 있다. 카복실레이트는 아세테이트일 수 있다.
하나의 실시양태에서, 4급 암모늄 염은 알킬 벤질 암모늄 클로라이드 또는 벤질 코코알킬(C12 내지 C18) 다이메틸암모늄 클로라이드이다. 또 다른 실시양태에서, 4급 암모늄 염은 다이코코알킬(C12 내지 C18) 다이메틸암모늄 클로라이드, 다이탈로우다이메틸암모늄 클로라이드, 다이(수소화된 탈로우 알킬) 다이메틸 4급 암모늄 메틸 클로라이드, 메틸 비스(2-하이드록시에틸 코코알킬(C12 내지 C18) 4급 암모늄 클로라이드, 다이메틸(2-에틸) 탈로우 암모늄 메틸 설페이트, n-도데실벤질다이메틸암모늄 클로라이드, n-옥타데실벤질다이메틸 암모늄 클로라이드, n-도데실트라이메틸암모늄 설페이트, 대두 알킬트라이메틸암모늄 클로라이드 또는 수소화된 탈로우 알킬(2-에틸하이엑실) 다이메틸 4급 암모늄 메틸설페이트를 포함하나 이들에 국한되지 않는다.
하나의 실시양태에서, 촉매는 글리옥살의 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 15 중량%로 존재한다. 또 다른 실시양태에서, 촉매는 글리옥살의 중량을 기준으로 약 1 내지 약 10 중량%로 존재한다.
촉매는 글리옥살과 동시에 정제된 탄화수소 스트림에 첨가되거나, 또는 글리옥살과 별도로 첨가될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 촉매는 정제된 탄화수소 스트림에 첨가되기 전에 글리옥살과 예비블렌딩된다.
당해 분야 숙련자가 본 발명을 더 잘 실시할 수 있도록, 하기 실시예는 예시적이고 비-제한적인 방식으로 제공된다.
실시예
실시예 1
글리옥살은 약 2 내지 약 3의 pH를 갖는 수계 화합물이다. 정제된 탄화수소 스트림에 분산될 때, 이는 결국 상기 정제된 탄화수소 스트림으로부터 산성 수성 상으로 분리되고 처리 장치의 기저부로 침강하여 부식을 일으킬 것이다. 부식 억제제의 부식 감소 효율을 시험하기 위해, 부식 시험을 물에서 시뮬레이션하였다.
카본 C1010 스틸의 두 금속 조각의 중량을 재고 800 mL 오토클레이브(Auto-Clave)에서 교반 축에 장착된 2개의 스핀들에 부착하였다. 금속 조각은 서로 180°였다. 교반 축을 물 속에 담그고 하기 표 1에 나타낸 분당 회전수(rpm)로 교반하였다. 분당 회전수는 파이프라인을 통한 대략적인 흐름을 계산하는 데 사용하였고, 하기 표 1에 나타내었다. 부식 억제제를 하기 표 1에 나타낸 양으로 실온에서 물에 첨가하였다. 15분 후, 글리옥살을 하기 표 1에 나타낸 양으로 물에 주입하였다. 오토-클레이브를 밀봉하고, 가공 동안 전형적인 정제된 탄화수소 스트림의 온도를 시뮬레이션하기 위해 물을 약 180℉로 가열하였다. 4시간 후, 금속 조각들의 임의의 중량 손실을 측정하고 금속 조각들을 평균하여 금속 조각들의 부식을 시험하였다.
Figure pct00003
유기 가용성 부식 억제제는 블랭크(샘플 CE-1)와 비교시 현저한 부식 감소를 보이고 있다. 수용성 부식 억제제(샘플 CE-2)를 시험하였지만, 실제로는 부식이 커졌다.
실시예 2
유기 가용성 부식 억제제에 대해 부식 시험을 추가로 행하였고 실시예 1에 따라 물에서 수행하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure pct00004
샘플 1 내지 5에서의 유기 가용성 부식 억제제는 블랭크(샘플 CE-3) 및 유기 가용성 이량체/삼량체 산(샘플 CE-4)에 비해 개선된 부식 저항성을 나타낸다.
실시예 3
800 mL 오토-클레이브에서 가스 오일과 물의 혼합물에서 부식 실험 및 황화수소 제거를 시험하였다. 가스 오일은 물과 혼합되기 전에 케로센 중의 H2S의 용액 약 0.5 중량%로 초기에 점화되었다. 카본 C1010 스틸의 두 금속 조각의 중량을 재고 교반 축에 장착된 2개의 스핀들에 부착하였다. 금속 조각은 서로 180°였다. 교반 축을 가스 오일과 물 혼합물 속에 담그고 300 rpm으로 교반하였다. 오일 가스와 물의 혼합물은 200 mL의 가스 오일과 400 mL의 물이었다. 물 대 가스 오일의 2:1 부피비는 수성 상에서의 부식을 시험하기 위해 상기 조각들이 항상 300 rpm에서 물에 침적되어 있음을 나타낸다. 부식 억제제를 하기 표 3에 나타낸 양으로 실온에서 가스 오일 혼합물에 첨가하였다. 15분 후, 글리옥살을 하기 표 3에 나타낸 양으로 가스 오일 혼합물에 주입하였다. 오토-클레이브를 밀봉하고, 전형적인 처리 온도를 시뮬레이션하기 위해 가스 오일과 물 혼합물을 약 180℉로 가열하였다. 4시간 후, 금속 조각들의 임의의 중량 손실을 측정하고 금속 조각들을 평균하고 MPY(mils per year)를 측정하여 금속 조각들의 부식을 시험하였다.
드래거(Drager) 튜브에 의한 처리(140℉) 후 2시간 후에 증기 상 H2S를 측정하는 개정된 ASTM 5705-95 시험을 사용하여 황화수소 시험을 수행하였다. 최종 H2S 농도의 측정은 하기 표 3에 나타내었다.
Figure pct00005
두 샘플(CE-5 및 1)은 모두 황화수소의 제거를 나타내지만, 샘플 1은 블랭크(샘플 CE-5)에 비해 현저한 부식 감소를 보이고 있다.
전형적인 실시양태는 예시 목적으로 개시되었지만, 앞서 기술한 것들이 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 간주해서는 안 된다. 따라서, 본 발명의 사상 및 범주를 벗어나지 않고 다양한 수정, 변형 및 변경이 당해 분야 숙련자에게 일어날 수 있다.

Claims (24)

  1. 정제된 탄화수소 스트림에 존재하는 황화수소의 양을 감소시키고 상기 정제된 탄화수소 스트림과 접해 있는 처리 장치의 부식량을 감소시키는 방법으로서,
    상기 처리 장치에 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에, 질소-함유 고리를 갖는 유기 가용성 화합물을 포함하는 부식 억제제를 첨가하여 상기 처리 장치를 보호하는 단계, 및
    상기 보호된 처리 장치와 접해 있는 상기 정제된 탄화수소 스트림에 글리옥살을 첨가하는 단계
    를 포함하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 정제된 탄화수소 스트림이 가스 오일, 나프타, FCC 슬러리, 디젤 연료, 연료유, 제트 연료, 가솔린, 케로센 및 진공 잔사로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 정제된 탄화수소 스트림이 고온 상태인, 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 정제된 탄화수소 스트림이 대략 주위 온도 내지 약 150℃의 온도인, 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 처리 장치가 파이프라인 또는 저장 탱크인, 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 처리 장치가 탄소 강 재질인, 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가 5원 또는 6원 질소-함유 고리를 포함하는, 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가 이미다졸린 유도체인, 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가 지방산 이미다졸린인, 방법.
  10. 제 8 항에 있어서,
    상기 지방산 이미다졸린이 하기 구조식을 갖는, 방법:
    Figure pct00006

    상기 식에서,
    R 및 R'은 각각 독립적으로 C6 내지 C36 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다.
  11. 제 7 항에 있어서,
    상기 질소-함유 고리가 피리미딘 유도체인, 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 피리미딘 유도체가 지방산 피리미딘인, 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 지방산 피리미딘이 하기 구조식을 갖는, 방법:
    Figure pct00007

    상기 식에서,
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C6 내지 C36 알킬, 알킬렌 또는 방향족 기이다.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가 상기 정제된 탄화수소 스트림 내로 주입되는, 방법.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가 상기 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 2 ppmv 내지 약 1000 ppmv로 존재하는, 방법.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가, 처리 장치와 접해 있는 정제된 탄화수소 스트림에 부식 억제제가 첨가된 지 적어도 약 5분 후에 상기 처리 장치상에 보호 코팅을 제공하는, 방법.
  17. 제 1 항에 있어서,
    상기 글리옥살이 상기 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 1 ppmv 내지 약 3000 ppmv의 양으로 상기 정제된 탄화수소 스트림에 첨가되는, 방법.
  18. 제 1 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가 상기 글리옥살이 첨가된 후의 상기 정제된 탄화수소 스트림에 계속해서 첨가되는, 방법.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 부식 억제제가 상기 정제된 탄화수소 스트림의 부피를 기준으로 약 1 ppmv 내지 약 20 ppmv의 양으로 계속해서 첨가되는, 방법.
  20. 제 1 항에 있어서,
    상기 글리옥살이 추가로 촉매를 포함하는, 방법.
  21. 제 20 항에 있어서,
    상기 촉매가 4급 암모늄 염인, 방법.
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 촉매가 하기 화학식 I을 갖는, 방법:
    [화학식 I]
    R1R2R3R4N+X-
    상기 식에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 또는 7 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴알킬 기이고;
    X는 할라이드, 설페이트, 나이트레이트 또는 카복실레이트이다.
  23. 제 22 항에 있어서,
    상기 4급 암모늄 염이 알킬 벤질 암모늄 클로라이드 또는 벤질 코코알킬(C12 내지 C18) 다이메틸암모늄 클로라이드인, 방법.
  24. 제 21 항에 있어서,
    상기 촉매가 글리옥살의 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 15 중량%로 존재하는, 방법.
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