KR20080062303A - 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법 - Google Patents

광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20080062303A
KR20080062303A KR1020060137908A KR20060137908A KR20080062303A KR 20080062303 A KR20080062303 A KR 20080062303A KR 1020060137908 A KR1020060137908 A KR 1020060137908A KR 20060137908 A KR20060137908 A KR 20060137908A KR 20080062303 A KR20080062303 A KR 20080062303A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
parts
reactive acrylic
acrylic monomer
coating composition
Prior art date
Application number
KR1020060137908A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100853822B1 (ko
Inventor
김상곤
정현정
Original Assignee
(주)디피아이 홀딩스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)디피아이 홀딩스 filed Critical (주)디피아이 홀딩스
Priority to KR1020060137908A priority Critical patent/KR100853822B1/ko
Publication of KR20080062303A publication Critical patent/KR20080062303A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100853822B1 publication Critical patent/KR100853822B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

광경화형 도료 조성물은 우레탄 아크릴레이트 올리고머 약 25 내지 약 30 중량부, 반응성 아크릴 모노머 약 47 내지 약 68 중량부, 광개시제 약 3 내지 약 5 중량부 및 첨가제 약 5.7 내지 약 10.4 중량부를 포함한다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 폴리테트라하이드로퓨란 및 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어진다. 상기 광경화형 도료 조성물은 도막의 품질을 개선할 수 있다.
바닥재, 내열성

Description

광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법{PHOTO-CURABLE PAINT COMPOSITION AND METHOD OF MANUFACTURING FLOOR MEMBER USING THE SAME}
본 발명은 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 도막의 품질을 개선할 수 있는 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법에 관한 것이다.
종래의 폴리염화비닐(이하 PVC) 바닥재용 광경화형 도료는 PVC 바닥재 고유의 외관, 내구성, 내마모성, 내오염성 등을 부여하였으나, 최근 들어 급변하는 소비자의 요구를 모두 충족시키지는 못하고 있다. 구체적으로, PVC 바닥재를 사용하는 가정의 경우, 스팀 청소기를 사용하여 청소를 하는 경우가 많이 있는데, 스팀 청소기의 사용 후, PVC 바닥재의 도막 표면이 마모되거나 또는 광택이 저하되는 현상이 발생되고 있다. 이러한 스팀 청소기에 의한 도막불량 현상은 내수성과 내열성이 취약할 때 나타나는 현상이다.
또한, 최근에는 생산성 향상 및 품질 향상을 위하여 PVC 바닥재의 제조 공법이 기존 롤 코팅 방식에서 에어나이프(air knife) 코팅 방식으로 변하는 추세인데, 상기 에어 나이프 코팅방식은 강한 공기를 분사하여 도막 두께를 조절하는 방식으 로서, 분사된 공기와 도료가 충돌하는 부위에서 약 100℃에 가까운 열이 발생한다. 따라서, 도료 조성물의 내열성이 개선될 필요가 있다.
종래의 PVC 바닥재용 자외선 경화 도료는 광개시제로서 액상 광개시제를 포함하는데, 상기 액상 광개시제는 도료 제조시에 투입이 간편하고 별도로 용해시키는 공정이 필요 없어 사용상 편리하다. 그러나 상기 액상 광개시제의 비점이 약 80 내지 약 81℃ 이어서 에어나이프 공정에서 휘발이 될 수 있으며, 이는 도막 형성시에 광개시제 부족에 의한 경화 미흡, 광택 저하, 내 오염성 저하 현상 등을 야기시킬 수 있다.
또한, 종래의 PVC 바닥재용 자외선 경화 도료는 조성 상에서 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA) 및/또는 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA) 모노머를 포함한다. 상기 모노머들은 가격이 저렴하다는 장점이 있으나 비점이 각각 약 82℃, 약 77℃이어서 에어나이프 공정을 적용하기에 부적절하다.
이에 본 발명의 기술적 과제는 이러한 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 도막의 품질을 개선할 수 있는 광경화형 도료 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 기술적 과제는 상기 광경화형 도료 조성물을 이용한 바닥재의 제조 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 특징에 따른 광경화형 도료 조성물은 우레탄 아크릴레이트 올리고머 약 25 내지 약 30 중량부, 반응성 아크릴 모노머 약 47 내지 약 68 중량부, 광개시제 약 3 내지 약 5 중량부 및 첨가제 약 5.7 내지 약 10.4 중량부를 포함한다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 폴리테트라하이드로퓨란 및 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어질 수 있다.
구체적으로, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머 1.0 내지 1.4 당량, 2관능 이소포론 디이소시아네이트 0.7 내지 0.9 당량, 폴리테트라하이드로퓨란 0.4 내지 0.6 당량 및 하이드록시에틸 아크릴레이트 1.6 내지 2.0 당량을 반응시켜 얻어질 수 있다.
상기 반응성 아크릴 모노머는 1관능 반응성 아크릴 모노머10 내지 15 중량부, 2관능 반응성 아크릴 모노머 25 내지 30 중량부, 3관능 반응성 아크릴 모노머 12 내지 17 중량부 및 4 내지 6 관능 반응성 아크릴 모노머 4 내지 6 중량부를 포함할 수 있다.
상기 1관능 반응성 아크릴 모노머는 스테아릴 아크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 이소보닐 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 2관능 반응성 아크릴 모노머는 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 3관능 반응성 아크릴 모노머는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭 시레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 4 내지 6관능 반응성 아크릴 모노머는 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 에톡시레이티드 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 반고체상 및/또는 고체상의 광개시제를 포함할 수 있다.
또한, 상기 첨가제는 소포제 0.2 내지 0.4 중량부, 슬립제 0.5 내지 1 중량부 및 소광제 5 내지 9 중량부를 포함할 수 있다.
구체적으로는 통상의 첨가제가 사용가능하나 자외선 경화 방식 특성상 아크릴계 반응성 첨가제를 사용하는 것이 좋다.
본 발명의 일 특징에 따른 바닥재의 제조 방법에 따르면, 대상물 위에 광경화형 도료 조성물을 도포하고, 상기 광경화형 도료 조성물에 자외선을 조사하여 도막을 형성한다. 상기 광경화형 도료 조성물은 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 폴리테트라하이드로퓨란 및 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어진 우레탄 아크릴레이트 올리고머 25 내지 30 중량부, 반응성 아크릴 모노머 47 내지 68 중량부, 광개시제 3 내지 5 중량부 및 첨가제 5.7 내지 10.4 중량부를 포함한다.
상기 대상물은 폴리염화비닐계 수지를 포함하는 시트일 수 있다.
이상에서 설명한 바에 따르면, 경화성, 내열성, 내오염성 및 내스팀성 등 바닥재 도막의 제반 물성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 에어 나이프 코팅 방법에 의한 물성의 저하를 방지할 수 있어 활용도를 높일 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 도료 조성물 및 바닥재의 제조 방법에 대하여 실시예를 통하여 설명하기로 한다.
광경화형 도료 조성물
광경화형 도료 조성물은 우레탄 아크릴레이트 올리고머 약 25 내지 약 30 중량부, 반응성 아크릴 모노머 약 47 내지 약 68 중량부, 광개시제 약 3 내지 약 5 중량부 및 첨가제 약 5.7 내지 약 10.4 중량부를 포함한다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 폴리테트라하이드로퓨란 및 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어질 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머 약 1.0 내지 약 1.4 당량, 2관능 이소포론 디이소시아네이트 약 0.7 내지 약 0.9 당량, 폴리테트라하이드로퓨란 약 0.4 내지 약 0.6 당량 및 하이드록시에틸 아크릴레이트 약 1.6 내지 약 2.0 당량을 반응시켜 얻어질 수 있다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 분자량은 약 500 내지 약 5,000일 수 있다.
상기 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머와 2관능 이소포론 디이소시아네이트의 몰비는 약 55:45 내지 약 60:40인 것이 바람직하다. 상기 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머의 비율이 상기 범위를 초과하면 올리고머의 점도 가 높아지고, 도막의 유연성이 저하되어 부착성이 저하될 수 있다. 반면에 2관능 이소포론 디이소시아네이트 비율이 상기 범위를 초과하면, 경화도가 낮아져 내수성 및 내약품성 등이 저하될 수 있다.
상기 반응성 아크릴 모노머는, 예를 들어, 1관능 반응성 아크릴 모노머 약 10 내지 약 15 중량부, 2관능 반응성 아크릴 모노머 약 25 내지 약 30 중량부, 3관능 반응성 아크릴 모노머 약 12 내지 약 17 중량부 및 4 내지 6 관능 반응성 아크릴 모노머 약 4 내지 약 6 중량부를 포함할 수 있다.
상기 1관능 반응성 아크릴 모노머로는 스테아릴 아크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 2관능 반응성 아크릴 모노머로는 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 600 디아크릴레이트 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 3관능 반응성 아크릴 모노머로는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드(3몰) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드(6몰) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드(3몰) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 4 내지 6관능 반응성 아크릴 모노머로는 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 에톡시레이티드(4몰) 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 다만, 4관능 이상의 아크릴모노머는 상대적으로 점도가 높고, 가격 등이 상대적으로 저관능 모노머보다 높다는 점을 고려하여 사용량을 결정하는 것이 바람직하다.
상기 광개시제는 자외선에 의해 활성을 띠는 통상의 중합개시제가 사용되며, 구체적으로는 벤조페논계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 벤질케탈계 화합물, 아세토페논계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 티옥소잔톤계 화합물 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 상업적으로 시판되고 있는 Irgacure 184, Irgacure 651, Irgacure819, Darocur 1173, Darocur BP(이상 제품명, CIBA Chemical, 미국), Micure HP-8, Micure CP-4, Micure BK-6, Micure TPO(이상 제품명, 미원상사, 한국) 등이 사용될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 도료 조성물을 에어나이프 코팅 방법으로 코팅하는 경우, 액상 광개시제인 Darocur 1173, Micure HP-8는 물성 저하를 일으킬 수 있으므로, 반고체 및/또는 고체 상의 광개시제를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 첨가제는 소포제, 슬립제, 소광제 등을 포함할 수 있으며, 구체적으로 소포제 약 0.2 내지 약 0.4 중량부, 슬립제 약 0.5 내지 약 1 중량부 및 소광제 약 5 내지 약 9 중량부를 포함할 수 있다.
상기 소포제 및 슬립제로는 통상의 첨가제가 사용 가능하나 자외선 경화 방식 특성상 아크릴계 반응성 첨가제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 소광제로는 실리카 계통의 2~4㎛ 사이의 입자사이즈를 갖는 실리카 계통의 소광제가 바람직하다. 구체적으로, Degussa(독일)의 OK 607, OK 412, TS-100(이상 제품명), Grace(미국)의 SYLOID C503, SYLOID P409, SYLOID P-416(이상 제품명) 등이 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 도료 조성물은 도막의 경화성, 부착성, 내오염성, 내열성 및 내스팀성을 개선할 수 있으며, 이를 통해 바닥재 등의 품질을 개선할 수 있다.
바닥재의 제조 방법
본 발명의 일 실시예에 따른 바닥제의 제조 방법에 따르면, 대상물 위에 광경화형 도료 조성물을 도포하고, 상기 광경화형 도료 조성물에 자외선을 조사하여 도막을 형성한다. 상기 광경화형 도료 조성물은 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 폴리테트라하이드로퓨란 및 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어진 우레탄 아크릴레이트 올리고머 25 내지 30 중량부, 반응성 아크릴 모노머 47 내지 68 중량부, 광개시제 3 내지 5 중량부 및 첨가제 5.7 내지 10.4 중량부를 포함한다.
상기 대상물은, 예를 들어, 바닥재에 사용되는 폴리염화비닐 수지를 포함하 는 시트상의 부재일 수 있으며, 종래에 사용되고 있는 폴리염화비닐 시트가 사용될 수 있다.
상기 광경화형 도료 조성물은 기 설명된 본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 도료 조성물과 실질적으로 동일하므로, 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
이하에서는 구체적인 합성예, 실시예, 비교예 및 실험예를 통하여 본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 도료 조성물과 바닥재의 제조 방법에 대하여 설명하기로 한다.
합성예 1
온도계가 장착된 4구 플라스크에 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머로서 Desmodur N-3300(제품명, BASF, 독일) 약 1.2당량, 2관능 이소포론 디이소시아네이트 약 0.8당량, Polytetrahydrofuran 1000(제품명, BASF) 약 0.5당량, 반응성 희석제로서 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트와 촉매로서 10% 디부틸 틴 디라우릴레이트 및 중합금지제로서 하이드로퀴논을 플라스크에 투입하고 반응 온도를 약 50℃로 유지 반응시켰다. 다음으로, 반응 온도를 약 60℃로 승온하고 하이드록시에틸 아크릴레이트 모노머 약 1.8 당량을 약 60 내지 약 180분에 걸쳐 적하시키고 유지 반응하였다. 10% 디부틸 틴 디라우릴레이트 촉매를 추가 투입하고 상기 반응 용액의 이소시아네이트기가 사라지면 반응을 종결시켜 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻었다.
실시예 1
합성예 1의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 약 30g, 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA) 약 10g, 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트(PEG 400DA) 약 30g, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 약 15g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 약 4g, Irgacure 184(I-184) 약 2g, Irgacure BP(I-BP) 약 2g, TEGO RAD 2500(제품명, Tego Chemie, 독일) 약 0.3g, TEGO RAD 2700(제품명, Tego Chemie) 약 0.7g 및 약 TS-100 약 6g을 혼합하여 광경화형 도료 조성물을 제조하였다.
실시예 2
합성예 1의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 약 25g, 헥산디올 디아크릴레이트(HDDA) 약 15g, 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트(PEG 400DA) 약 30g, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 약 15g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 약 4g, Irgacure 184(I-184) 약 2g, Irgacure BP(I-BP) 약 2g, TEGO RAD 2500 약 0.3g, TEGO RAD 2700 약 0.7g, TS-100 약 3g 및 SYLOID P-409 약 3g을 혼합하여 광경화형 도료 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 1의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 약 30g, 헥산디올 디아크릴레이트(HDDA) 약 10g, 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트(PEG 400DA) 약 24g, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 약 20g, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(PETA) 약 5g, Irgacure 184(I-184) 약 2g, Irgacure BP(I-BP) 약 2g, TEGO RAD 2500 약 0.3g, TEGO RAD 2700 약 0.7g 및 TS-100 약 6g을 사용하여 광경화형 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 약 30g, 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA) 약 10g, 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA) 약 10g, 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트(PEG 400DA) 약 25g, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 약 10g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 약 4g, Irgacure 184(I-184) 약 2g, Irgacure BP(I-BP) 약 2g, TEGO RAD 2500 약 0.3g, TEGO RAD 2700 약 0.7g 및 TS-100 약 6g을 사용하여 광경화형 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 2
우레탄 아크릴레이트로서 폴리에스터계 폴리올을 베이스로 제조된 PU-210(제품명, 미원상사) 약 30g, 헥산디올 디아크릴레이트(HDDA) 약 10g, 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트(PEG 400DA) 약 30g, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 약 15g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 약 4g, Irgacure 184 (I-184) 약 3g, Irgacure BP(I-BP) 약 1g, TEGO RAD 2500 약 0.3g, TEGO RAD 2700 약 0.7g, TS-100 약 3g 및 SYLOID P-409 약 3g을 사용하여 광경화형 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 3
합성예 1의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 30g , 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA) 약 10g, 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트(PEG 400DA) 약 30g, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 약 15g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이 트(DPHA) 약 4g, Darocur 1173(D-1173) 약 2g, Irgacure BP(I-BP) 약 2g, TEGO RAD 2500 약 0.3g, TEGO RAD 2700 약 0.7g 및 TS-100 약 6g을 사용하여 광경화형 도료 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 조성을 하기의 표 1에 정리하였다.
원료 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3
합성예 1의 올리고머 PU-210 HEA HPA HDDA PEG 400DA TMPTA PETA DPHA I-184 D-1173 I-BP Tego Rad 2500 Tego Rad 2700 TS-100 30 - 10 - - 30 15 - 4 2 - 2 0.3 0.7 6 25 - - - 15 30 15 - 4 2 - 2 0.3 0.7 6 30 - - - 10 24 20 5 - 2 - 2 0.3 0.7 6 30 10 10 - 25 10 - 4 2 - 2 0.3 0.7 6 - 30 - - 10 30 15 - 4 2 - 2 0.3 0.7 6 30 - - 10 - 30 15 - 4 - 2 2 0.3 0.7 6
합계 100
실험예 1
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 각각의 광경화형 도료 조성물을 PVC 소지에 에어나이프를 이용하여 도포하고, 약 1500mJ/cm2의 자외선을 조사하여 경화하여 약 20㎛의 두께를 갖는 도막을 형성하였다. 각 도막의 경화성, 부착성, 내오염성, 내열성 및 내스팀성을 측정하고, 그 결과를 4단계 평가법(◎ : 우수 ○ : 양호 △: 보통 × : 불량)으로 하기의 표 2에 나타내었다.
각 도막의 경화성을 평가하기 위하여, UV 광량계인 POWER PUCK(제품명, USA EIT Inc., 미국)을 사용하여 측정후 표면의 각 도막의 경화성을 측정하였다.
각 도막의 부착성을 평가하기 위하여, JIS D0202에 따라 각 도막과 소지 사이의 부착성을 측정하였다.
각 도막의 내오염성을 평가하기 위하여, 각 도막을 유성 매직펜으로 오염시키고, 오염시점으로부터 10분 후, 24시간 경과 후에, 각각 휴지로 닦아내어 흔적의 유무를 관찰하였다.
각 도막의 내열성을 평가하기 위하여, 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 광경화형 도료 조성물을 동일한 소지에 바 코터로 코팅하여 동일 광량 조건으로 경화하여 도막을 제조하고, 에어나이프로 코팅된 도막과 바 코터로 코팅된 도막을 Gloss meter(제품명, BYK)로 측정(60ㅀ)하여 에어나이프로 코팅된 도막과 바 코터로 코팅된 도막의 광택 차이를 관찰하였다. 이는 실제 도막상태에서는 내열성이 저하되는 경우 광택 저하 현상이 나타나기 때문이다.
각 도막의 내스팀성을 평가하기 위하여, 시중에서 판매되는 스팀청소기로 각 도막의 표면을 5회 반복 세척후 도막 표면 상태 이상 유무를 관찰하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3
경화성 ○ ◎ ◎ × ◎ ×
부착성 ◎ ◎ ◎ △ ○ △
내오염성 ◎ ◎ ◎ × × ×
내열성 ○ ◎ ◎ × △ ×
내스팀성 ◎ ◎ ◎ △ × ×
표 2를 참조하면, 비교예 1과 같이, 광경화형 도료 조성물이 하이드록시에틸 아크릴레이트 및 하이드록시프로필 아크릴레이트 등 1관능 반응성 아크릴 모노머의 함량이 과도하게 되면 도막의 경화성, 내열성 및 내오염성이 저하되는 것을 알 수 있다. 또한, 비교예 2와 같이, 광경화형 도료 조성물이 폴리에스터 폴리올을 베이스로 제조된 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함하는 경우, 도막의 내오염성 및 내스팀성이 저하됨을 알 수 있으며, 비교예 3과 같이, 광경화형 도료 조성물이 액상 광개시제를 포함하는 경우, 도막의 경화성, 내열성, 내오염성 및 내스팀성이 저하됨을 알 수 있다.
반면에 실시예 1 내지 3의 광경화형 도료 조성물을 이용하여 형성된 도막은 대체적으로 PVC 바닥재에 요구되는 품질에 적합한 우수한 물성을 나타냄을 알 수 있다.
이와 같은 본 발명에 의하면, 경화성, 내열성, 내오염성 및 내스팀성 등 바닥재 도막의 제반 물성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 에어 나이프 코팅 방법에 의한 물성의 저하를 방지할 수 있어 활용도를 높일 수 있다.
앞서 설명한 본 발명의 상세한 설명에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술분야에 통상의 지식을 갖는 자라면 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (14)

  1. 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 폴리테트라하이드로퓨란 및 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어진 우레탄 아크릴레이트 올리고머 25 내지 30 중량부;
    반응성 아크릴 모노머 47 내지 68 중량부;
    광개시제 3 내지 5 중량부; 및
    첨가제 5.7 내지 10.4 중량부를 포함하는 광경화형 도료 조성물.
  2. 제1 항에 있어서, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 1.0 내지 1.4 당량의 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 0.7 내지 0.9 당량의 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 0.4 내지 0.6 당량의 폴리테트라하이드로퓨란 및 1.6 내지 2.0 당량의 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 광경화형 도료 조성물.
  3. 제1 항에 있어서, 상기 반응성 아크릴 모노머는 1관능 반응성 아크릴 모노머10 내지 15 중량부, 2관능 반응성 아크릴 모노머 25 내지 30 중량부, 3관능 반응성 아크릴 모노머 12 내지 17 중량부 및 4 내지 6 관능 반응성 아크릴 모노머 4 내지 6 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 도료 조성물.
  4. 제3 항에 있어서, 상기 1관능 반응성 아크릴 모노머는 스테아릴 아크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 이소보닐 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 도료 조성물.
  5. 제3 항에 있어서, 상기 2관능 반응성 아크릴 모노머는 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 도료 조성물.
  6. 제3 항에 있어서, 상기 3관능 반응성 아크릴 모노머는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 도료 조성물.
  7. 제3 항에 있어서, 상기 4 내지 6관능 반응성 아크릴 모노머는 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 에톡시레이티드 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥 사아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 도료 조성물.
  8. 제1 항에 있어서, 상기 광개시제는 반고체상 및/또는 고체상의 광개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 도료 조성물.
  9. 제1 항에 있어서, 상기 첨가제는 소포제 0.2 내지 0.4 중량부, 슬립제 0.5 내지 1 중량부 및 소광제 5 내지 9 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 도료 조성물.
  10. 제1 항에 있어서, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 분자량은 500 내지 5,000인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 도료 조성물.
  11. 3관능 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 2관능 이소포론 디이소시아네이트, 폴리테트라하이드로퓨란 및 하이드록시에틸 아크릴레이트를 반응시켜 얻어진 분자량 500 내지 5,000의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 25 내지 30 중량부, 반응성 아크릴 모노머 47 내지 68 중량부, 광개시제 3 내지 5 중량부 및 첨가제 5.7 내지 10.4 중량부를 포함하는 광경화형 도료 조성물을 대상물 위에 도포하는 단계; 및
    상기 광경화형 도료 조성물에 자외선을 조사하여 도막을 형성하는 단계를 포 함하는 바닥재의 제조 방법.
  12. 제11 항에 있어서, 상기 반응성 아크릴 모노머는 1관능 반응성 아크릴 모노머10 내지 15 중량부, 2관능 반응성 아크릴 모노머 25 내지 30 중량부, 3관능 반응성 아크릴 모노머 12 내지 17 중량부 및 4 내지 6 관능 반응성 아크릴 모노머 4 내지 6 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 바닥재의 제조 방법.
  13. 제11 항에 있어서, 상기 광개시제는 반고체상 및/또는 고체상의 광개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 바닥재의 제조 방법.
  14. 제11 항에 있어서, 상기 대상물은 폴리염화비닐계 수지를 포함하는 시트인 것을 특징으로 하는 바닥재의 제조 방법.
KR1020060137908A 2006-12-29 2006-12-29 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법 KR100853822B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020060137908A KR100853822B1 (ko) 2006-12-29 2006-12-29 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020060137908A KR100853822B1 (ko) 2006-12-29 2006-12-29 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080062303A true KR20080062303A (ko) 2008-07-03
KR100853822B1 KR100853822B1 (ko) 2008-08-22

Family

ID=39814447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020060137908A KR100853822B1 (ko) 2006-12-29 2006-12-29 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100853822B1 (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101025185B1 (ko) * 2010-09-15 2011-03-31 주식회사 금화소재 Ｕｖ 코팅된 투명수지 방음패널 및 그 제조방법
WO2017030286A1 (ko) * 2015-08-19 2017-02-23 (주)엘지하우시스 바닥재용 표면처리 조성물 및 바닥재
US20180327606A1 (en) * 2015-11-16 2018-11-15 Afi Licensing Llc Surface covering having an improved wear layer
KR20210130614A (ko) * 2020-04-22 2021-11-01 도우성 광 습기 경화성 점접착제 조성물 및 이의 제조방법
CN115181537A (zh) * 2022-09-08 2022-10-14 拓迪化学(上海)有限公司 一种用于电池的uv光固化型胶水及其应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101934181B1 (ko) 2017-02-17 2018-12-31 주식회사 케이씨씨 바닥재의 제조방법 및 이로부터 제조된 바닥재
KR102279082B1 (ko) * 2021-02-16 2021-07-20 (주)노바스마트코리아 나노 하이브리드 uv코팅층이 형성된 마루바닥재
CN115058186A (zh) * 2022-05-12 2022-09-16 安徽三棵树涂料有限公司 一种低吸水率柔性pmma防水涂料及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0532748A (ja) * 1991-07-30 1993-02-09 Sekisui Chem Co Ltd 光硬化型樹脂組成物
KR950006945B1 (ko) * 1991-12-31 1995-06-26 고려화학주식회사 광경화형 도막 조성물 및 이를 이용한 바닥재
KR0148853B1 (ko) * 1994-12-30 1998-10-01 김충세 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 이용한 광경화형 도막조성물
KR100579007B1 (ko) * 2003-08-13 2006-05-12 주식회사 루밴틱스 대전 방지 특성을 가진 광섬유 코팅용 광경화형 고분자수지 조성물

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101025185B1 (ko) * 2010-09-15 2011-03-31 주식회사 금화소재 Ｕｖ 코팅된 투명수지 방음패널 및 그 제조방법
WO2017030286A1 (ko) * 2015-08-19 2017-02-23 (주)엘지하우시스 바닥재용 표면처리 조성물 및 바닥재
US20180327606A1 (en) * 2015-11-16 2018-11-15 Afi Licensing Llc Surface covering having an improved wear layer
KR20210130614A (ko) * 2020-04-22 2021-11-01 도우성 광 습기 경화성 점접착제 조성물 및 이의 제조방법
CN115181537A (zh) * 2022-09-08 2022-10-14 拓迪化学(上海)有限公司 一种用于电池的uv光固化型胶水及其应用
CN115181537B (zh) * 2022-09-08 2023-02-17 拓迪化学(上海)有限公司 一种用于电池的uv光固化型胶水及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR100853822B1 (ko) 2008-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100853822B1 (ko) 광경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥재의 제조 방법
KR100998116B1 (ko) 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 이의 제조방법 및 이를이용한 코팅제 조성물
KR101035822B1 (ko) 광경화형 도료
JP5665613B2 (ja) 金属基材のコーティング方法
JP2011099119A (ja) ポリイソシアネートと活性化二重結合を含むアルコールａとから誘導される化合物
KR20060053276A (ko) 방사선 경화성 조성물
JP2009511703A (ja) 低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを含むｕｖ硬化性ハイソリッド塗料組成物
JP5996560B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
JP4189197B2 (ja) ポリイソシアネート系誘導体及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
EP2803689A1 (en) Coating compositions containing polysiloxane Michael adducts
KR100848082B1 (ko) 광경화 도료 조성물 및 이를 이용한 코팅 방법
JP5456460B2 (ja) エネルギー線硬化型塗料
WO2018236656A1 (en) COVERS WITH RAPID RETURN TO EMPLOYMENT
JP2017218490A (ja) コーティング剤、樹脂硬化膜及び積層体
KR100762766B1 (ko) 자외선 경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 자외선 경화형도막의 형성 방법
KR20150135243A (ko) 활성 에너지선 경화형 도료 조성물
KR20170116290A (ko) 잉크 조성물 및 이를 이용한 잉크 프린팅 방법
KR101030692B1 (ko) 실리카로 변성된 실란 변성 우레탄 아크릴레이트올리고머의 제조방법 및 이를 적용한 데코시트용 자외선경화형 조성물
KR100482028B1 (ko) 논슬립성 및 비오염성이 우수한 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 혼합물 및 이를 포함하는 자외선 경화형 도료 조성물
JP2019044138A (ja) 多孔質基材用光硬化性シーラー組成物、硬化被膜付き多孔質基材、該基材の製造方法、多孔質基材の目止め方法および着色多孔質基材の製造方法
KR100459016B1 (ko) 내열성이 우수한 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트올리고머 및 이를 포함하는 자외선 경화형 도료 조성물
KR100566549B1 (ko) 내Ｃｉｇａｒｅｔｔｅ성 및 경시부착성이 우수한 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 혼합물 및 이를 이용한 자외선 경화형 도료 조성물
KR101551866B1 (ko) 잉크젯용 광 경화성 코팅 조성물 및 코팅방법
KR100845813B1 (ko) 우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법
KR20060079514A (ko) 자외선 경화형 도료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130522

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140610

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150514

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160614

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee