KR20090076681A - 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환하는 화합물 및 이의제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 태양광을 흡수하는 화합물과 상기 화합물의 제조방법 및 그 응용에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 상기 화합물은 풀러렌(fullerene)과 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하여 이루어진 것을 포함하는 화합물로서, 상기 풀러렌(fullerene)은 탄소수가 C60, C70, C78, C82 및 C84인 것 중에서 어느 하나로 선택되고, 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 적어도 하나 이상의 지방족 또는 방향족 탄화수소와 결합하며, 도펀트(dopant)를 결합시키는 것을 특징으로 하는 화합물에 관한 것이다.
상기 화합물은 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성하는 풀러렌(fullerene)유도체합성단계, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체에 트리아릴아민(triarylamine) 유도체를 결합시켜서 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine) 부가생성물(adduct)을 제조하는 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계, 상기 부가생성물(adduct)을 유기용매에 용해시켜 부가생성물용액을 제조하는 부가생성물용액제조단계 및 상기 부가생성물용액에 산을 천천히 적가하여 도핑(doping)반응을 시키는 도핑반응단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
풀러렌, 트리아릴아민, 태양광 흡수 유기반도체, 트랜지스터, 태양전지
Description
본 발명은 태양광을 흡수하는 화합물과 상기 화합물의 제조방법 및 그 응용에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 상기 화합물은 풀러렌(fullerene)과 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하여 이루어진 것을 포함하는 화합물로서, 상기 풀러렌(fullerene)은 탄소수가 C60, C70, C78, C82 및 C84인 것 중에서 어느 하나로 선택되고, 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 적어도 하나 이상의 지방족 또는 방향족 탄화수소와 결합하며, 도펀트(dopant)를 결합시키는 것을 특징으로 하는 화합물에 관한 것이다.
태양에너지는 양이 막대하여 고갈될 염려가 없으며 환경오염물질의 배출이 없다. 상기 태양에너지의 특성 때문에 상기 태양에너지를 전기에너지로 에너지 전환을 하여 사용하고자 태양에너지에 대한 연구가 시작되었다.
1980년대 이후 상기 태양에너지를 전기에너지로 전환하기 위한 방법으로서 태양전지를 사용하였다. 태양전지란 태양 에너지를 전기 에너지로 변환할 목적으로 제작된 광(光)전지를 말한다. 태양전지는 크게 '태양열 전지'와 '태양광 전지'로 나뉜다. 태양열 전지가 태양열을 이용해 터빈을 회전시키는 데 필요한 증기를 발생시키는 장치라면, 태양광 전지는 태양빛을 반도체의 성질을 이용해 전기에너지로 변환시키는 장치다. 이 가운데 활발한 연구개발이 이뤄지는 것은 태양광 전지이다.
상기 태양전지의 제조에 가장 먼저 사용된 반도체 재료가 단결정실리콘이다. 현재 태양전지 시장에서 차지하는 비중이 이후 많이 떨어지긴 하였지만 현재로서도 시장, 특히 대규모 발전시스템 분야에서 가장 널리 이용되고 있다. 이는 단결정실리콘으로 만든 태양전지의 효율이 기타 재료로 만든 태양전지에 비해 변환효율이 높기 때문이다.
그러나, 상기 단결정실리콘으로 태양전지를 제조하는 경우 생산단가가 증가한다는 것과 공정이 복잡하다는 문제점이 있었다. 상기에 대한 문제점으로 유기물질을 재료로 하여 상기 태양전지를 제조하고자 하였다. 상기 유기물질로 태양전지를 제조할 경우 가격 면에서 생산단가를 떨어뜨릴 수 있기 때문에 산업적 규모의 대량제조가 가능하다. 또한, 유기물질을 재료로 하여 제조하는 경우 그 무게가 가벼워지므로 간편하고 편리하다는 장점이 있다. 게다가 유기물질은 무기물질과 달리 유연성이 있으므로 형상에 구속을 받지 않으므로 여러 분야에서 활용도가 높다.
하지만, 상기 유기물질로 태양전지를 제조하는 경우 실리콘으로 제조하는 경우보다 에너지 전환효율인 광전환 효율이 떨어진다는 문제점이 있었다. 또한, 유기물질로 제조하는 경우 목표물질의 수득율을 높여서 생산성을 증가시켜 보다 낮은 생산단가를 위한 보다 용이한 유기물질의 대량합성공정이 요구되었다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 풀러렌(fullerene)과 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하여 이루어지며, 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 적어도 하나 이상의 지방족 또는 방향족 탄화수소와 결합하고, 도펀트(dopant)가 결합되어 트리아릴아민(triarylamine) 부분의 길이 및 도핑비를 조절함으로써 태양광 영역의 다양한 파장을 흡수하여 광전환 효율이 증가하였으며, 대량합성이 용이한 것을 특징으로 하는 화합물과 상기 화합물의 제조방법 및 그 응용장치를 제공하는데 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 화합물은 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환하는 화합물에 있어서, 상기 화합물은 풀러렌(fullerene) 유도체와 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하여 이루어진 것을 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체는 풀러렌(fullerene)의 탄소수가 C60, C70, C78, C82 및 C84인 것 중에서 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 적어도 하나 이상의 지방족 또는 방향족 탄화수소와 결합하고, 도펀트(dopant)가 결합된 것을 특징 으로 한다.
바람직하게는, 상기 지방족 또는 방향족 탄화수소에 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine)이 결합된 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 도펀트(dopant)는 산(acid)이고, 상기 산(acid)은 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid), 황산(H2SO4), 플루오르화안티모니(SbF6)에서 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 한다.
그리고, 상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물의 제조방법은 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성하는 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계; 상기 풀러렌(fullerene) 유도체에 트리아릴아민(triarylamine) 유도체를 결합시켜서 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine) 부가생성물(adduct)을 제조하는 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계; 상기 부가생성물(adduct)을 유기용매에 용해시켜 부가생성물용액을 제조하는 부가생성물용액제조단계; 및 상기 부가생성물용액에 산(acid)을 천천히 적가하여 도핑반응을 시키는 도핑반응단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체는 풀러렌(fullerene)의 탄소수가 C60, C70, C78, C82 및 C84인 것 중에서 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계는 풀러렌(fullerene)과 N-치환된 글리신(N-substituted glycine)을 톨루엔(toluene)에서 가열 반응시켜 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 브롬트리아릴아민(bromotriarylamine), 요오드트리아릴아민(iodotriarylamine) 및 클로로트리아릴아민(chlorotriarylamine)에서 어느 하나를 선택하고, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계의 풀러렌(fullerene) 유도체와 상기 선택된 트리아릴아민(bromotriarylamine) 및 2-페닐페놀(2-phenylphenol)을 유기용매에서 반응시키는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체의 몰비가 0.1 내지 10 : 1 이고, 상기 반응은 상온 내지 300℃하에서 8시간 내지 72 시간 동안 반응하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 부가생성물용액제조단계의 유기용매는 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디클로로벤젠(dicliribenzene)에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 도핑반응단계의 도펀트(dopant)는 산(acid)이고, 상기 산(acid)은 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid), 황산(H2SO4), 플루오르화안티모니(SbF6) 군에서 어느 하나가 선택되는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물을 포함하는 태양전지는 상기에 기재된 화합물 중에서 어느 한 가지 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
더불어, 상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물을 포함하는 트랜지스터(transistor)는 상기에 기재된 화합물 중에서 어느 한 가지 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
이상에서 상술한 바와 같이 상기와 같은 본 발명에 따른 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환하는 화합물에 따르면, 상기 태양전지를 유기물질로 제조하여 대량생산이 가능하여 제조단가를 감소시키므로 경제적인 효과가 있으며, 무궁무진한 태양에너지를 전기에너지로 변화시켜 에너지부족에 대비한 대체에너지로서 개발을 가속화시키는 효과가 있다. 또한, 상기 태양전지는 무기물질을 재료로 하는 경우보다 가공이 쉽고 이동이 편리한 효과가 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시 예를 상세히 설명하고자 한다. 첨부 도면 중, 도 1은 본 발명의 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물을 간단하게 나타낸 도면이고, 도 2는 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)에 도펀트(dopant)가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면이며 도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 의하여 제조된 부가생성물을 나타낸 도면이다.
그리고, 도 4는 벤젠고리와 결합한 탄화수소 유도체를 포함하고 있는 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)에 도펀트(dopant)가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면이며, 도 5는 두 개의 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)에 도펀트(dopant)가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면이고, 도 6은 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 두 개의 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)에 도펀트(dopant)가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면이다.
더불어, 도 7은 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine)과 결합하고 있는 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)에 도펀트(dopant)가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면 및 도 8은 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체의 벤젠기(benzene group) 각각에 트리아릴아민(triarylamine)이 결합하고 있는 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)에 도펀트(dopant)가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면이다.
본 발명은 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환하는 화합물에 관한 것이다.본 발명의 화합물에 의하여 흡수되는 태양광은 적외선, 가시광선, 자외선을 포함한다. 상기 자외선은 UVA 장파장, UVB 중파장, UVC 단파장이 포함된다. 본 발명의 화합물은 트리아릴아민 유도체에 따라 넓은 범위의 파장의 빛을 흡수한다. 상기 화합물은 풀러렌(fullerene) 유도체와 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하여 이루어진 것을 포함하여 빛에너지를 전기에너지로 전환시킨다.
본 발명은 상기 태양광을 흡수하는 화합물질을 제조하기 위해서는 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체를 결합시켜야 한다. 도 1을 참고하면, 상기 육각형의 탄소공처럼 생긴 것이 풀러렌(fullerene)이고, 대문자와 소문자로 표시되어 A 내지 G 로 나타낸 것은 상기 질소원자(N)와 결합한 탄화수소 화합물이다. 그리고, d로 나타낸 것은 도펀트(dopant)이다. 상기 도면에서 n과 o는 자연수로서 1보다 크고, l, m 은 음이 아닌 정수이다.
상기 풀러렌(fullerene)은 흑연조각에 레이져를 쏘았을 때 남아있는 그을음에서 발견할 수 있는 물질이다. 상기 풀러렌(fullerene)은 축구공 같은 구조로서 안정한 물질이다. 상기 풀러렌(fullerene)의 탄소원자는 sp2 혼성궤도를 형성하고 각 탄소원자의 4번째 원자가전자는 구의 표면에서 직각으로 뻗어 있는 p궤도함수에 들어있다. 상기 궤도는 서로 겹쳐져서 구의 안쪽과 바깥쪽에 π(파이)결합의 전자구름을 형성한다. 상기 전자구름은 벤젠의 π(파이)결합의 전자구름과 같은 형태이다. 상기와 같은 이유에 의하여 풀러렌(fullerene)은 안정한 성질을 가진다. 상기 풀러렌(fullerene)은 안정한 성질 때문에 다른 물질과 반응하지 않으며 용매에 쉽게 녹지 않는다. 그러므로, 본 발명의 화합물을 만들려면 풀러렌(fullerene) 유도체가 필요하다. 상기 풀러렌(fullerene) 유도체는 풀러렌(fullerene)의 탄소수가 60개, 70개, 78개, 82개 및 84개로 각각 구성될 수 있다.
상기 안정한 풀러렌(fullerene)에 트리아릴아민(triarylamine) 유도체를 결합시킨다. 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 관능기의 길이와 극성에 따 라 다양한 구조가 가능하며, 상기 구조에 따라 정공 수송체(hole transport) 특성이 있게 된다. 또한, 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하고 있는 관능기의 구조에 따라 태양전지의 성능과 신뢰성에 영향을 미친다.
상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 적어도 하나 이상의 지방족 또는 방향족 탄화수소와 결합하고, 도펀트(dopant)가 결합된다. 상기 지방족 탄화수소에는 불포화 탄화수소와 포화 탄화수소를 포함한다. 상기 포화 탄화수소에는 알칸족(CnH2n +2)이 포함되며, 상기 불포화 탄화수소에는 알켄족(CnH2n)과 알킨족(CnH2n-2)이 있다. 또한, 상기 포화 탄화수소이지만 탄소골격이 고리모양을 이루고 있는 시클로알칸(CnH2n)이 이에 포함된다. 상기 탄화 수소 외에도 지방족 탄화수소 분자 중 한 개 또는 그 이상의 수소 원자가 다른 원자나 라디칼(radical)을 포함하는 지방족 탄화수소의 유도체를 포함한다. 상기 지방족 탄화수소 이외에 상기 지방족 탄화수소의 이성질체도 포함한다.
상기 방향족 탄화수소에는 벤젠기(benzene group)을 포함한 탄화수소와 벤젠(benzene) 이외의 탄화수소인 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 스티렌(stylene) 등이 포함된다. 또한, 상기 방향족 탄화수소에는 방향족 탄화수소 유도체인 페놀류(phenoles), 방향족 카르복시산(carboxylic acid), 방향족 니트로 화합물(nitro compound), 방향족 아민(amines) 계열의 화합물도 포함된다.
상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체와 결합하고 있는 상기 지방족 또는 방향족 탄화수소에 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 다시 결합하여 트리아릴아민(triarylamine) 유도체의 길이가 길어질 수 있으며, 가교 결합을 형성할 수도 있다. 상기 트리아릴아민(triarylamine)이 결합하는 관능기의 구조, 극성, 길이 등의 변형에 따라 전체 화합물의 구조와 극성 길이 등을 변형할 수 있다. 상기 풀러렌(fullerene)은 안정한 물질이므로, 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하는 관능기의 구조와 종류에 따라 지대한 영향을 받는다.
상기 도펀트(dopant)는 산이고, 상기 산은 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid), 황산(H2SO4), 플루오르화안티모니(SbF6)에서 선택된다. 상기 도펀트(dopant)는 반도체의 전기전도도를 변화시키기 위해서 의도적으로 넣어주는 불순물이다. 상기 도펀트(dopant)는 질소원자의 비공유전자쌍과 반응하여 도핑(doping)이 되게 한다.
상기 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 상기 화합물은 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성하는 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체에 트리아릴아민(triarylamine) 유도체를 결합시켜서 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine) 부가생성물(adduct)을 제조하는 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계, 상기 부가생성물을 유기용매에 용해시켜 부가생성물용액을 제조하는 부가생성물용액제조단계 및 상기 부가생성물용액에 산(acid)을 천천히 적가하여 도핑반응을 시키는 도핑반응단계를 포함하여 이루어진다.
상기 풀러렌(fullerene)은 안정한 물질이므로 유기용매에 대한 용해도가 낮아 반도체 고분자와 섞은 용액을 만들때 상분리 현상이 일어나므로 풀러렌(fullerene) 유도체를 제조하여야 한다. 상기 풀러렌(fullerene) 유도체는 대부분 풀러렌(fullerene)에 비하면 상대적으로 작은 부분을 차지하는 유기치환기를 붙여 놓은 것이다. 상기 풀러렌(fullerene) 유도체 합성단계에서 상기 풀러렌(fullerene) 유도체는 풀러렌(fullerene)의 탄소수가 C60, C70, C78, C82 및 C84인 것 중에서 어느 하나를 선택하여 제조한다.
상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계는 풀러렌(fullerene)과 N-치환된 글리신(N-substituted glycine)을 톨루엔(toluene)에서 가열 반응시켜 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성한다. 상기 풀러렌(fullerene)과 N-치환된 글리신(N-substituted glycine)의 몰비가 0.1 내지 10 : 1 이고, 톨루엔(toluene)에서 1시간 내지 24시간 동안 상온 내지 300 ℃로 가열 반응시킨다. 상기 온도범위는 상온 이하가 되는 경우 반응이 일어나지 않으며 300 ℃으로 되는 경우 과잉반응이 일어나 반응 산물이 분해될 수 있으므로 상기 범위 내가 바람직하다. 또한, 상기 반응시간은 1시간 이하가 되는 경우 반응이 충분히 일어나지 않으며, 24시간 이상으로 반응시키는 경우 경제성이 떨어지므로 상기 반응시간 범위에서 반응이 일어나게 한다. 그리고, 상기 풀러렌(fullerene)의 몰비가 0.1이하로 하는 경우 풀러렌(fullerene) 유도체의 합성 산물이 너무 소량이고 10 이상으로 되는 경우 미반응 풀러렌(fullerene)이 남게되므로, 상기 몰비 내에서 반응을 시키는 것이 바람직하다.
상기 합성된 풀러렌(fullerene)에 트리아릴아민(triarylamine) 유도체를 결합시키기 위하여 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계를 거쳐야 한다. 상기 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 브롬트리아릴아민(bromotriarylamine)이고, 상기 풀러렌 유도체합성단계의 풀러렌(fullerene) 유도체와 상기 브롬트리아릴아민(bromotriarylamine) 및 2-페닐페놀(2-phenylphenol)을 유기용매에서 반응시킨다. 상기 브롬트리아릴아민(bromotriarylamine) 대신에 요오드트리아릴아민(iodotriarylamine) 또는 클로로트리아릴아민(chlorotriarylamine)을 사용할 수 있다.
상기 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계는 풀러렌(fullerene) 유도체와 트리아릴아민(triarylamine) 유도체의 몰비가 0.1 내지 10 : 1 이고, 상기 반응은 상온 내지 300℃하에서 8시간 내지 72 시간 동안 반응시킨다. 상기 온도범위는 상온 이하가 되는 경우 반응이 일어나지 않으며 300 ℃으로 되는 경우 과잉반응이 일어나 반응 산물이 분해될 수 있으므로 상기 범위 내가 바람직하다. 또한, 상기 반응시간은 8시간 이하가 되는 경우 반응이 충분히 일어나지 않으며, 72시간 이상으로 반응시키는 경우 경제성이 떨어지므로 상기 반응시간 범위에서 반응이 일어나게 한다. 그리고, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체의 몰비가 0.1이하로 하는 경우 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)의 합성 산물이 너무 소량이고 10 이상으로 되는 경우 미반응 풀러렌(fullerene) 유도체가 남게 되므로, 상기 몰비 내에서 반응을 시키는 것이 바람직하다.
상기 브롬트리아릴아민(bromotriarylamine), 요오드트리아릴아 민(iodotriarylamine) 및 클로로트리아릴아민(chlorotriarylamine)의 브롬(Brom; Br), 요오드(Iodine; I), 염소(chlorine; Cl)는 전기음성도가 강하여 전하를 끌어들이는 성질이 강하므로 δ-가 되고, 아민의 질소원소는δ+가 되어 반응이 일어나게 한다. 상기 반응을 도와주기 위한 촉매로서 요오드화구리(CuI)와 인산화칼륨(K3PO4)을 사용한다. 일반적으로 알릴화반응(arylation)에는 팔라듐(Pd) 촉매를 많이 사용하는데 상기 팔라듐(Pd) 촉매보다 요오드(I)와 결합되어 있는 구리(Cu)를 촉매로 사용하는 경우 반응이 더 수월하고 빠르게 일어나게 한다.
도 3을 참고하면, 상기 반응에 의하여 생성된 풀러렌-트리페닐아민(fullerene-triphenylamine) 부가생성물(adduct)의 분자구조를 알 수 있다. 상기 부가생성물(adduct)은 분자 내의 전하가 용이하게 움직이여서 태양전지의 효과가 나지 않으므로, 부가생성물을 용액으로 제조한 다음 도펀트(dopant)로 도핑반응을 실행하여야 한다.
상기 부가생성물용액제조단계의 유기용매는 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디클로로벤젠(dicliribenzene)에서 선택한다. 상기 물질들은 벤젠기(benzene group)를 가지고 있는 것으로써 벤젠(benzene)은 이중결합이 공명구조로 되어 있어 용이하게 분자들의 전하들이 움직이게 하여 도핑반응을 수월하게 한다. 또한, 상기 유기용매는 상기 화합물의 에너지 변환효율을 향상시키는 역할을 한다. 상기 부가생성물용액을 제조하고 도핑반응단계를 거친다.
상기 도핑반응단계의 도펀트(dopant)로서 산(acid)를 사용하고 상기 산은 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid), 황산(H2SO4), 플루오르화안티모니(SbF6)에서 선택한다.
상기와 같은 제조방법에 의하여 제조된 상기 화합물은 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키므로 태양전지, 트랜지스터, 바리스터, 반도체 등으로 사용할 수 있다.
이하, 도면을 참고하여 본 발명의 바람직한 실시예 중 하나로서 화합물의 제조 방법을 제 1 실시예로 하여 좀 더 자세히 설명하고, 상기 제조 방법에 의하여 제조될 수 있는 화합물의 예시를 제 2 실시예로 하여 살펴보고자 한다. 그러나, 상기 실시예는 본 발명의 이해를 돕는 것일 뿐 이에 한정하는 것은 아니다.
- 제 1 실시예-
상기 풀러렌(fullerene)의 유도체를 합성하기 위해서 C60의 풀러렌 100㎎(0.14mmol), 알데히드(aldehyde) 0.70mmol, N-치환된 글리신(N-substituted glycine) 0.14mmol을 톨루엔(toluene) 50㎖에서 두 시간 동안 가열 반응시킨다. 상기 풀러렌(fullerene)과 트리아릴아민(triarylamine)과 결합시키기 위하여 요오드화구리(CuI)와 인산화칼륨(K3PO4)을 스쿠류 캡이 씌어진 시험관(screw-capped test tube)에 넣은 다음 시험관(test tube)을 비우고 아르곤(argon)으로 채운다. 상기 요오드화구리(CuI)와 인산화칼륨(K3PO4)은 금속촉매로서 사용되었다.
상기 시험관에 상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계의 풀러렌 유도체 1.2m㏖과 상기 브롬트리아릴아민 1.0m㏖ 및 2-페닐페놀 2.0m㏖을 유기용매에서 18 내지 22 시간 동안 100℃의 반응온도에서 반응시킨다.
상기 브롬트리아릴아민(bromotriarylamine) 대신에 요오드트리아릴아민(iodotriarylamine) 또는 클로로트리아릴아민(chlorotriarylamine)을 사용할 수 있다. 상기 요오드트리아릴아민(iodotriarylamine)을 사용하는 경우에는 상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계의 풀러렌(fullerene) 유도체 1.2m㏖과 상기 요오드트리아릴아민(iodotriarylamine) 1.0m㏖ 및 2-페닐페놀 2.0m㏖을 유기용매에서 18시간 동안 80℃의 반응온도에서 반응시킨다. 상기와 같은 반응을 통하여 부가생성물(adduct)이 생성되었다. 상기 생성된 부가생성물(adduct)은 빛에 의하여 전자가 활발히 움직이지 않으므로 상기 부가생성물(adduct)을 용액으로 제조한 다음에 도핑반응을 시켜 도핑(doping)하여야 한다.
상기 부가생성물(adduct)은 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디클로로벤젠(dichlorobenzene) 등의 유기용매에 용해시켜 부가생성물용액으로 제조한다. 상기 부가생성물용액에 알킬벤젠술폰닉산(alkylbenzenesulfonic acid)이 녹아있는 용액을 천천히 적가하여 도핑반응을 진행시킨다. 상기 도핑반응을 거친 부가생성물용액은 전하가 자유로이 움직일 수 있으므로 빛을 쏘이게 되면 에너지가 발생하게 된다. 상기 도핑 반응시간은 1시간 이상이며 상기 부가생성물용액의 농도에 따라 반응시간의 길이가 차이가 있다. 그러므로, 상기 부가생성물용액이 고농도인 경우에는 반응시간을 길게 한다.
도 2를 참고하면 상기 제조방법에 의하여 제조된 본 발명의 화합물은 풀러렌 -트리아릴아민에 알킬벤젠술폰산이 반응하여 도핑된 것을 알 수 있다.
-제 2 실시예-
도 4 내지 도 8을 살펴보면, 본 발명 제조방법에 의하여 제조될 수 있는 바람직한 실시예이다. 도 4의 경우에는 벤젠기(benzene group)를 포함하고 있는 탄화수소 사슬이 결합하고 있는 풀러렌(fullerene)에 트리아릴아민(triarylamine)을 결합시키고 도펀트(dopant)로서 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid)을 이용하여 상기 태양광을 흡수하는 화합물이 제조될 수 있음을 예시하여 준다.
도 5는 두 개의 지방족 탄화수소 유도체가 결합된 풀러렌(fullerene) 유도체에 두 개의 트리아릴아민(triarylamine)을 결합시키고 도펀트(dopant)로서 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid)을 이용하여 상기 태양광을 흡수하는 화합물이 제조될 수 있음을 예시하여 준다.
도 6은 지방족 탄화수소 유도체와 결합되어 있는 두 개의 풀러렌(fullerene) 유도체에 트리아릴아민(triarylamine)을 결합시키고 도펀트(dopant)로서 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid)을 이용하여 상기 태양광을 흡수하는 화합물이 제조될 수 있음을 예시하여 준다.
도 7은 지방족 탄화수소 유도체가 결합되어 있는 풀러렌(fullerene)에 트리아릴아민(triarylamine)을 결합시키는데, 상기 트리아릴아민(triarylamine)은 또 다른 트리아릴아민(triarylamine)과 결합되어 있다. 상기 트리아릴아 민(triarylamine)을 결합시키고 도펀트(dopant)로서 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid)을 이용하여 상기 태양광을 흡수하는 화합물이 제조될 수 있음을 예시하여 준다.
도 8은 지방족 탄화수소 유도체가 결합되어 있는 풀러렌(fullerene)에 트리아릴아민(triarylamine)을 결합시키는데, 상기 트리아릴아민(triarylamine)의 벤젠기(benzene group) 각각에 트리아릴아민(triarylamine)을 결합시킬 수 있음으로 보여준다. 또한, 상기 각각의 트리아릴아민(triarylamine)에 도펀트(dopant)로서 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid)을 이용하여 상기 태양광을 흡수하는 화합물이 제조될 수 있음을 예시하여 준다.
한편, 본 발명의 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물은 유기물질을 사용한 것이다. 상기 유기물질을 사용하여 태양전지를 제조하는 경우 상기 소재가 플라스틱이라는 것이 장점이다. 상기 유기물질을 합성하여 태양전지를 제조하는 경우 상기 태양전지는 실리콘과 달리 구부리거나 접을 수 있기 때문에 다양한 용도로 활용이 가능하다.
그리고, 상기 특성으로 인하여 본 발명의 화합물로 수백 나노미터 이내의 두께의 박막으로 태양전지를 만들 수 있다. 상기 본 화합물의 유기태양전지에서 장점 위에 대면적화가 용이하다. 상기 플렉시블한 형태의 태양전지에 적합한 고분자 태양전지의 특징은 향후 고분자 태양전지가 이동식 플렉시블 인포매이션 시스템의 전원과 같은 다양한 용도로의 응용이 가능하게 할 것이다.
만약에 옷감에 이 태양전지를 부착하면 겨울철에 태양광을 흡수해 보온 기능을 하는 새로운 개념의 옷의 개발이 가능하다. 또한, 태양광을 이용한 빌딩을 설계할 경우 플라스틱 태양전지를 사용하면 빌딩의 겉면을 곡면으로 만들 수도 있다. 이밖에 휴대용 전자신문에 부착할 수도 있고, 제작 비용이 저렴하기 때문에 한 번 사용하고 버릴 수 있는 일회용 전자기기에도 쓰일 있으므로, 본 발명은 매우 유용하며 미래지향적인 발명이라고 할 수 있다.
본 발명은 도면에 도시된 일 실시예를 참고로 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 등록청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.
도 1은 본 발명의 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물을 간단하게 나타낸 도면;
도 2는 풀러렌 유도체와 트리아릴아민 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민에 도펀트가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면;
도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 의하여 제조된 부가생성물을 나타낸 도면;
도 4는 벤젠고리와 결합한 탄화수소 유도체를 포함하고 있는 풀러렌 유도체와 트리아릴아민 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민에 도펀트가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면;
도 5는 두 개의 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 풀러렌 유도체와 트리아릴아민 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민에 도펀트가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면;
도 6은 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 두 개의 풀러렌 유도체와 트리아릴아민 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민에 도펀트가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면;
도 7은 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 풀러렌 유도체와 트리아릴아민과 결합하고 있는 트리아릴아민유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민에 도펀트가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면; 및
도 8은 방향족 탄화수소 유도체와 결합하고 있는 풀러렌 유도체와 트리아릴 아민유도체의 벤젠 각각에 트리아릴아민이 결합하고 있는 트리아릴아민 유도체가 결합한 풀러렌-트리아릴아민에 도펀트가 결합되어 있는 것을 나타낸 도면이다.
Claims (15)
- 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환하는 화합물에 있어서,상기 화합물은 풀러렌(fullerene) 유도체와 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합하여 이루어진 것을 포함함을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 풀러렌(fullerene) 유도체는 풀러렌(fullerene)의 탄소수가 C60, C70, C78, C82 및 C84인 것 중에서 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 적어도 하나 이상의 지방족 또는 방향족 탄화수소와 결합되고, 도펀트(dopant)가 결합된 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 3 항에 있어서,상기 지방족 또는 방향족 탄화수소에 적어도 하나 이상의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체가 결합된 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 3 항에 있어서,상기 도펀트(dopant)는 산(acid)이고, 상기 산(acid)은 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid), 황산(H2SO4), 플루오르화안티모니(SbF6) 군에서 어느 하나가 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물을 제조하는 방법에 있어서,상기 화합물은 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성하는 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계;상기 풀러렌(fullerene) 유도체에 트리아릴아민(triarylamine) 유도체를 결합시켜서 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine) 부가생성물(adduct)을 제조하는 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계;상기 부가생성물(adduct)을 유기용매에 용해시켜 부가생성물용액을 제조하는 부가생성물용액제조단계; 및상기 부가생성물용액에 산(acid)을 천천히 적가하여 도핑(doping)반응을 시키는 도핑반응단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 제 6 항에 있어서,상기 풀러렌(fullerene) 유도체는 풀러렌(fullerene)의 탄소수가 C60, C70, C78, C82 및 C84인 것 중에서 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 제 6 항에 있어서,상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계는 풀러렌(fullerene)과 N-치환된 글리신(N-substituted glycine)을 톨루엔(toluene)에서 가열 반응시켜 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성하는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 제 6 항에 있어서,상기 풀러렌-트리아릴아민(triarylamine)합성단계의 트리아릴아민(triarylamine) 유도체는 브롬트리아릴아민(bromotriarylamine), 요오드트리아릴아민(iodotriarylamine) 및 클로로트리아릴아민(chlorotriarylamine)에서 어느 하나를 선택하고, 상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계의 풀러렌(fullerene) 유도체와 상기 선택된 트리아릴아민(bromotriarylamine) 및 2-페닐페놀(2-phenylphenol)을 유기용매에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 제 8 항에 있어서,상기 풀러렌(fullerene) 유도체합성단계는 풀러렌(fullerene)과 N-치환된 글리신(N-substituted glycine)의 몰비가 0.1 내지 10 : 1 이고, 톨루엔(toluene)에서 1시간 내지 24시간 동안 상온 내지 300 ℃로 가열 반응시켜 풀러렌(fullerene) 유도체를 합성하는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 제 9 항에 있어서,상기 풀러렌(fullerene) 유도체와 상기 트리아릴아민(triarylamine) 유도체의 몰비가 0.1 내지 10 : 1 이고, 상기 반응은 상온 내지 300℃하에서 8시간 내지 72 시간 동안 반응하는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 제 6 항에 있어서,상기 부가생성물용액제조단계의 유기용매는 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디클로로벤젠(dicliribenzene)에서 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 제 6 항에 있어서 ,상기 도핑반응단계의 도펀트(dopant)는 산(acid)이고, 상기 산(acid)은 벤젠술폰산(benzenesulfonic acid), 황산(H2SO4), 플루오르화안티모니(SbF6)에서 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 제조 방법.
- 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물을 포함하는 태양전지에 있어서,상기 제 1 항 내지 제 5 항에 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함함을 특징으로 하는 태양전지.
- 태양광을 흡수하여 전기에너지로 전환시키는 화합물을 포함함을 특징으로 하는 트랜지스터(transistor)에 있어서,상기 제 1 항 내지 제 5 항에 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 트랜지스터.
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