KR20100087175A - 지방족 열가소성 폴리우레탄의 임시 층을 포함하는 광학 물품 및 에징에서의 사용 - Google Patents

지방족 열가소성 폴리우레탄의 임시 층을 포함하는 광학 물품 및 에징에서의 사용 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 광학 물품은 그의 주된 표면들 중 하나의 표면 상에, 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅, 상기 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에 직접 퇴적되는 건조 임시 층을 포함하고, 상기 건조 임시 층은 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 하나 이상의 지방족 열가소성 폴리우레탄으로 이루어지는 것을 특징으로 한다. 안과용 렌즈에서의 용도.

Description

지방족 열가소성 폴리우레탄의 임시 층을 포함하는 광학 물품 및 에징에서의 사용{OPTICAL ARTICLE COMPRISING A TEMPORARY LAYER OF ALIPHATIC THERMOPLASTIC POLYURETHANE AND USE IN EDGING}
본 발명의 기술 분야는 일반적으로 소수성 및/또는 소유성을 갖는 외부 코팅(탑 코트)이 구비된 광학 물품, 특히 안과용 렌즈에 관한 것이다.
그러한 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅들은 이 기술분야에서 잘 알려져 있다.
그러한 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅들의 목적은, 전형적으로 반사방지 코팅과 연관되어 있으며, 안과용 렌즈가 더러워지는 것을 방지하는 것이다. 대개, 플루오로실란 타입의 물질은 표면 에너지를 감소시켜 기름기 때가 부착되는 것을 방지하고, 따라서 기름기 때의 제거를 보다 용이하게 한다.
그러한 외부의 소수성 및/또는 소유성 코팅들로부터 발생되는 문제들 중 하나는 고효율로, 에징 작업(edging operation) 동안 렌즈를 탑재하는데 요구되는, 부착 패드와 소수성 및/또는 소유성 코팅의 표면 사이의 계면에서의 부착을 손상시키거나 심지어 방해한다는 점에 있다.
에징은 안과용 렌즈에 대한 마지막 마무리 단계이고 렌즈의 에지 또는 주변부를 기계가공하여 렌즈의 에지 또는 주변부를 렌즈가 삽입될 안경 프레임에 렌즈를 적합하게 하기 위해 요구되는 크기와 모양에 일치시키는 데 있다.
에징은 위에서 정의한 기계가공을 수행하는 다이아몬드 그라인딩 휠을 포함하는 자동 그라인더 상에서 수행되고, 따라서 에징될 렌즈는 그라인더에 고정 유지되야 한다.
이러한 목적으로, 제1 단계는 양면 접착 패드, 예를 들면 부착 스티커 등의 압력-민감성 부착 패드(pressure-sensitive adhesive pad)에 의해 렌즈의 볼록한 표면의 가운데에 척(chuck)을 고정하는데 있다.
그 다음, 상기 부착 패드를 통해 렌즈가 부착되는 척은 그라인더의 탑재 축을 따라 기계적으로 고정되고, 축 암(axial arm)은 척에 대향하는 렌즈 측면 상에 중심력을 가하여 렌즈를 블로킹한다.
에징 시, 렌즈는 2°보다 큰, 바람직하게는 최대 1° 오프셋(offset)을 받지 말아야 하고 그러므로 렌즈 표면에 대한 패드 부착은 양호한 에징을 얻는데 중요하다.
외부 소수성 및/또는 소유성 코팅이 구비된 렌즈를 에징하는데 있어서의 이러한 어려움들을 극복하기 위하여, 그러한 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에, 유기 또는 무기성의 임시 코팅을 형성하는 것이 제안된 바 있다. 예를 들면, ESSILOR 명의의 유럽 특허 출원 EP 1 392 613 및 EP 1 633 684은, 표면 에너지를 높여 광학 기계상으로 하여금 렌즈의 신뢰성 있는 에징을 수행하는 것을 가능하게 하는 유기 또는 무기성의 임시 코팅의 사용을 기술한다. 에징 후에, 임시 코팅은 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅 표면 특성을 회복시키기 위하여 제거되야 한다. 임시 코팅의 제거 후에, 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅은 초기 특성과 가능한 같은 표면 특성을 가져야 한다는 것은 물론이다.
특허 출원 US N°2007/141358는 광학 물품의 에징 방법을 기술하는데, 여기서 물품의 외부 표면은 파지 패드(holding pad) 표면 위에 놓인 부착 물질과 상호작용하거나 분자간 연결을 발생시킬 수 있는 플루오르화 물질계 유기성의 임시 보호층으로 코팅된다. 바람직하게는 물품의 외부 표면은 임시 보호층이 상호작용할 수 있는 방오 코팅(antifouling coating)이다. 이 출원은 폴리우레탄-계 임시 코팅을 기술하지 않는다.
필요할 경우, 광학 물품의 주된 에징 작업후, 에징 작업 및/또는 유리 천공(drilling)의 재시작을 원할 수 있으며, 천공된 부분은 안경 프레임 템플(spectacle frame temple)에 대한 고정 점으로 작용한다.
이들 마지막 단계 동안, 특히 유리 천공 동안, 척-부착 파지 패드 집합체가 물품의 표면상의 제 위치에 남아 있는 것이 중요한데, 왜냐하면 이는 홀을 천공하는 동안 드릴의 위치를 정하는 것을 가능하게 하는 마크를 나타내기 때문이다.
특허 출원 WO 05/015270에 기재된 막은 주된 에징을 수행하는 것을 가능하게 하지만, 이 주된 에징 작업 다음 수초 이내에 척-부착 파지 패드 집합체가 자발적으로 분리되는 것이 규칙적으로 관찰된 바 있다.
에징 작업의 처음부터, 이 에징 작업 동안 물품 상에 분무된 물은 물품을 둘러싸는 임시 막 아래로 스며드는 것으로 보인다. 그러한 상황하에서, 그 다음 에징 또는 유리 천공의 재시작을 나중에 계속 수행하는 것이 불가능해진다.
특허 출원 WO 03/05 7641은 단일- 또는 다중층 임시 코팅이 구비된 소수성 및/또는 소유성 코팅을 포함하는 렌즈를 기술한다. 하나의 렌즈 측면에 대해서는 잠재적인 보호를 제공하는 한편, 다른 렌즈 측면은 활성 종을 사용한 처리를 받게 되는 것이외에, 그러한 코트는 렌즈의 에징을 용이하게 하는데 사용될 수 있다. 상기 출원은 특히 렌즈의 소수성 및/또는 소유성 코팅과 접촉하는 무기성 층(MgF2)와 (메타)아크릴 또는 폴리우레탄-타입 라텍스 계 유기성 외부층으로 이루어진 임시 이중층 코팅을 기술한다. 그러므로, 유기성 물질 임시 막은 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에 직접 퇴적되지 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 다음의 임시 코팅으로 직접 코팅된 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅을 포함하는 광학 물품, 특히 안과용 렌즈를 제공하는 것이다:
- 임시 코팅의 제거 후에, 초기 특성과 거의 동일한 특성과 특히 초기 수 정적 접촉각과 거의 동일한 수 정적 접촉각을 갖는 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅을 회수하는 것을 가능하게 하고;
- 필요할 경우, 에징 재시작 작업의 수행을 가능하게 하고; 및/또는
- 유리 천공의 수행을 가능하게 하며, 상기 천공된 부분은 안경 프레임 템플에 대한 고정 점으로 작용한다.
본 발명에서 본 발명의 목적들은 광학 물품의 주된 표면들 중 하나의 주된 표면 상에 낮은 표면 에너지를 갖는 외부의 소수성 및/또는 소유성 코팅을 포함하는 광학 물품으로서, 유기 용매내에 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본(backbone)을 갖는 지방족 열가소성 폴리우레탄(지방족 TPU)을 포함하는 건조 조성물의 임시 코팅이 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅상에 직접 퇴적되는 광학 물품에 의해 지향된다.
본 명세서에서 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 지방족 열가소성 폴리우레탄은 지방족 열가소성 폴리우레탄으로서, 그의 주된 사슬이 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르 세그먼트(segment)를 포함하는 것을 의미한다.
바람직하게는, 건조 조성물은 적어도 50중량%의 TPU, 보다 바람직하게는 70중량%, 그리고 가장 바람직하게는 90중량% 보다 많은 TPU를 포함한다.
바람직하게는, 건조 조성물은 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 지방족 열가소성 폴리우레탄(지방족 TPU)로 이루어진다.
바람직하게는 벗겨낼 수 있는 임시 코팅은 일반적으로 1 내지 80 마이크로미터, 바람직하게는 10 내지 60 마이크로미터, 보다 바람직하게는 20 내지 50 마이크로미터, 그리고 가장 바람직하게는 30 내지 40 마이크로미터의 두께를 갖는다. 본 발명의 TPU-계 임시 코팅은, 탑 코트 층의 물리적 두께가 3 내지 6㎚ 또는 심지어 두께가 두배일 때에도 에징을 가능하게 한다는 점이 강조된다.
임시 코팅의 퇴적 방법에 따라, 코트 두께는 국부적으로 달라질 수 있다. 특히, 액체 코팅 조성물-함유 욕조(bath)에서의 딥 코팅의 경우에, 두께는 유리의 하부에서 더 크다(이 부분은 먼저 임시 코팅 조성물 액체와 접촉하고 마지막으로 유리를 들어올릴 때 욕조를 벗어난다).
임시 코팅 평균 두께는 딥 코팅의 경우, 표면의 3개의 지점들: 두개의 대향하는 지점들: 상부 지점(유리 주변부로부터 약 5㎜), 중심부 지점 과 하부 지점(유리 주변부로부터 약 5㎜) 상에 행해진 3회의 두께 측정으로부터 얻어진다.
평균 두께 범위는 위에 언급된 두께 범위와 동일하다.
바람직하게는, 임시 코팅은 15mJ/m2 이상, 보다 바람직하게는 20mJ/m2 이상, 보다 바람직하게는 30mJ/m2 이상의 표면 에너지를 갖는다. 심지어 보다 바람직하게는, 임시 코팅은 26mJ/m2 보다 낮은 표면 에너지 극성 성분(polar component)을 갖는다.
본 명세서에서 사용된, "광학 물품"은 다양한 성질의 하나 이상의 코팅(들)을 포함하는지 또는 노출된 기판으로 남는지에 따라서, 처리되거나 그렇지 않은, 광학적으로 투명한, 유기 또는 미네랄 유리 기판을 의미한다.
바람직하게는, 안과용 렌즈의 경우에 소수성 및/또는 소유성 코팅과 임시 코팅은 렌즈의 앞면(전형적으로 볼록 면), 즉 착용자의 눈으로부터 가장 먼 렌즈 측면상에 퇴적된다.
표면 에너지는 다음의 문헌에 기재된 OWENS-WENDT 법에 따라 계산된다:"Estimation of a surface force energy of polymers" OWENS D.K., WENDT R.G.(1969) J. Appl. POLYM. SCI, 13, 1741-1747.
본 발명의 광학 물품들은 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅을 포함하고 바람직하게는 단일- 또는 다중층 반사방지 코팅상에 퇴적된 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅 양쪽 모두를 포함하는 광학 물품, 특히 안과용 렌즈이다.
실제로, 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅들은 특히 미네랄 물질로 이루어진, 반사방지 코팅을 포함하는 광학 물품 상에 일반적으로 적용되어, 오염(fouling), 예를 들면, 기름기 타입의 퇴적(deposit)에 대한 경향을 감소시킨다.
외부 소수성 및/또는 소유성 코팅들은 반사방지 코팅의 표면상에 광학 물품의 표면 에너지를 감소시키는 화합물을 적용하여 얻어진다는 것이 알려져 있다.
그러한 화합물들은 종래 기술, 예를 들면 다음의 특허 US-4,410,563, EP 0 203 730, EP 749 021, EP 844 265, 및 EP 933 377에 널리 기재되어 있다.
소수성 및/또는 소유성 코팅들을 제조하는데 바람직한 플루오로실란을 포함하는 조성물들은 US 특허 N° 6,183,872에 기재되어 있다. 이들은 플루오로폴리머를 포함하며 그의 유기성 기는 다음의 일반 식 및 5×102 내지 1×105의 분자량을 갖는 규소 계-기를 지닌다:
Figure pct00001

상기 식에서, RF는 퍼플루오로알킬 기를 나타내고; Z는 플루오로 또는 트리플루오로메틸 기를 나타내고; a, b, c, d 및 e 각각은, 서로 독립적으로, 0 또는 1 이상의 정수를 나타내지만, 단 a+b+c+d+e의 합은 1 보다 작지 않고 하첨자 a, b, c, d 및 e의 괄호의 반복 단위의 순서는 예시된 것에 한정되지 않는 것을 조건으로 한다; Y는 H 또는 1 내지 4 탄소 원자들을 갖는 알킬 기를 나타내고; X는 수소, 브롬 또는 요오드 원자를 나타내고; R1은 히드록실 기 또는 가수분해성 기를 나타내고; R2는 수소 원자 또는 1가 탄화수소 기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2; n은 1, 2 또는 3; 그리고 p는 적어도 1과 같은, 바람직하게는 적어도 2와 같은 정수를 나타낸다.
이전에 언급된 식(1)을 갖는 플루오로실란을 포함하는 조성물은 DAIKIN INDUSTRIES 사의 OPTOOL DSX® 상표명의 조성물이다.
이 화합물은 본 발명의 방법을 수행하는데 바람직하다.
방오 코팅을 제조하는데 적합하게 사용되는 기타의 플루오로실란은 특허 JP 2005-187936 및 EP 1 300 433에 기재되어 있고, 다음의 식을 갖는다:
Figure pct00002

상기 식에서, R'F는 직쇄, 퍼플루오로폴리에테르 2가 라디칼, R'은 C1-C4 알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼, X'는 가수분해성 기, a'는 0부터 2까지의 정수, b'는 1부터 5까지의 정수, 그리고 m' 및 n'는 2 또는 3과 같은 정수이다.
소수성 및/또는 소유성 코팅들을 제조할 수 있는 상업상의 조성물은 KY 130® 조성물(특허 JP 2005-187936에 주어진 식을 갖음)이다.
대개 플루오르화 기, 특히 퍼플루오로카본 또는 퍼플루오로폴리에테르 기를 지니는 실란계 화합물이 사용된다.
그의 적합한 예는 이전에 언급된 것들과 같은 하나 이상의 플루오르화 기(들)을 포함하는 실라잔- 또는 폴리실라잔- 또는 실리콘-계 화합물을 포함한다.
알려진 방법은 반사방지 코팅 상에 플루오르화 기 및 Si-R 기를 지니는 화합물을 퇴적하는 데 있으며, 여기서 R은 -OH 기 또는 그의 전구체, 바람직하게는 알콕시 기를 나타낸다. 그러한 화합물들은 중합 및/또는 가교 반응이, 가수분해 즉시 또는 후에, 반사방지 코팅의 표면상에 일어나게 할 수 있다.
광학 물품의 표면 에너지를 감소시키는 화합물의 적용은 전형적으로, 화합물-계 용액에 딥핑(dipping), 스핀-코팅(spin-coating), 또는 특히 화학 기상 증착을 수행하여 행해진다.
일반적으로, 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅은 10㎚ 미만의 두께이고, 보다 바람직하게는 5㎚ 미만의 두께이다.
일반적으로, 낮은 표면 에너지의 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅은 14mJ/m2 이하, 바람직하게는 13mJ/m2 이하, 보다 바람직하게는 12mJ/m2 이하의 표면 에너지를 갖는다.
본 발명의 광학 물품은, 바람직하게는 안과용 렌즈이며, 그의 주된 표면들 중 하나의 표면 상에 기판과 소수성 및/또는 소유성 코팅 사이에 기타의 표면 코팅, 특히 내-충격성 프라이머 코팅, 내마모성 및/또는 내스크래치성 및/또는 반사방지 코팅을 포함할 수 있다. 바람직한 실시예에서, 광학 물품은 소수성 및/또는 소유성 코팅 이외에, 내-충격성 프라이머 코팅, 및 보다 바람직하게는 , 내-충격성 프라이머 코팅과 함께 반사방지 코팅 및 소수성 및/또는 소유성 코팅을, 이 퇴적 순서로 렌즈의 주된 표면들 중 하나의 표면상에 포함한다.
이전에 언급한 바처럼, 본 발명의 임시 코팅은 유기 용매들 또는 유기 용매들의 조합에 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 하나 이상의 지방족 열가소성 폴리우레탄(들)을 포함하는 조성물의 건조 층이다.
일반적으로, 조성물에 존재하는 하나 이상의 지방족 TPU(들)은, 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에 직접 퇴적되는 조성물의 전체 중량을 기준으로, 5 내지 20중량%, 바람직하게는 5 내지 15중량%를 나타낸다.
본 발명의 지방족 열가소성 폴리우레탄은 지방족 디이소시아네이트와 지방족 폴리올의 반응 산물이다.
적합한 지방족 디이소시아네이트는 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 에틸렌 디이소시아네이트, 도데칸-1,12-디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3-디이소시아네이트, 비스-(4-이소시아네이토-시클로헥실)-메탄 및 이들의 혼합물을 포함한다.
바람직한 폴리이소시아네이트는 다음과 같다:
Figure pct00003

본 발명에서 적합하게 사용될 지방족 폴리올은 적어도 두개의 히드록실 기를 포함하는 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올이며, 선택적으로 다른 폴리올과 조합되며, 특히 2개 보다 많은 히드록실 기를 갖는 것들이다.
바람직한 폴리올은 폴리알킬렌 글리콜, 특히 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜 및 이들의 혼합물을 포함한다.
바람직한 폴리에틸렌 글리콜은 식 HO[CH2CH2O]n'H에 해당하고, 여기서 n'는 15부터 30까지의, 바람직하게는 19부터 25까지의 정수이고 심지어 보다 바람직하게는 이들 폴리에틸렌 글리콜들의 조합이다.
바람직한 폴리부틸렌 글리콜은 식 HO[(CH2)4O]nH에 해당하고, 여기서, n은 2부터 35까지, 바람직하게는 3부터 30까지, 보다 바람직하게는 4로부터 29까지의 정수이고 심지어 보다 바람직하게는 이들 폴리부틸렌 글리콜들의 조합이다.
특히 위에서 정의된 것들과 같은, 그러한 바람직한 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리부틸렌 글리콜의 조합이 사용되며, 하나 이상의 폴리부틸렌 글리콜(들)은 혼합물에 우세하게 존재한다.
본 발명의 TPU들의 특히 바람직한 실시예에서, 상기 "폴리올"은 다음의 조합이다:
-식 HO[(CH2)4O]nH의 폴리부틸렌 글리콜, 여기서 n은 2부터 35까지, 바람직하게는 3부터 30까지, 보다 바람직하게는 4부터 29까지의 정수이고, 상기 "폴리부틸렌 글리콜"은 폴리올 혼합물에서 우세한 성분이고(즉 전체 폴리올의 50중량% 보다 많음), 그리고
-식 HO[CH2CH2O]n'H의 폴리에틸렌 글리콜, 여기서 n'은 15부터 30까지, 바람직하게는 19부터 25까지의 정수이고, 폴리이소시아네이트는 바람직하게는 다음과 같다:
Figure pct00004

바람직한 폴리우레탄은 바람직한 폴리올의 혼합물이 위의 바람직한 폴리이소시아네이트와 반응하게 하여 얻어진다.
TPU에 보통 량의 반가소제가 첨가될 수 있다.
적어도 두 개의 히드록실 기를 포함하는 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올들은, 조성물에 존재하는 전체 폴리올을 기준으로, 적어도 50몰%, 보다 바람직하게는 적어도 70몰%, 심지어 보다 바람직하게는 적어도 90몰%, 그리고 가장 바람직하게는 100몰%를 나타낸다.
전형적으로, 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올은 약 1000의 분자량을 갖는다. 1000 보다 작거나 큰, 특히 2000까지의 분자량을 갖는 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올이 또한 사용될 수 있다.
폴리에테르 백본을 갖는 폴리올의 예는 특히 약 1000의 분자량을 갖는 폴리테트라메틸렌 글리콜, 또는 글리콜과 트리올, 예를 들면 글리세롤 또는 트리메틸올 프로판의 혼합물과 같은, 2보다 많은 히드록실 기를 갖는 폴리올 과 폴리에테르 백본을 갖는 디올의 혼합물을 포함한다.
폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올의 예는 아디프 또는 글리콜 산 등의 2가산(dibasic acid)을 포함하는 것들을 포함하며, 에스테르는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 선택적으로 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜 또는 이들의 혼합물과의 에스테르화에 의해 얻어진다. 바람직하게는, 폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올의 최종 분자량은 약 1000을 실질적으로 초과하지 않는다.
통상적으로, 에탄 디올, 프로판 디올, 부탄 디올 및 등가물 등의, 유리하게는 단 쇄-디올, 쇄신장제가 사용될 수 있으나, 얻어지는 열 가소성 폴리우레탄의 지방족 성질이 유지되는 것을 조건으로 한다.
바람직하게는, 본 발명의 지방족 열가소성 폴리우레탄은 폴리에테르 백본을 갖는 지방족 폴리우레탄, 그리고 특히 엘라스토머(elastomer)이다.
그러한 지방족 열가소성 폴리우레탄은 상표명 MORTHANE®의 MORTON INTERNATIONAL INC.사 제품 또는 상표명 TEXIN®의 BAYER CORPORATION 사, Polymer Division 제품이 상업적으로 이용가능하다.
상업적으로 이용가능한 폴리에테르-타입 백본, 지방족 폴리우레탄의 예는 MORTHANE® 시리즈, PE 199-100, PE 193-100, PE 192-100의 상업상 제품들을 포함한다.
상업적으로 이용가능한 폴리에테르-타입 백본, 지방족 폴리우레탄 엘라스토머의 예는 TEXIN® DP7-3006, DP7-3004, DP7-3005, DP7-3007 및 DP7-3008 제품들을 포함한다.
폴리에스테르 백본을 갖는 상업적으로 이용가능한 지방족 폴리우레탄의 예는 MORTHANE®PN3429-100을 포함한다.
또한 그러한 지방족 열가소성 폴리우레탄은 US 특허 N°6,170,952에 기재되어 있다.
이미 언급된 것처럼, 코팅 조성물에서, 지방족 열가소성 폴리우레탄 또는 지방족 열가소성 폴리우레탄의 조합은 유기 용매나 유기 용매들의 조합에서의 용액으로 존재한다. 폴리우레탄 또는 폴리우레탄의 조합을 용해시킬 수 있는 임의의 유기 용매 또는 유기 용매들의 조합이 사용될 수 있다. 적합한 유기 용매의 예는 N-메틸피롤리돈, 디메틸 아세트아미드, 클로로포름, 디메틸 포름아미드, 이들 용매들의 조합 또는 이들 용매들과 에탄올 등의 알칸올의 조합을 포함한다. 코팅 조성물은 전형적으로 10중량% 미만, 바람직하게는 5중량% 미만 그리고 심지어 보다 바람직하게는 1중량% 미만의 소량의 물을 포함할 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에서, 코팅 조성물에는 물이 포함되지 않는다.
필요할 경우, 지방족 열가소성 폴리우레탄 또는 지방족 열가소성 폴리우레탄의 조합이 수성 용액에 분산될 수 있다. 본 명세서에서 사용된 "수성 용액"은 대부분의 용매로 물, 즉 적어도 50중량%의 물, 바람직하게는 70중량%의 물, 보다 바람직하게는 90중량%의 물 과 심지어 보다 바람직하게는 100중량%의 물을 포함하는 용매를 포함하는 용액을 의미한다.
바람직한 실시예는 지방족 열가소성 폴리우레탄 또는 지방족 열가소성 폴리우레탄의 조합이 유기 용매 또는 용기 용매들의 혼합물에서 용액으로 존재하는 것이다.
본 발명의 임시 코팅들은 임의 타입의 수단에 의해 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에 퇴적될 수 있으나, 바람직하게는 딥 코팅, 스핀 코팅, 스프레잉 또는 브러시 코팅에 의하거나, 바람직하게는 딥 코팅에 의한다.
부착 파지 패드를 받는 렌즈 측면의 전체 표면상에 또는 그의 부분 상에, 특히 렌즈의 중심 부분상에 퇴적이 행해질 수 있다.
실시예에서, 임시 코팅은 브러쉬에 의해 중심 부분상에 적용될 수 있다.
임시 코팅의 표면 상에 추가 코팅이 존재하지 않는다. 즉 임시 코팅은 단일층이고 에징시, 파지 부착 패드가 직접 TPU-계 임시 코팅의 표면과 접촉하게 된다.
바람직하게는, 임시 코팅은 광학적으로 비활성이다. 즉 임시 코팅은 프론토포코미터(frontofocometer) 등의 전통적인 측정 수단을 사용하여 파워(power)를 측정하는 것을 가능하게 한다.
일단 적용되면, 본 발명의 지방족 열가소성 폴리우레탄 조성물은 전형적으로 40℃에서부터 80℃까지, 일반적으로 약 50℃까지의 온도로 한 시간 이상, 일반적으로 약 2시간 동안 가열하여 건조한다.
본 발명의 양호한 결과는 화학 방사선(actinic radiation)을 요하지 않고 단순한 건조에 의해 얻어진다.
또한 본 발명은 안과용 렌즈를 에징하는 방법에 관한 것으로서, 상기 안과용 렌즈는 소수성 및/또는 소유성 코팅을 포함하고, 바람직하게는 상기 소수성 및/또는 소유성 코팅은 단일- 또는 다중층 반사방지 코팅상에 퇴적되며, 상기 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에 이전에 정의된 것과 같은, 지방족 열가소성 폴리우레탄-함유 임시 코팅이 직접 퇴적된다.
선택적으로 에징 방법은 에징 재시작 단계 및/또는 천공 단계가 이어질 수 있다.
보다 엄밀히 말하면, 에징 방법은:
- 지방족 열가소성 폴리우레탄-함유 임시 코팅이 직접 퇴적되는 소수성 및/또는 소유성 코팅을 포함하는 안과용 렌즈를 얻는 단계;
- 임시 코팅 표면에 부착되는 부착 파지 패드에 의해 렌즈를 척에 고정하는 단계;
- 부착 파지 패드에 의해 렌즈가 부착되는 척을 에징 장치에 탑재하는 단계;
- 렌즈의 주변부를 기계가공하여 렌즈의 주변부가 안경 프레임의 크기와 모양에 합치되도록 렌즈를 에징하는 단계; 및
- 렌즈가 일단 회수되면, 임시 코팅을, 특히 벗겨내어 제거하는 단계를 포함한다.
장점으로서, 본 발명의 광학 물품들은 경시적으로 안정하고 광학 물품의 환경에 거의 영향을 받지 않는다. 특히, 광학 물품은 높은 습도와 온도 조건에 전혀 또는 거의 영향을 받지 않는다.
다음의 예들은 본 발명을 예시한다. 예들에서, 달리 언급되지 않으면, 본 명세서의 모든 부분들과 백분율은 중량 단위로 표현된다.
다양한 층들이 퇴적된 렌즈들은, 70㎜의 직경, -8디옵터 파워(dipoter power) 및 +2 실린더 파워(cylinder power)를 갖는, 폴리카보네이트(PC)로 제조된 열가소성 렌즈들이다.
이들은 다음의 퇴적 순서대로 내-충격성 프라이머 코팅(W234®), 내마모성 코팅 및 미네랄-타입 ZrO2/SiO2/ZrO2/SiO2 반사방지 코팅을 포함한다. 그 다음 탑 코트 층이 SiO2 마지막 층(외부 코트)상에 퇴적된다.
1. 소수성 및/또는 소유성 코팅(탑 코트)의 퇴적 - DAIKIN 사의 OPTOOL DSX ®
○ 진공하(3×10-5mbar = 3 × 10-3Pa) 탑 코트 DSX의 퇴적 조건; 진공은 표준 TSV 머신에 의해 만들어짐:
○ 프로그래밍된 두께 = 14㎚ (3 내지 5㎚의 퇴적 두께)
■ 퇴적 속도 = 0.4㎚/sec
■ 줄(Joule) 가열에 의한 퇴적
■ 캡슐 형태의 제품이 사용되기 전에 2분 동안 70℃로 가열판
상에서 미리 가열된다.
○ 프로그래밍된 두께 = 25㎚(6 내지 10㎚의 퇴적 두께)
■ 방법은 대체로 14㎚ 두께에 대한 방법과 비교해 변화 없이 유지된다.
2. 지방족 열가소성 폴리우레탄 조성물의 제조
절차:
- 폴리프로필렌 또는 유리 비이커에 80.00g의 TPU TEXIN DP7-3006을 도입하는 단계;
- 560.00g의 클로로포름을 비이커에 첨가하는 단계;
- 240g의 에탄올을 비이커에 첨가하는 단계;
- 비이커를 해교 터빈(deflocculating turbine)- 직경 35㎜이 구비된 RAYNERIE 교반기(VMI)하에 두는 단계;
- 교반기를 느린 교반 속도로 시작하여, 그 다음 속도를 1880rpm까지 점진적으로 증가시키는 단계(절차는 약 반시간 가량 지속된다)
- 용액을 알루미늄 호일로 덮고 용액을 교반하는 단계.
밤새 교반한 후에, 진한 용액이 얻어진다.
이 용액의 여과를 Sartorius 5" 타입 필터(8㎛)에 의해 행한다.
3. 임시 코팅의 퇴적
탑 코트가 구비된 렌즈를 딥 코팅하여 임시 코팅이 퇴적된다:
렌즈의 모서리에 3 점 접촉으로 클램프(clamp)에 의해 렌즈를 유지한다.
TPU의 용액속에 수직으로 딥핑한 후에, 렌즈를 2.27㎜/s의 속도로 욕조에서 수직으로 제거한다.
일단 딥핑이 완료되면, 유리를 50℃에서 적어도 2시간 동안 유지한다.
임시 코팅을 갖는 두개 타입의 렌즈들: 3 내지 5㎚-두께 탑 코트를 갖는 렌즈 와 6 내지 10㎚-두께 탑 코트를 갖는 렌즈가 얻어진다. 이들 렌즈 각각은 다음과 같은 성능 테스트를 받는다.
CLE 60 등의 프론토포코미터를 사용하여 얻어진 렌즈들의 파워가 측정될 수 있도록 제어되야 한다.
그러한 경우에, 임시 코팅은 이 측정에 영향을 미치지 않는 것을 뜻한다.
광학 판독 테스트에서 "OK"로 기록되거나 그렇지 않으면 "NO"로 기록된다.
4. 지방족 TPU-함유 임시 코팅에 대한 표면 에너지 특성의 결정
표면 에너지, 전체 에너지, 분산 성분 및 극성 성분 특성들이 DIGIDROP GBX 장치를 사용하여 OWENS-WENDT 방법에 의해 결정된다.
5. 에징 작업을 받은 렌즈들에 대한 오프셋 측정 절차
a. 테스트 설명
에징 테스트는 에실러 카파 그라인딩 머신(Essilor Kappa grinding machine) 상에서 수행된다.
렌즈들에 프레임 템플레이트 특정 형상(frame template specific shape)을 제공하도록 렌즈들을 에징한다(아래 참조).
다음의 설비가 테스트를 수행하는데 필요하다:
에실러 CLE 60 프론토포코미터(Essilor CLE 60 frontofocometer)(유리 포인팅 및 최종 검사 용).
에실러 카파 디지털 설비(트레이서-블록커-그라인더).
Charmant 타입 레퍼런스 8320, 모델 05, 사이즈 51의 프레임 템플레이트. 제어용 모조 프레임(Pseudo frame).
부착 스티커 또는 파지 부착 패드 LEAP Ⅱ, 24 ㎜ 직경, 3M 사의 GAM200.
부착 스티커를 받기 위한 Essilor 척.
b. 샘플링 및 탑재 파라미터.
보유된 탑재 치수들은 다음과 같다:
높이: 절반-높이 박스(half-height boxing) 즉
PD(오른쪽 및 왼쪽) = 32㎜ 및 축=90°
사용된 트리밍 사이클은 재료에 맞춰진 사이클이다(저굴절률에 대한 플라스틱 사이클, PC에 대한 폴리카보네이트 사이클 그리고 평균 굴절률 MHI를 갖는 기판에 대한 사이클). 보유된 클램핑 압력은 그라인더의 취성 유리 압력 옵션(brittle glass pressure option)이다.
c. 제어
에징 후에, 에징 작업의 성공여부를 결정하기 위해 제어를 수행한다.
모조-프레임에 파지된 렌즈들을 포인팅하여 프론토포코미터 CLE 60을 사용함으로써 제어를 수행한다. 이 단계 동안 축들을 등록한다.
렌즈가, 에징 작업 후에 모조-프레임에 삽입될 수 없거나 렌즈가 모조-프레임에 삽입될 수 있지만 2°보다 큰 오프셋을 가지면, 렌즈는 비-순응적이고 테스트를 성공적으로 통과하지 않았다. 이는 결과 표에서 "-"로 표기된다.
유리 오프셋이 2°미만이면, 렌즈는 테스트를 통과하고 결과 표에 "OK"로 표기된다.
6. 에징 후 천공
에징 작업 후에, 렌즈 및 척/부착 패드 집합체는 척/부착 패드가 렌즈에 공고히 부착된 상태에서 Optidrill 또는 Minima2 천공 머신에 놓여지고 블로킹 장치에 의해 제 위치에 파지된다.
그 다음 렌즈가 다음 중 어느 하나에 의해 천공된다:
- 3500 rpm으로 회전하는, 2.2㎜ 직경의 드릴이 구비된 Minima 2 천공 머신에 의해 수작업으로 천공 되거나,
- 또는 12000 rpm으로 회전하는, 2.2㎜ 직경의 드릴이 구비된 Optidrill Evo 천공 머신에 의해 자동으로 천공된다.
천공 후에, 블로킹 시스템을 블록 해제하고 천공된 렌즈를 척/부착 패드 집합체와 함께 회수한다.
그 다음 척을 제거하고 천공된 렌즈를 회수한다.
렌즈가 천공 장치에서 위치 정해질 수 있고 천공 작업을 성공적으로 통과할 때, 표 3에 "OK"로 표기된다. 그렇지 않으면, "NO"로 표기된다.
7. 수접촉각의 측정
렌즈의 세척 및 건조된 표면상에 탈이온수 5개의 액적(액적 당 4㎕)을 퇴적하되, 하나는 그의 중심 상에 그리고 다른 네개는 후자로부터 20㎜ 떨어지게 퇴적하여 고니오미터(goniometer)
Figure pct00005
레퍼런스 DSA 10에 의해 접촉각의 측정을 행한다.
8. 가성 소다 처리
소수성 및/또는 소유성 코팅 저항성을 체크하기 위한 가성 소다 처리는 소다 용액 0.1N에서 30분 동안 렌즈를 딥핑하고, 그 다음 탈염수로 세번 그리고 이소프로필 알코올로 세번 세척하고, 유리의 양쪽 측면상에 압축 공기를 분사하여 건조하는 데 있다. 액체 줄무늬(liquid streak)가 없는 미니스폿(minispot)을 사용하여 체크하고, 처리 전(t=0)과 같은 측면들상의 접촉각들을 측정한다. 접촉각의 값은 결과의 평균에 해당한다.
소다 처리를 받지 않은 것과 소다 처리 후의 접촉각 평균 값들이 3-5㎚ 두께 탑 코트에 대해 아래에서 정의된 목표 값들에 근사할 때 유리는 가성 소다 처리를 성공적으로 통과한 것으로 본다:
제거된 소수성 및/또는 소유성 코팅/임시 코팅의 성질 "수 접촉 각"(°) 목표 값
가성 소다 처리 하지 않음 가성 소다 처리 후
OPTOOL DSX® 3㎚ 117°- 120° 113°- 114°
OPTOOL DSX® 6㎚ 119° 116°
9. 내구성 테스트
본 발명의 임시 코팅들을 포함하는 안과용 렌즈들은 섬유질 패드(fibrous pad)를 포함하는 Landouzy(59000 France)에서 제조된 페이퍼 라이너(paper liner)또는 안과용 백)에 두고 이들은 온도-조절(40℃) 및 습도-조절(80%의 습도) 기후실에 3달 동안 보관한다.
3달-기간의 종료시, 렌즈들을 라이너로부터 꺼내어 시각 검사를 행한다.
검사를 육안으로 수행하여 섬유들이 라이너로부터 찢어져 나와 렌즈 표면에 부착되는지와 유리의 표면상의 외관이 변경되었는지(있다면, 줄무늬 또는 얼룩 발생)를 확인한다.
안과용 렌즈가 테스트를 성공적으로 통과하면, 아래의 표 2에 "OK"로 표기된다. 그렇지 않으면 "NO"로 표기된다.
결과는 아래에 나타나 있다:
광학 판독 에징 에징후 천공 내구성
임시 코팅을 갖는 Optool DSX의 14 내지 25㎚-두께의 렌즈들(프로그래밍된 두께) OK OK OK OK
모든 얻어진 렌즈들은 광학 판독, 에징, 에징후 천공과 내구성 테스트를 성공적으로 통과하였다.
상기시키면, 가성 소다 처리 맥락에서, 임시 코팅을 갖지 않는, 6 내지 10㎚-두께의 탑 코트에 대한 레퍼런스 렌즈(reference lens)는 다음의 결과를 나타낸다: 소다 처리 전 수 정적 접촉각(static water contact angle)은 119°이다. 처리 후는 116°이다.
위에 설명된 방법에 따라 퇴적된 6 내지 10nm-두께 탑 코트와 임시 코팅을 포함하는 렌즈에 대해 테스트를 수행하고, 여기서, 더욱 임시 코팅은, 통상의 습도 조건하에서, 일주일 동안 실온에서 탑 코트 층과 접촉하게 되었다.
수작업으로 벗겨내어 임시 코팅을 제거한 후에, 초기의 수 정적 접촉각을 측정하고, 그 다음 가성 소다 처리를 수행하고 수 정적 접촉각을 한번 다시 측정한다. 다음 결과들이 얻어진다:
초기 접촉각: 119.5°
가성 소다 처리(30분)후 접촉각:117°
본 발명의 방법에 따라 처리된 렌즈들은 임시 코팅에 의해 영향을 받지 않는다는 것을 관찰될 수 있다.
장점으로서, 본 발명의 임시 코팅은 액체 퇴적 방법에 의해 적용될 수 있으며, 임시 코팅 상의 유리 마킹(glass marking)의 수행, 소수성 및/또는 소유성 코팅의 낮은 표면 에너지의 보존을 가능하게 하고, 에징의 재시작 및/또는 초기 에징 다음의 천공을 가능하게 한다.

Claims (24)

  1. 광학 물품으로서, 상기 광학 물품의 주된 표면들 중 하나의 표면 상에 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅을 포함하고, 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 하나 이상의 지방족 열가소성 폴리우레탄으로 이루어지는 조성물의 건조 임시 코팅이 상기 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에 직접 퇴적되는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  2. 제1항에 있어서, 상기 지방족 열가소성 폴리우레탄은 하나 이상의 지방족 디이소시아네이트(들)과 하나 이상의 지방족 폴리올(들)의 반응의 산물인 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  3. 제2항에 있어서, 상기 디이소시아네이트는 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 에틸렌 디이소시아네이트, 도데칸-1,12-디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3-디이소시아네이트, 비스-(4-이소시아네이토-시클로헥실)-메탄 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 지방족 폴리올은 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올인 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 상기 폴리에테르 백본을 갖는 상기 지방족 폴리올은 엘라스토머인 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  6. 제2항에 있어서, 상기 폴리올은 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  7. 제6항에 있어서, 상기 폴리올은 폴리부틸렌 글리콜(들) 과 폴리에틸렌 글리콜(들)의 조합이며, 상기 폴리부틸렌 글리콜(들)은 혼합물내에서 우세한 성분인 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅은 14mJ/m2이하, 바람직하게는 13mJ/m2이하, 보다 바람직하게는 12mJ/m2이하의 표면 에너지를 갖는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 임시 코팅은 15mJ/m2 이상, 바람직하게는 20mJ/m2이상, 심지어 보다 바람직하게는 30mJ/m2이상의 표면 에너지를 갖고, 바람직하게는 26mJ/m2 보다 작은 표면 에너지 극성 성분을 갖는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 임시 코팅은 1 내지 80 마이크로미터, 바람직하게는 10 내지 60 마이크로미터의 두께를 갖는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  11. 선행하는 항들 중 어느 한 항에 있어서, 상기 임시 코팅은 벗겨내어질 수 있는 필름인 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  12. 선행하는 항들 중 어느 한 항에 있어서, 상기 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅은 단일- 또는 다중층 반사방지 코팅 상에 퇴적되는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  13. 선행하는 항들 중 어느 한 항에 있어서, 상기 주된 표면 상에 내-충격성 프라이머 코팅을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 물품.
  14. 선행하는 항들 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광학 물품은 안과용 렌즈인 것을 특징으로 하는 광학 물품
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 광학 물품의 제조 방법으로서, 유기 용매 또는 유기 용매들의 조합에 용액으로서 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 하나 이상의 지방족 열가소성 폴리우레탄(들)을 포함하는 조성물의 층을, 상기 물품의 상기 외부 소수성 및/또는 소유성 코팅 상에 직접 퇴적하는 단계와 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 지방족 열가소성 폴리우레탄의 임시 코팅을 얻기 위해 상기 조성물을 건조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 물품의 제조 방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 지방족 열가소성 폴리우레탄은 하나 이상의 지방족 디이소시아네이트(들)과 하나 이상의 지방족 폴리올(들)의 반응의 산물인 것을 특징으로 하는 광학 물품의 제조 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 디이소시아네이트는 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 에틸렌 디이소시아네이트, 도데칸-1,12-디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3-디이소시아네이트, 비스-(4-이소시아네이토-시클로헥실)-메탄 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광학 물품의 제조 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 지방족 폴리올은 폴리에테르 또는 폴리에스테르 백본을 갖는 폴리올인 것을 특징으로 하는 광학 물품의 제조 방법.
  19. 제15항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은, 상기 조성물의 전체 중량을 기준으로, 5 내지 20중량%, 바람직하게는 5 내지 15중량%의 지방족 열가소성 폴리우레탄을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 물품의 제조 방법.
  20. 제15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용매는 N-메틸피롤리돈, 디메틸 아세트아미드, 클로로포름, 디메틸 포름아미드, 및 이들의 혼합물로부터 선택되고, 선택적으로 에탄올 등의 알칸올과 조합되는 것을 특징으로 하는 광학 물품의 제조 방법.
  21. 제15항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은, 상기 조성물 전체 중량을 기준으로, 10중량% 미만, 바람직하게는 5중량% 미만 그리고 심지어 보다 바람직하게는 1중량% 미만의 물을 포함하고, 심지어 보다 바람직하게는 물을 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 광학 물품의 제조 방법.
  22. 제14항의 안과용 렌즈의 에징 방법으로서:
    - 상기 임시 코팅 표면에 부착되는 부착 파지 패드에 의해 상기 렌즈를 척에 고정하는 단계;
    - 상기 부착 파지 패드에 의해 상기 렌즈가 부착되는 상기 척을 에징 장치에 탑재하는 단계;
    - 상기 렌즈의 주변부를 기계가공하여 상기 렌즈의 주변부가 안경 프레임의 크기와 모양에 합치되도록 상기 렌즈를 에징하는 단계; 및
    - 상기 렌즈가 일단 회수되면, 상기 임시 코팅을, 특히 벗겨내어 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈의 에징 방법.
  23. 제22항에 있어서, 상기 부착 파지 패드는 부착 스티커, 바람직하게는 양면 부착 스티커인 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈의 에징 방법.
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, 상기 임시 코팅의 제거 단계 전에, 상기 렌즈의 에징의 재시작 단계 및/또는 상기 렌즈의 천공 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈의 에징 방법.
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