KR20090038032A - 신규 미세유화액 농축물 - Google Patents

Abstract

본 발명은, (a) 하나 이상의 농약 활성 물질, 더 특히는 살진균제, 살충제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 안정제로 이루어진 군으로부터 선택된 것, (b) 5개 이상의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 알코올 용매, (c) 하나 이상의 비알코올 용매, (d) 하나 이상의 음이온성 계면활성제 및 (e) 하나 이상의 비이온성 계면활성제를 포함하는 미세유화액 농축물에 관한 것이다. 상기 미세유화액 농축물은 작물 보호 분야에 적합하다.

Description

신규 미세유화액 농축물{NEW MICROEMULSION CONCENTRATES}

본 발명은 식물 보호제를 포함하는 배합물 분야에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 미세유화액 농축물 형태 및 미세유화액 형태의 액체 농약 배합물에 관한 것이다.

식물 보호용 활성 물질은 일반적으로 이들의 순수 형태로 사용되지 않는다. 적용 현장과 적용 유형, 및 물리적, 화학적 및 생물학적 파라미터에 따라, 활성 물질은 고체 또는 액체 활성 물질 배합물로서 통상적 보조제 및 첨가제와 함께 혼합물 중에 사용된다. 그러나, 활성 범위를 확대하고/하거나 작물 보호를 위한 추가의 활성 물질과의 조합물(혼합물), 예컨대 안정제(해독제)와의 조합물(혼합물)의 활성 물질 배합이 또한 배합 기술의 작업에서 중요한데, 이는 일부 경우 물리적, 화학적 및 생물학적 파라미터가 매우 다른 활성 물질들이 함께 적합하게 배합되어야 하기 때문이다.

따라서 일반적으로, 식물 보호를 위한 일부 활성 물질들의 조합물의 배합은, 제조 과정에서 산업적으로 배합되는 만족스러운 능력과 더불어, 높은 화학적 및 물 리적 안정성, 우수한 적용성 및 사용자 친숙성, 및 사용된 활성 물질에 대한 높은 선택성과 함께 넓은 생물학적 작용을 나타내야 한다.

액체 배합물은 예컨대 EP 0 261 492, EP 0 394 847, WO 95/17822, WO 98/31223, WO 89/03176, EP 0 357 149, WO 02/45507, GB 2 267 825 A, WO 94/23578, EP 0 330 904, EP 0 533 057, EP 0 533 057, DE 36 24 910, WO 01/74785, EP 0 400 585, EP 0 118 579, XP 002 177 928, EP 0 648 414 A1, US 5 300 529, US 0 533 057, EP 0 330 904 A1, DE 2 328 192 A1, EP 0 432 062 A1, EP 0 297 207 A1, DE 81 162 B1, EP 0 244 754 A1, WO 99/45780, WO 99/40784, WO 87/04047, DE 3 618 535 A1, WO 04/054360 및 WO 98/16102에 기재되어 있다.

EP 0 257 286 A1에서는 아이소뷰탄올, C₄-알코올이 존재하는 용매 혼합물을 사용하는 살충제 엔도설판을 위한 미세유화액(ME)의 제조를 기재하고 있다.

본 발명의 목적은 사용되는 활성 물질 및/또는 이들의 조합에 관해서도 유리한 식물 보호제, 예컨대 개선된 활성을 나타내는 식물 보호제를 포함하는 개선된 배합물을 이용할 수 있게 하는 것이다.

놀랍게도 본 발명에 따르면, 이 목적이 본 발명의 특수 미세유화액 농축물(MC)에 의해 달성되는 것으로 밝혀졌다.

따라서, 본 발명은, (a) 하나 이상의 농약 활성 물질, 특히 살진균제, 살충제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 안정제로 이루어진 군으로부터 선택된 것, (b) 5개 이상의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 알코올 용매, (c) 하나 이상의 비알코올 용매, (d) 하나 이상의 음이온성 계면활성제 및 (e) 하나 이상의 비이온성 계면활성제를 포함하는 미세유화액 농축물에 관한 것이다.

추가로, 본 발명에 따른 미세유화액 농축물은 적절하다면 추가 성분으로서 (f) 통상적 보조제 및 첨가제를 포함할 수 있다.

용어 "미세유화액 농축물(MC)"은 물로 희석함에 따라 미세유화액(ME), 예컨대 수중유적형 미세유화액 또는 유중수적형 미세유화액을 형성하는 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 용어 "미세유화액"은 열역학적으로 안정하며 일반적으로 10 내지 400nm, 바람직하게는 20 내지 350nm의 유화된 상의 작은 소적 크기를 갖는 유화액을 의미하는 것으로 이해된다.

따라서, 미세유화액 농축물은 특히 배합 보조제로서 물이 사용되지 않는 것을 특징으로 한다. 그럼에도 불구하고, 물에 의한 오염은 개별 성분들을 통해 침윤될 수 있다. 그러나, 최대 2중량% 이하, 일반적으로 0 내지 1중량% 이하의 물 함량은 미세유화액 농축물의 품질에 대해 유의적이지 않다.

일반적으로, 본 발명에 따른 미세유화액 농축물은 하기 양의 성분 (a), (b), (c), (d), (e) 및 (f)를 포함하며, 이와 관련하여 본원 및 명세서 전반에 걸친 용어 "중량%"는 배합물의 총 중량에 기초하여 각 성분의 상대 중량을 지칭한다: 성분 (a): 0.001 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 40중량%. 성분 (b): 1 내지 60중량%, 바람직하게는 2 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 40중량%. 성분 (c): 5 내지 90중량%, 바람직하게는 8 내지 85중량%, 특히 바람직하게는 12 내지 70중량%. 성분 (d): 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.5 내지 25중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 40중량%. 성분 (e): 0.1 내지 70중량%, 바람직하게는 1 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 50중량%. 성분 (f): 0 내지 40중량%, 바람직하게는 0 내지 35중량%, 특히 바람직하게는 0 내지 30중량%.

농약 분야에서 사용될 수 있는 모든 활성 물질은 본 발명에 따른 미세유화액 농축물 중의 활성 물질(성분 a)로서 적합하다. 바람직하게는, 살진균제, 살박테리아제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 연체동물 제거제(molluscicide), 살서제(rodenticide), 기피제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 안정제, 및 식물 영양제가 있을 수 있다. 그 다음, 본원에서 달리 판명되지 않는 한, 용어 "살진균제"는 살진균제 뿐만 아니라 살박테리아제 및 살바이러스제를 모두 포함하고, 용어 "살충제"는 살충제 뿐만 아니라 살진드기제, 살선충제, 연체동물 제거제, 살서제 및 기피제를 모두 포함하고, 용어 "제초제"는 제초제 뿐만 아니라 식물 성장 조절제를 포함한다.

농약 활성 물질은 다음과 같을 수 있다: 살진균제, 예컨대 핵산 합성 억제제, 구체적으로는 베날락실(benalaxyl), 베날락실-M, 부피리메이트(bupirimate), 키랄락실(chiralaxyl), 클로질라콘(clozylacon), 다이메티리몰(dimethirimol), 에티리몰(ethirimol), 푸랄락실(furalaxyl), 하이멕사졸(hymexazol), 메탈락실(metalaxyl), 메탈락실-M, 오푸라세(ofurace), 옥사딕실(oxadixyl), 옥솔린산(oxolinic acid); 유사분열 및 세포분열의 억제제, 구체적으로는 베노밀(benomyl), 카벤다짐(carbendazim), 다이에토페카브(diethofencarb), 푸베리다졸(fuberidazole), 펜사이쿠론(pencycuron), 싸이아벤다졸(thiabendazole), 싸이오판에이트(thiophanate)-메틸, 족사마이드(zoxamide); 호흡 쇄 착체 I의 억제제, 구체적으로는 다이플루메토림(diflumetorim); 호흡 쇄 착체 II의 억제제, 구체적으로는 보스칼리드(boscalid), 카복신, 펜푸람(fenfuram), 플루톨라닐(flutolanil), 푸라메트피르(furametpyr), 메프로닐(mepronil), 옥시카복신(oxycarboxine), 펜티오피라드(penthiopyrad), 싸이플루자마이드(thifluzamide); 호흡 쇄 착체 III의 억제제, 구체적으로는 아족시스트로빈(azoxystrobin), 사이아조파미드(cyazofamid), 다이목시스트로빈(dimoxystrobin), 에네스트로빈(enestrobin), 파목사돈(famoxadone), 페나미돈(fenamidone), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 크레속심(cresoxim)-메틸, 메토미노스트로빈(metominostrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 트라이플록시스트로빈(trifloxystrobin); 짝풀림제(uncoupler), 구체적으로는 다이노캅(dinocap), 플루아지남(fluazinam); ATP 생성 억제제, 구체적으로는 펜틴 아세테이트(fentin acetate), 펜틴 클로라이드(fentin chloride), 펜틴 하이드록사이드(fentin hydroxide), 실티오팜(silthiofam); 아미노산 및 단백질 생합성의 억제제, 구체적으로는 안도프림(andoprim), 블라스티시딘(blasticidin)-S, 사이프로디닐(cyprodinil), 카수가마이신(kasugamycin), 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림(mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil); 신호전달의 억제제, 구체적으로는 펜피클로닐(fenpiclonil), 플루디옥소닐(fludioxonil), 퀴녹시펜(quinoxyfen); 지질 및 막 합성의 억제제, 구체적으로는 클로졸린에이트(chlozolinate), 이프로디온(iprodione), 프로시미돈(procymidone), 빈클로졸린(vinclozolin), 암프로필포스(ampropylfos), 암프로필포스 포타슘, 에디펜포스(edifenphos), 이프로벤포스(iprobenfos)(IBP), 아이소프로싸이올레인(isoprothiolane), 피라조포스(pyrazophos), 톨클로포스(tolclofos)-메틸, 바이페닐, 아이오도카브(iodocarb), 프로파모카브(propamocarb), 프로파모카브 하이드로클로라이드; 에르고스테롤 생합성의 억제제, 구체적으로는 펜헥사마이드(fenhexamide), 아자코나졸(azaconazole), 비터타놀(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 사이프로코나졸(cyproconazole), 다이클로부트라졸(diclobutrazole), 다이페노코나졸(difenoconazole), 다이니코나졸(diniconazole), 다이니코나졸-M, 에폭시코나졸(epoxiconazole), 에타코나졸(etaconazole), 펜부코나졸(fenbuconazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루실라졸(flusilazole), 플루트라이아폴(flutriafol), 푸르코나졸(furconazole), 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸(hexaconazole), 이미벤코나졸(imibenconazole), 이프코나졸(ipconazole), 메트코나졸(metconazole), 미클로부타닐(myclobutanil), 파클로부트라졸(paclobutrazol), 펜코나졸(penconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 프로티오코나졸(prothioconazole), 시메코나졸(simeconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 테트라코나졸(tetraconazole), 트라이아디메폰(triadimefon), 트라이아디메놀(triadimenol), 트라이티코나졸(triticonazol), 우니코나졸(uniconazole), 보리코나졸(voriconazole), 이마잘릴(imazalil), 이마잘릴 설페이트, 옥스포코나졸(oxpoconazole), 페나리몰(fenarimol), 플루르프리미돌(flurprimidol), 누아리몰(naurimol), 피리페녹스(pyrifenox), 트라이포린(triforine), 페푸라조에이트(pefurazoate), 프로클로라즈(prochloraz), 트라이플루미졸(triflumizole), 비니코나졸(viniconazole), 알디모프(aldimorph), 도데모프(dodemorph), 도데모프 아세테이트, 펜프로피모프(fenpropimorph), 트라이데모프(tridemorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 스피록사민(spiroxamine), 나프티핀(naftifine), 피리부티카브(pyributicarb), 터비나핀(terbinafine); 세포벽 합성의 억제제, 구체적으로는 벤티아발리카브(benthiavalicarb), 바이알라포스(bialaphos), 다이메토모프(dimethomorph), 플루모프(flumorph), 이프로발리카브(iprovalicarb), 폴리옥신스(polyoxins), 폴리옥소림(polyoxorim), 발리다마이신(validamycin) A; 멜라닌 생합성의 억제제, 구체적으로는 카프로파미드(carpropamid), 다이클로시메트(diclocymet), 페녹사닐(fenoxanil), 프탈라이드(phtalide), 피로퀼론(pyroquilon), 트라이사이클라졸(tricyclazole); 저항 유발인자(resistance inducer), 구체적으로는 아시벤졸라(acibenzolar)-S-메틸, 프로베나졸(probenazole), 티아디닐(tiadinil); 복합 부위(multisite), 구체적으로는 카프타폴(captafol), 캅탄(captan), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 구리 염, 예컨대 구리 수산화물, 구리 나프텐에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 설페이트, 구리 산화물, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 다이클로플루아니드(dichlofluanid), 다이싸이아논(dithianon), 도딘(dodine), 도딘-부재 염기, 퍼밤(ferbam), 폴페트(folpet), 플루오로폴페트(fluorofolpet), 구아자틴(guazatine), 구아자틴, 아세테이트, 이미녹타딘(iminoctadine), 이미녹타딘 알베실레이트(iminoctadine albesilate), 이미녹타딘 트라이아세테이트, 만코퍼(mancopper), 만코제브(mancozeb), 마네브(maneb), 메티람(metiram), 메티람 아연, 프로피네브(propineb), 황, 칼슘 폴리설파이드가 포함된 황 제제, 티람(thiram), 톨릴플루아니드(tolylfluanid), 지네브(zineb), 지람(ziram); 미공지된 기작의 살진균제, 구체적으로는 아미브롬돌(amibromdol), 벤티아졸(benthiazol), 베톡사진(bethoxazin), 캅시마이신(capsimycin), 카본(carvone), 키노메티오나트(chinomethionat), 클로로피크린(chloropicrin), 쿠프라네브(cufraneb), 사이플루펜아미드(cyflufenamid), 사이목사닐(cymoxanil), 다조메트(dazomet), 데바카브(debacarb), 다이클로메진(diclomezine), 다이클로로펜(dichlorophen), 다이클로란(dicloran), 다이펜조쿠아트(difenzoquat), 다이펜조쿠아트 메틸설페이트, 다이페닐아민, 에타복삼(ethaboxam), 페림존(ferimzone), 플루메토버, 플루설프아마이드(flusulfamide), 플루오피콜라이드(fluopicolide), 플루오로이미드, 헥사클로로벤젠, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 이루마마이신(irumamycin), 메타설포카브(methasulphocarb), 메트라페논(metrafenone), 메틸 아이소싸이오사이안에이트, 밀디오마이신(mildiomycin), 나타마이신(natamycin), 니켈 다이메틸다이싸이오카밤에이트(dimethyldithiocarbamate), 나이트로탈(nitrothal)-아이소프로필, 옥틸리논(octhilinone), 옥사모카브(oxamocarb), 옥시펜티인(oxyfenthiin), 펜타클로로페놀(pentachlorophenol) 및 염, 2-페닐페놀 및 염, 피페랄린(piperalin), 프로파노신(propanosine)-소듐, 프로퀴나지드(proquinazid), 피롤나이트린(pyrrolnitrine), 퀸토젠(quintozene), 테클로프탈람(tecloftalam), 테크나젠(tecnazene), 트라이아족사이드(triazoxide), 트라이클라마이드(trichlamide), 자릴아미드(zarilamid) 및 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, N-(4-클로로-2-나이트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠-설폰아마이드, 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-싸이아졸카복스아마이드, 2-클로로-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트라이메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아마이드, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-다이메틸아이속사졸리딘-3-일]피리딘, 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)사이클로헵탄올, 2,4-다이하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[[1-[3-(트라이플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트라이아졸-3-온(185336-79-2), 메틸-1-(2,3-다이하이드로-2,2-다이메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 3,4,5-트라이클로로-2,6-피리딘다이카보나이트릴, 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]싸이오]메틸]-α-(메톡시-메틸렌)-벤젠아세테이트, 4-클로로-α-프로핀일옥시-N-[2-[3-메톡시-4-(2-프로핀일옥시)페닐]에틸]벤젠아세트아마이드, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로핀일]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]-뷰탄아마이드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트라이플루오로페닐)[1,2,4]트라이아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2,4,6-트라이플루오로페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트라이메틸프로필][1,2,4]트라이아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 5-클로로-N-[(1R)-1,2-다이메틸프로필]-6-(2,4,6-트라이플루오로페닐)[1,2,4]트라이아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-다이클로로니코틴아마이드, N-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸-2,4-다이클로로니코틴아마이드, 2-뷰톡시-6-아이오도-3-프로필벤조피라논-4-온, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(다이플루오로메톡시)-2,3-다이플루오로페닐]메틸}-2-벤젠-아세트아마이드, N-(3-에틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥실)-3-포밀아미노-2-하이드록시벤즈아마이드, 2-[[[[1-[3-(1-플루오로-2-페닐에틸)옥시]페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-α-(메톡시이미노)-N-메틸-αE-벤젠아세트아마이드, N-{2-[3-클로로-5-(트라이플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트라이플루오로메틸)벤젠아마이드; N-(3',4'-다이클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복스아마이드, N-(6-메톡시-3-피린딘일)사이클로프로페인카복스아마이드, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-다이메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실산, O-[1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-다이메틸프로필]-1H-이미다졸-1-카보싸이오산, 2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아마이드.

농약 활성 물질은 또한 살박테리아제, 예컨대 브로노폴(bronopol), 다이클로로펜, 나이트라피린(nitrapyrin), 니켈 다이메틸다이싸이오카밤에이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 퓨란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 구리 설페이트 및 다른 구리 조성물일 수 있다.

앞서 열거된 살진균제(살박테리아제)는 예컨대 문헌 ["The Pesticide Manual", 12^th edition (2000) and 13^th edition (2003), The British Crop Protection Council], 또는 개별 활성 물질 다음에 열거된 참고 문헌에 공지되어 있다.

농약 활성 물질은 또한 살충제/살진드기제 및/또는 살선충제, 예컨대 아세틸콜린스테라아제(AChE) 억제제, 예컨대 카밤에이트(예컨대, 알라니카브(alanycarb), 알디카브(aldicarb), 알독시카브(aldoxycarb), 알릭시카브(allyxycarb), 아미노카브(aminocarb), 벤디오카브(bendiocarb), 벤푸라카브(benfuracarb), 부펜카브(bufencarb), 부타카브(butacarb), 부토카복심(butocarboxim), 뷰톡시카복심(butoxycarboxim), 카브아릴(carbaryl), 카보퓨란(carbofuran), 카보설판(carbosulfan), 클로에토카브(cloethocarb), 다이메틸란(dimetilan), 에티오펜카브(ethiofencarb), 페노부카브(fenobucarb), 페노티오카브(fenothiocarb), 포메탄에이트(formetanate), 푸라티오카브(furathiocarb), 아이소프로카브(isoprocarb), 메탐(metam)-소듐, 메티오카브(methiocarb), 메토밀(methomyl), 메톨카브(metolcarb), 옥사밀(oxamyl), 피리미카브(pirimicarb), 프로메카브(promecarb), 프로폭수르(propoxur), 싸이오다이카브(thiodicarb), 싸이오파녹스(thiofanox), 트라이메타카브(trimethacarb), XMC, 자일릴카브(xylylcarb), 트라이아자메이트(triazamate)); 유기포스페이트(예컨대, 아세페이트(acephate), 아자메티포스(azamethiphos), 아진포스(azinphos)(-메틸, -에틸), 브로모포스에틸(bromophosethyl), 브롬펜빈포스(bromfenvinfos)(-메틸), 부타티오포스(butathiofos), 카두사포스(cadusafos), 카보페노티온(carbophenothion), 클로로에톡시포스(chloroethoxyfos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르메포스(chlormephos), 클로르피리포스(chlorpyrifos)(-메틸/-에틸), 쿠마포스(coumaphos), 사이아노펜포스(cyanofenphos), 사이아노포스(cyanophos), 클로르펜빈포스, 데메톤(demeton)-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 다이알리포스(dialifos), 다이아지논(diazinone), 다이클로펜티온(dichlofenthion), 다이클로로보스(dichlorovos)/DDVP, 다이크로토포스(dicrotophos), 다이메토에이트(dimethoate), 다이메틸빈포스(dimethylvinphos), 다이옥사벤조포스(dioxabenzofos), 다이설포톤(disulfoton), EPN, 에티온(ethion), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 팜푸르(famphur), 페나미포스(fenamiphos), 페니트로티온(fenitrothion), 펜설포티온(fensulfothion), 펜티온(fenthion), 플루피라조포스(flupyrazofos), 포노포스(fonofos), 포모티온(formothion), 포스메틸란(fosmethilan), 포스티아제이트(fosthiazate), 헵테노포스(heptenophos), 아이오도펜포스(iodofenphos), 이프로벤포스(iprobenfos), 이사조포스(isazofos), 아이소펜포스(isofenphos), 아이소프로필 O-살리실레이트, 아이속사티온(isoxathion), 말라티온(malathion), 메카밤(mecarbam), 메타크리포스(methacrifos), 메타미도포스(methamidophos), 메티다티온(methidathion), 메빈포스(mevinphos), 모노크로토포스(monocrotophos), 날레드(naled), 오메토에이트(omethoate), 옥시데메톤(oxydemeton)-메틸, 파라티온(parathion)(-메틸/-에틸), 펜토에이트(phenthoate), 포레이트(phorate), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet), 포스파미돈(phosphamidon), 포스포카브(phosphocarb), 폭심(phoxim), 피리미포스(pirimiphos)(-메틸/-에틸), 프로페노포스(profenofos), 프로파포스(propaphos), 프로페탐포스(propetamphos), 프로티오포스(prothiofos), 프로토에이트(prothoate), 피라클로포스(pyraclofos), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리다티온(pyridathion), 퀴날포스(quinalphos), 세부포스(sebufos), 설포텝(sulfotep), 설프로포스(sulprofos), 테부피림포스(tebupirimfos), 테메포스(temephos), 테르부포스(terbufos), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 싸이오메톤(thiometon), 트라이아조포스(triazophos), 트라이클로르폰(triclorfon), 바미도티온(vamidothion)); 나트륨-채널 조절제/전압-의존적 나트륨 채널 차단제, 예컨대 피레트로이드(pyrethroide)(예컨대, 아크리나트린(acrinathrin), 알레트린(allethrin)(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린(cyfluthrin), 바이펜트린(bifenthrin), 바이오알레트린(bioallethrin), 바이오알레트린-S-사이클로펜틸이성질체, 바이오에타노메트린(bioethanomethrin), 바이오퍼메트린(biopermethrin), 바이오레스메트린(bioresmethrin), 클로바포트린(chlovaporthrin), 시스-사이퍼메트린(cis-cypermethrin), 시스-레스메트린(cis-resmethrin), 시스-퍼메트린(cis-permethrin), 클로사이트린(clocythrin), 사이클로프로트린(cycloprothrin), 사이플루트린(cyfluthrin), 사이할로트린(cyhalothrin), 사이퍼메트린(cypermethrin)(알파-, 베타-, 세타-, 제타-), 사이페노트린(cyphenothrin), 델타메트린(deltamethrin), 엠펜트린(empenthrin)(1R-이성질체), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에토펜프록스(etofenprox), 펜플루트린(fenfluthrin), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜피리트린(fenpyrithrin), 펜발레레이트(fenvalerate), 플루브로사이트린에이트(flubrocythrinate), 플루사이트린에이트(flucythrinate), 플루펜프록스(flufenprox), 플루메트린(flumethrin), 플루발린에이트(fluvalinate), 푸브펜프록스(fubfenprox), 감마-사이할로트린(gamma-cyhalothrin), 이미프로트린(imiprothrin), 카데트린(kadethrin), 람다-사이할로트린, 메토플루트린(metofluthrin), 퍼메트린(permethrin)(시스-, 트랜스-), 페노트린(phenothrin)(1R-트랜스-이성질체), 프랄레트린(prallethrin), 프로플루트린(profluthrin), 프로트라이펜부트(protrifenbute), 피레스메트린(pyresmethrin), 레스메트린(resmethrin), RU 15525, 실라플루오펜(silafluofen), 타우-플루발린에이트(tau-fluvalinate), 테플루트린(tefluthrin), 테랄레트린(terallethrin), 테트라메트린(tetramethrin)(1R-이성질체), 트랄로메트린(tralomethrin), 트랜스플루트린(transfluthrin), ZXI 8901, 파이레트린스(pyrethrins)(파이레트룸(pyrethrum))); DDT; 옥사다이아진(예컨대, 인독사카브(indoxacarb)); 세미카바존(예컨대, 메타플루미존(metaflumizone)(BAS3201)); 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제, 예컨대 클로로니코틴일(예컨대, 아세트아미프리드(acetamiprid), 클로티아니딘(clothianidin), 다이노테푸란(dinotefuran), 이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 니티아진(nithiazine), 싸이아클로프리드(thiacloprid), 싸이아메톡삼(thiamethoxam), 니코틴, 벤설탑(bensultap), 카르탑(cartap)); 아세틸콜린 수용체 조절자, 예컨대 스피노신(spinosyn)(예컨대, 스피노사드(spinosad)); GABA-조절된 클로라이드 채널 길항제, 예컨대 유기염소(예컨대, 캄페클로르(camphechlor), 클로르데인(chlordane), 엔도설판(endosulfan), 감마-HCH, HCH, 헵타클로로, 린데인(lindane), 메톡시클로르; 피프롤(fiprole)(예컨대, 아세토프롤(acetoprole), 에티프롤(ethiprole), 피프로닐(fipronil), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리프롤(pyriprole), 바닐리프롤(vaniliprole)); 클로라이드 채널 활성화제, 예컨대 멕틴(mectin)(예컨대, 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin), 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴(ivermectin), 레피멕틴(lepimectin), 밀베마이신(milbemycin)); 유충(juvenile) 호르몬 유사물, 예컨대 다이오페놀란(diofenolan), 에포페노네인(epofenonane), 페녹시카브(fenoxycarb), 하이드로프렌(hydroprene), 키노프렌(kinoprene), 메토프렌(methoprene), 피리프록시펜(pyriproxifen), 트라이프렌(triprene); 엑디손(ecdysone) 작용제/장애물질, 예컨대 다이아실하이드라진(예컨대, 크로마페노자이드(chromafenozide), 할로페노자이드(halofenozide), 메톡시페노자이드(methoxyfenozide), 테부페노자이드(tebufenozide)); 키틴 생합성 억제제, 예컨대 벤조일우레아(예컨대, 비스트라이플루론(bistrifluron), 클로플루아주론(clofluazuron), 다이플루벤주론(diflubenzuron), 플루아주론(fluazuron), 플루사이클록수론(flucycloxuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 펜플루론(penfluron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 트라이플루무론(triflumuron)), 부프로페진(buprofezin), 사이로마진(cyromazine); 산화성 인산화, ATP 장애물질의 억제제, 예컨대 다이아펜티우론(diafenthiuron), 유기주석 화합물(예컨대, 아조사이클로틴(azocyclotin), 사이헥사틴(cyhexatin), 펜부타틴(fenbutatin) 산화물)); H-양성자 구배의 간섭에 의한 산화성 인산화의 짝풀림 물질, 예컨대 피롤(예컨대, 클로르페나피르), 다이나이트로페놀(예컨대, 바이나파시를. 다이노부톤, 다이노캅, DNOC); I-부위 전자 전달 억제제, 예컨대 METI(예컨대, 페나자퀸(fenazaquin), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 피리미디펜(pyrimidifen), 피리다벤(pyridaben), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 톨펜피라드(tolfenpyrad)), 하이드라메틸논, 다이코폴(dicofol); II-부위 전자 전달 억제제, 예컨대 로테논(rotenone); III-부위 전자 전달 억제제, 예컨대 아세퀴노실(acequinocyl), 플루아크리피림(fluacrypyrim); 곤충 위장막의 미생물 장애물질, 예컨대 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주; 지질 합성 억제제, 예컨대 테트론산(예컨대, 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen)), 테트람산(예컨대, 스피로테트라메트(spirotetramat)), 카복스아마이드(예컨대, 플로니카미드(flonicamid)), 옥토파민성 작용제(예컨대, 아미트라즈(amitraz)); 마그네슘-자극 ATPase의 억제제, 예컨대 프로파가이트(propargite), 네레이스톡신(nereistoxin) 유사체(예컨대, 싸이오사이클람 하이드로겐 옥살레이트 또는 싸이오설탑(thiosultap)-소듐); 리아노다인 수용체의 작용제, 예컨대 벤조산 다이카복스아마이드(예컨대, 플루벤다이아마이드), 안트라닐아마이드(예컨대, DPX E2Y45(3-브로모-N-{4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복스아마이드); 생체물질, 호르몬 또는 페로몬, 예컨대 아자디라크틴(azadirachtin), 바릴러스 종, 베아우베리아(Beauveria) 종, 코들레몬(Codlemone), 메타리지움(Metarrhizium) 종, 파에실로마이세스(Paecilomyces) 종, 투린지엔신(thuringiensin), 버티실리움(Verticillium) 종); 미공지된 또는 비특이적 작용 메카니즘을 갖는 활성 물질, 예컨대 섭식억제제(antifeedant)(예컨대, 크리올라이트(cryolite), 플로닉아미드(flonicamid), 피메트로진(pymetrozine)), 진드기 성장 억제제(예컨대, 클로펜테진(clofentezine), 에톡사졸(etoxazole), 헥시싸이아족스(hexythiazox)), 아미도플루메트(amidoflumet), 벤클로싸이아즈(benclothiaz), 벤족시메이트(benzoximate), 바이페나제이트(bifenazate), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 부프로페진(buprofezin), 키노메티오네트(chinomethionat), 클로로다임폼(chlorodimeform), 클로로벤질레이트, 클로로피크린(chloropicrin), 클로싸이아조벤(clothiazoben), 사이클로프렌(cycloprene), 사이플루메토펜(cyflumetofen), 다이사이클라닐(dicyclanil), 페녹사크림(fenoxacrim), 펜트리파닐(fentrifanil), 플루벤즈이민(flubenzimine), 플루페네림(flufenerim), 플루텐진(flutenzin), 고시플루어(gossyplure), 하이드라메틸논, 자포닐루어(japonilure), 메톡사디아존(metoxadiazone), 석유, 피페론일 뷰톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피리달릴(pyridalyl), 설플루라미드(sulfluramid), 테트라디폰(tetradifon), 테트라술(tetrasul), 트라이아라텐(triarathene), 버부틴(verbutin).

앞서 열거된 살충제(살진드기제, 살선충제)는 예컨대 문헌 ["The Pesticide Manual", 12^th edition (2000) and 13^th edition (2003), The British Crop Protection Council], 또는 개별 활성 물질 다음에 열거된 참고 문헌에 공지되어 있다.

농약 활성 물질은 또한 제초제 및/또는 식물 성장 조절제, 예컨대 ALS 억제제(아세토락테이트 합성효소 억제제), 또는 ALS 억제제 이외의 제초제, 예컨대 카밤에이트, 싸이오카밤에이트, 할로아세트아닐라이드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시페녹시카복실산 유도체 및 헤테로아릴옥시페녹시알케인-카복실산 유도체, 예컨대 퀴놀릴옥시-, 퀸옥살릴옥시-, 피리딜옥시-, 벤족사졸릴옥시- 및 벤조싸이아졸릴옥시페녹시알케인카복실산 에스터, 사이클로헥세인다이온 유도체, 인-함유 제초제, 예컨대 글루포신에이트 유형 또는 글리포세이트 및 S-(N-아릴-N-알킬카밤오일메틸)-다이싸이오인산 에스터, 유레아 및 하이드록시벤조나이트릴로 이루어진 군으로부터 선택된 제초제일 수 있다.

ALS 억제제는 구체적으로 이미다졸리논, 피리미딘일옥시피리딘카복실산 유도체, 피리미딜옥시벤조산 유도체, 트라이아졸로피리미딘설폰아마이드 유도체 및 설폰아마이드이며, 바람직하게는 설포닐유레아로 이루어진 군으로부터 선택된다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물 중에 성분으로서 존재하는 ALS 억제제, 예컨대 설포닐유레아로 이루어진 군으로부터 선택된 활성 물질은, 본 발명의 의미 내에 속하는 것으로서, 항상 중성 화합물과 더불어 이의 무기 및/또는 유기 짝이온과의 염으로서 또한 이해된다. 따라서 예컨대 설포닐유레아는 -SO₂-NH- 기의 수소가 농업적으로 적당한 양이온으로 치환된 염을 형성할 수 있다. 이들 염은 예컨대 금속 염, 특히 알칼리 금속 염 또는 알칼리 토금속 염, 특히 나트륨 및 칼륨 염, 또는 암모늄 염, 또는 유기 아민과의 염이다. 이와 같이, 염은 산을 염기성 기, 예컨대 아미노 및 알킬아미노에 첨가함으로써 형성될 수 있다. 이 목적에 적당한 산은 강한 무기 산 및 유기 산, 예컨대 HCl, HBr, H₂SO₄ 또는 HNO₃이다.

바람직한 ALS 억제제는 설포닐유레아, 예컨대 피리미딘- 또는 트라이아진일아미노카보닐[벤젠-, 피리딘-, 피라졸-, 싸이오펜- 및 (알킬설포닐)알킬아미노]설프아마이드로 이루어진 군으로부터 선택된다. 피리미딘 고리 또는 트라이아진 고리 상에 치환기로서 바람직한 것은 알콕시, 알킬, 할로알콕시, 할로알킬, 할로젠 또는 다이메틸아미노이며, 모든 치환기는 서로 독립적으로 조합될 수 있다. 벤젠, 피리딘, 피라졸, 싸이오펜 또는 (알킬설포닐)알킬아미노 부분 내의 바람직한 치환기는 알킬, 알콕시, 할로젠, 예컨대 F, Cl, Br 또는 I, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 아실아미노, 예컨대 포밀아미노, 나이트로, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 다이알킬아미노카보닐, 알콕시아미노카보닐, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐, 알콕시알킬, 알킬설포닐아미노알킬, (알케인설포닐)알킬아미노이다. 이러한 적합한 설포닐유레아의 예는 다음과 같다:

(A1) 페닐- 및 벤질설포닐유레아 및 관련된 화합물, 예컨대 1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아(클로르설퓨론),

1-(2-에톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-클로로-6-메톡시피리미딘-2-일)유레아(클로르이무론-에틸),

1-(2-메톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아(메트설퓨론-메틸),

1-(2-클로로에톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아(트라이아설퓨론),

1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-다이메틸피리미딘-2-일)유레아(설퓨메투론-메틸),

1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-3-메틸유레아(트라이베누론-메틸),

1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(벤설퓨론-메틸),

1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-비스-(다이플루오로메톡시)피리미딘-2-일)-유레아(프리미설퓨론-메틸),

3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트라이아진-2-일)-1-(2,3-다이하이드로-1,1-다이옥소-2-메틸벤조-[b]싸이오펜-7-설포닐)유레아(EP-A 0 796 83),

3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-1-(2,3-다이하이드로-1,1-다이옥소-2-메틸벤조[b]-싸이오펜-7-설포닐)유레아(EP-A 0 079 683),

3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-아이오도페닐-설포닐)유레아(아이오도설퓨론-메틸 및 이의 염, 예컨대 나트륨 염, WO 92/13845),

DPX-66037, 트라이플루설퓨론-메틸(문헌 [Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, p. 853] 참조),

CGA-277476, (문헌 [Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, p. 79]),

메틸-2-[3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레이도설포닐]-4-메테인설폰아미도-메틸벤조에이트(메소설퓨론-메틸 및 이의 염, 예컨대 나트륨 염, WO 95/10507),

N,N-다이메틸-2-[3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레이도설포닐]-4-(포밀아미노)벤즈아마이드(포람설퓨론 및 이의 염, 예컨대 나트륨 염, WO 95/01344);

(A2) 싸이엔일설포닐유레아, 예컨대

1-(2-메톡시카보닐싸이오펜-3-설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아(싸이펜설퓨론-메틸);

(A3) 피라졸릴설포닐유레아, 예컨대

1-(4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-일설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(피라조설퓨론-메틸);

메틸 3-클로로-5-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일카밤오일설팜오일)-1-메틸피라졸-4-카복실레이트(EP-A 0 282 613);

메틸 5-(4,6-다이메틸피리미딘-2-일-카밤오일설팜오일)-1-(2-피리딜)피라졸-4-카복실레이트(NC-330, 문헌 [Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol.1, p. 45 ff.] 참조),

DPX-A8947, 아짐설퓨론, (문헌 [Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1995, p. 65] 참조);

(A4) 설폰다이아마이드 유도체, 예컨대

3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-1-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노설포닐)유레아(아미도설퓨론) 및 이의 구조적 유사체(EP-A 0 131 258 및 문헌 [Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990)]);

(A5) 피리딜설포닐유레아, 예컨대

1-(3-N,N-다이메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(니코설퓨론),

1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(림설퓨론),

메틸 2-[3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레이도설포닐]-6-트라이플루오로메틸-3-피리딘-카복실레이트, 나트륨 염 (DPX-KE 459, 플루피르설퓨론, 문헌 [Brighton Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, p. 49] 참조), 트라이플록시설퓨론 및 이의 나트륨 염;

(A6) 알콕시페녹시설포닐유레아(예컨대, EP-A 0 342 569에 기재되어 있는 바와 같음), 바람직하게는 3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-1-(2-에톡시페녹시-설포닐유레아(에톡시설퓨론) 또는 이의 염, 예컨대 나트륨 염;

(A7) 이미다졸릴설포닐유레아, 예컨대

MON 37500, 설포설퓨론(문헌 [Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds', 1995, p. 57] 참조), 및 기타 관련된 설포닐유레아 유도체 및 이들의 혼합물.

이들 활성 물질의 전형적인 예는 특히 이하 열거되는 화합물 및 이들의 염, 예컨대 나트륨 염; 아미도설퓨론, 아짐설퓨론, 벤설퓨론-메틸, 클로르이무론-에틸, 클로르설퓨론, 시노설퓨론, 사이클로설파무론, 에타메트설퓨론-메틸, 에톡시설퓨론, 플라자설퓨론, 플루피르설퓨론-메틸-소듐, 할로설퓨론-메틸, 이마조설퓨론, 메트설퓨론-메틸, 니코설퓨론, 옥사설퓨론, 프리미설퓨론-메틸, 프로설퓨론, 피라조설퓨론-에틸, 림설퓨론, 설포메투론-메틸, 설포설퓨론, 싸이펜설퓨론-메틸, 트라이아설퓨론, 트라이베누론-메틸, 트라이플록시설퓨론 및 이의 나트륨 염, 트라이플루설퓨론-메틸, 아이오도설퓨론-메틸 및 이의 나트륨 염(WO 92/13845), 메조설퓨론-메틸 및 이의 나트륨 염(문헌 [Agrow No. 347, 3^rd March 2000, page 22 (PJB Publications Ltd. 2000)]) 및 포람설퓨론 및 이의 나트륨 염이다(문헌 [Agrow No. 338, 15^th October 1999, page 26 (PJB Publications Ltd. 1999)]).

추가의 적합한 ALS 억제제의 예는 다음과 같다:

B) 이미다졸리논, 예컨대

메틸 2-(4-아이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-메틸벤조에이트 및 2-(4-아이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-4-메틸벤조산(이마자메타벤즈), 5-에틸-2-(4-아이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실레이트(이마제타피르(imazethapyr)),

2-(4-아이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)퀴놀린-3-카복실산(이마자퀸),

2-(4-아이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마자피르),

5-메틸-2-(4-아이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타메타피르);

C) 트라이아졸로피리미딘설폰아마이드 유도체, 예컨대

N-(2,6-다이플루오로페닐)-7-메틸-1,2,4-트라이아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아마이드(플루메트술람(flumetsulam)),

N-(2,6-다이클로로-3-메틸페닐)-5,7-다이메톡시-1,2,4-트라이아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아마이드,

N-(2,6-다이플루오로페닐)-7-플루오로-5-메톡시-1,2,4-트라이아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아마이드,

N-(2,6-다이클로로-3-메틸페닐)-7-클로로-5-메톡시-1,2,4-트라이아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아마이드,

N-(2-클로로-6-메톡시카보닐)-5,7-다이메틸-1,2,4-트라이아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아마이드(EP-A 0 343 752, 미국 특허 제 4,988,812);

D) 피리미딘일옥시피리딘카복실산 및 피리미딘일옥시벤조산 유도체, 예컨대

벤질 3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실산(EP-A 0 249 707),

메틸 3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실산(EP-A 0 249 707),

2,6-비스[(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산(EP-A 0 321 846),

1-(에톡시카보닐옥시에틸) 2,6-비스[(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트(EP-A 0 472 113).

성분으로서 본 발명에 따른 미세유화액 농축물 중에 존재할 수 있는, ALS 억제제 이외의 적합한 제초 활성 물질은 다음과 같다:

E) 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 유도체 유형의 제초제, 예컨대

E1) 페녹시페녹시- 및 벤질옥시페녹시카복실산 유도체, 예컨대

메틸 2-(4-(2,4-다이클로로페녹시)페녹시)프로피온에이트(다이클로폽-메틸),

메틸 2-(4-(4-브로모-2-클로로페녹시)페녹시)프로피온에이트(DE-A 26 01 548),

메틸 2-(4-(4-브로모-2-플루오로페녹시)페녹시)프로피온에이트(US-A 4,808,750),

메틸 2-(4-(2-클로로-4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피온에이트(DE-A 24 33 067),

메틸 2-(4-(2-플루오로-4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피온에이트(US-A 4,808,750),

메틸 2-(4-(2,4-다이클로로벤질)페녹시)프로피온에이트(DE-A 24 17 487),

에틸 4-(4-(4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)펜트-2-에노에이트,

메틸 2-(4-(4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피온에이트(DE-A 24 33 067);

E2) "단핵" 헤테로아릴옥시페녹시알케인카복실산 유도체, 예컨대

에틸 2-(4-(3,5-다이클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피온에이트(EP-A 0 002 925),

프로파길 2-(4-(3,5-다이클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피온에이트(EP-A 0 003 114),

메틸 2-(4-(3-클로로-5-트라이플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피온에이트(EP-A 0 003 890),

에틸 2-(4-(3-클로로-5-트라이플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피온에이트(EP-A 0 003 890),

프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시)프로피온에이트(EP-A 0 191 736),

뷰틸 2-(4-(5-트라이플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피온에이트(플루아지폽-뷰틸);

E3) "이핵" 헤테로아릴옥시페녹시알케인카복실산 유도체, 예컨대

메틸 및 에틸 2-(4-(6-클로로-2-퀸옥살릴옥시)페녹시)프로피온에이트(퀴잘로폽-메틸 및 퀴잘로폽-에틸),

메틸 2-(4-(6-플루오로-2-퀸옥살릴옥시)페녹시)프로피온에이트(문헌 [J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)] 참조),

2-아이소프로필리덴아미노옥시에틸 2-(4-(6-클로로-2-퀸옥살릴옥시)페녹시)프로피온에이트(프로파퀴자폽),

에틸 2-(4-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일옥시)페녹시)프로피온에이트(펜옥사프롭-에틸), 이의 D(+) 이성질체(펜옥사프롭-P-에틸) 및 에틸 2-(4-(6-클로로벤조싸이아졸-2-일옥시)페녹시)프로피온에이트(DE-A 26 40 730),

테트라하이드로퓨르-2-일메틸 2-(4-(6-클로로퀸옥살릴옥시)페녹시)프로피온에이트(EP-A 0 323 727);

F) 클로로아세트아닐라이드, 예컨대

N-메톡시메틸-2,6-다이에틸클로로아세트아닐라이드(알라클로르),

N-(3-메톡시프롭-2-일)-2-메틸-6-에틸클로로아세트아닐라이드(메톨라클로르),

N-(3-메틸-1,2,4-옥사다이아졸-5-일메틸)클로로아세트산 2,6-다이메틸아닐라이드,

N-(2,6-다이메틸페닐)-N-(1-피라졸릴메틸)-클로로아세트아마이드(메타아자클로르);

G) 싸이오카밤에이트, 예컨대

S-에틸 N,N-다이프로필싸이오카밤에이트(EPTC),

S-에틸 N,N-다이아이소뷰틸싸이오카밤에이트(뷰틸레이트);

H) 사이클로헥세인다이온 옥심, 예컨대

메틸 3-(1-알릴옥시이미노뷰틸)-4-하이드록시-6,6-다이메틸-2-옥소사이클로헥스-3-엔카복실레이트(알록시딤),

2-(1-에톡시이미노뷰틸)-5-(2-에틸싸이오프로필)-3-하이드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(세톡시딤),

2-(1-에톡시이미노뷰틸)-5-(2-페닐싸이오프로필)-3-하이드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(클로프록시딤),

2-(1-(3-클로로알릴옥시이미노)뷰틸)-5-(2-에틸싸이오프로필)-3-하이드록시사이클로헥스-2-엔-1-온,

2-(1-(3-클로로알릴옥시이미노)프로필)-5-(2-에틸싸이오프로필)-3-하이드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(클레토딤),

2-(1-에톡시이미노뷰틸)-3-하이드록시-5-(싸이안-3-일)사이클로헥스-2-에논(사이클록시딤),

2-(1-에톡시이미노프로필)-5-(2,4,6-트라이메틸페닐)-3-하이드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(트랄콕시딤);

I) 벤조일사이클로헥세인다이온, 예컨대

2-(2-클로로-4-(메틸설포닐)벤조일)사이클로헥세인-1,3-다이온(SC-0051, EP-A 0 137 963), 2-(2-나이트로벤조일)-4,4-다이메틸사이클로헥세인-1,3-다이온(EP-A 0 274 634),

2-(2-나이트로-4-(메틸설포닐)벤조일)-4,4-다이메틸사이클로헥세인-1,3-다이온(WO 91/13548, 메소트라이온);

J) S-(N-아릴-N-(알킬)-카밤오일메틸)다이싸이오인산 에스터, 예컨대 S-[N-(4-클로로페닐)-N-(아이소프로필)카밤오일메틸] O,O-다이메틸 다이싸이오포스페이트(아닐로포스).

K) 알킬아진, 예컨대 WO-A 97/08156, WO-A 97/31904, DE-A-19826670, WO-A 98/15536, WO-A 8/15537, WO-A 98/15538, WO-A 98/15539 또는 DE-A-19828519, WO-A 98/34925, WO-A 98/42684, WO-A 99/18100, WO-A 99/19309, WO-A 99/37627 및 WO-A 99/65882, 바람직하게는 하기 화학식 K, 특히 바람직하게는 하기 화학식 K1 내지 K7에서 기술된 바와 같음:

[상기 식에서,

R^X는 (C₁-C₄)-알킬 또는 (C₁-C₄)-할로알킬이고;

R^Y는 (C₁-C₄)-알킬, (C₃-C₆)-사이클로알킬 또는 (C₃-C₆)-사이클로알킬-(C₁-C₄)-알킬이고;

A는 -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -O-, -CH₂-CH₂-O-, -CH₂-CH₂-CH₂-O-이다.]

L) 인-함유 제초제, 예컨대 하기 화학식 IV의 하나 이상의 화합물 또는 이의 유도체(예: 염) 및/또는 하기 화학식 V의 하나 이상의 화합물 또는 이의 유도체(예: 염):

[상기 식에서,

Z¹은 식 -OM, -NHCH(CH₃)CONHCH(CH₃)CO₂M 또는 -NHCH(CH₃)CONHCH[CH₂CH(CH₃)₂]CO₂M의 라디칼이고,

M은 H 또는 염-형성 양이온이다.]

[상기 식에서,

Z²는 CN 또는 CO₂R¹의 라디칼이되, R¹은 Q 또는 염-형성 양이온이고, 연결부 Q는 H, 알킬, 알켄일, 알콕시알킬 또는 C₆-C₁₀-아릴(이는 치환 또는 비치환되며, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 할로젠, CF₃, NO₂ 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환 또는 비치환된다)이고,

R² 및 R³은 각 경우 서로 독립적으로 H, 알킬, C₆-C₁₀-아릴(이는 치환 또는 비치환되며, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 할로젠, CF₃, NO₂ 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환 또는 비치환된다), 또는 바이페닐 또는 염-형성 양이온이다.]

화학식 IV 및 V의 활성 물질의 예는 다음과 같다: 라세미체 형태의 글루포신에이트 또는 이의 암모늄 염, 즉 2-아미노-4-[하이드록시(메틸)포스피노일]뷰티르산 또는 이의 암모늄 염; 글루포신에이트의 L-거울상이성질체 및 이의 암모늄 염; 바이라나포스/바이알라포스, 즉 L-2-아미노-4-[하이드록시(메틸)포스피노일]뷰티릴-L-알란일-L-알라닌 및 이의 나트륨 염; 글리포세이트.

M) 카밤에이트, 예컨대 아술람(asulam), 카베트아마이드(carbetamide), 클로로팜(chloropham) 및 프로팜(propham);

N) 벤조퓨란, 예컨대 벤퓨레세이트(benfuresate) 및 에토푸메세이트(ethofumesate);

O) 식물 호르몬;

P) 옥신(auxin) 및 옥신 유사체, 예컨대 4-인돌-3-뷰티르산, 인돌-3-아세트산, 1-나프틸렌아세트산, 2-(1-나프틸)아세트아마이드 및 2-나프틸옥시아세트산;

Q) 사이토키닌, 예컨대 키네틴(kinetin) 및 6-벤질아미노퓨린;

R) 지베렐린(gibberellin), 예컨대 지베렐산, 지베렐린 A4 및 A7;

S) 아브시스산 및 이의 유도체;

T) 에틸렌 전구체, 예컨대 에테폰(ethephone);

U) 지방산 합성효소 억제제로 이루어진 군으로부터 선택된 제초제;

V) 유레아, 예컨대 클로로톨루론(chlorotoluron), 다이메푸론(dimefuron), 다이우 론(diuron), 플루오메투론(fluometuron), 아이소프로투론(isoproturon), 아이소우론(isouron), 카르부틸레이트(karbutilate), 리누론(linuron), 메타벤즈싸이아주론(methabenzthiazuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메톡수론(metoxuron), 모노리누론(monolinuron), 네부론(neburon), 시두론(siduron) 및 테부티우론(tebuthiuron);

W) 메타미트론(metamitron);

X) 하이드록시벤조나이트릴, 예컨대 브로목시닐(bromoxynil) 및 아이옥시닐(ioxynil) 및 이의 염 및 에스터, 예컨대 브로목시닐 옥타노에이트 및 아이옥시닐 옥타노에이트.

농약 활성 물질은 또한 성장 조절제일 수 있다. 이들의 예는 트라이부포스(tribufos), 사이클아닐라이드(cyclanilide) 및 싸이다이아주론(thidiazuron)이다.

군 A 내지 X의 제초제(식물 성장 조절제)는 예컨대 앞서 언급된 각각의 문헌 및/또는 문헌 ["The Pesticide Manual", 12^th edition (2000) and 13^th edition (2003), The British Crop Protection Council, "Agricultural Chemicals Book II - Herbicides -", by W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA, 1990] 및 ["Farm Chemicals Handbook '90", Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA. 1990]으로부터 공지되어 있다.

다음과 같은 살진균제(살박테리아제), 살충제(살진드기제, 살선충제) 및 제 초제(식물 성장 조절제)가 바람직하다: 아트라진(atrazin), 아세토클로르(acetochlor), 아클로니펜(aclonifen), 알라클로르(alachlor), 아미도클로르(amidochlor), 아미도설푸론(amidosulfuron), 아짐설푸론(azimsulfuron), 알록시딤(alloxydim), 아미트라즈(amitraz), 아닐로포스(anilofos), 아술람, 아세타미프리드(acetamiprid), 아크리나트린(acrinathrin), 알디카브(aldicarb), 아진포스-메틸(azinphos-methyl), 아미카바존(amicarbazone), 벤타존(bentazon), 벤설푸론(-메틸)(bensulfuron(-methyl)), 브로목시닐(옥타노에이트/헵타노에이트)(bromoxynil(octanoate/heptanoate)), 뷰타클로르(butachlor), 비스피리박(-소듐)(bispyribac(-sodium)), 벤조바이사이클론(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 뷰트록시딤(butroxydim), 바이터탄올(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 벤푸레세이트(benfuresate), 베타-사이플루트린(beta-cyfluthrin), 클로르설푸론(chlorsulfuron), 클로리무론(chlorimuron), 클로마존(clomazone), 클로피랄리드(clopyralid), 시노설푸론(cinosulfuron), 사이클로설파무론(cyclosulfamuron), 클레토딤(clethodim), 클로디나폽-프로파길(clodinafop-propargyl), 사이클록시딤(cycloxydim), 사이할로폽-뷰틸(cyhalofop-butyl), 사이퍼메트린(cypermethrin), 카바릴(carbaryl), 사이플루트린(cyfluthrin), 사이아나진(cyanazine), 2,4-D-에스터, 2,4-DB-에스터, 2,4-DP-에스터, CMPP-에스터, 사이클라닐라이드(cyclanilide), 카벤다짐(carbendazim), 카프로파미드(carpropamid), 사이프로코나졸(cyproconazole), 클로르톨루론(chlortoluron), 다이클로폽-메틸(diclofop-methyl), 데스메디팜(desmedipham), 다이플루페니칸(diflufenican), 다이캄바(dicamba), 델타메트린(deltamethrin), 다이우론(diuron), EPTC, 에톡시설푸론(ethoxysulfuron), 에토푸메세이트, 에테폰(ethephon), 에디펜포스(edifenphos), 엔도설판(endosulfan), 에토프로포스(ethoprophos), 플라자설푸론(flazasulfuron), 플로라술람(florasulam), 플루카바존(-소듐)(flucarbazone(-sodium)), 플루메트술람, 플루페나세트(flufenacet), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen), 플루옥시피르(fluroxypyr), 플루피르설푸론(flupyrsulfuron), 포람설푸론(foramsulfuron), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락(flumiclorac), 포메사펜(fomesafen), 페녹사프롭(fenoxaprop), 페녹사프롭-에틸, 페녹사프롭-P, 페녹사프롭-P-에틸, 플루아지폽(fluazifop), 플루아지폽-P-뷰틸, 플루아지폽-뷰틸, 피프로닐(fipronil), 페나미돈(fenamidone), 펜헥사미드(fenhexamid), 펜틴스(fentins), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 포세틸-알루미늄(fosetyl-aluminium), 펜트라자마이드(fentrazamide), 플루르타몬(flurtamone), 페나미포스(fenamiphos), 펜티온(fenthion), 글루포시네이트(-암모늄)(glufosinate(-ammonium)), 글리포세이트(glyphosate), 할로설푸론(halosulfuron), 할록시폽(haloxyfop), 할록시폽-P, 할록시폽-에토틸(haloxyfop-etotyl), 할록시폽-P-메틸, 이마자목스(imazamox), 이마자픽(imazapic), 이마제타피르, 이마자퀸(imazaquin), 이마자피르(imazapyr), 이마조설푸론(imazosulfuron), 아이오도설푸론(iodosulfuron), 아이오도설푸론-메틸, 이옥시닐(옥타노에이트)(ioxynil(octanoate)), 아이속사플루톨(isoxaflutole) 및 이의 다이케토나이트릴, 아이속사클로르톨(isoxachlortole), 이미다클로프리드(imidacloprid), 아이속 사디펜-에틸(isoxadifen-ethyl), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카브(iprovalicarb), 아이소프로투론, MCPA-에스터, MCPB, 메소트리온(mesotrione), 메타미폽(metamifop), 메토술람(metosulam), 메소설푸론(-메틸)(mesosulfuron(-methyl)), (S-)메톨라클로르((S-)metolachlor), 메트설푸론-메틸(metsulfuron-methyl), 메타미트론, 메트리부진(metribuzin), 메펜피르-다이에틸(mefenpyr-diethyl), 메페나세트(mefenacet), 메타미도포스(methamidophos), 메티오카브(methiocarb), 니코설푸론(nicosulfuron), 니클로사마이드(niclosamide), 락토펜(lactofen), 리누론(linuron), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 옥사지논(oxazinon), 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사디아존(oxadiazon), 옥시데메톤-메틸(oxydemeton-methyl), 펜디메탈린(pendimethalin), 펜메디팜(phenmedipham), 피클로람(picloram), 피녹사덴(pinoxaden), 프리미설푸론-메틸(primisulfuron-methyl), 프로설푸론(prosulfuron), 프로파닐(propanil), 프로폭시카바존(-소듐)(propoxycarbazone(-sodium)), 피라조설푸론(-메틸)(pyrazosulfuron(-methyl)), 프로폭시딤(profoxydim), 프로파퀴자폽(propaquizafop), 피라졸리네이트(pyrazolynate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 프로클로라즈, 펜사이쿠론(pencycuron), 프로파모카브(propamocarb) HCl, 프로피네브(propineb), 피리메탈린(pyrimethalin), 포살론(phosalone), 프로티오포스(prothiofos), 퀴잘로폽-P-테푸릴(quizalofop-P-tefuryl), 퀴잘로폽-P-에틸, 림설푸론(rimsulfuron), 설펜트라존(sulfentrazone), 설포설푸론(sulfosulfuron), 설포메투론(sulfometuron), 세톡시딤(sethoxydim), 술코트라이온(sulcotrione), 스피록사민(spiroxamine), 실라플 루오펜(silafluofen), 테르뷰틸라진(terbuthylazin), 싸이펜설푸론(thifensulfuron), 트라이아설푸론(triasulfuron), 트라이베누론(tribenuron), 트라이클로피르(triclopyr), 트라이플루설푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 트라이플루랄린(trifluralin), 트라이토설푸론(tritosulfuron), 토프라메존(topramezone), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 테르부포스(terbufos), 싸이디아주론(thidiazuron), 테부코나졸(tebuconazole), 톨릴플루아니드-다이클로플루아니드(tolylfluanid-dichlofluanid), 트라이아디메폰(triadimefon), 트라이아디메놀(triadimenol), 트라이플록시트로빈(trifloxystrobin), 싸이아클로프리드(thiacloprid), 싸이오디카브(thiodicarb), 트랄로메트린(tralomethrin), 트라이아조포스(triazophos), 트라이클로르폰(trichlorfon), 트라이플루무론(triflumuron), 트라이티코나졸(triticonazole) 및 아이속사피리폽(isoxapyrifop), 및 적절하다면 이의 에스터 및 염.

앞서 열거된 농약 활성 물질은 예컨대 문헌 ["The Pesticide Manual", 12^th edition (2000) and 13^th edition (2003), The British Crop Protection Council], 또는 개별 활성 물질 다음에 열거된 참고 문헌에 공지되어 있다.

농약 활성 물질은 또한 안정제일 수 있다. 이들의 예는 특히 다음과 같다:

a) 하기 화학식 SII 내지 SIV의 화합물:

상기 식에서,

부호 및 지수는 하기 의미를 갖고;

n'는 0 내지 5, 바람직하게는 0 내지 3의 자연수이고;

T는 1 또는 2개의 (C₁-C₄)-알킬 라디칼 또는 [(C₁-C₃)-알콕시]-카보닐로 치환 또는 비치환된 (C₁ 또는 C₂)-알케인다이일 쇄이고;

W는 고리 내에 N 또는 O 유형의 1 내지 3개의 고리 헤테로원자, 하나 이상의 질소 원자 및 하나 이하의 산소 원자를 갖는 부분적으로 불포화 또는 방향족 5원 헤테로사이이클로 이루어진 군으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 이가 헤테로사이클릭 라디칼, 바람직하게는 하기 화학식 W1 내지 W4로 이루어진 군으로부터 선택된 라디 칼이고,

m'는 0 또는 1이고;

R¹⁷ 및 R¹⁹는 동일하거나 상이하며, 할로젠, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, 나이트로 또는 (C₁-C₄)-할로알킬이고;

R¹⁸ 및 R²⁰은 동일하거나 상이하며, 화학식 SII 또는 화학식 SIII에서 카보닐 기에 질소 원자를 통해 결합되며 (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시 또는 적절하다면 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 치환 또는 비치환되는, 하나 이상의 질소 원자 및 3개 이상의 헤테로원자(바람직하게는, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택됨)를 갖는 OR²⁴, SR²⁴ 또는 NR²⁴R²⁵ 또는 포화 또는 불포화된 3 내지 7원 헤테로사이클, 바람직하게는 식 OR²⁴, NHR²⁵ 또는 N(CH₃)₂의 라디칼, 특히 식 OR²⁴의 라디칼이고;

R²⁴는 수소 또는 비치환 또는 치환된 지방족 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 총 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 것이고;

R²⁵는 수소, (C₁-C₆)-알킬, (C₁-C₆)-알콕시 또는 치환 또는 비치환된 페닐이고;

R^X는 H, (C₁-C₈)-알킬, (C₁-C₈)-할로알킬, (C₁-C₄)-알콕시-(C₁-C₈)-알킬, 사이아노 또는 COOR²⁶이되, R²⁶은 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₁-C₈)-할로알킬, (C₁-C₄)-알콕시-(C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₆)-하이드록시알킬, (C₃-C₁₂)-사이클로알킬 또는 트라이-(C₁-C₄)-알킬-실릴이고;

R²⁷, R²⁸ 및 R²⁹는 동일하거나 상이하며, 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₁-C₈)-할로알킬, (C₃-C₁₂)-사이클로알킬 또는 치환 또는 비치환된 페닐이고;

R²¹은 (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₂-C₄)-알켄일, (C₂-C₄)-할로알켄일, (C₃-C₇)- 사이클로알킬, 바람직하게는 다이클로로메틸이고;

R²² 및 R²³은 동일하거나 상이하며, 수소, (C₁-C₄)-알킬, (C₂-C₄)-알켄일, (C₂-C₄)-알킨일, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₂-C₄)-할로알켄일, (C₁-C₄)-알킬카밤오일-(C₁-C₄)-알킬, (C₂-C₄)-알켄일카밤오일-(C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시-(C₁-C₄)-알킬, 다이옥솔란일-(C₁-C₄)-알킬, 싸이아졸릴, 퓨릴, 퓨릴알킬, 싸이엔일, 피페리딜, 치환 또는 비치환된 페닐이거나, 또는

R²² 및 R²³은 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릭 고리, 바람직하게는 옥사졸리딘, 싸이아졸리딘, 피페리딘, 모폴린, 헥사하이드로피리미딘 또는 벤족사진 고리를 형성한다.

바람직하게는 다음과 같은 화학식 SII 내지 SIV의 화합물의 안정제:

- 다이클로로페닐피라졸린-3-카복실산 유형의 화합물(즉, W가 (W1)이고 (R¹⁷)_n'가 2,4-Cl₂인 화학식 SII), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트(II-1, 메펜피르-다이에틸), 메펜피르-다이메틸 및 메펜피르(II-O)와 같은 화합물, 및 관련 화합물, 예컨대 WO-A 91/07874에 기재된 것들;

- 다이클로로페닐피라졸카복실산의 유도체(즉, W가 (W2)이고 (R¹⁷)_n'가 2,4-Cl₂인 화 학식 SII), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실레이트(II-2), 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-아이소프로필피라졸-3-카복실레이트(II-3), 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-(1,1-다이메틸에틸)피라졸-3-카복실레이트(II-4), 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트(II-5)와 같은 화합물, 및 관련 화합물, 예컨대 EP-A 0 333 131 및 EP-A 0 269 806에 기재된 것들;

- 트라이아졸카복실산 유형의 화합물(즉, W가 (W3)이고 (R¹⁷)_n'가 2,4-Cl₂인 화학식 SII), 바람직하게는 펜클로라졸-에틸과 같은 화합물, 즉 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-트라이클로로메틸-(1H)-1,2,4-트라이아졸-3-카복실레이트(II-6), 및 관련 화합물(EP-A 0 174 562 및 EP-A 0 346 620 참조);

- 5-벤질- 또는 5-페닐-2-아이속사졸린-3-카복실산 또는 5,5-다이페닐-2-아이속사졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 예컨대 아이속사디펜(II-12), (여기서, W = (W4)), 바람직하게는 에틸 5-(2,4-다이클로로벤질)-2-아이속사졸린-3-카복실레이트(II-7) 또는 에틸 5-페닐-2-아이속사졸린-3-카복실레이트(II-8)와 같은 화합물, 및 관련 화합물, WO-A 91/08202에 기재된 바와 같은 것, 또는 에틸 5,5-다이페닐-2-아이속사졸린 카복실레이트(II-9, 아이속사디펜-에틸) 또는 -n-프로필 5,5-다이페닐-2-아이속사졸린 카복실레이트(II-10) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-아이속사졸린-3-카복실레이트(II-11), WO-A 95/07897에 기재된 바와 같은 것.

- 8-퀴놀린옥시아세트산 유형의 화합물, 예컨대 화학식 (SIII)(여기서, (R¹⁹)_n' = 5- Cl, R²⁰ = OR²⁴ 및 T = CH₂), 바람직하게는 1-메틸헥실(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-1, 클로퀸토세트-멕실), 1,3-다이메틸-뷰트-1-일) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-2), 4-알릴옥시뷰틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-3), 1-알릴옥시프롭-2-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-5), 메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-6), 알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-7), 2-(2-프로필리덴이미녹시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-8), 2-옥소-프롭-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-9), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산(III-10) 및 이들의 염, 예컨대 WO-A 02/34048에서 기재된 것, 및 관련 화합물, 예컨대 EP-A 0 860 750, EP-A 0 094 349 및 EP-A 0 191 736 또는 EP-A 0 492 366에서 기재된 것;

- (5-클로로-8-퀴놀린옥시)-말론산 유형의 화합물, 즉 화학식 SIII(여기서, (R¹⁹)_n' = 5-Cl, R²⁰ = OR²⁴, T = -CH(COO-알킬)-), 바람직하게는 다이에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론에이트(III-11), 다이알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)-말론에이트, 메틸 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론에이트와 같은 화합물 및 관련 화합물, EP-A 0 582 198에서 기재된 것;

- 다이클로로아세트아마이드 유형의 화합물, 즉 화학식 SIV, 바람직하게는 N,N-다이알릴-2,2-다이클로로아세트아마이드(다이클로로미드(IV-1), US 4,137,070), 4-다 이클로로아세틸-3,4-다이하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(IV-2, 베녹사코르(benoxacor), EP 0 149 974), N1,N2-다이알릴-N2-다이클로로아세틸글리신아마이드(DKA-24(IV-3), HU 2143821), 4-다이클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4,5]데케인(AD-67), 2,2-다이클로로-N-(1,3-다이옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로펜일)아세트아마이드(PPG-1292), 3-다이클로로아세틸-2,2,5-트라이메틸옥사졸리딘(R-29148, IV-4), 3-다이클로로아세틸-2,2-다이메틸-5-페닐옥사졸리딘, 3-다이클로로아세틸-2,2-다이메틸-5-(2-싸이엔일)옥사졸리딘, 3-다이클로로아세틸-5-(2-퓨란일)-2,2-다이메틸옥사졸리딘(퓨릴라졸(furilazole)(IV-5), MON 13900), 1-다이클로로아세틸-헥사하이드로-3,3,8a-트라이메틸피롤로[1,2-a]피리미딘-6(2H)-온(다이사이클로논(dicyclonon), BAS 145138),

b) 이하의 것들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물:

1,8-나프탈산 무수물, 메틸 다이페닐메톡시아세테이트, 1-(2-클로로벤질)-3-(1-메틸-1-페닐에틸)유레아(쿠밀루론(cumyluron)), O,O-다이에틸 S-2-에틸싸이오에틸 포스포로다이싸이오에이트(다이설포톤(disulfoton)), 4-클로로페닐 메틸카밤에이트(메펜에이트(mephenate)), O,O-다이에틸 O-페닐포스포로싸이오에이트(다이에톨레이트(dietholate)), 4-카복시-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산(CL-304415, CAS Reg. No.: 31541-57-8), 사이아노메톡시이미노(페닐)아세토나이트릴(사이오메트리닐(cyometrinil)), 1,3-다이옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토나이트릴(옥사베트리닐(oxabetrinil)), 4'-클로로-2,2,2-트라이플루오로아세토페논 O-1,3-다이옥솔란-2-일메틸옥심(플룩소페님(fluxofenim)), 4,6-다이클로로-2-페닐 피리미딘(펜클로림(fenclorim)), 벤질-2-클로로-4-트라이플루오르메틸-1,3-싸이아졸-5-카복실레이트(플루라졸(flurazole)), 2-다이클로로메틸-2-메틸-1,3-다이옥솔란(MG-191), N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)유레아(딤론(dymron)), (2,4-다이클로로페녹시)아세트산(2,4-D), (4-클로로페녹시)아세트산, (R,S)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프롭(mecoprop)), 4-(2,4-다이클로로페녹시)뷰티르산(2,4-DB), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 4-(4-클로로-o-톨릴옥시)뷰티르산, 4-(4-클로로페녹시)뷰티르산, 3,6-다이클로로-2-메톡시벤조산(다이캄바), 1-(에톡시카보닐)에틸 3,6-다이클로로-2-메톡시벤조에이트(락티다이클로로) 및 또한 이들의 염 및 에스터, 바람직하게는 (C₁-C₈).

c) 하기 화학식 SV의 N-아실설폰아마이드 및 이들 염:

상기 식에서,

R³⁰은 수소, 탄화수소 라디칼, 하이드로카빌옥시 라디칼, 하이드로카빌싸이오 라디칼 또는 헤테로사이클 라디칼(이는 바람직하게는 탄소 원자를 통해 결합된다)이며, 최종 언급된 4개의 라디칼은 각각 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포밀, 카복스아마이드, 설폰아마이드 및 식 -Z^a-R^a의 라디칼로 이루어 진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환 또는 비치환되며, 각각의 탄화수소 부분은 바람직하게는 1 내지 20개의 탄소 원자를 나타내고 치환기를 포함하는 탄소-함유 라디칼 R³⁰은 바람직하게는 1 내지 30개의 탄소 원자를 나타내고;

R³¹은 수소 또는 (C₁-C₄)-알킬, 바람직하게는 수소이거나, 또는

R³⁰ 및 R³¹은 식 -CO-N-의 기와 함께 포화 또는 불포화된 3 내지 8원 고리의 라디칼이고;

R³²는 동일하거나 상이하며, 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포밀, CONH₂, SO₂NH₂ 또는 식 -Z^b-R^b의 라디칼이고;

R³³은 수소 또는 (C₁-C₄)-알킬, 바람직하게는 H이고;

R³⁴는 동일하거나 상이하며, 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH₂, SO₂NH₂ 또는 식 -Z^c-R^c의 라디칼이고;

R^a는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클 라디칼(최종 언급된 2개의 라디칼은 각각 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 다이[(C₁-C₄)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환 또는 비치환된다), 또는 알킬 라디칼(이들 중 일부, 바람직하게는 2 또는 3개의 비인접한 CH₂ 기는 각 경우 산소 원자에 의해 치환된다)이고;

R^b 및 R^c는 동일하거나 상이하며, 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클 라디칼(최종 언급된 2개의 라디칼은 각각 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, 할로-(C₁-C₄)-알콕시, 모노- 및 다이[(C₁-C₄)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환 또는 비치환된다), 또는 알킬 라디칼(이들 중 일부, 바람직하게는 2 또는 3개의 비인접한 CH₂ 기는 각 경우 산소 원자에 의해 치환된다)이고;

Z^a는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO₂-, -NR^*-, -CO-NR^*-, -NR^*-CO-, -SO₂-NR^*- 또는 -NR^*-SO₂-의 2가 기이되, 각각의 2가 기의 오른쪽에 지적된 결합은 R^a 라디칼에 대한 결합이고, 최종 언급된 5개의 라디칼 내의 R^*는 서로 독립적으로 각 경우 H, (C₁-C₄)-알킬 또는 할로-(C₁-C₄)-알킬이고;

Z^b 및 Z^c는 서로 독립적으로 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO₂-, -NR^*-, -SO₂-NR^*-, -NR^*-SO₂-, -CO-NR^*- 또는 -NR^*-CO-의 2가 기이되, 각각의 2가 기의 오른쪽에 지적된 결합은 R^b 라디칼에 대한 결합이고, 최종 언급된 5개의 라디칼 내의 R^*는 서로 독립적으로 각 경우 H, (C₁-C₄)-알킬 또는 할로-(C₁-C₄)-알킬이고;

n은 0 내지 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1의 정수이고;

m은 0 내지 5, 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 특히 0, 1 또는 2의 정수이다.

바람직하게는, 다음과 같은 화학식 SV의 화합물의 안정제:

- R³⁰ = H₃C-O-CH₂-, R³¹ = R³³ = H, R³⁴ = 2-OMe(V-1),

- R³⁰ = H₃C-O-CH₂-, R³¹ = R³³ = H, R³⁴ = 2-OMe-5-Cl(V-2),

- R³⁰ = 사이클로프로필, R³¹ = R³³ = H, R³⁴ = 2-OMe(V-3),

- R³⁰ = 사이클로프로필, R³¹ = R³³ = H, R³⁴ = 2-OMe-5-Cl(V-4),

- R³⁰ = 사이클로프로필, R³¹ = R³³ = H, R³⁴ = 2-Me(V-5),

- R³⁰ = t-뷰틸, R³¹ = R³³ = H, R³⁴ = 2-OMe(V-6).

d) 하기 화학식 SVI의 아실설팜오일벤즈아마이드, 적절하다면 염 형태:

상기 식에서,

X³은 CH 또는 N이고;

R³⁵는 수소, 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이되, 최종 언급된 2개의 라디칼은 적절하다면 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH₂, SO₂NH₂ 및 Z^a-R^a로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되고;

R³⁶은 수소, 하이드록실, (C₁-C₆)-알킬, (C₂-C₆)-알켄일, (C₂-C₆)-알킨일, (C₁-C₆)-알콕시, (C₂-C₆)-알켄일옥시이되, 최종 언급된 5개의 라디칼은 적절하다면 할로젠, 하이드록실, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시 및 (C₁-C₄)-알킬싸이오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나, 또는

R³⁵ 및 R³⁶은 이들이 갖는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화된 3 내지 8원 고리이고;

R³⁷은 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH₂, SO₂NH₂ 또는 Z^b-R^b이고;

R³⁸은 수소, (C₁-C₄)-알킬, (C₂-C₄)-알켄일 또는 (C₂-C₄)-알킨일이고;

R³⁹는 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH₂, SO₂NH₂ 또는 Z^c-R^c이고;

R^a는 (C₂-C₂₀)-알킬 라디칼(여기서, 이의 탄소 쇄는 산소 원자에 의해 1회 이상 간섭된다), 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이되, 최종 언급된 2개의 라디칼은 적절하다면 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 다이[(C₁-C₄)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되고;

R^b 및 R^c는 동일하거나 상이하며, (C₂-C₂₀)-알킬 라디칼(여기서, 이의 탄소 쇄는 산소 원자에 의해 1회 이상 간섭된다), 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이되, 최종 언급된 2개의 라디칼은 적절하다면 할로젠, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, (C₁-C₄)-할로알콕시, 모노- 및 다이[(C₁-C₄)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되고;

Z^a는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO₂, NR^d, C(O)NR^d 또는 SO₂NR^d로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위체이고;

Z^b 및 Z^c는 동일하거나 상이하며, 직접 결합, 또는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO₂, NR^d, SO₂NR^d 또는 C(O)NR^d로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위체이고;

R^d는 수소, (C₁-C₄)-알킬 또는 (C₁-C₄)-할로알킬이고;

n은 0 내지 4의 정수이고,

m은 X가 CH인 경우 0 내지 5의 정수이고, X가 N인 경우 0 내지 4의 정수이다.

바람직하게는, 다음과 같은 화학식 SVI의 화합물의 안정제:

X³은 CH이고;

R³⁵는 수소, (C₁-C₆)-알킬, (C₃-C₆)-사이클로알킬, (C₂-C₆)-알켄일, (C₅-C₆)-사이클로알켄일, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로원자를 갖는 3 내지 6원 헤테로사이클릴이되, 최종 언급된 6개의 라디칼은 적절하다면 할로젠, (C₁-C₆)-알콕시, (C₁-C₆)-할로알콕시, (C₁-C₂)-알킬설핀일, (C₁-C₂)-알킬설포닐, (C₃-C₆)-사이클로알킬, (C₁-C₄)-알콕시카보닐, (C₁-C₄)-알킬카보닐 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있으며, 사이클릭 라디칼의 경우에는 또한 (C₁-C₄)-알킬 및 (C₁-C₄)-할로알킬이고;

R³⁶은 수소, (C₁-C₆)-알킬, (C₂-C₆)-알켄일, (C₂-C₆)-알킨일이되, 최종 언급된 3개의 라디칼은 적절하다면 할로젠, 하이드록실, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시 및 (C₁-C₄)-알킬싸이오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되고;

R³⁷은 할로젠, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-할로알콕시, 나이트로, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-알킬설포닐, (C₁-C₄)-알콕시카보닐 또는 (C₁-C₄)-알킬카보닐이고;

R³⁸은 수소이고;

R³⁹는 할로젠, 나이트로, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-할로알콕시, (C₃-C₆)-사이클로알킬, 페닐, (C₁-C₄)-알콕시, 사이아노, (C₁-C₄)-알킬싸이오, (C₁-C₄)-알킬설핀일, (C₁-C₄)-알킬설포닐, (C₁-C₄)-알콕시카보닐 또는 (C₁-C₄)-알킬카보닐이고;

n은 0, 1 또는 2이고;

m은 1 또는 2이다.

특히 예컨대 WO-A 99/16744로부터 공지되어 있는 하기 화학식 SVII의 아실설팜오일벤즈아마이드 유형의 화합물:

R²¹이 사이클로프로필이고 R²²가 H인 경우(S3-1 = 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤졸설폰아마이드; 사이프로설프아마이드);

R²¹이 사이클로프로필이고 R²²가 5-Cl인 경우(S3-2),

R²¹이 에틸이고 R²²가 H인 경우(S3-3),

R²¹이 아이소프로필이고 R²²가 5-Cl인 경우(S3-4), 및

R²¹이 아이소프로필이고 R²²가 H인 경우(S3-5 = 4-아이소프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤졸설폰아마이드).

e) EP-A 365 484로부터 공지되어 있는 하기 화학식 SVIII의 N-아실설팜오일페닐유레아 유형의 화합물:

상기 식에서,

A는

로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고;

R^α 및 R^ß는 서로 독립적으로 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₃-C₈)-사이클로알킬, (C₃-C₆)-알켄일, (C₃-C₆)-알킨일,

또는 (C₁-C₄)-알콕시, 또는 (C₁-C₄)-알콕시에 의해 치환된

이거나, 또는

R^α 및 R^ß는 함께 (C₄-C₆)-알킬렌 가교이거나, 또는 산소, 황, SO, SO₂, NH 또는 -N(C₁-C₄)-알킬)-에 의해 간섭된 (C₄-C₆)-알킬렌 가교이고,

R^γ는 수소 또는 (C₁-C₄)-알킬이고,

R^a 및 R^b는 서로 독립적으로 수소, 할로젠, 사이아노, 나이트로, 트라이플루오르메틸, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-알킬싸이오, (C₁-C₄)-알킬설핀일, (C₁- C₄)-알킬설포닐, -COOR^j, -CONR^kR^m, -CORⁿ, -SO₂NR^kR^m 또는 -OSO₂-(C₁-C₄)-알킬이거나, 또는

R^a 및 R^b는 함께, C₃-C₄-알킬렌 가교(이는 할로젠 또는 (C₁-C₄)-알킬에 의해 치환될 수 있다), C₃-C₄-알켄일렌 가교(이는 할로젠 또는 (C₁-C₄)-알킬에 의해 치환될 수 있다), 또는 C₄-알카다이엔일렌 가교(이는 할로젠 또는 (C₁-C₄)-알킬에 의해 치환될 수 있다)이고,

R^g 및 R^h는 서로 독립적으로 수소, 할로젠, (C₁-C₄)-알킬, 트라이플루오르메틸, 메톡시, 메틸싸이오 또는 -COOR^j이고,

R^c는 수소, 할로젠, (C₁-C₄)-알킬 또는 메톡시이고,

R^d는 수소, 할로젠, 나이트로, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-알킬싸이오, (C₁-C₄)-알킬설핀일, (C₁-C₄)-알킬설포닐, -COOR^j 또는 -CONR^kR^m이고,

R^e는 수소, 할로젠, (C₁-C₄)-알킬, -COOR^j, 트라이플루오르메틸 또는 메톡시이거나, 또는

R^d 및 R^e는 함께 C₃-C₄-알킬렌 가교이고,

R^f는 수소, 할로젠 또는 (C₁-C₄)-알킬이고,

R^X 및 R^Y는 서로 독립적으로 수소, 할로젠, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-알킬싸이오, -COOR⁴, 트라이플루오르메틸, 나이트로 또는 사이아노이고,

R^j, R^k 및 R^m은 서로 독립적으로 수소 또는 (C₁-C₄)-알킬이고,

R^k 및 R^m은 함께 (C₄-C₆)-알킬렌 가교, 또는 산소, NH 또는 -N((C₁-C₄)-알킬)-에 의해 간섭된 (C₄-C₆)-알킬렌 가교이고,

Rⁿ은 (C₁-C₄)-알킬, 페닐, 또는 할로젠, (C₁-C₄)-알킬, 메톡시, 나이트로 또는 트라이플루오르메틸에 의해 치환된 페닐이다.

화학식 SVIII의 바람직한 안정제는 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설팜오일)페닐]-3-메틸유레아, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설팜오일)페닐]-3,3-다이메틸유레아, 1-[4-(N-4,5-다이메틸벤조일설팜오일)페닐]-3-메틸유레아, 1-[4-(N-나프토일설팜오일)페닐]-3,3-다이메틸유레아이며, 농업 분야에 통상적인 입체이성질체 및 염이 포함된다.

달리 상세하게 한정되지 않는다면, 화학식 SII 내지 SVIII에서의 라디칼에 대해서는 하기 정의가 일반적으로 유효하다.

라디칼 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬싸이오, 및 상응하는 불포화되고/되거나 치환된 라디칼은 각 경우 탄소 주쇄에서 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.

예컨대 알콕시, 할로알킬 등의 화합물 의미에서 알킬 라디칼은 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-뷰틸, 아이소뷰틸, t-뷰틸 또는 s-뷰틸이다. 알켄일 및 알킨일 라디칼은 알킬 라디칼에 상응하는 가능한 불포화 라디칼의 의미를 가지며; 알켄일은 예컨대 알릴, 1-메틸프롭-2-엔-1-일, 2-메틸프롭-2-엔-1-일, 뷰트-2-엔-1-일, 뷰트-3-엔-1-일, 1-메틸뷰트-3-엔-1-일 및 1-메틸뷰트-2-엔-1-일이다. 알킨일은 예컨대 프로파길, 뷰트-2-인-1-일, 뷰트-3-인-1-일, 1-메틸뷰트-3-인-1-일이다. "(C₁-C₄)-알킬"은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬의 간단한 표현이다. 상응하게, 이는 괄호 안에 지적된 탄소 원자의 가능한 수에 대한 범위를 갖는 다른 일반적 라디칼 정의에 대해 유효하다.

사이클로알킬은 바람직하게는 3 내지 8개, 바람직하게는 3 내지 7개, 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬 라디칼, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로뷰틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이다. 사이클로알켄일 및 사이클로알킨일은 불포화 화합물에 해당한다.

할로젠은 예컨대 플루오르, 염소, 브롬 또는 아이오드이다. 할로알킬, 할로알켄일 및 할로알킨일은 알킬, 알켄일 또는 알킨일이며, 이는 부분적으로 또는 완전히 할로젠, 바람직하게는 플루오르, 염소 및/또는 브롬, 특히 플루오르 또는 염 소에 의해 치환되며, 그 예로는 CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCl, CCl₃, CHCl₂, CH₂CH₂Cl이 있다. 할로알콕시는 예컨대 OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, OCF₂CF₃, OCH₂CF₃ 및 OCH₂CH₂Cl이다. 상응하게, 이는 다른 할로젠-치환된 라디칼에 대해 유효하다.

탄화수소 라디칼은 방향족 또는 지방족 탄화수소 라디칼일 수 있으며, 지방족 탄화수소 라디칼은 일반적으로 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소, 바람직하게는 1 내지 18개, 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 것, 예컨대 알킬, 알켄일 또는 알킨일이다.

지방족 탄화수소 라디칼은 바람직하게는 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알켄일 또는 알킨일이다. 상응하게, 이는 하이드로카빌옥시 라디칼에서 지방족 탄화수소 라디칼에 대해 유효하다.

아릴은 일반적으로 바람직하게는 6 내지 20개, 바람직하게는 6 내지 14개, 특히 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템, 예컨대 페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인덴일, 인단일, 펜탈렌일, 플루오렌일 등, 특히 바람직하게는 페닐이다.

헤테로사이클릭 고리, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 헤테로사이클릴은 포화, 불포화 및/또는 방향족인 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 고리 시스템이며, N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 4개 포함한다.

3 내지 7개의 고리 원자, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또 는 2개의 헤테로 원자를 갖는 포화 헤테로사이클릴이 바람직하며, 찰코겐(chalcogen)은 서로 인접하지 않는다. 3 내지 7개의 고리 원자, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 갖는 모노사이클릭 고리가 특히 바람직하며, 또한 모폴린, 다이옥솔레인, 피페라진, 이미다졸린 및 옥사졸리딘이 그러하다. 매우 특히 바람직한 포화 헤테로사이클릴은 옥시레인, 피롤리돈, 모폴린 및 테트라하이드로퓨란이다.

5 내지 7개의 고리 원자, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 갖는 부분 불포화 헤테로사이클릴이 또한 바람직하다. 5 내지 6개의 고리 원자, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 헤테로 원자를 갖는 부분 불포화 헤테로사이클릴이 특히 바람직하다. 매우 특히 바람직한 부분 불포화 헤테로사이클릴은 피라졸린, 이미다졸린 및 아이속사졸린이다.

이와 같이, 헤테로아릴, 예컨대 5 내지 6개의 고리 원자를 갖는 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클이 바람직하며, 이는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고, 찰코겐은 서로 인접하지 않는다.

N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 6개의 고리 원자를 갖는 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클이 특히 바람직하며, 또한 피리미딘, 피라진, 피리다진, 옥사졸, 싸이아졸, 싸이아다이아졸, 옥사다이아졸, 피라졸, 트라이아졸 및 아이속사졸이다. 매우 특히 바람직하게는 피라졸, 싸이아졸, 트라이아졸 및 퓨란이다.

치환된 라디칼, 예컨대 치환된 탄화수소 라디칼, 예컨대 치환된 알킬, 알켄일, 알킨일, 아릴, 예컨대 페닐 및 아릴알킬, 예컨대 벤질, 또는 치환된 헤테로사이클릴은 비치환된 모 물질로부터 유도된 치환된 라디칼이며, 상기 치환기는 바람직하게는 할로젠, 알콕시, 할로알콕시, 알킬싸이오, 하이드록실, 아미노, 나이트로, 카복실, 사이아노, 아지도, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포밀, 카밤오일, 모노- 및 다이알킬아미노카보닐, 치환된 아미노, 예컨대 아실아미노, 모노- 및 다이알킬아미노, 및 알킬설핀일, 할로알킬설핀일, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 것 중 바람직하게는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, Cl 또는 F의 경우 또한 최대 가능한 수까지이며, 사이클릭 라디칼의 경우 알킬 및 할로알킬이며, 또한 불포화 지방족 치환기는 앞서 언급된 포화 탄화수소-포함 치환기, 바람직하게는 알켄일, 알킨일, 알켄일옥시, 알킨일옥시에 해당한다. 바람직한 탄소 원자를 갖는 라디칼은 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것이다. 일반적으로, 할로젠, 예컨대 플루오르 또는 염소, (C₁-C₄)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, (C₁-C₄)-할로알킬, 바람직하게는 트라이플루오로메틸, (C₁-C₄)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C₁-C₄)-할로알콕시, 나이트로 및 사이아노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 바람직하다. 치환기와 관련하여 메틸, 메톡시 및 염소가 특히 바람직하다.

일치환 또는 이치환된 아미노는 예컨대 알킬, 알콕시, 아실 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 또는 2개의 라디칼에 의해 N-치환된 치환된 아미노 라디칼들로 이루어진 군으로부터 선택된 화학적으로 안정한 라디칼이며; 바람직하게는 모노알킬아미노, 다이알킬아미노, 아실아미노, 아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노 및 또한 N-헤테로사이클이다. 이와 관련하여, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이 바람직하다. 이와 관련하여, 아릴은 페닐이 바람직하다. 이와 관련하여, 치환된 아릴은 치환된 페닐이 바람직하다. 이와 관련하여, 아실에 대해 이하 추가로 언급되는 정의가 유효하며, 바람직하게는 (C₁-C₄)-알칸오일이다. 상응하게, 치환된 하이드록실아미노 또는 하이드라지노에 대해 유효하다. 적절하게 치환된 페닐은 바람직하게는 할로젠, 예컨대 Cl 및 F에 의해 1회 이상, 바람직하게는 3회 이하로 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 할로젠, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-할로알콕시 및 나이트로로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 5회 이하로 치환된 페닐, 예컨대 o-, m- 및 p-톨릴, 다이메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트라이플루오로페닐 및 2-, 3- 및 4-트라이클로로페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-다이클로로페닐, o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.

아실 라디칼은 바람직하게는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 유기 산의 라디칼, 예컨대 카복실산의 라디칼 및 이로부터 유도된 산의 라디칼, 예컨대 싸이오카복실산, 적절하다면 N-치환된 이미노카복실산, 또는 카본산 모노에스터의 라디칼, 적절하다면 N-치환된 카밤산, 설폰산, 설핀산, 포스폰산, 포스핀산이다. 아실은 예컨대 포밀, 알킬카보닐, 예컨대 (C₁-C₄)-알킬카보닐, 페닐카보닐(이는 페닐 고리 가 예컨대 페닐에 대해 앞서 지적된 바와 같이 치환될 수 있다), 알킬옥시카보닐, 페닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 알킬설포닐, 알킬설핀일 또는 N-알킬-1-이미노알킬이다.

화학식 SII 내지 SVIII는 또한 원자들의 동일한 위상기하학적 연결을 나타내는 모든 입체이성질체 및 이들의 혼합물을 포함한다. 이러한 화합물은 하나 이상의 비대칭성 탄소 원자, 또는 화학식에서 별도로 지적되지 않는 이중 결합을 포함한다. 이들의 특정 공간 형태에 의해 한정된 가능한 입체이성질체, 예컨대 거울상이성질체, 부분입체이성질체, Z- 및 E-이성질체가 입체이성질체들의 혼합물로부터 통상의 방법에 따라 수득되거나, 또는 입체화학적으로 순수한 출발 물질을 사용하는 입체선택적 반응에 의해 제조될 수 있다.

화학식 SII의 화합물은 예컨대 EP-A 0 333 131(ZA-89/1960), EP-A 0 269 806(US 4 891 057), EP-A 0 346 620(AU-A-89/34951), EP-A 0 174 562, EP-A 0 346 620(WO-A 91/08202), WO-A 91/07874 또는 WO-A 95/07897(ZA 94/7120), 및 그 문헌에 인용된 참고문헌에 공지되어 있거나, 또는 그 문헌에 기술된 방법에 따라 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다. 화학식 SIII의 화합물은 EP-A 0 086 750, EP-A 094 349(US 4 902 340), EP-A 0 191 736(US 4 881 966) 또는 EP-A 0 492 366, 및 그 문헌에 인용된 참고문헌에 공지되어 있거나, 또는 그 문헌에 기술된 방법에 따라 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다. 일부 화합물은 또한 EP-A 0 582 198 및 WO-A 02/34048에 기재되어 있다. 화학식 SIV의 화합물은 여러 특허 출원, 예컨대 US 4 021 224 및 US 4 021 229로부터 공지되어 있다. 군 b)의 화합물은 CN-A- 87/102789, EP-A 365 484 및 문헌 ["The Pesticide Manual", 11^th to 13^th edition, British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry (1997)]로부터 공지되어 있다. 군 c)의 화합물은 WO-A 97/45016에 기재되어 있으며, 군 d)의 화합물은 WO-A 99/16744(특히 EP-A 365 484)에 기재되어 있다. 인용된 문헌들은 제조 공정 및 출발 물질에 대한 상세한 설명을 포함하며, 바람직한 화합물들을 언급하고 있다. 이들 공개문헌은 본원에서 참고로 나타내며, 이들은 참고로 본 명세서에 인용되고 있다.

상기 군 a) 내지 e)의 안정제는 유해 식물에 대한 제초제의 효능의 감소 없이 유용 작물에서 본 발명에 따른 제초제 조성물을 사용할 때 발생할 수 있는 식물 독성 효과를 감소 또는 예방한다. 그럼에도 불구하고, 제초제의 사용 분야가 크게 확대될 수 있으며, 단지 제한되게 사용되거나 또는 불충분한 성공을 초래하는 제초제의 사용, 즉 안정제 없이 좁은 활성 범위의 낮은 투여량으로 유해 식물의 불충분한 방제가 초래되는 조합 사용이 특히 안정제의 사용을 가능하게 한다.

본 발명에 따른 배합물 내의 안정제로서, 특히 4-다이클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4.5]-데케인(AD-67), 1-다이클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트라이메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(다이사이클로논, BAS-145138), 4-다이클로로아세틸-3,4-다이하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 클로퀸토세트(cloquintocet), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실), α-(사이아노메톡시이미노)페닐아세토나이트릴(사이오메트리닐), 2,2-다이클 로로-N-(2-옥소-2-(2-프로펜일아미노)에틸)-N-(2-프로펜일)-아세트아마이드(DKA-24), 2,2-다이클로로-N,N-다이(2-프로펜일)아세트아마이드(다이클로로미드(dichloromid)), N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)유레아(딤론), 4,6-다이클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-트라이클로로메틸-1H-1,2,4-트라이아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸(fenchlorazol-ethyl)), 페닐메틸 2-클로로-4-트라이플루오로메틸싸이아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-다이옥솔란-2-일메톡시)-α-트라이플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-다이클로로아세틸-5-(2-퓨란일)-2,2-다이메틸옥사졸리딘(퓨릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-다이하이드로-5,5-다이페닐-3-아이속사졸카복실레이트(아이속사디펜-에틸(isoxadifen-ethyl)), 다이에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-4,5-다이하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-다이카복실레이트(메펜피르-다이에틸), 2-다이클로로메틸-2-메틸-1,3-다이옥솔란(MG-191), 1,8-나프탈산 무수물, α-(1,3-다이옥솔란-2-일메톡시이미노)페닐아세토나이트릴(옥사베트리닐), 2,2-다이클로로-N-(1,3-다이옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로펜일)아세트아마이드(PPG-1292), 3-다이클로로아세틸-2,2-다이메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-다이클로로아세틸-2,2,5-트라이메틸옥사졸리딘(R-29148), 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤졸설폰아마이드(사이프로설프아마이드(cyprosulfamide)), 4-아이소프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤졸설폰아마이드 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤졸설폰아마이드가 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물 중에 존재하는 안정제는 매우 특히 바람직하게는 메펜피르-다이에틸, 클로퀸토세트-멕실, 아이속사디펜-에틸, 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아마이드(사이프로설프아마이드), 4-아이소프로필아민카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아마이드 또는 펜클로라졸-에틸이며, 특히는 메펜피르-다이에틸, 클로퀸토세트-멕실 또는 아이속사디펜-에틸이 매우 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물의 특정 실시양태는 농약 활성 물질로서 제초제와 안정제의 조합 배합물이다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물 중에 존재하는 제초제/안정제 혼합물은 바람직하게는 다음 화합물들을 서로 조합한 것이다:

a) ACCase 억제제로서 효과적인 화합물, 예컨대 알록시딤, 뷰트록시딤, 클레토딤, 클로디노폽-프로파길, 사이클록시딤, 사이할로폽-뷰틸, 다이클로폽-메틸, 페녹사프롭, 페녹사프롭-에틸, 페녹사프롭-P, 페녹사프롭-P-에틸, 플루아지폽, 플루아지폽-P-뷰틸, 플루아지폽-뷰틸, 할록시폽, 할록시폽-P, 할록시폽-에토틸, 할록시폽-P-메틸, 메타미폽, 프로폭시딤, 프로파퀴자폽, 퀴잘로폽-P-테푸릴, 퀴잘로폽-P-에틸, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤 및 아이속사피리폽.

b) p-하이드록시페닐 피루베이트 다이옥시제나제(HPPD) 억제제로서 효과적인 화합물, 예컨대 벤조바이사이클론, 벤조페납, 아이속사플루톨, 및 이의 다이케토나이트릴, 메소트리온, 피라졸리네이트, 피라족시펜 및 아이속사클로르톨.

c) 상이한 활성 물질 군들의 화합물, 예컨대 아트라진, 아세토클로르, 아클 로니펜, 알라클로르, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아짐설푸론, 벤타존, 벤설푸론(-메틸), 브로목시닐(옥타노에이트/헵타노에이트), 뷰타클로르, 비스피리박, 클로르설푸론, 클로리무론, 클로마존, 클로피랄리드, 시노설푸론, 사이클로설파무론, 2,4-D-에스터, 2,4-DB-에스터, 2,4-DP-에스터, CMPP-에스터, MCPA-에스터, MCPB, EPTC, 데스메디팜, 다이플루페니칸, 다이캄바, 에톡시설푸론, 에토푸메세이트, 플라자설푸론, 플루라술람, 플루카바존, 플루메트술람, 플루페나세트, 플루오로글리코펜, 플루옥시피르, 플루피르설푸론, 포람설푸론, 플루미옥사진, 플루미클로락, 포메사펜, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이마자피르, 이마조설푸론, 아이오도설푸론, 아이오도설푸론-메틸, 이옥시닐(옥타노에이트), 락토펜, 할로설푸론, 이마자목스, 이마자픽, 이마제타피르, 이마자퀸, 메토술람, 메소설푸론(-메틸), (S-)메톨라클로르, 메트설푸론-메틸, 메타미트론, 니코설푸론, 옥시플루오르펜, 펜디메탈린, 펜메디팜, 피클로람, 피녹사덴, 프리미설푸론-메틸, 프로설푸론, 프로파닐, 프로폭시카바존, 피라조설푸론(-메틸), 림설푸론, 설펜트라존, 설포설푸론, 설포메투론, 테르부틸라진, 싸이펜설푸론, 트라이아설푸론, 트라이베누론, 트라이클로피르, 트라이플루설푸론-메틸, 트라이플루랄린, 트라이토설푸론, 토프라메존, 옥사지논, 옥사디아르길, 메트리부진, 및 이들의 염, 예컨대 나트륨 염.

d) 안정제로서 효과적인 화합물, 예컨대 AD-67(4-다이클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4.5]-데케인), 베녹사코르, CL 304,415(4-카복시 메틸크로만-4-카복실산), 클로퀸토세트, 클로퀸토세트-멕실, 사이프로설파마이드, 다이클로로미드, 다이사이클로논, DKA-24(N1,N2-다이알릴-N2-다이클로로아세틸글리신아마이드), 펜 클로라졸, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 퓨릴라졸, 아이속사디펜-에틸, 메펜피르-다이에틸, MG-191(2-다이클로로메틸-2-메틸-1,3-다이옥솔레인), 나프탈산 무수물(나프탈렌-1,8-다이카복실산 무수물), 옥사베트리닐 및 TI-35(1-다이클로로아세틸아제페인).

추가의 실시양태에서, 여러 제초제는 서로 조합될 수 있다. 예를 들면, 다음과 같다: 페녹사프롭-P-에틸 + 아이옥시닐 옥타노에이트, 다이클로폽-메틸 + 브로목시닐 옥타노에이트, CMPP + 브로목시닐 옥타노에이트, MCPA + 아이옥시닐 옥타노에이트, 브로목시닐 옥타노에이트 + 브로목시닐-헵타노에이트, 브로목시닐 옥타노에이트 + 브로목시닐- 헵타노에이트 + MCPA, 브로목시닐 옥타노에이트 + 브로목시닐-헵타노에이트+ 2,4-D, 펜메디팜 + 데스메디팜, 펜메디팜 + 데스메디팜 + 에토푸메세이트, 메타미트론 + 에토푸메세이트, 펜메디팜 + 에토푸메세이트 + 메타미트론, 페녹사프롭-P-에틸 + 아이오도설푸론-메틸-소듐, 페녹사프롭-P-에틸 + 다이클로폽-메틸, 페녹사프롭-P-에틸 + 아이오도설푸론-메틸-소듐 + 다이클로폽-메틸.

다음과 같은 조합이 특히 바람직하다: 포람설푸론 + 아이오도설푸론-메틸-소듐 + 아이속사디펜-에틸, 아이오도설푸론-메틸-소듐 + 아이속사디펜-에틸, 포람설푸론 + 아이속사디펜-에틸, 페녹사프롭-P-에틸 + 에톡시설푸론 + 아이속사디펜-에틸, 에톡시설푸론 + 아이속사디펜-에틸, 페녹사프롭-P-에틸 + 아이속사디펜-에틸, 아이오도설푸론-메틸-소듐 + 메소설푸론-메틸 + 메펜피르-다이에틸, 메소설푸론-메틸 + 메펜피르-다이에틸, 아이오도설푸론-메틸-소듐 + 메펜피르-다이에틸, 페녹사프롭-P-에틸 + 메펜피르-다이에틸, 페녹사프롭-P-에틸 + 다이클로폽-메틸 + 메 펜피르-다이에틸, 다이클로폽-메틸 + 메펜피르-다이에틸, 다이클로폽-메틸 + 세톡시딤 + 메펜피르-다이에틸, 세톡시딤 + 메펜피르-다이에틸, 페녹사프롭-P-에틸 + 아이소프로투론 + 메펜피르-다이에틸, 아이소프로투론 + 메펜피르-다이에틸, 클로디노폽-프로파길 + 클로퀸토세트-멕실, 페녹사프롭-에틸 + 펜클로라졸-에틸, 페녹사프롭-P-에틸 + 펜클로라졸-에틸, 플루카바존 + 사이프로설프아마이드, 포람설푸론 + 사이프로설프아마이드, 아이오도설푸론(-메틸) + 사이프로설프아마이드, 메토술람 + 사이프로설프아마이드, 메트설푸론(-메틸) + 사이프로설프아마이드, 니코설푸론 + 사이프로설프아마이드, 프리미설푸론(-메틸) + 사이프로설프아마이드, 프로설푸론 + 사이프로설프아마이드 + 사이프로설프아마이드, 싸이펜설푸론 + 사이프로설프아마이드, 트라이베누론 + 사이프로설프아마이드, 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl) + 사이프로설프아마이드, 클로리무론 + 사이프로설프아마이드, 에톡시설푸론 + 사이프로설프아마이드, 플라자설푸론 + 사이프로설프아마이드, 플루라술람 + 사이프로설프아마이드, 플루메트술람 + 사이프로설프아마이드, 할로설푸론 + 사이프로설프아마이드, 이마자목스 + 사이프로설프아마이드, 이마자픽 + 사이프로설프아마이드, 이마자피르 + 사이프로설프아마이드, 이마제타피르 + 사이프로설프아마이드, 메소설푸론 + 사이프로설프아마이드, 프로폭시카바존 + 사이프로설프아마이드, 설포설푸론 + 사이프로설프아마이드, 아미도설푸론 + 사이프로설프아마이드, 클로르설푸론 + 사이프로설프아마이드, 이마자퀸 + 사이프로설프아마이드, 트라이아설푸론 + 사이프로설프아마이드, 설포메투론 + 사이프로설프아마이드, 사이클로설파무론 + 사이프로설프아마이드, 플루피르설푸론 + 사이프로설 프아마이드, 피라조설푸론 + 사이프로설프아마이드, 아짐설푸론 + 사이프로설프아마이드, 벤설푸론 + 사이프로설프아마이드, 비스피리박 + 사이프로설프아마이드, 림설푸론 + 사이프로설프아마이드, 트라이토설푸론 + 사이프로설프아마이드, 술코트라이온 + 사이프로설프아마이드, 클로마존 + 사이프로설프아마이드, 메소트리온 + 사이프로설프아마이드, 토프라메존 + 사이프로설프아마이드, 메트리부진 + 사이프로설프아마이드, 벤타존 + 사이프로설프아마이드, 브로목시닐 + 사이프로설프아마이드, 프로파닐 + 사이프로설프아마이드, 아트라진 + 사이프로설프아마이드, 테르부틸라진 + 사이프로설프아마이드, EPTC + 사이프로설프아마이드, 테프랄록시딤 + 사이프로설프아마이드, 클레토딤 + 사이프로설프아마이드, 알로익스딤(alloyxdim) + 사이프로설프아마이드, 세톡시딤 + 사이프로설프아마이드, 트랄콕시딤 + 사이프로설프아마이드, 클로디노폽-프로파길 + 사이프로설프아마이드, 사이할로폽-뷰틸 + 사이프로설프아마이드, 다이클로폽-메틸 + 사이프로설프아마이드, 페녹사프롭-P-에틸 + 사이프로설프아마이드, 플루아지폽-P-뷰틸 + 사이프로설프아마이드, 할록시폽-메틸 + 사이프로설프아마이드, 할록시폽-에토틸 + 사이프로설프아마이드, 할록시폽-R-메틸 + 사이프로설프아마이드, 할록시폽-에톡시에틸 + 사이프로설프아마이드, 프로파퀴자폽 + 사이프로설프아마이드, 퀴잘로폽-P-테푸릴 + 사이프로설프아마이드, 퀴잘로폽-P-에틸 + 사이프로설프아마이드, 아세토클로르 + 사이프로설프아마이드, S-메톨라클로르 + 사이프로설프아마이드, 플루미옥사진 + 사이프로설프아마이드, 플루미클로락 + 사이프로설프아마이드, 포메사펜 + 사이프로설프아마이드, 설펜트라존 + 사이프로설프아마이드, 다이캄바 + 사이프로설프아마 이드, MCPA + 사이프로설프아마이드, MCPB + 사이프로설프아마이드, 2,4-D + 사이프로설프아마이드, 클로피랄리드 + 사이프로설프아마이드, 플루옥시피르 + 사이프로설프아마이드, 피클로람 + 사이프로설프아마이드, 트라이클로피르 + 사이프로설프아마이드, 글루포시네이트 + 사이프로설프아마이드, 글리포세이트 + 사이프로설프아마이드 및 펜디메탈린 + 사이프로설프아마이드.

안정제:제초제 중량비는 광범위한 한계 내에서 변할 수 있으며, 바람직하게는 1:100 내지 100:1, 특히 1:100 내지 50:1, 매우 특히 바람직하게는 1:10 내지 10:1이다. 각 경우 제초제(들) 및 안정제(들)의 최적 양은 사용되는 제초제 및/또는 안정제의 유형 및 또한 처리되는 작물의 종류에 따라 달라진다.

방향족 및 비방향족 알코올은 특히 5개 이상의 탄소 원자를 갖는 알코올성 용매로서 적합하다(성분 b).

방향족 알코올은 하나 이상의 방향족 및/또는 비-헤테로방향족 기 및 하나 이상의 OH 작용기를 포함한다. 바람직한 방향족 알코올은 벤젠으로부터 유도된 것, 특히 벤젠으로부터 유도된 일작용성 알코올, 예컨대 하기 화학식 I의 것이다.

상기 식에서,

R은 (C₁-C₁₀)-알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필 또는 뷰틸, 또는 H이고,

n은 0 내지 5, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 0의 정수이고,

m은 0 내지 10, 바람직하게는 0 내지 5, 특히 1 내지 5, 특히는 1 또는 2의 정수이다.

성분(b)으로서, n이 0이고, m이 1 내지 5의 정수인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하며, 벤질 알코올이 매우 특히 바람직하다.

비방향족 알코올은 사이클릭, 지방족, 포화 또는 불포화 또는 분지된 또는 비분지된 알코올이다. 5 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 일가 알코올의 예는 n-펜탄올, 아이소펜탄올 또는 네오펜탄올, n-헥산올, 아이소헥산올, s-헥산올, n-헵탄올, 아이소헵탄올, s-헵탄올, n-옥탄올, 아이소옥탄올, s-옥탄올, n-데칸올, 아이소데칸올, s-데칸올, n-운데칸올, 아이소운데칸올, s-운데칸올, n-도데칸올, 아이소도데칸올, s-도데칸올, n-트라이데실 알코올, 아이소트라이데실 알코올, s-트라이데실 알코올, 예컨대 사이클로헥산올이다. 다가 알코올의 예는 네오펜틸 글리콜이다. 폴리글리콜, 예컨대 시판 중인 것, 예컨대 엑살(Exxal)(등록상표) 시리즈(엑손모빌(ExxonMobil)), 아그리신트(Agrisynth)(등록상표) PA (ISP), 아코솔브(Arcosolv)(등록상표) 시리즈(리온델 케미칼(Lyondell Chemical)) 또는 나콜(Nacol)(등록상표) 6-98(DEA)이 또한 적합하다.

5개 이상의 탄소 원자를 갖는 알코올이 바람직하고, 5 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 알코올이 특히 바람직하며, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알코올이 매우 특히 바람직하다. 알코올은 1, 2 또는 3차 알코올일 수 있다. 특히, 벤질 알코올, n-헥산올, 아이소헥산올, s-헥산올, n-헵탄올, 아이소헵탄올, s-헵탄올, n-옥탄올, 아이소옥탄올 및 s-옥탄올이 알코올 용매로서 바람직하다(성분 b).

적합한 비알코올성 용매(성분 c)는 예컨대 탄화수소 또는 극성 용매, 예컨대 카복실산 유도체, 인산 에스터, 에터, 케톤 또는 설폭사이드, 예컨대 다이메틸 설폭사이드이며, 여기서 불활성 물질의 불순물로서 물이 2중량% 이하, 특히 1중량% 이하의 양으로 생성될 수 있다.

탄화수소의 예(예컨대, 문헌 [Rompp Lexikon Chemie, 10^th edition, Volume 3, page 2202(1997), Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York] 참조)는 바람직하게는 표준 조건 하에서 액체인 것이다. 탄화수소는 비사이클릭 (지방족) 탄화수소 또는 사이클릭 탄화수소, 예컨대 방향족, 지환족 또는 헤테로사이클릭 탄화수소일 수 있다.

성분(c)으로서 탄화수소의 예는 다음과 같다: 1) 방향족 탄화수소, 예컨대 - 알킬 기에 의해 일치환 또는 다치환된(예컨대, (C₁-C₁₀)-알킬 기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된) 방향족 탄화수소(예컨대, 벤젠, 예컨대 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 에틸벤젠) 또는 - 방향족 고리 시스템, 예컨대 나프탈렌, 예컨대 1-메틸나프탈렌, 2-메틸나프탈렌 또는 다이메틸나프탈렌으로 축합된 탄화수소, 또는 기타 축합된 방향족 탄화수소, 예컨대 인데인 또는 테트랄린; 2) 지환족 탄화수소, 예컨대 적절하다면 알킬(예컨대, (C₁-C₁₀)-알킬 기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된)에 의해 일치환 또는 다치환된 포화 또는 불포화된 지환족 탄화수소, 예컨대 사이클로알케인, 사이클로알켄 또는 사이클로알킨, 예컨대 사이클로헥세인 또는 메틸사이클로펜테인; 3) 헤테로사이클릭 탄화수소, 예컨대 다이옥세인, 퓨란; 4) 지방 족 탄화수소, 예컨대 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방족 화합물, 바람직하게는 C₅-C₁₆-지방족 화합물, 예컨대 알케인, 알켄 또는 알킨, 예컨대 펜테인, 헥세인, 옥테인, 2-메틸뷰테인 또는 2,2,4-트라이메틸펜테인.

하나 이상의 방향족 탄화수소 및/또는 하나 이상의 지환족 탄화수소 및/또는 하나 이상의 지방족 탄화수소의 혼합물이 또한 존재할 수 있다. 그 예는 일부 지방족 탄화수소의 혼합물, 예컨대 엑솔(Exxsol)(등록상표) D 시리즈, 아이소파르(Isopar)(등록상표) 시리즈 또는 베이올(Bayol)(등록상표) 시리즈, 예컨대 베이올(등록상표) 85(엑손 모빌 케미칼즈(Exxon Mobil Chemicals)), 또는 이산(Isane)(등록상표) IP 시리즈 또는 하이드로실(Hydroseal)(등록상표) G 시리즈(토탈 피나 앨프(Total Fina Elf))의 시판 중인 용매, 또는 방향족 및 지방족 탄화수소의 혼합물, 예컨대 솔베소(Solvesso)(등록상표) 시리즈, 예컨대 솔베소(등록상표) 100, 솔베소(등록상표) 150, 솔베소(등록상표) 200 또는 솔베소(등록상표) 200 ND(엑손 모빌 케미칼즈), 솔바렉스(Solvarex)(등록상표)/솔바로(Solvaro)(등록상표) 시리즈(토탈 피나 앨프) 또는 카로맥스(Caromax)(등록상표) 시리즈, 예컨대 카로맥스(등록상표) 28(페트로켐 캐어리스(Petrochem Carless))의 시판 중인 용매이다.

극성 용매의 예는 비양성자성 극성 용매, 예컨대 일작용성, 이작용성 또는 다작용성일 수 있는 C₁-C₉-알카노산의 완전 에터 및 완전 에스터, 예컨대 (C₁-C₂₀)-알킬 알코올과의 에터 및 에스터, 예컨대 케톤, 인산 에스터, 예컨대 트라이(뷰톡 시에틸) 포스페이트, 트라이에틸 포스페이트, 아마이드, 나이트릴 또는 설폰, 예컨대 다이아이소뷰틸 아디페이트, 로디아솔브(Rhodiasolv)(등록상표) RPDE(로디아(Rhodia)), 사이클로헥산온, 제프솔(Jeffsol)(등록상표) PC(헌츠만(Huntsman)), γ-뷰티로락톤, N-메틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈, 설폭사이드, 예컨대 다이메틸 설폭사이드, 아세토나이트릴, 트라이뷰틸 포스페이트 또는 호스타렉스(Hostarex)(등록상표) PO 시리즈(클라리언트(Clariant)), 또는 양성자성 극성 용매, 예컨대 지방족 및 지환족 알코올, 아민 또는 카복실산이다. 알코올, 아민 또는 카복실산은 바람직하게는 1 내지 18개의 탄소 원자를 가지며, 선형, 분지형 또는 사이클릭, 포화 또는 불포화일 수 있고, 적절하다면 헤테로원자를 포함할 수 있고, 일작용성 또는 다작용성일 수 있다. 아민의 예는 다이에틸아민, 헥실아민 또는 아닐린이다. 카복실산의 예는 모노카복실산 또는 부분적으로 에스터화된 다이- 또는 폴리카복실산, 예컨대 아디프산 및 아디프산 모노에스터이다.

카복실산 유도체의 예는 예컨대 카복실산의 완전 에스터 또는 아마이드이다. 가능한 카복실산 유도체는 예컨대 모노카복실산, 다이카복실산 또는 폴리카복실산, 예컨대 트라이카복실산, 테트라카복실산 또는 더 많은 작용기를 갖는 카복실산, 바람직하게는 탄소수 2 내지 26의 에스터 및 아마이드이다.

바람직한 카복실레이트는 (C₁-C₂₀)-알코올(예: 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 뷰탄올)과의 에스터; 지방산 에스터의 경우에 특히 글리세롤 및 글리콜 에스터이 또한 바람직하다. 또한, 카복실레이트로서 내재적(internal) 에스터, 예컨대 락톤이 가능하다.

모노카복실레이트의 예는 지방족 및 방향족 모노카복실산의 에스터, 예컨대 지방족 (C₁-C₉)-모노카복실레이트, 예컨대 폼에이트, 아세테이트 및 프로피온에이트, 또는 지방족 지방산 에스터, 예컨대 (C₁₀-C₂₂)-지방산 에스터, 예컨대 천연의 것, 예컨대 천연 오일 또는 식물 오일 중에 존재하는 것, 또는 합성의 것, 또는 방향족 (C₇-C₂₂)-모노카복실레이트, 예컨대 벤조에이트 또는 페닐아세테이트이다.

지방산 에스터의 예는 예컨대 천연의 것, 예컨대 천연 오일, 예컨대 동물 오일 또는 식물 오일, 또는 합성의 것, 예컨대 에데노르(Edenor)(등록상표) 메수(MESU) 또는 아그닉(Agnique)(등록상표) ME 시리즈(코그니스(Cognis)), 살림(Salim)(등록상표) ME 시리즈(살림(Salim)), 스테판(Stepan)(등록상표) C 시리즈(Stepan) 또는 위트코놀(Witconol)(등록상표) 23 시리즈(위트코(Witco))이다. 지방산 에스터로서 바람직한 것은 (C₁₀-C₂₂)-지방산의 에스터, 바람직하게는 (C₁₂-C₂₀)-지방산의 에스터이다. (C₁₀-C₂₂)-지방산 에스터는 예컨대 불포화 또는 포화 (C₁₀-C₂₂)-지방산의 에스터, 특히 짝수의 탄소 원자를 갖는 것, 예컨대 에룩산, 라우르산, 팔미트산, 특히 C₁₈-지방산, 예컨대 스테아르산, 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산이다.

지방산 에스터, 예컨대 (C₁₀-C₂₂)-지방산 에스터의 예는 지방산, 예컨대 (C₁₀- C₂₂)-지방산의 글리세롤 및 글리콜 에스터, 또는 이들의 트랜스에스터화 생성물, 예컨대 지방산 알킬 에스터, 예컨대 (C₁-C₂₀)-알킬 (C₁₀-C₂₂)-지방산 에스터이고, 이는 예컨대 상기 글리세롤 또는 글리콜 지방산 에스터, 예컨대 (C₁-C₂₀)-알코올(예컨대, 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 뷰탄올)을 사용하는 (C₁₀-C₂₂)-지방산 에스터의 트랜스에스터화에 의해 수득될 수 있다. 트랜스에스터화는 예컨대 문헌 [Rompp Chemie Lexikon, 9^th edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgart]에 기술된 공지된 방법에 의해 실시될 수 있다.

바람직한 지방산 에스터는 예컨대 오일-함유 식물 종으로부터의 오일, 예컨대 대두유, 평지씨유, 옥수수유, 해바라기유, 면실유, 아마씨유, 코코넛유, 팜유, 엉겅퀴 오일(thistle oil), 호두유, 땅콩유, 올리브유 또는 피마자유, 특히 평지씨유이고, 용어 "식물 오일"은 또한 이들의 트랜스에스터화 생성물, 예컨대 알킬 에스터, 예컨대 평지씨유 메틸 에스터 또는 평지씨유 에틸 에스터를 포함하는 것으로 이해된다.

다이카복실레이트 및 폴리카복실레이트의 예는 옥살산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 세박산, 아젤라산, 수베르산, 말레산, 프탈산, 테레프탈산, 멜리트산, 트라이멜리트산 및 폴리말레산, 특히 (C₁-C₁₀)-알킬 에스터, 예컨대 메틸 에스터, 에틸 에스터, 프로필 에스터, 예컨대 n-프로필 에스터 또는 아이소프로필 에스터, 뷰틸 에스터, 예컨대 n-뷰틸 에스터, 아이소-뷰틸 에스터, s- 뷰틸 에스터 또는 t-뷰틸 에스터의 완전 에스터이다.

가능한 카복스아마이드는 N,N-다이((C₁-C₂₀)-알킬)-(C₁-C₂₆)-카복스아마이드, 예컨대 N,N-다이메틸-(C₁-C₂₆)-카복스아마이드, 예컨대 N,N-다이메틸폼아마이드 또는 N,N-다이메틸에세트아마이드, 또는 내재적 아마이드, 예컨대 락탐, 예컨대 피롤리돈, 예컨대 N-치환된 (C₁-C₁₂)-알킬피롤리돈, 예컨대 N-메틸피롤리돈, N-뷰틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈, N-도데실피롤리돈 및 N-사이클로헥실피롤리돈이다.

적합한 인산 에스터는 예컨대 인산과 알코올의 트라이에스터이며, 상기 알코올은 바람직하게는 이하의 것들로 이루어진 군으로부터 선택된 알코올이다: 1) 탄소수 1 내지 22의 일가 알칸올, 예컨대 n-펜탄올, 아이소펜탄올, 네오펜탄올, n-헥산올, n-옥탄올, 2-에틸헥산올; 2) 다이올 또는 폴리올, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤; 3) 아릴, 알킬아릴, 폴리(알킬)아릴 및 폴리(아릴알킬)아릴 알코올, 예컨대 페놀 및/또는 크레졸, 옥틸페놀, 논일페놀, 트라이아이소뷰틸페놀, 트라이스티릴페놀; 4) 상기 1), 2) 또는 3)에서 언급된 알코올을 알킬렌 옥사이드, 바람직하게는 (C₁-C₄)-알킬렌 옥사이드와 반응시켜서 수득된 알콕실화된 알코올.

바람직한 인산 에스터는 오르쏘-인산의 트라이에스터, 특히 오르쏘-인산의 알콕실화된 트라이에스터, 예컨대 트라이(뷰톡시에틸) 포스페이트이다.

가능한 케톤은 예컨대 방향족, 지환족 또는 지방족 케톤, 예컨대 아세토페논, 벤조페논, 아이소포론, 사이클로헥산온 및 메틸 에틸 케톤, 에틸 뷰틸 케톤, 다이에틸 케톤, 다이뷰틸 케톤이다.

가능한 에터는 예컨대 방향족, 지환족 또는 지방족 에터, 예컨대 아니솔, 테트라하이드로퓨란, 옥시레인, 다이뷰틸 에터, 다이펜틸 에터, 뷰틸 헥실 에터, 메틸 t-뷰틸 에터이다.

바람직한 비알코올성 용매(성분 c)는 방향족 탄화수소, 예컨대 (C₁-C₆)-알킬벤젠, 예컨대 톨루엔 또는 자일렌, (C₁-C₆)-알킬나프탈렌 및 방향족 화합물의 혼합물, 예컨대 엑손의 솔베소(등록상표)) 시리즈, 케톤, 예컨대 아세토페논, 아이소포론, 사이클로헥산온 및 메틸 에틸 케톤, N-치환된 (C₁-C₁₂)-알킬피롤리돈, 예컨대 N-메틸피롤리돈, N-뷰틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈, N-도데실피롤리돈 및 N-사이클로헥실피롤리돈, 사이클릭 지방족 탄화수소, 예컨대 데칼린 및 사이클로헥세인, 산 아마이드, 예컨대 다이메틸폼아마이드, 다이메틸 설폭사이드, 락톤, 예컨대 γ-뷰티로락톤, 다이- 또는 폴리카복실레이트, 예컨대 (C₁-C₁₂)-알킬 프탈레이트, 아디페이트, 예컨대 다이아이소프로필 아디페이트, 다이메틸 아디페이트 및 다이아이소뷰틸 아디페이트, 인산 에스터, 예컨대 트라이알켄일 포스페이트, 예컨대 트라이(뷰톡시에틸) 포스페이트 또는 트라이에틸 포스페이트, 및 지방산 에스터이다. 특히 바람직한 비알코올성 용매(성분 c)는 방향족 용매, 예컨대 솔베소(등록상표) 100, 솔베소(등록상표) 150, 솔베소(등록상표) 200 또는 솔베소(등록상표) 200 ND, 자일렌, 트라이에틸 포스페이트, 평지씨유 메틸 에스터(예컨대, 에덴노(등록상표) 메수 또는 아닉(등록상표) ME 시리즈) 또는 평지씨유 에틸 에스터, N-옥틸피롤리돈 및 N-메틸피롤리돈이다.

예컨대 알킬렌 옥사이드 단위체를 임의적으로 포함할 수 있는 탄화수소의 설페이트, 설폰에이트, 설포석신에이트, 포스페이트 및 포스폰에이트가 음이온성 계면활성제(성분 d)로서 적합하다. 상기 설페이트, 설폰에이트, 포스페이트 및 포스폰에이트는 산 또는 염의 형태로서 존재할 수 있다. 하기 화학식 II의 음이온성 계면활성제(d)가 바람직하다:

R-Q

상기 식에서,

Q는 -O-SO₃M, -SO₃M, -O-PO₃HM 또는 PO₃HM이되, M은 동일하며 H 또는 양이온, 특히 금속 양이온, 예컨대 알칼리 금속 이온 또는 알칼리 토금속 이온 또는 암모늄 이온이고,

R은 비치환 또는 치환된 (C₁-C₃₀)-탄화수소 라디칼, 예컨대 (C₁-C₂₀)-알킬 라디칼 또는 (C₆-C₂₄)-아릴 라디칼이며, 이는 알킬렌 옥사이드 단위체를 통해 임의적으로 결합될 수 있거나, 또는 R은 알킬렌 옥사이드 단위체이다.

용어 "알킬렌 옥사이드 단위체"는 특히 (C₂-C₁₀)-알킬렌 옥사이드의 단위체, 예컨대 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 뷰틸렌 옥사이드의 단위체를 의미하는 것으로 이해되며, 계면활성제 내에서 서로 동일하거나 또는 상이한 단위체일 수 있고, 이와 관련하여 랜덤하게 혼합되거나 또는 블록 방식으로 배열된다.

R은 바람직하게는 (C₁-C₂₀)-알킬 라디칼(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸) 또는 (C₆-C₂₄)-아릴 라디칼(예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸)이며, 이는 예컨대 하나 이상의 라디칼, 예컨대 (C₆-C₂₀)-아릴 라디칼(예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸)을 가질 수 있는 (C₁-C₂₀)-알킬(예컨대, 선형 또는 분지형 (C₁-C₂₀)-알킬, 예컨대 s-뷰틸 또는 도데실), 및 하나 이상의 라디칼, 예컨대 (C₁-C₁₀)-알킬(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸)을 가질 수 있는 (C₆-C₂₀)-아릴(예컨대, 페닐, 바이페닐 또는 나프틸)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼, 예컨대 (C₁-C₁₀)-탄화수소 라디칼을 임의적으로 가질 수 있거나; 또는 R은 라디칼 R²O-(AO)_w이되, w는 1 내지 100, 바람직하게는 2 내지 50, 특히 2 내지 10의 정수이고, AO는 알킬렌 옥사이드 단위체, 예컨대 (EO)_X(PO)_Y(BO)_Z(여기서, EO는 에틸렌 옥사이드 단위체이고, PO는 프로필렌 옥사이드 단위체이고, BO는 뷰틸렌 옥사이드 단위체이고, x는 0 내지 100의 정수이고, y는 0 내지 100의 정수이고, z는 0 내지 100의 정수이되, x+y+z는 1 이상이다)이며, 상기 알킬렌 옥사이드 단위체, 예컨대 (EO)_X(PO)_Y(BO)_Z는 랜덤하게 또는 블록 방식으로 배열되고; R²는 H, (C₁-C₂₀)-알킬 라디칼(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸) 또는 (C₆-C₂₄)-아릴 라디칼(예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프 틸)이며, 이는 예컨대 하나 이상의 라디칼, 예컨대 (C₁-C₁₀)-탄화수소 라디칼, 예컨대 (C₆-C₂₀)-아릴 라디칼(예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸)을 가질 수 있는 (C₁-C₂₀)-알킬(예컨대, 선형 또는 분지형 (C₁-C₂₀)-알킬, 예컨대 s-뷰틸 또는 도데실), 및 하나 이상의 라디칼, 예컨대 (C₁-C₁₀)-알킬(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸)을 가질 수 있는 (C₆-C₂₀)-아릴(예컨대, 페닐, 바이페닐 또는 나프틸)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼, 예컨대 (C₁-C₁₀)-탄화수소 라디칼을 임의적으로 가질 수 있거나; 또는 R²는 -O-SO₃M, -SO₃M, -O-PO₃HM, H 또는 PO₃HM, 바람직하게는 PO₃HM이되, M은 동일하며 H 또는 양이온, 특히 금속 양이온, 예컨대 알칼리 금속 이온 또는 알칼리 토금속 이온 또는 암모늄 이온이다.

특히 바람직한 음이온성 계면활성제(d)는 다이알킬 설포석신에이트, 예컨대 다이(2-에틸헥실) 소듐 설포석신에이트(예컨대, 유니온 카바이드(Union Carbide)로부터의 트리톤(Triton)(등록상표) GR 7 ME), 알킬아릴설폰에이트, 예컨대 도데실벤젠설폰에이트, 예컨대 알칼리 토금속 도데실벤젠설폰에이트, 예컨대 칼슘 도데실벤젠설폰에이트(예컨대, 클라리언트의 페닐설폰에이트(Phenylsulfonate)(등록상표) Ca 100, 동의 명칭 칼소젠(Calsogen)(등록상표) AR 100 ND, 페닐설폰에이트(등록상표) Ca 70), 알킬아릴 폴리글리콜 에터 설페이트 및 설폰에이트, 특히 아릴알킬아릴 폴리글리콜 에터 설페이트, 예컨대 트라이스티릴페닐 폴리글리콜 에터 설페이 트, 특히 알칼리 금속 또는 암모늄 또는 트라이에탄올아민 염(예컨대, 로디아(Rhodia)의 소프로포르(Soprophor)(등록상표) 시리즈), 알킬 에터 설페이트 및 이들의 염(예컨대, 클라리언트의 게나폴(Genapol)(등록상표) LRO), 알킬 설페이트 및 알킬설폰에이트(예컨대, 클라리언트의 호스타푸르(Hostapur)(등록상표) 시리즈), 알킬 폴리글리콜 에터 포스페이트, 특히 알칼리 금속 염(예컨대, 로디아의 로다팩(Rhodafac)(등록상표) 시리즈), 알킬아릴 폴리글리콜 에터 포스페이트 및 포스폰에이트, 특히 알칼리 금속 염의 형태이다. 상기 염은 일반적으로 바람직하게는 금속 염, 예컨대 알칼리 또는 알칼리 토금속 염, 또는 암모늄 또는 트라이알킬아민 염이다.

적합한 비이온성 계면활성제(성분 e)는 예컨대 알콕실레이트, 예컨대 에톡실레이트, 프로폭실레이트 또는 뷰톡실레이트, 및 이들의 조합이다. 용어 "알콕실레이트"는 알킬렌 옥사이드 단위체, 특히 (C₂-C₁₀)-알킬렌 옥사이드의 단위체, 예컨대 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 뷰틸렌 옥사이드를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해되고, 계면활성제 내에서 서로 동일하거나 또는 상이한 단위체일 수 있고, 랜덤하게 혼합되거나, 또는 블록 방식으로 배열된다. 성분(e)으로서 알콕실레이트의 예는 하기 화학식 III의 화합물이다:

R¹-(AO)_w-R²

상기 식에서,

R¹은 H, HO, (C₁-C₃₀)-알킬(이는 선형 또는 분지형(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실)일 수 있다), (C₁-C₃₀)-알콕시, 바람직하게는 (C₁-C₁₀)-알콕시(이는 선형 또는 분지형(예컨대, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 펜톡시, 헥속시)일 수 있다), (C₆-C₂₄)-아릴(예: 페닐)(이는 임의적으로 하나 이상의 라디칼을 가질 수 있다), 예컨대 (C₁-C₃₀)-아릴알킬(예: 스티릴페닐) 또는 (C₁-C₃₀)-알킬(여기서, 알킬 기는 선형 또는 분지형(예: 뷰틸 또는 도데실)일 수 있다), (C₆-C₂₄)-아릴옥시(예: 페녹시)(이는 임의적으로 하나 이상의 라디칼을 가질 수 있다), 예컨대 C₁-C₃₀-아릴알킬(예: 스티릴페닐) 또는 (C₁-C₃₀)-알킬(여기서, 알킬 기는 선형 또는 분지형(예: 뷰틸 또는 도데실)일 수 있다)로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는

R¹은 소르비탄 에스터 라디칼, 글리세롤 에스터 라디칼, 또는 (C₁-C₃₀)-알킬-NR⁴, 바람직하게는 (C₁₀-C₂₀)-알킬-NR⁴(여기서, (C₁-C₂₀)-알킬 기는 선형 또는 분지형(예컨대, 도데실, 헥사데실, 옥타데실)일 수 있고, R⁴는 동일하며 H 또는 (C₁-C₁₀)-알킬(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸)이다)이고,

R²는 동일하며 H, 또는 선형 또는 분지형일 수 있는 (C₁-C₆)-알킬(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸 또는 헥실)이고,

w는 1 내지 100, 바람직하게는 4 내지 80, 특히 6 내지 50의 정수이고,

AO는 알킬렌 옥사이드 단위체, 예컨대 (EO)_X(PO)_Y(BO)_Z이되, EO는 에틸렌 옥사이드 단위체이고, PO는 프로필렌 옥사이드 단위체이고, BO는 뷰틸렌 옥사이드 단위체이고, x는 0 내지 100의 정수이고, y는 0 내지 100의 정수이고, z는 0 내지 100의 정수이고, x+y+z는 1 이상이고, 알킬렌 옥사이드 단위체, 예컨대 (EO)_X(PO)_Y(BO)_Z는 랜덤하게 혼합되거나 또는 블록 방식으로 배열된다.

특히 바람직한 비이온성 계면활성제(e)는 알킬아릴 폴리알콕실레이트, 예컨대 에톡실레이트, 프로폭실레이트 및/또는 뷰톡실레이트, 아릴알킬아릴 폴리알콕실레이트, 예컨대 트라이스티릴페닐 폴리알콕실레이트(예컨대, 로디아의 소프로포르(등록상표) 시리즈) 및 알킬페닐 폴리알콕실레이트, 예컨대 트라이뷰틸페닐 폴리알콕실레이트(예컨대, 클라리언트의 사포게나트(Sapogenat)(등록상표) 시리즈), 알킬렌 옥사이드 블록 공중합체, 예컨대 에틸렌 옥사이드(EO)/프로필렌 옥사이드(PO) 블록 공중합체(클라리언트로부터의 에멀소젠(Emulsogen)(등록상표) 3510, 에멀소젠(등록상표) 1816, 게나폴(등록상표) PF 10, 게나폴(등록상표) PF 20, 게나폴(등록상표) PF 40, 아크조 노벨(Akzo Nobel)로부터의 베롤(Berol)(등록상표) 992) 또는 에틸렌 옥사이드(EO)/뷰틸렌 옥사이드(BO) 블록 공중합체(예컨대, BASF로부터의 플루로닉(Pluronic)(등록상표) 시리즈), 폴리알킬렌 옥사이드, 예컨대 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 또는 폴리뷰틸렌 옥사이드(이는 2개의 말단 산소 중 하나에서 (C₁-C₂₂)-탄화수소 라디칼, 바람직하게는 (C₁₀-C₂₂)-탄화수소 라디칼, 예 컨대 직쇄 또는 분지쇄 (C₁₀-C₂₂)-알킬 라디칼(예컨대, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실)로 치환될 수 있다), 예컨대 아이소트라이데실에 의해 치환될 수 있는 폴리글리콜 에터(예컨대, 클라리언트로부터의 게나폴(등록상표) X-160, 게나폴(등록상표) X-080, 게나폴(등록상표) X-150, 및 기타 게나폴(등록상표) 시리즈), 알콕실화된, 예컨대 에톡실화된 오일, 예컨대 식물 오일, 예컨대 알콕실화된, 예컨대 에톡실화된 피마자유(클라리언트로부터의 에멀소젠(등록상표) 시리즈), 에폭시화된 대두유(예컨대, 코그니스로부터의 에데놀(Edenol)(등록상표) D-81, 동의 명칭 아그닉(등록상표) ESO 81 G), 알콕실화된, 예컨대 에톡실화된 (C₁₀-C₂₂)-지방 아민(예컨대, 클라리언트로부터의 게나민(Genamin)(등록상표) 시리즈, 예컨대 게나민(등록상표) S080)이다.

탄소-함유 라디칼, 예컨대 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬싸이오, 및 상응하는 비치환 및/또는 치환된 라디칼이 본원에서 언급되는데 있어서, 이들은 탄소 주쇄에서 각 경우에 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 달리 명시되지 않는다면, 이들 라디칼은 일반적으로 탄소수 1 내지 30이고, 저급 탄소 주쇄, 예컨대 탄소수 1 내지 6이거나, 또는 불포화 기의 경우 탄소수 2 내지 6이 바람직하다. 또한, 예컨대 알콕시, 할로알킬 등을 의미하는 화합물에서, 알킬 라디칼은 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-뷰틸, 아이소뷰틸, t-뷰틸, s-뷰틸, 펜틸, 헥실, 예컨대 n-헥실, 아이소헥실 및 1,3-다이메틸뷰틸, 헵틸, 예컨대 n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1,4-다이메틸펜틸이고; 알켄일 및 알킨일 라디칼은 알킬 라 디칼에 상응하는 가능한 불포화 라디칼의 의미를 갖고; 알켄일은 예컨대 알릴, 1-메틸프롭-2-엔-1-일, 2-메틸-프롭-2-엔-1-일, 뷰트-2-엔-1-일, 뷰트-3-엔-1-일, 1-메틸-뷰트-3-엔-1-일 및 1-메틸-뷰트-2-엔-1-일이고; 알킨일은 예컨대 프로파길, 뷰트-2-인-1-일, 뷰트-3-인-1-일, 1-메틸-뷰트-3-인-1-일이다.

(C₃-C₄)-알켄일, (C₃-C₅)-알켄일, (C₃-C₆)-알켄일, (C₃-C₈)-알켄일 또는 (C₃-C₁₂)-알켄일 형태의 알켄일은 바람직하게는 이중 결합이 화합물의 잔류 분자 부분("일(yl)" 위치)에 연결된 탄소 원자 위에 위치하지 않는 탄소 원자를 3 내지 4개, 3 내지 5개, 3 내지 6개, 3 내지 8개 또는 3 내지 12개 갖는 알켄일 라디칼이다. 상응하게, 이는 (C₃-C₄)-알킨일 등, (C₃-C₄)-알켄일옥시 등, 및 (C₃-C₄)-알킨일옥시 등에 대해 유효하다.

탄화수소 라디칼은 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭 및 포화 또는 불포화 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼, 예컨대 알킬, 알켄일, 알킨일, 사이클로알킬, 사이클로알켄일 또는 아릴이다. 탄화수소 라디칼은 바람직하게는 탄소수 1 내지 40, 바람직하게는 탄소수 1 내지 30이고; 탄화수소 라디칼은 특히 바람직하게는 탄소수 12 이하의 알킬, 알켄일 또는 알킨일 또는 고리 원자수 3, 4, 5, 6 또는 7의 사이클로알킬, 또는 페닐이다.

아릴은 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템, 예컨대 페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인덴일, 인단일, 펜탈렌일, 플루오렌일 등, 바람직하게는 페닐이다.

헤테로사이클릭 라디칼 또는 고리(헤테로사이클릴)는 포화, 불포화 또는 헤테로방향족 및 비치환 또는 치환될 수 있으며; 이는 바람직하게는 고리 내에서 하나 이상의 헤테로 원자, 바람직하게는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하고; 이는 바람직하게는 고리 원자수 3 내지 7의 지방족 헤테로사이클릴 라디칼 또는 고리 원자수 5 또는 6의 헤테로방향족 라디칼이고, 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함한다. 헤테로사이클릭 라디칼은 예컨대 헤테로방향족 라디칼 또는 고리(헤테로아릴), 예컨대 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템(여기서, 하나 이상의 고리는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함한다), 예컨대 피리딜, 피리미딘일, 피리다진일, 피라진일, 트라이아진일, 싸이엔일, 싸이아졸릴, 옥사졸릴, 퓨릴, 피롤릴, 피라졸릴 및 이미다졸릴일 수 있거나, 또는 부분적 또는 완전 수소화된 라디칼, 예컨대 옥시란일, 옥세탄일, 피롤리딜, 피페리딜, 피페라진일, 다이옥솔란일, 모폴린일, 테트라하이드로퓨릴이다. 치환된 헤테로사이클릭 라디칼에 대한 가능한 치환기는 이하 추가로 언급되는 치환기들, 및 또한 옥소이다. 옥소 기는 또한 고리 상에서 헤테로 원자(이는 상이한 산화 상태로 존재할 수 있다), 예컨대 N 및 S와 함께 존재할 수 있다.

할로젠은 예컨대 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 할로알킬, 할로알켄일 및 할로알킨일은 할로젠, 바람직하게는 플루오르, 염소 및/또는 브롬, 특히 플루오르 또는 염소에 의해 부분적으로 또는 완전하게 치환된 알킬, 알켄일 또는 알킨일, 예컨대 CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCl, CCl₃, CHCl₂, CH₂CH₂Cl이고; 할로 알콕실은 예컨대 OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃ 및 OCH₂CH₂Cl이다. 상응하게, 이는 또한 할로알켄일, 및 할로젠에 의해 치환된 다른 라디칼에 대해 유효하다.

탄화수소 라디칼, 예컨대 알킬, 알켄일, 알킨일, 아릴, 페닐 및 벤질, 또는 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴은 치환될 수 있으며, 상기 치환기는 예컨대 할로젠, 알콕시, 할로알콕시, 알킬싸이오, 하이드록실, 아미노, 나이트로, 카복실, 사이아노, 아지도, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포밀, 카밤오일, 모노- 및 다이알킬아미노카보닐, 치환된 아미노, 예컨대 아실아미노, 모노- 및 다이알킬아미노, 및 알킬설핀일, 할로알킬설핀일, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 라디칼이며, 사이클릭 라디칼의 경우, 알킬 및 할로알킬, 및 또한 상기 포화 탄화수소-함유 라디칼에 상응하는 불포화 지방족 라디칼, 예컨대 알켄일, 알킨일, 알켄일옥시, 알킨일옥시 등이다. 탄소 원자를 갖는 라디칼에서, 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 일반적으로, 할로젠, 예컨대 플루오르 및 염소, (C₁-C₄)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, (C₁-C₄)-할로알킬, 바람직하게는 트라이플루오로메틸, (C₁-C₄)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C₁-C₄)-할로알콕시, 나이트로 및 사이아노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 바람직하다. 이와 관련하여, 치환기 메틸, 메톡시 및 염소가 특히 바람직하다.

적절하게 치환된 페닐은 바람직하게는 할로젠, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕 시, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-할로알콕시 및 나이트로로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 1회 이상, 바람직하게는 3회 이하로 치환 또는 비치환된 페닐, 예컨대 o-, m- 및 p-톨릴, 다이메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트라이플루오로페닐, 2-, 3- 및 4--트라이클로로페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-다이클로로페닐, o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.

아실 라디칼은, 유기 산, 예컨대 카복실산의 라디칼 및 이로부터 유래하는 산들의 라디칼, 예컨대 싸이오카복실산, 적절하게 N-치환된 이미노카복실산, 또는 카본산 모노에스터의 라디칼, 적절하게 N-치환된 카밤에이트, 설폰산, 설핀산, 포스폰산 및 포스핀산으로부터 OH 기를 제거함으로써 생성되는 유기 산의 라디칼이다.

아실 라디칼은 바람직하게는 CO-R^x, CS-R^x, CO-OR^x, CS-OR^x, CS-SR^x, SOR^Y 또는 SO₂R^Y로 이루어진 군으로부터 선택된 포밀 또는 지방족 아실이되, 각 경우 R^x 및 R^Y는 비치환 또는 치환된 (C₁-C₃₀)-탄화수소 라디칼, 또는 아미노카보닐 또는 아미노설포닐이고, 최종 언급된 2개의 라디칼은 비치환되거나, N-일치환되거나 또는 N,N-이치환된다. 아실은 예컨대 포밀, 할로알킬카보닐, 알킬카보닐, 예컨대 (C₁-C₄)-알킬카보닐, 페닐카보닐이며, 페닐 고리는 앞서 페닐, 또는 알킬옥시카보닐, 페닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 알킬설포닐, 알킬설핀일, N-알킬-1-이미노알킬 및 유기 산의 다른 라디칼에 대해 지적된 바와 같이 치환될 수 있다.

본원에서 화학식 I, 화학식 II, 화학식 III 및 기타 화합물은 또한 입체이성질체 및 이들의 혼합물을 포함한다. 이러한 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자 또는 일반식에서 별도로 지적되지 않은 이중 결합을 또한 포함한다. 이들 특이적 공간 형태에 의해 한정되는 가능한 입체이성질체, 예컨대 거울상이성질체, 부분입체이성질체, Z- 및 E-이성질체는 모두 각 화학식에 포함되며, 통상적 방법에 의해 입체이성질체들의 혼합물로부터 수득될 수 있거나, 또는 입체화학적으로 순수한 출발 물질들과 조합하여 입체선택적 반응에 의해 제조될 수도 있다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물은 표준 공정들, 예컨대 개별 성분들을 바람직하게는 주변 온도에서 용해 또는 유화시킴으로써 혼합하여 제조될 수 있다. 유사하게, 추가의 보조제 및 첨가제가 존재한다면, 이들은 또한 바람직하게는 주변 온도에서 채워진다. 이와 관련하여, 개별 성분들은 일반적으로 임의의 순서로 첨가될 수 있다.

제조 방법들은 대체적으로 공지되어 있으며, 예컨대 비나커-퀴클러(Winnacker-Kuchler)의 문헌 ["Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4^th Ed., 1986]; 바데 반 발켄부르크(Wade van Valkenburg)의 문헌 ["Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973]; 마르텐스(K. Martens)의 문헌 ["Spray Drying" Handbook, 3^rd Ed., 1979, G. Goodwin Ltd., London]; 몰레트(H. Mollet) 및 그루벤만(A. Grubenmann)의 문헌 ["Formulierungstechnik" [Formulation Technology], Wiley-VCH, Weinheim, 2000] 에 기재되어 있다.

이와 같이, 배합물 보조제, 예컨대 불활성 물질, 및 추가의 첨가제는 공지되어 있으며, 예컨대 문헌 ["Solvents Guide"; 2^nd Ed., Interscience, N.Y. 1963]; 맥컷천(McCutcheon)의 문헌 ["Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.]; 시슬레이(Sisley) 및 우드(Wood)의 문헌 ["Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964]; 쇤펠트(Schonfeldt)의 문헌 ["Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"[Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart, 1976]; 비나커-퀴클러의 문헌 ["Chemische Technologie"[Chemical Technology], Volume 7, C. Hanser Verlag, Munich, 4^th Ed., 1986]에 기재되어 있다.

이들 배합물에 기초하여, 성분 (a) 및 (b) 이외의 농약 활성 성분, 예컨대 살진균제, 살충제 및/또는 성장 조절제와의 조합물이 예컨대 즉시-사용 배합물의 형태로 또는 탱크 혼합물로서 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물은 물로 희석하여서 본 발명의 대상 물질인 미세유화액을 수득할 수 있다. 이와 관련하여, 미세유화액 농축물:물의 중량비는 예컨대 1:0.00001 내지 0.1:1000, 바람직하게는 1:0.0001 내지 0.1:100일 수 있으며, 저장시 안정한 농축된 미세유화액이 생성된다. 적용 목적을 위해서, 이들은 물로 추가 희석되어서 유화액, 예컨대 미세유화액, 수용액, 현탁액 또는 현탁-유화액(suspoemulsion)의 형태로 일반적으로 존재하는 분무 슬러리를 수득할 수 있다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물 및 미세유화액의 성분 (a), (b), (c), (d), (e) 및 임의적으로 (f)는 이어서 통상적 방식으로 예컨대 분무 슬러리의 형태로 적용될 수 있는 즉시-사용 배합물 중에 함께 존재할 수 있다.

그로부터 수득 가능한 분무 슬러리(후속적으로 본 발명에 따른 농약 조성물로서 함께 기재되고 있음)를 비롯한 본 발명에 따른 미세유화액 농축물은, 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)과 더불어, 추가 성분으로서 다양한 배합물 보조제(성분 f), 예컨대 드리프트 지연제(drift retardant), 습도에 영향을 미치는 물질(습윤제), 비료, 예컨대 황산 암모늄, 유레아 또는 다성분 비료, 예컨대 인, 칼륨 및 질소에 기초한 것, 예컨대 NPK 비료, 또는 성분 (d) 및 (e) 이외의 다른 시판 중인 계면활성제, 예컨대 베테인 또는 중합체 계면활성제, 안정화제, 예컨대 pH 안정화제, 살생물제, UV 안정화제, 소포제, 합성 또는 천연 중합체를 포함할 수 있다. 이와 같이, 이들 농약 조성물 및 이들의 제조와 용도는 신규하며 본 발명의 대상이다.

통상적 보조제 및 첨가제(f)의 바람직한 예는 - 습윤제, 예컨대 게나폴(등록상표) LRO(0 내지 35중량%), 분산제, 예컨대 탐올(Tamol)(등록상표)(0 내지 15중량%) 또는 추가의 계면활성제(예컨대, 양이온성 또는 중합체성 계면활성제)(0 내지 30중량%); - 무기 염, 예컨대 NaCl, Na₂SO₄, MgCl₂(0 내지 50중량%), (올리고-; 폴리-)포스페이트; 카본에이트, 예컨대 탄산 칼륨; - 비료, 예컨대 황산 암모늄, 질산 암모늄, 유레아, 인- 및 칼륨-함유 성분, 적절하다면 추가의 미량원소(0 내지 60중량%); - 소포제, 예컨대 플루오웨트(Fluowet)(등록상표) PP(0 내지 2중량%) 또는 로도실(등록상표) 시리즈(예컨대, 로도실(등록상표) 481); - 결합제, 예컨대 적합한 천연 또는 합성 물질, 예컨대 폴리아미노산, 폴리바이닐 알코올, 폴리바이닐피롤리돈, 폴리아크릴산 유도체(0 내지 15중량%); 또는 - 결정화 억제제(0 내지 8중량%)이다.

본 발명에 따른 농약 조성물은 예컨대 유해 생명체에 대해 또는 이들이 발생하는 위치에 대해 예컨대 분무에 의해 적용함으로써 사용될 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 농약 조성물은 예컨대 배합물 또는 적용에 대해서 효과량의 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e), 및 적절하다면 통상적 보조제 및 첨가제(f)를 포함하는 분무 슬러리 형태로 적용된다. 일반적으로, 분무 슬러리는 일반적으로 물에 기초하여 제조되며, 여기에 통상적 보조제 및 첨가제(f), 예컨대 오일, 예컨대 식물 오일 또는 고비점 탄화수소, 예컨대 케로센 또는 파라핀이 첨가될 수 있다.

적용을 위해, 활성 물질(성분 a)의 농도는 일반적으로 1 내지 5000 I/ha, 바람직하게는 50 내지 1000 I/ha의 소모량으로 적용되는 조성물, 예컨대 분무 슬러리 중에서 10^-6 내지 10중량%, 바람직하게는 10^-5 내지 4중량%이다.

사용을 위해, 상업적 형태로 존재하는 농축된 배합물은 적절하다면 통상적 방법, 예컨대 물을 사용하여 희석된다. 이는, 사용을 위한 추가량의 성분 (c), (d) 및 (e) 및/또는 다른 보조제 및 첨가제(f), 특히 자가-유화 오일 또는 파라핀유를 분무 슬러리에 첨가하는데 유리할 수 있다. 추가 성분 (a), 또는 성분 (a) 이외의 다른 농약 활성 성분들이 또한 첨가될 수 있다.

바람직한 혼합물은, 앞서 설명한 바와 같이 안정제로서 효과적인 화합물과 함께, ACCase 억제제로서 또는 p-하이드록시페닐 피루베이트 다이옥시제나제(HPPD) 억제제로서 효과적이며 이후에 분무 슬러리의 제조를 위한 즉시 배합물로서 또는 탱크 혼합물로서 사용될 수 있는 화합물이다.

소모되어지는 농약 활성 물질(성분 a)의 양은 외부 조건, 예컨대 온도, 습도, 사용되는 제초제의 유형에 따라 변할 수 있다. 광범위한 한계, 예컨대 0.001 내지 10 kg/ha 또는 그 이상의 활성 물질의 범위 내에서 변할 수 있으며; 바람직하게는 0.005 내지 5 kg/ha이다.

본 발명에 따른 농약 조성물이 바람직하게는 제초제 조성물이면, 이들은 경제적으로 중요한 광범위한 외떡잎 및 쌍떡잎 유해 식물에 대해 뛰어난 제초 활성을 나타낸다. 또한, 지하경, 근경 또는 다른 다년생 기관으로부터 싹이 나고 방제하기 어려운 다년생 잡초도 또한 성공적으로 포함된다. 이와 관련하여, 상기 조성물은 예컨대 파종기, 발아 전 또는 발아 후 방법에 적용될 수 있다. 구체적으로, 특정 종에 제한되지 않고서 본 발명에 따른 제초제 조성물에 의해 방제될 수 있는 일부 대표적인 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 식물상이 언급될 수 있다.

외떡잎 잡초 종의 경우, 일년생 군으로부터 아페라 스피카-벤티(Apera spica-venti), 아베나(Avena) 종, 알로페쿠루스(Alopecurus) 종, 브라키아리아(Brachiaria) 종, 디지타리아(Digitaria) 종, 렙토클로아(Leptochloa) 종, 롤리움(Lolium) 종, 에키노클로아(Echinochloa) 종, 파니쿰(Panicum) 종, 팔라리 스(Phalaris) 종, 포아(Poa) 종, 세타리아(Setaria) 종 및 브로무스(Bromus) 종, 예컨대 브로무스 카타르티쿠스(Bromus catharticus), 브로무스 세칼리누스(Bromus secalinus), 브로무스 에렉투스(Bromus erectus), 브로무스 텍토룸(Bromus tectorum) 및 브로무스 자포니쿠스(Bromus japonicus) 및 사이퍼루스(Cyperus) 종, 및 다년생 종의 경우, 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 임페라타(Imperata) 및 소르굼(Sorghum) 및 또한 예컨대 다년생 시퍼루스 종이 성공적으로 포함된다.

쌍떡잎 잡초 종에서, 활성의 범위는 예컨대 일년생의 경우 아부틸론(Abutilon) 종, 아마란투스(Amaranthus) 종, 체노포디움(Chenopodium) 종, 크리산테뭄(Chrysanthemum) 종, 갈리움(Galium) 종, 예컨대 갈리움 아파린(Galium aparine), 이포모에아(Ipomoea) 종, 코키아(Kochia) 종, 라미움(Lamium) 종, 마트리카리아(Matricaria) 종, 파르비티스(Pharbitis) 종, 폴리고눔(Polygonum) 종, 시다(Sida) 종, 시나피스(Sinapis) 종, 솔라눔(Solanum) 종, 스텔라리아(Stellaria) 종, 베로니카(Veronica) 종 및 비올라(Viola) 종, 잔티움(Xanthium) 종, 및 다년생 잡초의 경우 콘볼불루스(Convolvulus), 시르시움(Cirsium), 루멕스(Rumex) 및 아르테미시아(Artemisia)에 적용된다.

이와 같이, 벼의 특정 경작 조건 하에서 발생하는 유해 식물, 예컨대 에키노클로아, 사기타리아(Sagittaria), 알리스마(Alisma), 엘레오차리스(Eleocharis), 스키르푸스(Scirpus) 및 사이퍼루스가 본 발명에 따른 조성물에 의해 현저하게 방제된다.

본 발명에 따른 제초제 조성물이 발아 전에 토양 표면에 적용되면, 잡초 종자가 발아하는 것을 완전히 방지하거나, 또는 잡초가 떡잎 단계에 도달할 때까지 성장하지만 이들의 성장은 멈추고 결국 3 내지 4주 후가 지나면 완전히 죽게 된다.

본 발명에 따른 제초제 조성물을 발아 후 식물의 녹색 부분에 적용하면, 처리 후 성장은 또한 매우 빨리 멈추고, 잡초 식물은 적용 시점에 나타난 그대로의 성장 단계로 있게 되거나, 또는 특정 시간 후 완전히 죽게 되어서, 작물에 해로운 잡초에 의한 이러한 경쟁 방식으로 및 지속적인 효과로 매우 이른 단계에서 제거된다.

본 발명에 따른 제초제 조성물은 빨리 시작하고 오래 지속되는 제초 활성을 특징으로 한다. 일반적으로, 본 발명에 따른 조합에서의 활성 물질의 내강우성(resistance to rain)은 우수하다. 특정한 장점은, 제초제 조성물에 사용되며 효과적인 제초 화합물의 투여량이 이들 토양 활성이 최적으로 낮은 작은 값까지 조정될 수 있다는 것이 결정적이다. 따라서, 민감한 작물에서 최종적으로 이들을 사용할 수 있을 뿐만 아니라 지하수 오염을 실질적으로 방지할 수 있게 된다. 본 발명에 따른 활성 물질의 조합은 소모되는 활성 물질의 양을 실질적으로 감소시킬 수 있다.

전술된 성질 및 장점은 원하지 않는 경쟁 식물로부터 농작물을 보호하며 이로 인해 품질 및 수량적인 면에서 수확률을 보장 및/또는 증가시키는 잡초의 실질적 방제에서의 사용이다. 이들 신규 조성물은 앞서 기재된 성질 면에서 기술 표준을 분명하게 뛰어넘는다.

본 발명에 따른 제초제 조성물은 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초에 대해 우수한 제초 활성을 나타내지만, 경제적으로 중요한 작물, 예컨대 쌍떡잎 작물, 예컨대 대두, 목화, 평지, 사탕무, 또는 벼과 작물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리, 기장, 벼, 또는 옥수수에서는 단지 무의미하게 또는 전혀 손상되지 않는다. 이러한 이유로 인해, 본 발명의 화합물은 농업적으로 유용한 식물 또는 관상용 식물에서 원하지 않는 식물 성장의 선택적 방제에 대해 매우 적합하다.

또한, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 작물에서 뛰어난 성장-조절 성질을 나타낸다. 이들은 식물의 대사작용에서 조절 방식으로 간섭하며, 따라서 예컨대 건조 및 성장 발육 저지를 조절함으로써 식물 구성체의 선택적 효과를 위해 및 수확을 용이하게 할 수 있다. 더욱이, 이들은 또한 원하지 않는 식물을 죽이지 않으면서 원하지 않는 식물의 성장을 총체적으로 방제 및 억제하는데 적합하다. 식물 성장의 억제는 다수의 외떡잎 및 쌍떡잎 작물에서 이를 통해 도복(lodging)을 감소시키거나 또는 완전히 방지할 수 있기 때문에 중요한 역할을 한다.

또한, 이들의 제초성 및 식물-성장-조절 성질로 인해, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 공지된 유전적으로 변형된 식물 또는 개발 중인 유전적으로 변형된 식물의 작물에서 유해 식물을 방제하는데 사용될 수 있다. 일반적으로, 형질전환 식물은 특정의 유익한 성질, 예컨대 특정 살충제(주로 특정 제초제)에 대한 저항성, 식물 질병의 원인, 예컨대 특정 곤충 또는 미생물(예: 진균류, 박테리아 또는 바이러스)에 대한 내성을 특징으로 한다. 다른 특정한 성질은 예컨대 양, 품질, 저장성, 조성 및 특정 성분 면에서 수확 작물과 관련된다. 따라서, 녹말 함량이 증가 되거나 또는 녹말의 품질이 변한 형질전환 식물, 또는 수확 작물의 상이한 지방산 조성을 갖는 형질전환 식물이 공지되어 있다.

본 발명에 따른 제초제 조성물은 유용 식물 및 관상용 식물, 예컨대 벼과 작물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리, 기장, 벼 및 옥수수, 또는 사탕무, 목화, 대두, 평지, 감자, 토마토, 완두콩 및 다른 종류의 식물의 경제적으로 중요한 형질전환 작물에서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 제초제의 식물독성 효과에 대해 저항성이거나 또는 유전공학 기술에 의해 내성을 갖는 유용 식물의 작물에서 제초제로서 사용될 수 있다.

형질전환 작물에서 본 발명에 따른 제초제 조성물을 사용하는 경우, 다른 작물에서 관찰되는 유해 식물에 대한 효과와 더불어, 각 형질전환 작물에서의 적용에 특이적인 효과, 예컨대 방제될 수 있는 변형된 또는 특별하게 확대된 잡초 범위, 적용에 사용될 수 있는 소모되는 변동 양, 바람직하게는 형질전환 작물이 내성을 갖는 제초제와 조합되는 우수한 능력, 및 형질전환 작물의 성장과 수확률에 대한 영향력이 흔히 발생된다.

또한, 본 발명의 다른 대상은 바람직하게는 곡류(예컨대, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수 및 기장), 사탕무, 사탕수수, 평지, 목화 및 대두와 같은 작물에서, 특히 바람직하게는 곡류와 같은 외떡잎 작물(예컨대, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 이들의 잡종, 예컨대 라이밀, 벼, 옥수수 및 기장)에서 원하지 않는 식물 성장을 방제하는 방법이되, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 유해 식물, 식물의 일부, 식물의 종자, 또는 식물이 성장하는 구역(예컨대, 경작되는 구역)에 대해 예컨대 발 아 전, 발아 후 또는 발아 전과 발아 후, 바람직하게는 발아 전에 적용된다.

또한, 작물은 유전공학에 의해 변형되거나 또는 돌연변이 선택에 의해 얻어질 수 있으며, 바람직하게는 아세토락테이트 합성효소(ALS) 억제제에 대한 내성을 갖는다.

또한, 본 발명의 대상은 유해 식물을 바람직하게는 작물에서 방제하기 위한 본 발명에 따른 제초제 조성물의 용도이다. 바람직한 용도는 성분 (a), (b), (c), (d), (e) 및 적절하다면 (f)의 공동상승적 양을 포함하는 제초제 조성물의 용도와 관련된다.

또한, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 원하지 않는 식물 성장을 예컨대 경작지에서, 경계 상에, 노변, 공장 지역 또는 철도 가설지에서 방제하기 위해 무차별적으로 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 농약 조성물, 특히 제초제 조성물은 적절하다면 추가의 농약 활성 물질(예컨대, 추가 제초제 및 안정제, 살충제, 살진균제, 성장 조절제) 및 통상적 보조제 및 첨가제(f)와 혼합된 배합물로서 존재하며, 이들은 이후 물로 희석하는 통상적 방법으로 사용되거나, 또는 물과 별개로 배합된 성분 또는 부분적으로 별개로 배합된 성분들을 함께 희석함으로써 "탱크 혼합물"로서 제조된다.

본 발명에 따른 제초제 조성물의 상대적으로 적은 양 때문에, 이들은 일반적으로 매우 잘 허용된다. 특히, 소모되는 절대량에서의 감소가 제초 활성 물질의 개별 사용과 비교할 때 본 발명에 따른 조합에 의해 달성된다.

따라서, 본 발명의 다른 대상은 작물에서 유해 식물을 선택적으로 방제하는 방법으로서, 제초적 효과량의 상기 제초제(a)를 단독으로 또는 안정제와 함께, 또는 성분 (c), (d) 및 (e)와 조합하여 식물, 식물의 일부, 식물 종자, 또는 식물이 성장하는 구역, 예컨대 경작 구역에 대해 적절하다면 성분(f)과 조합하여 예컨대 발아 전, 발아 후 또는 발아 전과 발아 후, 바람직하게는 발아 전에 적용하는 것을 포함한다.

상기 방법의 바람직한 대안적 형태에서, 제초제(a)는 현장에서 0.1 내지 2000g 활성 물질/ha, 바람직하게는 0.5 내지 1000g 활성 물질/ha의 소모량으로 적용된다. 현장에서 소모되는 안정제(a)의 양은 사용되는 제초제 및 지시사항에 따라 광범위하게 그리고 일반적으로 0.001 내지 1kg, 바람직하게는 0.005 내지 0.2kg의 활성 물질/ha으로 변할 수 있다.

더욱이, 공배합물 또는 탱크 혼합물의 형태로 활성 물질을 적용하는 것이 특히 바람직하며, 개별 성분들, 예컨대 배합물의 형태는 탱크에서 물과 혼합되고, 생성된 분무 혼합물을 적용한다.

유해 식물의 동시적 고도 방제와 함께 본 발명에 따른 조합물의 작물 내성이 극히 우수하기 때문에, 이들은 선택적인 것으로 간주될 수 있다. 따라서 상기 방법의 바람직한 대안적 형태에서, 본 발명에 따른 활성 물질 조합물을 갖는 제초제 조성물은 원하지 않는 식물의 선택적 방제에 사용된다.

본 발명에 따른 제초제 조성물은 통상적 방식으로 예컨대 약 5 내지 4000L/ha의 분무 슬러리 양 중에 담체로서 물을 사용하여 적용될 수 있다. 이와 같이, "적은 부피" 및 "극도로 적은 부피(ULV)" 방법에서의 조성물의 사용이 가능 하다.

더불어, 상기 성질들을 완전하게 하기 위해, 본 발명의 제초제 조성물 중에 일반적으로 2번째 양으로 다른 현장으로부터의 성분(a) 이외의 1, 2개 또는 그 이상의 농약 활성 물질(예컨대, 살충제, 살진균제, 성장 조절제)이 추가로 존재할 수 있다.

따라서, 일부 농약 활성 물질을 서로 방제하기 위해 그리고 유해 생명체, 예컨대 유해 식물을 작물 중에서 본 발명의 취지에 벗어남 없이 방제하기 위해 이들을 함께 사용하기 위한 여러 가능성들이 뒤따른다.

본 발명에 따른 미세유화액 농축물 및 미세유화액은 개선된 화학적 및 물리적 안정성 및 추가로 유리한 물리적 적용 거동을 나타낸다. 적용 동안, 성분(a)의 농약 활성 물질 및 적절하다면 첨가된 추가의 농약 활성 물질은 불균일하게 분무 탱크 중에 분포되어 잔존하며, 이로 인해 작물 또는 경작 구역에 불균일하게 적용되어 진다. 또한, 분무 탱크 내에 형성된 혼합물(탱크 혼합물), 예컨대 수용액, 현탁액, 유화액 또는 현탁-유화액은 안정하다.

본 발명에 따른 농약 조성물은 뛰어난 생물학적 활성을 나타내며, 바람직하게는 공동상승적으로 작용한다. 이들 효과는 특히 감소된 소모량, 광범위한 유해 생명체의 방제, 활성이 없는 구역의 제거, 더 빠르고 안정한 활성, 더 긴 지속 활성, 단지 1회 또는 수회 적용만으로도 유해 생명체의 완전 방제, 및 연장된 사용 기간을 허용한다.

이하 실시예는 본 발명을 설명하되 어떠한 제한적인 면을 갖지 않는다.

1. 배합물의 제조 및 저장:

용매를 도입하고, 교반하면서 처음에는 농약 활성 물질, 그 다음에는 계면활성제 및 통상적 보조제 및 첨가제를 첨가하였다. 이렇게 수득된 미세유화액 농축물을 3개월 동안 특히 -10, 0, 25, 40 및 50℃에 저장하였으며, 전체 기간 동안 화학적 및 물리적으로 안정하였다.

2. 조성물:

개별 배합물의 화합물 성분들의 양을 하기 표 I에서 중량%로 나타낸다.

모든 수치는 중량%로 나타내고; ^***는 비교 시험에 대한 실시예이다.

모든 수치는 중량%로 나타낸다.

배합물 예 번호 21
성분/실시예		21
(a)	락토펜	10.00
(b)	벤질 알코올	15.00
(c)	솔베소(등록상표) 200	20.00
(c)	자일렌	10.00
(d)	페닐설폰에이트(등록상표) Ca 70	7.00
(e)	에멀소젠(등록상표) V 1816	10.00
(e)	게나폴(등록상표) PF 40	6.00
(e)	아르코팔(등록상표) N100	20.00
(e)	에데놀(등록상표) D-81	2.00
총량:		100

모든 수치는 중량%로 나타낸다.

사용된 시판 중인 제품은 다음과 같다:

펜메디팜(바이엘 크롭사이언스): 제초제

데스메디팜(바이엘 크롭사이언스): 제초제

에토푸메세이트(바이엘 크롭사이언스): 제초제

메타미트론(바이엘 크롭사이언스): 제초제

락토펜(바이엘 크롭사이언스): 제초제

페녹사프롭-P-에틸(바이엘 크롭사이언스): 제초제

메펜피르-다이에틸(바이엘 크롭사이언스): 안정제

벤질 알코올(메르크): 탄소수 5 이상의 방향족 알코올

베롤(등록상표) 992(아크조 노벨): 알코올 에톡실레이트 프로폭실레이트

에데놀(등록상표) D 81(동의 명칭 아그닉(등록상표) ESO 81 G; 코그니스): 에폭시화된 대두유

에데노르(등록상표) 메수(코그니스): 평지씨유 메틸 에스터

에멀소젠(등록상표) 3510(클라리언트): EO/PO 블럭 공중합체

에멀소젠(등록상표) V 1816(클라리언트): EO/PO 블럭 공중합체

게나폴(등록상표) X-060(클라리언트): 6개의 에틸렌 옥사이드 단위체를 갖는 아이소트라이데실 알코올

게나폴(등록상표) X-080(클라리언트): 8개의 에틸렌 옥사이드 단위체를 갖는 아이소트라이데실 알코올

게나폴(등록상표) PF 10(클라리언트): EO/PO/EO 블럭 공중합체

게나폴(등록상표) PF 20(클라리언트): EO/PO/EO 블럭 공중합체

게나폴(등록상표) PF 40(클라리언트): EO/PO/EO 블럭 공중합체

페닐설폰에이트(등록상표) Ca 70(클라리언트): 칼슘 도데실벤젠설폰에이트

페닐설폰에이트(등록상표) Ca 100(동의 명칭 칼소젠(등록상표) AR 100 ND, 클라리언트): 칼슘 도데실벤젠설폰에이트

솔베소(등록상표) 200(엑손): 방향족 화합물들의 혼합물

솔베소(등록상표) 200 ND(엑손) : 방향족 화합물들의 혼합물(나프탈렌 함량 < 1 중량%)

트리톤(등록상표) GR 7 ME(유니온 카바이드): 다이(2-에틸헥실) 소듐 설포석신에이트

아르코팔(Arkopal)(등록상표) N100(클라리언트): 노닐페놀 폴리글리콜 에터

크릴레트(Crillet)(등록상표) 45(크로다): POE-20 소르비탄 트라이올레이트

에토카스(Etocas)(등록상표) 29(크로다): 에톡시(29) 피마자유

트라이에틸 포스페이트(메르크): 트라이에틸 포스페이트

자일렌(엑손): 방향족 탄화수소

N-메틸피롤리돈(BASF): N-메틸-2-피롤리돈

n-데칸올(n-Decanol)(메르크): C₁₀-알코올

n-옥탄올(n-Octanol)(메르크): C₈-알코올

n-헵탄올(n-Heptanol)(메르크): C₇-알코올

n-헥산올(n-Hexanol)(메르크): C₆-알코올

3. 생물학적 비교 시험:

표 I에 열거된 본 발명에 따른 미세유화액 농축물은 목적하는 성질들을 나타낸다. 잡초에 대한 본 발명에 따른 미세유화액 농축물의 활성은 동일 농도에서 사용하는 표준 배합물과 비교한 표 II에서 제시된다.

3.1 실험 절차 -

북미의 현장 시도에서와 같은 절차. 잡초 및 작물을 서로 나란히 화분에 심고, 발아 후, 시험 참가자들이 트랜스버스 스트립 방법(transverse strip method)으로 균등하게 처리하였다. 처리 4주 후에 등급을 나누었다: 0(방제된 잡초가 없음) - 100(완전 잡초 방제).

3.2 시험 결과 -

상이한 배합물 유형의 활성
이하와 같은 제초제 페녹사프롭-P-에틸의 사용	투여량[활성 물질(g)/ha]	에키노클로아 크루스-갈리/ECHCG[% 잡초 방제]	렙토클로아 파니시아/LEFFI[% 잡초 방제]
표준 배합물 *)(현존 형태)	45	70	83
미세유화액 농축물(본 발명, 표 I에서 실시예 6)	45	90	96
미세유화액 농축물(본 발명, 표 I에서 실시예 7)	45	91	96
*는 "푸로어 수퍼 EW 69(Furore Super EW 69)"의 조성(바이엘 크롭사이언스 제조업자, 시판 중임)

3.3 결과에 대한 논의 -

표 II에서와 같이, 본 발명에 따른 미세유화액 농축물은 현존 표준 배합물과 동일한 투여량의 사용에서 확연하게 개선된 생물학적 활성을 나타낸다.

Claims (17)

1. (a) 하나 이상의 농약 활성 물질, 특히 살진균제, 살충제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 안정제로 이루어진 군으로부터 선택된 것,

   (b) 5개 이상의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 알코올 용매,

   (c) 하나 이상의 비알코올 용매,

   (d) 하나 이상의 음이온성 계면활성제 및

   (e) 하나 이상의 비이온성 계면활성제

   를 포함하는, 미세유화액 농축물.
2. 제 1 항에 있어서,

   성분(a)으로서 하나 이상의 제초제 활성 물질을 단독으로 또는 안정제와 함께 포함하는 미세유화액 농축물.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

   성분(b)으로서, 벤질 알코올, n-헥산올, 아이소헥산올, s-헥산올, n-헵탄올, 아이소헵탄올, s-헵탄올, n-옥탄올, 아이소옥탄올 및 s-옥탄올로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 용매를 포함하는 미세유화액 농축물.
4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,

   성분(d)으로서, 임의적으로 알콕실화될 수 있는 탄화수소의 설페이트, 설폰에이트, 포스페이트 및 포스폰에이트, 바람직하게는 다이알킬 설포석신에이트, 알킬아릴설폰에이트, 알킬 에터 설페이트, 알킬 설페이트, 알킬설폰에이트, 알킬 폴리글리콜 에터 포스페이트, 알킬아릴 폴리글리콜 에터 포스페이트 및 포스폰에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 음이온성 계면활성제를 포함하는 미세유화액 농축물.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,

   성분(e)으로서, 알콕실레이트, 바람직하게는 알킬아릴 폴리알콕실레이트, 알킬렌 옥사이드 블록 공중합체, (C₁₀-C₂₂)-탄화수소 라디칼에 의해 치환될 수 있는 폴리알킬렌 옥사이드, 알콕실화된 오일, 알콕실화된 (C₁₀-C₂₂)-지방 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 비이온성 계면활성제를 포함하는 미세유화액 농축물.
6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,

   통상적 보조제 및 첨가제(성분 f)를 추가로 포함하는 미세유화액 농축물.
7. 성분들을 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 미세유화액 농축물의 제조 방법.
8. 미세유화액을 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 미세유화액 농축물의 용도.
9. (a) 하나 이상의 농약 활성 물질, 특히 살진균제, 살충제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 안정제로 이루어진 군으로부터 선택된 것,

   (b) 5개 이상의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 알코올 용매,

   (c) 하나 이상의 비알코올 용매,

   (d) 하나 이상의 음이온성 계면활성제,

   (e) 하나 이상의 비이온성 계면활성제 및

   물

   을 포함하는, 미세유화액 형태 또는 이로부터 수득될 수 있는 분무 슬러리 형태의 농약 조성물.
10. 제 9 항에 있어서,

    통상적 보조제 및 첨가제(성분 f)를 추가로 포함하는 농약 조성물.
11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,

    성분(b)으로서, 벤질 알코올, n-헥산올, 아이소헥산올, s-헥산올, n-헵탄올, 아이소헵탄올, s-헵탄올, n-옥탄올, 아이소옥탄올 및 s-옥탄올로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 용매를 포함하는 농약 조성물.
12. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 미세유화액 농축물을 물로 희석함으로써 수득될 수 있는 농약 조성물.
13. 성분들을 혼합하는 것을 포함하는, 제 9 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 농약 조성물의 제조 방법.
14. 제 1 항 내지 제 6 항 및 제 9 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 농약 조성물을 효과량으로 유해 생명체 또는 이들이 발생하는 지역에 적용하는 것을 포함하는 유해 생명체의 방제 방법.
15. 제 1 항 내지 제 6 항 및 제 9 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 제초제 조성물을 효과량으로 유해 식물, 식물의 일부, 식물의 종자 또는 식물의 성장 지역 또는 구역에 적용하는 것을 포함하는 원하지 않는 식물 성장의 방제 방법.
16. 유해 생명체를 방제하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항 및 제 9 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 농약 조성물의 용도.
17. 제 16 항에 있어서,

    유해 생명체가 유해 식물인 용도.