KR20060108761A - 케라틴 염색 화합물, 그를 함유하는 케라틴 염색 조성물 및그 용도 - Google Patents

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KR20060108761A
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로버트 웨인 주니어 글렌
무일 임
찰스 웨인 리즈
올레그 알렉세비치 라키틴
윌리엄 데이비드 레이딕
존 샤퍼 샤퍼
존 마이클 가드릭
브라이언 패트릭 머피
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더 프록터 앤드 갬블 캄파니
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Abstract

본 발명은 염색에 적합한 매질과, 고리 접합 접합 질소를 가지며 티아 또는 옥사 헤테로원자를 포함하는 하나 이상의 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물을 함유하는, 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 요망되는 착색의 현색에 충분한 기간 동안 산화제의 존재 하에 그러한 조성물을 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 섬유의 산화 염색 방법에 관한 것이다.
케라틴, 염색, 현색제, 커플링제, 헤테로원자

Description

케라틴 염색 화합물, 그를 함유하는 케라틴 염색 조성물 및 그 용도{KERATIN DYEING COMPOUNDS, KERATIN DYEING COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USE THEREOF}
본 발명은 고리 접합 질소를 가지며 티아 또는 옥사 헤테로원자를 포함하는 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물, 그러한 화합물을 함유하는 케라틴 섬유 (바람직하게는 모발)의 산화 염색용 조성물, 및 그 용도에 관한 것이다.
모발을 착색시키기 위하여 현재 이용되는 가장 광범위하게 사용되는 방법은 1종 이상의 산화 모발 착색제가 1종 이상의 산화제와 조합되어 이용되는 산화 공정에 의한 것이다.
통상, 퍼옥시 산화제가, 일반적으로 모발 내로 확산될 수 있는 작은 분자인 1종 이상의 현색제(developer) 또는 커플링제(coupler)와 조합되어 사용된다. 이러한 절차에 있어서, 과산화물 물질, 예를 들어 과산화수소는 현색제를 활성화시켜 이들이 커플링제와 반응하여 모간(hair shaft)에서 보다 큰 크기의 화합물을 형성하여 다양한 색조 및 색상을 주도록 한다.
매우 다양한 현색제 및 커플링제가 그러한 산화 모발 착색 시스템 및 조성물에서 이용되었다. 그러나, 색상 효과를 안전하게 제공하는 현색제 및 커플링제 둘 모두로서 작용할 수 있는 추가의 케라틴 염색 화합물에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
발명의 개요
본 발명은 본 명세서에 정의된 식에 따른, 고리 접합 질소를 가지며 티아 또는 옥사 헤테로원자를 포함하는 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 염색에 적합한 매질과, 고리 접합 질소를 가지며 티아 또는 옥사 헤테로원자를 포함하는 하나 이상의 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물을 함유하는, 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 요망되는 착색의 현색에 충분한 기간 동안 산화제의 존재 하에 그러한 조성물을 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 섬유의 산화 염색 방법에 관한 것이다. 본 발명의 케라틴 염색 화합물은 현색제 및/또는 커플링제로서 작용할 수 있다.
본 발명의 범주 내에 다수의 잠재적 및 실제적 상호변이성 화합물이 포함된다는 것을 이해하여야 한다. 따라서, 예를 들어 2-메르캅토피리딘 (I)은 공지된 조건 하에서 피리딘-2-티온 상호변이성체 형태 (II)로 존재한다.
Figure 112006055673624-PCT00001
본 설명 전개 과정에서 특정 구조체가 언급될 때, 모든 합리적인 추가의 상호변이성 구조체들이 포함된다는 것을 이해하여야 한다. 본 기술 분야에서, 상호변이성 구조체들은 흔히 하나의 단일 구조체에 의해 나타내어지며 본 발명은 이러 한 일반적인 관행을 따른다.
본 명세서는 본 발명을 구체적으로 지시하며 명확하게 청구하는 청구의 범위로 결론을 맺지만, 본 발명은 이하의 상세한 설명으로부터 더 잘 이해될 것으로 믿어진다.
본 발명은 고리 접합 질소를 가지며 티아 또는 옥사 헤테로원자를 포함하는 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 색상 효과를 안전하게 제공하는 현색제 및/또는 커플링제 둘 모두로서 작용할 수 있다.
본 명세서에서, "포함하는"은 최종 결과에 영향을 미치지 않는 다른 단계 및 다른 성분들이 첨가될 수 있음을 의미한다. 이 용어는 "이루어진" 및 "본질적으로 이루어진"이라는 용어를 포함한다. 본 발명의 화합물/조성물 및 방법/공정은 본 명세서에 기술된 본 발명의 필수 요소 및 제한 사항과, 본 명세서에 기술된 임의의 부가적 또는 선택적 성분, 구성 요소, 단계, 또는 제한 사항을 포함하거나, 이들로 이루어지거나, 본질적으로 이들로 이루어질 수 있다.
모든 백분율, 부 및 비는 달리 명시되지 않는다면 본 발명의 조성물의 총 중량에 기초한다. 달리 명시되지 않는 한, 열거된 성분에 관련된 모든 그러한 중량은 활성제 수준에 기초하며, 따라서 시판되는 물질 내에 포함될 수 있는 용매 또는 부산물은 포함하지 않는다. "중량 퍼센트"라는 용어는 본 명세서에서 "중량%"로 나타낼 수도 있다.
달리 기재된 경우를 제외하고는, 부, 백분율 및 비율을 포함한 모든 양은 단어 "약"이라는 단어의 수식을 받는 것으로 이해되며, 양은 유효 숫자를 나타내는 것으로 의도되지 않는다. 달리 기재된 경우를 제외하고는, 단수 명사는 "하나 또는 그 이상"을 의미한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "케라틴"이라는 용어는 표피 조직에서 발견되며 경질 구조체, 예를 들어 뿔, 모발 및 손발톱으로 변형되는 경단백질(scleroprotein)을 말한다. 따라서, "각질 섬유"는 모발, 피부 및 손발톱과, 여러 동물의 신체의 일부, 예를 들어 뿔, 발굽 및 깃털에서 발견되는 것을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "모발"이라는 용어는 생명체, 예를 들어 사람의 각질 섬유, 또는 비생명체, 예를 들어 가발, 부분 가발(hairpiece), 또는 비생명체 각질 섬유의 기타 집합체(aggregation)의 각질 섬유를 말한다. 포유류, 바람직하게는 인간의 모발이 바람직하다. 특히, 모발, 양모, 모피 및 기타 각질 섬유가 본 명세서에 기술된 화합물 및 조성물에 의한 착색에 적합한 기재이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "케라틴 염색 화합물"이라는 용어는 각질 섬유에 색상을 제공하기 위하여, 조성물 중에 사용되어 현색제, 커플링제, 또는 이 둘 모두로서 작용할 수 있는 화합물을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "케라틴 염색 조성물"이라는 용어는 본 명세서에 기술된 화합물을 비롯한 1종 이상의 케라틴 염색 화합물을 함유하는 조성물을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "화장용으로 허용가능한"이라는 것은 이 용어에 의해 설명되는 성분들이 부당한 독성, 불상용성, 불안정성, 자극, 알러지 반응 등이 없이 인간 또는 하등 동물의 피부 또는 모발과 접촉하여 사용하기에 적합하다는 것을 의미한다.
케라틴 염색 화합물
본 발명의 화합물은 하기 식에 따른, 고리 접합 질소를 갖는 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물이다:
Figure 112006055673624-PCT00002
여기서, Y는 S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1, R2, R4, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(a) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 C-결합 일가 치환체:
(i) 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지형 알킬, 단일- 또는 다중-불포화 알킬, 헤테로알킬, 지방족, 헤테로지방족 또는 헤테로올레핀 시스템,
(ii) 치환 또는 비치환된 모노- 또는 폴리-사이클릭 지방족, 아릴, 또는 헤테로사이클릭 시스템, 및
(iii) 치환 또는 비치환된, 모노-, 폴리- 또는 퍼-플루오로 알킬 시스템 - 여기서, (i), (ii) 및 (iii)의 상기 시스템은 약 1개 내지 약 10개의 탄소 원자와, O, S, N, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 약 0개 내지 약 5개의 헤테로원자를 포함하며,
C-결합 일가 치환체의 치환 시스템의 치환체는 아미노, 하이드록실, 알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 다이알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 하이드록시알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 다이하이드록시알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 아릴아미노 또는 치환 아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노), 헤테로아릴아미노 또는 치환 헤테로아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 아릴메틸아미노 또는 치환 아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 및 헤테로아릴메틸아미노 또는 치환 헤테로아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임)로 이루어진 군으로부터 선택됨 - ,
(b) SA1, SO2A1, SO3A1, SSA1, SOA1, SO2NA1A2, SNA1A2 및 SONA1A2로 이루어진 군으로부터 선택되는 S-결합 일가 치환체;
(c) OA1 및 ONA1A2로 이루어진 군으로부터 선택되는 O-결합 일가 치환체;
(d) NA1A2, (NA1A2A3)+, NA1OA2, NA1SA2, NO2, N=NA1, N=NOA1, NA1CN 및 NA1NA2A3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 N-결합 일가 치환체;
(e) COOA1, CONA1 2, CONA1COA2, C(=NA1)NA1A2, CN 및 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 일가 치환체;
(f) 약 1개 내지 약 12개의 탄소 원자 및 약 0개 내지 약 4개의 헤테로원자를 포함하는 모노-, 폴리-, 및 퍼-플루오로 알킬 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로알킬 일가 치환체; 및
(g) 수소
- 여기서, A1, A2 및 A3은 일가이며 독립적으로 H; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지형 알킬, 단일- 또는 다중-불포화 알킬, 헤테로알킬, 지방족, 헤테로지방족, 또는 헤테로올레핀 시스템; 치환 또는 비치환된 모노- 또는 폴리-사이클릭 지방족, 아릴 또는 헤테로사이클릭 시스템; 및 치환 또는 비치환된 모노-, 폴리- 또는 퍼-플루오로 알킬 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, A1 및 A2는 그가 결합된 질소 원자와 함께 고리를 형성하고; 상기 시스템은 약 1개 내지 약 10개의 탄소 원자와, O, S, N, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 약 0개 내지 약 5개의 헤테로원자를 포함하며;
X는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐임 - .
바람직한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R4, R5 및 R6은 수소 원자; 염소, 브롬 또는 불소와 같은 할로겐 원자; 아미노 치환체, 하이드록실 치환체; 시아노 치환체; C1-C4 알킬 치환체; 트라이플루오로메틸 치환체, 알킬아미노 치환체 (예를 들어, N,N-다이메틸아미노, N,N-다이에틸아미노, N-메틸아미노 또는 N-에틸아미노); 하이드록시알킬아미노 치환체 (예를 들어, N-(하이드록시에틸)아미노, N-하이드록시메틸아미노, N-하이드록시프로필아미노, N,N-비스(하이드록시에틸)아미노, N-(2,3-다이하이드록시프로필)아미노 또는 N,N-비스(하이드록시프로필)아미노); 아세틸아미도 치환체; 카르복실 치환체 또는 그 에스테르; 알콕시 치환체 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 벤질옥시, 메톡시에톡시, 페녹시에톡시, 2-시아노에톡시, 페네틸옥시, 페녹시에톡시, p-클로로벤질옥시 또는 메톡시에틸카르바모일메톡시); 알콕시알킬 치환체 (예를 들어, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시메틸, 에톡시에틸 또는 에톡시프로필); 카르바모일 치환체; 알킬카르바모일 치환체 (예를 들어, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, 다이메틸카르바모일 또는 다이에틸카르바모일); 하이드록시알킬카르바모일 치환체 (예를 들어, 2-하이드록시에틸카르바모일, 비스(2-하이드록시에틸)카르바모일, 하이드록시메틸카르바모일, 비스(하이드록시메틸)카르바모일); 아미도 치환체; 알킬아미도 치환체 (예를 들어, 아세트아미도, 프로피온아미도 또는 부티르아미도); 알킬카르보닐 치환체 (예를 들어, 아세틸, 부티릴 또는 프로피온일), 알콕시카르보닐 치환체 (예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 프로폭시카르보닐); 아릴옥시 치환체 (예를 들어, 페녹시, 4-메톡시페녹시, 4-니트로페녹시, 4-시아노페녹시, 4-메탄설폰아미도페녹시, 4-메탄설포닐페녹시, 3-메틸페녹시 또는 1-나프틸옥시); 아실옥시 치환체 (예를 들어, 아세톡시, 프로파노일옥시, 벤졸릴옥시, 2,4-다이클로로벤졸릴옥시, 에톡시알킬옥시, 피루빌로일옥시, 신나모일옥시 또는 미리스토일옥시); 알킬티오 치환체 (예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 부틸티오, 2-시아노에틸티오, 벤질티오, 페네틸티오, 2-(다이에틸아미노)에틸티오, 에톡시에틸티오 또는 페녹시에틸티오); 아릴티오 치환체 (예를 들어, 페닐티오, 4-카르복시페닐티오, 2-에톡시-5-tert-부틸페닐티오, 2-카르복시페닐티오 또는 4-메탄설포닐페닐티오); 헤테로아릴티오 치환체 (예를 들어, 5-페닐-2,3,4,5-테트라졸릴옥시 또는 2-벤조티아졸릴옥시); 헤테로아릴옥시 치환체 (예를 들어, 5-페닐-2,3,4,5-테트라졸릴옥시 또는 2-벤조티아졸릴옥시); 1개 이상의 질소, 산소 또는 황 원자를 가지며 (예를 들어, 피리딜, 퀴놀릴, 모르폴릴, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 피라졸릴, 트라이아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 티아다이아졸릴, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진, 인돌린, 헥사하이드로아제핀, 아지리딘 및 아제티딘), 선택적으로 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클; 선택적으로 치환된 아릴 치환체 (예를 들어, 페닐 또는 나프틸); 설포닐 치환체; 설피닐 치환체; 포스포닐 치환체; 설파모일 치환체; 실록시 치환체; 아실옥시 치환체; 카르바모일옥시 치환체; 설폰아미드 치환체; 이미드 치환체; 우레이도 치환체; 설파모일아미노 치환체; 알콕시카르보닐아미노 치환체; 아릴옥시카르보닐아미노 치환체; 아릴옥시카르보닐 치환체; 및 벤젠설폰아미도 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 화합물이 현색제로서 이용될 경우, R1, R4 또는 R6 중 하나 이상은 아미노기이며, 바람직하게는 나머지 R1, R2, R4, R5 및 R6 중 하나 이상은 아미노, 하이드록실, 1개 이상의 질소, 산소 또는 황 원자를 가지며 (예를 들어 피리딜, 퀴놀릴, 모르폴릴, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 피라졸릴, 트라이아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 티아다이아졸릴, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진, 인돌린, 헥사하이드로아제핀, 아지리딘 및 아제티딘), 선택적으로 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클, 알킬아미노 (선형, 분지형 또는 사이클릭 C1-C5), 다이알킬아미노 (선형, 분지형 또는 사이클릭 C1-C5), 하이드록시알킬아미노 (선형, 분지형 또는 사이클릭 C1-C5), 다이하이드록시알킬아미노 (선형, 분지형 또는 사이클릭 C1-C5), 아릴아미노 또는 치환 아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 헤테로아릴아미노 또는 치환 헤테로아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 아릴메틸아미노 또는 치환 아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 및 헤테로아릴메틸아미노 또는 치환 헤테로아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임)로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체로부터 선택된다.
본 발명의 화합물이 커플링제로서 이용되는 경우, 바람직한 치환체는 아미노, 하이드록실, 알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 하이드록시알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 아릴아미노 또는 치환 아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 헤테로아릴아미노 또는 치환 헤테로아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 아릴메틸아미노 또는 치환 아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 및 헤테로아릴메틸아미노 또는 치환 헤테로아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 현색제 및 커플링제는 수소, 염소, 시아노, 알콕시, 페녹시, 메틸설포니옥시, 피리돈 및 피리다존으로 이루어진 군으로부터 선택되는 뉴클레오퓨직(nucleofugic) 이탈기를 또한 수용할 수 있다.
바람직한 실시 형태에 있어서, 본 발명의 커플링제는 하기 종류로부터 선택되는 적합한 5-원 고리 현색제와 함께 조성물 중에 이용된다: 티오펜, 피롤, 푸란, 피라졸, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 아이소티아졸 또는 아이속사졸. 더 바람직한 실시 형태에 있어서, 본 발명의 커플링제는 피라졸인 현색제와 함께 조성물 중에 이용된다. 더욱 더 바람직한 실시 형태에 있어서, 본 발명의 커플링제는 하기 피라졸 현색제와 함께 조성물 중에 이용된다: 1-메틸-1H-피라졸-4,5-다이아민, 2-(4,5-다이아미노-1H-피라졸-1-일)에탄올, 1-아이소프로필-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(4-메틸벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(4-클로로벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민 및 1-하이드록시에틸-4,5-다이아미노피라졸 설페이트. 더욱 더 바람직하게는, 본 발명의 커플링제는 1-메틸-1H-피라졸-4,5-다이아민; 1-하이드록시에틸-4,5-다이아미노피라졸 설페이트; 및 2-(4,5-다이아미노-1H-피라졸-1-일)에탄올과 함께 조성물 중에 이용된다. 이론에 구애됨이 없이, 그러한 조합에 의해 현색제 및 커플링제의 통상의 조합에 비하여 요망되는 보다 단파장인 색상(예를 들어 황색)의 달성이 가능해진다.
추가의 바람직한 실시 형태에 있어서, 본 발명의 커플링제는 pH 10에서 계산된 겉보기 분배 계수 Log D가 -2.5 내지 3.5 사이, 바람직하게는 -1.5 내지 3.0 사이, 더 바람직하게는 -0.5 내지 2.5 사이이다. Log D에서는 이온화 정도가 고려되며 Log D는 어드밴스트 케미스트리 디벨롭먼트 인크.(Advanced Chemistry Development Inc.)로부터 입수가능한 ACD/Labs 6.0 소프트웨어(판권ⓒ1994-2002)를 통하여 계산될 수 있다.
본 발명의 화합물은 치환 피롤로[2,1-b]티아졸 또는 피롤로[2,1-b]옥사졸, 피롤로[5,1-b]티아졸 또는 피롤로[5,1-b]옥사졸, 이미다조[5,1-b]티아졸 또는 이미다조[5,1-b]옥사졸, 이미다조[2,1-b]티아졸 또는 이미다조[2,1-b]옥사졸, 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 또는 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸 또는 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸, 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸 또는 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸, 티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸 또는 옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸, 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸 또는 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸, 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 또는 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸, 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 또는 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 또는 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸, 또는 상응하는 산 부가염 중 하나일 수도 있다.
바람직한 현색제 및 커플링제는 고리 접합 질소를 가지며 티아 또는 옥사 헤테로원자를 포함하는 하기 바이사이클릭 헤테로방향족 화합물을 포함한다:
(I) 피롤로[2,1-b]티아졸 및 피롤로[2,1-b]옥사졸
a. 바람직한 현색제
식 I의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 피롤로[2,1-b]티아졸 및 피롤로[2,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00003
여기서, Y는 S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며;
D2 및 D5는 각각 독립적으로 아미노, 하이드록실, N,N-다이메틸아미노, N,N-다이에틸아미노, N-메틸아미노, N-에틸아미노, N-(하이드록시에틸)아미노, N-하이드록시메틸아미노, N-하이드록시프로필아미노, N,N-비스(하이드록시에틸)아미노, N-(2,3-다이하이드록시프로필)아미노, N,N-비스(하이드록시프로필)아미노, N-페닐, N-벤질, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 벤질옥시, 메톡시에톡시, 페녹시에톡시, 페녹시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 푸릴, 피라졸릴, 트라이아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴 및 티아다이아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
E1, E2, E4, E5 및 E6은 각각 독립적으로 수소, 염소, 브롬, 불소, 아미노, 하이드록실, 시아노, 메틸, 에틸, 아이소프로필, 트라이플루오로메틸, N,N-다이메틸아미노, N,N-다이에틸아미노, N-메틸아미노, N-에틸아미노, N-(하이드록시에틸)아미노, N-하이드록시메틸아미노, N-하이드록시프로필아미노, N,N-비스(하이드록시에틸)아미노, N-(2,3-다이하이드록시프로필)아미노, N,N-비스(하이드록시프로필)아미노), 카르복실, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 벤질옥시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 에톡시프로필, 아미도, 아세트아미도, 프로피온아미도, 부티르아미도, 아세틸, 부티릴, 프로피온일, 페녹시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 부틸티오, 피리딜, 퀴놀릴, 모르폴릴, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 피라졸릴, 트라이아졸릴, 테트라졸릴, 트라이아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 티아다이아졸릴, 페닐, 설포닐, 설폰아미도 및 우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된다.
식 Ia, Ib 및 Ic에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 피롤로[2,1-b]티아졸-5,6-다이아민, 5-아미노피롤로[2,1-b]티아졸-6-올, 피롤로[2,1-b]티아졸-7-아민, 피롤로[2,1-b]티아졸-2,3-다이아민, 피롤로[2,1-b]티아졸-5-아민, 3-아미노피롤로[2,1-b]티아졸-2-올, 피롤로[2,1-b]옥사졸-5,6-다이아민, 5-아미노피롤로[2,1-b]옥사졸-6-올, 피롤로[2,1-b]옥사졸-7-아민, 피롤로[2,1-b]옥사졸-2,3-다이아민, 피롤로[2,1-b]옥사졸-5-아민 및 3-아미노피롤로[2,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 I의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 피롤로[2,1-b]티아졸 및 피롤로[2,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00004
여기서, Y, D2, D5, E1, E2, E4, E5 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 Id, Ie 및 If에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 피롤로[2,1-b]티아졸-6-아민, 피롤로[2,1-b]티아졸-6-올, 6-메틸피롤로[2,1-b]티아졸, 피롤로[2,1-b]티아졸-3,6-다이아민, 피롤로[2,1-b]티아졸-6,7-다이아민, 피롤로[2,1-b]티아졸-2-아민, 피롤로[2,1-b]티아졸-2-올, 피롤로[2,1-b]옥사졸-6-아민, 피롤로[2,1-b]옥사졸-6-올, 6-메틸피롤로[2,1-b]옥사졸, 피롤로[2,1-b]옥사졸-3,6-다이아민, 피롤로[2,1-b]옥사졸-6,7-다이아민, 피롤로[2,1-b]옥사졸-2-아민 및 피롤로[2,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(II) 피라졸로[5,1-b]티아졸 및 피라졸로[5,1-b]옥사졸
a. 바람직한 현색제
식 II의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 피라졸로[5,1-b]티아졸 및 피라졸로[5,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00005
여기서, Y, D2, E1, E2, E4 및 E5는 상기에 정의된 바와 같다.
식 IIa 및 IIb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 피라졸로[5,1-b]티아졸-7-아민, 6-메틸-피라졸로[5,1-b]티아졸-7-아민, 피라졸로[5,1-b]티아졸-6,7-다이아민, 7-아미노피라졸로[5,1-b]티아졸-6-올, 피라졸로[5,1-b]티아졸-2,3-다이아민, 3-아미노피라졸로[5,1-b]티아졸-2-올, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-7-아민, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-6,7-다이아민, 7-아미노피라졸로[5,1-b]옥사졸-6-올, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-2,3-다이아민 및 3-아미노피라졸로[5,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 II의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 피라졸로[5,1-b]티아졸 및 피라졸로[5,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00006
여기서, Y, D2, E1, E2, E4 및 E5는 상기에 정의된 바와 같다.
식 IIc 및 IId에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 피라졸로[5,1-b]티아졸-6-아민, 피라졸로[5,1-b]티아졸-6-올, 피라졸로[5,1-b]티아졸-3,6-다이아민, 피라졸로[5,1-b]티아졸-6,7-다이아민, 피라졸로[5,1-b]티아졸-2-아민, 피라졸로[5,1-b]티아졸-2-올, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-6-아민, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-6-올, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-3,6-다이아민, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-6,7-다이아민, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-2-아민 및 피라졸로[5,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(III) 이미다조[5,1-b]티아졸 및 이미다조[5,1-b]옥사졸
a. 바람직한 현색제
식 III의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 이미다조[5,1-b]티아졸 및 이미다조[5,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00007
여기서, Y, D2, E1, E2, E4 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 IIIa, IIIb 및 IIIc에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 이미다조[5,1-b]티아졸-7-아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-5,7-다이아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-3,5,7-트라이아민, 5-아미노이미다조[5,1-b]티아졸-7-올, 이미다조[5,1-b]티아졸-7-아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-2,3-다이아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-5-아민, 3-아미노이미다조[5,1-b]티아졸-2-올, 이미다조[5,1-b]옥사졸-5,7-다이아민, 5-아미노이미다조[5,1-b]옥사졸-7-올, 이미다조[5,1-b]옥사졸-7-아민, 2-메틸-이미다조[5,1-b]옥사졸-7-아민, 이미다조[5,1-b]옥사졸-2,3-다이아민, 이미다조[5,1-b]옥사졸-5-아민 및 3-아미노이미다조[5,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 III의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 이미다조[5,1-b]티아졸 및 이미다조[5,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00008
여기서, Y, D2, E1, E2, E4 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 IIId, IIIe 및 IIIf에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 이미다조[5,1-b]티아졸-3,7-다이아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-3,7-다이올, 이미다조[5,1-b]티아졸-3,5-다이아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-2,7-다이아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-2-아민, 이미다조[5,1-b]티아졸-2-올, 이미다조[5,1-b]옥사졸-3,7-다이아민, 이미다조[5,1-b]옥사졸-3,7-다이올, 이미다조[5,1-b]옥사졸-3,5-다이아민, 이미다조[5,1-b]옥사졸-2,7-다이아민, 이미다조[5,1-b]옥사졸-2-아민 및 이미다조[5,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(IV) 이미다조[2,1-b]티아졸 및 이미다조[2,1-b]옥사졸
a. 바람직한 현색제
식 IV의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 이미다조[2,1-b]티아졸 및 이미다조[2,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00009
여기서, Y, D2, D5, E1, E2, E5 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 IVa 및 IVb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 이미다조[2,1-b]티아졸-5-아민, 이미다조[2,1-b]티아졸-5,6-다이아민, 5-아미노 이미다조[2,1-b]티아졸-6-올, 이미다조[2,1-b]티아졸-2,3-다이아민, 3-아미노 이미다조[2,1-b]티아졸-2-올, 이미다조[2,1-b]옥사졸-5-아민, 이미다조[2,1-b]옥사졸-5,6-다이아민, 5-아미노 이미다조[2,1-b]옥사졸-6-올, 이미다조[2,1-b]옥사졸-2,3-다이아민 및 3-아미노 이미다조[2,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 IV의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 이미다조[2,1-b]티아졸 및 이미다조[2,1-b]옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00010
여기서, Y, D2, D5, E1, E2, E5 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 IVc 및 IVd에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 이미다조[2,1-b]티아졸-6-아민, 이미다조[2,1-b]티아졸-6-올, 이미다조[2,1-b]티아졸-3,6-다이아민, 이미다조[2,1-b]티아졸-5,6-다이아민, 이미다조[2,1-b]티아졸-2-아민, 이미다조[2,1-b]티아졸-2-올, 이미다조[2,1-b]옥사졸-6-아민, 이미다조[2,1-b]옥사졸-6-올, 이미다조[2,1-b]옥사졸-3,6-다이아민, 이미다조[2,1-b]옥사졸-5,6-다이아민, 이미다조[2,1-b]옥사졸-2-아민 및 이미다조[2,1-b]옥사졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(V) 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸
a. 바람직한 현색제
식 V의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00011
여기서, Y, D5, E2, E4, E5 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 Va 및 Vb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-7-아민, 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-5-아민, 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-5,6-다이아민, 5-아미노피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6-올, 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6,7-다이아민, 5-아미노피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2-올, 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-7-아민, 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-5-아민, 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-5,6-다이아민, 5-아미노피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-6-올, 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-6,7-다이아민 및 5-아미노피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 V의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 피롤로[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 피롤로[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00012
여기서, Y, D5, E2, E4, E5 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 Vc 및 Vd에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 피라졸로[5,1-b]티아졸-6-아민, 피라졸로[5,1-b]티아졸-6-올, 피라졸로[5,1-b]티아졸-2,6-다이아민, 피라졸로[5,1-b]티아졸-2,6-다이올, 피라졸로[5,1-b]티아졸-2,7-다이올, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-6-아민, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-6-올, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-2,6-다이아민, 피라졸로[5,1-b]옥사졸-2,6-다이올 및 피라졸로[5,1-b]옥사졸-2,7-다이올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(VI) 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸 및 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸
a. 바람직한 현색제
식 VI의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸 및 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00013
여기서, Y, D5, E1, E4, E5 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 VIa, VIb 및 VIc에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-5,6-다이아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-3,5,6-트라이아민, 5-아미노피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-6-올, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-7-아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-5-아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-6,7-다이아민, 5-아미노피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-7-올, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-3,6,7-트라이올, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-5,6-다이아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-3,5,6-트라이아민, 5-아미노피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-6-올, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-7-아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-5-아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-6,7-다이아민, 5-아미노피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-7-올 및 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-3,6,7-트라이올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 VI의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸 및 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00014
여기서, Y, D5, E1, E4, E5 및 E6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 VId, VIe 및 VIf에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-6,7-다이아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-6,7-다이올, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-5,6-다이아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-6-아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]티아다이아졸-6-올, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-6,7-다이아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-6,7-다이올, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-5,6-다이아민, 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-6-아민 및 피롤로[1,2-d][1,2,4]옥사다이아졸-6-올, 2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(VII) 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸 및 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸
a. 바람직한 현색제
식 VII의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 관련된 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸 및 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00015
여기서, Y, D1, D2 및 D4는 상기에 정의된 바와 같다.
식 VIIa 및 VIIb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-7-아민, 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3,7-트라이아민, 7-아미노티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3-다이올, 3,7-다이아미노티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2-올, 2,3-다이아미노티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-7-올, 3,7-트라이아미노티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2-올, 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-7-아민, 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3,7-트라이아민, 7-아미노옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3-다이올, 3,7-다이아미노옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2-올, 2,3-다이아미노옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-7-올 및 3,7-트라이아미노옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 VII의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸 및 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00016
여기서, Y, D1, D2 및 D4는 상기에 정의된 바와 같다.
식 VIIc 및 VIId에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3-다이아민, 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3-다이올, 티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,7-다이아민, 2-아미노티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-7-올, 7-아미노티아졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2-올, 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3-다이아민, 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,3-다이올, 옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2,7-다이아민, 2-아미노옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-7-올 및 7-아미노옥사졸로[3,2-e][1,2,3]트라이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(VIII) 티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸 및 옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸
a. 바람직한 현색제
식 VIII의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸 및 옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00017
여기서, Y, D2 및 D5는 상기에 정의된 바와 같다.
식 VIIIa에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,3,6-트라이아민, 3-아미노티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,6-다이올, 2,3-다이아미노티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-6-올, 옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,3,6-트라이아민, 3-아미노옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,6-다이올 및 2,3-다이아미노옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-6-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 VIII의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸 및 옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00018
여기서, Y, D2 및 D5는 상기에 정의된 바와 같다.
식 VIIIb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,6-다이아민, 티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,6-다이올, 2-아미노티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-6-올, 6-아미노티아졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2-올, 옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,6-다이아민, 옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2,6-다이올, 2-아미노옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-6-올 및 6-아미노옥사졸로[3,2-b][1,2,4]트라이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(IX) 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸 및 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸
a. 바람직한 현색제
식 IX의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸 및 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00019
여기서, Y, D1, D2 및 D6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 IXa 및 IXb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-5-아민, 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3,5-트라이아민, 3-아미노티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,5-다이올, 2,5-다이아미노티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-3-올, 5-아미노티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3-다이올, 3,5-다이아미노티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2-올, 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-5-아민, 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3,5-트라이아민, 3-아미노옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,5-다이올, 2,5-다이아미노옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-3-올, 5-아미노옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3-다이올 및 3,5-다이아미노옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 IX의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸 및 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00020
여기서, Y, D1, D2 및 D6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 IXc 및 IXd에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3-다이아민, 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3-다이올, 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,5-다이올, 티아졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,5-다이아민, 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3-다이아민, 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,3-다이올, 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,5-다이올 및 옥사졸로[2,3-c][1,2,4]트라이아졸-2,5-다이아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(X) 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸
a. 바람직한 현색제
식 X의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00021
여기서, Y, D2 및 D5는 상기에 정의된 바와 같다.
식 Xa에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-7-아민, 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,6,7-트라이아민, 7-아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,6-다이올, 6,7-다이아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2-올, 2,7-다이아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6-올, 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-7-아민, 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,6,7-트라이아민, 7-아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,6-다이올, 6,7-다이아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2-올 및 2,7-다이아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-6-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 X의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00022
여기서, Y, D2 및 D5는 상기에 정의된 바와 같다.
식 Xb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,6-다이아민, 피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,6-다이올, 2-아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6-올, 6-아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2-올, 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,6-다이아민, 피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,6-다이올, 2-아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-6-올 및 6-아미노피라졸로[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(XI) 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸
a. 바람직한 현색제
식 XI의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00023
여기서, Y, D2, D4 및 D6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 XIa 및 XIb에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-7-아민, 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,5,7-트라이아민, 7-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,5-다이올, 2,7-다이아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-5-올, 5-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,7-다이올, 2,5-다이아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-7-올, 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-7-아민, 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,5,7-트라이아민, 7-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,5-다이올, 2,7-다이아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-5-올, 5-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,7-다이올 및 2,5-다이아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-7-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 XI의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00024
여기서, Y, D2, D4 및 D6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 XIc 및 XId에 따른 특히 바람직한 본 발명의 커플링제는 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,5-다이아민, 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,5-다이올, 2-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-5-올, 5-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2-올, 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,7-다이아민, 이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,7-다이올, 2-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-7-올, 7-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2-올, 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,5-다이아민, 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,5-다이올, 2-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-5-올, 5-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2-올, 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,7-다이아민, 이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,7-다이올, 2-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-7-올 및 7-아미노이미다조[5,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(XII) 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸
a. 바람직한 현색제
식 XII의 바람직한 현색제는 하기 식에 따른 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00025
여기서, Y, D2 및 D6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 XIIa에 따른 특히 바람직한 본 발명의 현색제는 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-5-아민, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,5,6-트라이아민, 5,6-다이아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2-올, 5-아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,6-다이올, 2,5-다이아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6-올, 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-5-아민, 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,5,6-트라이아민, 5,6-다이아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2-올, 5-아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,6-다이올 및 2,5-다이아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-6-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 바람직한 커플링제
식 XII의 바람직한 커플링제는 하기 식에 따른 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸 및 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112006055673624-PCT00026
여기서, Y, D2 및 D6은 상기에 정의된 바와 같다.
식 XIIb에 따른 특히 바람직한 커플링제는 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,6-다이아민, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2,6-다이올, 2-아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6-올, 6-아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-2-올, 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,6-다이아민, 이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2,6-다이올, 2-아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-6-올 및 6-아미노이미다조[2,1-b][1,3,4]옥사다이아졸-2-올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
합성예
하기는 본 발명의 비제한적 합성예이다.
예 A: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 피롤로[2,1-b][1,3]티아졸-3,6-다이아민:
Figure 112006055673624-PCT00027
글리신 에틸 에스테르 염산염 (CAS 623-33-6)을 티오포스겐 (CAS 463-71-8)과 반응시켜 아이소티오시아네이트 1을 생성한다 (문헌[J. Amer. Chem. Soc., 1916, 38, 1556]). 아이소티오시아네이트 1을 에틸 시아노아세테이트 (CAS 105-56-6) 및 황과 축합시켜 티아졸로티온 유도체 2를 생성한다 (문헌[Monatsch. Chem., 1981, 112, 1393]). 화합물 2를 에틸 시아노아세테이트 (CAS 105-56-6)와 추가로 축합시켜 바이사이클 3을 생성한다 (문헌[Monatsch. Chem., 1981, 112, 1393]). 트리스 에스테르 3을 염산으로 가수분해하여 트리스 산 4를 생성한다. 산 4의 탈카르복실화에 의해 피롤로[2,1-b][1,3]티아졸-3,6-다이아민 15A-4를 생성한다.
예 B: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 피롤로[2,1-b][1,3]티아졸-5-아민:
Figure 112006055673624-PCT00028
피롤 (CAS 109-97-7)을 1,2-다이클로로에틸렌 (CAS 540-59-0)과 반응시켜 1-에티닐-1H-피롤 1을 생성한다 (문헌[Zh. Org. Khim., 1994, 30, 314]). 1-에티닐-1H-피롤 1을 부틸 리튬 및 황과 반응시켜 피롤로[2,1-b][1,3]티아졸 2를 생성한다 (문헌[J. Organomet. Chem., 1995, 493, 271]). 피롤로[2,1-b][1,3]티아졸 2를 아질산나트륨으로 니트로소화하여 니트로소 화합물 3을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., C, 1966, 1908]의 유사 절차 참조). 니트로소 화합물 3을 수소 및 팔라듐으로 환원시켜 피롤로[2,1-b][1,3]티아졸-5-아민 15A-5를 생성한다.
예 C: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-아민:
Figure 112006055673624-PCT00029
2-아미노티아졸 (CAS 96-50-4)을 에틸 브로모피루베이트 (CAS 70-23-5)와 축합시켜 바이사이클 1을 생성한다 (문헌[Farmaco Ed. Sci., 1977, 32, 735]). 에스테르 1을 수산화칼륨으로 가수분해하여 상응하는 산 2를 생성한다 (문헌[Farmaco Ed. Sci., 1977, 32, 735]). tert-부탄올의 존재 하에 산 2를 다이페닐포스포릴 아자이드 (CAS 26386-88-9)로 처리하여 카르바메이트 3을 생성한다 (문헌[J. Med. Chem., 1991, 34, 1594]). 카르바메이트 3을 염산으로 가수분해하여 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-아민 15B-1을 제공한다 (문헌[Tetr. Lett, 1999, 40, 721]).
예 D: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-5,6-다이아민:
Figure 112006055673624-PCT00030
2-아미노티아졸 (CAS 96-50-4)을 클로로아세트산 (CAS 79-11-8)과 반응시켜 화합물 1을 생성한다 (문헌[Interim Report for Protocols 2 and 5 from 6.11.03] 참조). 화합물 1을 옥시염화인 (CAS 10025-87-3)으로 환화하여 바이사이클 2를 생성한다 (문헌[Interim Report for Protocols 2 and 5 from 6.11.03] 참조). 바이사이클 2를 질산 및 아세트산 무수물로 니트로화하여 니트로 유도체 3을 생성한다 (문헌[Pharm. Acta Helv., 1993, 68, 21]). 화합물 3 중의 활성화 클로로 원자를 4-아미노메탄설폰아닐리드, 피리딘으로 치환하여 아미노 화합물 4를 생성한다 (문헌[Pharm. Acta Helv., 1993, 68, 21]). 화합물 4를 수소 및 팔라듐으로 환원시켜 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-5,6-다이아민 15B-4를 생성한다.
예 E:하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 5-아미노이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-올:
Figure 112006055673624-PCT00031
2-아미노티아졸 (CAS 96-50-4)을 클로로아세트산 (CAS 79-11-8)과 반응시켜 화합물 1을 생성한다 (문헌[Interim Report for Protocols 2 and 5 from 6.11.03] 참조). 화합물 1을 옥시염화인 (CAS 10025-87-3)으로 환화하여 바이사이클 2를 생성한다 (문헌[Interim Report for Protocols 2 and 5 from 6.11.03] 참조). 바이사이클 2를 질산 및 아세트산 무수물로 니트로화하여 니트로 유도체 3을 생성한다 (문헌[Pharm. Acta Helv., 1993, 68, 21]). 화합물 3 중 활성화 클로로 원자를 수산화나트륨으로 치환하여 하이드록시 화합물 4를 생성한다. 화합물 4를 수소 및 팔라듐으로 환원시켜 5-아미노이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-올 15B-5를 생성한다.
예 F: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 이미다조[5,1-b][1,3]티아졸-7-아민:
Figure 112006055673624-PCT00032
이미다졸 (CAS 288-32-4)을 브롬으로 브롬화하여 4,5-다이브로모이미다졸 1을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 952]). 화합물 1을 아황산나트륨으로 환원시켜 4-브로모이미다졸 2를 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 952]). 화합물 2를 질산과 황산의 혼합물로 니트로화하여 화합물 3을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 952]). 화합물 3을 물 중 암모니아 및 황화수소의 혼합물과 반응시켜 화합물 4를 생성한다 (문헌[J. Amer. Chem. Soc., 1957, 79, 2188]). 화합물 4를 클로로아세트알데히드 (CAS 107-20-0)와 반응시켜 화합물 5를 생성한다 (문헌[Khim. Geterotsikl. Soedin., 1965, 313]). 이 화합물을 옥시염화인으로 환화하여 화합물 6을 생성한다 (문헌[Khim. Geterotsikl. Soedin., 1967, 93]). 화합물 6을 팔라듐 하에서 수소로 환원시켜 이미다조[5,1-b][1,3]티아졸-7-아민 3-1-1을 생성한다.
예 G: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 이미다조[5,1-b][1,3]옥사졸-7-아민:
Figure 112006055673624-PCT00033
2-메틸이미다졸 (CAS 693-98-1)을 브롬으로 브롬화하여 이미다졸 1을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 2628]). 화합물 1을 아황산나트륨으로 환원시켜 이미다졸 2를 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 2628]). 화합물 2를 질산과 황산의 혼합물로 니트로화하여 화합물 3을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 2628]). 화합물 3을 클로로아세트알데하이드 (CAS 107-20-0)와 반응시켜 화합물 4를 생성한다 (문헌[Khim. Geterotsikl. Soedin., 1981, 833]의 유사 절차 참조). 화합물 4를 포타슘 tert-부톡시드로 환화하여 화합물 5를 생성한다 (문헌[Heterocycles, 1999, 50, 1081]의 유사 절차 참조). 화합물 6을 팔라듐 하에서 수소로 환원시켜 화합물 이미다조[5,1-b][1,3]옥사졸-7-아민 3-2-3을 생성한다.
예 H: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6-아민:
Figure 112006055673624-PCT00034
클로로아세틸 클로라이드 (CAS 79-04-9)를 메틸 카르바메이트 (CAS 598-55-0)와 반응시켜 화합물 1을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1960, 983]). 화합물 1을 2-아미노-1,3,4-티아다이아졸 (CAS 4005-51-0)과 반응시켜 화합물 2를 생성한다 (문헌[Farmaco Ed. Sci., 1985, 40, 34]). 화합물 2를 폴리인산과 반응시켜 화합물 3을 생성한다 (문헌[Farmaco Ed. Sci., 1985, 40, 34]). 카르바메이트 3을 염산으로 가수분해하여 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아다이아졸-6-아민 12-1-4를 제공한다.
예 I: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 2,3,6-트라이메틸피롤로[2,1-b]티아졸-5-올:
Figure 112006055673624-PCT00035
아미노아세토니트릴 염산염 (CAS 6011-14-9)을 벤조일 클로라이드 (CAS 98-88-4)와 반응시켜 화합물 1을 생성한다 (문헌[J. Org. Chem., 1996, 61, 778]). 화합물 1을 황화수소 및 암모니아와 반응시켜 티오아미드 2를 생성한다 (문헌[Am. Chem. J., 1912, 47, 239]). 티오아미드 2를 3-브로모-2-부타논 (CAS 814-75-5)과 축합시켜 티아졸 3을 생성한다 (문헌[Lieb. Ann., 1964, 676, 141]). 티아졸 3을 브로모아세톤 (아세톤을 브롬으로 브롬화함으로써 수득될 수 있음) (문헌[Org. Synth., 1930, 10, 12])으로 환화하여 바이사이클 4를 생성한다 (문헌[Lieb. Ann., 1964, 676, 141]). 바이사이클 4를 염산으로 가수분해하여 하이드록시 화합물 15A-3을 생성한다 (문헌[Lieb. Ann., 1964, 676, 141]의 유사 절차 참조).
예 J: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 6-메틸-피라졸로[5,1-b]티아졸-7-아민 7:
Figure 112006055673624-PCT00036
2-메시틸설포닐 클로라이드 (CAS 773-64-8)를 tert-부틸 N-하이드록시카르바메이트 (CAS 36016-38-3)로 처리하여 화합물 1을 생성한다 (문헌[Synthesis, 1972, 140]). 화합물 1을 트라이플루오로아세트산으로 가수분해하여 화합물 2를 생성한다 (문헌[Synthesis, 1972, 140]). 클로로아세트알데하이드 (CAS 107-20-0)를 티오아세트아미드 (CAS 62-55-5)와 반응시켜 화합물 3을 수득한다 (문헌[Lieb. Ann., 1889, 250, 269]). 화합물 3을 화합물 2로 아민화하여 염 4를 생성한다 (문헌[Synthesis, 1974, 126]). 화합물 4를 아세트산 무수물과 축합시켜 바이사이클 5를 생성한다 (문헌[Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 482]). 화합물 5를 아질산나트륨 및 염산으로 니트로소화하여 화합물 6을 생성한다 (문헌[Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 482]). 화합물 6을 팔라듐 하에서 수소로 환원시켜 6-메틸피라졸로[5,1-b][1,3]티아졸-7-아민 7을 생성한다.
예 K: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 이미다조[5,1-b]티아졸-7-아민 7:
Figure 112006055673624-PCT00037
이미다졸 (CAS 288-32-4)을 브롬으로 브롬화하여 4,5-다이브로모이미다졸 1을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 952]). 화합물 1을 아황산나트륨으로 환원시켜 4-브로모이미다졸 2를 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 952]). 화합물 2를 질산과 황산의 혼합물로 니트로화하여 화합물 3을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 952]). 화합물 3을 물 중 암모니아 및 황화수소의 혼합물과 반응시켜 화합물 4를 생성한다 (문헌[J. Amer. Chem. Soc., 1957, 79, 2188]). 화합물 4를 클로로아세트알데히드 (CAS 107-20-0)와 반응시켜 화합물 5를 생성한다 (문헌[Khim. Geterotsikl. Soedin., 1965, 313]). 이 화합물을 옥시염화인으로 환화하여 화합물 6을 생성한다 (문헌[Khim. Geterotsikl. Soedin., 1967, 93]). 화합물 6을 팔라듐 하에서 수소로 환원시켜 이미다조[5,1-b][1,3]티아졸-7-아민 7을 생성한다.
예 L: 하기의 합성 방법으로부터 수득가능한 2-메틸-이미다조[5,1-b]옥사졸-7-아민 6:
Figure 112006055673624-PCT00038
2-메틸이미다졸 (CAS 693-98-1)을 브롬으로 브롬화하여 이미다졸 1을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 2628]). 화합물 1을 아황산나트륨으로 환원시켜 이미다졸 2를 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 2628]). 화합물 2를 질산과 황산의 혼합물로 니트로화하여 화합물 3을 생성한다 (문헌[J. Chem. Soc., 1922, 2628]). 화합물 3을 클로로아세톤 (CAS 78-95-5)과 반응시켜 화합물 4를 생성한다 (문헌[Khim. Geterotsikl. Soedin., 1981, 833]의 유사 절차 참조). 화합물 4를 포타슘 tert-부톡시드로 환화하여 화합물 5를 생성한다 (문헌[Heterocycles, 1999, 50, 1081]의 유사 절차 참조]). 화합물 5를 팔라듐 하에서 수소로 환원시켜 화합물 2-메틸이미다조[5,1-b][1,3]옥사졸-7-아민 6을 생성한다.
케라틴 염색 조성물의 성분
케라틴 섬유의 산화 염색용의 본 발명의 조성물은 상기의 모발 염색 화합물 절에 기술된 모발 염색 화합물 및 염색에 적합한 매질을 함유한다. 본 발명의 조성물은, 하기를 포함하지만 이로 한정되지는 않는, 공지되거나, 통상적으로 사용되거나, 그렇지 않을 경우 산화 염색 조성물에서 사용하기에 효과적인 추가의 성분을 추가로 함유할 수도 있다: 현색제 염료 화합물, 커플링제 염료 화합물; 직접 염료; 산화제; 증점제; 킬레이트제; pH 조절제 및 완충제; 카르보네이트 이온 공급원 및 라디칼 포착제 시스템; 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 그 혼합물; 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 그 혼합물; 방향제; 완충제; 분산제; 과산화물 안정제; 천연 성분, 예를 들어 단백질 및 단백질 유도체와, 식물성 물질 (예를 들어 알로에, 카모마일 및 헤나 추출물); 실리콘 (휘발성 또는 비휘발성, 개질 또는 비개질), 필름 형성제, 세라마이드, 방부제; 및 불투명화제.
상기에 언급되었지만 하기에 구체적으로 기술되어 있지는 않은 적합한 몇몇 보조제가 문헌[International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook, (8th ed.; The Cosmetics, Toiletry 및 Fragrance Association)]에 열거되어 있다. 특히, 제2권, 제3절 (Chemical Classes) 및 제4절 (Functions)이 특정 목적 또는 다목적의 달성을 위한 특정 보조제의 확인에 유용하다.
A. 염색에 적합한 매질
염색에 적합한 매질은 물, 또는 전형적으로 물에 충분히 용해성이 아닌 화합물을 용해시키기 위한 1종 이상의 유기 용매와 물의 혼합물로부터 선택될 수도 있다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 유기 용매에는 C1 내지 C4 저급 알칸올 (예를 들어, 에탄올, 프로판올, 아이소프로판올), 방향족 알코올 (예를 들어, 벤질 알코올 및 페녹시에탄올); 폴리올 및 폴리올 에테르 (예를 들어, 카르비톨, 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 다이에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 모노메틸 에테르, 헥실렌 글리콜, 글리세롤, 에톡시 글리콜) 및 프로필렌 카르보네이트가 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다. 존재할 경우, 유기 용매는 전형적으로 조성물의 중량을 기준으로 1% 내지 30% 범위의 양으로 존재한다. 바람직한 용매는 물, 에탄올, 프로판올, 아이소프로판올, 글리세롤, 1,2-프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 에톡시 다이글리콜 및 그 혼합물이다. 염색에 적합한 추가의 매질은 하기에 기술되어 있는 바와 같이 산화제를 포함할 수도 있다.
B. 보조 현색제
본 명세서에 기술된 조성물에서 사용하기에 적합한 현색제에는 p-페닐렌다이아민 유도체, 예를 들어 벤젠-1,4-다이아민 (통상 p-페닐렌다이아민으로 공지됨), 2-메틸-벤젠-1,4-다이아민, 2-클로로-벤젠-1,4-다이아민, N-페닐-벤젠-1,4-다이아민, N-(2-에톡시에틸)벤젠-1,4-다이아민, 2-[(4-아미노-페닐)-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올, (통상 N,N-비스(2-하이드록시에틸)-p-페닐렌다이아민으로 공지됨) (2,5-다이아미노-페닐)-메탄올, 1-(2'-하이드록시에틸)-2,5-다이아미노벤젠, 2-(2,5-다이아미노-페닐)-에탄올, N-(4-아미노페닐)벤젠-1,4-다이아민, 2,6-다이메틸-벤젠-1,4-다이아민, 2-아이소프로필-벤젠-1,4-다이아민, 1-[(4-아미노페닐)아미노]-프로판-2-올, 2-프로필-벤젠-1,4-다이아민, 1,3-비스[(4-아미노페닐)(2-하이드록시에틸)아미노]프로판-2-올, N4,N4,2-트라이메틸벤젠-1,4-다이아민, 2-메톡시-벤젠-1,4-다이아민, 1-(2,5-다이아미노페닐)에탄-1,2-다이올, 2,3-다이메틸-벤젠-1,4-다이아민, N-(4-아미노-3-하이드록시-페닐)-아세트아미드, 2,6-다이에틸벤젠-1,4-다이아민, 2,5-다이메틸벤젠-1,4-다이아민, 2-티엔-2-일벤젠-1,4-다이아민, 2-티엔-3-일벤젠-1,4-다이아민, 2-피리딘-3-일벤젠-1,4-다이아민, 1,1'-바이페닐-2,5-다이아민, 2-(메톡시메틸)벤젠-1,4-다이아민, 2-(아미노메틸)벤젠-1,4-다이아민, 2-(2,5-다이아미노페녹시)에탄올, N-[2-(2,5-다이아미노페녹시)에틸]-아세트아미드, N,N-다이메틸벤젠-1,4-다이아민, N,N-다이에틸벤젠-1,4-다이아민, N,N-di프로필벤젠-1,4-다이아민, 2-[(4-아미노페닐)(에틸)아미노]에탄올, 2-[(4-아미노-3-메틸-페닐)-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올, N-(2-메톡시에틸)-벤젠-1,4-다이아민, 3-[(4-아미노페닐)아미노]프로판-1-올, 3-[(4-아미노페닐)-아미노]프로판-1,2-다이올, N-{4-[(4-아미노페닐)아미노]부틸}벤젠-1,4-다이아민 및 2-[2-(2-{2-[(2,5-다이아미노페닐)-옥시]에톡시}에톡시)에톡시]벤젠-1,4-다이아민; 1,3-비스(N(2-하이드록시에틸)-N-(4-아미노-페닐)아미노)-2-프로판올; 2,2'-[1,2-에탄다이일-비스-(옥시-2,1-에탄다이일옥시)]-비스-벤젠-1,4-다이아민; N,N-비스(2-하이드록시에틸)-p-페닐린다이아민; p-아미노페놀 유도체, 예를 들어 4-아미노-페놀 (통상 p-아미노페놀로 공지됨), 4-메틸아미노-페놀, 4-아미노-3-메틸-페놀, 4-아미노-2-하이드록시메틸-페놀, 4-아미노-2-메틸-페놀, 4-아미노-1-하이드록시-2-(2'-하이드록시에틸아미노메틸)벤젠, 4-아미노-2-메톡시메틸-페놀, 5-아미노-2-하이드록시-벤조산, 1-(5-아미노-2-하이드록시-페닐)-에탄-1,2-다이올, 4-아미노-2-(2-하이드록시-에틸)-페놀, 4-아미노-3-(하이드록시메틸)페놀, 4-아미노-3-플루오로-페놀, 4-아미노-2-(아미노메틸)-페놀, 4-아미노-2-플루오로-페놀; 1-하이드록시-2,4-다이아미노벤젠; 1-(2'-하이드록시에틸옥시)-2,4-다이아미노벤젠; 2,4-다이아미노-5-메틸페네톨; o-페닐렌다이아민 유도체, 예를 들어 3,4-다이아미노벤조산 및 그 염; o-아미노페놀 유도체, 예를 들어 2-아미노-페놀 (통상 o-아미노페놀로 공지됨), 2,4-다이아미노페놀, 2-아미노-5-메틸-페놀, 2-아미노-6-메틸-페놀, N-(4-아미노-3-하이드록시-페닐)-아세트아미드 및 2-아미노-4-메틸-페놀; 및 헤테로사이클릭 유도체, 예를 들어 피리미딘-2,4,5,6-테트라민 (통상 2,4,5,6-테트라아미노피리딘로 공지됨), 1-메틸-1H-피라졸-4,5-다이아민, 2-(4,5-다이아미노-1H-피라졸-1-일)에탄올, N2,N2-다이메틸-피리딘-2,5-다이아민, 2-[(3-아미노-6-메톡시피리딘-2-일)아미노]에탄올, 6-메톡시-N2-메틸-피리딘-2,3-다이아민, 2,5,6-트라이아미노피리미딘-4(1H)-온, 피리딘-2,5-다이아민, 1-아이소프로필-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(4-메틸벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(4-클로로벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민, 피라졸로[1,5-a]-피리미딘-3,7-다이아민, 5,6,7-트라이메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아민 염산염, 7-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아민 염산염, 2,5,6,7-테트라메틸-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아민 염산염, 5,7-다이-tert-부틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아민 염산염, 5,7-다이-트라이플루오로메틸-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아민 염산염, 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-다이아민 염산염; 4-하이드록시-2,5,6-트라이아미노피리미딘; 1-(2'하이드록시에틸)-아미노-3,4-메틸렌 다이옥시벤젠; 및 1-하이드록시에틸-4,5-다이아미노피라졸 설페이트가 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다.
추가의 현색제는 N-(3-푸릴메틸)벤젠-1,4-다이아민; N-티오펜-3-일메틸-벤젠-1,4-다이아민; N-(2-푸릴메틸)벤젠-1,4-다이아민; N-티오펜-2-일메틸-벤젠-1,4-다이아민; 4-하이드록시-벤조산 (2,5-다이아미노-벤질리덴)-하이드라지드; 3-(2,5-다이아미노-페닐)-N-에틸-아크릴아미드; 2-[3-(3-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 2-[3-(4-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 2-(6-메틸-피리딘-2-일)-벤젠-1,4-다이아민; 2-피리딘-2-일-벤젠-1,4-다이아민; 2-[3-(4-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 2-[3-(3-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 3-(2,5-다이아미노-페닐)-N-에틸-아크릴아미드; 2-티아졸-2-일-벤젠-1,4-다이아민; 4-하이드록시-벤조산 (2,5-다이아미노-벤질리덴)-하이드라지드; 3'-플루오로-바이페닐-2,5-다이아민; 2-프로펜일-벤젠-1,4-다이아민; 2'-클로로-바이페닐-2,5-다이아민; N-티오펜-3-일메틸-벤젠-1,4-다이아민; N-(3-푸릴메틸)벤젠-1,4-다이아민; 4'-메톡시-바이페닐 -2,5-다이아민; N-(4-아미노-벤질)-벤젠-1,4-다이아민; 2-메틸-5-[(1-H-피롤-2-일메틸)-아미노]-페놀; 5-[(푸란-2-일메틸)-아미노]-2-메틸-페놀; 5-아이소프로필아미노-2-메틸-페놀; 바이페닐-2,4,4'-트라이아민 염산염; 5-(4-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-페닐아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[4-아미노-2-(3,5-다이아미노-벤질아미노)-페녹시]-에탄올 염산염; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(2-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-푸란-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; 4-아미노-2-프로필아미노메틸-페놀; 염산염; N-벤조[1,3]다이옥솔-5-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-[4-아미노-2-(2-하이드록시-에틸)-2H-피라졸-3-일]-3-(5-아미노-2-하이드록시-페닐)-아크릴아미드; 염산염; 4-아미노-2-(아이소프로필아미노-메틸)-페놀; 염산염; 4-티오펜-3-일-벤젠-1,3-다이아민; 염산염 염산염; 5-페닐아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 4-티오펜-3-일-벤젠-1,3-다이아민; 염산염; 2',4'-다이아미노-바이페닐-4-올; 염산염; 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀; 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀; 4-아미노-2-(피리딘-3-일아미노메틸)-페놀; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-알릴아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(4-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-벤질-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 3-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; N-(4-메톡시-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-티오펜-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 4-아미노-2-[(2-하이드록시-5-니트로-페닐아미노)-메틸]-페놀; 염산염; 2',4'-다이아미노-바이페닐-4-올 염산염; 바이페닐-2,4,4'-트라이아민; 5-(4-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[4-아미노-2-(3,5-다이아미노-벤질아미노)-페녹시]-에탄올 염산염; 5-알릴아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(4-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-벤질-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 3-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; N-(2-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(4-메톡시-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-푸란-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; N-티오펜-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-벤조[1,3]다이옥솔-5-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-[4-아미노-2-(2-하이드록시-에틸)-2H-피라졸-3-일]-3-(5-아미노-2-하이드록시-페닐)-아크릴아미드 염산염; 4-아미노-2-프로필아미노메틸-페놀; 염산염; 4-아미노-2-(아이소프로필아미노-메틸)-페놀 염산염; 4-아미노-2-[(2-하이드록시-5-니트로-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; 2-메틸-5-[(1-H-피롤-2-일메틸)-아미노]-페놀; 5-[(푸란-2-일메틸)-아미노]-2-메틸-페놀; 5-아이소프로필아미노-2-메틸-페놀; 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀; 4-아미노-2-(피리딘-3-일아미노메틸)-페놀; 및 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 현색제에는 p-페닐렌다이아민 유도체, 예를 들어 2-메틸-벤젠-1,4-다이아민; 벤젠-1,4-다이아민; 1-(2,5-다이아미노-페닐)-에탄올; 2-(2,5-다이아미노-페닐)-에탄올; N-(2-메톡시에틸)벤젠-1,4-다이아민; 2-[(4-아미노-페닐)-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올; 1-(2,5-다이아미노페닐)에탄-1,2-다이올; 1-(2'-하이드록시에틸)-2,5-다이아미노벤젠; 1,3-비스(N(2-하이드록시에틸)-N-(4-아미노-페닐)아미노)-2-프로판올; 2,2'-[1,2-에탄다이일-비스-(옥시-2,1-에탄다이일옥시)]-비스-벤젠-1,4-다이아민; N,N-비스(2-하이드록시에틸)-p-페닐린다이아민; 및 그 혼합물; p-아미노페놀 유도체, 예를 들어 4-아미노-페놀, 4-메틸아미노-페놀, 4-아미노-3-메틸-페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸-페놀; 1-(5-아미노-2-하이드록시-페닐)-에탄-1,2-다이올; 1-하이드록시-2,4-다이아미노벤젠; 1-(2'-하이드록시에틸옥시)-2,4-다이아미노벤젠; 4-아미노-2-아미노메틸페놀; 2,4-다이아미노-5-메틸페네톨; 4-아미노-1-하이드록시-2-(2'-하이드록시에틸아미노메틸)벤젠; 1-메톡시-2-아미노-4-(2'하이드록시에틸아미노)벤젠; 5-아미노살리실산 및 그 염과; 이들의 혼합물; o-페닐렌다이아민 유도체, 예를 들어 3,4-다이아미노벤조산 및 그 염; o-아미노페놀 유도체, 예를 들어 2-아미노-페놀, 2-아미노-5-메틸-페놀, 2-아미노-6-메틸-페놀, N-(4-아미노-3-하이드록시-페닐)-아세트아미드; 2-아미노-4-메틸-페놀; 및 그 혼합물과; 헤테로사이클릭 유도체, 예를 들어 피리미딘-2,4,5,6-테트라민; 1-메틸-1H-피라졸-4,5-다이아민; 2-(4,5-다이아미노-1H-피라졸-1-일)에탄올; 1-(4-메틸벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민; 1-(벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민; N2,N2-다이메틸-피리딘-2,5-다이아민; 4-하이드록시-2,5,6-트라이아미노피리미딘; 1-(2'하이드록시에틸)-아미노-3,4-메틸렌 다이옥시벤젠; 및 1-하이드록시에틸-4,5-다이아미노피라졸 설페이트와; 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다.
더 바람직한 현색제에는 2-메틸-벤젠-1,4-다이아민; 벤젠-1,4-다이아민; N,N-비스(2-하이드록시에틸)-p-페닐렌다이아민; 4-아미노-페놀; 4-메틸아미노-페놀; 4-아미노-3-메틸-페놀; 1-하이드록시-2,4-다이아미노벤젠; 2-아미노-페놀; 2-아미노-5-메틸-페놀; 2-아미노-6-메틸-페놀; 1-메틸-1H-피라졸-4,5-다이아민; 1-하이드록시에틸-4,5-다이아미노피라졸 설페이트; 2-(4,5-다이아미노-1H-피라졸-1-일)에탄올; 및 그 혼합물이 포함된다.
C. 보조 커플링제
본 명세서에 기술된 조성물에서 사용하기에 적합한 커플링제에는 페놀, 레소르시놀 및 나프톨 유도체, 예를 들어 나프탈렌-1,7-다이올, 벤젠-1,3-다이올, 4-클로로벤젠-1,3-다이올, 나프탈렌-1-올, 2-메틸-나프탈렌-1-올, 나프탈렌-1,5-다이올, 나프탈렌-2,7-다이올, 벤젠-1,4-다이올, 2-메틸-벤젠-1,3-다이올, 7-아미노-4-하이드록시-나프탈렌-2-설폰산, 2-아이소프로필-5-메틸페놀, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-1,5-다이올, 2-클로로-벤젠-1,3-다이올, 4-하이드록시-나프탈렌-1-설폰산, 벤젠-1,2,3-트라이올, 나프탈렌-2,3-다이올, 5-다이클로로-2-메틸벤젠-1,3-다이올, 4,6-다이클로로벤젠-1,3-다이올, 2,3-다이하이드록시-[1,4]나프토퀴논; 및 1-아세톡시-2-메틸나프탈렌; m-페닐렌다이아민, 예를 들어 2,4-다이아미노페놀, 벤젠-1,3-다이아민, 2-(2,4-다이아미노-페녹시)-에탄올, 2-[(3-아미노-페닐)-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올, 2-메힐-벤젠-1,3-다이아민, 2-[[2-(2,4-다이아미노-페녹시)-에틸]-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올, 4-{3-[(2,4-다이아미노페닐)옥시]프로폭시}벤젠-1,3-다이아민, 2-(2,4-다이아미노-페닐)-에탄올, 2-(3-아미노-4-메톡시-페닐아미노)-에탄올, 4-(2-아미노-에톡시)-벤젠-1,3-다이아민, (2,4-다이아미노-페녹시)-아세트산, 2-[2,4-다이아미노-5-(2-하이드록시-에톡시)-페녹시]-에탄올, 4-에톡시-6-메틸-벤젠-1,3-다이아민, 2-(2,4-다이아미노-5-메틸-페녹시)-에탄올, 4,6-다이메톡시-벤젠-1,3-다이아민, 2-[3-(2-하이드록시-에틸아미노)-2-메틸-페닐아미노]-에탄올, 3-(2,4-다이아미노-페녹시)-프로판-1-올, N-[3-(다이메틸아미노)페닐]우레아, 4-메톡시-6-메틸벤젠-1,3-다이아민, 4-플루오로-6-메틸벤젠-1,3-다이아민, 2-({3-[(2-하이드록시에틸)아미노]-4,6-다이메톡시페닐}-아미노)에탄올, 3-(2,4-다이아미노페녹시)-프로판-1,2-다이올, 2-[2-아미노-4-(메틸아미노)-페녹시]에탄올, 2-[(5-아미노-2-에톡시-페닐)-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올, 2-[(3-아미노페닐)아미노]에탄올, 2,4-다이아미노-5-(2'-하이드록시에틸옥시)톨루엔; N,N-다이메틸-3-우레이도아닐린; N-(2-아미노에틸)벤젠-1,3-다이아민, 4-{[(2,4-다이아미노-페닐)옥시]메톡시}-벤젠-1,3-다이아민, 1-메틸-2,6-비스(2-하이드록시에틸아미노)벤젠; 및 2,4-다이메톡시벤젠-1,3-다이아민; m-아미노페놀, 예를 들어 3-아미노-페놀, 2-(3-하이드록시-4-메틸-페닐아미노)-아세트아미드, 2-(3-하이드록시-페닐아미노)-아세트아미드, 5-아미노-2-메틸-페놀, 5-(2-하이드록시-에틸아미노)-2-메틸-페놀, 5-아미노-2,4-다이클로로-페놀, 3-아미노-2-메틸-페놀, 3-아미노-2-클로로-6-메틸-페놀, 5-아미노-2-(2-하이드록시-에톡시)-페놀, 2-클로로-5-(2,2,2-트라이플루오로-에틸아미노)-페놀, 5-아미노-4-클로로-2-메틸-페놀, 3-사이클로펜틸아미노-페놀, 5-[(2-하이드록시에틸)아미노]-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 3-(다이메틸아미노)페놀, 3-(다이에틸아미노)페놀, 5-아미노-4-플루오로-2-메틸페놀, 5-아미노-4-에톡시-2-메틸페놀, 3-아미노-2,4-다이클로로-페놀, 3-[(2-메톡시에틸)아미노]페놀, 3-[(2-하이드록시에틸)아미노]페놀, 5-아미노-2-에틸-페놀, 5-아미노-2-메톡시페놀, 5-[(3-하이드록시-프로필)아미노]-2-메틸페놀, 3-[(3-하이드록시-2-메틸페닐)-아미노]프로판-1,2-다이올, 3-[(2-하이드록시에틸)아미노]-2-메틸페놀; 1-메틸-2-하이드록시-4-(2'-하이드록시에틸)아미노-벤젠; 1,3-비스-(2,4-다이아미노페녹시)프로판; 1-하이드록시-2-메틸-5-아미노-6-클로로벤젠; 및 헤테로사이클릭 유도체, 예를 들어 3,4-다이하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-올, 4-메틸-2-페닐-2,4-다이하이드로-3H-피라졸-3-온, 6-메톡시퀴놀린-8-아민, 4-메틸피리딘-2,6-다이올, 2,3-다이하이드로-1,4-벤조다이옥신-5-올, 1,3-벤조다이옥솔-5-올, 2-(1,3-벤조다이옥솔-5-일아미노)에탄올, 3,4-다이메틸피리딘-2,6-다이올, 5-클로로피리딘-2,3-다이올, 2,6-다이메톡시피리딘-3,5-다이아민, 1,3-벤조다이옥솔-5-아민, 2-{[3,5-다이아미노-6-(2-하이드록시-에톡시)-피리딘-2-일]옥시}-에탄올, 1H-인돌-4-올, 5-아미노-2,6-다이메톡시피리딘-3-올, 1H-인돌-5,6-다이올, 1H-인돌-7-올, 1H-인돌-5-올, 1H-인돌-6-올, 6-브로모-1,3-벤조다이옥솔-5-올, 2-아미노피리딘-3-올, 피리딘-2,6-다이아민, 3-[(3,5-다이아미노피리딘-2-일)옥시]프로판-1,2-다이올, 5-[(3,5-다이아미노피리딘-2-일)옥시]펜탄-1,3-다이올, 1H-인돌-2,3-다이온, 인돌린-5,6-다이올, 3,5-다이메톡시피리딘-2,6-다이아민, 6-메톡시피리딘-2,3-다이아민; 3,4-다이하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-아민; 4-하이드록시-N-메틸인돌, 1H-5-메틸피라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 2,6-다이메틸피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트라이아졸, 2,6-다이메틸[3,2-c]-1,2,4-트라이아졸, 6-메틸피라졸로-[1,5-a]벤즈이미다졸, 2,6-다이하이드록시피리딘, 2,6-다이하이드록시-3,4-다이메틸피리딘, 5-메틸피라졸로[5,1-e]-1,2,3-트라이아졸, 5-메틸-6-클로로피라졸로[5,1-e]-1,2,3,-트라이아졸, 5-페닐피라졸로[5,1-e]-1,2,3-트라이아졸 및 그 부가염, 1H-2,6-다이메틸피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트라이아졸 토실레이트, 7,8-다이시아노-4-메틸이미다졸로-[3,2-a]이미다졸, 2,7-다이메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-온, 2,5-다이메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-온 및 2-메틸-5-메톡시메틸-피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-온; 6-하이드록시벤조모르폴린; 및 3-아미노-2-메틸아미노-6-메톡시피리딘; 1-페닐-3-메틸-5-피라졸론-2,4-다이하이드로-5,2-페닐-3H-피라졸-3-온이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다.
추가의 커플링제는 N-(3-푸릴메틸)벤젠-1,4-다이아민; N-티오펜-3-일메틸-벤젠-1,4-다이아민; N-(2-푸릴메틸)벤젠-1,4-다이아민; N-티오펜-2-일메틸-벤젠-1,4-다이아민; 4-하이드록시-벤조산 (2,5-다이아미노-벤질리덴)-하이드라지드; 3-(2,5-다이아미노-페닐)-N-에틸-아크릴아미드; 2-[3-(3-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 2-[3-(4-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 2-(6-메틸-피리딘-2-일)-벤젠-1,4-다이아민; 2-피리딘-2-일-벤젠-1,4-다이아민; 2-[3-(4-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 2-[3-(3-아미노-페닐아미노)-프로펜일]-벤젠-1,4-다이아민; 3-(2,5-다이아미노-페닐)-N-에틸-아크릴아미드; 2-티아졸-2-일-벤젠-1,4-다이아민; 4-하이드록시-벤조산 (2,5-다이아미노-벤질리덴)-하이드라지드; 3'-플루오로-바이페닐-2,5-다이아민; 2-프로펜일-벤젠-1,4-다이아민; 2'-클로로-바이페닐-2,5-다이아민; N-티오펜-3-일메틸-벤젠-1,4-다이아민; N-(3-푸릴메틸)벤젠-1,4-다이아민; 4'-메톡시-바이페닐 -2,5-다이아민; N-(4-아미노-벤질)-벤젠-1,4-다이아민; 2-메틸-5-[(1-H-피롤-2-일메틸)-아미노]-페놀; 5-[(푸란-2-일메틸)-아미노]-2-메틸-페놀; 5-아이소프로필아미노-2-메틸-페놀; 바이페닐-2,4,4'-트라이아민 염산염; 5-(4-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-페닐아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[4-아미노-2-(3,5-다이아미노-벤질아미노)-페녹시]-에탄올 염산염; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(2-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-푸란-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; 4-아미노-2-프로필아미노메틸-페놀; 염산염; N-벤조[1,3]다이옥솔-5-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-[4-아미노-2-(2-하이드록시-에틸)-2H-피라졸-3-일]-3-(5-아미노-2-하이드록시-페닐)-아크릴아미드; 염산염; 4-아미노-2-(아이소프로필아미노-메틸)-페놀; 염산염; 4-티오펜-3-일-벤젠-1,3-다이아민; 염산염 염산염; 5-페닐아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 4-티오펜-3-일-벤젠-1,3-다이아민; 염산염; 2',4'-다이아미노-바이페닐-4-올; 염산염; 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀; 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀; 4-아미노-2-(피리딘-3-일아미노메틸)-페놀; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-알릴아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(4-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-벤질-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 3-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; N-(4-메톡시-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-티오펜-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 4-아미노-2-[(2-하이드록시-5-니트로-페닐아미노)-메틸]-페놀; 염산염; 2',4'-다이아미노-바이페닐-4-올 염산염; 바이페닐-2,4,4'-트라이아민; 5-(4-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[4-아미노-2-(3,5-다이아미노-벤질아미노)-페녹시]-에탄올 염산염; 5-알릴아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 5-(3-아미노-페닐)아미노메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(4-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-벤질-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 3-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; N-(2-아미노-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-(4-메톡시-벤질)-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-푸란-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; 2-[(3-아미노-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; N-티오펜-2-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-벤조[1,3]다이옥솔-5-일메틸-벤젠-1,3-다이아민 염산염; N-[4-아미노-2-(2-하이드록시-에틸)-2H-피라졸-3-일]-3-(5-아미노-2-하이드록시-페닐)-아크릴아미드 염산염; 4-아미노-2-프로필아미노메틸-페놀; 염산염; 4-아미노-2-(아이소프로필아미노-메틸)-페놀 염산염; 4-아미노-2-[(2-하이드록시-5-니트로-페닐아미노)-메틸]-페놀 염산염; 2-메틸-5-[(1-H-피롤-2-일메틸)-아미노]-페놀; 5-[(푸란-2-일메틸)-아미노]-2-메틸-페놀; 5-아이소프로필아미노-2-메틸-페놀; 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀; 4-아미노-2-(피리딘-3-일아미노메틸)-페놀; 및 5-사이클로부틸아미노-2-메틸-페놀로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 커플링제에는 페놀, 레소르시놀 및 나프톨 유도체, 예를 들어 나프탈렌-1,7-다이올, 벤젠-1,3-다이올, 4-클로로벤젠-1,3-다이올, 나프탈렌-1-올, 2-메틸-나프탈렌-1-올, 나프탈렌-1,5-다이올, 나프탈렌-2,7-다이올, 벤젠-1,4-다이올, 2-메틸-벤젠-1,3-다이올 및 2-아이소프로필-5-메틸페놀; 1,2,4-트라이하이드록시벤젠; 1-아세톡시-2-메틸나프탈렌; 및 그 혼합물; m-페닐렌다이아민 유도체, 예를 들어 벤젠-1,3-다이아민, 2-(2,4-다이아미노-페녹시)-에탄올, 4-{3-[(2,4-다이아미노페닐)옥시]프로폭시}벤젠-1,3-다이아민, 2-(3-아미노-4-메톡시-페닐아미노)-에탄올, 2-[2,4-다이아미노-5-(2-하이드록시-에톡시)-페녹시]-에탄올 및 3-(2,4-다이아미노-페녹시)-프로판-1-올; 2,4-다이아미노-5-(2'-하이드록시에틸옥시)톨루엔; N,N-다이메틸-3-우레이도아닐린; 2,4-다이아미노-5-플루오로톨루엔 설페이트 수화물; 1-메틸-2,6-비스(2-하이드록시에틸아미노)벤젠; 및 그 혼합물; m-아미노페놀 유도체, 예를 들어 3-아미노-페놀, 5-아미노-2-메틸-페놀, 5-(2-하이드록시-에틸아미노)-2-메틸-페놀 및 3-아미노-2-메틸-페놀; 1-메틸-2-하이드록시-4-(2'-하이드록시에틸)아미노벤젠; 1-하이드록시-3-아미노-2,4-다이클로로벤젠; 1,3-비스-(2,4-다이아미노페녹시)프로판; 1-하이드록시-2-메틸-5-아미노-6-클로로벤젠; 5-아미노-4-클로로-2-메틸페놀; 및 그 혼합물과; 헤테로사이클릭 유도체, 예를 들어 3,4-다이하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-올, 4-메틸-2-페닐-2,4-다이하이드로-3H-피라졸-3-온, 1,3-벤조다이옥솔-5-올, 1,3-벤조다이옥솔-5-아민, 1H-인돌-4-올, 1H-인돌-5,6-다이올, 1H-인돌-7-올, 1H-인돌-5-올, 1H-인돌-6-올, 1H-인돌-2,3-다이온, 피리딘-2,6-다이아민, 2-아미노피리딘-3-올, 4-하이드록시-N-메틸인돌, 1H-5-메틸피라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 2,6-다이메틸피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트라이아졸, 2,6-다이메틸[3,2-c]-1,2,4-트라이아졸, 6-메틸피라졸로-[1,5-a]벤즈이미다졸; 2,6-다이하이드록시피리딘; 2,6-다이하이드록시-3,4-다이메틸피리딘; 6-하이드록시벤조모르폴린; 2,6-다이하이드록시-3,4-다이메틸피리딘; 3,5-다이아미노-2,6-다이메톡시피리딘; 3-아미노-2-메틸아미노-6-메톡시피리딘; 1-페닐-3-메틸-5-피라졸론-2,4-다이하이드로-5,2-페닐-3H-피라졸-3-온; 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다.
더 바람직한 커플링제에는 벤젠-1,3-다이올; 4-클로로벤젠-1,3-다이올; 2-메틸-벤젠-1,3-다이올; 벤젠-1,3-다이아민; 3-아미노-페놀; 5-아미노-2-메틸-페놀; 1-메틸-2-하이드록시-4-(2'-하이드록시에틸)아미노벤젠; 4-메틸-2-페닐-2,4-다이하이드로-3H-피라졸-3-온; 2-아미노피리딘-3-올; 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온; 1-페닐-3-메틸-5-피라졸론-2,4-다이하이드로-5,2-페닐-3H-피라졸-3-온; 및 그 혼합물이 포함된다.
추가의 바람직한 현색제 및 커플링제는 5-메톡시메틸-2-아미노페놀, 5-에틸-2-아미노페놀, 5-페닐-2-아미노페놀 및 5-시아노에틸-2-아미노페놀을 포함한다.
또한 추가의 바람직한 현색제 및 커플링제는 하기를 포함한다:
하기 화합물과 관련된, 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 5-원 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00039
- 여기서, Z는 S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Y는 NA1, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택됨 - ;
하기 화합물과 관련된, 2개 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 바이사이클릭 융합 5-5 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00040
- 여기서, Y 및 Z는 독립적으로 NA1, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택됨 - ;
2개의 헤테로원자를 갖는 하기 식에 따른 트라이사이클릭 5-6-5 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00041
- 여기서, Y 및 Z는 NA1, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택됨 - ;
1개의 고리 접합 질소 및 1개 또는 2개의 여분의 헤테로원자를 포함하는 하기 식에 따른 바이사이클릭 5-6 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00042
Figure 112006055673624-PCT00043
Figure 112006055673624-PCT00044
1개의 헤테로원자를 갖는 하기 식에 따른 트라이사이클릭 융합 6-5-6 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00045
- 여기서, Y는 독립적으로 NA1, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택됨 - ;
N-하이드록시 또는 N-아미노 기 및 그 유도체를 포함하는 하기 식에 따른 5-원 아자 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00046
- 여기서, B1, B2, B3 및 B4는 CH 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
B가 N일 경우 상응하는 R1, R2, R3 및 R4는 존재하지 않음 - ;
하기 식에 따른 바이사이클릭 5-6 시스템의 아자 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물 - 여기서, 5-원 고리는 1 내지 3개의 질소 원자와 N-하이드록시 또는 N-아미노 기 및 그 유도체를 가짐 - :
Figure 112006055673624-PCT00047
- 여기서, B1 및 B2는 독립적으로 CH 또는 N으로부터 선택되며;
B가 N일 경우 상응하는 R1 및 R2는 존재하지 않음 - ;
N-하이드록시 또는 N-아미노 기 및 그 유도체를 포함하는 하기 식에 따른 바이사이클릭 융합 5-5-원 아자 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00048
고리 접합 질소와 N-하이드록시 또는 N-아미노 기 및 그 유도체를 갖는 하기 식에 따른 바이사이클릭 융합 5-5-원 아자 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00049
Figure 112006055673624-PCT00050
고리 접합 질소와 N-하이드록시 또는 N-아미노 기 및 그 유도체를 갖는 하기 식에 따른 바이사이클릭 융합 5-5-원 아자 헤테로방향족 케라틴 염색 화합물:
Figure 112006055673624-PCT00051
- 여기서, B1, B2, B3, B4, 및 B5는 CH 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
B가 N일 경우 상응하는 R1, R2, R3, R4 및 R5는 존재하지 않고;
전술한 R 기 모두는 동일하거나 상이하며,
(a) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 C-결합 일가 치환체:
(i) 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지형 알킬, 단일- 또는 다중-불포화 알킬, 헤테로알킬, 지방족, 헤테로지방족 또는 헤테로올레핀 시스템,
(ii) 치환 또는 비치환된 모노- 또는 폴리-사이클릭 지방족, 아릴, 또는 헤테로사이클릭 시스템, 및
(iii) 치환 또는 비치환된, 모노-, 폴리- 또는 퍼-플루오로 알킬 시스템 - 여기서, (i), (ii) 및 (iii)의 상기 시스템은 약 1개 내지 약 10개의 탄소 원자와, O, S, N, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 약 0개 내지 약 5개의 헤테로원자를 포함하며,
C-결합 일가 치환체의 치환 시스템의 치환체는 아미노, 하이드록실, 알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 다이알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 하이드록시알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 다이하이드록시알킬아미노 (선형 또는 분지형 C1-C5), 아릴아미노 또는 치환 아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노), 헤테로아릴아미노 또는 치환 헤테로아릴아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 아릴메틸아미노 또는 치환 아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임), 및 헤테로아릴메틸아미노 또는 치환 헤테로아릴메틸아미노 (치환체는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 트라이플루오로메틸, 아미노, C1-C5 알킬아미노임)로 이루어진 군으로부터 선택됨 -,
(b) SA1, SO2A1, SO3A1, SSA1, SOA1, SO2NA1A2, SNA1A2 및 SONA1A2로 이루어진 군으로부터 선택되는 S-결합 일가 치환체;
(c) OA1 및 ONA1A2로 이루어진 군으로부터 선택되는 O-결합 일가 치환체;
(d) NA1A2, (NA1A2A3)+, NA1OA2, NA1SA2, NO2, N=NA1, N=NOA1, NA1CN 및 NA1NA2A3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 N-결합 일가 치환체;
(e) COOA1, CONA1 2, CONA1COA2, C(=NA1)NA1A2, CN 및 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 일가 치환체;
(f) 약 1개 내지 약 12개의 탄소 원자 및 약 0개 내지 약 4개의 헤테로원자를 포함하는 모노-, 폴리-, 및 퍼-플루오로 알킬 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로알킬 일가 치환체; 및
(g) 수소
- 여기서, A1, A2 및 A3은 일가이며 독립적으로 H; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지형 알킬, 단일- 또는 다중-불포화 알킬, 헤테로알킬, 지방족, 헤테로지방족, 또는 헤테로올레핀 시스템; 치환 또는 비치환된 모노- 또는 폴리-사이클릭 지방족, 아릴 또는 헤테로사이클릭 시스템; 및 치환 또는 비치환된 모노-, 폴리- 또는 퍼-플루오로 알킬 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, A1 및 A2는 그가 결합된 질소 원자와 함께 고리를 형성하고; 상기 시스템은 약 1개 내지 약 10개의 탄소 원자와, O, S, N, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 약 0개 내지 약 5개의 헤테로원자를 포함하며;
X는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐임 - 로 이루어진 군으로부터 선택됨 -.
D. 직접 염료
본 발명의 조성물은 상용성 직접 염료를, 특히 강도와 관련하여, 추가의 착색을 제공하기에 충분한 양으로 또한 함유할 수도 있다. 전형적으로, 그러한 양은 조성물의 중량을 기준으로 0.05% 내지 4% 범위일 것이다. 적합한 직접 염료에는 애시드 옐로우(Acid Yellow) 1, 애시드 오렌지 3, 디스퍼스(Disperse) 레드 17, 베이식 브라운(Basic Brown) 17, 애시드 블랙 52, 애시드 블랙 1, 디스퍼스 바이올렛 4, 4-니트로-o-페닐렌다이아민, 2-니트로-p-페닐렌다이아민, 피크람산, HC 레드 13번, 1,4-비스-(2'-하이드록시에틸)-아미노-2-니트로벤젠, HC 옐로우 5번, HC 레드 7번, HC 블루 2번, HC 옐로우 4번, HC 옐로우 2번, HC 오렌지 1번, HC 레드 1번, 2-클로로-5-니트로-N-하이드록시에틸-p-페닐렌다이아민, HC 레드 3번, 4-아미노-3-니트로페놀, 2-하이드록시에틸아미노-5-니트로아니솔, 3-니트로-p-하이드록시에틸아미노페놀, 2-아미노-3-니트로페놀, 6-니트로-o-톨루이딘, 3-메틸아미노-4-니트로페녹시에탄올, 2-니트로-5-글리세리메틸아날린, HC 옐로우 11번, HC 바이올렛 1번, HC 오렌지 2번, HC 오렌지 3번, HC 옐로우 9번, 4-니트로페닐 아미노에틸우레아, HC 레드 10번, HC 레드 11번, 2-하이드록시에틸 피크람산, HC 블루 12번, HC 옐로우 6번, 하이드록시에틸-2-니트로-p-톨루이딘, HC 옐로우 12번, HC 블루 10번, HC 옐로우 7번, HC 옐로우 10번, HC 블루 9번, N-에틸-3-니트로 PABA, 4-아미노-2-니트로페닐-아민-2'-카르복실산, 2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로페놀, 6-니트로-2,5-피리딘다이아민, HC 바이올렛 2번, 2-아미노-6-클로로-4-니트로페놀, 4-하이드록시프로필아미노-3-니트로페놀, HC 옐로우 13번, 1,2,3,4-테트라하이드로-6-니트로키녹살린, HC 레드 14번, HC 옐로우 15번, HC 옐로우 14번, 3-아미노-6-메틸아미노-2-니트로피리딘, 2,6-다이아미노-3-((피리딘-3-일)아조)피리딘, 베이식 레드 118번, 베이식 오렌지 69번, N-(2-니트로-4-아미노페닐)-알릴아민, 4-[(4-아미노-3-메틸페닐)(4-이미노-3-메틸-2,5-사이클로헥사다이엔-1-일리덴) 메틸]-2-메틸-벤젠아민-염산염, 1H-이미다졸륨,2-[[4-(다이메틸-아미노)페닐]아조]-1,3-다이메틸클로라이드, 피리디늄, 1-메틸-4-[(메틸페닐-하이드라조노)메틸]-, 메틸 설페이트, 1H-이미다졸륨, 2-[(4-아미노페닐)아조]-1,3-다이메틸, 클로라이드, 베이식 레드 22, 베이식 레드 76, 베이식 브라운 16, 베이식 옐로우 57, 7-(2',4'-다이메틸-5'-설포페닐아조)-5-설포-8-하이드록시나프탈렌, 애시드 오렌지 7, 애시드 레드 33, 1-(3'-니트로-5'-설포-6'-옥소페닐아조)-옥소-나프탈렌 크롬 착체, 애시드 옐로우 23, 애시드 블루 9, 베이식 바이올렛 14, 베이식 블루 7, 베이식 블루 26, 퀴노프탈라논 또는 2-퀴놀릴인단다이온의 모노- 및 다이설폰산 (주로 후자)의 혼합물의 나트륨 염, 베이식 레드 2, 베이식 블루 99, 디스퍼스 레드 15, 애시드 바이올렛 43, 디스퍼스 바이올렛 1, 애시드 블루 62, 피그먼트(Pigment) 블루 15, 애시드 블랙 132, 베이식 옐로우 29, 디스퍼스 블랙 9, 1-(N-메틸모르폴리늄-프로필아미노)-4-하이드록시-안트라퀴논 메틸설페이트, HC 블루 8번, HC 레드 8번, HC 그린 1번, HC 레드 9번, 2-하이드록시-1,4-나프토퀴논, 애시드 블루 199, 애시드 블루 25, 애시드 레드 4, 헤나 레드, 인디고(Indigo), 코헤닐(Cochenille), HC 블루 14, 디스퍼스 블루 23, 디스퍼스 블루 3, 바이올렛 2, 디스퍼스 블루 377, 베이식 레드 51, 베이식 오렌지 31, 베이식 옐로우 87 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다. 바람직한 직접 염료에는 디스퍼스 블랙 9, HC 옐로우 2, HC 옐로우 4, HC 옐로우 15, 4-니트로-o-페닐렌다이아민, 2-아미노-6-클로로-4-니트로페놀, HC 레드 3, 디스퍼스 바이올렛 1, HC 블루 2, 디스퍼스 블루 3, 디스퍼스 블루 377, 베이식 레드 51, 베이식 오렌지 31, 베이식 옐로우 87 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다.
E. 산화제
본 발명의 조성물은, 산화 염료 전구체 (존재할 경우 현색제 및/또는 커플링제를 포함함)로부터 염료 발색단의 형성을 야기하고/하거나 모발에서 멜라닌 색소를 탈색시키기에 충분한 양으로 존재하는 산화제를 함유할 수도 있다. 전형적으로는, 그러한 양은 현색제 조성물의 중량을 기준으로 1% 내지 20%, 바람직하게는 3% 내지 15%, 더 바람직하게는 6% 내지 12% 범위이다. 수성 매질에서 과산화수소를 생성할 수 있는 무기 퍼옥시겐(peroxygen) 물질이 바람직하며 이 물질은 과산화수소; 무기 알칼리 금속 과산화물 (예를 들어 과요오드산나트륨 및 과산화나트륨); 유기 과산화물 (예를 들어 과산화우레아, 과산화멜라민); 일수화물, 사수화물 등으로 혼입될 수도 있는 무기 퍼하이드레이트(perhydrate) 염 탈색 화합물 (예를 들어 퍼보레이트, 퍼카르보네이트, 퍼포스페이트, 퍼실리케이트 및 퍼설페이트의 알칼리 금속염, 바람직하게는 그의 나트륨 염); 알칼리 금속 브롬산염; 효소; 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다. 바람직한 것은 과산화수소이다.
F. 증점제
본 발명의 조성물은, 조성물이 과도하게 모발에서 적하되어 불결함을 야기함이 없이 모발에 손쉽게 도포될 수 있도록 조성물에 점도를 제공하기에 충분한 양의 증점제를 함유할 수도 있다. 전형적으로, 그러한 양은 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 이상, 바람직하게는 0.5% 이상, 더 바람직하게는 1% 이상일 것이다.
본 발명에서 사용하기에 바람직한 것은 잔탄, 구아, 하이드록시프로필 구아, 스클레로글루칸, 메틸 셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스 (아쿠아코트(AQUACOTE™)로 입수가능함), 하이드록시에틸 셀룰로오스 (나트로솔(NATROSOL™)), 카르복시메틸 셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸 셀룰로오스, 미정질 셀룰로오스, 하이드록시부틸메틸 셀룰로오스, 하이드록시프로필 셀룰로오스 (클루셀(KLUCEL™)로 입수가능함), 하이드록시에틸 에틸 셀룰로오스, 세틸 하이드록시에틸 셀룰로오스 (나트로솔™ 플러스(Plus) 330으로 입수가능함), N-비닐피롤리돈 (포비돈(POVIDONE™)으로 입수가능함), 아크릴레이트/세테쓰-20 이타코네이트 공중합체 (스트럭쳐(STRUCTURE™) 3001로 입수가능함), 하이드록시프로필 전분 포스페이트 (스트럭쳐™ 제아(ZEA)로 입수가능함), 폴리에톡실화 우레탄 또는 폴리카르바밀 폴리글리콜 에스테르 (예를 들어 PEG-150/데실/SMDI 공중합체 (아쿠린(ACULYN™) 44로 입수가능함), PEG-150/스테아릴/SMDI 공중합체 (아쿠린™ 46으로 입수가능함), 트라이하이드록시스테아린 (틱신(THIXCIN™)으로 입수가능함), 아크릴레이트 공중합체 (예를 들어 아쿠린™ 33으로 입수가능함) 또는 소수성으로 개질된 아크릴레이트 공중합체 (예를 들어 아크릴레이트 / 스테아레쓰-20 메타크릴레이트 공중합체 (아쿠린ACULYN™ 22로 입수가능함), 하나 이상의 지방 사슬 및 하나 이상의 친수성 단위를 포함하며, 하나 이상의 지방 사슬을 포함하는 폴리에테르 우레탄과, 세테쓰 - 10 포스페이트, 다이세틸 포스페이트 및 세테아릴 알코올의 블렌드로부터 선택되는 비이온성 친양쪽성 중합체 (크로다포스(CRODAFOS™) CES로 입수가능함)를 포함하지만 이로 한정되지는 않는 내염성 증점제(salt tolerant thickener)이다.
G. 킬레이트제
본 발명의 조성물은 제형 성분, 특히 산화제, 더욱 특히는 과산화물과의 상호 작용에 이용가능한 금속의 양을 감소시키기에 충분한 양의 킬레이트제를 함유할 수도 있다. 전형적으로, 그러한 양은 조성물의 중량을 기준으로 0.25% 이상, 바람직하게는 0.5% 이상의 범위일 것이다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 킬레이트제에는 다이아민-N,N'-다이다중산, 모노아민 모노아미드-N,N'-다이다중산 및 N,N'-비스(2-하이드록시벤질)에틸렌다이아민-N,N'-다이아세트산 킬레이트제 (바람직하게는 EDDS(에틸렌다이아민다이석신산)), 카르복실산 (바람직하게는 아미노카르복실산), 포스폰산 (바람직하게는 아미노포스폰산) 및 폴리인산 (특히 직쇄 폴리인산), 그 염 및 유도체가 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다.
H. pH 조절제 및 완충제
본 발명의 조성물은 조성물의 pH를 3 내지 13, 바람직하게는 8 내지 12, 더 바람직하게는 9 내지 11 범위 이내가 되도록 조정하기에 충분히 유효한 양의 pH 조절제 및/또는 완충제를 추가로 함유할 수도 있다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 pH 조절제 및/또는 완충제에는 암모니아, 알칸올아미드, 예를 들어 모노에탄올아민, 다이에탄올아민, 트라이에탄올아민, 모노프로판올아민, 다이프로판올아민, 트라이프로판올아민, 트라이프로판올아민, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 및 2-아미노-2-하이드록시메틸-1,3,-프로판다이올과 구아니듐 염, 알칼리 금속 및 암모늄 하이드록사이드 및 카르보네이트, 바람직하게는 수산화나트륨 및 탄산암모늄과, 산성화제, 예를 들어 무기 및 무기 산, 예를 들어 인산, 아세트산, 아스코르브산, 시트르산 또는 타르타르산, 염산 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다.
I. 카르보네이트 이온 공급원 및 라디칼 포착제 시스템
본 발명의 조성물은 착색 과정 동안 모발에 대한 손상을 감소시키기에 충분한 양의, 카르보네이트 이온 공급원, 카르바메이트 이온 공급원 및/또는 하이드로카르보네이트 이온 공급원과 라디칼 포착제를 포함하는 시스템을 함유할 수도 있다. 전형적으로, 그러한 양은 조성물의 중량을 기준으로 카르보네이트 이온 0.1% 내지 15%, 바람직하게는 0.1% 내지 10%, 더 바람직하게는 1% 내지 7%, 그리고 조성물의 중량을 기준으로 라디칼 포착제 0.1% 내지 10%, 바람직하게는 1% 내지 7% 범위일 것이다. 바람직하게는, 라디칼 포착제는 라디칼 포착제 대 카르보네이트 이온의 비가 1:1 내지 1:4가 되도록 하는 양으로 존재한다. 라디칼 포착제는 바람직하게는 알칼리성화제와 동일한 화학종이 아니도록 선택된다.
적합한 이온 공급원에는 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 탄산구아니딘, 탄산수소구아니딘, 탄산리튬, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산바륨, 탄산암모늄, 탄산수소암모늄 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되는 것은 아니다. 바람직한 카르보네이트 이온 공급원은 탄산수소나트륨 및 탄산수소칼륨이다. 또한 바람직한 것은 탄산암모늄 및 탄산수소암모늄이다.
라디칼 포착제는 카르보네이트 라디칼과 반응하여 일련의 빠른 반응에 의해 카르보네이트 라디칼을 반응성이 덜한 화학종으로 전환시킬 수 있는 화학종이다. 바람직하게는, 라디칼 포착제가 N 원자를 포함할 경우, 그의 pKa는 질소의 양성자화를 방지하기 위하여 7보다 크다. 바람직한 라디칼 포착제는 알칸올아민, 아미노 당, 아미노산 및 그 혼합물 종류로부터 선택될 수도 있으며, 모노에탄올아민, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올,5-아미노-1-펜탄올, 1-아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올, 1-아미노-3-펜탄올, 1-아미노-4-펜탄올, 3-아미노-2-메틸프로판-1-올, 1-아미노-2-메틸프로판-2-올, 3-아미노프로판-1,2-다이올, 글루코스아민, N-아세틸글루코스아민, 글라이신, 아르기닌, 라이신, 프롤린, 글루타민, 히스티딘, 세린, 트립토판과 상기의 나트륨 및 암모늄 염, 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있지만, 이로 한정되는 것은 아니다. 다른 바람직한 라디칼 포착제 화합물에는 벤질아민, 글루탐산, 이미다졸, 다이-tert-부틸하이드록시톨루엔, 하이드로퀴논, 카테콜 및 그 혼합물이 포함된다.
제조 방법
본 발명의 화합물은 통상적인 방법을 사용하여 수득될 수도 있다. 화합물의 제조 방법에 대한 일반적인 설명이 상기에 제공되어 있으며 구체예가 하기에 제공되어 있다. 본 발명의 조성물은 통상적인 방법을 사용하여 또한 수득될 수도 있다. 케라틴 염색 조성물은 용액, 바람직하게는 수성 용액 또는 수성-알코올 용액으로 형성될 수도 있다. 바람직하게는, 염모제 제품 조성물은, 그 조성이 염료 화합물 및 기타 염료 성분과, 특정 제제에 적합한 통상적인 화장품 첨가 성분과의 혼합물인 진한 액체, 크림, 겔 또는 에멀젼으로서 형성될 수도 있다.
사용 방법
본 발명의 케라틴 염색 조성물은, 산화 염료 전구체와 반응하여 염모제 제품 조성물이 현색되게 하는 적합한 산화제와 혼합함으로써 사용할 수도 있다. 일반적으로 산화제는, 보통 최종 케라틴 염색 제품 시스템의 개별 성분으로 제공되며 개별 용기에 존재하는 수성 조성물로 제공된다. 케라틴 염색 조성물의 혼합시, 보조제는 요망되는 제품의 속성, 예를 들어 pH, 점도, 리올로지 등의 달성을 위하여 염모제 조성물이 모발에 도포될 때 염모제 조성물 중에 제공된다.
케라틴 염색 조성물은, 모발에 도포될 때, 그 조성에 따라 약산성, 중성 또는 알칼리성일 수 있으며, 전형적으로는 pH가 6 내지 11, 바람직하게는 7 내지 10, 더 바람직하게는 8 내지 10이다. 현색제 조성물의 pH는 전형적으로 산성이며 일반적으로 pH가 2.5 내지 6.5, 바람직하게는 3 내지 5이다. 모발 조성물의 pH는 상기에 언급된 바와 같이 pH 조절제를 사용하여 조정할 수도 있다.
케라틴 염색 조성물의 사용을 위해서는, 상기에 기술된 조성물을 사용 직전에 혼합하고, 모발의 풍부함에 따라, 충분한 양, 일반적으로 60 내지 200그램의 혼합물을 모발에 도포한다. 그러한 제조시 염모제 조성물은 염색시킬 모발에 도포되며 모발의 염색에 유효한 시간량 동안 모발과 접촉된 채 남아있다. 전형적으로, 염모제 조성물은 15ㅀ 내지 50 ㅀC 범위의 온도에서, 2 내지 60분, 바람직하게는 15 내지 45분, 더 바람직하게는 30분 동안 모발 상에 작용하도록 한다. 그 후, 모발을 물로 헹구어 염모제 조성물을 제거하고 건조시킨다. 필요할 경우, 모발을 샴푸로 세정하고, 예를 들어 물 또는 약산성 용액, 예를 들어 시트르산 또는 타르타르산 용액으로 헹구고, 건조시킨다. 선택적으로, 개별적인 컨디셔닝 제품이 또한 제공될 수도 있다.
이와 함께, 케라틴 염색 조성물의 성분은 모발 염색용 시스템을 형성한다. 이 시스템은 단일 패키지 중에 개별 용기의 케라틴 염색 조성물 성분 또는 기타 모발 처리 제품과, 사용 설명서를 포함하는 키트로 제공될 수도 있다.
하기는 본 발명의 조성물의 비제한적 예이다. 본 발명의 사상 및 범주로부터 벗어남이 없이 많은 변형이 가능하므로, 본 실시예는 단지 설명을 위한 목적으로 제공되는 것이며 본 발명의 제한으로 해석되어서는 안 되며, 이는 당업계의 숙련자에 의해 인지된다. 실시예에서, 모든 농도는 달리 특정되지 않는 한 중량%로 열거된다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "부성분"은 방부제, 점도 조절제, pH 조절제, 향수, 포움 부스터(foam booster) 등과 같은 선택 성분을 말한다. 당업계 의 숙련자에게 명백한 바와 같이, 이러한 부성분의 선택은 본 명세서에 기술된 바와 같이 본 발명을 만들기 위하여 선택되는 특정 성분의 물리적 및 화학적 특성에 따라 달라질 것이다.
하기 조성물을 모발 염색에 사용할 수 있다. 염색 조성물을 동일 중량의 20-부피의 과산화수소 용액 (6 중량%)과 혼합한다. 생성된 혼합물을 모발에 도포하고 30분 동안 모발과 접촉된 채 남아있게 한다. 염색된 모발을 샴푸하고 물로 헹구고 건조시킨다.
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Figure 112006055673624-PCT00053
Figure 112006055673624-PCT00054
Figure 112006055673624-PCT00055
Figure 112006055673624-PCT00056
Figure 112006055673624-PCT00057
Figure 112006055673624-PCT00058
Figure 112006055673624-PCT00059
Figure 112006055673624-PCT00060
본 발명의 특별한 실시 형태가 예시되고 기술되었으나, 본 기술 분야의 숙련자에게는 다른 다양한 변경 및 수정이 본 발명의 사상 및 범주를 벗어나지 않고 이루어질 수 있다는 것이 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 범주 내에 있는 이러한 모든 변경과 수정을 첨부된 청구의 범위에 포함하고자 한다.
배경기술, 발명의 개요 및 발명의 상세한 설명에 인용된 모든 문헌은 관련 부분에서 본 명세서에 참고로 포함되며, 어떠한 문헌의 인용도 본 발명에 대한 종래 기술로 인정하는 것으로 해석되어서는 안 된다.

Claims (8)

  1. (A) 염색에 적합한 매질과;
    (B) 하기 식에 따른, 고리 접합 질소를 갖는 하나 이상의 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물을 함유하는 케라틴 염색 조성물:
    Figure 112006055673624-PCT00061
    [여기서, Y는 S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R1, R2, R4, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
    (a) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 C-결합 일가 치환체:
    (i) 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지형 알킬, 단일- 또는 다중-불포화 알킬, 헤테로알킬, 지방족, 헤테로지방족 또는 헤테로올레핀 시스템,
    (ii) 치환 또는 비치환된 모노- 또는 폴리-사이클릭 지방족, 아릴, 또는 헤테로사이클릭 시스템, 및
    (iii) 치환 또는 비치환된, 모노-, 폴리- 또는 퍼-플루오로 알킬 시스템 (여기서, (i), (ii) 및 (iii)의 상기 시스템은 약 1개 내지 약 10개의 탄소 원자와, O, S, N, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 약 0개 내지 약 5개의 헤테로원자를 포함함);
    (b) SA1, SO2A1, SO3A1, SSA1, SOA1, SO2NA1A2, SNA1A2 및 SONA1A2로 이루어진 군으로부터 선택되는 S-결합 일가 치환체;
    (c) OA1 및 ONA1A2로 이루어진 군으로부터 선택되는 O-결합 일가 치환체;
    (d) NA1A2, (NA1A2A3)+, NA1OA2, NA1SA2, NO2, N=NA1, N=NOA1, NA1CN 및 NA1NA2A3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 N-결합 일가 치환체;
    (e) COOA1, CONA1 2, CONA1COA2, C(=NA1)NA1A2, CN 및 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 일가 치환체;
    (f) 1개 내지 12개의 탄소 원자 및 0개 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 모노-, 폴리-, 및 퍼-플루오로 알킬 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로알킬 일가 치환체; 및
    (g) 수소
    (여기서, A1, A2 및 A3은 일가이며 각각 독립적으로 H; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지형 알킬, 단일- 또는 다중-불포화 알킬, 헤테로알킬, 지방족, 헤테로지방족, 또는 헤테로올레핀 시스템; 치환 또는 비치환된 모노- 또는 폴리-사이클릭 지방족, 아릴 또는 헤테로사이클릭 시스템; 및 치환 또는 비치환된 모노-, 폴리-, 또는 퍼-플루오로 알킬 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, A1 및 A2는 그가 결합된 질소 원자와 함께 고리를 형성하고; 상기 시스템은 1개 내지 10개의 탄소 원자와, O, S, N, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 0개 내지 5개의 헤테로원자를 포함하며;
    X는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐임)].
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2, R4, R5 및 R6이 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 아미노 치환체, 하이드록실 치환체; 시아노 치환체; C1-C4 알킬 치환체; 트라이플루오로메틸 치환체; 알킬아미노 치환체; 하이드록시알킬아미노 치환체; 아세틸아미도 치환체; 카르복실 치환체 또는 그 에스테르; 알콕시 치환체; 알콕시알킬 치환체; 카르바모일 치환체; 알킬카르바모일 치환체; 하이드록시알킬카르바모일 치환 체; 아미도 치환체; 알킬아미도 치환체; 알킬카르보닐 치환체; 알콕시카르보닐 치환체; 아릴옥시 치환체; 아실옥시 치환체; 알킬티오 치환체; 아릴티오 치환체; 헤테로아릴티오 치환체; 헤테로아릴옥시 치환체; 티오시아노 치환체; 1개 이상의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클; 선택적으로 치환되는 아릴 치환체; 설포닐 치환체; 설피닐 치환체; 포스포닐 치환체; 설파모일 치환체; 실록시 치환체; 아실옥시 치환체; 카르바모일옥시 치환체; 설폰아미드 치환체; 이미드 치환체; 우레이도 치환체; 설파모일아미노 치환체; 알콕시카르보닐아미노 치환체; 아릴옥시카르보닐아미노 치환체; 아릴옥시카르보닐 치환체; 및 벤젠설폰아미도 치환체로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  3. 상기 전 청구항 중 어느 한 항에 있어서, 티오펜, 피롤, 푸란, 피라졸, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 아이소티아졸 및 아이속사졸, 바람직하게는 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 5-원 고리 현색제를 추가로 함유하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 5-원 고리 현색제가 1-메틸-1H-피라졸-4,5-다이아민, 2-(4,5-다이아미노-1H-피라졸-1-일)에탄올, 1-아이소프로필-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(4-메틸벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민, 1-(4-클로로벤질)-1H-피라졸-4,5-다이아민 및 1-하이드록시에틸-4,5-다이아미노피라졸 설페이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  5. 상기 전 청구항 중 어느 한 항에 있어서, 고리 접합 질소를 포함하며 티아 또는 옥사 헤테로원자를 포함하는 상기 바이사이클릭 5-5 헤테로방향족 화합물이 염소, 시아노, 알콕시, 페녹시, 메틸설포닐옥시, 피리딘 및 피리다존으로 이루어진 군으로부터 선택되는 뉴클레오퓨직(nucleofugic) 이탈기를 포함하는 조성물.
  6. 상기 전 청구항 중 어느 한 항에 있어서, 보조 현색제, 보조 커플링제, 직접 염료, 산화제, 증점제, 킬레이트제, pH 조절제, 완충제와 카르보네이트 이온 공급원 및 라디칼 포착제 시스템으로부터 선택되는 1종 이상의 추가의 성분을 추가로 함유하는 조성물.
  7. 모발의 염색 방법으로서,
    (a) 상기 전 청구항 중 어느 한 항의 조성물을 도포하는 단계와;
    (b) 모발을 헹구는 단계를 포함하는 방법.
  8. (a) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 조성물;
    (b) 산화제; 및
    (c) 보조 커플링제 및/또는 보조 현색제를 포함하는 키트.
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