KR20070048232A - 광학 데이터 기록용 광학 층중에서의 티아졸릴-피리디늄계염료의 용도 - Google Patents

광학 데이터 기록용 광학 층중에서의 티아졸릴-피리디늄계염료의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20070048232A
KR20070048232A KR1020077005166A KR20077005166A KR20070048232A KR 20070048232 A KR20070048232 A KR 20070048232A KR 1020077005166 A KR1020077005166 A KR 1020077005166A KR 20077005166 A KR20077005166 A KR 20077005166A KR 20070048232 A KR20070048232 A KR 20070048232A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
aryl
hydroxy
substituted
formula
Prior art date
Application number
KR1020077005166A
Other languages
English (en)
Inventor
안드레 베이스
Original Assignee
클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 filed Critical 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드
Publication of KR20070048232A publication Critical patent/KR20070048232A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B2007/24612—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes two or more dyes in one layer
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
    • G11B2007/25706—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing transition metal elements (Zn, Fe, Co, Ni, Pt)
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
    • G11B2007/2571—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing group 14 elements except carbon (Si, Ge, Sn, Pb)
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
    • G11B2007/25713—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
    • G11B2007/25716—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing sulfur
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2535—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polyesters, e.g. PET, PETG or PEN
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/254—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
    • G11B7/2542—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers consisting essentially of organic resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B7/2572—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials
    • G11B7/2575—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials resins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 광학 데이터 기록, 바람직하게는 450 nm 이하의 파장을 갖는 레이져를 사용하는 광학 자료 기록을 위한, 광학 층중에서의 화학식 I 및 II의 티아졸릴-피리디늄계 염료의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 블루 레이져의 방사로 정보를 기록하고 재생할 수 있는 WORM(한번 기록, 여러번 판독) 유형의 광학 데이터 기록 매체에 관한 것이고, 이는 광학 층중에서 티아졸릴-피리디늄계 유형의 염료를 사용한다. 또한, 본 발명은 하기 화학식 V, VI 또는 VIII의 신규한 티아졸릴-피리디늄계 염료에 관한 것이다:
화학식 V
Figure 112007017879430-PCT00037
화학식 VI
Figure 112007017879430-PCT00038
화학식 VIII

Description

광학 데이터 기록용 광학 층중에서의 티아졸릴-피리디늄계 염료의 용도{USE OF THIAZOLYL-PYRIDINIUM BASED DYES IN OPTICAL LAYERS FOR OPTICAL DATA RECORDING}
본 발명은 광학 데이터 기록, 바람직하게는 450nm 이하의 파장을 갖는 레이져를 사용하는 광학 데이터 기록을 위해 광학 층중에서의 티아졸릴-피리디늄계 염료의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 광학 층중에서 티아졸릴-피리디늄계 유형의 염료를 사용하는, 블루 레이져의 방사로 정보를 기록하고 재생할 수 있는 WORM(write only read many; 기록만 가능 여러 번 판독 가능) 유형의 광학 데이터 기록 매체에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 신규한 티아졸릴-피리디늄계 염료 화합물에 관한 것이다.
최근, 유기 염료는 다이오드-레이져 광학 저장 분야에서 상당한 주목을 받아 왔다. 시판되는, 데이터를 1번만 기록할 수 있는 콤팩트 디스크(recordable compact disc; CD-R) 및 데이터를 1번만 기록할 수 있는 디지탈 다기능 디스 크(recordable digital versatile disc; DVD-R)는 프탈롤시아닌, 헤미시아닌, 시아닌 및 금속화된 아조 구조를 기초로 한 다양한 염료를 기록 층으로서 함유할 수 있다. 이들 염료는 레이져 파장 기준에 따라 이들의 각각의 분야에 적합하다. 염료 매체를 위한 다른 일반적인 요건으로는 강한 흡수성, 높은 반사율, 높은 기록 민감도, 낮은 열전도성, 빛 및 열 안정성, 저장에 대한 내구성 및 비독성이 있다.
산업용에서, 이들 염료는 박 필름을 제조하기 위한 회전 코팅 공정에 적합해야만 하고, 즉 이들은 회전 코팅 공정에 일반적으로 적용되는 유기 용매중에서 충분히 가용성이어야만 한다.
WORM(write once read many(한번 기록 가능 여러 번 판독 가능); 재기록 불능 기록 장치) 유형 및 재기록 가능한 유형의 광학 기록 매체는 물리적인 변형, 광학 특징의 변경, 및 기록 전후의 기록 층의 상 특징 및 자기 특징에 의해 야기되는 반사율의 변화를 감지함으로써 정보를 재생한다.
CD-R은 WORM 유형의 광학 기록 매체로서 공지되어 있다. 최근, 4.7 기가바이트(GBytes) 이하까지, 보다 증가된 정보 저장 성능의 DVD-R이 시판되고 있다.
DVD-R 기술은 광원으로서 630 내지 670 nm의 파장을 갖는 레드 다이오드 레이져를 채택한다. 그러므로, 피트(pit) 크기 및 트랙 간격은 감소될 수 있고, 정보 저장 성능이 CD-R에 비해 6 내지 8배까지 증가될 수 있다.
블루-레이(Blu-ray, 등록상표) 디스크(블루-레이 디스크는 히타치 리미티드(Hitachi Ltd.), 엘지전자(LG Electronics Inc.), 마츠시타 일렉트릭 인더스트리얼 캄파니 리미티드(Matsushita Electric Industrial Co. Ltd.), 피오니어 코포레 이션(Pioneer Corporation), 로얄 필립스 일렉트로닉스(Royal Philips Electronics), 삼성전자(Samsung Electronics Co. Ltd.), 샤프 코포레이션(Sharp Corporation), 소니 코포레이션(Sony Corporation), 및 톰슨 멀티미디어(Thomson Multimedia)에 의한 표준 개발상품이다)는 광학 기록 기술에서 다음 이정표가 될 것이다. 그의 신규한 특징은 12cm 직경의 디스크에 대해 기록 층당 27 기가바이트까지 데이터 저장성을 증가시킨다는 것이다. 405 nm의 파장을 갖는 블루 다이오드 레이져(GaN 또는 SHG 레이져 다이오드)를 채택함으로써, 피트 크기 및 트랙 간격은 추가로 감소될 수 있고, 등급의 정렬에 의해 저장 성능이 다시 증가할 수 있다.
광학 데이터 기록 매체의 구조는 당분야에 잘 공지되어 있다. 광학 데이터 기록 매체는 일반적으로 기판 및 기록 층, 및 광학 층을 포함한다. 통상적으로, 유기 중합 물질의 디스크 또는 웨이버(waver)가 기판으로서 사용된다. 바람직한 기판으로는 폴리카보네이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)가 있다. 기판은 고 광학 질의 평평하고 균일한 표면을 제공해야만 한다. 광학 층은 고 광학 질 및 소정의 두께의 얇고 균일한 필름중에서 그 위에 침적된다. 최종적으로, 반사 층(예: 알루미늄, 금 또는 구리)은 광학 층상에 침적된다.
향상된 광학 데이터 기록 매체는 추가의 층, 예컨대 보호 층, 부착 층 또는 부가 광학 층을 포함할 수도 있다.
광학 층의 얇고 균일한 필름을 제공하기 위해, 물질은 통상적으로 회전 코팅, 진공 증발, 제트 코팅, 롤링 코팅 또는 소우킹(soaking)에 의해 침적된다. 산업에서의 바람직한 공정은 약 70nm 내지 250nm 두께의 광학 층을 형성하는 회전 코 팅이다. 회전 코팅 공정에 적용하기 위해, 광학 층의 물질은 유기 용매중에서 매우 가용성이어야 한다.
DE 1795369 및 US 3,703,577(아메리칸 시안아미드 캄파니(American Cyanamid Company))은 하기 화학식의 화합물, 특히 티아졸릴-피리디늄 염 및 옥사졸릴-피리디늄 염, 그의 합성 방법, 및 변온동물에서 혈당 수준을 낮추기 위한 이들 화합물의 용도를 개시하고 있다:
Figure 112007017879430-PCT00001
US 4,571,402(슈어링 코포레이션(Schering Corporation))는 2-(4'-피리디닐)-티아졸 유도체, 특히 카복실레이트, 카복스아마이드 및 티오카복스아마이드, 그의 제조방법 및 기관지 확장제로서의 그의 용도를 개시하고 있다:
Figure 112007017879430-PCT00002
문헌[Kerr et al., J. Am. Chem. Soc. 82, 1960, 186]은 치환된 옥사졸 및 티아졸의 염 형성을 기재하고 있다.
문헌[Wallenfels et al., Justus Liebigs Ann. Chem. 621, 1959, 198]은 1-(2,6-다이클로로벤질)-4-[티아졸릴(2)]-피리디늄 브로마이드의 합성을 기재하고 있다:
Figure 112007017879430-PCT00003
놀랍게도, 하기 기술되는 바와 같은 티아졸릴-피리디늄계 염료가 광학 데이터 기록 매체용의 광학 층중에서 염료 화합물로서 유용하다는 것이 밝혀졌다.
그러므로, 본 발명은 하기 기술되는 바와 같은 티아졸릴-피리디늄계 염료를 포함하는 광학층중에서의 티아졸릴-피리디늄계 염료의 용도, 및 광학 기록 매체용의 상기 광학 층중에서의 용도에 관한 것이다.
보다 상세하게, 본 발명은 광학 층중에서 티아졸릴-피리디늄계 염료를 사용하는, 바람직하게는 405nm의 블루 레이져의 방사 정보를 기록하고 재생할 수 있는 WORM(한번 기록 가능 여러 번 판독 가능) 유형의 광학 데이터 기록 매체에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 신규한 티아졸릴-피리디늄계 염료 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 I 또는 II의 염료 화합물 하나 이상을 포함하는 광학 층에 관한 것이다:
Figure 112007017879430-PCT00004
Figure 112007017879430-PCT00005
상기 식에서,
R1은 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고;
R2 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C1-8 알킬티오(이 때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고;
R2와 R3, R4와 R5, 및 R3과 R4는 (화학식 II에서만) 고리 원자로서 산소 또는 추가의 질소를 추가로 함유할 수도 있는 치환되거나 치환되지 않은 호모환 또는 헤테로환의 5원 또는 6원 고리를 형성하고;
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, 선형 또는 분지형의 C1-8 알콕시(-OR)(이때, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 선형 또는 분지형의 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 선형 또는 분지형의 C1-8 알킬티오(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 또는 C6-12 아릴(이때, C6-12 아릴은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), 니트로(NO2), 시아노(-CN), 할로겐, C6-12 아릴, -NR8R9 또는 C1-8 알콕시(-OR)에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고;
R6 및 R7은 호모환 6원 고리를 형성하여 하기 화학식 III 또는 IV로 표시되는 화학식 I 또는 II의 화합물을 수득한다:
Figure 112007017879430-PCT00007
[상기 식에서,
R10 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또 는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C1-8 알킬티오(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고;
An-는 무기 음이온, 예컨대 요오드, 불소, 브롬, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트, 테트라플루오로보레이트, 테트라페닐보레이트, 및 유기 음이온, 예컨대 다이시아노아마이드(N(CN)2) 및 트라이플루오로메탄설폰이미드(N(SO2CF3)2)로 구성된 군에서 선택된 대응 음이온이거나;
An-는 코발트 금속계 음이온성 아조 금속 착물이다].
바람직한 태양에서, 본 발명은
R1이 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고;
R2 내지 R5가 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또 는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C1-8 알킬티오(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고;
R2와 R3, 및 R4와 R5가 고리 원자로서 산소 또는 추가의 질소를 추가로 함유할 수도 있는 포화되거나 포화되지 않은 호모환 또는 헤테로환의 5원 또는 6원 고리를 형성하고;
R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, 선형 또는 분지형의 C1-8 알콕시(-OR)(이때, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 선형 또는 분지형의 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C6-12 아릴(이때, C6-12 아릴은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), 니트로(NO2), 시아노(-CN), 할로겐, C6-12 아릴, -NR8R9 또는 C1-8 알콕시(-OR)에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴 임)이거나;
R6 및 R7이 호모환 6원 고리를 형성하여 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 III 또는 IV로 표시되는 화학식 I 또는 II의 화합물을 제공하고, 화학식 III 및 IV의 화합물에서, R10 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 또는 CX3(X는 염소, 불소 또는 브롬임)이고;
An-가 무기 음이온, 예컨대 요오드, 불소, 브롬, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트, 테트라플루오로보레이트, 테트라페닐보레이트, 및 유기 음이온, 예컨대 다이시아노아마이드(N(CN)2) 및 트라이플루오로메탄설폰이미드(N(SO2CF3)2)로 구성된 군에서 선택된 대응 음이온이거나;
An-가 코발트 금속계 음이온성 아조 금속 착물인
화학식 I 또는 II의 염료 화합물 하나 이상을 포함하는 광학 층에 관한 것이다.
보다 바람직한 태양에서, 본 발명은
R1이 선형 또는 분지형 C1-6 알킬이고;
R2 내지 R5가 수소이고;
R6이 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, 선형 또는 분지형의 C1-8 알콕시(-OR)(이때, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 선형 또는 분지형의 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C6-12 아릴(이때, C6-12 아릴은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), 니트로(NO2), 시아노(-CN), 할로겐, C6-12 아릴, -NR8R9 또는 C1-8 알콕시(-OR)에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고, R7이 수소이거나;
R6 및 R7이 호모환 6원 고리를 형성하여 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 III 또는 IV로 표시되는 화학식 I 또는 II의 화합물을 제공하고, 화학식 III 및 IV의 화합물에서, R10 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 또는 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되 거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고;
An-가 무기 음이온, 예컨대 요오드, 불소, 브롬, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트, 테트라플루오로보레이트로 구성된 군에서 선택된 대응 음이온이거나;
An-가 코발트 금속계 음이온성 아조 금속 착물인
화학식 I 또는 II의 염료 화합물 하나 이상을 포함하는 광학 층에 관한 것이다.
가장 바람직한 양태에서, 본 발명은
R1이 선형 또는 분지형 C1-6 알킬이고;
R2 내지 R5가 수소이고;
R6이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 4-메톡시페닐, 3급 부틸, 트라이플루오로메틸이고;
R7이 수소이거나;
R6 및 R7이 호모환 6원 고리를 형성하여 제 1 항에서 정의된 바와 같은 화학식 III의 화합물을 제공하고, 이때 R10, R12 및 R13은 수소이고, R11은 메틸 또는 염소이고;
An-가 무기 음이온, 예컨대 요오드, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트, 테트라플루오로보레이트, 및 화학식
Figure 112007017879430-PCT00008
의 음이온성 아조 코발트 착물로 구성된 군에서 선택되는,
화학식 I의 염료 화합물을 포함하는 광학 층에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 광학 층은 상기 정의된 바와 같은 화학식 I 또는 II의 염료 화합물 둘 이상, 바람직하게는 2개의 혼합물을 포함할 수도 있다.
화학식 I 또는 II의 티아졸릴-피리디늄계 염료 화합물은 본 발명에 따른 광학 기록 매체용의 광학 층중에서 사용되는 경우 특히 바람직한 특성을 제공한다.
본 발명의 추가의 태양은 하기 화학식 V 또는 VI의 티아졸릴-피리디늄계 염료 화합물, 및 하기 화학식 VII 또는 VIII의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112007017879430-PCT00009
Figure 112007017879430-PCT00010
[상기 식에서,
R1은 메틸, 에틸, n-프로필 또는 i-프로필이고;
R6은 3급 부틸, 메톡시 또는 CF3이고;
An은 상기 정의된 바와 같다]
Figure 112007017879430-PCT00011
Figure 112007017879430-PCT00012
[상기 식에서,
R1은 메틸, 에틸, n-프로필 또는 i-프로필이고;
R11은 수소, 시아노(-CN), C1-8 알킬(바람직하게는 메틸), 또는 할로겐(바람직하게는 Cl)이고;
An은 상기 정의된 바와 같다].
또한, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 광학 층의 제조방법에 관한 것이다:
(a) 기판을 제공하는 단계;
(b) 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I 또는 II의 염료 화합물, 또는 이들의 혼합물을 유기 용매중에서 용해시켜 용액을 형성하는 단계;
(c) 용액(b)을 기판(a)상에 코팅하는 단계; 및
(d) 용매를 증발시켜 염료 층을 형성하는 단계.
바람직한 기판으로는 폴리카보네이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)가 있다.
유기 용매는 C1-8 알콜, 할로겐으로 치환된 C1-8 알콜, C1-8 케톤, C1-8 에터, 할로겐으로 치환된 C1-4 알칸 및 아마이드로 구성된 군에서 선택된다.
바람직한 C1-8 알콜 또는 할로겐으로 치환된 C1-8 알콜으로는 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 다이아세톤 알콜(DAA), 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올, 트라이크로로에탄올, 2-클로로에탄올, 옥타플루오로펜탄올 또는 헥사플루오로부탄올이 있다.
바람직한 C1-8 케톤으로는 예를 들어 아세톤, 메틸아이소부틸케톤, 메틸에틸케톤 또는 3-하이드록시-3-메틸-2-부탄온이 있다.
바람직한 할로겐으로 치환된 C1-4 알칸으로는 예를 들어 클로로포름, 다이크로로메탄 또는 1-클로로부탄이 있다.
바람직한 아마이드로는 예를 들어 다이메틸포름아마이드 또는 다이메틸아세트아마이드가 있다.
수득된 광학 층(염료 층)은 70 내지 250 nm의 두께를 갖는 것이 바람직하다.
바람직한 태양에서, 본 발명은 350 내지 450 nm, 바람직하게는 405 nm의 레이져 파장에서 예를 들어 WORM 디스크 포맷의 고밀도 기록 물질에 적합한 광학 층을 제공한다.
화학식 I 또는 II의 염료 화합물은, 요구되는 광학 특징(예컨대, 고 흡수도, 고 기록 민감도), 유기 용매중에서의 탁월한 용해도, 탁월한 광 안정도 및 250 내지 300℃의 분해 온도를 갖는다.
본 발명에 따른 티아졸릴-피리디늄계 유형의 염료의 제조
화학식 I 및 II의 티아졸릴-피리디늄계 염료는, 피리딘-4-티오아마이드(화학식 A의 화합물) 또는 피리딘-2-티오아마이드(화학식 B의 화합물)를 각각 알파-할로케톤(화학식 F의 화합물)과 1:1의 비로 극성 용매중에서 반응시켜 각각 화학식 G의 화합물 또는 화학식 H의 화합물을 수득한 후, 치환된 피리딘 잔기를 극성 용매중에서 알킬화제와 반응시킴으로써 수득된다. 비활성 용매중에서 환류 조건하에서, 음이온 교환에 적합한 상응하는 반대 이온으로 화학식 I 또는 II의 화합물상에서 음이온 교환을 수행한다.
벤조티아졸릴피리디늄계 염료 화합물의 제조는 피리딘-4-카바알데히드(화학식 C의 화합물) 또는 피리딘-2-카브알데히드(화학식 D의 화합물)를 각각 극성 용매중에서 1:1의 비로 화학식 E의 o-하이드록시아닐린 아연 염과 반응시킨 후, 치환된 피리딘 잔기를 극성 용매중에서 알킬화제와 반응시킴으로써 수행될 수 있다:
Figure 112007017879430-PCT00013
상기 식에서,
X는 할로겐이고;
R2 내지 R13 및 An-는 상기 정의된 바와 같다.
화학식 I 및 II의 염료의 제조방법은 하기 단계에 의해 수행될 수 있다:
(a) 화학식 A, B, C 또는 D의 화합물과 화학식 E 또는 F의 화합물을 반응시켜 화학식 G, H, K 또는 L의 티아졸릴피리딘을 형성하는 단계;
(b) 알킬화제의 약간의 과량을 사용하여, 화학식 G, H, K 또는 L의 티아졸릴피리딘 을 알킬화 반응시켜 각각 화학식 I 또는 II의 염료를 수득하는 단계; 및
(c) 비활성 용매 및 적절한 반대 이온을 사용하여 화학식 I 또는 II의 음이온 교환하는 단계.
축합 단계(화학식 A, B, C, D, E 또는 F의 화합물의 단계 (a))의 바람직한 용매는 케톤(아세톤, 메틸에틸케톤), 알콜(메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올) 및 할로겐화된 용매(다이클로로메탄, 트라이클로로메탄)으로 구성된 군에서 선택된다.
단계 (b)를 위한 바람직한 용매는 케톤(아세톤, 메틸에틸케톤), 할로겐화된 용매(다이클로로메탄, 다이클로로에탄), 다이메틸포름아마이드(DMF) 및 N-메틸피롤리돈(NMP)으로 구성된 군에서 선택된다.
단계 (c)를 위한 가장 바람직한 용매로는 메틸에틸케톤, 다이클로로메탄, 아세토니트릴 또는 2-프로판올이 있다.
광학 층의 제조
본 발명에 따른 광학 층은 화학식 I 또는 II의 염료 또는 화학식 I 또는 II의 염료의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 광학 층을 제조하는 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 기판을 제공하는 단계;
(b) 화학식 I 또는 II의 염료 화합물 또는 이의 혼합물을 유기 용매중에서 용해시켜 용액을 형성하는 단계;
(c) 상기 용액(b)을 기판(a)상에 코팅하는 단계; 및
(d) 용매를 증발시켜 염료 층을 형성하는 단계.
고밀도 광학 기록 매체의 제조
본 발명에 따른 광학 층을 포함하는 광학 기록 매체를 제조하는 방법은 하기 추가의 단계를 포함한다:
(e) 상기 염료 층상에 금속 층을 스퍼터링하는 단계; 및
(f) 제 2 중합체 기제의 층을 적용시켜 디스크를 완성하는 단계.
그러므로, 본 발명에 따른 고밀도 데이터 저장 매체는 바람직하게는 하기를 포함하는 기록 가능한 광학 디스크이다:
제 1 기판(홈(groove)을 갖는 투명한 기판);
기록 층(광학 층)(화학식 I의 화합물을 사용하여 제 1 기판 표면상에 형성됨);
반사 층(기록 층상에 형성됨); 및
제 2 기판(반사 층과 부착 층을 연결하는 홈을 갖는 투명한 기판).
고체 필름의 형성에서 화학식 I 또는 II의 염료는, 바람직하게는 350 nm 내지 500 nm에서 2.0 내지 3.0의 피크 값을 달성하는 흡수 밴드의 보다 긴 파장 플랭크에서 높은 굴절률을 갖는다. 화학식 I 또는 II의 염료는 목적 스펙트럼 범위에서 높은 반사율 및 높은 민감도 및 양호한 재생 특징을 갖는 매체를 제공하게 된다.
(a) 기판
이에 적용되는 층을 위한 지지체로서 작용하는 기판은 유리하게는 반투명(T>10%), 바람직하게는 투명(T>90%)이다. 지지체는 0.01 내지 10 mm, 바람직하 게는 0.1 내지 5 mm의 두께를 가질 수 있다.
적합한 기판으로는 예를 들어, 유리, 미네랄, 세라믹 및 열경화성 또는 열가소성 플라스틱이 있다. 바람직한 지지체로는 유리 및 호모- 또는 공-중합성 플라스틱이 있다. 적합한 플라스틱으로는 예를 들어 열가소성 폴리카보네이트, 폴리아마이드, 폴리에스터, 폴리아크릴레이트 및 폴리메탄아크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리올레핀, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리이미드, 열경화성 포리에스터 및 에폭시 수지가 있다.
가장 바람직한 기판으로는 폴리카보네이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)가 있다.
기판은 통상적인 첨가제, 예를 들어 자외선 흡수제 또는 염료를 광 안정제로서 JP 04/167239에 제시된 것과 같이 포함할 수도 있다. 후자의 경우에서, 염료가 기판을 지지하기 위해 첨가되어 10 nm 이상, 바람직하게는 20 nm 이상의 기록 층의 염료에 대해 최대 흡수의 청색이동(hypsochromic shift)을 한다.
기판은 유리하게는 350 내지 500 nm의 범위중 일부 이상이 투명한 것이 유리하고, 이로 인해 기록 또는 판독 파장의 입사광의 90% 이상이 통과할 수 있게 된다.
(b) 유기 용매
유기 용매는 C1-8 알콜, 할로겐으로 치환된 C1-8 알콜, C1-8 케톤, C1-8 에터, 할로겐으로 치환된 C1-4 알칸 및 아마이드로 구성된 군에서 선택된다.
바람직한 C1-8 알콜 또는 할로겐으로 치환된 C1-8 알콜로는 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 다이아세톤 알콜(DAA), 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올, 트라이크로로에탄올, 2-크로로에탄올, 옥타플루오로펜탄올 또는 헥사플루오로부탄올이 있다.
바람직한 C1-8 케톤으로는 에를 들어 아세톤, 메틸아이소부틸케톤, 메틸에틸케톤 또는 3-하이드록시-3-메틸-2-부탄온이 있다.
바람직한 할로겐으로 치환된 C1-4 알칸으로는 클로로포름, 다이클로로메탄 또는 1-클로로부탄이 있다.
바람직한 아마이드로는 예를 들어 다이메틸폴므아마이드 또는 다이메틸아세트아마이드가 있다.
(c) 기록 층
기록 층(광학 층)은 바람직하게는 투명한 기판과 반사 층 사이에 배열되는 것이 바람직하다. 기록 층의 두께는 10 내지 1000 nm, 바람직하게는 30 내지 300 nm, 특히 약 80 nm, 예를 들어 60 내지 120 nm이다.
화학식 I 또는 II의 염료의 사용하여, 유리하게는 높은 굴절율을 갖고, 균질하게, 부정형으로, 낮게-흩뿌려지는 기록 층이 생성된다. 놀랍게도, 흡수 에지는 고체 상에서 훨씬 가파르다. 추가로 유리한 것은 낮에 높은 광안정도를 갖고, 낮은 전력 밀도의 레이져 방사를 갖는 동시에 높은 전력 밀도의 레이져 방사하에서의 높은 민감도를 갖고, 균일한 스크립트 폭, 높은 명암비(contrast), 및 양호한 열 안정도 및 저장 안정도를 갖는 것이다.
기록 층은 화학식 I 또는 II의 단일 화합물을 포함하는 대신에 본 발명에 따른 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 혼합물(예를 들어, 이성질체 또는 유사체의 혼합물, 및 상이한 구조의 혼합물)을 사용함으로써, 용해도는 종종 증가되고/거나 무정형 함량이 향상된다.
안정도의 추가의 향상을 위해, 필요에 따라 공지된 안정제를 통상적인 양으로 첨가하는 것이 가능하고, 이로는 예를 들어 JP 04/025493에 기술된 바와 같은 광 안정제로서의 니켈 다이티올레이트가 있다.
기록 층은 화학식 I 또는 II의 화합물 또는 이들의 혼합물을 굴절률에 실질적인 영향을 주기에 충분한 양, 예를 들어 30중량% 이상, 보다 바람직하게는 60중량% 이상, 가장 바람직하게는 80중량% 이상으로 포함한다.
또한, 통상적인 성분으로는 예를 들어 기타 발색단(예: 국제 공개 공보 제 WO 01/75873 호에 개시된 것, 또는 300 내지 1000 nm에서 최대 흡수를 갖는 다른 것), 안정제, 1O2-, 삼중- 또는 발광 퀀처, 융점을 낮추는 것, 분해 가속화제 또는 광학 기록 매체에 이미 기술되었던 다른 첨가제가 있다. 바람직하게는, 안정제 또는 형광-퀀처가 필요에 따라 첨가된다.
기록 층이 추가의 발색단을 포함하는 경우, 이들은 원칙적으로 기록동안 레이져 방사에 의해 분해되거나 변형될 수 있는 임의의 염료이거나, 이들은 레이져 방사에 대해 비활성일 수도 있다. 추가의 발색단이 레이져 방사에 의해 분해되거 나 변형되는 경우, 이는 레이져 방사의 흡수에 의해 직접 일어나거나 예를 들어 본 발명에 따른 화학식 I 또는 II의 화합물의 분해에 의해 간접적으로 일어날 수 있다.
자연적으로, 추가의 발색단 또는 착색된 안정제는 기록 층의 광학 특징에 영향을 줄 수도 있다. 그러므로, 추가의 발색단 또는 착색된 안정제를 사용하는 것이 가능하고, 이의 광학 특성은 화학식 I 또는 II의 화합물 또는 가능한 상이한 화합물로 따르게 하거나, 또는 추가의 발색단의 양을 적게 한다.
가능한 한 화학식 I 또는 II의 화합물을 따르게 하는 광학 특성을 갖는 추가의 발색단이 사용되는 경우, 바람직하게는 이는 가장 긴 파장의 흡수 플랭크의 범위를 가져야 한다. 바람직하게는, 추가의 발색단 및 화학식 I 및 II의 화합물의 전환점의 파장은 개별적으로 최대 20 nm, 특히 최대 10 nm이다. 추가의 발색단 및 화학식 I 또는 II의 화합물이 레이져 방사 면에서 유사한 양식을 나타내야만 하는 경우, 화학식 I 또는 II의 화합물에 의해 상승적으로 증강된 작용의 공지된 추가의 발색단 기록제로서 사용되는 것이 가능하다.
화학식 I 또는 II의 화합물과는 가능한 한 상이한 광학 특정을 갖는 추가의 발색단 또는 착색된 안정제가 사용되는 경우, 이들은 유리하게는 화학식 I 또는 II의 염료에 비해 청색이동 또는 적색이동(bathochromic shift)의 최대 흡수율을 갖는 것이 유리하다.
이의 예로는 화학식 I 또는 II의 염료 또는 화학식 I 또는 II의 염료에 대해 적색이동하는 착색된 안정제인 자외선 흡수제가 있고, 예를 들어 NIR 또는 IR 범위 에서 최대 흡수를 갖는다.
또한, 다른 염료가 색-암호화된 확인용으로, 색-마스킹("다이아몬드 염료")용으로 또는 기록 층의 심미적 외관을 증강시킬 목적으로 첨가될 수 있다. 모든 경우에, 추가의 발색단 또는 착색된 안정제는 가능한 한 비활성인 레이져 방사 및 빛을 향한 행동양식을 나타내야만 한다.
다른 염료가 화학식 I 또는 II의 화합물의 광학 특성을 변형하기 위해 첨가되는 경우, 그의 양은 달성될 광학 특성에 의존적이다. 당업자는 목적하는 결과가 수득될 때까지 추가의 염료 대 화학식 I 또는 II의 화합물의 비를 결정하는데 어려움이 없다.
발색단 또는 착색된 안정제가 다른 목적을 위해 사용되는 경우, 그의 양은 바람직하게는 적어야만 하고, 이로 인해 350 내지 500 nm에서 기록 층의 전체 흡수에 대한 이들의 기여도가 최대 20%, 바람직하게는 최대 10%이어야 한다. 이 경우에, 추가의 염료 또는 안정제의 양은 기록 층을 기준으로 유리하게는 최대 50중량%, 바람직하게는 최대 10중량%이다.
화학식 I 또는 II의 화합물 외에도 기록 층중에 사용될 수 있는 추가의 발색단은 하기 특허에 기재되어 있다:
Figure 112007017879430-PCT00014
그러나, 착색된 안정제가 아닌 경우에는 추가의 발색단을 첨가하지 않는 것이 가장 바람직하다.
안정제, 1O2-, 삼중- 또는 발광-퀀처로는 예를 들어 N- 또는 S-함유 에놀레이트, 페놀레이트, 비스페놀레이트, 티올레이트 또는 비스티올레이트의 금속 착물, 또는 아조, 아조메틴 똔느 포마잔 염료, 예컨대 비스(4-다이메틸아미노다이티오벤질)니켈[CAS N°38645-55.3]이 있다. 장애 페놀 및 그의 유도체로는 예를 들어 o-하이드록시페닐-트라이아졸 또는 -트라이아진 또는 다른 자외선 흡수제, 예컨대 장애 아민(TEMPO 또는 HALS, 및 니트록사이드 또는 NOR-HALS), 및 다이임모늄 양이온, 파라큐앳(Paraquat, 상표명), 또는 오르토큐앳(Orthoquat) 염, 예컨대 카야솝(Kayasorb, 등록상표) IRG 022, 카야솝 IRG 040, 선택적으로 라디칼 이온, 에컨대 N,N,N',N'-테트라키스(4-다이부틸아미노페닐)-p-페닐렌 아민-암모늄 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로안티모네이트 또는 페르클로레이트가 있다. 후자는 오르가니카(Organica, 독일 볼판소재)로부터 시판되고, 카야솝 브랜드는 니폰 가야쿠 캄파니 리미티드(Nippon Kayaku Co. Ltd.)로부터 시판된다.
당업자는 기타 광학 정도 매체로부터 공지되어 있거나, 용이하게 확인되고, 이때 첨가제의 농도는 목적에 맞게 조정된다. 첨가제의 적합한 농도는 예를 들어 0.001 내지 1000중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%이다(화학식 II의 기록 매체 기준).
(e) 반사 층
반사 층에 적합한 반사 물질로는, 특히 기록 및 재생에 사용되는 레이져 방사의 양호한 반사율을 제공하는 금속, 예를 들어 원소주기율표 III, IV 및 V족의 금속이 포함된다. Al, In, Sn, Pb, Sb, Bi, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Sc, Y, La, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 및 Lu, 및 그의 합금이 특히 적합하다. 특히 바람직한 것은 알루미늄, 은, 구리, 금 또는 그의 합금이고, 이는 그의 높은 반사율 및 생산의 용이함 덕분이다.
(f) 커버 층/보호 층
커버 층/보호 층에 적합한 물질로는 박층중에서 부착 층의 도움으로 또는 직접적으로 최상 층 또는 지지체로 적용되는 플라스틱이 있다. 추가로 변형될 수도 있는 양호한 표면 특성을 갖는 기계적으로 및 열적으로 안정한 플라스틱을 선별하는 것이 유리하다.
플라스틱은 열경화성 플라스틱 및 열가소성 플라스틱일 수도 있다. 바람직한 것은 제조하기에 단순하고 경제적인 방사-경화된(예를 들어 자외선 방사를 사용함) 보호 층이다. 방사 경화 가능한 많은 물질이 공지되어 있다. 방사-경화 가능한 단량체 및 올리고머의 예로는 다이올, 트라이올 및 테트라올의 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트, 방향족 테트라카복실산 및 아미노 기의 오르토 위치 둘 이상에서 C1-4 알킬 기를 갖는 방향족 다이아민의 폴리이미드, 및 다이알킬말레이니미딜 기(예: 다이메틸 말레이니미딜 기)를 갖는 올리고머가 있다.
또한, 본 발명에 따른 기록 매체는 추가의 층, 예를 들어 중간 층을 가질 수 있다. 또한, 다수의(예를 들어 두개의) 기록 층을 갖는 기록 매체를 구축하는 것 이 가능하다. 그러한 물질의 구조 및 용도는 당업자에게 공지되어 있다. 바람직한 것은, 존재하는 경우 기록 층과 반사 층 사이 및/또는 기록 층과 기판 사이에 배열된 계면 층이고, 이는 예를 들어 TiO2, Si3N4, ZnS 또는 실리콘 수지의 EP 0353393에 기술된 바와 같은 양전자 물질로 구성된다.
본 발명에 따른 기록 매체는 당분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
코팅 방법
적합한 코팅 방법으로는 예를 들어, 담금, 붓기, 브러시-코팅, 블레이드-적용 및 회전 코팅, 및 매우 진공하에 수행되는 증기-침적 방법이 있다. 붓기 방법이 사용되는 경우, 유기 용매중의 용액이 일반적으로 사용된다. 용매가 사용되는 경우, 사용된 지지체가 이들 용매에 민감하지 않도록 조치를 취해야 한다. 적합한 코팅 방법 및 용매는 예를 들어 EP-A-401 791에 기재되어 있다.
기록 층은 바람직하게는 염료 용액, 용매로 회전 코팅에 의해 적용되고, 이는 만적스러운 결과를 제공하고, 이의 바람직한 예로는 알콜, 예를 들어 2-메톡시에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, 아이소부탄올, n-부탄올, 아밀 알콜 또는 3-메틸-1-부탄올, 바람직하게는 플루오르화된 알콜, 예를 들어 2,2,2-트라이플루오롱탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 옥타플루오로펜탄올 및 그의 혼합물이 있다. 다른 용매 또는 용매 혼합물(예를 들어, EP-A-511 598 및 EP-A-833 316에 기술된 바와 같은 용매 혼합물)이 사용될 수 있다는 것을 숙지한다. 에터 (다이부틸 에터), 케톤 (2,6-다이메틸-4-헵탄온, 5-메틸-2-헥산온) 또는 치환되거 나 치환되지 않은 탄화수소(톨루엔, 자일렌) 또한 혼합물 형태(예: 다이부틸 에터/2,6-다이메틸-4-헵탄온) 또는 혼합된 성분 형태로 사용될 수 있다.
회전 코팅에서 당업자는 고체 성분을 함유하는 효과적인 비용의 기록 층인 동시에 고품질인 용매 도는 용매 혼합물을 발견하기 위해 일상적으로 사용하는 친숙한 용매, 그의 이중 및 삼중 혼합물 모두를 사용하여 할 수 있다. 가공처리 공학의 공지된 방법은 또한 최적화 공정에 사용될 수 있어, 이로 인해 실험 횟수를 최소한으로 유지할 수 있다.
그러므로, 본 발명은 또한 화학식 I 또는 II의 화합물의 용액이 유기 용매중에서 피트를 갖는 기판에 적용되는 광학 기록 매체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 적용은 바람직하게는 회전 코팅에 의해 수행된다.
금속 반사 층의 적용은 스퍼터링 또는 화학적 증기 침적(CVD) 또는 진공하의 증기-침적에 의해 수행된다. 스퍼터링 기술은 지지체에 부착되는 정도가 높은 금속 반사 층의 적용에 바람직하다. 그러한 기술은 공지되어 있고 문헌[J. L. Vosen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978]에 기재되어 있다.
판독 방법
본 발명에 따른 기록 매체의 구조는 판독 방법에 의해 우선적으로 지배되고, 알려진 작용 원칙은 전송, 바람직하게는 반사에서의 변화의 측정을 포함하나, 이는 전송 또는 반사 대신 형광을 측정하는 것으로 공지되어 있다.
기록 물질이 반사 변화를 위해 구축되는 경우, 하기 구조물이 사용될 수 있다: 투명 지지체/기록 층(선택적으로 다중층화된)/반사 층 및 실험적으로 보호 층 (투명성이 요구되지 않음); 또는 지지체(투명성이 요구되지 않음)/반사 층/기록 층 및 투명한 보호층. 첫 번째 경우에서, 빛은 지지체 측면으로부터 입사하는 반면, 후자 경우에 방사는 기록 층의 측면으로부터 입사하거나, 보호 층 측면으로부터 적용 가능하다. 두 경우에서, 광 검출기는 광원으로서 동일한 면상에 위치한다. 본 발명에 따라 사용되는 기록 물질의 우선 언급된 구조가 일반적으로 바람직하다.
기록 물질이 광 전송의 변화를 위해 구축되는 경우, 하기의 상이한 구조물이 축합된다: 투명한 지지체/기록 층(선택적으로 다층화됨), 및 실험적으로 투명한 보호 층. 기록 및 판독을 위한 광은 지지체 측면으로부터 입사하거나 기록 층 측면으로부터 입사하거나, 적용되는 곳에서, 보호 층 측면으로부터 입사하고, 이 경우 광 검출기는 항상 반대 측면상에 위치한다.
적합한 레이져는 350 내지 500 nm, 예를 들어 시판되는 레이져의 파장을 갖는 것, 특히 반도체 레이져이다. 기록은 예를 들어 기록 층상에 방사에 초점을 맞추고 길이를 표시하는 레이져를 조절함으로써 행해진다. 현재 사용되기에 적합한 방법 및 문헌이 공지되어 있고, 기타 방법이 개발되고 있다.
본 발명에 따른 방법은 신뢰도 및 안정도가 높게 정보를 저장하는 것을 허용하고, 피트의 가파른 경계 대역 및 높은 광 안정도 및 열 안정도 및 양호한 기계 안정도에 의해 구별된다. 특히 유리한 점으로는 높은 명암비, 낮은 지터(jitter) 및 놀랍게도 높은 신호/소음 비가 있고, 이로 인해 탁월한 판독이 달성된다.
정보의 판독은 레이져 방사를 사용하는 흡수 또는 반사에서의 변화를 등록함으로써 당분야에 공지된 방법에 따라 수행될 수 있고, 이는 문헌["CD-Player and R-DAT Recorder", Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992]에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 광학 기록 매체는 바람직하게는 WORM 유형의 기록 가능한 광학 디스크이다. 이는 예를 들어 HD-DVD(고밀도 디지털 versatile 디스크) 또는 블루-레이 디스크로서 사용될 수 있고, 이는 회절 광소자, 예를 들어 홀로그램을 위한 또는 신분카드 또는 안전카드 또는 컴퓨터 용으로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 정보의 광학 기록, 저장 및 재생을 위한 방법에 관한 것이고, 이때 본 발명에 따른 기록 매체가 사용된다. 기록 및 재생은 350 내지 500 nm의 파장에서 일어나는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 화학식 I 또는 II의 신규한 염료는 당분야에 이미 공지된 염료에 비교하여 빛 및 열에 대한 안정성 및 빛 민감성이 증강된 것으로 밝혀졌다. 본 발명에 따른 화학식 I 또는 II의 신규한 염료는 250 내지 350℃의 온도에서 분해도된다. 또한, 이들 화합물은 유기 용매중에서 매우 양호한 용해도를 나타내고, 이는 광학 층을 제조하는 회전 코팅에 매우 이상적이다.
그러므로, 고밀도의 기록 가능한 광학 디스크의 기록 층중에서 이들 신규한 화합물을 사용하는 것은 매우 유리하다.
모든 티아졸릴-피리디늄계 염료 화합물은 당분야에 공지된 표준 방법, 특히 상기 기술된 바와 같은 반응을 사용하여 제조하였다.
달리 지시되지 않는 한, 하기 실시예에서 모든 "부"는 중량부이다.
실시예 1
피리딘-4-티오아마이드 13부를 에탄올 195부중에 현탁하였다. 2-브로모아세토페논 20부를 첨가하고, 혼합물을 5시간동안 환류하였다. 조질의 생성물을 여과하고, 아세톤 79부로 처리하고, 40℃에서 여과하고, 진공하에 80℃에서 건조시켰다. 수성 암모니아(13%) 100부를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 30분동안 교반하고, 생성물을 여과하고, 물로 세척하였다. 그 후, 생성물을 수성 메탄올(70%) 250부로부터 재결졍화하였다. 4-[4-페닐-티아졸릴-(2)]피리딘 15부를 베이지색 결정으로서 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00015
(1)
실시예 2 내지 4의 하기 화합물을 실시예 1에 기술된 과정에 따라 합성하였다:
실시예 2
4-[4-3급-부틸-티아졸릴-(2)]-피리딘
Figure 112007017879430-PCT00016
(2)
실시예 3
4-[(4-메톡시페닐)티아졸릴-(2)]-피리딘
Figure 112007017879430-PCT00017
(3)
실시예 4
4-[4-트라이플루오로메틸티아졸릴-(2)]-피리딘
Figure 112007017879430-PCT00018
(4)
실시예 5
2-아미노-5-메틸티오페놀 아연 염 20부를 아세트산 315부중에서 환류하고, 피리딘-4-카브알데히드 12.5부로 처리하였다. 15분 후, 혼합물을 실온으로 냉각하고, 물 600부를 첨가하고, 1시간동안 교반하였다. 생성물을 여과하고 물로 세척하 여 6-메틸-2-피리딘-4-일-벤조티아졸 22부를 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00019
실시예 6
6-클로로-2-피리딘-4-일-벤조티아졸을 실시예 5에 기술된 과정에 따라 합성하였다:
Figure 112007017879430-PCT00020
실시예 7
실시예 1 및 15에서 수득된 화합물 20부 및 2-요오도프로판 15부를 아세톤 158부중에서 2시간동안 환류하였다. 실온에서, 에틸 아세테이트 500부를 첨가하고 침전물을 여과하여 1-아이소프로필-4-[4-페닐-티아졸릴-(2)]-피리디늄요오다이드 0.7부를 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00021
UV-Vis(MeOH)λ최대: 373 nm; ε(λ최대): 31 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(20℃, 테트라플루오로프로판올중에서): ＞50 g/ℓ; TGA(분해)=270℃; MS(양성 모드): 281(M+), (음성 모드): 127(I-).
실시예 8
실시예 2에서 수득된 화합물 85부, 요오도메탄 277부 및 2-부탄온 1200부를 압력관중에서 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 생성물을 여과하고, 에틸 아세테이트로 세척하고 건조시켜 1-메틸-4-[4-3급-부틸-티아졸릴-(2)]-피리디늄요오다이드 11부를 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00022
UV-Vis(MeOH)λ최대: 359 nm; ε(λ최대): 56 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(20℃, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올중에서): ＞50 g/ℓ; 1H-NMR(500MHz, CDCl3)δ= 1.40(9H), 4.71(3H), 7.35(1H), 8.46(2H), 9.35(2H).
실시예 9 내지 11의 하기 화합물을 실시예 8에 기술된 과정에 따라 합성하였다.
실시예 9
실시예 1의 화합물로 출발하여 1-메틸-4-[4-페닐-티아졸릴-(2)]-피리디늄 요오다이드를 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00023
UV-Vis(MeOH)λ최대: 389 nm; ε(λ최대): 32 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(20℃, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올중에서): ＞30 g/ℓ; TGA(분해)=260℃; 1H-NMR(500MHz, D6-DMSO)δ= 4.27(3H), 7.46(1H), 7.53(2H), 8.12(2H), 8.68(3H), 9.07(2H).
실시예 10
실시예 3의 화합물로 출발하여 4-[4-(4-메톡시-페닐)-티아졸-2-일]-1-메틸-피리디늄 요오다이드를 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00024
UV-Vis(MeOH)λ최대: 403 nm; ε(λ최대): 18.3 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(20℃, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올중에서): ＞50 g/ℓ; TGA(분해)=250℃; 1H-NMR(500MHz, D6-DMSO)δ= 3.83(3H), 4.37(3H), 7.07(2H), 8.05(2H), 8.52(1H), 8.66(2H), 9.05(2H).
실시예 11
실시예 3의 화합물로 출발하여 1-아이소프로필-4-[4-(4-메톡시-페닐)-티아졸-2-일]-1-메틸-1-피리디늄 요오다이드를 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00025
UV-Vis(MeOH)λ최대: 405 nm; ε(λ최대): 19.4 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(20℃, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올중에서): ＞50 g/ℓ; TGA(분해)=240℃; 1H-NMR(500MHz, D6-DMSO)δ= 1.65(6H), 3.83(3H), 5.07(1H), 7.08(2H), 8.06(2H), 8.66(2H), 9.25(2H).
실시예 12
실시예 6 및 7에서 수득된 화합물 10부 및 다이메틸설페이트 7부를 100℃에서 30분동안 교반하였다. 실온에서, 물 100부 및 요오드화 칼륨 12부를 첨가하고 생성물을 여과하였다. 생성물을 물로 세척하고 건조시켜 1-메틸-4-(6-클로로-벤조티아졸-2-일)피리디늄 요오다이드 11부를 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00026
UV-Vis(MeOH)λ최대: 351 nm; ε(λ최대): 46 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(20℃, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올중에서): ＞50 g/ℓ; TGA(분해)=244℃; 1H-NMR(500MHz, D6-DMSO)δ= 4.41(3H), 7.74(1H), 8.26(1H), 8.55(1H), 8.75(2H), 9.13(2H).
실시예 13
실시예 8의 1-메틸-4-[4-3급-부틸-티아졸-(2)]-피리디늄요오다이드 2.5부 및 반대이온으로서 트라이에틸암모늄을 갖는 코발트 착물 6.3부를 아세토니트릴 50부중으로 혼합하였다. 그 후, 혼합물을 12시간동안 환류에서 교반하였다. 혼합물을 25℃로 냉각하고, 여과하고 아세토니트릴로 세척하였다. 메론색의 압착케이크를 건조시키고 최종 염료를 95% 수율로 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00027
UV-Vis(MeOH)λ최대: 512 nm; ε(λ최대): 55.0 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(25℃, 테트라플루오로프로판올중에서): 20 g/ℓ; DSC(분해)=341℃; 열 방출(W/g)=15; 회전 코팅된 디스크상에서: n(405nm)=1.61, K(405nm)=0.26.
실시예 14
실시예 9의 1-메틸-4-[4-페닐-티아졸-(2)]-피리디늄 요오다이드 2.0부 및 반대이온으로서 트라이에틸암모늄을 갖는 코발트 착물 7.2부를 아세토니트릴 50부중으로 혼합하였다. 그 후, 혼합물을 12시간동안 환류에서 교반하였다. 혼합물을 25℃로 냉각하고, 여과하고 아세토니트릴로 세척하였다. 메론색의 압착케이크를 건조시키고 최종 염료를 90% 수율로 수득하였다:
Figure 112007017879430-PCT00028
UV-Vis(MeOH)λ최대: 479 nm; ε(λ최대): 50 ℓ·g-1·cm-1; 용해도(25℃, 테트라플루오로프로판올중에서): 20 g/ℓ; DSC(분해)=322℃; 열 방출(W/g)=6; 회전 코팅된 디스크상에서: n(405nm)=1.58, K(405nm)=0.34.
적용예
티아졸릴-피리디늄계 염료 화합물의 광학 및 열 특성을 연구하였다. 상기 염료는 목적 파장에서 높은 흡수율을 나타냈다. 또한, 디스크 반사 및 깨끗한 마크 에지의 형성에 여전히 중요한 흡수 스펙트럼의 형태는 350 내지 500nm, 바람직하게는 350 내지 400nm의 범위를 포함하는 것이다.
보다 상세하게, 굴절률의 n값은 1.0 내지 2.7이었다(실시예 13 및 14). 광 안정도는, 통상적으로 광학 데이터 기록에 사용하기 위해 퀀처로 안정화시키는 시판되는 염료에 필적할 만하다는 것이 밝혀졌다.
요구되는 온도 범위 내의 열 분해의 급격한 역치는, 광학 데이터 자료를 위해 광학 층중에서 적용되기에 바람직한 것으로 추정되는 신규한 티아졸릴피리디늄 계 염료를 특징화한다.
결론적으로, 광학 데이터 기록, 특히 블루 레이져 범위에서 차세대 광학 데이터 기록 매체에서의 염료의 용도에 관한 산업에서 우선적으로 요구되는 티아졸릴-피리디늄계 염료 화합물은 본 명세서에 포함된다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I 또는 II의 염료 화합물 하나 이상을 포함하는 광학 층:
    화학식 I
    Figure 112007017879430-PCT00029
    화학식 II
    Figure 112007017879430-PCT00030
    상기 식에서,
    R1은 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고;
    R2 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, R은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬이고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아 릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C1-8 알킬티오(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이되;
    R2와 R3, R4와 R5, 및 R3과 R4(화학식 II에서만)는 고리 원자로서 산소 또는 추가의 질소를 추가로 함유할 수도 있는 포화 또는 불포화 호모환 또는 헤테로환의 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, 선형 또는 분지형 C1-8 알콕시(-OR)(이때, R은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬이고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 선형 또는 분지형 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 선형 또는 분지형 C1-8 알킬티오(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 또는 C6-12 아릴(이때, C6-12 아릴은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), 니트로(NO2), 시아노(-CN), 할로겐, C6-12 아릴, -NR8R9 또는 C1-8 알콕시(-OR)에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이거나;
    R6 및 R7은 호모환 6원 고리를 형성하여 하기 화학식 III 또는 IV로 표시되는 화학식 I 또는 II의 화합물을 제공한다:
    화학식 III
    Figure 112007017879430-PCT00031
    화학식 IV
    Figure 112007017879430-PCT00032
    [상기 식에서,
    R10 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록 시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, R은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬이고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C1-8 알킬티오(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고;
    An-는 무기 음이온, 예컨대 요오드, 불소, 브롬, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트, 테트라플루오로보레이트 및 테트라페닐보레이트, 및 유기 음이온, 예컨대 다이시아노아마이드(N(CN)2) 및 트라이플루오로메탄설폰이미드(N(SO2CF3)2)로 구성된 군에서 선택된 대응 음이온이거나;
    An-는 코발트 금속계 음이온성 아조 금속 착물이다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고;
    R2 내지 R5가 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록 시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, R은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬이고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C1-8 알킬티오(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이되;
    R2와 R3, 및 R4와 R5가 고리 원자로서 산소 또는 추가의 질소를 추가로 함유할 수도 있는 포화 또는 불포화 호모환 또는 헤테로환의 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, 선형 또는 분지형 C1-8 알콕시(-OR)(이때, R은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬이고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 선형 또는 분지형 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불 소 또는 브롬임), 또는 C6-12 아릴(이때, C6-12 아릴은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), 니트로(NO2), 시아노(-CN), 할로겐, C6-12 아릴, -NR8R9 또는 C1-8 알콕시(-OR)에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이거나;
    R6 및 R7이 호모환 6원 고리를 형성하여 제 1 항에서 정의된 바와 같은 화학식 III 또는 IV로 표시되는 화학식 I 또는 II의 화합물을 제공하고, 이때 화학식 III 및 IV에서 R10 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, C1-8 알콕시(-OR)(이때, R은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬이고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 또는 CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임)이고;
    An-가 무기 음이온, 예컨대 요오드, 불소, 브롬, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트, 테트라플루오로보레이트 및 테트라페닐보레이트, 및 유기 음이온, 예컨대 다이시아노아마이드(N(CN)2) 및 트라이플루오로 메탄설폰이미드(N(SO2CF3)2)로 구성된 군에서 선택된 대응 음이온이거나;
    An-가 코발트 금속계 음이온성 아조 금속 착물인
    광학 층.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1이 선형 또는 분지형 C1-6 알킬이고;
    R2 내지 R5가 수소이고;
    R6이 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 니트로(NO2), 하이드록시, 선형 또는 분지형 C1-8 알콕시(-OR)(이때, R은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬이고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), 선형 또는 분지형 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), CX3(이때, X는 염소, 불소 또는 브롬임), 또는 C6-12 아릴(이때, C6-12 아릴은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), 니트로(NO2), 시아노(-CN), 할로겐, C6-12 아릴, -NR8R9 또는 C1-8 알콕시(-OR)에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고, R7이 수소이거 나;
    R6 및 R7이 호모환 6원 고리를 형성하여 제 1 항에서 정의된 바와 같은 화학식 III 또는 IV로 표시되는 화학식 I 또는 II의 화합물을 제공하고, 이때 화학식 III 및 IV에서 R10 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 시아노(-CN), 할로겐, 또는 C1-8 알킬(이때, 알킬은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR8R9에 의해 치환되거나 치환되지 않고, R8 및 R9는 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임)이고;
    An-가 무기 음이온, 예컨대 요오드, 불소, 브롬, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트 및 테트라플루오로보레이트로 구성된 군에서 선택된 대응 음이온이거나;
    An-가 코발트 금속계 음이온성 아조 금속 착물인
    광학 층.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1이 선형 또는 분지형 C1-6 알킬이고;
    R2 내지 R5가 수소이고;
    R6이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 4-메톡시페닐, 3급 부틸 또는 트라이플루오로메틸이고, R7이 수소이거나;
    R6 및 R7이 호모환 6원 고리를 형성하여 제 1 항에서 정의된 바와 같은 화학식 III의 화합물을 제공하고, 이때 화학식 III에서 R10, R12 및 R13은 수소이고, R11은 메틸 또는 염소이고;
    An-가 무기 음이온, 예컨대 요오드, 염소, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로포스페이트 및 테트라플루오로보레이트로 구성된 군에서 선택된 대응 음이온이거나, 또는 화학식
    Figure 112007017879430-PCT00033
    의 음이온성 아조 코발트 착물인,
    화학식 I의 염료 화합물을 포함하는 광학 층.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 정의된 화학식 I 또는 II의 염료 화합물 둘 이상의 혼합물을 포함하는 광학 층.
  6. (a) 기판을 제공하는 단계;
    (b) 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 정의된 화학식 I 또는 II의 염료 화합물, 또는 이들의 혼합물을 유기 용매중에서 용해시켜 용액을 형성하는 단계;
    (c) 용액(b)을 기판(a)상에 코팅하는 단계; 및
    (d) 용매를 증발시켜 염료 층을 형성하는 단계
    를 포함하는, 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 광학 층의 제조방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    기판이 폴리카보네이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)인 제조방법.
  8. 제 6 항에 있어서,
    유기 용매가 C1-8 알콜, 할로겐으로 치환된 C1-8 알콜, C1-8 케톤, C1-8 에터, 할로겐으로 치환된 C1-4 알칸 및 아마이드로 구성된 군에서 선택되는 제조방법.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 광학 층을 포함하는 광학 기록 매체.
  10. 하기 화학식 V, VI 또는 VIII의 염료 화합물:
    화학식 V
    Figure 112007017879430-PCT00034
    화학식 VI
    Figure 112007017879430-PCT00035
    화학식 VIII
    Figure 112007017879430-PCT00036
    상기 식에서,
    R1은 메틸, 에틸, n-프로필 및 i-프로필로 구성된 군에서 선택되고;
    R6은 3급 부틸, 메톡시 및 CF3으로 구성된 군에서 선택되고;
    R11은 수소, 시아노, C1-8 알킬(바람직하게는 메틸) 및 할로겐(바람직하게는 Cl)으로 구성된 군에서 선택되고;
    An-는 상기 정의된 바와 같다.
KR1020077005166A 2004-09-02 2005-08-31 광학 데이터 기록용 광학 층중에서의 티아졸릴-피리디늄계염료의 용도 KR20070048232A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04020850.6 2004-09-02
EP04020850 2004-09-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070048232A true KR20070048232A (ko) 2007-05-08

Family

ID=34926400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077005166A KR20070048232A (ko) 2004-09-02 2005-08-31 광학 데이터 기록용 광학 층중에서의 티아졸릴-피리디늄계염료의 용도

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7655767B2 (ko)
EP (1) EP1789498A1 (ko)
JP (1) JP2008511472A (ko)
KR (1) KR20070048232A (ko)
CN (1) CN101023139A (ko)
AU (1) AU2005279223A1 (ko)
BR (1) BRPI0514850A (ko)
MX (1) MX2007002385A (ko)
TW (1) TW200621900A (ko)
WO (1) WO2006024642A1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9187485B2 (en) 2007-02-02 2015-11-17 Baylor College Of Medicine Methods and compositions for the treatment of cancer and related hyperproliferative disorders
JP5121537B2 (ja) * 2007-04-13 2013-01-16 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体および情報記録方法
WO2008133009A1 (ja) * 2007-04-13 2008-11-06 Fujifilm Corporation 光情報記録媒体、情報記録方法、および、アゾ金属錯体色素
JP5540640B2 (ja) 2009-10-07 2014-07-02 住友化学株式会社 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016105491A1 (en) * 2014-12-23 2016-06-30 Fgh Biotech Compositions of fatostatin based heterocyclic compounds and uses thereof
AU2017258781C1 (en) 2016-04-29 2022-03-03 Fgh Biotech, Inc. Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases
WO2018049080A1 (en) 2016-09-07 2018-03-15 Fgh Biotech, Inc. Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases
CN110257041B (zh) * 2019-06-26 2021-05-14 滨州学院 压裂液用瓜尔胶-纳米纤维素纤维交联增稠剂及制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB875887A (en) * 1959-01-21 1961-08-23 Ilford Ltd Improvements in or relating to direct positive emulsions
NL6813336A (nl) * 1967-09-22 1969-03-25 Werkwijze voor het bereiden van pyridinederivaten.
US4571402A (en) * 1982-06-22 1986-02-18 Schering Corporation Anti-bronchoconstriction 2-(4'-pyridinyl)-thiazole derivatives, composition, and method of use therefor
US4528291A (en) * 1982-06-22 1985-07-09 Schering Corporation 2-(4'-Pyridinyl)-thiazole compounds and their use in increasing cardiac contractility
JPH0796334B2 (ja) * 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
US5090009A (en) 1988-07-30 1992-02-18 Taiyo Yuden Co., Ltd. Optical information recording medium
US5144333A (en) * 1989-06-09 1992-09-01 Ciba-Geigy Corporation Process for the storage of information in an organic recording layer
DE19753025B4 (de) 1997-11-17 2008-11-06 Forschungsverbund Berlin E.V. Optischer Datenspeicher und Verfahren zu dessen Herstellung
DE10109243A1 (de) 2001-02-26 2002-09-05 Few Chemicals Gmbh UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen
JP2003063139A (ja) * 2001-08-27 2003-03-05 Ricoh Co Ltd 光記録媒体

Also Published As

Publication number Publication date
US7655767B2 (en) 2010-02-02
JP2008511472A (ja) 2008-04-17
CN101023139A (zh) 2007-08-22
TW200621900A (en) 2006-07-01
AU2005279223A1 (en) 2006-03-09
WO2006024642A1 (en) 2006-03-09
BRPI0514850A (pt) 2008-06-24
EP1789498A1 (en) 2007-05-30
US20080108799A1 (en) 2008-05-08
MX2007002385A (es) 2007-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20100093983A1 (en) Use of indolimium diazamethine cations for optical data recording
US20080142759A1 (en) Pyridine N-Oxide Based Azo Dyes And Their Metal Complexes For Use In Optical Layers For Optical Data Recording
US7655767B2 (en) Use of thiazolyl-pyridinium based dyes in optical layers for optical data recording
US20070300248A1 (en) New Monosubstituted Squaric Acid Metal Complex Dyes and Their Use in Optical Layers for Optical Data Recording
WO2007048710A1 (en) Anionic alkylthiobarbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
EP1992667A1 (en) Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts
EP1925642A1 (en) 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes
JP2008508383A (ja) 光学記録媒体として使用するためのアミノアンチピリン基剤のアゾ配位子及びそれらの金属錯体
EP1925643A1 (en) Nitro schiff base metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
EP1930378A1 (en) Nitro schiff base metal complex dyes and their use with monosubstituted squaric acid dyes
WO2007118784A2 (en) Uses of phthalimide based azo metal complex dyes in optical layers for optical data recording
WO2007042409A1 (en) Barbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
EP1921115B1 (en) Use of 3-hydroxy-cyclohex-2-enone azo based dyes in optical layers
WO2006136493A1 (en) Antipyrine-indandione based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
EP1975203B1 (en) Alkynyl aniline based azo dyes, and their use with nionic azo metal complex dyes
WO2007090797A2 (en) Indandione based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
WO2007093506A2 (en) O,p-dialkoxy-phenyl-azometal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
EP1998328A1 (en) Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording
WO2007020191A1 (en) Thiobarbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
EP2045806A2 (en) Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording
EP1892269A1 (en) Compositions comprising monosubstituted squaric acid metal complex dyes and merocycanine based dyes and their use in optical layers for optical data recording

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid