KR20100078406A - 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트 유도체 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR20100078406A
KR20100078406A KR1020080136662A KR20080136662A KR20100078406A KR 20100078406 A KR20100078406 A KR 20100078406A KR 1020080136662 A KR1020080136662 A KR 1020080136662A KR 20080136662 A KR20080136662 A KR 20080136662A KR 20100078406 A KR20100078406 A KR 20100078406A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112008090395918-PAT00001
유기 반사방지막, 발색단 함유 단량체

Description

1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트 유도체 및 이의 제조방법{1,3-diphonoxy-2-propyl methacrylate derivative and a preparation method thereof}
본 발명은 1,3-디페녹시-2-프로필기를 함유하여 ArF(193nm) 엑시머레이저 이하의 단파장 광원에서 우수한 광흡수능력을 갖으며 유기 반사방지막등의 광학재료 제조시, 그 조성물 중 접합제 수지(binder resin)에 공단량체와 함께 공중합이 가능한 발색단 함유 단량체인 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
최근 메모리의 고집적화가 진행됨에 따라 포토레지스트(photoresist) 패턴의 한계 해상도를 향상시키기 위하여, 종래의 KrF(248nm) 엑시머레이저 보다 파장이 짧은 ArF(193nm) 엑시머레이저 등이 노광원으로 사용되고 있다. 더 나아가 F2(157nm) 엑시머레이저, EUV(Extreme Ultra Violet), VUV(Vacuum Ultra Violet), E-빔, X-선, 이온 빔 등을 노광원으로 하는 리소그래피 공정도 연구 및 개발되고 있다. 그러나 노광원의 파장이 짧아짐에 따라, 노광 공정에서 반도체 기판의 피식각층에서 반사되는 노광광에 의하여 광 간섭 효과가 증대되는 문제가 발생한다. 또 한, 패턴프로파일이 언더커팅(undercutting), 노칭 (notching) 등에 의하여 불량해지거나, 크기 균일도가 저하되는 문제가 발생한다.
상기 문제점을 해결하기 위하여, 피식각층과 포토레지스트막 사이에 노광원을 흡수하기 위한 반사방지막을 형성하는 방법이 통상적으로 사용되고 있다. 이러한 반사방지막은 포토레지스트층 내에서 노광에 따른 입사광과 기저로부터의 반사광 간의 간섭에 의해 발생되는 정재파 효과를 억제한다. 또한, 반사방지막은 이미 형성된 하부의 회로로부터 기인하는 단차에 따른 반사나 회로 굴곡에서의 산란을 방지 또는 현저히 감소시키는 작용을 하여 원하는 초미세회로 치수 (critical dimention: CD)를 정확하게 재현토록 하여 제조공정의 허용도를 완화하여 준다.
이와 같은 반사방지막은 사용되는 물질의 종류에 따라, 티탄, 이산화티탄, 질화티탄, 산화크롬, 탄소와 비정질(amorphous) 실리콘 등의 무기 반사방지막과 고분자 재료로 이루어진 유기 반사방지막으로 구분된다. 그러나 무기 반사방지막은 기저 단차 (topography)가 있는 경우 단차 보정 (conformality)이 확보되지 않는다. 또한, 무기계 반사방지막은 공정 불량시 재작업이 불가능하고, 고가의 화학 기상 도포장비가 요구되는 단점이 있었다. 이로 인해 근래에는 발색단 함유 고분자 조성물을 이용하는 유기 반사방지막을 주로 사용되고 있다. 이러한 유기 반사방지막은 별도의 추가 장비 없이 스핀도포법으로 제조가능하다.
그러나 현재까지는 ArF 등의 다양한 방사선을 사용하는 포토리소그래피 공정에서, 노광원의 흡수도가 우수하여 노광원 반사에 따른 문제점을 충분히 개선할 수 있는 유기 반사방지막 발색단의 연구, 개발이 미흡한 실정이다.
본 발명의 목적은 선형고분자 제조가 용이하며 단파장 광원에서 높은 광 흡수력을 갖는 발색단(chromophore) 함유 단량체를 제공하여, 유기 반사방지막 물질 (organic bottom antireflective coating material, 이하 BARC)등의 광학 재료에 사용 가능한 유도체 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112008090395918-PAT00002
상기 화학식 1에서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 3인 알콕시기를 나타내고, R2는 수소 또는 메틸기이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
또한, 본 발명은 a)하기 화학식 2로 표시되는 페놀 유도체와 하기 화학식 3으로 표시되는 에피클로로하이드린을 반응용매에 용해시킨 후, 촉매 및 염기 존재하에서 글리시딜 에테르를 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필알코올을 형성하는 단계;
b)하기 화학식 4로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필알코올과 하기 화학식 5로 표시되는 할로겐화 메타크릴산 또는 하기 화학식 6으로 표시되는 무수 메타크릴산을 반응용매에 용해시킨 후, 염기 존재 하에 라디칼 중합반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112008090395918-PAT00003
<화학식 2>
Figure 112008090395918-PAT00004
<화학식 3>
Figure 112008090395918-PAT00005
<화학식 4>
Figure 112008090395918-PAT00006
<화학식 5>
Figure 112008090395918-PAT00007
<화학식 6>
Figure 112008090395918-PAT00008
상기 화학식 1 내지 6에서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 3인 알콕시기를 나타내고, R2는 수소 또는 메틸기이고, X는 F, Cl, Br, I 또는 At이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트(DPPMA) 유도체는 기존 스타일렌 발색단과 비교해 동등 수준의 흡광도를 나타내었고, 선형고분자를 제조할 수 있는 중합 가능 신규 발색단 단량체로서 폭넓게 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
1. 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트(DPPMA) 유도체
본 발명의 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트(DPPMA) 유도체는 하기 화학식 1로 표시된다. 상기 유도체는 선형고분자를 제조가 용이하고, 단파장 광원에서 높은 광흡수력을 갖는 발색단 함유 단량체이고, 유기반사막의 재료로 사용될 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112008090395918-PAT00009
상기 화학식 1에서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 3인 알콕시기를 나타내고, R2는 수소 또는 메틸기이고, n은 1 내지 5의 정수이다. 바람직하게는 R1은 수소이고, R2는 메틸기이다.
2. 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트(DPPMA) 유도체의 제조방법
본 발명의 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트(DPPMA) 유도체의 제조방법은 a)하기 화학식 2로 표시되는 페놀 유도체와 하기 화학식 3으로 표시되는 에피클로로하이드린을 반응용매에 용해시킨 후, 촉매 및 염기 존재하에서 글리시딜 에테르를 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필알코올을 형성하는 단계; b)하기 화학식 4로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필알코올과 하기 화학식 5로 표시되는 할로겐화 메타크릴산 또는 하기 화학식 6으로 표시되는 무수 메타크릴산을 반응용매에 용해시킨 후, 염기 존재 하에 라디칼 중합반응시키는 단계를 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112008090395918-PAT00010
<화학식 2>
Figure 112008090395918-PAT00011
<화학식 3>
Figure 112008090395918-PAT00012
<화학식 4>
Figure 112008090395918-PAT00013
<화학식 5>
Figure 112008090395918-PAT00014
<화학식 6>
Figure 112008090395918-PAT00015
상기 화학식 1 내지 6에서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 3인 알콕시기를 나타내고, R2는 수소 또는 메틸기이고, X는 F, Cl, Br, I 또는 At이고, n은 1 내지 5의 정수이다. 바람직하게는 R1은 수소이고, R2는 메틸기이고, X는 Cl이다.
상기 a)단계에서, 반응온도는 특별히 한정하지 않으나, 가온하에서 반응을 수행할 수 있고, 바람직하게는 50 내지 200℃이다. 또한, 반응시간은 바람직하게는 1 내지 48시간이고, 더 바람직하게는 12 내지 24시간이다.
상기 a)단계에서 상기 반응용매는 물; 또는 물 및 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 디에톡시에탄, N,N-디메틸포름아미드, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 아세톤, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올 및 프로판올으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이 혼합된 용매인 것이 바람직하다. 상기 촉매는 트리페닐포스파인인 것이 바람직하다. 상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 소디움메톡시드, 소디움에톡시드, 피리딘, 피페리딘, 모르폴린, 트리에틸아민 및 N-메틸피롤리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 a)단계는 글리시딜 에테르 반응 후 추출 또는 재결정을 이용하여 정제하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 b)단계에서, 반응온도는 특별히 한정하지 않고, 냉각, 실온, 가온 모 두에서 반응을 수행할 수 있다. 또한 반응시간은 바람직하게는 1 내지 24시간이고, 더 바람직하게는 5 내지 13시간이다.
상기 b)단계에서, 반응용매는 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 디에톡시에탄, N,N-디메틸포름아미드, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 아세톤, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올 및 프로판올으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다. 상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 소디움메톡시드, 소디움에톡시드, 피리딘, 피페리딘, 모르폴린, 트리에틸아민 및 N-메틸피롤리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 b)단계는 라디칼 중합반응 후 세척 또는 증류를 이용하여 정제하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의해 더욱 상세히 설명된다. 다음의 실시예는 본 발명을 예시한 것으로 본 발명이 다음의 실시예에 국한되는 것은 아니다.
합성예 1: 1,3-디페녹시-2-프로필알코올의 합성
질소 분위기하에서 1000ml 반응 플라스크에 페놀 (3.4mol, 319.97g)을 가하고, 반응물에 물(300ml)에 용해된 수산화칼륨(3.4mol, 190.77g)을 천천히 교반하면서 가하였다. 그 후, 50℃로 승온된 오일베스에 담근 후 1시간동안 교반하고, 에피클로로하이드린(1.0mol, 92.52g)을 천천히 가하고, 오일베스를 120℃로 승온한 후, 반응물을 24시간동안 환류 교반한다. 반응 후, 반응물을 실온으로 냉각하고 여과한다. 여액을 클로로포름에 용해시키고 물로 세척한다. 유기층을 건조하고 여과 및 농축한후에 n-헥산을 가하여 흰색의 결정인 1,3-디페녹시-2-프로필알코올(R1= H)을 얻는다.
수율 78%. 1H-NMR (CDCl3, δ) 2.51 (s, 1H), 4.13-4.21 (m, 4H), 4.35-4.42(m, 1H), 6.92-7.02 (m, 6H), 7.29-7.35 (m, 4H)
실시예 1: 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트(DPPMA)의 제조
1000ml 반응 플라스크에 합성예 1로 제조된 1,3-디페녹시프로필알코올(0.1mol, 24.43g)을 가하고, 디클로로메탄(200ml)과 트리에틸아민(0.2mol, 20.24g)을 가한다. 0℃에서 반응물에 메타아크릴로일 클로라이드(0.08mol, 8.36g)를 천천히 가한 후, 실온 하에서 12시간동안 교반한다. 반응 후, 반응물을 물로 세척하고, 유기층을 건조하고 여과 및 농축한 후에 실리카겔컬럼으로 분리 정제하여, 화학식 1로 표시되는 무색 액체의 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트(R1=H, R2=CH3)를 얻는다.
수율 75%. 1H-NMR (CDCl3, δ) 1.92-1.97 (m, 3H), 4.26-4.32 (m, 4H), 5.52-5.59(m, 2H), 6.13-6.15 (s, 1H), 6.91-6.99 (m, 6H), 7.23-7.29 (m, 4H)

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체:
    <화학식 1>
    Figure 112008090395918-PAT00016
    상기 화학식 1에서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 3인 알콕시기를 나타내고, R2는 수소 또는 메틸기이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
  2. a)하기 화학식 2로 표시되는 페놀 유도체와 하기 화학식 3으로 표시되는 에피클로로하이드린을 반응용매에 용해시킨 후, 촉매 및 염기 존재하에서 글리시딜 에테르를 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필알코올을 형성하는 단계;
    b)하기 화학식 4로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필알코올과 하기 화학식 5로 표시되는 할로겐화 메타크릴산 또는 하기 화학식 6으로 표시되는 무수 메타크 릴산을 반응용매에 용해시킨 후, 염기 존재 하에 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법:
    <화학식 1>
    Figure 112008090395918-PAT00017
    <화학식 2>
    Figure 112008090395918-PAT00018
    <화학식 3>
    Figure 112008090395918-PAT00019
    <화학식 4>
    Figure 112008090395918-PAT00020
    <화학식 5>
    Figure 112008090395918-PAT00021
    <화학식 6>
    Figure 112008090395918-PAT00022
    상기 화학식 1 내지 6에서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 3인 알콕시기를 나타내고, R2는 수소 또는 메틸기이고, X는 F, Cl, Br, I 또는 At이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 a)단계는 50 내지 200℃의 온도에서 1 내지 48시간 동안 글리시딜 에테르 반응시키는 단계인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법.
  4. 청구항 2에 있어서,
    상기 a)단계에서 상기 반응용매는 물; 또는
    물 및 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 디에톡시에탄, N,N-디메틸포름아미드, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 아세톤, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올 및 프로판올으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이 혼합된 용매인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법.
  5. 청구항 2에 있어서,
    상기 a)단계에서 상기 촉매는 트리페닐포스파인인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법.
  6. 청구항 2에 있어서,
    상기 a) 및 b)단계에서 상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 소디움메톡시드, 소디움에톡시드, 피리딘, 피페리딘, 모르폴린, 트리에틸아민 및 N-메틸피롤리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법.
  7. 청구항 2에 있어서,
    상기 a)단계는 글리시딜 에테르 반응후, 추출 또는 재결정을 이용하여 정제하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법.
  8. 청구항 2에 있어서,
    상기 b)단계에서 상기 반응용매는 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 디에톡시에탄, N,N-디메틸포름아미드, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 아세톤, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올 및 프로판올으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법.
  9. 청구항 2에 있어서,
    상기 b)단계는 반응 후, 세척 또는 증류를 이용하여 정제하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-디페녹시-2-프로필 메타크릴레이트 유도체의 제조방법.
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KR1020080136662A KR20100078406A (ko) 2008-12-30 2008-12-30 1,3-디페녹시-2-프로필 메타아크릴레이트 유도체 및 이의 제조방법

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