KR20100093556A - 전자 장치에서 사용하기 위한 정공 수송 중합체 - Google Patents

Abstract

유기 발광 다이오드(OLED) 장치들은 평면 패널 표시장치 (FPD)에의 적용을 위한 액정 표시장치(LCD)의 가장 유망한 대체물 중 하나이다. OLED 기술은 정공- 또는 전자 수송 물질로 또는 방출원(emitter)으로 사용되는 유기 반도체에 기초한다. OLED 제형의 수명 및 성능의 일반적인 문제점에 대해서 연구하던 중, 트리아릴아민- 및 폴리(파라-페닐렌)-과 같은 개선된 전하 수송 분자 및 중합체들이 개발되었다. 일부 유용한 물질들은: (1) 향상된 유리 전이 온도를 가지는 환형 트리아릴아민-유도체; (2) 용해 및 후속적인 가교-결합의 과정을 위한 펜단트(pendant) 옥세탄기를 가지는 트리아릴아민 기초 저 분자량 정공-수송 분자 및 정공-수송 중합체; 및 (3) 규정된 전기화학적 성질이 있는 플루오레닐-분절된 폴리(파라-페닐렌)들을 포함한다. OLED 및 다른 유기 전자 장치에서 정공 수송 중합체로서 유용한 중합체 전구체가 제공된다.

Description

전자 장치에서 사용하기 위한 정공 수송 중합체{HOLE TRANSPORT POLYMER FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES}

유기 발광 다이오드(OLEDs)는 현재 평면-패널 표시장치 산업과 같은 많은 적용분야, 구체적으로는 낮은 전력 소비, 높은 색 순도 및 긴 수명을 요구하는 적용분야를 위해 널리 조사되고 있다. 다층 OLED의 기본적인 구조는 1987년에 이스트만-코닥(Eastman-Kodak)에 의해 소개되었고[3], 도 1에 나타난 바와 같이 두 전극 사이에 채워진 전계발광 및 반-도체성 유기 물질에 기초한다. 전극으로부터 유기층으로의 전하 주입 및 각 층들(도 2) 내의 전하 이동 후에, 전자들 및 결핍 전자들('정공들')은 합쳐져서 흥분된 일중항(singlet) 상태를 형성할 수 있다. 그 후 이완 과정의 결과로서 후자의 발광이 있다[1, 2].

높은 전계발광 효율 및 긴 수명을 달성하기 위해서, 물질들은 전극과 유기 물질 사이의 계면에서의 낮은 주입 장벽, 균형된 전자 및 정공 밀도/이동성, 높은 양자 효율을 포함하는 수개의 특정 요구 사항들을 충족해야 하고[4], 켄칭(quenching) 및 높은 열적 안정성을 회피하기 위해서 재조합 영역은 금속 음극에서 떨어져서 위치되어야 한다. 현재까지 알려진 물질에는 모든 기준을 모두 충족하는 것이 없는 바, 현대의 OLED는 투명 기판(예컨대, 유리 또는 폴리(에틸렌 테르프탈레이트)(PET)); 양극(가장 일반적으로 인듐-주석-산화물: ITO); 전하 주입, 수송 및 방출을 위한 수개의 유기층[4, 5]; 및 금속 음극(예컨대, Mg-Ag-합금, Ca, Al, 또는 Ag)을 포함하는 많은 성분들로 구성된다.

OLED 장치에 사용하기 위한 유기 물질 연구의 동기의 대부분은 최초 화학적 구조물의 조작에 의한 공정 특징 및 그들의 광전자 성질을 재단하려는 가능성에 연관된다. 정공-수송 또는 전자 차단층에서는, 트리아릴아민 및 피라졸린 구조가 상대적으로 효과적인 것으로 밝혀졌다[6-8]. 전자-수송 또는 정공 차단 목적으로는 광범위한 각종 전자 결핍 잔기들, 예컨대, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,3-옥사졸, 피리딘, 및 퀴녹살린이 이용될 수 있다. 하나의 구체적인 예는 Alq3으로 알려진 알루미늄 유도된 복합물이다[9-12]. 고 공액 화합물들, 예컨대, 폴리(아릴렌)들, 폴리(페닐렌비닐렌)들, 폴리(플루오렌)들 등이 중합성 유기 반도체 분야에서 유용하다[12].

OLED 장치에서 유용한 소분자들의 선택된 예는 다음을 포함한다:

소분자 정공-수송 물질:

소분자 전자-수송 물질:

중합체 정공-수송 물질:

중합체 전자-수송 물질:

두 개의 기본적인 기술이 OLED의 구조에 통상적으로 사용된다. 승화 공정에서, 유기층들은 증기 증착 및 용액으로부터의 제조를 거쳐서 증착된다. 증기 증착은 우수한 순도를 가지는 잘-형성된 층 구조를 제공하지만; 이러한 방법론은 높은 열적 안정성을 가지는 저 분자량 분자에만 적용가능하다[13]. 스핀 코팅, 디핑(dipping) 또는 프린팅 방법은 가용성 물질 또는 전구체를 요구한다[14]. 이러한 방법은 중합체 및 덴드리머(dendrimer)와 조합되어 널리 사용되고 고도의 균일성을 가지는 층 구조물을 제공하고 유기 증기 증착 방법론들에 비교할 경우 제조 비용의 감소를 잠재적으로 제공한다.

OLED 장치 및 다른 전자 장치의 더 광범위한 정도의 상업적 허용성을 달성하기 위해서, 효율, 수명 및 유지성(tenability)을 통해서 현재 존재하는 장치들의 성능을 개선하는 것이 매우 중요하다. 개선된 가공성을 가지는 새로운 비-부식성 물질이 개발되는 것 또한 중요하다. 특히, 유기 용매로부터 쉽게 가공되고 전극 상에 스핀 코팅 또는 잉크젯 프린팅되어서 매우 평활한 박막을 형성할 수 있는 물질에 대한 수요가 있다.

본 발명은 일반적으로 유기 전자 장치에 관한다. 더욱 구체적으로는, 유기 전자 장치에 사용될 수 있는 중합체 구조물 또는 전구체가 제공된다. 일 실시태양에서, 유기 전자 장치는 외부적으로 가해진 전자장에 의해 그들의 흥분 상태로 흥분(transferred)되었을 경우에 빛을 생산하는 유기 소분자 또는 중합체를 이용하는 유기 전계발광 장치 또는 그의 성분이다.

더욱 구체적으로는 원하는 전기적 및 기계적 성질을 제공하게 재단될 수 있는 중합체 전구체가 제공된다. 중합체 전구체는 하나 이상의 분자 또는 기들을 함유할 수 있다. 일반적으로, 중합성 기 및 중합된 경우 유기 전자 장치에서 정공 수송 중합체로서 유용한 하나 이상의 선택적인 기를 함유하는 중합체 전구체가 제공된다. 중합성 기 및 다른 유용한 기들이 당 분야에 공지되었고 본원에 설명되었다. 중합체 전구체 또는 정공 수송 중합체는 중합체의 전자적 성질, 예컨대, 에너지 레벨 또는 중합체의 기계적 성질, 예컨대, 중합체를 사용한 층의 제조를 보조하는 것을 재단하기 위해 사용되는 다른 화합물을 함유할 수 있다.

일 실시태양에서:

(1) 아크릴기; 및

(2) 트리아릴아민기, 페닐아민기, 카르바졸기, 티오펜기, 및 플루오렌기에서 선택된 하나 이상의 기

를 포함하는 하나 이상의 중합성 화합물; 및

(b)

(1) 중합성 또는 가교-결합성 기; 및

(2) -CN, R-(CH₂)_n, R-R, R-알켄-R, 및 R-[O-(CH₂)₂-]_n (여기에서, R은 방향족기이고 n은 1 내지 10의 정수이다)에서 선택된 하나 이상의 기

를 포함하는 하나 이상의 선택적인 첨가제 화합물

을 포함하는, 유기 전자 장치에서 사용하기 위한 중합체 전구체가 제공된다.

중합성 화합물 내의 아크릴기 및 다른 기들은 본원에 나타난 것들과 당 분야에 공지된 다른 기들과 같은 임의의 적합한 링커(linker)로 연결될 수 있다. 일부 예들은 예컨대, 아릴렌기, 아릴기, 페닐렌비닐렌, 및 플루오렌기이다. 중합성 화합물은 또한 본원에 설명되거나 당 분야에 공지된 바와 같이 옥세탄, 트리플루오로비닐옥시와 같은 추가적인 중합성 또는 가교-결합성 기 및 다른 기를 함유할 수 있다. 일부 유용한 선택적인 첨가제 화합물들이 하기에 추가적으로 설명되고, 하나 이상의 중합성 화합물과 배합된 경우, 전자적 및 기계적 성질들의 적절한 조화성을 제공한다. 중합된 중합체 전구체를 포함하는 중합체 또한 제공된다. 본원에 설명된 바와 같이, 중합된 중합체 전구체인 중합체를 성분으로서 함유하는 유기 전자 장치 또한 제공된다. 일 실시태양에서, 유기 전자 장치는 OLED 장치이다. 일 실시태양에서, 유기 전자 장치는 태양 전지이다. 일 실시태양에서, 유기 전자 장치는 박막 트랜지스터이다. 다른 실시태양에서, 적절한 성질을 제공하기 위해, 중합체 내에 하나 이상의 화합물이 있다. 다른 실시태양에서, 적절한 성질을 제공하기 위해, 중합체 내에 둘 이상의 화합물이 있다. 일 실시태양에서, 적절한 성질을 제공하기 위해, 중합체 내에 셋 이상의 화합물이 있다. 일 실시태양에서, 적절한 성질을 제공하기 위해, 중합체 전구체 내에 1 내지 10의 상이한 화합물(및 그 안의 모든 개개의 값 및 범위)이 있다. 일 실시태양에서, 적절한 성질을 제공하기 위해, 중합체 전구체 내에 1 내지 6의 상이한 화합물이 있다. 본원에 설명된 화합물 및 기들의 임의의 조합은 임의의 유용한 조합에서 사용될 수 있다.

정의:

본원에서 사용되는 경우, "중합성" 화합물 또는 기 또는 "중합체"는 저중합체와 가교-결합을 형성할 수 있는 기와 당 분야에 종래 공지된 중합체를 포함한다.

본원에서 사용되는 경우, "아크릴"기는 하기의 구조를 가진다.:

(여기에서, R은 ―O-(기가 아크릴레이트로 불리는 경우)일 수 있고; R은 ―NH- (기가 아크릴아미드로 불리는 경우)일 수 있거나; 또는 R은 ―S-(기가 티오 아크릴레이트로 불리는 경우)일 수 있고 R은 ―C-(기가 α,β-불포화 케톤으로 불리는 경우)일 수 있다.)

단어 "아크릴"의 사용은, 다르게 구체적으로 지시되지 않는 한, R 기의 모든 변경물을 아우르도록 의도한다. 아크릴기는 알켄기 상에 추가적인 기, 예컨대, 말단 메틸기 또는 다른 적절한 기를 포함할 수 있다.

본원에서 사용되는 경우, "층"은 물질의 완벽한 층이 형성된 것을 의미하지 않는다. 오히려, 당 분야에 공지된 바와 같이, 결함이 층들로 하여금 적절한 특징을 가지는 것을 방해하지 않는 한, 핀홀 또는 물질을 갖지 않는 영역과 같은 특정 결함이 존재할 수 있다. 또한 "층"은, 특정 영역에 다른 영역보다 많은 물질 두께가 있음을 의미할 수 있다. 특정 실시태양에서, "층"은 부분적인 층 내지 다수 개의 층들을 포함한다.

본원에서 사용되는 경우, 두 잔기가 "부착"된 경우, 이것은 두 잔기 사이에 필연적으로 공유 결합이 있는 것은 아니라는 것이 이해되어야 한다. 용어 "부착" 및 그의 문법에 맞는 변경은 둘 이상의 화학적 또는 물리적 요소들의 커플링 또는 연결을 의미한다. 일부 경우에서, 부착은 이러한 원자들이 안정한 구조를 형성할 수 있도록 하는, 인력 상호작용에 기초한 둘 이상의 원자들의 커플링을 의미할 수 있다. 부착의 예는 화학 결합, 예컨대, 화학흡착 결합, 공유 결합, 이온 결합, 반데르 발스 결합, 및 수소 결합을 포함한다. 부착의 추가적인 예는 각종 기계적, 물리적, 및 전기적 커플링을 포함한다. 하나의 물질을 다른 것 상에 스핀-코팅, 또는 증기 증착하는 것은 "부착"의 하나의 예이다.

OLED의 전체 조립 및 배열은, 당 분야에 공지된 기술 및 물질을 사용하는 당 분야에 공지되었다. 일부 예들은 본원에 주어지나, 그럼에도 모든 적합한 공지된 실시태양 및 성분들은 본원에 포함되도록 의도된다. 기재는 강성이거나 가요성일 수 있다. 당 분야에 공지된 바와 같이, 장치는 동일한 기술적 기능을 가지는 것으로 특징될 수 있는 하나 이상의 층을 함유할 수 있다. 예컨대, 장치에는 "방출 층"으로 기능하는 하나 이상의 다른 층이 있을 수 있다. 이러한 모든 실시태양들이 본원에 포함되도록 의도된다. 사용된 축약형에 해당하는 구조들은 당 분야에 공지되어 있다. 각종 성분 및 층들의 모든 유용한 조합들이 그들이 구체적으로 나열된 것처럼 범위 내에 포함되도록 의도된다.

도 1은 OLED 장치의 통상적인 구조를 나타낸다.
도 2는 통상적인 소분자 OLED 장치(예컨대, 참고문헌 3에 설명된 것과 같이)의 에너지 레벨 다이아그램을 나타낸다.
도 3은 PDEOT:OSS 막 상에서 제조되고, 30 초간 2000 rpm, 그 후 추가적으로 30 초간 3000 rpm으로 회전된 막의 일 실시예의 두께 대 농도를 나타내는 대표적인 타원계 데이타를 나타낸다.
도 4는 ITO 상의 PEDOT:PSS 막의 거칠기(roughness) 대 막 두께를 나타내는 AFM 데이타를 나타낸다. 거칠기 데이타는 5㎛×5㎛ 화상에서 나왔다.
도 5는 ITO 상의 중합체(5) 막의 대표적인 순환식 전압전류도표를 나타낸다.
도 6은 톨루엔 내 중합체(5) 0.025 mg/ml의 UV-Vis 흡광 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은 Alq3를 방출기로서 이용한 중합체(5)의 전압 대 휘도 플롯을 나타낸다.
도 8은 Alq3를 방출기로서 이용한 중합체(5)의 전압 대 전류 밀도 플롯을 나타낸다.
도 9는 Alq3를 방출기로서 이용한 중합체(5)의 전압 대 전류 효율 플롯을 나타낸다.
도 10은 Alq3를 방출기로서 이용한 중합체(5)의 전압 대 전력 효율 플롯을 나타낸다.

본 발명의 중합체 전구체는 함께 중합, 또는 함께 가교-결합될 수 있는 하나 이상의 화합물 또는 임의의 조합을 포함한다. 중합체 전구체로부터 형성된 중합체는 하나의 중합성 기 및 생성된 중합체 내에서 그 자체로는 중합체의 일부를 형성하지는 않으나, 중합성 기의 중합 후에 생성된 물질 내의 구성요소인 다른 기를 또한 함유할 수 있다.

일례로, 중합체 전구체는 아크릴아미드와 같이, 아크릴기를 함유할 수 있다. 아크릴아미드는, 광범위한 적용분야에 도입되어서 정공 주입 층(HIL) 물질의 물리적 성질을 가지는 새로운 화합물의 범위를 제공할 수 있는 유용한 화합물 군이다. 본 발명에서 유용한 아크릴기를 함유하는 화합물의 예는 다음을 포함한다:

카르바졸 타입 유도체의 예.

트리페닐아민 타입 유도체의 예.

'스타버스트(starburst)' 트리페닐아민 타입 유도체의 예.

상기에 나타낸 바와 같이, 중합체 전구체는 하나 이상의 중합성 기를 함유할 수 있다. 일 실시태양에서, 중합체 전구체는 하나의 중합성 기를 함유한다. 일 실시태양에서, 중합체 전구체는 하나 이상의 중합성 기를 함유한다. 일 실시태양에서, 만약 중합성 전구체가 하나 이상의 중합성 기를 함유하면, 중합성 기들은 동일하다. 일 실시태양에서, 만약 중합성 전구체가 하나 이상의 중합성 기를 함유하면, 중합성 기들은 상이하다.

티오펜 기초 화합물의 예들.

2차 가교-결합성 잔기를 가진 화합물의 예들.

상기에 나타낸 바와 같이, 중합성 화합물 내에 추가적인 중합성 또는 가교-결합성 기가 존재할 수 있다.

상기 예들 각각은 조절된 방법으로 중합되거나 가교-결합되어 광범위한 유기 용매, 예컨대 클로로포름 및 톨루엔에서 가용성인 물질을 제공하는 것이 가능하고, OLED 장치 내에 도입되는 경우 효과적인 정공-수송 층을 제공한다.

중합체의 조성물은 또한 고도로 조절된 방법으로 조절되어서 매우 특정한 전자적 및 기계적 성질을 가지는 중합체를 제공할 수 있다. 이러한 실시태양은 예컨대, 아크릴레이트 또는 아크릴아미드 잔기를 가지는 하나 이상의 타입의 화합물의 중합을 수행함으로써 달성될 수 있다. 추가적으로, 추가적인 화합물은 중합체 내에서 사용될 수 있다. 예시적 수단으로, 생성된 물질의 전자적 성질은 하나 이상의 하기의 화합물을 다양한 %로 포함시킴으로써 조정될 수 있다:

생성된 중합체의 전자적 성질을 조정하는데 사용될 수 있는 가능한 첨가제의 예들.

생성된 중합체의 기계적 및 가공 성질을 조정하는데 사용될 수 있는 가능한 첨가제의 예들.

첨가제 화합물의 양은 적절한 효과를 제공하는 임의의 적합한 양일 수 있다. 이러한 양은 과도한 실험 없이도 당업자에게 공지되어 있다. 첨가제 화합물의 일부 예시적인 양은 전체 조성물의 최대 1 중량%, 전체 조성물의 최대 5 중량%, 전체 조성물의 최대 10 중량%, 전체 조성물의 최대 15 중량%, 전체 조성물의 최대 20 중량%, 전체 조성물의 최대 25 중량%, 및 그 안의 모든 개개의 값 및 범위이다.

실시예

하기 예들이 본 발명의 비제한적인 일부 실시태양들을 설명하기 위해 제공된다. 반응식에서, 예시적인 반응 및 시약들이 나타난다. 각종 화합물의 합성 방법이 당 분야에 공지되어 있다.

[반응식 1]

9-(4- 니트로페닐 )-9H- 카르바졸 ( 2 )의 합성

N,N-디메틸포름아미드(DMF)(100.0 ml) 내의 카르바졸(11.70 g, 0.070 mol)의 용액에 소듐 히드리드(1.85 g, 0.077 mol)를 첨가하고 10 분 간 건조 질소 대기 하의 실온에서 반응 혼합물을 교반하였다. 1-플루오로-4-니트로벤젠(7.53 ml, 0.071 mol)을 일부분씩 첨가하고, 반응 혼합물을 16 시간 동안 환류 하에서 가열하고, 실온으로 냉각하고, 물(300 ml) 위에 부었다. 침전물을 여과에 의해서 수집하고 아세토니트릴로부터 반복해서 재결정화하였다. ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃)δ/ppm: 8.49-8.51 (dt, 2H, 방향족), 8.15-8.17 (dt, 2H, 방향족), 7.81-7.83 (dt, 2H, 방향족), 7.45-7.52 (m, 4H, 방향족), 7.35-7.38 (td, 2H, 방향족).

4-(9H- 카르바졸 -9-일)아닐린 ( 3 )의 합성

메탄올(200 ml) 중의 화합물(2)(9.20 g, 31.9 mmol), 주석 입자(11.4 g, 95.7 mmol), 염산(15.1 ml, 153.0 mmol, 37%)의 현탁액을 16 시간 동안 환류 하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 과량의 소듐 바이카르보네이트 용액 (수성)으로 중화시키고 유기 층을 클로로포름(3×150 ml)으로 추출하고, 합친 추출물을 건조하고(MgSO₄), 여과하고 용매를 진공에서 제거하여 점성 오일을 제공하였다. 조생성물(crude product)을 칼럼 크로마토그래피[실리카 겔, 2:1 헥산:에틸 아세테이트로 용리, 1 % 메탄올 함유]로 정제하여 무색 오일을 제공하였다. ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ/ppm: 8.19 (dt, 2H, 방향족), 7.45 (m, 2H, 방향족), 7.38 (dt, 2H, 방향족), 7.30-7.34 (m, 4H, 방향족), 6.87 (dt, 2H, 방향족), 3.84 (s, 2H, NH₂).

N-(4-(9H- 카르바졸 -9-일) 페닐 ) 메타크릴아미드 ( 4 )의 합성

디클로로메탄(DCM)(30 ml) 내의 N,N-디시클로헥실카르보디이미드(DCC)(1.48 g, 7.16 mmol)의 용액에 메타크릴산(0.608 ml, 7.16 mmol)을 첨가하고 30 초 간 반응 혼합물을 교반한 후, 화합물(3)(1.68 g, 6.51 mmol)을 첨가하였다. N,N-디메틸아미노 피리딘(DMAP)(0.088 g, 0.716 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응을 여과하고, 용매를 진공에서 제거하고 잔류물을 칼럼 크로마토그래피[디클로로메탄으로 용리된 실리카 겔]로 정제하여 백색의 고체를 제공하고, 이는 톨루엔 및 헥산으로부터 재결정화되어 무색의 결정을 제공한다. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ/ppm:8.14-8.16 (dt, 2H, 방향족), 7.80-7.83 (dt, 2H, 방향족), 7.63 (s, 1H, NH), 7.53-7.56 (dt, 2H, 방향족), 7.37-7.42 (m, 4H, 방향족), 7.27-7.31 (m, 2H, 방향족), 5.88 (s, 1 H, CH), 5.54 (d, 1H, CH), 2.13 (dd, 3H, CH₃).

폴리 -N-(4-(9H- 카르바졸 -9-일) 페닐 ) 메타크릴아미드 (5)의 합성:

톨루엔(3.0 ml) 내의 1,1'-아조비스(시클로헥산카르보니트릴)(듀퐁(DuPont)의 바조(VAZO)88)(17.5 mg, 0.072 mmol) 및 화합물(4)(46.7 mg, 1.43 mmol)의 용액 및 반응 혼합물을 48 시간 동안 건조 질소 대기 하의 환류 하에서 가열하였다. 생성된 중합체는 메탄올에서 침전되었고 현탁액으로부터 원심분리하였다. 상청액은 폐기하였고 중합체는 다시 한번 현탁액으로부터 원심분리하기 전에 새로운 메탄올 내에 재-분산시켰다. 그 후 중합체를 진공 하에서 건조하였고 추가적인 정제 없이 사용하였다.

[반응식 2]

4-비닐 벤질 디에틸포스포네이트 에스테르( 7 ):

에탄올(EtOH)(150 ml) 내의 소듐 요오다이드(1.50 g, 10.00 mmol) 및 4-비닐벤질 클로라이드(20.00 g, 130.00 mmol), 트리에틸 포스파이트(16.60 g, 100.00 mmol)의 현탁액을 24 시간 동안 건조 질소 대기 하의 환류 하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 진공에서 농축하고 잔여물들을 에틸 아세테이트(EtOAc)(150 ml)내에 용해하고, 물(100 ml) 내의 소듐 카르보네이트 포화 용액으로 세척하고 유기상을 에틸 아세테이트(100 ml×4) 내로 추출하였다. 합친 추출물을 건조하고(MgSO₄), 여과하고, 용매를 진공에서 제거하고 잔여물들을 칼럼 크로마토그래피[100 % 헥산으로부터 100 % 에틸 아세테이트로의 구배 용리액으로 용리된 실리카 겔]로 정제하여 무색 오일(22.4 g, 88.0 mmol, 88 % 수득율)을 제공하였다.

디페닐 -{4-[2-(4-비닐- 페닐 )-비닐]- 페닐 }-아민 (9):

테트라히드로푸란(THF) 내의 4-디페닐아미노-벤즈알데히드(15.03 g, 56.53 mmol) 및 화합물 7의 용액 (14.37 g, 56.53 mmol)를 교반되고 냉각된(0 ℃) 칼륨 t-부톡사이드 용액(12.34 g, 110 mmol)에 건조 질소 대기 하에서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온까지 가온하고, 16 시간 동안 교반하고, 용매를 진공에서 제거하고 잔여물들을 물(100 ml)에 용해하고, 유기 상을 디클로로메탄(CH₂Cl₂, 100 ml×2) 내로 추출하였다. 합친 유기 추출물들을 건조하고(MgSO₄), 여과하고, 증발시키고, 헥산으로 세척하여 백색 고체(15.0 g, 71 % 수득율)을 제공하였다.

N-(4-요 오도 - 페닐 )- 아세트아미드 (11):

DCM(10.0 ml) 내의 아세트산 무수물(2.04 g, 20.0 mmol) 용액을 DCM (20.0 ml) 내의 4-요오도아닐린(2.20 g, 10.0 mmol) 용액에 건조 질소 대기 하에서 적가하였다. 첨가의 완료 후에, 반응 혼합물을 12 시간 동안 가열하여 환류하고, 0 ℃로 냉각하고 생성물을 여과 하에서 수집하였다. 2.0 g, 77 % 수득하였다.

N-[4-(2-{4-[2-(4- 디페닐아미노 - 페닐 )-비닐]- 페닐 }-비닐)- 페닐 ]- 아세트아미드 (12):

톨루엔(40 ml) 및 디옥산(40 ml) 내의 화합물 9(0.50 g, 1.34 mmol), 화합물 11(0.45 g, 1.34 mmol), PdEnCat (0.17 g, 0.067 mmol, TOTP30) 및 테트라부틸암모늄 아세테이트(1.00 g, 3.34 mmol)의 현탁액을 72 시간 동안 건조 질소 대기 하의 환류 하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 물(300 ml)에 붓고, 생성된 침전물을 여과에 의해 수집하였다. 획득한 고체를 THF에 용해하고, 건조하고(MgSO₄), 용매를 진공에서 제거하고 조생성물을 칼럼 크로마토그래피[50 % 헥산:CH₂Cl₂ 로부터 CH₂Cl₂ 로 CH₂Cl₂:THF 9:1로 구배된 용리액으로 용리된 실리카 겔]에 의해 정제하여 갈색 고체를 제공하고 이를 EtOAc로부터 재-결정화하여 갈색 결정(0.52 g, 76 %)을 제공하였다.

4-(2-{4-[2-(4- 디페닐아미노 - 페닐 )-비닐]- 페닐 }-비닐)-아닐린 (13):

THF(20 ml), 에탄올 (20 ml) 및 물(1.0 ml) 내 화합물 12(0.50 g, 1.00 mmol), 수산화칼륨(0.30 g, 5.30 mmol)의 용액을 24 시간 동안 환류 하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 침전물을 여과 하에서 수집하고, 물로 세척하고, EtOAc로부터 재결정화하여 갈색 결정을 제공하였다. 0.46 g, 100 %을 수득하였다. ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ/ppm: 7.42-7.45 (m, 5H, 방향족), 7.33-7.04 (m, 4H, 방향족), 7.22-7.30 (m, 6H, 방향족), 7.0-7.17 (m, 11H, 방향족), 6.50 (2, 2H, N-H).

N-[4-(2-{4-[2-(4- 디페닐아미노 - 페닐 )-비닐]- 페닐 }-비닐)- 페닐 ]-2- 메틸 - 아크릴아미드 (14):

DCM(10 cm³) 내의 DCC(0.0516 g, 0.2500 mmol)의 용액에 메타크릴산(0.0215 mL, 0.2500 mmol)을 첨가하고, 30 초간 반응시켰다. 30 초 후에, 용액에 신속히 화합물 13(0.1058 g, 0.2300 mmol) 및 DMAP) (0.0031 g, 0.025 mmol)을 넣고 현탁액을 건조 질소 대기 하에서 16 시간 동안 교반하였다. 현탁액을 여과하고 고체를 DCM으로 헹구고 잔여물들을 칼럼 크로마토그래피[헥산 내 1 % 메탄올로 용리된, 실리카 겔]로 정제하여 유색 고체를 제공하였다. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ/ppm: 7.57-7.60 (dt, 2H, 방향족), 7.48-7.54 (m, 7H, 방향족), 7.38-7.42 (dt, 2H, 방향족), 7.24-7.30 (m, 4H, 방향족), 7.10-7.14 (dt, 4H, 방향족), 7.00-7.08 (m, 7H, 방향족), 5.81 (s, 1H, 비닐 C-H), 5.49 (d, 1H, 비닐 C-H), 5.30 (s, 1 H, N-H), 2.08 (s, 3H, 알릴릭 CH₃).

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표준 중합 프로토콜

유리 토퍼(glass topper)가 끼워진 2-목 둥근 바닥 플라스크, 콜드핑거(coldfinger) 응축기, 및 계란형 교반바의 화염에 건조시킨 조립체를 진공화하고 반복해서(4 번) 질소로 퍼징하여 불활성 대기임을 확실히 한 후, N-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)메타크릴아미드(화합물(5)) 1.25 mmol을 플라스크에 첨가하였다. 클로로포름과 톨루엔의 1:1 혼합물 5 mL를 반응 플라스크 내에 주입하고 고체의 용해를 시작하였다. 공중합체를 합성하기 위해 추가적인 단량체들을 이 단계에서 첨가하였다. 반응 내에 바조 88의 측정량(5 몰%)을 넣고 용액을 환류시켰다. 중합 반응을 36-48 시간 동안 가동한 후 메탄올을 첨가함으로써 켄칭시켜 메탄올 내 10-배 희석액을 수득하였다. 현탁된 단량체를 원심분리하고 펠렛(pellet)으로부터 상청액을 경사분리함으로써 중합체는 고수득율로 획득하였다. 펠렛을 그 후 클로로포름 또는 디클로로메탄 내에 재-용해하고 그 후 메탄올의 10 배 희석액으로 재-침전하고 재-원심분리하였다. 상청액을 다시 한번 폐기하고 펠렛을 진공 하에서 건조하였다.

N-(4-(9H- 카르바졸 -9-일) 페닐 ) 메타크릴아미드 ( CPMAAm ) 및 메틸메타크릴레이트( MMA)의 공-중합[ co - pCPMAAM : pMMA ]

화염에 건조된, 질소 퍼징된 플라스크 내에서, N-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)메타크릴아미드(0.1630 g, 0.5000 mmol) 및 메틸 메타크릴레이트(0.054 mL, 0.5000 mmol)을 클로로포름 및 톨루엔 1:1 용액(1 mL:1 mL)에 용해하였다. 그 후 용액에 바조88(0.0061 g, 0.025 mmol)을 넣고 가열하여 환류시켰다. 48 시간 후에, 용액을 메탄올로 켄칭하고 상청액으로부터 고체를 원심분리하였다. 상청액을 폐기하고 고체를 클로로포름에 재-용해하고, 그 후 메탄올 내에서 다시 한번 침전시켰다. 고체들을 액체로부터 원심분리하고, 액체는 제거하고, 생성된 펠렛을 진공 하에서 건조하였다.

두께 프로파일

맨(bare) SiO₂ 표면 위 및 SiO₂ 상의 PEDOT:PSS 막 위의 중합체(5)의 두께를 결정하기 위해서 X-선 반사율(XRR) 및 타원해석기가 사용되었다. 두께는 용액 농도 및 스핀 코팅 스핀 속도 둘 모두의 함수로 측정되었다. XRR 측정에서, 막 두께는 케이싱 프린지(Keissing fringe)의 피트(fits)로부터 결정된다. SiO₂ 위의 중합체(5) 막 및 폴리(에틸렌옥시티오펜):폴리(스티렌술포네이트)(PEDOT:PSS) 위의 중합체(5) 막의 XRR 피트(fits)가 각각의 경우에서 각각의 N 및 K 값을 결정하기 위해 사용되었다. 이 값들은 막의 타원계 모델링에 사용되었다. XRR 측정은 비드 회절계 스캐닝 오메가-2θ(Bede Defractometer Scanning Omega-2θ) 상에서 300 내지 6000 아크시컨트(arcsec)에서 수행되었다. 타원계 측정은 가변 파장 제이.에이. 울람 바세 타원해석기(J.A. Woollam VASE ellispometer)를 사용하여 수행되었다.

거칠기 프로파일

표면 거칠기가 상업적으로 입수가능한 ITO 코팅된 유리 기판 상의 PEDOT:PSS 막 위의 중합체(5) 막의 표면 지형의 비-접촉 모드 원자력현미경 화상으로부터 결정되었다. 화상들은 300 kHz의 평균 공명과 Al 후면 코팅된 규소 탐침을 가진 열현미경 CP 리서치 AFM(Thermomicroscope CP Research AFM)을 비-접촉 모드로 사용하여 수집되었다(Mikromasch NSC15). 거칠기 측정치는 화상의 전체 영역에 걸친 평균치이다.

밴드갭 프로파일

최고 점유 분자 궤도(HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지 레벨 및 중합체 밴드갭이 UV-Vis 및 순환 전류전압법에 의해 결정되었다. HOMO 및 LUMO 레벨이 양극 및 음극 피크의 시작 전압으로부터 결정되었다. HOMO 레벨은 또한 UV 흡수의 시작으로부터 결정되었다. 전기화학적 측정이 ITO 상에 직접적으로 스핀된 막 위에 수행되었다. ITO가 작동 전극으로서 사용되었고, Pt 선이 반대 전극으로서 그리고 Ag/AgCl 전극이 기준 전극으로서, 그리고 아세토니트릴 내 100 mM TBATFB가 전해질로서 사용되었다. 전기화학적 측정이 바스 엡실론 퍼텐시오스타트(BAS Epsilon potentiostat)를 사용하여 수행되었다. UV-Vis 스펙트럼을 톨루엔 내에 용매화된 중합체에 대해서 수집하였다. 진공 레벨에서, HOMO 및 LUMO가 각각 -2.1 eV 및 -5.5 eV에 있다고 결정되었다. 스펙트럼은 휴렛 팩카드 8452A 다이오드어레이(Hewlett Packard 8452A Diodearray) UV-Vis 분광광도계를 사용하여 수집되었다.

신규한 정공-수송 중합체에 기반한 유기 발광 다이오드의 제조

다층 OLED를 용액 공정 및 화학 증기 증착(CVD)의 조합을 사용하여 제조하였다. 이 적층물의 구조는 인듐 주석 산화물 (ITO), PEDOT:PSS (31 nm), 중합체(5) (12 nm), Alq₃(30 nm), LiF(0.7 nm) 및 Al을 포함하는 음극이다.

ITO-코팅된 유리를 2 % 테르지톨(Tergitol) 용액 내에서 초음파처리에 의해 깨끗하게 닦은 후, 탈이온수로 헹구고 70 ℃로 가열된 DI 물:암모늄 히드록시드:과산화수소의 5:1:1 용액 내에서 10 분간 침지하였다. 기판은 그 후 DI 물로 헹구고 아세톤 및 메탄올 내에서 각각 15 분간 초음파처리 하였다. 질소로 건조시킨 후에, 이들을 UV/오존으로 닦아서 남아있는 임의의 유기 오염물들을 제거하였다. PEDOT:PSS 및 중합체(5)의 스핀-코팅을 질소가 채워진 글러브 박스 내에서 수행하였다. 메탄올 내의 베이트론 P(Baytron P)의 1:3 용액(0.3 ml)을 ITO 기판 위에 주조하였다. 용액이 표면을 완전히 적신 후에, 기판을 1 초간 3000 rpm으로, 그 후 6000 rpm으로 가속하였고, 그 속도에서 30초 간 유지하였다. 막을 10 분간 125 ℃에서 글러브 박스 내의 열판 상에 어닐링하였다. 어닐링 후에, 기판을 스핀-코팅기 위에 위치하였고, 톨루엔/클로로포름 내의 중합체(5)의 5 mg/ml 용액(0.1 ml)을 표면 상에 적하시켰다. 기판을 3000 rpm으로 가속시켰고 그 속도로 60 초간 유지하였다. 생성된 막을 20 분간 120 ℃에서 어닐링하였다. PEDOT:PSS/중합체(5) 이중층을 가진 기판을 불활성 대기 내에서 진공 챔버로 옮겼다. Alq₃의 30 nm 막을 ~5 Ås^-1의 속도에서 열 증발에 의해 기판 상에 증착시켰다. 막 증착은 2×10^-6 mbar의 기본 압력에서 수행되었다. 챔버는 통기되었고, 패턴화된 음극의 증착을 위해 가려진 그림자가 장치 위에 위치되었다. 장치를 다시 챔버 내에 넣고 2×10^-6 mbar의 기본 압력으로 펌핑했다. 리튬 플루오라이드 및 알루미늄의 이중층이 LiF에 대해 0.1 Ås^-1의 속도로, 그리고 Al에 대해 5-25 Ås^-1의 속도로 열증착법을 사용하여 증착되었다. 완성된 장치를 챔버에서 제거하고, 불활성 대기 하에서 특성화하였다.

당업자에게 이해될 바와 같이, 본원에 설명된 중합체는 각종 장치 및 구성에서 사용될 수 있다. 하기의 표는 통상적인 OLED 적층물에서 사용될 수 있는 가능한 구성의 일부 예를 제공한다.

장치에 대한 각종 예시적인 구성을 보이는 표가 여기에 설명된다:

정공 주입 층( HIL ): ITO를 포함할 수 있고, ITO 상에 형성된 자가 조립된 단층 또는 ITO 상에 형성된 중합체 층, 예컨대, PEDOT:PSS;

중간층: 폴리 아닐린과 같은 물질을 포함할 수 있다;

정공 수송 층( HTL ): 설명된 중합체;

방출층 ( EML ): 소분자 전계발광 (EL), 소분자 전계인광(EP), 양자점(QD), 발광 중합체(LEP) 또는 이들의 임의의 조합 중의 하나일 수 있다;

정공 차폐 층( HBL ): 임의의 적합한 소분자, 예컨대, BCP, TAZ 또는 TPBi 또는 중합체일 수 있다.

전자 수송 층( ETL ): Alq3 또는 중합체와 같은 소분자일 수 있다.

당 업계에 알려진 바와 같이, 각종 화합물들이 상술한 층들에 사용될 수 있다.

참고 문헌

본 출원 전반에 걸쳐 있는 모든 참고문헌, 예컨대, 등록되거나 허여된 특허 또는 동등물; 특허 출원 공보를 포함하는 특허 문헌; 및 비-특허 문헌 서류 또는 다른 출처의 물질들은, 마치 개별적으로 참고문헌으로 도입된 것처럼, 각 참고문헌이 적어도 부분적으로 본 출원의 개시내용과 일치되지 않는 범위까지 그들의 전체로서 본원에 참고문헌으로 도입되었다.(예컨대, 부분적으로 불일치하는 참고문헌은 참고문헌의 부분적으로 불일치하는 부분을 제외하고 참고문헌으로 도입되었다)

본 명세서에서 언급한 모든 특허 및 간행물들은 본 발명이 속한 분야의 당업자의 기술 수준을 시사한다. 본원에 인용된 참고문헌들은, 일부 경우에서 그 출원일에서의 기술적 수준을 시사하기 위해 그 전체로서 본원에 참고문헌으로 도입되었고, 필요한 경우, 선행기술인 특정 실시태양들을 배제하기 위해서(예컨대, 포기) 이러한 정보가 본원에 도입될 수 있다는 것이 의도되었다. 예컨대, 화합물이 청구된 경우, 본원에 개시된 참고문헌(특히, 참고된 특허문헌들)에서 개시된 특정 화합물을 포함하여, 선행기술에 공지된 화합물들은 청구항에 포함되도록 의도되지 않는다는 것이 이해되어야 한다.

일군의 치환체가 본원에 개시된 경우, 군 구성원의 임의의 이성질체 및 거울상 이성질체를 포함하는 이러한 군 및 모든 하위 군의 모든 개개의 구성원과, 치환체를 사용하여 형성될 수 있는 화합물의 집단이 별도로 개시된 것으로 이해된다. 화합물이 청구된 경우, 본원에 개시된 참고문헌에 개시된 화합물을 포함하는 당 분야에 공지된 화합물들이 포함되도록 의도되지 않는다는 것이 이해되어야 한다. 마쿠시 군 또는 다른 군이 본원에서 사용되는 경우, 군의 개개의 구성원 및 군에서 가능한 모든 조합 및 하위 조합들은 개시내용에 개별적으로 포함되도록 의도된다.

설명되거나 예시된 성분의 조합 또는 모든 제형은 다르게 기술되지 않는 한, 발명을 실시하는 데 사용될 수 있다. 화합물의 특정한 명칭은, 당업자들이 동일한 화합물을 다르게 명명할 수 있다고 알려진 바처럼 예시적으로 의도되었다. 화합물의 구체적인 이성질체 또는 거울상 이성질체가 특정되지 않고, 예컨대, 공식 또는 화학명으로 화합물이 본원에서 설명되는 경우, 그 설명은 설명된 화합물의 각 이성질체 및 거울상 이성질체를 개별적으로 또는 임의의 조합으로 포함하도록 의도된다. 당업자는 구체적으로 예시된 것들 이외의 방법, 장치 요소, 시작 물질, 도펀트(dopant), 및 합성 방법이 과도한 실험을 위한 노력없이 본 발명의 실시에 사용될 수 있음을 이해할 것이다. 분야에-공지된 모든 기능적 동등물, 임의의 그러한 방법, 장치 요소, 시작 물질, 도펀트, 및 합성 방법들은 본 발명에 포함되도록 의도된다. 명세서에서 범위가 주어진 경우는 언제든지, 예컨대, 조성물 범위, 모든 중간 범위 및 하위 범위(subrange)와 주어진 범위에 포함되는 개별 값들이 개시내용 안에 포함되도록 의도된다.

본원에서 사용되는 경우, "포함하는" 은 "들어있는", "함유하는", 또는 "특징 지어지는"과 동의어이며, 포괄적이거나 제약을 두지 않고, 추가적이고 나열되지 은 않은 요소 또는 방법 단계들을 배제하지 않는다. 본원에서 사용되는 경우, "으로 구성되는"은 청구항 요소에서 특정되지 않은 임의의 요소, 단계, 또는 성분을 배제한다. 본원에서 사용되는 경우, "본질적으로 구성되는"은 청구항의 기초 및 신규한 특징에 실질적으로 영향을 미치지 않는 물질 또는 단계를 배제하지 않는다. 특히 조성물의 성분의 설명 또는 장치의 요소의 설명에서의 용어 "포함하는"에 의한 본원에서의 임의의 열거는 열거된 성분 또는 요소로 구성되고, 본질적으로 구성되는 조성물 및 방법들을 아우르는 것으로 이해된다. 본원에서 적합하게 상세하게 설명된 본 발명은 본원에 구체적으로 개시되지 않은 제한 또는 제한들, 임의의 요소 또는 요소들의 부재하에 실시될 수 있다.

사용된 용어 및 표현들은 설명하는 용어로 사용되며 제한하기 위함이 아니며, 이러한 용어 및 표현의 사용에는 나타나고 설명된 특징들의 임의의 동등물 또는 그의 일부를 배제하려는 의도가 없으나, 각종 변형이 청구된 발명의 범위 내에서 가능하다는 것이 인식된다. 따라서, 비록 본 발명이 바람직한 실시태양 및 선택적인 특징들에 의해 구체적으로 개시되었음에도, 본원에 개시된 개념의 변형 및 변경이 당업자에 의해 강구될 수 있고, 그러한 변형 및 변경은 첨부된 청구항에 의해 규정되는 바 대로의 본 발명의 범위 내에 있는 것으로 고려되어야 함이 이해되어야한다.

일반적으로, 본원에 사용된 용어 및 관용구들은 표준 문서, 논문 참고 문헌 및 당업자에게 공지된 문맥을 참고하여 밝혀질 수 있는, 그들의 업계-인정된 의미를 가진다. 하기의 정의들은 본 발명의 문맥에서 그들의 특정 용도를 명확히 하기 위해 제공된다.

당업자는 본 발명이 목적을 수행하고, 언급된 본 발명에 고유한 장점 및 목표를 획득하는데 매주 적합함을 쉽게 이해한다. 현재 전형적인 바람직한 실시태양의 대표로서 본원에 설명된 방법, 성분, 물질 및 치수들은 예시로서 제공되고, 발명의 범위의 제한으로 의도되지 않는다. 본 발명의 취지 내에 포함되는 그 안에서의 변화 및 다른 용도가 당업자에게 발생할 것이며, 청구의 범위 내에 포함된다.

비록 본원의 설명이 특정한 구체적인 정보 및 예들을 함유하고 있지만, 이들은 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되어서는 안되며, 단지 본 발명의 일부 실시태양의 설명을 제공하는 것이다. 따라서, 추가적인 실시태양이 본 발명의 범위 내 및 청구의 범위 내에 있다.

Claims (19)

1. (a) (1) 아크릴기; 및
   (2) 트리아릴아민기, 페닐아민기, 카르바졸기, 티오펜기, 및 플루오렌기에서 선택된 하나 이상의 기
   를 포함하는 하나 이상의 중합성 화합물; 및
   (b) (1) 중합성 또는 가교-결합성 기; 및
   (2) -CN, R-(CH₂)_n, R-R, R-알켄-R, 및 R-[O-(CH₂)₂-]_n (여기에서, R은 방향족기이고, n은 1 내지 10의 정수이다)에서 선택된 하나 이상의 기
   를 포함하는 하나 이상의 선택적인 첨가제 화합물
   을 포함하는, 유기 전자 장치에서 사용하기 위한 중합체 전구체.
2. 제1항에 있어서, 상기 중합성 화합물이 하기 식을 가지는 중합체 전구체.
   

   
3. 제1항에 있어서, 상기 중합성 화합물이 하기 식을 가지는 중합체 전구체.
   

   
4. 제1항에 있어서, 상기 중합성 화합물이 하기 식을 가지는 중합체 전구체.
   

   
5. 제1항에 있어서, 상기 중합성 화합물이 하나 이상의 메틸렌기와 함께 연결된 아크릴기 및 카르바졸기를 포함하는 중합체 전구체.
6. 제5항에 있어서, 상기 중합성 화합물이 다음 중 하나 이상을 포함하는 중합체 전구체.
   

   
7. 제1항에 있어서, 상기 중합성 화합물이 아크릴기가 아닌 중합성 또는 가교-결합성 기를 추가적으로 포함하는 중합체 전구체.
8. 제7항에 있어서, 상기 중합성 또는 가교-결합성 기가 다음으로 구성된 군에서 선택되는 중합체 전구체.
   

   
9. 제1항에 있어서, 상기 가교-결합성 기가 옥세탄 또는 트리플루오로비닐옥시기인 중합체 전구체.
10. 제1항에 있어서, 상기 첨가제 기가 아크릴기, 페닐기 및 C₂-C₁₀ 알킬 또는 -[O-(CH₂CH₂)]n(여기에서, n은 1 내지 10의 정수) 기를 포함하는 중합체 전구체.
11. 제1항에 있어서, 상기 유기 전자 장치가 OLED 장치인 중합체 전구체.
12. 제1항에 있어서, 상기 유기 전자 장치가 태양 전지인 중합체 전구체.
13. 제1항에 있어서, 상기 유기 전자 장치가 유기 박막 트랜지스터인 중합체 전구체.
14. 중합된 제1항의 전구체를 포함하는, OLED 장치에 사용하기 위한 정공 수송 중합체.
15. 투명 기판;
    정공 주입 층;
    선택적인 중간층;
    제14항의 중합체;
    방출층;
    선택적인 전자 수송 층;
    음극
    을 포함하는 OLED 장치.
16. 방출층이 (a) 하나 이상의 소분자 전계발광 분자, 소분자 전계인광 분자, 양자점, 발광 중합체; 및 (b) 선택적으로 정공 수송 또는 전자 수송 분자 또는 중합체를 포함하는 OLED 장치.
17. 제15항의 장치에 전압을 가하는 것을 포함하는 발광 방법.
18. 하나 이상의 중합성 기를 가지는 전자 결핍 화합물; 생성된 조성물의 에너지 레벨을 조정하거나 적절한 용매에서의 중합체의 용해도를 개선하는 하나 이상의 선택적인 화합물을 포함하는, 조성물이 중합된 정공 수송 조성물.
19. 제14항의 정공 수송 중합체의 막을 유기 전자 장치의 일부인 표면 위로 스핀 코팅 또는 잉크젯 프린팅하는 것을 포함하는 정공 수송 중합체의 사용 방법.

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