KR20010047160A - 새로운 말레인산 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 천연 세라마이드와 비슷한 특성을 가진 세라마이드 유사 화합 물 (ceramide-type compounds)로서, 하기 화학식 1로 표시되는 새로운 말레인산 유도체 및 이의 제조방법과 그 용도에 관한 것이다.
(화학식 1)
(상기 식중, R1은 수소원자이거나 또는 한 개내지 두 개의 수산기를 갖는 탄소수 2-4 개의 알킬이고, R2는 탄소수 4-24 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이며, R3은 탄소수 8-22 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이다.)
화학식 1의 말레인산유도체는 세라마이드 유사화합물로서 피부에 적용시 피부의 표면 및 피부의 외층인 각질층에 강한 친화성을 보이고, 그들의 구조를 조밀하게 하여 수분유지기능을 증가시키며, 동시에 각질층의 교대를 촉진시켜 건조피부를 개선하거나 피부를 건강한 상태로 유지시키기 위한 유효활성 물질로 사용할 수 있으며, 피부노화 방지 및 피부에 습윤성, 유연성 및 탄력성을 부여하는 등의 우수한 효과를 제공한다.

Description

새로운 말레인산 유도체 및 이의 제조방법{New Maleic Acid Derivatives and Their Manufacturing Processes}
본 발명은 천연 세라마이드와 비슷한 특성을 가진 세라마이드 유사화합물 (ceramide-type compounds)로서, 하기 화학식 1로 표시되는 새로운 말레인산 유도체 및 이의 제조방법과 그 용도에 관한 것이다.
(화학식 1)
(상기 식중, R1은 수소원자이거나 또는 한 개내지 두 개의 수산기를 갖는 탄소수 2-4 개의 알킬이고, R2는 탄소수 4-24 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이며, R3은 탄소수 8-22 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이다.)
개체가 생명활동을 계속해 가기 위해서는 외부적 환경으로부터 유해물질이나 미생물이 피부조직의 표면으로 침투되지 않도록 보호하는 방어막의 존재가 필요하며 동시에 수분유지가 항상 필요하다. 사람에게 있어서 이러한 역할을 하는 것이 피부의 각질층이다. 즉 피부내부로부터의 수분증발을 억제하면서 피부의 외부로부터 각종물질이 피부내로 침투하는 것을 막아내는 피부의 장벽(barrier)기능은 바로 각질층에 의해 행해진다.
각질층은 각질생성세포(keratinocyte)가 분열, 이동, 분화된 것으로서 최종적으로 표면에서 박리된다. 각질층을 구성하는 물질중에서 각질세포간지질은 분자집합체의 층상구조를 형성하여 건강하고 아름다운 피부를 유지하는데 크게 기여한다. 수분유지기능, 장벽기능, 각질세포접착기능 등을 갖는 각질세포간지질은 세라마이드, 당지질, 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르, 유리지방산 등으로 이루어진다. 이중 주성분은 세라마이드로서, 이들이 각질층의 수분유지와 장벽 기능에 중심적 역할을 한다고 알려져 있다. 인간의 각질층에서 발견되는 세라마이드 화합물은 그 분자구조내에 스핑고신(sphingosine) 이나 피토스핑고신(phytosphingosine)을 포함하고 있다.
그러나, 나이가 들어 피부의 노화가 진행될수록 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소되어 각질세포의 피부표면에의 결합력이 감소하며 결국 각질층이 보호받지 못하게 된다. 즉, 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소함에 따라 피부수분의 손실, 자외선이나 화학물질 등의 외부 자극에의 노출 및 각질세포의 박리현상이 발생하여 피부표면은 거칠어지게 된다. 피부노화 또는 외부의 자극에 의해 각질층이 손상되어 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소할 경우, 세라마이드를 외부에서 보충함으로써 피부의 라멜라 구조를 회복시켜 피부를 정상세포로 회복시킬 수 있음이 보고되고 있다. 또한, 피부표면의 라멜라 구조는 세라마이드 단독으로 형성되는 것이 아니라 피부 각질층에 존재하는 다른 지질들, 예를 들면 지방산이나 콜레스테롤이 공존하는 경우에 형성된다고 보고되고 있다.
이러한 연구 결과가 보고됨에 따라 외부에서 세라마이드를 보충할 목적으로, 천연 동식물 및 미생물계에 대한 검색이 이루어지게 되었으며, 세라마이드를 함유하고 있는 다양한 동식물 및 미생물들이 밝혀지고 있다. 그러나, 이들 동식물 및 미생물에 존재하는 세라마이드는 극히 미량으로, 각질층의 기능보강 및 피부보호 화장료로의 응용을 위해 이들 지질을 추출, 대량으로 이용하는 것은 현실적으로 곤란하며, 생산비용이 많이 소요된다. 게다가, 천연 유래의 세라마이드는 이러한 문제점 외에도 여러 가지 용매 및 화장품, 세정용 제품에 사용하는 원료등에의 용해도가 매우 낮아 이들 제품의 제조시 천연 세라마이드를 소량 밖에 사용하지 못하므로 그 본래의 효능을 제대로 발휘하지 못하는 단점이 있다.
이에, 본 발명자는 유기화학적인 합성에 의해 세라마이드 화합물을 제공하고자 천연 유래의 세라마이드의 분자구조에 대하여 연구하게 되었으며, 그 결과 천연 유래의 세라마이드의 구조상 특징인 2 개의 장쇄알킬기, 주쇄중의 아미드기 및 복수의 수산기에 착안하여 분자설계를 행한 결과, 화학식 1의 신규 화합물이 천연 세라마이드와 유사한 구조를 갖고 있어 층상의 라멜라 구조를 용이하게 형성할 수 있을 것으로 기대하여, 실제 지방산 및 콜레스테롤과 혼합하여 피부에 적용하였을 때 손상된 피부의 회복 및 피부보호 효과가 상승함을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 세라마이드 유사화합물인 화학식 1로 표시되는 새로운 말레인산 유도체를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은 세라마이드 유사화합물인 화학식 1로 표시되는 새로운 말레인산 유도체의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 세라마이드 유사화합물인 화학식 1로 표시되는 말레인산 유도체를 조성물의 총중량에 대해 0.001-20중량의 구성비로 함유하는 기초화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 천연 세라마이드와 비슷한 특성을 가진 세라마이드 유사화합물 (ceramide-type compounds)로서, 하기 화학식 1로 표시되는 새로운 말레인산 유도체 및 이의 제조방법과 그 용도에 관한 것이다.
(화학식 1)
(상기 식중, R1은 수소원자이거나 또는 한 개내지 두 개의 수산기를 갖는 탄소수 2-4 개의 알킬이고, R2는 탄소수 4-24 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이며, R3은 탄소수 8-22 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이다.)
본 발명에서 제공되는 세라마이드 유사화합물인 화학식 1로 표시되는 새로운 말레인산 유도체의 제조방법은 다음과 같은 단계공정으로 구성된다.
(1)기존의 공지된 방법(미국특허 제5,476,671호)에 따라 화학식 2와 같은 아민유도체를 제조하는 단계;
(화학식 2)
R1-NH-R2
(상기 식중, R1은 수소원자이거나 또는 한 개내지 두 개의 수산기를 갖는 탄소수 2-4 개의 알킬기이고, R2는 탄소수 4-24 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이다.)
(2)무수말레인산(maleic anhydride)과 지방족아민(R3NH2)을 클로로포름등의 유기용매중에서 반응시켜 알킬아미이드가 결합된, 화학식 3의 지방족 유기산 유도체를 얻는 단계;
(화학식 3)
(상기식에서, R3은 탄소수 8-22개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이다 )
(3)약알카리 촉매하에서 (2)단계에서 제조한 알킬아미이드가 결합된 지방족 유기산(화학식 3)을 유기용매중에서 알킬클로로포메이트 또는 파라톨루엔 클로라이드와 같은 물질을 이용하여 유기산을 활성화시키고, 이것을 (1)단계에서 제조한 아민유도체(화학식 2)와 혼합 반응하여 디아미드계구조를 갖는 새로운 말레인산유도체 화합물(화학식 1)을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서, (1)단계에서의 지방족 아민은 탄소수 4-24 개의 포화 또는 불포화 사슬을 갖고 있는 아민으로서, 예를 들면 옥틸아민, 데실아민, 도데실아민, 테트라데실아민, 헥사데실아민,옥타데실아민, 올레일아민, 도코실아민 등이며, 이중 탄소수 14-18 개의 알킬기를 갖는 아민이 보다 바람직하다.
그리고, (2)단계 반응에서는 지방족아민(B3NH2){(1)단계에서 얻은 아민유도체도 포함될 수 있다.} 1 몰량과 말레인산 무수물, 즉, 말레익 언하이드라이드 1 몰과 반응하여 지방족 유기산을 얻는다. 예를 들면, (2Z)-3-(N-옥틸카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3- (N-데실카바모일)프로프-2-엔오익 산 , (2Z)-3-(N-테트라데실카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3-(N-헥사데실카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3- (N-옥타데실카바모일)프로프-2-엔오익 산, (2Z)-3-(N-이코실카바모일)프로프-2-엔오익 산 등이다.
한편, (3)단계 반응에서는 (2)단계에서 제조한 알킬아미이드가 결합된 지방족 유기산을 유기용매, 즉, 테트라히드로 퓨란, 클로로포름, 메틸렌 크로라이드 등에, 바람직하게는, 메틸렌클로라이드에 용해시킨 후, 저온에서, 바람직하게는 0 ℃ 이하에서, 약 알카리, 바람직하게는 N-메틸몰폴린 또는 트리에틸 아민을 넣고, 알킬 클로로포메이트 또는 파라톨루엔 클로라이드, 바람직하게는 에틸클로로포메이트를 가한 후, 1-3 시간, 바람직하게는 1.5 시간 교반한다. (1)단계에서 제조한 아민유도체를 가하고, 10 - 36 시간 바람직하게는 20 시간 교반, 반응시킨다. 반응혼합물을 1N HCl 수용액과 포화중조액 그리고 포화식염수 순으로 세척한 후, 얻어진 유기층을 감압 증류하고 여액을 재결정하여 순수한 말레인산유도체(화학식 1) 화합물을 얻는다.
상기한 제조방법에 의해 제조되는 화학식 1의 새로운 세라마이드 유사화합물인 말레인산 유도체는 피부에 적용시 피부의 표면 및 피부의 외층인 각질층에 강한 친화성을 보이고, 그들의 구조를 조밀하게 하여 수분유지기능을 증가시키며, 동시에 각질층의 교대를 촉진시켜 건조피부를 개선하거나 피부를 건강한 상태로 유지시키기 위한 유효활성 물질로 사용할 수 있으며, 피부노화 방지 및 습윤성, 유연성 및 탄력성을 부여하는 등 우수한 효과를 제공할 수 있다.
따라서, 상기한 효과를 갖는 화학식 1로 표시되는 새로운 세라마이드 유사 화합물인 말레인산유도체는 기초화장료 등의 피부외용제로서 제형화될 수 있으며, 조성물의 총중량에 대해 0.001-20 중량, 바람직하게는 0.1-10 중량의 범위내에서, 제형에 따라 적절하게 1종이상의 부형제를 배합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 새로운 말레인산 유도체를 함유하는 화장료 조성물은, 피부외용제로서 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않으며, 구체적으로 유연화장수, 수렴화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징
워터, 팩 또는 파우다로 제형화 될 수 있다.
이하, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명에 따른 새로운 말레인산유도체와 그들의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물들이 손상된 피부에 대하여 발휘하는 회복능력 및 피부방어 효과에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
( 실시예 1)
(2Z)-N'-(2,3-디히드록시프로필)-N-옥타데실-N'-헥사데실부트-2-엔-1,4-디아마이드의 제조 :
250 ㎖의 둥근 플라스크에 (2Z)-3-(N -옥타데실카르바모일)프로프-2-엔오익산(3 g, 8.16 mmol)을 메틸렌클로라이드 100 ㎖에 용해시킨 후 0 ℃로 냉각시킨다. N-메틸몰폴린(0.91 g, 8.99 mmol)과 이소부틸 클로로포름에이트(1.23 g, 9.0 mmol)을 천천히 가한 후 1 시간 교반시킨다. 3-(헥사데실아미노) 프로판-1,2-디올(2.83 g, 8.97 mmol)를 가한 다음 20 시간 교반시킨다. 반응혼합물을 1N HCl 용액, 10NaHCO3수용액 그리고 포화식염수 순으로 세척한 후 얻어진 유기층을 감압농축시킨 후 클로로포름/아세토니트릴에서 결정화하여 (2Z)-N'-(2,3-디히드록시프로필)-N-옥타데실-N'-헥사데실부트-2-엔-1,4-디아마이드 4.56 g(수율 84 )을 얻었다.
NMR(δ, ppm) 0.86(6H, t), 1.23(60H, s), 1.49 (4H, b), 2.78(1H, b),
3.25(2H, m), 3.30(2H, m), 3.48(2H, m), 3.58(2H, m), 3.91(1H, b),
4.06(1H, b) 6.00(1H, d), 6.34(1H, d), 6.60(1H, t)
IR(㎝-1; C=O) 1630, 1625
13C(ppm ; C=O) 171, 172
( 실시예 2)
(2Z)-N'-(2,3-디히드록시프로필)-N-도데실-N'-헥사데실부트-2-엔-1,4-디아마이드의 제조 :
(2Z)-3-(N-도데실카르바모일)프로프-2-엔오익산(2.31 g, 8.16 mmol)과 3-(헥사데실아미노)-프로판-1,2-디올(2.83 g, 8.97 mmol)를 가한 다음 실시예 1과 동일한 방법으로 처리하여 백색 분말 4.75 g(85 )을 얻었다.
NMR(δ, ppm) 0.86(6H, t), 1.23(48H, s), 1.49 (4H, b), 2.78(1H, b),
3.25(2H, m), 3.30(2H, m), 3.48(2H, m), 3.58(2H, m), 3.91(1H, b),
4.06(1H, b) 6.00(1H, d), 6.34(1H, d), 6.60(1H, t)
IR(㎝-1; C=O) 1630, 1625
13C(ppm ; C=O) 171, 172
( 실시예 3)
(2Z)-N'-(2,3-디히드록시프로필)-N-헥사데실-N'-헥사데실부트-2-엔-1,4-디아마이드의 제조 :
(2Z)-3-(N-도데실카르바모일)프로프-2-엔오익산(2.31 g, 8.16 mmol)과 3-(헥사데실아미노)-프로판-1,2-디올(2.83 g, 8.97 mmol)를 가한 다음 실시예 1과 동일한 방법으로 처리하여 백색 분말 4.75 g(85 )을 얻었다.
NMR(δ, ppm) 0.86(6H, t), 1.23(56H, s), 1.49 (4H, b), 2.78(1H, b),
3.25(2H, m), 3.30(2H, m), 3.48(2H, m), 3.58(2H, m), 3.91(1H, b),
4.06(1H, b) 6.00(1H, d), 6.34(1H, d), 6.60(1H, t)
IR(㎝-1; C=O) 1630, 1625
13C(ppm ; C=O) 171, 172
( 제제예 1-3 및 비교예)
하기 표1의 처방별로 수상과 유상을 각각 가열하고 용해한 후, 혼합하여 교반하고, 실온으로 냉각하여 크림으로 제조하였다.
(중량)
성분 비교예 제제예1 제제예2 제제예3
세토스테아릴알콜 1.5 1.5 1.5 1.5
친유성모노스테아린산글리세린 0.5 0.5 0.5 0.5
모노스테아린산폴리옥시에칠렌글리세린 1.0 1.0 1.0 1.0
자기유화형모노스테아린산글리세린 1.0 1.0 1.0 1.0
트리(카프릴릭,카프린산)글리세린 5.0 5.0 5.0 5.0
유동파라핀 7.0 7.0 7.0 7.0
스쿠알란 4.0 4.0 4.0 4.0
토코페릴아세테이트 0.5 0.5 0.5 0.5
화합물 1(실시예 1) - 1.0 - -
화합물 2(실시예 2) - - 1.0 -
화합물 3(실시예 3) - - - 1.0
스테아린산 0.5 0.5 0.5 0.5
콜레스테롤 1.7 1.7 1.7 1.7
알란토인 0.4 0.4 0.4 0.4
글리세린 8.0 8.0 8.0 8.0
1,3-부틸렌글리콜 7.0 7.0 7.0 7.0
산탄검 0.5 0.5 0.5 0.5
프라센타추출물 1.0 1.0 1.0 1.0
히아루로닉액시드추출물 1.0 1.0 1.0 1.0
녹차추출물 1.0 1.0 1.0 1.0
방부제 q.s. q.s. q.s. q.s.
향 q.s. q.s. q.s. q.s.
정제수 to 100 to 100 to 100 to 100
(시험예 1) 손상 피부의 회복력 시험
상기 비교예 및 제제예 1∼3에서 제조된 크림류 화장품에 대하여 피부회복력을 실시하였다. 손상된 피부의 회복효과는 헤에레스 기니아 픽(Hairless Guinea Pig) 25 마리를 4 개조로 나누고 상기 비교예 및 제제예 1∼3에서 제조된 크림을 각 조에 나누어 측정하였다. 시험방법은 하기와 같다.
핀(Finn)챔버를 이용하여 2.5 SDS(Sodium dodecyl sulfate)로 30 분간 시험동물들의 옆구리에 패취하여 자극을 유발한 다음, 패취한 자리에 시험물질을 각각 200 미크로리터(㎕) 도포하였다. 자극 유발정도와 회복은 증발량 측정기 (Evaporimeter)를 이용하여 각질층을 통한 수분손실(Transepidermal Water Loss, TEWL)을 측정하여 평가한다. 기기를 이용한 측정은 SDS 패취직전, 패취제거후 30 분, 1 시간, 2 시간, 4 시간, 7 시간, 24 시간마다 각각 실시한다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
피부 회복력 시험 결과
측정시기 처리전 시료도포 후
30분 1 시간 2 시간 4 시간 7 시간 24 시간
비교예 10 28 32 27 23 20 16
제제예 1 10 28 29 19 14 13 11
제제예 2 10 27 28 20 15 14 11
제제예 3 10 28 28 18 13 13 11
(단위: AU)
본 시험 결과, 제제예 1-3에서 볼 수 있듯이, 신규 말레인산유도체를 첨가한 크림의 경우 첨가하지 않은 비교예의 크림에 비하여 손상된 피부에 대하여 현저한 회복능력을 보였다.
(시험예 2) 방어력 시험
상기 비교예 및 제제예 1-3에서 제조된 크림류 화장품에 대하여 방어력 시험을 실시하였다.
방어효과는 헤어레스 기니어 픽(Hairless Guinea Pig) 25 마리를 5개조로 나누고, 상기 비교예 및 제제예 1-3 에서 제조된 크림을 각조에 나누어 측정하였다. 시험 방법은 하기와 같다.
시험동물의 옆구리에 7 일간 하루 한번씩 시험물질을 도포한 다음 핀(Finn)챔버를 이용하여 2.5 SDS로 30분간 패취한 후 유발되는 자극의 정도를 알아 보았다. 유발된 자극의 정도는 증발량측정기(Evaporimeter)를 이용하여 측정하며 측정은 패취직전, 패취제거 후 1 시간, 24 시간에 행한다. 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
피부 방어력 시험
측정시기 패취 직전 패취제거 1 시간 후 24 시간 후
비교예 10 23 15
제제예 1 10 16 12
제제예 2 10 18 11
제제예 3 10 27 12
(단위: AU)
상기 표 2 및 3의 실험으로부터 알 수 있듯이, 신규 말레인산유도체는 천연 세라마이드와 비슷한 특징을 가지며, 피부에 적용시 피부의 표면 및 피부외층인 각질층에 강한 친화성을 보이고, 그들의 구조를 조밀하게 하여 수분유지기능을 증가시키며, 동시에 각질층의 교대를 촉진시켜 건조피부를 개선하거나 피부를 건강한 상태로 유지기 위한 유효활성물질로 이용이 가능하며, 피부에 적용시 피부노화방지 및 피부에 습윤성, 유연성 및 탄력성을 부여하는 등의 우수한 효과를 가짐을 볼 수 있어 탁월한 화장품조성물로서도 이용 가능성이 높다하겠다.

Claims (4)

1.하기 화학식(1)로 표현되는 새로운 말레인산 유도체.
(화학식 1)
(상기 식중, R1은 수소원자이거나 또는 한 개내지 두 개의 수산기를 갖는 탄소수 2-4 개의 알킬이고, R2는 탄소수 4-24 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이며, R3은 탄소수 8-22 개의 포화 또는 불포화 지방족사슬을 갖는 알킬이다.)
알킬아미이드가 결합된 지방족 유기산유도체(화학식 3)을 유기용매에 용해시키고, 약알카리 존재하에 아민유도체(화학식 2)을 넣어 반응시킨 후, 산 염기 수용액으로 씻고, 감압증류한 후 재결정하여 정제하는 단계를 포함하는 말레인산 유도체(화학식 1)의 제조방법.
(화학식 1)
(화학식 2)
R1-NH-R2
(화학식 3)
(상기 식중, R1, R2및 R3의 정의는 제1항의 정의와 같다.)
제2항에 있어서, 유기용매는 테트라히드로 퓨란, 클로로포름 또는 메틸렌 크로라이드 중에서 선택사용하고, 약알칼리는 N-메딜몰포린 또는 트리에틸아민중에서 선택사용하는 제조방법.
제1항의 화학식(1)로 표현되는 화합물을 0.001∼20 중량 와 1종이상의 부형제를 함유하는 화장료등 피부외용제.
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