KR20080048467A - 구취 중화용 조성물 및 구취 중화 방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 향미 조성물 및 구강 관리 제품을 비롯하여 상쾌함 측면에서 기분좋은 구취 중화 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 및 구취 중화 방법에 관한 것이다. 상기 조성물은 향미 성분의 전체 농도를 기준으로 10% 이상(w/w)의 총 농도의 화학식 I의 구취 중화 활성물질 2 이상을 포함하며, 이때 전체 향미 성분을 기준으로 구취 중화제마다 1% 이상의 개별 농도를 갖는다:

화학식 I

구취 중화 활성물질 전체를 기준으로 한 임의의 개별 구취 중화 활성물질의 최대 농도는 70%이다. 확인된 구취 중화 활성물질은 다양한 향미 화합물 및 천연 성분이다.

Description

구취 중화용 조성물 및 구취 중화 방법{COMPOSITIONS AND METHODS TO COUNTERACT ORAL MALODOUR}

본 발명은 구취 중화 방법, 구취 중화(OMC: Oral Malodour Counteracting) 활성물질을 포함하는 OMC 조성물, 및 구강 관리 제품(oral care product) 배합물에 상기 OMC 활성물질 또는 조성물을 혼합시킴으로써 제조된 구강 관리 제품에 관한 것이다.

구취에 관련된 핵심 휘발물질은 다양한 황 분자, 특히 황화수소(H₂S), 메테인티올(MeSH) 및 다이메틸설파이드(Me-S-Me)를 포함한다. 이중에서, MeSH는 최저 악취역을 갖고, 따라서 가장 크게 관련되어 있다.

구강 관리 제품, 예컨대 치약, 구강 헹굼액(mouthrinse) 및 츄잉껌은 전형적으로, 지배적인 향미 또는 냄새를 사용하여서 구취를 마스킹(masking)하거나 또는 그의 인지를 덜하게 하는 강한 향미를 함유하지만, 배합 시에 상기 악취는 덜 검출되기는 하지만 여전히 존재한다. 예컨대, JP 2004018431호는 마스킹 향미 화합물 과 함께, 민트 오일 또는 구취를 억제하는 공지된 활성물질인 민트 식물에 포함된 것으로 알려진 화합물(예컨대, 멘톨)을 포함하는 다양한 향미 조성물을 기술하고 있다.

구취는 입안의 그램-음성 세균에 의해 형성된다. 따라서, 구취를 감소시키는 또 다른 전형적인 접근방법은 예컨대 트리클로산(Triclosan), 세틸-피리디늄 클로라이드 및 클로르헥시딘(chlorhexidine)과 같은 전형적인 항균제에 의해 상기 세균을 제거하는 것이다.

일부 경우에서는 천연 성분 또는 향미 화합물의 항균 효과가 이용된다. 이들은 예컨대 티몰, 윈터그린 오일(wintergreen oil), 메틸 살리실레이트, 유칼립톨, 민트 오일 및 민트 식물에서 생성되는 화합물, 특히 멘톨을 포함한다. 악취 중화 효과를 갖는 것으로 알려진 그 밖의 천연 성분은 구취를 억제하기 위해 고대부터 사용되어온 파슬리를 포함한다. 이오논과 아연 염의 조합 또한 구취를 중화하기 위하여 사용되어 왔다(알파-이오논, 베타-이오논, 감마-이오논, 다이하이드로이오논, 알파-메틸이오논, 이론(irone)). 또한, 일부 고급 알코올, 특히 노난올은 효모와 같은 미생물을 죽이며 C₁-C₄ 저급 알코올과 배합 시 구강 관리 조성물에 유용한 것으로 알려져 있다(WO 99/51093호). 특히, 옥탄올은 효과가 없는 것으로 밝혀졌다.

그러나, 이들 세균의 완전한 억제 또는 근절은 불가능할 수 있으며, 저해시에 보다 해로운 미생물로 대체될 수도 있는 자연-발생된 구강 세균을 저해하지 않 기 위해서는, 종종 바람직하지 않다.

다른 방법은 구강 세균을 대부분 그대로 놔두는 방법에 의해, 특히 악취성 휘발물질을 반응성 화학물질에 화학적으로 포획시켜서 구취를 감소시키는 것이다. 예컨대, 녹차 추출물에 함유된 것과 같은 폴리페놀 화합물은 휘발성 황 화합물을 포획하는 것으로 밝혀졌다. 동일한 작용 방식은 또한 구강 관리 제품에서 통상적으로 사용되는 아연 염에도 해당된다. 그 밖의 화학적 접근방법은 산화제를 적용시킴으로써 악취성 황 휘발물질을 분해시키는 것이다. 그러나, 이러한 화학적 접근방법의 결점은 악취성 황 화합물 각각의 분자에 대하여 화학량론적 양의 결합 또는 분해하는 분자가 필요하며, 따라서 구취를 제대로 중화시키기 위해서는 비교적 고농도의 반응성 화학물질이 필요하다는 점이다.

또 다른 접근방법은 관련 세균 효소(들)를 효소적으로 억제하여서 악취성 황 휘발물질이 처음 장소에서 형성되지 않도록 하는 것이다. 예컨대, 일부 식물 추출물(토마토, 웅카리아 감비르(Uncaria gambir), 퀼라야 사포나리아(Quillaja Saponaria), 하마메리스 비르지니아나(Hamamelis virginiana), 비파(Eriobotrya japonica), 쇠뜨기(Equisetum arvense), 산사나무(Crataegus oxyacantha), 감나무(Diospyros kaki), 울금(Curcuma domestica), 은행나무(Ginkgo biloba), 녹차, 홍차 및/또는 우롱차)이 MeSH를 발생시키는 메티오닌아제 효소를 억제시키는 것으로 알려졌다. 예컨대, 토마토 추출물 0.001%, 신남산 알데하이드 0.0001%, 세틸피리디늄 클로라이드 0.0001%, 클로르헥시딘 글루콘에이트 0.0001%, 폴리옥시에틸렌 캐스터 경화유(hydrogenated castor oil) 2%, 글리세롤 8%, 에탄올 5%, 사카린 나 트륨 0.04% 및 100%로 만들기 위한 물을 함유하는 구강 세척액이 알려져 있다.

전술한 접근방법 모두는 구취 중화 효과에서 단지 부분적으로만 성공적인데, 특히 이들은 다음과 같은 결점을 갖는다. 향미제를 첨가하여 마스킹하는 접근 방법은 악취를 완전히 마스킹하지 못하고, 지속기간이 짧다. 항균제는 구강 세균 개체수를 감소시키지만, 완전한 구강 소독은 가능하지 않거나 반드시 바람직하지는 않다. 화학적 결합 또는 분해는 다량의 활성물질을 필요로 하고, 따라서 비효율적이고 실용적이지 않다.

공지된 성분, 예컨대, 티몰, 유겐올, 신남산 알데하이드 및 멘톨을 사용하는 것과 관련된 그 밖의 결점은 효능에 필요한 비교적 고농도로 사용될 때에 이들이 지배적인 향미를 갖게 되는데, 이는 불쾌하게 느껴져서 소비자가 쉽게 용인하지 않는 제품이 되게 한다. 그 밖에, 많은 활성물질, 특히 항균 활성물질, 예컨대 트리클로산 또는 아연 염은 쓰거나 떫은 맛을 갖고 있다.

현재 알려진 구취 중화 성분을 사용하는 경우, 조향사는 충분한 활성 및 용인가능한 향미 둘다를 갖춘 구강 관리 제품을 제공하기가 어렵다. 이는 충분한 구취 중화 효과를 갖기 위해 고 농도로 조성물에 통합되어야 하는 성분의 경우 특히 어렵다. 많은 항균 화합물 또는 다른 활성물질은 불쾌한 맛을 갖고 있다. 향미 화합물, 또는 지배적인 향미 화합물을 함유하는 성분은 고 농도로 사용될 때 "화학적"인 것으로 인지되거나 소비자가 못견디는(overpowering) 맛을 발생시킨다. 불쾌한 맛을 피하기 위하여 보다 낮은 농도가 사용될 때, 이러한 농도는 구취를 효과적으로 중화시키는데 충분하지 않을 수 있다. 못견디게 불쾌한 맛은 특히 티몰, 유겐올, 신남산 알데하이드 및 멘톨의 경우에 그러하다. 또한, 멘톨은 보다 높은 농도에서는 타는듯한(burning) 느낌을 이끌어내는 반면, 보다 낮은 농도에서는 서늘하게 인지된다(상기 효과 둘다는 향미 수용기를 통해서 보다는 삼차신경을 통해서 전달된다). 일부 소비자 그룹에서는 용인되는 반면, 다른 소비자 그룹, 특히 어린이는 특히 멘톨에 보다 민감하다. 따라서, 특히 어린이용 치약을 비롯한 일부 제품의 경우에는 대안이 필요하다.

따라서, 충분히 높은 악취 중화 효과를 제공하면서 상쾌함 측면에서(hedonistically) 용인가능한 조성물이 필요하다.

상기 조성물용 성분을 확인할 때의 추가적인 문제점은 적절한 테스트 시스템이다. 본 출원인은 특정의 성분이 단일 세균 종을 사용하는 시험관내 시험에서는 효소를 충분히 억제하는 것으로 나타내지만, 상기 성분이 타액/혀에서 긁어낸 샘플내의 전체 혀 세균 개체군에서 시험되는 경우에는, 이러한 생체외 샘플이 다양한 다른 세균 종을 포함하고 있고 생체내 상태를 보다 잘 나타내기 때문에, 상기 결과가 종종 달라진다는 것을 밝혀냈다. 따라서, 푸소박테륨 누클레아툼(F. nucleatum)과 같은 단일한 관련 세균 종에 대한 시험 대신에(또는 그에 부가하여) 혀의 혼합된 세균 개체군에 대하여 구취 중화 활성물질의 유효성을 시험하는 것이 중요하다. 또한, 혀로부터의 혼합된 세균 샘플은 활성 성분을 흡착시킬 수 있는 타액의 모든 단백질을 추가로 함유하며, 이는 일부 성분, 예컨대 에스테르를 불활성시킬 수 있는 타액의 가수분해 효소를 함유한다. 상기 실험 및 결과가 실시예에 상세히 기재되어 있다.

전술한 시험 시스템을 사용하여, 놀랍게도, 향미 화합물을 포함한 수많은 식용 등급 성분의 구조적 그룹이 본 발명에 따른 향미 조성물 또는 구강 관리 제품에 유용한 구취 중화 활성물질로 확인되었다. 이와 같이 확인된 구취 중화 성분 또는 화합물("OMC 활성물질")은 충분한 구취 중화 활성을 가져서, 못견디는 향미를 갖지 않는 향미 조성물 및 구강 관리 제품을 형성할 수 있는 것으로 밝혀졌다.

본 발명에 따른 향미 조성물 및 구강 관리 제품에 유용한 OMC 활성물질은 하기 화학식 I에 따르는 화합물이다:

상기 식에서,

R₁은 CH₃ 또는 CH₂CH₃로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기이고,

R₂는 H, CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기이며,

도시된 바와 같은 파선을 갖는 이중결합은 이중결합 또는 삼중결합이다.

본원에서 정의된 OMC 활성물질은 조향사에게, OMC 조성물에서 2 이상의 OMC 활성물질이 조합되어 사용될 때 소비자가 쉽게 용인하는 향미를 갖는 효과적인 OMC 조성물을 제공할 수 있다. 3 이상의 OMC 활성물질을 사용하는 경우, 상쾌함 측면에서 더욱 기분좋은 OMC 조성물이 수득될 수 있다.

따라서, 본 발명은 구취에 매우 효과적인 동시에 소비자에게 상쾌함 측면에서 기분좋은 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 OMC 조성물을 제조하는 방법, 및 상기 OMC 조성물을 이용함으로써 구취를 중화시키는 방법을 제공한다.

본 발명에 따른 OMC 조성물은 조성물의 OMC 효과를 유지하면서 공지의 구취 중화제의 농도를 감소시키기 위해서, 또는 일정한 농도의 공지의 구취 중화제를 갖는 조성물의 효과를 증가시키기 위해서 사용될 수 있다.

첫번째 측면에서, 본 발명은 (a) 2가지 OMC 활성물질 각각이 전체 향미 성분을 기준으로 1%(w/w) 이상의 농도를 갖고, 2 이상의 OMC 활성물질의 전체 농도가 향미 성분의 전체 농도를 기준으로 10%(w/w) 이상이며, 각각의 개별적인 OMC 활성물질이 OMC 활성물질의 전체 농도를 기준으로 70% 이하의 최대 농도를 갖는 2 이상의 구취 중화 활성물질, 및 (b) 첨가제, 부형제, 용매 및 향미 성분으로부터 선택된 선택적인 성분을 포함하며, 이때 상기 2가지 OMC 활성물질이 하기 화학식 I에 따르는 화합물인 조성물에 관한 것이다:

화학식 I

상기 식에서,

R₁은 CH₃ 또는 CH₂CH₃로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기이고,

R₂는 H, CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기이며,

도시된 바와 같은 파선을 갖는 이중 결합은 이중결합 또는 삼중결합이다.

구체적인 양태에서, OMC 활성물질은 옥트-2-인산 메틸 에스테르, 논-2-인산 메틸 에스테르, 옥트-2-엔산 에틸 에스테르, 옥트-2-엔산 메틸 에스테르, 논-2-엔산 메틸 에스테르, 헥스-2-엔산 에틸 에스테르, 헥스-2-엔산 메틸 에스테르, 논-2-인산 에틸 에스테르, 논-2-엔산 에틸 에스테르, 헵트-2-엔산 에틸 에스테르 및 헵트-2-엔산 메틸 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된다.

또 다른 양태에서, OMC 조성물은 전술한 단락에 정의된 OMC 활성물질의 구체적인 군으로부터 선택된 2 이상의 OMC 활성물질중 2개 이상을 포함한다. OMC 조성물은 또한 상기 군으로부터 선택된 2개의 OMC 활성물질을 포함하고, 부가적인 OMC 활성물질을 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에서 정의된 OMC 조성물은 이오논, 알파 이오논, 베타 이오논, 아연 염, 폴리페놀 화합물 및 항균제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 활성물질을 부가적인 성분으로서 추가로 포함한다.

항균제는 트리클로산, 세틸피리디늄 클로라이드, 폴리헥시딘 비스구아나이드, 클로르헥시딘 및 항균성 향미 물질로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 항균성 향미 물질은 특히 티몰, 카바크롤, 유겐올, 이소유겐올, 신남산 알데하이드, 멘톨을 포함한다. 향미 물질은 이들 성분을 함유하는 에센셜 오일 형태로 제 공될 수 있다. 바람직한 에센셜 오일은 백리향, 오리가눔, 정향, 계피잎, 계피껍질, 파슬리 씨앗, 파슬리 잎, 민트, 스피어민트 및 페퍼민트로부터의 오일을 포함한다.

유용한 폴리페놀 화합물은 예컨대 갈레이트 잔기를 포함하는 것, 특히 에피갈로카테킨 갈레이트이다. 이들은 특히 녹차 및 그의 추출물, 예컨대 에피갈로카테킨 갈레이트가 풍부한 녹차 추출물에서 특정한 천연 성분의 형태로 있을 수 있다. 특히, 미립자 형태의 OMC 향미제는 OMC 향미 조성물을 분사 건조시키고, 이를 녹차 입자와 혼합시켜서 녹차와 OMC 향미 조성물의 건조 블렌드를 형성시킴으로써 형성될 수 있다. 생성된 미립자 물질은 OMC 제품 배합물에 쉽게 혼합될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 정의된 OMC 조성물은 5-이소프로필-2-메틸-페놀, 옥탄-1-올, 3,7-다이메틸-옥트-6-엔-1-올, 3,7-다이메틸-옥탄-1-올, 1-이소프로필-4-메틸-시클로헥스-3-엔올, 3,7-다이메틸-옥타-2,6-다이엔-1-올, 2-(4-메틸-시클로헥스-3-엔일)프로판-2-올, 3,7-다이메틸-옥타-1,6-다이엔-3-올, 노나-2,4-다이엔알, 논-2-엔알, 2,6,6-트리메틸-시클로헥스-1-엔카브알데하이드, 3-(4-이소프로필-페닐)-2-메틸-프로피온알데하이드, 4-이소프로펜일-시클로헥스-1-엔카브알데하이드, 5-메틸-2-페닐-헥스-2-엔알, 4-메톡시-벤즈알데하이드, 2,6-다이메틸-헵트-5-엔알, 데스-2-엔알, 페닐-아세트알데하이드, 2-페닐-프로피온알데하이드, 3,7,11-트리메틸-도데카-1,3,6,10-테트라엔, 3,7-다이메틸-옥타-1,3,6-트라이엔, 1-이소프로필-4-메틸-시클로헥사-1,3-다이엔, 1-메틸-4-(5-메틸-1-메틸렌-헥스-4-엔일)-시클로헥센, 1-이소프로필-4-메틸벤젠, 데스-3-엔-2-온, 3-메틸-2-펜틸-시클로펜트- 2-엔온, 6-메틸-헵타-3,5-다이엔-2-온, 아세트산 옥틸 에스테르, 아세트산 옥트-2-엔일 에스테르, 2-메틸-부트-2-엔산 헥스-3-엔일 에스테르, 아세트산 노닐 에스테르, 아세트산 헵틸 에스테르, 부티르산 3-페닐-알릴 에스테르, 아세트산 1,7,7-트리메틸-바이시클로[2.2.1]헵트-2-일 에스테르, 아세트산 4-알릴-2-메톡시-페닐 에스테르, 아세트산 1-메틸-1-(4-메틸-시클로헥스-3-엔일)-에틸 에스테르, 아세트산 2-이소프로펜일-5-메틸-시클로헥실 에스테르, 5-옥틸-다이하이드로-푸란-2-온, 1,1-다이메톡시-3,7-다이메틸-옥타-2,6-다이엔, 1-알릴-4-메톡시-벤젠, 6-헥실-테트라하이드로-피란-2-온, 3-부틸-3H-이소벤조푸란-1-온, 2-펜틸-푸란, (2E,5E/Z)-5,6,7-트리메틸옥타-2,5-다이엔-4-온, 4-메틸-데스-3-엔-5-올, 1-시클로프로필메틸-4-메톡시-벤젠, 오리가눔(origanum) 에센셜 오일, 갈바눔(galbanum) 에센셜 오일, 리체아 큐베바(litsea cubeba) 에센셜 오일, 타게테(tagete) 에센셜 오일, 자스민 앱솔루트(absolute), 라벤더 에센셜 오일, 라반딘(lavandin) 에센셜 오일, 로즈마리 에센셜 오일 및 베티버(vetiver) 에센셜 오일로 이루어진 군으로부터 선택된다.

효소-억제 구취 중화 물질과 일부 항균성 향미제의 조합이 특히 유익하며 매우 효과적인 동시에 기분좋은 맛의 조성물을 생성시키는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 또 다른 양태에서, 본원에서 정의된 OMC 조성물은 전체 향미 성분의 50% 이하 또는 90%(w/w) 이하의 부가적인 성분으로서 멘톨, 티몰, 유겐올, 5-이소프로필-2-메틸-페놀, 옥탄-1-올, 3,7-다이메틸-옥트-6-엔-1-올, 3,7-다이메틸-옥탄-1-올, 1-이소프로필-4-메틸-시클로헥스-3-엔올, 3,7-다이메틸-옥타-2,6-다이엔-1-올, 2-(4-메틸-시클로헥스-3-엔일)프로판-2-올, 및 3,7-다이메틸-옥타-1,6-다이엔-3-올로 이 루어진 군으로부터 선택된 항균 특성을 갖는 하나 이상의 향미제를 추가로 포함한다. 상기 화합물은 순수한 화합물 형태로 또는 천연 성분 형태(예컨대, 식물의 에센셜 오일, 예컨대 민트 오일, 페퍼민트 오일, 멘톨의 경우 스피어민트 오일 또는 티몰의 경우 백리향 오일)로 첨가될 수 있다.

또 다른 양태에서, 상기 2 이상의 OMC 활성물질의 전체 농도는 OMC 조성물의 향미 성분의 전체 농도(용매 및 첨가제와 같은 부형제 제외)를 기준으로 20%, 30%, 40%, 50%, 60% 이상 또는 70%(w/w) 이상이다.

또 다른 양태에서, OMC 조성물은 상기 정의된 바와 같으며, 각각의 개별적인 OMC 성분은 60%, 50%, 40%, 30% 및 20% 이하의 최대 농도를 갖는데, 이는 "화학적인", "인공적인", 불쾌하고 못견디거나 또는 불균형한 것으로 인지되는 향미를 크게 방지한다.

특히 향미의 균형을 잘 맞춘 조성물의 경우, 3 이상의 OMC 활성물질이 사용된다.

본 발명에 따른 조성물은 OMC 향미 조성물 및 OMC 구강 관리 제품을 포함한다. OMC 향미 조성물은 구강 관리 배합물에 첨가되어서 OMC 구강 관리 제품을 형성할 수 있다. 달리, OMC 화합물은 구강 관리 제품 배합물에 직접 첨가되어서 OMC 구강 관리 제품을 형성할 수 있다.

또 다른 측면에서, 본 발명은 2 이상의 OMC 활성물질(선택적으로는 본원에서 전술한 바와 같은 OMC 향미 조성물의 형태)을 구강 관리 배합물에 첨가하여서 OMC 구강 관리 제품의 전체 중량을 기준으로 본원에서 전술한 바와 같은 OMC 활성물질 약 0.05 내지 약 1%(w/w) 농도의 OMC 구강 관리 제품을 형성하는 OMC 조성물의 제조방법에 관한 것이다.

또 다른 측면에서, 본 발명은 본원에서 정의된 OMC 구강 관리 제품을 경구 적용시켜서 구취를 중화시키는 방법에 관한 것이다.

구강 관리 제품에 충분한 OMC 효과를 제공하기 위하여, OMC 활성물질 또는 OMC 향미 조성물은 구강 관리 제품내의 OMC 활성물질의 전체 농도가 충분한 OMC 활성을 제공하는 농도, 예컨대 하기에 제시된 농도로 사용된다. 구강 관리 제품은 본원에서 정의된 OMC 활성물질을 약 0.05% 내지 약 1%, 약 0.1% 내지 약 0.75%, 또는 약 0.15% 내지 약 0.4%의 전체 농도(w/w)(구강 관리 제품의 전체 중량을 기준으로 한 w/w)로 포함한다. 특히, 후자의 농도는 우수한 활성과 동시에 소비자에 의해 기분좋게 인식되는 향미를 제공한다. 기재된 보다 높은 농도는 대부분의 소비자에 의해 기꺼이 용인되는 향미를 제공하는 동시에 활성을 증가시킨다. 제시된 보다 낮은 농도는 충분히 효과적인 활성과 함께 우수한 향미를 제공한다.

구강 관리 제품은 상기 정의된 OMC 활성물질 또는 OMC 향미 조성물을 공지된 구강 관리 제품 배합물에 첨가하여서 형성될 수 있다. 구강 관리 제품은 예컨대 치약, 구강 헹굼액, 구강 세척액, 및 츄잉검, 캔디, 향정(pastilles), 식용 필름 및 구강 스프레이를 비롯한 휴대용 "지속성(on the go)" 구취 억제 제품을 포함한다. 전술한 구강 관리 제품용 배합물은 당업계에 충분히 알려져 있다. 구강 관리 제품은 예컨대 계면활성제, 유화제, 용매, 착색제, 보존제, 산화방지제, 항미생물제, 효소, 식물성 또는 미네랄 오일, 지방, 단백질, 가용화제, 당 유도체, 비타민, 솔비톨을 비롯한 폴리올, 유기산, 인공 감미료, 중합체, 증점제, 츄잉검 검베이스, 불소 화합물을 비롯한 구강 관리 활성물질, 및 아연 염(예컨대, 아연 글루콘에이트, 아연 아세테이트, 아연 시트레이트)을 비롯한 부형제를 함유한다. 일부 구강 관리 제품은 알코올, 특히 저급 알코올(C₁-C₄)을 함유한다. 본 발명의 화합물은 활성이 저급 알코올의 존재에 의존하지 않으며, C₁-C₄ 알코올 없이도 수계 조성물에서 활성을 갖는다. 유리하게, 알코올, 특히 저급 알코올(C₁-C₄)을 갖지 않는 조성물이 형성될 수 있다. 이는 예컨대 상기 알코올이 상피위에서 가질 수 있는 건조(drying-out) 현상을 방지하는데 바람직하다.

특정한 구강 관리 제품의 경우, 양호한 활성 및 기분좋게 인식되는 향미를 동시에 제공하도록 특정의 농도 범위가 선택될 수 있다.

예컨대, 치약의 경우, 본원에서 정의된 OMC 활성물질 0.1% 내지 0.625% 또는 0.25% 내지 0.4% 농도(w/w 전체 부피)가 유용하다.

예컨대, 구강 세척액의 경우, 본원에서 정의된 OMC 활성물질 0.05% 내지 0.25% 또는 0.075% 내지 0.125% 농도(w/w 전체 부피)가 유용하다.

예컨대, 츄잉검의 경우, 본원에서 정의된 OMC 활성물질 0.1% 내지 0.75% 또는 0.2% 내지 0.625% 농도(w/w 전체 부피)가 유용하다.

OMC 조성물은 당업계에 널리 알려진 부가적인 성분 및 부형제, 특히 목적하는 향미를 제공하는 부가적인 향미 성분을 포함할 수 있다. 공지된 향미 성분의 예는 문헌[FEMA(Flavour and Extracts Manufacturers Association of the United States: 미합중국 향미제 및 추출물 제조업체 협회) 간행물, 또는 FEMA에서 발행되어 구입가능하고 모든 FEMA GRAS(일반적으로 무해하다고 간주됨) 간행물, 1965년-현재, 특히 GRAS 1-21 간행물(가장 최근 것은 2003년 간행된 GRAS 21)을 함유하는 편집물]중 하나, 또는 문헌[알뤼드의 향미제 및 방향 물질(Allured's Flavor and Fragrance Materials) 2004, 알뤼드 퍼블리싱 잉크(Allured Publishing Inc.) 발행]에서 찾을 수 있다. 구강 관리 제품을 위한 공지된 부형제의 예는 문헌[압둘 가파(Abdul Gaffar), 어드밴스트 테크놀러지(Advanced Technology), 미국 뉴저지주 피스카타웨이, 콜게이트-팔몰리브 캄파니(Colgate-Palmolive Company)의 구강 관리부의 회사 기술, 편집자(들): 안드레 오. 배럴(Andre O. Barel); 마크 파예(Marc Paye); 하워드 아이. 마이바크(Howard I. Maibach)], [화장품 과학 기술 핸드북(Handbook of Cosmetic Science and Technology)(2001), 619-643, 출판사: 뉴욕주 뉴욕의 마셀 데커 잉크(Marcel Dekker, Inc.)], 및 [화장품: 과학 기술(Cosmetics: Science and technology), 제 2 판, p423-563, 편집: 엠.에스.발삼(M.S.Balsam) 및 이.사가린(E.Sagarin), 윌리 인터사이언스(Wiley Interscience), 1972]에서 찾을 수 있다.

실시예 1

효소 억제를 위한 시험관내 스크리닝에 의한 잠재적인 OMC 활성물질의 확인

효소 메티오닌-γ-라이아제는 메티오닌을 메테인티올(MeSH), 암모늄 및 α- 케토 부티레이트로 절단시켰다. 게놈 DNA를 상기 효소를 발현시키는 세균, 예컨대 푸소박테륨 누클레아툼(Fusobacterium nucleatum), 균주 DSMZ 20482(DSMZ(Deutsche Sammlung Microorganismen und Zellkulturen)에서 공개적으로 입수가능, 독일 브라운슈바이크)로부터 추출하였다. 메티오닌-γ-라이아제를 코딩하는 유전자를 세균에 따라 다른 적절한 프라이머를 이용하여 증폭시켰다. 푸소박테륨 누클레아툼의 경우, 시그마(SIGMA: 스위스 부크스)에서 수득된 시약과 함께 표준 PCR 조건을 이용하는 CATGCCATGGAAATGAAAAAATCTGGT 및 CGGAATTCCCAATTTTTTCTAGTCCTTGTTC 프라이머를 사용하였다.

증폭된 영역을 정제하고, 제한효소 NcoI 및 EcoRI에 의해 분해하였다. 이어서, 오픈 리딩 프레임을 6x 히스티딘-태그에 대해 코딩하는 서열에 결찰(ligate)시키고, 발현 벡터 pET-3a로 클로닝시켰다(문헌[Studier and Moffatt, 1986]). 생성된 플라스미드를 대장균 숙주 균주 BL21(DE3)내에 형질전환시켰다. 재조합 균주를 표준 증식 배지(LB)에서 증식시키고, IPTG(이소프로필-베타-D-티오갈락토피란오사이드)에 의해 유도하고, 4시간후에 10mM 이미다졸을 함유한 포스페이트 완충액(50mM, pH 8)에서 프렌치 프레스를 통과하는 3개 통로에 의해 세포를 용해시켰다. 세포 용해물을 15분동안 10,000g에서 원심분리하여서 투명하게 하고, 상청액을 Ni-NTA 친화성 컬럼(퀴아겐(Qiagen), 독일 힐덴)에 로딩하였다. 20mM 이미다졸을 함유하는 것을 제외하고는 동일한 완충액으로 상기 컬럼을 세척하고, 250mM 이미다졸 농도를 갖는 것을 제외하고는 동일한 완충액으로 최종 용리시켰다. 결과로 수득한 용출액은 90%가 넘는 순도의 재조합 효소를 함유하였고, 하기와 같이 스크 리닝 분석에 사용되었다:

시험하려는 성분 또는 화합물을 DMSO에 최종 농도 4%로 용해시키고, 동일한 용매에 계대(serially) 희석시켰다. 상이한 억제제 용액의 분액(2.5㎕)을 미량역가판의 개별 웰에 분배시켰다. 재조합 효소를 50mM 포스페이트 완충액, pH 7(A 완충액)에 20배 희석시키고, 100㎕씩을 각각의 웰에 첨가하였다. 기질 메티오닌(100㎕, A 완충액중 2mM 농도)을 첨가하여서 반응을 개시시켰다. 1시간 배양후에, 각각의 미량역가판 웰에 모노브로모바이메인(플루카(Fluka)에서 구입, 스위스 부크스) 원액 용액(1M NaCO₃중 0.5mM, pH 8.8) 100㎕을 첨가하여서 방출된 MeSH를 유도체화하였다. 10분후에 미량역가판 웰의 형광도를 플렉스-스테이션(Flex-station)(몰레큘라 디바이스이즈(Molecular devices), 미국 캘리포니아주 써니베일)상에서 385nm의 여기 파장 및 480nm의 방출 파장으로 측정하였다. 형광도 측정후에, 모든 웰로부터, 첨가된 기질없이 단지 완충액, DMSO 및 효소만을 함유한 바탕값을 뺐다. 이어서, 효소, 기질 및 DMSO 만을 함유한 대조 웰의 형광도를 잠재적인 억제제를 함유하는 웰의 형광도와 비교하여서 억제 비율을 계산하였다. 하기 본원의 표 1은 효소를 억제하고 본 발명에 따른 조성물에 유용한 것으로 확인된 OMC 활성물질을 열거하고 있다. 확인된 OMC 활성물질은 부피당 0.01중량% 미만의 IC₅₀(50% 효소 억제율을 제공하는 농도)를 갖고, 타액 샘플에서 증식된 혼합된 세균 배양물에서도 활성이다(실시예 3 참고).

실시예 2

푸소박테륨 누클레아툼 배양물에서 MeSH 형성 억제제에 대한 시험관내 스크리닝 방법에 의한 잠재적인 OMC 활성물질의 확인

푸소박테륨 누클레아툼 DSMZ 20482을 48시간동안 혐기(anaerobic) 조건하에서 37℃로 배지 104(독일 미생물 및 세포 배양물 보존기관, 독일 브라운슈바이크)을 함유하는 아가 플레이트에서 증식시켰다. 세포를 수거하고, NaCl 2.92g/ℓ을 함유하는 포스페이트 완충액(50mM, pH 7)에 600nm에서 측정시 최종 광학 밀도 1이 될 때까지 현탁시켰다. 질소 스트림을 세포 현탁액에 적용시켜서 혐기 조건을 생성시키고, 기질 메티오닌을 최종 농도 1mM가 되도록 첨가하였다. 시험 화합물을 DMSO에 2%(w/v) 농도까지 용해시키고, 상기 용액 10㎕을 5ml 상부공간(headspace) GC 바이알에 첨가하였다. 상기 바이알을 밀봉시키고, 질소 스트림을 적용시켜서 산소를 제거하였다. 각 바이알에 메티오닌을 함유한 세포 현탁액 1ml을 첨가하고, 배양물을 4시간동안 37℃에서 배양시켰다. 이어서, 배양물을 15분동안 80℃까지 가열시켜서 저온살균시키고, 상부공간내의 MeSH 농도를 기체 크로마토그래피에 의해 하기와 같이 측정하였다: 샘플을 75℃까지 가열하고, 상부공간 1ml을 황 화합물 분리에 적합한 컬럼(SPW1-황, 서펠코(Supelco))에 주입하였다. 온도 프로그램은 50℃에서 1분동안 초기 온도로 하고, 10℃/분의 속도로 100℃까지 가열하고, 20℃/분으로 200℃까지 추가로 가열하도록 설정하였다.

형성된 MeSH의 농도를 DMSO 용매만을 함유한 대조 배양물과 비교하고, MeSH 형성의 억제율(%)을 계산하였다. 확인된 OMC 활성물질은 0.02% 농도(w/w)에서 시험될 때 60% 이상의 평균 억제율(%)을 가졌고, 실시예 1 및/또는 2의 방법에서 나 타낸 효소를 억제하는 본 발명에 따른 조성물에 유용한 것으로 확인된 OMC 활성물질을 열거하고 있는 표 1에 포함되어 있으며, 타액 샘플로부터 증식된 혼합된 세균 배양물에서도 활성이다(실시예 3 참고).

실시예 3

배양된 타액으로부터 증식된 혼합 세균 배양물중 MeSH 형성 억제제에 대한 생 체외 스크리닝 방법에 의한 잠재적인 OMC 활성물질의 확인

이로 혀를 긁어서 혀의 세균 균막(bacterial biofilm)을 동시에 수거하도록 지시받은 참가자로부터 타액 샘플을 채취하였다. 4명 제공자의 타액 및 세균을 함유한 수거물을 모으고, 이를 NaCl 2.92g/ℓ을 함유하는 포스페이트 완충액(50mM, pH 7)으로 2:1 비로 희석하고, 메티오닌으로 최종 농도 1mM가 되도록 보충하였다. 시험 화합물을 DMSO에 2%의 농도(w/v)로 용해시키고, 상기 용액 10㎕을 5ml 상부공간 GC 바이알에 첨가하였다. 상기 바이알을 밀봉시키고, 질소 스트림을 적용시켜서 산소를 제거하였다. 각각의 바이알에 메티오닌을 함유한 타액 샘플 1ml을 첨가하고, 배양물을 4시간동안 37℃에서 배양시켰다. 이어서, 배양물을 저온살균시키고, 상부공간내의 MeSH 농도를 전술한 바와 같이 측정하였다.

형성된 MeSH 농도를 DMSO 용매만을 함유한 대조 배양물과 비교하고, MeSH 형성의 억제율(%)을 계산하였다. 표 1은 MeSH 형성을 억제하는 확인된 OMC 활성물질을 열거하고 있다. 확인된 OMC 활성물질은 0.02% 농도(w/w)에서 시험될 때 50% 이상의 평균 억제율(%)을 갖는다.

실시예 1 내지 3에 기재된 바와 같이 확인된 OMC 활성물질

IUPAC 명칭	관용명 또는 대체명
옥트-2-인산 메틸 에스테르	메틸 옥틴오에이트, 폴리온(Folione)TM
논-2-인산 메틸 에스테르	메틸 2-노닌오에이트
옥트-2-엔산 에틸 에스테르	에틸 2-옥텐오에이트(트랜스)
옥트-2-엔산 메틸 에스테르	메틸 2-옥텐오에이트(트랜스)
논-2-엔산 메틸 에스테르	네오폴리온(Neofolione)TM
헥스-2-엔산 에틸 에스테르	에틸 2-헥센오에이트
헥스-2-엔산 메틸 에스테르	메틸 2-헥센오에이트, 메틸 3-프로필아크릴레이트
논-2-인산 에틸 에스테르	에틸 2-노닌오에이트
논-2-엔산 에틸 에스테르	에틸 2-노넨오에이트
헵트-2-엔산 에틸 에스테르	에틸 2-헵텐오에이트
헵트-2-엔산 메틸 에스테르	메틸 2-헵텐오에이트

실시예 4a

배양된 타액( 실시예 3) 및 푸소박테륨 누클레아툼 시험( 실시예 2)에서 OMC 향미 조성물의 검정

하기 표에 기재된 바와 같은 성분을 혼합함으로써 OMC 향미 조성물을 제조하였다. 모든 양은 %농도(w/w)로 제공되었다. OMC 활성물질을 함유하는 향미 조성물을 향미제 A 내지 F로 지정하였다. 비교 실시예로서, OMC 활성물질을 함유하지 않은 윈터그린 향미제를 사용하였다(향미제 G).

	A	B	C	D	E	F	G
벤즈알데하이드	50
시트로넬롤	100
유겐올	200
아니스알데하이드	50		10
메틸-2-부틸-이소펜탄오에이트	80			100
에틸-2-헥센오에이트	200	130	80	200	130	130
에틸-2-옥텐오에이트	200	130	80	50	130	130
메틸 옥틴오에이트(폴리온TM)	10	100	200	10	10	10
오시멘	40	200	300
이소유겐올	20			20
도데칼락톤 감마	50			50	50	50
옥틸 아세테이트				400	580	280
베타-이오논		80	80		100	100
페퍼민트 오일		360	250			100
메틸 살리실레이트							700
푸론올							20
아니실 포름에이트							40
유칼립톨							120
윈터그린 오일							120
베타-시클로 시트랄				100
시클라멘 알데하이드				70
메틸-2-헥센오에이트						100
메틸-3-헥센오에이트						100
아네톨
아니스 오일
본 발명에 따른 OMC 활성물질 총량	410	360	360	260	270	370	0
총량	1000	1000	1000	1000	1000	1000	1000

OMC 향미 조성물 A 내지 F 및 비교 실시예 G를 상기 실시예 2 및 3에 기재된 바와 같이 시험하고, 그 결과를 하기 표에 제시하였다. 향미제 A 내지 F는 0.01%의 낮은 향미 조성물 농도에서도 OMC 활성물질을 0.0027% 내지 0.0041%의 최종 농도로 생성시키는 우수한 OMC 활성을 제공하는 것으로 나타났다. 제품중의 농도는 타액 유동에 의한 희석을 보상하기 위하여 본 시험에서의 유의 활성의 최소량보다 20 내지 50배 더 높을 필요가 있다. 따라서, 최종 농도 0.01% 내지 0.02%로 우수한 활성을 제공하는 블렌드 0.2 내지 1%를 함유하는 제품이 소비자에 의해 사용될 때 지속적인 효능을 제공한다(하기 표의 결과 참조). OMC 활성물질 0.052% 내지 0.082%을 함유하는 OMC 향미 조성물의 0.02% 농도에서의 OMC 활성은 우수하였다(하기 표의 결과 참조).

부가적인 활성물질(시트로넬롤, 아니스알데하이드, 시클라멘 알데하이드 및 구취를 억제하는데 사용된 기타 전형적인 성분, 예컨대 페퍼민트 오일)의 존재는 보다 강한 활성을 제공한다.

	푸소박테륨 누클레아툼 배양물중 MeSH 농도의 감소율(%), OMC 향미 조성물 0.02%	배양된 타액 시험중 MeSH 농도의 감소율(%), OMC 향미 조성물 0.02%	배양된 타액 시험중 MeSH 농도의 감소율(%), OMC 향미 조성물 0.01%
A	89	>90	51.8
B	92	>90	56
C	99	>90	60
D	86	>90	66
E	83	>90	40.8
F	88	>90	63
G 비교 윈터그린 향미제	<10	3	0

실시예 4b

실시예 4a의 OMC 향미 조성물 A 내지 F를 이용한 민트 향미 조성물

각각의 OMC 향미 조성물 A 내지 F를 하기에 열거된 바와 같이 1:1, 1:2 및 1:3(OMC 향미 조성물:민트 오일)의 비로 민트 오일(스피어민트 및 페퍼민트 에센셜 오일)과 화합하였다.

	A	B	C	D	E	F
OMC 활성물질 총량:
-OMC 향미 조성물중	41%	36%	36%	26%	27%	37%
-1:1 민트 에센셜 오일	20.5%	18%	18%	13%	13.5%	18.5%
-1:2 민트 에센셜 오일	13.7%	12%	12%	-	-	12.3%

OMC 민트 향미 조성물은 구취에 대해 효과적이며, 기분좋은 맛을 가졌다.

실시예 5

40% 에피갈로카테킨 갈레이트(w/w)를 함유하는 녹차 추출물을 실시예 4에 따른 향미 조성물 A 및 E와 배합하여 전술한 바와 같은 배양된 타액 시험으로 시험하였다. 하기 표는 수득된 결과를 나타낸다: MeSH 농도의 유의한 감소에 대해 불충분한 녹차 농도(0.005%)에서, 향미 조성물의 활성이 유의하게 증가하였다.

처리제(물중 %w/w)	MeSH 형성의 억제율(%)
녹차, 0.005%	6
향미 조성물 A, 0.01%	51.8
향미 조성물 A, 0.01% + 녹차, 0.005%	70.9
향미 조성물 E, 0.01%	40.8
향미 조성물 E, 0.01% + 녹차, 0.005%	77.4

실시예 6

OMC 활성물질을 포함하는 OMC 구강 관리 제품

실시예 6a) 치약, 불투명

성분	중량%
글리세롤 98%	3.00
증점제(셀룰로즈 검 CMC 블라노즈 7MFD, 아쿠알론 캄파니(Aqualon Company), 헤르큘레스, 프랑스)	0.25
솔비톨 70%	50.00
모노플루오로포스페이트 나트륨(포스카덴트(Phoskadent) Na 211, BK 기울리니 케미(Giulini Chemie), 독일)	0.75
보존제	0.20
사카린 나트륨	0.10
실리카(실로블랑크 81)(그레이스(GRACE), 독일)	6.00
실리카(실로블랑크 82)(그레이스, 독일)	10.00
요변성제(thixotropic agent)(에어로실(Aerosil) 200, 데구싸 독일)	2.00
이산화티탄(플루카, 중국)	0.60
라우릴황산 나트륨(플루카, 중국)	1.50
민트 오일 아르벤시스	1
실시예 4에 따른 OMC 향미제 A	0.6
정제수	100.00이 되도록 첨가

상기 구강 관리 제품에서 본원에서 정의된 OMC 활성물질의 농도는 0.39%이었다. 상기 제품은 사용시에 양호한 구취 중화 효과를 나타내었다.

실시예 6b) 겔치약, 투명

성분	중량%
글리세롤 98%	1.60
증점제(셀룰로즈 검 CMC 블라노즈 7MFD, 아쿠알론 캄파니, 헤르큘레스 프랑스)	0.30
솔비톨 70%	70.75
모노플루오로포스페이트 나트륨(포스카덴트 Na211, BK 기울리니 케미, 독일)	0.75
보존제	0.20
사카린 나트륨	0.10
실리카(실로블랑크 81)(그레이스, 독일)	6.00
실리카(실로블랑크 82)(그레이스, 독일)	9.00
요변성제 에어로실 200, 데구싸 독일	2.00
라우릴황산 나트륨(플루카, 중국)	1.50
민트 오일 아르벤시스	1.00
실시예 4에 따른 OMC 향미제 E	0.40
정제수	100.00이 되도록 첨가

상기 구강 관리 제품에서 본원에서 정의된 OMC 활성물질의 농도는 0.36%이었다. 상기 제품은 사용시에 양호한 구취 중화 효과를 나타내었다.

실시예 6c) 구강 세척액

성분	중량%
글리세롤 87%	4.00
솔비톨 70% 용액	8.00
사카린 나트륨	0.01
착색제 1% 용액	0.04
가용화제 크레모포 RH410(BASF Ltd, 67963 루드비히샤펜, 독일)	0.13
알코올	7.00
민트 오일	0.16
실시예 4에 따른 OMC 향미제 A	0.16
탈이온수	100.00이 되도록 첨가

상기 구강 관리 제품에서 본원에서 정의된 OMC 활성물질의 농도는 0.1%이었다. 상기 제품은 사용시에 양호한 구취 중화 효과를 나타내었다.

실시예 6d) 구강 스프레이

성분	%w/w
가용화제 크레모포 RH 410(BASF Ltd, 67963 루드비히샤펜, 독일)	4.00
알코올	30.00
글리세롤 87%	39.00
사카린 나트륨	0.40
실시예 4에 따른 OMC 향미제 A	1.00
탈이온수	100.00이 되도록 첨가

상기 구강 관리 제품에서 본원에서 정의된 OMC 활성물질의 농도는 0.65%이었다. 상기 제품은 사용시에 양호한 구취 중화 효과를 나타내었다.

실시예 6e) 슈가스틱 츄잉검( sugar stick chewing gum )

성분	%w/w
검베이스 발렌시아-T(카포사 검(Cafosa Gum) SA, 08029 바르셀로나 스페인)	21.0
글루코즈 시럽 DE 38, 43°Be	18.5
가루설탕	57.0
글리세롤	0.5
민트 오일	2.0
실시예 4에 따른 OMC 향미제 D	1.0
총량	100.0

상기 구강 관리 제품에서 본원에서 정의된 OMC 활성물질의 농도는 0.78%이었다. 상기 제품은 사용시에 양호한 구취 중화 효과를 나타내었다.

실시예 6f) 무가당 츄잉검

성분	%w/w
검베이스 발렌시아-T(카포사 검 SA, 08029 바르셀로나 스페인)	32.0
솔비톨 분말	47.5
라이카신(lycasin) 농축물	8.0
글리세롤	1.25
만니톨 분말	4.0
자일리톨 분쇄물	4.0
아스파테임	0.2
아세설페임 K	0.05
민트 오일	2.0
실시예 4에 따른 OMC 향미제 B	1.0
총량	100.0

실시예 6g) 슈가스틱 츄잉검

성분	%w/w
검베이스 발렌시아-T(카포사 검 SA, 08029 바르셀로나 스페인)	21.0
글루코즈 시럽 DE 38, 43°Be	18.5
가루설탕	56.5
글리세롤	0.5
녹차 추출물 신타이트(synthite) 1023, 40% EGCG*	0.5
민트 오일	2.0
실시예 4에 따른 OMC 향미제 D	1.0
총량	100.0
* 에피갈로카테킨 갈레이트

상기 구강 관리 제품에서 본원에서 정의된 OMC 활성물질의 농도는 0.78%이었다. 40% EGCG을 함유하는 녹차 추출물과 배합시, 상기 제품은 뛰어난 구취 중화 효과를 나타내었다.

실시예 6h) 무가당 츄잉검

성분	%w/w
검베이스 발렌시아-T(카포사 검 SA, 08029 바르셀로나 스페인)	32.0
솔비톨 분말	47.0
라이카신 농축물	8.0
글리세롤	1.25
만니톨 분말	4.0
자일리톨 분쇄물	4.0
아스파테임	0.2
아세설페임 K	0.05
민트 오일	2.0
녹차 추출물 신타이트 1023, 40% EGCG*	0.5
실시예 4에 따른 OMC 향미제 B	1.0
총량	100.0
* 에피갈로카테킨 갈레이트

Claims (11)

1. (a) 2가지 구취 중화(OMC: Oral Malodour Counteracting) 활성물질 각각이 전체 향미(flavour) 성분을 기준으로 1%(w/w) 이상의 농도를 갖고, 2 이상의 OMC 활성물질의 전체 농도가 상기 향미 성분의 총 농도를 기준으로 10%(w/w) 이상이며, 각각의 개별적인 OMC 활성물질이 OMC 활성물질의 전체 농도를 기준으로 70% 이하의 최대 농도를 갖는, 2 이상의 구취 중화 활성물질, 및

   (b) 첨가제, 부형제, 용매 및 향미 성분으로부터 선택되는 선택적인 성분

   을 포함하며,

   이때, 상기 2가지 OMC 활성물질이 하기 화학식 I에 따르는 화합물인 조성물:

   화학식 I

   

   상기 식에서,

   R₁은 CH₃ 또는 CH₂CH₃로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기이고,

   R₂는 H, CH₃, CH₂CH₃ 및 CH₂CH₂CH₃로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기이며,

   도시된 바와 같은 파선을 갖는 이중 결합은 이중결합 또는 삼중결합이다.
2. 제 1 항에 있어서,

   상기 구취 중화 활성물질중 2 이상이 옥트-2-인산 메틸 에스테르, 논-2-인산 메틸 에스테르, 옥트-2-엔산 에틸 에스테르, 옥트-2-엔산 메틸 에스테르, 논-2-엔산 메틸 에스테르, 헥스-2-엔산 에틸 에스테르, 헥스-2-엔산 메틸 에스테르, 논-2-인산 에틸 에스테르, 논-2-엔산 에틸 에스테르, 헵트-2-엔산 에틸 에스테르 및 헵트-2-엔산 메틸 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

   폴리페놀 화합물, 갈레이트 잔기를 포함하는 폴리페놀 화합물, 에피갈로카테킨 갈레이트, 녹차, 에피갈로카테킨 갈레이트가 풍부한 녹차 추출물, 이오논(ionone), 알파 이오논, 베타 이오논, 아연 염, 항균 제제, 트리클로산, 세틸피리디늄 클로라이드, 폴리헥시딘 비스구아나이드, 클로르헥시딘, 항균성 향미 물질, 티몰, 카바크롤, 유겐올, 이소유겐올, 신남산 알데하이드, 멘톨, 및 백리향, 오리가눔, 정향(clove), 계피 잎, 계피 껍질, 파슬리 씨앗, 파슬리 잎, 민트, 스피어민트, 페퍼민트로부터의 에센셜 오일을 포함한 활성물질 함유 에센셜 오일, 옥탄-1-올, 3,7-다이메틸-옥트-6-엔-1-올, 3,7-다이메틸-옥탄-1-올, 1-이소프로필-4-메틸-시클로헥스-3-엔올, 3,7-다이메틸-옥타-2,6-다이엔-1-올, 2-(4-메틸-시클로헥스-3-엔일)프로판-2-올, 3,7-다이메틸-옥타-1,6-다이엔-3-올, 노나-2,4-다이엔알, 논-2-엔알, 2,6,6-트리메틸-시클로헥스-1-엔카브알데하이드, 3-(4-이소프로필-페닐)-2-메틸-프로피온알데하이드, 4-이소프로펜일-시클로헥스-1-엔카브알데하이드, 5-메틸 -2-페닐-헥스-2-엔알, 4-메톡시-벤즈알데하이드, 2,6-다이메틸-헵트-5-엔알, 데스-2-엔알, 페닐-아세트알데하이드, 2-페닐-프로피온알데하이드, 3,7,11-트리메틸-도데카-1,3,6,10-테트라엔, 3,7-다이메틸-옥타-1,3,6-트라이엔, 1-이소프로필-4-메틸-시클로헥사-1,3-다이엔, 1-메틸-4-(5-메틸-1-메틸렌-헥스-4-엔일)-시클로헥센, 1-이소프로필-4-메틸벤젠, 데스-3-엔-2-온, 3-메틸-2-펜틸-시클로펜트-2-엔온, 6-메틸-헵타-3,5-다이엔-2-온, 아세트산 옥틸 에스테르, 아세트산 옥트-2-엔일 에스테르, 2-메틸-부트-2-엔산 헥스-3-엔일 에스테르, 아세트산 노닐 에스테르, 아세트산 헵틸 에스테르, 부티르산 3-페닐-알릴 에스테르, 아세트산 1,7,7-트리메틸-바이시클로[2.2.1]헵트-2-일 에스테르, 아세트산 4-알릴-2-메톡시-페닐 에스테르, 아세트산 1-메틸-1-(4-메틸-시클로헥스-3-엔일)-에틸 에스테르, 아세트산 2-이소프로펜일-5-메틸-시클로헥실 에스테르, 5-옥틸-다이하이드로-푸란-2-온, 1,1-다이메톡시-3,7-다이메틸-옥타-2,6-다이엔, 1-알릴-4-메톡시-벤젠, 6-헥실-테트라하이드로-피란-2-온, 3-부틸-3H-이소벤조푸란-1-온, 2-펜틸-푸란, (2E,5E/Z)-5,6,7-트리메틸옥타-2,5-다이엔-4-온, 4-메틸-데스-3-엔-5-올, 1-시클로프로필메틸-4-메톡시-벤젠, 오리가눔(origanum) 에센셜 오일, 갈바눔(galbanum) 에센셜 오일, 리체아 큐베바(litsea cubeba) 에센셜 오일, 타게테(tagete) 에센셜 오일, 자스민 앱솔루트(absolute), 라벤더 에센셜 오일, 라반딘(lavandin) 에센셜 오일, 로즈마리 에센셜 오일 및 베티버(vetiver) 에센셜 오일로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 활성물질을 추가로 포함하는 조성물.
4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

   향미 조성물 및 구강 관리 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
5. 제 4 항에 따른 구강 관리 제품으로서,

   제 1 항에 정의된 구취 중화 활성물질이 구취 중화용 구강 관리 제품의 전체 중량을 기준으로 0.05% 내지 1%(w/w)의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 구강 관리 제품.
6. 제 5 항에 있어서,

   치약, 구강 헹굼액(mouthrinse), 구강 세척액(mouthwash), 츄잉검, 캔디, 향정(pastilles), 식용 필름 및 구강 스프레이로 이루어진 군으로부터 선택되는 구강 관리 제품.
7. 제 6 항에 있어서,

   상기 구강 관리 제품이 치약이고, 제 1 항에 정의된 구취 중화 활성물질이 구취 중화용 구강 관리 제품의 전체 중량을 기준으로 0.1% 내지 0.625(w/w)의 농도로 존재하는 구강 관리 제품.
8. 제 6 항에 있어서,

   상기 구강 관리 제품이 구강 헹굼액 또는 구강 세척액이고, 제 1 항에 정의 된 구취 중화 활성물질이 구취 중화용 구강 관리 제품의 전체 중량을 기준으로 0.05% 내지 0.25%(w/w)의 농도로 존재하는 구강 관리 제품.
9. 제 6 항에 있어서,

   상기 구강 관리 제품이 츄잉검이고, 제 1 항에 정의된 구취 중화 활성물질이 구취 중화용 구강 관리 제품의 전체 중량을 기준으로 0.1% 내지 0.75%(w/w)의 농도로 존재하는 구강 관리 제품.
10. 제 1 항에 정의된 2 이상의 구취 중화 활성물질을 구강 관리 제품 배합물에 혼합하여 구취 중화용 구강 관리 제품의 전체 중량을 기준으로 0.05% 내지 1%(w/w) 농도의 구취 중화용 구강 관리 제품을 제조하는, 구취 중화 조성물의 제조방법.
11. 제 5 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 정의된 구취 중화용 구강 관리 제품을 경구 적용시킴으로써 구취를 중화시키는 방법.