KR20110042265A - 히드로플루오로올레핀 조성물 - Google Patents

히드로플루오로올레핀 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20110042265A
KR20110042265A KR1020107027618A KR20107027618A KR20110042265A KR 20110042265 A KR20110042265 A KR 20110042265A KR 1020107027618 A KR1020107027618 A KR 1020107027618A KR 20107027618 A KR20107027618 A KR 20107027618A KR 20110042265 A KR20110042265 A KR 20110042265A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hfc
weight
tetrafluoropropene
composition
heat transfer
Prior art date
Application number
KR1020107027618A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101614693B1 (ko
Inventor
위삼 라셰드
Original Assignee
아르끄마 프랑스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40225399&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20110042265(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 아르끄마 프랑스 filed Critical 아르끄마 프랑스
Publication of KR20110042265A publication Critical patent/KR20110042265A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101614693B1 publication Critical patent/KR101614693B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds

Abstract

본 발명은 히드로플루오로올레핀을 포함하는 조성물 및 열 전달 유체, 블로잉제, 용제 및 에어로졸로서의 그 용도에 관한 것이다. 더욱 구체적인 본 발명의 대상은 5 내지 65 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 5 내지 70 중량%, 바람직하게는 40 내지 60 중량% 의 HFC-134a, 및 25 내지 42 중량% 의 HFC-32 를 포함하는 조성물이다.

Description

히드로플루오로올레핀 조성물 {HYDROFLUOROOLEFIN COMPOSITIONS}
본 발명은 히드로플루오로올레핀을 포함하는 조성물, 및 열 전달 유체, 블로잉제, 용제 및 에어로졸로서의 그 용도에 관한 것이다.
대기 오존층 (ODP: 오존 파괴 지수) 을 고갈시키는 물질로 인해 제기되는 문제점에 관해 몬트리올에서 논의하였으며, 이때 클로로플루오로카본 (CFC) 의 생산 및 사용에 대한 축소를 규제하는 협정을 합의하였다. 상기 협정에는 CFC 를 철회하고 히드로클로로플루오로카본 (HCFC) 을 비롯한 다른 생성물에 대한 규제 관리를 확대하는 내용의 수정안이 작성된 바 있다.
냉동 산업 및 그의 에어컨 생산과 관련하여 이러한 냉매의 대체물에 대한 막대한 투자가 이루어진 결과 히드로플루오로카본 (HFC) 이 시판되고 있다.
블로잉제 또는 용제로 사용되는 (히드로)클로로플루오로카본 역시 HFC 로 대체되고 있다.
자동차 산업에 있어서, 많은 나라에 판매된 차량용 에어컨 시스템은 클로로플루오로카본 (CFC-12) 냉매를 오존층에 덜 유해한 히드로플루오로카본 (1,1,1,2-테트라플루오로에탄: HFC-134a) 냉매로 바꾸었다. 그러나, 교토 (Kyoto) 협정에 의해 정해진 목표의 관점에서는 HFC-134a (GWP = 1300) 가 높은 화력을 갖는 것으로 여겨진다. 냉매가 온실효과에 미치는 정도는 이산화탄소를 기준값 1 로 하여 화력을 전형화한 GWP (Global Warming Potential; 지구 온난화 지수) 라는 기준에 의해 정해진다.
이산화탄소는 무독성 불연성이며 GWP 가 매우 낮다는 이유로 HFC-134a 의 대체물로서 에어컨 시스템 냉매로 제안되었다. 그러나, 이산화탄소는 특히 현존하는 장치와 기술에 있어서 이를 냉각제로 사용하는 경우 매우 높은 압력과 연관된 여러 단점이 있다.
문헌 WO 2004/037913 호는 열 전달 유체로서 하나 이상의 탄소수 3 또는 4 의 플루오로알켄, 특히 펜타플루오로프로펜 및 테트라플루오로프로펜, 바람직하게는 150 이하의 GWP 를 갖는 것을 포함하는 조성물의 사용을 개시하고 있다.
문헌 WO 2005/105947 호는 테트라플루오로프로펜, 바람직하게는 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜에 공동블로잉제 (coblowing agent), 예컨대 디플루오로메탄, 펜타플루오로에탄, 테트라플루오로에탄, 디플루오로에탄, 헵타플루오로프로판, 헥사플루오로프로판, 펜타플루오로프로판, 펜타플루오로부탄, 물 및 이산화탄소를 첨가하는 것을 교시하고 있다.
문헌 WO 2006/094303 호는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (1234yf) 과 디플루오로메탄 (HFC-32), 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 의 2 성분 조성물을 개시하고 있다.
1,1,1,2,3-펜타플루오로프로펜 (1225ye) 을 디플루오로메탄, 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 HFC-134a 와 조합하여 포함하는 4 성분 혼합물이 상기 문헌에 개시되어 있다. 그러나, 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로펜은 독성을 지닌다.
2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 요오도트리플루오로메탄 (CF3I), HFC-32 및 HFC-134a 와 조합하여 포함하는 4 성분 혼합물이 또한 문헌 WO 2006/094303 호에 개시되어 있다. 그러나, CF3I 는 ODP 가 제로 (0) 가 아니며 안정성 및 부식 면에서 문제가 있다.
출원인은 전술한 단점을 나타내지 않으며 R404A (펜타플루오로에탄 (44 중량%), 트리플루오로에탄 (52 중량%) 및 HFC-134a (4 중량%) 의 3 성분 혼합물), 및 R407C (HFC-134a (52 중량%), HFC-125 (25 중량%) 및 HFC-32 (23 중량%) 의 3 성분 혼합물) 등의 현존 열 전달 유체보다 낮은 GWP 와 제로 (0) ODP 를 모두 갖는 히드로플루오로프로펜을 포함하는 조성물을 개발하였다.
본 발명에 따른 조성물은 5 내지 65 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 5 내지 70 중량%, 바람직하게는 40 내지 60 중량% 의 HFC-134a 및 25 내지 42 중량% 의 HFC-32 를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 형태에 따르면, 상기 조성물은 25 내지 42 중량% 의 HFC-32, 30 내지 55 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 20 내지 35 중량% 의 HFC-134a 를 포함한다.
40 중량% 의 HFC-32, 10 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 50 중량% 의 HFC-134a 를 포함하는 조성물이 특히 유리하다.
40 중량% 의 HFC-32, 40 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 20 중량% 의 HFC-134a 를 포함하는 조성물이 또한 유리하다.
유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, HFC-134a 및 HFC-32 를 히드로플루오로카본 (포화 또는 불포화) 으로서 본질적으로 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 열 전달 유체로서, 바람직하게는 압축 시스템에 사용할 수 있다. 이는 바람직하게는 R404A 및 HCFC-22 (클로로디플루오로메탄) 의 대체물로서 냉동에 있어 특히 적절하다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 바람직하게는 R407C 및 HFC-134a 의 대체물로서 에어컨 및 난방 (heating), 특히 열 펌프의 압축 시스템에 적절하다.
본 발명에 따른 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 위한 안정화제를 포함할 수 있다. 상기 안정화제는 전체 조성물에 대해 5 중량% 이하를 차지한다.
특히 안정화제로서는 니트로메탄, 아스코르브산, 테레프탈산, 아졸, 예컨대 톨루트리아졸 또는 벤조트리아졸, 페놀성 화합물, 예컨대 토코페놀, 히드로퀴논, t-부틸히드로퀴논 또는 2,6-디(tert-부틸)-4-메틸페놀, 에폭사이드 (알킬, 임의적으로는 불화 또는 과불화된 것, 또는 알케닐 또는 방향족), 예컨대 n-부틸 글리시딜 에테르, 헥산디올 디글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 에테르 또는 부틸페닐 글리시딜 에테르, 포스파이트, 포스페이트, 포스포네이트 또는 티올 및 락톤을 들 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 윤활제, 예컨대 광유, 알킬벤젠, 폴리알킬렌 글리콜 및 폴리비닐 에테르를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 블로잉제, 에어로졸 및 용제로서 사용할 수 있다.
실험 부분
본 발명에 따른 조성물의 에어컨 및 열 펌프 작동 조건에서의 성능은 하기 표 1 에 제시되어 있다. 각 조성물의 구성성분 (1234yf/32/134a) 의 값은 중량% 로서 주어진다.
현존 장치로 대체하는 것이 고려되는 경우에 있어서, 성능 계수 (COP), 용량 (Capacity) 및 고압 (Cond P) 등의 파라미터를 측정한다. R404A 의 경우, 아래의 조작 조건 하에서 공칭 조작 압력은 1829 kPa, 용량은 1471 kJ/m3, COP 는 1.8 이다:
증발 온도: -20℃
응축 온도: 40℃
압축기 입구 온도: -5℃
차(次)냉각액 온도: 35℃
압축기의 등엔트로피 효율: 70%
Evap P: 증발기 내 압력
Cond P: 응축기 내 압력
Ratio: 압축율
T comp outlet: 압축기 출구 온도
COP: 성능 계수이며, 냉동이 고려되는 경우, 시스템에 의해 도입되거나 소비된 전력에 대한 시스템에 의해 공급된 유용한 냉방 (cold) 전력의 비로 정의된다.
본 발명에 따른 조성물은 R404A 와 동일한 조작 조건 하에서 R404A 로 얻어지는 값과 동등하거나 훨씬 큰 COP 값 및 용량을 갖는다.
Figure pct00001
에어컨 및 열 펌프 조작 조건 하에서의 본 발명에 따른 조성물의 성능은 표 2 에 제시되어 있다. 각 조성물에 대한 구성성분 (1234yf/32/134a) 의 값은 중량% 로서 주어진다.
R407C 의 경우, 하기 조작 조건 하에서의 공칭 조작 압력은 3442 kPa, 용량은 1461 kJ/m3, COP 는 2.1 이다:
증발 온도: -5℃
응축 온도: 70℃
압축기 입구 온도: 5℃
차냉각액 온도: 65℃
압축기의 등엔트로피 효율: 70%
Evap P: 증발기 내 압력
Cond P: 응축기 내 압력
Ratio: 압축율
T comp outlet: 압축기 출구 온도
COP: 성능 계수이며, 열 펌프가 고려되는 경우, 시스템에 의해 도입되거나 소비된 전력에 대한 시스템에 의해 공급된 유용한 난방 (hot) 전력의 비로 정의된다.
동일 조건 하에서, 본 발명에 따른 조성물은 R407C 의 용량보다 큰 용량을 제공하고, 소형화 장치의 사용, 냉매 사용량의 저감, 또한 장치 비용의 저감을 가능하게 한다.
Figure pct00002

Claims (11)

  1. 5 내지 65 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 5 내지 70 중량%, 바람직하게는 40 내지 60 중량% 의 HFC-134a, 및 25 내지 42 중량% 의 HFC-32 를 포함하는 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 25 내지 42 중량% 의 HFC-32, 30 내지 55 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 20 내지 35 중량% 의 HFC-134a 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 40 중량% 의 HFC-32, 10 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 50 중량% 의 HFC-134a 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 40 중량% 의 HFC-32, 40 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 20 중량% 의 HFC-134a 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, HFC-32, 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 HFC-134a 를 본질적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 열 전달 유체.
  7. 제 6 항에 있어서, R404A 및 HCFC-22 의 대체물로서 냉동에 사용되는 것을 특징으로 하는 열 전달 유체.
  8. 제 6 항에 있어서, 에어컨 및 난방의 압축 시스템에 사용되는 것을 특징으로 하는 열 전달 유체.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 블로잉제.
  10. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 용제.
  11. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 에어로졸.
KR1020107027618A 2008-06-11 2009-05-14 히드로플루오로올레핀 조성물 KR101614693B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FRFR0853859 2008-06-11
FR0853859A FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2008-06-11 Compositions a base d'hydrofluoroolefines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110042265A true KR20110042265A (ko) 2011-04-26
KR101614693B1 KR101614693B1 (ko) 2016-04-22

Family

ID=40225399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020107027618A KR101614693B1 (ko) 2008-06-11 2009-05-14 히드로플루오로올레핀 조성물

Country Status (10)

Country Link
US (2) US8070977B2 (ko)
EP (2) EP2283101B1 (ko)
JP (1) JP5525517B2 (ko)
KR (1) KR101614693B1 (ko)
CN (1) CN102066520B (ko)
ES (1) ES2566391T3 (ko)
FR (1) FR2932492B1 (ko)
PL (1) PL2283101T3 (ko)
TW (3) TWI527890B (ko)
WO (1) WO2010000993A2 (ko)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8974688B2 (en) * 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
CN101765648A (zh) * 2007-07-27 2010-06-30 纳幕尔杜邦公司 包含含氟烯烃的组合物及其用途
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US9546311B2 (en) 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
MX2011005211A (es) * 2008-11-19 2011-06-01 Du Pont Composiciones de tetrafluoropropeno y sus usos.
FR2942237B1 (fr) * 2009-02-13 2013-01-04 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
US9074115B2 (en) 2009-08-28 2015-07-07 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB0915004D0 (en) * 2009-08-28 2009-09-30 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer composition
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
ES2698388T3 (es) * 2010-04-16 2019-02-04 Chemours Co Fc Llc Enfriadores que contienen una composición que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno y 1,1,1,2-tetrafluoroetano
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959998B1 (fr) * 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
PL2571952T3 (pl) 2010-05-20 2016-01-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
KR20130082096A (ko) 2010-05-20 2013-07-18 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 열전달 조성물
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
CN105505325A (zh) 2011-10-26 2016-04-20 吉坤日矿日石能源株式会社 冷冻机用工作流体组合物及其应用
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
KR101874780B1 (ko) 2012-03-27 2018-08-02 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
CN108707498A (zh) * 2012-03-29 2018-10-26 Jxtg能源株式会社 冷冻机用工作流体组合物
US9783721B2 (en) 2012-08-20 2017-10-10 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
EP2894209B1 (en) 2012-09-04 2022-01-05 Daikin Industries, Ltd. Method for filling mixed refrigerant containing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
US8940180B2 (en) 2012-11-21 2015-01-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
FR3000093B1 (fr) 2012-12-26 2015-07-17 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane
FR3000095B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9982180B2 (en) 2013-02-13 2018-05-29 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
JP2016519180A (ja) * 2013-03-15 2016-06-30 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 熱伝達組成物および熱伝達方法
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
JP5861727B2 (ja) 2014-03-04 2016-02-16 ダイキン工業株式会社 トランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む混合冷媒の充填方法
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
PT3239269T (pt) * 2014-09-25 2020-09-02 Daikin Ind Ltd Composição compreendendo hfc e hfo
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
EP2277942A3 (en) 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
DE202007008291U1 (de) * 2006-06-17 2007-10-18 Ineos Fluor Holdings Ltd., Runcorn Wärmeübertragungszusammensetzungen
GB0614067D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP2615150A2 (fr) 2013-07-17
US20110095224A1 (en) 2011-04-28
TW201012911A (en) 2010-04-01
EP2615150A3 (fr) 2017-03-08
JP5525517B2 (ja) 2014-06-18
TW201842149A (zh) 2018-12-01
EP2283101B1 (fr) 2016-02-17
FR2932492B1 (fr) 2010-07-30
US8070977B2 (en) 2011-12-06
ES2566391T3 (es) 2016-04-12
TW201612295A (en) 2016-04-01
PL2283101T3 (pl) 2016-06-30
EP2283101A2 (fr) 2011-02-16
FR2932492A1 (fr) 2009-12-18
US20120049104A1 (en) 2012-03-01
TWI688648B (zh) 2020-03-21
JP2011522947A (ja) 2011-08-04
WO2010000993A3 (fr) 2010-03-04
US8252198B2 (en) 2012-08-28
CN102066520B (zh) 2014-04-09
WO2010000993A2 (fr) 2010-01-07
TWI527890B (zh) 2016-04-01
KR101614693B1 (ko) 2016-04-22
CN102066520A (zh) 2011-05-18
TWI649413B (zh) 2019-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101614693B1 (ko) 히드로플루오로올레핀 조성물
KR101618597B1 (ko) 히드로플루오로올레핀계 조성물
TWI460149B (zh) 以氫氟烴類為底質之組成物
US11130893B2 (en) Heat transfer fluid
JP2016194077A (ja) 低キャパシティー冷却用三元組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
GRNT Written decision to grant