KR20060023171A - 윤활유 첨가제 및 윤활유 조성물 - Google Patents

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히로아키 고시마
신이치 야나기
게이이치 나리타
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

(a) 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기로 치환된 석신산 또는 그의 무수물과 (b) 전체의 5몰% 이상이 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민을 반응시켜 얻어지는 하기 화학식 1로 표시되는 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물을 함유하여 이루어진 윤활유 첨가제는 전달 토크 용량 및 금속간 마찰계수를 저하시키지 않고 셔더 방지 성능을 장기간 유지할 수 있는 윤활유 조성물의 제조에 적합하다.
화학식 1
Figure 112005075333998-PCT00010
(상기 식에서, R1은 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기이고, m은 2 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 3의 정수이고, A는 폴리알킬렌폴리아민의 말단과 동일한 환 구조 또는 상기 환 구조와 아미노기의 혼합이다.)

Description

윤활유 첨가제 및 윤활유 조성물{LUBRICATING OIL ADDITIVE AND LUBRICATING OIL COMPOSITION}
본 발명은 윤활유 첨가제 및 이를 배합하여 이루어진 윤활유 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 토크 컨버터 내의 록업 클러치의 셔더(shudder) 수명 특성, 변속 클러치의 높은 전달 토크 용량 및 높은 금속간 마찰계수를 갖는 윤활유 첨가제, 및 이를 배합하여 이루어진 윤활유 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 윤활유 조성물은 내(耐)셔더 수명 특성이 우수하고 높은 전달 토크 용량 및 높은 금속간 마찰계수를 유지하는, 구동계용 윤활유 조성물, 자동변속기용 윤활유 조성물 또는 무단변속기용 윤활유 조성물로서 적합한 것이다.
자동차의 자동변속기의 대부분은 토크 컨버터, 습식 클러치, 기어, 베어링 및 유압 제어 기구로 구성된다. 토크 컨버터에 있어서 동력 전달 매체로서 기능하는 것은 자동변속기유이며, 이 자동변속기유를 통해 엔진 토크가 변속기에 전달된다.
최근, 자동차에 대한 연비 절약의 요구는 높고, 변속기에는 동력 전달 효율 의 향상이 요구되고 있다. 그 때문에, 자동차 변속기의 토크 컨버터 내에는 연비 향상에 유효한 록업 클러치가 내장되고 있다. 이 록업 클러치는 자동차의 주행 조건에 따라 엔진 토크를 변속 기구에 직접 전달하는 것이며, 토크 컨버터에서의 구동과 직접 구동의 전환을 최적의 타이밍에 행함으로서 토크 컨버터의 효율을 향상시킬 수 있다.
그러나, 록업 클러치를 작동시키면 엔진의 토크 변동이 라이드(ride)를 악화시키기 때문에, 저속역에서는 록업 클러치를 작동시키지 않았다. 이 때문에, 저속역에서는, 토크 컨버터에 의한 토크 전달시에 엔진 회전수와 트랜스미션 회전수 사이에 동력 전달 손실이 생기고 있었다. 이 동력 전달 손실을 저감시켜 연비를 향상시키기 위해, 최근에는 저속역에서 록업 클러치를 작동시키더라도 엔진의 토크 변동을 흡수하는 슬립 제어 방식이 도입되고 있다. 그러나, 슬립 제어의 경우, 록업 클러치 마찰면에서 셔더라고 불리는 차체 이상 진동이 발생한다는 문제가 생긴다. 셔더 발생 방지를 위해서는, 미끄럼 속도의 증가에 따라 마찰계수가 높아지도록 μ-V 특성(μ; 마찰계수, V; 미끄럼 속도)을 개량한, 셔더 방지 성능이 우수한 윤활유 조성물이 요구되고 있다.
또한, 변속기는 습식 클러치를 갖추고 있고, 변속 클러치의 마찰 특성이 나쁘면 변속 쇼크를 발생시키게 된다. 그래서, 변속 쇼크를 저감시키기 위해 양호한 마찰 특성을 갖는 윤활유 조성물이 요구되고 있다.
셔더 방지 성능 및 마찰 특성을 향상시키기 위해, 종래에 마찰 조정제로서 인산 에스터, 지방산 아마이드, 지방산 에스터 및 아민류가 사용되고 있지만, 마찰 조정제를 다량으로 첨가하면 마찰계수가 저하되어 전달 토크 용량이 불충분하게 된다. 이 때문에, 전달 토크 용량을 저하시키지 않고 셔더 방지 기능을 유지할 수 있는 변속기용 윤활유의 개발이 요망되고 있다.
자동변속기에는, 토크 컨버터 내의 스테이터 및 변속 클러치에 원웨이 클러치를 이용하고 있는 경우가 많다. 원웨이 클러치는 내장된 구 및 롤러의 금속간 마찰력에 의해 고정되고, 회전방향과 역방향의 회전을 방지하고 있다. 마찰 조정제를 다량으로 첨가하면, 마찰계수가 저하되어 원웨이 클러치가 미끄러질 우려가 있다. 따라서, 금속간 마찰계수를 유지하는 변속기용 윤활유가 필요하다.
자동변속기용 윤활유 조성물로서, 예컨대 슬립 제어 기구를 갖춘 자동차용 변속기에 있어서 저속역에서 록업 기구를 작동시키더라도 셔더 진동 방지성을 개선할 수 있는, 탄소수 5 이상의 탄화수소기를 갖는 비스이미드 화합물을 포함하는 조성물이 개시되어 있다(예컨대, 일본 특허공개 제1997-202890호 공보 참조). 또한, 저속역에서 셔더 진동 방지성을 유지하고 클러치의 박리를 방지할 수 있는, 탄소수 8 내지 30의 탄화수소기를 갖는 비스이미드 화합물과, 붕소 변성된 무회분(無灰分) 분산제를 포함하는 윤활유 조성물이 개시되어 있다(예컨대, 일본 특허공개 제2001-288489호 공보 참조). 또한, 저속역에서 셔더 진동 방지성을 유지하고 습식 클러치의 높은 토크 용량과 양호한 변속역을 나타내는, 탄소수 8 내지 30의 탄화수소기를 갖는 비스이미드 및 모노이미드를 포함하는 윤활유 조성물이 개시되어 있다(예컨대, 일본 특허공개 제2002-105478호 공보 참조). 그러나, 이들 윤활유 조성물은 안정성이 충분하지 않기 때문에 셔더 방지 성능의 유지에도 한계가 있다. 따라서, 한층 더 셔더 진동 방지성을 유지할 수 있는 윤활유 첨가제 및 윤활유 조성물이 절실히 요망되고 있다.
발명의 개시
본 발명은 상기 상황하에서 이루어진 것으로, 전달 토크 용량 및 금속간 마찰계수를 저하시키지 않고 셔더 방지 성능을 장기간 유지할 수 있는 윤활유 조성물을 제조할 수 있는 윤활유 첨가제, 및 이 윤활유 첨가제를 배합하여 이루어진 윤활유 조성물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 특정의 석신산 또는 그의 무수물과 특정의 폴리알킬렌폴리아민을 반응시켜 얻어지는 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물을 함유하여 이루어진 윤활유 첨가제에 의해 상기 목적을 달성할 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 완성된 것이다.
즉, 본 발명의 요지는 하기와 같다.
1. (a) 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기로 치환된 석신산 또는 그의 무수물과 (b) 전체의 5몰% 이상이 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민을 반응시켜 얻어지는 하기 화학식 1로 표시되는 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물을 함유하여 이루어진 윤활유 조성물.
Figure 112005075333998-PCT00001
(상기 식에서, R1은 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기이고, m은 2 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 3의 정수이고, A는 폴리알킬렌폴리아민의 말단과 동일한 환 구조 또는 상기 환 구조와 아미노기의 혼합이다.)
2. 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민의 환 구조가 하기 화학식 2로 표시되는 환 구조인 상기 1의 윤활유 첨가제.
Figure 112005075333998-PCT00002
(상기 식에서, p 및 q는 각각 2 내지 4의 정수이다.)
3. 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이 아미노에틸피페라진인 상기 1의 윤활유 첨가제.
4. 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이 폴리알킬렌폴리아민 전체의 10 내지 100몰%인 상기 1의 윤활유 첨가제.
5. 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이 폴리알킬렌폴리아민 전체의 20 내지 100몰%인 상기 4의 윤활유 첨가제.
6. 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물이, 탄소수 6 내지 30의 직쇄 알켄일기 또는 직쇄 알킬기의 말단 부분 또는 중간 부분이 결합된 것인 상기 1의 윤활유 첨가제.
7. 수평균분자량이 500 내지 5000인, 알켄일기 또는 알킬기로 치환된 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물을 추가로 함유하는 상기 1의 윤활유 첨가제.
8. 상기 1 내지 7 중 어느 하나의 윤활유 첨가제를 배합하여 이루어진 윤활유 조성물.
9. 구동계용 윤활유 조성물인 상기 8의 윤활유 조성물.
10. 자동변속기용 윤활유 조성물 또는 무단변속기용 윤활유 조성물인 상기 8의 윤활유 조성물.
본 발명에서 이용하는 석신산이미드 화합물은 (a) 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기로 치환된 석신산 또는 그의 무수물, 즉 알켄일석신산, 알킬석신산, 알켄일석신산 무수물 또는 알킬석신산 무수물과, (b) 전체의 5몰% 이상이 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민의 반응물이다. (a) 성분에 있어서, 알켄일기 또는 알킬기의 탄소수가 6 미만이면, 상기 반응물인 석신산이미드 화합물 또는 석신산이미드 화합물의 붕소화물이 윤활유 기유 등에 충분히 용해되지 않는 경우가 있다. 또한, 알켄일기 또는 알킬기의 탄소수가 6 미만이거나 30을 초과하면, 충분한 내셔더 수명 특성을 갖는 화합물을 얻을 수 없다. 바람직하게는 탄소수 12 내지 24의 알켄일기 또는 알킬기이다. 탄소수 6 내지 30의 알켄일기로서는 헥센일기, 옥텐일기, 데센일기, 도데센일기, 테트라데센일기, 헥사데센일기, 옥타데센일기 등을 들 수 있다. 탄소수 6 내지 30의 알킬기로서는 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 아이코실기, 테트라코실기 등을 들 수 있다. 알켄일기 또는 알킬기는 직쇄상이거나 분지쇄상일 수 있지만, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30의 직쇄상 알켄일기 또는 알킬기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 12 내지 24의 직쇄상 알켄일기 또는 알킬기이다.
(b) 성분의 폴리알킬렌폴리아민은 그 전체가 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이거나, 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민과 말단에 환 구조를 갖지 않는 폴리알킬렌폴리아민의 혼합물일 수 있다. 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민의 비율이 5몰% 미만이면, 생성되는 알켄일석신산이미드 화합물의, 윤활유 기유 등의 오일에 대한 용해성이 현저히 뒤떨어지게 됨과 동시에, 본 발명의 목적인 내열성, 산화 안정성 및 셔더 방지 성능이 불충분하게 된다. 윤활유 기유 등의 오일에 대한 용해성, 내열성, 산화 안정성 및 셔더 방지 성능을 보다 향상시키기 위해, 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민의 비율은 10몰% 이상이 바람직하고, 20몰% 이상이 보다 바람직하다.
말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌아민의 환 구조로서는 하기 화학식 2로 표시되는 것이 바람직하다.
화학식 2
Figure 112005075333998-PCT00003
(상기 식에서, p 및 q는 각각 2 내지 4의 정수이다.)
이들 중 p 및 q가 둘 다 2인 것, 즉 피페라진일기가 특히 바람직하다. 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민의 대표예로서는 예컨대 아미노에틸피페라진, 아미노프로필피페라진, 아미노뷰틸피페라진, 아미노(다이에틸다이아미노)피페라진, 아미노(다이프로필다이아미노)피페라진 등과 같은, 말단에 피페라진일 구조를 갖는 아미노알킬피페라진을 들 수 있다. 이들 중에서도 입수가 용이한 점에서 아미노에틸피페라진이 바람직하다. 한편, 말단에 환 구조를 갖지 않는 폴리알킬렌폴리아민으로서는 환 구조를 갖지 않는 비환 구조의 폴리알킬렌폴리아민과 말단 이외의 개소에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이 있다. 비환 구조의 폴리알킬렌폴리아민으로서는 에틸렌다이아민, 다이에틸렌트라이아민, 트라이에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 등을 들 수 있다. 말단 이외의 개소에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민으로서는 다이(아미노에틸)피페라진, 다이(아미노프로필)피페라진 등의 다이(아미노알킬)피페라진 등을 들 수 있다.
본 발명에서 이용하는 석신산이미드 화합물은 상기 (a) 성분과 (b) 성분을 몰비 (a):(b)=1:10 내지 10:1의 비율로, 바람직하게는 1:2 내지 2:1의 비율로 반응시켜 얻어진다. 반응 온도에 관해서는 약 50 내지 250℃, 바람직하게는 140 내지 200℃, 반응 압력에 관해서는 바람직하게는 0.1 내지 1MPa(G), 반응 시간에 관해서는 바람직하게는 1 내지 10시간이다.
용매는 특별히 필요하지 않지만, 사용할 수도 있다. 그 용매는 톨루엔 및 자일렌을 비롯하여 비점이 140 내지 150℃인 것이 바람직하다.
용매를 사용하는 경우의 원료 농도는 특별히 제한은 없고 포화 용해도까지를 채용할 수 있지만, 바람직하게는 0.1 내지 10몰/리터이다.
이러한 반응에 의해, 하기 화학식 1로 표시되는 석신산이미드 화합물을 얻을 수 있다.
화학식 1
Figure 112005075333998-PCT00004
(상기 식에서, R1은 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기이고, m은 2 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 3의 정수이고, A는 폴리알킬렌폴리아민의 말단과 동일한 환 구조 또는 상기 환 구조와 아미노기의 혼합이다.)
상기 폴리알킬렌폴리아민으로서 말단에 환 구조를 갖는 것을 100몰% 이용할 경우, 얻어지는 석신산이미드 화합물은 A가 환 구조인 것만이다. 예컨대, 상기 화학식 2로 표시되는 환 구조를 말단에 갖는 폴리알킬렌폴리아민을 이용할 경우, A는 상기화학식 2의 환 구조가 된다. 또한, 상기 폴리알킬렌폴리아민이 말단에 환 구조를 갖는 것과 말단에 환 구조를 갖지 않는 것의 혼합인 경우, 얻어지는 석신산이미드 화합물은 A가 환 구조인 것과 아미노기인 것의 혼합물이다.
R1로서는, 상술한 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기와 동일한 것을 들 수 있고, 직쇄상 알켄일기 또는 직쇄상 알킬기가 바람직하다. 직쇄상 알켄일기 또는 직쇄상 알킬기는 그 말단 부분이 탄소와 결합하고 있거나, 중간 부분이 탄소와 결합하고 있을 수 있다. m은 2 내지 4의 정수로, m이 4보다 크면 내셔더 수명 및 토크 용량이 저하될 우려가 있다. n은 0 내지 3의 정수로, n이 3보다 크면 내열성, 산화 안정성, 내셔더 수명 및 토크 용량의 저하가 일어날 뿐만 아니라, 석신산이미드 화합물의 극성이 지나치게 커져 윤활유 기유 등에 충분히 용해되지 않는다.
본 발명에서 이용하는 석신산이미드 화합물의 붕소화물은 상기한 바와 같이 하여 얻어진 석신산이미드 화합물에 (c) 붕소 함유 화합물을, 폴리알킬렌폴리아민에 대하여 몰비 1:0.01 내지 10의 비율로, 바람직하게는 1:0.05 내지 5의 비율로 반응시켜 얻어진다. (c)의 붕소 함유 화합물로서는 예컨대 산화붕소, 할로젠화붕소, 붕산, 붕산 무수물, 붕산 에스터 등을 들 수 있다. (c)와의 반응은 약 50 내지 250℃, 바람직하게는 100 내지 200℃에서 수행한다. 그 반응을 수행하는데 있어서 용제, 예컨대 탄화수소유 등의 유기 용제를 사용할 수도 있다.
상기 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물은 염기가(염산법)가 50mgKOH/g 이상이고 청정 분산제로서 기능한다.
본 발명의 윤활유 첨가제는 상기 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물[(A) 성분]에, 수평균분자량(Mn)이 500 내지 5000인, 알켄일기 또는 알킬기로 치환된 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물[(B) 성분]을 첨가한 것일 수도 있다. (B) 성분으로서는, 상기 화학식 1에서 R1이 탄소수 30 내지 300의 알켄일기 또는 알킬기이고, m이 2 내지 4의 정수이고, n이 0 내지 6의 정수이고, A가 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민, 환 구조를 갖지 않는 아미노기 또는 이들의 혼합인 석신산이미드 화합물 및 그의 붕소화물이 바람직하다. (B) 성분의 첨가량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 1000질량부 이하가 바람직하고, 10 내지 1000질량부가 보다 바람직하다. (B) 성분의 첨가량이 1000질량부를 초과하면, 내셔더 수명 및 높은 토크 용량의 효과가 저하된다.
본 발명의 윤활유 첨가제를 윤활유 기유인 광유 또는 합성유에 0.1 내지 30질량%의 비율로 배합함으로써 윤활유 조성물을 제조할 수 있다. 그 때의 바람직한 배합량은 0.1 내지 10질량%의 범위이다. 또한, 본 발명의 윤활유 조성물을 연료유에 0.001 내지 1질량%의 비율로 배합함으로써 연료유 조성물을 제조할 수 있다.
윤활유 기유로서 사용하는 광유 및 합성유에 관해서는, 일반적으로 구동계용 윤활유의 기유로서 사용되는 것이면 무방하고 특별히 제한은 없지만, 100℃에서의 동점도가 2 내지 35㎟/s의 범위에 있는 것이 바람직하고, 3 내지 25㎟/s의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다. 기유의 동점도가 35㎟/s보다 높으면 연비가 악화될 가능성이 있고, 반대로 2㎟/s보다 낮으면 윤활 성능이 저하되거나, 증발성이 높아서 오일 소비가 많아질 가능성이 있어 바람직하지 못하다. 또한, 이 기유의 저온유동성의 지표인 유동점에 관해서는 특별히 제한은 없지만, 통상 -10℃ 이하인 것이 바람직하다.
이러한 광유 및 합성유는 각종의 것이 있고, 적절히 선정할 수 있다. 광유로서는 예컨대 파라핀계 광유, 나프텐계 광유, 중간기계 광유 등을 들 수 있고, 구체예로서는 용제 정제 또는 수소화 정제에 의한 경질 뉴트럴 오일, 중질(中質) 뉴트럴 오일, 중질(重質) 뉴트럴 오일, 브라이트 스톡(bright stock) 등을 들 수 있다.
한편, 합성유로서는 예컨대 폴리-α-올레핀, α-올레핀 공중합체, 폴리뷰텐, 알킬벤젠, 폴리올 에스터, 이염기산 에스터, 다가 알코올 에스터, 폴리옥시알킬렌 글라이콜, 폴리옥시알킬렌 글라이콜 에스터, 폴리옥시알킬렌 글라이콜 에터 등을 들 수 있다. 이들 기유는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있고, 광유와 합성유를 조합하여 사용할 수도 있다.
또한, 연료유로서는 가솔린, 등유, 경유 등을 들 수 있고, 용제 정제, 수소화 정제, 수소화 분해 등의 어떠한 정제 방법에 의해 정제한 것도 사용할 수 있다. 본 발명의 윤활유 조성물에는 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물의 효과를 저해하지 않는 범위로 윤활유에 통상 배합되는 산화 방지제, 마모 방지제, 다른 청정 분산제, 점도지수 향상제, 유동점 향상제 및 기타 첨가제를 첨가할 수도 있다.
산화 방지제로서는 예컨대 알킬화 다이페닐아민, 페닐-α-나프틸아민, 알킬화 α-나프틸아민 등의 아민계 산화 방지제, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4,4'-메틸렌비스(2,6-다이-t-뷰틸페놀) 등의 페놀계 산화 방지제 등을 들 수 있고, 이것은 통상 0.05 내지 2질량%의 비율로 사용된다.
마모 방지제로서는 MoDTP, MoDTC 등의 유기몰리브덴 화합물, ZnDTP 등의 유기아연 화합물, 알킬머캅틸보레이트 등의 유기붕소 화합물, 흑연, 이황화몰리브덴, 황화안티몬, 붕소 화합물, 폴리테트라플루오로에틸렌 등의 고체 윤활제계 내마모제등을 들 수 있고, 이들은 통상 0.1 내지 3중량%의 비율로 사용된다.
다른 청정 분산제로서는 금속계 청정제를 들 수 있다. 금속계 청정제로서는 예컨대 칼슘 설포네이트, 마그네슘 설포네이트, 바륨 설포네이트, 칼슘 페네이트, 바륨 페네이트 등을 들 수 있고, 이들은 통상 0.1 내지 5질량%의 비율로 사용된다. 무회분계 청정 분산제로서는 예컨대 석신산이미드계, 석신산아마이드계, 벤질아민계, 에스터계의 것 등을 들 수 있고, 이들은 통상 0.5 내지 7질량%의 비율로 사용된다.
점도지수 향상제로서는 예컨대 폴리메타크릴레이트계, 폴리아이소뷰틸렌계, 에틸렌-프로필렌 공중합체계, 스타이렌-뷰타다이엔 수소화 공중합체계의 것 등을 들 수 있고, 이들은 통상 0.5 내지 35질량%의 비율로 사용된다.
본 발명의 윤활유 조성물은 구동계용 윤활유 조성물, 자동변속기용 윤활유 조성물 또는 무단변속기용 윤활유 조성물로서 적합한 것이다.
다음으로, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 전혀 한정되지 않는다.
[실시예 1]
200ml의 분리형 플라스크에, 자일렌 20ml에 용해된 아미노에틸피페라진(AEP) 12.9g(0.1몰)을 넣고, 질소 치환하여 50℃로 유지하였다. 그것에, 자일렌 50ml에 용해된 헥사데센일석신산 무수물(HDSA) 32.4g(0.1몰)과 150 뉴트럴 상당의 광유 15.0g을 충분히 교반하면서 적하하였다. 반응 혼합물은 발열에 의해 약 80℃로 상승하였다. 질소 기류하에 탈수하면서 약 150℃에서 4시간 반응시켰다. 그 후, 미 반응의 AEP, 생성된 물, 및 자일렌을 감압 증류제거하고, 강온하여 여과하였다. 얻어진 헥사데센일석신산이미드의 수량은 57g, 염기가(염산법)는 93mgKOH/g이었다.
[실시예 2]
실시예 1에 있어서, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 AEP 10.3g(0.08몰)과 다이에틸렌트라이아민(DETA) 2.1g(0.02몰)의 혼합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 헥사데센일석신산이미드의 수량은 57g, 염기가는 92mgKOH/g, 총 산가는 1mgKOH/g이었다.
[실시예 3]
실시예 1에 있어서, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 AEP 6.5g(0.05몰)과 DETA 5.2g(0.05몰)의 혼합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 헥사데센일석신산이미드의 수량은 58g, 염기가는 91mgKOH/g이었다.
[실시예 4]
실시예 1에 있어서, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 AEP 2.6g(0.02몰)과 DETA 8.2g(0.08몰)의 혼합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 헥사데센일석신산이미드의 수량은 57g, 염기가는 92mgKOH/g, 총 산가는 1mgKOH/g이었다.
[실시예 5]
실시예 1에 있어서, HDSA 대신에 옥타데센일석신산 무수물(ODSA) 35.2g(0.1몰)을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 옥타데센일석신산이미드의 수량은 59g, 염기가는 89mgKOH/g이었다.
[실시예 6]
실시예 1에 있어서, AEP 12.9g 대신에 AEP 6.5g(0.05몰)과 DETA 5.2g(0.05몰)의 혼합물을 사용하고, HDSA 대신에 옥타데센일석신산 무수물(ODSA) 35.2g(0.1몰)을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 옥타데센일석신산이미드의 수량은 57g, 염기가는 89mgKOH/g이었다.
[실시예 7]
실시예 1에 있어서, HDSA 32.4g(0.1몰) 대신에 알켄일(탄소수 20, 22 및 24의 혼합)석신산 무수물(ASA) 40.8g(0.1몰)을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 알켄일석신산이미드의 수량은 62g, 염기가는 85mgKOH/g이었다.
[실시예 8]
실시예 1에 있어서, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 AEP 6.5g(0.05몰)과 DETA 5.2g(0.05몰)의 혼합물을 사용하고, HDSA 대신에 알켄일(탄소수 20, 22 및 24의 혼합)석신산 무수물(ASA) 40.8g(0.1몰)을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 알켄일석신산이미드의 수량은 62g, 염기가는 84mgKOH/g이었다.
[실시예 9]
200ml의 분리형 플라스크 중에, 실시예 1에서 얻어진 헥사데센일석신산이미드 50g과 붕산 1.7g을 넣고, 질소 기류하에 150℃에서 4시간 반응시켰다. 생성된 물을 150℃에서 감압 증류제거하고, 여과하였다. 생성물의 수량은 48g, 염기가는 88mgKOH/g, 붕소량은 0.5질량%이었다.
[실시예 10]
(A) 성분으로서, 실시예 1에서 얻어진 헥사데센일석신산이미드를 이용하고, (B) 성분으로서, 아래와 같이 하여 제조한 폴리뷰텐일석신산이미드를 이용하였다. 1리터의 오토클레이브 중에, 폴리뷰텐(Mn: 980) 1100g, 브롬화세틸 6.4g(0.021몰) 및 무수 말레산 115g(1.2몰)을 넣고, 질소 치환하여 240℃에서 5시간 반응시켰다. 이어서, 215℃로 강온하고, 미반응의 무수 말레산과 브롬화세틸을 감압 증류제거하고, 140℃로 강온하여 여과하였다. 얻어진 폴리뷰텐일석신산 무수물의 수량은 1100g, 비누화가는 80mgKOH/g이었다.
500ml의 분리형 플라스크 중에, 얻어진 폴리뷰텐일석신산 무수물 100g, AEP 4.4g(0.034몰), 트라이에틸렌테트라민(TETA) 5.0g(0.034몰) 및 광유 50g을 넣고, 질소 기류하에 150℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 200℃로 승온시키고, 미반응의 AEP, TETA 및 생성된 물을 감압 증류제거하고, 140℃로 강온하고 여과하여 폴리뷰텐일석신산이미드를 얻었다. 수량은 156g, 염기가는 45mgKOH/g이었다.
(A) 성분과 (B) 성분을 질량비로 1:1로 혼합하여 혼합 석신산이미드를 얻었다. 염기가는 68mgKOH/g이었다.
[실시예 11]
실시예 1에 있어서, HDSA 대신에 옥타데센일석신산 무수물(ODSA) 35.2g(0.1몰)을 사용하고, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 AEP 4.3g(0.033몰)과 DETA 3.4g(0.033몰)의 혼합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 옥타데센일석신산이미드의 수량은 56g, 염기가는 42mgKOH/g이었다.
[실시예 12]
실시예 1에 있어서, HDSA 대신에 옥타데센일석신산 무수물(ODSA) 35.2g(0.1몰)을 사용하고, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 AEP 1.8g(0.014몰)과 DETA 4.3g(0.042몰)의 혼합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 옥타데센일석신산이미드의 수량은 55g, 염기가는 37mgKOH/g이었다.
[실시예 13]
실시예 1에 있어서, HDSA 대신에 알켄일(탄소수 20, 22 및 24의 혼합)석신산 무수물(ASA) 40.8g(0.1몰)을 사용하고, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 AEP 1.8g(0.014몰)과 DETA 4.3g(0.042몰)의 혼합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 알켄일석신산이미드의 수량은 59g, 염기가는 36mgKOH/g이었다.
[실시예 14]
200ml의 분리형 플라스크 중에, 실시예 13에서 얻어진 알켄일석신산이미드50g과 붕산 1.7g을 넣고, 질소 기류하에 150℃에서 4시간 반응시켰다. 생성된 물을 150℃에서 감압 증류제거하고, 여과하였다. 생성물의 수량은 48g, 염기가는 34mgKOH/g, 붕소량은 0.6질량%이었다.
[실시예 15 내지 28]
100 뉴트럴 유분의 광유(100N 기유)에 실시예 1 내지 9 및 11 내지 14에서 얻어진 알켄일석신산이미드 또는 실시예 10에서 얻어진 혼합 석신산이미드 0.5질량%, 금속계 청정제(칼슘 설포네이트), 마모 방지제(인산 에스터) 및 점도지수 향상제(폴리메타크릴레이트)를 배합하여 윤활유 조성물을 제조하였다. 이 윤활유 조성 물의 성능을 이하의 시험에 의해 평가하였다. 그 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
<시험 방법>
(1) 자동변속기유 셔더 방지 성능 시험
JASO M349-98에 준거하여 하기 조건에서 시험을 수행하여 24시간마다 μ-V 특성을 측정하고, μ비=(μ50-μ1)/(V50-V1)이 음(-)이 되는 시간을 셔더 방지 수명으로 하였다. 여기서, μ50은 회전수 50rpm일 때의 마찰계수, μ1은 회전수 1rpm일 때의 마찰계수, V50은 회전수 50rpm일 때의 미끄럼 속도(단위; m/s), V1은 회전수 1rpm일 때의 미끄럼 속도이다.
시험 장치: 저속 미끄럼 시험기
프릭션 플레이트: ZDR522.OK
스틸 플레이트: FZ132-8-Y1
내구 시험 조건: 오일 온도; 120℃, 압축 면압(面壓); 1MPa, 속도; 0.9m/s
(2) 자동변속기유 마찰 특성 시험
JASO M348-95에 준거하여 하기 조건에서 동마찰 시험과 정마찰 시험을 수행하였다. 동마찰 시험 종료 60초 후에 슬라이딩을 개시하고, 슬라이딩 개시 직후의 최대 토크(μs)와 슬라이딩 개시로부터 2초 후의 토크(μt)를 측정하여, 시험 사이클 중의 최저 μt를 전달 토크 용량으로 하였다.
시험 장치: SAE. No. 2 시험기
프릭션 플레이트: FZ127-24-Y1
스틸 플레이트: FZ132-8-Y1
[동마찰 시험]
관성 원판의 관성 모멘트: 0.343kg·㎡
시험 회전수: 360rpm
오일 온도: 100℃
압축 하중: 785kPa
시험 사이클: 30초/사이클
압축 압력 상승 전의 시간: 0.1 내지 0.5초
압축 가압 시간: 2초
시험 회수: 5000회
[정마찰 시험]
슬라이딩 속도: 0.7m/s
오일 온도: 100℃
압축 하중: 785kPa
시험 시간: 회전 개시 후 3초간
시험 개시 타이밍: 동마찰 시험이 종료하고 나서 60초 후에 슬라이딩 개시
시험 사이클: 1, 5, 10, 20, 50, 100, 200, 500, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000
(3) LFW-1 마찰 시험
하기 조건에서 시험을 수행하고, 시험을 개시하고 나서 5분 후의 마찰계수를 금속간 마찰계수로 하였다.
시험 장치: LFW-1 마찰 시험기
링: S10, 블록: H60
시험 조건: 하중; 1130N, 미끄럼 속도; 0.5m/s, 오일 온도; 100℃
[비교예 1]
1리터의 오토클레이브 중에, 폴리뷰텐(Mn: 980) 1100g, 브롬화세틸 6.4g(0.021몰) 및 무수 말레산 115g(1.2몰)을 넣고, 질소 치환하여 240℃에서 5시간 반응시켰다. 215℃로 강온하고, 미반응의 무수 말레산과 브롬화세틸을 감압 증류제거하고, 140℃로 강온하여 여과하였다. 얻어진 폴리뷰텐일석신산 무수물의 수량은 1100g, 비누화가는 80mgKOH/g이었다. 500ml의 분리형 플라스크 중에, 얻어진 폴리뷰텐일석신산 무수물 100g, 트라이에틸렌테트라민(TETA) 9.9g(0.068몰) 및 광유 50g을 넣고, 질소 기류하에 150℃에서 2시간 반응시켰다. 200℃로 승온시켜 미반응의 TETA와 생성된 물을 감압 증류제거하고, 140℃로 강온하여 여과하였다. 얻어진 폴리뷰텐일석신산이미드의 수량은 153g, 염기가는 44mgKOH/g이었다
[비교예 2]
실시예 1에 있어서, AEP 12.9g(0.1몰) 대신에 DETA 10.3g(0.1몰)을 사용한 것 이외에는 동일하게 반응을 수행하였다. 얻어진 생성물은 반고체상의 것으로, 100 뉴트럴 유분의 광유(100N 기유)에 용해되지 않는 것이었다.
[비교예 3 내지 5]
100 뉴트럴 유분의 광유(100N 기유)에 비교예 1에서 얻어진 폴리뷰텐일석신산이미드, 시판의 아이소스테아르산 아마이드 또는 시판의 올레산 모노글리세라이 드 0.5질량%, 및 상기와 동일한 금속계 청정제, 마모 방지제 및 점도지수 향상제를 배합하여 윤활유 조성물을 제조하였다. 이 윤활유 조성물의 성능을 상기의 시험에 의해 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure 112005075333998-PCT00005
Figure 112005075333998-PCT00006
Figure 112005075333998-PCT00007
상기 표에 기재된 실시예 15 내지 28과 비교예 3 내지 5의 대비에 의해, 본 발명의 윤활유 첨가제를 함유하는 윤활유 조성물은 종래품(비교예 3 내지 5)보다 저속 미끄럼 시험에 있어서의 셔더 방지 수명이 길고, 변속 클러치의 전달 토크 용량이 크고, 금속간 마찰계수도 유지하고 있는 점으로부터, 본 발명의 윤활유 첨가제는 윤활유용 첨가제로서 적합하다는 것을 알 수 있다. 또한, 본 발명의 윤활유 첨가제를 함유하는 연료유 조성물도 청정성 등이 우수한 효과를 발휘하는 것으로 추정된다.
본 발명에 따르면, 전달 토크 용량 및 금속간 마찰계수를 저하시키지 않고 셔더 방지 성능을 장기간 유지할 수 있는 윤활유 조성물을 제조할 수 있는 윤활유 첨가제를 얻을 수 있다. 이 윤활유 첨가제를 배합한 윤활유 조성물은 내셔더 수명 특성이 우수하고 높은 전달 토크 용량 및 높은 금속간 마찰계수를 유지하는, 구동계용 윤활유 조성물, 자동변속기용 윤활유 조성물 또는 무단변속기용 윤활유 조성물로서 적합한 것이다.

Claims (10)

  1. (a) 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기로 치환된 석신산 또는 그의 무수물과 (b) 전체의 5몰% 이상이 말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민을 반응시켜 얻어지는 하기 화학식 1로 표시되는 석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물을 함유하여 이루어진 윤활유 조성물.
    화학식 1
    Figure 112005075333998-PCT00008
    (상기 식에서, R1은 탄소수 6 내지 30의 알켄일기 또는 알킬기이고, m은 2 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 3의 정수이고, A는 폴리알킬렌폴리아민의 말단과 동일한 환 구조 또는 상기 환 구조와 아미노기의 혼합이다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민의 환 구조가 하기 화학식 2로 표시되는 환 구조인 윤활유 첨가제.
    화학식 2
    Figure 112005075333998-PCT00009
    (상기 식에서, p 및 q는 각각 2 내지 4의 정수이다.)
  3. 제 1 항에 있어서,
    말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이 아미노에틸피페라진인 윤활유 첨가제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이 폴리알킬렌폴리아민 전체의 10 내지 100몰%인 윤활유 첨가제.
  5. 제 4 항에 있어서,
    말단에 환 구조를 갖는 폴리알킬렌폴리아민이 폴리알킬렌폴리아민 전체의 20 내지 100몰%인 윤활유 첨가제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    석신산이미드 화합물 또는 그의 붕소화물이, 탄소수 6 내지 30의 직쇄 알켄일기 또는 직쇄 알킬기의 말단 부분 또는 중간 부분이 결합된 것인 윤활유 첨가제.
  7. 제 1 항에 있어서,
    수평균분자량이 500 내지 5000인, 알켄일기 또는 알킬기로 치환된 석신산이미드 화 합물 또는 그의 붕소화물을 추가로 함유하는 윤활유 첨가제.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 윤활유 첨가제를 배합하여 이루어진 윤활유 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    구동계용 윤활유 조성물인 윤활유 조성물.
  10. 제 8 항에 있어서,
    자동변속기용 윤활유 조성물 또는 무단변속기용 윤활유 조성물인 윤활유 조성물.
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