KR20090056503A - 패턴 스페이서 형성용 조성물, 이로부터 형성된 패턴스페이서를 구비하는 액정표시장치 - Google Patents

패턴 스페이서 형성용 조성물, 이로부터 형성된 패턴스페이서를 구비하는 액정표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 액정표시장치에 관한 것으로, 상기 액정표시장치는 셀갭을 유지하기 위한 패턴 스페이서를 폴리시아누레이트계 화합물로부터 형성함에 따라, 패턴 스페이서의 열안정성, 치수 안정성 및 내화학성을 향상시켜, 상기 액정표시장치의 셀갭을 안정적으로 유지할 수 있다.
폴리시아누레이트, 트리아진, 패턴, 스페이서, 액정

Description

패턴 스페이서 형성용 조성물, 이로부터 형성된 패턴 스페이서를 구비하는 액정표시장치{COMPOSITION FOR FORMING PATTERN SPACER AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE HAVING PATTERN SPACER MADE THEREFROM}
액정표시장치에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 내열성 및 치수 안정성을 갖는 패턴 스페이서를 형성하기 위한 패턴 스페이서 형성용 조성물 및 이로부터 형성된 패턴 스페이서를 구비하는 액정표시장치에 관한 것이다.
오늘날, 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display device ; LCD)는 소비전력이 낮고, 휴대성이 양호한 기술 집약적이며 부가가치가 높은 차세대 첨단 디스플레이(display) 소자로 각광받고 있다.
이와 같은 액정 표시 장치는 광의 투과도에 따라 영상을 표시하는 액정패널 및 상기 액정 패널에 상기 광을 제공하는 백라이트를 포함한다.
상기 액정패널은 박막트랜지스터와 화소전극을 갖는 하부기판, 상기 하부기판과 대향되고 블랙매트릭스 및 컬러 필터를 갖는 상부기판, 그리고 상기 두 기판 들 사이에 개재된 액정층을 포함한다. 이와 같은, 액정표시장치의 광특성 및 투과특성은 상기 하부기판과 상기 상부기판사이의 셀갭에 의한 영향을 받으므로, 상기 액정패널은 상기 하부기판과 상기 상부기판의 셀갭을 유지하기 위한 스페이서가 구비된다.
상기 스페이서는 볼 스페이서를 산포하여 형성하였다, 상기 볼스페이서는 상기 하부기판과 상기 상부기판사이에서 균일하게 분포도로 형성하는 것이 어려우며, 원치 않는 영역, 예컨대 유효 디스플레이 영역에 배치되어 광 투과율을 저하시키는 문제점이 있었다.
이로써, 최근에는 상부기판상에 감광성 수지를 이용하여 일정한 패턴을 갖는 패턴 스페이서를 형성하여 셀갭을 일정하게 유지시키게 하였다. 또한, 상기 패턴 스페이서는 상기 상부기판과 상기 하부기판사이에 균일한 분포를 가지도록 형성할 수 있다. 또한, 상기 패턴 스페이서는 원하는 위치, 예컨대 비유효 디스플레이 영역에 선택적으로 배치시킬 수 있어, 광 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
그러나, 상기 패턴 스페이서는 열에 의해 쉽게 변형될 수 있다. 또한, 상기 액정표시장치의 일정 영역에 외압이 가해질 경우, 상기 외압에 가해진 영역의 패턴 스페이서는 수축되거나 손상될 수 있다. 이로써, 상기 패턴 스페이서는 외부 환경에 의해 쉽게 변형될 수 있어, 상기 셀갭이 쉽게 무너질 수 있다. 이때. 상기 액정표시장치의 셀갭이 무너질 경우, 얼룩과 같은 화질 불량을 일으킬 수 있다.
이에 더하여, 상기 패턴 스페이서에 요구되는 특성은 액정을 오염시키지 않도록 상기 액정과의 반응성을 가지지 않아야 한다. 또한, 상기 패턴 스페이서는 유 기용매나 식각액에 대한 내성, 즉 내화학성을 가져야 한다.
따라서, 상기 패턴 스페이서는 볼 스페이서에 위치 선택성 및 분포도를 조절할 수 있으나, 상기 패턴 스페이서가 상기 액정표시장치에 적용되기 위해서, 상기 패턴 스페이서가 갖춰야 할 여러 특성, 즉 열안정성, 치수안정성 및 내화학성을 비롯하여 액정의 반응성등을 만족할 수 있는 재질에 대한 연구가 요구된다.
본 발명의 하나의 과제는 셀갭을 일정하게 유지하기 위해 내열성 및 치수안정성을 갖는 스페이서를 형성하기 위한 패턴 스페이서 조성물 및 이로부터 형성된 패턴 스페이서를 구비하는 액정표시장치를 제공함에 있다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 패턴 스페이서 조성물을 제공한다. 상기 패턴 스페이서 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 바인더 수지, 광중합성 모노머, 광중합 개시제, 및 용매를 포함한다.
Figure 112007086617829-PAT00001
상기 화학식 1에 있어서, m+n=1, O≤m≤1 그리고 O≤n≤1이다. R1 및 R3는 서로 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 (1) 내지 (4)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00002
상기 화학식 2의 (1)에 있어서, X는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00003
Figure 112007086617829-PAT00004
상기 화학식 3에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다.
상기 화학식 2의 (1)에 있어서, Y는 하기 화학식 4로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00005
상기 화학식 4에 있어서, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8은 서로 독립적으로 하기 화학식 5로 표시되는 화합물로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00006
상기 화학식 5에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다. 상기 화학식 5에 있어서, A와 B는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CF3 및 CH3로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
상기 화학식 2의 (2)에 있어서, Y는 하기 화학식 6으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00007
상기 화학식 6에 있어서, n은 0~10이다. 상기 화학식 6에 있어서, 상기 1과 2는 하기 화학식 7로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00008
상기 화학식 7에 있어서, A는 H, F, CH3, CF3 및 CN으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
상기 화학식 2의 (3)과 (4)에 있어서, n은 0 내지 10이다. 상기 화학식 2의 (3)과 (4)에 있어서, 상기 1, 2, 3, 4, 5는 서로 독립적으로 하기 화학식 8로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00009
상기 화학식 8에 있어서, m과 n은 각각 0~10이며, A와 B는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CF3 및 CH3로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R4는 서로 독립적으로 하기 화학식 9로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
Figure 112007086617829-PAT00010
Figure 112007086617829-PAT00011
상기 화학식 9에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다. 상기 화학식 9에 있어서, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8은 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다. 상기 화학식 9에 있어서, X는 H, F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, Y는 CH2, C(CH3)2, C(CF3)2) O, S, SO2, CO 및 CO2로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명의 다른 일 측면은 액정표시장치를 제공한다. 상기 액정표시장치는 상기 패턴 스페이서 조성물로부터 형성된 패턴 스페이서를 포함한다.
본 발명의 실시예에 따른 액정표시장치는 광활성기를 갖는 트리아진기가 도입된 폴리시아누레이트계 화합물로부터 형성된 패턴 스페이서를 구비함에 따라, 상기 패턴 스페이서의 내열성, 내화학성 및 치수안정성을 향상시킬 수 있어, 상기 액정표시장치의 신뢰성 및 화질 품위를 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들은 액정표시장치의 도면을 참고하여 상세하게 설명한다. 다음에 소개되는 실시예들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되어지는 것이다. 따라서, 본 발명은 이하 설명되어지는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 그리고, 도면들에 있어서, 장치의 크기 및 두께 등은 편의를 위하여 과장되어 표현될 수도 있다. 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.
도 1은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 액정표시장치를 설명하기 위해 도시한 단면도이다.
도 1를 참조하면, 액정표시장치는 제 1 기판(100), 제 1 기판(100)과 마주하는 제 2 기판(200), 제 1 기판(100)과 제 2 기판(200)사이에 개재된 액정층(300) 및 상기 제 1 기판(100) 또는 상기 제 2 기판(200)상에 배치된 패턴 스페이서(250)을 포함한다.
구체적으로, 상기 제 1 기판(100)은 영상을 표현하기 위한 다수의 화소들이 배치되어 있다. 여기서, 상기 각 화소는 상기 제 1 기판(100)상에 서로 교차하는 게이트 배선 및 데이터 배선(도면에는 도시되지 않음)에 의해 정의될 수 있다. 상기 각 화소에는 게이트 배선과 데이터 배선에 전기적으로 연결된 박막트랜지스터(Tr)가 배치되어 있다. 여기서, 상기 박막트랜지스터(Tr)는 게이트 배선으로부터 분기된 게이트 전극(110), 게이트 전극(110)을 덮는 게이트 절연막(120), 게이트 전극(110)과 대응된 게이트 절연막(120)상에 배치된 반도체 패턴(130), 반도체 패턴(130)상에 배치된 소스전극(140a), 반도체 패턴(130)상에 배치되며 소스전극(140a)과 이격된 드레인 전극(140b)을 포함한다.
상기 제 1 기판(100)상에 상기 박막트랜지스터(Tr)를 덮는 보호막(150)이 배치되어 있다. 상기 보호막(150)상에 상기 드레인 전극(140b)과 전기적으로 연결된 화소전극(180)이 배치되어 있다.
한편, 상기 제 2 기판(200)의 내측면에 색상을 구현하기 위한 컬러필터 패턴(220)이 배치되어 있다. 자세하게, 상기 제 2 기판(200)의 내측면에 빛샘을 방지 하기 위한 블랙매트릭스(210)가 배치되어 있다. 상기 블랙매트릭스(210)는 영상을 표시하기 위한 화소를 노출하는 개구부가 형성되어 있다. 상기 개구부, 즉 화소에 컬러필터 패턴(220)이 배치되어 있다. 상기 블랙매트릭스(210) 및 컬러필터 패턴(220)을 포함하는 제 2 기판(200)의 전면에 오버코트층(230)이 더 배치될 수 있다. 상기 오버코트층(230)은 평탄한 상면을 가짐에 따라 상기 블랙매트릭스(210) 및 컬러필터 패턴(220)에 의해 형성된 단차를 제거한다.
상기 오버코트층(230)상에 공통전극(240)이 배치되어 있다. 여기서, 상기 공통전극(240) 및 화소전극(240)에 의해 형성된 전계에 의해 액정층(300)의 액정분자들은 구동된다.
상기 공통전극(240)상에 패턴 스페이서(250)가 배치되어 있다. 상기 패턴 스페이서(250)는 상기 제 1 및 제 2 기판(100, 200)사이의 셀갭을 일정하게 유지한다.
상기 패턴 스페이서(250)는 상기 화학식 1로부터 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로부터 형성할 수 있다. 상기 패턴 스페이서(250)는 상기 화학식 1에서와 같이, 폴리시아누레이트계 고분자의 주쇄에 트리아진 고리가 도입됨에 따라, 상기 패턴 스페이서(250)의 내열성, 내화학성 및 치수안정성을 향상시킬 수 있다. 이에 더하여, 상기 트리아진 고리의 측쇄에 광활성기, 예컨대 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 도입됨에 따라, 상기 패턴 스페이서(250)의 내열성, 내화학성 및 치수안정성을 더욱 향상시킬 수 있다. 이는 상기 광활성기는 광가교반응에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 망상 구조로 가교시키기 때문이다.
상기 패턴 스페이서(250)는 광 투과율이 저하되는 것을 방지하기 위해 상기 블랙 매트릭스(210)와 대응된 상기 공통전극(240)상에 배치되어 있다. 즉, 상기 패턴 스페이서(250)는 상기 제 1 기판(100)의 박막트랜지스터(Tr)와 대응될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 패턴 스페이서(250)는 게이트 배선 또는 데이터 배선과 대응될 수도 있다. 또한, 상기 패턴 스페이서(250)는 공통전극(240)상에 배치되는 것으로 한정하여 설명하였으나, 상기 패턴 스페이서(250)는 상기 오버코트층(230)상에 배치될 수도 있으며, 또한, 상기 패턴 스페이서(250)는 상기 제 1 기판(100)상에 배치될 수도 있다.
이에 따라, 본 발명의 실시예에 상기 패턴 스페이서(250)는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 형성함에 따라, 상기 패턴 스페이서(250)의 치수안정성, 내화학성 및 열안정성 특성을 향상시킬 수 있어, 고품위의 액정표시장치를 얻을 수 있다.
도 2a 내지 도 2d들은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 액정표시장치의 제조 방법을 도시한 단면도들이다.
도 2a를 참조하면, 액정표시장치를 제조하기 위해, 다수의 화소들이 정의된 제 1 기판(100)상에 서로 교차하는 게이트 배선과 데이터 배선 및 상기 게이트 배선과 데이터 배선의 교차부에 박막트랜지스터(Tr)를 형성한다. 상기 박막트랜지스터(Tr)는 게이트 배선으로부터 분기된 게이트 전극(110), 게이트 전극(110)을 덮는 게이트 절연막(120), 게이트 전극(110)과 대응된 게이트 절연막(120)상에 배치된 반도체 패턴(130), 반도체 패턴(130)상에 배치된 소스전극(140a), 반도체 패턴(130)상에 배치되며 소스전극(140a)과 이격된 드레인 전극(140b)을 포함할 수 있다.
상기 박막트랜지스터(Tr)를 제 1 기판(110)상에 보호막(150)을 형성한다. 상기 보호막(150)은 유기막, 무기막 및 이들의 적층막으로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 보호막(150)이 유기막으로 형성될 경우, 상기 보호막(150)은 슬릿 코팅, 스프레이 코팅법, 스핀 코팅법 등을 통해 형성할 수 있다. 반면, 상기 보호막(150)이 무기막으로 형성될 경우, 상기 보호막(150)은 화학기상증착법을 통해 형성할 수 있다.
상기 보호막(150)상에 상기 드레인 전극(140b)과 전기적으로 연결된 화소전극(180)을 형성한다. 상기 화소전극(180)을 형성하기 위해, 상기 보호막(150)상에 투명 도전막을 형성한다. 상기 투명 도전막은 증착법으로 형성할 수 있다. 상기 투명 도전막의 재질의 예로서는 ITO 또는 IZO일 수 있다. 상기 투명 도전막을 식각하여, 상기 화소전극(180)을 형성할 수 있다.
도 2b를 참조하면, 상기 제 1 기판(100)상에 박막트랜지스터(Tr)를 형성하는 것을 별개로 제 2 기판(200)을 제공한다.
상기 제 2 기판(200)상에 다수의 개구부를 갖는 블랙매트릭스(210)를 형성한다. 즉, 상기 블랙매트릭스(210)는 상기 제 1 기판(100)의 게이트 배선 및 데이터 배선 및 박막트랜지스터와 대응하여 상기 제 2 기판(200)상에 배치된다.
상기 블랙매트릭스(210)는 상기 제 2 기판(200)상에 블랙 수지막을 형성한 후, 상기 블랙 수지막을 노광 및 현상하여 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 블랙매트릭스(210)가 크롬과 같은 무기물질로 형성될 경우, 포토레지스트를 이용한 식각 공정으로 형성할 수 있다.
상기 개구부에 컬러필터 패턴(220)을 형성한다. 상기 컬러필터 패턴(220)을 형성하기 위해, 상기 블랙매트릭스(210)를 포함하는 제 2 기판(200)상에 컬러필터 수지막을 형성한 후, 노광 및 현상 공정을 수행하여 상기 컬러필터 패턴(220)을 형성한다.
상기 블랙매트릭스(210) 및 상기 컬러필터 패턴(220)을 포함하는 제 2 기판(200)상에 오버코트층(230)을 형성한다.
상기 오버코트층(230)상에 공통전극(240)을 형성한다. 상기 공통전극(240)은 투명한 도전막, 예컨대 ITO 또는 IZO로 형성할 수 있다.
도 2c를 참조하면, 상기 블랙매트릭스(210)와 대응된 상기 공통전극(240)상에 패턴 스페이서(250)를 형성한다.
상기 패턴 스페이서(250)를 형성하기 위해, 먼저 패턴 스페이서 형성용 조성물을 상기 공통전극(240)상에 도포한다. 상기 패턴 스페이서 형성용 조성물은 바인더 수지, 광중합성 모노머, 광중합 개시제 및 용매를 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 패턴 스페이서(250)의 내화학성 및 내열성을 향상시키기 위한 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시아누레이트계 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시아누레이트계 화합물은 방향족 고리를 가지고 있어, 방향족 고리를 갖는 대다수의 다른 광중합성 모노머등과의 혼용성을 향상시 킬 수 있다. 즉, 상기 바인더 수지가 상기 패턴 스페이서 형성용 조성물을 다른 물질, 예컨대 광중합성 모노머등과 상분리되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서와 같이, 폴리시아누레이트계 고분자의 주쇄에 광활성기를 갖는 트리아진 고리가 도입되어 있어, 상기 패턴 스페이서(250)의 내열성, 내화학성 및 치수안정성을 더욱 향상시킬 수 있다. 이는 상기 광활성기는 광가교반응에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 망상 구조로 가교시키기 때문이다.
상기 광중합성 모노머는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 서로 가교시키는 역할을 한다. 상기 광중합성 모노머로 사용되는 물질의 예로서는 폴리에틸렌 글리콜 모노 아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노 아크릴레이트, 트리메틸올 프로판트리아크릴레이트, 페타에리스리톨 트리메타아크릴레이트, 페타에리스리톨 테트라메타아크릴레이트, 페녹식에틸아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타아크릴레이트 및 디펜타이레스리톨 헥사메타아크릴레이트로등일 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 광중합성 모노머의 중합을 개시하는 광활성기를 형성하는 역할을 한다. 상기 광중합 개시제로 사용되는 재질의 예로서는 포스핀계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물등일 수 있다.
상기 용매는 휘발성이 뛰어난 재질일 수 있다. 예컨대, 상기 용매는 디에틸렌 글리콜 메틸 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모토메닐에테르, 프로필렌 글리콜, 메닐에틸케톤, 시클로헥산, 톨루엔 및 자일렌등일 수 있다.
상기 패턴 스페이서 조성물은 충전제, 계면 활성제, 산화방지제 및 응집 방 지제 중 적어도 어느 하나를 더 포함할수 있다.
상기 도포방법의 예로서는 스핀코팅법, 슬릿 코팅법, 스프레이 코팅법, 잉크젯 프린팅법등일 수 있다. 이후, 상기 조성물을 소프트 베이킹하여 패턴 스페이서층을 형성한다. 상기 패턴 스페이스층에 마스크를 이용한 노광 및 현상 공정을 수행하여, 상기 패턴 스페이서(250)를 형성한다. 이후, 린스 공정 및 포스트 베이킹 공정등을 더 수행할 수 있다.
도 2d를 참조하면, 상기 제 1 및 제 2 기판의 에지를 따라 밀봉부재(도면에는 도시하지 않음.)를 형성한다. 이후, 상기 제 1 및 제 2 기판상에 액정을 적하한 후, 상기 밀봉부재를 이용하여 상기 제 1 및 제 2 기판을 합착한다. 본 발명의 실시예에서, 상기 액정층을 형성하는 방법을 액정 적하방식으로 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 즉, 상기 액정층은 액정 주입법을 통해 형성할 수도 있다.
본 발명의 실시예에서, 상기 패턴 스페이서(250)는 광활성기를 갖는 트리아진기가 도입된 폴리시아누레이트계 화합물로부터 형성함에 따라 내열성, 내화학성 및 치수안정성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 패턴 스페이서의 조성물에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성방법 및 패턴 스페이서의 형성방법에 대해서 더욱 상세하게 설명하기로 한다.
실험예 1 : 신나메이트 감광성 관능기를 갖는 폴리시아누레이트계 감광성 고분자 합성
(1) 트리아진 고리를 갖는 단량체 합성
질소가 충진된 3구 제 1 플라스크안에서 50ml의 테트라히드로푸란으로 10g의 4-(2-테트라히드로피라닐옥시)브로모벤젠을 용해시켰다. 이후, 용해된 4-(2-테트라히드로피라닐옥시)브로모벤젠과 마그네슘을 24시간동안 반응시켰다. 질소가 충진된 3구 제 2 플라스크에 2, 4, 6-트리클로로-1, 3, 5-s-트리아진 7.17g을 테트로히드로푸란 200ml에 용해시킨다. 이후, 상기 제 2 플라스크안의 용액에 상기 제 1 플라스크안의 용액을 천천히 적하시키면서 -20℃에서 12시간 반응을 시켰다.
반응을 종결시킨 후에 반응용액을 상온에서 감압을 하여 테트라히드로푸란을 제거한 후, 에틸아세테이트에 용해시켰다. 이 용액을 염기성 수용액과 혼합하여 격렬하게 교반하면서 불순물을 추출한 후 수용액상을 분리 제거하고 상온에서 감압하여 에틸아세테이트를 제거하였다. 용매가 제거되고 남아있는 고체상의 물질을 n-헥산에서 재결정하여 트리아진 단량체를 얻었다.
(2) 폴리시아누레이트의 중합
증류수 100ml에 비스페놀A 3.77g, 수산화나트륨 1.23g과 세틸디메틸벤질암모늄 클로라이드 0.59g을 용해시켰다. 이 용액을 상기 (1)에서 합성된 단량체 5.13g을 50ml의 클로로포름에 용해시킨 1구 플라스크에 옮긴 후 12시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결된 용액을 메탄올에 천천히 떨어뜨려 침전물을 형성시키고 감압여과하여 침전물을 분리하였다. 이 침전물을 테트라히드로푸란에 용해시킨 후 n-헥산에 재침전시킨후, 이를 감압 여과하였다. 얻어진 고체상의 물질을 40℃에서 진공건조하여 폴리시아누레이트를 얻었다.
(3) 폴리시아누레이트의 개질
상기 (2)에서 중합된 폴리시아누레이트 3.5g을 40ml의 테트라히드로푸란과 에탄올 15ml에 용해시킨 용액에 피리디늄 파라 톨루엔설포네이트 0.18g을 첨가하여 상온에서 24시간동안 반응을 시켰다. 반응이 종결된 용액을 메탄올에 천천히 적하시켜 침전물을 형성시키고 이를 감압여과하여 침전물을 분리하였다. 이 침전물을 40℃에서 진공건조하여 히드록시 관능기가 있는 폴리시아누레이트를 얻었다.
(4) 신나메이트 감광성기의 도입
상기 (3)에서 중합된 폴리시아누레이트 3g을 테트라히드로푸란 25ml와 트리에틸아민 5.57ml에 용해시켰다. 이 용액에 테트라히드로푸란 5ml에 신나모일클로라이드 7.16g을 용해시킨 용액을 0℃에서 적하시킨 후 2시동안 반응을 시켰다. 반응을 종결한 후 이 용액을 메탄올에 천천히 적하시켜, 고분자 물질을 침전시켰으며 이 과정을 2회 반복하였다. 얻어진 침전물을 감압여과 한 후 40℃에서 진공건조하여 최종적으로 하기 화학식 10에서와 같이, 트리아진 고리에 감광성 측쇄로서 신나메이트를 포함하는 감광성 고분자를 얻었다.
Figure 112007086617829-PAT00012
실험예 2 : 쿠마린 감광성 관능기를 갖는 폴리시아누레이트계 감광성 고분자 합성
(1) 쿠마린 감광성 관능기의 도입
7-히드록시쿠마린 3.57g과 실험예1의 (3)에서 합성된 히드록시가 있는 폴리시아누레이트 6.14g을 테트라히드로푸란 60ml에 용해시킨 후 디에틸아조디카로복실레이트 0.38 g과 트리페닐포스핀 0.58 g을 첨가하여 24시간동안 상온에서 반응시켰다. 반응종결 후 이 반응용액을 메탄올에 2회 침전을 시켜 고분자 침전물을 얻었다. 이 고분자 침전물을 감압여과 후 40℃에서 진공건조하여 하기 화학식 11에서와 같이, 트리아진 고리에 감광성 측쇄로서 쿠마린을 포함하는 감광성 고분자를 얻었다.
Figure 112007086617829-PAT00013
실험예 3 : 제 1 패턴 스페이서 형성
광중합성 모노머, 광개시제 및 용매를 혼합한 제 1 조성물 100g에 바인더 수지인 실험예 1로부터 제조된 폴리시아누레이트계 화합물 8g을 혼합하여, 제 1 패턴 스페이서 형성용 조성물을 형성하였다. 상기 제 1 패턴 스페이서 형성용 조성물을 오버코트층상에 코팅된 기판위에 코팅하고 80 내지 90℃에서 3분간 소성하여, 제 1 패턴 스페이서층을 형성하였다. 이후, 상기 제 1 패턴 스페이서층상에 UV 조사를 노광 및 현상공정을 수행하여 제 1 패턴 스페이서를 형성하였다. 상기 UV 조사 파장은 365nm이었고, 상기 UV 조사에너지량은 50mJ/㎠이었다. 이후, 상기 제 1 패턴 스페이서를 230℃에서 1시간 소성하였다.
실험예 4 : 제 2 패턴 스페이서 형성
실험예 4에서는 상기 바인더 수지를 실험예 2로부터 제조된 폴리시아누레이트계 화합물로 형성하는 것을 제외하고, 앞서 설명한 실험예 3과 동일한 방법으로 제 2 패턴 스페이서를 형성하였다.
비교예 1 : 제 3 패턴 스페이서 형성
비교예 1에서는 상기 바인더 수지를 아크릴레이트계 화합물로 형성하는 것을 제외하고, 앞서 설명한 실험예 3과 동일한 방법으로 제 2 패턴 스페이서를 형성하였다.
이하, 표 1은 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1로부터 각각 형성된 제 1, 제 2 및 제 3 패턴 스페이서의 특성을 관찰한 결과이다.
항목 비교예 1 실시예 1 실시예 2
형상 연노랑 투명 연노랑 투명 연노랑 투명
점도(CPS) 16 17 18
고형분(%) 34 34 34
공정 특성 VCD Pin 얼룩 미약 양호 양호
Rework 특성 가능 가능 가능
표면 특성 표면장력(mN/m) 28.4 31.2 31.8
CS 접촉각(도) 13.7 12.8 12.5
OC액 접촉각(도) 9.1 8.8 8.7
Fume 생성 정도(포집무게)(mg) 2 1 1.1
굴절율 1.53 1.52 1.1
투과율(4um, 400~800nm) 〉86% 〉90% 〉91%
유전율(@1kHZ) 3.4 3.3 3.2
두께변화율(250℃, 2hr) -4% -1.1% -0.9%
내화학성(두께변화) (NMP, IPA, NaOH, HCl) 없음 없음 없음
상기 표 1에서와 같이, 실시예 1 및 실시예 2와 같이 본 발명에 따른 폴리시아누리트계 화합물로부터 패턴 스페이서를 형성할 경우, 패턴 스페이서의 열안정성, 내화학성, 치수안정성이 향상됨을 확인할 수 있었다.
도 1은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 액정표시장치를 설명하기 위해 도시한 단면도이다.
도 2a 내지 도 2d들은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 액정표시장치의 제조 방법을 설명하기 위해 도시한 단면도들이다.
(도면의 주요 부분에 대한 참조 부호의 설명)
100 : 제 1 기판
200 : 제 2 기판
250 : 패턴 스페이서
300 : 액정층

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 바인더 수지;
    광중합성 모노머;
    광중합 개시제; 및
    용매를 포함하는 패턴 스페이서 형성용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112007086617829-PAT00014
    상기 화학식 1에 있어서, m+n=1, O≤m≤1 그리고 O≤n≤1이다. R1 및 R3는 서로 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 (1) 내지 (4)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 2]
    Figure 112007086617829-PAT00015
    상기 화학식 2의 (1)에 있어서, X는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나이다.
    [화학식 3]
    Figure 112007086617829-PAT00016
    Figure 112007086617829-PAT00017
    상기 화학식 3에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다.
    상기 화학식 2의 (1)에 있어서, Y는 하기 화학식 4로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 4]
    Figure 112007086617829-PAT00018
    상기 화학식 4에 있어서, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8은 서로 독립적으로 하기 화학식 5로 표시되는 화합물로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 5]
    Figure 112007086617829-PAT00019
    상기 화학식 5에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다. 상기 화학식 5에 있어서, A와 B는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CF3 및 CH3로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    상기 화학식 2의 (2)에 있어서, Y는 하기 화학식 6으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 6]
    Figure 112007086617829-PAT00020
    상기 화학식 6에 있어서, n은 0~10이다. 상기 화학식 6에 있어서, 상기 1과 2는 하기 화학식 7로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 7]
    Figure 112007086617829-PAT00021
    상기 화학식 7에 있어서, A는 H, F, CH3, CF3 및 CN으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    상기 화학식 2의 (3)과 (4)에 있어서, n은 0 내지 10이다. 상기 화학식 2의 (3)과 (4)에 있어서, 상기 1, 2, 3, 4, 5는 서로 독립적으로 하기 화학식 8로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 8]
    Figure 112007086617829-PAT00022
    상기 화학식 8에 있어서, m과 n은 각각 0~10이며, A와 B는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CF3 및 CH3로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R4는 서로 독립적으로 하기 화학식 9로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 9]
    Figure 112007086617829-PAT00023
    Figure 112007086617829-PAT00024
    상기 화학식 9에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다. 상기 화학식 9에 있어서, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8은 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다. 상기 화학식 9에 있어서, X는 H, F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, Y는 CH2, C(CH3)2, C(CF3)2) O, S, SO2, CO 및 CO2로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 광중합성 모노머는 폴리에틸렌 글리콜 모노 아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노 아크릴레이트, 트리메틸올 프로판트리아크릴레이트, 페타에리스리톨 트리메타아크릴레이트, 페타에리스리톨 테트라메타아크릴레이트, 페녹식에틸아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타아크릴레이트 및 디펜타이레스리톨 헥사메타아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 패턴 스페이서 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 패턴스페이서 조성물은 충전제, 계면 활성제, 산화방지제 및 응집 방지제 중 적어도 어느 하나를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 스페이서 조성물.
  4. 서로 마주하는 제 1 및 제 2 기판;
    상기 제 1 및 제 2 기판사이에 개재된 액정층; 및
    상기 제 1 및 제 2 기판사이에 개재되어 상기 제 1 및 제 2 기판간의 셀갭을 일정하게 유지하며, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 형성된 패턴 스페이서 를 포함하는 액정표시장치.
    [화학식 1]
    Figure 112007086617829-PAT00025
    상기 화학식 1에 있어서, m+n=1, O≤m≤1 그리고 O≤n≤1이다. R1 및 R3는 서로 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 (1) 내지 (4)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 2]
    Figure 112007086617829-PAT00026
    상기 화학식 2의 (1)에 있어서, X는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나이다.
    [화학식 3]
    Figure 112007086617829-PAT00027
    Figure 112007086617829-PAT00028
    상기 화학식 3에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다.
    상기 화학식 2의 (1)에 있어서, Y는 하기 화학식 4로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 4]
    Figure 112007086617829-PAT00029
    상기 화학식 4에 있어서, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8은 서로 독립적으로 하기 화학식 5로 표시되는 화합물로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 5]
    Figure 112007086617829-PAT00030
    상기 화학식 5에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다. 상기 화학식 5에 있어서, A와 B는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CF3 및 CH3로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    상기 화학식 2의 (2)에 있어서, Y는 하기 화학식 6으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 6]
    Figure 112007086617829-PAT00031
    상기 화학식 6에 있어서, n은 0~10이다. 상기 화학식 6에 있어서, 상기 1과 2는 하기 화학식 7로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 7]
    Figure 112007086617829-PAT00032
    상기 화학식 7에 있어서, A는 H, F, CH3, CF3 및 CN으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    상기 화학식 2의 (3)과 (4)에 있어서, n은 0 내지 10이다. 상기 화학식 2의 (3)과 (4)에 있어서, 상기 1, 2, 3, 4, 5는 서로 독립적으로 하기 화학식 8로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 8]
    Figure 112007086617829-PAT00033
    상기 화학식 8에 있어서, m과 n은 각각 0~10이며, A와 B는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CF3 및 CH3로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
    상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R4는 서로 독립적으로 하기 화학식 9로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
    [화학식 9]
    Figure 112007086617829-PAT00034
    Figure 112007086617829-PAT00035
    상기 화학식 9에 있어서, m과 n은 각각 0~10이다. 상기 화학식 9에 있어서, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8은 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다. 상기 화학식 9에 있어서, X는 H, F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, Y는 CH2, C(CH3)2, C(CF3)2) O, S, SO2, CO 및 CO2로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
KR1020070123684A 2007-11-30 2007-11-30 패턴 스페이서 형성용 조성물, 이로부터 형성된 패턴스페이서를 구비하는 액정표시장치 KR20090056503A (ko)

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KR20190007372A (ko) 2018-05-10 2019-01-22 주식회사 인터컨스텍 프리캐스트 강합성 아치 구조물 및 그 시공방법

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