KR20110013353A - 화합물, 중합성 액정성 조성물, 광학 소자 및 광 정보기록 재생 장치 - Google Patents

화합물, 중합성 액정성 조성물, 광학 소자 및 광 정보기록 재생 장치 Download PDF

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뎃페이 고니시
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아사히 가라스 가부시키가이샤
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Abstract

내광성이 양호하고, 중합 후에 원하는 액정성이 얻어지는 화합물과, 이것을 함유하는 중합성 액정성 조성물을 제공한다. 또, 내광성이 양호한 광학 소자와 이것을 사용한 광 정보기록 재생 장치를 제공한다.
CH2=CR1－COO－R2－Cy－Ph－R3－OCO－CR4=CH2 로 나타내는 화합물. R1 및 R4 는 수소 원자인 것이 바람직하다. R3 은 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖거나 또는 갖지 않는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기이고, 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 알킬렌기, 또는 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖는 알킬렌기인 것이 바람직하다. 이 액정성 화합물을 이용하여 제작된 회절 격자 (2) 는, 내광성이 양호하기 때문에 광원 (1) 에 청색 레이저를 사용하여 대용량화에 적합한 광 정보기록 재생 장치로 할 수 있다.

Description

화합물, 중합성 액정성 조성물, 광학 소자 및 광 정보기록 재생 장치{COMPOUND, POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTALLINE COMPOSITION, OPTICAL ELEMENT, AND OPTICAL INFORMATION RECORDING/REPRODUCTION DEVICE}
본 발명은 화합물, 중합성 액정성 조성물, 광학 소자 및 광 정보기록 재생 장치에 관한 것이다.
CD (Compact Disk) 및 DVD (Digital Versatile Disk) 등의 광 디스크의 표면에는 피트라고 하는 요철이 형성되어 있다. 광 헤드 장치는 광 디스크에 레이저광을 조사하고, 그 반사광을 검출함으로써, 피트에 기록된 정보를 판독할 수 있는 장치이다.
예를 들어, 광원으로부터 출사된 직선편광은, 빔 스플리터, 콜리메이터 렌즈, 위상차판 및 대물 렌즈를 경유하여 광 디스크의 정보기록면에 도달한다. 여기서, 왕로의 직선편광은, 빔 스플리터를 그대로 투과한 후, 위상차판에서 원편광으로 변환된다. 이 원편광은 광 디스크의 정보기록면에서 반사되어 역회전의 원편광으로 된 후, 왕로와는 반대로 대물 렌즈, 위상차판 및 콜리메이터 렌즈의 순서로 복로를 찾아간다. 그리고, 복로의 위상차판에 의하여, 입사전과 직교하는 직선편광으로 변환된다. 이로써, 복로의 광은 직선편광의 방향이 왕로의 광과는 90 도 어긋나고, 빔 스플리터를 통과할 때에 진행 방향이 90 도 꺾여 광 검출기에 도달하는 구조로 되어 있다.
광 헤드 장치에서는, 정보의 판독이나 기록시에 광 디스크에 면 진동 등이 발생하면, 빔 스폿의 포커스 위치가 기록면에서 어긋나기 때문에, 이것을 검출하고 보정하여 빔 스폿을 기록면 상의 요철 피트에 추종시키는 서보 기구가 필요하게 된다. 이러한 기구는 레이저 광원에 의하여 조사된 빔 스폿의 초점을 기록면 상에 맞추어 트랙 위치를 검출하고, 목적으로 하는 트랙을 추종하도록 구성된다. 또, 광 헤드 장치에서는, 기록면 상에서 피트에 닿지 않고 반사된 레이저광이, 그대로 광원까지 돌아오지 않도록 할 필요도 있다.
이러한 점에서, 광 헤드 장치에는, 광원으로부터의 레이저광을 변조 (편광, 회절, 위상 조정 등)시키는 광학 소자가 필요하다. 예를 들어, 상기 위상차판은 위상차판의 광축과 입사광의 위상면이 이루는 각도에 따라서, 입사광에 상이한 굴절률을 주고, 나아가 복굴절에 의하여 발생되는 2 성분의 광의 위상을 어긋나게 하는 효과를 갖는다. 위상이 어긋난 2 개의 광은, 위상차판으로부터 출사될 때 합성된다. 위상의 어긋남의 크기는, 위상차판의 두께에 의하여 정해지므로, 두께를 조절함으로써 위상을 π/2 만 어긋나게 하는 1/4 파장판, π 어긋나게 하는 1/2 파장판 등이 제작된다. 예를 들어, 1/4 파장판을 통과한 직선편광은 원편광이 되지만, 1/2 파장판을 통과한 직선편광은, 편광면이 90 도 경사진 직선편광이 된다. 이와 같은 성질을 이용하여, 복수의 광학 소자를 조합함으로써 상기 서보 기구가 구성된다. 또, 기록면 상에서 피트에 닿지 않고 반사된 레이저광이, 그대로 광원까지 돌아오지 않도록 할 때에도 상기 광학 소자가 이용되고 있다.
상기 광학 소자는 액정 재료를 이용하여 제작할 수 있다. 예를 들어, 중합성 관능기를 갖는 액정 분자는, 중합성 모노머로서의 성질과 액정으로서의 성질을 겸비한다. 따라서, 중합성 관능기를 갖는 액정 분자를 배향시킨 후에 중합을 실시하면, 액정 분자의 배향이 고정된 광학 이방성 재료가 얻어진다. 광학 이방성 재료는, 메소겐 골격에서 유래하는 굴절률 이방성 등의 광학 이방성을 갖기 때문에, 이 성질을 이용하여 회절 소자나 위상차판 등이 제작된다. 광학 이방성 재료로는, 예를 들어 특허문헌 1 에, CH2=CH-COO-Ph-OCO-Cy-Z 로 나타내는 화합물 (Z : 알킬기) 을 함유하는 액정성 조성물을 중합하여 이루어지는 고분자 액정이 개시되어 있다. 또, 특허문헌 2 에도, 중합성 관능기와 메소겐 골격을 갖는 모노머를 함유하는 액정성 조성물이 개시되어 있다.
그런데, 상기 서술한 광학 소자에는, 일반적으로 다음과 같은 특성이 요구된다.
1) 사용 파장이나 용도에 따라 적정한 리타데이션값 (Rd 값) 을 갖고 있을 것.
2) 면내의 광학 특성 (Rd 값, 투과율 등) 이 균일할 것.
3) 사용 파장에 있어서, 산란이나 흡수가 거의 없을 것.
4) 소자를 구성하는 다른 재료와 광학 특성을 맞추기 쉬울 것.
5) 사용 파장에 있어서, 굴절률이나 굴절률 이방성의 파장 분산이 작을 것.
특히 1) 의 적정한 Rd 값을 갖는 것은 중요하다. 여기서, Rd 값은, 굴절률 이방성 (Δn) 과 광의 전파 방향의 두께 (d) 를 이용하여, Rd = Δn × d 의 관계에 의하여 정해지는 값이다. 원하는 Rd 값을 얻고자 하는 경우, 광학 소자를 형성하는 액정 재료의 Δn 이 작으면 두께 (d) 를 크게 할 필요가 생긴다. 그러나, 두께 (d) 가 커지면 액정이 배향되기 어려워지기 때문에 원하는 광학 특성을 얻기가 곤란해진다. 한편, Δn 이 크면 두께 (d) 를 작게 할 필요가 있으나, 그 경우에는 정밀한 두께 제어가 곤란해진다. 따라서, 액정 재료에서는 적정한 Δn 값을 갖는 것이 매우 중요해진다.
최근, 광학 디스크의 대용량화를 도모하기 위하여, 정보의 기록이나 판독에 사용하는 레이저광을 단파장화하여 광학 디스크 상의 요철 피트 사이즈를 보다 작게 하는 것으로 나아가고 있다. 예를 들어, CD 에서는 파장 780 ㎚, DVD 에서는 파장 650 ㎚, BD (Blu-ray Disk) 나 HDDVD (High-Definition Digital Versatile Disk) 에서는 파장 405 ㎚ 의 레이저광이 사용되고 있다. 차세대 광 기록 미디어에서는 더욱 단파장화되는 것도 생각할 수 있고, 파장 300 ~ 450 ㎚ 의 레이저광 (이하에서, 청색 레이저광이라고도 기재한다) 의 사용은, 향후 점차 증가되는 경향이 있다. 그러나, 특허문헌 1 이나 특허문헌 2 에 기재된 고분자 액정에서는, 청색 레이저광에 대한 내성이 충분하지 않았다.
예를 들어, 청색 레이저광을 광원으로 하는 광 헤드 장치에, 액정을 이용하여 제작된 위상차판을 배치하면, 시간의 경과에 수반하여 수차가 발생하는 경우가 있다. 이것은, 청색 레이저광에 노출됨으로써, 위상차판의 구성 재료에 데미지가 발생했기 때문으로 생각할 수 있다. 수차가 발생하면, 광원으로부터 출사되어 콜리메이터 렌즈나 위상차판을 통과한 광 (광속) 이, 대물 렌즈를 통과하여 기록 매체의 표면에 도달했을 때 1 점에 결상할 수 없게 된다. 그러면, 광의 이용 효율이 저하되어 정보 판독이나 기록 효율이 저하된다.
그런데, 통상, 광학 소자를 소형화, 고효율화하기 위해서는, 높은 굴절률 이방성을 갖는 재료가 필요하게 된다. 일반적으로, 높은 굴절률 이방성을 갖는 재료는 높은 굴절률을 갖지만, 고굴절률 재료는, 굴절률의 파장 분산이 크기 때문에 단파장의 광에 대한 흡수가 크다 (즉, 재료의 몰 흡광 계수가 크다) 는 경향을 갖는다. 그러므로, 종래의 고굴절률 재료에는, 청색 레이저광과 같은 단파장의 광에 대한 내성이 낮다는 문제가 있었다.
내광성의 향상을 도모하기 위해서는, 재료의 몰 흡광 계수를 작게 하는 것이 좋고, 예를 들어 전체 지환 구조 등의 방향 고리를 포함하지 않는 구조의 화합물로 하는 것을 생각할 수 있다. 그러나, 전체 지환형 액정 모노머는, 일반적으로 Δn 이 작고, 폴리머로 함으로써 Δn 이 더욱 작아지거나 혹은 등방성이 되거나 하여 원하는 액정성을 얻기 어려워진다는 문제가 있었다.
예를 들어, 하기의 2 개의 전체 지환형 액정 모노머는, 광학적 이방성 (복굴절성) 을 발현하지만, 중합에 의하여 등방성의 폴리머가 된다.
CH2=CH-COO-Cy-Cy-C3H7
CH2=CH-COO-Cy-Cy-C5H11
일본국 공개특허공보 2004-263037호 일본국 공개특허공보 2001-220583호
본 발명은 상기 점을 감안하여 이루어진 것이다. 즉, 파장 300 ㎚ ~ 450 ㎚ 의 레이저광을 변조하는 광학 소자에는, 이 파장대의 광에 노출되어도 열화가 적어 내구성이 우수하고, 또한, 액정성도 우수한 광학 이방성 재료가 요구되고 있다. 그리고, 이러한 이방성 재료에는, 액정 조성물에 사용하는 화합물의 구조가 매우 중요해진다. 그래서, 본 발명은, 청색 레이저광에 대한 내광성이 양호하고, 액정 조성물로 사용하여 중합 후에 원하는 액정성이 얻어지는 액정 조성물에 사용하는 데에 바람직한 가교성을 갖는 화합물과, 이 화합물을 함유하는 중합성 액정성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또, 본 발명은 청색 레이저에 대한 내광성이 양호한 광학 소자와, 이것을 사용한 광 정보기록 재생 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은, 이하의 기재로부터 분명해질 것이다.
본 발명의 제 1 양태는, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물에 관한 것이다.
CH2=CR1-COO-R2-Cy-Ph-R3-OCO-CR4=CH2 (1)
식 (1) 에 있어서, R1 및 R4 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R2 는 단결합, 또는 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖는 탄소수가 1 ~ 15 인 탄화수소기를 나타낸다. R3 은 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖거나 또는 갖지 않는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타낸다. R2 가 단결합인 경우를 제외하고, R2 및/또는 R3 은 각각 독립적으로 알킬렌기의 탄소-탄소 결합 간에 에테르 결합성의 산소 원자를 갖고 있어도 되고, 나아가 이 알킬렌기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. Cy 는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내고, 이 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 각각 독립적으로 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기로 치환되어 있어도 된다. Ph 는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 이 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 각각 독립적으로 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기로 치환되어 있어도 된다.
본 발명의 제 1 양태에 있어서, R2 가 단결합인 것이 바람직하다.
본 발명의 제 1 양태에 있어서, R1 및 R4 는 수소 원자이고, R3 은 상기 알킬렌기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 알킬렌기, 또는 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖는 알킬렌기인 것이 바람직하다.
본 발명의 제 2 양태는, 본 발명의 제 1 양태의 화합물과, 이 화합물 이외의 중합성 액정성 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 중합성 액정성 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 제 2 양태는, 본 발명의 제 1 양태의 화합물을 1 질량% ~ 30 질량%, 또한 다른 가교성 화합물도 합쳐 가교성 화합물을 합계로 1 질량% ~ 30 질량% 와,
하기 식 (2) 로 나타내는 비가교성 화합물을 70 질량% ~ 99 질량% 함유할 수 있다.
CH2=CR5-COO-R6-A1-Y1-A2-A3-A4-R7 (2)
식 (2) 에 있어서, R5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R6 은 단결합 또는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기의 경우에는, 각각 독립적으로 알킬렌기의 탄소-탄소 결합 간 또는 고리기와 결합되는 말단에 에테르 결합성의 산소 원자를 갖고 있어도 되고, 또한 이 알킬렌기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. R7 은 탄소수가 1 ~ 12 인 알킬기, 탄소수가 1 ~ 12 인 알콕시기, 탄소수가 1 ~ 12 인 알킬카르보닐옥시기 또는 불소 원자이며, 알킬기, 알콕시기 또는 알킬카르보닐옥시기의 경우에는, 이들 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. Y1 은 단결합 또는 -COO- 를 나타낸다. A1, A2, A3 및 A4 는 각각 독립적으로, 단결합, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, A1, A2, A3 및 A4 중, 단결합은 2 개 이하이며, 또한, 적어도 1 개는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기이며, 또한, 1,4-페닐렌기가 3 개 연속되어 있는 것은 없고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
본 발명의 제 3 양태는, 본 발명의 제 2 양태의 중합성 액정성 조성물을 중합하여 얻어지는 고분자 액정을 갖는 것을 특징으로 하는 광학 소자에 관한 것이다.
본 발명의 제 4 양태는, 광 기록 매체에 정보를 기록하는, 및/또는 광 기록 매체에 기록된 정보를 재생하는 광 정보기록 재생 장치로서, 본 발명의 제 3 양태의 광학 소자를 갖는 것을 특징으로 하는 광 정보기록 재생 장치에 관한 것이다.
본 발명의 제 1 양태에 의하면, 청색 레이저광에 대한 내광성이 양호하고, 상용성이 좋으며, 중합성 액정 조성물로서 적정한 Rd 값이 얻어지는 화합물로 할 수 있다.
본 발명의 제 2 양태에 의하면, 중합에 의하여 원하는 액정성을 얻을 수 있는 중합성 액정성 조성물로 할 수 있다.
본 발명의 제 3 양태에 의하면, 청색 레이저에 대한 내광성이 양호한 광학 소자로 할 수 있다.
본 발명의 제 4 양태에 의하면, 대용량화에 적합한 광 정보기록 재생 장치로 할 수 있다.
도 1 은 본 발명의 광 정보기록 재생 장치의 구성도의 일례이다.
본 발명자는 예의 연구한 결과, 식 (1) 에 나타내는 다관능의 화합물을 사용함으로써, 청색 레이저광에 대한 내광성을 양호하게 함과 함께, 상용성이 좋고, 중합성 액정 조성물의 중합 후에도 원하는 액정성이 얻어지는 것을 알아내었다.
CH2=CR1-COO-R2-Cy-Ph-R3-OCO-CR4=CH2 (1)
식 (1) 에 있어서, R1 및 R4 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R2 는 단결합, 또는 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖는 알킬렌기를 나타낸다. 이 알킬렌기의 탄소수는, 중합 후의 분자의 강직성을 고려하여 1 ~ 15 의 범위 내로 하는 것이 바람직하다. 특히, 중합을 용이하게 하는 점에서 3 ~ 10 의 탄소수로 하는 것이 바람직하다.
R3 은 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖거나 또는 갖지 않는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타낸다. R2 가 단결합인 경우를 제외하고, R2 및/또는 R3 은 각각 독립적으로 알킬렌기의 탄소-탄소 결합 간에 에테르 결합성의 산소 원자를 갖고 있어도 되고, 또한 이 알킬렌기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
Cy 는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내고, 이 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 각각 독립적으로 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기로 치환되어 있어도 된다. Ph 는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 이 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 각각 독립적으로 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기로 치환되어 있어도 된다.
식 (1) 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 화합물에서는, 벤젠 고리에 시클로헥실렌 고리가 직결되어 있다. 이것은, 일반적으로, 다관능의 가교성 화합물이 중합 후에 액정성을 발현하기 어려워지는 것을 고려한 것이다. 즉, 페닐기나 시클로헥실렌기는 액정성을 담당하는 기이므로, 이들을 직결시킴으로써, 강직성을 유지하면서 액정성이 발현되기 쉽거나 또는 액정성 화합물과 상용성이 높아지는 골격으로 한 것이다.
또, 본 발명의 화합물은, 공명 구조를 갖지 않도록 설계되고 있다. 예를 들어, -COO-Ph-, -OCO-Ph- 및 -Ph-Ph- 등은 공명 구조로 되기 때문에, 이들 구조가 분자 중에 있으면, 흡수대가 장파장 측으로 시프트하여 내광성이 저하된다. 이러한 공명 구조를 가지지 않도록 분자 설계함으로써 내광성을 향상시켜서 청색 레이저에 대해서도 양호한 내광성을 갖도록 할 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서는, R1 및 R4 를 수소 원자로 하는 것이 바람직하다. 관능기 근방에 부피가 큰 분자가 있으면 중합하기 어려워지기 때문이다. 또, R3 은 알킬렌기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 알킬렌기, 또는 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖는 알킬렌기인 것이 바람직하다. 이로써, 융점, 상전이 온도 (Tc) 및 상용성 등을 제어하기 쉬워진다. 또, 알킬렌기의 수를 변경함으로써, 분자 길이를 변경할 수 있다. 본 발명의 화합물을 이용하여 중합성 액정성 조성물을 조제하는 경우, 그 분자 길이를, 혼합하는 다른 중합성 액정성 화합물의 분자 길이에 매칭시킴으로써, 가교 밀도를 높여 내광성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명의 화합물로는, 예를 들어 하기 식의 화합물을 들 수 있다.
CH2=CH-COO-Cy-Ph-CmH2m-OCO-CH=CH2
CH2=CH-COO-Cy-Ph-O-CmH2m-OCO-CH=CH2
CH2=CH-COO-CnH2n-O-Cy-Ph-CmH2m-OCO-CH=CH2
CH2=CH-COO-CnH2n-O-Cy-Ph-O-CmH2m-OCO-CH=CH2
상기 화합물에서는, 모두 트랜스-1,4-시클로헥실렌기에 에테르 결합 또는 에스테르 결합의 산소 원자가 결합되어 있다. 이러한 구조는, 굴곡성을 향상시키므로, 예를 들어 하기 식의 화합물과 비교할 때 중합시에 가교가 일어나기 쉬워진다. 또한, 1,4-페닐렌기에 에테르 결합이 결합된 구조도 마찬가지이다.
CH2=CH-COO-CnH2n-Cy-Ph-CmH2m-OCO-CH=CH2
본 발명의 화합물은, 다른 중합성 화합물과 혼합하여 중합성 액정성 조성물로서 사용된다. 중합성 액정성 조성물은 본 발명의 화합물을 1 질량% ~ 30 질량%, 또한 다른 가교성 화합물도 합쳐 가교성 화합물을 합계로 1 질량% ~ 30 질량% 와, 하기 식 (2) 로 나타내는 비가교성 화합물을 70 질량% ~ 99 질량% 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 효과를 더욱 높이 발생시키기 위해서는, 가교성 화합물 중에서 질량% 로 절반 이상이 본 발명의 화합물인 것이 바람직하다. 또, 중합성 액정성 조성물은, 본 발명의 화합물을 5 질량% ~ 30 질량% 함유하는 것이 보다 바람직하고, 10 질량% ~ 30 질량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
CH2=CR5-COO-R6-A1-Y1-A2-A3-A4-R7 (2)
식 (2) 에 있어서, R5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
R6 은 단결합 또는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기의 경우에는, 각각 독립적으로 알킬렌기의 탄소-탄소 결합 간 또는 고리기와 결합되는 말단에 에테르 결합성의 산소 원자를 갖고 있어도 되고, 나아가 이 알킬렌기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
R7 은 탄소수가 1 ~ 12 인 알킬기, 탄소수가 1 ~ 12 인 알콕시기, 탄소수가 1 ~ 12 인 알킬카르보닐옥시기 또는 불소 원자이고, 알킬기, 알콕시기 또는 알킬카르보닐옥시기의 경우에는, 이들 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
Y1 은 단결합 또는 -COO- 를 나타낸다.
A1, A2, A3 및 A4 는 각각 독립적으로, 단결합, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, A1, A2, A3 및 A4 중, 단결합은 2 개 이하이고, 또한, 적어도 1 개는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기이고, 또한, 1,4-페닐렌기가 3 개 연속되어 있는 것은 없고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
본 발명의 화합물 이외의 가교성 화합물로는, 본 발명의 화합물과 유사 구조를 갖는 액정성 나타내거나 액정과의 상용성이 우수한 화합물로 2 관능 이상의 중합성기를 갖는 화합물로서, 본 발명의 특성을 저해하지 않는 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 하기 식 (3) 으로 나타내는 화합물이 있다.
CH2=CR8-COO-R9-A5-Y2-A6-Y3-A7-Y4-A8-R10-OCO-CR11=CH2 (3)
식 (3) 에 있어서, R8 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
R9 및 R10 은 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기의 경우에는, 각각 독립적으로 알킬렌기의 탄소-탄소 결합 간 또는 고리기와 결합되는 말단에 에테르 결합성의 산소 원자를 갖고 있어도 되고, 나아가 이 알킬렌기 중의 탄소 원자와 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
Y2 는 단결합 또는 -COO- 를 나타내고, Y4 는 단결합 또는 -OCO- 를 나타낸다.
Y3 은 단결합 또는 -CH2-CH2- 를 나타낸다.
A5, A6, A7 및 A8 은 각각 독립적으로, 단결합, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, A1, A2, A3 및 A4 중, 단결합은 2 개 이하이며, 또한, 적어도 1 개는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기이며, 또한, 1,4-페닐렌기가 3 개 연속되어 있는 것은 없고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
상기 중합성 액정성 조성물에 있어서, 가교성 화합물의 분자 길이와 비가교성 화합물의 분자 길이는, 동일한 정도로 하는 것이 바람직하다. 이로써, 중합 후의 Δn 를 높여 액정성을 유지하기 쉽게 할 수 있다.
또한, 본 발명의 중합성 액정성 조성물에는, 광중합 개시제, 산화 방지제 및 색소 등의 첨가제가 포함되어 있어도 된다.
다음으로, 본 발명의 중합성 액정성 조성물을 중합하여 고분자 액정을 얻는 예에 대하여 서술한다.
고분자 액정은, 상기 서술한 중합성 액정성 조성물을, 이 액정성 조성물이 액정상을 나타내는 상태이고, 또한, 액정이 배향된 상태에서 중합함으로써 얻어진다.
액정성 조성물이 액정상을 나타내는 상태로 유지하기 위해서는, 분위기 온도를, 네마틱상-등방상 상전이 온도 (Tc) 이하로 하면 된다. 단, Tc 에 가까운 온도에서는, 액정성 조성물의 Δn 이 극히 작은 점에서, 분위기 온도의 상한은 (Tc-10) 이하로 하는 것이 바람직하다.
중합 방법으로는, 광중합이나 열중합 등을 들 수 있으나, 액정성을 유지한 채로 경화시키기 쉬운 점에서 광중합이 바람직하게 사용된다. 광중합에 사용하는 광으로는 자외선 또는 가시광선이 바람직하다. 광중합을 실시하는 경우에는, 광중합 개시제를 사용하는 것이 바람직하고, 특히, 아세토페논류, 벤조페논류, 벤조인류, 벤질류, 미힐러케톤류, 벤조인알킬에테르류, 벤질디메틸케탈류 및 티오크산톤류 등에서 적절히 선택되는 광중합 개시제가 바람직하다. 광중합 개시제는 1 종 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 광중합 개시제의 양은, 중합성 액정성 조성물의 전체 양에 대하여 0.01 질량% ~ 5 질량% 로 하는 것이 바람직하고, 0.01 질량% ~ 2 질량% 로 하는 것이 특히 바람직하다.
고분자 액정은, 상기 중합성 액정성 조성물을, 표면에 배향 처리를 실시한 1 쌍의 기판 간에 끼운 상태에서 중합함으로써 얻어진다. 이하에, 구체예를 설명하기로 한다.
먼저, 투명 기판을 준비한다. 투명 기판으로는, 예를 들어 가시광에 대한 투과율이 높은 재료로 이루어지는 기판을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 알칼리 유리, 무알칼리 유리 및 석영 유리 등의 무기 유리 외에, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리에테르, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리비닐알코올, 및, 폴리불화비닐 등의 불소 함유 폴리머 등의 투명 수지로 이루어지는 기판을 들 수 있다. 강성이 높은 점에서, 무기 유리로 이루어지는 기판을 사용하는 것이 바람직하다. 투명 기판의 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 통상은 0.2 ㎜ ~ 1.5 ㎜ 로 할 수 있고, 바람직하게는 0.3 ㎜ ~ 1.1 ㎜ 이다. 이 투명 기판에는, 필요에 따라 알칼리 용출 방지, 접착성 향상, 반사 방지 또는 하드 코트 등을 목적으로 한, 무기물 또는 유기물 등으로 이루어지는 표면 처리층이 형성되어 있어도 된다.
다음으로, 투명 기판의 표면에 배향 처리를 실시한다. 예를 들어, 투명 기판 상에 배향막을 형성하고, 배향막에 대하여 배향 처리를 실시한다. 배향막은, 액정을 배향시키는 기능을 갖는 것이면 되고, 예를 들어 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리비닐알코올, 폴리비닐신나메이트 및 폴리스티렌 등의 유기 재료, 또는 SiO2 및 Al2O3 등의 무기 재료를 사용할 수 있다. 배향 처리는, 구체적으로는 러빙법 등을 이용하여 실시할 수 있다. 예를 들어, 나일론이나 레이온 등의 러빙 천으로, 배향막의 표면을 일 방향으로 문지름으로써, 그 방향으로 액정 분자가 배향되도록 한다. 또, 러빙법 이외에도, SiO 의 경사 증착, 이온 빔법 또는 광 배향막 등에 의하여 액정 분자의 배향을 정렬할 수도 있다.
다음으로, 배향막 상에 고분자 액정을 형성한다. 상기 투명 기판 (이하에서, 제 1 기판이라고 한다) 과는 별도로, 표면에 배향막이 형성된 제 2 기판을 새로 준비한다. 이 배향막에 대해서는, 제 1 기판과 동일하게 하여 형성하면 된다. 이어서, 배향막이 형성된 측의 제 2 기판의 표면에 이형 처리를 실시한다. 이형제로는, 예를 들어 플루오로실란계 또는 함불소 지방족 고리 구조를 갖는 함불소 중합체 등을 사용할 수 있다. 다음으로, 이 제 2 기판에 제 1 기판을 중첩시키고 간격을 두어 임시 접착한다. 이 때, 제 2 기판의 이형 처리된 면과, 제 1 기판의 배향막이 형성된 면이 서로 내측을 향하도록 한다. 또, 외부로부터 중합성 액정성 조성물을 충전할 수 있는 개구부를 형성해 둔다. 이어서, 이 개구부를 통해서, 기판 간에 본 발명의 중합성 액정성 조성물을 주입한다. 주입에는, 진공 주입법을 사용해도 되고, 대기 중에서 모세관 현상을 이용한 방법을 사용해도 된다. 중합성 액정성 조성물을 주입한 후에는, 소정 파장의 광을 조사하여 중합성 액정성 조성물을 중합시킨다. 필요에 따라, 광 조사 후에 추가로 가열 처리를 실시해도 된다. 그 후, 임시 접착되어 있던 제 2 기판을 제거함으로써, 제 1 기판 상에, 배향막과 고분자 액정이 형성된 구조를 얻을 수 있다. 본 실시의 형태에서는, 중합성 액정성 조성물은, 제 1 기판의 표면과 대략 평행한 방향으로 배향되고, 고분자 액정은 이 배향이 고정된 상태에서 얻어진다.
또, 고분자 액정의 형성은, 예를 들어 다음과 같이 하여 실시할 수도 있다.
먼저, 배향막이 형성된 제 1 기판과, 배향막이 형성된 위에 이형제가 도포된 제 2 기판을 준비한다. 이어서, 제 1 기판에 형성된 배향막 상에, 본 발명의 중합성 액정성 조성물을 적하한다. 그 후, 제 2 기판을, 이형제의 도포면이 중합성 액정성 조성물 측이 되도록 하여, 제 1 기판과 중첩시킨다. 이어서, 소정 파장의 광을 조사하여 중합성 액정성 조성물을 중합시킨다. 그 후, 제 2 기판을 제거하면, 상기와 마찬가지로, 제 1 기판 상에, 배향막과 고분자 액정이 형성된 구조를 얻을 수 있다.
본 발명의 중합성 액정성 조성물에서 얻어지는 고분자 액정은, 광학 소자용의 재료로서 사용할 수 있다. 상기 설명에서는, 설명을 간단히 하기 위하여 배향막에 대해서만 언급하였으나, 광학 특성 제어의 목적에서 전극을 형성하거나, 반사형 소자로서 사용하는 목적에서 반사막을 형성하거나 함으로써 광학 소자로 할 수 있다. 나아가, 목적에 따라서 기판의 표면에, 프레넬 렌즈 구성, 회절 격자용 격자, 색조 조정용 착색층 또는 미광 (迷光) 억제용 저반사층 등을 형성할 수 있다.
상기 고분자 액정을 이용하여, 회절 격자, 위상차판 또는 파면 보정 소자 등을 제작할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 중합성 액정성 조성물에서 얻어진 고분자 액정을 포함하는 제 1 재료로 이루어지는 제 1 부재와, 등방성의 굴절률을 갖는 제 2 재료로 이루어지는 제 2 부재가 교대로 배치되어 격자 형상을 형성하는 회절 격자로 할 수 있다. 제 1 부재와 제 2 부재를 교대로 배치함으로써, 이것들을 투과하는 광은 서로 간섭하여 회절을 일으킨다. 본 발명에서는, 제 1 부재가 고분자 액정이므로, 등방성의 제 2 부재를 교대로 배치함으로써, 이것들을 투과하는 광은, 입사광의 편광 방향에 의하여 상이한 회절을 일으켜 편광 의존성을 갖는 회절 격자가 된다.
상기 예에 있어서, 제 1 재료를 격자 형상으로 가공하여 제 1 부재로 할 때에는, 일반적으로 플라스마 에칭에 의한 가공 방법이 채택된다. 여기에서, 본 발명의 중합성 액정성 조성물은, 액정성을 유지하면서 가교 밀도를 높일 수 있기 때문에, 얻어지는 고분자 액정은 내광성이 우수한 재료가 된다. 따라서, 제 1 재료를 플라스마 에칭할 때에 고분자 액정이 받는 데미지는, 본 발명의 중합성 액정성 조성물을 사용하지 않는 재료에 비해 작아진다.
또한, 본 발명에 있어서의 광학 소자는 광 헤드 장치에 한정되지 않고, 예를 들어 프로젝터 용도 등에서의 이미징 소자, 또는 파장 가변 필터 용도 등에서의 통신용 디바이스 등에 사용되는 것이어도 된다.
본 발명의 중합성 액정성 조성물을 중합하여 얻어지는 고분자 액정을 구비한 광학 소자는, 광 기록 매체에 정보를 기록하는, 및/또는 광 기록 매체에 기록된 정보를 재생하는 광 정보기록 재생 장치에 사용하는 데에 적합하다. 구체적으로는, 본 발명에 의한 광학 소자는, 광 정보기록 재생 장치의 레이저광의 광로 중에 바람직하게 배치된다. 특히, BD 나 HDDVD 와 같은 청색 레이저광을 사용한 광 정보기록 재생 장치용의 광 헤드에 바람직하다.
예를 들어, 상기 회절 격자를 구비한 광 정보기록 재생 장치에서는, 광 기록 매체로부터 반사된 광은 회절 격자에 의하여 회절된다. 또한, 이 광 정보기록 재생 장치는, 회절 격자 외에, 회절 격자에 입사되는 광을 발생시키는 광원, 광원으로부터 출사된 광을 광 기록 매체에 집광하는 대물 렌즈, 광 기록 매체에서 반사된 광을 검출하는 검출기 등을 가질 수 있다.
도 1 에, 본 발명에 의한 광 정보기록 재생 장치의 일례를 나타낸다. 도 1 에 있어서, 광원 (1) 으로부터 출사된 광은, 회절 격자 (2) 를 투과하고, 대물 렌즈 (3) 에 의하여 광 디스크 (4) 에 집광된다. 이어서, 광 디스크 (4) 에서 반사한 광은, 다시 대물 렌즈 (3) 를 투과한 후에, 회절 격자 (2) 에 의하여 회절되어 광 검출기 (5) 에 도달한다. 광원 (1) 에는, 통상적인 광 정보기록 재생 장치에 사용되는 통상의 레이저 광원이 사용된다. 구체적으로는, 반도체 레이저가 바람직하지만 다른 레이저이어도 된다. 본 발명의 회절 격자는, 청색 레이저에 대한 내광성이 양호하기 때문에, 청색 레이저를 광원으로 사용함으로써 광 정보기록 재생 장치의 대용량화를 도모할 수 있다. 도 1 에 있어서, 회절 격자 (2) 는 홀로그램 빔 스플리터로서 기능한다. 그리고, 회절 격자 (2) 와 광 디스크 (4) 사이에 1/4 파장판 (6) 을 삽입함으로써, 광원 (1) 으로부터 출사된 직선편광의 편광 방향을, 왕로와 복로에서 90 도 회전시킬 수 있다. 이로써, 왕로의 편광 방향의 광에 대해서는 투과율을 높일 수 있고, 복로의 편광 방향의 광에 대해서는 회절 효율을 높일 수 있으므로, 광 정보기록 재생 장치 전체의 광 이용 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 범위 내에서, 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있다.
이하에서 본 발명의 실시예와 비교예를 서술한다.
실시예 1.
<화합물 (1A) 의 합성>
먼저, 하기의 반응식에 따라서, 트랜스-4-(4-(6-하이드록시헥실옥시)페닐)시클로헥산올 (화합물 1A-1) 을 합성하였다.
[화학식 1]
Figure pct00001
300 ㎖ 의 가지형 플라스크에, 5 g (0.026 ㏖) 의 트랜스-(4-하이드록시시클로헥실)페놀, 20 g (0.13 ㏖) 의 탄산칼륨, 0.86 g (0.0052 ㏖) 의 요오드화칼륨, 100 ㎖ 의 아세톤 및 7.06 g (0.039 ㏖) 의 6-브로모헥산올을 첨가하여 혼합물을 가열 환류하에서 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 고체를 여과하여 얻어진 반응 용매를 로터리 이배퍼레이터로 증류 제거하였다. 나아가, 석출된 고체를 50 ㎖ 의 디에틸에테르에테르로 2 회 세정하여 백색 고체의 화합물 (1A-1) 을 4.51 g 얻었다. 수율은 59 % 였다.
다음으로, 화합물 (1A-1) 을 이용하여 하기 반응식에 따라서, 화합물 (1A) 를 합성하였다.
[화학식 2]
Figure pct00002
질소 분위기하에서 300 ㎖ 의 3 구 플라스크에, 환류관, 적하 깔때기 및 몰레큘러시브 4 Å 을 채운 실린더를 장착하고, 4.51 g (0.0154 ㏖) 의 화합물 (1A-1), 0.76 g (0.004 ㏖) 의 파라톨루엔술폰산 1 수화물, 0.63 g (0.0057 ㏖) 의 하이드로퀴논 및 100 ㎖ 의 클로로포름을 첨가하여 5.56 g (0.771 ㏖) 의 아크릴산을 실온에서 적하하였다. 그 후, 가열 환류하에서 34 시간 교반하였다. 교반 후의 혼합물에 200 ㎖ 의 포화 식염수를 첨가하여 100 ㎖ 의 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨을 이용하여 건조시키고, 로터리 이배퍼레이터로 용매를 증류 제거한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : 헥산/아세트산에틸 = 8 : 1) 로 정제하였다. 그 결과, 2.91 g 의 액정성 화합물 (1A) 를 47 % 의 수율로 얻었다. 나아가 이 화합물을, 디클로로메탄과 헥산을 이용하여 재결정한 결과, 1.7 g 의 백색 고체를 얻었다. 수율은 27 % 였다. 화합물 (1A) 의 융점은, 53.4 ℃ ~ 57 ℃ 의 범위에 있었다.
화합물 (1A) 의 동정은 1H-NMR 로 실시하였다.
Figure pct00003
실시예 2.
<화합물 (1B) 의 합성>
먼저, 하기의 반응식에 따라서, 2-(6-브로모헥실옥시)-테트라하이드로-2H-피란 (화합물 (1B-1)) 을 합성하였다.
[화학식 3]
Figure pct00004
500 ㎖ 의 가지형 플라스크에, 25 g (0.139 ㏖) 의 6-브로모헥산올, 12.83 g (0.152 ㏖) 의 디하이드로피란, 1.74 g (0.007 ㏖) 의 피리디늄파라톨루엔술포나이트 및 300 ㎖ 의 디클로로메탄을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 로터리 이배퍼레이터로 반응 용매를 증류 제거한 후, 증류에 의하여 2-(6-브로모헥실옥시)-테트라하이드로-2H-피란 (1B-1) 의 투명 액체를 30 g 얻었다. 수율은 82 % 였다.
다음으로, 화합물 (1B-1) 을 이용하여 하기 반응식에 따라서, 트랜스-4-(4-(6-(테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)헥실옥시)페닐)시클로헥산올 (1B-2) 를 합성하였다.
[화학식 4]
Figure pct00005
300 ㎖ 의 가지형 플라스크에 환류관을 장착하고, 3 g (0.015 ㏖) 의 트랜스-(4-하이드록시시클로헥실)페놀, 10.8 g (0.078 ㏖) 의 탄산칼륨, 0.26 g (0.0016 ㏖) 의 요오드화칼륨, 50 ㎖ 의 아세톤 및 4.97 g (0.016 ㏖) 의 화합물 (1B-1) 을 첨가하여 혼합물을 가열 환류하에서 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 고체를 여과하여 얻어진 반응 용매를 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 증류 제거하고, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : 헥산/아세트산에틸 = 3 : 1) 로 정제하였다. 그 결과, 5.6 g 의 화합물 (1B-2) 를 백색 고체로서 얻었다. 수율은 95 % 였다.
다음으로, 화합물 (1B-1) 과 화합물 (1B-2) 를 이용하여 하기 반응식에 따라서, 트랜스-2-(6-(4-(4-(6-(테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)헥실옥시)페닐)시클로헥실옥시)헥실옥시)테트라하이드로-2H-피란 (1B-3) 을 합성하였다.
[화학식 5]
Figure pct00006
100 ㎖ 의 가지형 플라스크에 환류관을 장착하고, 질소 분위기하에서 2 g (0.0053 ㏖) 의 화합물 (1B-2), 20 ㎖ 의 테트라하이드로푸란 및 2 ㎖ 의 헥사 메틸인산트리아미드를 첨가하고, 추가로 0.85 g (0.021 ㏖) 의 수소화나트륨 (60 % assay) 을 조심스럽게 첨가한 후, 혼합물을 가열 환류하에서 30 분간 교반하였다. 그 후, 5.07 g (0.019 ㏖) 의 화합물 (1B-1) 을 첨가하고, 추가로 가열 환류하에서 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 얻어진 혼합물에 10 ㎖ 의 포화 염화암모늄 수용액을 첨가한 후, 50 ㎖ 의 포화 식염수를 첨가하고 나서, 200 ㎖ 의 아세트산에틸로 추출을 실시하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨을 이용하여 건조시키고, 로터리 이배퍼레이터로 용매를 증류 제거한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : 헥산/아세트산에틸/디클로로메탄 = 4 : 1 : 0.5) 로 정제하였다. 그 결과, 2.31 g 의 화합물 (1B-3) 을 78 % 의 수율로 얻었다.
다음으로, 화합물 (1B-3) 을 이용하여 하기 반응식에 따라서, 트랜스-6-(4-(4-(6-하이드록시헥실옥시)페닐)시클로헥실옥시)헥산-1-올 (1B-4) 를 합성하였다.
[화학식 6]
Figure pct00007
100 ㎖ 의 가지형 플라스크에, 2.31 g (0.0041 ㏖) 의 화합물 (1B-3), 20 ㎖ 의 메탄올 및 0.08 g (0.0004 ㏖) 의 파라톨루엔술폰산 1 수화물을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액을 몇 방울 적하하고, 나아가 로터리 이배퍼레이터로 반응 용매를 증류 제거한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : 헥산/아세트산에틸 = 1 : 1) 로 정제하였다. 그 결과, 1.19 g 의 화합물 (1B-4) 를 74 % 의 수율로 얻었다.
다음으로, 화합물 (B4) 를 이용하여 하기 반응식에 따라서, 화합물 (1B) 를 합성하였다.
[화학식 7]
Figure pct00008
1.19 g (0.00303 ㏖) 의 화합물 (1B-4), 0.04 g (0.0003 ㏖) 의 4-디메틸아미노피리딘, 20 ㎖ 의 디클로로메탄 및 0.67 g (0.0067 ㏖) 의 트리에틸아민을 첨가하여 0.6 g (0.0067 ㏖) 의 아크릴산 클로라이드를 0 ℃ 에서 천천히 적하한 후에 실온에서 1 시간 교반하였다. 교반 후의 혼합물에 50 ㎖ 의 포화 식염수를 첨가하여 100 ㎖ 의 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨을 이용하여 건조시키고, 로터리 이배퍼레이터로 용매를 증류 제거한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : 헥산/아세트산에틸 = 4 : 1) 로 정제하였다. 그 결과, 투명한 유상의 화합물 (1B) 를 1.3 g 얻었다. 수율은 86 % 였다.
화합물 (1B) 의 동정은, 1H-NMR 로 실시하였다.
Figure pct00009
실시예 3.
<중합성 액정성 조성물 (S1) 의 조제>
하기 식로 나타내는 화합물 (4-1), (4-2), (4-3) 및 (4-4) 와, 실시예 1 에서 합성한 화합물 (1A) 를, 13 : 13 : 33.4 : 33.4 : 7.2 의 몰비로 혼합한 후, 중합 개시제 (치바 스페셜리티 케미칼즈사 제조, 상품명 : 이르가큐어 754) 를 0.1 질량%, 하기의 화합물 (5-1) (힌다드아민계의 광 안정화제 (아사히 덴카 공업사 제조, 상품명 : LA62)) 를 0.3 질량%, 화합물 (5-2) (힌다드페놀계의 중합 금지제 (아사히 덴카 공업사 제조, 상품명 : AO50)) 를 0.4 질량% 첨가하였다. 이로써, 중합성 액정성 조성물 (S1) 을 얻었다. 화합물 (1A) : 화합물 (4-1), (4-2), (4-3) 및 (4-4) 의 합계는 9.1 질량% : 90.9 질량% 이다.
[화학식 8]
Figure pct00010
[화학식 9]
Figure pct00011
실시예 4.
<회절 격자 (K1) 의 제작>
먼저, 세로 5 ㎝, 가로 5 ㎝, 두께 0.5 ㎜ 의 유리 기판을 2 장 준비하고, 각각의 유리 기판에 폴리이미드 용액을 스핀 코터로 도포하고 건조시켰다. 그리고, 얻어진 폴리이미드 막의 각각에 대하여, 나일론 크로스로 일정 방향으로 러빙 처리를 실시하여 배향막으로 하였다. 다음으로, 일방의 유리 기판의 배향막 상에 이형제를 도포한 후, 이 기판을 에폭시계의 시일제를 통하여 타방의 유리 기판에 첩합 (貼合) 하여 셀로 하였다. 이 때, 배향막을 형성한 면이 서로 내측을 향하도록 함과 함께, 각각의 유리 기판에 대하여 실시한 배향 처리 방향이 동일해지도록 하였다. 또, 유리 기판 사이에는 직경 3.5 ㎛ 의 유리 비즈를 산포하고, 이들 간격이 3.5 ㎛ 가 되도록 하였다.
상기에서 얻은 셀에, 실시예 3 의 중합성 액정성 조성물 (S1) 을 60 ℃ 의 온도에서 주입하였다. 이어서, 60 ℃ 의 온도에서, 강도 45 ㎽/㎠ 의 자외선을 적산 광량이 11,000 mJ/㎠ 가 되도록 조사하여 중합성 액정성 조성물 (S1) 의 광중합을 실시하였다. 그 후, 핫 플레이트를 이용하여 145 ℃ 에서 60 분간의 가열 처리를 실시하였다. 이로써, 고분자 액정막 (P1) 을 얻을 수 있었다. 이 고분자 액정막 (P1) 의 파장 404 ㎚ 의 광에 대한 상광 (常光) 굴절률 (no) 은 1.546, 이상광 굴절률 (ne) 은 1.578 이었다.
다음으로, 이형제가 형성된 쪽의 유리 기판을 셀로부터 제거하고, 노출된 고분자 액정막 (P1) 상에 스퍼터법으로 크롬막을 형성하였다. 그 후, 크롬막 상에 레지스트막을 형성하고, 포토리소그래피법에 의하여 레지스트막을 소정 형상으로 가공하였다. 이어서, 레지스트막을 마스크로 하여 크롬막을 질산세륨암모늄 용액을 사용하여 웨트 에칭하고, 그 후, 고분자 액정막 (P1) 에 대하여 반응성 이온 에칭을 실시하여 단면이 직사각형의 격자 형상이 되도록 가공하였다. 또한, 격자의 피치는 6 ㎛ 로 하였다.
다음으로, 고분자 액정막 (P1) 상에 경화 후에 고분자 액정막의 상광 굴절률 (no) 과 거의 동일해지도록 2 종류의 광중합성 아크릴계 모노머를 이용하여 굴절률을 조정한 등방성 충전제를 탑재하고, 격자의 간극이 이 매질로 충전되도록 하였다. 그리고, 세로 5 ㎝, 가로 5 ㎝, 두께 0.5 ㎜ 의 유리 기판을 추가로 1 장 준비하고, 이 유리 기판을 상기 고분자 액정막 (P1) 상의 등방성 충전제 상에 탑재하여, 고분자 액정막 (P1) 과 등방성 충전제가 2 개의 유리 기판 사이에 끼워지도록 하였다. 그 후, 강도 3,000 mW/㎠ 의 자외선을 적산 광량이 3,500 mJ/㎠ 가 되도록 조사하고, 등방성 충전제를 광중합에 의하여 고화시킨 후에 다이서를 이용하여 크기가 세로 2 ㎝ × 가로 2 ㎝ 가 되도록 잘라내었다. 이상의 공정에 의하여, 회절 격자 (K1) 를 얻었다.
비교예 1.
<중합성 액정성 조성물 (S2) 의 조제>
실시예 3 에서 서술한 화합물 (4-1), (4-2), (4-3) 및 (4-4) 를 14 : 14 : 36 : 36 의 몰비로 혼합한 후, 중합 개시제 (치바 스페셜리티 케미칼즈사 제조, 상품명 : 이르가큐어 754) 를 0.1 질량%, 하기의 화합물 (5-3) (힌다드아민계의 광 안정화제 (아사히 덴카 공업사 제조, 상품명 : Tinuvin123)) 을 0.3 질량%, 실시예 3 에서 서술한 화합물 (5-2) (힌다드페놀계의 중합 금지제 (아사히 덴카 공업사 제조, 상품명 : AO50)) 를 0.4 질량% 첨가하였다. 이로써, 중합성 액정성 조성물 (S2) 를 얻었다.
[화학식 10]
Figure pct00012
비교예 2.
<회절 격자 (K2) 의 제작>
실시예 4 와 동일하게 하여 제작한 셀에, 비교예 1 에서 합성한 중합성 액정성 조성물 (S2) 를 70 ℃ 의 온도에서 주입하였다. 이어서, 온도 66 ℃ 에서, 강도 45 mW/㎠ 의 자외선을 적산 광량이 8,100 mJ/㎠ 가 되도록 조사하여 중합성 액정성 조성물 (S2) 의 광중합을 실시하였다. 그 후, 핫 플레이트를 이용하여, 145 ℃ 에서 15 분간의 가열 처리를 실시하였다. 이로써, 고분자 액정막 (P2) 을 얻을 수 있었다.
다음으로, 실시예 4 와 동일하게 하여, 고분자 액정막 (P2) 의 반응성 이온 에칭을 실시하여 단면이 직사각형의 격자 형상이 되도록 가공하였다. 또한, 격자의 피치는 6 ㎛ 로 하였다.
다음으로, 고분자 액정막 (P2) 상에 등방성 충전제를 탑재하고, 격자의 간극이 이 매질로 충전되도록 하였다. 그리고, 세로 5 ㎝, 가로 5 ㎝, 두께 0.5 ㎜ 의 유리 기판을 추가로 1 장 준비하고, 이 유리 기판을 등방성 충전제 상에 탑재하여, 고분자 액정막과 등방성 충전제가 2 개의 유리 기판 사이에 끼워지도록 하였다. 그 후, 강도 3,000 mW/㎠ 의 자외선을 적산 광량이 3,500 mJ/㎠ 가 되도록 조사하고, 등방성 충전제를 광중합에 의하여 고화시킨 후에 다이서를 이용하여, 크기가 세로 1 ㎝ × 가로 1 ㎝ 가 되도록 잘라내었다. 이상의 공정에 의하여, 회절 격자 (K2) 를 얻었다.
<회절 격자 (K1) 및 (K2) 의 평가>
실시예 4 에서 제작한 회절 격자 (K1) 와, 비교예 2 에서 제작한 회절 격자 (K2) 에 대하여, Kr 레이저 장치 (코히렌트사 제조, 상품명 : 이노바 302) 를 이용하여 Kr 레이저광 (파장 407, 413 ㎚ 의 멀티 모드) 을 최대 회절하는 방위각으로 설정하여 수직 입사시켰다. 또한, 시험 온도는 80 ℃ 로 하고, 적산 광량은 10 Wh/㎟ ~ 60 Wh/㎟ 로 하였다.
표 1 은 회절 격자 (K1) 및 (K2) 에 대하여, 적산 광량을 10 Wh/㎟ ~ 60 Wh/㎟ 까지 노출했을 때의 단위 위상차당의 종합 광량 변화량을 나타낸 것이다. 또한, 종합 광량은 0 차 광 (투과광) 과 1 차 광 (회절광) 의 합이다.
적산 광량
(Wh/㎟) 		10 20 30 50 60
종합 광량의 변화량 (%) 회절격자 (K1)
(실시예 4) 		0.4 -0.2 -0.5 0.1 -3.0
회절격자 (K2)
(비교예 2) 		0.8 -3.0 -4.6 측정 안함 측정 안함
표 1 로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 의한 회절 격자 (K1) 에서는, 적산 광량 50 Wh/㎟ 까지 종합 광량에 거의 변화가 없고, 적산 광량 60 Wh/㎟ 전후에서 종합 광량이 저하되기 시작한다. 이에 대하여, 비교예의 회절 격자 (K2) 에서는, 적산 광량 10 Wh/㎟ 까지는 적산 광량에 큰 변화는 없으나, 적산 광량 20 Wh/㎟ 전후에서 종합 광량이 저하되기 시작한다. 이상으로부터, 본 발명에 의하면, 내광성이 우수한 회절 격자가 얻어지는 것을 알 수 있다. 실시예 3 에서 사용한 화합물 (1A) 를 화합물 (1B) 로 교체한 중합성 액정성 조성물을 조제하고, 이것을 이용하여 실시예 4 와 동일하게 하여 회절 격자를 얻을 수 있다.
본 발명의 화합물은 청색 광에 대하여 높은 내광성을 갖고, 중합성 액정 조성물로 했을 때에 원하는 액정 특성을 쉽게 얻을 수 있기 때문에, 각종 광학 소자, 특히, 강한 청색 광을 사용하는 광 디스크, 광학 소자 등의 고굴절률 재료를 필요로 하는 용도에 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 이 광학 소자는 회절 격자, 홀로그램 소자, 렌즈 소자, 수차 보정 소자, 위상차판 등에 사용 가능하고, 특히 청색 레이저광을 사용하는 광 헤드 장치에 바람직하다.
또한, 2008년 5월 30일에 출원된 일본국 특허 출원 2008-142147호의 명세서, 특허 청구의 범위, 도면 및 요약서의 전체 내용을 여기에 인용하고, 본 발명의 명세서의 개시로서 받아들인다.
1 광원
2 회절 격자
3 대물 렌즈
4 광 디스크
5 광 검출기
6 1/4 파장판

Claims (8)

  1. 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물로서,
    CH2=CR1-COO-R2-Cy-Ph-R3-OCO-CR4=CH2 (1)
    R1 및 R4 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
    R2 는 단결합, 또는 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타내고,
    R3 은 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖거나 또는 갖지 않는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타내고,
    R2 가 단결합인 경우를 제외하고, R2 및/또는 R3 은 각각 독립적으로 알킬렌기의 탄소-탄소 결합 간에 에테르 결합성의 산소 원자를 갖고 있어도 되고, 추가로 그 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    Cy 는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내고, 그 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 각각 독립적으로 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기로 치환되어 있어도 되고, Ph 는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 그 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 각각 독립적으로 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기로 치환되어 있어도 되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R2 가 단결합인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1 및 R4 는 수소 원자이고
    R3 은 상기 알킬렌기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 알킬렌기, 또는 고리기와 결합되는 말단에 산소 원자를 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물과, 그 화합물 이외의 중합성 액정성 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 중합성 액정성 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 1 질량% ~ 30 질량%, 또한 다른 가교성 화합물도 합쳐 가교성 화합물을 합계로 1 질량% ~ 30 질량% 와,
    하기 식 (2) 로 나타내는 비가교성 화합물을 70 질량% ~ 99 질량% 함유하고,
    CH2=CR5-COO-R6-A1-Y1-A2-A3-A4-R7 (2)
    R5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
    R6 은 단결합 또는 탄소수가 1 ~ 15 인 알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기의 경우에는, 각각 독립적으로 알킬렌기의 탄소-탄소 결합 간 또는 고리기와 결합되는 말단에 에테르 결합성의 산소 원자를 갖고 있어도 되고, 추가로 그 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    R7 은 탄소수가 1 ~ 12 인 알킬기, 탄소수가 1 ~ 12 인 알콕시기, 탄소수가 11 ~ 12 인 알킬카르보닐옥시기 또는 불소 원자이며, 알킬기, 알콕시기 또는 알킬카르보닐옥시기의 경우에는 그 기 중의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    Y1 은 단결합 또는 -COO- 를 나타내고,
    A1, A2, A3 및 A4 는 각각 독립적으로, 단결합, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, A1, A2, A3 및 A4 중, 단결합은 2 개 이하이고, 또한, 적어도 1 개는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기이며, 또한, 1,4-페닐렌기가 3 개 연속되어 있는 것은 없고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 것을 특징으로 하는 중합성 액정성 조성물.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 기재된 중합성 액정성 조성물을 중합하여 얻어지는 고분자 액정을 갖는 것을 특징으로 하는 광학 소자.
  7. 광 기록 매체에 정보를 기록하는, 및/또는 광 기록 매체에 기록된 정보를 재생하는 광 정보기록 재생 장치로서,
    제 6 항에 기재된 광학 소자를 갖는 것을 특징으로 하는 광 정보기록 재생 장치.
  8. 제 7 항에 있어서,
    청색 레이저를 광원으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 광 정보기록 재생 장치.
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