KR20100085926A - 알킬페놀 에톡실레이트를 포함하는 안과 및 이비인후과 장치 물질 - Google Patents

알킬페놀 에톡실레이트를 포함하는 안과 및 이비인후과 장치 물질 Download PDF

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KR20100085926A
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월터 알. 라레도
더글라스 씨. 슐루터
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알콘, 인코퍼레이티드
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Abstract

고굴절률의 소프트 장치 물질이 기재된다. 상기 물질은 반짝임을 감소시키는 작용기화된 알킬페놀 에톡실레이트를 포함한다.

Description

알킬페놀 에톡실레이트를 포함하는 안과 및 이비인후과 장치 물질{OPHTHALMIC AND OTORHINOLARYNGOLOGICAL DEVICE MATERIALS CONTAINING AN ALKYLPHENOL ETHOXYLATE}
본 발명은 개선된 안과 및 이비인후과 장치 물질에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 반짝임 내성(glistening resistance)이 개선된 고굴절률의 소프트 아크릴 장치 물질에 관한 것이다.
최근 소절개 백내장 수술의 발달과 함께, 인공 렌즈로 이용하기에 적절한 접힘성 소프트 물질 개발에 집중하고 있다. 일반적으로, 이들 물질은 히드로겔, 실리콘 및 아크릴의 세 카테고리 중 하나에 속한다.
통상, 히드로겔 물질은 상대적으로 낮은 굴절률을 가지며, 주어진 굴절력을 달성하기 위하여 더 두꺼운 렌즈 광학이 요구되므로 그들을 제조하는 것은 다른 물질보다 덜 바람직하다. 실리콘 물질은 통상 히드로겔보다 더 높은 굴절률을 갖지만, 눈에서 접힌 부분에 놓여지면 폭발적으로 펼쳐지려고 한다. 폭발적인 펼쳐짐은 잠재적으로 각막 내피에 위험하며/하거나 자연적 렌즈 피막을 파열시킬 수 있다. 아크릴 물질은 전형적으로 고굴절률이며 통상의 실리콘 물질보다 더욱 서서히 또는 제어가능하게 펼쳐지기때문에 바람직하다.
미국특허 제 5,290,892호에서는 안내 렌즈(intraocular lens; "IOL") 물질로서 이용하기에 적절한 고굴절률 아크릴 물질을 기재하고 있다. 이들 아크릴 물질은 주성분으로서, 두개의 아릴 아크릴 모노머를 포함한다. 이들 아크릴 물질로 제조된 IOL은 작은 절개부를 통하여 말리거나 접혀질 수 있다.
또한 미국특허 제 5,331,073호에서는 소프트 아크릴 IOL 물질을 기재하고 있다. 이들 물질은 주성분으로서, 그들 각각의 호모중합체 성질로 정의되는 두개의 아크릴 모노머를 포함한다. 제 1의 모노머는 그의 호모중합체가 적어도 약 1.50의 굴절률을 갖는 하나로서 정의된다. 제 2의 모노머는 그의 호모중합체가 약 22℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는 하나로서 정의된다. 이들 IOL 물질은 또한 가교제 성분을 포함한다. 대안적으로, 이들 물질은 제 1의 세개의 구성성분과는 다른, 친수성 모노머로부터 유래된 제 4의 구성성분을 임의로 포함할 수 있다. 이들 물질은 바람직하게 총 약 15 중량% 미만의 친수성 성분을 갖는다.
미국 특허 제 5,693,095호는 적어도 약 90 wt%의 두 주요 성분만을 포함하는 접힘성 고굴절률 안과 렌즈 물질을 기재한다: 하나의 아릴 아크릴 소수성 모노머 및 하나의 친수성 모노머. 아릴 아크릴 소수성 모노머는 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00001
상기식에서,
X는 H 또는 CH3이고;
m은 0 내지 6이며,
Y는 존재하지 않거나, O, S 또는 NR이고, 여기에서 R은 H, CH3, CnH2n+1(n=1-10), 이소-OC3H7, C6H5 또는 CH2C6H5이며;
Ar은 비치환되거나 CH3, C2H5, n-C3H7, 이소-C3H7, OCH3, C6H11, Cl, Br, C6H5 또는 CH2C6H5로 치환될 수 있는 임의의 방향족 환이다.
상기 5,693,095 특허에 기재된 렌즈 물질은 바람직하게 약 -20 내지 +25℃의 유리-전이 온도("Tg")를 갖는다.
가요성 안내 렌즈는 작은 절개를 통하여 접히거나 삽입될 수 있다. 통상 더 소프트한 물질은 더욱 작은 절개를 통하여 삽입될 수 있으므로 더 넓은 범위로 변형될 수 있다. 소프트 아크릴 또는 메타크릴 물질은 전형적으로 실리콘 IOL에 요구되는 정도의 작은 절개부를 통하여 삽입되기 위한 IOL에 요구되는 강도, 유연성 및 비-점착성 표면 성질의 적절한 조합을 갖고 있지 않다.
폴리에티렌 글리콜 (PEG) 디메타크릴레이트는 소수성 아크릴 제제의 반짝임 내성을 개선시키는 것으로 공지되어 있다. 예를 들어, 미국 특허 번호 5,693,095호; 6,528,602호; 6,653,422호; 및 6,353,069호 참조. PEG 디메타크릴레이트의 농도 및 분자량은 반짝임 성능에 영향을 준다. 일반적으로, 더 높은 분자량의 PEG 디메타크릴레이트 (1000 MW)의 사용은 저분자량의 PEG 디메타크릴레이트 (<1000 MW)와 비교하여 낮은 PEG 농도 (10 내지 15 wt%)에서 개선된 반짝임 성능을 갖는 공중합체를 수득한다. 그러나, 낮은 PEG 디메타크릴레이트 농도는 고굴절률 공중합체를 유지하기 위하여 바람직하다. 또한 PEG 디메타크릴레이트의 첨가는 생성된 공중합체의 모듈러스 및 인장 강도를 감소시키려는 경향이 있다. 또한 더 높은 분자량의 PEG 디메타크릴레이트는 일반적으로 소수성 아크릴 모노머와 혼화성이지 않다.
발명의 요약
특히 IOL로서 이용하기에 적절하면서도 또한 다른 안과 또는 이빈인후과 장치, 이를 테면, 콘택트 렌즈, 각막인공삽입물(keratoprostheses), 각막 링(ring) 또는 인레이(inlay), 이과학적 환기 튜브 및 비강 삽입물로서 이용하는데 적절한, 개선된 접힘성 소프트 아크릴 장치 물질이 개발되어 왔다. 이들 중합성 물질은 알킬페놀 에톡실레이트 모노머를 포함한다.
다른 요인 중에서도, 본 발명은 아크릴 안내 렌즈 제제에서 알킬페놀 에톡실레이트 모노머의 사용이 소수성 아크릴 공중합체에서 형성되는 온도에 의한 반짝임 형성을 감소시키거나 제거하는 발견에 기초한다. 대상 모노머는 반짝임 내성, 낮은 평형 함수율, 고굴절률 IOL의 합성을 허용한다.
발명의 상세한 설명
달리 언급이 없다면, 모든 성분의 양은 %(w/w) 기초("wt%")로 나타낸다.
본 발명의 장치 물질은 a) 단일작용성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모노머 [1], b) 이작용성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 가교제 [2] 및 c) 작용기화된 알킬페놀 에톡실레이트 [3]을 포함하는 공중합체이다. 상기 장치 물질은 하나 이상의 모노머 [1], 하나 이상의 모노머 [2] 및 하나 이상의 모노머 [3]을 포함할 수 있다. 달리 지적하지 않는다면, 각 성분에 대한 언급은 동일한 화학식의 다중 모노머를 포함하고자 하고, 양은 각 화학식의 모든 모노머의 총량을 언급하고자 한다.
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
상기 식에서,
B는 O(CH2)n, NH(CH2)n 또는 NCH3(CH2)n이고;
R1은 H, CH3, CH2CH3 또는 CH2OH이며;
n은 0 내지 12이고;
A는 C6H5 또는 O(CH2)mC6H5이며, 여기에서 C6H5 그룹은 -(CH2)nH, -O(CH2)nH, -CH(CH3)2, -C6H5, -OC6H5, -CH2C6H5, F, Cl, Br 또는 I로 임의로 치환되고;
m은 0 내지 22이며;
R2 및 R3은 독립적으로 H, CH3, CH2CH3 또는 CH2OH이고;
W 및 W'는 독립적으로 O(CH2)d, NH(CH2)d, NCH3(CH2)d, O(CH2)dC6H4, O(CH2CH2O)dCH2, O(CH2CH2CH2O)dCH2, O(CH2CH2CH2CH2O)dCH2이거나, 존재하지 않으며;
J는 (CH2)a, O(CH2CH2O)b, O 이거나, 존재하지 않으나, 단, W 및 W'가 존재하지 않으면, J는 존재하고;
d는 0 내지 12이며;
A는 1 내지 12이고;
b는 1 내지 24이며;
T는 C8H17 또는 C9H19이고;
e는 1 내지 100이며;
Y는
Figure pct00005
이고;
R4는 H, CH3, CH2CH3 또는 CH2OH이며;
R5는 CH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2 또는
Figure pct00006
이다.
바람직한 화학식 [1]의 모노머는 하기와 같다:
b는 O(CH2)n이고;
R1은 H 또는 CH3이며;
n은 1 내지 4이고;
A는 C6H5이다.
바람직한 화학식 [2]의 모노머는 하기와 같다:
R2 및 R3은 독립적으로 H 또는 CH3이고;
W 및 W'는 독립적으로 O(CH2)d, O(CH2)dC6H4이거나, 존재하지 않으며;
J는 O(CH2CH2O)b이거나, 존재하지 않으나, 단, W 및 W'가 존재하지 않으면, J는 존재하고;
d는 0 내지 6이며;
b는 1 내지 10이다.
바람직한 화학식 [3]의 모노머는 하기와 같다:
e는 8 내지 50이고;
Y는
Figure pct00007
이며;
R4는 H 또는 CH3이다.
가장 바람직한 화학식 [3]의 모노머는 하기와 같다:
T는 2,4,4-트리메틸펜탄-2-일알킬 또는 3-에틸-4-메틸헥산-2-일알킬이고;
e는 15 내지 40이며;
Y는
Figure pct00008
이고;
R4는 H 또는 CH3이다.
화학식 [3]의 대표적인 모노머는 하기를 포함한다:
Figure pct00009
화학식 [1]의 모노머는 공지되어 있고, 공지의 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 번호 제 5,331,073호 및 제 5,290,892호를 참조할 수 있다. 많은 화학식 [1]의 모노머는 다양한 공급처로부터 상업적으로 이용가능하다. 화학식 [1]의 바람직한 모노머는 벤질 메타크릴레이트; 2-페닐에틸 메타크릴레이트; 3-페닐프로필 메타크릴레이트; 4-페닐부틸 메타크릴레이트; 5-페닐펜틸 메타크릴레이트; 2-페녹시에틸 메타크릴레이트; 2-(2-페녹시에톡시)에틸 메타크릴레이트; 2-벤질옥시에틸 메타크릴레이트; 2-(2-(벤질옥시)에톡시)에틸 메타크릴레이트; 및 3-벤질옥시프로필 메타크릴레이트; 및 이에 상응하는 아크릴레이트를 포함한다.
화학식 [2]의 모노머는 공지되어 있고, 공지의 방법으로 제조될 수 있으며, 상업적으로 이용가능하다. 화학식 [2]의 바람직한 모노머는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 ("EGDMA"); 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트; 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트; 1,4-벤젠디메탄올 디메타크릴레이트; 및 이에 상응하는 아크릴레이트를 포함한다. 1,4-부탄디올 디아크릴레이트가 가장 바람직하다.
화학식 [3]의 모노머는 공지의 방법으로 제조될 수 있다. 이러한 모노머는 예를 들어, 알킬페놀 에톡실레이트 알코올 및 적절한 카복실산, 아크릴 할라이드 또는 카복실산 무수물을 포함하는 에스테르화 반응에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 알킬페놀 에톡실레이트를 촉매 존재 하에서 카복실산 또는 카복실산 알킬 에스테르로 가열하여, 반응 종결을 조정하기 위하여 제거될 수 있는 부산물로서 물 또는 저비점 알코올과 함께 원하는 에스테르를 형성할 수 있다. 알킬페놀 에톡실레이트는 또한 염기, 이를 테면, 하이드로할라이드 수용체로서 제공되는 트리에틸아민의 존재하에 아크릴 할라이드로 처리될 수 있다. 알킬페놀 에톡실레이트는 또한 염기, 이를 테면, 반응을 촉매하고 산성 형태를 중성화시키는 트리에틸아민 또는 피리딘의 존재 하에 카복실산 무수물로 처리될 수 있다.
본 발명의 공중합성 물질은 75 내지 97%, 바람직하게 80 내지 95% 및 가장 바람직하게 80 내지 93%의 총량의 모노머 [1]를 포함한다. 이작용성 가교제 [2]의 농도는 일반적으로 0.5 내지 3% 및 바람직하게 1 내지 2%의 양으로 존재한다.
본 발명의 물질은 적어도 하나의 모노머 [3]을 갖는다. 모노머 [3]의 총량은 장치 물질에 대한 바람직한 물리적 성질에 달려 있다. 본 발명의 공중합성 물질은 적어도 총 1%의 모노머 [3]을 포함하고 20%의 모노머 [3]을 포함할 수 있다. 바람직하게, 공중합성 장치 물질은 1 내지 15%의 모노머 [3]을 포함할 것이다. 가장 바람직하게, 장치 물질은 1 내지 10%의 모노머 [3]을 포함할 것이다.
본 발명의 공중합성 장치 물질은 중합가능한 UV 흡수제 및 중합가능한 착색제로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 임의로 포함한다. 바람직하게, 본 발명의 장치 물질은 화학식 [1] 및 [2]의 모노머, 모노머 [3], 및 중합가능한 UV 흡수제 및 착색제 외의 다른 성분은 포함하지 않는다.
본 발명의 장치 물질은 반응성 UV 흡수제 또는 반응성 착색제를 임의로 포함한다. 많은 반응성 UV 흡수제가 공지되어 있다. 바람직한 반응성 UV 흡수제는 2-(2'-하이드록시-3'-메탈릴-5'-메틸페닐)벤조트리아졸이며, Polysciences, Inc.(Warrington, Pennsylvania)로부터 o-메탈릴 티누빈 P("oMTP")로서 상업적으로 이용가능하다. UV 흡수제는 전형적으로 약 0.1 내지 5%의 양으로 존재한다. 적절한 반응성 푸른-빛 흡수 화합물은 미국 특허 제 5,470,932호에 개시된 것을 포함한다. 푸른-빛 흡수제는 전형적으로 약 0.01 내지 0.5%의 양으로 존재한다. IOL을 제조하는데 이용될 경우, 본 발명의 장치 물질은 바람직하게 반응성 UV 흡수제 및 반응성 착색제를 모두 포함한다.
본 발명의 장치 물질을 형성하기 위하여, 선택된 성분 [1], [2] 및 [3]은 열 또는 방사능의 작용에 의한 중합을 개시하기 위하여 래디컬 개시제를 이용하여 결합되고 중합된다. 장치 물질은 바람직하게 질소 하에서 탈-가스화된 폴리프로필렌 몰드 또는 유리 몰드에서 중합된다.
적절한 중합 개시제는 열 개시제 및 광개시제를 포함한다. 바람직한 열 개시제는 페록시 자유-래디컬 개시제, 이를 테면 t-부틸(페록시-2-에틸)헥사노에이트 및 디-(t-부틸사이클로헥실)페록시디카보네이트(Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois로부터 Perkadox® 16으로서 상업적으로 이용 가능)를 포함한다. 특히 본 발명의 물질이 푸른-빛 흡수 발색단을 포함하지 않을 경우, 바람직한 광개시제는 벤조일포스파인 옥사이드 개시제, 이를 테면 2,4,6-트리메틸-벤조일디페닐-포스파인 옥사이드, BASF Corporation(Charlotte, North Carolina)으로부터 상업적으로 입수가능한 Lucirin® TPO를 포함한다. 개시제는 전형적으로 총 제형 중량의 약 5% 이하 및 더욱 바람직하게는 총 제형의 2% 미만의 동량으로 존재한다. 관습적으로는 성분 양을 계산하기 위한 목적으로, 개시제의 중량은 제형 중량% 계산에 포함되지 않는다.
상술한 성분의 특별한 배합 및 임의의 추가된 성분의 동일성 및 양은 생성될 장치 물질의 원하는 성질에 의해 결정된다. 바람직한 구체예에서, 본 발명의 장치 물질은 2 ㎜ 미만의 외과적 절개를 통하여 압축되거나 늘어나며 삽입되도록 고안된 5.5 또는 6 ㎜의 광학적 직경을 갖는 IOL을 제조하는데 이용된다. 예를 들어, 모노머 [3]은 적어도 하나의 단일작용성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모노머 [1] 및 다중작용성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 가교제 [2]와 결합되고 적절한 렌즈 몰드에서 래디컬 개시제를 사용하여 공중합된다.
장치 물질은 바람직하게 589 nm(Na 광원) 및 25℃에서 아베 굴절계로 측정된 바, 수화 상태에서 적어도 약 1.50 및 더욱 바람직하게는 적어도 약 1.53의 굴절률을 갖는다. 1.50 미만의 굴절률을 갖는 물질로부터 제조된 광학은 더 높은 굴절률을 갖는 물질로부터 제조된 동일한 파워의 광학보다 필수적으로 더 두껍다. 이와 같이 상대적인 기작 성질 및 약 1.50 미만의 굴절률을 갖는 물질로부터 제조된 IOL 광학은 IOL 이식을 위하여 통상 상대적으로 보다 큰 절개가 요구된다.
본 발명의 공중합체에 포함될 모노머의 성질은 공중합체가 정상 인체의 온도인, 약 37℃ 이상이 되지 않는 유리 전이 온도 (Tg)를 갖도록 선택되어야 한다. 37℃ 이상의 유리 전이 온도를 갖는 공중합체는 접힘성 IOL에 사용하기에 적절하지 않다. 이러한 렌즈는 오직 37℃ 초과의 온도에서 굴려지거나 접혀질 수 있고, 정상 체온에서는 굴려지거나 접혀지지 않을 것이다. 정상 체온보다 다소 낮은 유리 전이 온도 및 정상 상온, 예를 들어, 약 20 내지 25℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 공중합체를 사용하는 것이, 이러한 공중합체로 제조된 IOL은 상온에서 편리하게 굴리거나 접혀질 수 있으므로 바람직하다. Tg는 10℃/분으로 시차주사열량계로 측정하였고, 열 유속 곡선의 이행의 중간지점에서 결정하였다.
IOL 및 다른 적용을 위하여, 본 발명의 물질은 이들로 제조된 장치가 균열 없이 구부러지거나 조작될 수 있도록 충분한 강도를 나타내어야 한다. 따라서 본 발명의 공중합체는 적어도 80%, 바람직하게 적어도 100% 및 가장 바람직하게 110 내지 200%의 연신율을 가질 것이다. 이들 성질은 이러한 물질로부터 제조된 렌즈는 통상 쉽게 접힐 수 있고 접힐 때 부서지거나 찢어지거나 쪼개지지 않음을 지적한다. 중합체 샘플의 연신율은 20 ㎜ 총 길이, 4.88 ㎜ 길이의 그립 영역, 2.49 ㎜의 총 너비, 좁은 폭의 0.833 mm의 너비, 8.83 mm의 모서리 둥근 값 및 0.9 ㎜의 두께를 갖는 덤벨 모양의 인장 검사 편에서 결정된다. 검사는 50 뉴톤 로드 셀을 갖는 Instron 물질 검사기 (모델 번호 4442 또는 등가물)를 이용하여 주변 조건에서 샘플에 수행된다. 그립 거리는 14 ㎜로 설정되고 크로스헤드 속도는 분 당 500 ㎜로 설정되며 샘플은 실패될 때까지 당겨진다. 연신율 (스트레인)은 원래의 그립 거리로의 실패에서 치환 단편으로서 기록되었다. 검사될 물질은 기본적으로 소프트 엘라스토머이므로, 이들을 Instron 기계에 설치할 경우, 이들을 버클로 잠궈야 한다. 물질 샘플에서 슬랙 (slack)을 제거하기 위하여 사전설치를 샘플 상에 두었다. 이는 슬랙을 감소시키는 것을 돕고 더욱 일치하는 읽기를 제공한다. 샘플을 원하는 값 (전형적으로 0.03 내지 0.05 N)으로 사전 설치한 다음, 스트레인을 제로로 설정하고 검사를 시작하였다. 모듈러스는 0% 스트레인("영률"), 25% 스트레인("25% 모듈러스") 및 100% 스트레인("100% 모듈러스")에서 스트레스-스트레인 곡선의 순간 기울기로서 계산된다.
본 발명의 안과 장치 물질로 제조된 IOL은 다른 물질보다 반짝임에 더욱 내성이 있다. 반짝임은 하기 검사에 따라 측정한다. 반짝임의 존재는 렌즈 또는 디스크 샘플을 바이얼 또는 밀봉 유리 챔버로 배치하고 탈이온수 또는 평행염액을 첨가하여 측정한다. 이어서 바이얼 또는 유리 챔버를 41℃로 예열된 수욕조에 둔다. 샘플을 최소 16 시간 및 바람직하게 24 ± 2 시간 동안 욕조에서 유지한다. 이어서 바이얼 또는 유리 챔버를 즉시 35℃로 예열된 수욕조에 두고 30분 및 바람직하게 30 내지 60분 동안 35℃로 평형시킨다. 샘플을 35℃에서 투명도를 평가하기 위하여 다양한 온 (on) 각 또는 오프 (off) 각에서 시각적으로 관찰한다. 반짝임의 가시화는 50 내지 20Ox의 배율을 사용하는 광현미경으로 35℃에서 수행된다. 50 내지 20Ox의 배율에서, 65 중량%의 PEA, 30 중량%의 PEMA, 3.2 중량%의 BDDA, 및 1.8 중량%의 OMTP을 기반으로 하는 대조 샘플에서 관찰된 것보다 약 50 내지 100% 많은 반짝임이 있다면, 샘플을 많은 반짝임을 갖는 것으로 판단한다. 유사하게, 대조 샘플에서 관찰된 양에 비해 상대적으로 약 10% 이상의 반짝임이 있다면, 샘플을 약간의 반짝임이 있는 것으로 판단한다. 대조 샘플에 비해 상대적으로 약 1% 이상의 반짝임이 있다면, 샘플을 반짝임이 거의 없는 것으로 판단한다. 접안렌즈에서 관찰된 반짝임 수가 제로라면, 샘플을 반짝임이 없는 것으로 판단한다. 접안렌즈에서 관찰된 반짝임 수가 약 2/mm3 미만이라면 실질적으로 반짝임이 없는 것으로 판단한다. 특히, 결함과 잔해가 형성된 표면 및 가장자리에서 반짝임의 검출은 매우 빈번하게 어려워, 샘플을 렌즈의 전체 용적을 통하여 래스터하고, 반짝임이 존재하는 검출을 위한 시도에서 배율 수준 (50 내지 20Ox), 조리개 (aperture iris diaphragm) 및 필드 조건 (브라이트 필드 및 다크 필드 모두를 사용)을 다양화한다.
본 발명의 공중합체는 바람직하게 0.5 내지 3 중량%의 평형 함수율 (EWC)을 갖는다. EWC는 하나의 직사각형 0.9 x 10 x 20 mm 슬랩을 탈이온수로 충전된 20 ml 신틸레이션 바이얼에 둔 후 최소 20 시간 및 바람직하게 48 ± 8 시간 동안 35℃의 수욕조에서 가열시킴으로써 측정하였다. 슬랩을 렌즈 종이로 건조하게 닦아내고 수함량 %를 하기와 같이 계산하였다:
Figure pct00010
본 발명의 장치 물질로 제조된 IOL은 2-㎜의 절개를 통하여 맞춰질 수 있는 작은 교차 부분으로 늘어나거나 압축가능한 임의의 도안일 수 있다. 예를 들어, IOL은 공지된 한-조각 또는 다중-조각 도안일 수 있으며, 광학 및 촉각 성분을 포함할 수 있다. 광학은 렌즈로서 제공되는 부분이고 촉각은 광학에 부착되고 눈에서 그의 적절한 장소에서 광학을 잡는 팔과 비슷하다. 광학 및 촉각(들)은 동일하거나 상이한 물질일 수 있다. 광학 및 촉각(들)은 개별적으로 제조된 다음 촉각이 광학에 부착되기 때문에 다중-조각 렌즈라고 불린다. 단일 조각 렌즈에서, 광학 및 촉각은 물질의 하나의 조각의 외부에서 형성된다. 물질에 따라서, 촉각은 물질의 외부에서 잘리거나 래스된 다음, IOL을 생산한다.
본 발명의 물질은 IOL 외에, 또한 콘택트 렌즈, 각막인공삽입물, 각막 인레이 또는 링, 이과학적 환기 튜브 및 비강 삽입물과 같은 다른 안과 및 이비인후과 장치로서 이용하는데 적절하다.
본 발명을 하기 실시예로 더욱 설명하고자 하며, 한정하는 것은 아니다.
하기 약어는 실시예를 통하여 사용되고 하기의 의미를 갖는다:
PEA 2-페닐에틸 아크릴레이트
PEMA 2-페닐에틸 메타크릴레이트
BzMA 벤질 메타크릴레이트
BDDA 1,4-부탄디올 디아크릴레이트
IEMA 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트
THF 테트라하이드로푸란
AIBN 아조비스이소부티로니트릴
OMTP 2-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(2-메틸알릴)페놀
TMI 3-이소프로페닐-알파,알파-디메틸벤질 이소시아네이트
MEHQ 메틸 하이드로퀴논 또는 4-메톡시페놀
TergNP4-MA Tergitol™ NP-4 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TergNP6-MA Tergitol™ NP-6 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TergNP9-MA Tergitol™ NP-9 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TergNP11-MA Tergitol™ NP-11 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TergNP15-MA Tergitol™ NP-15 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TergNP40-MA Tergitol™ NP-40 계면활성제 및 메타크릴 무수물의 반응 부가물
TergNP4-TMI Tergitol™ NP-4 계면활성제 및 TMI의 반응 부가물
TergNP6-TMI Tergitol™ NP-6 계면활성제 및 TMI의 반응 부가물
TergNP9-TMI Tergitol™ NP-9 계면활성제 및 TMI의 반응 부가물
TergNP11-TMI Tergitol™ NP-11 계면활성제 및 TMI의 반응 부가물
TergNP15-TMI Tergitol™ NP-15 계면활성제 및 TMI의 반응 부가물
TritX15-MA Triton™ X-15 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TritX35-MA Triton™ X-35 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TritX114-MA Triton™ X-114 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
TritX102-MA Triton™ X-102 계면활성제 및 메타크릴 무수물 또는 메타크릴로일 클로라이드 또는 IEMA의 반응 부가물
실시예 1
TritonX15-MA. 51.2 g (176 mmol 당량 = 291)의 Triton™ X-15 (Dow/Union Carbide) 및 20 mg MEHQ (Aldrich, Milwaukee, WI)를 교반 자석 및 질소 주입구가 장착된 1 리터 둥근 바닥 플라스크의 300 ml 무수물 THF (Aldrich)에 용해시켰다. 27.6 g (178 mmol)의 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (IEMA) (Aldrich) 및 20 mg 스태너스 옥토에이트 (Aldrich)를 첨가하고 반응 혼합물을 20 시간 동안 60℃에서 가열하였다. 용매를 회전 증발을 통하여 제거하고 생성된 액체를 40 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 2
TritX35-MA. 반응을 53.6 g (169 mmol 당량 = 317)의 Triton™ X-35 (Dow/Union s Carbide) 및 20 mg MEHQ (Aldrich, Milwaukee, Wl) 및 24.3 g (157 mmol)의 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (IEMA) (Aldrich)를 사용하여 실시예 1에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 40 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 3
TritX102-MA. 반응을 49.5 g (66.9 mmol 당량 = 740)의 Triton™ X-102(Dow/Union Carbide) 및 11.3 g (72.8 mmol)의 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (IEMA) (Aldrich)를 사용하여 실시예 1에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 40 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 4
TritX114-MA. 반응을 51.50 g (96.3 mmol 당량 = 535)의 Triton™ X-114 (Dow/Union Carbide) 및 17.1 g (110.2)의 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (IEMA) (Aldrich)를 사용하여 실시예 1에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 40 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 5
TergNP4-MA. 반응을 49.7 g (117 mmol 당량 = 424)의 Tergitol™ NP-4 (Dow/Union Carbide) 및 19.4 g (125 mmol)의 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (IEMA) (Aldrich)를 사용하여 실시예 1에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 40 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 6
TergNP11-MA. 반응을 51.2 g (70.6 mmol 당량 = 725)의 Tergitol™ NP-11 (Dow/Union Carbide) 및 16.1 g (104 mmol)의 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (IEMA) (Aldrich)를 사용하여 실시예 1에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 40 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 7
TergNP15-MA. 반응을 50.9 g (55.0 mmol 당량 = 926)의 Tergitol™ NP-15 (Dow/Union Carbide) 및 9.72 g (62.6 mmol)의 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (IEMA) (Aldrich)를 사용하여 실시예 1에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 40 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 8
TergNP40-MA. 76.7 g (38.7 당량 = 1983)의 Tergitol NP-40 (Dow/Union Carbide)을 176 g의 무수물 피리딘에 용해하였다. 20 mg MEHQ 및 50 mg 디부틸틴 디라우레이트 (Aldrich)를 첨가한 후, 12.4 g의 메타크릴 무수물 (Alfa Aesar, 94%)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 시간 동안 50℃에서 가열하고 냉각 디에틸 에테르에 3회 침전시켜 고체를 분리하여 수득한 56 g (71%)의 백색 고체를 72 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 건조시켰다.
실시예 9
TergNP4-TMI. 5.11 g (12.1 mmol)의 Tergitol™ NP-4 및 10 mg의 MEHQ (Aldrich, Milwaukee, WI)를 교반 자석 및 질소 주입구가 장착된 250 ml 둥근 바닥 플라스크의 100 ml 무수물 THF (Aldrich)에 용해시켰다. 2.54 g (12.6 mmol)의 3-이소프로페닐-알파,알파-디메틸벤질 이소시아네이트 (TMI) (Aldrich) 및 10 mg 디부틸틴 디라우레이트 (Aldrich)를 첨가하고 반응 혼합물을 질소 블랭킷 하에 20 시간 동안 60℃로 가열하였다. 용매를 회전 증기를 통하여 제거하고 생성된 액체를 20 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 10
TergNP6-TMI. 반응을 5.00 g (9.84 mmol)의 Tergitol™ NP-6 및 2.28 g (1.14 mmol)의 TMI를 사용하여 실시예 9에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 20 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 11
TergNP9-TMI. 반응을 5.16 g (7.84 mmol)의 Tergitol™ NP-9 및 1.70 g (8.29 mmol)의 TMI를 사용하여 실시예 9에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 20 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
실시예 12
TergNP15-TMI. 반응을 4.56 g (4.92 mmol)의 Tergitol™ NP-15 및 1.00 g (4.98 mmol)의 TMI를 사용하여 실시예 9에서와 같이 수행하여 생성된 액체를 20 시간 동안 진공 (~0.1 mm Hg) 하에서 추가로 건조시켰다.
굴절률 수치 및 출발 알킬페놀 에톡실레이트 알코올의 분자량을 표 1에 나타낸 바와 같이 반응성 그룹으로 기능화하기에 앞서 측정하였다. 굴절률 수치를 35℃에서 측정하였다. GPC 수평균분자량을 폴리스티렌 기준에 대하여 THF 중에서 측정하였다. 또한, 수평균분자량 수치를 용매로서 CD2Cl2를 사용하는 Bruker 400 MHz NMR 분광계를 사용하여 측정하였다. 2 내지 3 그램의 알킬페놀 에톡실레이트를 피리딘 중의 아세틱 무수물로 처리하여 알킬페놀 에톡실레이트 아세테이트 및 아세트산의 혼합물을 얻는 변형된 하이드록실 수 (OH#) 검정 방법을 사용하여 당량을 결정하였다. 이어서 혼합물을 1.0 N 포타슘 하이드록사이드의 용액으로 페놀프탈레인 지표를 사용하여 염기성 종점까지 적정하였다. 또한 아세틱 무수물 및 피리딘을 포함하는 블랭크를 적정하고 샘플 및 블랭크의 당량점을 하이드록실 수 (OH# = mg KOH / g 샘플) 및 하기 식을 사용하여 이에 상응하는 당량을 계산하기 위하여 사용하였다: 당량 = 56,100 / OH#.
알킬페놀
에톡실레이트 		에틸렌 옥사이드 유닛의 평균 수 R.I. Mn
(GPC) 		Mn
(1H NMR) 		당량
(OH#로부터)
Triton™ X-15 1.5 1.506 279 282 291
Triton™ X-35 3 1.502 330 317 317
Triton™ X-114 7.5 1.502 632 555 535
Triton™ X-102 12 1.484 891 729 740
Tergitol™ NP-4 4 1.495 456 404 424
Terqitol™ NP-6 6 1.490 576 497 508
Tergitol™ NP-9 9 1.485 795 645 658
Terqitol™ NP-11 11 1.484 870 689 725
Terqitol™ NP-15 15 1.482 1100 843 926
Tergitol™ NP-40 40 ---- ---- ---- 1983
실시예 13
렌즈 물질
AIBN을 제외하고 표 2 내지 4에 열거된 반응 성분을 23℃에서 적어도 30분 동안 교반 또는 흔들어서, 모든 성분이 용해될 때까지 함께 혼합하였다. 이어서 AIBN을 첨가하고 반응 혼합물을 개시제가 용해될 때까지 최소 5분 동안 교반하였다. 반응성 성분을 그램으로 기록하였다.
반응성 성분을 N2를 사용하여 약 15분 동안 제거하고 낮은 습도의 N2로 퍼지된 글로브 박스 내부에 두었다.
반응성 성분을 1 x 10 x 20 mm 직각의 웰을 포함하는 깨끗한 폴리프로필렌 몰드 판에 주사하거나 피펫팅한 다음 상호보완적으로 평평한 폴리프로필렌 몰드 판으로 덮었다. 몰드 판을 바인더 클립을 사용하여 압축하고, 혼합물을 Yamato DKN400 항온 오븐을 사용하여 16 시간 동안 70℃에서 경화시켰다. 몰드를 상온으로 냉각시켰다. 상부 몰드 판을 제거하고 직각 중합체 슬랩을 핀셋으로 웰로부터 제거하고 38 x 8 mm Histo Plas 조직 공정 캡슐 (Bio Plas Inc., San Rafael, CA)에 개별적으로 두었다. 슬랩을 최소 16 시간 동안 아세톤으로 추출한 다음 20 시간 동안 주변 온도에서 공기 건조시킨 후, 20 시간 동안 주변 온도에서 고진공 (~0.1 mm Hg) 및 20 시간 동안 70℃에서 고진공에서 공기 건조시켰다.
성분 실시예
%(w/w)
13A 13B 13C 13D
실시예 1 0 0 0 15.0
실시예 2 0 0 14.8 0
실시예 3 11.9 0 0 0
실시예 4 0 12.4 0 0
PEA 57.0 56.7 55.1 55.1
PEMA 26.8 26.6 26.0 25.4
BDDA 2.7 2.7 2.7 3.0
OMTP 1.5 1.5 1.5 1.5
AIBN 0.45 0.46 0.45 0.45
성분

 실시예
%(w/w)
13E 13F 13G 13H 13I 13J
실시예 5 13.1 0 0 0 0 0
실시에 6 0 12.1 0 0 0 0
실시예 7 0 0 11.6 0 0 0
실시예 9 0 0 0 14.3 0 0
실시예 10 0 0 0 0 13.4 0
실시예 11 0 0 0 0 0 12.9
PEA 56.3 56.9 57.3 55.5 56.0 56.4
PEMA 26.0 26.3 26.4 25.7 25.9 26.1
BDDA 3.1 3.1 3.1 3.0 3.1 3.1
OMTP 1.6 1.6 1.6 1.5 1.6 1.6
AIBN 0.48 0.45 0.45 0.40 0.44 0.44
성분

 실시예
%(w/w)
13K 13L 13M 13N 13O 13P
실시예 8 0 0 0 0 6.1 5.9
실시예 12 9.8 7.4 4.9 2.6 0 0
PEA 58.7 60.3 61.9 63.3 48.1 63.1
PEMA 27.0 27.8 28.5 29.3 43.8 7.3
BzMA 0 0 0 0 0 21.7
BDDA 2.81 2.9 3.0 3.0 1.9 2.0
OMTP 1.6 1.7 1.7 1.8 0 0
AIBN 0.58 0.59 0.63 0.52 0.53 0.55
추출물%는 하기와 같이 계산하였다:
Figure pct00011
평형 함수율 (EWC)은 하나의 슬랩을 탈이온수로 충전된 20 ml 신틸레이션 바이얼에 둔 후 최소 20 시간 동안 35℃의 수욕조에서 가열시킴으로써 측정하였다. 슬랩을 렌즈 종이로 건조하게 닦아내고 수함량 %를 하기와 같이 계산하였다:
Figure pct00012
수화된 샘플의 굴절률 수치를 35℃에서 Bausch & Lomb 굴절계 (카탈로그 # 33.46.10)를 사용하여 측정하였다.
반짝임 형성의 정도를 온도 (ΔT) 검사에서 41℃에서 35℃ 변화로 수행함으로써 평가하였다. 요약하자면, 샘플을 탈이온수를 포함하는 20 ml 신틸레이션 바이얼에 두고 최소 20 시간 동안 41℃로 가열하였다. 샘플의 전체 횡단면 (~200 mm2)을 10배 대물렌즈가 장착된 Olympus BX60 현미경을 사용하여 주변 온도로 냉각시킨 후, 약 30 내지 60분 동안 반짝임 형성에 대하여 실험하였다. 반짝임의 수를 슬랩을 따라서 전형적으로 센터에서 3개의 상이한 점, 왼쪽 가장자리로부터 약 2, 5, 및 7 mm에서 시각적으로 계산하였다. 샘플을 또한 ΔT 검사 후 탁도에 대하여 시각적으로 관찰하였다.
굴절률 (R.I.), 추출물 %, 탁도의 양상 및 반짝임 결과를 표 5에 나타내었다.
실시예 # R.I. 추출물 % 투명도 (반짝임 검사 동안) 상대적 반짝임 형성
13A 1.546 6.2 선명함 많음
13B 1.545 5.9 탁도 많음
13C 1.546 7.0 탁도 많음
13D 1.548 3.5 탁도 많음
13E 1.546 3.6 선명함 많음
13F 1.546 3.7 선명함 약간 있음
13G 1.545 4.8 선명함 많음
13H 1.546 3.9 선명함 많음
131 1.543 6.2 선명함 약간 있음
13J 1.544 4.9 선명함 아주 적음
13K 1.551 3.8 선명함 아주 적음
13L 1.550 3.5 선명함 아주 적음
13M 1.550 2.8 선명함 아주 적음
13N 1.550 2.0 선명함 아주 적음
130 1.548 1.9 선명함 0
13P 1.545 2.1 선명함 0
실시예 13A 내지 13P의 결과는 반응 혼합물 성분을 나타내고 이들의 양은 다양할 것이다. 모든 물질은 선명하였고, 물과 접촉하기 전에 낮은 탁도를 나타내었다. 실시예 13B 내지 13D는 탈이온수에서 41℃에서 35℃로 냉각시켜 평형화시킨 후 주목할만한 탁도를 나타내었다.
굴절률 수치는 모든 실시예에서, 1.54 내지 1.55로 일반적으로 높았다.
실시예 13A 내지 13N에 있어서는 35℃에서 평형 함수율 (EWC)은 1.0% 미만이었고, 이는 1 내지 15개의 에틸렌 옥사이드 반복 유닛을 갖는 작용기화된 알킬페놀 에톡실레이트를 포함한다. 실시예 13O 내지 13P에 있어서는 1.5%의 EWC 수치를 나타내었고, 이는 평균 40개의 에틸렌 옥사이드 반복 유닛을 갖는 작용기화된 알킬페놀 에톡실레이트를 포함한다.
통상, 고분자량의 알킬페놀 에톡실레이트가 사용될 경우, 더 적은 반짝임이 관찰되었다. 선택된 노닐페놀 에톡실레이트의 에틸렌 옥사이드 함량을 표 6에 나타내었다. 20 중량% 까지의 저분자량의 작용기화된 알킬페놀 에톡실레이트의 증가된 로딩은 또한 반짝임 형성을 감소시키거나 완전히 제거시킨다.
알킬페놀 에톡실레이트 분자량 (Mn) 에틸렌 옥사이드 Wt.% a반짝임 형성
Tergitol™ NP-4 424 52 높음
Tergitol™ NP-6 508 60 높음
Tergitol™ NP-9 658 69 중간
Tergitol™ NP-11 725 72 중간
Tergitol™ NP-15 926 78 낮음
Tergitol™ NP-40 1983 89 0
a5-10 중량%의 전형적인 로딩
연구 조건 하에서 제로의 반짝임을 나타내는 실시예 13O 내지 13P의 물질을 그들의 인장 성질을 결정하기 위하여 분석하였다. 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
실시예 # 파괴 응력 (MPa) 파괴 인장 (%) 영률 (MPa) 25% 시컨트 모듈러스 (MPa) 25% 시컨트 모듈러스 (MPa)
13O 8.7 140 46.5 9.3 4.8
13P 7.1 145 20 4.6 3.1
본 발명은 특정의 바람직한 구체예를 참조로 기술되었다. 그러나, 그의 고유 또는 필수 특징으로부터 벗어남이 없이 다른 구체적인 형태 또는 변화로 구체화될 수 있음이 이해된다. 따라서, 상술한 구체예는 모든 면에서 예시적이고 비한정적인 것으로 간주되며, 본 발명의 범위는 상기의 설명에 의해서가 아니라 별첨한 청구범위에 의해 제시된다.

Claims (15)

  1. a) 75 내지 97% (w/w)의 하기 화학식 [1]의 단일작용성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모노머;
    b) 하기 화학식 [2]의 이작용성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 가교 모노머; 및
    c) 1 내지 20% (w/w)의 하기 화학식 [3]의 알킬페놀 에톡실레이트 모노머를 포함하는 중합성 안과 또는 이비인후과 장치 물질:
    Figure pct00013

    Figure pct00014

    Figure pct00015

    상기 식에서,
    b는 O(CH2)n, NH(CH2)n 또는 NCH3(CH2)n이고;
    R1은 H, CH3, CH2CH3 또는 CH2OH이며;
    n은 0 내지 12이고;
    A는 C6H5 또는 O(CH2)mC6H5이며, 여기에서 C6H5 그룹은 -(CH2)nH, -O(CH2)nH, -CH(CH3)2, -C6H5, -OC6H5, -CH2C6H5, F, Cl, Br 또는 I로 임의로 치환되고;
    m은 0 내지 22이며;
    R2 및 R3은 독립적으로 H, CH3, CH2CH3 또는 CH2OH이고;
    W 및 W'는 독립적으로 O(CH2)d, NH(CH2)d, NCH3(CH2)d, O(CH2)dC6H4, O(CH2CH2O)dCH2, O(CH2CH2CH2O)dCH2, O(CH2CH2CH2CH2O)dCH2이거나, 존재하지 않으며;
    J는 (CH2)a, O(CH2CH2O)b, O이거나, 존재하지 않으나, 단, W 및 W'가 존재하지 않으면, J는 존재하고;
    d는 0 내지 12이며;
    A는 1 내지 12이고;
    b는 1 내지 24이며;
    T는 C8H17 또는 C9H19이고;
    e는 1 내지 100이며;
    Y는
    Figure pct00016
    이고;
    R4는 H, CH3, CH2CH3 또는 CH2OH이며;
    R5는 CH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2 또는
    Figure pct00017
    이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    b는 O(CH2)n이고;
    R1은 H 또는 CH3이며;
    n은 1 내지 4이고;
    A는 C6H5인 중합성 장치 물질.
  3. 제 1항에 있어서,
    R2 및 R3은 독립적으로 H 또는 CH3이고;
    W 및 W'는 독립적으로 O(CH2)d, O(CH2)dC6H4이거나, 존재하지 않으며;
    J는 O(CH2CH2O)b이거나, 존재하지 않으나, 단, W 및 W'가 존재하지 않으면, J는 존재하고;
    d는 0 내지 6이며;
    b는 1 내지 10인 중합성 장치 물질.
  4. 제 1항에 있어서,
    T는 C8H17 또는 C9H19이고;
    e는 8 내지 50이며;
    Y는
    Figure pct00018
    이고;
    R4는 H 또는 CH3인 중합성 장치 물질.
  5. 제 4항에 있어서,
    T는 2,4,4-트리메틸펜탄-2-일알킬 또는 3-에틸-4-메틸헥산-2-일알킬이고;
    e는 15 내지 40이며;
    Y는
    Figure pct00019
    이고;
    R4는 H 또는 CH3인 중합성 장치 물질.
  6. 제 1항에 있어서, 화학식 [1]의 모노머가 벤질 메타크릴레이트; 2-페닐에틸 메타크릴레이트; 3-페닐프로필 메타크릴레이트; 4-페닐부틸 메타크릴레이트; 5-페닐펜틸 메타크릴레이트; 2-페녹시에틸 메타크릴레이트; 2-(2-페녹시에톡시)에틸 메타크릴레이트; 2-벤질옥시에틸 메타크릴레이트; 2-(2-(벤질옥시)에톡시)에틸 메타크릴레이트; 3-벤질옥시프로필 메타크릴레이트; 벤질 아크릴레이트; 2-페닐에틸 아크릴레이트; 3-페닐프로필 아크릴레이트; 4-페닐부틸 아크릴레이트; 5-페닐펜틸 아크릴레이트; 2-페녹시에틸 아크릴레이트; 2-(2-페녹시에톡시)에틸 아크릴레이트; 2-벤질옥시에틸 아크릴레이트; 2-(2-(벤질옥시)에톡시)에틸 아크릴레이트; 및 3-벤질옥시프로필 아크릴레이트로 구성된 그룹으로부터 선택되는 중합성 장치 물질.
  7. 제 1항에 있어서, 화학식 [2]의 모노머가 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트; 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트; 1,4-벤젠디메탄올 디메타크릴레이트; 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트; 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트; 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트; 1,6-헥산디올 디아크릴레이트; 1,4-부탄디올 디아크릴레이트; 및 1,4-벤젠디메탄올 디아크릴레이트로 구성된 그룹으로부터 선택되는 중합성 장치 물질.
  8. 제 1항에 있어서, 모노머 [1]의 양이 80 내지 95% (w/w)인 중합성 장치 물질.
  9. 제 1항에 있어서, 모노머 [2]의 양이 0.5 내지 3% (w/w)인 중합성 장치 물질.
  10. 제 1항에 있어서, 모노머 [3]의 양이 1 내지 15% (w/w)인 중합성 장치 물질.
  11. 제 10항에 있어서, 모노머 [3]의 양이 1 내지 10% (w/w)인 중합성 장치 물질.
  12. 제 1항에 있어서, 중합가능한 UV 흡수제 및 중합가능한 착색제로 구성된 그룹으로부터 선택된 성분을 추가로 포함하는 중합성 장치 물질.
  13. 제 12항에 있어서, 0.1 내지 5% (w/w)의 중합가능한 UV 흡수제 및 0.01 내지 0.5% (w/w)의 중합가능한 착색제를 포함하는 중합성 장치 물질.
  14. 제 1항의 장치 물질을 포함하고, 안내 렌즈; 콘택트 렌즈; 각막인공삽입물; 각막 인레이 또는 링; 이과학적 환기 튜브; 및 비강 삽입물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 안과 또는 이비인후과 장치.
  15. 제 14항에 있어서, 안내 렌즈인 안과 또는 이비인후과 장치.
KR1020107008814A 2007-10-02 2008-10-01 알킬페놀 에톡실레이트를 포함하는 안과 및 이비인후과 장치 물질 KR20100085926A (ko)

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