KR20080106346A - 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법 - Google Patents

세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법

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바스프 에스이
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Abstract

식물 또는 종자에 의해 취해지는 유효량의 화학식 I의 화합물과 명세서에 정의된 제2 활성 화합물의 조합물로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는, 세균증에 대한 식물의 내성을 유도하는 방법.
1) 화학식 I의 화합물
상기 식 중,
X는 할로겐, 알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
m은 0 또는 1이고;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 또는 Q1기
(여기서, #는 페닐 고리로의 연결을 나타냄)이고;
A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B, 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3 이고, 여기서 B는 페닐, 나프틸, 1 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1 또는 2개의 O 및(또는) S 원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 헤타릴 또는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 상기 고리계는 치환되지 않거나 명세서에서 정의된 것과 같이 치환됨; R1은 수소, 시아노, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시 또는 알킬티오이고; R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴술포닐 (상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra라디칼로 치환됨), C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬-카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬-술포닐, 또는 C(=NORA)-RB (상기 기의 탄화수소 라디칼은 치환되지 않거나 명세서에서 정의된 것과 같이 치환됨)이고; R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐,(상기 기의 탄화수소 라디칼은 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc라디칼로 치환됨)이다.

Description

세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법 {Method of inducing tolerance of plants against bacterioses}
본 발명은 식물 또는 종자에 의해 취해지는 상승작용적 유효량의 1) 하기 화학식 I의 화합물 및 2) 군 A) 내지 D)로부터 선택된 화합물로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는, 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법에 관한 것이다.
1) 화학식 I의 화합물
상기 식 중,
X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
m은 0 또는 1이고;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 또는 Q1기
(여기서, #는 페닐 고리로의 연결을 나타냄)이고;
A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B, 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3 이고, 여기서
B는 페닐, 나프틸, 1 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1 또는 2개의 O 및(또는) S 원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 헤타릴 또는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra라디칼로 치환되며,
Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴옥시, C(=NORa)-Rb 또는 OC(Ra)2-C(Rb)=NORb이고, 상기 시클릭 라디칼은 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rb라디칼로 치환되고,
Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴옥시 또는 C(=NORA)-RB (RA 및 RB는 수소 또는 C1-C6-알킬임)이며;
R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시이고;
R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴술포닐 (상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra라디칼로 치환됨),
C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬술포닐, 또는 C(=NORA)-RB (상기 기의 탄화수소라디칼은 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc라디칼로 치환됨)이고,
Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴옥시 및 헤타릴티오 (시클릭 기는 또한 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Ra라디칼이 이들에 부착될 수 있음)이고;
R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐이고, 상기 기의 탄화수소 라디칼은 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc라디칼로 치환된다.
2) 군 A) 내지 D)로부터 선택된 화합물
A) 항생제 : 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 및 스트렙토마이신,
B) 살균제 : 브로노폴, 크레졸, 디클로로펜, 디피리티온, 도디신, 페나미노설프, 포름알데히드, 히드라르가펜, 8-히드록시퀴놀린 설페이트, 니트라피린, 옥틸리논, 옥솔린 산, 옥시테트라시클린, 프로베나졸, 테클로프탈람, 티오메르살;
C) 파목사돈 및 시목사닐, 및
D) 구리, 은, 및 아연 염, 보르도 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드, 염기성 황산구리.
게다가, 본 발명은 일반적으로 세균증에 대해 식물을 면역시키기 위한 화학식 I의 화합물과 군 A) 내지 D)의 화합물의 조합물의 용도에 관한 것이다.
세균은 적절한 및 습한 온난 기후의 지역에서 다수의 농작물의 질병 (세균증)의 병원균으로서 주로 발견된다. 때때로, 이러한 질병은 상당한 경제적인 손실을 일으킨다. 일반적으로 공지된 예로는 다양한 에르위니아 (Erwinia) 종에 의해 발생되는 전체 과일 농장의 사멸 (배 및 사과에서의 "화상병 (fireblight)") 및 감자 및 다수의 다른 식물에서의 무름병, 애그로박테리아 (agrobacteria)에 의해 유발되는 다양한 식물 종양 및 잔토모나스 (Xanthomonas) 종에 의해 발생하는 다양한 채소, 벼, 밀 및 감귤류 과일의 괴사가 있다. 특히 채소, 최고 품질 과일 종 및 담배에서 슈도모나스 (Pseudomonas) 종에 의해 발생한 세균증이 특히 우려된다.
예상할 수 있는 바와 같이, 진균류-특이적 대사 과정에 개입하는 통상적인 살진균제는 세균증에 대해서 활성이지 않다. 따라서, 지금까지 가능한 유일한 방제 방법은 항생제를 사용하는 것이지만, 이 절차는 드물게 실시되었다. 원칙적으로 이러한 항생제는 인간 및 동물 의약에서 세균성 병원균에 대해 사용되는 것과 동일한 작용 기작에 의존하고 있기 때문에 농업에서 항생제의 광범위한 사용은 논란의 여지가 있다. 또한, 이들은 내성 구축에 유리할 수 있다. 또한 항생제는 그들의 분자 구조 (이들의 대부분은 복잡함) 때문에 값이 비싸며, 생명공학적인 방법에 의해서만 제조될 수 있다. 그러므로, 농업에서 항생제 사용의 필요성을 줄이는 것이 본 발명의 목적이다.
WO 03/075663은 식물에서 세균성 질병을 막기 위한 하나의 대안적 방법을 교시하고 있다. 스트로빌루린(strobilurine) 유형 살진균제는 세균에 대한 식물 고유의 면역체계에 자극적인 효과를 준다. 그러나, 이 효과는 항상 충분히 만족스러운 것은 아니다.
듀퐁(Du Pont)의 파목사돈-시목사닐 조합물 제품 타노스(Tanos,상표명)은 균류 질병을 방제하는데 뿐만 아니라 특정 세균성 농작물 질병의 억제에도 사용될 수 있다고 알려져 있다.
게다가 특정 금속 양이온의 염은 살균활성을 가짐이 알려져 있다. 농작물 보호에서 구리 염의 사용은 수년동안 잘 구축되어 왔다. 이 염의 음이온은 살균활성에 중요하지 않고, 실용적인 이유에서 수산화물, 산화물, 또는 카르본산 또는 술폰산과 같은 무기산 또는 유기산의 음이온이 사용된다.
본 발명의 목적은 널리 사용될 수 있고, 식물에 해가 없고 적용된 활성 화합물의 감소된 총량으로 식물세균증에 대한 식물의 내성을 증가시키는, 매우 효과적인 방법을 제공하는 것이다.
위에서 성분 2)로 언급된 활성 화합물이 세균에 대해 활성을 가지고, 질병을 방제하는데 사용될 수 있다는 사실이 알려져 있을지라도, 성분 2) 화합물이 세균에 대한 식물 고유의 면역체계에 대한 스트로빌루린의 자극 효과를 증가시킬수 있다는 교시는 없다.
본 발명자들은 상기 목적이 서두에서 정의한 방법에 의해 달성됨을 알게 되었다.
위에서 언급된 화학식 Ⅰ의 스트로빌루린(strobilurines)은 살진균제로 알려져 있고, 일부 경우에서는 살충제로도 공지되어 있다 (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; 및 WO 97/15552).
위에서 언급된 군 A) 내지 D)에 따른 활성 화합물, 제법 및 유해 균류, 및 세균에 대한 작용은 일반적으로 당업계에서 알려져 있고 (참조: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html; The Pecticide Manual, 10th Ed., BCPC, 1995) 관용명을 갖는 화합물이 시판된다.
식물 질병을 방제하는데 요구되는 농도에서 화학식 I의 활성 성분의 식물과의 우수한 상용성은 기생 식물 부분(aerial plant part)의 처리뿐 아니라 전파 물질, 종자 및 토양의 처리를 허용한다.
본 발명에 따른 방법에서, 활성 성분은 잎 표면을 통해서 또는 뿌리를 통해서 식물에 흡수되고, 수액으로 식물 전체에 분배된다.
따라서, 본 발명에 따른 방법을 실시한 후의 보호 작용은 직접 분무된 식물 부분에서 발휘될 뿐만 아니라, 세균성 질병에 대한 식물 전체의 내성이 증가한다.
본 방법의 바람직한 실시태양에서, 기생 식물 부분을 활성 성분 1)과 2)의 제형 또는 탱크 혼합물로 처리한다.
본 발명에 따른 방법에 특히 바람직한 활성 성분은 각각의 경우에서 단독으로 또는 조합으로, 다음의 의미를 갖는 치환기를 갖는 활성 성분이다. 인용 문헌이 본원에 포함된다.
성분 1로서 본 발명에 따른 방법에 특히 바람직한 활성 성분은 V가 OCH3 및 NHCH3이고, Y가 CH 및 N이고, T 및 Z가 서로 독립적으로 CH 및 N인 화학식 II 내지 VIII의 활성 성분이다.
Q가 N(-OCH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 WO 93/15046 및 WO 96/01256에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=CH-OCH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 EP-A 178 826 및 EP-A 278 595에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=N-OCH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 EP-A 253 213 및 EP-A 254 426에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=N-OCH3)-CONHCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 EP-A 398 692, EP-A 477 631 및 EP-A 628 540에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=CH-CH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 EP-A 280 185 및 EP-A 350 691에 기재된 화합물이다.
Q가 -CH2O-N=C(R1)-B인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 EP-A 460 575 및 EP-A 463 488에 기재된 화합물이다.
A가 -O-B인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 EP-A 382 375 및 EP-A 398 692에 기재된 화합물이다.
A가 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 WO 95/18789, WO 95/21153, WO 95/21154, WO 97/05103 및 WO 97/06133에 기재된 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 I의 활성 성분은
Q가 N(-OCH3)-COOCH3이고,
A가 CH2-O-이고,
B가 3-피라졸릴 또는 1,2,4-트리아졸릴이며,
여기서, B는
·할로겐, 메틸 및 트리플루오로메틸 및
·페닐 및 피리딜, 특히 1개 내지 3개의 Rb라디칼로 치환된 2-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환기가 부착된 화합물이다.
이러한 활성 성분은 화학식 II로 기재된다.
상기 식 중, T는 탄소 또는 질소 원자이며, Ra′는 할로겐, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고, y는 0, 1 또는 2이고, Rb 는 화학식 I에서 정의된 의미를 가지며, x는 0, 1, 2, 3, 또는 4이다.
특히 바람직한 활성 성분은 화학식 IIa의 활성 성분이다.
여기서, Rb는 화학식 I에서 정의된 것과 같다.
그들의 용도에 관하여, 하기 표에 열거된 화합물이 특히 바람직하다.
하기 성분 1, 즉 : 화합물Ⅰ-5(피라클로스트로빈), Ⅱ-1(크레속심-메틸), Ⅱ-3(디목시스트로빈), Ⅱ-11(ZJ 0712), Ⅲ-3(피콕시스트로빈), Ⅳ-6(트리플록시스트로빈), Ⅳ-9(에네스트로뷰린), Ⅴ-16(오리사스트로빈), Ⅵ-1(메토미노스트로빈), Ⅶ-1(아족시스트로빈), Ⅶ-11(플루옥사스트로빈) 중 하나와 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중의 하나의 조합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 한 실시태양에서 피라클로스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 크레속심-메틸과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 디목시스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 ZJ 0712와 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 피콕시스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 트리플록시스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 에네스트로뷰린과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 오리사스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 메토미노스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 아족시스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 플루옥사스트로빈과 군 A) 내지 D)으로부터 선택된 화합물 중 하나의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 화학식 I 화합물 중 하나와 항생제, 특히 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 및 스트렙토마이신의 조합물이 사용된다.
본 발명의 다른 실시태양에서 화학식 I 화합물과 파목사돈 또는 시목사닐의 조합물이 사용된다.
본 발명의 추가의 실시태양에서 화학식 I 화합물과 구리 살진균제의 조합물이 사용된다.
활성 성분 1) 및 2)의 조합물은 세균증에 대한 식물의 내성을 증가시킨다. 이들은 각종 작물 식물, 특히 채소, 최고 품질 과일 및 담배, 및 이러한 식물의 모든 종자의 세균을 방제하는 데 중요하다.
구체적으로, 이들은 하기의 식물 질병을 방제하는데 적합하다:
담배, 감자, 토마토 및 콩류의 슈도모나스 종, 및 특히 과일, 채소 및 감자의 에르위니아(Erwinia) 종.
활성 성분 1) 및 2)는 세균 공격으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자 또는 토양을 유효량의 활성 성분으로 처리하여 적용된다. 적용은 세균에 의한 식물 또는 종자의 감염 전에 행해질 수 있다.
활성 성분은 바람직하게는 식물의 발아 직후에, 특히 발아 후 첫 4주 이내에, 보통 균류에 대한 제1 보호 적용이 행해지기 오래 전에 적용된다. 바람직하게는 10 내지 20일 마다 적용이 반복될 경우 최상의 효능이 관찰된다.
본 방법의 바람직한 실시태양에서, 식물은 감염이 일어나기 전, 바람직하게는 예상되는 세균 공격 수주 내지 1주 전에 처리된다. 이러한 기간동안 1 내지 10회의 적용을 행한다. 이로써 세균증에 대한 식물의 현저하게 감소된 민감성이 관찰된다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 감자, 토마토, 호리병박, 바람직하게는 오이, 멜론, 수박, 마늘, 양파, 및 양배추와 같은 과일 및 채소에 적용될 때, 엽면시용으로서 수행된다. 바람직하게는 한 계절동안 두 번 이상 열번 이하 시용한다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 사과, 핵과 및 감귤류와 같은 과일에 적용될 때, 엽면시용으로서 수행된다. 바람직하게는 한 계절동안 두 번 이상 5번 이하 시용한다.
본 발명의 따른 방법은 또한 대두, 옥수수, 목화, 담배, 일반적인 콩류, 밀, 보리, 완두 등의 농작물에 적용될 수 있다. 이러한 농작물과 관련하여, 본 방법은 바람직하게는 종자 또는 식물을 처리함으로써 적용된다. 식물은 바람직하게는 1번 내지 3번 시용으로 처리된다.
성분 1) 및 2)는 동시에, 즉 함께 또는 따로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 따로 시용하는 경우에, 순서는 일반적으로 방제조치의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
본 발명에 따르는 혼합물의 한 실시태양에서, 추가의 활성 화합물 3) 또는 두 개의 활성 화합물 3) 및 4)가 성분 1) 및 2)에 첨가된다. 적합한 화합물 3) 및 4)는 성분 2)로서 언급된 화합물, 또는 다음 군으로부터 선택된 화합물이다
● 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민, 트리데모르프와 같은 아민 유도체,
● 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐과 같은 아닐리노피리미딘,
● 비테르탄올, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸과 같은 아졸,
● 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린과 같은 디카르복시미드,
● 페르밤, 나밤, 마넵, 만코젭, 메탐, 메티람, 프로피넵, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지넵과 같은 디티오카르바메이트,
● 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 펜아미돈, 펜아리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린, 5-클로로-7-(4-메틸-피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘과 같은 헤테로시클릭 화합물,
● 비나파크릴, 디노캡, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필과 같은 니트로페닐 유도체,
● 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐과 같은 페닐피롤,
● 황
● 아시벤졸라르-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루펜아미드, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 맨디프로파미드, 메트라페논, 펜시큐론, 아인산 및 이의 염, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드와 같은 다른 살진균제,
● 캡타폴, 캡탄, 디클로플루아니드, 폴페트, 토일플루아니드와 같은 술펜산 유도체,
●디메토모르프, 플루메토버 또는 플루모르프와 같은 신나미드 및 유사 화합물.
성분 1)및 2)와 성분 3)의 조합물이 바람직하다. 특히 바람직한 것은 성분 1)과 2)의 조합물이다.
성분 1) 및 2)은 보통 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 적용된다.
성분 3) 및 적절한 경우 4)는 목적하는 경우 20:1 내지 1:20의 비율로 성분 1)에 첨가된다.
바람직한 성분 3)은 디티오카르바메이트 류의 살진균제이다.
화합물의 유형과 목적하는 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용율은 5 g/ha 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 900 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha 이다.
상응하게, 성분 1)의 시용율은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 20 내지 750 g/ha이다.
상응하게, 성분 2)의 시용율은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 500 g/ha, 특히 40 내지 350 g/ha이다.
종자의 처리에서, 혼합물의 시용율은 종자 100 kg 당 일반적으로 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 200 g, 특히 5 내지 100 g이다.
본 발명에 따르는 혼합물 또는 성분 1) 및 2)는 통상적인 제형, 예를 들면 용액, 에멀젼, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 그 사용 형태는 의도하는 특정 목적에 달려있고, 각각의 경우에서, 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하여야 한다.
최상의 결과는 활성 화합물의 식물로의 수송 및 수액으로 전체 식물 내로의 분배를 지원하는 제형이 사용될 경우에 얻을 수 있다. 이와 같은 특히 적합한 제형은, 예를 들어 EC, DC, 및 SE 이다.
화합물 1) 및 2)는 그대로, 제형 형태로 또는 이로부터 제조된 사용형태로,예를 들어 분무, 아토마이징, 더스팅, 살포 또는 푸어링을 수단으로, 직접 분무 가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분제, 살포 물질 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 이러한 사용 형태는 전적으로 의도된 목적에 달려있고, 각각의 경우에서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 가장 미세한 분포를 보장하여야 한다.
수성 사용 형태는 물을 첨가하여 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)으로부터 제조될 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는 물질 자체 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 것을 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 수중에서 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우, 용매 또는 오일로 이루어진 농축액을 제조할 수도 있고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용할 수 있는 제제 중 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위로 달라질 수 있다. 일반적으로 농도는 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%이다.
활성 화합물은 또한 극미량(Ultra-low volume:ULV)법으로 성공적으로 이용될 수도 있고, 95 중량% 이상의 활성 화합물을 포함하는 제형을 시용하거나, 또는 심지어 첨가제가 없이 활성 화합물만을 시용할 수 있다.
제형은 알려진 방법 (예를들어, US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축액의 경우), Browning, ”Agglomeration”, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 and Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8))으로, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및/또는 담체, 목적하는 경우 유화제, 계면 활성제 및 분산제, 방부제, 소포제, 부동제와 같은 농약 조제에 적합한 보조제로 증량함으로써 제조된다. 염기성 아미노산, 리신, 폴리리신, 또는 폴리리신 유도체를 함유하는 구리 염의 제형의 사용은 본 발명의 주제가 아니다.
적합한 용매의 예는 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베쏘 제품, 자일렌), 파라핀 (예를 들어 광유 분획), 알콜 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르이다. 원칙적으로, 용매 혼합물 또한 사용될 수 있다.
적합한 유화제는 비이온성 및 음이온 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)이다.
분산제의 예는 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로즈이다.
사용된 적합한 계면활성제로 알칼리 금속, 알칼리토금속 및 리그노술폰산의 암모늄 염, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬설페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술포네이트, 지방산 및 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르, 또한 포름알데히드와 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체의 축합물, 페놀 및 포름알데히드와 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마지유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스가 사용된다.
직접 분무가능한 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액를 제조하기에 적합한 물질은 케로센 또는 디젤 오일과 같이 중간 내지 고비점 광유 분획, 또한 콜타르 오일 및 채소 또는 동물로부터 얻은 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소 (예를 들어 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 테트라하이드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥사놀, 시클로헥사논, 이소포론, 고극성 용매 (예를 들어 디메틸 술폭사이드, N-메틸피롤리돈 또는 물)이 있다.
또한 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜과 같은 부동제 및 살균제가 제형에 첨가될 수 있다.
적합한 소포제는 예를 들어 규소 또는 마그네슘 스테아레이트 기재 소포제이다.
적합한 방부제는 예를 들어 디클로로펜 및 엔질알콜헤미포르말이다.
종자 처리 제형은 추가로 결합제 및 임의로 착색제를 포함할 수 있다.
결합제는 처리후 종자에 활성 물질의 점착을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 결합제에는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제 뿐만 아니라 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민(Lupasol®, Polymin®), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐아세테이트, 틸로스 및 이러한 중합체로부터 유도된 공중합체가 있다.
분말, 살포 물질 및 분제는 활성 물질을 고체 담체와 함께 혼합하거나 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립(예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립)은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다.
고체 담체의 예는 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회암, 생석회, 초크, 교회점토, 황토, 점토, 백운암, 규조토와 같은 무기물, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료(예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소), 및 곡물 가루, 나무껍질 가루, 목재 가루, 견과 껍질 가루와 같은 식물로부터 얻은 산물, 셀루로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 이 경우에, 활성 화합물은 90 내지 100 중량%, 바람직하게는 95 내지 100 중량% (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
종자 처리를 목적으로 하는 경우, 각각의 제형은 2-10배로 희석되어 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량 %의 즉시 사용하는 제제의 농도가 될 수 있다.
다음은 제형의 예이다: 1. 엽면시용을 위해 물로 희석하는 제품. 종자처리를 목적으로 하는 경우, 이러한 제품은 희석 또는 비희석 상태로 종자에 적용될 수 있다.
A) 수용성 농축액 (SL, LS)
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제가 첨가된다. 활성 화합물은 물로 희석시 용해됨으로써 활성 화합물 10 %(w/w)의 제형이 얻어진다.
B) 분산성 농축액 (DC)
활성 화합물 20 중량부를 분산제 (예를 들어 폴리비닐피롤리돈) 10 중량부를 첨가하여 시클로헥사논 70 중량부에 용해시킨다. 물로 희석은 분산액을 생성하고, 활성 화합물 20 %(w/w)의 제형이 얻어진다.
C) 유화가능한 농축액 (EC)
활성 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부)를 첨가하여 자일렌 7 중량부에 용해시킨다. 물로 희석은 에멀젼을 생성하고, 활성 화합물 15 %(w/w)의 제형이 얻어진다.
D) 에멀젼 (EW, EO, ES)
활성 화합물 25 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부)를 첨가하여 자일렌 35 중량부에 용해시킨다. 이 혼합물을 물 30 중량부에 넣고 유화기 (예, 울트라투락스)를 이용하여 균일한 에멀전을 생성한다. 물로 희석은 에멀젼을 생성하고, 활성 화합물 25 %(w/w)의 제형이 얻어진다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 첨가하여 세분하여 미세 활성 화합물 현탁액을 생성한다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 현탁액을 생성하고, 활성 화합물 20 %(w/w)의 제형이 얻어진다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
활성 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제 50 중량부를 첨가하여 미세하게 분쇄하고 특수한 기계 (예를 들어 압출기, 분무탑, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 생성하고, 활성 화합물 50 %(w/w)의 제형이 얻어진다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
활성 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔 25 중량부를 첨가하여 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 생성하고, 활성 화합물 75 %(w/w)의 제형이 얻어진다.
2. 비희석상태로 시용되는 엽면시용 제품. 종자 처리를 목적으로 하는 경우, 이러한 제품은 비희석 상태로 종자에 적용될 수 있다.
I) 분제 (DP, DS)
활성 화합물 5 중량부를 미분하고 미분 카올린 95 중량부와 친밀하게 혼합한다. 이것으로 활성 화합물 5 %(w/w)의 분제를 얻는다.
J) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미분하고 담체 95.5 중량부와 혼합한다. 이것으로 활성 화합물 0.5 %(w/w)의 제형을 얻는다. 최신 방법은 압출법, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써 비희석 상태는 적용될 엽면시용 과립을 생성한다.
K) ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 자일렌과 같은 유기 용매 90 중량부에 용해시킨다. 그러면 활성 화합물 10 %(w/w)의 제품이 얻어지고, 이것은 비희석 상태로 엽면시용될 수 있다.
통상의 종자 처리 제형은 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 건조 처리를 위한 분말 DS, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀젼 ES 및 EC 및 겔 제형 GF를 포함한다. 이러한 제형은 희석 및 비희석 상태로 종자에 시용될 수 있다. 종자에 시용은 씨를 뿌리기 전에, 또는 종자에 직접적으로 수행된다.
바람직한 실시태양에서, FS 제형은 종자 처리에 사용된다. 전형적으로, FS 제형은 1 내지 800 g/l 활성 성분, 1 내지 200 g/l 계면활성제, 0 내지 200 g/l 부동제, 0 내지 400 g/l 결합제, 0 내지 200 g/l 안료 및 용매, 바람직하게는 물 1 리터 이하를 포함할 수 있다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또한 살균제가 심지어 적절한 경우 사용하기 바로 전에(탱크 믹스) 활성 화합물에 첨가될 수 있다. 이러한 작용제는 전형적으로 중량비 1:10 내지 10:1로 본 발명에 따른 조성물과 혼합된다.
세균에 대한 내성을 유도하는 데 활성 성분 1) 및 2)의 효과를 언급하는 메모는 포장에 있는 라벨 또는 제품 자료 시트에 나타날 수 있다. 그 메모는 또한 활성 성분 1) 및 2)와 조합물로 사용될 수 있는 제제의 경우에도 존재할 수 있다.
내성의 유도는 또한 활성 성분 1) 및 2)의 조합물의 공식적인 승인의 주제가 되는 하나의 표시를 구성할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 작용은 하기 실험으로 예시된다:
세균증에 대한 내성 유도를 위한 사용 실시 예
사용된 활성 화합물은 시판 가능한 제형으로 적용된다. 피라클로스트로빈은 코메트(Comet®, 바스프 악티엔게젤샤프트 (BASF Aktiengesellschaft)의 EC)로서 사용되고, 피라클로스트로빈+메티람은 카브리오 탑(Cabrio Top®, 바스프 악티엔게젤샤프트(BASF Aktiengesellschaft)의 WG)로서 사용되고, 구리 옥시클로라이드는 코복스(Cobox DFTM, Quimetal Industrial S.A. (칠레)의 87% WG)로 사용되었다.
사용 실시 예 1 : 감자에서 에르위니아 카로토보라에 대한 예방적 작용
이 시험은 현장조건에서 행했다. 변종 빈트제 감자식물을 괴경으로 심고 충분한 물과 영양분을 공급하면서 표준 조건하에서 성장시켰다. 37일 후에 활성 화합물을 첫번째 시용하고, 5 내지 7일마다 4회 반복하였다. 병원균 방제를 위해 다른 화합물은 적용하지 않았다. 병원균 감염이 자연적으로 일어났다. 각각의 처리부는 무작위화 블록 디자인으로 4개의 복제물로 구성된다. 질병의 발생은 첫 시용(에르위니아 카로토보라) 29일 후 평가되었다. 사용된 투여량 및 얻어진 결과는 아래에 제시된다:
감염된 잎 면적의 시각적으로 결정된 비율은 비처리 대조군에 대한 효능 %로 전환된다.
효능 (E)는 아보트의 식을 사용하여 다음과 같이 계산된다.
E = (1 - α/β) · 100
α는 처리된 식물의 균류 감염 %에 대응하고,
β는 비처리(대조군) 식물의 균류 감염 %에 대응한다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 처리되지 않은 대조군 식물의 수준에 상응함을 의미하고, 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않는 것을 의미한다.
활성 화합물의 혼합물의 예상된 효능은 콜비의 식(Colby, S.R. "제초제 조합물의 상승작용적 및 길항적 반응 계산", Weeds, 15, 20-22, 1967)을 사용하여 결정되고 관찰된 효능과 비교된다.
콜비의 식:
E = x + y - x·y/100
E 농도 a 및 b에서 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하였을 때 비처리 대조군에 대한 %로 나타낸 예상된 효능,
x 농도 a에서 활성 화합물 A를 사용하였을 때 비처리 대조군에 대한 %로 나타낸 효능,
y 농도 b에서 활성 화합물 B를 사용하였을 때 비처리 대조군에 대한 %로 나타낸 효능.
실시예 활성 화합물 활성 성분의 시용률[g/ha] 비처리된 대조군에 대한 효능%
1 대조군(비처리) - (73 % 감염)
2 피라클로스트로빈 150 75
3 피라클로스트로빈 + 구리 옥시클로라이드 150 + 2600 89
시험 조건 하에서 에르위니아 카로토보라에 대한 구리의 효능은 거의 0에 가깝다고 가정된다.
실시예 2 : 토마토에서 자토모나스 ssp에 대한 예방적 작용.
시험은 현장 조건 하에서 행해졌다. 약 10cm 높이로 변종 Carmen 토마토 식물을 심고 충분한 수분과 영양물을 공급하면서 표준 조건하에서 성장시켰다. 18일 후에 활성 화합물을 첫번째 시용하고, 5 내지 8일마다 5회 반복하였다. 병원균 방제를 위해 다른 화합물은 적용하지 않았다. 병원균 감염이 자연적으로 일어났다. 각각의 처리부는 무작위화 블록 디자인으로 4개의 복제물로 구성된다. 질병의 발생은 첫 시용 (자토모나스 ssp) 46일후 평가되었다. 사용된 투여량 및 얻어진 결과는 아래에 제시된다:
실시예 활성 화합물 활성 성분의 시용률[g/ha] 비처리된 대조군에 대한 효능%
4 대조군(비처리) - (20 % 감염)
5 피라클로스트로빈 + 메티람 175+1745 75
6 피라클로스트로빈 + 메티람 + 구리 옥시클로라이드 175+1745+2090 95
시험 조건 하에서 자토모나스에 대한 구리의 효능은 거의 0에 가깝다고 가정된다.

Claims (14)

  1. 식물 또는 종자에 의해 취해지는 상승작용적 유효량의 1) 하기 화학식 I의 화합물과 군 A) 내지 D)로부터 선택된 화합물의 조합물로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는, 세균증에 대한 식물의 내성을 유도하는 방법.
    1) 화학식 I의 화합물
    <화학식 I>
    상기 식 중,
    X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
    m은 0 또는 1이고;
    Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 또는 Q1기
    (여기서, #는 페닐 고리로의 연결을 나타냄)이고;
    A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B, 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3 이고, 여기서
    B는 페닐, 나프틸, 1 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1 또는 2개의 O 및(또는) S 원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 헤타릴 또는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra라디칼로 치환되며:
    Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴옥시, C(=NORa)-Rb 또는 OC(Ra)2-C(Rb)=NORb이고, 상기 시클릭 라디칼은 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rb라디칼로 치환되고:
    Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴옥시 또는 C(=NORA)-RB (RA 및 RB는 수소 또는 C1-C6-알킬임)이며;
    R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시이고;
    R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴술포닐 (상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra라디칼로 치환됨),
    C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬술포닐, 또는 C(=NORa)-Rb (상기 기의 탄화수소라디칼은 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc라디칼로 치환됨)이고:
    Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5- 또는 6-원 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤타릴옥시 및 헤타릴티오 (시클릭 기는 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Ra라디칼이 이들에 부착될 수 있음)이고;
    R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐이고, 상기 기의 탄화수소 라디칼은 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc라디칼로 치환된다.
    2) 군A) 내지 D)로부터 선택된 화합물:
    A) 항생제: 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 및 스트렙토마이신,
    B) 살균제: 브로노폴, 크레졸, 디클로로펜, 디피리티온, 도디신, 페나미노설프, 포름알데히드, 히드라르가펜, 8-히드록시퀴놀린 설페이트, 니트라피린, 옥틸리논, 옥솔린 산, 옥시테트라시클린, 프로베나졸, 테클로프탈람, 티오메르살;
    C) 파목사돈 및 시목사닐, 및
    D) 구리, 은, 및 아연 염, 보르도 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드, 염기성 황산구리.
  2. 제1항에 있어서, 성분 1)이 피라클로스트로빈, 크레속심-메틸, 디목시스트로빈, ZJ 0712, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 에네스트로뷰린, 오리사스트로빈, 메토미노스트로빈, 아족시스트로빈, 및 플루옥사스트로빈에서 선택된 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 1)이 피라클로스트로빈인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 2)가 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 및 스트렙토마이신에서 선택된 것인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 2)가 파목사돈 및 시목사닐에서 선택된 것인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 2)가 구리 살진균제에서 선택된 것인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 구리 살진균제가 보르도 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드, 염기성 황산구리에서 선택된 것인 방법.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 2)가 100:1 내지 1:100의 비율로 사용되는 방법.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 2)의 적용을 식물 성장기간의 첫 6주 동안 행하는 방법.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 2)의 적용을 식물의 발아 후 첫 4주 이내에 행하는 방법.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 2)의 적용을 예상된 세균 공격 전에 1 내지 10회 행하는 방법.
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 2)를 감자 또는 토마토 식물에 적용하는 방법.
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 2)를 종자에 적용하는 방법.
  14. 식물에서 세균 내성을 유도하기 위한 제1항 내지 제7항에서 정의된 조합물의 용도.
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