KR20100001374A - 천연 세라마이드의 특성을 가진 세라마이드 유사 화합물 - Google Patents

천연 세라마이드의 특성을 가진 세라마이드 유사 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 천연 세라마이드의 특성을 가지며, 하기 화학식 1로 표시되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물(ceramide-type compound) 및 이의 제조방법 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008046250728-PAT00001
화학식 1의 세라마이드 유사화합물은 피부에 적용시 피부의 표면 및 피부의 외층인 각질층에 강한 친화성을 보이고 그들의 구조를 조밀하게 하여 수분유지기능을 증가시키며, 동시에 각질층의 교대를 촉진시켜 건조피부를 개선하거나 피부를 건강한 상태로 유지시키기 위한 유효 활성 물질로 사용할 수 있으며, 피부노화 방지 및 피부에 습윤성, 유연성 및 탄력성 부여 등의 우수한 효과를 제공한다.
말레익산, 유사세라마이드,

Description

천연 세라마이드의 특성을 가진 세라마이드 유사 화합물{pseudo-ceramide compound having the characteristic property of natural ceramide}
본 발명은 천연 세라미드의 특성을 가지며, 하기 화학식 1로 표시되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식1]
Figure 112008046250728-PAT00002
(상기 식중 R1 은 H 또는 탄소수 2-4개의 OH가 1-2개를 갖는 것,
R2,R3은 탄소수가 2-22개의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다)
개체가 생명활동을 계속하기 위하여 외적 환경으로부터 유해물질 및 미생물이 피부조직의 표면으로 침투되지 않도록 보호하는 방어막의 존재가 필요하며 동시에 수분유지가 항상 필요하다. 사람에게 있어서 이러한 역할을 하는 것이 각질층이다. 즉 피부내부로 부터의 수분 증발 및 각종 물질의 투과성에 대한 피부의 장벽(barrier) 기능은 각질층에 의해 행해진다.
각질층은 각질 생성세포(keratinocyte)가 분열, 이동, 분화된 것으로 최종적으로 표면에서 박리된다. 각질층을 구성하는 물질 중에서 각질 세포간 지질은 분자집합체의 층상구조를 형성하여 건강하고 아름다운 피부를 유지하는데 크게 기여한다. 수분유지기능, 장벽기능, 각질 세포 접착기능 등을 갖는 각질 세포간 지질은 세라미드, 당지질, 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르, 유리지방산 등으로 이루어진다. 이중 주성분은 세라미드로서, 이들이 각질층의 수분유지와 장벽 기능에 중심적 역할을 한다고 알려져 있다. 인간의 각질층에서 발견되는 세라미드 화합물은 구조 내에서 스핑고신(sphingosine) 이나 피토스핑고신(phytosphingosine)을 포함하고 있다.
그러나, 나이가 들어 피부의 노화가 진행될수록 각질층 내의 세라미드의 함량이 감소되어 각질세포의 피부 표면에의 결합력이 감소하며 결국 각질층이 보호받지 못하게 된다.
즉, 각질층 내의 세라미드의 함량이 감소함에 따라 피부수분의 손실, 자외선이나 화학물질 등의 외부 자극에의 노출 및 각질세포의 박리현상이 발생하여 피부표면은 거칠어지게 된다.
피부노화 또는 외부의 자극에 의해 각질층이 손상되어 각질층 내의 세라미드의 함량이 감소할 경우, 세라미드를 외부에서 보충함으로써 피부의 라멜라 구조를 회복시켜 피부를 정상세포로 회복시킬 수 있음이 보고되고 있다, 또한, 피부표면의 라멜라 구조는 세라미드 단독으로 형성되는 것이 아니라 피부 각질층에 존재하는 다른 지질들, 예를 들면 지방산이나 콜레스테롤이 공존하는 경우에 형성된다고 보고되고 있다.
이러한 연구 결과가 보고됨에 따라 외부에서 세라미드를 보충할 목적으로, 천연 동식물 및 미생물계에 대한 검색이 이루어지게 되었으며, 세라미드를 함유하고 있는 다양한 동식물 및 미생물들이 밝혀지고 있다. 그러나, 이들 동식물 및 미생물에 존재하는 세라미드는 극히 미량으로, 각질층의 기능 보강 및 피부보호 화장료로의 응용을 위해 이들 지질을 추출, 대량으로 이용하는 것은 현실적으로 곤란하며, 생산비용이 많이 소요된다. 천연 유래의 세라미드는 이러한 문제점 외에도 여러 가지 용매 및 화장품, 세정용 제품에 사용하는 원료 등에의 용해도가 매우 낮아 이들 제품의 제조시 천연 세라미드를 소량 밖에 사용하지 못하므로 그 본래의 효능을 제대로 발휘하지 못하는 단점이 있다.
이에, 본 발명자들은 합성에 의해 세라미드 화합물을 제공하고 자 천연 유래의 세라미드의 분자구조에 대하여 연구하게 되었으며, 그 결과 천연 유래의 세라미드의 구조상 특징인 2개의 장쇄알킬기, 주쇄 중의 아미드기 및 복수의 수산기에 착안하여 분자설계를 행한 결과, 화학식 1의 신규 화합물이 천연 세라미드와 유사한 구조를 갖고 있어 층상의 라멜라 구조를 용이하게 형성할 수 있을 것으로 기대하여, 실제 지방산 및 콜레스테롤과 혼합하여 피부에 적용하였을 때 손상된 피부의 회복 및 피부보호 효과가 상승함을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다. 따라서, 본 발명의 목적은 화학식 1로 표시되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은 화학식 1로 표시되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 화학식 1로 표시되는 세라미드 유사 화합물을 조성물 총 중량에 대해 0.001-20중량%의 양으로 함유하는 기초화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에서 제공되는 화학식 1로 표시되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물의 제조방법
(1) 화학식 11, 와 같은 2차 아민 제조는 기존에 알려진 방법대로 제조한 단계;
(미국특허 5,476,671)
[화학식 3]
Figure 112008046250728-PAT00003
(R2은 탄소수 4-24 개의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다)
(2) maleic anhydride와 지방족 아민을 클로로포름 등의 유기용매에서 반응시켜 알킬아미이드가 결합된 화학식 4의 지방족 유기산 유도체를 얻는 단계;
[화학식 4]
Figure 112008046250728-PAT00004
( R3은 탄소수가 8-22개의 포화또는 불포화 지방족 사슬이다 )
(3) 약 알카리 촉매 하에서 (2)단계에서 제조한 알킬아미이드가 결합된 지방족 유기산을 유기용매에서 알킬 클로로포메이트 또는 파라톨루엔 클로라이드와 같은 것을 이용하여 유기산을 활성화시키고 이것을 (1)단계에서 제조한 2차 아민을 혼합 반응하여 디 아미드계 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서 (1) 단계에서의 지방족 아민은 탄소수 8-22개의 포화 또는 불포화 사슬을 갖고 있는 아민으로서, 예를 들면 옥틸아민, 데실아민, 도데실아민, 테트라데실아민, 헥사데실아민, 옥타데실아민, 올레일아민, 도코실아민 등이며, 이중 탄소수 14-18개의 알킬기를 갖는 아민이 보다 바람직하다.
또 (2)단계 반응에서의 아민은 (1)단계의 것과 같고, 이것 1몰량과 말레익산 무수물 즉 언하이드라이드 1몰과 반응하여 지방족 유기산을 얻는다. 예를 들면, (2Z)-3-(N-옥틸카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3-(N-데실카바모일)프로프-2-엔오익 산 , (2Z)-3-(N-테트라데실카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3-(N-헥사데실카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3-(N-옥타데실카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3-(N-이코실카바모일)프로프-2-엔오익 산 등이다.
또 (3)단계 반응에서는 (2)단계에서 제조한 알킬아미이드가 결합된 지방족 유기산을 유기용매 테트라히드로 퓨란, 클로로포름, 메틸렌 크로라이드 등에 바람직하게는 메틸렌클로라이드에 용해시킨 후 저온에서 바람직하게는 0℃ 이하에서 약 알 카리 바람직하게는 N-메틸몰폴린 또는 트리에틸 아민을 넣고 알킬 클로로포메이트 또는 파라톨루엔 클로라이드 바람직하게는 에틸클로로포메이트를 넣고 1-3시간 바람직하게는 1.5시간을 교반한다. (1)단계에서 제조한 2차 아민을 넣고 10 - 36시간 바람직하게는 20시간 교반시킨다. 반응혼합물을 1N HCl 수용액과 포화중조액 그리고 포화식염수 순으로 세척한 후 얻어진 유기층을 감압 증류하고 여액을 재결정하여 순수한 화합물을 얻는다.
상기한 제조방법에 의해 제조되는 화학식 1의 새로운 세라미드 유사화합물은 피부에 적용시 피부의 표면 및 피부의 외층인 각질층에 강한 친화성을 보이고 그들의 구조를 조밀하게 하여 수분유지기능을 증가시키며, 동시에 각질층의 교대를 촉진시켜 건조 피부를 개선하거나 피부를 건강한 상태로 유지시키기 위한 유효 활성 물질로 사용할 수 있으며, 피부노화 방지 및 습윤성, 유연성 및 탄력성 부여 등의 우수한 효과를 제공할 수 있다.
따라서, 상기한 효과를 갖는 화학식 1로 표시되는 새로운 세라미드 유사 화합물은 기초 화장료 등의 피부 외용제로서 제형 화될 수 있으며, 조성물 총 중량에 대해 0.001-20중량%, 바람직하게는 0.1-10중량%의 범위 내에서 제형에 따라 적절하게 배합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물을 함유하는 조성물은, 피부 외용제로서 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않으며, 구체적으로 유연화장수, 수렴화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩 또는 파우다로 제형화 될 수 있다.
이하, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명에 따른 새로운 세라미드 유사 화합물의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물의 손상된 피부에 대한 회복능력 및 피부방어 효과에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1) (2Z)- N' -(2,3-디히드록시프로필)-N- 옥타데실 - N' - 헥사데실부트 -2-엔-1,4-디 아마 이드 :
250㎖의 둥근 플라스크에 (2Z)-3-(N-옥타데실카르바모일)프로프-2-엔오익산(3g, 8.16m mol)을 메틸렌클로라이드 100㎖에 용해시킨 후 0℃로 냉각시킨다. N-메틸몰폴린(0.91g, 8.99mmol)과 이소부틸 클로로포름에이트(1.23g, 9.0mmol을 천천히 가한 후 1시간 교반시킨다. 3-(헥사데실아미노) 프로판-1,2-디올(2.83g, 8.97mmol)를 가한 다음 20시간 교반시킨다. 반응혼합물을 1N HCl 용액, 10% NaHCO3 수용액 그리고 로화식염수 순으로 세척한 후 얻어진 유기층을 감압농축시킨 후 클로로포름/아세토니트릴에서 결정화하여 (2Z)-N'-(2,3-디히드록시프로필)-N-옥타데실-N'-헥사데실but-2-엔-1,4-디아마이드 4.56g(수율 84%)을 얻었다.
NMR(δ, ppm) 0.86(6H, t), 1.23(60H, s), 1.49(4H, b),2.78(1H, b),3.25(2H, m),
3.30(2H, m), 3.48(2H, m), 3.58(2H, m), 3.91(1H, b), 4.06(1H, b)
6.00(1H, d), 6.34(1H, d), 6.60(1H, t)
IR(㎝-1 ; C=O) 1630, 1625
13C(ppm ; C=O) 171, 172
(실시예 2) (2Z)- N' -(2,3-디히드록시프로필)-N- 도데실 - N' - 헥사데실부트 -2-엔-1,4- 디아마이드 :
(2Z)-3-(N-도데실카르바모일)프로프-2-엔오익산(2.31g, 8.16m mol)과 3-(헥사데실아미노) 프로판-1,2-디올(2.83g, 8.97mmol)를 가한 다음 실시예 1과 동일한 방법으로 처리하여 백색 분말 4.75g(85%)을 얻었다.
NMR(δ, ppm) 0.86(6H, t), 1.23(48H, s),1.49 (4H, b),2.78(1H, b), 3.25(2H, m),
3.30(2H, m), 3.48(2H, m), 3.58(2H, m), 3.91(1H, b), 4.06(1H, b)
6.00(1H, d), 6.34(1H, d), 6.60(1H, t)
IR(㎝-1 ; C=O) 1630, 1625
13C(ppm ; C=O) 171, 172
(실시예 3) (2Z)- N' -(2,3-디히드록시프로필)-N- 헥사데실 - N' - 헥사데실부트 -2-엔-1,4- 디아마이드 :
(2Z)-3-(N-도데실카르바모일)프로프-2-엔오익산(2.31g, 8.16m mol)과 3-(헥사데실아미노) 프로판-1,2-디올(2.83g, 8.97mmol)를 가한 다음 실시예 1과 동일한 방법으로 처리하여 백색 분말 4.75g(85%)을 얻었다.
NMR(δ, ppm) 0.86(6H, t),1.23(56H, s), 1.49 (4H, b),2.78(1H, b),3.25(2H, m),
3.30(2H, m), 3.48(2H, m), 3.58(2H, m), 3.91(1H, b), 4.06(1H, b)
6.00(1H, d), 6.34(1H, d), 6.60(1H, t)
IR(㎝-1 ; C=O) 1630, 1625
13C(ppm ; C=O) 171, 172
본 발명의 다른 목적은 화학식 1로 표시되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 화학식 1로 표시되는 세라미드 유사 화합물을 조성물 총 중량에 대해 0.001-20중량%의 양으로 함유하는 기초화장료 조성물을 제공하는 것이다.
실시예 4-6 및 비교예
하기 처방중, 수상과 유상을 각각 가열하고 용해한 후 혼합하여 교반하고, 실온으로 냉각하여 크림으로 제조하였다.
성분 비교예 실시예4 실시예5 실시예6
세토스테아릴알콜 친유성모노스테아린산글리세린 모노스테아린산폴리옥시에칠렌글리세린 자기유화형모노스테아린산글리세린 트리(카프릴릭,카프린산)글리세린 유동파라핀 스쿠알란 토코페릴아세테이트 화합물1(실시예1) 화합물2(실시예2) 화합물3(실시예3) 스테아린산 콜레스테롤 알란토인 글리세린 1,3-부틸렌글리콜 산탄검 프라센타추출물 히아루로닉액씨드추출물 녹차추출물 방부제 향 정제수 1.5 0.5 1.0 1.0 5.0 7.0 4.0 0.5 - - - 0.5 1.7 0.4 8.0 7.0 0.5 1.0 1.0 1.0 q.s. q.s. to 100 1.5 0.5 1.0 1.0 5.0 7.0 4.0 0.5 1.0 - - 0.5 1.7 0.4 8.0 7.0 0.5 1.0 1.0 1.0 q.s. q.s. to 100 1.5 0.5 1.0 1.0 5.0 7.0 4.0 0.5 - 1.0 - 0.5 1.7 0.4 8.0 7.0 0.5 1.0 1.0 1.0 q.s. q.s. to 100 1.5 0.5 1.0 1.0 5.0 7.0 4.0 0.5 - - 1.0 0.5 1.7 0.4 8.0 7.0 0.5 1.0 1.0 1.0 q.s. q.s. to 100
시험예 1: 손상 피부의 회복력 시험
측정시기 처리전 시료도포 후
30분 1시간 2시간 4시간 7시간 24시간
비교예 실시예 4 실시예 5 실시예 6 10 10 10 10 28 28 27 28 32 29 28 28 27 19 20 18 23 14 15 13 20 13 14 13 16 11 11 11
표 1. 피부 회복력 시험 결과 단위: AU
상기 비교예 및 실시예 4-6에서 제조된 크림류 화장품에 대하여 피부 회복력 시험을 실시하였다. 피부의 회복 효과는 Hairless Guinea Pig 25 마리를 4개조로 나누고 상기 비교예 및 실시예 5~8 에서 제조된 크림을 각 조에 나누어 측정하였다. 시험 방법은 하기와 같다.
Finn 챔버를 이용하여 2.5% SDS(Sodium dodecyl sulfate)로 30분간 시험동물들의 옆구리에 패취하여 자극을 유발한 다음 패취한 자리에 시험물질을 각각 200미크로 리터 도포하였다. 자극 유발정도와 회복은 증발량 측정기(Evaporimeter)를 이용하여 각질층을 통한 수분 손실(Transepidermal Water Loss,TEWL)을 측정하므로서 알아본다. 기기 측정은 SDS 패취 전,패취제거 후 30분, 1시간, 2시간, 4시간, 7시간, 24시간에 측정 한다. 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
본 시험 결과, 실시예 4-6에서 볼 수 있듯이 신규 세라미드 유사체를 첨가한 크림의 경우 첨가하지 않은 크림에 비하여 손상된 피부의 현저한 회복 능력을 보였다.
시험예 2: 방어력 시험
상기 비교예 및 실시예 4-6에서 제조된 크림류 화장품에 대하여 방어력 시험을 실시하였다.
방어 효과는 Hairless Guinea Pig 25 마리를 5개조로 나누고 상기 비교예 및 실시예 4-6에서 제조된 크림을 각 조에 나누어 측정하였다. 시험 방법은 하기와 같다.
시험동물의 옆구리에 7일간 하루 한번씩 시험물질을 도포한 다음 Finn 챔버를 이용하여 2.5% SDS로 30분간 패취한 후 유발되는 자극의 정도를 알아보았다. 유발된 자극의 정도는 증발량 측정기(Evaporimeter)를 이용하여 측정하며 측정은 패취 직전, 패취 제거 후 1시간, 24 시간에 행한다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
측정시기 패취 직전 패취제거 1시간 후 24시간 후
비교예 실시예 4 실시예 5 실시예 6 10 10 10 10 23 16 18 27 15 12 11 12
표 2. 피부 방어력 시험 단위: AU

Claims (3)

  1. 하기 화학식(I)로 표현되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물.
    Figure 112008046250728-PAT00005
    (상기 식중 R1 은 H 또는 탄소수 2-4개의 OH가 1-2개를 갖는 것,
    R2,R3은 탄소수가 2-22개의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다)
  2. 알킬아미이드가 결합된 지방족 유기산을 유기용매에 용해시킨 후 약알카리 존재하에 디올 2차아민을 넣고 반응시킨 후 산 염기 수용액으로 씻고, 감압증류한 후 재결정하여 정제하는 단계를 포함하는 상기 일반식(I)로 표현되는 새로운 말레익산 유도체로서 세라미드 유사 화합물의 제조방법
  3. 제 1항의 화학식(1)로 표현되는 화합물을 함유하는 화장료 등 피부외용제.
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