KR20080057951A - 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 잉크 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, (a) 아크릴계 바인더 수지 0.1~60중량%, (b) 열경화성 모노머 10~75중량%, 및 (c) 착색제 20~80중량%를 포함하며, 잉크 조성물의 총 중량에 대하여 (d) 용제 10~50중량%를 포함하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 사용하면 분광 특성이 우수한 투명 착색층을 용이하게 형성할 수 있기 때문에 컬러필터를 보다 경제적으로 제조할 수 있다.
컬러필터, 인쇄용 잉크, 열경화성 모노머

Description

컬러필터 인쇄용 잉크 조성물{Printing Ink Composition for Color filter}
본 발명은 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 액정표시장치에 있어서, 인쇄법에 의한 컬러필터의 제조에 사용되는 잉크 조성물에 관한 것이다.
종래의 액정표시장치 컬러필터의 투명 착색층을 제작하는 방법에는 포토리소그래피(photo lithography)법이 주류를 이루고 있는데, 이 포토리소그래피법은 공정 프로세스가 복잡하고, 패턴 형성에 필요한 재료나 제조설비 등이 고가이기 때문에 제조 비용이 높아지는 문제가 있다. 또한, 패턴 형성 시, 현상처리 등에서 발생하는 폐액의 처리 비용이 높으며, 이 폐액은 환경 보호의 관점에서도 문제가 된다.
따라서 포토리소그래피 법 대신에 저비용이 소요되며, 유해한 폐액 등이 발생되지 않는 패턴 형성 방법에 관한 연구가 이루어 지고 있다. 그 중에서도 인쇄법은 각 색의 잉크를 투명 기판상에 인쇄하고 경화시키는 것만으로 투명 착색층을 제 조할 수 있기 때문에 제조 공정이 간단하여 양산성이 우수하고, 컬러필터 제조의 저비용화를 실현할 수 있는 방법으로써 유망하다.
그러나, 종래의 컬러필터용 잉크 조성물은 3000푸아즈(poise, 23℃) 이상의 고점도 바인더 수지로 인해 착색제의 첨가량을 높이는데 한계가 있으며, 이로 인해 색재현율과 콘트라스트 비가 제대로 나오지 않는 등 분광 특성에 문제가 많았다.
이러한 잉크 조성물의 문제점은 인쇄법에 의한 컬러필터의 약점으로 작용하여, 액정 디스플레이가 고화질을 구현할 수 없게 만든다. 이를 개선하기 위해 일본 특개평 8-248217호 공보에서는 안료와 함께 산성염료를 포함하는 것이 개시되어 있다. 그러나, 산성 염료의 사용은 분광 특성 면에서는 효과가 있으나, 염료 자체의 낮은 내용제성과 내열성으로 인해 이를 이용한 잉크의 전체적인 신뢰성 면에서는 만족할 만한 수준은 아니었다.
본 발명자들은 종래 기술의 상기와 같은 문제를 해결하기 위하여 예의 노력한 바, 저점도 다관능 아크릴레이트 모노머를 도입함으로써 고점도의 바인더 수지의 첨가량을 최소화하고, 안료의 첨가량을 증가시키는 방법에 의하여 우수한 분광 특성을 갖는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 얻을 수 있음을 알게 되어 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명은 분광 특성이 우수한 투명 착색층을 형성할 수 있는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 잉크 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, (a) 아크릴계 바인더 수지 0.1~60중량%, (b) 열경화성 모노머 10~75중량%, 및 (c) 착색제 20~80중량%를 포함하며, 잉크 조성물의 총 중량에 대하여 (d) 용제 10~50중량%를 포함하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 사용하여, 인쇄법에 의하여 투명 기판의 패턴 상에 형성되는 복수의 투명 착색층을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명은 또한, 전술한 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공한다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 사용되는 (a) 아크릴계 바인더 수지는 본 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 것이라면 어떠한 것이라도 제한 없이　사용할 수 있다. (a) 아크릴계 바인더 수지를 구성하는 모노머의 예로는, 아크릴산, 메타크릴산, 에틸글리시딜에테르아크릴레이트, 에틸글리시딜에테르메타크릴레이트, 프로필글리시딜에테르아크릴레이트, 프로필글리시딜에테르메타크릴레이트, 부틸글리시딜에테르메타크릴레이트 등의 탄소수 2~8의 알킬글리시딜에테르아크릴레이트; 벤즈이미다졸, 메틸메타크릴레이트, 메틸알코올아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 페닐글리시딜에테르 아크릴레이트, 페닐글리시딜에테르메타크릴레이트; 트리시클로데실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-메톡시페닐아크릴레이트, 2 또는 4-메톡시페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-메톡시벤질아크릴레이트, 2 또는 4-메톡시벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-에톡시페닐아크릴레이트, 2 또는 4-에톡시페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-에톡시벤질아크릴레이트, 2 또는 4-에톡시벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로벤질아크릴레이트, 2 또는 4-클로로벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-브로모페닐아크릴레이트, 2 또는 4-브로모페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-브로모벤질아크릴레이트, 2 또는 4-브로모벤질메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 (a) 아크릴계 바인더 수지는 상기에 예시한 모노머 중 하나 이상을 포함하고, 폴리스티렌 환산법에 의한 중량평균분자량은 4,000~30,000인 것이 바람직하다. 분자량이 상기와 같은 범위일 때 잉크의 점도 조절이 용이하고 틱소트로피성이 우수하여 인쇄시 잉크의 전이를 매끄럽게 한다.
본 발명의 잉크 조성물에서 (a) 아크릴계 바인더 수지의 함량은 잉크 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 0.1~60중량%이고, 바람직하게는 10~37중량%이다. (a) 아크릴계 바인더 수지가 0.1중량% 미만으로 포함되면 전사량이 많아져 막두께 조절이 용이하지 않으며 따라서 인쇄 얼룩이 발생하는 문제가 있고, 60중량%를 초과하여 포함되면 피인쇄물(여기서는 Glass)로의 전사가 원활하게 이루어지지 않아 인쇄불량의 문제가 발생한다.
상기에서 고형분이란 조성물 중에서 용제를 제외한 부분을 지칭한다.
본 발명의 잉크 조성물에 사용되는 (b) 열경화성 모노머로는 2개 이상의 관능기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머가 바람직하고, 이의 예로서는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리에틸롤프로판트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥실아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트 모노머 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 및 이들의 메타크릴레이트 모노머 등의 5개 이상의 관능기를 갖는(메타)아크릴레이트가 열경화 후 가교밀도가 높아서 고열 및 각종 용제로부터 안정한 박막을 형성할 수 있으므로 더욱 바람직하다.
상기에서 예시된 모노머는 1종 또는 2종 이상이 본 발명의 (b) 열경화성 모노머로 사용될 수 있다.
상기 (b) 열경화성 모노머의 함량비는 잉크 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 10~75중량%이고, 바람직하게는 30~50중량%가 바람직하다. 열경화성 모노머의 함량비가 10중량% 미만일 경우, 인쇄 후 도막의 경도가 취약하여 외부 환경에 의해 쉽게 손상될 우려가 있으며, 75중량%를 초과할 경우, 안료 분산이 제대로 이루어지지 않는 점에서 바람직하지 않다.
본 발명의 잉크 조성물은 2개 이상의 관능기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함하기 때문에 별도의 열경화제의 첨가 없이도 내용제성과 내열성이 우수한 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 얻는 것이 가능하다.
본 발명에서 사용될 수 있는 (c) 착색제는 이 분야에서 사용되는 것이라면 제한되지 않으며, 유기 안료 또는 무기 안료를 포함할 수 있다.
유기 안료에는 칼라 인덱스(The Society of Dyers and Colorists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물 중, 예컨대 C.I. 피그먼트 옐로우 1, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 15, C.I. 피그먼트 옐로우 16, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 53, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 86, C.I.피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 94, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 117, C.I. 피그먼트 옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I.피그먼트 옐로우 137, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 173, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트 옐로우 214 등의 황색 안료;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 31, C.I. 피그먼트 오렌지 36, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 51, C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 65, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73 등의 오렌지색의 안료;
C.I. 피그먼트 레드 9, C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 105, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I.피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 265 등의 적색 안료;
C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60 등의 청색 안료;
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛 32, C.I. 피그먼 트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛 색 안료;
C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36 등의 녹색 안료;
C.I. 피그먼트 브라운 23, C.I. 피그먼트 브라운 25 등의 브라운색 안료;
C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 적색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 242, 및 피그먼트 레드 177에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것이 바람직하고, 녹색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 옐로우 150, 및 C.I. 피그먼트 옐로우 138에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것이 바람직하고, 청색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:6, 및 피그먼트 바이올렛 23 중에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것이 바람직하다.
무기 안료에는 산화티탄, 티탄블랙, 카본블랙 등이 포함될 수 있으며, 이 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다.
유기 안료 또는 무기 안료는, 필요에 따라 레진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리 또는 불순물을 제거 하기 위한 유기 용매나 물 등에 의한 세정 처리, 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거 처리 등을 실시할 수도 있다. 착색제로서 사용되는 안료는 그 입경이 균일하고 입자 사이즈가 작은 것이 바람직하며, 이를 위해서는 계면 활성제를 안료 분산제로서 사용하여 분산 처리하는 방법이 있다.
본 발명에서 사용되는 착색제의 함량은 잉크 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 20~80중량%가 바람직하다. 더욱 바람직하게는 레드 잉크일 경우는 25~60중량%, 그린 잉크일 경우는 25~60중량%, 블루 잉크일 경우는 20~40%가 좋다. 상기 범위 내에서의 잉크는 원하는 색좌표값을 얻기에 유리하며 안료분산도 효율적인 점에서 바람직하다. 그러나, 착색제이 함량이 20중량% 미만이면 막두께가 상승하여 색 대비율(Contrast ratio) 및 휘도가 낮아지는 점이 문제가 되며, 80중량%를 초과하면 인쇄성 및 건조성이 나빠져 연속 인쇄의 문제가 발생한다.
본 발명의 잉크 조성물에 함유되는 (d) 용제는 이 분야에서 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않으며 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 디프로필렌글리콜n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜메틸에테르, 트리프로 필렌글리콜n-부틸에테르, 프로필렌글리콜페닐에테르 등의 알킬렌글리콜알킬에테르류;
메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 아세테이트류;
디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류;
메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류;
에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 글리세린 등의 알코올류;
3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류;
γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
이들 (d) 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있지만, 도포성, 건조성면에서 비점이 200~300℃인 것을 적어도 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 비점이 200~300℃인 용제로는 트리프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로 필렌글리콜n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜n-부틸에테르, 프로필렌글리콜페닐에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 용제의 함량은 용제를 포함하는 잉크 조성물의 총 중량에 대하여 10~50중량%, 바람직하게는 20~40중량%이다. (d) 용제의 함유량이 상기 범위이면 인쇄에 적합한 점도를 구현하는데 용이한 점에서 바람직하다. 그러나, 용제의 함량이 10중량% 미만이면 피인쇄체로의 전사가 원활하게 이루어지지 않아 전사성 불량을 야기하여 인쇄성이 문제가 되며, 50중량%를 초과하면 잉크의 전체 점도가 낮아져서 블랭킷(Blanket)으로의 전이가 원활하게 이루어지지 않아 인쇄성에 문제가 발생한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에는, 필요에 따라, 충진제, 다른 고분자 화합물, 안료 분산제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다.
상기의 다른 고분자 화합물로서는 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수 지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 안료 분산제로는 시판되는 계면 활성제를 이용할 수 있고, 예를 들면 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
상기 계면 활성제로는, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르류, 소르비탄 지방상 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW, 교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP, 토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad, 스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE, 제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
상기 밀착 촉진제로는, 예를 들면, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실 란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 산화 방지제로는 예를 들면, 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 예를 들면, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제로는 예를 들면, 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
액정표시장치의 컬러필터의 투명 착색층은 본 발명의 잉크를 사용하고 요판 및 오프셋 블랭킷(offset blanket)을 이용한 요판 오프셋 인쇄법에 의하여 상기 잉크를 투명 기판상에 인쇄한 후 150~250℃의 온도로 가열함으로써 형성할 수 있다.
이하에서, 본 발명을 실시예 등에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하 기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시를 위한 것으로서, 본 발명의 범위는 이들 실시 형태에 의해 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구 범위에 표시되었고, 특허청구 범위의 기재와 균등한 의미 및 그 범위에 속하는 모든 변경을 포함한다. 또한, 이하의 합성예, 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예 .
1. 수지 A-1의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 182g을 도입하여, 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 100℃로 승온 후 메타크릴산 45.0g(0.5몰), 트리시클로데실메타크릴레이트 22.2g(0.10몰)을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃에서 5시간 반응시켜 수지 A-1를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 25,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.2 이었다.
2. 수지 B-1, 2, 3, 및 4의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 182g을 도입하여, 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 100℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 82.5g(0.40몰), 메틸메타크릴산 42.0g(0.4몰), 벤즈이미다졸 18.9g(0.10몰), 메틸알코올아크릴레이트 13.0g(0.1몰) 및 프로필렌글리콜모노 메틸에테르아세테이트 136g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃에서 5시간 더 교반을 계속하였다. 이어서, 플라스크 내 분위기를 질소에서 공기로 하고, 글리시딜메타크릴레이트 30g [0.2몰, (본 반응에 사용한 메타크릴산의 카르복실기에 대하여 50몰%)], 트리스디메틸 아미노메틸페놀 0.9g 및 하이드로퀴논 0.145g을 플라스크 내에 투입하여 110℃에서 6시간 반응을 계속하여 수지 B-1를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 32,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다. 그리고 각 모노머와 아조비스이소부틸로니트릴을 적하한 후 교반시간을 2, 3, 4시간으로 조절하여 각각 다른 중량 평균 분자량을 갖는 수지 B-2(8.500), B-3(15,000), B-4(27,000)를 얻었다. 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3 이었다
3. 수지 C-1의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 182g을 도입하여, 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 100℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 70.5g(0.40몰), 메틸메타크릴산 52.5g(0.5몰) 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃에서 5시간 더 교반을 계속하였다. 이 어서, 플라스크 내 분위기를 질소에서 공기로 하고, 글리시딜메타크릴레이트 30g [0.2몰, (본 반응에 사용한 메타크릴산의 카르복실기에 대하여 40몰%)], 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9g 및 하이드로퀴논 0.145g을 플라스크내에 투입하여 110℃에서 3시간 반응을 계속하여 수지 C-1를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 3,500이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.1이었다.
실시예 1~6: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 바인더 수지로서 상기 합성예에서 제조된 A-1, (b) 열경화성 모노머로서 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조), (c) 착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 36과 C.I. 피크먼트 옐로우 150의 64:36 혼합물, (d) 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트의 1:8 혼합물을 표 1에 나타난 비율로 혼합하여 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 7: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 바인더 수지로서 상기 합성예에서 제조된 B-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 8: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 바인더 수지로서 상기 합성예에서 제조된 B-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 9: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 바인더 수지로서 상기 합성예에서 제조된 B-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 10: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 바인더 수지로서 상기 합성예에서 제조된 B-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 11: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 바인더 수지로서 상기 합성예에서 제조된 C-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 12: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(d) 용제로서 비점이 145℃인 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트만을 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 13: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(b) 열경화성 모노머로서 디에틸렌글리콜디아크릴레이트(Koremul-DP-022, 한농㈜ 제조)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 14: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a)/(b)가 150이 되도록 조성물의 함량을 표 1에 기재한 대로 변경한 이외는 실시예 1과 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 15: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a)/(b)×100이 400이 되도록 조성물의 함량을 표 1에 기재한 대로 변경한 이외는 실시예 1과 동일하게 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 1: 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 바인더 수지로서 상기 합성예에서 제조된 A-1, (c) 착색제로서 C.I. 안료 그린 36과 C.I. 안료 옐로우 150의 64:36 혼합물, (d) 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트의 1:8 혼합물을 표 1에 나타난 비율로 혼합하여 잉크를 제작하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12 실시예 13 실시예 14 실시예 15 비교예 1
(a) 아크릴계 바인더 수지 11 12 15 19 19 26 19 19 19 19 19 19 15 33 44 60
(b) 열경화성 모노머 46 43 40 39 36 31 39 39 39 39 39 39 40 22 11 -
(c) 착색제 43 45 45 42 45 43 42 42 42 42 42 42 45 45 45 40
(d) 용제 25 31 33 32 35 34 32 32 32 32 32 32 33 41 41 45
(a) / (b)×100 24 28 38 49 53 84 49 49 49 49 49 49 38 150 400 -
(단위: 중량%)
시험예 .
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 잉크 조성물을 이용하여 오프셋 블랭킷(offset blanket)을 이용한 요판 오프셋 인쇄법에 의하여 투명 기판상에 인쇄한 후 220℃의 온도로 가열함으로써 1.9㎛의 액정표시장치의 컬러필터용 투명 착색층을 형성하였다.
(1) 분광 특성의 평가
녹색 필터 층에 대한 분광 특성의 평가는 표 2에 나타낸 기준으로 행하였다. 또한 녹색 필터 층 용 잉크에 관한 분광 특성에 있어서, 파장 460nm, 610nm에 의한 투과율은 각각 청색 빛과 적색 빛에 대한 손실율을 나타낸다.
녹색 필터 층에 대한 분광 특성의 평가 기준은 하기 표 2와 같다.
460nm 540nm 610nm
◎ τ < 0.1 85 ≤τ τ < 3
○ 0.1≤ τ < 0.2 83 ≤ τ < 85 3≤ τ < 3.3
△ 0.2 ≤ τ < 0.3 80 ≤ τ < 83 3.3 ≤ τ < 3.5
× 0.3 ≤ τ < 0.4 75 ≤ τ < 80 3.5 ≤ τ < 4.0
×× 0.5 ≤ τ τ < 75 4.0 ≤ τ
τ: 분광투과율(%)
(2) 직선성의 평가
직선성은 초심도 컬러 3D 형상 측정 현미경인 VK-9500(Keyence사)을 이용한다. 측정 방법은 인쇄된 샘플의 각 서브픽셀(sub pixel)을 50배율로 측정한 후, 선폭의 중심 라인(A라인)을 기준으로 옆 선의 굴곡선에서 중심 라인과 가장 가까운 지점을 기준으로 중심 라인과 평행한 선을 긋고 이를 B라인이라고 한다. 이 B라인에서 A라인 반대편으로 벗어나 있는 영역의 면적을 계산하여 직진성을 평가한다. 즉, 이상적인 직선성을 나타낼 경우 이때의 값은 0이 된다. 평가의 정확성을 위해 5회 이상 측정하여 평균값을 취한다.
상기의 직선성에 대한 평가 기준은 하기 표 3과 같다.
면적(A / μｍ2)
◎ 0< A ≤ 200
○ 200 < A ≤ 400
△ 400 < A ≤ 500
× 500 < A ≤ 600
×× 600 < A
(3) 연필 경도의 평가
연필 경도는 Pencil hardness tester(㈜석보과학)기를 이용하여 45°각도로 KS G 2630(연필)에 규정된 연필의 심을 대고 하중 1kg으로 도면에 누르면서 이동하여 표면을 긁어서 평가한다. 연필 경도의 평가 기준은 하기 표 4와 같다.
경도
◎ 3H< A
○ H < A ≤ 3H
△ B < A ≤ H
× 3B < A ≤ B
×× A ≤ 3B
(4) 내용제성의 평가
내용제성은 n-메틸 2-피롤리돈(NMP), 이소프로필알코올(IPA), 감마부틸로락톤(GBL) 각 용제를 23℃로 일정하게 유지한 후, 30분간 침지하여 색 변화(△E*ab)를 측정한다. 이때 측정 장비는 Microscopic Spectrophotometer(모델 No. OSP-SP2000, 올림푸스사)를 이용하여 내용제성 평가 전 후의 CIE 색좌표 값을 각각 측정하여 다음의 수학식 1을 통해서 색변화(색차) 정도를 확인한다.
△E*ab = [(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
내용제성 평가 기준은 하기 표 5와 같다.
△E*ab
◎ △E*ab < 0.35
○ 0.35 < △E*ab ≤ 0.4
△ 0.4 < △E*ab ≤ 0.45
× 0.45 < △E*ab ≤ 0.5
× × 0.5 < △E*ab
(5) 내열성의 평가
230℃ 오븐에 2시간 방치한 후 색 변화(△E*ab)를 측정한다.
이때 측정 장비는 Microscopic Spectrophotometer(모델 No. OSP-SP2000, Olympus(사))를 이용하여 내용제성 평가 전 후의 CIE 색좌표 값을 각각 측정하여 상기의 수학식 1을 통해서 색변화(색차) 정도를 확인한다.
내열성의 평가 기준은 하기 표 6과 같다.
△E*ab
◎ △E*ab < 0.8
○ 0.8 < △E*ab ≤ 0.9
△ 0.9 < △E*ab ≤ 1.0
× 1.0 < △E*ab ≤ 1.1
×× 1.2 < △E*ab
Figure 112006095043674-PAT00001
본 발명의 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 사용하면 분광 특성이 우수한 투명 착색층을 용이하게 형성할 수 있기 때문에 컬러필터를 보다 경제적으로 제조할 수 있다.

Claims (8)

  1. 잉크 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, (a) 아크릴계 바인더 수지 0.1~60중량%, (b) 열경화성 모노머 10~75중량%, 및 (c) 착색제 20~80중량%를 포함하며, 잉크 조성물의 총 중량에 대하여 (d) 용제 10~50중량%를 포함하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, (a) 아크릴계 바인더 수지의 폴리스티렌 환산법에 의한 중량평균분자량이 4,000~30,000인 것을 특징으로 하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, (b) 열경화성 모노머가 2개 이상의 관능기를 갖는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리에틸롤프로판트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥실아크릴레이트, 및 이들의 메타크릴레이트 모노머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, (b) 열경화성 모노머가 5개 이상의 관능기를 갖는 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 및 이들의 메타크릴레이트 모노머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 잉크 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, (a) 아크릴계 바인더 수지가 10~37중량%, (b) 열경화성 모노머가 30~50중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, (d) 용제가 비점이 200~300℃인 것을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항의 컬러필터 인쇄용 잉크 조성물을 사용하여, 인쇄법에 의하여 투명 기판의 패턴 상에 형성되는 복수의 투명 착색층을 포함하는 컬러필터.
  8. 청구항 7의 컬러필터를 구비한 액정표시장치.
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