KR20120052382A - 항식물 바이러스제 - Google Patents

항식물 바이러스제 Download PDF

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닛뽕소다 가부시키가이샤
국립대학법인 홋가이도 다이가쿠
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Abstract

본 발명에 의해 식물 바이러스병에 대한 예방적 및 치료적인 효과를 발휘하는 항식물 바이러스제가 제공된다. 본 발명의 항식물 바이러스제는 식 (I)：
Figure pct00016

［식 (I) 중, R1 ? R4 는 각각 독립적으로 수소 원자, -SO3H, -PO3H2, 글리코실기 또는 -COR11 를 나타내고, R11 은 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ? 30 알킬기 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ? 30 알케닐기를 나타낸다. 단, 모든 R1 ? R4 가 동시에 수소 원자인 경우는 없다.］ 로 나타내는 아스코르브산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.

Description

항식물 바이러스제{ANTI-PLANT-VIRUS AGENT}
본 발명은 항식물 바이러스제에 관한 것이다. 보다 상세하게는 신엽의 황반 모자이크, 축엽, 주 (株) 의 위축 등의 증상을 나타내는 식물 바이러스병에 대한 예방적 및 치료적인 효과를 발휘하는 항식물 바이러스제에 관한 것이다.
본원은 2009년 9월 14일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2009-211649호에 기초하여 우선권을 주장하고 그 내용을 여기에 원용한다.
농지 혹은 일반 가정에서 재배되는 식물은 종종 식물 바이러스에 감염되고, 그 결과, 농작물로서의 상품 가치, 생산량, 외관 등이 현저하게 저하되는 경우가 있다. 식물 바이러스병은 곡류, 야채류, 과수류 등의 중요 작물에 심각한 피해를 주는 경우가 있다. 식물 세포에 침입한 바이러스는 전면적으로 숙주 식물의 대사에 의존하여 증식한다. 그 때문에, 식물의 대사 경로를 정상으로 유지한 채로 바이러스의 증식만을 특이적으로 저해하기는 어렵다. 이 때문에, 식물 바이러스병은 방제하기 어려운 병해로 알려져 있다.
식물 바이러스병에 대한 방제 약제가 몇 가지 제안되어 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 은 황산 네오마이신 등의 항균성 항생 물질과 아스코르브산 등의 유기산을 함유하는 조성물을 개시하고, 이 조성물에 의해 식물 질환을 억제할 수 있다고 기술하고 있다. 또한, 특허문헌 1 에서는 항생 물질을 보조하는 역할로서 아스코르브산이 사용되고 있다.
그러나, 지금까지 제안되어 온 항식물 바이러스제는 그 생산성, 식물 질환의 실제 억제 효과, 동식물에 대한 안전성 등에 문제가 있어, 대부분의 것이 실용화되어 있지 않다. 또, 예방적인 효과를 발휘하는 항식물 바이러스제에 관한 제안은 있지만, 치료적인 효과를 발휘하는 항식물 바이러스제에 관한 제안은 미미하였다.
한편, 아스코르브산 (비타민 C) 이나 아스코르브산 유도체는 의약품, 화장품, 식품, 사료 등에 사용되고 있다. 또, 선탠에 의한 기미, 주근깨 등의 예방이나, 육모제 등으로의 사용이 제안되어 있다 (특허문헌 2 나 특허문헌 3 참조). 그러나, 아스코르브산 유도체를 식물의 병해 방제에 사용한다는 것은 알려져 있지 않았다.
일본 공표특허공보 2001-508808호 일본 공개특허공보 2000-351905호 일본 공개특허공보 2001-354522호
본 발명은 식물 바이러스병에 대한 예방적 및 치료적인 효과를 발휘하는 항식물 바이러스제를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구를 실시하였다. 그 결과, 항바이러스 활성이 낮고 또한 주성분인 항균성 화합물이나 항생 물질을 보조하는 역할로만 사용되었던 아스코르브산을 특정 화합물로 에스테르화 또는 글리코실화한 결과, 그 화합물이 높은 항식물 바이러스 활성을 갖는다는 것을 알아냈다. 본 발명은 이러한 지견에 기초하여 더욱 검토함으로써 완성하기에 이른 것이다.
즉, 본 발명은 식 (I)：
Figure pct00001
［식 (I) 중, R1 ? R4 는 각각 독립적으로 수소 원자, -SO3H, -PO3H2, 글리코실기 또는 -COR11 를 나타내고, R11 은 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ? 30 알킬기 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ? 30 알케닐기를 나타낸다. 단, 모든 R1 ? R4 가 동시에 수소 원자인 경우는 없다.］ 로 나타내는 아스코르브산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물을 함유하는 항식물 바이러스제이다.
식 (I) 중, R1 및 R2 가 수소 원자이고, R3 및 R4 가 각각 독립적으로 수소 원자, -SO3H, -PO3H2, 글리코실기 또는 -COR11 (R11 은 상기와 같은 의미를 나타낸다.) 인 것이 바람직하다.
또, 식 (I) 중, R1 이 -COR11 (R11 은 상기와 같은 의미를 나타낸다.) 이고, R2 ? R4 가 수소 원자인 경우도 바람직하다.
본 발명의 항식물 바이러스제는 높은 항식물 바이러스 활성을 갖는다. 본 발명의 항식물 바이러스제를 정상 식물에 시용 (施用) 하면 식물 바이러스의 감염을 효과적으로 방지할 수 있다 (예방 효과). 또, 본 발명의 항식물 바이러스제를 식물 바이러스에 감염한 식물에 시용하면 식물 질환의 발증을 억제할 수 있다 (치료 효과).
이하에, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 항식물 바이러스제는 식 (I) 로 나타내는 아스코르브산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물을 함유하는 것이다. 또한, 본 발명에 있어서의 아스코르브산 유도체는 L-아스코르브산 유도체와 이소아스코르브산 유도체의 2 종의 이성체 중 어느 일방 또는 그들의 혼합물을 포함하는 의미이다.
본 발명에 사용되는 아스코르브산 유도체는 식 (I) 중의 R1 ? R4 가 각각 독립적으로 수소 원자, -SO3H, -PO3H2, 글리코실기 또는 -COR11 이다. 단, 모든 R1 ? R4 가 동시에 수소 원자인 경우는 없다.
글리코실기는 단당 혹은 저분자량의 소당 등의 당 잔기 (구체적으로는 당 부분의 헤미아세타르성 히드록시기를 제거하여 결합 위치로 한 분자의 부분 구조) 이다. 단당으로서는, 글루코오스, 갈락토오스, 프룩토오스, 람노오스 등이, 소당으로서는, 루티노스, 비시아노스, 락토오스, 말토오스, 수크로오스 등을 들 수 있다. 따라서, 글리코실기는 예를 들어, 글루코실기, 갈락토실기, 프룩토실기, 람노실기 등을 포함한다. 또, 글리코실기에는 이들 기의 임의의 조합이, 1→2 결합, 1→3 결합, 1→4 결합 또는 1→6 결합으로 결합하고, 2당으로 된 기도 포함된다.
R11 은 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ? 30 알킬기 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ? 30 알케닐기를 나타낸다.
여기서, 「비치환의」의 용어는 그 기가 모핵이 되는 기뿐인 것을 의미한다. 또한, 「치환기를 갖는」이라는 기재가 없고 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재할 때에는 특별한 언급이 없는 한 「비치환의」의 의미이다.
한편, 「치환기를 갖는」의 용어는 모핵이 되는 기 중 어느 것의 수소 원자가, 모핵과 다른 구조의 기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, 「치환기」 는 모핵이 되는 기로 치환된 다른 기이다. 치환기는 1개일 수도 있고, 2 개 이상일 수도 있다. 2 개 이상의 치환기는 동일해도 되고, 상이한 것이어도 된다. 예를 들어, 치환기를 갖는 C1 ? 30 알킬기는 모핵이 되는 기가 C1 ? 30 알킬기이고, 이것 중 어느 것의 수소 원자가 상이한 구조의 기 (「치환기」) 로 치환되어 있는 것이다.
C1 ? 30 알킬기는 1 ? 30 개의 탄소 원자를 갖는 포화 지방족 탄화수소기이다. C1 ? 30 알킬기는 직사슬이어도 되고, 분기 사슬이어도 된다.
구체적으로는, 메틸기, 에틸기, N-프로필기, 이소프로필기, N-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, N-펜틸기, N-옥틸기, N-운데실기, N-테트라데실기, N-펜타데실기, N-헥사데실기, N-헨이코실기, N-트리아콘틸기 등을 들 수 있다.
C2 ? 30 알케닐기는 2 ? 30 개의 탄소 원자를 가지고 또한 탄소-탄소 이중 결합을 적어도 1개 갖는 지방족 탄화수소기이다. C2 ? 30 알케닐기는 직사슬이어도 되고, 분기 사슬이어도 된다.
구체적으로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기, 2-펜타데센8-일기 등을 들 수 있다.
C1 ? 30 알킬기 또는 C2 ? 30 알케닐기의 「치환기」가 될 수 있는 기로서는, 히드록실기；메르캅토기；아미노기；니트로기；염소 원자, 불소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, N-프로폭시기, N-부톡시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기 등의 알콕시기；페녹시기, 1-나프틸옥시기 등의 아릴옥시기；플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2-클로로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로폭시기 등의 할로알콕시기；메틸티오기, 에틸티오기 등의 알킬티오기；페닐티오기, 1-나프틸티오기 등의 아릴티오기；메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 알킬아미노기；아닐리노기, 1-나프틸아미노기 등의 아릴아미노기；시아노기； 등을 예시할 수 있다.
상기 R11 은 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C8 ? 20 알킬기 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C8 ? 20 알케닐기가 바람직하다. 보다 바람직한 R11 은 n-펜틸기, N-헥사데실기, N-헵타데실기, N-옥타데실기, 및 9-헥사데세닐기이다.
본 발명에 사용되는 바람직한 아스코르브산 유도체의 1종은 R1 및 R2 가 수소 원자이고, 또한 R3 및 R4 가 각각 독립적으로 수소 원자, -SO3H, -PO3H2, 글리코실기 또는 -COR11 인 것이다. 그러한 아스코르브산 유도체로서 아스코르브산2-인산에스테르, 아스코르브산3-인산에스테르, 아스코르브산2-황산에스테르, 아스코르브산3-황산에스테르, 아스코르브산2-글루코시드 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 바람직한 아스코르브산 유도체의 다른 1종은 R1 이 -COR11 이고, 또한 R2 ? R4 가 모두 수소 원자인 것이다. 그러한 아스코르브산 유도체로서 아스코르브산6-미리스테이트, 아스코르브산6-팔미테이트, 아스코르브산6-스테아레이트, 아스코르브산2-미리스테이트, 아스코르브산2-팔미테이트, 아스코르브산2-스테아레이트, 아스코르브산2,6-디미리스테이트, 아스코르브산2,6-디팔미테이트, 아스코르브산2,6-디스테아레이트 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아스코르브산 유도체의 염은 농원예학적으로 허용되는 염이면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리금속염；칼슘염, 마그네슘염 등의 알칼리 토금속염 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아스코르브산 유도체 및 그 염은 공지된 합성 수법에 의해 얻을 수 있다. 예를 들어, 지방산 화합물과 아스코르브산의 에스테르화 반응에 의해 R1 ? R4 중 어느 것에 -COR11 을 도입할 수 있다. 인산 화합물과 아스코르브산의 에스테르화 반응에 의해 R1 ? R4 중 어느 것에 -PO3H2 를 도입할 수 있다. 황산 화합물과 아스코르브산의 에스테르화 반응에 의해, R1 ? R4 중 어느 것에 -SO3H 를 도입할 수 있다. 또 본 발명에 사용되는 아스코르브산 유도체의 대부분은 시판되고 있으므로 그것들을 사용할 수도 있다.
또한, 아스코르브산 유도체 및 그 염의 구조는 IR 스펙트럼,NMR 스펙트럼, 매스스펙트럼, 원소 분석 등의 공지된 분석 수단에 의해, 동정, 확인할 수 있다. 또, 상기 합성 수법에 의해 아스코르브산 유도체 및 그 염의 혼합물이 얻어졌을 때에는, 추출, 증류, 크로마토 그래프 등의 공지된 정제 방법에 따라 목적으로 하는 물질을 단리할 수 있다.
본 발명의 항식물 바이러스제는 상기 아스코르브산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 유효 성분으로 하여 1 종 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 함유하고 있어도 된다.
또, 본 발명의 항식물 바이러스제는 항식물 바이러스 활성이 저해되지 않는 한 다른 임의의 성분을 함유하고 있어도 된다. 다른 임의 성분으로서는 예를 들어, 충전제, 증량제, 결합제, 부습제, 붕괴제, 활택제, 희석제, 부형제, 전착제, 살균제, 살곰팡이제, 살박테리아제, 살진드기제, 살충제, 제초제, 성장 조절제, 용제 등을 들 수 있다.
보다 우수한 항식물 바이러스제가 얻어진다는 관점에서, 본 발명의 항식물 바이러스제에는, 바이러스에 대한 식물의 일반적인 저항성을 촉진하는 물질을 함유 시키는 것이 바람직하다. 그러한 저항성을 촉진하는 물질로서는, 프로베나졸이나 티아지닐 등의 살균제, 이소니코틴산, 살리실산 등을 들 수 있다.
또, 아스코르브산 유도체 및 그 염이 용제 중에서 균일하게 분산, 용해되도록, 본 발명의 항식물 바이러스제에는 계면활성제를 함유시키는 것이 바람직하다. 계면활성제로서는, 아니온성 계면활성제, 카티온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다.
본 발명의 항식물 바이러스제의 제형은 특별히 제한되지 않는다. 시용 대상이 되는 식물에 따라, 수화제, 유제, 수용제, 과립제, 분제, 정제 등에서 제형을 적절히 선택할 수 있다. 본 발명의 항식물 바이러스제의 조제 방법은 특별히 제한되지 않고, 제형에 따라 공지된 조제 방법 중에서 적절히 선택할 수 있다. 본 발명의 항식물 바이러스제의 시용 방법은 특별히 제한 되지 않고, 각 함유 성분의 성질이나, 대상이 되는 식물의 종류 등에 따라 적절히 결정할 수가 있다. 예를 들어, 경엽 산포, 침지 처리, 토양 관주, 종자 소독, 훈연 처리 등에 의한 사용 방법을 바람직한 것으로서 들 수 있다. 본 발명의 항식물 바이러스제는 토양 재배, 수경 재배 등의 재배 형태에 의해 제한되지 않고 사용 가능하다. 또, 성장점 배양 등의 특수한 환경에서의 사용에서도 우수한 효과를 발휘할 수 있다.
본 발명의 항식물 바이러스제의 시용량은, 기상 조건, 제제 형태, 시용 시기, 시용 방법, 시용 장소, 방제 대상 병해, 대상 작물 등에 따라, 적절히 결정할 수가 있다.
본 발명의 항식물 바이러스제를 시용 가능한 식물은 특별히 한정되지 않고, 식용 식물 혹은 비식용 식물 모두 가능하다. 예를 들어, 사쿠라, 포도 등의 수목 식물；담배, 클로버 등의 초본 식물；옥수수, 감자 등의 곡물；딸기, 무 등의 야채류；대두, 팥 등의 콩류；카네이션, 장미 등의 화훼 식물；서향 등의 관상 식물을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
본 발명의 항식물 바이러스제가 타겟으로 하는 식물 바이러스는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 1개 사슬 DNA 를 게놈으로서 가지는 제미니 바이러스 류, 2개 사슬 DNA 를 게놈으로서 가지는 콜리플라워 모자이크 바이러스, 1개 사슬 RNA 를 게놈으로서 가지는 담배 모자이크 바이러스, 토마토 덤불성장위축 바이러스, 2개 사슬 RNA 를 게놈으로서 가지는 벼 래기드 스턴트 바이러스 등을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하겠지만 이들에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
(본 발명의 항식물 바이러스제로 사용되는 아스코르브산 유도체의 예)
아스코르브산의 에스테르화 반응 또는 글리코실화 반응으로 합성된, 또는 시판되고 있는, 아스코르브산 유도체 및 그 염의 예를 표 1-1 ? 표 1-13 에 나타낸다. 표중의 R1 ? R4 는 식 (I) 의 R1 ? R4 에 대응하는 것이다.
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
〔시험 I〕
비교예 1
Turnip mosaic virus 및 Cucumber mosaic virus (Y 계통) 의 동결 바이러스 감염 담배잎 각각을 10 배량의 0.1 M 인산 (함 10 mM 디에틸디티오카르바민산 (DIECA)) 완충액 중에서 마쇄하였다. 이것을 바이러스 접종액 A 및 B 로 하였다. 이 바이러스 접종액 A 및 B 는 발증률 100% 의 액이다.
애기장대 (Columbia) 1주 당 전개엽 3장에 카보런덤법에 의해 상기 바이러스 접종액 A 및 B 로 각 바이러스를 접종하였다.
바이러스 접종일의 3일전 및 하루 전날, 그리고 바이러스 접종일부터 1일 경과, 3일 경과, 5일 경과, 8일 경과 및 10일 경과한 날에, 0.1% 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 수용액을 산포하였다.
바이러스 접종일부터 14일 경과한 날에, 신엽의 황반 모자이크, 축엽, 주의 위축 등의 병징 유무를 관찰하였다. Turnip mosaic virus 및 Cucumber mosaic virus (Y계통) 를 접종한 각 7 주 모두가 발증하였다. 상기 바이러스 접종액 A 및 B 는 접종하면 반드시 발증한다는 강한 액임을 알 수 있다.
비교예 2
아스코르브산 20 mM 및 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 0.1% 가 되도록 각각을 물에 용해시켜 아스코르브산 수용액을 얻었다. 상기 전착제 수용액 대신에 그 아스코르브산 수용액을 애기장대에 산포한 것 이외에는 비교예 1 과 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 및 Cucumber mosaic virus (Y 계통) 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 및 Cucumber mosaic virus (Y 계통) 를 접종한 각 7주 모두가 발증하였다.
실시예 1
아스코르브산6-팔미테이트, 비이온성 계면활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트) 및 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 를 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 이 용액을 물에 첨가하여 아스코르브산6-팔미테이트 20 mM, 비이온성 계면활성제 0.05%, 전착제 0.1% 및 N,N-디메틸포름아미드 1% 로 이루어지는 항식물 바이러스제 수용액을 얻었다. 아스코르브산 수용액 대신에 그 항식물 바이러스제 수용액을 산포한 것 이외에는 비교예 2 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 및 Cucumber mosaic virus (Y 계통) 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 및 Cucumber mosaic virus (Y 계통) 를 접종한 각 7주 가운데, 각 5주가 발증하고 각 2주는 건전하였다.
실시예 2
아스코르브산2-인산에스테르 3-나트륨 20 mM 및 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 0.1% 가 되도록 각각을 물에 첨가하여 항식물 바이러스제 수용액을 얻었다. 아스코르브산 수용액 대신에 그 항식물 바이러스제 수용액을 산포한 것 이외에는 비교예 2 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 7주 가운데, 5주가 발증하고 2주는 건전하였다.
본 발명의 항식물 바이러스제 수용액을 산포한 애기장대는 전체의 약 28% 가 발증하지 않고 건전한 상태였다. 한편, 아스코르브산 수용액의 산포를 실시한 애기장대는 모든 주에서 발증하였다. 아스코르브산에는 항식물 바이러스 활성이 거의 없음을 알 수 있다.
〔시험 II〕
비교예 3
Turnip mosaic virus 의 동결 바이러스 감염 담배잎을 10 배량의 0.1 M 인산 (함 10 mM DIECA) 완충액 중에서 마쇄하였다. 이어서 이것을 동 완충액으로 50배로 희석하였다. 이것을 바이러스 접종액 C 로 하였다.
애기장대 (Columbia) 1주 당 전개엽 2 장에 카보런덤법에 의해 상기 바이러스 접종액 C 로 바이러스를 접종하였다.
바이러스 접종일의 3일전 및 하루 전날에, 0.1% 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 수용액을 산포하였다.
바이러스 접종일부터 16일 경과한 날에, 신엽의 황반 모자이크, 축엽, 주의 위축 등의 병징 유무를 관찰하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 4주가 발증하고 6주는 건전하였다.
비교예 4
아스코르브산 20 mM 및 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 0.1% 가 되도록 각각을 물에 용해시켜 아스코르브산 수용액을 얻었다. 상기 전착제 수용액 대신에 그 아스코르브산 수용액을 애기장대에 산포한 것 이외에는 비교예 3 과 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 2주가 발증하고 8주는 건전하였다.
비교예 5
아스코르브산 대신에 아스코르브산나트륨을 사용한 것 이외에는 비교예 4 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 3주가 발증하고 7주는 건전하였다.
실시예 3
아스코르브산 2-인산에스테르 3-나트륨 20 mM 및 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 0.1% 가 되도록 각각을 물에 첨가하여 항식물 바이러스제 수용액을 얻었다. 아스코르브산 수용액 대신에 그 항식물 바이러스제 수용액을 사용한 것 이외에는 비교예 4 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 모두 건전하였다.
실시예 4
아스코르브산 2-그르코시드 20 mM 및 전착제(어프로치 BI：카오사 제) 0.1% 가 되도록 각각을 물에 첨가하여 항식물 바이러스제 수용액을 얻었다. 아스코르브산 수용액 대신에 그 항식물 바이러스제 수용액을 사용한 것 이외에는 비교예 4 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 1주가 발증하고 9주는 건전하였다.
이상과 같은 점을 통하여, 본 발명의 항식물 바이러스제 수용액은 75% 이상의 방제가를 나타내어, 식물 바이러스병에 대한 예방적인 효과를 발휘함을 알 수 있다. 한편, 아스코르브산 및 그 염에는 항식물 바이러스 활성이 거의 없음을 알 수 있다.
〔시험 III〕
비교예 6
비이온성 계면활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트) 및 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 를 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 이 용액을 물에 첨가하여 비이온성 계면활성제 0.05%, 전착제 0.1% 및 N,N-디메틸포름아미드 1% 로 이루어지는 수용액을 얻었다.
애기장대 (Columbia) 1주 당 전개엽 2장에 카보런덤법에 의해 상기 바이러스 접종액 C 로 바이러스를 접종하였다.
바이러스 접종일부터 1일 경과, 4일 경과, 7일 경과, 및 10 일 경과한 날에 상기 수용액을 산포하였다.
바이러스 접종일부터 16일 경과한 날에, 신엽의 황반 모자이크, 축엽, 주의 위축 등의 병징 유무를 관찰하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 3주가 발증하고 7주는 건전하였다.
실시예 5
아스코르브산6-팔미테이트, 비이온성 계면활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트) 및 전착제 (어프로치 BI：카오사 제) 를 N,N-디메틸포름아미드에 용해 시켰다. 이 용액을 물에 첨가하여 아스코르브산6-팔미테이트 20 mM, 비이온성 계면활성제 0.05%, 전착제 0.1% 및 N,N-디메틸포름아미드 1% 로 이루어지는 항식물 바이러스제 수용액을 얻었다.
상기 수용액 대신에 그 항식물 바이러스제 수용액을 애기장대에 산포한 것 이외에는 비교예 6 과 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 1주가 발증하고 9주는 건전하였다.
실시예 6
아스코르브산6-팔미테이트 대신에 아스코르브산 2,6-디팔미테이트를 사용한 것 이외에는 실시예 5 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 1주가 발증하고 9주는 건전하였다.
실시예 7
아스코르브산6-팔미테이트 대신에 아스코르브산6-스테아레이트를 사용한 것 이외에는 실시예 5 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 1주가 발증하고 9주는 건전하였다.
실시예 8
아스코르브산6-팔미테이트 대신에 2,3,5,6-테트라헥실데칸산아스코르빌을 사용한 것 이외에는 실시예 5 와 같은 수법으로 Turnip mosaic virus 를 애기장대에 접종하고, 그에 따른 발증 상황을 조사하였다. Turnip mosaic virus 를 접종한 10주 가운데, 1주가 발증하고 9주는 건전하였다.
이상과 같은 점을 통해, 본 발명의 항식물 바이러스제는 식물 바이러스병에 대한 치료적인 효과를 발휘함을 알 수 있다.
〔시험 IV〕
비교예 7
Tomato aspermy virus (V계통) 의 동결 바이러스 감염 담배 (Nicotiana benthamiana) 를 10 배량의 0.1 M 인산 (함 10 mM DIECA) 완충액 중에서 마쇄하고, 이중거즈로 여과하여 바이러스 접종액 D 로 하였다. 파종 2주일 후의 토마토 (품종：베이주) 유묘의 완전 전개엽에 카보런덤법에 의해 바이러스 접종액 D 를 물리적으로 도포 접종하였다.
바이러스 접종 후, 시간 경과적으로 병징을 조사한 결과, 5일 후부터 모자이크나 축엽이 관찰되고 2주일 후에는 치사적인 괴사 증상을 나타내어, Tomato aspermy virus (V 계통) 를 접종한 5주 전부가 고사하였다.
실시예 9
아스코르브산6-팔미테이트를 N,N-디메틸포름아미드에 200 mM 용해 시켰다. 이 용액을 증류수로 100배 희석하여 아스코르브산6-팔미테이트 2 mM 및 N,N-디메틸포름아미드 1% 로 이루어지는 항식물 바이러스제 수용액을 얻었다. 비교예 7 과 같은 수법으로 Tomato aspermy virus (V계통) 를 토마토에 접종하였다. 바이러스 접종 당일부터 2주간, 그 수용액을 매일 산포하고, 시간 경과적으로 병징을 조사하였다.
바이러스 접종일부터 30일 경과한 날에 병징의 유무를 관찰한 결과, Tomato aspermy virus (V계통) 를 접종한 4주 가운데, 2주가 고사하고 2주는 건전하였다. 건전한 2주에 대해서는, 바이러스를 접종하지 않고 또한 아스코르브산6-팔미테이트를 산포하지 않고 재배한 토마토보다 왕성한 성장을 나타냈다.
산업상 이용가능성
본 발명의 항식물 바이러스제는 높은 항식물 바이러스 활성을 갖는다. 본 발명의 항식물 바이러스제를 정상 식물에 시용하면 식물 바이러스의 감염을 효과적으로 방지할 수 있다 (예방 효과). 또, 본 발명의 항식물 바이러스제를 식물 바이러스에 감염된 식물에 시용하면 식물 질환의 발증을 억제할 수 있다 (치료 효과). 이상과 같은 점에서 본 발명은 산업상 매우 유용하다.

Claims (3)

  1. 식 (I)：
    Figure pct00015

    ［식 (I) 중, R1 ? R4 는 각각 독립적으로 수소 원자, -SO3H, -PO3H2, 글리코실기 또는 -COR11 를 나타내고, R11 은 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ? 30 알킬기 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ? 30 알케닐기를 나타낸다. 단, 모든 R1 ? R4 가 동시에 수소 원자인 경우는 없다.］ 로 나타내는 아스코르브산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물을 함유하는 항식물 바이러스제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    식 (I) 중, R1 및 R2 가 수소 원자이고, R3 및 R4 가 각각 독립적으로 수소 원자, -SO3H, -PO3H2, 글리코실기 또는 -COR11 (R11 은 상기와 같은 의미를 나타낸다.) 인 항식물 바이러스제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    식 (I) 중, R1 이 -COR11 (R11 은 상기와 같은 의미를 나타낸다.) 이고, R2 ? R4 가 수소 원자인 항식물 바이러스제.
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