KR20110111413A - 흡수식 동력 사이클 시스템 - Google Patents

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콘스탄티노스 콘토마리스
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Abstract

흡수식 동력 사이클 시스템(10)은 흡수식 회로로부터의 작동 유체를 이용하여 기계적 일(10-2)을 생성한다. 그러한 시스템은 광범위한 흡수식 사이클 용용에 유용하다. 상기 흡수제는 이온성 액체를 포함한다.

Description

흡수식 동력 사이클 시스템{ABSORPTION POWER CYCLE SYSTEM}
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2008년 12월 19일자로 출원된 미국 가특허 출원 제61/139,180호의 우선권 이득을 주장한다.
본 발명은 흡수식 회로로부터의 작동 유체를 이용하여 기계적 일을 생성하는 흡수식 동력 사이클 시스템에 관한 것이다. 그러한 시스템은 광범위한 흡수식 사이클 용용에 유용하다.
흡수식 사이클 시스템은 냉장, 공조 및 동력 발생 분야에서 알려져 있다. 전형적인 흡수식 사이클 시스템에서, 작동 유체가 흡수제 혼합물 내로 흡수되고, 이어서 흡수제 혼합물로부터 방출된다. 흡수기(absorber)는 액체 펌프, 열교환기, 팽창 또는 감압 장치 및 발생기를 포함하는 흡수식 회로의 일부이며, 여기서 작동 유체는 흡수제 혼합물로부터 방출된 후, 응축기 및 증발기로 들어가서 냉각을 발생시키거나 또는 터빈으로 들어가서 기계적 동력을 발생시킨다. 흡수식 회로는 발생기에 공급되는 열 및 액체 펌프에 공급되는 최소한의 기계적 동력을 주로 사용하여 고압 증기를 발생시킨다. 흡수식 사이클의 터빈에 의해 발생되는 동력은 전력 발생을 위한 설비를 비롯한 다양한 유형의 설비를 구동시키는 데 사용될 수 있다.
본 발명의 목적은 기계적 일을 생성하는 장치, 예를 들어 터빈 또는 팽창기를 구동시키는 흡수식 사이클 시스템을 제공하는 것이다. 사용되는 작동 유체는 무시할 수 있는 오존 파괴 지수 및 낮은 지구 온난화 지수를 갖는 하이드로플루오로올레핀 또는 하이드로클로로플루오로올레핀일 수 있거나 이를 함유할 수 있다. 흡수식 회로에 사용되는 흡수제는 융점이 100℃ 미만이거나 심지어 주위 온도 미만인 이온성 액체를 포함하는 이온성 화합물일 수 있거나 이를 함유할 수 있다. 흡수제로서의 이온성 액체 사용의 한 가지 이점은 그의 무시할 수 있는 휘발성인데, 이는 임의의 추가의 정제에 대한 필요성 없이 거의 순수한 작동 유체가 발생기로부터 방출되고 터빈에 공급될 수 있게 한다.
따라서 본 발명에 따르면, 흡수제 내로 작동 유체를 흡수함으로써 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 형성하기 위한 흡수기; 흡수기로부터의 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 받아들이고 예열하기 위한, 흡수기와 유체 연통하여 배치되는 제1 열교환기; 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 흡수기로부터 제1 열교환기로 펌핑하기 위한 액체 펌프; 제1 열교환기로부터의 예열된 혼합물을 받아들이고 추가의 열을 예열된 혼합물 내로 전달함으로써 작동 유체의 고압 증기를 방출하기 위한, 제1 열교환기와 유체 연통하여 배치되는 발생기; 및 발생기와 유체 연통하여 배치되는, 고압 작동 유체로부터 기계적 일을 생성하기 위한 장치를 포함하며; 흡수제는 이온성 액체를 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템이 제공된다.
본 발명은 하기 도면을 참고로 하면 더 잘 이해될 수 있다.
<도 1>
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 흡수식 동력 사이클 시스템의 개략도이다.
<도 2>
도 2는 본 발명의 다른 실시 형태에 따른 동시 냉각을 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템의 개략도이다.
<도 3>
도 3은 본 발명의 다른 실시 형태에 따라 냉각을 동시에 제공하는 흡수식 동력 사이클 시스템의 개략도이다. 이는 작동 유체의 응축 및 증발을 포함하지 않는다는 점에서 도 2의 실시 형태와 상이하다.
본 발명에 따른 흡수식 시스템의 개략도가 대체로 도 1에 10으로 나타나 있다. 시스템은 작동 유체를 흡수제와 혼합함으로써 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 형성하기 위한, 그리고 흡수제 및 작동 유체 혼합물이 통과하여 순환하는, 도 1에 20-1로 도시된 흡수기 회로를 포함한다. 시스템은 또한 흡수기 회로와 유체 연통하여 배치되는 제1 열교환기(20-3), 제1 열교환기와 유체 연통하여 배치되는 발생기(20-4), 및 발생기와 유체 연통하여 배치되는 기계적 일을 생성하기 위한 장치(10-2)를 포함한다.
흡수기(20-1)는 작동 유체 증기를 전달하기 위한 입구를 가지며, 여기서 작동 유체 증기는 라인(25)을 거쳐 전달된 저 작동 유체 함량을 갖는 작동 유체 및 흡수제의 혼합물과 조합되어 고 작동 유체 함량을 갖는 흡수제/작동 유체 혼합물을 형성한다. 흡수제는 이온성 화합물일 수도 있거나 이를 함유할 수도 있다. 흡수제 내로의 작동 유체의 흡수는 또한 대체로 열(흡수열)을 발생시킨다. 냉각수가 흡수기의 관 다발(도시되지 않음)을 통하여 이동하여 시스템으로부터 흡수열을 제거한다. 고 작동 유체 함량 혼합물은 흡수기의 바닥에서 수집되어, 흡수식 사이클이 다시 시작할 수 있다.
고 작동 유체 함량의 흡수제/작동 유체 혼합물은 출구 라인(21)을 통하여 흡수기로부터 빠져나가고, 혼합물을 제1 열교환기(20-3)로 펌핑하는 액체 펌프(20-2)에 보내진다. 제1 열교환기는 혼합물이 발생기로 들어가기 전에 혼합물을 예열한다. 제1 열교환기는, 일례로서, 원통 다관식(shell and tube type) 열교환기, 또는 판틀형(plate and frame type) 열교환기일 수 있다. 제1 열교환기를 빠져나간 후, 혼합물은 라인(22)을 통하여 발생기 내로 흘러 들어간다. 발생기에는 임의의 적합한 외부 공급원으로부터 열이 공급된다. 원한다면, 공정 효율을 개선하기 위하여 보다 고온의 제2 발생기가 사용될 수도 있다. 일 실시 형태에서, 발생기 내에는 한 다발의 관(도시되지 않음)이 있으며, 이 관은 라인(23)을 거쳐 발생기에 공급되는 온수 또는 다른 열전달 유체, 스팀, 또는 연소 가스를 수송한다. 온수 또는 다른 열전달 유체, 스팀 또는 연소 가스는 열을 고 작동 유체 함량의 흡수제/작동 유체 혼합물 내로 전달한다. 열은 상기 혼합물이 작동 유체 증기를 방출시키도록 하며, 이 작동 유체 증기는 라인(26)을 통하여 발생기로부터 빠져나가고, 저 작동 유체 함량 혼합물이 남겨진다. 발생기를 빠져나가는 작동 유체는 이제 보다 고압인 증기이다. 일부 경우에, 라인(24)을 거쳐 발생기를 빠져나가는 액체 혼합물 중에 단지 미량의 작동 유체만이 남아 있게 된다. 다른 경우에, 약간의 무시할 수 없는 양의 작동 유체가 발생기를 빠져나가는 흡수제/작동 유체 혼합물 중에 남아 있게 되며, 상기 양은 약 1 중량％ 내지 약 80 중량％이다. 어떠한 경우든, 라인(24)을 거쳐 발생기를 빠져나가는 혼합물에서 작동 유체의 양은 라인(21)을 거쳐 흡수기를 빠져나간 혼합물에서보다 적다. 발생기를 빠져나가는 혼합물에 남아 있는 작동 유체의 정확한 양은 흡수제에서의 작동 유체의 용해도를 비롯한 많은 인자들에 좌우될 것이다.
저 작동 유체 함량의 흡수제/작동 유체 혼합물은 라인(24)을 거쳐 제1 열교환기로 다시 흐르고, 이는 흡수기로부터 펌핑된 고 작동 유체 함량의 흡수제/작동 유체 혼합물에 의해 냉각된다. 저 작동 유체 함량의 흡수제/작동 유체 혼합물은 제1 열교환기로부터 팽창 또는 감압 장치(20-5)를 통하여 라인(25)을 거쳐 흡수기로 흐르고, 이는 흡수식 회로 사이클을 시작한 흡수기의 바닥에 수집되며, 흡수기, 펌프, 제1 열교환기 및 발생기를 통한 사이클이 반복된다.
상기에 언급된 바와 같이, 고압 증기인 작동 유체는 라인(26)을 거쳐 발생기(20-4)를 빠져나간다. 고압 작동 유체 증기는 기계적 일을 생성하기 위한 장치, 예를 들어 도 1에 도시된 터빈(10-2)으로 흐른다. 터빈에서, 고압 작동 유체는 축을 구동시키는 데 사용되거나 달리 기계적 일을 생성하는 데 사용된다. 작동 유체는 저압 증기로서 터빈으로부터 빠져나가고, 흡수기로 들어가고, 전체 작동 유체 사이클이 반복된다.
본 발명은 에너지 관리를 최적화하기 위한 다양한 구성을 가능하게 하며, 그럼으로써 일반적으로 사이클 에너지 효율, 및 특히 기계적 일을 생성하기 위한 장치에서 사용될 수 있는 고온 고압 작동 유체로부터의 열 회수를 증가시킨다. 터빈이 도 1, 도 2, 및 도 3에 도시되어 있고 상기에 (그리고 하기의 다른 실시 형태의 설명에) 기재되어 있지만, 기계적 일을 생성하기 위한 장치의 다양한 구성이 본 발명의 범주 내에 있음이 이해된다.
대안적인 실시 형태에서, 본 발명의 흡수식 사이클은 기계적 일 및 가열 또는 냉각 둘 모두를 생성하는 데 사용될 수 있다. 본 발명의 다른 실시 형태에 따른 동시 냉각을 포함하는 흡수식 동력 시스템의 개략도가 대체로 도 2에 30으로 도시되어 있다. 이 경우에, 시스템은 터빈(10-2)과 흡수기(20-1) 사이에 순서대로 응축기(10-3), 팽창 장치(도 2에 팽창 밸브(10-4)로서 도시되어 있지만, 모세관 또는 당업계에 일반적으로 알려진 다른 것일 수도 있음) 및 증발기(10-5)를 포함한다. 발생기(20-4)로부터의 고압 증기 작동 유체는 먼저 라인(26)을 통하여 터빈(10-2)으로 흐름으로써 동력을 발생시킨다. 증기 작동 유체는 (예를 들어, 응축기 내에 위치된 튜빙의 코일(도시되지 않음) 내에 들어 있는) 냉각수가 증기 작동 유체를 액체 작동 유체로 형성시키는 응축기(10-3)로 흐른다. 액체 작동 유체는 응축기로부터 라인(16)을 통하여 팽창 밸브(10-4)로 흘러서, 약간의 증발이 일어날 것이며, 이어서 증기 및 액체의 조합된 작동 유체가 라인(14)을 통하여 증발기(10-5)로 흘러서, 이는 액체가 남아 있지 않도록 완전히 증발된 작동 유체로 됨으로써 냉각을 생성한다. 증발기로부터의 증기 작동 유체는 라인(13)을 통하여 흡수기로 이동하고, 이어서 본 명세서에서 상기에 기재된 제1 실시 형태에서와 같이 사이클이 반복된다.
흡수제/작동 유체 혼합물로부터 작동 유체 증기를 방출하기 위하여 발생기에 공급되는 온수 또는 다른 열전달 유체, 스팀, 또는 연소 가스는 특히 연소 기관으로부터의 폐열(연소 가스)로 가열된 물, 지열로 가열된 물 및 태양열로 가열된 물을 비롯한 임의의 수의 공급원에 의해 공급될 수 있다. 더욱이, 어떤 열원(예를 들어, 건물과 같은 냉각시키고자 하는 본체로부터의 열)은 동시 냉각을 포함하는 흡수식 동력 사이클에 대하여 기재된 대안적인 실시 형태의 증발기 내에서 작동 유체를 증발시킬 것을 필요로 한다.
상기에 기재된 실시 형태에서 흡수기 및 응축기에서 냉각수가 사용된다. 간략함을 위하여, 흡수기 및 응축기를 통과한 냉각수 스트림은 도시되어 있지 않다. 일 실시 형태에서, 냉각수는 흡수기 내로 흘러 들어갈 것이며, 여기서 냉각수는 작동 유체가 흡수제 내로 흡수될 때 방출되는 흡수열로 인해 가온된다. 흡수기로부터, 냉각수는 도시되지 않은 냉각탑으로 흐르고, 이는 흡수기로 다시 펌핑된다.
일 실시 형태에서, 본 명세서에서는 상기 방법은 흡수기 내에서 흡수제/작동 유체 혼합물을 형성하는 단계, 흡수제/작동 유체 혼합물을 가열하여 작동 유체 증기를 방출하는 단계, 작동 유체 증기를 기계적 일을 생성하기 위한 장치로 보내는 단계, 및 가열된 흡수제/작동 유체 혼합물을 재형성하는 단계를 포함하는, 기계적 일을 생성하는 방법이 개시된다. '재형성'은 농축된 흡수제/작동 유체 혼합물을 작동 유체 증기의 흡수를 통하여 재희석(re-diluting)하여 작동 유체를 발생기에 전달할 수 있는 상기 혼합물의 능력을 회복시키는 것을 의미한다.
다른 실시 형태에서, 기계적 일을 생성하기 위한 상기 방법은 (기계적 일을 생성한 후에, 그리고 가열된 흡수제/작동 유체 혼합물을 재형성하기 전에) 상기 작동 유체를 응축기 내에서 응축시키는 단계; 상기 작동 유체를 팽창 장치 내에서 부분적으로 증발시키는 단계; 및 상기 작동 유체를 증발기 내에서 완전히 증발시킴으로써 냉각을 생성하는 단계를 추가로 포함한다.
또 다른 실시 형태에서, 도 2의 사이클은 기계적 동력 및 가열의 동시 발생에 사용될 수 있다. 가열 사이클은 본 명세서에서 상기에 기재된 도 2의 냉각 사이클과 마찬가지로 기능할 것이며, 이때 가열 단계는 응축기(10-3) 내에서 일어난다. 가열은 응축기 내에서 응축시 그리고 흡수기 내에서 흡수시 작동 유체에 의해 방출되는 열에 의해 제공된다. 이 실시 형태에서, 증발기는 사이클 외부의 공급원(도 2에 도시되지 않음), 예를 들어 주위 공기, 호수 또는 연못의 바닥에 있는 물을 비롯한 천연수 또는 지구 표면 아래에 있는 비교적 안정된 온도의 땅으로부터 열을 추출한다. 따라서, 사이클의 가열 기능은 열 펌프의 기능과 유사하다. 이 실시 형태에서, 기계적 일을 생성하기 위한 상기 방법은 (기계적 일을 생성한 후에, 그리고 가열된 흡수제/작동 유체 혼합물을 재형성하기 전에) 상기 작동 유체를 응축기 내에서 응축시킴으로써 열을 생성하는 단계; 상기 작동 유체를 팽창 장치 내에서 부분적으로 증발시키는 단계; 및 상기 작동 유체를 증발기 내에서 완전히 증발시키는 단계를 추가로 포함한다.
도 3에 도시된 또 다른 실시 형태에서, 응축기 없이 기계적 동력 및 냉각이 동시에 발생된다. 이 실시 형태에서, 작동 유체는 기계적 일을 생성하는 터빈 또는 다른 팽창기를 통하여 팽창되고, 응축 없이 주위 온도보다 낮은 온도로 냉각된다. 이어서, 저온 작동 유체 증기는 제2 열교환기(도 3에 10-6으로 도시됨)를 통과하여, 냉각시키고자 하는 스트림(예를 들어, 특히 물을 비롯한 열전달 유체, 도 3에 도시되지 않음)으로부터 열을 흡수한다. 이 실시 형태에서, 기계적 일을 생성하기 위한 상기 방법은 (기계적 일을 생성한 후에, 그리고 가열된 흡수제/작동 유체 혼합물을 재형성하기 전에) 제2 열교환기 내에서 냉각시키고자 하는 스트림으로부터 열을 흡수함으로써 냉각시키고자 하는 스트림의 냉각을 생성하는 단계를 추가로 포함한다.
작동 유체/흡수제 쌍
작동 유체
본 발명은 냉각 또는 가열의 동시 발생을 갖거나 갖지 않는 흡수식 동력 사이클에 사용하기 위한 작동 유체/흡수제 쌍 조성물을 제공한다. 일 실시 형태에서, 물이 본 발명에 있어서의 작동 유체로서 사용된다. 다른 실시 형태에서, 작동 유체는 하이드로플루오로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 플루오로카본, 질소(N2), 산소(O2), 이산화탄소(CO2), 암모니아(NH3), 아르곤(Ar), 수소(H2), 비플루오르화 탄화수소, 또는 메탄올, 또는 그 혼합물 - 이는 이 문단에서 전술한 작동 유체 중 임의의 것의 혼합물을 의미함 - 일 수 있다. 비플루오르화 탄화수소는 C1 내지 C7 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 및 C1 내지 C7 직쇄, 분지형 또는 환형 알켄으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 역시 본 발명의 범주 내에 있다.
본 발명의 하이드로플루오로카본 및 플루오로카본 작동 유체는 하기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
(i) 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2의 플루오로올레핀(여기서, R1 및 R2는 독립적으로 C1 내지 C6퍼플루오로알킬 기임);
(ii) 화학식 사이클로-[CX=CY(CZW)n-]의 환형 플루오로올레핀(여기서, X, Y, Z 및 W는 독립적으로 H 또는 F이며, n은 2 내지 5의 정수임); 및
(iii) 테트라플루오로에틸렌(CF2=CF2); 헥사플루오로프로펜(CF3CF=CF2); 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(CHF=CFCF3), 1,1,3,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(CF2=CHCF3), 1,1,2,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(CF2=CFCHF2), 1,2,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CHF=CFCHF2), 2,3,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CH2=CFCF3), 1,3,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CHF=CHCF3), 1,1,2,3-테트라플루오로-1-프로펜(CF2=CFCH2F), 1,1,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CF2=CHCHF2), 1,2,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CHF=CFCHF2), 3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2=CHCF3), 2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CHF2CF=CH2); 1,1,2-트라이플루오로-1-프로펜(CH3CF=CF2); 1,2,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2FCF=CF2); 1,1,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2FCH=CF2); 1,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CHF2CH=CHF); 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐(CF3CF=CFCF3); 1,1,2,3,3,4,4,4-옥타플루오로-1-부텐(CF3CF2CF=CF2); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐(CF3CF=CHCF3); 1,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CHF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4-헵타플루오로-2-부텐(CHF2CF=CFCF3); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-프로펜((CF3)2C=CHF); 1,1,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CHCF2CF3); 1,1,2,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CFCHFCF3); 1,1,2,3,3,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CFCF2CHF2); 2,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CF3CF2CF=CH2); 1,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CHF=CHCF2CF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CHF=CFCHFCF3); 1,2,3,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CHF=CFCF2CHF2); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CHF2CF=CFCHF2); 1,1,1,2,3,4-헥사플루오로-2-부텐(CH2FCF=CFCF3); 1,1,1,2,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CHF2CH=CFCF3); 1,1,1,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CF3CH=CFCHF2); 1,1,2,3,3,4-헥사플루오로-1-부텐(CF2=CFCF2CH2F); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CF2=CFCHFCHF2); 3,3,3-트라이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-프로펜(CH2=C(CF3)2); 1,1,1,2,4-펜타플루오로-2-부텐(CH2FCH=CFCF3); 1,1,1,3,4-펜타플루오로-2-부텐(CF3CH=CFCH2F); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CF3CF2CH=CH2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-부텐(CHF2CH=CHCF3); 1,1,1,2,3-펜타플루오로-2-부텐(CH3CF=CFCF3); 2,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CH2=CFCF2CHF2); 1,1,2,4,4-펜타플루오로-2-부텐(CHF2CF=CHCHF2); 1,1,2,3,3-펜타플루오로-1-부텐(CH3CF2CF=CF2); 1,1,2,3,4-펜타플루오로-2-부텐(CH2FCF=CFCHF2); 1,1,3,3,3-펜타플루오로-2-메틸-1-프로펜(CF2=C(CF3)(CH3)); 2-(다이플루오로메틸)-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2=C(CHF2)(CF3)); 2,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CH2=CFCHFCF3); 1,2,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CFCH2CF3); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CHCHFCF3); 1,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CHCF2CHF2); 1,2,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CFCHFCHF2); 3,3,4,4-테트라플루오로-1-부텐(CH2=CHCF2CHF2); 1,1-다이플루오로-2-(다이플루오로메틸)-1-프로펜(CF2=C(CHF2)(CH3)); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-메틸-1-프로펜(CHF=C(CF3)(CH3)); 3,3-다이플루오로-2-(다이플루오로메틸)-1-프로펜(CH2=C(CHF2)2); 1,1,1,2-테트라플루오로-2-부텐(CF3CF=CHCH3); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-부텐(CH3CF=CHCF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-2-펜텐(CF3CF=CFCF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-1-펜텐(CF2=CFCF2CF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=CHCF3); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CF=CHCF2CF3); 1,1,1,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CH=CFCF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐(CHF=CFCF2CF2CF3); 1,1,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐(CF2=CHCF2CF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5-노나플루오로-1-펜텐(CF2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,2,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CHF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CF=CFCF2CHF2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CF=CFCHFCF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CHF=CFCF(CF3)2); 1,1,2,4,4,4-헥사플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=CFCH(CF3)2); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐(CF3CH=C(CF3)2); 1,1,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=CHCF(CF3)2); 2,3,3,4,4,5,5,5-옥타플루오로-1-펜텐(CH2=CFCF2CF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜텐(CHF=CFCF2CF2CHF2); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=C(CF3)CF2CF3); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=CHCH(CF3)2); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CHF=CHCF(CF3)2); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=C(CF3)CH2CF3); 3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐((CF3)2CFCH=CH2); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐(CF3CF2CF2CH=CH2); 2,3,3,4,4,5,5-헵타플루오로-1-펜텐(CH2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,3,3,5,5,5-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CHCF2CH2CF3); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-3-메틸-2-부텐(CF3CF=C(CF3)(CH3)); 2,4,4,4-테트라플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=CFCH(CF3)2); 1,4,4,4-테트라플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CHF=CHCH(CF3)2); 1,1,1,4-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐(CH2FCH=C(CF3)2); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐(CH3CF=C(CF3)2); 1,1,1-트라이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=CHCH3); 3,4,4,5,5,5-헥사플루오로-2-펜텐(CF3CF2CF=CHCH3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-메틸-2-부텐(CF3C(CH3)=CHCF3); 3,3,4,5,5,5-헥사플루오로-1-펜텐(CH2=CHCF2CHFCF3); 4,4,4-트라이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=C(CF3)CH2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-1-헥센(CF3(CF2)3CF=CF2); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-3-헥센(CF3CF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,3-비스(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=C(CF3)2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2CFCF=CFCF3); 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2C=CHC2F5); 1,1,1,3,4,5,5,5-옥타플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2CFCF=CHCF3); 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센(CF3CF2CF2CF2CH=CH2); 4,4,4-트라이플루오로-3,3-비스(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=CHC(CF3)3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-3-메틸-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=C(CH3)(CF3)); 2,3,3,5,5,5-헥사플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-1-펜텐(CH2=CFCF2CH(CF3)2); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-3-메틸-2-펜텐(CF3CF=C(CH3)CF2CF3); 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐(CF3CH=CHCH(CF3)2); 3,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오로-2-헥센(CF3CF2CF2CF=CHCH3); 3,3,4,4,5,5,6,6-옥타플루오로1-헥센(CH2=CHCF2CF2CF2CHF2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2C=CHCF2CH3); 4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-펜텐(CH2=C(CF3)CH2C2F5); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2-메틸-1-펜텐(CF3CF2CF2C(CH3)=CH2); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥센(CF3CF2CF2CH=CHCH3); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-1-헥센(CH2=CHCH2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4-헵타플루오로-3-헥센(CF3CF2CF=CFC2H5); 4,5,5,5-테트라플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-1-펜텐(CH2=CHCH2CF(CF3)2); 1,1,1,2,5,5,5-헵타플루오로-4-메틸-2-펜텐(CF3CF=CHCH(CF3)(CH3)); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2C=CFC2H5); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-2-헵텐(CF3CF=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-3-헵텐(CF3CF2CF=CFCF2C2F5); 1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-2-헵텐(CF3CH=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-2-헵텐(CF3CF=CHCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(CF3CF2CH=CFCF2C2F5); 및 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(CF3CF2CF=CHCF2C2F5)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로올레핀.일부 실시 형태에서, 이들 플루오로올레핀은 탄소 원자, 불소 원자 및 선택적으로 수소 또는 염소 원자와, 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 화합물이다. 일 실시 형태에서, 본 발명의 조성물에 사용되는 플루오로올레핀은 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 화합물을 포함한다. 다른 실시 형태에서 플루오로올레핀은 3 내지 10개의 탄소 원자를 가진 화합물을 포함하며, 또 다른 실시 형태에서 플루오로올레핀은 3 내지 7개의 탄소 원자를 가진 화합물을 포함한다. 대표적인 플루오로올레핀은 표 1, 표 2 및 표 3에 열거된 모든 화합물을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 일 실시 형태에서, 작동 유체는 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2(화학식 (i))를 갖는 플루오로올레핀으로부터 선택되며, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1 내지 C6 퍼플루오로알킬 기이다. R1 및 R2 기의 예는 CF3, C2F5 , CF2CF2CF3, CF(CF3)2, CF2CF2CF2CF3, CF(CF3)CF2CF3, CF2CF(CF3)2, C(CF3)3, CF2CF2CF2CF2CF3, CF2CF2CF(CF3)2, C(CF3)2C2F5, CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF(CF3) CF2CF2C2F5, 및 C(CF3)2CF2C2F5를 포함하지만 이에 한정되지는 않는다. 일 실시 형태에서, 화학식 (i)의 플루오로올레핀은 분자 내에 적어도 4개의 탄소 원자를 갖는다. 다른 실시 형태에서, 작동 유체는 분자 내에 적어도 5개의 탄소 원자를 갖는 화학식 (i)의 플루오로올레핀으로부터 선택된다. 또 다른 실시 형태에서, 작동 유체는 분자 내에 적어도 6개의 탄소 원자를 갖는 화학식 (i)의 플루오로올레핀으로부터 선택된다. 예시적이며 비제한적인 화학식 (i)의 화합물이 표 1에 제시되어 있다.
[표 1]
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
화학식 (i)의 화합물은 화학식 R1I의 퍼플루오로알킬 요오다이드를 화학식 R2CH=CH2의 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀과 접촉시켜 화학식 R1CH2CHIR2의 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸을 형성함으로써 제조할 수 있다. 이어서, 이 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸은 탈하이드로요오드화되어 R1CH=CHR2를 형성할 수 있다. 대안적으로, 올레핀 R1CH=CHR2는 화학식 R2I의 퍼플루오로알킬 요오다이드를 화학식 R1CH=CH2의 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀과 반응시킴으로써 형성된 화학식 R1CHICH2R2의 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸을 탈하이드로요오드화시켜 제조할 수 있다.
퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀의 접촉은, 반응 온도에서 반응물과 생성물의 자생 압력(autogenous pressure) 하에서 작동할 수 있는 적합한 반응 용기에서 반응물을 조합함으로써 배치 방식(batch mode)으로 일어날 수 있다. 적합한 반응 용기는 스테인레스강, 특히 오스테나이트 유형, 및 잘 알려진 고니켈 합금, 예를 들어 모넬(Monel)(등록상표) 니켈-구리 합금, 하스텔로이(Hastelloy)(등록상표) 니켈계 합금 및 인코넬(Inconel)(등록상표) 니켈-크롬 합금으로부터 제작된 것을 포함한다.
대안적으로, 반응은 반응 온도에서 펌프와 같은 적합한 첨가 장치에 의해 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀 반응물을 퍼플루오로알킬 요오다이드 반응물에 첨가하는 반-배치 방식으로 실행될 수 있다.
퍼플루오로알킬 요오다이드 대 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀의 비는 약 1:1 내지 약 4:1, 바람직하게는 약 1.5:1 내지 2.5:1이어야 한다. 1.5:1 미만의 비는 문헌[Jeanneaux, et. al., Journal of Fluorine Chemistry, Vol. 4, pages 261-270 (1974)]에 의해 보고된 바와 같이 대량의 2:1 부가물을 야기하는 경향이 있다.
상기 퍼플루오로알킬 요오다이드를 상기 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀과 접촉시키기 위한 바람직한 온도는 바람직하게는 약 150℃내지 300℃, 바람직하게는 약 170℃내지 약 250℃, 그리고 가장 바람직하게는 약 180℃내지 약 230℃범위내이다.
퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀의 반응을 위한 적합한 접촉 시간은 약 0.5시간 내지 18시간, 바람직하게는 약 4시간 내지 약 12시간이다.
퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트라이하이드로올레핀의 반응에 의해 제조된 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸은 탈하이드로요오드화 단계에서 직접 사용되거나, 또는 바람직하게는 탈하이드로요오드화 단계 전에 증류에 의해 회수 및 정제될 수 있다.
탈하이드로요오드화 단계는 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸을 염기성 물질과 접촉시킴으로써 실행된다. 적합한 염기성 물질은 알칼리 금속 수산화물(예를 들어, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨), 알칼리 금속 산화물(예를 들어, 산화나트륨), 알칼리 토금속 수산화물(예를 들어, 수산화칼슘), 알칼리 토금속 산화물(예를 들어, 산화칼슘), 알칼리 금속 알콕사이드(예를 들어, 소듐 메톡사이드 또는 소듐 에톡사이드), 수성 암모니아, 소듐 아미드, 또는 소다 석회와 같은 염기성 물질들의 혼합물을 포함한다. 바람직한 염기성 물질은 수산화나트륨 및 수산화칼륨이다.
트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸과 염기성 물질의 상기 접촉은 바람직하게는 양 반응물의 적어도 일부를 용해시킬 수 있는 용매의 존재 하에서 액체 상에서 일어날 수 있다. 탈하이드로요오드화 단계에 적합한 용매는 하나 이상의 극성 유기 용매, 예를 들어, 알코올(예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, n-부탄올, 아이소부탄올, 및 3차 부탄올), 니트릴(예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴, 벤조니트릴, 또는 아디포니트릴), 다이메틸 설폭사이드, N,N-다이메틸포름아미드, N,N-다이메틸아세트아미드, 또는 설포레인을 포함한다. 용매의 선정은 생성물의 비등점 및 정제 동안 생성물로부터 미량의 용매의 분리 용이성에 좌우될 수 있다. 전형적으로, 에탄올 또는 아이소프로판올이 반응을 위한 우수한 용매이다.
전형적으로, 탈하이드로요오드화 반응은 반응물 중 하나(염기성 물질 또는 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸)를 적합한 반응 용기에서 다른 반응물에 첨가함으로써 실행될 수 있다. 상기 반응은 유리, 세라믹, 또는 금속으로부터 제조될 수 있으며 바람직하게는 임펠러 또는 교반 메커니즘으로 교반된다.
탈하이드로요오드화 반응에 적합한 온도는 약 10℃내지 약 100℃, 바람직하게는 약 20℃내지 약 70℃이다. 탈하이드로요오드화 반응은 주위 압력에서 또는 감압 또는 승압에서 실행될 수 있다. 화학식 (i)의 화합물이 형성될 때 반응 용기로부터 화학식 (i)의 화합물이 증류되는 탈하이드로요오드화 반응이 주목된다.
대안적으로, 탈하이드로요오드화 반응은 상기 염기성 물질의 수용액을 상 전달 촉매의 존재 하에서 알칸(예를 들어, 헥산, 헵탄, 또는 옥탄), 방향족 탄화수소(예를 들어, 톨루엔), 할로겐화 탄화수소(예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 또는 퍼클로로에틸렌), 또는 에테르(예를 들어, 다이에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 2-메틸 테트라하이드로푸란, 다이옥산, 다이메톡시에탄, 다이글라임, 또는 테트라글라임)과 같은 낮은 극성의 하나 이상의 유기 용매 중의 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸 용액과 접촉시켜 수행될 수 있다. 적합한 상 전달 촉매는 4차 암모늄 할라이드(예를 들어, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 하이드로설페이트, 트라이에틸벤질암모늄 클로라이드, 도데실트라이메틸암모늄 클로라이드, 및 트라이카프릴릴메틸암모늄 클로라이드), 4차 포스포늄 할라이드(예를 들어, 트라이페닐메틸포스포늄 브로마이드 및 테트라페닐포스포늄 클로라이드), 또는 크라운 에테르(예를 들어, 18-크라운-6 및 15-크라운-5)로 당업계에 알려진 환형 폴리에테르 화합물을 포함한다.
대안적으로, 탈하이드로요오드화 반응은 고체 또는 액체 염기성 물질에 트라이하이드로요오도퍼플루오로알칸을 첨가함으로써 용매의 부재 하에서 수행될 수 있다.
탈하이드로요오드화 반응을 위한 적합한 반응 시간은 반응물의 용해도에 따라 약 15분 내지 약 6시간 이상이다. 전형적으로, 탈하이드로요오드화 반응은 신속하며, 완료될 때까지 약 30분 내지 약 3시간을 요한다. 화학식 (i)의 화합물은 물을 첨가한 후 상 분리에 의해, 증류에 의해 또는 그 조합에 의해 탈하이드로요오드화 반응 혼합물로부터 회수될 수 있다.
본 발명의 다른 실시 형태에서, 작동 유체는 환형 플루오로올레핀(사이클로-[CX=CY(CZW)n-] (화학식 (ii)), 여기서 X, Y, Z 및 W는 독립적으로 H 및 F로부터 선택되고, n은 2 내지 5의 정수임)을 포함하는 플루오로올레핀으로부터 선택된다. 일 실시 형태에서 화학식 (ii)의 플루오로올레핀은 분자 내에 적어도 약 3개의 탄소 원자를 갖는다. 다른 실시 형태에서, 화학식 (ii)의 플루오로올레핀은 분자 내에 적어도 약 4개의 탄소 원자를 갖는다. 다른 실시 형태에서, 화학식 (ii)의 플루오로올레핀은 분자 내에 적어도 약 5개의 탄소 원자를 갖는다. 또 다른 실시 형태에서, 화학식 (ii)의 플루오로올레핀은 분자 내에 적어도 약 6개의 탄소 원자를 갖는다. 화학식 (ii)의 대표적인 환형 플루오로올레핀이 표 2에 열거되어 있다.
[표 2]
Figure pct00004
본 발명의 작동 유체는 화학식 (i) 또는 화학식 (ii)의 단일 화합물, 예를 들어 표 1 또는 표 2의 화합물 중 하나를 포함할 수도 있거나, 또는 화학식 (i) 또는 화학식 (ii)의 화합물의 조합을 포함할 수도 있다.
다른 실시 형태에서, 작동 유체는 표 3에 열거된 화합물을 포함하는 플루오로올레핀으로부터 선택된다.
[표 3]
Figure pct00005
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표 2 및 표 3에 열거된 화합물은 구매가능하거나, 또는 본 기술 분야에 공지되거나 또는 본 명세서에 기술된 방법에 의해 제조할 수 있다.
1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-부텐은 실온에서 증기 상의 고체 KOH에서 탈플루오르화수소화에 의해 1,1,1,2,4,4-헥사플루오로부탄(CHF2CH2CHFCF3)으로부터 제조할 수 있다. 1,1,1,2,4,4-헥사플루오로부탄의 합성은 미국 특허 제6,066,768호에 기술된다. 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐은 약 60℃에서 상 전달 촉매를 사용하여 KOH와 반응시킴으로써 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-요오도부탄(CF3CHICH2CF3)으로부터 제조할 수 있다. 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-요오도부탄의 합성은 약 8시간 동안 약 200℃에서 자생 압력 하에 퍼플루오로메틸 요오다이드(CF3I)와 3,3,3-트라이플루오로프로펜(CF3CH=CH2)의 반응에 의해 실행될 수 있다.
200 내지 300℃에서 탄소 촉매상에서, 또는 고체 KOH를 사용하여 1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오로펜탄(CF3CF2CF2CH2CH3)을 탈플루오르화수소화함으로써 3,4,4,5,5,5-헥사플루오로-2-펜텐을 제조할 수 있다. 1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오로펜탄은 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐(CF3CF2CF2CH=CH2)의 수소화에 의해 제조될 수 있다.
1,1,1,2,3,4-헥사플루오로-2-부텐은 고체 KOH를 사용하여 1,1,1,2,3,3,4-헵타플루오로부탄(CH2FCF2CHFCF3)의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
1,1,1,2,4,4-헥사플루오로-2-부텐은 고체 KOH를 사용하여 1,1,1,2,2,4,4-헵타플루오로부탄(CHF2CH2CF2CF3)의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
1,1,1,3,4,4-헥사플루오로2-부텐은 고체 KOH를 사용하여 1,1,1,3,3,4,4-헵타플루오로부탄(CF3CH2CF2CHF2)의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
1,1,1,2,4-펜타플루오로-2-부텐은 고체 KOH를 사용하여 1,1,1,2,2,3-헥사플루오로부탄(CH2FCH2CF2CF3)의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
1,1,1,3,4-펜타플루오로-2-부텐은 고체 KOH를 사용하여 1,1,1,3,3,4-헥사플루오로부탄(CF3CH2CF2CH2F)의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
1,1,1,3-테트라플루오로-2-부텐은 120℃에서 수성 KOH와 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(CF3CH2CF2CH3)을 반응시켜 제조할 수 있다.
1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐은 약 60℃에서 상 전달 촉매를 사용하는 KOH와의 반응에 의해 (CF3CHICH2CF2CF3)로부터 제조할 수 있다. 4-요오도-1,1,1,2,2,5,5,5-옥타플루오로펜탄의 합성은 약 8시간 동안 약 200℃에서 자생 압력 하에 퍼플루오로에틸요오다이드(CF3CF2I)와 3,3,3-트라이플루오로프로펜의 반응에 의해 실행할 수 있다.
1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-데카플루오로-3-헥센은 약 60℃에서 상 전달 촉매를 사용하는 KOH와의 반응에 의해 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-데카플루오로-3-요오도헥산(CF3CF2CHICH2CF2CF3)으로부터 제조할 수 있다. 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-데카플루오로-3-요오도헥산의 합성은 약 8시간 동안 약 200℃에서 자생 압력 하에 퍼플루오로에틸요오다이드(CF3CF2I)와 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CF3CF2CH=CH2)의 반응에 의해 실행할 수 있다.
1,1,1,4,5,5,5-헵타플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐은 아이소프로판올에서 KOH를 사용하는 1,1,1,2,5,5,5-헵타플루오로-4-요오도-2-(트라이플루오로메틸)-펜탄(CF3CHICH2CF(CF3)2)의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다. CF3CHICH2CF(CF3)2는 약 200℃와 같은 고온에서 (CF3)2CFI와 CF3CH=CH2의 반응으로부터 제조된다.
1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-데카플루오로-2-헥센은 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CF3CH=CHCF3)을 테트라플루오로에틸렌(CF2=CF2) 및 안티몬 펜타플루오라이드(SbF5)와 반응시켜 제조할 수 있다.
2,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐은 승온에서 불화 알루미나(fluorided alumina)에서 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로부탄의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
2,3,3,4,4,5,5,5-옥타플루오로-1-펜텐은 고체 KOH상에서 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜탄의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
1,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜텐은 승온에서 불화 알루미나에서 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜탄의 탈플루오르화수소화에 의해 제조할 수 있다.
화학식 1, 화학식 2, 표 1, 표 2 및 표 3의 화합물 중 다수는 상이한 배위 이성체 또는 입체이성체로서 존재한다. 특정 이성체가 지정되지 않을 경우, 본 발명은 모든 단일 배위 이성체, 단일 입체이성체, 또는 임의의 그 조합을 포함하고자 한다. 예를 들어, F11E는 E-이성체, Z-이성체, 또는 임의의 비율의 양 이성체의 임의의 조합 또는 혼합물을 나타내고자 하는 것이다. 다른 예로서, HFO-1225ye는 E-이성체, Z-이성체, 또는 임의의 비율의 양 이성체의 임의의 조합 또는 혼합물을 나타내고자 하는 것이다.
추가적으로, 작동 유체는 화학식 (i), 화학식 (ii), 표 1, 표 2 및 표 3의 단일 플루오로올레핀 중 임의의 것일 수 있거나, 화학식 (i), 화학식 (ii), 표 1, 표 2 및 표 3으로부터의 상이한 플루오로올레핀의 임의의 조합일 수 있다.
일부 실시 형태에서, 작동 유체는 화학식 (i), 화학식 (ii), 표 1, 표 2 및 표 3로부터 선택되는 단일 플루오로올레핀 또는 다수의 플루오로올레핀과, 하이드로플루오로카본, 플루오로에테르, 하이드로카본, CF3I, 암모니아(NH3), 이산화탄소(CO2), 아산화질소(N2O), 및 그 혼합물 - 전술한 화합물들 중 임의의 것의 혼합물을 의미함 - 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 냉매의 임의의 조합일 수 있다.
하이드로플루오로카본 작동 유체는 추가적으로, 수소 및 불소와 탄소의 임의의 조합을 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명에 유용한 하이드로플루오로카본 작동 유체의 예에는 트라이플루오로메탄(HFC-23), 다이플루오로메탄(HFC-32), 플루오로메탄(HFC-41), 펜타플루오로에탄(HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄(HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-134a), 1,1,1-트라이플루오로에탄(HFC-143a), 1,1-다이플루오로에탄(HFC-152a), 플루오로에탄(HFC-161), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄(HFC-43-10mee), 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로헵탄(HFC-63-14mcee), 시스- 또는 트랜스-1,2-다이플루오로에텐(HFO-1132), 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf), 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze), 시스- 또는 트랜스-1,2,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ye), 3,3,3-트라이플루오로프로펜(HFO-1243zf), 시스- 또는 트랜스-1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜(HFO-1225ye), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜(HFO-1225zc), 시스- 또는 트랜스-1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐(HFO-1327my), 시스- 또는 트랜스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐(HFO-1336mzz), 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐((CF3)2CFCH=CH2, HFO-1447fzy), 시스- 또는 트랜스-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐(CF3CF2CH=CHCF3, HFO-1438mzz), 시스- 또는 트랜스-1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(HFO-162-13mczy) 및 시스- 또는 트랜스-1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(HFO-162-13mcyz), 및 그 혼합물이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 본 발명의 일 실시 형태에서, 하이드로플루오로카본 작동 유체는 다이플루오로메탄(HFC-32), 펜타플루오로에탄(HFC-125), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-134a), 1,1,1-트라이플루오로에탄(HFC-143a), 1,1-다이플루오로에탄(HFC-152a), 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf), 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze), 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
클로로플루오로카본 작동 유체에는 염소 및 불소와 탄소의 임의의 조합을 갖는 화합물이 포함될 수 있으며, 정상 비등점(normal boiling point)이 0℃ 미만인 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물이 포함될 수 있다. 본 발명에 유용한 대표적인 클로로플루오로카본 작동 유체에는 다이클로로다이플루오로메탄(CFC-12), 플루오로트라이클로로메탄(CFC-11), 1,1,2-트라이클로로-1,2,2-트라이플루오로에탄(CFC-113), 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄(CFC-114) 및 그 혼합물이 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
하이드로클로로플루오로카본 작동 유체에는 수소, 염소 및 불소와 탄소의 임의의 조합을 갖는 화합물이 포함될 수 있으며, 정상 비등점이 0℃ 미만인 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물이 포함될 수 있다. 본 발명에 유용한 대표적인 하이드로클로로플루오로카본 작동 유체에는 클로로다이플루오로메탄(HCFC-22), 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233xf, CF3CCl=CH2), 시스- 또는 트랜스-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd, CF3CH=CHCl), 및 그 혼합물이 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
플루오로카본 작동 유체에는 불소와 탄소의 임의의 조합을 갖는 화합물이 포함될 수 있으며, 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물뿐만 아니라 환형 화합물도 포함될 수 있다. 본 발명에 유용한 플루오로카본 작동 유체의 예에는 퍼플루오로메탄(FC-14), 퍼플루오로에탄(FC-116), 퍼플루오로프로판(FC-218), 퍼플루오로사이클로부탄(FC-C318), 옥타플루오로-2-부텐(FO-1318my), 및 그 혼합물이 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 유용한 비플루오르화 탄화수소 작동 유체에는 메탄, 에탄, 에틸렌, 프로판, 사이클로프로판, 프로필렌, n-부탄, 부탄, 아이소부탄, 사이클로부탄, n-펜탄, 아이소펜탄, n-헥산, 사이클로헥산, n-헵탄, 및 그 혼합물이 포함될 수 있지만 이에 한정되지 않는다.
일 실시 형태에서, 본 발명에 사용되는 작동 유체는 또한 물, 및 물과 다른 수용성 화합물 예컨대, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 및 부탄올, 및 그 혼합물을 포함하는 알코올의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 다른 화합물에는 또한 HFC-32, HFC-125, HFC-134, HFC-134a, HFC-143a, HFC-152a, HFC-161, HCFC-22, FC-14, FC-116, CFC-12, NH3, CO2, N2, O2, H2, Ar, 메탄, 에탄, 프로판, 사이클로프로판, 프로필렌, 부탄, 부텐, 및 아이소부탄이 포함될 수 있다.
작동 유체의 혼합물이 또한 흡수식 설비에 적절한 적정 비등 온도 또는 압력을 달성하는 데 유용하다. 특히, 공비혼합물, 공비-유사 혼합물, 또는 정비(constant boiling) 혼합물을 형성하는 혼합물이 때때로 바람직한데, 그 이유는 작동 유체가 흡수식 냉각 시스템으로부터 누설된다면, 혼합물의 분별의 발생이 최소 내지 전무할 것이기 때문이다.
다른 실시 형태에서, 하이드로플루오로카본 작동 유체는 하이드로플루오로카본과 다른 화합물 예컨대 하이드로플루오로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 하이드로카본 또는 다른 화합물의 혼합물 또는 블렌드를 포함할 수 있다. 그러한 작동 유체 블렌드에는 하기의 조성물이 포함된다:
HFO-1447fzy와, 시스- 또는 트랜스-HFO-1438mzz, 시스- 또는 트랜스-HFO1336mzz, HCFO-1233xf, 및 시스- 또는 트랜스-HCFO-1233zd로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물;
시스-HFO-1438mzz와, 트랜스-HFO-1438mzz, 시스- 또는 트랜스-HFO1336mzz, HCFO-1233xf, 및 시스- 또는 트랜스-HCFO-1233zd로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물;
트랜스-HFO-1438mzz와, 시스- 또는 트랜스-HFO1336mzz, HCFO-1233xf, 시스- 또는 트랜스-HCFO-1233zd, 및 아이소펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물;
시스-HFO-1336mzz와, 트랜스-HFO-1336mzz, HCFO-1233xf, 시스- 또는 트랜스-HCFO-1233zd, 아이소펜탄, n-펜탄, 사이클로펜탄, 메틸 포르메이트, 1,1-다이클로로-2,2,2-트라이플루오로에탄(HCFC-123), 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물;
트랜스-HFO-1336mzz와, HCFO-1233xf, 및 시스- 또는 트랜스-HCFO-1233zd로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물;
HCFO-1233xf와, 시스- 및 트랜스-HCFO-1233zd로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물.
다른 실시 형태에서, 혼합물인 작동 유체는 하기와 같은 공비 또는 공비-유사 조성물일 수 있다:
약 51 중량％ 내지 약 70 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 49 중량％ 내지 약 30 중량％의 아이소펜탄;
약 62 중량％ 내지 약 78 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 38 중량％ 내지 약 22 중량％의 n-펜탄;
약 75 중량％ 내지 약 88 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 25 중량％ 내지 약 12 중량％의 사이클로펜탄;
약 25 중량％ 내지 약 35 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 75 중량％ 내지 약 65 중량％의 HCFC-123;
약 67 중량％ 내지 약 87 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 33 중량％ 내지 약 13 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌; 및
약 61 중량％ 내지 약 78 중량％의 트랜스-HFO-1438mzz와 약 39 중량％ 내지 약 22 중량％의 아이소펜탄.
흡수제
본 발명의 흡수식 사이클의 바람직한 실시 형태에서, 사용되는 흡수제는 이온성 화합물인데, 이는 원칙적으로 선택된 작동 유체(예를 들어, 암모니아 또는 CO2, HFO-1336mzz 또는 HFO-1234yf 또는 HCFO-1233zd 또는 HCFO-1233xf 또는 그 혼합물)를 흡수하는 임의의 이온성 액체일 수 있다. 작동 유체를 흡수하는 적합한 이온성 액체는 적어도 어느 정도까지 작동 유체가 혼화되는 이온성 액체이다. 흡수식 동력 사이클의 에너지 효율은 일반적으로 작동 유체에 대한 이온성 액체의 증가된 흡수성(absorptivity)(즉, 작동 유체가 이온성 액체와의 고혼화성을 갖거나, 작동 유체가 상당한 정도까지 이온성 액체 중에 용해됨)에 따라 증가될 것이다.
많은 이온성 액체는 질소-함유 헤테로사이클릭 고리, 바람직하게는 헤테로방향족 고리를 알킬화제(예를 들어, 알킬 할라이드)와 반응시켜 4차 암모늄 염을 형성하고, 다양한 루이스 산 또는 그들의 콘쥬게이트 염기와의 이온 교환 또는 다른 적합한 반응을 수행하여 이온성 화합물을 형성함으로써 형성된다. 적합한 헤테로방향족 고리의 예에는 치환된 피리딘, 이미다졸, 치환된 이미다졸, 피롤 및 치환된 피롤이 포함된다. 이들 고리는 사실상 임의의 직선형, 분지형 또는 환형 C1-20 알킬 기로 알킬화될 수 있지만, 바람직하게는, 알킬 기는 C1-16 기이다. 다양한 트라이아릴포스핀, 티오에테르, 및 환형 및 비-환형 4차 암모늄 염이 또한 이 목적을 위해 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 반대 이온에는 클로로알루미네이트, 브로모알루미네이트, 갈륨 클로라이드, 테트라플루오로보레이트, 테트라클로로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 니트레이트, 트라이플루오로메탄 설포네이트, 메틸설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로아르세네이트, 테트라클로로알루미네이트, 테트라브로모알루미네이트, 퍼클로레이트, 하이드록사이드 음이온, 이염화구리 음이온, 삼염화철 음이온, 삼염화아연 음이온뿐만 아니라, 다양한 란탄, 칼륨, 리튬, 니켈, 코발트, 망간, 및 다른 금속-함유 음이온이 포함된다.
이온성 액체는 또한, 염 복분해(salt metathesis), 산-염기 중화 반응 또는 선택된 질소-함유 화합물의 4차화(quaternizing)에 의해서 합성되거나; 머크(Merck)(독일 다름슈타트 소재) 또는 바스프(BASF)(뉴저지주 마운트 올리브 소재)와 같은 몇몇 회사들로부터 구매할 수 있다.
본 발명에 유용한 이온성 액체의 대표적인 예는, 예를 들어 문헌[J. Chem. Tech. Biotechnol., 68:351-356 (1997)]; Chem. Ind., 68:249-263 (1996)]; 문헌[J. Phys. Condensed Matter, 5: (supp 34B):B99-B106 (1993)]; 문헌[Chemical and Engineering News, Mar. 30, 1998, 32-37]; 문헌[J. Mater. Chem., 8:2627-2636 (1998)]; Chem. Rev., 99:2071-2084 (1999)]; 및 국제 특허 공개 WO05/113,702호(및 이에 인용된 참고 문헌)와 같은 출처에 기재되어 있는 것들이 포함된다. 일 실시 형태에서, 이온성 화합물의 라이브러리, 즉 조합 라이브러리가, 예를 들어 4차 암모늄 양이온의 다양한 알킬 유도체를 제조하고 관련 음이온을 변화시킴으로써 제조될 수 있다. 이온성 화합물의 산도는 루이스 산의 몰당량과 유형 그리고 조합을 변화시킴으로써 조절될 수 있다.흡수제로서 사용하기에 적합한 이온성 액체에는 하기로부터 선택되는 양이온을 갖는 것들, 및 그 혼합물이 포함된다:
리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 및 하기 화학식:
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
여기서, R1, R2, R3, R4, R5 , R6, R12 및 R13은
(i) H;
(ii) 할로겐;
(iii) -CH3, -C2H5 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
(iv) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
(v) C6 내지 C20 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 비치환된 헤테로아릴; 및
(vi) C6 내지 C25 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 치환된 헤테로아릴 (여기서 상기의 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
(1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨),
(2) OH,
(3) NH2, 및
(4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
R7, R8, R9, 및 R10은
(i) -CH3, -C2H5 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
(ii) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
(iii) C6 내지 C25 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 비치환된 헤테로아릴; 및
(iv) C6 내지 C25 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 치환된 헤테로아릴 (여기서 상기의 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
(1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨),
(2) OH,
(3) NH2, 및
(4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며; 및
여기서, 선택적으로 R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, R8, R9 및 R10 중 적어도 둘은 함께 환형 또는 이환형 알카닐 또는 알케닐 기를 형성할 수 있다.
흡수제로서 사용하기에 적합한 이온성 액체에는 하기로부터 선택되는 음이온을 갖는 것들, 및 그 혼합물이 포함된다: [CH3CO2]-, [HSO4]-, [CH3OSO3]-, [C2H5OSO3]-, [AlCl4]-, [CO3]2-, [HCO3]-, [NO2]-, [NO3]-, [SO4]2-, [PO3]3-, [HPO3]2-, [H2PO3]1-, [PO4]3-, [HPO4]2-, [H2PO4]-, [HSO3]-, [CuCl2]-, Cl-, Br-, I-, SCN-; BR1R2R3R4, BOR1OR2OR3OR4, 알킬 또는 치환된 알킬로 선택적으로 치환된 카르보레이트(1-카르바도데카보레이트(1-)), 알킬아민, 치환된 알킬아민, 알킬 또는 치환된 알킬로 선택적으로 치환된 카르보란(다이카르바도데카보레이트(1-)), 및 바람직하게는 임의의 플루오르화 음이온. 본 발명에 유용한 플루오르화 음이온은 [BF4]-, [PF6]-, [SbF6]-, [CF3SO3]-, [HCF2CF2SO3]-, [CF3HFCCF2SO3]-, [HCClFCF2SO3]-, [(CF3SO2)2N]-, [(CF3CF2SO2)2N]-, [(CF3SO2)3C]-, [CF3CO2]-, [CF3OCFHCF2SO3]-, [CF3CF2OCFHCF2SO3]-, [CF3CFHOCF2CF2SO3]-, [CF2HCF2OCF2CF2SO3]-, [CF2ICF2OCF2CF2SO3]-, [CF3CF2OCF2CF2SO3]-, [(CF2HCF2SO2)2N]-, [(CF3CFHCF2SO2)2N]-; 및 F-를 포함한다. 다른 적합한 음이온에는 하기 화학식의 것들이 포함된다:
Figure pct00016
여기서, R11은
(i) -CH3, -C2H5 또는 C3 내지 C10 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
(ii) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C10 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
(iii) C6 내지 C10 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C10 비치환된 헤테로아릴; 및
(iv) C6 내지 C10 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C10 치환된 헤테로아릴 (여기서 상기의 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
(1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C10 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨),
(2) OH,
(3) NH2, 및
(4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
다른 실시 형태에서, 본 발명에 사용하기에 적합한 이온성 액체는 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트라이아졸륨, 포스포늄, 암모늄, 벤질트라이메틸암모늄, 세슘, 콜린, 다이메틸이미다졸륨, 구아니디늄, 리튬, 포스포늄 콜린(하이드록시에틸 트라이메틸포스포늄), 칼륨, 나트륨, 테트라메틸암모늄, 테트라메틸포스포늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 양이온, 및 아미노아세테이트(글리신), 아스코르베이트, 벤조에이트, 카테콜레이트, 시트레이트, 다이메틸포스페이트, 포르메이트, 푸마레이트, 갈레이트, 글리콜레이트, 글리옥실레이트, 이미노다이아세테이트, 아이소부티레이트, 코제이트(kojate)(5-하이드록시-2-하이드록시메틸-4-피론 이온), 락테이트, 레불리네이트, 옥살레이트, 피발레이트, 프로피오네이트, 피루베이트, 살리실레이트, 석시나메이트, 석시네이트, 티글레이트(CH3CH=C(CH3)COO-), 테트라플루오로보레이트, 테트라플루오로에탄설포네이트, 및 트로폴로네이트(2-하이드록시-2,4,6-사이클로헵타트라이엔-1-온 이온), [CH3CO2]-, [HSO4]-, [CH3OSO3]-, [C2H5OSO3]-, [AlCl4]-, [CO3]2-, [HCO3]-, [NO2]-, [NO3]-, [SO4]2-, [PO4]3-, [HPO4]2-, [H2PO4]-, [HSO3]-, [CuCl2]-, Cl-, Br-, I-, SCN-, [BF4]-, [PF6]-, [SbF6]-, [CF3SO3]-, [HCF2CF2SO3]-, [CF3HFCCF2SO3]-, [HCClFCF2SO3]-, [(CF3SO2)2N]-, [(CF3CF2SO2)2N]-, [(CF3SO2)3C]-, [CF3CO2]-, [CF3OCFHCF2SO3]-, [CF3CF2OCFHCF2SO3]-, [CF3CFHOCF2CF2SO3]-, [CF2HCF2OCF2CF2SO3]-, [CF2ICF2OCF2CF2SO3]-, [CF3CF2OCF2CF2SO3]-, [(CF2HCF2SO2)2N]-, [(CF3CFHCF2SO2)2N]-, F-, 및 임의의 플루오르화 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 음이온을 가질 수 있다.
작동 유체는 바람직하게는, 흡수식 시스템의 작동의 온도 범위, 특히 흡수기의 작동온도로부터 발생기의 작동온도까지의 범위에 걸쳐 본 발명에 사용되는바와 같이 이온성 액체중에 혼화가능하거나 또는 용해가능할 것이다. 결과로서, 흡수식 시스템의 온도 범위에 걸쳐, 흡수식 사이클에서 작동 유체 및 흡수제의 상대 함량의 다양한 상이한 수준이 적합하며, 그로부터 형성된 조성물에서의 작동 유체 또는 이온성 액체의 농도는 조성물 중의 이온성 액체 및 작동 유체의 합한 중량의 약 1 중량％ 내지 약 99 중량％의 범위일 수 있다.
본 발명의 다양한 실시 형태에서, 본 명세서에 기재되거나 개시된 개개의 양이온들 중 임의의 것을 선택함으로써, 그리고 양이온과 쌍을 이루도록 본 명세서에 기재되거나 개시된 개개의 음이온들 중 임의의 것을 선택함으로써 형성되는 이온성 액체가 흡수식 동력 사이클에서 흡수제로서 사용될 수 있다. 이에 상응하여, 또 다른 실시 형태에서, (i) 본 명세서에 기재되고 개시된 양이온들의 전체 군으로부터, 그 전체 군의 개개의 구성원들의 모든 다양한 상이한 조합으로 취해지는, 임의의 크기의 양이온들의 하위군, 및 (ii) 본 명세서에 기재되고 개시된 음이온들의 전체 군으로부터, 그 전체 군의 개개의 구성원들의 모든 다양한 상이한 조합으로 취해지는, 임의의 크기의 양이온들의 하위군을 선택함으로써 형성되는 이온성 액체들의 하위군이 흡수제로서 사용될 수 있다. 전술한 바와 같이 선택함으로써 이온성 액체 또는 이온성 액체의 하위 군을 형성하는 데 있어서, 이온성 액체 또는 하위 군은 상기 전체 군에서 빠진 양이온 및/또는 음이온의 군의 구성원의 부재 하에 사용되어 상기 선택이 이루어질 것이며, 따라서 그 선택은 바람직하다면 사용을 위해 포함된 군의 구성원보다는 오히려 사용에서 빠진 전체 군의 구성원의 견지에서 이루어질 수 있다.
흡수식 동력 사이클에 사용되는 흡수제는 바람직하게는 작동 유체(예를 들어, 암모니아)에 대한 높은 용해도를 갖고 또한 작동 유체에 대하여 매우 높은 비등점을 갖는 화합물이다.
본 발명에 사용되는 흡수제는 이온성 액체를 함유하거나 이로 본질적으로 이루어질 수 있을 것이며(그러나 그렇게 하지 않아도 되며), 즉 그것은 비이온성 화합물을 함유하거나 이로 본질적으로 이루어질 수 있다. 적합한 비이온성 화합물 흡수제에는 에테르, 에스테르, 아미드 및 케톤이 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
이온성 액체들의 혼합물 또는 비이온성 화합물들의 혼합물 또는 비이온성 화합물과 이온성 액체의 혼합물이 또한 흡수제로서 본 발명에 사용될 수 있으며, 그러한 혼합물은 예를 들어 적절한 흡수 거동을 달성하는 데 있어서 바람직할 수 있다.
작동 유체가 이온성 액체 흡수제 중에 용해되는 정도에 바람직하지 않은 영향을 미치지 않는다면, 윤활제, 결정화 억제제, 부식 억제제, 안정제, 염료, 및 기타 적절한 물질과 같은 첨가제가 다양한 목적을 위하여 본 발명에 유용한 작동 유체/흡수제 쌍 조성물에 첨가될 수 있다. 본 발명의 작동 유체/흡수제 쌍 조성물은, 예를 들어 회전 혼합 구성요소를 갖는 알려진 유형의 교반기를 사용하여 적절한 용기 내에서 원하는 양의 각각의 성분을 혼합하거나 조합하는 것을 포함하는 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다.
결정화 억제제에는 2009년 11월 6일자로 출원된 공계류 중인 PCT 특허 출원 PCT/US09/63599호, 및 모두가 2009년 3월 31일자로 출원된, 공계류 중인 미국 가특허 출원 제61/165,089호, 제61/165,093호, 제61/165,147호, 제61/165,155호, 제61/165,160호, 제61/165,161호, 제61/165,166호, 및 제61/165,173호에 기재된 바와 같은 화합물들이 포함된다.

Claims (17)

  1. (a) 흡수제 내로 작동 유체를 흡수함으로써 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 형성하기 위한 흡수기;
    (b) 흡수기로부터의 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 받아들이고 예열하기 위한, 흡수기와 유체 연통하여 배치되는 제1 열교환기;
    (c) 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 흡수기로부터 제1 열교환기로 펌핑하기 위한 액체 펌프;
    (d) 제1 열교환기로부터의 예열된 혼합물을 받아들이고 추가의 열을 예열된 혼합물 내로 전달함으로써 작동 유체의 고압 증기를 방출하기 위한, 제1 열교환기와 유체 연통하여 배치되는 발생기; 및
    (e) 고압 작동 유체로부터 기계적 일을 생성하기 위한, 발생기와 유체 연통하여 배치되는 기계적 일을 생성하기 위한 장치를 포함하며;
    흡수제는 이온성 액체를 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  2. 제1항에 있어서,
    (a) 기계적 일을 생성하기 위한 장치를 빠져나가는 고압 작동 유체를 응축시키기 위한 응축기;
    (b) 압력을 감소시키고 작동 유체를 부분적으로 증발시키기 위한 팽창 밸브; 및
    (c)작동 유체를 완전히 증발시킴으로써 냉각을 생성하기 위한 증발기를 추가로 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  3. 제1항에 있어서, 이온성 액체는 양이온 및 음이온을 포함하며, 양이온은 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 및 하기의 화학식:
    Figure pct00017

    Figure pct00018

    Figure pct00019

    [여기서, R1, R2, R3, R4, R5 , R6, R12 및 R13은
    (i) H;
    (ii) 할로겐;
    (iii) -CH3, -C2H5 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
    (iv) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
    (v) C6 내지 C20 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 비치환된 헤테로아릴; 및
    (vi) C6 내지 C25 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 치환된 헤테로아릴 (여기서 상기의 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
    (1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨),
    (2) OH,
    (3) NH2, 및
    (4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
    R7, R8, R9, 및 R10은
    (i) -CH3, -C2H5 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
    (ii) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
    (iii) C6 내지 C25 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 비치환된 헤테로아릴; 및
    (iv) C6 내지 C25 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C25 치환된 헤테로아릴 (여기서 상기의 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
    (1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨),
    (2) OH,
    (3) NH2, 및
    (4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
    선택적으로, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10중 적어도 둘은 함께 환형 또는 이환형 알카닐 또는 알케닐 기를 형성할 수 있음]으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    음이온은
    [CH3CO2]-, [HSO4]-, [CH3OSO3]-, [C2H5OSO3]-, [AlCl4]-, [CO3]2-, [HCO3]-, [NO2]-, [NO3]-, [SO4]2-, [PO3]3-, [HPO3]2-, [H2PO3]1-, [PO4]3-, [HPO4]2-, [H2PO4]-, [HSO3]-, [CuCl2]-, Cl-, Br-, I-, SCN-; BR1R2R3R4, BOR1OR2OR3OR4, 알킬 또는 치환된 알킬로 선택적으로 치환된 카르보레이트(1-카르바도데카보레이트(1-)), 알킬아민, 치환된 알킬아민, 알킬 또는 치환된 알킬로 선택적으로 치환된 카르보란(다이카르바도데카보레이트(1-)); [BF4]-, [PF6]-, [SbF6]-, [CF3SO3]-, [HCF2CF2SO3]-, [CF3HFCCF2SO3]-, [HCClFCF2SO3]-, [(CF3SO2)2N]-, [(CF3CF2SO2)2N]-, [(CF3SO2)3C]-, [CF3CO2]-, [CF3OCFHCF2SO3]-, [CF3CF2OCFHCF2SO3]-, [CF3CFHOCF2CF2SO3]-, [CF2HCF2OCF2CF2SO3]-, [CF2ICF2OCF2CF2SO3]-, [CF3CF2OCF2CF2SO3]-, [(CF2HCF2SO2)2N]-, [(CF3CFHCF2SO2)2N]-; F-; 및 하기 화학식의 음이온:
    [여기서, R11은
    (i) -CH3, -C2H5 또는 C3 내지 C10 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
    (ii) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C10 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨);
    (iii) C6 내지 C10 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C10 비치환된 헤테로아릴; 및
    (iv) C6 내지 C10 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가진 C3 내지 C10 치환된 헤테로아릴 (여기서 상기의 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
    (1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C10 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄(Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨),
    (2) OH,
    (3) NH2, 및
    (4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
    여기서, 선택적으로 R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, R8, R9 및 R10 중 적어도 둘은 함께 환형 또는 이환형 알카닐 또는 알케닐 기를 형성할 수 있음]으로 이루어진 군으로부터 선택되는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  4. 제1항에 있어서, 작동 유체는 물 또는 암모니아를 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  5. 제1항에 있어서, 작동 유체는 하이드로플루오로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 플루오로카본, 질소(N2), 산소(O2), 이산화탄소(CO2), 아르곤(Ar), 수소(H2), 비플루오르화 탄화수소, 메탄올 및 이들 중 임의의 것의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 작동 유체를 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  6. 제5항에 있어서, 비플루오르화 탄화수소는 C1 내지 C7 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 및 C1 내지 C7 직쇄, 분지형 또는 환형 알켄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  7. 제5항에 있어서, 작동 유체는
    (i) 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2의 플루오로올레핀(여기서, R1과 R2는 독립적으로 C1 내지 C6 퍼플루오로알킬기임);
    (ii) 화학식 사이클로-[CX=CY(CZW)n-]의 환형 플루오로올레핀(여기서, X, Y, Z 및 W는 독립적으로 H 또는 F이며, n은 2 내지 5의 정수임); 및
    (iii) 테트라플루오로에틸렌(CF2=CF2); 헥사플루오로프로펜(CF3CF=CF2); 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(CHF=CFCF3), 1,1,3,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(CF2=CHCF3), 1,1,2,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(CF2=CFCHF2), 1,2,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CHF=CFCHF2), 2,3,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CH2=CFCF3), 1,3,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CHF=CHCF3), 1,1,2,3-테트라플루오로-1-프로펜(CF2=CFCH2F), 1,1,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CF2=CHCHF2), 1,2,3,3-테트라플루오로-1-프로펜(CHF=CFCHF2), 3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2=CHCF3), 2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CHF2CF=CH2); 1,1,2-트라이플루오로-1-프로펜(CH3CF=CF2); 1,2,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2FCF=CF2); 1,1,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2FCH=CF2); 1,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CHF2CH=CHF); 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐(CF3CF=CFCF3); 1,1,2,3,3,4,4,4-옥타플루오로-1-부텐(CF3CF2CF=CF2); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐(CF3CF=CHCF3); 1,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CHF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4-헵타플루오로-2-부텐(CHF2CF=CFCF3); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-프로펜((CF3)2C=CHF); 1,1,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CHCF2CF3); 1,1,2,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CFCHFCF3); 1,1,2,3,3,4,4-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CFCF2CHF2); 2,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CF3CF2CF=CH2); 1,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CHF=CHCF2CF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CHF=CFCHFCF3); 1,2,3,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CHF=CFCF2CHF2); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CHF2CF=CFCHF2); 1,1,1,2,3,4-헥사플루오로-2-부텐(CH2FCF=CFCF3); 1,1,1,2,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CHF2CH=CFCF3); 1,1,1,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CF3CH=CFCHF2); 1,1,2,3,3,4-헥사플루오로-1-부텐(CF2=CFCF2CH2F); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐(CF2=CFCHFCHF2); 3,3,3-트라이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-프로펜(CH2=C(CF3)2); 1,1,1,2,4-펜타플루오로-2-부텐(CH2FCH=CFCF3); 1,1,1,3,4-펜타플루오로-2-부텐(CF3CH=CFCH2F); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CF3CF2CH=CH2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-부텐(CHF2CH=CHCF3); 1,1,1,2,3-펜타플루오로-2-부텐(CH3CF=CFCF3); 2,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CH2=CFCF2CHF2); 1,1,2,4,4-펜타플루오로-2-부텐(CHF2CF=CHCHF2); 1,1,2,3,3-펜타플루오로-1-부텐(CH3CF2CF=CF2); 1,1,2,3,4-펜타플루오로-2-부텐(CH2FCF=CFCHF2); 1,1,3,3,3-펜타플루오로-2-메틸-1-프로펜(CF2=C(CF3)(CH3)); 2-(다이플루오로메틸)-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(CH2=C(CHF2)(CF3)); 2,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CH2=CFCHFCF3); 1,2,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CFCH2CF3); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CHCHFCF3); 1,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CHCF2CHF2); 1,2,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐(CHF=CFCHFCHF2); 3,3,4,4-테트라플루오로-1-부텐(CH2=CHCF2CHF2); 1,1-다이플루오로-2-(다이플루오로메틸)-1-프로펜(CF2=C(CHF2)(CH3)); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-메틸-1-프로펜(CHF=C(CF3)(CH3)); 3,3-다이플루오로-2-(다이플루오로메틸)-1-프로펜(CH2=C(CHF2)2); 1,1,1,2-테트라플루오로-2-부텐(CF3CF=CHCH3); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-부텐(CH3CF=CHCF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-2-펜텐(CF3CF=CFCF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-1-펜텐(CF2=CFCF2CF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=CHCF3); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CF=CHCF2CF3); 1,1,1,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CH=CFCF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐(CHF=CFCF2CF2CF3); 1,1,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐(CF2=CHCF2CF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5-노나플루오로-1-펜텐(CF2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,2,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CHF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CF=CFCF2CHF2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐(CF3CF=CFCHFCF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CHF=CFCF(CF3)2); 1,1,2,4,4,4-헥사플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=CFCH(CF3)2); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐(CF3CH=C(CF3)2); 1,1,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=CHCF(CF3)2); 2,3,3,4,4,5,5,5-옥타플루오로-1-펜텐(CH2=CFCF2CF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜텐(CHF=CFCF2CF2CHF2); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=C(CF3)CF2CF3); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=CHCH(CF3)2); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CHF=CHCF(CF3)2); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CF2=C(CF3)CH2CF3); 3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐((CF3)2CFCH=CH2); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐(CF3CF2CF2CH=CH2); 2,3,3,4,4,5,5-헵타플루오로-1-펜텐(CH2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,3,3,5,5,5-헵타플루오로-1-부텐(CF2=CHCF2CH2CF3); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-3-메틸-2-부텐(CF3CF=C(CF3)(CH3)); 2,4,4,4-테트라플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=CFCH(CF3)2); 1,4,4,4-테트라플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CHF=CHCH(CF3)2); 1,1,1,4-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐(CH2FCH=C(CF3)2); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐(CH3CF=C(CF3)2); 1,1,1-트라이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=CHCH3); 3,4,4,5,5,5-헥사플루오로-2-펜텐(CF3CF2CF=CHCH3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-메틸-2-부텐(CF3C(CH3)=CHCF3); 3,3,4,5,5,5-헥사플루오로-1-펜텐(CH2=CHCF2CHFCF3); 4,4,4-트라이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=C(CF3)CH2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-1-헥센(CF3(CF2)3CF=CF2); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-3-헥센(CF3CF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,3-비스(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=C(CF3)2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2CFCF=CFCF3); 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2C=CHC2F5); 1,1,1,3,4,5,5,5-옥타플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2CFCF=CHCF3); 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센(CF3CF2CF2CF2CH=CH2); 4,4,4-트라이플루오로-3,3-비스(트라이플루오로메틸)-1-부텐(CH2=CHC(CF3)3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-3-메틸-2-(트라이플루오로메틸)-2-부텐((CF3)2C=C(CH3)(CF3)); 2,3,3,5,5,5-헥사플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-1-펜텐(CH2=CFCF2CH(CF3)2); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-3-메틸-2-펜텐(CF3CF=C(CH3)CF2CF3); 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐(CF3CH=CHCH(CF3)2); 3,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오로-2-헥센(CF3CF2CF2CF=CHCH3); 3,3,4,4,5,5,6,6-옥타플루오로1-헥센(CH2=CHCF2CF2CF2CHF2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2C=CHCF2CH3); 4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-1-펜텐(CH2=C(CF3)CH2C2F5); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2-메틸-1-펜텐(CF3CF2CF2C(CH3)=CH2); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥센(CF3CF2CF2CH=CHCH3); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-1-헥센(CH2=CHCH2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4-헵타플루오로-3-헥센(CF3CF2CF=CFC2H5); 4,5,5,5-테트라플루오로-4-(트라이플루오로메틸)-1-펜텐(CH2=CHCH2CF(CF3)2); 1,1,1,2,5,5,5-헵타플루오로-4-메틸-2-펜텐(CF3CF=CHCH(CF3)(CH3)); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트라이플루오로메틸)-2-펜텐((CF3)2C=CFC2H5); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-2-헵텐(CF3CF=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-3-헵텐(CF3CF2CF=CFCF2C2F5); 1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-2-헵텐(CF3CH=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-2-헵텐(CF3CF=CHCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(CF3CF2CH=CFCF2C2F5); 및 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(CF3CF2CF=CHCF2C2F5)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로올레핀으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 하이드로플루오로카본 또는 플루오로카본을 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  8. 제7항에 있어서, 상기 플루오로올레핀은
    1,1,1,4,4,4-헥사플루오로부트-2-엔; 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로펜트-2-엔; 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-데카플루오로헥스-2-엔; 1,1,1,4,5,5,5-헵타플루오로-4-(트라이플루오로메틸)펜트-2-엔; 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-데카플루오로헥스-3-엔; 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,7-도데카플루오로헵트-2-엔; 1,1,1,4,4,5,6,6,6-노나플루오로-5-(트라이플루오로메틸)헥스-2-엔; 1,1,1,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-4-(트라이플루오로메틸)헥스-2-엔; 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-4,4-비스(트라이플루오로메틸)펜트-2-엔; 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,7-도데카플루오로헵트-3-엔; 1,1,1,2,2,5,6,6,6-노나플루오로-5-(트라이플루오로메틸)헥스-3-엔; 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-테트라데카플루오로옥트-2-엔; 1,1,1,4,4,5,5,6,7,7,7-운데카플루오로-6-(트라이플루오로메틸)헵트-2-엔; 1,1,1,5,5,6,6,6-옥타플루오로-4,4-비스(트라이플루오로메틸)헥스-2-엔; 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-테트라데카플루오로옥트-3-엔; 1,1,1,2,2,5,5,6,7,7,7-운데카플루오로-6-(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,2,5,6,6,7,7,7-운데카플루오로-5-(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,2,6,6,6-옥타플루오로-5,5-비스(트라이플루오로메틸)헥스-3-엔; 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-테트라데카플루오로옥트-4-엔; 1,1,1,2,5,6,6,6-옥타플루오로-2,5-비스(트라이플루오로메틸)헥스-3-엔; 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,7-운데카플루오로-2-(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-헥사데카플루오로논-2-엔; 1,1,1,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트라이데카플루오로-4-(트라이플루오로메틸)헵트-2-엔; 1,1,1,6,6,6-옥타플루오로-4,4-비스(트라이플루오로메틸)헵트-2-엔; 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-헥사데카플루오로논-3-엔; 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,8,8,8-트라이데카플루오로-7-(트라이플루오로메틸)옥트-3-엔; 1,1,1,2,2,6,6,7,7,7-데카플루오로-5,5-비스(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-헥사데카플루오로논-4-엔; 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,8,8,8-트라이데카플루오로-7-(트라이플루오로메틸)옥트-4-엔; 1,1,1,2,2,3,3,6,7,7,8,8,8-트라이데카플루오로-6-(트라이플루오로메틸)옥트-4-엔; 1,1,1,5,5,6,6,7,7,7-데카플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트라이데카플루오로-2(트라이플루오로메틸)옥트-3-엔; 1,1,1,2,5,5,6,7,7,7-데카플루오로-2,6-비스(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,5,6,6,7,7,7-데카플루오로-2,5-비스(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,6,6,6-헵타플루오로-2,5,5-트리스(트라이플루오로메틸)헥스-3-엔; 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-옥타데카플루오로데크-3-엔; 1,1,1,2,2,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로-5-(트라이플루오로메틸)논-3-엔; 1,1,1,2,2,6,6,7,7,8,8,8-도데카플루오로-5,5-비스(트라이플루오로메틸)옥트-3-엔; 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-옥타데카플루오로데크-4-엔; 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,9,9,9-펜타데카플루오로-8-(트라이플루오로메틸)논-4-엔; 1,1,1,2,2,3,3,7,7,8,8,8-도데카플루오로-6,6-비스(트라이플루오로메틸)옥트-4-엔; 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로-2-(트라이플루오로메틸)논-3-엔; 1,1,1,2,5,5,6,6,7,8,8,8-도데카플루오로-2,7-비스(트라이플루오로메틸)옥트-3-엔; 1,1,1,2,6,6,7,7,7-노나플루오로-2,5,5-트리스(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,2,3,3,4,4,7,7,8,8,9,9,10,10,10-옥타데카플루오로데크-5-엔; 1,1,1,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로-2-(트라이플루오로메틸)논-4-엔; 1,1,1,2,2,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로-3-(트라이플루오로메틸)논-4-엔; 1,1,1,5,5,6,6,7,7,8,8,8-도데카플루오로-2,2,-비스(트라이플루오로메틸)옥트-3-엔; 1,1,1,2,3,3,6,6,7,8,8,8-도데카플루오로-2,7-비스(트라이플루오로메틸)옥트-4-엔; 1,1,1,2,3,3,6,7,7,8,8,8-도데카플루오로-2,6-비스(트라이플루오로메틸)옥트-4-엔; 1,1,1,5,5,6,7,7,7-노나플루오로-2,2,6-트리스(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 1,1,1,2,2,3,6,7,7,8,8,8-도데카플루오로-3,6-비스(트라이플루오로메틸)옥트-4-엔; 1,1,1,2,2,3,6,7,7,8,8,8-도데카플루오로-3,6-비스(트라이플루오로메틸)옥트-4-엔; 1,1,1,5,6,6,7,7,7-노나플루오로-2,2,5-트리스(트라이플루오로메틸)헵트-3-엔; 및 1,1,1,6,6,6-헥사플루오로-2,2,5,5-테트라키스(트라이플루오로메틸)헥스-3-엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  9. 제7항에 있어서, 상기 플루오로올레핀은
    1,2,3,3,4,4-헥사플루오로사이클로부텐; 3,3,4,4-테트라플루오로사이클로부텐; 3,3,4,4,5,5-헥사플루오로사이클로펜텐; 1,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로사이클로펜텐; 및 1,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로사이클로헥센으로 이루어진 군으로부터 선택되는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  10. 제5항에 있어서, 작동 유체는 다이플루오로메탄(HFC-32), 펜타플루오로에탄(HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄(HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-134a), 1,1,1-트라이플루오로에탄(HFC-143a), 1,1-다이플루오로에탄(HFC-152a), 플루오로에탄(HFC-161), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄(HFC-43-10mee), 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로헵탄(HFC-63-14mcee), 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf), 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze), 1,2,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ye), 3,3,3-트라이플루오로프로펜(HFO-1243zf), 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜(HFO-1225ye), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜(HFO-1225zc), 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(HFO-162-13mczy) 및 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-트라이데카플루오로-3-헵텐(HFO-162-13mcyz), 다이클로로다이플루오로메탄(CFC-12), 플루오로트라이클로로메탄(CFC-11), 1,1,2-트라이클로로-1,2,2-트라이플루오로에탄(CFC-113), 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄(CFC-114), 클로로다이플루오로메탄(HCFC-22), 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd), 퍼플루오로메탄(FC-14), 퍼플루오로에탄(FC-116), 퍼플루오로프로판(FC-218), 퍼플루오로사이클로부탄(FC-C318), 옥타플루오로-2-부텐(FO-1318my), 메탄, 에탄, 에틸렌, 프로판, 사이클로프로판, 프로필렌, n-부탄, 부탄, 아이소부탄, 사이클로부탄, n-펜탄, 아이소펜탄, n-헥산, 사이클로헥산, n-헵탄, 질소(N2), 산소(O2), 이산화탄소(CO2), 암모니아(NH3), 아르곤(Ar), 수소(H2), 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 작동 유체를 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  11. 제1항에 있어서, 흡수제 및 작동 유체 혼합물을 흡수기로 다시 재순환시키기 위한, 발생기와 제1 열교환기 사이에, 그리고 제1 열교환기와 흡수기 사이에 재순환 라인을 추가로 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  12. 제1항에 있어서, 작동 유체는 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 시스- 또는 트랜스-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐, 시스- 또는 트랜스-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐, 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 작동 유체를 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  13. 제1항에 있어서, 작동 유체는
    약 51 중량％ 내지 약 70 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 49 중량％ 내지 약 30 중량％의 아이소펜탄;
    약 62 중량％ 내지 약 78 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 38 중량％ 내지 약 22 중량％의 n-펜탄;
    약 75 중량％ 내지 약 88 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 25 중량％ 내지 약 12 중량％의 사이클로펜탄;
    약 25 중량％ 내지 약 35 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 75 중량％ 내지 약 65 중량％의 HCFC-123;
    약 67 중량％ 내지 약 87 중량％의 시스-HFO-1336mzz와 약 33 중량％ 내지 약 13 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌; 및
    약 61 중량％ 내지 약 78 중량％의 트랜스-HFO-1438mzz와 약 39 중량％ 내지 약 22 중량％의 아이소펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 공비 또는 공비-유사 조성물을 포함하는 흡수식 동력 사이클 시스템.
  14. (a) 흡수기 내에서 흡수제/작동 유체 혼합물을 형성하는 단계;
    (b) 흡수제/작동 유체 혼합물을 가열하여 작동 유체 증기를 방출하는 단계;
    (c) 작동 유체 증기를 기계적 일을 생성하기 위한 장치로 보내는 단계; 및
    (d) 가열된 흡수제/작동 유체 혼합물을 재형성하는 단계를 포함하는, 기계적 일을 생성하기 위한 방법.
  15. 제14항에 있어서, 단계 (c)와 단계 (d) 사이에,
    (c-i) 상기 작동 유체를 응축기 내에서 응축시키는 단계;
    (c-ii) 상기 작동 유체를 팽창 장치 내에서 부분적으로 증발시키는 단계; 및
    (c-iii) 상기 작동 유체를 증발기 내에서 완전히 증발시킴으로써 냉각을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  16. 제14항에 있어서, 단계 (c)와 단계 (d) 사이에,
    (c-i) 상기 작동 유체를 응축기 내에서 응축시킴으로써 열을 생성하는 단계;
    (c-ii) 상기 작동 유체를 팽창 장치 내에서 부분적으로 증발시키는 단계; 및
    (c-iii) 상기 작동 유체를 증발기 내에서 완전히 증발시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  17. 제14항에 있어서, 단계 (c)와 단계 (d) 사이에, 제2 열교환기 내에서 냉각시키고자 하는 스트림으로부터 열을 흡수함으로써 냉각시키고자 하는 스트림의 냉각을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
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