KR20100062718A - 액정 배향제, 이를 포함하는 액정 배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액정 배향제, 이를 포함하는 액정 배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것으로서, 상기 액정 배향제는 폴리아믹산, 폴리이미드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 폴리머;　및 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 화합물을　포함한다.　　
[화학식 1]
Figure 112008083237094-PAT00001
(상기 화학식 1에서, X는 명세서에 정의된 바와 같다.)
본 발명의 액정 배향제는 선경사각의 조절이 용이하고, 우수한 액정 배향성, 및 LCD 패널 제조공정에 사용되는 세정용제에 대한 우수한 내화학성을 가짐으로써, 세정 후에도 액정의 배향성이 저하되지 않는 장점이 있다. 　
액정 배향막, 액정 배향제, 폴리아믹산, 폴리이미드, 에폭시, 선경사각, 배향성

Description

액정 배향제, 이를 포함하는 액정 배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치{LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT AGENT, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY INCLUDING SAME}
본 발명은 액정 배향제, 이를 포함하는 액정 배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 선경사각의 조절이 용이하고, 우수한 액정 배향성, 및 LCD 패널 제조공정에 사용되는 세정용제에 대한 우수한 내화학성을 가지는 액정 배향제, 이를 포함하는 액정 배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다. 　
현재의 액정 표시 장치(liquid crystal device, LCD)는 일반적으로 투명한 ITO(indium-tin oxide) 도전막이 증착(deposit)되어 있는 유리기판에 액정 배향제를 도포하고 이를 열로 경화하여 액정 배향막을 형성한 후, 기판 2매를 대향으로 합착하고 액정을 주입하거나, 한쪽 기판에 액정을 적하한 후 대향 기판을 합착하여 완성된다. 　5세대 이상의 중대형 라인에서는 액정 적하 방식을 채택하고 있다. 　
일반적으로 기존에 사용되고 있는 액정 배향막용 폴리이미드 수지는, 방향족 고리형 산이무수물로서 피로멜리트산이무수물(PMDA), 비프탈산이무수물(BPDA) 등을 사용하고, 방향족 고리형 디아민 성분으로는 파라페닐렌디아민(p-PDA), 메타페닐렌디아민(m-PDA), 4,4-메틸렌디아닐린(MDA), 2,2-비스아미노 페닐헥사플루오로프로판(HFDA), 메타비스아미노페녹시디페닐설폰(m-BAPS), 파라비스아미노페녹시디페닐설폰(p-BAPS), 4,4-비스아미노페녹시페닐프로판(BAPP), 4,4-비스아미노페녹시페닐헥사플루오로프로판(HF-BAPP) 등을 사용하여, 이들 단량체를 축중합하는 방법으로 제조하고 있다. 　
그러나 상기와 같이 방향족 고리형 산이무수물, 및 디아민 만을 사용할 경우 열안정성, 내약품성, 기계적 성질 등은 우수한 반면 전하이동착제(charge transfer complex)에 의해 투명성, 및 용해성이 저하되고, 또한 전기 광학 특성이 저하되는 문제점이 있다. 　이를 해결하기 위해 지방족 고리형 산이무수물 단량체 혹은 지방족 고리형 디아민을 도입하여 상기 문제를 개선하려는 시도가 있었고(일본 특허공개 평11-84391), 액정의 선경사각 증가와 안정성을 위하여 측쇄를 갖는 기능성 디아민 또는 측쇄를 갖는 기능성 산이무수물 등이 도입되고 있다(일본 특허공개 평06-136122). 　또한 액정을 표면으로부터 수직하게 배향하여 LCD 패널을 구성하는 수직배향모드(VA mode)로 적용할 수 있는 수직배향형 배향막의 개발도 이루어지고 있다(미국 특허 제5,420,233호). 　
그러나 최근 액정 표시 장치 시장의 성장에 따라 고품질의 액정 표시 장치에 대한 요구가 지속적으로 높아지고 있고, 액정 표시 장치 생산 회사에서는 대면적화가 급속히 진행되면서 생산성이 높은 액정 배향막에 대한 요구가 커지고 있다. 　따라서 LCD생산공정에서 불량률이 적으며 전기광학 특성이 우수하고 신뢰성이 높으 며, 다양하게 개발되고 있는 액정표시 장치의 서로 다른 요구 특성을 만족시키기에 충분한 고성능의 액정 배향막에 대한 요구가 계속해서 이루어지고 있다. 　
본 발명의 일 구현예는 선경사각의 조절이 용이하고, 우수한 액정 배향성, 및 LCD 패널 제조공정에 사용되는 세정용제에 대한 우수한 내화학성을 가지는 액정 배향제를 제공하는 것이다. 　
본 발명의 다른 구현예는　상기 액정 배향제를 포함하는 액정 배향막을 제공하는 것이다. 　
본 발명의 또 다른 구현예는　상기 액정 배향막을 포함하는 액정 표시 장치를 제공하는 것이다. 　
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적인 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. 　
본 발명의 일 구현예에 따르면, 폴리아믹산, 폴리이미드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 폴리머;　및 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 화합물을　포함한다.　　
[화학식 1]
Figure 112008083237094-PAT00002
(상기 화학식 1에서,
X는 하나 이상의 할로겐 원자가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형, 가지형 또는 고리형 알킬기이고,
Y는 단일결합, O, COO, CONH, 및 OCO로 이루어진 군에서 선택되며,
Z는 N 또는 O이고,
R1, 및 R2는　동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 아릴기,　치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합(fused) 고리로 이루어진 군에서 선택되고, R1, 및 R2　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기,　치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고,
k는 1 내지 5의 정수이고,
m은 1 또는 2의 정수이며,
n은 1 이상의 정수이다.) 　
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 액정 배향제를 기판에 도포하여 제조된 액정 배향막을 제공한다. 　
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다. 　
본 발명의 액정 배향제는 우수한 수직 배향성을 갖고, 선경사각의 조절이 용이하며, 내화학성이 우수하여 세정공정에 내성 좋은 액정 배향막을 제공할 수 있다. 　따라서, 높은 표시 품질을 갖는 LCD 제품을 제공할 수 있고, LCD 패널 제조 공정에서 액정 저하, 및 세정 등 기타 공정에 의해 배향막의 특성이 저하되지 않는다. 　
이하에서 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 “알킬기”란 C1-C30의 알킬기를, "사이클로알킬기'란 C3-C30의 사이클로알킬기를, "알케닐기"란 C1-C30의 알케닐기를, "사이클로알케닐기"란 C3-C30의 사이클로알케닐기를, “아릴기”란 C6-C30의 아릴기를,　"헤테로아릴기"란 C2-C30의 헤테로아릴기를 의미하며, 할로겐 원자는 F, Cl, Br, 또는 I를 의미한다. 　
또한 본 명세서에서 “치환된”이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수 소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R"')(R""), R"'과 R""은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다. 　
본 발명의 일 구현예에 따르면, 폴리아믹산, 폴리이미드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 폴리머;　및 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 화합물을　포함하는 액정 배향제를 제공한다.　　
[화학식 1]
Figure 112008083237094-PAT00003
(상기 화학식 1에서,
X는 하나 이상의 할로겐 원자가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형, 가지형 또는 고리형 알킬기이다. 　
Y는 단일결합, O, COO, CONH, 및 OCO로 이루어진 군에서 선택되며,
Z는 N 또는 O이고,
R1, 및 R2는　동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 아릴기,　치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고, R1, 및 R2　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기,　치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고,
k는 1 내지 5의 정수이고, m은 1 또는 2의 정수이며, n은 1 이상의 정수이다.)
본 발명의 액정 배향제는 우수한 수직 배향성을 갖고, 선경사각의 조절이 용이하며, 내화학성이 우수하여 세정공정에 내성 좋은 액정 배향막을 제공할 수 있다. 　따라서, 높은 표시 품질을 갖는 LCD 제품을 제공할 수 있고, LCD 패널 제조 공정에서 액정 저하, 및 세정 등 기타 공정에 의해 배향막의 특성이 저하되지 않는다. 　
본 발명에 의한 폴리아믹산은 지방족 고리형 산이무수물 및/또는 방향족 고리형 산이무수물과 여기에 방향족 고리형 디아민 및/또는 실록산계 디아민을 선택적으로 포함하여 공중합함으로써 제조되고, 제조된 폴리아믹산 및/또는 폴리이미드에 상기의 에폭시 화합물을 혼합하여 본 발명의 액정 배향제가 제조된다.　　
산이무수물, 및 디아민 화합물을 공중합하여 폴리아믹산을 제조하는 방법은 종래의 폴리아믹산 공중합에 가능한 것으로 알려진 방법이라면 제한되지 않고 적용될 수 있다. 　또한, 상기 폴리아믹산 및 폴리이미드를 제조하는 방법은 당해 기술분야의 평균적 기술자에게 잘 알려진 내용이므로 자세한 설명은 생략한다.
본 발명의 폴리아믹산은 수평균분자량이 10,000 내지 500,000g/mol의 범위이며, 이미드화가 진행되었을 경우 이미드화율 혹은 구조에 따라 유리전이온도가 200 내지 350℃의 범위를 가진다. 　
본 발명의 폴리아믹산은 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다. 　
[화학식 2]
Figure 112008083237094-PAT00004
(상기 화학식 2에서,
R7은 지방족 고리형 산이무수물, 및 방향족 고리형 산이무수물로 이루어진 군에서 선택되는 산이무수물로부터 유도된 4가의　유기기이고,
R8은 방향족 고리형 디아민 또는 실록산계 디아민으로부터　유도된 2가의　유기기이다)
본 발명의 폴리이미드는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다. 　
[화학식 3]
Figure 112008083237094-PAT00005
(상기 화학식 3에서,
R5는 지방족 고리형 산이무수물, 및 방향족 고리형 산이무수물로 이루어진 군에서 선택되는 산이무수물로부터 유도된 4가의　유기기이고,
R6은 방향족 고리형 디아민 또는 실록산계 디아민으로부터　유도된 2가의　유기기이다.)
본 발명에서 폴리머 제조 시에는 방향족 고리형 산이무수물과 지환족 고리형 산이무수물 중 어느 하나 만을 사용 할 수도 있고, 두 화합물을 일정 비율로 함량 조절하여 사용할 수도 있다. 　
본 발명의 폴리머 제조　시 사용되는 방향족 고리형 산이무수물은 0.1㎛ 내외로 도포된 액정 배향막이 액정의 한 방향 배향성을 유도하기 위하여 적용되는 러빙 공정에 견딜 수 있고, 200℃ 이상의 고온 가공공정에 대한 내열성을 유지하며, 우수한 내약품성이 발현될 수 있도록 한다.
이러한 방향족 고리형 산이무수물로는 피로멜리트산이무수물(PMDA), 비프탈산이무수물(BPDA), 옥시디프탈산이무수물(ODPA), 벤조페논테트라카르복시산이무수 물(BTDA), 헥사플루오르이소프로필리덴디프탈산이무수물(6-FDA) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 　
본 발명의 폴리머 제조 시 사용되는 지방족 고리형 산이무수물은 일반 유기용매에 대한 불용성, 전하이동착제(Charge transfer complex)에 의한 가시광선영역에서의 낮은 투과성, 및 분자 구조적으로 높은 극성에 의한 전기광학 특성 저하 등의 문제점을 보완한다. 　
상기 지방족 고리형 산이무수물로는 5-(2,5-디옥소테트라히드로퓨릴)-3-메틸시클로헥센-1,2-디카르복실산무수물(DOCDA), 바이시클로옥텐-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물(BODA), 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산이무수물(CBDA), 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산이무수물(CPDA), 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산이무수물(CHDA) 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 　
본 발명에서 폴리머 제조 시에는 방향족 고리형 디아민과 실록산계 디아민 중 어느 하나 만을 사용 할 수도 있고, 두 화합물을 일정 비율로 함량 조절하여 사용할 수도 있다. 　
본 발명의 폴리머 제조 시 사용되는 방향족 고리형 디아민으로는 파라페닐렌디아민(p-PDA), 4,4-메틸렌디아닐린(MDA), 4,4-옥시디아닐린(ODA), 메타비스아미노페녹시디페닐설폰(m-BAPS), 파라비스아미노페녹시디페닐설폰(p-BAPS), 2,2-비스아미노페녹시페닐프로판(BAPP), 2,2-비스아미노페녹시페닐헥사플루오로프로판 (HF-BAPP) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 　
상기 방향족 고리형 디아민의 예로는 하기 화학식 4 내지 7로 표시되는 기 능성 디아민이 있다. 　
[화학식 4]
Figure 112008083237094-PAT00006
(상기 화학식 4에서,
R41은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,
R42는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기,　탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 n42는 0 내지 3의 정수이다)
[화학식 5]
Figure 112008083237094-PAT00007
(상기 화학식 5에서,
R43, R45, 및 R46은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,　
R44은　O, COO, CONH, OCO,　및　치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
R47은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기,　탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되는 치환기; 및 -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을　더 포함하는 상기 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬, 및 사이클로알케닐로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 이루어진 군에서 선 택되고,
n43은 0 또는 3의 정수이고,
n45, 및 n46은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n44는 0 내지 1의 정수이다)
[화학식 6]
Figure 112008083237094-PAT00008
(상기 화학식　6에서,
R64, 및 R66는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기,　탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고,
R65는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기,　탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고,
R61, 및 R62는　각각 독립적으로 O, 및 COO로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
R63는 O, COO, CONH,　및 OCO로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
n64, 및 n66는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n61　내지 n63은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다)
[화학식 7]　
Figure 112008083237094-PAT00009
(상기 화학식　7에서,
R51는　각각 독립적으로 단일결합, O, COO, OCO, NHCO, 및 CONH로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, n51은 0 내지 2의 정수이고,
R52은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기,　탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고,; 및 -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를　더 포함하는 상기 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬기, 및 사이클로알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 이루어진 군에서 선택된다.)
화학식 7로 표시되는 기능성 디아민의 구체적 예로는 하기 화학식 8 내지 10으로 표시되는 것을 들 수 있다.
[화학식 8] 　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 　
Figure 112008083237094-PAT00010
[화학식 9]
Figure 112008083237094-PAT00011
[화학식 10]
Figure 112008083237094-PAT00012
　　　　　　　　　　
(상기 화학식 10에서, 상기 a는 10 내지 30의 정수이다)
또한, 상기 화학식 4 내지 7의 R42, R47, R65, 및 R52의 예로는 안드로스테릴, 콜레스테릴, 데히드로에피안드로스테릴, 에피안드로스테릴, 에르고스테릴, 에스트릴, 11α-히드록시메틸스테릴, 11α-프로게스테릴, 라노스테릴, 메스트라닐, 메틸테스토스테릴, 노르에티스테릴, 프레그레노릴, 프레그스테릴, β-시토스테릴, 스티그마스테릴, 테스토스테릴 등이 올 수 있다. 　
본 발명의 폴리머 제조 시 사용되는 실록산계 디아민은 하기 화학식 11과　같 은 구조를 가질 수 있다. 　
[화학식 11]
Figure 112008083237094-PAT00013
(상기 화학식 11에서, n은 1 내지 10의 정수이다.)
본 발명에서 사용되는 상기 화학식 1의 신규 에폭시　화합물의 구체적인 예를 하기 화학식 12 내지 화학식 14에 제시하였으나, 이는 단지 예시적인 목적일　뿐 본 발명의 에폭시 화합물의　구조가 하기의 화학구조식에 한정되는 것은 아니다. 　
[화학식 12]
Figure 112008083237094-PAT00014
[화학식 13]
Figure 112008083237094-PAT00015
[화학식 14]
Figure 112008083237094-PAT00016
본 발명에 의한 신규 에폭시 화합물의 경우는 폴리머에 대한 첨가제로서 상온에서는 반응하지 않고, 폴리머와 함께 혼합되어 LCD 패널 제조 시 ITO 기판 위에 박막을 형성하도록 인쇄한 후, 온도를 가하면 용매 증발, 및 경화와 동시에 상기 폴리머 주쇄의 아믹산 또는 아민기 등의 반응 사이트와 반응하여 폴리머의 경화를 유발한다. 　또한 이렇게 경화된 액정 배향막은 경화제로 사용한 에폭시 화합물에 상기 화학식 1에서와 같은 측쇄가 도입되어 있으므로 액정 패널 제조 후, 액정을 주입하였을 때 액정의 표면으로부터 용이하게 일정한 경사각을 이룰 수 있도록 하는 역할을 하게 되는데, 이는 이제까지 일반적으로 액정의 선경사각을 생성시키기 위해 사용되던 스테로이드 구조 등을 포함하는 디아민 또는 산이무수물을 폴리이미 드 중합 시 공중합하고, 여기에 화학식 1에서와 같은 측쇄가 도입되지 않은 에폭시 화합물을 첨가하여 액정 배향막으로 사용하는 기존 기술과는 뚜렷이 구별될 수 있다. 　
또한, 본 발명과 같이 신규한 에폭시 화합물을 이용하는 경우 적은 투입량으로도 낮은 액정의 선경사각에서 높은 선경사각까지 자유로운 조절이 가능하고, 그와 동시에 경화제의 역할을 하기 때문에 배향막의 내화학성, 및 신뢰성이 향상되는 효과도 기대할 수 있다. 　
본 발명의 일 구현예에서의 상기 신규한 에폭시 화합물은 상기 폴리머 100중량부에 대하여 0.01 내지 60중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 40중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 20중량부로 포함됨으로써, 선경사각의 조절이 용이해지고, 우수한 배향성을 나타내게 된다. 　즉, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물의 함량에 따라 선경사각이 조절되므로, 액정 디스플레이의 모드에 따라서는 IPS, TN, VA 모드를 모두 구현 가능한 액정 배향제를 제공할 수 있다. 　
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 액정 배향제를 기판에 도포하여 제조된 액정 배향막을 제공한다. 　　
본 발명에서는 상기 폴리아믹산, 및 에폭시 화합물을 포함하는 액정 배향제를 용매에 용해시켜 기판에 도포한 후 이를 전체 또는 부분적으로 이미드화시켜 제조된 액정 배향막을 제공한다. 　
본 발명에서는 또한 상기 폴리아믹산을 부분 또는 전체적으로 이미드화시켜, 가용성 폴리이미드의 형태로 제조한 후 이를 단독으로 사용하여 액정 배향막을 사 용하거나, 상기 폴리아믹산과 가용성 폴리이미드를 혼합하여 액정 배향막을 제조할 수 있다. 　
이하 본 발명의 바람직한 실시예, 및 비교예를 기재한다. 　그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐 본 발명이 하기한 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 　
실시예 1
교반기, 온도조절장치, 질소가스주입 장치, 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 질소를 통과시키면서 4,4-메틸렌디아닐린 1mol을 넣고, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 넣어 용해시켰다. 　고체 상태의 5-(2,5-디옥소테트라히드로퓨릴)-3-메틸시클로헥산-1,2-디카르복실산무수물(DOCDA) 0.5mol과 피로멜리트산이무수물(PMDA) 0.5mol을 넣고 격렬하게 교반하였다. 　이때 상기 NMP의 투입량은　고형분 함량이 15중량%가 되도록 하였다. 　온도를 25℃ 미만으로 유지하면서 24시간 동안 반응을 수행하여 폴리아믹산 용액을 제조하였다.　　중합이 완료된 15중량%의 폴리아믹산 용액에 NMP와 2-부틸셀루솔브(2-BC)를 8:2의 비율로 첨가하여 5중량%의 농도로 희석한 후, 하기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리아믹산의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부로 투입하여 액정 배향제를 제조하였다. 　
　[화학식 13]
Figure 112008083237094-PAT00017
실시예 2
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리아믹산의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 2중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
실시예 3
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리아믹산의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 5중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
실시예 4　
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리아믹산의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 10중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
실시예 5
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리아믹산의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 20중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
실시예 6
교반기, 온도조절장치, 질소가스주입 장치, 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 질소를 통과시키면서 4,4-메틸렌디아닐린 1mol　을 넣고, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 넣어 용해시켰다. 　고체 상태의 5-(2,5-디옥소테트라히드로퓨릴)-3-메틸시클로헥산-1,2-디카르복실산무수물(DOCDA) 1mol을 넣고 격렬하게 교반하였다. 　이때 상기 NMP의 투입량은　고형분 함량이 15중량%가 되도록 하였다.　　온도는 25℃ 미만으로 유지하면서 24시간 동안 반응을 수행하여 폴리아믹산 용액을 제조하였다.　　폴리아믹산 중합이 완료된 후, 피리딘 1mol과 아세트산이무수물 1mol을 투입하고 반응기의 온도를 80℃로 승온하였다. 　승온이 완료된 후 반응기의 온도를 유지하며 6시간 동안 중합을 진행하였다. 　중합이 완료된 폴리이미드 용액을 메탄올에 침전하여 고형분을 여과한 후, 40℃의 진공 오븐에서 24시간 건조하였다. 　건조된 폴리이미드 분말은 NMP와 2-BC를 8:2의 비율로 첨가하여 5중량% 농도의 용액으로 희석한 후, 상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리이미드의 고형분 함량 100중량 부 대비 1중량부로 투입하여 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
실시예 7
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리이미드의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 2중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
실시예 8
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리이미드의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 5중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
실시예 9　
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리이미드의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 10중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
실시예 10
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 상기 폴리이미드의 고형분 함량 100중량부 대비 1중량부 대신 20중량부로 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
실시예 11
4,4-메틸렌디아닐린 1mol　대신 상기의 화학식 8의 측쇄를 갖는 기능성 디아민을 0.05mol 사용하고, 4,4-메틸렌디아닐린을 0.95mol 사용한 것을 제외하고는 상 기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
실시예 12
4,4-메틸렌디아닐린 1mol　대신 상기의 화학식 8의 측쇄를 갖는 기능성 디아민을 0.05mol 사용하고, 4,4-메틸렌디아닐린을 0.95mol을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
비교예 1
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 첨가하지 않는 것을　제외하고는 상기의 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
비교예 2
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 첨가하지 않는 것을　제외하고는 상기의 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
비교예 3
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 첨가하지 않는 것을　제외하고는 상기의 실시예 11과 동일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
비교예 4
상기 화학식 13의 에폭시 화합물을 첨가하지 않는 것을　제외하고는 상기의 실시예 12와 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
비교예 5
상기 화학식 13의 에폭시 화합물 대신 비스페놀A 디글리시딜에테르 (Bisphenol A diglycidyl ether)를　사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동 일한 방법으로 폴리아믹산 용액을 제조하였다. 　
비교예 6
상기 화학식 13의 에폭시 화합물 대신 비스페놀A 디글리시딜에테르 (Bisphenol A diglycidyl ether)를　사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리이미드 용액을 제조하였다. 　
상기의 방법으로 제조된 액정 배향제는 러빙에 의한 액정의 선경사각을 측정하기 위하여 0.1㎛ 두께로 ITO 유리기판에 상기 폴리아믹산 용액을 도포하고 210℃의 온도에서 경화시켰다. 　이 과정에서 액정 배향막의 인쇄성을 판단하기 위해 ITO 유리 기판에 액정 배향막을 도포한 후 육안과 광학 현미경을 통하여 퍼짐 특성과 끝단 말림특성을 관찰하여 인쇄성을 평가하였다. 　한편 액정 배향막 표면을 러빙기를 이용하여 러빙하고 2개의 기판을 러빙 방향이 서로 반대방향으로 평행하도록 한 후, 50㎛의 셀 갭을 유지할 수 있도록 셀을 접합하였다. 　상기의 방법으로 만들어진 액정 셀에 액정을 채우고 결정회절법(Crystal rotation method)을 이용하여 선경사각을 측정하여 아래의 표 1에 나타내었다.
[표 1]
시료 고분자 에폭시 선경사각(°) 인쇄성 　
실시예 1 폴리아믹산 1중량부 15 양호
실시예 2 폴리아믹산 2중량부 77 양호
실시예 3 폴리아믹산 5중량부 80 양호
실시예 4 폴리아믹산 10중량부 >89 양호
실시예 5 폴리아믹산 20중량부 >89 양호
실시예 6 폴리이미드 1중량부 22 양호
실시예 7 폴리이미드 2중량부 85 양호
실시예 8 폴리이미드 5중량부 89 양호
실시예 9 폴리이미드 10중량부 >89 양호
실시예 10 폴리이미드 20중량부 >89 양호
실시예 11 기능성 폴리아믹산 1중량부 83 양호
실시예 12 기능성 폴리이미드 1중량부 >89 양호
비교예 1 폴리아믹산 - 0.8 양호
비교예 2 폴리이미드 - 1.2 양호
비교예 3 기능성 폴리아믹산 - 47 양호
비교예 4 기능성 폴리이미드 - 68 양호
비교예 5 폴리아믹산 가교제 0.7 양호
비교예 6 폴리이미드 가교제 0.9 양호
표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 12의 액정 배향제는 　비교예 1 내지 6에 따른 액정 배향제에 비하여 모든 범위의 선경사각 구현이 가능하고, 양호한 인쇄성을 보임을 알 수 있다.
본 발명의 이상 첨부된 도면, 및 표를 참조하여 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것-이다. 　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 　

Claims (6)

  1. 폴리아믹산, 폴리이미드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 폴리머;　및
    하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 화합물
    을　포함하는 액정 배향제.　　
    [화학식 1]
    Figure 112008083237094-PAT00018
    (상기 화학식 1에서,
    X는 하나 이상의 할로겐 원자가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형, 가지형 또는 고리형 알킬기이고,
    Y는 단일결합, O, COO, CONH, 및 OCO로 이루어진 군에서 선택되며,
    Z는 N 또는 O이고,
    R1, 및 R2는　동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 아릴기,　치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합(fused) 고리로 이루어진 군에서 선택 되고, R1, 및 R2　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기,　치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 및 이들 중 둘 이상의 융합 고리로 이루어진 군에서 선택되고,
    k는 1 내지 5의 정수이고,
    m은 1 또는 2의 정수이며,
    n은 1 이상의 정수이다.) 　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 화합물의 함량은 상기 폴리머 100중량부에 대하여 0.01 내지 60중량부인 액정 배향제. 　
  3. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 화합물의 함량은 상기 폴리머 100중량부에 대하여 0.5 내지 40중량부인 액정 배향제. 　
  4. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 화합물은 하기 화학식　12 내지 화학식 14 로 표현되는 화합물 중 적어도 하나인 것인　액정 배향제. 　
    [화학식 12]
    Figure 112008083237094-PAT00019
    [화학식 13]
    Figure 112008083237094-PAT00020
    [화학식 14]
    Figure 112008083237094-PAT00021
    　
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 액정 배향제를 기판에 도포하여 제조한 액정 배향막. 　
  6. 제5항에 따른 액정 배향막을 포함하는 액정 표시 장치.
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