KR20060056312A - 방향족 카복실산의 제조방법에서 에너지 회수방법 - Google Patents

방향족 카복실산의 제조방법에서 에너지 회수방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방향족 공급원료의 발열 액상 산화에 의해 방향족 카복실산을 제조하는 방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 방향족 공급원료의 액상 산화에 의해 제조된 발열의 효율적인 에너지 회수에 관한 것이다. 방향족 공급원료의 발열 액상 반응에 의해 방향족 카복실산을 제조하는 에너지의 회수에서 유용한 장치는 에너지 회수의 1차적 방법이 온화한 압력 증기를 올리는 것으로 기술된다. 이는 통상적으로 유기 란킨 순환 및/또는 열 펌프로서 공지되어 있는 공정을 이용하여 낮은 온도 에너지를 회수하는 방법과 커플링되어 있다. 에너지 회수 방법의 조합은 전체적인 에너지 회수를 증가시키고 열에너지(증기) 또는 일 또는 둘 다의 조합으로서 반응의 회수를 가능하게 한다.

Description

방향족 카복실산의 제조방법에서 에너지 회수방법{A PROCESS FOR ENERGY RECOVERY IN PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS}
본 발명은 방향족 공급원료의 발열 액상 산화에 의한 방향족 카복실산-풍부한 스트림의 제조방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 방향족 공급원료의 액상 산화에 의해 생성되는 발열의 효율적인 에너지 회수에 관한 것이다.
방향족 카복실산, 예컨대 테레프탈산, 아이소프탈산 및 나프탈렌 다이카복실산은 유용한 화학적 화합물이고, 폴리에스터의 제조에서 가공하지 않은 물질이다. 테레프탈산의 예에서, 단일 제조 시설은 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 시설에 대한 공급원료를 한 해당 100,000 미터톤 초과로 제조할 수 있다.
테레프탈산(TPA)은 고압하에 적합한 방향족 공급원료, 예컨대 파라-자일렌의 발열 산화에 의해 제조될 수 있다. 전형적으로, 이들 산화는 금속 촉매 또는 프로모터 화합물의 존재하에 공기 또는 산소 분자의 대안적인 원천을 사용하는 액상중에서 수행된다. 파라-자일렌 및 다른 방향족 화합물, 예컨대 m-자일렌 및 다이메틸나프탈렌의 산화 방법은 당분야에 잘 공지되어 있다. 전형적으로, 이들 산화 반 응은 산화 반응 생성물, 예컨대 탄소 모노옥사이드, 탄소 다이옥사이드 및 메틸 브로마이드를 일반적으로 포함하는 반응 기체를 제조한다. 추가로, 공기가 산화 원천으로서 사용되는 경우, 반응 기체는 질소 및 과량의 산소를 함유할 수도 있다.
또한, TPA의 대부분의 제조 방법은 저분자량 카복실산, 예컨대 아세트산을 반응 용매의 부분으로 사용한다. 추가로, 약간의 물 또한 산화 용매중에 존재하고, 산화 부산물로서 형성된다.
이들 반응의 온도를 조절하는 많은 방법이 존재하지만, 일반적으로 이러한 유형의 산화는 매우 발열성이고, 통상적이고 편리한 방법은 용매의 일부를 반응동안 증기화시켜 열을 제거하는 것이다. 반응 기체와 증기화된 용매의 조합은 기체 혼합물로서 지칭된다. 기체 혼합물은 상당한 에너지의 양을 함유한다.
물은 산화 부산물로서 형성되기 때문에, 기체 혼합물의 일부 이상이 증기 또는 축합물로서 일반적으로 분리, 전형적으로는 증류 장치로 향하여 반응기중의 물의 농도를 증강시키지 않도록 1차 용매(예: 아세트산)로부터 물을 분리시킨다.
발명의 요약
본 발명의 목적은 방향족 카복실산을 제조하는 높은 발열 산화 반응의 결과로서 생성되는 에너지의 효율적이고 경제적인 회수 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 저분자량 카복실산 용매와 물 사이의 화학적 분리를 동시에 수행하면서 에너지를 회수하는 것을 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 양태에서, 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하는 방법은 하기 단계를 포함하는 방법으로 제공된다:
(a) 반응 대역에서 액상 반응 혼합물로 방향족 공급원료를 산화시켜 방향족 카복실산-풍부한 스트림 및 기체 혼합물을 형성하는 단계;
(b) 분리 대역에서 상기 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계; 및
(c) 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부 이상으로부터 열에너지를 회수하고, 상기 오프가스 스트림의 일부는 축합되어 축합된 혼합물을 형성하고, 축합된 혼합물은 선택적으로 재순환되어 상기 분리 대역으로 되돌아가고, 열에너지의 일부는 정상 비등점이 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체중에서 회수되고, 상기 작업 유체중의 엔탈피의 일부는 전력 순환에서 회수되는 단계.
본 발명의 다른 양태에서, 하기 단계를 포함하는 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하는 방법이 제공된다:
(a) 분리 대역에서 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계;
(b) 선택적으로, 제 1 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 단계;
(c) 정상 비등점이 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하고, 상기 작업 유체중에서 엔탈피의 일부가 전력 순환에서 회수되는 단계; 및
(d) 선택적으로, 제 3 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계.
본 발명의 다른 양태에서, 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하는 방법이 제공된다. 이 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 반응 대역에서 액상 반응 혼합물로 방향족 공급원료를 산화시켜 방향족 카복실산 스트림 및 기체 혼합물을 형성하는 단계;
(b) 분리 대역에서 상기 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계;
(c) 선택적으로, 제 1 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 단계;
(d) 전력 순환에서 정상 비등점 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계; 및
(e) 선택적으로, 제 3 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계.
본 발명의 다른 양태에서, 오프가스로부터 열에너지를 회수하는 방법이 제공된다. 이 방법은 하기 순서의 단계를 포함한다:
(a) 반응 대역에서 액상 반응 혼합물로 방향족 공급원료를 산화시켜 방향족 카복실산 스트림 및 기체 혼합물을 형성하는 단계;
(b) 분리 대역에서 상기 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 상기 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계;
(c) 제 1 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 단계;
(d) 전력 순환에서 정상 비등점 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계; 및
(e) 제 3 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계.
도 1은 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 제조하는 방법이 제공되는, 본 발명과는 다른 양태를 도시한다.
도 2는 하나 이상의 장치의 사용을 통해 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 제조하는 방법이 제공되는, 본 발명과는 다른 양태를 도시한다.
도 3은 온도 작용으로서 응축기 또는 부분 응축기의 열 의무를 기술하는 전형적인 "축합 곡선"을 도시한다.
도 4는 전력 회수 시스템의 예를 도시한다.
본 발명의 제 1 양태에서, 오프가스 스트림(145)으로부터 열에너지를 회수하는 방법은 도 1에 제공된다. 본 방법은 하기 단계를 포함한다.
단계 (a)는 반응 대역(115)에서 액상 반응 혼합물(110)로 방향족 공급원료(105)를 산화시켜 방향족 카복실산-풍부한 스트림(120) 및 기체 혼합물(125)을 형성하는 단계를 포함한다.
액상 반응 혼합물(110)은 물, 용매, 금속 산화 촉매 및 산소 분자의 원천을 포함한다. 반응 대역(115)은 하나 이상의 산화 반응기를 포함한다. 산화는 방향족 카복실산-풍부한 스트림(120) 및 기체 혼합물(125)을 제조하는 반응 조건하에 완료된다. 전형적으로, 방향족 카복실산-풍부한 스트림(120)은 조질의 테레프탈산 슬러리이다.
통상적으로, 조질의 테레프탈산은 중금속 산화 촉매의 존재하에 파라자일렌의 액상 공기 산화를 통해 제조된다. 적합한 촉매로는 선택된 용매중에 용해성인 코발트, 망간 및 브로마이드 화합물이 포함되나, 이로써 제한되지 않는다. 적합한 용매로는 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 6인 지방족 모노카복실산, 또는 벤조산 및 그의 혼합물 및 물과 이들 화합물의 혼합물이 포함되나, 이로써 제한되지 않는다. 바람직하게는, 용매는 물과 혼합된 아세트산이고, 비율은 약 5:1 내지 약 25:1, 바람직하게는 약 10:1 내지 약 15:1이다. 그러나, 다른 적합한 용매, 예컨대 본원에 개시되어 있는 것들 또한 사용될 수도 있다는 것을 숙지하여야 한다. 도관(125)은 방향족의 방향족 카복실산으로의 발열성 액상 산화 반응의 결과로서 생성되는 증기화된 용매, 기체 부산물, 질소 및 반응하지 않은 질소를 포함하는 기체 혼합물을 함유한다. 테레프탈산의 제조를 개시하고 있는 특허로는 예를 들어 본원에 참조로 혼입된 미국 특허 제 4,158,738 호 및 제 3,996,271 호가 있다.
단계 (b)는 분리 대역(130)에서 기체 혼합물(125)로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림(135) 및 용매 풍부한 스트림(140)을 형성하는 것을 포함한다.
오프가스 스트림(135)는 물, 기체 부산물 및 소량의 용매를 포함한다. 용매가 저분자량 카복실산 용매일 때, 물 대 저분자량 카복실산 용매의 질량비는 약 80:20 내지 약 99.99:0.01이다. 기체 부산물은 산소, 산화 부산물, 예컨대 탄소 모노옥사이드 및 탄소 다이옥사이드를 포함하고, 예를 들어 공기가 산소 분자의 원천으로서 사용될 때는 질소를 포함한다. 오프가스 스트림(135)의 일부 이상 또는 오프가스 스트림(135)의 전부는 도관(145)를 통해 열 회수 대역으로 보내진다.
전형적으로, 오프가스 스트림(145)의 온도 및 압력 조건은 약 130 내지 약 220℃ 및 약 3.5 내지 약 18 barg이다. 바람직하게는, 오프가스 스트림(145)의 온도 및 압력 조건은 약 90 내지 약 200℃ 및 약 4 내지 약 15 barg이다. 가장 바람직하게는, 오프가스 스트림(145)의 온도 및 압력 조건은 약 130 내지 약 180℃ 및 약 4 내지 약 10 barg이다.
도관(125)에서 기체 혼합물은 분리 대역(130)으로 향한다. 전형적으로, 분리 대역(130)은 약 20 내지 약 50의 이론적 단계를 갖는 증류 컬럼 및 응축기 또는 응축기 다수를 포함한다. 분리 대역(130)에서, 용매 풍부한 스트림은 도관(140)을 통해 회수된다. 분리 대역(130)의 목적은 용매의 일부 이상이 회수되고 과량의 물이 제거되는 분리를 수행하는 것이다. 일반적으로, 최적화된 에너지 회수의 목적을 위해, 도관(125), 도관(135) 및 도관(145)의 함량 사이의 최소 압력 감소가 있어야만 하고, 이는 잠재적으로 회수가능한 에너지의 손실을 나타내기 때문이다. 그러므로, 분리 대역(130)은 도관(125)으로부터 기체 혼합물 온도 및 압력 조건에서 또는 그 근처에서 작동되어야만 한다. 오프가스 스트림(135)의 일부 이상 또는 모두는 도관(145)을 통해 열 회수 대역으로 보내지고, 오프가스 스트림(137)의 나머지는 방향족 카복실산을 제조하는 방법내의 다른 곳에서 사용될 수 있다.
단계 (c)는 열 회수 대역(150)에서 오프가스 스트림(145)의 일부 이상으로부터 열에너지를 회수하는 것을 포함한다. 열 회수 대역(150)에서, 오프가스 스트림(145)의 일부는 축합되어 축합된 혼합물(155)을 형성하고, 축합된 혼합물(155)은 선택적으로 재순환되어 분리 대역으로 돌아간다. 작업 유체는 열에너지를 회수하기 위해 사용된다. 일반적으로, 작업 유체는 정상 비등점이 약 -100℃ 내지 약 90℃인 화합물 또는 화합물의 혼합물이다.
열 회수 대역(150)에서 오프가스 스트림(145)으로부터 열에너지의 회수는 당분야에 공지된 임의의 방법으로 완수될 수 있다. 그러나, 일반적으로 전력 순환이 사용된다. 전력 순환은 당분야에 잘 공지되어 있다. 전력 순환은 열을 흡수하고 환경상에 효과가 있도록 사용되는 순환이다. 당분야에 잘 공지된 많은 전력 순환이 있다. 전력 순환의 예로는 유기 란킨 순환(ORC), 칼리나 순환, 및 본원에 참조로 혼입된 국제 공개 공보 제 WO 02/063141 호에 기술된 바와 같은 전력 순환이 포함되나, 이로써 제한되지 않는다.
사용될 수 있는 전력 순환의 다른 예로는 본원에 참조로 혼입된 문헌["A Review of Organic Rankine Cycles(ORCs) for the Recovery of Low-Grade Waste Heat" Energy, Vol. 22, No. 7, pp 661-667, 1997, Elsevier Science Ltd, Great Britian and Absorption Power Cycles", Energy, Vol. 21, No. 1, pp 21-27,1996, Elsevier Science Ltd, Great Britain]에 개시된 것이 있다.
이들 예중에서 하나의 통상적인 특징은 작업 유체를 증발시키는 낮은 온도의 사용이다. 전형적으로, 작업 유체를 증발시키는 낮은 온도는 전력 순환에서 사용되어 높은 전력 회수 효율 덕분에 물 또는 증기 대신 상대적으로 낮은 온도(예: 일반적으로 150℃ 미만의 온도)에서 열에너지를 회수한다. 하나의 그러한 순환은 등온 비등/축합 공정을 특징으로 하는 란킨 순환이다. 증기 터빈 공장은 통상적으로 란킨 순환 공정에 대략적으로 매우 근접하다. 그러나, 통상적으로 허용가능한 것으로서, 물/증기를 사용하는 란킨 순환 전력 회수는 낮은 온도(예: 150℃ 미만의 온도)에서 일반적으로 비효율적이다.
약 20중량% 미만으로 물을 실질적으로 함유하지 않는 한 작업 유체는 임의의 유체일 수 있다. 본 발명의 다른 양태에서, 작업 유체는 정상 비등 점을 약 -100℃ 내지 약 90℃인 화합물 또는 화합물의 혼합물이다. 작업 유체의 다른 범위는 비등점이 약 -100℃ 내지 약 60℃인 화합물 또는 화합물의 혼합물이다.
본 발명의 다른 양태에서, 작업 유체는 프로판, 아이소프로판, 아이소부탄, 부탄, 아이소펜탄, n-펜탄, 암모니아, R134a, R11, R12 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택된다. R134a, R11, R12는 당분야에 공지되어 있고 상업적인 냉각제로 통상적으로 이용가능하다.
본 발명의 제 2 양태에서, 도관(245)을 통해 오프가스 스트림(235) 일부 이상으로부터 열에너지를 회수하는 방법은 도 2에 제시되어 있다. 본 방법은 하기 단계를 포함한다.
단계 (a)는 분리 대역(230)에서 기체 혼합물(225)로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림(235)을 형성하고 용매 풍부한 스트림(240)을 형성하는 것이다.
제 2 양태에서 단계 (a)는 본 발명의 제 1 양태에서 단계 (b)와 실질적으로 동일하다. 증류 컬럼을 포함하는 분리 대역의 경우, 오프가스 스트림(245)은 도관(245) 및 (237)을 통해 증류 컬럼의 꼭대기로 배출된다. 오프가스 스트림(245)은 기체 반응 부산물, 질소 및 반응하지 않은 산소를 포함한다. 또한 용매, 전형적으로 아세트산 및 물은 포화 상태 또는 그 근처의 양으로 존재한다. 물 대 아세트산의 질량비는 대략 80:20 내지 99.99:0.01, 바람직하게는 99.5:0.5 내지 98.5:1.5이다. 이 오프가스 스트림의 일부는 도관(245)의 함량에 의해 나타나고, 일련의 열 회수 대역 (260), (270) 및 (280)을 통과할 수 있다. 오프가스 스트림(145)의 일부는 축합되고 도관(255)을 통해서 분리 대역(230)중의 증류 컬럼으로 환류 유량으로서 또는 도관(285)을 통해서 액체 증류물로서 향한다.
증류 관점에서, (260), (270) 및 (280)의 역할은 오버헤드 오프가스 스트림(245)으로부터 충분한 물질을 축합하여 분리 대역(230)에서 용매 및 물 분리를 유도하는 적합한 환류로 증류 컬럼을 제공한다. 그러나, 축합을 수행하기에 필요한 열 의무는 또한 방향족 공급원료의 방향족 카복실산으로의 산화 반응에 의해 생성되는 열을 제거한다.
에너지를 회수하는 것이 유용하고 효율적이다. 효율적인 에너지 회수에 대한 하나의 장애는 도관(245) 및 (237)에서 비축합성 가스의 존재 때문이다. 비축합성 가스, 예를 들어 질소, 산소, 탄소 모노옥사이드 및 탄소 다이옥사이드는 증기를 제조하지 못하는 축합 열 곡선을 발생하게 한다.
이는 도 3에 도시되어 있다. 도 3은 온도의 작용으로서 응축기 또는 부분 응축기의 열 의무를 기술하는 전형적인 "축합 곡선"을 도시한다. 이 경우, 응축기는 약 139℃의 증기 유입 온도 및 약 45℃의 유출 온도를 갖는 부분 응축기이다.
단일 부분 응축기 단위에서 약 15 psig 증기 또는 약 1 barg를 제조하기에 바람직한 경우, 도 3은 15 psig 증기를 제조하는데 사용될 수 있는 응축기의 총 의무의 오직 55%를 나타낸다. 이는 15 psig 증기는 약 121℃의 포화 온도를 갖기 때문이다. 부분 응축기의 이러한 예에서, 총 의무의 오직 55%는 121℃ 이상의 온도에서 증기로 전이될 수 있다. 이는 온도 "핀치(pinch)"로서 열 전이 기술에서 통상적으로 공지되어 설명되고 시스템 상에서 열역학적 한계를 나타낸다.
생성된 증기의 압력( 및 온도)이 낮은 경우 보다 많은 열을 회수하는 것이 가능하다. 그러나, 이는 카복실산 제조 공정 내에서, 가열 목적에 대한 증기를 사용하기 위해 제한된 값이고, 증기는 충분한 온도이어야만 한다.
단계 (b)는 제 1 열 회수 대역(260)에서 오프가스 스트림(245)의 일부로부터 열에너지를 선택적으로 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 것을 포함한다.
단계 (c)는 전력 순환을 통해 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역(270)에서 오프가스 스트림(245)의 일부로부터 열에너지를 회수하고, 이때 작업 유체는 정상 비등점 약 -100℃ 내지 약 90℃인 화합물 또는 이의 혼합물이다.
단계 (d)는 제 3 열 회수 대역(280)에서 오프가스 스트림(245)의 일부로부터 열에너지를 회수하는 것을 포함한다.
단계 (b), 단계 (c) 및 단계 (d)의 목적은 열에너지의 효율적인 회수를 위한 것이다. 열 회수 대역(260), (270) 및 (280)은 오프가스 스트림(145)로부터 열에너지를 회수되는 하나 이상의 장치를 포함한다. 제 1 열 회수 대역(260)은 열 전이가 약 121℃ 초과의 온도에서 수행되는 하나의 열 회수 장치 또는 다수의 장치를 포함한다. 제 2 열 회수 대역(270)은 열 전이가 90℃ 초과의 온도에서 수행되는 하나의 열 회수 장치 또는 다수의 장치를 포함한다. 제 3 열 회수 대역(280)은 열 전이가 25℃ 초과의 온도에서 수행되는 하나의 열 장치 또는 다수의 장치를 포함한다. 열 회수 장치는 당분야에 공지된 임의의 장치일 수 있다.
열 회수 온도의 관련성은 이들 온도에서 열이 회수되는 효율성 및 유용함에서 명백하다. 약 121℃ 초과의 온도에 대해선, 산업 적용, 예컨대 방향족 카복실산을 열 매질로서 제조하는데 유용한 약 15 psig(약 1 barg)의 포화 증기를 제조하는 것이 가능하다. 비록, 낮은 온도에서 증기의 보다 많은 양을 제조하는 것이 가능할지라도, 그러한 증기의 유용성은 제한적이다. 추가로, 열을 낮은 온도 유체로 전이하는 것에 대한 매질을 가열하는 것으로서 증기를 사용하는 것은 열역학적으로 매우 효율적이다.
전형적으로, 제 1 열 회수 대역(260)은 부분 응축기를 포함하나, 이로써 제한되지 않는다.
제 2 열 회수 대역(270)은 열을 "작업 유체", 통상적으로는 냉각제 화합물 또는 탄화수소 또는 탄화수소의 혼합물로 전이시키는 열 전이 장치, 에컨대 응축기 또는 부분 응축기가 포함되나, 이로써 제한되지 않는다. 90℃ 근처 또는 초과의 온도에서 열 및 에너지 회수를 위한 여러 방법이 당분야에 공지되어 있다.
작업 유체는 물이 약 20중량% 미만으로 실질적으로 미함유인 한 임의의 유체일 수 있다. 본 발명의 다른 양태에서, 작업 유체는 정상 비등점이 약 -100℃ 내지 약 90℃인 화합물 또는 이들의 혼합물이다. 작업 유체는 다른 범위인 정상 비등점 약 -100℃ 내지 약 60℃인 화합물 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 다른 양태에서, 작업 유체는 프로판, 아이소프로판, 아이소부탄, 부탄, 아이소펜탄, n-부탄, 암모니아, R134a, R11, R12 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택된다. R134a, R11 및 R12는 당분야에 공지되어 있고 통상적으로 상업적인 냉각제로 이용가능하다.
전력 순환의 예로는 유기 란킨 순환, 카리나 순환 또는 국제 공개 공보 제 WO 02/063141 호에 기술되어 있는 전력 순환이 포함되나, 이로써 제한되지 않는다.
산업의 기계적 작동 및/또는 전자의 회수를 위해 효과적이고 경제적으로 보여지는 유기 란킨 순환(ORC)은 열을 낭비한다. 실제로, 열역학 시스템의 불역행성 때문에, 열에너지를 유용한 일로 모두 이용가능하게 전환하는 것이 불가능하다. 그러나, 낮은 압력 증기의 제한적인 유용함 때문에, 증기를 올리는 것보다 몇몇 다른 방법에 의해 에너지를 회수하는 것이 경제적으로 보다 더 유리하다.
에너지를 회수하기 위한 ORC 시스템을 사용하는 산업 공정의 여러 예가 있다. ORC의 주요한 이점은 매질 온도에 비해 낮은 폐기 열을 회수하는데 우월한 능력이 있다는 점이다. 90 내지 120℃에서 에너지를 회수하는 ORC 시스템을 위해, 시스템은 3 내지 20%의 효율을 나타낸다. 시스템 효율은 총 유입 폐기 열에 의해 나누어지는 ORC 시스템으로부터 유래되는 총 일로서 정의된다. 시스템 효율을 결정하는 제 1 요소는 폐기 열 스트림에 대한 작업 온도, 응축기 온도 및 작업 유체의 열역학 특성이다.
교대로, 제 2 열 회수 대역(270)은 열 펌프 시프템으로 열을 전이할 수 있다. 많은 열 펌프 시스템은 당분야에 공지되어 있다. 그러므로, 낮은 열로부터 에너지를 효율적으로 회수하는 것이 가능한 임의의 시스템이 적용가능하다.
제 3 열 회수 대역(280)은 열 전이가 25℃ 근처 또는 초과의 온도에서 수행되는 하나의 열 회수 장치 또는 다수의 장치를 포함한다. 전형적으로, 제 3 열 회수 대역(280)은 물 또는 공기 냉각된 응축기 또는 부분 응축기를 포함한다.
본 발명의 제 3 양태에서, 오프가스 스트림(235)으로부터 열에너질의 회수 방법은 도 2에 제시되어 있다. 이 방법은 하기 단계를 포함한다.
단계 (a)는 반응 대역(215)에서 액상 반응 혼합물(210)로 방향족 공급원료(205)를 산화시켜 방향족 카복실산-풍부한 스트림(220) 및 기체 혼합물(225)를 형성하는 것을 포함한다.
본 발명의 제 3 양태에서 단계 (a)는 제 1 양태에서 단계 (a)와 동일하다.
단계 (b)는 분리 대역(230)에서 기체 혼합물(225)로부터 실질적인 부분을 제거하여 오프가스 스트림(235) 및 용매 풍부한 스트림(240)을 형성하는 것을 포함한다.
제 3 양태에서 단계 (b)는 본 발명의 제 1 양태에서 단계 (b)와 동일하다.
단계 (c)는 제 1 회수 대역(260)에서 오프가스 스트림(245)의 일부로부터 열에너지를 선택적으로 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 것을 포함한다.
단계 (d)는 전력 순환에서 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역(270)에서 오프가스 스트림(245)의 일부로부터 열에너지를 회수하는 것을 포함하고, 이때 작업 유체는 정상 비등점이 약 -100℃ 내지 약 90℃인 화합물 또는 이들의 혼합물이다.
단계 (e)는 제 3 열 회수 대역(280)에서 오프가스 스트림(245)의 일부 이상으로부터 열에너지를 회수하는 것을 포함한다.
본 발명의 제 3 양태에서 단계 (c), 단계 (d) 및 단계 (e)는 본 발명의 제 2 양태에서 단계 (b), 단계 (c) 및 단계 (d)와 실질적으로 동일하다.
본 발명은 그의 바람직한 양태를 하기 실시예로 추가로 설명할 수 있으나, 이 실시예는 단지 설명을 위한 것이고 달리 지시되지 않는 한 본 발명의 범위를 제한하지 않는 의도임을 숙지하여야 한다.
도 4는 진력 회수 시스템의 예를 도시한다. 온도 및 압력은 테레프탈산 제 조에서 일정하다. 이 시스템에서, 유기 란킨 순환 시스템에 대한 작업 유체는 n-펜탄이다. 아스펜 플러스(ASPEN Plus, 상표명)에 기초한 결과를 도 2에 나타낸다. 이 모델에서 사용하는 장치에 관한 상세한 설명을 하기 표 1에 나타낸다. 이 실시예에서 총 의무의 약 55%가 15 psig 증기를 제조하는데 사용된다는 점을 주목한다. 총 의무의 추가의 38%는 증강된 에너지 회수를 위한 ORC 시스템을 사용한다. ORC 시스템의 전체적인 열 효율은 대략 약 7.3%이다. "작업 유체"의 선택을 최적화시키고 ORC 시스템의 온도 및 압력 작동 조건을 최적화시키는 것에 의해 현저하게 향상될 수 있는 것으로 여겨진다.
Figure 112006001355712-PCT00001
Figure 112006001355712-PCT00002

Claims (34)

  1. (a) 반응 대역에서 액상 반응 혼합물로 방향족 공급원료를 산화시켜 방향족 카복실산-풍부한 스트림 및 기체 혼합물을 형성하는 단계;
    (b) 분리 대역에서 상기 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계; 및
    (c) 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부 이상으로부터 열에너지를 회수하고, 상기 오프가스 스트림의 일부는 축합되어 축합된 혼합물을 형성하고, 축합된 혼합물은 선택적으로 재순환되어 상기 분리 대역으로 되돌아가고, 열에너지의 일부는 정상 비등점이 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체중에서 회수되고, 상기 작업 유체중의 엔탈피의 일부는 전력 순환에서 회수되는 단계
    를 포함하는, 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    오프가스 스트림으로부터 열에너지의 일부가 증기를 제조하는데 사용되는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    작업 유체가 프로판, 아이소프로판, 아이소부탄, 부탄, 아이소펜탄, n-펜탄, 암모니아, R134a, R11, R12 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  4. 제 2 항에 있어서,
    작업 유체가 프로판, 아이소프로판, 아이소부탄, 부탄, 아이소펜탄, n-펜탄, 암모니아, R134a, R11, R12 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    분리 대역이 증류 컬럼을 포함하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    증류 컬럼이 약 130℃ 내지 약 220℃의 온도에서 작동되는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    증류 컬럼이 약 3.5 barg 내지 약 15 barg의 압력에서 작동되는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    전력 순환이 유기 란킨 순환 또는 칼리나 순환인 방법.
  9. (a) 분리 대역에서 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계;
    (b) 선택적으로, 제 1 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에 너지를 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 단계;
    (c) 정상 비등점이 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하고, 상기 작업 유체중에서 엔탈피의 일부가 전력 순환에서 회수되는 단계; 및
    (d) 선택적으로, 제 3 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계
    를 포함하는 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    전력 순환이 유기 란킨 순환 또는 칼리나 순환인 방법.
  11. 제 9 항에 있어서,
    작업 유체가 프로판, 아이소프로판, 아이소부탄, 부탄, 아이소펜탄, n-펜탄, 암모니아, R134a, R11, R12 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  12. 제 9 항에 있어서,
    작업 유체가 정상 비등점 약 -100℃ 내지 약 60℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 방법.
  13. 제 1 항에 있어서,
    제 1 열 회수 대역이 약 -100℃ 내지 약 60℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서,
    제 2 열 회수 대역이 약 80℃ 내지 약 120℃에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    제 3 열 회수 대역이 약 20℃ 내지 약 100℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  16. 제 15 항에 있어서,
    제 1 열 회수 대역이 부분 응축기를 포함하는 방법.
  17. 제 16 항에 있어서,
    제 2 열 회수 대역이 응축기 및 부분 응축기로 구성된 군에서 선택된 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  18. 제 17 항에 있어서,
    제 3 열 회수 대역이 물 냉각기 및 공기 냉각기로 구성된 군에서 선택된 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  19. (a) 반응 대역에서 액상 반응 혼합물로 방향족 공급원료를 산화시켜 방향족 카복실산 스트림 및 기체 혼합물을 형성하는 단계;
    (b) 분리 대역에서 상기 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계;
    (c) 선택적으로, 제 1 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 단계;
    (d) 전력 순환에서 정상 비등점 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계; 및
    (e) 선택적으로, 제 3 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계
    를 포함하는, 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하는 방법.
  20. 제 19 항에 있어서,
    제 1 열 회수 대역이 약 100℃ 내지 약 160℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  21. 제 20 항에 있어서,
    제 2 열 회수 대역이 약 80℃ 내지 약 120℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  22. 제 21 항에 있어서,
    제 3 열 회수 대역이 약 20℃ 내지 약 100℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  23. 제 22 항에 있어서,
    제 1 열 회수 대역이 부분 응축기를 포함하는 방법.
  24. 제 23 항에 있어서,
    제 2 열 회수 대역이 응축기 및 부분 응축기로 구성된 군에서 선택된 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  25. 제 24 항에 있어서,
    제 3 열 회수 대역이 물 냉각기 및 공기 냉각기로 구성된 군에서 선택된 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  26. 제 19 항에 있어서,
    전력 순환이 유기 란킨 순환 또는 칼리나 순환인 방법.
  27. (a) 반응 대역에서 액상 반응 혼합물로 방향족 공급원료를 산화시켜 방향족 카복실산 스트림 및 기체 혼합물을 형성하는 단계;
    (b) 분리 대역에서 상기 기체 혼합물로부터 용매의 상당한 부분을 제거하여 상기 오프가스 스트림 및 용매가 풍부한 스트림을 형성하는 단계;
    (c) 제 1 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하여 낮은 압력 증기를 제조하는 단계;
    (d) 전력 순환에서 정상 비등점 약 -100℃ 내지 약 90℃의 화합물 또는 이들의 혼합물인 작업 유체를 사용하는 제 2 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계; 및
    (e) 제 3 열 회수 대역에서 상기 오프가스 스트림의 일부로부터 열에너지를 회수하는 단계
    를 순서대로 포함하는, 오프가스 스트림으로부터 열에너지를 회수하는 방법.
  28. 제 27 항에 있어서,
    제 1 열 회수 대역이 약 100℃ 내지 약 160℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  29. 제 28 항에 있어서,
    제 2 열 회수 대역이 약 80℃ 내지 약 120℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  30. 제 29 항에 있어서,
    제 3 열 회수 대역이 약 20℃ 내지 약 100℃의 온도에서 작동되는 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  31. 제 30 항에 있어서,
    제 1 열 회수 대역이 부분 응축기를 포함하는 방법.
  32. 제 31 항에 있어서,
    제 2 열 회수 대역이 응축기 및 부분 응축기로 구성된 군에서 선택된 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  33. 제 32 항에 있어서,
    제 3 열 회수 대역이 물 냉각기 및 공기 냉각기로 구성된 군에서 선택된 열 회수 장치를 포함하는 방법.
  34. 제 27 항에 있어서,
    전력 순환이 유기 란킨 순환 또는 칼리나 순환인 방법.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6993504B1 (en) * 1999-04-09 2006-01-31 Trading Technologies International, Inc. User interface for semi-fungible trading
US7350372B2 (en) * 2003-10-27 2008-04-01 Wells David N System and method for selective heating and cooling
WO2006102459A1 (en) 2005-03-21 2006-09-28 Bp Corporation North America Inc. Process and apparatus for manufacturing aromatic carboxylic acids including pure forms thereof
DE102005061328B4 (de) * 2005-12-20 2007-12-06 Lurgi Ag Verfahren und Vorrichtung zur Rückgewinnung von Wärmemengen aus einem Prozess-Gasstrom
US20070265419A1 (en) * 2006-05-10 2007-11-15 Bonner Richard G Process for driving gas blowers or fans in a solid-state polymerization process using steam from a terephthalic acid plant
US8048304B2 (en) * 2007-12-27 2011-11-01 Dynasep Llc Solvent extraction and recovery
DE102008024427B4 (de) * 2008-05-20 2010-03-11 Lurgi Gmbh Verfahren und Anlage zur Rückgewinnung von Arbeitsfluid
US9493388B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with direct fired off-gas heating
US9505692B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-29 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with self-fuel oxidative destruction
US9493389B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with enhanced energy recovery
US20100113735A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Eastman Chemical Company Integrated Co-Production of Dicarboxylic Acids
US9493387B2 (en) * 2008-10-31 2016-11-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Dicarboxylic acid production with minimal wastewater generation
US8889747B2 (en) 2011-10-11 2014-11-18 Bp Corporation North America Inc. Fischer Tropsch reactor with integrated organic rankine cycle
CN112967762B (zh) * 2021-03-15 2024-06-28 中国石油天然气集团有限公司 Mx氧化过程优化的模拟方法及模拟系统

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5328421B2 (ko) * 1973-05-15 1978-08-15
JPS5328901B2 (ko) * 1973-07-28 1978-08-17
US4158738A (en) * 1977-05-26 1979-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of fiber-grade terephthalic acid
IT1129759B (it) * 1980-01-23 1986-06-11 Montedison Spa Metodo per ricuperare in forma attiva i componenti del sistema catalitico della sintesi dell'acido tereftalico
JPS5814901A (ja) * 1981-07-15 1983-01-28 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 発電プラント
US4939297A (en) * 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
JP3198711B2 (ja) * 1993-03-30 2001-08-13 三井化学株式会社 テレフタル酸の製造方法および装置
US5612007A (en) * 1994-10-14 1997-03-18 Amoco Corporation Apparatus for preparing aromatic carboxylic acids with efficient energy recovery
US5567842A (en) * 1994-11-16 1996-10-22 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing terephthalic acid
US5510521A (en) * 1995-03-27 1996-04-23 Eastman Chemical Company Process for the production of aromatic carboxylic acids
US5961942A (en) * 1995-06-05 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Effluent gas treatment
US5959140A (en) * 1997-10-03 1999-09-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing aromatic carboxylic acid
JPH11246476A (ja) * 1998-03-05 1999-09-14 Mitsubishi Chemical Corp 芳香族カルボン酸の製造方法
JPH11349529A (ja) * 1998-06-05 1999-12-21 Mitsui Chem Inc 芳香族カルボン酸の製造方法
KR20000005733A (ko) * 1998-06-05 2000-01-25 나까니시 히로유끼 방향족카복실산의제조방법
JP3864561B2 (ja) * 1998-06-05 2007-01-10 三井化学株式会社 芳香族カルボン酸の製造方法
US6143926A (en) * 1999-09-21 2000-11-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing pure terephthalic acid with improved recovery of precursors, solvent and methyl acetate
US6765113B2 (en) * 2000-07-19 2004-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Production of aromatic carboxylic acids
SE0100244D0 (sv) * 2001-01-25 2001-01-25 Addpower Ab Sätt att ombandla värmeenergi till mekaniskt arbete
US6504051B1 (en) * 2001-06-04 2003-01-07 Eastman Chemical Company Process for production of aromatic carboxylic acids with improved water removal technique

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