KR20050115168A - 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물은 하기 화학식 (Ⅰ)을 갖는다:
(화학식 (Ⅰ))
(상기 화학식 (Ⅰ)에서,
상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1∼C18의 알킬기이고, 상기 n 및 m은 1 내지 3의 정수이되, 상기 n과 m의 합이 2 내지 4이며, 상기 n과 m의 합이 2인 경우에는 상기 X가 황, 또는 적어도 1종의 C1∼C6의 알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1∼C8의 알킬렌기이고, 상기 n과 m의 합이 3인 경우에는 상기 X가 C3∼C7의 지방족기의 3가 모이어티(moiety)이고, 상기 n과 m의 합이 4인 경우에는 상기 X가 C4∼C10의 지방족기의 4가 모이어티임).
Description
본 발명은 포스포나이트 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
1차 항산화제 및 2차 항산화제와 같은 안정화제는 폴리머가 빛 또는 열에 노출되는 경우, 분해되는 것을 방지하는데 이용된다. 이러한 1차 항산화제를 예시하면 입체 부자유 페놀(sterically hindered phenol) 또는 2차 방향족 아민을 들 수 있으며, 이들은 폴리머에서의 바람직하지 않은 자유 라디칼 연쇄 반응이 종료되도록, 폴리머에 형성된 퍼옥시(peroxy) 라디칼과 함께 신속한 반응을 전개할 수 있다. 또한, 상기 2차 항산화제를 예시하면, 비라디칼 생성물이 생성되도록 폴리머 내에 형성된 과산화물과 반응할 수 있는 황 화합물 및 포스파이트를 들 수 있다. 이 같은 1차 항산화제 및 2차 항산화제의 조합물을 이용하는 경우에는 시너지 효과를 얻을 수 있다고 공지되어 있다. 그러나, 앞서 전술한 항산화제들이 저분자량이기 때문에 이들 조합물의 열 안정성이 양호하지 않다. 예를 들면, 테트라키스메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트)메탄(페놀 화합물) 및 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트(포스파이트 화합물)를 1:4의 비율로 블렌드한 혼합물은 양호한 항산화 효과를 제공할 수는 있으나, 상기 포스파이트 화합물이 고온에서 분해되는 경향이 있어서 열 안정성이 양호하지 않다. 이 포스파이트 화합물은 약 350℃의 온도에서 완전히 분해된다.
미국특허 제4,185,006호, 제4,276,232호, 제4,380,515호 및 제4,661,440호에는 전술한 페놀 화합물 및 포스파이트에 비해 분자량이 큰 포스포나이트 안정화제로서, 상기 안정화제를 이용하면 전술한 페놀 화합물 및 포스파이트에 비해 우수한 열 안정성을 부여할 수 있다고 기재되어 있다. 상기 미국특허는 본 발명의 참고 문헌으로서 본 명세서에 병합된다.
본 발명의 목적은 페놀 화합물 및 포스파이트의 기능이 조합되어 있으면서, 상기 페놀 화합물 및 포스파이트에 비해 열 안정성이 우수한, 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 한 면에 따라서 본 발명은 페놀기를 함유하며 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물을 제공한다:
화학식 (Ⅰ)
(상기 화학식 (Ⅰ)에서,
상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1∼C18의 알킬기이고,
상기 n 및 m은 1 내지 3의 정수이되, 상기 n과 m의 합이 2 내지 4이며,
상기 n과 m의 합이 2인 경우에는 상기 X가 황, 또는 적어도 1종의 C1∼C6의 알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1∼C8의 알킬렌기이고,
상기 n과 m의 합이 3인 경우에는 상기 X가 C3∼C7의 지방족기의 3가 모이어티(moiety)이고,
상기 n과 m의 합이 4인 경우에는 상기 X가 C4∼C10의 지방족기의 4가 모이어티임).
본 발명의 다른 면에 따라서 본 발명은 폴리머 물질 및 화학식 (Ⅰ)의 화합물을 포함하는 폴리머 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 면에 따라서 본 발명은 화학식 (Ⅰ)의 화합물의 제조 방법을 제공한다. 상기 방법은 화학식 (A)의 포스포나이트 화합물을 비산성 반응 조건(non-acidic reaction condition)에서 반응시키는 단계를 포함한다:
(상기 화학식 (A)에서, 상기 Y는 화학식 (B)의 페놀 화합물을 갖는 할로겐임:
(화학식 (B))
(상기 화학식 (B)에서, 상기 n, m, R1, R2, R3, R4, R5
, R6 및 X는 전술한 바와 동일하게 정의됨)).
본 발명은 폴리머 안정화제로서, 퍼옥시 라디칼과 반응할 수 있는 페놀 화합물 및 과산화물과 반응할 수 있는 포스파이트의 작용기를 가지면서, 상기 페놀 화합물 및 포스파이트에 비해 열 안정성이 우수한, 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물을 제공한다.
상기 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물은 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시된다:
화학식 (Ⅰ)
(상기 화학식 (Ⅰ)에서,
상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1∼C18의 알킬기이고,
상기 n 및 m은 1 내지 3의 정수이되, 상기 n과 m의 합이 2 내지 4이며,
상기 n과 m의 합이 2인 경우에는 상기 X가 황, 또는 적어도 1종의 C1∼C6의 알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1∼C8의 알킬렌기이고,
상기 n과 m의 합이 3인 경우에는 상기 X가 C3∼C7의 지방족기의 3가 모이어티(moiety)이고,
상기 n과 m의 합이 4인 경우에는 상기 X가 C4∼C10의 지방족기의 4가 모이어티임).
페놀기를 함유하며 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물은, 예를 들면 하기 화학식 (A)의 포스포나이트 화합물을 반응시켜 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환 반응을 통해 제조될 수 있다:
(화학식 (A))
(상기 화학식 (A)에서, 상기 Y는 화학식 (B)의 페놀 화합물을 갖는 할로겐임:
(화학식 (B))
(상기 화학식 (B)에서, 상기 n, m, R1, R2, R3, R4, R5
, R6 및 X는 비산성 반응에 조건에서 전술한 바와 동일하게 정의됨)). 상기 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있다:
상기 반응은 비활성 용매 중에서 염기 존재 하에 수행되는 것이 바람직하다. 상기 염기는 아민, 트리에틸아민, 피리딘, N,N'-디메틸아닐린, 소듐 카보네이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 상기 비활성 용매는 페트롤륨 에테르, 톨루엔, 자일렌, 메틸-에틸 케톤, 아세토니트릴 및 에틸 아세테이트와 같은 비프로톤성 용매인 것이 바람직하다. 아민은 용매로도 사용할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 페놀기를 함유하며 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물은 6-(4,4'-부틸리덴-2-t-부틸-5-메틸페놀-2'-t-부틸-5'-메틸페녹시)디벤즈[c,e]-[1,2]옥사포스포린, 즉, 상기 화학식 (Ⅰ)에서, 상기 n 및 m이 1이고, 상기 X가 프로필메틸렌이고, 상기 R1 및 R4가 메틸기이고, 상기 R2
및 R6가 t-부틸기이고, 상기 R3 및 R5가 수소이다. 본 발명의 바람직한 구현예에서 전술한 포스포나이트 화합물의 구조는 하기 화학식과 같다:
.
상기 6-(4,4'-부틸리덴-2-t-부틸-5-메틸페놀-2'-t-부틸-5'-메틸페녹시)디벤즈[c,e]-[1,2]옥사포스포린을 제조하는데 이용되는 화학식 (B)의 페놀 화합물은 하기 화합물 (b1), 화합물 (b2) 및 화합물 (b3) 중 1종일 수 있다:
.
전술한 바와 같이 반응시켜 생성된 화합물 6-(4,4'-부틸리덴-2-t-부틸-5-메틸페놀-2'-t-부틸-5'-메틸페녹시)디벤즈[c,e]-[1,2]옥사포스포린은 우수한 열 안정성을 나타낸다. 온도를 상승시키면서 수행한 상기 화합물의 열 안정성 시험에서는 온도가 약 400℃에 도달하는 경우에(페놀 화합물 및 포스파이트는 이 온도에서 완전히 분해됨) 상기 화합물은 부분적으로만 분해된다(48%까지 분해되지 않음).
아울러, 본 발명은 폴리머 물질, 및 페놀기를 함유하며 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물을 포함하는 폴리머 조성물에 관한 것이다. 상기 폴리머 물질은 폴리올레핀(예를 들면, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌) 및 그의 코폴리머, 폴리스티렌 및 (아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌과 같은) 그의 코폴리머, 폴리아미드, 선형 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리카보네이트, 탄성체(elastomer) 및 폴리비닐 클로라이드일 수 있다. 상기 페놀기를 함유하며 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물의 함량은 상기 폴리머 조성물의 0.005 내지 5 중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%이다.
(실시예 및 비교예)
하기 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
A.6-(4,4'-부틸리덴-2-t-부틸-5-메틸페놀-2'-t-부틸-5'-메틸페녹시)디벤즈[c,e]-[1,2]옥사포스포린
46.95 g(0.2 몰)의 6-클로로-디벤즈[c,e]-[1,2]옥사포스포린, 84.26 g의 4,4'-부틸리덴 비스(2-t-부틸-5-메틸페놀), 120 ㎖의 트리에틸아민 및 350 ㎖의 톨루엔을 반응기에 첨가하였다. 상기 혼합물을 약 80℃의 온도에서 18시간 동안 반응시켰다. 그런 다음, 상기 반응 혼합물을 여과하고 결정화하여, 융점이 75±5℃인 결정 생성물을 얻었다.
B. 안정화제의 제조를 위한 물질
(a): 6-(4,4'-부틸리덴-2-t-부틸-5-메틸페놀-2'-t-부틸-5'-메틸페녹시)디벤즈[c,e]-[1,2]옥사포스포린
(b): 테트라키스메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트)메탄
(c): 옥타데실3-(3',5'-디-t-부티-4'-하이드록시-페놀)프로피오네이트
(d): 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트
(e): 사이클릭 네오펜탄테트랄일 비스(옥타다실 포스파이트)
C. 안정화제(실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 1 내지 비교예 3)
상기 물질들을 서로 상이하게 조합하여, 표 1에 나타낸 안정화제를 제조하였다.
표 1
| 실시예 | 물질 | 중량비 |
| 1 | (a) | - |
| 2 | (a)/(d) | 1:1 |
| 3 | (a)/(b) | 1:1 |
| 4 | (a)/(d)/(b) | 1:1 |
| 5 | (a)/(e) | 1:1 |
| 6 | (a)/(c) | 2:1:1 |
| 7 | (a)/(c)/(e) | 2:1:1 |
| 비교예 | 물질 | 비율 |
| 1 | (c)/(d) | 1:4 |
| 2 | (b)/(d) | 1:2 |
| 3 | (c)/(e) | 1:2 |
D. 폴리머 조성물(실시예 8 내지 실시예 23 및 비교예 4 내지 비교예 10)
표 2에 나타낸 폴리머 조성물은 폴리프로필렌(PP)과 표 1에 나타낸 안정화제의 조합물이다. 230℃ 미만의 온도의 단축 압출기(single screw extruder) 내에서 상기 안정화제와 상기 폴리머를 블렌드하여, 각각의 폴리머 조성물을 제조하였다. 상기 각각의 폴리머 조성물에 소량(1200 ppm)의 첨가제(칼슘 스테아레이트)를 첨가하였다.
표 2(PP 폴리머)
| 실시예 | 안정화제 | 안정화제의 함량(ppm) |
| 8 | 실시예 1 | 500 |
| 9 | 실시예 1 | 1000 |
| 10 | 실시예 1 | 2000 |
| 11 | 실시예 2 | 1000 |
| 12 | 실시예 3 | 1000 |
| 13 | 실시예 4 | 1000 |
| 비교예 | 안정화제 | 안정화제의 함량(ppm) |
| 4 | 비교예 2 | 500 |
| 5 | 비교예 2 | 1000 |
표 3에 나타낸 폴리머 조성물은 폴리에틸렌과 표 1에 나타낸 안정화제의 조합물이다. 200℃ 미만의 온도의 단축 압출기 내에서 상기 안정화제와 상기 폴리머를 블렌드하여, 각각의 폴리머 조성물을 제조하였다. 상기 각각의 폴리머 조성물에 소량(1200 ppm)의 첨가제(칼슘 스테아레이트)를 첨가하였다.
표 3(PE 폴리머)
| 실시예 | 안정화제 | 안정화제의 함량(ppm) |
| 14 | 실시예 1 | 500 |
| 15 | 실시예 1 | 1000 |
| 16 | 실시예 1 | 2000 |
| 17 | 실시예 2 | 1000 |
| 18 | 실시예 3 | 1000 |
| 19 | 실시예 4 | 1000 |
| 비교예 | 안정화제 | 안정화제의 함량(ppm) |
| 6 | 비교예 1 | 500 |
| 7 | 비교예 1 | 1000 |
| 8 | 비교예 2 | 500 |
| 9 | 비교예 2 | 1000 |
표 4에 나타낸 폴리머 조성물은 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS)와 표 1에 나타낸 안정화제의 조합물이다. 약 220℃ 온도의 단축 압출기 내에서 상기 안정화제와 상기 폴리머를 블렌드하여, 각각의 폴리머 조성물을 제조하였다.
표 4(ABS 폴리머)
| 실시예 | 안정화제 | 안정화제의 함량(ppm) |
| 20 | 실시예 1 | 1000 |
| 21 | 실시예 5 | 1000 |
| 22 | 실시예 6 | 1000 |
| 23 | 실시예 7 | 1000 |
| 비교예 | 안정화제 | 안정화제의 함량(ppm) |
| 10 | 비교예 3 | 100 |
E. 결과
표 2 및 표 3에 나타낸 각각의 폴리머 조성물의 황변(yellowing)(b= +황색/-청색, b값이 높을수록 더 심하게 황변된 것을 의미함), 및 용융 지수(MI: melt index)(MI값이 높을수록 물질의 분해가 더욱 심함을 의미함)를 평가하였다. 폴리머 PP를 포함하는 조성물에 대한 결과를 각각 표 5 및 표 6에 나타내고, 폴리머 PE를 포함하는 조성물에 대한 결과를 각각 표 7 및 표 8에 나타낸다. 분광 광도계를 이용하여, 상기 폴리머 조성물의 황변 및 황변 지수(yellowness index)를 측정하였다.
표 5(PP 폴리머)
| 실시예 | b값, 압출 전 | b값, 압출 후 | ||
| 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 | ||
| 블랭크(blank) | -0.75 | -0.11 | 1.22 | 2.54 |
| 8 | -1.82 | -1.68 | -1.05 | -0.91 |
| 9 | -1.85 | -1.72 | -1.34 | -1.07 |
| 10 | -1.90 | -1.82 | -1.68 | -1.52 |
| 11 | -1.80 | -1.70 | -1.08 | -0.92 |
| 12 | -1.78 | -1.70 | -1.12 | -0.95 |
| 13 | -1.80 | -1.71 | -1.15 | -0.97 |
| 비교예 | b값, 압출 전 | 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 |
| 2 | -1.52 | -1.02 | -0.31 | 0.25 |
| 2 | -1.60 | -1.19 | -0.76 | -0.27 |
표 6(PP 폴리머)
| 실시예 | MI값, 압출 전 | MI값, 압출 후 | ||
| 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 | ||
| 블랭크 | 4.5 | 5.1 | 6.2 | 8.3 |
| 8 | 3.2 | 3.3 | 3.6 | 4.0 |
| 9 | 3.0 | 3.1 | 3.2 | 3.4 |
| 10 | 3.0 | 3.1 | 3.1 | 3.2 |
| 11 | 3.1 | 3.2 | 3.4 | 3.8 |
| 12 | 3.1 | 3.2 | 3.4 | 3.7 |
| 13 | 3.0 | 3.2 | 3.5 | 3.7 |
| 비교예 | b값, 압출 전 | 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 |
| 2 | 4.2 | 4.8 | 5.8 | 6.5 |
| 2 | 4.2 | 4.6 | 5.3 | 5.6 |
표 7(PE 폴리머)
| 실시예 | b값, 압출 전 | b값, 압출 전 | ||
| 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 | ||
| 블랭크 | -0.85 | 1.05 | 3.85 | 4.2 |
| 14 | -2.32 | -2.25 | -1.66 | -1.0.87 |
| 15 | -2.13 | -2.21 | -1.86 | -1.07 |
| 16 | -2.25 | -2.22 | -2.02 | -1.68 |
| 17 | -2.26 | -2.21 | -1.75 | -1.00 |
| 18 | -2.18 | -2.20 | -1.76 | -1.02 |
| 19 | -2.24 | -2.21 | -1.8 | -1.05 |
| 비교예 | b값, 압출 전 | 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 |
| 6 | -1.29 | -1.03 | -0.4 | -0.2 |
| 7 | -1.51 | -0.87 | 0.77 | 1.66 |
| 8 | -1.81 | -1.69 | -0.96 | -0.78 |
| 9 | -2.48 | -2.12 | -1.02 | -0.02 |
표 8(PE 폴리머)
| 실시예 | MI값, 압출 전 | MI값, 압출 전 | ||
| 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 | ||
| 블랭크 | 0.25 | 0.19 | 0.12 | 0.10 |
| 14 | 0.25 | 0.25 | 0.23 | 0.21 |
| 15 | 0.25 | 0.26 | 0.26 | 0.25 |
| 16 | 0.25 | 0.26 | 0.25 | 0.25 |
| 17 | 0.25 | 0.25 | 0.24 | 0.23 |
| 18 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.26 |
| 19 | 0.25 | 0.25 | 0.24 | 0.25 |
| 비교예 | b값, 압출 전 | 최초 압출 | 3회째 압출 | 5회째 압출 |
| 6 | 0.25 | 0.20 | 0.15 | 0.14 |
| 7 | 0.25 | 0.25 | 0.23 | 0.21 |
| 8 | 0.25 | 0.21 | 0.18 | 0.16 |
| 9 | 0.25 | 0.25 | 0.23 | 0.20 |
표 4에 나타낸 각각의 폴리머 조성물에 대해 온도 180℃의 오븐에서 2시간 동안 경화시키기 전과 후의 황변 지수(YI: yellowness index)(YI값이 높을수록 더 심하게 황변된 것을 의미함)를 측정하였다. 초기 YI값과 경화 후의 YI값 간의 차(ΔYI)를 계산하였다. 그 결과를 표 9에 나타낸다.
표 9(ABS)
| 실시예 | 압출 후의 YI값 | ||
| 초기 YI값 | 경화 후의 YI값 | ΔYI | |
| 블랭크 | 14 | 75 | 61 |
| 20 | 11 | 52 | 41 |
| 21 | 12 | 57 | 45 |
| 22 | 12 | 58 | 46 |
| 23 | 11 | 55 | 44 |
| 비교예 | 초기 YI값 | 경화 후의 YI값 | ΔYI |
| 10 | 12 | 60 | 48 |
상기 결과(표 5 내지 9)들을 통해, 페놀기를 함유하며 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물은 상기 페놀 화합물 및 포스파이트의 기능이 조합되어 있으면서, 상기 페놀 화합물 및 포스파이트에 비해 우수한 열 안정성을 나타냄을 알 수 있다.
본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한, 본 발명은 다양하게 변경 및 변형이 가능하다.
본 발명에 따르면, 페놀 화합물 및 포스파이트의 기능이 조합되어 있으면서, 상기 페놀 화합물 및 포스파이트에 비해 열 안정성이 우수한, 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물이 얻어진다.
Claims (18)
- 페놀기를 함유하며 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물:(화학식 (Ⅰ))(상기 화학식 (Ⅰ)에서,상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1∼C18의 알킬기이고,상기 n 및 m은 1 내지 3의 정수이되, 상기 n과 m의 합이 2 내지 4이며,상기 n과 m의 합이 2인 경우에는 상기 X가 황, 또는 적어도 1종의 C1∼C6의 알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1∼C8의 알킬렌기이고,상기 n과 m의 합이 3인 경우에는 상기 X가 C3∼C7의 지방족기의 3가 모이어티(moiety)이고,상기 n과 m의 합이 4인 경우에는 상기 X가 C4∼C10의 지방족기의 4가 모이어티임).
- 제1항에 있어서,상기 화학식 (Ⅰ)에서, 상기 n 및 m이 1이고, 상기 X가 C1∼C6의 알킬기로 치환된 알킬렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제2항에 있어서,상기 화학식 (Ⅰ)에서, 상기 X가 프로필메틸렌이고, 상기 R1 및 R4가 메틸기이고, 상기 R2 및 R6가 t-부틸기이고, 상기 R3 및 R5가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 폴리머 물질; 및페놀기를 함유하며 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 포스포나이트 화합물을 포함하는 산소, 빛 및 열에 안정한 폴리머 조성물:(화학식 (Ⅰ))(상기 화학식 (Ⅰ)에서,상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1∼C18의 알킬기이고,상기 n 및 m은 1 내지 3의 정수이되, 상기 n과 m의 합이 2 내지 4이며,상기 n과 m의 합이 2인 경우에는 상기 X가 황, 또는 적어도 1종의 C1∼C6의 알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1∼C8의 알킬렌기이고,상기 n과 m의 합이 3인 경우에는 상기 X가 C3∼C7의 지방족기의 3가 모이어티(moiety)이고,상기 n과 m의 합이 4인 경우에는 상기 X가 C4∼C10의 지방족기의 4가 모이어티임).
- 제4항에 있어서,상기 n 및 m이 1이고, 상기 X가 C1∼C6의 알킬기로 치환된 알킬렌인 것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제5항에 있어서,상기 X가 프로필메틸렌인 것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 X가 황인 것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 폴리머 물질이 폴리올레핀, 폴리스티렌 및 스티렌 코폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 폴리머 물질이 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 폴리머 물질이 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 코폴리머인 것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제4항에 있어서,테트라키스메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트)메탄, 옥타데실3-(3',5'-디-t-부티-4'-하이드록시-페닐)프로피오네이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 인 화합물을 추가로 포함하는것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제4항에 있어서,트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭 네오펜탄테트랄일 비스(옥타다실 포스파이트) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 포스파이트 화합물을 추가로 포함하는것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제12항에 있어서,테트라키스메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트)메탄, 옥타데실3-(3',5'-디-t-부티-4'-하이드록시-페닐)프로피오네이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 인 화합물을 추가로 포함하는것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 페놀기를 함유하는 포스포나이트 화합물의 함량이 상기 폴리머 조성물의 0.05 내지 0.5 중량%인것을 특징으로 하는 폴리머 조성물.
- 하기 화학식 (A)의 포스포나이트 화합물을 비산성 반응 조건(non-acidic reaction condition)에서 반응시키는 단계를 포함하는 제1항 기재의 화학식 (Ⅰ)의 화합물의 제조 방법:(상기 화학식 (A)에서, 상기 Y는 하기 화학식 (B)의 페놀 화합물을 갖는 할로겐임:(화학식 (B))(상기 화학식 (B)에서, 상기 n, m, R1, R2, R3, R4, R5 , R6 및 X는 제1항에서와 동일하게 정의됨)).
- 제15항에 있어서,상기 n 및 m이 1이고, 상기 X가 C1∼C6의 알킬기로 치환된 알킬렌인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서,상기 X가 프로필메틸렌이고, 상기 R1 및 R4가 메틸기이고, 상기 R2 및 R 6가 t-부틸기이고, 상기 R3 및 R5가 수소인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서,상기 반응이 비활성 용매 중에서 염기의 존재 하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
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