KR20050092377A - 카로티노이드를 함유하는 균질 고체 과립 - Google Patents
카로티노이드를 함유하는 균질 고체 과립 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20050092377A KR20050092377A KR1020057012078A KR20057012078A KR20050092377A KR 20050092377 A KR20050092377 A KR 20050092377A KR 1020057012078 A KR1020057012078 A KR 1020057012078A KR 20057012078 A KR20057012078 A KR 20057012078A KR 20050092377 A KR20050092377 A KR 20050092377A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- granules
- carotenoid
- amount
- lutein
- oil
- Prior art date
Links
- 239000008187 granular material Substances 0.000 title claims abstract description 103
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 title claims abstract description 45
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 47
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 claims description 82
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 claims description 52
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 claims description 48
- 239000001656 lutein Substances 0.000 claims description 48
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 claims description 48
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 claims description 48
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 claims description 48
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 claims description 34
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 claims description 34
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 claims description 34
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 claims description 34
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 claims description 34
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 claims description 34
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 claims description 33
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 27
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 27
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 27
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 25
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 14
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 14
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 12
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 8
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 7
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 7
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 claims description 5
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 claims description 5
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 claims description 4
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims description 4
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 claims description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims description 3
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 claims description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 claims description 3
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 claims description 3
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 claims description 3
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 3
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003611 tocopherol derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 claims description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 3
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSHVAZMOLNGWSY-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-4-methoxyphenol Chemical group CCCCC1=CC(O)=CC=C1OC QSHVAZMOLNGWSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 2
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 claims description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract description 2
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 abstract 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 13
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 4
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- -1 carotenoid ester Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 3
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 2
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 241000219172 Caricaceae Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 230000036252 glycation Effects 0.000 description 1
- FETSQPAGYOVAQU-UHFFFAOYSA-N glyceryl palmitostearate Chemical group OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O FETSQPAGYOVAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229940107604 lutein esters Drugs 0.000 description 1
- 150000002658 luteins Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1658—Proteins, e.g. albumin, gelatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
- A23L29/275—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of animal origin, e.g. chitin
- A23L29/281—Proteins, e.g. gelatin or collagen
- A23L29/284—Gelatin; Collagen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/1623—Sugars or sugar alcohols, e.g. lactose; Derivatives thereof; Homeopathic globules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
본 발명의 균질 고체 과립은 적어도 5%(w/w)의 카로티노이드, 젤라틴 및 설탕을 함유하고, 그 크기는 100㎛에서 2000㎛ 사이이며 용매를 포함하지 않는다. 이러한 과립을 제조하는 방법은: (a) 적어도 젤라틴과 설탕을 포함하는 수용액을 제조하는 단계, (b) 상기 수용액에 적어도 카로티노이드를 첨가하는 단계, (c) 과립 에멀션을 얻기 위하여 (b)에서 얻은 제조물을 오일에 첨가하는 단계, (d) 과립을 응결시키기 위하여 상기 에멀션을 냉각하는 단계, 및 (e) 과립을 회수하고 건조하는 단계를 포함한다.
Description
본 발명은 유동이 자유롭고 안정하며 카로티노이드(carotenoid)를 다량 함유하는 과립 및 카로티노이드, 특히 루테인 색소(lutein pigment)를 5% 이상 함유하는 그러한 과립을 제조하는 방법에 관한 것이다.
카로티노이드 색소 조성물, 특히 분무 건조된(spray-dried) 카로티노이드 조성물은 공지되어 있다.
일본 특허 1973-124124에서는 물에 분산될 수 있는 카로티노이드가 아라비아 고무와 덱스트린의 혼합물에서 오일의 에멀션을 건조하여 제조된다. 그러나 그 후의 대부분의 조성물, 예를 들어 유럽 특허-A-278 284에 기술된 조성물은 매우 우수한 겔링제(gelling agent)이자 빛, 온도 및 산화에 안정성을 유지하는 젤라틴을 포함한다. 그러나 이러한 조성물은 일반적으로 5% w/w 보다 이하의 소량의 색소를 포함한다.
최근 미국 특허-A1-2002/0052421에는 고농도의 카로티노이드 구슬을 제조하는 방법이 기술되어 있으나, 그 안정성에 대한 정보는 주어져 있지 않다. 그리고 과립을 만드는데 이용된 방법은 여전히 분무 건조법(spray-drying)이다.
카로티노이드 색소는 열에 상당히 민감하기 때문에, 분무 건조 방법은 비록 매우 짧은 시간 동안이지만 상당한 고온을 사용하는 단점이 있다. 또한, 분무 건조로 얻어진 과립은 많은 작은 입자들을 포함하여 그 입자의 크기가 매우 다양하다. 따라서 유동성이 좋지 않다.
유럽 특허-A-618 001에는 활성 화합물, 특히 비타민 A 또는 E, 그리고 카로티노이드를 포함하는 과립을 제조하는 방법이 기술되어 있다. 이 방법에 따르면, 많은 양의 활성 화합물이 얻어질 수 있지만, 이 방법은 탄화수소 용매, 특히 이소헥산(isohexane)과 같이 특히 6개의 탄소 원자를 가진 지방성 탄화수소를 사용한다. 그에 의한 과립은 브로일러(broilers)를 먹이기에 적당하다. 사료의 비타민 과립에 행해진 고배율의 희석 때문에, 상당한 양의 탄화수소 용매는 검출되지 않는다.
하지만, 이러한 조성물은 상기처럼 사용되거나 또는 저배율로 희석되어 사용되기 때문에 사람이 복용할 수 없다. 잔류 용매는 비록 매우 적은 양이라 할지라도 유해할 수 있다. 또한, 유럽 특허-618 001에 개시된 방법에 따르면, 적어도 하나의 계면 활성제가 용매에 사용되어야 한다. 이는 계면 활성제가 먼저 제거되어야 하기 때문에 용매의 재순환 과정을 어렵게 한다.
미국 특허-5,356,636에는 적어도 하나의 지용성 비타민 또는 카로티노이드, 젤라틴 및 환원당을 함유하는 고체 과립을 제조하는 방법이 기술되어 있으며, 상기 젤라틴의 양은 가루의 건조 중량의 35 중량%를 넘지 않는다. 이러한 목적을 위하여, 유기 기능성 아미노 화합물은 피막형성 콜로이드(film-forming colloid)로서 젤라틴과 함께 사용된다. 모든 이러한 성분들은 수계 분산된 후, 예컨대 분무 등에 의하여 가루 형태로 미분화되며, 과립은 건조된다. 특히 분무 건조에 의한 미분화(micronisation)의 결과는 비균질의 과립을 형성하게 되고 이는 상기에서 언급한 것처럼 유동성을 저하시킨다.
본 발명은 적어도 하나의 카로티노이드를 다량 포함하고, 사람이 복용하기에 적절한, 특히 제약품, 식의약품 또는 영양 보조제로 사용하기에 적절한 안정한 균질 고체 과립을 제공한다. 본 발명에 따르면, 이 과립은 카로티노이드를 적어도 5% 포함하고 용매, 특히 탄화수소 용매를 포함하지 않는다.
따라서, 본 발명은 카로티노이드를 적어도 5%(w/w) 포함하고 젤라틴 및 설탕을 더 포함하며, 그 크기가 100㎛ 에서 2000㎛ 사이인 용매를 포함하지 않는 균질 고체 과립에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 어떤 독성 용매도 사용하지 않는, 상기 언급한 카로티노이드 과립을 제조하는 방법을 제공하며, 여기서 미분화(micronisation) 단계없이 직접 균질한 과립이 얻어질 수 있다. 상기 방법은 다음의 단계를 포함한다:
(a) 적어도 젤라틴과 설탕을 포함하는 수용액을 제조하는 단계,
(b) 상기 수용액에 적어도 카로티노이드를 첨가하는 단계,
(c) 과립 에멀션을 얻기 위하여 (b)에서 얻은 제조물을 오일에 첨가하는 단계,
(d) 과립을 응고시키기 위하여 상기 에멀션을 냉각하는 단계, 및
(e) 과립을 회수하고 건조하는 단계.
바람직하게는 (c) 단계의 오일은 식물성 오일이다.
이 방법은 용매와 계면 활성제가 전혀 없는 구형의 과립을 생산하며, 따라서 사람이 복용하기에 적절하다.
또한, 이렇게 얻어진 구형 과립은 크기가 일정하여 매우 우수한 유동성을 가진다.
카로티노이드는 바람직하게는 루테인, 제아크산틴 및 그 혼합물로 구성된 그룹에서 선택되며, 상기 루테인 또는 제아크산틴은 유리형(free form)(수산화 형태) 및/또는 에스테르화된 형태이다. 에스테르화된 형태는 일반적으로 지방성의 에스테르화된 형태지만, 본 발명은 루테인 또는 제아크산틴의 어떤 다른 에스테르화된 형태도 포함한다. 특히, 상기 카로티노이드는 적어도 에스테르화된 루테인과 에스테르화된 제아크산틴을 포함하는 함유 수지(oleoresin), 적어도 유리형 루테인과 유리형 제아크산틴을 포함하는 비누화된 함유 유지, 카로티노이드의 자연 공급원으로부터 얻어진 정제되어 결정화된 루테인 및 화학적으로 제조된 루테인 또는 제아크산틴 중에서 선택될 수 있다. 식물로부터 결정화된 루테인을 얻는 알려진 방법에 따르면, 루테인은 적은 양의 제아크산틴과 함께 얻어진다; 일반적으로 루테인은 적어도 90%(w/w)가 되고 제아크산틴은 6%(w/w) 이하이다.
함유 수지는 루테인의 어떤 자연 공급원, 예를 들어 매리골드 꽃이나 토마토, 오렌지, 복숭아, 파파야, 말린자두 및 망고와 같은 과일에서 추출될 수 있다. 일반적으로 함유 수지는 매리골드 꽃의 꽃부리를 건조하여 갈은 가루로부터 추출된다. 함유 수지에서 색소(루테인+제아크산틴)의 순도(title)는 추출 및/또는 비누화 방법에 따라 10 내지 45% 카로티노이드이다.
함유 수지는 10 내지 40%(w/w), 바람직하게는 20 내지 30%(w/w)의 양이 존재할 수 있다.
바람직하게는, 과립은 적어도 30%의 카로티노이드 에스테르 또는 정제되거나 순수한 결정화된 카로티노이드를 함유하는 함유 수지를 포함한다. 그래서 그 색소 또는 상응하는 색소(만약 함유 수지에 의해 공급된다면)는 과립에서 5 내지 30%(w/w), 바람직하게는 10 내지 20%(w/w)의 양이 존재할 수 있다.
본 발명의 과립은 젤라틴을 포함하며, 이는 조성물에서 15 내지 50%(w/w), 바람직하게는 35 내지 45%(w/w)가 존재할 수 있다. 본 발명에 따르면 어떤 젤라틴도 사용될 수 있다.
과립은 또한 설탕을 포함한다. 그것은 폴리올(polyols), 단당류, 이당류, 글루코스 시럽 및 말토덱스트린으로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있다. 바람직한 폴리올은 글리세롤, 소르비톨, 말티톨 및 자일리톨로 구성된 그룹으로부터 선택된다; 바람직한 단당류는 과당 및 글루코오스로 구성된 그룹으로부터 선택된다; 그리고 바람직한 이당류는 락토스, 말토스 및 수크로오스로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 설탕의 양은 과립에서 10 내지 50%(w/w), 바람직하게는 20 내지 35%(w/w)로 다양하다. 글루코오스 시럽 또는 말토덱스트린이 사용될 때는, 적어도 25 당화율(Dextrose Equivalent)(DE)을 가지는 것이 바람직하다. 바람직한 설탕 시럽은 45 내지 65 사이의 당화율을 가지는 글루코오스 시럽이다.
본 발명의 과립은 동물이나 식물에서 얻어진 적어도 하나의 지방성 물질을 더 포함할 수 있다; 식물성인 것이 더 적절하다. 이 물질은 바람직하게는 지방산, 지방 에스테르(fatty esters), 트리글리세라이드 에스테르와 같은 그것의 유도체 및 왁스로 구성된 그룹에서 선택된다. 바람직하게는, 지방성 물질은 실온에서 고체이고 100℃ 아래에서 액체이다. 만약 케로티노이드가 함유 수지로 제공된다면, 지방성 물질은 이 함유 수지와 더 바람직하게 혼화할 수 있다. 적절하게는, 지방산은 14 내지 22 개의 탄소 원자를 가진다. 바람직하게는, 지방산은 스테아르산 또는 팔미트산과 스테아르산의 혼합물이다. 바람직하게는 트리글리세라이드 에스테르는 프레시롤(precirol)이다.
지방성 물질은 과립에서 20%(w/w)이하, 바람직하게는 5 내지 15%(w/w)가 존재할 수 있다.
본 방법이 실행되는 온도에서 상기 지방산은 액체이고, 냉각시 과립이 일반적으로 보관되는 온도에서는 응고되어 고체로 존재하기 때문에, 상기 지방성 물질은 과립의 안정성에 기여한다.
과립은 적어도 하나의 항산화제를 더 포함할 수 있다. 바람직한 항산화제는 로즈마리 추출물, 포도주 폴리페놀 추출물, 아스코르브산, 아스코르브산나트륨, 팔미틴산아스코르빌(Ascorbyl Palmitate), 토코페롤, 토코페롤 유도체, 비타민 C, 3-3차 부틸-4-하이드록시아니졸(BHA), 3,5-디-tert-4-하이드록시톨루엔(BHT) 및 6-에톡시-1,2-디하이드록시-2,2,4-트리메틸퀴놀린(에톡시퀸)으로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 로즈마리 추출물이 더 바람직하다. 항산화제는 바람직하게는 10%(w/w)이하이다.
어떤 경우에는, 과립에 응고 방지제를 포함하는 것이 적절할 수 있다. 응고 방지제로 사용하기에 적합한 화합물은 실리카, 스테아르산마그네슘 또는 녹말을 포함한다. 바람직한 응고 방지제는 실리카이다.
응고 방지제는 0 내지 2%(w/w), 바람직하게는 0.2 내지 1%(w/w)의 양이 존재할 수 있다.
과립은 또한 한정된 양의 물을 포함할 수 있다. 적절하게는, 물은 10%(w/w)보다 적은 양이 존재한다.
본 발명의 과립은 에멀션 제조에 관한 방법에 의해 제조될 수 있다. 이 방법은 이하 "이중 에멀션법(double emulsion method)"으로 언급될 방법에 의해 제조될 수 있다. 이 방법은 유동성이 좋은 균질의 구형 과립을 형성하기 때문에 바람직하다. 이 방법은 본 발명의 다른 하나의 대상이다.
그러므로 본 발명의 다른 일면에 따르면, 다음 단계를 포함하는 상기에서 언급된 균질 고체 과립을 제조하는 방법이 제공된다:
(a) 적어도 젤라틴과 설탕을 포함하는 수용액을 제조하는 첫 번째 단계,
(b) (a) 단계의 수용액에 적어도 카로티노이드를 첨가하는 두 번째 단계,
(c) 과립의 에멀션을 얻기 위하여, (b) 단계에서 얻은 제조물을 오일에 첨가하는 세 번째 단계,
(d) 과립을 응고시키기 위하여 상기 에멀션을 냉각하는 네 번째 단계, 및
(e) 과립을 회수하고 건조하는 다섯번째 단계.
본 발명의 방법에 따르면, 어떤 독성 용매도 사용되지 않고, 어떤 계면 활성제도 필요하지 않다. 따라서, 이에 의한 과립은 일반적으로 사람이 복용할 수 있다.
바람직한 (c) 단계의 오일은 식물성 오일이고 유채씨 오일, 옥수수 오일, 해바라기 오일, 콩 오일, 이들의 혼합물 및 이들의 에스테르로 구성된 그룹에서 선택된다. 적절한 오일은 유채씨 오일의 메틸 에스테르이다.
계면 활성제가 필요없는 반면, 상기 오일은 회수되고 바로 재순환될 수 있다.
상기 방법에 의해 생성된 과립은 음식물, 화장품, 기능식품 또는 의약품에 사용하기에 적절한 비타민 혼합물의 제조에 사용될 수 있다. 그러므로 본 발명은 또한 상기와 같은 과립을 포함하는 음식물, 화장품, 기능식품 또는 의약품 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 다음의 실시예를 참조하여 보다 더 구체적으로 설명될 것이다.
일반적인 제조방법
본 발명의 미립자 조성물은 다음의 바람직한 과정을 따라 제조되었다:
(1) 단계: 첫 번째 반응기에서, 바람직하게는 50 내지 70℃, 이상적으로는 60℃에서 설탕을 물에 용해한다. 60℃를 유지하면서 젤라틴을 첨가하고 초당 2 내지 3 미터의 속도로 적어도 20분간 휘저으면서 혼합한다.
(2) 단계: 두 번째 반응기에서, 색소가 함유 수지로 제공되는 경우, 유성액을 제공하기 위하여 색소를 희석제로 사용되는 녹은 지방성 물질, - 바람직한 지방성 물질은 함유 수지와 혼화할 수 있다 - 및 항산화제와 10분 동안 혼합한다. 이러한 효과를 위하여, 항산화제는 바람직하게는 오일과 혼화할 수 있다. 만일 색소가 순수한 결정화된 카로티노이드라면, 지방성 물질의 첨가는 있을 수도 있고 없을 수도 있다; 만일 이 단계가 실행되지 않는다면, 어떤 다른 선행 준비도 필요하지 않다. 그러나 이 경우에, 바람직하게는 항산화제는 첨가된다.
(3) 단계: 상기 (2) 단계에서 얻은 유성액을 상기 (1) 단계에서 제조된 수용성 현탁액에 저으면서 첨가한다.
- 원료가 함유 수지라면 물 에멀션에서 오일을 얻고,
- 원료가 순수한 결정화된 루테인이라면 우수한 고체 분산물을 얻기 위하여 60℃을 유지하면서 10분 동안 저어준다.
(4) 단계: (3) 단계에서 얻은 에멀션 또는 분산물을 (오일/물)/오일 에멀션 또는 물/오일 에멀션을 얻기 위하여 액체 식물성 오일에 첨가한다.
(5) 단계: 혼합물의 온도를 유상의 작은 방울을 응고시키기 위하여 20℃ 이하, 적절하게는 15℃(젤라틴의 유리전이 아래)로 감소시킨다. 바람직하게는 젤라틴 가교제가 과립이 회수되기 전에 오일 혼합물에 첨가된다. 상기 가교제는 글루타알데히드(glutaraldehyde) 수용액일 수 있다.
그런 다음 젖은 과립을 포함하는 냉각된 혼합물을 걸러내거나 원심분리한다.
그 후 이렇게 형성된 입자를 낮은 온도에서 유동층(fluidised bed)에서 건조시킨다. 이는 과립 온도가 60℃ 이하임을 뜻한다.
실시예 1:
루테인 에스테르 과립은 하기 표 1에 주어진 성분을 사용하여 상기에 기술된 것처럼 제조된다:
| 성분 | 젖은 과립의 농도(%) | 건조 과립의 농도(%) | 무게(g) |
| 젤라틴 200 블룸(bloom) | 16.25 | 30.2 | 195 |
| 락토스 | 10.83 | 20.2 | 130 |
| 물 | 50.00 | 6.0 | 600 |
| 39% 루테인 에스테르를 포함하는Mari'Brite 함유 수지 | 16.67 | 31.0 | 200 |
| 스테아르산 | 6.25 | 11.6 | 75 |
| 실리카 | 1.0 | ||
| 전체 | 100 | 100 | 1200 |
락토스를 따뜻한 물(60℃)에 용해시킨다. 젤라틴을 고전단 균질기(high-shear impeller)로 초당 2 미터 속도로 저의면서 락토스 용액에 첨가한다.
함유 수지를 약 70℃에서 녹은 스테아르산과 혼합하고 저으면서 상기 수용상에 첨가한다. 따라서 물에서 첫 번째 에멀션 오일이 획득된다.
상기 첫 번째 에멀션을 저의면서(가장자리 속도 2.8m/s의 나선 균질기) 1.5 리터식물성 오일, 여기서는 유채씨 오일에 붓는다. 유채씨 오일에서 두 번째 (오일/물)에멀션이 얻어진다.
반응기를 15℃로 냉각함으로써 액상의 작은 방울들을 응고시킨다.
그런 다음, 16.7% 글루타알데히드 수용액 35g을 유채씨 오일에 첨가한다. 20분 후에, 과립을 걸러내고, 실리카와 혼합하여 상온에서 1시간 그리고 60℃(공기 주입 온도)에서 1시간 건조시킨다.
얻어진 과립의 입자 크기는 160 내지 630 미크론 50%를 포함하여 160 내지 1000 미크론 범위였다.
최초 함유 수지는 루테인 에스테르 39%를 함유하기 때문에, 과립에서 루테인 및 제아크산틴의 이론적인 양은 루테인 및 제아크산틴 에스테르 12.1%로 계산되었다. 제조된지 일주일 후 측정된 과립에서 루테인 및 제아크산틴의 양은 97.5% 수득률을 제공하는 11.8%이다.
40℃ 건조대기에서 4주 저장된 후에 측정된 루테인 및 제아크산틴의 양은 96% 안정성에 해당하는 11.3%이다.
실시예 2: 본 발명의 제조 방법의 (4) 단계에서 사용되는 오일이 유채씨 오일의 메틸 에스테르인 것만 제외하고, 같은 양으로 실시예 1의 과정이 반복되었다. 상기 오일의 낮은 점성도 때문에, 과립은 더 작은 분포 크기를 갖는다. 과립의 입자 크기는 160 내지 500㎛인 입자 50%를 포함하여 100 내지 1000㎛였다.
안정성 결과는 실시예 1과 같다.
실시예 3: 다른 군의 함유 수지, 다른 종류의 젤라틴 및 매우 다른 양의 다른 성분을 가지고 실시예 1의 과정이 반복되었다.
| 성분 | 젖은 과립의 농도(%) | 건조 과립의 농도(%) | 무게(g) |
| 젤라틴 140 블룸(bloom) | 18.31 | 34.3 | 225 |
| 락토오스 | 12.21 | 22.9 | 150 |
| 물 | 48.82 | 3.5 | 600 |
| 43% 루테인 에스테르를 포함하는Mari'Brite 함유 수지 | 15.78 | 29.6 | 195 |
| 스테아르산 | 4.88 | 9.2 | 60 |
| 실리카 | 0.5 | ||
| 전체 | 100 | 100 | 1230 |
작은 방울을 형성한 후, 16.7% 글루타알데히드 수용액 40g을 유채씨 오일의 메틸 에스테르에 첨가한다. 20분후, 과립을 걸러내고, 실리카와 혼합하여 상온에서 1 시간 그리고 60℃(공기 주입 온도)에서 1 시간 건조시킨다.
얻어진 과립의 입자 크기는 160 내지 630 미크론 45%를 포함하여 100 내지 1000 미크론 범위였다.
최초 함유 수지는 루테인 에스테르 43%를 함유하기 때문에, 과립에서 루테인 및 제아크산틴의 이론적인 양은 루테인 및 크산틴 에스테르 12.7%로 계산되었다. 제조된 지 일주일 후에 측정된 과립에서 루테인 및 제아크산틴의 양은 100% 수득률을 제공하는 13%이다.
40℃ 건조 대기에서 4주간 저장된 후 측정된 루테인 및 제아크산틴의 양은 98% 안정성에 해당하는 12.8%이다.
실시예 4: 다른 종류의 함유 수지와 매우 다른 양의 다른 성분을 가지고 실시예 1의 과정이 반복되었다.
초기 혼합된 카로티노이드 함유 수지는 다른 공급원, 즉 토마토, 매리골드, 야자 오일에서 추출되었다. 이는 특히 β-카로티노이드 적어도 60%와 루테인 및 제아크산틴 21%를 포함한다.
| 요소 | 젖은 과립의 농도(%) | 건조 과립의 농도(%) | 무게(g) |
| 젤라틴 140 블룸(bloom) | 15.0 | 33.6 | 180 |
| 락토오스 | 18.3 | 27.5 | 220 |
| 물 | 50.0 | 8.0 | 600 |
| 혼합된 카로티노이드함유 수지 | 11.7 | 21.3 | 140 |
| 스테아르산 | 5.00 | 9.1 | 60 |
| 실리카 | 0.5 | ||
| 전체 | 100 | 100 | 1200 |
작은 방울을 형성한 후, 16.7% 글루타알데히드 수용액 40g을 유채씨 오일 메틸 에스테르에 첨가한다. 20분 후, 과립을 걸러내고, 실리카와 혼합하여 상온에서 1 시간 그리고 60℃(공기 주입 온도)에서 1 시간 건조시킨다.
얻어진 과립의 입자 크기는 160 내지 630 미크론 35%를 포함하여 100 내지 1000 미크론이었다.
최초 함유 수지는 β-카로티노이드 60%와 루테인 및 제아크산틴 21%를 함유하기 때문에, 미분 조성물에서 이론적인 양은 β-카로티노이드 12.8%와 루테인 4.5%로 계산되었다. 제조된 지 일주일 후에 측정된 과립에서 루테인 및 제아크산틴의 양은 β-카로티노이드 12.6%와 루테인 및 제아크산틴 4.4%이다.
실시예 5: 본 실시예는 정제 루테인에 관한 것이다.
물 30%를 포함하는 글루코오스 시럽을 따뜻한 물(60℃)에 용해한다. 젤라틴을 글루코오스 용액에 고전단 균질기로 초당 2 미터의 속도로 저으면서 첨가한다.
항산화제와 혼합된 정제 루테인 결정을 울트라트랙스 균질기(ultra-turrax impeller)(6000rpm)로 수용상에 분산시킨다. 이 분산액을 저으면서(2.6 m/s 구면 속도의 회전 균질기) 1.5 리터 유채씨 오일 메틸 에스테르에 붓는다. 수용상의 방울들이 얻어진다.
반응기를 20℃로 냉각함으로써 수용상의 방울들을 응고시킨다.
그런 다음, 25% 글루타알데히드 수용액 25g을 유채씨 오일에 첨가한다. 20분후, 과립을 걸려내고 실리카와 혼합하여 실온에서 1 시간 그리고 60℃(공기 주입 온도)에서 1 시간 건조시킨다.
| 성분 | 젖은 과립의 농도(%) | 건조 과립의 농도(%) | 무게(g) |
| 젤라틴 140 블룸(bloom) | 19.0 | 43.6 | 380 |
| 글루코오스 시럽 | 32.5 | 36.4 | 650 |
| 물 | 42.5 | 8.0 | 850 |
| 정제되어 결정화된 루테인 | 5.00 | 9.6 | 100 |
| 항산화제(로즈마리 추출물) | 1.00 | 1.9 | 20 |
| 실리카 | 0.5 | ||
| 전체 | 100 | 100 | 2000 |
과립의 입자 크기는 200에서 800 미크론 범위였다.
과립에서 루테인 및 제아크산틴의 이론적인 양은 9.6%이고 제조 후 측정된 과립에서 루테인 및 제아크산틴의 양은 98% 수득률을 제공하는 9.4%이다.
40℃ 건조 대기에서 4주 동안 저장된 후 측정된 루테인 및 제아크산틴의 양은 96% 안정성에 해당하는 9%이다.
또한, 안정성은 과립의 얇은 층에 자외선(이 자외선 1시간은 햇빛 9.6 시간과 같다)을 방사하는 태양 실험(sun test)에 의해 측정되었다. 색소(루테인 및 제아크산틴)의 양은 2.5, 5, 및 24시간 후에 측정되었다.
| 태양 실험 | |||
| 처리 시간 | 2.5h | 5h | 24h |
| 등가의 일 수 | 1 | 2.1 | 9.9 |
| 잔류 색소의 % | 93% | 89% | 89% |
5℃에서 9개월의 저장 후, 색소의 양은 최초 수득률의 91%에 해당하는 8.6%만큼 높게 존재한다. 이 결과는 매우 만족스럽다.
실시예 6: 본 실시예는 또한 정제 루테인에 관한 것이긴 하지만 루테인 및 제아크산틴의 양은 이전 실시예보다 두 배 더 많다.
이 실시예에서 사용된 식물성 오일은 여전히 유채씨 오일 메틸 에스테르이다.
| 성분 | 젖은 과립의 농도(%) | 건조 과립의 농도(%) | 무게(g) |
| 젤라틴 140 블룸(bloom) | 20.0 | 37.4 | 400 |
| 글루코오스 시럽 | 25.0 | 32.8 | 500 |
| 물 | 42.5 | 6.0 | 850 |
| 정제되어 결정화된 루테인 | 10.5 | 19.6 | 210 |
| 항산화제 | 2.0 | 3.7 | 40 |
| 실리카 | 0.5 | ||
| 전체 | 100 | 100 | 2000 |
과립에서 루테인 및 제아크산틴의 이론적인 양은 19.6%이고 제조 후 측정된 과립에서 루테인 및 제아크산틴의 양은 97% 수득률을 제공하는 19%이다.
40℃ 건조 대기에서 4주 동안 저장된 후 측정된 루테인 및 제아크산틴의 양은 94% 안정성에 해당하는 17.8%이다.
Claims (38)
- 적어도 5%(w/w)의 카로티노이드, 젤라틴 및 물을 포함하는 크기가 100㎛ 내지 2000㎛ 사이인 용매가 포함되지 않은 균질 고체 과립.
- 제1항에 있어서, 상기 카로티노이드는 유리형 및/또는 에스테르화된 형태의 루테인, 제아크산틴 및 그 혼합물로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 과립.
- 제2항에 있어서, 상기 카로티노이드는 적어도 에스테르화된 루테인 및 에스테르화된 제아크산틴을 포함하는 함유 수지인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제2항에 있어서, 상기 카로티노이드는 적어도 유리 루테인 및 제아크산틴을 포함하는 비누화된 함유 수지인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제2항에 있어서, 상기 카로티노이드는 정제되어 결정화된 루테인인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 카로티노이드의 양은 5 내지 30%(w/w) 사이인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제6항에 있어서, 상기 카로티노이드의 양은 10 내지 20%(w/w) 사이인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제1항에 있어서, 상기 젤라틴의 양은 15 내지 50%(w/w) 사이인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제1항에 있어서, 상기 설탕의 양은 10 내지 50%(w/w) 사이인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제1항에 있어서, 지방산, 지방 에스테르, 그 유도체 및 왁스로 구성된 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 지방성 물질을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 과립.
- 제1항에 있어서, 적어도 하나의 항산화제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 과립.
- 제11항에 있어서, 상기 항산화제는 로즈마리 추출물, 포도주 폴리페놀 추출물, 아스코르브산, 아스코르브산나트륨, 팔미틴산아스코르빌(Ascorbyl Palmitate), 토코페롤, 토코페롤 유도체, 비타민 C, 3-3차 부틸-4-하이드록시아니졸(BHA), 3,5-디-tert-4-하이드록시톨루엔(BHT) 및 6-에톡시-1,2-디하이드록시-2,2,4-트리메틸퀴놀린(에톡시퀸)으로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 과립.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 상기 항산화제의 양은 10%(w/w)이하인 것을 특징으로 하는 과립.
- 제1항 내지 제13항에 있어서, 10%(w/w)보다 적은 한정된 양의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 과립.
- (a) 적어도 젤라틴과 설탕을 포함하는 수용액을 제조하는 단계,(b) 상기 수용액에 적어도 카로티노이드를 첨가하는 단계,(c) 과립 에멀션을 얻기 위하여 (b)에서 얻은 제조물을 오일에 첨가하는 단계,(d) 과립을 응고시키기 위하여 상기 에멀션을 냉각하는 단계, 및(e) 과립을 회수하고 건조하는 단계를 포함하는 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 균질 고체 과립을 제조하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 (c) 단계의 오일은 유채씨 오일, 옥수수 오일, 해바라기 오일, 콩 오일, 팜 오일 및 이들의 에스테르로 구성된 그룹에서 선택되는 식물성 오일인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 카로티노이드는 유리형 및/또는 에스테르화된 형태의 루테인, 제아크산틴 및 그 혼합물로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 카로티노이드는 적어도 에스테르화된 루테인 및 에스테르화된 제아크산틴을 포함하는 함유 수지인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 카로티노이드는 적어도 자유로운 루테인 및 제아크산틴을 포함하는 비누화된 함유 수지인 것을 특징으로 방법.
- 제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 함유 수지는 매리골드 꽃 및 토마토에서 얻어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 카로티노이드는 정제되어 결정화된 루테인인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 수용액에 첨가되는 상기 카로티노이드의 양은 상기 과립에서 그 양이 5 내지 30%(w/w)가 되도록 결정되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 카로티노이드는 상기 과립에서 10 내지 20%(w/w)인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 카로티노이드를 수용액에 첨가하기 전에, 상기 카로트노이드는 지방산, 지방 에스테르, 그 유도체 및 왁스로 구성된 그룹에서 선택되는 지방성 물질과 혼합되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 지방성 물질은 식물성인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항 또는 제25항에 있어서, 상기 지방산은 스테아르산 및 팔미트산과 스테아르산의 혼합물로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 수용액에서 젤라틴의 양은 상기 과립에서 그 양이 15 내지 50%(w/w)가 되도록 결정되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제27항에 있어서, 상기 과립에서 젤라틴의 양은 30 내지 45%(w/w)인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 설탕은 폴리올, 단당류, 이당류, 글루코스 시럽 및 말토덱스트린으로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제29항에 있어서, 상기 폴리올은 글리세롤, 소르비톨, 말티톨 및 자일리톨로 구성된 그룹에서 선택되고; 상기 단당류는 과당 및 글루코오스로 구성된 그룹에서 선택되며; 상기 이당류는 락토스, 말토스 및 수크로오스로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 수용액에서 설탕의 양은 상기 과립에서 그 양이 10 내지 50%(w/w)가 되도록 결정되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 수용액은 50 내지 70℃의 온도에서 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 수용액에 카로티노이드를 첨가하기 전에, 상기 카로토노이드는 적어도 하나의 항산화제와 혼합되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제33항에 있어서, 상기 항산화제는 오일과 혼화할 수 있고, 로즈마리 추출물, 포도주 폴리페놀 추출물, 아스코르브산, 아스코르브산나트륨, 팔미틴산아스코르빌(Ascorbyl Palmitate), 토코페롤, 토코페롤 유도체, 비타민 C, 3-3차 부틸-4-하이드록시아니졸(BHA), 3,5-디-tert-4-하이드록시톨루엔(BHT) 및 6-에톡시-1,2-디하이드록시-2,2,4-트리메틸퀴놀린(에톡시퀸)으로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제34항에 있어서, 상기 산화제의 양은 상기 과립에서 그 양이 10%(w/w) 이하가 되도록 결정되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 (d)단계에서, 상기 에멀션은 젤라틴의 유리 전이 온도보다 낮은 온도로 냉각되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 (e)단계 전에, 젤라틴 가교제를 첨가하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 과립을 포함하는 기능식품의 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02356270.5 | 2002-12-26 | ||
| EP02356270A EP1433387A1 (en) | 2002-12-26 | 2002-12-26 | Solid granules containing carotenoids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20050092377A true KR20050092377A (ko) | 2005-09-21 |
Family
ID=32405811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020057012078A KR20050092377A (ko) | 2002-12-26 | 2003-12-08 | 카로티노이드를 함유하는 균질 고체 과립 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060051479A1 (ko) |
| EP (2) | EP1433387A1 (ko) |
| JP (1) | JP2006512390A (ko) |
| KR (1) | KR20050092377A (ko) |
| CN (1) | CN100482102C (ko) |
| AU (1) | AU2003286320B2 (ko) |
| BR (1) | BR0317305A (ko) |
| CA (1) | CA2508225A1 (ko) |
| MX (1) | MXPA05006905A (ko) |
| PL (1) | PL378362A1 (ko) |
| RU (1) | RU2005123691A (ko) |
| UA (1) | UA87265C2 (ko) |
| WO (1) | WO2004057980A1 (ko) |
| ZA (1) | ZA200504129B (ko) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2414091T3 (es) | 2003-07-17 | 2013-07-18 | Unilever N.V. | Procedimiento de estabilización de una dispersión comestible que comprende aceite |
| AU2006215828B2 (en) * | 2005-02-17 | 2010-03-25 | Unilever Plc | Granules comprising sterol |
| JP5702514B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2015-04-15 | 丸善製薬株式会社 | ルテインの光劣化に対する安定化方法 |
| CA2747088C (en) | 2008-12-19 | 2016-10-18 | Unilever Plc | Edible fat powders |
| FR2953409B1 (fr) * | 2009-12-09 | 2011-12-23 | Adisseo France Sas | Particules de principes actifs liposolubles stables |
| CA2802616C (en) | 2010-06-22 | 2018-07-10 | Unilever Plc | Edible fat powders |
| MX342040B (es) | 2010-12-17 | 2016-09-12 | Unilever Nv | Emulsion de agua en aceite comestible. |
| CA2820354C (en) | 2010-12-17 | 2019-06-11 | Unilever Plc | Process of compacting a microporous fat powder and compacted fat powder so obtained |
| EA024947B1 (ru) | 2010-12-28 | 2016-11-30 | Юнилевер Нв | Способ получения эмульсии |
| JP6202270B2 (ja) * | 2011-01-17 | 2017-09-27 | インディア グリコルズ リミテッド | コウオウソウ属種−マリーゴールド花粗粉からの単段式ルテインエステル抽出 |
| EP2908930A1 (en) * | 2012-10-18 | 2015-08-26 | DSM IP Assets B.V. | Beadlets comprising carotenoids |
| EP2925880B1 (en) * | 2012-11-27 | 2020-07-01 | DSM IP Assets B.V. | Process for the production of discrete solid extruded particles |
| WO2016124783A1 (en) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Microcapsules comprising lutein or lutein ester |
| MY184987A (en) | 2015-02-06 | 2021-04-30 | Basf Se | Microcapsules comprising lutein or lutein ester |
| US20180027834A1 (en) * | 2015-02-06 | 2018-02-01 | Basf Se | Microcapsules comprising lutein or lutein ester |
| KR102392078B1 (ko) * | 2016-04-01 | 2022-04-29 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 제분된 루테인의 안정한 과립을 포함하는 음료 |
| CN110235977A (zh) * | 2018-03-09 | 2019-09-17 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 一种夹心软糖及其制备方法 |
| CN110881407A (zh) * | 2019-11-10 | 2020-03-17 | 华中农业大学 | 一种万寿菊再生体系的构建方法 |
| JP2024509226A (ja) * | 2021-12-28 | 2024-02-29 | 大▲連▼医▲諾▼生物股▲ふん▼有限公司 | カロテノイド製剤、調製方法、及びその応用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4141351A1 (de) * | 1991-12-14 | 1993-06-17 | Basf Ag | Stabile pulverfoermige vitamin- und/oder carotinoid-praeparate und verfahren zu deren herstellung |
| US5648564A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-15 | Kemin Industries, Inc. | Process for the formation, isolation and purification of comestible xanthophyll crystals from plants |
| JP3555640B2 (ja) * | 1996-05-10 | 2004-08-18 | ライオン株式会社 | 天然カロチノイドを包含した多芯型構造のマイクロカプセル並びに錠剤、食品用及び医薬品用配合剤 |
| US5876782A (en) * | 1997-05-14 | 1999-03-02 | Kemin Industries, Inc. | Method for the conversion of xanthophylls in plant material |
| US6191293B1 (en) * | 1998-04-20 | 2001-02-20 | Inexa, Industria Extractora C.A. | Trans-xanthophyll ester concentrates of enhanced purity and methods of making same |
| US6056962A (en) * | 1998-08-04 | 2000-05-02 | Kesharlal; Biyani Milind | Isolation and formulations of nutrient-rich carotenoids |
| DE19838636A1 (de) * | 1998-08-26 | 2000-03-02 | Basf Ag | Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein |
| US6582721B1 (en) * | 1999-09-17 | 2003-06-24 | Alcon, Inc. | Stable carotene-xanthophyll beadlet compositions and methods of use |
| US6328995B1 (en) * | 1999-09-24 | 2001-12-11 | Basf Aktiengesellschaft | Stable vitamin and/or carotenoid products in powder form and process for their production |
| JP2002129057A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-05-09 | Riken Vitamin Co Ltd | 多芯型カロテノイドビーズ |
| JP2002326922A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-11-15 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
-
2002
- 2002-12-26 EP EP02356270A patent/EP1433387A1/en not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-12-08 RU RU2005123691/13A patent/RU2005123691A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-12-08 KR KR1020057012078A patent/KR20050092377A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-12-08 UA UAA200507299A patent/UA87265C2/ru unknown
- 2003-12-08 EP EP03777063A patent/EP1583432A1/en not_active Withdrawn
- 2003-12-08 PL PL378362A patent/PL378362A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-12-08 CA CA002508225A patent/CA2508225A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-08 WO PCT/IB2003/005845 patent/WO2004057980A1/en active Application Filing
- 2003-12-08 AU AU2003286320A patent/AU2003286320B2/en not_active Ceased
- 2003-12-08 MX MXPA05006905A patent/MXPA05006905A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-12-08 BR BR0317305-4A patent/BR0317305A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-08 JP JP2004563447A patent/JP2006512390A/ja active Pending
- 2003-12-08 CN CNB2003801073828A patent/CN100482102C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-08 US US10/536,182 patent/US20060051479A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-05-20 ZA ZA200504129A patent/ZA200504129B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1583432A1 (en) | 2005-10-12 |
| ZA200504129B (en) | 2006-02-22 |
| WO2004057980A1 (en) | 2004-07-15 |
| MXPA05006905A (es) | 2005-08-18 |
| CN100482102C (zh) | 2009-04-29 |
| RU2005123691A (ru) | 2006-01-20 |
| UA87265C2 (ru) | 2009-07-10 |
| US20060051479A1 (en) | 2006-03-09 |
| CN1735354A (zh) | 2006-02-15 |
| CA2508225A1 (en) | 2004-07-15 |
| JP2006512390A (ja) | 2006-04-13 |
| EP1433387A1 (en) | 2004-06-30 |
| AU2003286320A1 (en) | 2004-07-22 |
| PL378362A1 (pl) | 2006-04-03 |
| AU2003286320B2 (en) | 2009-06-11 |
| BR0317305A (pt) | 2005-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ZA200504129B (en) | Homogeneous solid granules containing carotenoids. | |
| EP0498824B2 (en) | Process of preparing a water dispersible hydrophobic or aerophilic solid | |
| US5827539A (en) | Dry carotenoid-oil powder and process for making same | |
| EP1794238B1 (de) | Verfahren zur herstellung von trockenpulvern eines oder mehrerer carotinoide | |
| EP1454534B2 (en) | Microcapsules and oral compositions containing the same | |
| CA2083754C (en) | Stable vitamin and/or carotenoid products in powder form, and the preparation thereof | |
| US5668183A (en) | Water dispersible compositions | |
| RU2145211C1 (ru) | Способ получения сферических частиц на основе активного начала | |
| EP0326026B1 (de) | Stabiles Gemisch mit einem Gehalt oxidationsempfindlicher Verbindungen, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung einer Kombination von Stoffen zur Stabilisierung oxidationsempfindlicher Verbindungen | |
| JP3694268B2 (ja) | １種以上のカロテノイドを含む乾燥粉末の製造方法 | |
| JP5678089B2 (ja) | 安定な脂溶性活性成分粒子 | |
| WO2009068432A1 (de) | Pulverförmige carotinoidzubereitung für die färbung von getränken | |
| DE102005031468A1 (de) | Wässrige Suspensionen schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und daraus hergestellte Trockenpulver | |
| EP2403362B1 (de) | Pulverförmige zusammensetzungen von astaxanthin-derivaten ii | |
| CN102341005A (zh) | 虾青素衍生物的配制剂及其应用iii | |
| JP2000106844A (ja) | 水分散性カロテノイド組成物 | |
| CN1764439B (zh) | 制备交联明胶珠粒的方法 | |
| JP2006000087A (ja) | 粉末製剤 | |
| CN115671047A (zh) | 一种β-胡萝卜素油悬浮液及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |