KR20060072924A - 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유 및그의 제조방법 - Google Patents

내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유 및그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 중합시 각성분의 첨가량(조성비)를 적절하게 조절하므로서 내열성 및 탄성이 동시에 우수한 탄성섬유를 양호한 생산성과 방사성으로 제조한다.
본 발명으로 제조된 상기 탄성섬유는 100% 신장시 모듈러스가 2.8~4.0g/d 임과 동시에 내열성(%)이 75.5~79.0%로 우수하다.
폴리우레탄우레아, 탄성섬유, 내열성, 탄성, 생산성, 방사성, 쇄연장제

Description

내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유 및 그의 제조방법 {A polyurethaneurea elastic fiber having an excellent heat resistance and elasticity, and a process of preparing for the same}
본 발명은 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
폴리우레탄우레아 중합체로 제조된 탄성섬유(스판덱스)는 스타킹, 여성용 속옷, 수영복 등에 사용된다.
폴리우레탄우레아 중합체는 고분자량의 디올화합물, 디이소시아네이트화합물, 쇄연장제인 저분자량의 디아민화합물을 중합관내에 동시에 투입하는 1단계 중합법으로 제조되기도 하고, 고분자량의 디올화합물과 디이소시아네이트화합물을 먼저 예비중합하여 예비중합체를 제조한 다음 여기에 상기 쇄연장제를 투입하여 쇄연장 및 쇄정지 반응 시키는 2단계 중합법으로 제조되기도 한다.
상기 2단계 중합법은 1단계 중합법에 비하여 보다 규칙적인 구조를 갖는 중합체를 제조할수 있고, 중합시 분지(Branch)나 가교결합의 가능성이 낮아 중합계의 조절이 용이하다. 따라서 현재 폴리우레탄우레아 중합체는 대부분 2단계 중합법에 의해 생산되고 있다.
폴리우레탄우레아 중합체의 2단계 중합법을 보다 구체적으로 살펴본다.
먼저 1단계인 예비중합은 고분자량의 디올화합물인 폴리올(Polyol)과 과량의 디이소시아네이트의 반응에 의해 우레탄결합을 형성하며, 폴리올의 양말단에 이소시아네이트기를 가지는 예비중합체를 만드는 단계이다.
예비중합체는 15~30%의 하드세그멘트(Hard segment)함량을 갖는다. 일반적으로 폴리올의 분자량은 2,000g/몰 정도이며, NCO/OH비는 2에 가까운 값으로 중합이 진행된다. 상기 예비중합은 보통 용제가 없는 벌키상태로 약 60~90℃에서 1~2시간에 반응이 완료된다.
반응온도가 높을수록 반응속도는 빨라지며 디메틸아세트아미드(이하 "DMAc"라고 한다)나 디메틸포름아미드(이하 "DMF"라고 한다)와 같은 용매를 사용하면 용매의 촉매작용에 의해 반응속도가 상승하여 30~60℃에서 10~20분내에 반응이 완료된다.
다음으로 제 2단계인 쇄연장반응은 쇄연장제인 에틸렌디아민, 프로필렌디아민 등과 같은 저분자량의 활성수소를 갖는 화합물과 예비중합체의 반응에 의해 중합도를 높이는 반응이다. 쇄연장반응은 예비중합과 달리 반응속도가 빠르며 발열반응이기 때문에 균일한 반응을 위해서 DMAc나 DMF와 같은 극성용매를 사용하여 용액중합을 한다.
특히 디아민(Diamine)이 쇄연장제로 사용될 경우 반응속도가 극히 빠르기 때 문에 균일한 반응조건을 유지하기 위해서는 0~15℃의 저온에서 반응을 진행시키며 쇄연장제를 반응전기간에 걸처 서서히 투입한다. 또한 반응속도 및 반응도를 조절하기 위해 소량의 모노아민이 쇄연장 반응시 사용된다.
폴리우레탄우레아 중합체를 제조하기 위한 구체적인 종래 기술로 미국특허 제4973647호에는 쇄연장제로 에틸렌디아민과 2-메틸-1,5-펜탄디아민의 혼합물을 사용하여 고형분의 농도가 38.5% 수준인 중합체를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 상기 2-메틸-1,5-펜탄디아민의 사용량은 총 디아민 혼합물 중 28~32몰% 이다.
한편 미국특허 제5000899호에는 주원료인 폴리머글리콜로서 테트라하이드로퓨란과 3-메틸테트라하이드로퓨란의 히드록실말단 중합체를 사용하고, 쇄연장제로는 에틸렌디아민과 2-메틸-1,5-펜탄디아민의 혼합물을 사용하여 고형분의 농도가 35% 수준인 중합체를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 상기 2-메틸-1,5-펜탄디아민의 사용량은 총 디아민 혼합물 중 20~50몰% 이다.
한편 미국특허 제5362432호에는 고분자 글리콜과 디이소시아네이트의 당량비를 1.65~1.95로 반응시켜 예비중합체를 제조하고, 쇄연장제로는 에틸렌디아민과 1,2-프로필렌디아민의 혼합물을 사용하여 고형분의 농도가 35% 수준인 중합체를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 이때 1,2-프로필렌디아민의 사용량은 총디아민 혼합물 중 8~17몰% 이다.
상기 종래기술들로 제조한 중합체들은 열세트성이 우수한 반면, 열세트시 받게되는 고열에 의하여 열세트 후에는 탄성섬유 고유물성인 강신도, 탄성회복율 등이 저하되는 문제가 있다.
이와 같은 문제는 에틸렌디아민과 함께 쇄연장제로 사용되는 2-메틸-1,5-펜탄디아민이나 1,2-프로필렌디아민이 에틸렌디아민에 비해 상대적으로 분자가 크며, 또 메틸기가 분자중에 가지(Brench)로 붙어 있어서 수소결합이나 분자간 결합이 약하게 되고, 그로 인해 내부 결정구조가 약하기 때문이다.
이와 같은 문제점을 해결하기 위하여 미국특허 제5644015호에는 쇄연장제로서 74~80몰%의 에틸렌디아민, 19~25몰%의 1,2-프로필렌디아민 및 0.2~0.8몰%의 디에틸렌트리아민 혼합물을 사용하여 고형분 농도가 32~35%인 중합체를 제조하는 방법이 기재되어 있다.
상기 방법은 쇄연장제로서 트리아민을 함께 사용하기 때문에 내열성이 다소 향상되고, 열세트 후 탄성 등의 물성저하를 다소 방지할 수 있지만, 트리아민의 함량이 낮아 고농도의 중합체를 제조할 수 없는 문제가 있다. 또한 상기 방법은 예비중합체 제조를 위한 반응공정이 95℃ 정도의 온도에서 진행되기 때문에 부반응물이 많이 생성, 함유되어 방사성이 저하되는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 이와 같은 문제점들을 모두 해결하므로서 내열성 및 탄성이 우수하여 열세트 후 탄성회복율, 강신도 등의 기계적 물성 저하가 적은 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 우수한 방사성 및 생산성으로 제조하기 위한 것이다.
본 발명은 내열성이 우수하여 열세트 후 기계적 물성 저하가 적고 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제공하고자 한다. 아울러 본 발명은 상기 폴리 우레탄우레아 탄성섬유를 우수한 방사성 및 생산성으로 제조할 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유 및 이들을 우수한 방사성 및 생산성으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
더욱 구체적으로 본 발명은 고분자 글리콜과 디이소시아네이트를 주성분으로 하는 폴리우레탄우레아 탄성섬유에 있어서, 아래 물성을 동시에 만족함을 특징으로 하는 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유에 관한 것이다.
- 아 래 -
(ⅰ) 100% 신장시 모듈러스(ASTM D 2731~72 방법으로 측정) : 2.8~4.0g/d
(ⅱ) 내열성(%) : 75.5~79.0%
본 발명의 제조방법은 예비중합물 제조시 반응조건을 적절하게 조절하여 부반응 생성물을 최소화 하고, 쇄연장제의 일부로서 다량의 1,2-프로필렌디아민을 사용하여 내열성을 향상시키고, 또한 쇄연장제의 일부로서 다량의 디에틸렌트리아민을 사용하여 중합체의 고형분 농도를 높게함과 동시에 중합직후의 중합체 온도를 80℃ 이하로 조절하여 방사성 및 생산성을 향상시킴을 특징으로 한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
먼저, 예비중합관에 고분자 글리콜과 디이소시아네이트 화합물을 1:1.60~1.80의 당량비로 투입한 다음 이들을 80℃ 이하의 온도에서 예비중합하여 예비중합체를 제조한다. 고분자 글리콜의 분자량은 1,700~1,900 정도인 것이 바람직 하며, 중합반응 시간은 120분 이내로 하는 것이 좋다.
예비중합물에 사용되는 고분자 글리콜로는 폴리테트라메틸렌에테르글리콜을 사용하고, 디이소시아네이트 화합물로는 p,p'-메틸렌디페닐디이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직 하다. 예비중합물의 반응은 고분자 글리콜의 히드록시기와 디이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트 기간의 반응으로 우레탄기가 형성되는 반응 이다.
이때의 반응온도를 80℃ 이상으로 유지하면 부반응에 의하여 3차원 구조를 형성하는 알로파네이트기가 생성되면서 예비중합물에 다량의 겔입자가 생성되고, 이로 인하여 중합체의 점도상승속도도 빨라지고 방사공정에서 방사성이 저하되고 웨이브사 및 컬링사들의 발생이 많아진다.
고분자 글리콜과 디이소시아네이트 화합물의 반응 당량비를 1.60 미만으로 할 경우에는 모듈러스 및 열세트 처리후의 물성 저하가 뚜렷이 일어나고 1.80을 초과하는 경우에는 내열성이 저하된다.
상기와 같이 제조된 예비중합체를 용매에 녹인 후, (a) 상기 예비중합체 용액, (b) 81~92몰%의 에틸렌디아민, 19~8몰%의 1,2-프로필렌디아민 및 상기 디아민 성분 대비 0.5~1.5당량%의 디에틸렌트리아민으로 구성되는 쇄연장제 및 (c) 디에틸렌아민인 쇄정지제를 중합직후의 중합체 온도가 80℃ 이하가 되도록 반응시켜 고형분의 농도가 35% 이상인 2차 중합체 용액을 제조한다. 예비중합체 및 아민을 녹이 는 용매로는 N,N'-디메틸아세트아미드 등을 사용한다. 반응시간은 5분 이내로 하는 것이 바람직 하다.
이때 1,2-프로필렌디아민의 농도가 19몰%를 초과하게 되면 열세트성은 우수하나 열처리후의 물성변화가 심하고, 8몰% 미만이 되면 열세트성이 불량해 진다. 디에틸렌트리아민은 0.5당량% 미만의 농도에서는 2차 중합물의 경시적 점도변화가 심하여 고형분의 농도를 37% 이상으로 올리기는 어렵고, 2.0당량%를 초과하게 되면 초기 탄성회복율을 비롯한 기계적 물성이 너무 높아서 착용감이 열악한 탄성섬유가 되고 열세트성이 떨어진다.
상기의 2차 중합체의 제조시 반응직후의 중합체 온도가 80℃를 초과하게 되면 겔 생성 속도가 빨라짐과 동시에 겔 입자들에 의하여 겔화의 속도 및 점도상승속도가 더욱 빨라지고 방사시 사절율이 높아져 방사성에 악영향을 미친다.
상기의 방법으로 중합된 중합물에 통상의 산화방지제, 황변방지제, 자외선안정제 등의 첨가제를 첨가한 후 이들을 노즐을 통하여 방사한다. 이때 고온의 가스로 용매를 제거하면서 건식방사를 행한다. 방사시의 방사속도는 750m/분 내지 1,100m/분 정도가 적당하다.
이상의 방법으로 제조된 폴리우레탄우레아 탄성섬유는 내열성 및 탄성이 우수하고 열세트처리 후에도 기계적 물성변화가 없이 안정된다. 아울러 부반응 생성물이 적고 겔 생성 속도가 적절하게 제조되어 방사성 및 생산성이 향상된다.
본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성섬유는 ASTM D 2731~72 방법으로 측정한 100% 신장시 모듈러스가 2.8~4.0g/d이고, 내열성이 75.5~79.0%이다.
본 발명에 있어서 중합체 및 탄성섬유의 물성은 아래 방법으로 평가 한다.
·중합체의 적정 고형분 농도
중합체를 40℃ 분위기에서 보관하면서 4시간 단위로 점도를 측정한 결과, 24시간 동안 중합체 초기 점도 대비 점도 변화율이 10% 이하인 중합체의 고형분 농도를 적정 고형분 농도로 한다.
·탄성섬유의 100% 신장시 모듈러스
탄성섬유의 100% 신장시 모듈러스를 ASTM D 2731~72 방법으로 측정한다.
·탄성섬유의 내열성(%)
측정하는 탄성섬유의 데니어 1/1000에 해당하는 초하중을 시료에 달아 곧게 한 다음 시료의 길이(L0)를 측정한다. 다음으로 상기 시료를 고정틀에 부착하여 초기길이의 2배가 되도록 신장하여 고정틀에 고정시킨다. 이렇게 고정한 상태로 밀폐된 고압 염색기에 넣어 130℃에서 1시간 동안 액중 처리한다.
상온에서 2시간 방치 건조후 30분간 방치한 후 다시 시료의 길이(L1)를 측정한다.
이와같이 측정된 길이 L0과 L1을 아래식에 대입하여 내열성을 계산한다.
Figure 112004061111211-PAT00001
이하 실시예 및 비교실시예를 통하여 본 발명을 상세하게 살펴본다. 그러나 본 발명이 아래 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
분자량 1800의 폴리테트라메틸렌글리콜 1몰에 4.4'-디페닐메탄디이소시아네이트 1.62몰을 혼합하여 80℃에서 90분간 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 갖는 예비중합체를 합성 하였다. 이 예비중합체를 40℃로 냉각시킨 후 N,N'-디메틸아세트아마이드를 첨가하여 약 45중량%의 예비중합체를 포함하는 용액을 제조하였다.
이 예비중합체 용액을 5℃까지 낮춘 후 격렬히 교반하면서 여기에 에틸렌디아민 90몰%, 1,2-프로필렌디아민 10몰%, 디에틸렌트리아민 1.0당량%(총 디아민에 대하여)로 구성된 쇄연장제 용액과 디에틸아민 6몰%의 쇄정지제를 첨가하여 이들을 중합체의 온도가 80℃가 되게 4.5분 동안 반응시켜 고형분 농도가 38%인 2차 폴리우레탄우레아 중합체를 제조하였다.
상기의 결과로 얻어진 폴리우레탄우레아 중합체 용액에 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤젠)-1,3,5,-트리아진-2,4,6-(1H, 3H, 5H)트리이온을 폴리우레탄우레아 용액의 고형분 대비 1.2중량%, 1,1,1',1'-테트라메틸-4,4'-(메틸렌-디-p-페닐렌)디세미카바자이드를 1.0중량%, 산화아연을 1.2중량%, 산화티탄 2중량%, 청색안료(울트라마린블루) 0.01중량%를 첨가하여 230℃~320℃ 분위기에서 900m/분의 속도로 건식방사하여 40데니어의 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다.
상기의 방법으로 제조된 중합체의 점도변화율과 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다.
실시예 2
4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트를 1.7몰 사용하여 예비중합체를 제조하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다. 상기의 방법으로 제조된 상기 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다.
실시예 3
4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 1.75몰 사용하여 예비중합체를 제조하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다. 상기의 방법으로 제조된 상기 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다.
비교실시예 1
4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트를 1.55몰 사용하여 예비중합체를 제조하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다. 상기의 방법으로 제조된 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다
비교실시예 2
에틸렌디아민 75몰%, 1,2-프로필렌디아민 25몰%로 구성된 쇄연장제 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다. 상기의 방법으로 제조된 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다.
비교실시예 3
에틸렌디아민 70몰%, 1,2-프로필렌디아민 30몰%로 구성된 쇄연장제 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다. 상기의 방법으로 제조된 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다.
비교실시예 4
에틸렌디아민 75몰%, 1,2-프로필렌디아민 25몰%로 구성된 쇄연장제 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다. 상기의 방법으로 제조된 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다.
비교실시예 5
에틸렌디아민 70몰%, 1,2-프로필렌디아민 30몰%로 구성된 쇄연장제 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 폴리우레탄우레아 탄성섬유를 제조하였다. 상기의 방법으로 제조된 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 내열성 및 100% 신장시 모듈러스를 측정한 결과는 표 1과 같다.
탄성섬유의 물성 측정 결과
구 분 내열성(%) 100% 신장시 모듈러스(g/d)
실시예1 76.1 3.0
실시예2 77.3 3.4
실시예3 78.4 3.8
비교실시예1 75.2 2.5
비교실시예2 80.9 3.1
비교실시예3 82.1 3.2
비교실시예4 84.8 3.4
비교실시예5 86.1 3.5
본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성섬유는 내열성과 탄성이 매우 우수하다. 아울러 본 발명의 폴리우레탄우레아 중합체는 부반응물 함유량이 적고, 고형분의 농도가 높아 방사성이 우수하다.

Claims (4)

  1. (ⅰ) 예비중합관에 고분자 글리콜과 디이소시아네이트 화합물을 1:1.60~1.80의 당량비로 투입한 다음 이들을 80℃ 이하의 온도에서 예비중합하여 예비중합체를 제조하고, (ⅱ) (a) 상기 예비중합체, (b) 81~92몰%의 에틸렌디아민, 19~8몰%의 1,2-프로필렌디아민 및 상기 디아민 성분 대비 0.5~1.5당량%의 디에틸렌트리아민으로 구성되는 쇄연장제 및 (c) 디에틸렌아민인 쇄정지제를 중합직후의 중합체 온도가 80℃ 이하가 되도록 반응시켜 고형분의 농도가 35% 이상인 2차 중합체 용액을 제조하고, (ⅲ) 상기 2차 중합체 용액을 750m/분 이상의 방사속도로 건식 방사 하는 것을 특징으로 하는 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 제조방법.
  2. 1항에 있어서, 고분자 글리콜이 분자량 1700~1900의 폴리테트라메틸렌글리콜인 것을 특징으로 하는 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 제조방법.
  3. 1항에 있어서 디이소시아네이트 화합물이 p,p'-메틸렌페닐디이소시아네이트인 것을 특징으로 하는 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유의 제조방법.
  4. 고분자 글리콜과 디이소시아네이트를 주성분으로 하는 폴리우레탄우레아 탄성섬유에 있어서, 아래 물성을 동시에 만족함을 특징으로 하는 내열성 및 탄성이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성섬유.
    - 아 래 -
    (ⅰ) 100% 신장시 모듈러스(ASTM D 2731~72 방법으로 측정) : 2.8~4.0g/d
    (ⅱ) 내열성(%) : 75.5~79.0%
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