KR100845813B1 - 우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

우레탄 아크릴레이트 올리고머는 이소시아네이트 1 당량, 하기의 화학식 1의 폴리에테르 폴리올 0.2 내지 0.3 당량 및 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머 0.85 내지 0.95 당량을 반응시켜 얻어진다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 중량평균 분자량은 500 내지 5000이다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함하는 광경화형 도료 조성물은 도막의 유연성 및 부착성 등을 증가시킬 수 있다.
우레탄 아크릴레이트 올리고머, 자외선 경화형 도료 조성물

Description

우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법{URETHANE ACRYLATE OLIGOMER AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME}
본 발명은 우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 도막의 유연성 및 부착성 등을 증가시킬 수 있는 우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로, 폴리염화비닐(이하 PVC) 바닥재 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(이하 PET) 필름의 표면에는 내구성 등을 향상시키기 위하여 도막이 형성되며, 이러한 도막은 자외선 경화형 도료 조성물을 이용하여 형성될 수 있다.
일반적으로, 자외선 경화형 도료 조성물은 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함하며, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 이소시아네이트, 폴리에스터 폴리올, 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머 등을 반응시켜 얻어진다.
상기 PET 필름의 경우, 사용 특성상 도막을 코팅한 후, 최종적으로 롤 등에 감겨서 보관되는데, 종래의 자외선 경화형 도료 조성물로 도막을 형성하는 경우, 상기 롤에 감는 과정에서 도막의 유연성 부족에 의해 도막에 크랙 등이 발생할 수 있으며, 광경화가 충분히 이루어지지 않음으로 인하여 도막이 박리되는 경우가 발 생할 수 있다.
이에 본 발명의 기술적 과제는 이러한 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 도막의 유연성 및 부착성 등을 증가시킬 수 있는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 기술적 과제는 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 일 특징에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 이소시아네이트 1 당량, 하기의 화학식 1의 폴리에테르 폴리올 0.2 내지 0.3 당량 및 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머 0.85 내지 0.95 당량을 반응시켜 얻어진다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 중량평균 분자량은 500 내지 5000이다.
<화학식 1>
Figure 112006097490683-pat00001
화학식 1의 R1 및 R2는 각각 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌이며, n은 1 내지 20의 자연수다.
예를 들어, 상기 이소시아네이트는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛타입 트라이머 및 2,6-톨루엔 디소시아네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트는 3관능 이소시아네이트와 2관능 이소시아네이트를 포함할 수 있으며, 상기 3관능 이소시아네이트와 2관능 이소시아네이트의 몰비는 55:45 내지 60:40일 수 있다.
상기 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머는 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트 및 하이드록시부틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 특징에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법에 따르면, 반응 용기에 이소시아네이트 1 당량 및 하기의 화학식 1의 폴리에테르 폴리올 0.2 내지 0.3 당량, 촉매 및 점도조절용 아크릴 모노머를 투입하여 40 내지 60℃에서 상기 이소시아네이트 및 폴리에테르 폴리올을 반응시킨다.
<화학식 1>
Figure 112006097490683-pat00002
(화학식 1의 R1 및 R2는 각각 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌이며, n은 1 내지 20의 자연수다.)
상기 반응 용기에 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머 0.85 내지 0.95 당량을 투입하여 50 내지 70℃에서 반응시킨다. 다음으로, 촉매를 추가 투입하여 반응을 종결시킨다.
상기 점도조절용 아크릴 모노머의 함량은 상기 폴리에테르 폴리올 및 이소시아네이트를 합친 전체 중량의 10 내지 30 중량%일 수 있으며, 상기 점도조절용 아크릴 모노머는 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 및 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
이상에서 설명한 바에 따르면, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 도막의 유연성 및 부착성 등을 증가시킬 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법에 대하여 실시예를 참조하여 설명하기로 한다.
우레탄 아크릴레이트 올리고머
본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 이소시아네이트 약 1 당량, 폴리에테르 폴리올 약 0.2 내지 약 0.3 당량 및 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머 약 0.85 내지 약 0.95 당량을 반응시켜 얻어진다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 중량평균 분자량은 약 500 내지 5000이다.
상기 이소시아네이트로는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛타입 트라이머, 2,6-톨루엔 디소시아네이트 등을 예로 들 수 있으며, 바람직하게는, 무황변 타입의 지방족 이소시아네이트가 사용될 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
또한, 도막의 내약품성 및 내오염성을 향상하기 위하여는 3관능기를 갖는 이소시아네이트 트라이머와 2 관능기를 갖는 디이소시아네이트를 적정 비율로 혼합하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 이소시아네이트 트라이머와 디이소시아네이트의 몰비는 약 55:45 내지 약 60:40인 것이 바람직하다. 상기 이소시아네이트 트라이머의 함량이 상기 범위를 초과하면, 도료 조성물의 점도가 과도하게 증가할 수 있으며, 상기 디이소시아네이트의 함량이 상기 범위를 초과하면 도막의 제반 물성이 저하될 수 있다.
상기 폴리에테르 폴리올은 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 이용하여 형성된 도막에 유연성을 부여하기 위한 것으로, 하기의 화학식 1로 나타낼 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112006097490683-pat00003
화학식 1의 R1 및 R2는 각각 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌이며, n은 1 내지 20의 자연수다.
예를 들어, 상기 폴리에테르 폴리올은 하이드록시기가 1 또는 2개인 에틸렌글리콜, 테트라하이드로퓨란 등의 에테르 축합반응으로 얻어지거나 에틸렌 옥사이드를 중합하여 얻어질 수 있다. 구체적으로, DAICEL(일본)의 PLACCEL 모노머 시리즈(Placcel M, 205, 208, FM2D등, 이상 제품명) 및 BASF(독일)의 폴리테트라하이드로퓨란 시리즈(Polytetrahydrofuran 650, 1000, 1800, 2000, 2900, 이상 제품명) 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 도막의 경화도 및 물성을 고려할 때 상기 폴리에테르 폴리올의 중량평균 분자량은 약 300 내지 약 3000인 것이 바람직하다.
상기 하이드록시기 함유 아크릴레이트는 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시부틸 아크릴레이트 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법은 다음과 같다. 먼저, 온도계가 장착된 4구 플라스크 등의 반응 용기에 이소시아네이트와 폴리에테르 폴리올, 점도조절용 아크릴 모노머, 촉매 및 중합금지제를 넣고 반응온도를 약 40 내지 약 60℃를 유지하면서 반응시킨다. 다음으로 하이드록시 함유 아크릴레이트 모노머를 투입하고 반응 온도를 약 50 내지 약 70℃로 유지하면서 반응시킨다. 상기 혼합물에 촉매를 투입하고 상기 혼합물의 이소시아네이트기가 사라지면 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻는다.
상기 촉매는 우레탄 중합에 사용되는 일반적인 촉매가 사용될 수 있으며, 예를 들어, 디부틸틴디라우릴레이트가 사용될 수 있다.
상기 점도조절용 아크릴 모노머로는 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이 트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 또한 사용여부는 가격, 경화후의 도막물성을 고려하여 선택해야 하며 사용량은 상기 폴리올 및 이소시아네이트를 합친 전체 중량의 약 10 내지 약 30 중량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함하는 광경화형 도료 조성물은 유연성, 부착성, 내오염성, 광경화성, 내약품성 등이 우수한 도막을 형성할 수 있다.
이하에서는 구체적인 실시예, 비교예 및 실험예를 통하여 본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머에 대하여 설명하기로 한다.
실시예 1
온도계가 장착된 4구 플라스크에 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머 약 1.1당량, 이소포론 디이소시아네이트 약 0.9당량, Polytetrahydrofuran 1000 약 0.5당량, 촉매 및 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트를 투입하고 약 50℃에서 반응을 시켰다. 상기 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트의 함량은 상기 이소시아네이트 및 상기 폴리올 전체 중량의 약 20중량%이었다. 다음으로, 하이드록시에틸 아크릴레이트 약 1.8당량을 투입하고 온도를 약 60℃로 승온하여 반응시켰다. 촉매를 점진적으로 투입하여 이소시아네이트기가 사라졌을 때 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻었다.
실시예 2
온도계가 장착된 4구 플라스크에 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머 약 1.2당량, 이소포론 디이소시아네이트 약 0.8당량, Polytetrahydrofuran 650 약 0.6당량, 촉매 및 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트를 투입하고 약 50℃에서 반응을 시켰다. 상기 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트의 함량은 상기 이소시아네이트 및 상기 폴리올 전체 중량의 약 20중량%이었다. 다음으로, 하이드록시에틸 아크릴레이트 약 1.7당량을 투입하고 온도를 약 60℃로 승온하여 반응시켰다. 촉매를 점진적으로 투입하여 이소시아네이트기가 사라졌을 때 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻었다.
실시예 3
온도계가 장착된 4구 플라스크에 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머 약 1.2당량, 이소포론 디이소시아네이트 약 0.8당량, Placcel FM2D 약 0.5당량, 촉매 및 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트를 투입하고 약 50℃에서 반응을 시켰다. 상기 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트의 함량은 상기 이소시아네이트 및 상기 폴리올 전체 중량의 약 20중량%이었다. 다음으로, 하이드록시에틸 아크릴레이트 약 1.8당량을 투입하고 온도를 약 60℃로 승온하여 반응시켰다. 촉매를 점진적으로 투입하여 이소시아네이트기가 사라졌을 때 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻었다.
실시예 4
온도계가 장착된 4구 플라스크에 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머 약 2당량, Placcel FM2D 약 0.5당량, 촉매 및 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트를 투입하고 약 50℃에서 반응을 시켰다. 상기 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트의 함량은 상기 이소시아네이트 및 상기 폴리올 전체 중량의 약 20중량%이었다. 다음으로, 하이드록시에틸 아크릴레이트 약 1.8당량을 투입하고 온도를 약 60℃로 승온하여 반응시켰다. 촉매를 점진적으로 투입하여 이소시아네이트기가 사라졌을 때 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻었다.
실시예 5
온도계가 장착된 4구 플라스크에 이소포론 디이소시아네이트 약 2당량, Polytetrahydrofuran 1000 약 0.5당량, 촉매 및 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트를 투입하고 약 50℃에서 반응을 시켰다. 상기 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트의 함량은 상기 이소시아네이트 및 상기 폴리올 전체 중량의 약 20중량%이었다. 다음으로, 하이드록시에틸 아크릴레이트 약 1.8당량을 투입하고 온도를 약 60℃로 승온하여 반응시켰다. 촉매를 점진적으로 투입하여 이소시아네이트기가 사라졌을 때 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻었다.
실험예
상기 실시예 1 내지 5에 따라 제조된 각각의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 20 중량부에 폴리에틸렌 글리콜 400 디아크릴레이트 약 26 중량부, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 약 20 중량부, 트리프로필렌 글리콜 트리아크릴레이트 약 17 중량부, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 약 5 중량부, 광개시제로서 Ciba Chemical(스위스)의 Irgacure 184(제품명) 약 4 중량부, 첨가제로서 Tego Chemie(독일)의 Tego RAD 2700(제품명) 약 1 중량부, 소광제로서 Degussa(독일)의 TS-100(제품명) 약 7 중량부를 혼합하여 광경화형 도료 조성물을 제조하였다. 각 광경화형 도료 조성물을 폴리염화비닐(PVC) 소지에 바코터(bar coater No.16)로 도포하고, 약 1500mJ/cm2의 자외선을 조사하여 도막을 형성하였다. 각 도막의 두께는 약 15㎛이었다.
상기 각 도막의 경화성, 부착성, 내오염성 및 광택을 측정하고, 이를 4단계 평가법(◎ : 우수 ○ : 양호 △ : 보통 ×: 불량)으로 평가하여 하기의 표 1에 나타내었다.
각 도막의 경화성을 평가하기 위하여, UV 광량계인 POWER PUCK(제품명, USA EIT Inc., 미국)를 사용하여 각 도막의 표면의 경화성을 측정하였다.
각 도막의 부착성을 평가하기 위하여, JIS D0202에 따라서 각 도막과 소지와의 부착성을 측정하였다.
각 도막의 내오염성을 평가하기 위하여, 각 도막을 유성 매직펜으로 오염시키고, 10분/24시간 경과 후에, 각각 휴지로 닦아내어 흔적의 유무를 관찰하였다.
각 도막의 광택을 평가하기 위하여, 각 도막의 광택을 BYK 사의 Gloss meter로 측정(60ㅀ)하였다. (일반적인 PVC 바닥재의 광택은 60ㅀ에서 5 내지 10사이의 규격이다.)
표 1
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
경화성 ○ ○ ○ ◎ △
부착성 ◎ ◎ ◎ × ◎
내오염성 ◎ ◎ ◎ ◎ ×
광택 6.5 6.8 7.0 8.0 6.6
◎ : 우수 ○ : 양호 △ : 보통 × : 불량
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 3의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용하여 형성된 도막들은 경화성, 부착성, 내오염성 및 광택은 전반적으로 우수 또는 양호하였으나, 실시예 4의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용하여 형성된 도막은 부착성이 불량하였으며, 실시예 5의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용하여 형성된 도막은 내오염성이 불량하였음을 알 수 있다.
이와 같은 본 발명에 의하면, 도막의 유연성 및 부착성 등을 증가시킬 수 있다.
앞서 설명한 본 발명의 상세한 설명에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술분야에 통상의 지식을 갖는 자라면 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (10)

  1. 이소시아네이트 1 당량, 하기의 화학식 1의 폴리에테르 폴리올 0.2 내지 0.3 당량 및 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머 0.85 내지 0.95 당량을 반응시켜 얻어어지고, 중량평균 분자량이 500 내지 5000이며,
    상기 이소시아네이트는 3관능 이소시아네이트와 2관능 이소시아네이트를 포함하며, 상기 3관능 이소시아네이트와 2관능 이소시아네이트의 몰비는 55:45 내지 60:40인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
    <화학식 1>
    Figure 112007074153775-pat00004
    (화학식 1의 R1 및 R2는 각각 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌이며, n은 1 내지 20의 자연수다.)
  2. 제1 항에 있어서, 상기 이소시아네이트는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛타입 트라이머 및 2,6-톨루엔 디소시아네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  3. 삭제
  4. 제1 항에 있어서, 상기 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머는 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트 및 하이드록시부틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  5. 반응 용기에 이소시아네이트 1 당량 및 하기의 화학식 1의 폴리에테르 폴리올 0.2 내지 0.3 당량, 촉매 및 점도조절용 아크릴 모노머를 투입하여 40 내지 60℃에서 상기 이소시아네이트 및 폴리에테르 폴리올을 반응시키는 단계;
    상기 반응 용기에 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머 0.85 내지 0.95 당량을 투입하여 50 내지 70℃에서 반응시키는 단계; 및
    촉매를 추가 투입하여 반응을 종결시키는 단계를 포함하며,
    상기 이소시아네이트는 3관능 이소시아네이트와 2관능 이소시아네이트를 포함하며, 상기 3관능 이소시아네이트와 2관능 이소시아네이트의 몰비는 55:45 내지 60:40인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법.
    <화학식 1>
    Figure 112008024140115-pat00005
    (화학식 1의 R1 및 R2는 각각 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌이며, n은 1 내지 20의 자연수다.)
  6. 삭제
  7. 제5 항에 있어서, 상기 이소시아네이트는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 이소시아네이트 트라이머, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛타입 트라이머 및 2,6-톨루엔 디소시아네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법.
  8. 제5 항에 있어서, 상기 점도조절용 아크릴 모노머의 함량은 상기 폴리에테르 폴리올 및 이소시아네이트를 합친 전체 중량의 10 내지 30 중량%이며, 상기 점도조절용 아크릴 모노머는 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 및 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법.
  9. 제5 항에 있어서, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 500 내지 5,000의 중량평균 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조 방법.
  10. 제5 항에 있어서, 상기 하이드록시기 함유 아크릴레이트 모노머는 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트 및 하이드록시부틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조 방법.
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