KR20100014577A - 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
애노드 및 캐소드와, 그 사이에 유기층들을 갖는 유기 전자 소자가 제공된다. 유기층들은 차례대로 전도성 중합체 및 플루오르화 산 중합체를 포함하는 완충층, 정공 수송층, 도펀트 재료 및 호스트 재료를 포함하는 광활성층, 및 전자 수송층이 되며, 도펀트 재료와 호스트 재료 중 적어도 하나는 융합된 다환식 방향족 화합물이다.
유기 전자 소자, 도펀트, 호스트, 애노드, 캐소드, 유기층
Description
본 발명은 일반적으로 유기 전자 소자에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 적어도 일부 유기 활성층이 용액 공정(solution processing)에 의해 형성되는 소자에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED) 디스플레이를 구성하는 OLED와 같은 유기 전자 소자에서, 유기 활성층은 OLED 디스플레이 내의 2개의 전기 접촉층들 사이에 개재된다. OLED에서, 유기 활성층은 전기 접촉층들을 가로질러 전압을 인가시 투광성 전기 접촉층을 통해 광을 방출하는 광활성층이다.
발광 다이오드에 광활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것이 잘 알려져 있다. 단순한 유기 분자, 공액(conjugated) 중합체, 및 유기금속 착물이 사용되어 왔다. 광활성 재료를 사용하는 소자는 종종 광활성(예를 들어, 발광) 층과 접촉층(정공-주입 접촉층) 사이에 배치된 하나 이상의 전하 수송층을 포함한다. 소자는 둘 이상의 접촉층들을 포함할 수 있다. 정공 수송층은 광활성층과 정공-주입 접촉층 사이에 위치될 수 있다. 정공-주입 접촉층은 또한 애노드(anode)로 불릴 수 있다. 전자 수송층은 광활성층과 전자-주입 접촉층 사이에 위치될 수 있다. 전자-주입 접촉층은 또한 캐소드(cathode)로 불릴 수 있다.
개선된 성능을 갖는 전자 소자에 대한 요구가 계속되고 있다.
발명의 개요
애노드 및 캐소드를 포함하며 그 사이에 유기층들을 갖는 유기 전자 소자가 제공되며; 이 유기층들은 차례대로
전도성 중합체 및 플루오르화 산 중합체를 포함하는 완충층,
정공 수송층,
도펀트 재료 및 호스트 재료를 포함하는 광활성층, 및
전자 수송층이며;
도펀트 재료와 호스트 재료 중 적어도 하나는 융합된 다환식 방향족 화합물이다.
도펀트 재료와 호스트 재료 둘 모두가 융합된 다환식 방향족 화합물인 전술한 바와 같은 유기 전자 소자가 또한 제공된다.
도펀트 재료가 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 바이페닐렌, as-인다센, s-인다센, 아세하프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루로안텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트라이페닐렌, 파이렌, 크라이센, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 헥사펜, 헥사센, 루비센, 코로넨, 트라이나프틸렌, 헵타펜, 헵타센, 파이란트렌, 오발렌, 트룩센, 다이벤조수베란, 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 가진 융합된 다환식 방향족 화합물인 전술한 바와 같은 유기 전자 소자가 또한 제공된다.
호스트 재료가 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 바이페닐렌, as-인 다센, s-인다센, 아세하프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루로안텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트라이페닐렌, 파이렌, 크라이센, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 헥사펜, 헥사센, 루비센, 코로넨, 트라이나프틸렌, 헵타펜, 헵타센, 파이란트렌, 오발렌, 트룩센, 다이벤조수베란, 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 가진 융합된 다환식 방향족 화합물인 전술한 바와 같은 유기 전자 소자가 또한 제공된다.
상기의 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적이며, 첨부된 청구의 범위에서 한정되는 본 발명을 제한하지 않는다.
본 명세서에 나타낸 개념의 이해를 증진시키기 위해 실시 형태가 첨부 도면에 도시되어 있다.
도 1은 유기 전자 소자의 일례의 예시를 포함하는 도면.
숙련자는 도면 내의 대상이 단순하고 명확하게 도시되었으며 반드시 일정한 축척으로 도시되지는 않았음을 이해한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
많은 태양 및 실시 형태가 위에서 설명되었으며, 이는 단지 예시적이며 제한하지 않는다. 본 명세서를 읽은 후에, 숙련자는 다른 태양 및 실시 형태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 형태들 중 임의의 하나 이상의 실시 형태의 다른 특징 및 효과가 하기의 상세한 설명 및 청구의 범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의 및 해설 다음에, 소자 구조, 광활성층, 정공 수송층, 완충층, 기타 소자층, 소자 제작, 및 마지막으로 실시예를 다룬다.
1. 용어의 정의 및 해설
이하에서 설명되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 명확히 하기로 한다.
"도펀트 재료"라는 용어는 층의 방사선 방출, 입수 또는 여과의 전자적 특성(들) 또는 표적 파장(들)을 그러한 재료가 없는 층의 방사선 방출, 입수 또는 여과의 전자적 특성(들) 또는 파장(들)에 비해 변화시키는, 호스트 재료를 포함하는 층 내의 재료를 의미하고자 한다.
"호스트 재료"라는 용어는 도펀트 재료가 첨가될 수 있는, 일반적으로 층의 형태의 재료를 의미한다. 호스트 재료는 전자적 특성(들) 또는 방사선 방출, 입수 또는 여과 능력을 갖거나 갖지 않을 수 있다. 도펀트 재료는 층을 형성하기 전에 또는 그 후에 호스트 재료에 첨가될 수 있다. 일 실시 형태에서, 호스트 재료는 층의 50 중량% 초과로 포함된다.
"방향족"이라는 용어는, 화합물 또는 기에 적용될 때, 비편재된 파이 전자(pi electron)를 갖는 적어도 하나의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물 또는 기를 의미하고자 한다. 이 용어는 단지 탄소 및 수소 원자를 갖는 방향족 화합물 및 기, 그리고 환형 기 내의 하나 이상의 탄소 원자가 다른 원자, 예를 들어, 질소, 산소, 황 등으로 치환된 헤테로방향족 화합물 및 기를 둘 모두 포함하는 것으로 의도된다.
"완충층" 또는 "완충 재료"라는 용어는 전기적 전도성 또는 반전도성 재료를 의미하는 것으로 의도되며, 유기 전자 소자에서, 하부 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진하거나 개선하는 다른 측면을 포함하지만 이로 한정되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. 완충 재료는 중합체, 올리고머, 또는 소분자일 수 있으며 용액, 분산액, 현탁액, 에멀젼, 콜로이드 혼합물, 또는 다른 조성물의 형태일 수 있다.
층, 재료, 부재, 또는 구조를 언급할 때 "전하 수송"이라는 용어는 그러한 층, 재료, 부재, 또는 구조가 그러한 층, 재료, 부재, 또는 구조의 두께를 통한 그러한 전하의 이동을 상대적으로 효율적으로 그리고 적은 전하 손실로 촉진함을 의미하고자 한다. "정공 수송"은 양전하를 말한다. "전자 수송"은 음전하를 말한다.
"기"라는 용어는 유기 화합물의 치환기 또는 금속 착물의 리간드와 같은 화합물의 일부를 의미하고자 한다. 접두어 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 상이한 원자로 치환되었음을 나타낸다. 접두어 "플루오로"는 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환되었음을 나타낸다. 치환기의 예에는 알킬, 알켄일, 알키닐, 알콕시, 옥시알킬, 옥시알켄일, 옥시알키닐, 플루오르화된 알킬, 플루오르화된 알켄일, 플루오르화된 옥시알킬, 플루오르화된 옥시알켄일, 플루오르화된 옥시알키닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 헤테로알키닐, 헤테로아릴, -CN, -OR, -CO2R, -SR, -N(R)2, -P(R)2, -SOR, -SO2R, 및 -NO2를 포함하지만 이로 한정되지 않거나; 또는 인접 기들은 함께 5- 또는 6-원 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성할 수 있으며, 여기서, R은 알킬 및 아릴로부터 선택된다.
"액체 침착"(liquid deposition)이라는 용어는 액체 재료로부터 층을 형성하는 것을 말하며, 연속 및 불연속 침착 기술 둘 모두를 포함한다. 연속 액체 침착 기술은 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 스프레이 코팅, 및 연속 노즐 코팅을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 불연속 액체 침착 기술은 잉크젯 인쇄, 그라비어 인쇄, 및 스크린 인쇄를 포함하지만 이로 한정되지 않는다.
"액체"라는 용어는 단일 액체 재료, 액체 재료들의 조합을 포함하고자 하며, 액체 재료는 용액, 분산액, 현탁액 및 에멀젼의 형태일 수 있다.
"층"이라는 용어는 "필름"이라는 용어와 상호 교환 가능하게 사용되고, 원하는 영역을 덮는 코팅을 말한다. 이 용어는 크기에 의해 제한되지 않는다. 상기 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 시각 디스플레이와 같은 특정 기능 영역만큼 작거나, 또는 단일 서브픽셀만큼 작을 수 있다.
"광활성"이라는 용어는 (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지 내에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성될 때 광을 방출하거나, 또는 방사 에너지에 응답하여 (광검출기 내에서와 같이) 인가된 바이어스 전압에 의해 또는 바이어스 전압 없이 신호를 발생시키는 재료를 말한다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 에미터(emitter) 층이다.
"다환식 방향족"이라는 용어는 하나 초과의 방향족 고리를 갖는 화합물을 말한다. 고리들은 하나 이상의 결합에 의해 연결될 수 있거나, 또는 이들은 함께 융합될 수 있다. 융합된 다환식 방향족은 함께 융합된 둘 이상의 고리를 갖는다.
"중합체"라는 용어는 적어도 하나의 반복 단량체 단위를 갖는 재료를 의미하고자 한다. 이 용어는 오직 한 종류의 단량체 단위를 갖는 단일중합체, 및 둘 이상의 상이한 단량체 단위를 갖는 공중합체를 포함한다. 공중합체는 중합체의 하위 세트이다. 일부 실시 형태에서, 중합체는 적어도 5개의 반복 단위를 갖는다.
"소분자"라는 용어는, 화합물을 말할 때, 반복 단량체 단위를 갖지 않는 화합물을 의미하고자 한다. 일부 실시 형태에서, 소분자는 분자량이 약 2000 g/몰 이하이다.
"전기적 전도성 중합체"라는 용어는 카본 블랙 또는 전도성 금속 입자를 첨가하지 않고서도 고유하게 또는 내재적으로 전기적 전도가 가능한 임의의 중합체 또는 올리고머를 의미하고자 한다. 전도성 중합체 조성물의 전도도는 조성물로부터 제조된 필름의 측면 전도도(lateral conductivity)로서, S/㎝ 단위로 측정된다.
"플루오르화 산 중합체"라는 용어는 적어도 일부의 수소가 불소로 치환된 산성 기를 갖는 중합체를 의미하고자 한다. "산성 기"라는 용어는 이온화되어 브뢴스테드 염기에 수소 이온을 공여할 수 있는 기를 말한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "포함하다 ", "포함하는", "함유하다", "함유하는", "갖는다", "갖는"이라는 용어 또는 이들의 임의의 다른 변형은 배타적이지 않은 포함을 커버하고자 한다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), A 및 B 둘 모두가 참 (또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소 및 구성요소를 설명하기 위해 채용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기재는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하고, 단수형은 그가 달리 의미하는 것이 명백하지 않으면 복수를 또한 포함한다.
원소의 주기율표 내의 칼럼(column)에 대응하는 족(group) 번호는 문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition (2000-2001)]에서 보이는 바와 같은 "새로운 표기(New Notation)" 규정을 사용한다.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 통합된다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함한 본 명세서가 좌우할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 설명되지 않는 범위에서, 특정 재료, 가공 행위, 및 회로에 관한 많은 상세 사항은 통상적이며, 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광기전, 및 반전도성 부재 기술 분야 내의 교재 및 기타 출처에서 발견할 수 있다.
2. 소자 구조
본 명세서에 기재된 바와 같은 하나 이상의 광활성층을 갖는 것으로부터 이익을 얻을 수 있는 유기 전자 소자는, (1) 전기 에너지를 방사선으로 변환하는 소자(예컨대, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 또는 다이오드 레이저), (2) 전자공학적 공정을 통해 신호를 검출하는 소자(예컨대, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, IR 검출기), (3) 방사선을 전기 에너지로 변환하는 소자(예컨대, 광기전 장치 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 구성요소를 포함하는 소자(예컨대, 트랜지스터 또는 다이오드)를 포함하지만 이로 한정되지 않는다.
유기 전자 소자 구조의 하나의 예시가 도 1에 도시되어 있다. 소자(100)는 애노드 층(110) 및 캐소드 층(160)과, 그 사이의 광활성층(140)을 갖는다. 완충층(120)은 애노드와 인접한다. 정공 수송 재료를 포함하는 정공 수송층(130)은 완충층과 인접한다. 전자 수송 재료를 포함하는 전자 수송층(150)이 캐소드와 인접할 수도 있다. 선택 사양으로서, 소자는 애노드(110) 옆의 하나 이상의 추가적인 정공 주입 또는 정공 수송 층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(160) 옆의 하나 이상의 추가적인 전자 주입 또는 전자 수송 층(도시하지 않음)을 사용할 수 있다.
일 실시 형태에서, 상이한 층들은 하기 두께 범위를 갖는다: 애노드(110), 500-5000 Å, 일 실시 형태에서 1000-2000 Å; 완충층(120), 50-2000 Å, 일 실시 형태에서 200-1000 Å; 정공 수송층(120), 50-2000 Å, 일 실시 형태에서 200-1000 Å; 광활성층(130), 10-2000 Å, 일 실시 형태에서 100-1000 Å; 층(140), 50-2000 Å, 일 실시 형태에서 100-1000 Å; 캐소드(150), 200-10000 Å, 일 실시 형태에서 300-5000 Å. 소자 중의 전자-정공 재조합 구역의 위치, 및 따라서 소자의 발광 스펙트럼은 각 층의 상대적인 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 층 두께의 원하는 비는 사용된 재료의 정확한 성질에 의존적일 것이다.
3. 광활성층
광활성층은 광활성 도펀트 재료와 호스트 재료를 포함하며, 여기서 도펀트와 호스트 중 적어도 하나는 융합된 다환식 방향족 화합물이다. 호스트 재료와 도펀트 재료는 독립적으로 작은 분자 재료 또는 중합체 재료일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 도펀트 재료와 호스트 재료 둘 모두는 작은 분자 재료이다.
재료의 정제는 임의의 알려진 정제 기술을 사용하여 성취될 수 있다. 여기에는 용액 정제(solution purification) 기술, 예를 들어, 재결정화 및 컬럼 크로마토그래피, 및 증기 승화 기술, 예를 들어, 배치식 증기 증류(batch vapor distillation), 트레인 승화(train sublimation), 앰풀 증기 재결정화(ampoule vapor recrystallization), 및 구역 정제(zone refining)가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일부 실시 형태에서, 하나 초과의 기술이 사용된다. 일부 실시 형태에서, 용액 정제 및 증기 승화의 조합이 사용된다.
a. 광활성
도펀트
재료
일부 실시 형태에서, 광활성 도펀트 재료는 전계발광성이며 적색, 녹색 및 청색 발광색을 갖는 재료로부터 선택된다. 전계발광 재료는 소분자 유기 형광 화합물, 형광 및 인광 금속 착물, 콘쥬케이트된 중합체, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 금속 착물의 예에는 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄(AlQ)과 같은 금속 킬레이트(metal chelated) 옥사이노이드 화합물과, 페트로브(Petrov) 등의 미국 특허 제6,670,645호와 PCT 출원 공개 WO 03/063555호 및 WO 2004/016710호에 개시된 바와 같은 페닐피리딘, 페닐퀴놀린, 또는 페닐피리미딘 리간드와의 이리듐의 착물과 같은 고리금속(cyclometalated) 이리듐 및 백금 전기발광 화합물과, 예를 들어 PCT 출원 공개 WO 03/008424호, WO 03/091688호, 및 WO 03/040257호에 설명된 유기금속 착물과, 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 공액 중합체의 예에는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로바이플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 이들의 공중합체, 및 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, EL 재료는 융합된 다환식 방향족 화합물이다. 일부 실시 형태에서, EL 재료는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 갖는다:
일부 실시 형태에서, 둘 이상의 코어 구조는 함께 연결될 수 있다. 이들은 간단한 결합에 의해 함께 연결되어 이량체, 올리고머 또는 중합체 버젼의 코어 구조를 형성할 수 있다. 인데노페릴렌과 인데노파이렌과 같이 이들은 함께 융합될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 코어 구조는 벤조플루오렌과 같이 하나 이상의 추가의 융합된 방향족 고리를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 코어의 일부는 테트라하이드로파이렌과 헥사하이드로파이렌과 같이 수소화될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 코어는 1,2,3,6,7,8-헥사하이드로파이렌이다. 따라서, 코어 기 명명법의 사용에서는 코어 기의 수소화된 형태를 포함하는 것으로 의도된다.
일부 실시 형태에서, 코어는 적어도 하나의 헤테로사이클릭 고리를 함유하며, 여기서 CH는 N으로 치환되거나, 또는 CH2는 O, S 또는 NR로 치환되며, R은 알킬 또는 아릴기이다.
융합된 다환식 방향족 코어 구조는 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 치환기의 예에는 알킬, 알켄일, 알키닐, 알콕시, 옥시알킬, 옥시알켄일, 옥시알키닐, 플루오르화 알킬, 플루오르화 알켄일, 플루오르화 옥시알킬, 플루오르화 옥시알켄일, 플루오르화 옥시알키닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 헤테로알키닐, 헤테로아릴, -CN, -OR, -CO2R, -SR, -N(R)2, -P(R)2, -SOR, -SO2R, NO2, R3-OH, -CH2-C6H5, -R3-C(O)O-Z, -R3-O-R5, -R3-O-R4-C(O)O-Z, -R3-O-R4-SO3Z 및 -R3-O-C(O)-N(R6)2가 포함되지만 이로 한정되지 않으며; 여기서 모든"R" 기는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며:
R은 알킬 및 아릴로부터 선택되며,
R3는 단일 결합 또는 알킬렌기이며,
R4는 알킬렌기이며, R5는 알킬기이며,
R6는 수소 또는 알킬기이며,
Z는 H, Li, Na, K, N(R5)4 또는 R5이다.
상기의 기 중 임의의 기는 또한 치환되지 않거나 치환될 수 있으며, 그리고 임의의 기는 퍼플루오르화 기를 비롯하여 하나 이상의 수소를 치환한 F를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, EL 재료는 알킬, 아릴, 아릴아민, 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 가진 융합된 다환식 방향족 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 화합물은 적어도 두 개의 다이아릴아민 치환기를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 다이아릴아민은 카르바졸 또는 치환된 카르바졸기이다. 일부 실시 형태에서, 다이아릴아민은 페닐, 나프틸, 안트라세닐 및 그 조합으로부터 선택된 아릴기를 갖는다.
일부 실시 형태에서, EL 재료의 코어 구조는 적어도 세 개의 융합 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 코어 구조는 나프탈렌, 안트라센, 크라이센, 파이렌, 테트라센 및 페릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, EL 재료는 안트라센, 크라이센, 파이렌, 테트라하이드로파이렌, 즉
및 헥사하이드로파이렌, 즉
으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어를 가지며, 여기서 코어는 적어도 하나의 치환기를 가진다. 일 실시 형태에서, 코어는 적어도 하나의 다이아릴아미노 치환기와, 알킬, 플루오로, 플루오로알킬, 알콕시, 플루오로알콕시, 아릴옥시, 플루오로아릴옥시, 플루오로알킬아릴옥시, 아릴, 플루오로아릴 및 플루오로알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 제2 치환기를 갖는다.
일부 실시 형태에서, EL 재료는 아미노, 알킬, 플루오로, 플루오로알킬, 알콕시, 플루오로알콕시, 아릴옥시, 플루오로아릴옥시, 플루오로알킬아릴옥시, 아릴, 플루오로아릴 및 플루오로알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 가진 페릴렌인 코어를 갖는다. 일 실시 형태에서, 치환기는 알킬기 또는 아릴기이다.
일부 실시 형태에서, EL 재료는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
및
붕소, [(1,2-다이하이드로-2,2'-메틸리딘다이퀴놀리나토)(1-)]다이플루오로 유도체
상기 EL 재료는 아미노, 알킬, 플루오로, 플루오로알킬, 알콕시, 플루오로알콕시, 아릴옥시, 플루오로아릴옥시, 플루오로알킬아릴옥시, 아릴, 플루오로아릴, 및 플루오로알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
b. 호스트 재료
일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 융합된 다환식 방향족 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 갖는다:
일부 실시 형태에서, 둘 이상의 코어 구조는 함께 연결될 수 있다. 이들은 간단한 결합에 의해 함께 연결되어 이량체, 올리고머 또는 중합체 버젼의 코어 구조를 형성할 수 있다. 인데노페릴렌과 인데노파이렌과 같이 이들은 함께 융합될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 코어 구조는 벤조플루오렌과 같이 하나 이상의 추가의 융합된 방향족 고리를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 코어의 일부는 테트라하이드로파이렌과 헥사하이드로파이렌과 같이 수소화될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 코어는 적어도 하나의 헤테로사이클릭 고리를 함유하며, 여기서 CH는 N으로 치환되거나, 또는 CH2는 O, S 또는 NR로 치환되며, R은 알킬 또는 아릴기이다.
융합된 다환식 방향족 코어 구조는 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 치환기의 예에는 할로겐, 알킬, 알켄일, 알키닐, 알콕시, 옥시알킬, 옥시알켄일, 옥시알키닐, 플루오르화 알킬, 플루오르화 알켄일, 플루오르화 옥시알킬, 플루오르화 옥시알켄일, 플루오르화 옥시알키닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 헤테로알키닐, 헤테로아릴, -CN, -OR, -CO2R, -SR, -N(R)2, -P(R)2, -SOR, -SO2R, NO2, R3-OH, -CH2-C6H5, -R3-C(O)O-Z, -R3-O-R5, -R3-O-R4-C(O)O-Z, -R3-O-R4-SO3Z, 및 -R3-O-C(O)-N(R6)2가 포함되지만 이로 한정되지 않으며; 여기서 모든"R" 기는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며:
R은 알킬 및 아릴로부터 선택되며,
R3는 단일 결합 또는 알킬렌기이며,
R4는 알킬렌기이며,
R5는 알킬기이며,
R6는 수소 또는 알킬기이며,
Z는 H, Li, Na, K, N(R5)4 또는 R5이다.
상기의 기 중 임의의 기는 또한 치환되지 않거나 치환될 수 있으며, 그리고 임의의 기는 퍼플루오르화 기를 비롯하여 하나 이상의 수소를 치환한 F를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 알킬, 아릴, 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 가진 융합된 다환식 방향족 화합물이다.
일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 바이페닐렌, as-인다센, s-인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트라이페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 페릴렌, 및 테트라페닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 갖는다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 안트라센 코어 구조를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 호스트는 하기 화학식을 갖는다:
An - L- An
여기서,
An은 안트라센 부분이며;
L은 2가 연결기이다.
이 화학식의 일부 실시 형태에서, L은 단일 결합, -O-, -S-, -N(R) -, 또는 방향족 기이다. 일부 실시 형태에서, An은 모노- 또는 다이페닐안트릴 부분이다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 하기 화학식을 갖는다:
A - An - A
여기서,
An은 안트라센 부분이며;
A는 방향족 기이다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 다이아릴안트라센이다. 일부 실시 형태에서 당해 화합물은 대칭이고, 일부 실시 형태에서 당해 화합물은 비대칭이다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 하기 화학식을 갖는다:
여기서,
A1 및 A2는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며, H, 방향족 기, 및 알켄일 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 A는 하나 이상의 융합된 방향족 고리를 나타낼 수 있고;
p 및 q는 동일하거나 상이하며 1 내지 3의 정수이다.
일부 실시 형태에서, 안트라센 유도체는 비대칭이다. 일부 실시 형태에서, p는 2이고 q는 1이다. 일부 실시 형태에서, 적어도 하나의 A1 및 A2는 나프틸 기이다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 플루오렌, 나프탈렌, 파이렌, 페릴렌, 크라이센, 테트라하이드로파이렌, 및 헥사하이드로파이렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 가지며, 여기서 알킬, 플루오로, 플루오로알킬, 알콕시, 플루오로알콕시, 아릴옥시, 플루오로아릴옥시, 플루오로알킬아릴옥시, 아릴, 플루오로아릴, 및 플루오로알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기가 있다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 광활성층에서 에미터로서 다른 호스트와 조합되어 사용될 수 있다.
4. 정공 수송층
정공 수송층을 위한 정공 수송 재료의 예는, 예를 들어, 문헌[KirkOthmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 소분자 및 중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는 4,4',4"-트리스(N,N-다이페닐-아미노)-트라이페닐아민 (TDATA); 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐-아미노)-트라이페닐아민 (MTDATA); N,N'다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민 (TPD); 4,4'-비스(카르바졸-9-일)바이페닐 (CBP); 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠(mCP); 1,1비스[(다이-4-톨릴아미노) 페닐]사이클로헥산 (TAPC); N,N'비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민 (ETPD); 테트라키스(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민 (PDA); α-페닐4-N,N-다이페닐아미노스티렌(TPS); p(다이에틸아미노)벤즈알데하이드 다이페닐하이드라존 (DEH); 트라이페닐아민 (TPA); 비스[4(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄 (MPMP); 1페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스타이릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐] 피라졸린 (PPR 또는 DEASP); 1,2트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)사이클로부탄 (DCZB); N,N,N',N'테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민 (TTB); N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘 (α-NPB); 및 구리 프탈로사이아닌과 같은 포르피린 화합물을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)폴리실란, 폴리(다이옥시티오펜), 폴리아닐린, 및 폴리피롤을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 전술된 것과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 또한 얻을 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 정공 수송 중합체를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 중합체는 다이스티릴아릴 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 아릴기는 둘 이상의 융합된 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 아릴기는 아센이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "아센"이라는 용어는 둘 이상의 오르토-융합된 벤젠 고리를 직선형 배열로 포함하는 탄화수소 부모 성분을 말한다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 중합체는 아릴아민 중합체이다. 일부 실시 형태에서, 이것은 플루오렌 및 아릴아민 단량체의 공중합체이다.
일부 실시 형태에서, 중합체는 가교결합성 기를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 가교결합은 열처리 및/또는 UV 또는 가시 방사선 노출에 의해 성취될 수 있다. 가교결합성 기의 예에는 비닐, 아크릴레이트, 퍼플루오로비닐에테르, 1-벤조-3,4-사이클로부탄, 실록산, 및 메틸 에스테르가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 가교결합성 중합체는 용액-공정 OLED의 제작에서 이점을 가질 수 있다. 침착 후에 불용성 필름으로 변환될 수 있는 층을 형성하기 위하여 용해성 중합체성 재료를 적용하는 것은 층분리 문제가 없는 다층 용액-처리 OLED 소자의 제작을 허용할 수 있다.
가교결합성 중합체의 예는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2005-0184287호 및 국제특허 공개 WO 2005/052027호에서 찾아볼 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 9,9-다이알킬플루오렌과 트라이페닐아민의 공중합체인 중합체를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 중합체는 9,9-다이알킬플루오렌과 4,4'-비스(다이페닐아미노)바이페닐의 공중합체이다. 일부 실시 형태에서, 중합체는 9,9-다이알킬플루오렌과 TPB의 공중합체이다. 일부 실시 형태에서, 중합체는 9,9-다이알킬플루오렌과 NPB의 공중합체이다. 일부 실시 형태에서, 공중합체는 (비닐페닐)다이페닐아민과 9,9-다이스티릴플루오렌 또는 9,9-다이(비닐벤질)플루오렌으로부터 선택된 제3 공단량체로부터 제조된다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 하기 화학식 I을 갖는 중합체를 포함한다:
여기서, a, b, 및 c는 중합체 중의 단량체의 상대적 비율을 나타내며, 0 이외의 정수이고; n은 적어도 2의 0 이외의 정수이다. 일부 실시 형태에서, a, b 및 c는 1 내지 10 범위의 값을 갖는다. 일부 실시 형태에서, a:b:c의 비는 (1-4):(1-4):(1-2)의 범위를 갖는다. 일부 실시 형태에서, n은 2 내지 500이다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 하기 화학식 II의 중합체를 포함한다:
여기서, a, b, 및 c는 중합체 중의 단량체의 상대적 비율을 나타내며, 0 이외의 정수이고; n은 적어도 2의 0 이외의 정수이다. 일부 실시 형태에서, a, b 및 c는 0.001 내지 10 범위의 값이다. 일부 실시 형태에서, a:b:c의 비는 (2-7):(2- 7):(1-3)의 범위이다. 일부 실시 형태에서, n은 2 내지 500이다.
정공 수송 층을 위한 중합체, 특히, 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 중합체는 알려진 세 가지 합성 경로에 의해 일반적으로 제조될 수 있다. 문헌[Yamamoto, Progress in Polymer Science, Vol. 17, p 1153 (1992)]에 기재된 바와 같이, 첫 번째 합성 방법에서는, 단량체 단위의 다이할로 또는 다이트라이플레이트 유도체를 화학량론적 양의 0가 니켈 화합물, 예를 들어, 비스(1,5-사이클로옥타다이엔)니켈(0)과 반응시킨다. 문헌[Colon et al., Journal of Polymer Science, Part A, Polymer chemistry Edition, Vol. 28, p. 367(1990)]에 기재된 바와 같이, 두 번째 방법에서는, 단량체 단위의 다이할로 또는 다이트라이플레이트 유도체를, 2가 니켈 이온을 0가 니켈로 환원시킬 수 있는 화학량론적 양의 물질의 존재 하에, 촉매량의 Ni(II) 화합물과 반응시킨다. 적합한 물질에는 아연, 마그네슘, 칼슘 및 리튬이 포함된다. 미국 특허 제5,962,631호 및 국제특허 공개 WO 00/53565호에 기재된 바와 같이, 세 번째 합성 방법에서는, 0가 또는 2가 팔라듐 촉매, 예를 들어, 테트라키스(트라이페닐포스핀)Pd 또는 Pd(OAc)2의 존재 하에, 한 단량체 단위의 다이할로 또는 다이트라이플레이트 유도체를 보론산, 보론산 에스테르, 및 보란으로부터 선택된 2개의 반응성 기를 갖는 다른 단량체 단위의 유도체와 반응시킨다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 P1 내지 P11로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함한다:
P1:
P2:
P3:
P4:
P5:
P6
P7
P8
P9
P10
P11
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 P2 내지 P5 및 P7로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함하며, 이는 층 형성 후에 가교결합되었다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 P1 및 P6, P8, P9, 또는 P11로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함하며, 이는 층 형성 후에 가열되었다.
5. 완충층
완충층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체 재료로 형성될 수 있다. 양성자성 산은 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다.
완충층은 구리 프탈로사이아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라사이아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 완충층은 적어도 하나의 전기적 전도성 중합체 및 적어도 하나의 플루오르화 산 중합체를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 전기적 전도성 중합체는 전도도가 적어도 10-7 S/㎝인 필름을 형성할 것이다. 전도성 중합체를 형성하는 단량체는 "전구체 단량체"로 지칭된다. 공중합체는 하나 초과의 전구체 단량체를 가질 것이다.
일부 실시 형태에서, 전도성 중합체는 티오펜, 셀레노펜, 텔루로펜, 피롤, 아닐린 및 다환식 방향족 물질로부터 선택된 적어도 하나의 전구체 단량체로부터 제조된다. 이러한 단량체로부터 제조된 중합체는 본 명세서에서 각각 폴리티오펜, 폴리(셀레노펜), 폴리(텔루로펜), 폴리피롤, 폴리아닐린, 및 다환식 방향족 중합체로 지칭된다. "다환식 방향족"이라는 용어는 하나 초과의 방향족 고리를 갖는 화합물을 말한다. 고리들은 하나 이상의 결합에 의해 연결될 수 있거나, 또는 이들은 함께 융합될 수 있다. "방향족 고리"라는 용어는 헤테로방향족 고리를 포함하고자 한다. "다환식 헤테로방향족" 화합물은 적어도 하나의 헤테로방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 다환식 방향족 중합체는 폴리(티에노티오펜)이다.
플루오르화 산 중합체는 플루오르화되고 산성 양성자를 갖는 산성 기를 갖는 임의의 중합체일 수 있다. 이 용어는 부분적으로 및 완전히 플루오르화된 재료를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 플루오르화 산 중합체는 고도로 플루오르화된다. "고도로 플루오르화된"이라는 용어는 탄소에 결합된 이용가능한 수소의 적어도 50%가 불소로 치환되었음을 의미한다. 산성 기는 이온가능한 양성자를 제공한다. 일부 실시 형태에서, 산성 양성자는 pKa가 3 미만이다. 일부 실시 형태에서, 산성 양성자는 pKa가 0 미만이다. 일부 실시 형태에서, 산성 양성자는 pKa가 -5 미만이다. 산성 기는 중합체 골격에 직접 부착될 수 있거나, 또는 이것은 중합체 골격 상의 측쇄에 부착될 수 있다. 산성 기의 예에는, 카르복실산 기, 설폰산 기, 설폰이미드 기, 인산 기, 포스폰산 기, 및 그 조합이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 산성 기는 모두 동일할 수 있거나, 또는 중합체는 하나 초과의 유형의 산성 기를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 플루오르화 산 중합체는 수-용해성이다. 일부 실시 형태에서, 플루오르화 산 중합체는 물에 분산가능하다. 일부 실시 형태에서, 플루오 르화 산 중합체는 유기 용매 습윤성이다.
일부 실시 형태에서, 플루오르화 산 중합체는 플루오르화된 중합체 골격을 갖는다. 적합한 중합체성 골격의 예에는 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리아라미드, 폴리아크릴아미드, 폴리스티렌, 및 그 공중합체가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일부 실시 형태에서, 중합체 골격은 고도로 플루오르화된다. 일부 실시 형태에서, 중합체 골격은 완전하게 플루오르화된다.
일부 실시 형태에서, 산성 기는 설폰산 기 또는 설폰이미드 기이다. 설폰이미드 기는 하기 화학식을 갖는다:
-SO2-NH-SO2-R
여기서, R은 알킬기이다.
일부 실시 형태에서, 산성 기는 플루오르화된 측쇄 상에 있다. 일부 실시 형태에서, 플루오르화된 측쇄는 알킬기, 알콕시기, 아미도기, 에테르기, 및 그 조합으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 플루오르화 산 중합체는 펜던트 플루오르화 에테르 설포네이트, 플루오르화된 에스테르 설포네이트, 또는 플루오르화된 에테르 설폰이미드기를 갖는 플루오르화된 올레핀 골격을 갖는다. 일부 실시 형태에서, 중합체는 1,1-다이플루오로에틸렌과 2-(1,1-다이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)알릴옥시) -1,1,2,2-테트라플루오로에탄설폰산의 공중합체이다. 일부 실시 형태에서, 중합체 는 에틸렌과 2-(2-(1,2,2-트라이플루오로비닐옥시)-1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-1,1,2,2-테트라플루오로에탄설폰산의 공중합체이다. 이들 공중합체는 상응하는 설포닐 플루오라이드 중합체로서 제조될 수 있고, 그 후에 설폰산 형태로 변환될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 플루오르화 산 중합체는 플루오르화된 그리고 부분적으로 설폰화된 폴리(아릴렌 에테르 설폰)의 단일중합체 또는 공중합체이다. 공중합체는 블록 공중합체일 수 있다. 공단량체의 예는 부타디엔, 부틸렌, 아이소부틸렌, 스티렌, 및 그 조합을 포함하지만 이로 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 완충층은 전기적 전도성 중합체 및 콜로이드-형성 중합체성 산의 수성 분산물로부터 제조된다. 그러한 재료는 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제2004-0102577호, 제2004-0127637호, 및 제2005-0205860호에 설명되어 있다.
6. 기타 소자 층
소자 내의 기타 층은 그러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 재료로 만들어질 수 있다. 애노드는 양전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 이것은 예를 들어, 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합-금속 산화물을 함유하는 재료로 제조될 수 있거나, 또는 이것은 전도성 중합체, 및 그 혼합물일 수 있다. 적합한 금속은 11족 금속, 4, 5 및 6족 금속, 및 8 내지 10족 전이 금속을 포함한다. 애노드가 투광성이어야 하는 경우, 12, 13 및 14족 금속의 혼합-금속 산화물, 예를 들어, 산화인듐주석이 일반적으로 사용된다. 애노드는 또한 문헌["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer, " Nature vol. 357, pp 477 479 (11 June 1992)]에 기재된 바와 같이 폴리아닐린과 같은 유기 재료를 포함할 수 있다. 발생된 광의 관찰이 허용되도록 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나는 적어도 부분적으로 투명해야만 한다.
선택적인 전자 수송층(140)에 사용될 수 있는 전자 수송 재료의 예는 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄(AlQ), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(p-페닐페놀라토) 알루미늄(BAlq), 및 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀라토)지르코늄(ZrQ); 및 아졸 화합물, 예를 들어, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(PBD), 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(TAZ), 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠(TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어, 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린, 예를 들어, 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(DDPA); 및 그 혼합물을 포함한다.
캐소드는 전자 또는 음전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 일함수(work function)가 더 낮은 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 재료는 1족의 알칼리 금속 (예컨대, Li, Cs), 2족(알칼리토) 금속, 12족 금속 - 희토류 원소와 란탄족, 및 악티늄족을 포함함 - 으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘뿐만 아니라 그 조합과 같은 금속이 사용될 수 있다. Li-함유 유기금속 화합물, LiF, 및 Li2O를 또한 유기층과 캐소드 층 사이에 침착시켜 작동 전압을 감소시킬 수 있 다. 이러한 층은 전자 주입 층으로 지칭될 수 있다.
7. 소자 제작
일부 실시 형태에서, 소자는 완충층, 정공 수송 층, 및 광활성층의 액체 침착, 및 애노드, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 캐소드의 증착에 의해 제작된다.
완충층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 완충층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 유기 용매는 알코올, 케톤, 환형 에테르, 및 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일 실시 형태에서, 유기 액체는 다이메틸아세트아미드("DMAc"), N메틸피롤리돈("NMP"), 다이메틸포름아미드("DMF"), 에틸렌 글리콜("EG"), 지방족 알코올, 및 그 혼합물로부터 선택된다. 완충 재료는 액체 매질 중에 0.5 내지 10 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 완충 재료를 사용할 수 있다. 완충층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 완충층은 스핀 코팅에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 완충층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거될 수 있다. 일 실시 형태에서, 상기 층은 275℃ 미만의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 275℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 120℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 120℃ 내지 140℃ 이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 140℃ 내지 160℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 160℃ 내지 180℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 180℃ 내지 200℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 200℃ 내지 220℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 190℃ 내지 220℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 220℃ 내지 240℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 240℃ 내지 260℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 260℃ 내지 275℃이다. 가열 시간은 온도에 의존적이며, 일반적으로 5 내지 60분이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 40 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 40 내지 80 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 80 내지 120 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 120 내지 160 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 160 내지 200 ㎚이다.
정공 수송 층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 수송 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시 형태에서, 유기 액체는 클로로포름, 다이클로로메탄, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 아니솔 및 그 혼합물로부터 선택된다. 정공 수송 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 정공 수송 재료를 사용할 수 있다. 정공 수송 층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 정공 수송 층은 잉크젯 인쇄에 의해서 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거될 수 있다.
일 실시 형태에서, 상기 층은 300℃ 이하의 온도로 가열된다.
일 실시 형태에서, 가열 온도는 170℃ 내지 275℃이다.
일 실시 형태에서, 가열 온도는 170℃ 내지 200℃이다.
일 실시 형태에서, 가열 온도는 190℃ 내지 220℃이다.
일 실시 형태에서, 가열 온도는 210℃ 내지 240℃이다.
일 실시 형태에서, 가열 온도는 230℃ 내지 270℃이다.
일 실시 형태에서, 가열 온도는 270℃ 내지 300℃이다.
가열 시간은 온도에 의존적이며, 일반적으로 5 내지 60분이다.
일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 50 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 15 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 15 내지 25 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 25 내지 35 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 35 내지 50 ㎚이다.
광활성층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 광활성층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실 시 형태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시 형태에서, 유기 용매는 클로로포름, 다이클로로메탄, 톨루엔, 아니솔, 2-부타논, 3-펜타논, 부틸 아세테이트, 아세톤, 자일렌, 메시틸렌, 클로로벤젠, 테트라하이드로푸란, 다이에틸 에테르, 트라이플루오로톨루엔, 및 그 혼합물로부터 선택된다. 광활성 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 광활성 재료를 사용할 수 있다. 광활성층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 스핀 코팅에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 잉크젯 인쇄에 의해서 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거될 수 있다. 최적 베이킹 조건은 제거되는 액체의 증기압 특성 및 당해 액체와의 분자 상호작용에 의존적이다. 일 실시 형태에서, 침착된 층은 가장 높은 Tg를 갖는 재료의 Tg보다 높은 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 침착된 층은 가장 높은 Tg를 갖는 재료의 Tg보다 10 내지 20℃ 더 높은 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 침착된 층은 가장 낮은 Tg를 갖는 재료의 Tg보다 낮은 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 가장 낮은 Tg보다 적어도 10℃ 더 낮다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 가장 낮은 Tg보다 적어도 20℃ 더 낮다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 가장 낮은 Tg보다 적어도 30℃ 더 낮다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 50℃ 내지 150℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 50℃ 내지 75℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 75℃ 내지 100℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 125℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 125℃ 내지 150℃이다. 가열 시간은 온도에 의존적이며, 일반적으로 5 내지 60분이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 25 내지 100 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 25 내지 40 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 40 내지 65 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 65 내지 80 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 80 내지 100 ㎚이다.
전자 수송 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1 내지 100 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1 내지 15 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 15 내지 30 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 30 내지 45 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 45 내지 60 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 60 내지 75 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 75 내지 90 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 90 내지 100 ㎚이다.
전자 주입 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 1.3 × 10-7 ㎪ (10-6 torr) 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 1.3 × 10-8 ㎪ (10-7 torr) 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 1.3 × 10-9 ㎪ (10-8 torr) 미만이다. 일 실시 형태에서, 재료는 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃의 범위의 온도로 가열된다. 본 명세서에서 주어진 증착 속도는 초당 옹스트롬 단위이다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 0.1 내지 3 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 0.1 내지 1 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1 내지 2 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 2 내지 3 ㎚이다.
캐소드는 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 1.3 × 10-7 ㎪ (10-6 torr) 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 1.3 × 10-8 ㎪ (10-7 torr) 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 1.3 × 10-9 ㎪ (10-8 torr) 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃의 범위의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에 서, 재료는 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 10 내지 10000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 10 내지 1000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 10 내지 50 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 50 내지 100 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 100 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 200 내지 300 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 300 내지 400 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 400 내지 500 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 500 내지 600 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 600 내지 700 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 700 내지 800 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 800 내지 900 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 900 내지 1000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1000 내지 2000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 2000 내지 3000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 3000 내지 4000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 4000 내지 5000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5000 내지 6000 ㎚이다. 일 실 시 형태에서, 최종 층 두께는 6000 내지 7000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 7000 내지 8000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 8000 내지 9000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 9000 내지 10000 ㎚이다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 아래의 청구의 범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적인 의미보다는 예시적인 의미로 간주되어야 하고, 모든 그러한 변형이 본 발명의 범주 내에 포함되게 하고자 한다.
효과, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해 전술되었다. 그러나, 효과, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 효과, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 청구의 범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안 된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명되고, 단일 실시 형태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시예와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개 로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 본 명세서에서 특정된 다양한 범위의 수치값의 사용은 기술된 범위 내의 최소 및 최대 값 둘 모두에 용어 "약"이 선행하는 것처럼 근사값으로서 기술된다. 이러한 방식으로, 기술된 범위 위아래의 약간의 변동을 그 범위 이내의 값과 사실상 동일한 결과를 달성하는 데 사용할 수 있다. 또한, 이러한 범위의 개시 사항은 하나의 값의 일부 구성요소가 상이한 값의 구성요소와 혼합될 때 생성될 수 있는 분수 값을 포함하는, 최소 평균값과 최대 평균값 사이의 모든 값을 포함하는 연속적인 범위로서 의도된다. 더욱이, 더 넓은 범위 및 더 좁은 범위가 개시될 때, 하나의 범위로부터의 최소값을 다른 범위로부터의 최대값과 일치시키는 것 및 그 반대의 경우는 본 발명의 고려 이내이다.
Claims (17)
- 애노드 및 캐소드를 포함하고 애노드와 캐소드 사이에 유기층들을 가지며;유기층들은 차례대로 전도성 중합체 및 플루오르화 산 중합체를 포함하는 완충층, 정공 수송층, 도펀트 재료 및 호스트 재료를 포함하는 광활성층, 및 전자 수송층이며;도펀트 재료와 호스트 재료 중 적어도 하나는 융합된 다환식 방향족 화합물인 유기 전자 소자.
- 제1항에 있어서, 도펀트 재료와 호스트 재료의 둘 모두는 융합된 다환식 방향족 화합물인 유기 전자 소자.
- 제1항에 있어서, 도펀트 재료는 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 바이페닐렌, as-인다센, s-인다센, 아세하프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루로안텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트라이페닐렌, 파이렌, 크라이센, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 헥사펜, 헥사센, 루비센, 코로넨, 트라이나프틸렌, 헵타펜, 헵타센, 파이란트렌, 오발렌, 트룩센, 다이벤조수베란 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 갖는 유기 전자 소자.
- 제3항에 있어서, 코어 구조는 알킬, 알켄일, 알키닐, 알콕시, 옥시알킬, 옥시알켄일, 옥시알키닐, 플루오르화 알킬, 플루오르화 알켄일, 플루오르화 옥시알킬, 플루오르화 옥시알켄일, 플루오르화 옥시알키닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 헤테로알키닐, 헤테로아릴, -CN, -OR, -CO2R, -SR, -N(R)2, -P(R)2, -SOR, -SO2R, NO2, R3-OH, -CH2-C6H5, -R3-C(O)O-Z, -R3-O-R5, -R3-O-R4-C(O)O-Z, -R3-O-R4-SO3Z 및 -R3-O-C(O)-N(R6)2로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 가지며; 모든 "R" 기는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며;R은 알킬 및 아릴로부터 선택되며,R3는 단일 결합 또는 알킬렌기이며,R4는 알킬렌기이며,R5는 알킬기이며,R6는 수소 또는 알킬기이며,Z는 H, Li, Na, K, N(R5)4 또는 R5인 유기 전자 소자.
- 제3항에 있어서, 코어 구조는 적어도 하나의 다이아릴아미노 치환기를 갖는 유기 전자 소자.
- 제5항에 있어서, 코어 구조는 아미노, 알킬, 플루오로, 플루오로알킬, 알콕시, 플루오로알콕시, 아릴옥시, 플루오로아릴옥시, 플루오로알킬아릴옥시, 아릴, 플루오로아릴, 및 플루오로알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 치환기를 갖는 유기 전자 소자.
- 제1항에 있어서, 도펀트는 안트라센, 크라이센, 파이렌, 테트라하이드로파이렌, 헥사하이드로파이렌, 루브렌, 페리플란텐, 이미도다이벤질, 잔텐, 쿠마린, 및 붕소, [(1,2-다이하이드로-2,2'-메틸리딘다이퀴놀리나토)(1)]다이플루오로 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 갖는 유기 전자 소자.
- 제7항에 있어서, 코어 구조는 알킬, 알켄일, 알키닐, 알콕시, 옥시알킬, 옥시알켄일, 옥시알키닐, 플루오르화 알킬, 플루오르화 알켄일, 플루오르화 옥시알킬, 플루오르화 옥시알켄일, 플루오르화 옥시알키닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 헤테로알키닐, 헤테로아릴, -CN, -OR, -CO2R, -SR, -N(R)2, -P(R)2, -SOR, -SO2R, NO2, R3-OH, -CH2-C6H5, -R3-C(O)O-Z, -R3-O-R5, -R3-O-R4-C(O)O-Z, -R3-O-R4-SO3Z 및 -R3-O-C(O)-N(R6)2로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 가지며;모든 "R" 기는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며;R은 알킬 및 아릴로부터 선택되며,R3는 단일 결합 또는 알킬렌기이며,R4는 알킬렌기이며,R5는 알킬기이며,R6는 수소 또는 알킬기이며,Z는 H, Li, Na, K, N(R5)4 또는 R5인 유기 전자 소자.
- 제3항에 있어서, 도펀트 재료는 함께 연결된 적어도 두 개의 코어 구조를 포함하는 유기 전자 소자.
- 제1항 또는 제9항에 있어서, 도펀트 재료는 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 유기 전자 소자.
- 제1항에 있어서, 호스트 재료는 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 바이페닐렌, as-인다센, s-인다센, 아세하프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루로안텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트라이페닐렌, 파이렌, 크라이센, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 헥사펜, 헥사센, 루비센, 코로넨, 트라이나프틸렌, 헵타펜, 헵타센, 파이란트렌, 오발 렌, 트룩센, 다이벤조수베란 및 그 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 갖는 유기 전자 소자.
- 제11항에 있어서, 코어 구조는 알킬, 플루오로, 플루오로알킬, 알콕시, 플루오로알콕시, 아릴옥시, 플루오로아릴옥시, 플루오로알킬아릴옥시, 아릴, 플루오로아릴, 및 플루오로알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는 유기 전자 소자.
- 제11항에 있어서, 코어 구조는 알킬, 알켄일, 알키닐, 알콕시, 옥시알킬, 옥시알켄일, 옥시알키닐, 플루오르화 알킬, 플루오르화 알켄일, 플루오르화 옥시알킬, 플루오르화 옥시알켄일, 플루오르화 옥시알키닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 헤테로알키닐, 헤테로아릴, -CN, -OR, -CO2R, -SR, -N(R)2, -P(R)2, -SOR, -SO2R, NO2, R3-OH, -CH2-C6H5, -R3-C(O)O-Z, -R3-O-R5, -R3-O-R4-C(O)O-Z, -R3-O-R4-SO3Z 및 -R3-O-C(O)-N(R6)2로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 가지며;모든 "R" 기는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며;R은 알킬 및 아릴로부터 선택되며,R3는 단일 결합 또는 알킬렌기이며,R4는 알킬렌기이며,R5는 알킬기이며,R6는 수소 또는 알킬기이며,Z는 H, Li, Na, K, N(R5)4 또는 R5인 유기 전자 소자.
- 제11항에 있어서, 호스트 재료는 함께 연결된 적어도 두 개의 코어 구조를 포함하는 유기 전자 소자.
- 제1항 또는 제14항에 있어서, 호스트 재료는 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 유기 전자 소자.
- 제1항에 있어서, 호스트는 플루오렌, 나프탈렌, 파이렌, 페릴렌, 크라이센, 테트라하이드로파이렌 및 헥사하이드로파이렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 코어 구조를 갖는 유기 전자 소자.
- 제1항에 있어서, 완충층, 정공 수송층 및 광활성층 중 적어도 하나는 액체 매질로부터 침착되는 유기 전자 소자.
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