ES2528594T3 - Composiciones a base de hidrofluoroolefinas - Google Patents

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Abstract

Composiciones que comprenden de un 2 a un 55 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno, de un 2 a un 55 % en peso de HFC-152a y de un 30 a un 55 % en peso de HFC-32.

Description

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DESCRIPCIÓN
Composiciones a base de hidrofluoroolefinas
La presente invención se refiere a composiciones que contienen hidrofluoroolefinas y sus usos como fluidos de transferencia de calor, agentes de expansión, disolventes y aerosoles.
Los problemas planteados por las sustancias que empobrecen la capa de ozono atmosférico (ODP : potencial de agotamiento de ozono) se han tratado en Montreal, donde se firmó el protocolo que imponía una reducción de la producción y la utilización de clorofluorocarbonos (CFC). Este protocolo ha sido objeto de modificaciones, que han impuesto el abandono de los CFC y ha ampliado la regulación a otros productos, uno de ellos los hidroclorofluorocarbonos (HCFC).
La industria de la refrigeración y de la producción de aire acondicionado ha invertido mucho en la sustitución de estos fluidos refrigerantes y de este modo se han comercializado los hidrofluorocarbonos (HFC).
Los (hidro)clorofluorocarburos utilizados como agentes de expansión o disolventes se han sustituido también por los HFC.
En la industria del automóvil, los sistemas de climatización de los vehículos comercializados en numerosos países han pasado de un fluido refrigerante con clorofluorocarbono (CFC-12) a uno con hidrofluorocarburo (1,1,1,2 tetrafluoroetano: HFC-134a), menos nocivo para la capa de ozono. Sin embargo, con respecto a los objetivos fijados por el protocolo de Kioto, se considera que el HFC-134a (GWP = 1300) tiene un potencial de calentamiento elevado. La contribución al efecto invernadero de un fluido se cuantifica por un criterio, el GWP (Potenciales de Calentamiento Global), que resume el potencial de calentamiento mediante la adopción de un valor de referencia de 1 para el dióxido de carbono.
El dióxido de carbono no siendo tóxico, ni inflamable y teniendo un GWP muy bajo, se ha propuesto como fluido refrigerante en los sistemas de climatización como sustitución del HFC-134a. Sin embargo, el uso de dióxido de carbono presenta varios inconvenientes, en particular relacionados con la presión muy elevada de su puesta en práctica como fluido refrigerante en los dispositivos y tecnologías existentes.
El documento de patente JP 4110388 describe la utilización de los hidrofluoropropenos de fórmula C3HmFn, con m, n representando un número entero comprendido entre 1 y 5 incluido y m + n = 6, como fluidos de transferencia de calor, en particular el tetrafluoropropeno y el trifluoropropeno.
El documento de patente WO2004/037913 divulga la utilización de las composiciones que comprenden al menos un fluoroalqueno que tiene tres o cuatro átomos de carbono, en particular el pentafluoropropeno y el tetrafluoropropeno, teniendo preferentemente un GWP como máximo de 150, como fluidos de transferencia de calor.
El documento de patente WO 2005/105947 enseña la adición al tetrafluoropropeno, preferentemente 1,3,3,3 tetrafluoropropeno, de un coagente de expansión tal como difluorometano, pentafluoroetano, tetrafluoroetano, difluoroetano, heptafluoropropano, hexafluoropropano, pentafluoropropano, pentafluorobutano, agua y dióxido de carbono.
El documento de patente WO 2006/094303 divulga una composición azeotrópica que contiene un 7,4 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno (1234yf) y un 92,6 % en peso de difluorometano (HFC-32). El presente documento divulga igualmente una composición azeotrópica que contiene un 91 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno y un 9 % en peso de difluoroetano (HFC-152a).
El documento de patente WO 2008/009922 divulga composiciones de transferencia de calor que comprenden pentafluoropropeno, tetrafluoropropeno y al menos un refrigerante elegido entre dióxido de carbono, difluorometano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, 3,3,3,-trifluoropropeno, 1,1,-difluoroetano, propano, propeno, isobutano o n-butano.
El documento de patente US 2007/0007488 divulga composiciones de transferencia de calor que comprenden al menos un fluoroalqueno que tiene un número de carbonos comprendido entre 3 y 6.
La solicitante ha desarrollado en la actualidad composiciones que comprenden hidrofluoropropenos que no presentan los inconvenientes mencionados anteriormente y que tienen a la vez un ODP nulo y un GWP inferior al de los fluidos de transferencia de calor existentes como el R404A (mezcla ternaria del pentafluoroetano (44 % en peso), trifluoroetano (52 % en peso) y HFC-134a (4 % en peso)) y el R407C (mezcla ternaria de HFC-134a (52 % en peso), HFC-125 (25 % en peso) y HFC-32 (23 % en peso)).
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Las composiciones de acuerdo con la presente invención se caracterizan por que comprenden de un 2 a un 55 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno, de un 2 a un 55 % en peso de HFC-152a y de un 30 a un 55 % en peso de HFC
32.
De acuerdo con un modo preferente de la invención, las composiciones comprenden de un 30 a un 45 % en peso de HFC-32, de un 30 a un 53 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno y de un 2 a un 20 % en peso de HFC-152a.
Las composiciones que comprenden un 40 % en peso de HFC-32, un 50 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno y un 10 % en peso de HFC-152a son particularmente interesantes.
De forma ventajosa, las composiciones de acuerdo con la presente invención contienen básicamente 2,3,3,3 tetrafluoropropeno, HFC-152a y HFC-32 como hifrofluorocarburos (saturados e insaturados).
Las composiciones de acuerdo con la presente invención se pueden usar como fluidos de transferencia de calor y preferentemente en los sistemas de compresión y convienen particularmente para la refrigeración, preferentemente como sustitución del R-404A, y del HCFC-22 (clorodifluorometano).
Las composiciones de acuerdo con la presente invención convienen igualmente para los sistemas de compresión para el aire acondicionado y la calefacción, en particular las bombas de calor, preferentemente como sustitución del R407C y del HFC-134a.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden comprender un estabilizante de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno. El estabilizante representa como máximo un 5 % en peso con respecto a la composición total.
Como estabilizantes, se puede mencionar en particular nitrometano, ácido ascórbico, ácido tereftálico, azoles tales como tolutriazol o benzotriazol, compuestos fenólicos tales como tocoferol, hidroquinona, t-butil hidroquinona, 2,6-diterc-butil-4-metilfenol, epóxidos (alquilo eventualmente fluorado o perfluorado o alquenilo o aromático) tales como nbutil glicidil éter, hexanodiol diglicidil éter, alil glicidil éter, butilfenilglicidil éter, fosfitos, fosfatos, fosfonatos, tioles y lactonas.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden comprender lubricantes tales como aceite mineral, alquilbenceno, polialquilen glicol y éter de polivinilo.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención se pueden usar además como agentes de expansión, aerosoles y disolventes.
Parte experimental
Los rendimientos de las composiciones de acuerdo con la invención en las condiciones de funcionamiento de refrigeración se proporcionan en la Tabla 1. Los valores de los diferentes constituyentes (1234yf, 134a et 152a) se proporcionan en porcentaje en peso.
Para el R404A, la presión nominal de funcionamiento es de 1829 kPa, la capacidad volumétrica es de 1471 kJ/m3 y el COP es de 1,8 en las condiciones de funcionamiento siguientes :
Temperatura de evaporación
: -20 °C
Temperatura de condensación
: 40 °C
Temperatura de entrada en el compresor
: -5 °C
Temperatura del líquido subenfriado
: 35 °C
Rendimiento isentrópico del compresor
: 70 %
P Evap : presión en el evaporador P Cond : presión en el condensador Tasa : la tasa de compresión T salida comp : temperatura a la salida del compresor COP : coeficiente de rendimiento y se define, cuando se trata de la refrigeración como siendo la relación de la potencia útil en frío suministrada por el sistema con respecto a la potencia aportada o consumida por el sistema. La capacidad volumétrica y el COP son equivalentes o incluso superiores a los valores dados por el R404A.
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Tabla 1
Composiciones
P evap (kpa) P cond (kPa) Tasa (P/P) T salida comp Capacidad (KJ/m3) COP
R404A
300 1829,00 6,10 76 1471 1,8
1234yf
32 152a
10
40 50 198 1737 8,77 131,67 1291,38 1,8
20
40 40 212 1792 8,45 126,85 1344,26 1,8
30
40 30 227 1851 8,12 121,99 1404,02 1,8
40
40
20 224 1917 7,84 117,43 1466,01 1,8
50
40 10 260 1990 7,64 113,55 1522,01 1,8
Los rendimientos de las composiciones de acuerdo con la presente invención en las condiciones de funcionamiento de bomba de calor y climatización se proporcionan en la Tabla 2. Los valores de los constituyentes (1234yf, 32 y 5 152a) para cada composición se proporcionan en porcentaje en peso.
Para el R407C, la flexión nominal de funcionamiento es de 3442 kPa, la capacidad volumétrica es de 1461 kJ/m3 y el COP es de 2,1 en las condiciones de funcionamiento siguientes :
Temperatura de evaporación : -5 °C
Temperatura de condensación : 70 °C
Temperatura de entrada en el compresor : 5 °C
Temperatura del líquido subenfriado : 65 °C
Rendimiento isentrópico del compresor : 70 %
P Evap : presión en el evaporador P Cond : presión en el condensador
10 Tasa : la tasa de compresión T salida comp : temperatura a la salida del compresor COP : coeficiente de rendimiento y se define, cuando se trata de una bomba de calor, como siendo la relación de la potencia útil en caliente suministrada por el sistema con respecto a la potencia aportada o consumida por el sistema. En las mismas condiciones, las composiciones de acuerdo con la presente invención proporcionan una capacidad
15 superior a la capacidad del R407C y permiten el uso de instalaciones de tamaño inferior, la reducción de la cantidad del fluido a poner en práctica y también la reducción del coste de la instalación.
Tabla 2
Composiciones
P evap (kpa) P cond (kPa) Tasa (p/p) T salida comp Capacidad (KJ/m3) COP
R407C
385,68 3442 8,93 126,60 1461 2,1
1234yf
32 152a
60
40 0 478 3971 8 133 1503 1,9
55
40 5 467 3884 8 134 1566 2,0
50
40 10 455 3805 8 136 1607 2,1
45
40 15 442 3733 8 137 1631 2,1
40
40
20 429 3668 9 139 1644 2,1
4

Claims (8)

  1. E09772677
    22-01-2015
    REIVINDICACIONES
    1.
    Composiciones que comprenden de un 2 a un 55 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno, de un 2 a un 55 % en peso de HFC-152a y de un 30 a un 55 % en peso de HFC-32.
  2. 2.
    Composiciones de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizadas porque comprenden de un 30 a un 45 % en
    5 peso de HFC-32, de un 30 a un 53 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno y de un 2 a un 20 % en peso de HFC152a.
  3. 3. Composiciones de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 caracterizadas porque comprenden un 40 % en peso de HFC-32, un 50 % en peso de 2,3,3,3 tetrafluoropropeno y un 10 % en peso de HFC-152a.
  4. 4. Composiciones de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizadas porque 10 contienen básicamente 2,3,3,3 tetrafluoropropeno, HFC-152a y HFC-32.
  5. 5.
    Fluidos de transferencia de calor que comprenden las composiciones de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
  6. 6.
    Fluidos de transferencia de calor de acuerdo con la reivindicación 5 caracterizados porque se usan en refrigeración como sustitución del R404A y HCFC-22.
    15 7. Fluidos de transferencia de calor de acuerdo con la reivindicación 5 caracterizados porque se usan en el aire acondicionado y la calefacción como sustitución del R407C y HFC-134a.
  7. 8. Agentes de expansión que comprenden las composiciones de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
  8. 9. Aerosoles que comprenden las composiciones de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. 20 10. Disolventes que comprenden las composiciones de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
    5
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Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
FR2932493B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
US9845419B2 (en) 2009-07-29 2017-12-19 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions containing difluoromethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
MX346315B (es) * 2010-04-16 2017-03-15 Du Pont Composicion que comprende 2, 3, 3, 3,-tetrafluoropropeno y 1, 1, 1, 2-tetrafluoroetano, enfriadores que los contienen y metodos para producir enfriamiento en ellos.
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959998B1 (fr) * 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
AU2011254381C1 (en) 2010-05-20 2014-09-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
EP2571952B1 (en) 2010-05-20 2015-07-29 Mexichem Fluor S.A. de C.V. Heat transfer compositions
GB2481443B (en) * 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
US20160238295A1 (en) * 2010-11-12 2016-08-18 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
US20120119136A1 (en) * 2010-11-12 2012-05-17 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
US9169427B2 (en) 2011-07-13 2015-10-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions containing difluoromethane, a fluorinated ethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
TWI585065B (zh) 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
US9783721B2 (en) 2012-08-20 2017-10-10 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
US8940180B2 (en) 2012-11-21 2015-01-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3000093B1 (fr) 2012-12-26 2015-07-17 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane
FR3000095B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene
US9982180B2 (en) 2013-02-13 2018-05-29 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
WO2014152740A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
CN110003861B (zh) 2014-09-25 2021-03-16 大金工业株式会社 含有hfc和hfo的组合物
CN107429150A (zh) * 2015-02-18 2017-12-01 霍尼韦尔国际公司 低gwp传热组合物
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
EP2277971A3 (en) 2002-10-25 2014-04-16 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
CN1512600A (zh) 2002-12-31 2004-07-14 赵宏图 发光二极管灯
US6915191B2 (en) 2003-05-19 2005-07-05 Quantum Engineering, Inc. Method and system for detecting when an end of train has passed a point
CN1965049A (zh) * 2004-04-16 2007-05-16 霍尼韦尔国际公司 稳定的三氟碘甲烷组合物
WO2005110594A1 (ja) 2004-05-13 2005-11-24 Hokkaido Technology Licensing Office Co., Ltd. 微小カーボン分散物
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2932493B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines

Also Published As

Publication number Publication date
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