KR20090056114A - 증류부산물을 재이용한 바이오디젤 합성방법 - Google Patents

증류부산물을 재이용한 바이오디젤 합성방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 바이오디젤 증류과정에서 발생 되는 모노·디 글리세리드를 유화제로 사용하는 방법과 그에 따른 공정설계에 관한 것으로서, 증류공정상의 부산물을 메탄올과 유지의 전이에스테르화 반응조에 일정량을 넣어 유화작용으로 하여금 반응시간이 긴 바이오디젤의 제조과정을 빠르게 하고, 수율이 높도록 하는데 있으며, 이는 고안된 연속식 공정의 바이오디젤 생산설비에서 모노·디 글리세리드가 일정 온도와 정성·정량적으로 생산이 됨에 따라 이를 펌프를 통해 일정하게 반응조로 조달이 되도록 하는 시스템에 관한 것이다.
연속식 공정, 바이오디젤, 증류부산물, 모노글리세리드, 디글리세리드, 유화제

Description

증류부산물을 재이용한 바이오디젤 합성방법{Method for production of Biodiesel using by-product}
본 발명은 바이오디젤 제조공정의 효율화에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 바이오디젤 제조과정 중 증류공정에서 발생되는 부산물을 소정량 반응조로 환류시킴으로써 전이 에스테르화 반응속도와 수율의 향상을 가능하게 하는 방법에 관한 것이다.
전 지구적인 화석에너지의 고갈과, 화석에너지 사용에 따른 환경오염 문제를 해결하기 위해 다양한 대체에너지가 제안되고 있다. 특히 1)기존 화석에너지의 사용장치를 그대로 사용할 수 있고, 2) 디젤유와 물성이 유사하며, 3) 경제적인 비용 측면에서도 우수하고, 4) 대기오염을 방지할 수 있는 대체 연료로서 바이오디젤에 대한 다각적인 연구가 이루어지고 있다. 바이오디젤은 식물성 기름, 동물성 지방과 같은 유지 또는 재생가능한 폐식용유를 산 촉매 또는 알카리 촉매 존재 하에서 알콜과 반응시켜 제조되는 에스테르화 기름이다. 바이오디젤유는 차량의 연료에 사용하는 경유와 물성이 유사하여, 경유와 혼합하고 압축하여 사용하거나 또는 경유를 대체하여 디젤엔진에 사용할 수 있다. 이에 따라 다양한 바이오디젤 생산방법이 제시되고 있으나 두 가지 기본원료인 오일과 알콜의 층분리 현상에 따른 낮은 정반응속도, 지방산의 불완전 에스테르화, 물 세척과 같은 장시간의 정화방법, 부산물의 낮은 이용가치 등 다양한 기술적 문제가 나타나고 있다.
다양한 문제점들 중 오일과 알콜의 혼합을 원활하게 하여 반응효율을 높이려는 시도가 이루어진 바 있다. 미국특허 제 5,514,820호는, 층분리되는 알콜과 오일/지방의 혼합을 촉진하기 위하여 난류(turbulent flow)를 유도하는 긴 길이의 관형반응기를 채용하고 있다. 그러나 이를 위하여 반응공정의 설비가 커지고 관리가 어렵게 되는 단점이 있다. 캐나다 공개특허 2,131,654(1996/03/09)호는, 지방산글리세리드와 알콜의 접촉계면을 증가시키기 위해 테트라하이드로퓨란(THF)과 1,4-디옥산과 같은 보조용매를 반응물에 첨가하여 액상혼합을 유도하고 있다. 그러나 상기 발명에 의하면, 반응이 끝나면 생성물로부터 보조용매를 분리하기 위한 추가 장치와 비용이 소모되는 단점이 있다. 한국 특허등록 제10-0566106호는 바이오디젤 제조반응의 생성물인 에스테르를 '유화제' 로 반응액에 첨가하여 알콜과 유지의 두 개 액상의 혼합을 촉진시켜 생산성 및 수율을 향상시킨다는 개념에 기반한 것이다. 그러나 이 방법에 의하면 알콜과 오일의 접촉면적을 증대시키는 긍정적 효과가 있는 반면, 반응 결과물인 에스테르를 반응액에 환류시킴으로써 역반응 압력이 증대되어 실질적으로 반응속도 증가의 효과가 미미하며, 반응 후반에 정제과정을 거쳤던 에스테르(의 일부)를 다시 정제해야 한다는 단점이 있다.
본 발명은 바이오디젤 공정에서 반응 평형도달속도를 증대시키는 동시에 전체적인 반응효율을 증대시킬 수 있는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 바이오디젤 정제공정에서 생성되는 낮은 가치의 부산물을 재활용함으로써 생산수율 증대와 경제성 증진을 가능하게 하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
전술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 오일류와 알콜의 에스테르화 반응단계, 알콜 회수단계, 글리세린과 조바이오디젤의 분리단계 및 조바이오디젤의 증류단계를 포함하는 공정에 의해 바이오디젤을 제조하는 방법에 있어서, 상기 조(crude)바이오디젤의 증류단계 후 잔류하는 부산물을 오일류 중량에 대하여 1∼10중량%를 환류시켜 반응물에 첨가하여 반응속도와 바이오디젤 생산수율을 증대시키는 바이오디젤 제조방법에 관한 것이다.
본 발명이 적용되는 바이오디젤 제조공정을 도 1에 개념적으로 도시하였다. 조업조건에 따라 알콜 회수에 앞서 글리세린 분리를 먼저 할 수도 있을 것이며, 하기 실시예에서처럼 분리된 조바이오디젤을 수세하는 단계 등이 추가될 수 있음은 당연하다. 또한 본 발명은 회분식반응기(batch reactor), 관형반응기(plugflow reactor, PFR), 연속교반탱크반응기(continuous stirred tank reactor, CSTR) 등을 이용한 회분식공정 및 연속식공정 모두에서 적용 가능하다. 본 발명은 종래 증류단계 후 잔류 부산물로 저가에 예컨대 벙커C유에 혼합하여 사용하는 용도(도 1에서 ②)밖에 없었던 것을 에스테르화 반응단계로 환류(도 1에서 ①)하여 반응속도도 증가시키면서 생산성을 증대시키는 방법이다. 보다 구체적으로는, 회분식 또는 연속식의 반응조에서 정해진 몰비로 오일류/알콜(/촉매)를 충진하여 반응을 진행시키고 증류공정에서 잔류하는 부산물(피치)을 소정량 반응조로 환류시킴으로써 트란스에스테르반응에서 윤활역할과 수율의 증가를 꾀하는 것이다. 즉, 부산물을 바이오디젤의 원료로 활용하여 바이오디젤의 수율을 높이는 한편, 부산물의 유화작용을 통해 반응속도를 촉진시키는 것이다.
바이오디젤의 부산물은 증류공정상에서 바이오디젤이 정제되고 난 후 남겨지는 약간의 점성이 있는 액체(피치)로서, 모노-, 디- 글리세리드가 주를 이루고, 탄화된 바이오디젤과 트리-글리세리드 등이 함유되어 있다. 이들은 알콜과 트리-글리세리드와의 반응이 덜 진행되며 나타나는 중간산물이기에 바이오디젤의 수율에 반비례하여 증가한다. 이런 성상의 부산물을 바이오디젤의 합성시 첨가제로 부여하면 메탄올 층과 바이오디젤층 사이에서 유화역할을 하여 전이에스테르화 반응을 촉진시키는 역할을 함과 동시에, 부산물 자체도 미반응된 에스테르기가 포함되어 있어 추가 반응에 의해 바이오디젤로 전환될 수 있으므로 수율증대의 효과를 얻을 수 있게 되는 것이다.
본 발명은 종래 알려진 다양한 원료를 활용할 수 있다. 본 발명에서 상기 유지류는 대두유, 옥수수유, 평지유, 아마인유, 해바라기유, 양귀비유, 호두유, 땅콩류, 면실유, 미강유, 동백유, 피마자유, 올리브유, 우지(牛脂), 돈지(豚脂), 양지(羊脂), 어유(魚油), 경유(鯨油), 폐식용유 등 각종의 동식물성 오일류를 단독 또는 적절히 혼합한 것일 수 있다. 또한 본 발명에서 상기 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 중에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 또한 본 발명에서는 종래 알려진 다양한 종류의 촉매를 사용할 수 있으며, 촉매의 첨가량은 유지류 중량에 대해 0.3∼2.0중량%인 것이 바람직하다. 하기 실시예에서는 실험의 편의를 위해 대두유, 메탄올 및 촉매로 NaOCH3를 이용하였으나 다른 원료를 사용하더라도 본 발명의 기술적 사상이 적용될 수 있음은 당업자에게 있어 당연할 것이다.
오일류와 알콜의 에스테르화 반응의 반응식은 다음과 같다.
Figure 112007086305070-PAT00001
오일류와 알콜은 1:3 몰비로 반응하게 되는데, 반응시간의 단축과 반응평형을 우측으로 이동시키기 위해 유지류와 알콜을 1:(3∼9)의 몰비로 반응시키는 것이 바람직하다. 하기 실시예에서는 추후 잔류알콜의 회수에 소요되는 시간 및 비용을 고려하여 오일류와 알콜의 몰비를 1:6으로 하였다.
본 발명에 의하여, 종래 저가로 처분되던 증류부산물을 재활용함으로써 전이 에스테르화 반응의 속도와 수율의 향상이 가능하게 되었다. 이에 따라 바이오디젤을 보다 경제적으로 생산하는 것이 가능하게 되었다.
이하 비교예 및 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 이러한 실시예는 본 발명의 기술적 사상의 내용과 범위를 쉽게 설명하기 위한 예시일 뿐, 이에 의해 본 발명의 기술적 범위가 한정되거나 변경되는 것은 아니다. 또한 이러한 예시에 기초하여 본 발명의 기술적 사상의 범위 안에서 다양한 변형과 변경이 가능함은 당업자에게는 당연할 것이다.
하기 실시예에서는 오일류로 대두유를, 알콜로 메탄올을 사용하였으나 이는 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니며, 다른 다양한 원료를 사용하더라도 본 발명의 기술적 사상이 적용될 수 있음은 명백하다. 또한 하기 실시예에서는 회분식 반응을 수행하였지만, 적절한 장치에 의해 동일한 반응을 연속식으로 수행하는 것도 가능함은 당연할 것이다.
비교예 1 : 증류부산물을 첨가하지 않은 반응실험
증류부산물을 첨가하지 않는 종래의 방법에 따라 실험을 진행하였다.
교반, 가열(가열 맨틀) 및 환류(냉각탑) 시스템이 장착된 5ℓ 4구 둥근 플라스크에 대두유 약 2L(1,776g), 메탄올(384g) 및 촉매로서 NaOCH3(메탄올 70중량% + NaOCH3 30중량%) 20mL를 충진하였다. 75±5℃ 범위로 온도를 유지시키고 120rpm으로 교반하면서 반응을 진행하였다. 한편 증발되는 메탄올은 환류되도록 하였다. 반응개시 후 20분 간격으로 반응액을 채취하여 abbe굴절계로 반응액의 굴절률을 측정하였다. 반응개시 2시간 30분 경과 후 메탄올의 비점 온도로 유지하면서 액화응축기 및 진공펌프를 이용하여 메탄올(161g)을 회수하였다. 이어서 분별깔대기로 잔류물 중 글리세린(203g)과 바이오디젤을 분리하였다. 바이오디젤을 열수(90℃)로 3회 수세하였다. 수세된 바이오디젤을 101.0℃에서 감압하여 잔류 수분을 제거하였다. 이어서 수세된 바이오디젤을 240℃에서 약 1.5시간 감압증류하여 최종적으로 증류된 메틸에스테르(1,614g)와 잔류 부산물(131g)를 수득하였다. 동일 실험을 5회 반복하여 반응과정에서 반응액의 굴절율과 최종 수율(이하 수율은 메틸에스테르의 수율을 나타냄)의 평균을 표 1에 나타내었다. 참고로, 대두유의 굴절율은 25도에서 1.4730 이다.
Figure 112007086305070-PAT00002
바이오디젤의 제조과정 반응식은 다음과 같다.
Figure 112007086305070-PAT00003
따라서 100% 수율은 증류부산물이 전혀 없다고 가정할 때의 바이오디젤 수율이며, 최종 수율은 실제 수득된 바이오디젤의 수율을 나타낸다. 본 비교예에서 이들의 값은 다음 표 2와 같다.
Figure 112007086305070-PAT00004
비교예 2 : 오일 대신 증류부산물만을 첨가한 반응실험
원료로서 오일을 사용하지 않고 대신에 비교예 1 또는 하기 실시예에서 얻어진 부산물을 1800g을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실험을 진행하였다.
반응결과 회수된 성분들의 양 및 수율을 표 3에, 반응과정에서 반응액의 굴절율과 최종 수율을 표 4에 각각 나타내었다.
Figure 112007086305070-PAT00005
Figure 112007086305070-PAT00006
실시예 1~4 : 오일에 증류 부산물을 부수적으로 첨가한 반응실험
비교예 1 또는 하기 실시예에서 얻어진 증류부산물을 오일에 대비하여 2중량%, 5중량% 및 10중량%(각각 실시예 1, 2 및 3)를 첨가하고 반응물의 총중량을 1800g으로 한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실험을 진행하였다.
반응결과 회수된 성분들의 양 및 수율을 표 5에, 반응과정에서 반응액의 굴절율과 최종 수율(각각 3회 반복실험의 평균)을 표 6에 각각 나타내었다.
Figure 112007086305070-PAT00007
Figure 112007086305070-PAT00008
이상 확인된 바와 같이, 바이오디젤 제조공정 중 증류부산물을 적정량 반응액으로 환류하는 경우, 오일을 주로한 반응에서 보다 약 20분가량 빠르게 가역반응이 평형단계에 이른 것을 알 수 있다. 또한오일의 량을 100%로 하여 사용할 시보다 98~95중량%의 오일과 2~5중량%가량의 증류부산물을 유화제로 섞어 사용한 경우에서 반응속도 및 최종수율이 증가됨을 확인하였다.
도 1은 본 발명에 의한 바이오디젤 제조공정의 개념적 흐름도.

Claims (5)

  1. 오일류와 알콜의 에스테르화 반응단계, 알콜 회수단계, 글리세린과 조바이오디젤의 분리단계 및 조(crude)바이오디젤의 증류단계를 포함하는 공정에 의해 바이오디젤을 제조하는 방법에 있어서,
    상기 조바이오디젤의 증류단계 후 잔류 부산물을 오일류 중량에 대하여 1∼10중량%를 환류시켜 반응물에 첨가하여 반응속도와 바이오디젤 생산수율을 증대시키는 것을 특징으로 하는 바이오디젤 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 유지류는 대두유, 옥수수유, 평지유, 아마인유, 해바라기유, 양귀비유, 호두유, 땅콩류, 면실유, 미강유, 동백유, 피마자유, 올리브유, 우지(牛脂), 돈지(豚脂), 양지(羊脂), 어유(魚油), 경유(鯨油), 폐식용유로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 바이오디젤 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 바이오디젤 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    유지류와 알콜을 1:(3∼9)의 몰비로 반응시키는 것을 특징으로 하는 바이오디젤 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    유지류 중량에 대해 0.3∼2.0중량%의 촉매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오디젤 제조방법.
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