KR20070070949A - 저온 경화성이 우수한 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법및 분체도료 조성물 - Google Patents

저온 경화성이 우수한 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법및 분체도료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저온 속경화가 가능하며 도장 후의 유연성 및 소지와의 접착성이 우수한 열경화성 분체도료용 에폭시 수지 제조방법 및 분체도료 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 1단계에서 지방족 또는 방향족 에폭시 수지를 다이머산을 이용하여 변성시키고, 2단계에서 도료물성을 충분히 만족시킬 수 있는 우수한 노볼락 에폭시 수지를 반응시키는 것을 포함하는, 바(baf) 도장, 파이프 도장 및 그외 금속 표면 도장에 이용가능한 분체도료용 에폭시 수지 제조방법과 이 제조방법에 의하여 제조된 에폭시 수지를 이용한 분체도료 조성물에 관한 것이다.
열경화성, 분체도료, 음극박리성

Description

저온 경화성이 우수한 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법 및 분체도료 조성물{A METHOD OF EPOXY RESINS FOR A PULVERULENT BODY PAINTS AND A PULVERULENT BODY PAINTS COMPOSITION}
본 발명은 저온 속경화가 가능하며 도장 후의 유연성 및 소지와의 접착성이 우수한 열경화성 분체도료용 에폭시 수지 제조방법 및 분체도료 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 1단계에서 지방족 또는 방향족 에폭시 수지를 다이머산을 이용하여 변성시키고, 2단계에서 도료물성을 충분히 만족시킬 수 있는 우수한 노볼락 에폭시 수지를 반응시키는 것을 포함하는, 바(baf) 도장, 파이프 도장 및 그외 금속 표면 도장에 이용가능한 분체도료용 에폭시 수지 제조방법과 이 제조방법에 의하여 제조된 에폭시 수지를 이용한 분체도료 조성물에 관한 것이다.
기존에는, 분체도료용 에폭시 수지로서 비스페놀 A(bisphenol-A)형 에폭시 수지와 경화제로서 디시안디아마이드 경화제를 사용하였으나(미국특허 제3,882,064호), 디시안디아마이드 경화제를 단독으로 사용시에는 수분에 민감하여 파이프 도장용으로는 부적합하다.
또한, 비스페놀 A형 에폭시 수지와 경화제로 산무수물이나 하이드록시피리딘 (hydroxypyridine)류의 경화제를 사용하였으나(미국특허 제3,819,564호), 하이드록시피리딘류의 경화제를 사용할 시에는 속경화나 음극박리성은 양호하나 유연성이 저하되어 도장후의 굴곡성이 불량한 단점이 있다.
또한, 일본국 공개특허 제92-20605호에서는 비스페놀 A형 에폭시 수지와 노볼락형 에폭시 수지를 혼합 사용하고, 경화제로 디페놀 유도체를 사용하는 방식이 개시되어 있으나, 이는 노볼락형 에폭시 수지의 가교도가 높고 하드(HARD)하여 도장후의 유연성이 저하되는 단점이 있어 개선할 여지가 남아 있다.
또한, 미국특허 제5,686,185호, 및 미국특허 제5,077,355호에는 비스페놀 A형 에폭시 수지와 경화제로 디페놀 유도체를 사용하는 방식이 기술되어 있으나, 이는 유연성 및 음극박리성은 우수하나 아직 충분히 만족할 수 있는 것은 아니고, 특히 속경화가 되지 않는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해서, 저온에서(180℃ 이하) 속경화(2분 이내)가 가능하며, 음극박리성 및 충격성, 굴곡성 등의 기계적 강도가 우수하고, 도막 소지와의 접착성이 우수한, 강관 및 철근 피막 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법 및 이 제조방법에 의하여 제조된 에폭시 수지를 이용한 분체도료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법은, 1단계에서 지방족 또는 방향족 에폭시 수지에 부타디엔 고무 또는 다이머산을 반응시키고, 2단계에서 노볼락 형 에폭시 수지 및 다가페놀을 반응시키는 것을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법을 단계별로 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
1단계에서 지방족 또는 방향족 에폭시 수지를 부타디엔 고무 또는 다이머산과 반응시키는데, 이 반응의 일예를 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112005078007753-PAT00001
본 발명의 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법에 있어서, 상기 1단계에서 사용되는 지방족 또는 방향족 에폭시 수지는 도장후의 유연성 및 소지와의 접착성 등을 향상시킬 목적으로 사용되며, 이들의 구체예로는 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올에텐트리글리시딜에테르 등과 같은 지방족 에폭시 수지 및 디글리시딜에테르 비스페놀A형, 디글리시딜에테르 비스페놀F형 수지 등과 같은 방향족 에폭시 수지 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 혼합사용시에 혼합비율에는 특별히 제한 은 없다.
상기 지방족 에폭시 및 방향족 에폭시수지의 중량평균분자량은 100~1000인 것이 바람직한데, 100미만이면 반응성이 저하되어 바람직하지 않고, 1000을 초과하면 수지의 저장안정성이 불량해져 바람직하지 않다.
상기 1단계에서 사용되는 부타디엔 고무와 다이머산은 유연성을 향상시키기 위하여 사용되며, 최소한 2개의 카르복실기를 갖는 것이 바람직하다. 부타디엔 고무와 다이머산의 경우, 주쇄의 탄소 사슬이 긴 것을 과잉 사용하면, 유연성은 우수할 수 있으나 수지 및 도료의 저장 중 뭉침 현상(blocking)이 나타나는 경향이 있으며, 주쇄의 탄소 사슬이 짧은 것을 사용하면 수지의 저장성은 양호해지나 유연성이 떨어져 굴곡성이 저하될 우려가 있으므로, 상기 부타디엔 고무 또는 다이머산은 평균 분자량이 200~1000인 것이 바람직하다.
상기 부타디엔 고무의 구체예로는 카르복실 터미네이티드 부타디엔아크릴로니트릴 공중합체, 부타디엔호모폴리머 등이 있으며, 상기 다이머산의 구체예로는 다이머지방산, 수소화 다이머지방산 등이 있다.
상기 부타디엔 고무 또는 다이머산의 사용량은 상기 지방족 또는 방향족 에폭시 수지 100중량부에 대하여, 20~70중량부를 사용하는 것이 바람직한데, 20중량부 미만이면 저장성은 향상되나 유연성이 저하되고, 70중량부를 초과하면 기계적 강도 및 유연성은 좋아지나 저장성 및 반응성의 저하를 가져올 수 있다.
상기 1단계에서는 부타디엔 고무 또는 다이머산과 함께 선택적으로 다가페놀을 더 사용할 수 있는데. 다가페놀의 구체적인 예로는 비스페놀 A가 있다.
상기 다가페놀의 사용량은 상기 지방족 또는 방향족 에폭시 수지 100중량부에 대하여, 30중량부 이하인 것이 바람직한데, 상기 사용량을 초과하면 당량이 높아 용융점도가 높아지고, 소지와의 부착성이 저하되어, 반응성을 저하시킬 수 있으므로 바람하지 않다.
상기 1단계의 결과물로서, 부타디엔 고무 또는 다이머산 변성 에폭시 폴리에스테르 수지가 얻어지는데, 이는 에폭시 당량이 200~1000g/eq이고, 수평균 분자량이 400~1000인 것이 바람직하다.
상기 1단계의 반응은, 불활성가스 분위기하에서 수행되는 것이 바람직하고, 반응 온도는 150~200℃가 바람직하다.
본 발명의 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법에 있어서, 상기 2단계에서는, 상기 1단계에서 얻어진 결과물에 노볼락형 에폭시 수지 및 다가페놀을 촉매의 존재하에 반응시킴으로써 분체도료용 에폭시 수지를 얻을 수 있다.
상기 2단계에서 사용되는 노볼락형 에폭시 수지는, 예로서, 하기 화학식 2로 표시될 수 있으며, 관능기가 3~7개이고, 평균 분자량이 300~1500이며, 에폭시 당량이 150~400g/eq인 것이 바람직하며, 페놀 노볼락형 에폭시 수지 및 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 등에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112005078007753-PAT00002
상기 노볼락형 에폭시 수지의 사용량은, 상기 1단계에서 얻어진 변성 에폭시 폴리에스테르 수지 100중량부에 대하여 100~400중량부 사용하는 것이 바람직하며, 100중량부 미만이면 기계적 강도 및 유연성은 좋아지나 이로 인하여 소지와의 접착성 및 음극박리성에 나쁜 영향을 주며, 내용제성, 내약품성 등이 저하되어 바람직하지 않고, 400중량부를 초과하면 가교도가 너무 높아 유연성 및 기계적 강도가 저하되고, 저장중에 반응의 진행으로 인해 도료 물성에 나쁜 영향을 주어 바람직하지 않다.
상기 다가페놀은 노볼락 에폭시수지와의 반응을 통해 수지의 굴곡성 및 저장안정성을 향상시키기 위하여 사용되며, 대표적인 예로는 비스페놀 A가 있다. 상기 다가페놀의 사용량은 상기 1단계에서 얻어진 변성 에폭시 폴리에스테르 수지 100중량부에 대하여 50~150중량부 사용하는 것이 바람직하며, 50중량부 미만이면 수지의 저장안정성이 떨어져 바람직하지 않고, 150중량부를 초과하면 용융점도가 높아져 반응성이 저하되는 경향이 있다.
상기 촉매는 반응 활성화를 위하여 사용되고, 예를 들면, 페닐트리메틸염화 암모늄, 부틸트리페닐포스포늄클로라이드, 부틸트리페닐포스포늄브로마이드, 부틸트리페닐포스페이트옥살산염, 테트라메틸암모늄, 2-메틸이미다졸, 2-이소프로필이미다졸, 2-페닐이미다졸, 4급암모늄 및 2-운데실이미다졸 등이 사용될 수 있으며, 용제류에 용해하여 사용할 수도 있다.
상기 촉매의 첨가량은 상기 1단계에서 얻어진 변성 에폭시 폴리에스테르 수지 100중량부에 대하여 0.05~1.0당량이며, 0.05당량 미만이면 반응이 늦어져서 원하는 당량을 얻을 수 없기 때문에 바람직하지 않고, 1.0당량을 초과하면 반응중 겔화의 위험이 있어 바람직하지 않다.
상기 2단계의 반응은 각 성분들을 150~170℃에서 가한 후, 반응물 온도를 150~200℃로 유지하면서 반응시키는 것이 바람직하다.
상기와 같이 1단계 및 2단계를 거쳐 얻어진 분체도료용 에폭시 수지는 말단에 관능기가 2~5개이고, 에폭시 당량이 500~2000g/eq이며, 수평균 분자량이 1000~5000이고, 연화점이 90~140℃, 점도가 10~40poise(200℃)인 것이 바람직하다.
본 발명의 분체도료 조성물은 상기 제조방법을 이용하여 얻어진 분체도료용 에폭시 수지와 페놀 경화제, 흐름성 향상제, 경화 촉진제 및 안료를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 분체도료 조성물에 있어서, 페놀 경화제는 내열성 및 내습성의 향상을 위해 사용되며, 에폭시 당량이 150~400g/eq인 것이 바람직하며, 구체적인 예로는 KK450(KCC사 제조) 등이 있다.
상기 페놀 경화제의 사용량은 상기 분체도료용 에폭시 수지 100중량부에 대 하여 25~50중량부이며, 25중량부 미만이면 경화성이 저하되어 충격성 및 굴곡성 등의 물성이 저하되어 바람직하지 않고, 50중량부를 초과하면 가교도가 높아져 도막이 부서지기 쉬워 굴곡성이 저하되는 경향이 있어 바람직하지 않다.
본 발명의 분체도료 조성물에 있어서, 흐름성 향상제는 저온에서의 점도증가를 작게 하여 낮은 온도에서도 보다 우수한 흐름성을 제공하기 위해서 사용되며, 아크릴계 또는 실리콘계 흐름성 향상제를 사용할 수 있고, 구체적인 예로는 모다플로우 I(몬산토사 제); 피브이-5, 피엘-201(윌리사 제); 아크로날-4에프(바스프사 제) 등이 있다.
상기 흐름성 향상제의 사용량은 상기 분체도료용 에폭시 수지 100중량부에 대하여 0.5~1.5중량부이며, 0.5중량부 미만이면 원하는 외관을 얻을 수 없으며, 1.5중량부를 초과하면 도막이 끈끈해지는 경향이 있어 바람직하지 않다.
본 발명의 분체도료 조성물에 있어서, 경화 촉진제는 상기 에폭시 수지와 경화제의 반응을 촉진시켜 주는 촉매로서, 예를 들면, 이미다졸류, 포스포늄계 화합물, 또는 부틸틴디라우레이트 등의 유기주석 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적인 예로는 CNZ00048(KCC사 제조)등이 있다.
상기 경화 촉진제의 사용량은 상기 분체도료용 에폭시 수지 100중량부에 대하여 0.1~0.6중량부이며, 0.1중량부 미만이면 경화속도가 급격히 감소하고, 0.6중량부를 초과하면 저장 안정성이 급격히 저하되어 분산중에 겔화될 수 있다.
본 발명의 분체도료 조성물에 있어서, 안료는 착색을 위해 사용되며, 구체적인 예로는 티타늄 디옥사이드 등이 사용될 수 있다.
상기 안료의 사용량은 상기 분체도료용 에폭시 수지 100중량부에 대하여 25~50중량부이며, 25중량부 미만이면 은폐가 불량하고, 50중량부를 초과하면 굴곡성이 저하된다.
본 발명의 분체도료 조성물에는 상기한 성분들 이외에, 황산바륨(BaS04), 탄산칼슘(CaC03), 실리카(SiO2), 알루미늄 하이드록사이드(Al(OH)3) 등의 충전제를 추가 사용할 수 있고, 또한 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위내에서, 필요에 따라 통상의 첨가제들을 더 포함시킬 수 있다.
본 발명은 하기 실시예와 비교예에 의하여 보다 구체적으로 이해될 수 있고, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것에 지나지 않으며, 본 발명의 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
제조예 1~6 및 비교제조예 1~3
하기 표 1에 나타낸 배합비율(중량비)로 각 성분을 배합하여 분체도료용 에폭시 수지를 제조하였다. 분체도료용 에폭시 수지의 구체적인 제조방법은 다음과 같다.
1단계로서 상온에서 액상인 비스페놀A형 에폭시 수지와 부타디엔 고무 또는 다이머산 및 선택적으로 다가페놀을 플라스크에 넣고, 불활성 가스의 주입하에 150℃로 반응시켜 변성 에폭시 폴리에스테르 수지를 제조하였다.
2단계로서 상기 1단계에서 제조된 변성 에폭시 폴리에스테르 수지에 노볼락 형 에폭시 수지, 촉매 및 다가페놀을 170℃에서 가한 후, 반응물 온도를 180℃로 유지하면서 반응시켰다.
상기와 같이 제조된 분체도료용 에폭시 수지의 물성을 측정하여 표 1에 함께 나타내었다.
표 1
Figure 112005078007753-PAT00003
주)
1. R8828(에폭시 당량 194g/eq, KCC사 제품)
2. CTBN (NOVEON사 제품)
3. Pripol(UNICHEMA사 제품)
4, 7. 비스페놀 A
5. N8470(에폭시 당량 225g/eq, KCC사 제품)
6. N8460(KCC사 제품)
8. 2-이소프로필이미다졸
9. 0.2N HCl-Dioxan법으로 측정
10. Cone & Plate Viscosity, 200℃
11. Mettler사 FP 800으로 측정
실시예 1~6 및 비교예 1~3
상기 제조예 1~6 및 비교제조예 1~3의 분체도료용 에폭시 수지들을 각각 실시예 1~6 및 비교예 1~3에 이용하여, 표 2에 나타낸 배합비율(중량비)로 각 성분을 배합하고 균일하게 혼합한 후, 니더 또는 균일익스트루더(PLK 46, BUSS사)의 압출기를 통하여 90~120℃에서 용융혼합시킨 다음, 분쇄기를 이용하여 평균 입도 30~50마이크론, 입자 분포 10~100 마이크론의 분체도료 조성물을 제조하였다. 제조된 분체도료 조성물을 250℃에서 예열된 시편에(250℃×60분) 도장 후, 경화시켜 도막 두께가 300±50㎛인 도막시편을 제조하였다. 이 시편에 대하여 물성을 평가한 후, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
표 2
Figure 112005078007753-PAT00004
주)
1. DEH 84(DOW사 제품)
2. PV-5(월리사 제품)
3. CNZ00048(잠재성 경화촉매)(KCC사 제품)
4. 벤조인
5. 티타늄 디옥사이드
표 3
Figure 112005078007753-PAT00005
상기에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법을 이용해 제조된 에폭시 수지를 주성분으로 하여 만든 분체도료 조성물은 금속 표면 특히, 파이프, 철근 피복 등에 사용할 경우 고온 속경화에서 종래의 에폭시 수지가 가지는 내식성, 내약품성 등의 일반적 특징을 만족하면서 유연성 및 음극박리성, 부착성 등이 우수한 특성을 갖는다.

Claims (6)

  1. (1) 지방족 또는 방향족 에폭시 수지에 카르복실기를 갖는 부타디엔 고무 또는 다이머산을 반응시켜 변성 에폭시 폴리에스테르 수지를 얻는 단계; (2) 상기 (1)단계에서 얻어진 변성 에폭시 폴리에스테르 수지에 노볼락형 에폭시 수지 및 다가페놀을 촉매하에서 반응시켜 분체도료용 에폭시 수지를 얻는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 부타디엔 고무 또는 다이머산을 상기 지방족 또는 방향족 에폭시 수지 100중량부에 대하여 20~70중량부 사용하는 것을 특징으로 하는 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (1)단계에서 부타디엔 고무 또는 다이머산과 함께 다가페놀을 더 사용하는 것을 특징으로 하는 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 노볼락형 에폭시 수지의 사용량은 상기 변성 에폭시 폴리에스테르 수지 100중량부에 대하여 100~400중량부이고, 상기 다가페놀의 사용량은 상기 변성 에폭시 폴리에스테르 수지 100중량부에 대하여 50~150중량부인 것을 특징으로 하는 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 촉매의 사용량은 상기 변성 에폭시 폴리에스테르 수지 100중량부에 대하여 0.05~1.0당량인 것을 특징으로 하는 분체도료용 에폭시 수지의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한항에 따른 제조방법에 의해 제조된 분체도료용 에폭시 수지 100중량부에 대하여 페놀 경화제 25~50중량부, 흐름성 향상제 0.5~1.5중량부, 경화 촉진제 0.1~0.6중량부 및 안료 25~50중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 분체도료 조성물.
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