KR20110041504A - 경화성 수지 조성물 - Google Patents

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KR20110041504A
KR20110041504A KR1020117002917A KR20117002917A KR20110041504A KR 20110041504 A KR20110041504 A KR 20110041504A KR 1020117002917 A KR1020117002917 A KR 1020117002917A KR 20117002917 A KR20117002917 A KR 20117002917A KR 20110041504 A KR20110041504 A KR 20110041504A
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쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
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Abstract

일반적으로, 본 발명은 케이블 접속부(cable splice), 포팅된 물품(potted article) 등에 대하여 절연을 복원하고/하거나 환경적 보호를 제공하는 데 사용될 수 있는 경화성 수지 조성물을 제공한다. 경화성 수지 조성물은 실온에서 경화성일 수 있다. 수지 조성물을 형성하고 경화시키는 데 사용되는 성분들은 2개 이상의 부분으로 제공될 수 있다. 특정 실시 형태에서, 본 발명은 무수물, 폴리올, 에폭시 및 우레탄 성분들을 갖는 경화성 수지 조성물을 제공한다.

Description

경화성 수지 조성물{CURABLE RESIN COMPOSITION}
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2008년 7월 11일자로 출원된 미국 특허 출원 제12/171,821호의 우선권을 주장한다.
본 발명은 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 경화성 수지를 포함하며, 다른 용도 중에서도 특히 캡슐형 물품 및 케이블 또는 와이어 접속부(splice)에 대하여 손상된 절연을 보수하고/하거나 환경적 보호를 제공하는 데 사용될 수 있는 조성물에 관한 것이다.
수지는 전력, 공공 시설 및 원거리 통신 용도에 캡슐형 물품 및 케이블 또는 와이어 접속부를 밀봉하고, 그에 대한 환경적 보호를 제공하고, 그 주위의 손상된 절연을 보수하는 데 사용되어 왔다. 원거리 통신 용도에서, 전형적으로 신호 전송 장치 (예를 들어, 전기 및 광학 케이블)는 각각이 신호를 전달하는 복수의 개별 커넥터를 포함한다.
수지는 통상 둘 이상의 부분(part) 또는 구성요소(component)로 이용가능하다. (흔히 분리된 구획(compartment)들 내에 유지된) 이들 구성요소의 성분(ingredient)들을 함께 혼합하고 반응시키고, 신호 전송 장치 또는 케이블 접속부 또는 그 일부 위에 적용한다. 이어서, 이 성분들은 상호 반응하여 수지를 형성하는데, 흔히 가교결합제를 포함하여 수지를 경화시킨다.
일부 기존의 수지는 하나 이상의 우레탄, 에폭시 또는 폴리에스테르 성분들을 포함한다. 많은 우레탄-기재 수지는 제조 비용이 낮지만, 우레탄-기재 수지는 아이소시아네이트 작용기를 함유하는데, 이는 무수한 결점을 갖는다. 시판되는 수지의 사용자들 중 일부는 아이소시아네이트-함유 화합물에 대해 화학적으로 민감하게 될 수 있으며, 우레탄-기재 조성물은 일반적으로 물의 존재 하에서 거품을 형성하는 경향을 나타낸다.
에폭시-기재 수지는 일반적으로 탄성이 있지만, 높은 제조 비용이 문제가 되며, 수지 형성 동안 발열 반응을 나타낼 수 있다. 그럼으로써, 케이블 접속부, 도관, 절연재, 접속 장치 및 케이블 종단 부품(cable terminating component)이 수지 적용의 결과로서 손상될 수 있다. 폴리에스테르-기재 수지는 제조 비용이 낮을 수 있지만 일반적으로 낮은 경도 및 탄성(resilience)을 나타내며, 쇼어 A 경도가 전형적으로 약 20 이하이다.
종래의 수지 물질의 이러한 다양한 결점으로 인해, 가수분해에 안정적이고, 증가된 경도 및 탄성과 감소된 제조 비용을 나타내는 수지 조성물에 대한 필요성이 있다. 또한, 발열이 낮은 환경-친화적 수지에 대한 요청이 있다.
본 발명의 다양한 실시 형태는 손상된 절연을 보수하고/하거나 케이블 접속부, 도관 및 유사한 장치 및 구조체를 보호하는 데 사용될 수 있는 경화성 수지 조성물을 제공한다. 일 태양에서, 본 발명의 수지 조성물은 일반적으로 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물, 폴리올 반응성 부위들을 갖는 폴리올 작용화된 화합물, 에폭시 반응성 부위들을 갖는 에폭시 작용화된 화합물, 우레탄 폴리올 작용화된 화합물 및 촉매를 포함한다.
다른 태양에서, 경화성 수지 조성물 키트가 제공되는데, 이 키트는 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물과 에폭시 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 에폭시 작용화된 화합물을 포함하는 제1 구획; 및 반응성 폴리올 부위들을 갖는 적어도 하나의 폴리올 작용화된 화합물과 우레탄 폴리올 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 우레탄 폴리올 작용화된 화합물을 포함하는 제2 구획을 포함한다.
또 다른 태양에서, 신호 전송 장치를 캡슐화하는 방법이 제공되는데, 이 방법은 신호 전송 장치 및 키트 - 여기서, 상기 키트는 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물과 에폭시 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 에폭시 작용화된 화합물을 포함하는 제1 구획, 및 반응성 폴리올 부위들을 갖는 적어도 하나의 폴리올 작용화된 화합물과 우레탄 폴리올 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 우레탄 폴리올 작용화된 화합물과 촉매를 포함하는 제2 구획을 포함함 - 를 제공하는 단계; 제1 구획의 성분들을 제2 구획의 성분들과 혼합하여 반응성 혼합물을 형성하는 단계; 및 반응성 혼합물을 상기 장치에 적용하는 단계를 포함한다.
본 발명의 다양한 실시 형태에서, 본 발명의 경화성 수지 조성물의 성분들은 둘 이상의 부분으로 제공될 수 있다. 이들 성분은 혼합되고 상호 반응되어 경화성 조성물을 형성하고 경화시킬 수 있다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 수지 조성물은 일반적으로 실온에서 경화성이다.
본 발명의 다양한 실시 형태는 가수분해에 안정적이고, 증가된 경도를 갖고, 낮은 발열을 나타내거나 또는 전혀 발열을 나타내지 않고, 탄성이 있으며, 상대적으로 더 낮은 비용으로 제조가능한 경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다양한 실시 형태는 신호 전송 장치 또는 캡슐형 물품을 캡슐화하기 위한 경화성 수지의 조성물을 제공한다. 이 조성물은 이들이 적용되는 구성요소에 대하여 손상된 절연을 보수하고/하거나 환경적 보호를 제공하는 데 사용될 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은, 경화될 때, 일반적으로 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물, 폴리올 반응성 부위들을 갖는 폴리올 작용화된 화합물, 에폭시 반응성 부위들을 갖는 에폭시 작용화된 화합물, 우레탄 폴리올 작용화된 화합물 및 촉매를 포함한다. 다양한 실시 형태에서, 본 발명의 수지 조성물을 형성하는 성분들은 둘 이상의 구획으로 제공될 수 있다. 이들 둘 이상의 구획은 수지를 형성하기 전에 서로 격리된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 일반적으로 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물을 포함한다. 반응성 무수물 부위들을 갖는 중합체, 올리고머 또는 단량체가 무수물 작용화된 화합물로서 유용하다. 본 발명의 경화성 수지 조성물을 형성하는 데 사용하기에 적합한 무수물 작용화된 화합물의 예에는 스티렌 말레산 무수물(sma), 폴리(메틸 비닐 에테르-코-말레산 무수물) (예를 들어, 아이에스피(ISP)로부터 입수가능한 간트레즈(Gantrez) AN 119), 말레산 무수물로 그래프팅된 폴리부타디엔 (예를 들어, 사토머(Sartomer)의 "리콘(Ricon) MA" 제품 라인 및 신토머(Synthomer)의 "리텐(Lithene)" 제품 라인) 및 그 조합이 포함된다. 무수물 작용화된 화합물은 수지의 총 중량을 기준으로 약 30 중량 퍼센트(wt%) 내지 약 60 wt%의 양으로 존재할 수 있다.
경화성 수지는 또한 폴리올 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 폴리올 작용화된 화합물을 포함할 수 있다. 반응성 폴리올 부위들을 갖는 중합체, 올리고머 또는 단량체가 폴리올 작용화된 화합물로서 유용하다. 본 발명의 경화성 수지 조성물을 형성하는 데 사용하기에 적합한 폴리올 작용화된 화합물의 예에는 피마자유 폴리올, 예를 들어 카스폴(Caspol) 5004, 폴리신(Polycin) M365 등이 포함된다. 폴리올 작용화된 화합물은 수지의 총 중량을 기준으로 약 10 wt% 내지 약 25 wt%의 양으로 존재할 수 있다.
경화성 수지 조성물은 또한 에폭시 반응성 부위들을 갖는 에폭시 작용화된 화합물을 포함할 수 있다. 반응성 에폭시 부위들을 갖는 중합체, 올리고머 또는 단량체가 에폭시 작용화된 화합물로서 유용하다. 본 발명의 경화성 수지 조성물을 형성하는 데 사용하기에 적합한 에폭시 작용화된 화합물의 예에는 비스-페놀-a-에폭시 (에폰(EPON) 828 또는 2-[[4-[2-[4-(옥시란-2-일메톡시)페닐]프로판-2-일]페녹시]메틸]옥시란), 대두유, 아마인유 및 그 조합이 포함된다. 에폭시 작용화된 화합물은 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 약 15 wt% 내지 약 40 wt%의 양으로 존재할 수 있다.
수지 조성물은 반응성 우레탄 폴리올 부위들을 갖는 적어도 하나의 우레탄 폴리올 작용화된 화합물을 포함할 수 있다. 반응성 우레탄 및 폴리올 부위들을 갖는 중합체, 올리고머 또는 단량체가 본 발명의 우레탄 폴리올 작용화된 화합물로서 유용하다. 본 발명의 경화성 수지 조성물을 형성하는 데 사용하기에 적합한 우레탄 폴리올 작용화된 화합물의 예에는 우레탄-다이올 (예를 들어, 구매가능한 케이플렉스(KFLEX) UD320-100), 폴리우레탄 다이올 및 그 조합이 포함된다. 우레탄 폴리올 작용화된 화합물은 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 약 5 wt% 내지 약 15 wt%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 다양한 실시 형태에서, 반응 과정을 촉진시키고 수지 조성물을 경화시키기 위하여 촉매가 사용될 수 있다. 촉매로서 사용하기에 적합한 화합물의 예에는 아민, 주석 및 그 조합이 포함된다. 본 발명의 다양한 실시 형태에서, 3차 아민 (예를 들어, DMP 30 / 2,4,6-트리스 (다이메틸아미노메틸) 페놀)이 촉매로서 사용될 수 있다. 촉매는 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 0 wt%를 초과하지만 약 25 wt% 이하인 양으로 존재할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 수지 조성물은 실온에서 경화성이다. 다른 실시 형태에서, 수지 조성물은 승온에서 경화될 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 이들 성분은 둘 이상의 구획으로 제공될 수 있으며, 이들 구획은 수지를 형성하고 경화시키기 전에 서로 격리된다. 이들 구획은 시일(seal)을 파열하여 성분들이 혼합되어 상호 반응될 수 있게 함으로써 혼합되어 수지를 형성하고 경화시킬 수 있다. 다양한 수지의 조성물은 실온에서 경화성이다. 본 발명의 일 실시 형태에서, 수지는 승온의 적용, 촉매의 사용 등에 의해 경화될 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 수지 조성물을 형성하는 성분들은 둘 이상의 부분 또는 구획으로 제공될 수 있다. 예를 들어, 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물 및 적어도 하나의 에폭시 작용화된 화합물이 하나의 구획으로 제공될 수 있다. 또 하나의 다른 구획은 적어도 하나의 폴리올 작용화된 화합물 및 적어도 하나의 우레탄 폴리올 작용화된 화합물을 포함할 수 있다. 촉매는 어느 구획으로든 제공될 수 있지만 폴리올을 또한 함유하는 구획으로 보통 제공된다. 반응성 화학종들을 별개의 구획들 내에 분리된 상태로 유지하는 것이 중요하다. 예를 들어, 당업자는 폴리올 작용화된 화합물을 무수물 작용화된 화합물과 분리된 상태로 유지하는 것을 익히 알 것이다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 수지의 2개의 부분이 밀봉 층에 의해 분리된 2개의 별개의 구획 내로 부을 수 있다. 밀봉 층은 미세섬유(micro-fiber)로 만들어진 물질로 구성되거나 이루어질 수 있으며, 파열성 밀봉부(seal)로서 기능할 수 있다. 파열성 밀봉부는 힘을 가함으로써 파괴될 수 있으며, 이에 의해 양 구획의 성분들이 혼합하여 상호 반응할 수 있게 된다. 적합한 2-부분 전달 장치에 대한 보다 상세한 설명은 발명의 명칭이 "파열성 밀봉부"(Rupturable Seal)인 미국 특허 제6,893,696호 (한센(Hansen) 등)에서 찾아질 수 있으며, 이러한 기재는 그러한 목적을 위하여 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 발명의 다양한 실시 형태에서, 적어도 2개의 구획의 성분들이 혼합되고 상호 반응되게 할 때, 무수물 작용기를 포함하는 하나 이상의 물질들의 알코올 축합 반응이 수지 조성물의 에스테르 성분을 형성할 수 있다. 예를 들어, 무수물 작용기를 포함하는 하나 이상의 물질들이 폴리올 작용기를 포함하는 물질과 반응하여 에스테르 작용화된 화합물을 형성할 수 있다. 본 발명의 다양한 실시 형태에서, 에스테르 작용화된 화합물은 폴리에스테르 기재 화합물을 포함할 수 있다. 무수물 작용기를 포함하는 하나 이상의 물질들은 우레탄 폴리올 작용화된 화합물과 추가로 반응하여 우레탄을 생성할 수 있다. 또한, 알코올 축합 반응으로부터 생성되는 하프-산(half-acid)은 에폭시 및 우레탄과 반응하여 수지 조성물의 에폭시 및 우레탄 성분을 형성할 수 있으며, 그럼으로써 조성물에 폴리에스테르, 에폭시 및 우레탄 특성을 부여할 수 있다.
수지는, 경화될 때, 신호 전송 장치, 예를 들어 케이블 접속부에 캡슐화제로서 사용될 수 있다. 다양한 실시 형태에서, 케이블 접속부는 인클로저(enclosure), 적어도 하나의 신호 전송 도체 및 적어도 하나의 접속 장치를 포함할 수 있다. 신호 전송 장치는 신호, 예를 들어 전기 신호 및 광학 신호 등을 전송할 수 있다.
경화된 수지 조성물은 쇼어 A 경도가 약 30 내지 약 90, 약 50 내지 약 90, 또는 심지어 약 70 내지 약 90일 수 있다. 경화된 조성물은 인장 강도가 약 1.03 × 106 N/㎡ 내지 약 4.13 × 106 N/㎡일 수 있다. 경화된 조성물은 절연 파괴 전압(dielectric breakdown voltage)이 약 78 × 105 V/m 내지 약 177 × 105 V/m일 수 있다.
본 발명의 목적 및 이점은 하기의 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이러한 실시예들에서 언급되는 특정 물질 및 그 양과 다른 조건 및 세부 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
[실시예]
하기의 목록의 구매가능한 화합물을 다양한 비율로 후속의 실시예에 사용하였다. 표 1은 각각의 화합물에 대하여 다음과 같이 명시되는 기능 또는 기능성을 열거한다:
"AFC" 무수물 작용화된 화합물
"EFC" 에폭시 작용화된 화합물
"PFC" 폴리올 작용화된 화합물
"UPFC" 우레탄-폴리올 작용화된 화합물
"S" 용매
"CA" 촉매
"P" 가소제
실제로, 표 1에 열거된 것들과 같은 성분들은 다양한 비율로 함께 사용될 수 있으며, 2개 이상의 부분으로 제공될 수 있다. 2개 이상의 부분은 함께 혼합하여 수지 조성물을 형성하고 경화시킬 수 있다. 본 발명의 다양한 실시 형태에서, 수지 조성물은 실온에서 경화될 수 있다. 그러나 일부 실시 형태에서, 수지 조성물은 경화 과정을 신속하게 하기 위하여 승온에서 경화될 수 있다.
Figure pct00001
하기에 예시된 실시예의 경우, 표 1에 열거된 성분들 중 하나 이상을 다양한 비율로 사용하였으며, 수 개의 경화성 수지 조성물을 생성하였다. 표 2, 표 3 및 표 4는 실시예에 사용된 성분들과 총 수지의 중량을 기준으로 한 그 비율 - 상기 실시예에 이에 대해 상세하게 설명되어 있음 - 의 목록을 제공한다. 제공된 실시예는 2-부분 경화성 수지 조성물을 예시한다. 그러나, 성분들이 또한 2개 초과의 부분으로 제공될 수 있으며, 이들 부분이 함께 혼합되어 수지 조성물을 형성하고 경화시킬 수 있음을 이해할 것이다.
Figure pct00002
실시예 1
본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 상기 표 2에 나타낸 바와 같이 2개의 부분, 즉 부분 A 및 부분 B로 각각 제조하였다. 수지 조성물의 부분 A를 하기와 같이 형성하였다. 먼저, 35%의 작용기를 갖는 말레산으로 그래프팅된 30부의 폴리부타디엔을 19.7부의 간트레즈 AN 119 (루에타솔브 DI 중 30% 현탁액으로서 형성됨), 18.4부의 네브켐 LR 및 35.7부의 에폰 828과 혼합하였다. 이 조합을 혼합물이 균질하게 보일 때까지 혼합하였다.
14.7부의 루에타솔브 DI, 25.4부의 네브켐 LR, 9.2부의 케이플렉스 UD 320-100, 9.7부의 카스폴 5004, 5.2부의 폴리신 M365 및 7부의 DMP 30을 혼합함으로써 수지 조성물의 부분 B를 형성하였다. 이 조합을 혼합물이 균질하게 보일 때까지 혼합하였다.
23℃의 온도에서, 경화성 수지 조성물의 2개의 부분을 경화시키는 데 약 20분이 걸렸다. 상기에 예시된 실시예 1은 인장 강도가 약 2.84 × 106 N/㎡이고, 절연 내력이 약 13.5 × 105 V/m이고, 쇼어 A 경도가 약 80인 경화된 수지를 생성하였다.
Figure pct00003
실시예 2
본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 하기와 같이 2개의 부분, 즉 부분 A 및 부분 B로 제조하였다. 먼저, 35%의 작용기를 갖는 말레산으로 그래프팅된 31.6부의 폴리부타디엔을 7.2부의 SMA 2625P, 33부의 비코플렉스 7170, 및 14.4부의 에폰 828과 혼합하였다. 이 조합을 혼합물이 균질하게 보일 때까지 교반하였다.
3부의 XM308, 6.8부의 케이플렉스 UD 320-100, 및 3.2부의 DMP 30을 혼합함으로써 부분 B를 제조하였고, 혼합물이 균질하게 보일 때까지 교반하였다.
경화성 수지 조성물의 2개의 부분, 즉 부분 A 및 부분 B를 별개의 격리된 구획 내로 부었다. 잠시 후, 부분 A 및 부분 B가 실온에서 조합되고 경화되게 하여 경화된 수지 조성물을 제공하였다. 경화된 조성물은 인장 강도가 약 0.68 × 106 N/㎡ 내지 약 1.37 × 106 N/㎡이고, 절연 내력이 약 98.5 × 105 V/m 이고, 쇼어 A 경도가 약 35 내지 약 45였다.
Figure pct00004
실시예 3
본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 하기와 같이 2개의 부분, 즉 부분 A 및 부분 B로 제조하였다. 35%의 작용기를 갖는 말레산으로 그래프팅된 47.6부의 폴리부타디엔을 3.4부의 간트레즈 AN 119, 13.7부의 루에타솔브 DI 및 15.3부의 에폰과 혼합함으로써 부분 A를 제조하였다. 이 조합을 혼합물이 균질하게 보일 때까지 교반하였다.
13.6부의 케이플렉스 UD 320-100을 1.61부의 플라스트홀 S-73, 4.8부의 DMP 30과 혼합함으로써 부분 B를 제조하였고, 생성된 혼합물이 균질하게 보일 때까지 교반하였다.
경화성 수지 조성물의 2개의 부분, 즉 부분 A 및 부분 B를 별개의 격리된 구획 내로 부었다.
잠시 후, 부분 A 및 부분 B가 실온에서 조합되고 경화되게 하여 경화된 수지 조성물을 제공하였다. 경화된 조성물은 인장 강도가 약 0.58 × 106 N/㎡ 내지 약 1.05 × 106 N/㎡이고, 절연 내력이 약 90.5 × 105 V/m 내지 약 130 × 105 V/m이고, 쇼어 A 경도가 약 79 내지 약 89였다.
본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남이 없이 본 발명에 대한 다양한 변형 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명은 본 명세서에 개시된 예시적 실시 형태 및 실시예에 의해 부당하게 제한하고자 하는 것이 아니며, 그러한 실시예 및 실시 형태는 단지 예시의 목적으로 제시되고, 본 발명의 범주는 이하의 본 명세서에 개시된 특허청구범위로만 제한하고자 함을 이해하여야 한다.

Claims (19)

  1. (a) 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물;
    (b) 폴리올 반응성 부위들을 갖는 폴리올 작용화된 화합물;
    (c) 에폭시 반응성 부위들을 갖는 에폭시 작용화된 화합물;
    (d) 우레탄 폴리올 작용화된 화합물; 및
    (e) 촉매
    를 포함하는 경화성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 실온에서 경화성인 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물은 스티렌 말레산 무수물, 폴리(메틸 비닐 에테르-코-말레산 무수물), 말레산 무수물로 그래프팅된 폴리부타디엔, 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물은 수지의 총 중량을 기준으로 약 30 중량 퍼센트(wt%) 내지 약 60 wt%의 양으로 존재하는 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 폴리올 작용화된 화합물은 수지의 총 중량을 기준으로 약 10 wt% 내지 약 25 wt%의 양으로 존재하는 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 에폭시 작용화된 화합물은 비스페놀 A 에폭시, 에폭시화된 대두유, 에폭시화된 아마인유, 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 에폭시 작용화된 화합물은 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 약 15 wt% 내지 약 40 wt%의 양으로 존재하는 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 우레탄 폴리올 작용화된 화합물은 우레탄-다이올, 폴리우레탄 다이올 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 우레탄 폴리올 작용화된 화합물은 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 약 5 wt% 내지 약 15 wt%의 양으로 존재하는 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 촉매는 3차 아민을 포함하는 수지 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 촉매는 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 0 wt%를 초과하지만 약 25 wt% 이하인 양으로 존재하는 수지 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 쇼어 A 경도가 약 70 내지 약 90인 수지 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 절연 파괴 전압(dielectric breakdown voltage)이 약 78 × 105 V/m 내지 약 177 × 105 V/m인 수지 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 인장 강도가 약 1.03 × 106 N/㎡ 내지 약 4.13 × 106 N/㎡인 수지 조성물.
  15. 제1항의 수지 조성물을 포함하는, 신호 전송 장치를 위한 캡슐화제.
  16. 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물과, 에폭시 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 에폭시 작용화된 화합물을 포함하는 제1 구획; 및
    반응성 폴리올 부위들을 갖는 적어도 하나의 폴리올 작용화된 화합물과, 우레탄 폴리올 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 우레탄 폴리올 작용화된 화합물을 포함하는 제2 구획
    을 포함하는 경화성 수지 조성물 키트.
  17. 제16항에 있어서, 제2 구획은 촉매를 추가로 포함하는 키트.
  18. 신호 전송 장치와 키트 - 여기서, 상기 키트는 무수물 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 무수물 작용화된 화합물과, 에폭시 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 에폭시 작용화된 화합물을 포함하는 제1 구획; 및 반응성 폴리올 부위들을 갖는 적어도 하나의 폴리올 작용화된 화합물과, 우레탄 폴리올 반응성 부위들을 갖는 적어도 하나의 우레탄 폴리올 작용화된 화합물과, 촉매를 포함하는 제2 구획을 포함함 - 를 제공하는 단계;
    제1 구획의 성분들을 제2 구획의 성분들과 혼합하여 반응성 혼합물을 형성하는 단계; 및
    반응성 혼합물을 상기 장치에 적용하는 단계를 포함하는, 신호 전송 장치를 캡슐화하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 장치는 케이블을 포함하는 방법.
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Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3527720A (en) * 1969-04-07 1970-09-08 Minnesota Mining & Mfg Epoxy resin compositions including castor oil for flexibility
US4267288A (en) * 1978-04-24 1981-05-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Epoxy-urethanes based on copolyesters
GB8322399D0 (en) * 1983-08-19 1983-09-21 Ici Plc Coating compositions
US4985475A (en) * 1987-03-09 1991-01-15 Minnesota Mining And Manufacturing Encapsulant compositions for use in signal transmission devices
US4923934A (en) * 1987-05-29 1990-05-08 Werner Todd A Interpenetrating polymer network of blocked urethane prepolymer, polyol, epoxy resin and anhydride
CA1340155C (en) * 1987-11-13 1998-12-01 Ppg Industries, Inc. Coating composition based on polyepoxides and urethane-containing polyacid curing agents
CA1334115C (en) * 1988-06-27 1995-01-24 Robert J. Barsotti Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a polymer with multiple hydroxyl groups
US5202391A (en) 1988-06-28 1993-04-13 Takeda Chemical Industries, Ltd. Polyurethane adhesive of epoxy resin, polyisocyanate, phosphorus oxy acid, and carboxylic acid
US5096980A (en) * 1988-06-28 1992-03-17 Takeda Chemical Industries, Ltd. Polyurethane adhesive of epoxy resin, polyisocyanate, phosphorus oxy acid, and carboxylic acid
SU1740388A1 (ru) * 1990-03-23 1992-06-15 Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова Полимерна композици
EP1329469A1 (de) * 2002-01-18 2003-07-23 Sika Schweiz AG Polyurethanzusammensetzung
US6893696B2 (en) * 2003-06-05 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Rupturable seal

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