KR20100026737A - 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 제1 결합부로 이루어진 경화제, 그리고 저분자 수지 및 광반응 가능한 제2 결합부로 이루어진 용매를 포함하는 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
열분해, 광반응, 레지스트 조성물

Description

레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법{RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING PATTERNS USING THE SAME}
본 발명은 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
표시 소자 및 전자 장치를 형성하기 위하여, 포토 리소그래피 공정이 널리 이용된다. 그러나, 상기 포토 리소그래피 공정은 노광 장비와 같은 고가의 장비로 인하여 자체의 초기 투자 비용이 증가하게 되고, 또한 고가의 마스크가 필요하므로 경제적 효용성이 떨어지게 된다. 더욱이, 상기 포토 리소그래피 공정을 통해서 초미세 패턴을 형성하는 것은 한계가 있다.
이에 따라, 마스크를 이용하지 않는 임프린트 리소그래피 공정에 대한 기술이 대두되고 있다. 임프린트 리소그래피 공정은 기판 상에 도장을 찍듯이 레지스트 패턴을 형성하는 것으로, 비교적 적은 비용으로 미세 패턴을 대량 제조할 수 있다는 장점이 있다.
임프린트 리소그래피 공정은 먼저 기판 상에 레지스트층을 형성하고, 일정한 패턴을 가지는 몰드를 이용하여 레지스트층에 몰드의 패턴을 각인시킨다. 다음, 노광 또는 열처리 등을 통한 경화 공정을 거친 후 몰드를 레지스트층으로부터 분리 하여 레지스트 패턴을 형성하게 된다. 이후, 형성된 레지스트 패턴을 이용하여 패턴 형성 대상이 되는 금속막을 식각하고, 이후의 스트립 공정을 통하여 레지스트 패턴을 제거하게 된다.
여기서, 레지스트층을 이루는 재료는 스트립 공정에서 제거되어야 하는데, 경화 공정에서 경화된 레지스트 재료는 제거가 용이하지 않아 다시 기판에 침착되는 경우가 발생하며, 제거되더라도 부서진 패턴 형상인 입자 형태로 존재하는 경우가 많기 때문에 스트립 장비나 세정 장치의 관리에 어려움이 있으며, 또한 라인 단선, 쇼트 발생 등의 박막 트랜지스터 불량 발생의 주요 원인이 되고 있다.
이러한 문제를 해결하고자 스트립 공정에서 고용해성 스트리퍼를 사용하거나, 스트립 공정의 시간 및 온도 조건을 강화하거나, 또는 존-투-존 필터(zone-to-zone filter)를 사용하거나 스트리퍼를 교환하는 등의 다양한 방법을 시도하고 있지만, 이와 같은 방법들은 근본적인 해결책이 되지 못하고 있다.
따라서 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이를 해결하기 위한 것으로서, 저비용으로 제조 공정의 수를 늘리지 않으면서도 원하는 패턴 형성 후에 레지스트층을 용이하게 제거할 수 있는 레지스트 조성물, 이를 포함하는 장치 및 이를 이용한 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제에 의하여 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명 확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적은 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 제1 결합부로 이루어진 경화제, 그리고 저분자 수지 및 광반응 가능한 제2 결합부로 이루어진 용매를 포함하는 레지스트 조성물에 의하여 달성된다.
상기 중심부는 카보네이트기, 카바메이트기 및 카르보닐기 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
상기 중심부는 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112008062156316-PAT00001
[화학식 2]
Figure 112008062156316-PAT00002
[화학식 3]
Figure 112008062156316-PAT00003
상기 식에서, R은 R1, R2, R3, R4, 또는 H이며,
Figure 112008062156316-PAT00004
,
Figure 112008062156316-PAT00005
,
Figure 112008062156316-PAT00006
, 그리고
Figure 112008062156316-PAT00007
이다.
상기 저분자 수지의 분자량은 100 내지 300 일 수 있다.
상기 저분자 수지는 노보닐 아크릴레이트(norbornyl acrylate), 노보닐 메타크릴레이트(norbornyl methacrylate), 노말헥실 아크릴레이트(normalhexyl acrylate), 노말헥실 메타크릴레이트(normalhexyl methacrylate), 이소보닐 아크릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 에틸렌글리콜디아크릴레이트(ethyleneglycoldiacrylate), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethyleneglycoldimethacrylate), 디에폭시에틸렌글리콜(diepoxyethyleneglycol) 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
상기 제1 및 제2 결합부는 빛에 감응하여 라디칼 또는 산을 생성하거나 별도의 광개시제에 의하여 가교 결합할 수 있는 작용기를 포함할 수 있다.
상기 제1 및 제2 결합부는 아크릴기(acryl group), 메타크릴기(methacryl group), 신나모일기(cinnamoyl group) 및 에폭시기(epoxy group)를 각각 포함하는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
노광시 상기 제1 결합부 및 상기 제2 결합부가 광반응하여 상호 가교 결합할 수 있다.
상기 노광 후 열처리 시 상기 중심부는 저분자화된 구조로 변성될 수 있다.
상기 다른 목적은 기판 위에 실리콘막, 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, 금속막, 금속 산화막 중에서 선택된 어느 하나로 패턴 형성부를 도포하는 단계, 도포된 상기 패턴 형성부 위에 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 제1 결합부로 이루어진 경화제와 저분자 수지 및 광반응 가능한 제2 결합부로 이루어진 용매를 포함하는 레지스트 조성물을 도포하여 레지스트막을 형성하는 단계, 도포된 상기 레지스트막 위에 볼록부, 오목부 및 본체부를 가진 몰드를 배치하는 단계, 상기 몰드를 사용하여 상기 레지스트막을 압인(imprinting)하여 패턴부 및 비패턴부를 포함하는 프리 레지스트 패턴을 형성하는 단계, 압인된 상기 프리 레지스트 패턴을 노광하여 경화 레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 경화 레지스트 패턴으로부터 상기 몰드를 분리하는 단계, 상기 경화 레지스트 패턴을 애싱하여 상기 비패턴부를 제거함으로써 레지스트 패턴을 형성하는 단계, 그리고 상기 레지스트 패턴을 에칭 공정에 적용하여 상기 패턴 형성부에 소정의 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법에 의하여 달성된다.
상기 레지스트 패턴을 열처리하는 단계, 그리고 열처리된 상기 레지스트 패턴을 스트리핑하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 중심부는 카보네이트기, 카바메이트기 및 카르보닐기 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
상기 중심부는 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112008062156316-PAT00008
[화학식 2]
Figure 112008062156316-PAT00009
[화학식 3]
Figure 112008062156316-PAT00010
상기 식에서, R은 R1, R2, R3, R4, 또는 H이며,
Figure 112008062156316-PAT00011
,
Figure 112008062156316-PAT00012
,
Figure 112008062156316-PAT00013
, 그리고
Figure 112008062156316-PAT00014
이다.
상기 저분자 수지의 분자량은 100 내지 300 일 수 있다.
상기 저분자 수지는 노보닐 아크릴레이트(norbornyl acrylate), 노보닐 메타크릴레이트(norbornyl methacrylate), 노말헥실 아크릴레이트(normalhexyl acrylate), 노말헥실 메타크릴레이트(normalhexyl methacrylate), 이소보닐 아크릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 에틸렌글리콜디아크릴레이트(ethyleneglycoldiacrylate), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethyleneglycoldimethacrylate), 디에폭시에틸렌글리콜(diepoxyethyleneglycol) 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
상기 제1 및 제2 결합부는 빛에 감응하여 라디칼 또는 산을 생성하거나 별도의 광개시제에 의하여 가교 결합할 수 있는 작용기를 포함할 수 있다.
상기 제1 및 제2 결합부는 아크릴기(acryl group), 메타크릴기(methacryl group), 신나모일기(cinnamoyl group) 및 에폭시기(epoxy group)를 각각 포함하는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
상기 경화 레지스트 패턴을 형성하는 단계에서, 상기 노광은 365 nm의 파장에서 1 내지 2 분간 실시할 수 있다.
상기 레지스트 패턴을 열처리하는 단계에서, 상기 열처리는 200℃ 내지 250℃ 에서 30분 내지 1시간 실시할 수 있다.
상기 경화 레지스트 패턴을 형성하는 단계는 제1 결합부 및 상기 제2 결합부가 광반응하여 상호 가교 결합될 수 있다.
상기 레지스트 패턴을 열처리 하는 단계는 상기 중심부가 저분자화된 구조로 변성될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 레지스트 조성물을 포함하는 레지스트층을 리소그 래피 공정에 적용하면, 레지스트 조성물 내에 광반응 가능한 작용기 외에 고온의 열처리에 의해 저분자화되는 작용기를 도입함으로써 원하는 패턴 형성 후에 레지스트층을 스트리퍼로 쉽게 용해하여 제거할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 레지스트층을 포함하는 리소그래피 장치를 사용하면, 저비용을 사용하는 간단한 공정으로 스트립 장비나 세정 장치를 효율적으로 관리할 수 있다.
기타 실시예의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 레지스트 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 실시예에 따른 레지스트 조성물은 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 제1 결합부로 이루어진 경화제, 그리고 분자량 50 내지 300 인 저분자 수지 및 광반응 가능한 제2 결합부로 이루어진 용매를 포함한다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물에 포함된 레지스트 화합물을 도 1 내지 도 4를 참조하여 설명한다.
도 1은 마름모로 표시된 중심부(35a) 및 격자 모양으로 표시한 광반응 가능한 제1 결합부(35b)가 결합되어 이루어진 경화제(35)와 실선으로 표시한 저분자 수지(37a) 및 격자 모양으로 표시된 광반응 가능한 제2 결합부(37b)로 이루어진 용매(33)가 혼합되어 있는 레지스트 화합물의 상태를 개념적으로 나타낸 것이다.
경화제(35) 및 용매(33)는 모두 광반응하여 라디칼 또는 산을 생성하거나 별도의 광개시제에 의하여 반응할 수 있는 광경화 가능한 작용기를 포함하고 있다.
상기 중심부(35a)는 카보네이트기, 카바메이트기 및 카르보닐기 중에서 선택될 수 있는데, 하기 화학식 1 내지 3 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112008062156316-PAT00015
[화학식 2]
Figure 112008062156316-PAT00016
[화학식 3]
Figure 112008062156316-PAT00017
상기 식에서, R은 R1, R2, R3, R4, 또는 H이며,
Figure 112008062156316-PAT00018
,
Figure 112008062156316-PAT00019
,
Figure 112008062156316-PAT00020
, 그리고
Figure 112008062156316-PAT00021
이다.
상기 제1 결합부(35b) 및 제2 결합부(37b)는 빛에 감응하여 라디칼 또는 산을 생성하거나 별도의 광개시제에 의하여 가교 결합할 수 있는 작용기를 포함할 수 있는데, 아크릴기(acryl group), 메타크릴기(methacryl group), 신나모일기(cinnamoyl group) 및 에폭시기(epoxy group)를 각각 포함하는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
상기 경화제(35)의 구체적인 구조 중 일부를 도 5a 내지 도 5f에 도시한다. 그러나, 경화제(35)의 종류가 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 저분자 수지(37a)의 분자량은 50 내지 300 일 수 있고, 바람직하게는 100 내지 150 일 수 있으며, 노보닐 아크릴레이트(norbornyl acrylate), 노보닐 메타크릴레이트(norbornyl methacrylate), 노말헥실 아크릴레이트(normalhexyl acrylate), 노말헥실 메타크릴레이트(normalhexyl methacrylate), 이소보닐 아크릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 에틸렌글리콜디아크릴레이트(ethyleneglycoldiacrylate), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethyleneglycoldimethacrylate), 디에폭시에틸렌글리 콜(diepoxyethyleneglycol) 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
도 1에서와 같이 단순하게 혼합되어 있던 레지스트 화합물을 포함하고 있는 레지스트막을 노광하게 되면, 경화제(35)와 용매(37)에 각각 포함되어 있는 제1 결합부(35b) 및 제2 결합부(37b)가 광반응하여 도 2의 사선으로 표시한 광반응 결합 부위(39b)에서 상호 가교 결합하게 된다.
광경화 메커니즘은 광반응에 의해 경화제(35)가 자체적으로 라디칼 또는 산을 생성하여 생성된 라디칼 또는 산이 저분자 수지(37a)와 반응하거나, 별도의 광개시제에 의하여 발생한 라디칼 또는 산이 경화제(35)와 반응하고 이어서 저분자 수지(37a)와 반응하는 형태일 수 있다.
도 15와 같이 경화된 레지스트막을 사용하여 원하는 부분에 패턴을 형성하고 나서, 더 이상 필요하지 않은 경화된 레지스트막은 스트립 공정에서 스트리퍼에 의하여 제거된다. 이때, 본 발명에 따른 레지스트 조성물을 포함하는 레지스트막을 고온에서 열처리하게 되면, 내부에 열분해 작용기를 포함하고 있는 중심부(35a)에서 변성이 일어나 자체적으로 분해될 수 있다. 여기서, 열처리는 200℃ 내지 250℃ 에서 30분 내지 1시간 실시한다. 중심부(35a)는 카보네이트기, 카바메이트기 및 카르보닐기 등이 연결된 형태로 고온에서의 열처리로 이산화탄소나 요소 등이 빠져 나오면서 도 3의 색칠된 마름모로 표시한 분해가 가능한 저분자화된 구조(39a)로 변성될 수 있다.
다음, 도 4에서와 같이 각각 저분자 구조로 변성되어 분해됨으로써 스트립 공정에서 스트리퍼에 의하여 쉽게 용해되어 제거될 수 있다.
이하, 도 9를 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 레지스트 조성물을 이용하여 패턴을 형성할 때 사용되는 기본 장치에 대하여 설명한다.
본 발명의 실시예에 따른 레지스트 조성물을 이용하여 패턴을 형성하기 위한 기본 장치는 기판(10), 기판(10) 위에 배치되어 있으며, 볼록부(41), 오목부(43) 및 본체부(45)를 가진 몰드(40), 기판(10)과 몰드(40) 사이에 형성되어 있는 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 제1 결합부로 이루어진 경화제와 분자량 50 내지 300 인 저분자 수지 및 광반응 가능한 제2 결합부로 이루어진 용매를 포함하는 레지스트 조성물이 도포된 레지스트막(30), 그리고 기판(10)과 레지스트막(30) 사이에 형성되어 있으며, 실리콘막으로 이루어진 패턴 형성부(20)를 포함할 수 있다. 여기서, 패턴 형성부(20)로 실리콘막을 대신하여 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, 금속막, 금속 산화막 중에서 선택된 어느 하나를 사용할 수도 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는 바, 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에서는 도 6 내지 도 16을 통하여 본 발명의 실시예를 설명한다.
< 실시예 >
본 실시예에서는 레지스트 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법을 기술한다.
먼저, 도 6에서와 같이 크기가 300×400mm인 유리 소재의 기판(10)을 준비하 였다. 그리고, 도 7에서와 같이 기판(10) 상에 패턴 형성부(20)인 실리콘막을 도포한다. 여기서, 패턴 형성부(20)로 실리콘막을 대신하여 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, 금속막, 금속 산화막 중에서 선택된 어느 하나를 사용할 수도 있다.
다음, 도 8에서와 같이 패턴 형성부(20) 위에 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 결합부로 이루어진 경화제와 노보닐 아크릴레이트(norbornyl acrylate), 노보닐 메타크릴레이트(norbornyl methacrylate), 노말헥실 아크릴레이트(normalhexyl acrylate), 노말헥실 메타크릴레이트(normalhexyl methacrylate), 이소보닐 아크릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 에틸렌글리콜디아크릴레이트(ethyleneglycoldiacrylate), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethyleneglycoldimethacrylate), 디에폭시에틸렌글리콜(diepoxyethyleneglycol) 중에서 선택되는 적어도 하나인 저분자 수지 및 아크릴기(acryl group), 메타크릴기(methacryl group), 신나모일기(cinnamoyl group) 및 에폭시기(epoxy group)를 각각 포함하는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나이며 광반응 가능한 결합부로 이루어진 용매를 포함하는 레지스트 조성물을 도포하여 레지스트막(30)을 형성한다.
다음, 도 9에서와 같이, 도포된 레지스트막(30) 위에 볼록부(41), 오목부(43) 및 본체부(45)를 가진 몰드(40)를 배치한다. 이때, 몰드(40)는 원하는 부분에 패턴을 형성할 수 있도록 정확한 위치에 배치하여야 한다. 그리고, 도 10에서와 같이 배치된 몰드(40)를 사용해 레지스트막(30)을 압인(imprinting)하여 패턴부(33a) 및 비패턴부(31a)를 포함하는 프리 레지스트 패턴(30a)을 형성한다.
다음, 도 11에서와 같이 노광기를 사용하여 365 nm의 파장에서 1분 30초간 압인된 프리 레지스트 패턴(30a)에 노광을 실시하여 경화 레지스트 패턴(30b)을 형성한 후, 도 12에서와 같이 경화 레지스트 패턴(30b)으로부터 몰드(40)를 분리한다. 여기서 경화 레지스트 패턴(30b)를 구성하는 성분 중 경화제와 저분자 수지는 광반응에 의해 결합된다. 이후, 도 13에서와 같이 경화 레지스트 패턴(30b)을 애싱(ashing)하여 불필요한 비패턴부(31a)를 제거하여 레지스트 패턴(30c)을 형성한다.
다음, 도 14에서와 같이 레지스트 패턴(30c)을 에칭 공정에 적용하여 패턴 형성부에 소정의 패턴(20a)을 형성한다.
다음, 도 15에서와 같이 도 14의 레지스트 패턴(30c)을 오븐에서 225℃ 에서 45분 동안 열처리하여, 레지스트 패턴(30c)을 구성하는 성분 중 열분해 가능한 중심부가 스트리퍼에 쉽게 용해될 수 있도록 변형된 레지스트 패턴(30d)을 형성한 다음, 마지막으로 도 16에서와 같이 열처리되어 변형된 레지스트 패턴(30d)을 스트리핑하여 패턴(20a)으로부터 제거한다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들을 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 실시예에 따른 레지스트 조성물에 포함된 레지스트 화합물의 상태를 개념적으로 나타낸 모식도이고,
도 5a 내지 도 5f는 본 발명의 실시예에 따른 경화제의 구조식을 도시한 것이며,
도 6 내지 도 16은 본 발명의 실시예에 따른 레지스트 조성물을 사용하여 패턴을 형성 방법을 차례로 보여주는 단면도이다.

Claims (21)

  1. 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 제1 결합부로 이루어진 경화제, 그리고
    저분자 수지 및 광반응 가능한 제2 결합부로 이루어진 용매
    를 포함하는 레지스트 조성물.
  2. 제1항에서,
    상기 중심부는 카보네이트기, 카바메이트기 및 카르보닐기 중에서 선택되는 적어도 하나인 레지스트 조성물.
  3. 제2항에서,
    상기 중심부는 하기 화학식 1 내지 3 중에서 선택되는 적어도 하나인 레지스트 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008062156316-PAT00022
    [화학식 2]
    Figure 112008062156316-PAT00023
    [화학식 3]
    Figure 112008062156316-PAT00024
    상기 식에서, R은 R1, R2, R3, R4, 또는 H이며,
    Figure 112008062156316-PAT00025
    ,
    Figure 112008062156316-PAT00026
    ,
    Figure 112008062156316-PAT00027
    , 그리고
    Figure 112008062156316-PAT00028
    이다.
  4. 제1항에서,
    상기 저분자 수지의 분자량은 50 내지 300 인 레지스트 조성물.
  5. 제1항에서,
    상기 저분자 수지는 노보닐 아크릴레이트(norbornyl acrylate), 노보닐 메타크릴레이트(norbornyl methacrylate), 노말헥실 아크릴레이트(normalhexyl acrylate), 노말헥실 메타크릴레이트(normalhexyl methacrylate), 이소보닐 아크릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 에틸렌글리콜디아크릴레이트(ethyleneglycoldiacrylate), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethyleneglycoldimethacrylate), 디에폭시에틸렌글리콜(diepoxyethyleneglycol) 중에서 선택되는 적어도 하나인 레지스트 조성물.
  6. 제1항에서,
    상기 제1 및 제2 결합부는 빛에 감응하여 라디칼 또는 산을 생성하거나 별도의 광개시제에 의하여 가교 결합할 수 있는 작용기를 포함하는 레지스트 조성물.
  7. 제6항에서,
    상기 제1 및 제2 결합부는 아크릴기(acryl group), 메타크릴기(methacryl group), 신나모일기(cinnamoyl group) 및 에폭시기(epoxy group)를 각각 포함하는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나인 레지스트 조성물.
  8. 제1항에서,
    노광시 상기 제1 결합부 및 상기 제2 결합부가 광반응하여 상호 가교 결합되는 레지스트 조성물.
  9. 제8항에서,
    상기 노광 후 열처리 시 상기 중심부는 저분자화된 구조로 변성되는 레지스트 조성물.
  10. 기판 위에 실리콘막, 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, 금속막, 금속 산화막 중에서 선택된 어느 하나로 패턴 형성부를 도포하는 단계,
    도포된 상기 패턴 형성부 위에 열분해 가능한 중심부 및 광반응 가능한 제1 결합부로 이루어진 경화제와 저분자 수지 및 광반응 가능한 제2 결합부로 이루어진 용매를 포함하는 레지스트 조성물을 도포하여 레지스트막을 형성하는 단계,
    도포된 상기 레지스트막 위에 볼록부, 오목부 및 본체부를 가진 몰드를 배치하는 단계,
    상기 몰드를 사용하여 상기 레지스트막을 압인(imprinting)하여 패턴부 및 비패턴부를 포함하는 프리 레지스트 패턴을 형성하는 단계,
    압인된 상기 프리 레지스트 패턴을 노광하여 경화 레지스트 패턴을 형성하는 단계,
    상기 경화 레지스트 패턴으로부터 상기 몰드를 분리하는 단계,
    상기 경화 레지스트 패턴을 애싱하여 상기 비패턴부를 제거함으로써 레지스트 패턴을 형성하는 단계, 그리고
    상기 레지스트 패턴을 에칭 공정에 적용하여 상기 패턴 형성부에 소정의 패턴을 형성하는 단계
    를 포함하는 패턴 형성 방법.
  11. 제10항에서,
    상기 레지스트 패턴을 열처리하는 단계, 그리고
    열처리된 상기 레지스트 패턴을 스트리핑하는 단계
    를 더 포함하는 패턴 형성 방법.
  12. 제10항에서,
    상기 중심부는 카보네이트기, 카바메이트기 및 카르보닐기 중에서 선택되는 적어도 하나인 패턴 형성 방법.
  13. 제10항에서,
    상기 중심부는 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나인 패턴 형성 방법.
    [화학식 1]
    Figure 112008062156316-PAT00029
    [화학식 2]
    Figure 112008062156316-PAT00030
    [화학식 3]
    Figure 112008062156316-PAT00031
    상기 식에서, R은 R1, R2, R3, R4, 또는 H이며,
    Figure 112008062156316-PAT00032
    ,
    Figure 112008062156316-PAT00033
    ,
    Figure 112008062156316-PAT00034
    , 그리고
    Figure 112008062156316-PAT00035
    이다.
  14. 제10항에서,
    상기 저분자 수지의 분자량은 100 내지 300 인 패턴 형성 방법.
  15. 제14항에서,
    상기 저분자 수지는 노보닐 아크릴레이트(norbornyl acrylate), 노보닐 메타크릴레이트(norbornyl methacrylate), 노말헥실 아크릴레이트(normalhexyl acrylate), 노말헥실 메타크릴레이트(normalhexyl methacrylate), 이소보닐 아크릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 에틸렌글리콜디아크릴레이트(ethyleneglycoldiacrylate), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethyleneglycoldimethacrylate), 디에폭시에틸렌글리콜(diepoxyethyleneglycol) 중에서 선택되는 적어도 하나인 패턴 형성 방법.
  16. 제10항에서,
    상기 제1 및 제2 결합부는 빛에 감응하여 라디칼 또는 산을 생성하거나 별도의 광개시제에 의하여 가교 결합할 수 있는 작용기를 포함하는 패턴 형성 방법.
  17. 제16항에서,
    상기 제1 및 제2 결합부는 아크릴기(acryl group), 메타크릴기(methacryl group), 신나모일기(cinnamoyl group) 및 에폭시기(epoxy group)를 각각 포함하는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나인 패턴 형성 방법.
  18. 제10항에서,
    상기 경화 레지스트 패턴을 형성하는 단계에서, 상기 노광은 365 nm의 파장에서 1 내지 2 분간 실시하는 패턴 형성 방법.
  19. 제11항에서,
    상기 레지스트 패턴을 열처리하는 단계에서, 상기 열처리는 200℃ 내지 250℃ 에서 30분 내지 1시간 실시하는 패턴 형성 방법.
  20. 제10항에서,
    상기 경화 레지스트 패턴을 형성하는 단계는 제1 결합부 및 상기 제2 결합부가 광반응하여 상호 가교 결합되는 패턴 형성 방법.
  21. 제11항에서,
    상기 레지스트 패턴을 열처리 하는 단계는 상기 중심부가 저분자화된 구조로 변성되는 패턴 형성 방법.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5535164B2 (ja) * 2011-09-22 2014-07-02 株式会社東芝 インプリント方法およびインプリント装置
CN103897167B (zh) * 2014-03-21 2016-02-24 华侨大学 含有环氧基的低分子量二氧化碳-环氧化物共聚物及其制备方法
JP2016223045A (ja) * 2015-06-04 2016-12-28 東京応化工業株式会社 表面にパターンを有する繊維の製造方法
KR102130688B1 (ko) * 2015-11-03 2020-07-07 삼성디스플레이 주식회사 레이저 결정화 방법

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06194826A (ja) 1992-12-24 1994-07-15 Sumitomo Chem Co Ltd ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法
EP1031878A1 (en) 1999-02-23 2000-08-30 Shipley Company LLC Novel polymers and photoresist compositions comprising same
US6753130B1 (en) * 2001-09-18 2004-06-22 Seagate Technology Llc Resist removal from patterned recording media
JP2003221420A (ja) 2002-01-30 2003-08-05 Mitsubishi Rayon Co Ltd 活性エネルギー線硬化性組成物および硬化被膜
US7750059B2 (en) * 2002-12-04 2010-07-06 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer solution for nanoimprint lithography to reduce imprint temperature and pressure
KR100568581B1 (ko) * 2003-04-14 2006-04-07 주식회사 미뉴타텍 미세패턴 형성 몰드용 조성물 및 이로부터 제작된 몰드
JP4299642B2 (ja) 2003-11-26 2009-07-22 積水化学工業株式会社 パターン形成方法
US7435074B2 (en) * 2004-03-13 2008-10-14 International Business Machines Corporation Method for fabricating dual damascence structures using photo-imprint lithography, methods for fabricating imprint lithography molds for dual damascene structures, materials for imprintable dielectrics and equipment for photo-imprint lithography used in dual damascence patterning
US7235474B1 (en) * 2004-05-04 2007-06-26 Advanced Micro Devices, Inc. System and method for imprint lithography to facilitate dual damascene integration with two imprint acts
JP4954498B2 (ja) 2004-06-01 2012-06-13 株式会社半導体エネルギー研究所 半導体装置の作製方法
TWI366218B (en) * 2004-06-01 2012-06-11 Semiconductor Energy Lab Method for manufacturing semiconductor device
US7148142B1 (en) * 2004-06-23 2006-12-12 Advanced Micro Devices, Inc. System and method for imprint lithography to facilitate dual damascene integration in a single imprint act
US7241395B2 (en) * 2004-09-21 2007-07-10 Molecular Imprints, Inc. Reverse tone patterning on surfaces having planarity perturbations
US7041604B2 (en) * 2004-09-21 2006-05-09 Molecular Imprints, Inc. Method of patterning surfaces while providing greater control of recess anisotropy
US20060081557A1 (en) * 2004-10-18 2006-04-20 Molecular Imprints, Inc. Low-k dielectric functional imprinting materials
US7163888B2 (en) * 2004-11-22 2007-01-16 Motorola, Inc. Direct imprinting of etch barriers using step and flash imprint lithography
JP4708768B2 (ja) 2004-11-24 2011-06-22 キヤノン株式会社 インクジェット記録ヘッドの製造方法
JP4568105B2 (ja) 2004-12-14 2010-10-27 積水化学工業株式会社 導電性微細パターンの製造方法
US7419611B2 (en) * 2005-09-02 2008-09-02 International Business Machines Corporation Processes and materials for step and flash imprint lithography
US20070267764A1 (en) * 2005-10-25 2007-11-22 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Mold for photocuring nano-imprint and its fabrication process
KR20070105040A (ko) 2006-04-25 2007-10-30 엘지.필립스 엘시디 주식회사 레지스트 조성물, 이를 이용한 레지스트 패턴 형성방법 및이를 이용하여 제조된 어레이 기판
JP2007329276A (ja) 2006-06-07 2007-12-20 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ナノインプリントリソグラフィによるレジストパターンの形成方法
JP2009185114A (ja) * 2008-02-04 2009-08-20 Bridgestone Corp 紫外線反応架橋型接着剤組成物、ゴム複合体、及び基材とゴムとの接着方法
JP2010185128A (ja) * 2008-04-23 2010-08-26 Fujifilm Corp めっき用感光性樹脂組成物、積層体、それを用いた表面金属膜材料の作製方法、表面金属膜材料、金属パターン材料の作製方法、金属パターン材料、及び配線基板

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