KR101338237B1 - 세라마이드 유사 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

세라마이드 유사 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 세라마이드 유사 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물은 피부의 보습력을 향상시키는 효과가 있으므로 화장료 조성물로 이용가능하며 본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물 및 이의 혼합물의 제조방법은 반응단계가 단순하고 고순도 고수율로 얻을 수 있다.

Description

세라마이드 유사 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물{A ceramide-like compound, method for preparing the same and cosmetic composition comprising the same}
본 발명은 세라마이드 유사 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
사람의 피부의 표면은 기저층으로부터 분화되어 성숙된 각질생성세포(Keratinocytes)가 퇴화된 각질세포(Corneocytes)로 보호되어 있으며, 이들 각질세포들은 각질층에 다량 존재하는 세라마이드(ceramide)의 이중사슬 라멜라 구조에 의하여 피부 표면에 결합되어 있어서 매끄럽고 탄력성 있는 피부를 유지하게 한다(한국특허등록공보 제10-0181104호, 2쪽, 1998. 12. 04.).
그러나, 나이가 들어 피부의 노화가 진행될수록 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소되어 각질세포의 피부 표면에의 결합력이 감소하며 결국 각질층이 보호받지 못하게 된다. 즉, 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소함에 따라 피부수분의 손실, 자외선이나 화학물질 등의 외부 자극에의 노출 및 각질세포의 박리현상이 발생하여 피부표면은 거칠어지게 된다. 피부노화 또는 외부의 자극에 의해 각질층이 손상되어 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소할 경우, 세라마이드를 외부에서 보충함으로써 피부의 라멜라 구조를 회복시켜 피부를 정상상태로 회복시킬 수 있음이 보고되고 있다(한국특허등록공보 제10-0181104호, 3쪽, 1998. 12. 04.).
한편, 세라마이드는 피부의 구성 물질인 스핑고지질류 중 하나로써 피부에 대한 연구가 활발히 진행되면서 밝혀지게 되었고 그 이후 세라마이드의 종류 및 역할, 효능 등이 확인되었다. 그러한 연구 결과, 피부에 존재하는 세라마이드는 7 가지 종류임을 알게 되었으며 역할 면에서 인체 표피층 중 외피 내의 매우 중요한 구성 물질로써 피부의 수분 유지능력을 갖는 지질불투과성막을 형성하여 피부를 보존하는 주성분이라는 사실이 밝혀지게 되었다. 상기 언급된 7 가지 종류의 세라마이드를 하기에 나타내었다(한국특허등록공보 제10-1051812호, 3쪽, 2011. 07. 19. 및 한국특허등록공보 제10-0236303호, 3쪽-5쪽, 1999. 09. 30.).
[화학식 3]
Figure 112013076690264-pat00001
... 스핑고신
[화학식 4]
Figure 112013076690264-pat00002
... 피토스핑고신
[화학식 5]
Figure 112013076690264-pat00003
... 세라마이드 Type 1
[화학식 6]
Figure 112013076690264-pat00004
... 세라마이드 Type 2
[화학식 7]
Figure 112013076690264-pat00005
... 세라마이드 Type 3
[화학식 8]
Figure 112013076690264-pat00006
... 세라마이드 Type 4
[화학식 9]
Figure 112013076690264-pat00007
... 세라마이드 Type 5
[화학식 10]
Figure 112013076690264-pat00008
... 세라마이드 Type 6 Ⅰ
[화학식 11]
Figure 112013076690264-pat00009
... 세라마이드 Type 6 Ⅱ
이러한 세라마이드의 생체내 유용한 특성 때문에 외부에서 세라마이드를 보충할 목적으로, 천연 동식물 및 미생물계에 대한 검색이 이루어지게 되었으며, 세라마이드를 함유하고 있는 다양한 동식물 및 미생물들이 밝혀지게 되었다. 그러나 이들 동식물 및 미생물에 존재하는 세라마이드는 극히 미량으로, 이의 추출 생산단가가 너무 비싸며, 여러 가지 용매 및 화장품, 세정용 제품에 사용하는 원료 등에 대한 용해도가 매우 낮다는 단점을 가지고 있다(한국특허등록공보 제10-0181104호, 4쪽, 1998. 12. 04. 및 한국특허등록공보 제10-0693292호, 3쪽, 2007. 03. 05).
최근 이러한 2개의 장쇄 알킬기 부분과 아미드기 및 복수의 히드록시기를 지닌 부분으로 구성된 세라마이드의 구조적 특징을 토대로 유기 합성을 통한 다양한 유사 세라마이드(Pseudo-ceramide)가 개발되고 있다.
세라마이드 유사 화합물은 천연 세라마이드에 비해 대량생산이 가능하다고 생각되지만 반응단계가 복잡하고 수율이 낮거나 출발 원료물질이 고가이어서 공업적으로 널리 상용화되기에는 경제적인 문제가 있다는 단점이 있다.
이에 본 발명자들은 자연에 일반적으로 널리 존재하는 원료를 사용하여 반응단계가 단순하고 고순도 고수율로 얻을 수 있는 세라마이드 유사 화합물을 연구하여 세라마이드 유사 화합물을 개발하였고, 상기 세라마이드 유사 화합물이 피부장벽 회복 능력 및 피부 보습 효과가 뛰어남을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
한국특허등록공보 제10-0181104호, 2-4쪽, 1998. 12. 04. 한국특허등록공보 제10-1051812호, 3쪽, 2011. 07. 19. 한국특허등록공보 제10-0236303호, 3쪽-5쪽, 1999. 09. 30. 한국특허등록공보 제10-0693292호, 3쪽, 2007. 03. 05.
본 발명의 목적은 피부 보습 효과가 뛰어난 세라마이드 유사 화합물의 제조방법 및 이의 용도를 제공하는데 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112013076690264-pat00010
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, R1 및 R2는 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된다.
상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 동일하거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 13 내지 19의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 13 내지 19의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 동일할 수 있으며, 각각 탄소수 17의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 17의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물은 N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 리놀레에이트 및 N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올레에이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명은 또한 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물의 제조방법을 제공한다.
상기 방법은 메틸 아민과 글루코오스를 반응시킨 후, 수소화 촉매 하에서 수소화시켜 N-메틸-D-글루카민을 제조하는 단계; 및 상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물을 제조하는 단계를 포함하며,
[화학식 1]
Figure 112013076690264-pat00011
R1 및 R2는 동일하며 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 방법에서, 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 미리스트산, 스테아르산, 아라키드산 중에서 선택된 것일 수 있다.
상기 방법에서, 상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물은 N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트, 또는 N-메틸-N-올레일 글루카마이드 올레에이트일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 방법에서, 상기 수소화 촉매는 니켈, 백금, 팔라듐, 철 등이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는 상기 수소화 촉매는 니켈 촉매이다.
상기 방법에서, 메틸 아민과 글루코오스를 반응시킨 후, 수소화 촉매 하에서 수소화시켜 N-메틸-D-글루카민을 제조하는 단계는 유기 용매, 특히 극성 용매 하에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 용매는 하이드록시 용매일 수 있다. 상기 하이드록시 용매의 예로는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜 등이 있다. 바람직하게는 상기 유기 용매는 메탄올이다.
상기 방법에서, 메틸아민은 글루코스 대비 1.0~1.2 당량일 수 있다.
상기 방법에서, 메틸 아민과 글루코오스는 약 30 내지 40℃에서 약 0.5 내지 1시간 동안 반응시킬 수 있으며, 수소화 촉매 하에서 수소화시킬 때에는 수소를 약 50~150kg/㎠ 압력으로 유지하면서 약 50 내지 100℃에서 약 3 내지 10시간 동안 반응시킬 수 있다. 상기 반응이 끝난 후, 수소화 촉매를 여과하여 제거하여 결정화한 후 여과하여 건조함으로써 N-메틸-D-글루카민을 수득할 수 있다.
상기 방법에서, 상기 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 N-메틸-D-글루카민 대비 1.5 내지 2.3 당량일 수 있다.
상기 방법에서, 상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물을 제조하는 단계는 용매없이 물을 제거하면서 진행될 수 있다. 이 때 반응 온도는 100 내지 220℃, 반응 시간은 10 내지 30 시간일 수 있다.
본 발명은 또한 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물의 제조방법을 제공한다.
상기 방법은 메틸 아민과 글루코오스를 반응시킨 후, 수소화 촉매 하에서 수소화시켜 N-메틸-D-글루카민을 제조하는 단계;
상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및
[화학식 2]
Figure 112013076690264-pat00012
상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하며,
[화학식 1]
Figure 112013076690264-pat00013
상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 서로 다르고,
R1 및 R2는 서로 다르며 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된다.
상기 방법에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 상기 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 서로 다르며 각각 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 미리스트산, 스테아르산, 아라키드산 중에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 방법에서, 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물은 N-메틸-N-올레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올레에이트일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 방법에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 N-메틸-D-글루카민 대비 0.9 내지 1.2 당량이고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 상기 화학식 2의 화합물 대비 0.9 내지 1.2 당량일 수 있다.
상기 방법에서, 상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 반응시켜 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계는 용매없이 물을 제거하면서 진행될 수 있다. 이 때 반응 온도는 100 내지 160℃, 반응 시간은 5 내지 20 시간일 수 있다.
상기 방법에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계는 용매없이 물을 제거하면서 진행될 수 있다. 이 때 반응 온도는 160 내지 220℃, 반응 시간은 5 내지 10 시간일 수 있다.
본 발명은 또한 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물의 혼합물의 제조방법을 제공한다.
상기 방법은 메틸 아민과 글루코오스를 반응시킨 후, 수소화 촉매 하에서 수소화시켜 N-메틸-D-글루카민을 제조하는 단계;
상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물과 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계; 및
[화학식 2]
Figure 112013076690264-pat00014
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물과 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계를 포함하며,
[화학식 1]
Figure 112013076690264-pat00015
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, R1 및 R2는 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된다.
상기 방법에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물은 각각 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 미리스트산, 스테아르산, 아라키드산 중에서 선택된 혼합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 방법에서, 상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물의 혼합물은 N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 리놀레에이트 또는 N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올레에이트에서 선택된 2 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 방법에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물은 N-메틸-D-글루카민 대비 0.9 내지 1.2 당량이고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물은 상기 화학식 2의 화합물의 혼합물 대비 0.9 내지 1.2 당량일 수 있다.
상기 방법에서, 상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물과 반응시켜 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 화합물을 제조하는 단계는 용매없이 물을 제거하면서 진행될 수 있다. 이 때 반응 온도는 100 내지 160℃, 반응 시간은 5 내지 20 시간일 수 있다.
상기 방법에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물과 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계는 용매없이 물을 제거하면서 진행될 수 있다. 이 때 반응 온도는 160 내지 220℃, 반응 시간은 5 내지 10 시간일 수 있다.
본 발명은 또한 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112013076690264-pat00016
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, R1 및 R2는 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된다.
상기 화장료 조성물은 N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올레에이트 또는 이들의 혼합물인 세라마이드 유사 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 화장료 조성물은 상기 화장료 조성물은 피부의 보습력을 향상시키는 효과를 갖는다.
상기 화장료 조성물에서, 상기의 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물은 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.001~20.0중량%의 양으로 화장료 조성물에 첨가될 수 있고, 바람직하게는 0.001∼5.0중량%의 양으로 화장료 조성물에 첨가될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩 또는 파우더 등의 제형을 가질 수 있다.
또한, 각 제형의 화장료 조성물에 있어서, 상기의 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물 외에 다른 성분들을 기타 화장료의 제형 또는 사용목적 등에 따라 임의로 선정하여 배합할 수 있다. 예를 들어, 화장료 조성물에 통상적으로 사용되는 착색제(색소), 착향제(향료), 현탁화제, 유화제, 용해보조제, 안정제, 등장제, pH조절제, 점도조절제, 용제, 방부제 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물 이외에 피부장벽을 회복시키고 피부의 보습력을 향상시키는 다른 유효성분을 1 이상 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물은 피부의 보습력을 향상시키는 효과가 있으므로 화장료 조성물로 이용가능하며, 본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물 또는 이의 혼합물의 제조하는 방법은 반응단계가 단순하고 고순도 고수율로 얻을 수 있다.
이하, 하기 실시예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니며, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 해석되어야 할 것이다.
실시예 1 : N- 메틸 -N- 스테아로일 글루카마이드 스테아레이트(N- Methyl -N-stearoyl Glucamide stearate )의 제조
단계 1 : N- 메틸 -D- 글루카민(N-Methyl-D-Glucamine)의 제조
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser)가 설치된 플라스크에서, 200ml의 메탄올 용매 하에서 글루코오스 360g과 메틸 아민(40 w/w% 수용액) 190ml를 30~40℃로 1시간 동안 아미노화(amination) 시켰다. 반응물이 투명해진 후 1시간 동안 반응을 더 진행시켰다. 고압반응기인 오토클레이브에 수소화 반응의 니켈 촉매인 Raney Nickel(50% slurry, 나머지 50%는 물) 30g과 함께 넣고 압력을 100kg/㎠으로 유지하면서 수소를 주입하면서 70℃에서 6시간 동안 수소화 반응 시켰다. 반응이 끝난 후 뜨거운 상태에서 니켈 촉매를 여과하여 제거하였다. 니켈 촉매를 제거한 반응 생성물을 냉각시켜 결정화한 후 여과하여 건조하여 백색의 분말로써 350g(수율 : 90%)의 하기 화학식 12의 N-메틸-D-글루카민을 얻었다.
[화학식 12]
Figure 112013076690264-pat00017
단계 2 : N- 메틸 -N- 스테아로일 글루카마이드 스테아레이트의 제조
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser)가 설치된 플라스크에서, 단계 1에서 제조한 N-메틸-D-글루카민 195g과 스테아르산 568g을 넣고 질소를 주입하면서 160℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 이때 생성되는 물은 제거하면서 반응시켰다. 반응이 끝난 후 생성물의 아민가는 2이하, 산가는 3이하였다. 상기 생성물을 메탄올 7L에 넣고 50℃로 가온하여 녹인 후 냉각하여 결정화하였다. 상기 결정을 여과한 후 건조하여 하기 화학식 13의 표제 화합물 514g(수율 : 70.7%)을 수득하였다. 이때 아민가는 0.5이하, 산가는 1이하 이었다.
1H NMR(δ, ppm), CDCl3 :
0.9(6H, t), 1.2~1.4(56H, m), 1.6(4H, m), 2.4(4H, t), 3.0(3H, s),
3.4(2H, d), 3.6(2H, t), 3.9(2H, q), 4.2(2H, d)
[화학식 13]
Figure 112013076690264-pat00018

실시예 2 : N-메틸-N-올레오일 글루카마이드 올리에이트(N-Methyl-N-Oleoyl Glucamide Oleate)의 제조
단계 1 : N-메틸-D-글루카민의 제조
상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 N-메틸-D-글루카민을 제조하였다.
단계 2 : N-메틸-N-올레오일 글루카마이드 올리에이트의 제조
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser)가 설치된 플라스크에서, 단계 1에서 제조한 N-메틸-D-글루카민 195g과 올레인산 564g을 넣고 질소를 주입하면서 160℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 이때 생성되는 물은 제거하면서 반응시켰다. 반응이 끝난 후 생성물의 아민가는 2이하, 산가는 3이하였다. 상기 생성물을 메탄올 7L에 넣고 50℃로 가온하여 녹인 후 냉각하여 층분리 시킨다. 메탄올을 제거한 후 건조하여 하기 화학식 14의 표제 화합물 470g(수율 : 65.0%)을 수득하였다. 이때 아민가는 0.5이하, 산가는 1이하 이었다.
1H NMR(δ, ppm), CDCl3 :
0.9(6H, t), 1.2~1.4(40H, m), 1.6(4H, m), 2.0(8H, q), 2.4(4H, t), 3.0(3H, s), 3.4(2H, d), 3.6(2H, t), 3.9(2H, q), 4.2(2H, d), 5.3(4H, q)
[화학식 14]
Figure 112013076690264-pat00019

실시예 3 : N-메틸-N-올레오일 글루카마이드 스테아레이트(N-Methyl-N-Oleoyl Glucamide stearate)의 제조
단계 1 : N-메틸-D-글루카민의 제조
상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 N-메틸-D-글루카민을 제조하였다.
단계 2 : N-메틸-N-올레오일 글루카마이드의 제조
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser)가 설치된 플라스크에서, 단계 1에서 제조한 N-메틸-D-글루카민 195g과 올레산 282g을 넣고 질소를 주입하면서 160℃에서 10시간 동안 반응시켜 하기 화학식 15의 N-메틸-N-올레오일 글루카마이드를 제조하였다. 이때 생성되는 물은 제거하면서 반응시켰다.
[화학식 15]
Figure 112013076690264-pat00020

단계 3: N-메틸-N-올레일 글루카마이드 스테아레이트의 제조
상기 단계 2에서 생성된 화학식 15의 N-메틸-N-올레오일 글루카마이드와 스테아린산 284g를 190℃에서 10시간 동안 반응시켰다. 이때 생성되는 물을 제거하면서 반응 시켰다. 반응이 끝난 후 생성물의 아민가는 2이하, 산가는 3 이하였다. 상기 생성물을 메탄올 7L에 넣고 50℃로 가온하여 녹인 후 냉각하여 결정화하였다. 상기 결정을 여과한 후 건조하여 하기 화학식 16의 표제 화합물 494g(수율 : 68.2%)을 수득하였다. 이때 아민가는 0.5이하, 산가는 1이하 이었다.
1H NMR(δ, ppm), CDCl3 :
0.9(6H, t), 1.2~1.4(48H, m), 1.6(4H, m), 2.0(4H, q), 2.4(4H, t), 3.0(3H, s), 3.4(2H, d), 3.6(2H, t), 3.9(2H, q), 4.2(2H, d), 5.3(2H, q)
[화학식 16]
Figure 112013076690264-pat00021

실시예 4 : N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올리에이트(N-Methyl-N-stearoyl Glucamide oleate)의 제조
단계 1 : N-메틸-D-글루카민의 제조
상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 N-메틸-D-글루카민을 제조하였다.
단계 2 : N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드의 제조
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser)가 설치된 플라스크에서, 단계 1에서 제조한 N-메틸-D-글루카민 195g과 스테아린산 284g을 넣고 질소를 주입하면서 160℃에서 10시간 동안 반응시켜 하기 화학식 17의 N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드를 제조하였다. 이때 생성되는 물은 제거하면서 반응시켰다.
[화학식 17]
Figure 112013076690264-pat00022
단계 3: N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올리에이트의 제조
상기 단계 2에서 생성된 화학식 17의 N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드와 올레인산 282g를 190℃에서 10시간 동안 반응시켰다. 이때 생성되는 물을 제거하면서 반응 시켰다. 반응이 끝난 후 생성물의 아민가는 2이하, 산가는 3 이하였다. 상기 생성물을 메탄올 7L에 넣고 50℃로 가온하여 녹인 후 냉각하여 결정화하였다. 상기 결정을 여과한 후 건조하여 하기 화학식 18의 표제 화합물 485g(수율 : 66.9%)을 수득하였다. 이때 아민가는 0.5이하, 산가는 1이하 이었다.
1H NMR(δ, ppm), CDCl3 :
0.9(6H, t), 1.2~1.4(48H, m), 1.6(4H, m), 2.0(4H, q), 2.4(4H, t), 3.0(3H, s), 3.4(2H, d), 3.6(2H, t), 3.9(2H, q), 4.2(2H, d), 5.3(2H, q)
[화학식 18]
Figure 112013076690264-pat00023
실시예 5 : N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트(N-Methyl-N-stearoyl Glucamide stearate)를 포함하는 혼합물의 제조
상업용 스테아린산{스테아린산(스테아르산): 35~45%, 팔미틴산(팔미트산):65~75%의 조성으로 구성} 543g를 사용하는 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 실시예 1과 동일한 장치에서 반응을 시켰다. 반응이 끝난 후 생성물의 아민가는 2이하, 산가는 3이하였다. 상기 생성물을 메탄올 7L에 넣고 50℃로 가온하여 녹인 후 냉각하여 결정화하였다. 상기 결정을 여과한 후 건조하여 N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트를 포함하는 혼합물 495g(수율 : 70.5%)을 수득하였다. 이때 아민가는 0.5이하, 산가는 1이하 이었다.
실시예 6 : N- 메틸 -N- 올레오일 글루카마이드 올리에이트(N- Methyl -N- Oleoyl Glucamide Oleate )를 포함하는 혼합물의 제조
상업용 올레인산{올레인산(올레산): 72~78%, 리놀레인산(리놀레산): 12~18%, 팔미틴산(팔미트산): 5~7%, 미리스틴산(미리스트산): 1.5~2.5%, 스테아린산(스테아르산): 1~1.5%의 조성으로 구성} 558g을 사용하는 것을 제외하고 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 상기 실시예 2와 동일한 장치에서 반응을 시켰다. 반응이 끝난 후 생성물의 아민가는 2이하, 산가는 3이하였다. 상기 생성물을 메탄올 7L에 넣고 50℃로 가온하여 녹인 후 냉각하여 층분리 시킨다. 메탄올을 제거한 후 건조하여 N-메틸-N-올레오일 글루카마이드 올리에이트를 포함하는 혼합물 473g(수율 : 66.0%)을 수득하였다. 이때 아민가는 0.5이하, 산가는 1이하 이었다.
제형예 1 및 비교예 1
하기 표 1의 조성으로 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 제형예 1의 화장료 조성물을 제조하였다. 이와 비교하기 위하여 상기 실시예 5의 혼합물을 포함하지 않은 것만을 제외하고는 상기 제형예 1과 같은 조성을 갖는 비교예 1를 제조하였다.
[표 1]
Figure 112013076690264-pat00024
제형예 2. 유연 화장수
하기 표 2의 조성으로 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 제형예 2의 유연 화장수를 제조하였다.
[표 2]
Figure 112013076690264-pat00025
제형예 3. 영양 화장수( 밀크로션 )
하기 표 3의 조성으로 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 제형예 3의 영양 화장수(밀크로션)를 제조하였다.
[표 3]
Figure 112013076690264-pat00026
제형예 4. 영양 크림
하기 표 4의 조성으로 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 제형예 4의 영양 크림을 제조하였다.
[표 4]
Figure 112013076690264-pat00027
제형예 5. 맛사지 크림
하기 표 5의 조성으로 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 제형예 5의 맛사지 크림을 제조하였다.
[표 5]
Figure 112013076690264-pat00028
제형예 6. 팩
하기 표 6의 조성으로 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 제형예 6의 팩을 제조하였다.
[표 6]
Figure 112013076690264-pat00029
실험예 1 : 세포독성시험
상기 실시예 1 내지 4에서 제조한 조성물(세라마이드 유사 화합물)을 이용하여 농도별 세포성장률을 확인함으로써 적절한 시험 시료농도를 산출하고 사용하는 농도가 안전에 영향을 미치는지에 대한 확인시험으로 세포독성시험을 실시하였다.
실험에 사용된 세포는 HaCaT(Human Skin Keratinocytes cell line)이며 37℃에서, 5%의 CO2의 조건에서, 10%의 우태아 혈청(FBS, Lonza), 50μg/mL의 스트렙토마이신(Sigma)을 첨가한 DMEM 배지(Dulbecco's modified Eagle's medium, Invitrogen)에서 배양하였다. 배양 후 배지를 제거하고 DMEM 배지에 실시예 1 내지 4에서 제조한 세라마이드 유사 화합물들을 각각 최종 농도가 100, 500, 1000, 5000㎍/㎖가 되도록 디메틸설폭시드(Dimethyl sulfoxide)에 희석하여 제조한 희석용액을 처리한 후 24시간 동안 배양한 후에 MTT {3-(4,5-dimethylthiazol-2yl)-2,5-diphenyltetrazolium boromide, Sigma, U.S.A.}용액을 각 웰에 100㎕씩 첨가한 후 MTT 농도를 3㎎/㎖로 4시간 동안 더 배양하였다. 이후 상층액을 제거하고, 150㎕의 디메틸설폭시드를 첨가한 후, 30분간 반응시켜 생성된 포르마잔(formazan)을 녹여 multimicroplate reader(Molecular device Spectra max190)를 이용하여 540nm에서 흡광도를 측정하였다. 대조군은 세라마이드 유사화합물을 포함하지 않는 디메틸설폭시드(Dimethyl sulfoxide)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 세포독성 시험을 수행하였다.
세포생존율은 하기의 식에 따라 계산하였으며 그 결과는 하기의 표 7에 나타내었다. 대조군의 세포 생존율을 100%로 하고 시험군의 세포 생존율을 계산하였다.
세포 생존율(%) = 시료첨가군의 흡광도 / 대조군의 흡광도 × 100
[표 7]
Figure 112013076690264-pat00030
상기 표 7에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 4의 세라마이드 유사 화합물 시료를 처리한 시험군 모두에서 99% 이상의 세포생존율이 확인됨에 따라 실시예 1 내지 4의 세라마이드 유사 화합물이 세포 무독성임을 확인하였다.
실험예 2 : 인체 적용시 피부 보습력 향상 효과의 평가
본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 화장료 조성물에 대한 피부 보습력 향상 효과를 평가하기 위하여, 상기 제형예 1, 비교예 1 각각의 시험물질이 도포된 피부를 대상으로 하여 수분 보유능을 다음과 같이 측정하였다.
수분 보유능의 측정은 실내온도 22℃ 및 상대습도 45%의 항온 항습실에서 상기 제형예 1, 비교예 1을 20명의 피시험자 전박 안쪽에 일정량(0.01g/4㎠)을 도포하고, 도포전, 도포 1시간 후 및 도포 2시간 후의 피부의 수분 함량을 측정하였다. 측정 기기는 피부의 수분 함량에 따른 피부의 전기 용량을 측정하여 보습력을 측정하는 수분 함량측정기(corneometer CM820, Courage + Khazaka, Cologne, 독일)를 사용하였다. 그 결과는 하기 표 8에 나타내었다. 표 8에서 전기 전도도의 단위는 arbitrary Corneometer® units이다. 수분의 함량과 정전부하 용량은 서로 비례하는 경향이 있어 피부의 보습도가 높을수록 수치가 높아진다.
[표 8]
Figure 112013076690264-pat00031
상기 표 8에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)이 포함된 제형예 1의 경우 비교예 1에 비해서 피부의 전기 전도도가 높게 나타났다. 따라서, 본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물은 수분 보유능이 우수하고 피부 보습력 향상 효과를 갖는 것을 확인할 수 있다.
실험예 3. 피부 안전성 시험
피부의 안전성을 측정하기 위하여, 일반인 30명을 대상으로 설정하여 6개 그룹으로 나눈 후, 상기 제형예 1~6을 한 그룹 당 한 가지 제형씩, 10일간 안면에 사용하게 한 다음, 아래와 같은 평가기준으로 자극 정도를 평가하게 하였으며, 판정결과는 평균하여 판정하였다.
<판정기준>
4 : 자극이 매우 심하여 화장료로 사용하기에 부적합함
3 : 자극이 심하여 사용을 않는 것이 좋음
2 : 약간의 자극이 있으며 사용할 때 주의를 요함
1 : 거의 자극이 없음
0 : 전혀 자극이 없어 민감한 피부에 사용해도 좋음
상기 판정기준에 따른 판정결과 판정값이 0.3으로 평가되었다. 즉, 본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)은 자극이 거의 없어 화장용 조성물로 사용하기에 적합함을 알 수 있었다.
실험예 4. 제형의 안정성 시험
본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물의 혼합물(실시예 5)을 포함하는 화장료 조성물에 대한 안정성 시험을 하기의 방법으로 실시하였다. 화장료 조성물의 안정성을 시험하기 위해 상기 제형예 1 및 비교예 1을 45℃로 일정하게 유지되는 항온조에서 불투명 초자 용기에 담아 12주 동안 보관하고 또한 4℃로 일정하게 유지되는 완전히 차광된 냉장고 내에서 불투명 초자 용기에 담아 12주 동안 보관한 후, 변색 및 변취, 분리정도를 비교 측정하여 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다. 이 때 상기 제형예 1 및 비교예 1의 변색 및 변취, 분리정도를 다음의 6등급으로 분류하여 평가하였다.
0 : 변화없음
1 : 극히 조금 분리(변색, 변취)
2 : 조금 분리(변색, 변취)
3 : 조금 심하게 분리(변색, 변취)
4 : 심하게 분리(변색, 변취)
5 : 극히 심하게 분리(변색, 변취)
[표 9]
Figure 112013076690264-pat00032
상기 표 9에 나타낸 바와 같이, 제형예 1 및 비교예 1에는 45℃와 4℃에서 변색이나 변취, 분리 현상이 거의 없이 안정하였고, 따라서 본 발명에 따른 세라마이드 유사 화합물이 제형 내에서 안정한 상태로 존재함을 나타낸다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112013076690264-pat00033

    상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, R1 및 R2는 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2가 동일하거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 13 내지 19의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 13 내지 19의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기인 세라마이드 유사 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물은 N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 리놀레에이트 및 N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올레에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물인 세라마이드 유사 화합물.
  4. 메틸 아민과 글루코오스를 30 내지 40℃에서 0.5 내지 1시간 동안 반응시킨 후, 수소화 촉매 하에서 수소를 50~150kg/㎠ 압력으로 유지하면서 50 내지 100℃에서 3 내지 10시간 동안 반응시킴으로써 수소화시켜 N-메틸-D-글루카민을 제조하는 단계; 및
    상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산을 100 내지 220℃에서 10 내지 30 시간 동안 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물을 제조하는 단계를 포함하며,
    [화학식 1]
    Figure 112013098985861-pat00034

    R1 및 R2는 동일하며 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 것인 세라마이드 유사 화합물의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 미리스트산, 스테아르산, 아라키드산 중에서 선택된 것인 세라마이드 유사 화합물의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 N-메틸-D-글루카민 대비 1.5 내지 2.3 당량인 세라마이드 유사 화합물의 제조방법.
  7. 메틸 아민과 글루코오스를 30 내지 40℃에서 0.5 내지 1시간 동안 반응시킨 후, 수소화 촉매 하에서 수소를 50~150kg/㎠ 압력으로 유지하면서 50 내지 100℃에서 3 내지 10시간 동안 반응시킴으로써 수소화시켜 N-메틸-D-글루카민을 제조하는 단계;
    상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산을 100 내지 160℃에서 5 내지 20 시간 동안 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및
    [화학식 2]
    Figure 112013098985861-pat00035

    상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산을 160 내지 220℃에서 5 내지 10 시간 동안 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하며,
    [화학식 1]
    Figure 112013098985861-pat00036

    상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 서로 다르고,
    R1 및 R2는 서로 다르며 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된 것인 세라마이드 유사 화합물의 제조하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 상기 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 서로 다르며 각각 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 미리스트산, 스테아르산, 아라키드산 중에서 선택된 것인 세라마이드 유사 화합물의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 N-메틸-D-글루카민 대비 0.9 내지 1.2 당량이고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산은 상기 화학식 2의 화합물 대비 0.9 내지 1.2 당량인 세라마이드 유사 화합물의 제조방법.
  10. 메틸 아민과 글루코오스를 30 내지 40℃에서 0.5 내지 1시간 동안 반응시킨 후, 수소화 촉매 하에서 수소를 50~150kg/㎠ 압력으로 유지하면서 50 내지 100℃에서 3 내지 10시간 동안 반응시킴으로써 수소화시켜 N-메틸-D-글루카민을 제조하는 단계;
    상기 N-메틸-D-글루카민과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물을 100 내지 160℃에서 5 내지 20 시간 동안 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계; 및
    [화학식 2]
    Figure 112013098985861-pat00037

    상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물과 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물을 160 내지 220℃에서 5 내지 10 시간 동안 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계를 포함하며,
    [화학식 1]
    Figure 112013098985861-pat00038

    상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, R1 및 R2는 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된 것인 세라마이드 유사 화합물의 혼합물의 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 혼합물을 제조하는 단계의 탄소수 12 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 혼합물은 각각 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 미리스트산, 스테아르산, 아라키드산 중에서 선택된 2 이상의 혼합물인 것인 세라마이드 유사 화합물의 혼합물의 제조방법.
  12. 하기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물을 포함하는 화장료 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112013076690264-pat00039

    상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, R1 및 R2는 각각 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 탄소수 11 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐기에서 선택된다.
  13. 제12항에 있어서, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-올레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 올레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 팔미테이트, N-메틸-N-리놀레일 글루카마이드 스테아레이트, N-메틸-N-팔미토일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 리놀레에이트, N-메틸-N-스테아로일 글루카마이드 올레에이트 또는 이들의 혼합물인 세라마이드 유사 화합물을 포함하는 화장료 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부의 보습력을 향상시키는 것인 화장료 조성물.
  15. 제12항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드 유사 화합물이 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 ~ 20.0%를 포함하는 화장료 조성물.
  16. 제12항에 있어서, 상기 화장료 조성물의 제형이 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징 워터, 팩 또는 파우더 제형인 화장료 조성물.
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