KR101618597B1 - 히드로플루오로올레핀계 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 히드로플루오로올레핀을 포함하는 조성물 및 열 전달 유체, 블로잉제, 용제 및 에어로졸로서의 그 용도에 관한 것이다. 더욱 구체적인 본 발명의 대상은 2 내지 55 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 2 내지 55 중량% 의 HFC-152a, 및 30 내지 55 중량% 의 HFC-32 를 포함하는 조성물이다.
Description
본 발명은 히드로플루오로올레핀을 포함하는 조성물, 및 열 전달 유체, 블로잉제, 용제 및 에어로졸로서의 그 용도에 관한 것이다.
대기 오존층 (ODP: 오존 파괴 지수) 을 고갈시키는 물질로 인해 제기되는 문제점에 관해 몬트리올에서 논의하였으며, 이때 클로로플루오로카본 (CFC) 의 생산 및 사용에 대한 축소를 규제하는 협정을 합의하였다. 상기 협정에는 CFC 를 철회하고 히드로클로로플루오로카본 (HCFC) 을 비롯한 다른 생성물에 대한 규제 관리를 확대하는 내용의 수정안이 작성된 바 있다.
냉동 산업 및 그의 에어컨 생산과 관련하여 이러한 냉매의 대체물에 대한 막대한 투자가 이루어진 결과 히드로플루오로카본 (HFC) 이 시판되고 있다.
블로잉제 또는 용제로 사용되는 (히드로)클로로플루오로카본 역시 HFC 로 대체되었다.
자동차 산업에 있어서, 많은 나라에 판매된 차량용 에어컨 시스템은 클로로플루오로카본 (CFC-12) 냉매를 오존층에 덜 유해한 히드로플루오로카본 (1,1,1,2-테트라플루오로에탄: HFC-134a) 냉매로 바꾸었다. 그러나, 교토 (Kyoto) 협정에 의해 정해진 목표의 관점에서는 HFC-134a (GWP = 1300) 가 높은 화력을 갖는 것으로 여겨진다. 냉매가 온실효과에 미치는 정도는 이산화탄소를 기준값 1 로 하여 화력을 전형화한 GWP (Global Warming Potential; 지구 온난화 지수) 라는 기준에 의해 정해진다.
이산화탄소가 무독성 불연성이며 GWP 가 매우 낮다는 이유로 HFC-134a 의 대체물로서 에어컨 시스템 냉매로 제안되었다. 그러나, 이산화탄소는 특히 현존하는 장치와 기술에 있어서 이를 냉각제로 사용하는 경우 매우 높은 압력과 연관된 여러 단점이 있다.
문헌 JP 4110388 호는 열 전달 유체로서 식 C3HmFn (여기서, m 및 n 은 1 부터 5 까지의 정수를 나타내고, m+n = 6 임) 의 히드로플루오로프로펜, 특히 테트라플루오로프로펜 및 트리플루오로프로펜의 사용을 기재하고 있다.
문헌 WO 2004/037913 호는 열 전달 유체로서 하나 이상의 탄소수 3 또는 4 의 플루오로알켄, 특히 펜타플루오로프로펜 및 테트라플루오로프로펜, 바람직하게는 150 이하의 GWP 를 갖는 것을 포함하는 조성물의 사용을 개시하고 있다.
문헌 WO 2005/105947 호는 테트라플루오로프로펜, 바람직하게는 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜에 공동블로잉제 (coblowing agent), 예컨대 디플루오로메탄, 펜타플루오로에탄, 테트라플루오로에탄, 디플루오로에탄, 헵타플루오로프로판, 헥사플루오로프로판, 펜타플루오로프로판, 펜타플루오로부탄, 물 및 이산화탄소를 첨가하는 것을 교시하고 있다.
문헌 WO 2006/094303 호는 7.4 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (1234yf) 및 92.6 중량% 의 디플루오로메탄 (HFC-32) 을 포함하는 공비 조성물을 개시하고 있다. 상기 문헌은 또한 91 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 9 중량% 의 디플루오로에탄 (HFC-152a) 을 포함하는 공비 조성물도 개시하고 있다.
출원인은 전술한 단점을 나타내지 않으며 R404A (펜타플루오로에탄 (44 중량%), 트리플루오로에탄 (52 중량%) 및 HFC-134a (4 중량%) 의 3 성분 혼합물) 및 R407C (HFC-134a (52 중량%), HFC-125 (25 중량%) 및 HFC-32 (23 중량%) 의 3 성분 혼합물) 등의 현존 열 전달 유체보다 낮은 GWP 와 제로 (0) ODP 를 모두 갖는 히드로플루오로프로펜을 포함하는 조성물을 개발하였다.
본 발명에 따른 조성물은 2 내지 55 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 2 내지 55 중량% 의 HFC-152a 및 30 내지 55 중량% 의 HFC-32 를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 형태에 따르면, 상기 조성물은 30 내지 45 중량% 의 HFC-32, 30 내지 53 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 2 내지 20 중량% 의 HFC-152a 를 포함한다.
40 중량% 의 HFC-32, 50 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 10 중량% 의 HFC-152a 를 포함하는 조성물이 특히 유리하다.
유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, HFC-152a 및 HFC-32 를 히드로플루오로카본 (포화 또는 불포화) 으로서 본질적으로 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 열 전달 유체로서, 바람직하게는 압축 시스템에 사용할 수 있으며, 바람직하게는 R404A 및 HCFC-22 (클로로디플루오로메탄) 의 대체물로서 냉동에 있어 특히 적절하다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 바람직하게는 R407C 및 HFC-134a 의 대체물로서 에어컨 및 난방 (heating), 특히 열 펌프의 압축 시스템에 적절하다.
본 발명에 따른 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 위한 안정화제를 포함할 수 있다. 상기 안정화제는 전체 조성물에 대해 5 중량% 이하를 차지한다.
특히 안정화제로서는 니트로메탄, 아스코르브산, 테레프탈산, 아졸, 예컨대 톨루트리아졸 또는 벤조트리아졸, 페놀성 화합물, 예컨대 토코페놀, 히드로퀴논, t-부틸히드로퀴논 또는 2,6-디(tert-부틸)-4-메틸페놀, 에폭사이드 (알킬, 임의적으로는 불화 또는 과불화된 것, 또는 알케닐 또는 방향족), 예컨대 n-부틸 글리시딜 에테르, 헥산디올 디글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 에테르 또는 부틸페닐 글리시딜 에테르, 포스파이트, 포스페이트, 포스포네이트 또는 티올 및 락톤을 들 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 윤활제, 예컨대 광유, 알킬벤젠, 폴리알킬렌 글리콜 및 폴리비닐 에테르를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 블로잉제, 에어로졸 및 용제로서 사용할 수 있다.
실험 부분
본 발명에 따른 조성물의 냉동 조작 조건하에서의 성능은 하기 표 1 에 제시되어 있다. 각 조성물의 구성성분 (1234yf, 32 및 152a) 의 값은 중량% 로서 주어진다.
R404A 의 경우, 아래의 조작 조건 하에서 공칭 조작 압력은 1829 kPa, 용량은 1471 kJ/m3, COP 는 1.8 이다:
증발 온도: -20℃
응축 온도: 40℃
압축기 입구 온도: -5℃
차(次)냉각액 온도: 35℃
압축기의 등엔트로피 효율: 70%
Evap P: 증발기 내 압력
Cond P: 응축기 내 압력
Ratio: 압축율
T comp outlet: 압축기 출구 온도
COP: 성능 계수이며, 냉동이 고려되는 경우, 시스템에 의해 도입되거나 소비된 전력에 대한 시스템에 의해 공급된 유용한 냉방 (cold) 전력의 비로 정의된다.
COP 값 및 용량은 R404A 에 의해 제공된 값과 동등하거나 훨씬 크다.
본 발명에 따른 조성물의 에어컨 및 열 펌프 조작 조건에서의 성능은 표 2 에 제시되어 있다. 각 조성물에 대한 구성성분 (1234yf, 32 및 152a) 의 값은 중량% 로서 주어진다.
R407C 의 경우, 하기 조작 조건 하에서의 공칭 조작 압력은 3442 kPa, 용량은 1461 kJ/m3, COP 는 2.1 이다.
증발 온도: -5℃
응축 온도: 70℃
압축기 입구 온도: 5℃
차냉각액 온도: 65℃
압축기의 등엔트로피 효율: 70%
Evap P: 증발기 내 압력
Cond P: 응축기 내 압력
Ratio: 압축율
T comp outlet: 압축기 출구 온도
COP: 성능 계수이며, 열 펌프가 고려되는 경우, 시스템에 의해 도입되거나 소비된 전력에 대한 시스템에 의해 공급된 유용한 난방 (hot) 전력의 비로 정의된다.
동일 조건 하에서, 본 발명에 따른 조성물은 R407C 의 용량보다 큰 용량을 제공하고, 소형화 장치의 사용, 냉매 사용량의 저감, 또한 장치 비용의 저감을 가능하게 한다.
Claims (12)
- 2 내지 55 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 2 내지 55 중량% 의 HFC-152a, 및 30 내지 55 중량% 의 HFC-32 를 포함하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 30 내지 45 중량% 의 HFC-32, 30 내지 53 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 2 내지 20 중량% 의 HFC-152a 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 40 중량% 의 HFC-32, 50 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 10 중량% 의 HFC-152a 를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, HFC-152a 및 HFC-32 로 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 포함하는 열 전달 유체.
- 제 5 항에 있어서, R404A 및 HCFC-22 의 대체물로서 냉동에 사용되는 것을 특징으로 하는 열 전달 유체.
- 제 5 항에 있어서, R407C 및 HFC-134a 의 대체물로서 에어컨 및 난방에 사용되는 것을 특징으로 하는 열 전달 유체.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 포함하는 블로잉제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 포함하는 에어로졸.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 포함하는 용제.
- 삭제
- 40 중량% 의 HFC-32, 50 중량% 의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 10 중량% 의 HFC-152a 를 포함하는 조성물을 포함하는 열 전달 유체.
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GB201002622D0 (en) | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
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AU2011240740B2 (en) * | 2010-04-16 | 2014-05-15 | The Chemours Company Fc, Llc. | Composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane, chillers containing same and methods of producing cooling therein |
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US20160238295A1 (en) * | 2010-11-12 | 2016-08-18 | Honeywell International Inc. | Low gwp heat transfer compositions |
US20120119136A1 (en) * | 2010-11-12 | 2012-05-17 | Honeywell International Inc. | Low gwp heat transfer compositions |
FR2971512B1 (fr) | 2011-02-10 | 2013-01-18 | Arkema France | Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac |
FR2974812B1 (fr) | 2011-05-04 | 2014-08-08 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
US9169427B2 (en) | 2011-07-13 | 2015-10-27 | Honeywell International Inc. | Low GWP heat transfer compositions containing difluoromethane, a fluorinated ethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
TWI585065B (zh) * | 2011-08-26 | 2017-06-01 | 杜邦股份有限公司 | 含四氟丙烯之組成物及其使用方法 |
FR2986236B1 (fr) | 2012-01-26 | 2014-01-10 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
US9783721B2 (en) | 2012-08-20 | 2017-10-10 | Honeywell International Inc. | Low GWP heat transfer compositions |
FR2998302B1 (fr) | 2012-11-20 | 2015-01-23 | Arkema France | Composition refrigerante |
US8940180B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-01-27 | Honeywell International Inc. | Low GWP heat transfer compositions |
FR3000093B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-07-17 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane |
FR3000096B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
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US9982180B2 (en) | 2013-02-13 | 2018-05-29 | Honeywell International Inc. | Heat transfer compositions and methods |
WO2014152740A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Honeywell International Inc. | Low gwp heat transfer compositions |
FR3003565B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3008419B1 (fr) | 2013-07-11 | 2015-07-17 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree |
FR3010415B1 (fr) | 2013-09-11 | 2015-08-21 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane |
US10330364B2 (en) | 2014-06-26 | 2019-06-25 | Hudson Technologies, Inc. | System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant |
JP6153562B2 (ja) | 2014-09-25 | 2017-06-28 | ダイキン工業株式会社 | Hfcとhfoとを含有する組成物 |
BR112017017776A2 (pt) * | 2015-02-18 | 2018-04-10 | Honeywell Int Inc | método de substituição de um fluido de transferência de calor existente contido em um sistema de condicionamento de ar utilizado em condições de temperatura ambiente elevada |
FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
FR3057271B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-01-17 | Arkema France | Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene |
FR3057272B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-05-08 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene |
FR3064275B1 (fr) | 2017-03-21 | 2019-06-07 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule |
FR3064264B1 (fr) | 2017-03-21 | 2019-04-05 | Arkema France | Composition a base de tetrafluoropropene |
FR3070982B1 (fr) | 2017-09-12 | 2019-08-30 | Arkema France | Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale |
FR3077572B1 (fr) | 2018-02-05 | 2021-10-08 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane. |
FR3077822B1 (fr) | 2018-02-15 | 2020-07-24 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006094303A2 (en) * | 2005-03-04 | 2006-09-08 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
US20070007488A1 (en) | 2003-10-27 | 2007-01-11 | Honeywell International, Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
WO2008009922A2 (en) | 2006-07-17 | 2008-01-24 | Ineos Fluor Holdings Limited | Heat transfer compositions |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04110388A (ja) | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
EP2314653A3 (en) | 2002-10-25 | 2014-07-23 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US20090253820A1 (en) * | 2006-03-21 | 2009-10-08 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming |
CN1512600A (zh) | 2002-12-31 | 2004-07-14 | 赵宏图 | 发光二极管灯 |
US6915191B2 (en) | 2003-05-19 | 2005-07-05 | Quantum Engineering, Inc. | Method and system for detecting when an end of train has passed a point |
JP5122945B2 (ja) * | 2004-04-16 | 2013-01-16 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロプロペンおよびトリフルオロヨードメタンの共沸混合物様組成物 |
WO2005110594A1 (ja) | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Hokkaido Technology Licensing Office Co., Ltd. | 微小カーボン分散物 |
FR2932493B1 (fr) * | 2008-06-11 | 2010-07-30 | Arkema France | Compositions a base d'hydrofluoroolefines |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070007488A1 (en) | 2003-10-27 | 2007-01-11 | Honeywell International, Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
WO2006094303A2 (en) * | 2005-03-04 | 2006-09-08 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
WO2008009922A2 (en) | 2006-07-17 | 2008-01-24 | Ineos Fluor Holdings Limited | Heat transfer compositions |
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