KR20090060307A - 방향족 탄화수소, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 혼합물을 용매로서 포함하는 농약 조성물 - Google Patents

방향족 탄화수소, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 혼합물을 용매로서 포함하는 농약 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 활성 농약 화합물을 함유하는 제제로서 유용한 에멀젼 조성물을 제공한다. 상기 에멀젼 조성물은 본질적으로 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물; 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제; 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매; 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트; 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논; 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지며, 여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이다.
활성 농약 화합물, 에멀젼 조성물

Description

방향족 탄화수소, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 혼합물을 용매로서 포함하는 농약 조성물 {AGROCHEMICAL COMPOSITION COMPRISING AS SOLVENT A MIXTURE OF AN AROMATIC HYDROCARBON, PROPYLENE GLYCOL DIACETATE, AND 1,3-DIMETHYL-2-IMIDAZOLIDINONE}
본 발명은 복수의 유기 용매를 함유하는 에멀젼 조성물에 관한 것이다.
유기 용매에 활성 농약 화합물을 용해시키고 거기에 계면활성제를 첨가함으로써 제조된 에멀젼은 농약 제제의 한 형태이다. 복수의 유기 용매를 포함하는 에멀젼 조성물은, 조성물의 물리적 안정성을 개선시키기 위해 그 자체로서 및 이의 수성 희석물로서 연구되어 왔다 (예를 들어 JP-A 2004-5234591 및 JP-A 2002-501087 참조).
발명의 개요
일반적으로, 활성 농약 화합물의 에멀젼 조성물은 적용 전 물로 희석되고, 이의 수성 희석물의 형태로 적용된다. 본 발명의 한 목적은 안정한 에멀젼화 상태를 유지할 수 있는 에멀젼 조성물을 이의 수성 희석물의 형태로 제공하는 것이다.
하기 설명에서, 상기 목적 뿐 아니라 다른 목적 및 본 발명의 장점은 당업자에게 명백할 것이다.
즉, 본 발명은 하기를 제공한다:
1. 본질적으로 하기로 이루어지는 에멀젼 조성물:
0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물,
5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제,
2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매,
2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트,
12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및
0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제 {여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임} (이후, 때때로 본 에멀젼 조성물로 나타냄);
2. 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율이 1 : 0.05 내지 1 : 1.5인, 상기 항목 1에 따른 에멀젼 조성물;
3. 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5인, 상기 항목 1 또는 2에 따른 에멀젼 조성물;
4. 계면활성제(들)가 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택되는, 상기 항목 1 내지 3 중 어느 하나에 따른 에멀젼 조성물;
5. 음이온성 계면활성제가 알킬아릴설포네이트인, 상기 항목 4에 따른 에멀젼 조성물;
6. 소수성 활성 농약 화합물이 네오니코티노이드 살충 화합물인, 상기 항목 1 내지 5 중 어느 하나에 따른 에멀젼 조성물;
7. 소수성 활성 농약 화합물이 설포닐우레아 제초제 화합물 또는 디카르복시이미드 제초제 화합물인, 상기 항목 1 내지 5 중 어느 하나에 따른 에멀젼 조성물;
8. 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로 이루어지는 농약 화합물용 용매로서, 여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임;
9. 상기 항목 1 내지 7 중 어느 하나에 따른 에멀젼 조성물의 10 내지 5000배 수성 희석물;
10. 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로 이루어지는 용매의, 활성 농약 화합물을 용해시키기 위한 용도로서, 여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임; 등.
본 에멀젼 조성물은 저온 조건 하에 양호한 안정성을 가지며, 또한 이의 수성 희석물의 형태로 양호한 안정성을 갖는다.
발명을 수행하기 위한 최적의 양태
본원에 사용되는 표현 "방향족 탄화수소 용매(들)"는 하나의 용매를 사용하는 경우의 방향족 탄화수소 용매 뿐 아니라 복수의 용매를 사용하는 경우의 방향족 탄화수소 용매를 의미한다.
마찬가지로, 표현 "계면활성제(들)"는 하나의 계면활성제를 사용하는 경우의 계면활성제 뿐 아니라 복수의 계면활성제를 사용하는 경우의 계면활성제를 의미한다.
표현 "소수성 활성 농약 화합물(들)"은 하나의 농약 화합물을 사용하는 경우의 소수성 활성 농약 화합물 뿐 아니라 복수의 농약 화합물을 사용하는 경우의 소수성 활성 농약 화합물을 의미한다.
표현 "제형 보조제(들)"는 하나의 제형 보조제를 사용하는 경우의 제형 보조제 뿐 아니라 복수의 제형 보조제를 사용하는 경우의 제형 보조제를 의미한다.
본 발명에 사용되는 소수성 활성 농약 화합물은 pH 7.0 및 25℃에서 1000 ppm 미만의 수용성을 갖는 활성 농약 화합물이고, 25℃에서 고체 또는 액체 형태일 수 있다. 활성 농약 화합물의 예에는 제초제 화합물, 살균 화합물, 살충 화합물, 진드기 살충 화합물 및 식물 성장 조절 화합물, 및 하기의 화합물을 포함하는 이의 특정예가 포함된다.
제초제 화합물의 예에는 디카르복시이미드 제초제 화합물 (분자 내에 4,5,6,7-테트라하이드로-1H-이소인돌-1,3-(2H)-디온 구조를 갖는 제초제 화합물 군) 예컨대 플루미클로락 펜틸 (제초제 화합물 1), 플루미옥사진 (제초제 화합물 2), 시니돈-에틸 (제초제 화합물 3) 등;
피리다지논 제초제 화합물 예컨대 플루펜피르에틸 (제초제 화합물 4), 브롬피라존 (제초제 화합물 5) 등;
우라실 제초제 화합물 예컨대 부타페나실 (제초제 화합물 6), 브로마실 (제초제 화합물 7), 플루프로파실 (제초제 화합물 8), 벤즈펜디존 (제초제 화합물 9) 등;
트리아졸론 제초제 화합물 예컨대 카르펜트라존 에틸 (제초제 화합물 10), 설펜트라존 (제초제 화합물 11) 등;
디페닐 에테르 제초제 화합물 예컨대 락토펜 (제초제 화합물 12), 비페녹스 (제초제 화합물 13), 클로로니트로페논 (제초제 화합물 14), 클로메톡시닐 (제초제 화합물 15) 등;
설포닐우레아 제초제 화합물 (분자 내에 설포닐우레아 구조를 갖는 제초제 화합물 군) 예컨대 설포설퍼론 (제초제 화합물 16), 이마조설퍼론 (제초제 화합물 17), 니코설퍼론 (제초제 화합물 18), 프리미설퍼론메틸 (제초제 화합물 19), 림설퍼론 (제초제 화합물 20), 할로설퍼론메틸 (제초제 화합물 21), 프로설퍼론 (제초제 화합물 22), 티펜설퍼론메틸 (제초제 화합물 23) 등;
페녹시프로피온산 제초제 화합물 예컨대 클로라지폽 (제초제 화합물 24), 디클로폽 (제초제 화합물 25), 플루아지폽 (제초제 화합물 26) 등;
트리아졸로피리미딘 제초제 화합물 예컨대 디클로설람 (제초제 화합물 27), 클로란설람 (제초제 화합물 28), 플루메트설람 (제초제 화합물 29), 페녹스설람 (제초제 화합물 30), 피록스설람 (제초제 화합물 31), 메토설람 (제초제 화합물 32) 등;
아닐라이드 제초제 화합물 예컨대 피콜리나펜 (제초제 화합물 33), 플루페나셋 (제초제 화합물 34), 메페나셋 (제초제 화합물 35) 등;
트리아진 제초제 화합물 예컨대 아트라진 (제초제 화합물 36), 메트리부진 (제초제 화합물 37) 등;
우레아 제초제 화합물 예컨대 플루오메투론 (제초제 화합물 38), 이소프로투론 (제초제 화합물 39), 다이무론 (제초제 화합물 40) 등;
이미다졸린 제초제 화합물 예컨대 이마자피르 (제초제 화합물 41), 이마자퀸 (제초제 화합물 42), 이마제타피르 (제초제 화합물 43) 등;
클로로아세트아미드 제초제 화합물 예컨대 프레틸라클로르 (제초제 화합물 44), 부타클로르 (제초제 화합물 45) 등;
티올카르바메이트 제초제 화합물 예컨대 벤티오카르브 (제초제 화합물 46), 에스프로카르브 (제초제 화합물 47), 몰리네이트 (제초제 화합물 48) 등;
아미드 제초제 화합물 예컨대 브로모부티드 (제초제 화합물 49), 프로파닐 (제초제 화합물 50), 카펜스트롤 (제초제 화합물 51) 등;
벤조일 피라졸 제초제 화합물 예컨대 피라족시펜 (제초제 화합물 52), 벤조페납 (제초제 화합물 53) 등;
메틸 {2-클로로-4-플루오로-5-[5,6,7,8-테트라하이드로-3-옥소-1H,3H-[1,3,4]티아디아졸로[3,4-a]피리다진-1-일리데네아미노]페닐티오}아세테이트 (제초제 화합물 54),
N-벤질-2-(α,α,α,4-테트라플루오로-m-트리옥시)부틸아미드 (제초제 화합물 55), 및
2-(2,4-디클로로-5-프로프-2-이닐옥시페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온 (제초제 화합물 56)이 포함된다.
살균 화합물의 예에는 아졸 살균 화합물 예컨대 프로피콘아졸 (살균 화합물 1), 트리아디메놀 (살균 화합물 2), 프로클로라즈 (살균 화합물 3), 펜콘아졸 (살균 화합물 4), 테브콘아졸 (살균 화합물 5), 플루실아졸 (살균 화합물 6), 디니콘아졸 (살균 화합물 7), 브로모콘아졸 (살균 화합물 8), 에폭시콘아졸 (살균 화합물 9), 디페노콘아졸 (살균 화합물 10), 시프로콘아졸 (살균 화합물 11), 메트콘아졸 (살균 화합물 12), 트리플루미졸 (살균 화합물 13), 테트라콘아졸 (살균 화합물 14), 미클로부타닐 (살균 화합물 15), 펜부콘아졸 (살균 화합물 16), 헥사콘아졸 (살균 화합물 17), 플루퀸콘아졸 (살균 화합물 18), 트리티콘아졸 (살균 화합물 19), 비터타놀 (살균 화합물 20), 이마자릴 (살균 화합물 21), 플루트리아폴 (살균 화합물 22) 등;
모르폴린 살균 화합물 예컨대 펜프로피모르프 (살균 화합물 23), 트리데모르프 (살균 화합물 24), 펜프로피모르프 (살균 화합물 25), 디메토모르프 (살균 화합물 26) 등;
벤즈이미다졸 살균 화합물 예컨대 카르벤다짐 (살균 화합물 27), 베노밀 (살균 화합물 28), 티아벤다졸 (살균 화합물 29), 티오파네이트 메틸 (살균 화합물 30) 등;
스트로빌루린 살균 화합물 예컨대 아족시스트로빈 (살균 화합물 31), 트리플록시스트로빈 (살균 화합물 32), 피콕시스트로빈 (살균 화합물 33), 피라클로스트로빈 (살균 화합물 34), 디목시스트로빈 (살균 화합물 35), 플루옥사스트로빈 (살균 화합물 36), 메토미노스트로빈 (살균 화합물 37), 오리사스트로빈 (살균 화합물 38) 등;
디카르복시이미드 살균 화합물 예컨대 프로시미돈 (살균 화합물 39), 이프로디온 (살균 화합물 40), 빈클로졸린 (살균 화합물 41) 등;
카르복시아미드 살균 화합물 예컨대 푸라메트피르 (살균 화합물 42), 메프로닐 (살균 화합물 43), 플루토라닐 (살균 화합물 44), 트리플루자미드 (살균 화합물 45) 등;
아닐리노피리미딘 살균 화합물 예컨대 시프로디닐 (살균 화합물 46), 피리메타닐 (살균 화합물 47), 메파니피림 (살균 화합물 48) 등;
페닐피롤 살균 화합물 예컨대 펜피클로닐 (살균 화합물 49), 플루디옥소닐 (살균 화합물 50) 등;
카르바메이트 살균 화합물 예컨대 이프로발리카르브 (살균 화합물 51), 벤티아발리카르브 (살균 화합물 52), 디에토펜카르브 (살균 화합물 53) 등;
피리딘 살균 화합물 예컨대 보스칼리드 (살균 화합물 54), 플루아지남 (살균 화합물 55) 등;
(Z)-2'-메틸아세토페논 4,6-디메틸피리미딘-2-일하이드라존,
1-(메톡시카르보닐)-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온 (살균 화합물 56),
1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온 (살균 화합물 57),
1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온 (살균 화합물 58),
5-메틸-1,2,4-트리아졸로-[3,4,-b] [1,3] 벤조티아졸 (살균 화합물 59),
1,2,5,6-테트라하이드로피롤로 [3,2,1-ij] 퀴놀린-4-온, 및
3-알릴옥시-1,2-벤조티아졸 1,1-디옥사이드 (살균 화합물 60)가 포함된다.
살충 활성 화합물 및/또는 진드기 살충 화합물의 예에는 유기 인 살충 화합물 예컨대 페니트로티온 (살충 화합물 1), 디아지논 (살충 화합물 2), 클로르피리포스 (살충 화합물 3) 등;
카르바메이트 살충 화합물 예컨대 벤푸라카르브 (살충 화합물 4), 프로폭서 (살충 화합물 5), 카르보설판 (살충 화합물 6), 카르브아릴 (살충 화합물 7), 알디카르브 (살충 화합물 8), 페노티오카르브 (살충 화합물 9) 등;
피레트로이드 살충 화합물 예컨대 에토펜프록스 (살충 화합물 10), 펜발러레이트 (살충 화합물 11), 에스펜발러레이트 (살충 화합물 12), 펜프로파트린 (살충 화합물 13), 시퍼메트린 (살충 화합물 14), 퍼메트린 (살충 화합물 15), 시할로트린 (살충 화합물 16), 델타메트린 (살충 화합물 17), 시클로프로트린 (살충 화합물 18), 플루발리네이트 (살충 화합물 19), 비펜트린 (살충 화합물 20), 할펜프록스 (살충 화합물 21), 트랄로메트린 (살충 화합물 22), 실라플루오펜 (살충 화합물 23), d-페노트린 (살충 화합물 24), 시페노트린 (살충 화합물 25), d-레스메트린 (살충 화합물 26), 아크리나트린 (살충 화합물 27), 시플루트린 (살충 화합물 28), 테플루트린 (살충 화합물 29), 트란스플루트린 (살충 화합물 30), 테트라메트린 (살충 화합물 31), 알레트린 (살충 화합물 32), 프랄레트린 (살충 화합물 33), 엠펜트린 (살충 화합물 34), 이미프로트린 (살충 화합물 35), d-푸라메트린 (살충 화합물 36) 등;
네오니코티노이드 살충 화합물 예컨대 클로티아니딘 (살충 화합물 37), 이미다클로프리드 (살충 화합물 38), 티아메톡삼 (살충 화합물 39), 티아클로프리드 (살충 화합물 40) 등;
벤조일페닐우레아 살충 화합물 예컨대 클로르플루아주론 (살충 화합물 41), 테플루벤주론 (살충 화합물 42), 플루페녹수론 (살충 화합물 43), 비스트리플루론 (살충 화합물 44), 부프로페진 (살충 화합물 45), 트리플루무론 (살충 화합물 46) 등;
피라졸 살충 화합물 예컨대 아세토프롤 (살충 화합물 47), 에티프롤 (살충 화합물 48), 피프로닐 (살충 화합물 49), 피라클로포스 (살충 화합물 50) 등;
주베닐 호르몬 살충 화합물 예컨대 피리프록시펜 (살충 화합물 51), 페녹시카르브 (살충 화합물 52) 등;
(RS)-5-3차-부틸-2-[2-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,3-옥사졸-4-일] 페네톨 (살충 화합물 53), 및
2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시) 페닐 3-[5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜옥시] 프로필 에테르 (살충 화합물 54)가 포함된다.
식물 성장 조절 화합물의 예에는 아졸 식물 성장 조절 화합물 예컨대 유니콘아졸-P (식물 성장 조절 화합물 1), 파클로부트라졸 (식물 성장 조절 화합물 2) 등; 및
(RS)-4'-클로로-2'-(α-하이드록시벤질) 이소니코틴아닐라이드 (식물 성장 조절 화합물 3)가 포함된다.
상기 언급한 활성 농약 화합물은 공지된 문헌 예컨대 [The Pesticide Manual, 13판 (1987년 출판, The British Crop Protection Council)] 등에 기재된다.
본 에멀젼 조성물은 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물을 함유한다. 본 에멀젼 조성물에 함유된 소수성 활성 농약 화합물(들)의 총량은 0.5 내지 25중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%의 범위이다.
본 발명에 사용되는 계면활성제는 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 또는 양이온성 계면활성제일 수 있다. 바람직하게는 계면활성제는 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택된다. 보다 바람직하게는 계면활성제는 음이온성 계면활성제(들) 및 비이온성 계면활성제(들)의 조합이고, 음이온성 계면활성제(들) 및 비이온성 계면활성제(들)의 중량 비율은 바람직하게는 1 : 0.1 내지 1 : 10의 범위이다.
음이온성 계면활성제의 예에는 알킬아릴설포네이트 예컨대 도데실벤젠설포네이트, 폴리옥시에틸렌 (폴리) 아릴아릴 에테르 설페이트 예컨대 폴리옥시에틸렌디스티릴페닐 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 (폴리) 아릴아릴 에테르 포스페이트 예컨대 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌알킬아릴포스페이트 및 폴리옥시에틸렌알킬포스페이트가 포함된다. 알킬아릴설포네이트, 특히 도데실벤젠설포네이트가 바람직하다. 나트륨 또는 칼륨 알킬아릴설포네이트, 특히 나트륨 또는 칼륨 도데실벤젠설포네이트가 보다 바람직하다.
일반적으로, 설포네이트, 설페이트 또는 포스페이트의 염의 예에는 나트륨염, 칼륨염 및 암모늄염이 포함된다.
도데실벤젠설포네이트로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Rhodacal 70, Rhodacal 70/B 또는 Rhodacal 60/BE (모두 Rhodia Nicca사제)가 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌디스티릴페닐 에테르 설페이트로서, 시판되는 계면활성제 예컨대Soprophor DSS/7 (Rhodia Nicca사제)이 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 포스페이트로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Soprophor FLK (Rodia Nicca사제)가 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌알킬아릴포스페이트로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Rhodafac PS/17 (Rhodia Nicca사제)이 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌알킬포스페이트로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Rhodafac MB (Rhodia Nicca사제)가 사용될 수 있다.
비이온성 계면활성제의 예에는 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체의 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 폴리아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 식물성 오일 예컨대 폴리옥시에틸렌 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 경화 식물성 오일 예컨대 폴리옥시에틸렌 경화 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 식물성 오일 예컨대 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐포스페이트 디에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐포스페이트 디에스테르, 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르 및 글리세린 지방산 에스테르가 포함된다. 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체의 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 식물성 오일, 폴리옥시에틸렌 경화 식물성 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐포스페이트 디에스테르 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐포스페이트 디에스테르가 바람직하다. 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체, 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체의 지방산 에스테르가 특히 바람직하다.
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Teric PE 64 (Huntsman사제)가 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Antarox BO/327 또는 Antarox BO/340 (모두 Rodia Nicca사제)이 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Sorpol T26 (Toho Chemical Industry Co., Ltd.사제)이 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌 피마자 오일로서, 시판되는 계면활성제 예컨대 Alkamuls OR40 또는 Alkamuls BR (모두 Rhodia Nicca사제)이 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌 경화 피마자 오일로서, 시판되는 예컨대 HCO-20 (Nikko Chemicals Co., Ltd.사제)이 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 피마자 오일로서, 시판되는 예컨대 Antarox CR/255 및 CR/405를 포함하는 CR 시리즈 (모두 Rhodia Nicca사제)가 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르로서, 시판되는 예컨대 Newcol 150 (Nippon Nyukazai Co., Ltd.사제)이 사용될 수 있다. 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르로서, 시판되는 예컨대 Newcol 1100 또는 Newcol 1105 (모두 Nippon Nyukazai Co., Ltd.사제)가 사용될 수 있다. 글리세린 지방산 에스테르로서, 시판되는 예컨대 Pionin D-900 시리즈 (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.사제)가 사용될 수 있다.
본 에멀젼 조성물에 함유된 계면활성제(들)의 총량은 5 내지 15중량%이고, 보다 바람직한 측면에서 음이온성 계면활성제(들)의 양은 2 내지 12중량%이며 비이온성 계면활성제(들)의 양은 2 내지 12중량%이다.
본 발명에 사용되는 방향족 탄화수소 용매의 예에는 알킬벤젠 예컨대 톨루엔, 에틸벤젠, 자일렌 및 테트라메틸벤젠, 알킬나프탈렌 예컨대 메틸나프탈렌, 디페닐에탄, 디자일릴에탄, 페닐자일릴에탄 및 이의 혼합물이 포함된다.
방향족 탄화수소 용매는 시판되는 용매일 수 있고, 이의 예에는 Hisol SAS- 296 (상품명, Nippon Oil Corporation사제; 1-페닐-1-자일릴에탄 및 1-페닐-1-에틸페닐에탄의 혼합물), CACTUS SOLVENT HP-MN (상품명, Japan Energy Corporation사제; 메틸나프탈렌 80%), CACTUS SOLVENT HP-DMN (상품명, Japan Energy Corporation사제; 디메틸나프탈렌 80%), CACTUS SOLVENT P-100 (상품명, Japan Energy Corporation사제; 9 내지 10개 탄소 원자를 갖는 알킬벤젠), CACTUS SOLVENT P-150 (상품명, Japan Energy Corporation사제; 알킬벤젠), CACTUS SOLVENT P-180 (상품명, Japan Energy Corporation사제; 메틸나프탈렌 및 디메틸나프탈렌의 혼합물), CACTUS SOLVENT P-200 (상품명, Japan Energy Corporation사제; 메틸나프탈렌 및 디메틸나프탈렌의 혼합물), CACTUS SOLVENT P-220 (상품명, Japan Energy Corporation사제; 메틸나프탈렌 및 디메틸나프탈렌의 혼합물), CACTUS SOLVENT PAD-1 (상품명, Japan Energy Corporation사제; 디메틸모노이소프로필나프탈렌), Solvesso 100 (상품명, Exxon Mobil Ltd.사제; C9 -10 디알킬벤젠 및 C9 -10 트리알킬벤젠을 주로 포함하는 방향족 탄화수소 용매), Solvesso 150 (상품명, Exxon Mobil Ltd.사제; C10 -11 알킬벤젠을 주로 포함하는 방향족 탄화수소), Solvesso 150 ND (상품명, Exxon Mobil Chemical Company사제; C10 -11 알킬벤젠을 주로 포함하는 방향족 탄화수소 용매), Solvesso 200 (상품명, Exxon Mobil Ltd.사제; C10 -14 알킬나프탈렌을 주로 포함하는 방향족 탄화수소 용매), Solvesso 200 ND (상품명, Exxon Mobil Chemical Company사제; C10-14 알킬나프탈렌을 주로 포함하는 방향족 탄화수소 용매), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (상품명, Exxon Mobil Chemical Company사제; C10 -11 알킬벤젠을 주로 포함하는 방향족 탄화수소 용매), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (상품명, Exxon Mobil Chemical Company사제; C10 -14 알킬나프탈렌을 주로 포함하는 방향족 탄화수소 용매), Swasol 100 (상품명, Maruzen Petrochemical Co., Ltd.사제; 톨루엔), Swasol 200 (상품명, Maruzen Petrochemical Co., Ltd.사제; 자일렌) 등이 포함된다.
본 에멀젼 조성물에 함유된 방향족 탄화수소 용매(들)의 총량은 2 내지 60중량%, 바람직하게는 3 내지 50중량%이다.
본 발명에서, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논은 각각 시판되는 제품일 수 있다.
본 에멀젼 조성물에 함유된 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 양은 2 내지 60중량%, 바람직하게는 3 내지 50중량%이다. 본 에멀젼 조성물에 함유된 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 양은 12 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 80중량%이다.
본 에멀젼 조성물에 함유된 1,3-디메틸-2-이미다졸로디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0, 바람직하게는 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이다. 본 에멀젼 조성물에 함유된 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0, 바람직하게는 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이다.
상기 기재한 비율로 방향족 탄화수소 용매(들), 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로 이루어지는 혼합 용매는 농약 제제, 특히 에멀젼 조성물용 유기 용매로서 유용하다.
본 에멀젼 조성물의 구현예는 하기를 포함한다:
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 하나 또는 복수의 음이온성 계면활성제 및 하나 또는 복수의 비이온성 계면활성제의 조합, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.O3 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 하나 또는 복수의 음이온성 계면활성제 및 하나 또는 복수의 비이온성 계면활성제의 조합, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 하나 또는 복수의 음이온성 계면활성제 및 하나 또는 복수의 비이온성 계면활성제의 조합, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 하나 또는 복수의 음이온성 계면활성제 및 하나 또는 복수의 비이온성 계면활성제의 조합, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 알킬아릴설포네이트 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체의 조합, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 알킬아릴설포네이트 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체의 조합, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 3 내지 50중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 3 내지 50중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 20 내지 80중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 3 내지 50중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 3 내지 50중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 20 내지 80중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 하나 또는 복수의 음이온성 계면활성제 및 하나 또는 복수의 비이온성 계면활성제의 조합, 3 내지 50중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 3 내지 50중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 20 내지 80중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 하나 또는 복수의 음이온성 계면활성제 및 하나 또는 복수의 비이온성 계면활성제의 조합, 3 내지 50중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 3 내지 50중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 20 내지 80중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 알킬아릴설포네이트 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체의 조합, 3 내지 50중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 3 내지 50중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 20 내지 80중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물, 5 내지 15중량%의, 알킬아릴설포네이트 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체의 조합, 3 내지 50중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 3 내지 50중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 20 내지 80중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.05 내지 1 : 1.5임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 제초제 화합물 1, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 제초제 화합물 2, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 제초제 화합물 17, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 제초제 화합물 27, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 제초제 화합물 33, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 제초제 화합물 49, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 제초제 화합물 55, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살균 화합물 22, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살균 화합물 26, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살균 화합물 39, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살균 화합물 56, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살균 화합물 58, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살충 화합물 37, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살충 화합물 51, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살충 화합물 53, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임);
본질적으로, 0.5 내지 25중량%의 살충 화합물 54, 5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제, 2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제로 이루어지는 에멀젼 조성물 (여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임).
필요하다면, 본 에멀젼 조성물은 제형 보조제 예컨대 항산화제, 착색제, 향료, 효능 증강제, 유해 효과 감소제 등을 함유할 수 있다.
항산화제의 예에는 3-/2-t-부틸-4-하이드록시아니솔, 부틸화 하이드록시톨루엔 등이 포함된다. 착색제의 예에는 로다민 B, 황색 제 4 호, 청색 제 1 호, 적색 제 2 호 등이 포함된다.
본 에멀젼 조성물에 함유된 제형 보조제(들)의 총량은 0 내지 5중량%의 범위이다.
본 에멀젼 조성물은, 예를 들어 소수성 활성 농약 화합물(들), 계면활성제(들) 및 임의로는 제형 보조제(들)를, 필요하다면 가열 하 (80℃ 이하)에 방향족 탄화수소 용매(들), 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,2-디메틸-2-이미다졸리디논의 혼합물에 첨가한 후 균질한 혼합물이 수득될 때까지 혼합물을 교반하고, 필요하다면 추가로 상기 혼합물을 여과함으로써 제조될 수 있다.
본 에멀젼 조성물은 실질적으로 하나의 연속상으로 이루어지는 균질한 액체이다.
본 에멀젼 조성물은 수성 희석물의 형태로 적용된다. 본 에멀젼 조성물은 통상 10 내지 5000배 양의 물, 바람직하게는 20 내지 2500배 양의 물로 희석된다. 희석에 사용되는 물은 경수 또는 연수일 수 있거나, 또는 필요하다면 전착제 (spreading agent)와 같은 보조제를 함유하는 물일 수 있다.
이후, 본 발명이 이에 제한되지 않는 제조예, 시험예 등을 참조함으로써 본 발명을 보다 자세히 설명할 것이다. 실시예에 사용된 시약은 하기와 같다.
음이온성 계면활성제 A: 칼슘 도데실벤젠설포네이트 (Nansa EVM 62/H, Huntsman사제);
비이온성 계면활성제 B: 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블럭 중합체 (Toximul 8320, Stepan사제);
방향족 탄화수소 용매 A: Solvesso 200 ND (주로 C11 -14 알킬나프탈렌, Exxon Mobil Chemical사제);
PGDA: 프로필렌 글리콜 디아세테이트 (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.사제);
DMI: 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (China CSIMC Pharmchem Factory사제).
제조예 1
100 ml 부피 플라스크에, 2.5 g의 제초제 화합물 2, 3.0 g의 음이온성 계면활성제 A, 3.0 g의 비이온성 계면활성제 B, 35.0 g의 DMI 및 20.0 g의 방향족 탄화수소 용매 A를 실온에서 넣었다. 이후, PGDA (약 34 g)를 총 부피가 100 ml로 될 때까지 혼합물에 첨가하였다. 균질한 혼합물이 수득될 때까지 혼합물을 가온 하에 교반하여 본 에멀젼 조성물 1을 제조하였다.
제조예 2 ~ 8
제조예 1의 방법에 따라, 표 1 및 표 2에 나타낸 시약 및 이의 비율을 사용하여 본 에멀젼 조성물 2 ~ 4를 제조하였다.
[표 1]
Figure 112009017607600-PCT00001
[표 2]
Figure 112009017607600-PCT00002
시험예 1 (저온 보관)
본 에멀젼 조성물 1 ~ 6을 0℃에서 1주 동안 보관하고, 이의 외양 변화를 관찰하였다. 보관 후, 본 에멀젼 조성물은 투명하고 맑은 액체 형태였고, 침전물은 관찰되지 않았다.
시험예 2 ( 에멀젼 안정성)
본 에멀젼 조성물 1 ~ 8을, 마개가 있는 100 ml 눈금 실린더에서 CIPAC (Collaborative International Pesticides Analytical Council) 표준수 A (경도: 20 ppm)로 100배 희석한 후, 30℃에서 0.5시간 동안 정치시켰다. 수성 희석물의 상태를 관찰하였다. 각 수성 희석물은 안정한 에멀젼화 상태를 유지하였다.
시험예 3 ( 에멀젼 안정성)
본 에멀젼 조성물 1 ~ 6을, 마개가 있는 100 ml 눈금 실린터에서 CIPAC 표준수 D (경도: 342 ppm)로 100배 희석한 후, 30℃에서 0.5시간 동안 정치시켰다. 수성 희석물의 상태를 관찰하였다. 각 수성 희석물은 안정한 에멀젼화 상태를 유지하였다.
제조예 9 ~ 20
제조예 1의 방법에 따라, 표 3 내지 표 5에 나타낸 시약 및 이의 비율을 사용하여 본 에멀젼 조성물 9 ~ 20을 제조하였다.
[표 3]
Figure 112009017607600-PCT00003
[표 4]
Figure 112009017607600-PCT00004
[표 5]
Figure 112009017607600-PCT00005
본 발명의 에멀젼 조성물은 활성 농약 화합물을 함유하는 제제로서 유용하다.

Claims (10)

  1. 본질적으로 하기로 이루어지는 에멀젼 조성물:
    0.5 내지 25중량%의 하나 또는 복수의 소수성 활성 농약 화합물,
    5 내지 15중량%의 하나 또는 복수의 계면활성제,
    2 내지 60중량%의 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매,
    2 내지 60중량%의 프로필렌 글리콜 디아세테이트,
    12 내지 90중량%의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및
    0 내지 5중량%의 하나 또는 복수의 제형 보조제,
    여기서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율은 1 : 0.03 내지 1 : 2.0임.
  2. 제 1 항에 있어서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율이 1 : 0.05 내지 1 : 1.5인 에멀젼 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율이 1 : 0.05 내지 1 : 1.5인 에멀젼 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 계면활성제(들)가 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 에멀젼 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 음이온성 계면활성제가 알킬아릴설포네이트인 에멀젼 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 소수성 활성 농약 화합물이 네오니코티노이드 살충 화합물인 에멀젼 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 소수성 활성 농약 화합물이 설포닐우레아 제초제 화합물 또는 디카르복시이미드 제초제 화합물인 에멀젼 조성물.
  8. 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로 이루어지는 농약 화합물용 용매로서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율이 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율이 1 : 0.03 내지 1 : 2.0인 용매.
  9. 제 1 항에 따른 에멀젼 조성물의 10 내지 5000배 수성 희석물.
  10. 하나 또는 복수의 방향족 탄화수소 용매, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로 이루어지는 용매의, 활성 농약 화합물을 용해시키기 위한 용도로서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 방향족 탄화수소 용매(들)의 중량 비율이 1 : 0.03 내지 1 : 2.0이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트의 중량 비율이 1 : 0.03 내지 1 : 2.0인 용도.
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