KR20110127204A - Ｎ­페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 제품 및 이의 용도 - Google Patents

Ｎ­페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 제품 및 이의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20110127204A
KR20110127204A KR1020117021317A KR20117021317A KR20110127204A KR 20110127204 A KR20110127204 A KR 20110127204A KR 1020117021317 A KR1020117021317 A KR 1020117021317A KR 20117021317 A KR20117021317 A KR 20117021317A KR 20110127204 A KR20110127204 A KR 20110127204A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oxo
propen
amino acid
phenylpropenyl
product
Prior art date
Application number
KR1020117021317A
Other languages
English (en)
Inventor
파비앙 로베르
카랭 크레앙뷜
드니 마르셀 바롱
제인 두르가
Original Assignee
네스텍 소시에테아노님
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 네스텍 소시에테아노님 filed Critical 네스텍 소시에테아노님
Publication of KR20110127204A publication Critical patent/KR20110127204A/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/38—Other non-alcoholic beverages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/10—Treating roasted coffee; Preparations produced thereby
    • A23F5/14—Treating roasted coffee; Preparations produced thereby using additives, e.g. milk, sugar; Coating, e.g. for preserving
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/56—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor making liquid products, e.g. for making chocolate milk drinks and the products for their preparation, pastes for spreading, milk crumb
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/40—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for carnivorous animals, e.g. cats or dogs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)

Abstract

본 발명은 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 기분 장애, 우울증, 수면 장애, 인간 또는 동물에서 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병, 황반변성 또는 당뇨병의 치료 또는 예방용 제품의 제조를 위한 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 제품 (식료품 및 음료 제품, 식품 보충제 및 애완동물 사료 제품 포함), 및 인간 및 동물의 인지 수행에 영향을 미치는 방법에 관한 것이다.

Description

Ｎ­페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 제품 및 이의 용도{PRODUCTS COMPRISING N-PHENYLPROPENOYL AMINO ACID AMIDES AND USES THEREOF}
본 발명은 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 용도 및 이를 포함하는 제품 (식료품 및 음료 제품, 식품 보충제 및 애완동물 사료 제품 포함) 에 관한 것이다.
알츠하이머병 (AD) 은 진행성 신경변성 질환이며 가장 흔한 형태의 치매이고, 증상으로는 예를 들어 기억 손실, 착란, 기분 동요 및 인지 저하가 있다. 이는 뇌에서 신경세포내 신경원섬유매듭 및 세포외 아밀로이드 플라크의 존재를 특징으로 하고, 이의 주요 구성성분은 아밀로이드 베타 단백질 (Aβ) 로서 지칭되는 잔기가 39 내지 42 개인 펩티드의 원섬유 응집체이다. Aβ 원섬유 형성은 AD 의 병인에서 핵심 역할을 하는 것으로 사료된다. 수 개의 발병 AD 돌연변이는 특히 변종 Aβ42 의 증가된 Aβ 수준을 야기하는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 아밀로이드 원섬유 형성은 AD 에서 신경변성 및 질환 진행의 원인인 것으로 사료되고 있다. 생체외 연구에 의해, Aβ 원섬유 형성은 복잡한 다단계 기전을 통해 발생하고 원섬유 형성시 사라지는 ADDLS 또는 원시섬유 (PF) 라 지칭되는 별개의 가용성 올리고머 중간체를 포함한다. 이는, PF 가 AD 의 발병 종일 수 있음을 제시한다. 인간 및 동물에서 기타 다수의 질환은 단백질 응집을 포함한다 (예: 황반변성, 소해면양뇌증 (BSE), 크로이츠펠트-야콥병 및 당뇨병).
N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 커피 및 코코아, 및 다수의 기타 식물성 물질에서 자연적으로 발생하는 것으로 밝혀졌다 (예를 들어, 문헌 [Stark et al. 2006, J Agric Food Chem, 54, 2859-2867] 참조). WO 2008/009655 는 몇몇 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 감염의 치료에 사용될 수 있음을 개시하고 있다.
발명의 개요
본 발명자들은, N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 아밀로이드 베타 펩티드의 응집을 저해하고/하거나 지연시키는데 효과적임을 밝혀냈다.
따라서, 본 발명은 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 기분 장애, 우울증, 수면 장애, 인간 또는 동물에서 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병, 황반변성 또는 당뇨병을 치료하거나 예방하기 위한 제품의 제조를 위한 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품에 관한 것이다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 인간 또는 동물에서, 인지 저하, 기분 장애 및/또는 수면 문제의 치료 및/또는 예방을 위한; 뇌 보호를 위한; 및/또는 인지 수행, 면역 반응 및/또는 장벽 기능을 개선시키기 위한 본 발명의 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품의 비-치료학적 용도에 관한 것이다. 또 다른 구현예에서, 본 발명은 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 유효량을 포함하는 식료품, 음료 제품 또는 애완동물 사료 제품을 인간 또는 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 인지 수행을 개선시키고; 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병, 황반변성 또는 당뇨병을 치료 또는 예방하는 방법에 관한 것이다.
도 1 은 단량체의 아밀로이드 베타 펩티드로부터 아밀로이드 원섬유의 형성을 감소시키고/시키거나 차단하기 위한, N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판 (CafTrp) (도 1a) 및 N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판 (FerTrp) (도 1b) 의 능력의 검정 결과를 도시한다.
도 2 는 아밀로이드 베타 펩티드의 원시섬유로부터 아밀로이드 원섬유의 형성을 감소시키고/시키거나 차단하기 위한 CafTrp (도 2a) 및 FerTrp (도 2b) 의 능력의 검정 결과를 도시한다.
발명의 상세한 설명
본 발명에 따른 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 임의의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 식물성 물질, 예를 들어 식용의 식물성 물질, 바람직하게는 커피 식물 및/또는 코코아 식물 물질에 자연적으로 존재하는 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드이다. 본 발명에 따른 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 N-페닐프로페노일 L-아미노산 아미드 또는 N-페닐프로페노일 D-아미노산 아미드일 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 하기 구조의 화합물이다:
Figure pct00001
(화학식 1)
[식 중,
치환된 신남산은 이의 카르복실 관능기가 아미노산의 아민기에 연결되어 아미드 결합을 형성하고;
- R6 은 아미노산 측쇄이다. R6 이 H 인 경우, 아미노산은 글리신일 수 있고, R6 이 메틸인 경우, 아미노산은 알라닌 등일 수 있다. 바람직한 아미노산은 티로신, 트립토판, 페닐알라닌, 히스티딘, 아스파르트산 및 글루탐산이다. 아미노산은 α-, β 또는 γ 아미노산일 수 있고, α-아미노산은 D 또는 L 배열일 수 있고;
- R1 내지 R5 는 히드록시, 메톡시 (Me), 수소 또는 O-글리코실로부터 선택되는 치환기이다. R1 내지 R5 가 모두 수소인 경우, 페닐프로페노일기는 신나모일이다. 바람직한 페닐프로페노일기는 페루로일 (R2=OMe, R3=OH, R1=R4=R5=H), 카페오일 (R2=R3=OH, R1=R4=R5=H) 및 쿠마로일 (R3=OH, R1=R2=R4=R5=H) 이고;
- 이중 결합은 트랜스 (E) 또는 시스 (Z) 입체배좌일 수 있다].
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이다: N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-페닐알라닌; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-3-히드록시-L-티로신; N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-3-히드록시-L-티로신; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-글루탐산; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-글루탐산; N-[(2E)-3-페닐-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; 및 N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신.
본 발명의 바람직한 구현예에서, N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 식물성 물질의 추출에 의해 수득된다. 식물성 물질은 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 임의의 식물성 물질, 예컨대 커피 또는 코코아 물질; 신선초 (Angelica archangelica) 로부터의 물질, 예를 들어 뿌리; 카시아 앙구스티폴리카 (Cassia angustifolica) 또는 카시아 센나 (Cassia senna) 로부터의 물질, 예를 들어 과실; 고수 (Coriandrum sativum) 로부터의 물질, 예를 들어 과실; 아이비 (Hedera helix) 로부터의 물질, 예를 들어 잎; 라벤다 (Lavandula) 종으로부터의 물질, 예를 들어 꽃; 및/또는 삼부커스 니그라 (Sambucus nigra) 로부터의 물질, 예를 들어 꽃일 수 있다.
식물성 물질로부터 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 추출하는 것은 당분야에 공지된 적합한 임의의 방법에 의해 수행될 수 있다. 추출은 제조될 특정 제품에 대해 요구되는 순도 정도를 달성하기 위해 수행될 수 있다. 식품 등급의 식물성 물질의 추출에 의한 식료품, 음료 제품, 애완동물 사료 제품 등의 제조를 위해서는 고순도가 항상 요구되지는 않을 수 있다. N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 추출물, 또는 추출되는 식물성 물질에 비해 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 풍부한 추출물이 충분할 수 있다. 예를 들어, 물, 알코올, 아세톤, n-펜탄, 또는 임의의 기타 적합한 액체, 및/또는 그러한 액체의 혼합물, 예를 들어 물 및 알코올 (예: 에탄올) 의 혼합물, 또는 물 및 아세톤의 혼합물을 사용하는 액체 추출; 또는 예를 들어, 막 또는 수지, 예를 들어 중합체성 수지, 예컨대 폴리비닐폴리피롤리돈 (PVPP) 수지를 사용하는 고체상 추출로서 추출이 수행될 수 있다. N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 순도 또는 풍부함의 필요한 정도로 추출물을 정제하기 위해, 및/또는 액체 추출물을 제거하기 위해 적합한 방법이 사용될 수 있다. 순수한 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 항상 요구되는 것은 아니며, 예를 들어 원하는 용도를 위한 효능을 증가시키기 위해, N-페닐프로페노일 아미노산 아미드 조합, 예를 들어 본원에 개시된 특정 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드 조합을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 예를 들어 문헌 [Stark and Hofmann 2005, J. Agric. Food Chem., 53, 5419-5428]; [Stark et al. 2006, J. Agric. Food Chem., 54, 2859-2867]; 및 [Hensel et al. 2007, Planta Med, 73, 142-150] (본원에 이의 전체가 참조로 포함되어 있음) 에 기재된 바와 같이 합성될 수 있다.
커피
본 발명에 따른 커피 물질은 커피 식물 (즉, 코페아 (Coffea) 속, 바람직하게는 코페아 아라비카 (Coffea arabica), 코페아 카네포라 (Coffea canephora) 또는 코페아 리베리카 (Coffea liberica) 에 속하는 식물) 로부터 유래하는 임의의 물질, 바람직하게는 커피 과실 (때때로 커피 체리로도 지칭됨) 또는 커피콩이다. 커피 물질은 추출되기 전에 임의의 적합한 방식으로 처리될 수 있고, 예를 들어 가열처리되고/되거나 배전(로스팅)될 수 있다. 커피콩의 배전은 시판용 커피 제품의 제조 분야에 잘 공지되어 있고, 커피콩이 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 추출하기 위해 사용되는 경우, 이들은 통상적인 방법에 의해 배전될 수 있거나, 생두인 배전되지 않은 커피콩일 수 있다. 커피 물질로부터의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 추출은 바람직하게는, 물; 알코올, 예를 들어 에탄올; 또는 물 및 알코올의 혼합물, 예를 들어 물 및 에탄올 혼합물을 사용하는 액체 추출; 또는 막 또는 수지, 예를 들어 중합체성 수지, 예컨대 폴리비닐폴리피롤리돈 (PVPP) 수지를 사용하는 고체상 추출에 의해 수행될 수 있다. 하나의 구현예에서, N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 생두 및/또는 배전된 커피콩의 수성 추출에 의해 수득되고, 커피콩의 수성 추출액을 제조하는 방법은 예를 들어 커피 한잔을 양조할 때 행해지는 바와 같이 당분야에 잘 공지되어 있고, 또한 가용성 커피 (인스턴트 커피) 제조 분야에 잘 공지되어 있다. 커피콩의 수성 추출물로부터 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 정제하는 것은 예를 들어 크로마토그래피 기술, 예를 들어 역상 크로마토그래피에 의해, 또는 막 또는 수지, 예를 들어 중합체성 수지, 예컨대 폴리비닐폴리피롤리돈 (PVPP) 수지를 사용하는 고체상 추출물에 의해 달성될 수 있다.
코코아
본 발명에 따른 코코아 물질은 코코아 식물 (테오브로마 카카오 (Theobroma cacao)), 바람직하게는 코코아 포드 (코코아 식물의 과실), 보다 바람직하게는 코코아콩으로부터 유래하는 임의의 물질일 수 있다. 코코아 물질은 추출 전에 임의의 적합한 방식으로 처리될 수 있다. 추출될 코코아콩은 추출 전에 발효 및/또는 배전 처리될 수 있다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 코코아 물질은 코코아 분말 및/또는 코코아 버터이다. 코코아 분말 및 코코아 버터의 제조는 당분야에 잘 공지되어 있고, 코코아 포드로부터 펄프 및 콩을 제거하고, 펄프 및 콩의 혼합물을 발효시키고, 발효된 콩을 건조시키고, 콩을 배전하고, 콩을 부수어 코코아 닙을 제조하고, 코코아 닙을 분쇄하여 초콜릿 액을 제조함으로써 통상적으로 제조되고, 이는 코코아 분말 및 코코아 버터로 임의로 분리될 수 있다. 코코아 물질로부터의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 추출은 임의의 적합한 방법, 예를 들어 물; 알코올 (예: 에탄올); 물 및 알코올의 혼합물 (예: 물 및 에탄올의 혼합물) 을 사용하는 액체 추출; 또는 막 또는 수지, 예를 들어 중합성 수지, 예컨대 폴리비닐피롤리돈 (PVPP) 수지를 사용하는 고체상 추출에 의해 수행될 수 있다.
본 발명에 따라서, 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는, 인간 또는 동물에서 신경변성 장애, 인지 저하 및/또는 단백질 응집 관련 질환을 치료 또는 예방하기 위해, 식료품, 음료 제품, 식품 보충제, 애완동물 사료 제품 또는 약제의 제조용으로 사용된다.
식료품 및 음료 제품
본 발명에 따른 식료품은 임의의 식료품, 예컨대 요리 제품 (예: 스프); 사탕 과자 제품 (예: 초콜릿 제품, 예컨대 초콜릿 바); 유제품 (예: 발효유 제품, 예컨대 요거트 또는 치즈 제품); 시리얼 제품; 빵 제품 (예: 케이크 또는 비스킷); 소스 (예: 마요네즈 또는 샐러드 드레싱); 육류 제품; 아이스크림 제품; 등일 수 있다. 음료 제품은 임의의 음료 제품, 예컨대 커피 음료 (예: 블랙 커피, 우유 함유 커피, 카푸치노, 가용성 커피 제품, 예컨대 순수 가용성 커피 또는 커피 믹스 (예를 들어, 가용성 커피, 크리머 및/또는 분말크림 및/또는 감미료 포함)); 차 음료 (예: 아이스티); 유음료; 코코아 음료; 맥아 음료; 청량음료; 미네랄워터 (예: 강화된 및/또는 향료첨가된 물) 등일 수 있다. 본 발명에 따른 음료 제품은 마감처리된 음료를 제조하는데 사용되는 제제, 예를 들어 분말 또는 농축물일 수 있으며, 여기에 액체, 예를 들어 물 또는 우유가 첨가되어 시판용 마감처리된 음료를 제조할 수 있음이 숙지되어 있다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 음료 제품은 커피 또는 코코아 음료, 또는 커피 및 코코아 물질의 혼합물을 포함하는 음료이다. 본 발명에 따른 식품 또는 음료 제품은 의학적 병상을 갖는 환자, 노약자 또는 특정 영양학적 요구가 있는 사람의 특정 영양학적 요구를 충족시키기 위해 목적된 의학적인 식품 또는 음료 제품일 수 있다.
본 발명에 따른 식료품, 음료 또는 애완동물 사료 제품은 예를 들어 식물성 물질로부터 추출하여 수득되는 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함한다. 하나의 구현예에서, 식료품, 음료 또는 애완동물 사료 제품은 식물성 물질, 예컨대 커피콩 또는 코코아를 함유하는 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 추출물로 구성된다. 다른 구현예에서, 예를 들어 식료품, 음료 또는 애완동물 사료 제품의 제조 동안 임의의 적절한 단계에서 식물성 물질의 추출물 중에서 포함되거나 합성되는 화합물로서 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 첨가된다. 바람직한 구현예에서, N-페닐프로페노일 아미노산 아미드는 식료품, 음료 또는 애완동물 사료 제품의 제조 성분으로 사용되는 커피 및/또는 코코아 추출물에 포함된다.
하나의 구현예에서 본 발명은, 건조분 1 ㎏ 당 1000 ㎎ 이상, 예컨대 건조분 1 ㎏ 당 2000 ㎎ 이상, 건조분 1 ㎏ 당 5000 ㎎ 이상, 또는 건조분 1 ㎏ 당 10,000 ㎎ 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품에 관한 것이다. 추가의 구현예에서 본 발명은, 커피 고체 1 ㎏ 당 50 ㎎ 이상, 예컨대 커피 고체 1 ㎏ 당 200 ㎎ 이상, 커피 고체 1 ㎏ 당 500 ㎎ 이상, 또는 커피 고체 1 ㎏ 당 1000 ㎎ 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 커피 제품에 관한 것이다. 용어 커피 고체는 수분을 제외한 커피 식물로부터 유래하는 모든 화합물 및 물질을 의미한다. 본 발명에 따른 커피 제품에는 커피 성분에 기초한 제품, 예를 들어 배전 및 분쇄 커피; 순수 가용성 커피; 커피 믹스, 예컨대 순수 가용성 커피와 크리머, 분말크림, 감미료 및/또는 향료의 믹스; 커피 음료, 예를 들어 블랙 커피, 우유 함유 커피, 카푸치노, 카페라떼 등이 있다. 바람직한 구현예에서, 제품 중에서 90 % 이상, 예컨대 95 % 이상, 98 % 이상 또는 99 % 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 커피로부터 유래된다.
약제
하나의 구현예에서, 본 발명은 약제의 제조를 위한 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 조성물은 임의의 기타 적합한 화합물, 예를 들어 약학적으로 허용가능한 담체, 부형제 및/또는 염을 추가로 포함할 수 있다. 약학적으로 허용가능한 담체 또는 부형제에는 임의의 용매, 분산 매질, 항균제 또는 항진균제 등이 포함되며, 이는 원하는 투여 경로에 대해 생리학적으로 허용가능하고 적합하다. 약제는 예를 들어 경구, 정맥내, 근내 또는 피하 투여에 적합할 수 있다.
용도 및 방법
본 발명은 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 기분 장애, 우울증, 수면 장애, 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병 (수면 장애, 기분 동요, 우울증, 스트레스와 같은 AD, 치매, 경도 인지 손상 및 인지 저하의 통상적인 증상 포함), 황반변성 또는 당뇨병의 치료 또는 예방용 제품의 제조를 위한 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 인간 또는 동물에서 인지 저하, 기분 장애 및/또는 수면 문제의 치료 및/또는 예방을 위한; 뇌 보호를 위한; 및/또는 인지 수행, 면역 반응 및/또는 장벽 기능을 개선시키기 위한, 본 발명에 따른 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품의 비-치료학적 용도에 관한 것이다. 인지 수행은 예를 들어 학습 능력 및 속도, 지적인 문제를 해결하기 위한 능력 및 속도, 기억을 형성하고 재생하기 위한 능력, 반응 시간 등으로 표현될 수 있다. 인지 저하는 기억력 감퇴, 건망증, 단어 또는 이름을 찾는데 문제가 있는 것, 기억력, 집중력, 계획 또는 체계화하는 능력, 복잡한 일을 수행하는 능력, 및/또는 인지 수행에서의 저하로 명백해질 수 있고, 이는 나이, 스트레스, 질병 또는 기타 이유에서 기인할 수 있다. 인지는 정신적 과정, 예컨대 이해력, 추론, 의사 결정, 계획, 학습, 기억력, 연상, 개념구성, 언어, 주의력, 자각, 행동, 문제 해결 및 정신적 이미지로서 이해된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 유효량의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 식료품, 음료 제품 또는 애완동물 사료 제품을 인간 또는 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 인지 수행을 개선시키고; 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병, 황반변성 또는 당뇨병을 치료하거나 예방하기 위한 방법에 관한 것이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 약제의 유효량을 이를 필요로 하는 인간 또는 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병, 황반변성 또는 당뇨병을 치료하거나 예방하는 방법에 관한 것이다. 식료품, 음료 제품 또는 애완동물 사료 제품은 약제의 효능을 증가시키고/시키거나 약제의 투여량을 감소시키기 위해 약제에 수반되어 투여될 수 있다.
본 발명의 용도 및 방법은 원하는 결과를 달성하기 위해 가장 적합한 방식으로 수행될 수 있다. 예를 들어, 제품이 식료품, 음료 제품 또는 애완동물 사료 제품인 경우, 제품 중 포함되는 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 양은 제품의 맛 또는 외관상에서 원치 않는 효과의 발생 없이, 1 주일에 1 회, 2 일 1 회, 1 일 1 회 또는 1 일 2 내지 4 회로 1 회 제공량이 개별적으로 소비되어 개인에서 원하는 효과가 달성되도록 포함될 수 있다. 제품이 식품 보충제 또는 약제인 경우, 제품 중에 포함되는 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 양 및 투여 빈도는 원하는 효과를 극대화하면서 유해 효과 (존재하는 경우) 를 최소화하도록 하는 양 및 빈도일 수 있다.
제품이 식료품, 음료 제품 또는 애완동물 사료 제품인 경우, 제품의 1 회 제공량은 100 ㎍ 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드, 예컨대 500 ㎍, 1000 ㎍ 또는 5000 ㎍ 의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함할 수 있다. 하나의 구현예에서, 제품은 건조분 1 ㎏ 당 1000 ㎎ 이상, 예컨대 건조분 1 ㎏ 당 2000 ㎎ 이상, 건조분 1 ㎏ 당 5000 ㎎ 이상 또는 건조분 1 ㎏ 당 10,000 ㎎ 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함한다.
실시예
실시예 1
N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판 (CafTrp) 및 N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판 (FerTrp) 을 합성하고, 아밀로이드 베타 응집체의 형성에 대해 이들 화합물의 효과를 하기 검정법으로 시험하였다:
단량체 Aβ
단량체의 Aβ42 펩티드를 크기 배제 크로마토그래피에 의해 정제하고 Aβ42 대 시험 화합물의 1:0.5 및 1:2 의 비율 (몰 비) 로 관심 화합물을 갖는 10 μM 농도에서 37 ℃ 에서 인큐베이션하였다. 응집 정도를 Thioflavin T (ThT) 형광에 의해 24 시간 및 48 시간에서 평가하였다. 시험 화합물의 부재하에서 동일한 방식으로 대조군을 제조하였다. ThT 는 아밀로이드 원섬유에 결합될 때 증강된 형광성을 나타내는 소수성 염료이다. ThT 는 아밀로이드 원섬유에 특이적으로 결합하나, Aβ 의 단량체 형태에는 결합하지 않는다. 이러한 검정에서, ThT 형광성의 감소 또는 부재는 시험되는 분자가 아밀로이드 원섬유의 형성을 저하시키고/시키거나 차단함을 나타냈다. 이러한 검정의 결과를 하기 도 1 에 도시하였다 (도 1a: CafTrp; 도 1b: FerTrp).
Aβ 원시섬유
Aβ42 의 크기 배제 정제된 원시섬유 혼합물을 Aβ42 대 시험 화합물의 1:0.5 및 1:2 의 비율 (몰 비) 로 관심 화합물을 갖는 10 μM 농도에서 37 ℃ 에서 인큐베이션하였다. 응집 정도를 Thioflavin T (ThT) 형광에 의해 24 시간 및 48 시간에서 평가하였다. 시험 화합물의 부재하에서 동일한 방식으로 대조군을 제조하였다. 원시섬유의 ThT 형광 신호에서 감소 또는 부재 또는 증가는 시험되는 분자가 아밀로이드 원섬유의 형성을 저하시키고/시키거나 차단함을 나타냈다. 이러한 검정의 결과를 하기 도 2 에 도시하였다 (도 2a: CafTrp; 도 2b: FerTrp).

Claims (14)

  1. 건조분 1 ㎏ 당 1000 ㎎ 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품.
  2. 제 1 항에 있어서, N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 커피 및/또는 코코아 물질의 추출에 의해 수득되는 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-페닐알라닌; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-3-히드록시-L-티로신; N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-3-히드록시-L-티로신; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-글루탐산; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-글루탐산; N-[(2E)-3-페닐-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; 및 N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 커피 또는 코코아 음료, 또는 초콜릿 제품인 식료품 또는 음료 제품.
  5. 커피 고체 1 ㎏ 당 50 ㎎ 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 커피 제품.
  6. 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 기분 장애, 우울증, 수면 장애, 인간 또는 동물에서 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병, 황반변성 또는 당뇨병의 치료 또는 예방용 제품을 제조하기 위한, 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 조성물의 용도.
  7. 제 6 항에 있어서, 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 식물성 물질의 추출에 의해 수득되는 용도.
  8. 제 7 항에 있어서, 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 커피 및/또는 코코아 물질의 추출에 의해 수득되는 용도.
  9. 제 8 항에 있어서, 커피 및/또는 코코아 물질이 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드의 추출 전에 열처리되고/되거나 배전(로스팅)되는 용도.
  10. 제 6 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드가 N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-트립토판; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-페닐알라닌; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-3-히드록시-L-티로신; N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-3-히드록시-L-티로신; N-[(2E)-3-(3,4-디히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-글루탐산; N-[(2E)-3-(4-히드록시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-글루탐산; N-[(2E)-3-페닐-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-아스파르트산; 및 N-[(2E)-3-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1-옥소-2-프로펜-1-일]-L-티로신으로 이루어진 군으로부터 선택되는 용도.
  11. 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 제품이 식료품, 음료 제품, 식품 보충제, 애완동물 사료 제품 또는 약제인 용도.
  12. 제 11 항에 있어서, 제품이 커피 또는 코코아 음료, 또는 초콜릿 제품인 용도.
  13. 인간 또는 동물에서 인지 저하, 기분 장애 및/또는 수면 문제를 치료하고/하거나 예방하기 위한; 뇌를 보호하기 위한; 및/또는 인지 수행, 면역 반응, 및/또는 장벽 기능을 개선시키기 위한, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 식료품, 음료 제품, 식품 보충제 또는 애완동물 사료 제품의 비-치료학적 용도.
  14. 유효량의 N-페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 식료품, 음료 제품 또는 애완동물 사료 제품을 인간 또는 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 인지 수행을 개선시키고; 신경변성 장애, 인지 저하, 경도 인지 손상, 치매, 단백질 응집 관련 질환, 알츠하이머병, 황반변성 또는 당뇨병을 치료 또는 예방하기 위한 방법.
KR1020117021317A 2009-02-13 2010-02-03 Ｎ­페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 제품 및 이의 용도 KR20110127204A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09152775 2009-02-13
EP09152775.4 2009-02-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20110127204A true KR20110127204A (ko) 2011-11-24

Family

ID=40800459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117021317A KR20110127204A (ko) 2009-02-13 2010-02-03 Ｎ­페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 제품 및 이의 용도

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20110313014A1 (ko)
EP (1) EP2396083A2 (ko)
JP (1) JP2012517970A (ko)
KR (1) KR20110127204A (ko)
CN (1) CN102405079A (ko)
AU (1) AU2010212997A1 (ko)
BR (1) BRPI1008427A2 (ko)
CA (1) CA2752249A1 (ko)
CL (1) CL2011001980A1 (ko)
CO (1) CO6420320A2 (ko)
MX (1) MX2011008512A (ko)
RU (1) RU2011137563A (ko)
WO (1) WO2010091981A2 (ko)
ZA (1) ZA201106665B (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150008880A (ko) * 2012-05-22 2015-01-23 타민코 사료요구율 감소 또는 증체량 증가를 위한 가금, 돼지 또는 어류의 처리
KR20170001011U (ko) 2015-09-09 2017-03-17 오병서 조사각 조절이 용이한 터널등기구

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10695317B2 (en) 2015-05-11 2020-06-30 Meiji Co., Ltd. Composition for promoting production of brain-derived neurotrophic factor
CN105168456A (zh) * 2015-09-16 2015-12-23 韩志强 一种安乐片
US10040551B2 (en) * 2015-12-22 2018-08-07 International Business Machines Corporation Drone delivery of coffee based on a cognitive state of an individual
US10588885B2 (en) * 2016-07-12 2020-03-17 Vidya Herbs, Inc. Chlorogenic acid composition and method for its use in the treatment of Alzheimer's disease
CN106349099B (zh) * 2016-07-29 2018-08-07 西安科技大学 咖啡酸-赖氨酸及其衍生物、制备方法和用途
CN106242987B (zh) * 2016-07-29 2019-02-22 西安科技大学 一种防治糖尿病和糖尿病肾病药物及其合成方法和应用
US10952985B2 (en) 2017-10-12 2021-03-23 Vidya Herbs, Inc. Chlorogenic acid composition for the treatment of metabolic disorders
EA036612B1 (ru) * 2018-01-19 2020-11-30 Торегельды Шарманович ШАРМАНОВ Состав для производства шоколада из кобыльего молока
CN108484431A (zh) * 2018-03-26 2018-09-04 中国药科大学 一种肉桂酰氨基酸类化合物及其用途
JP2021014414A (ja) * 2019-07-10 2021-02-12 味の素株式会社 尿酸値低減作用を有する組成物の製造方法及び医薬品
WO2021028106A2 (en) * 2019-08-15 2021-02-18 Firmenich Sa Taste-modifying compounds and uses thereof
US11896600B2 (en) 2019-09-21 2024-02-13 Vidya Herbs, Inc. Composition and method of using eicosanoyl-5-hydroxytryptamide for treating neurodegenerative disorders
CN113444015B (zh) * 2020-03-24 2022-11-08 中国药科大学 一种肉桂酰氨基酸类化合物及其用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6379666B1 (en) * 1999-02-24 2002-04-30 Edward L. Tobinick TNF inhibitors for the treatment of neurological, retinal and muscular disorders
DE60230262D1 (de) * 2001-05-10 2009-01-22 Ono Pharmaceutical Co Carbonsäurederivate und diese als wirkstoff enthaltende arzneimittel
US20050031761A1 (en) * 2003-08-05 2005-02-10 Donald Brucker Methods of producing a functionalized coffee
DE102006033321A1 (de) * 2006-07-17 2008-01-24 Westfälische Wilhelms-Universität Münster Medizinische Verwendung von N-Phenylpropenoyl-Aminosäurederivaten und verwandten Verbindungen
WO2008092091A2 (en) * 2007-01-26 2008-07-31 Jenrin Discovery Mao inhibiting n-benzyl-n-propargyl-amines useful for treating obesity

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150008880A (ko) * 2012-05-22 2015-01-23 타민코 사료요구율 감소 또는 증체량 증가를 위한 가금, 돼지 또는 어류의 처리
KR20170001011U (ko) 2015-09-09 2017-03-17 오병서 조사각 조절이 용이한 터널등기구

Also Published As

Publication number Publication date
EP2396083A2 (en) 2011-12-21
MX2011008512A (es) 2011-09-08
CL2011001980A1 (es) 2012-04-20
CN102405079A (zh) 2012-04-04
BRPI1008427A2 (pt) 2016-03-01
WO2010091981A3 (en) 2010-10-28
CA2752249A1 (en) 2010-08-19
US20110313014A1 (en) 2011-12-22
WO2010091981A2 (en) 2010-08-19
ZA201106665B (en) 2013-02-27
JP2012517970A (ja) 2012-08-09
CO6420320A2 (es) 2012-04-16
RU2011137563A (ru) 2013-03-20
AU2010212997A1 (en) 2011-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20110127204A (ko) Ｎ­페닐프로페노일 아미노산 아미드를 포함하는 제품 및 이의 용도
ES2425691T3 (es) Productos que contienen ácidos fenólicos descarboxilados derivados de los ácidos clorogénicos del café, y empleo de los mismos
AU2010333132B2 (en) Method of producing an extract of green coffee
JP4961087B2 (ja) 睡眠促進用組成物
AU2017272650B2 (en) Composition containing caffeine and cycloalanylalanine
JP6000521B2 (ja) 血圧上昇抑制剤
JPH11228565A (ja) 茶葉タンニン類、その製造法及びそれを含有する飲食品
JP2004352958A (ja) 抗酸化剤
JP6753917B2 (ja) 渋味抑制剤及びその製造方法
ES2895273T3 (es) Alimentos y bebidas que contienen galato de epigalocatequina y ciclo(prolil-treonina)
JP2018083764A (ja) ハマアザミ抽出物を含有する免疫調節用組成物
KR101848580B1 (ko) 갈변 현상이 방지된 떫은감 추출물을 유효성분으로 함유하는 식품 조성물
JPH11292870A (ja) 茶葉タンニン類の製造法
KR102281263B1 (ko) 갈릭산, 에피카테킨(ec), 및 에피갈로카테킨(egc)의 함량이 증가된 카테킨 효소처리물 및 이의 제조방법
EP3560345B1 (en) Food and beverages containing cyclo(aspartyl-glycine), glucose, and maltose
JP7474432B2 (ja) 抗アレルギー剤
JP6106543B2 (ja) β−ユーデスモールを有効成分とする食欲増進及び／又は体重増加抑制剤
KR20150093958A (ko) 갈변 현상이 방지된 떫은감 추출물을 유효성분으로 함유하는 식품 조성물
JP2023076373A (ja) アミロイドβ凝集抑制剤とこれを含む医薬組成物および飲食品、ネプリライシン産生促進剤およびγ－セクレターゼ産生抑制剤
Vulic et al. Patent Survey

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid