KR20050086722A - 제초제 조성물 - Google Patents

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KR20050086722A
KR20050086722A KR1020057008938A KR20057008938A KR20050086722A KR 20050086722 A KR20050086722 A KR 20050086722A KR 1020057008938 A KR1020057008938 A KR 1020057008938A KR 20057008938 A KR20057008938 A KR 20057008938A KR 20050086722 A KR20050086722 A KR 20050086722A
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게오르크 뤼디거 코치안
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신젠타 파티서페이션즈 아게
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Abstract

본 발명은
a) 피리벤족심 및
b) 메소트리온, 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라플루펜-에틸, 베플루부타미드, 카펜스트롤, 디메타메트린, 클로메프로프, 프로메트린, 시메트린, 트리플록시설푸론, 설포설푸론, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드, S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]-옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 상승작용 유효량의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 상승작용 제초제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 독성 완화제를 함유할 수 있다.

Description

제초제 조성물{Herbicidal composition}
본 발명은 유용한 농작물, 예를 들어, 벼 작물에서의 잡초의 선택적인 방제에 적합한 제초 활성 성분 배합물을 함유하는 신규한 상승작용 제초제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 유용한 농작물에서 잡초를 방제하는 방법 및 이러한 목적을 위한 신규한 조성물의 용도에 관한 것이다.
화합물 메소트리온(500), 벤조바이사이클론(70), 벤조페납(71), 피라플루펜-에틸(662), 베플루부타미드(57), 카펜스트롤(108), 디메타메트린(253), 클로메프로프(160), 프로메트린(641), 시메트린(699), 설포설푸론(714), S-메톨라클로르(530), 알라클로르(16), 포메사펜(391), 할로사펜(대체된 기록 번호: 1156), 락토펜(473), 옥시플루오르펜(589), 플루아졸레이트(355), 시니돈-에틸(152), 플루미클로락-펜틸(367), 플루미옥사진(368), 아자페니딘(43), 펜톡사존(602), 비스피리박-나트륨(82), 피리티오박-나트륨(678), 피리미노박-메틸(676), 클로디나포프-프로파길(156), 페녹사프로프(대체된 기록 번호: 1104), 사이할로포프-부틸(191), 퀴잘로포프(686), 클레토딤(155), 세톡시딤(694), 베녹사코르(65), 펜클로림(325), 디클로르미드(225), 메펜피르-디에틸(492), 클로메톡시펜(대체된 기록 번호: 903), 피리벤족심(668), 프레틸라클로르(632), 퀸클로락(681), 피라졸리네이트(663), 몰리네이트(542), 티오벤카브(756) 및 메페나세트(491), 및 작물학적으로 허용되는 이의 염은, 예를 들어, 문헌[참조: The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC), 2000]에 기재되어 있는 바와 같이 제초 작용을 나타낸다(괄호안의 숫자는 허가 번호임).
피라클로닐[(1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일)-5-(메틸-2-프로피닐-아미노)-1H-피라졸-4-카본니트릴, CAS(Chemical Abstracts) 등록번호 RN 158353-15-2]은 WO 제94/08999호에 공지되어 있다. 이 화합물의 제초 작용 또한 상기 문헌에 공지되어 있다. 이속사클로르톨([4-클로로-2-(메틸설포닐)페닐](5-사이클로프로필-4-이속사졸릴)메탄온, CAS 등록번호 RN 141112-06-3) 및 이의 제초 작용은 EP 제470 856호에 공지되어 있다. 프로플루아졸[1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-[(6S,7aR)-6-플루오로테트라하이드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일]페닐]메탄설폰아미드, CAS 등록번호 RN 190314-43-3]은 WO 제97/15576호에 공지되어 있다. 이 화합물의 제초 작용 또한 상기 문헌에 공지되어 있다. 벤즈펜디존[메틸 2-[2-[[4-[3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]페녹시]메틸]-5-에틸페녹시]프로파노에이트, CAS 등록번호 RN 158755-95-4] 및 이의 제초 작용은 WO 제97/08953호에 공지되어 있다. 트리플록시설푸론 및 이의 제초 작용은, 예를 들어, WO 제00/52006호에 공지되어 있다. 화합물 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드 및 이의 제초 작용은 WO 제02/30921호에 공지되어 있다. 화합물 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르 및 이의 제초 작용은 미국 특허 제6,410,480호에 공지되어 있다. 메타미포프(RN 256412-89-2)의 제초 작용은, 예를 들어, WO 제00/05956호에 공지되어 있다. 피리프탈리드(CAS 등록 번호 RN 135186-78-6)는 WO 제91/05781호에 공지되어 있다. 이 화합물의 제초 작용 또한 상기 문헌에 공지되어 있다. 플루펜피르-에틸([2-클로로-4-플루오로-5-[5-메틸-6-옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(6H)-피리다지닐]-페녹시]아세트산, CAS 등록 번호 RN 188490-07-5) 및 이의 에틸 에스테르(CAS 등록 번호 RN 188489-07-8)의 제초 작용 또한 상기 문헌에 공지되어 있다.
놀랍게도, 다양한 양의 피리벤족심과 상기 열거된 화합물 중 하나 이상의 활성 성분의 배합물이 특히 유용한 농작물에 존재하는 대다수의 잡초를 유용한 작물에 뚜렷하게 피해를 주지 않고, 발아전과 발아후에 방제할 수 있는 상승 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명에 따라서,
a) 피리벤족심 및
b) 메소트리온, 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라플루펜-에틸, 베플루부타미드, 카펜스트롤, 디메타메트린, 클로메프로프, 프로메트린, 시메트린, 트리플록시설푸론, 설포설푸론, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드, S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]-옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트, 및 작물학적으로 허용되는 이의 염으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 상승작용 유효량의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는, 잡초의 선택적 방제용의 신규한 상승작용 조성물이 제안된다. 매우 놀랍게도, 이들 활성 성분의 배합물은 원칙적으로 방제될 잡초에 대한 부가 작용을 초과하므로 특히 다음의 두 측면에서 두 활성 성분의 작용 범위를 확대시킨다: 첫째, 개개의 화합물의 적용률은 감소되는 반면에 우수한 작용 수준이 유지되며, 둘째, 본 발명에 따른 조성물은 개개 물질이 낮은 작용률 범위에서는 작물학적 관점에서 쓸모 없는 경우에도 높은 수준의 잡초 방제를 달성한다. 그 결과, 잡초 범위가 상당히 광범위해지고 유용한 농작물의 측면에서의 선택성이 추가로 증가되는데, 이는 활성 성분을 비고의적으로 과량 투여한 경우에 필수적이고 바람직한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 유용한 농작물에서 잡초를 탁월하게 방제하는 반면, 또한 후작물에서 보다 큰 적응성을 가능하게 한다.
본 발명에 따른 조성물은 별꽃속(Stellaria), 한련화(Nasturtium), 겨이삭속(Agrostis), 바랭이속(Digitaria), 귀리속(Avena), 강아지풀속(Setaria), 시나피스(Sinapis), 독보리속(Lolium), 가지속(Solanum), 참새귀리속(Bromus), 아페라(Apera), 뚝새풀속(Alopecurus), 개꽃속(Matricaria), 어저귀속(Abutilon), 공단풀(Sida), 도꼬마리속(Xanthium), 비름속(Amaranthus), 명아주속(Chenopodium), 고구마속(Ipomoea), 국화속(Chrysanthemum), 솔나물속(Galium), 제비꽃속(Viola) 및 꼬리풀속(Veronica)과 같은 작물학적으로 중요한 다수의 잡초에 대해 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 농업에서 통상적으로 사용되는 모든 적용 방법, 예를 들어, 발아전 적용, 발아후 적용 및 종자 드레싱(seed dressing)에 적합하다. 본 발명에 따른 조성물은 벼에서 잡초를 방제하는데 적합하다. "유용한 농작물"은 또한 통상적인 육종 방법 또는 유전 공학적 방법의 결과로서 제초제 또는 제초제류에 내성을 갖는 것들을 뜻하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 조성물은 언급된 활성 성분을 임의의 혼합 비로 함유하지만 일반적으로 한 성분을 다른 것에 비해 과량으로 함유한다. 바람직한 활성 성분의 혼합비는 100:1 내지 1:100 및 50:1 내지 1:50이다.
특히 효과적이라고 밝혀진 조성물은 피리벤족심 및 메소트리온, 피리벤족심 및 벤조바이사이클론, 피리벤족심 및 벤조페납, 피리벤족심 및 피라플루펜-에틸, 피리벤족심 및 베플루부타미드, 피리벤족심 및 카펜스트롤, 피리벤족심 및 디메타메트린, 피리벤족심 및 클로메프로프, 피리벤족심 및 프로메트린, 피리벤족심 및 시메트린, 피리벤족심 및 트리플록시설푸론, 피리벤족심 및 알라클로르, 피리벤족심 및 메타미포프, 피리벤족심 및 2,2-디메틸프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 피리벤족심 및 이속사클로르톨, 피리벤족심 및 클로메톡시펜, 피리벤족심 및 포메사펜, 피리벤족심 및 할로사펜, 피리벤족심 및 락토펜, 피리벤족심 및 옥시플루오르펜, 피리벤족심 및 플루아졸레이트, 피리벤족심 및 벤즈펜디존, 피리벤족심 및 시니돈-에틸, 피리벤족심 및 플루미클로락-펜틸, 피리벤족심 및 플루미옥사진, 피리벤족심 및 아자페니딘, 피리벤족심 및 펜톡사존, 피리벤족심 및 프로플루아졸, 피리벤족심 및 플루펜피르-에틸, 피리벤족심 및 피라클로닐, 피리벤족심 및 피리프탈리드, 피리벤족심 및 비스피리박-나트륨, 피리벤족심 및 피리티오박-나트륨, 피리벤족심 및 피리미노박-나트륨, 피리벤족심 및 퀸클로락, 피리벤족심 및 피라졸리네이트, 피리벤족심 및 몰리네이트, 피리벤족심 및 티오벤카브, 피리벤족심 및 메페나세트; 피리벤족심, 메소트리온 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 벤조바이사이클론 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 벤조페납 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 피라플루펜-에틸 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 베플루부타미드 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 카펜스트롤 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 디메타메트린 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 클로메프로프 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 프로메트린 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 시메트린 및 트리플록시설푸론; 피리벤족심, 메소트리온 및 메트설푸론; 피리벤족심, 메소트리온 및 설포설푸론; 피리벤족심, 벤조바이사이클론 및 설포설푸론; 피리벤족심, 벤조페납 및 설포설푸론; 피리벤족심, 피라플루펜-에틸 및 설포설푸론; 피리벤족심, 베플루부타미드 및 설포설푸론; 피리벤족심, 카펜스트롤 및 설포설푸론; 피리벤족심, 디메타메트린 및 설포설푸론; 피리벤족심, 클로메프로프 및 설포설푸론; 피리벤족심, 프로메트린 및 설포설푸론; 피리벤족심, 시메트린 및 설포설푸론; 피리벤족심, 트리플록시설푸론 및 설포설푸론; 피리벤족심, 메소트리온 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 벤조바이사이클론 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 벤조페납 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노-카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 피라플루펜-에틸 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 베플루부타미드 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)-피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 카펜스트롤 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 디메타메트린 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 클로메프로프 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 프로메트린 및 N-[(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰-아미드; 피리벤족심, 시메트린 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드; 피리벤족심, 트리플록시-설푸론 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드의 배합물이다.
특히 효과적으로 밝혀진 조성물은 피리벤족심 및 프레틸라클로르, 피리벤족심 및 S-메톨라클로르, 및 피리벤족심 및 클로디나포프의 배합물이다.
적용률은 매우 광범위할 수 있고 토양의 성질, 적용 방법(발아전 또는 발아후; 종자 드레싱; 파종골로의 적용; 무경작 적용 등), 농작물, 방제될 잡초, 주된 기후 조건 및 적용 방법, 적용 시간 및 대상 작물에 의해 지배되는 다른 요인들에 따라 좌우된다. 본 발명에 따른 활성 성분 혼합물은 일반적으로 1헥타르(hectare) 당 활성 성분 혼합물 0.001 내지 1.5kg의 비로서 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 개질되지 않은 형태, 즉 합성에 의해 수득된 대로 사용될 수 있다. 그러나, 바람직하게는 이들은 제형 기술에서 통상적으로 쓰이는 보조제, 예를 들어, 용매, 고체 담체 또는 계면활성제와 함께 통상적인 방법으로 유화가능한 농축액, 직접 분무할 수 있거나 희석될 수 있는 용액, 습윤성 분말, 가용성 분발, 분제, 과립 또는 미세캡슐로 제형화된다[참조: WO 제97/34483호, 9 내지 13 면]. 조성물의 성질에 따라, 분무, 분사, 분진화, 습윤화, 살포 또는 붓기와 같은 적용 방법이 의도된 목적과 주된 환경에 따라 선택된다. 제형, 즉 본 발명에 따른 혼합물과 또한, 경우에 따라, 하나 이상의 고체 또는 액체 제형 보조제를 함유하는 조성물, 제제 또는 생산품은 자체 공지된 방식, 예를 들어, 활성 성분을 제형 보조제, 예를 들어, 용매 또는 고체 담체와 함께 친밀하게 혼합하고/거나 분쇄시켜 제조한다. 또한, 계면 활성 화합물(계면활성제)이 제형 제조시 사용될 수 있다.
용매 및 고체 담체의 예는, 예를 들어, WO 제97/34485호의 6면에 기재되어 있다. 제형화될 활성 성분의 성질에 따라, 적합한 계면 활성 화합물은 우수한 유화, 분산 및 습윤성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제 및 계면활성제 홉합물이다. 적합한 음이온성, 비이온성 및 양이온성 계면활성제는, 예를 들어, WO 제97/34485호의 7 및 8면에 열거되어 있다. 또한 제형 기술에 통상적으로 사용되는 계면활성제는, 특히, 문헌[참조: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981; Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981; M. 및 J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기재되어 있는 것이 본 발명에 따른 제초제 조성물의 제조에 적합하다.
제초제 제형은 일반적으로 활성 성분 혼합물 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 제형 보조제 1 내지 99.9중량%, 계면활성제 0 내지 25중량%, 특히 0.1 특히 25중량%를 함유한다.
바람직한 상업적으로 구입할 수 있는 상품들은 일반적으로 농축액인데 반해, 최종 사용자는 일반적으로 제형을 희석하여 사용하게 될 것이다. 조성물은 또한 안정화제, 예를 들어, 식물성유 또는 에폭시화된 식물성유(에폭시화된 코코넛유, 평지유 또는 대두유), 소포제, 예를 들어, 실리콘유, 방부제, 점도 조절제, 결합제, 증점제(tackifier) 및 또한 비료 또는 다른 활성 성분을 함유할 수 있다. 바람직한 제형은 특히 다음의 조성을 갖는다:
유화가능한 농축액:
활성 성분 혼합물: 1 내지 90중량%, 바람직하게는 5 내지 20중량%
계면활성제: 1 내지 30중량%, 바람직하게는 10 내지 20중량%
액체 담체: 5 내지 94중량%, 바람직하게는 70 내지 85중량%
분제:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%
고체 담체: 99.9 내지 90중량%, 바람직하게는 99.9 내지 99중량%
현탁 농축액:
활성 성분 혼합물: 5 내지 75중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%
물: 94 내지 24중량%, 바람직하게는 88 내지 30중량%
계면활성제: 1 내지 40중량%, 바람직하게는 2 내지 30중량%
습윤성 분말:
활성 성분 혼합물: 0.5 내지 90중량%, 바람직하게는 1 내지 80중량%
계면활성제: 0.5 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%
고체 담체: 5 내지 95중량%, 바람직하게는 15 내지 90중량%
과립:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%
고체 담체: 99.5 내지 70중량%, 바람직하게는 97 내지 85중량%
하기 실시예는 본 발명을 추가로 설명하지만 이로써 본 발명이 제한되지는 않는다.
F1. 유화가능한 농축액 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5중량% 10중량% 25중량% 50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 6중량% 8중량% 6중량% 8중량%
파마자유 폴리글리콜 에테르 4중량% - 4중량% 4중량%
(에틸렌 옥사이드 36mol)
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 4중량% - 2중량%
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8mol)
사이클로헥사논 - - 10중량% 20중량%
C9-C12의 방향족 탄화수소 혼합물 85중량% 78중량% 55중량% 16중량%
임의의 목적하는 농도의 유액은 이러한 농축액을 물로 희석하여 수득할 수 있다.
F2. 용액 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5중량% 10중량% 50중량% 90중량%
1-메톡시-3-(3-메톡시-
프로폭시)-프로판 - 20중량% 20중량% -
폴리에틸렌 글리콜(분자량 400) 20중량% 10중량% - -
N-메틸-2-피롤리돈 - - 30중량% 10중량%
C9-C12의 방향족 탄화수소 혼합물 75중량% 60중량% - -
상기 용액은 미세적(microdrop) 형태로 사용하기에 적합하다.
F3. 습윤성 분말 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5중량% 25중량% 50중량% 80중량%
나트륨 리그노설포네이트 4중량% - 3중량% -
나트륨 라우릴 설페이트 2중량% 3중량% - 4중량%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 6중량% 5중량% 6중량%
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 1중량% 2중량% -
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8mol)
고분산 규산 1중량% 3중량% 5중량% 10중량%
카올린 88중량% 62중량% 35중량% -
활성 성분을 보조제와 완전히 혼합하고 혼합물을 적합한 밀에서 완전히 분쇄하여, 물로 희석시켜 목적하는 농도의 현탁액을 만들 수 있는 습윤성 분말을 수득한다.
F4. 피복된 과립 a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 5중량% 15중량%
고분산 규산 0.9중량% 2중량% 2중량%
무기 담체 물질 99.0중량% 93중량% 83중량%
(직경 0.1 내지 1mm, 예: CaCO3 또는 SiO2)
활성 성분을 염화 메틸렌에 완전히 용해시키고, 용액을 담체에 분무한 다음 용매를 진공하에 증발시킨다.
F5. 피복된 과립 a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 5중량% 15중량%
폴리에틸렌 글리콜(분자량 200) 1.0중량% 2중량% 3중량%
고분산 규산 0.9중량% 1중량% 2중량%
무기 담체 물질 98.0중량% 92중량% 80중량%
(직경 0.1 내지 1mm, 예: CaCO3 또는 SiO2)
미세하게 분쇄된 활성 성분을 믹서에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 담체 물질에 균일하게 적용하여 분진이 없는 피복된 과립을 수득한다.
F6. 압출 과립 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 3중량% 5중량% 15중량%
나트륨 리그노설포네이트 1.5중량% 2중량% 3중량% 4중량%
카복시메틸셀룰로오스 1.4중량% 2중량% 2중량% 2중량%
카올린 97.0중량% 93중량% 90중량% 79중량%
활성 성분을 보조제와 혼합하고 혼합물을 분쇄하고 물로 습윤화하고 압출시킨 후, 공기 스트림 중에서 건조시킨다.
F7. 분제 a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 1중량% 5중량%
활석 39.9중량% 49중량% 35중량%
카올린 60.0중량% 50중량% 60중량%
활성 성분을 담체와 혼합하고 혼합물을 적합한 밀에서 분쇄하여 즉시 사용가능한 분제를 수득한다.
F8. 현탁 농축액 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 3중량% 10중량% 25중량% 50중량%
에틸렌 글리콜 5중량% 5중량% 5중량% 5중량%
노닐페놀 폴리글리콜 에테르 - 1중량% 2중량% -
(에틸렌 옥사이드 15mol)
나트륨 리그노설포네이트 3중량% 3중량% 4중량% 5중량%
카복시메틸셀룰로오스 1중량% 1중량% 1중량% 1중량%
37% 포름알데히드 수용액 0.2중량% 0.2중량% 0.2중량% 0.2중량%
실리콘 오일 유액 0.8중량% 0.8중량% 0.8중량% 0.8중량%
물 87중량% 79중량% 62중량% 38중량%
미세하게 분쇄된 활성 성분을 보조제와 친밀하게 혼합하여, 물로 희석시켜 임의의 목적하는 농도의 현탁액을 만들 수 있는 현탁 농축액을 수득한다.
본 발명에 따른 활성 성분 혼합물을 제형화한 후, 적용 직전에 살포기내에서 목적하는 혼합비로 수중 "탱크 혼합물"의 형태가 되도록 하는 것이 종종 보다 실용적이다.
생물학적 실시예:
실시예 B1: 발아전 시험:
시험 식물을 온실 조건하에 포트내에서 파종한다. 표준 토양을 재배 기판으로 사용한다. 발아전 상태에서, 제초제를 단독으로 및 혼합하여 토양 표면에 적용한다. 적용률은 현장 조건 또는 온실 조건하에 확인된 최적 농도에 따라 좌우된다. 시험은 2 내지 4주 후에 평가한다(작용률 100% = 식물이 완전히 죽음; 작용률 0% = 식물독성 작용 없음). 이 시험에 사용된 혼합물은 우수한 결과를 나타낸다.
실시예 B2: 발아후 시험:
상승적 효과는 피리벤족심과 화합물 메소트리온, 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라플루펜-에틸, 베플루부타미드, 카펜스트롤, 디메타메트린, 클로메프로프, 프로메트린, 시메트린, 트리플록시설푸론, 설포설푸론, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드, S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 제초제의 활성 성분 배합물의 작용이 개개로 적용된 활성 성분의 작용의 합보다 클 때마다 존재한다.
수득된 두 제초제의 배합물의 제초 작용은 다음과 같이 We로 계산할 수 있다[참조: COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967]:
위의 수학식 1에서,
X는 처리되지 않은 대조군(=0%)과 비교하여, 1헥타르 당 pkg의 적용률로 피리벤족심을 사용한 처리에 대한 제초 작용의 백분율이고,
Y는 처리되지 않은 대조군과 비교하여, 1헥타르 당 qkg의 적용률로 화합물 메소트리온, 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라플루펜-에틸, 베플루부타미드, 카펜스트롤, 디메타메트린, 클로메프로프, 프로메트린, 시메트린, 트리플록시설푸론, 설포설푸론, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)-피리딘-3-설폰아미드, S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]-옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 화합물을 사용한 처리에 대한 제초 작용의 백분율이다.
현장 시험은 수심 5cm(포화 조건)의 수면 포화된 땅에서 수행된다. 발아후 단계(2 내지 3개의 잎 단계)에서, 제초제를 단독으로 및 혼합하여 수면 포화된 땅 조건하에 백 스프레이(back spray)를 사용하여 적용한다. 적용률은 현장 조건하에 확인된 최적 농도에 따라 좌우된다. 시험은 30 내지 50일 후에 평가한다(작용률 100% = 식물이 완전히 죽음; 작용률 0% = 식물독성 작용 없음). 이 시험에 사용된 혼합물은 우수한 결과를 나타낸다.
피리벤족심 및 프레틸라클로르를 함유하는 본 발명에 따른 조성물의 적용 후 49일이 지난 후 발아후 제초 작용(49 DAA):
적용률(g/ha) 드렁새에 대한 피해 백분율(%) 콜비(Colby)에 따라 예상되는 수치
피리벤족심 40 50 -
프레틸라클로르 350 35 -
피리벤족심 + 프레틸라클로르 40 + 350 80 67.5
표 B1에 따른 시험 식물(드렁새)은 동남아시아에 널리 퍼져있고 방제하기가 매우 어렵다. 가장 알려진 생산품으로는 일반적으로 제초 작용이 불충분하다. 존재하는 생산품은 적용 시간과 유용한 작물 내에서의 선택성의 관점에서 제약을 갖고 있다. 피리벤족심 및 프레틸라클로르의 혼합물은 따라서 이 풀을 확실하고 효과적으로 방제하는 신규한 수단이다.
피리벤족심 및 클로디나포프를 함유하는 본 발명에 따른 조성물의 적용 후 35일이 지난 후 발아후 제초 작용(35 DAA):
적용률(g/ha) 드렁새와 강피에 대한 피해 백분율(%) 콜비(Colby)에 따라 예상되는 수치
피리벤족심 30 40 -
클로디나포프 12.5 25 -
클로디나포프 15 25 -
클로디나포프 20 40 -
피리벤족심 + 클로디나포프 30 + 12.5 83 55
피리벤족심 + 클로디나포프 30 + 15 85 55
피리벤족심 + 클로디나포프 30 + 20 90 64
피리벤족심 및 클로디나포프의 배합물은 드렁새와 다수의 다른 풀 및 잡초, 예를 들어, 강피를 한번 적용으로 방제하였다. 시험 식물인 드렁새는 동남아시아에 널리 퍼져있고 벼농작에서 방제하는데 어려움이 있는 잡초이다. 본 발명에 따른 조성물은 드렁새속의 방제를 위한 제초제의 선택성을 증가시킨다.
따라서, 본 발명에 따르면,
a) 피리벤족심; 임의로 화합물 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d]-[1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락 , 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 제초 상승작용 유효량 및
b) 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 하나의 화합물의 제초 길항작용 유효량의 혼합물을 함유하고 피리벤족심, 페녹사프로프 및 펜클로림; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 사이할로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 사이할로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 사이할로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 클레토딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 클레토딤 및 디클로르미드; 피리벤족심, 클레토딤 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 세톡시딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 세톡시딤 및 디클로르미드; 및 피리벤족심, 세톡시딤 및 메펜피르-디에틸의 혼합물은 제외되는 선택적인 제초제 조성물이 또한 제안된다.
본 발명은 또한, 추가로 유용한 식물, 종자 또는 이의 수확물 또는 이의 경작지를 피리벤족심; 임의로 화합물 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 제초 유효량 및 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 하나의 화합물의 제초 길항작용 유효량을 사용하여 처리함을 포함하는, 유용한 농작물 중의 잡초의 선택적 방제 방법에 관한 것이다(여기서, 피리벤족심, 페녹사프로프 및 펜클로림; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 사이할로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 사이할로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 사이할로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 클레토딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 클레토딤 및 디클로르미드; 피리벤족심, 클레토딤 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 세톡시딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 세톡시딤 및 디클로르미드; 및 피리벤족심, 세톡시딤 및 메펜피르-디에틸의 혼합물은 제외된다).
상기 언급된 제초제의 피해 효과에 대하여 독성 완화제 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸에 의해 보호될 수 있는 작물로, 특히, 곡류, 목화, 콩류, 사탕무, 사탕수수, 플랜테이션 작물, 유채, 옥수수 및 벼, 매우 특히, 벼가 고려된다. 작물은 통상적인 육종 방법 또는 유전 공학적 방법의 결과로서 제초제 또는 제초제류에 내성을 갖게 된 것들을 포함하는 것으로 이해된다. 이러한 작물의 예는 상표명 RoundupReady® 및 LibertyLink®로 시판되는 글리포세이트-내성 또는 클루포시네이트-내성 옥수수 변종들이다.
작물은 또한 유전 공학적 방법에 의해 해충에 내성이 있게 만들어진 것들, 예를 들어, Bt 옥수수(유럽 옥수수 천공충에 내성이 있음), Bt 목화(목화 면화씨바구미에 내성이 있음) 및 또한 Bt 감자(콜로라도 갑충에 내성이 있음)을 포함한다. Bt 옥수수의 예는 NK®(Syngenta Seeds)의 Bt 176 옥수수 하이브리드이다. Bt 독소는 Bacillus thuringiensis 토양 박테리아에 의해 자연적으로 형성되는 단백질이다. 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 형질전환 식물의 예는 EP-A 제0 451 878호, EP-A 제0 374 753호, WO 제93/07278호, WO 제95/34656호 및 EP-A 제0 427 529호에 기재되어 있다.
방제되는 잡초는 예를 들어, 별꽃속(Stellaria), 겨이삭속(Agrostis), 바랭이속(Digitaria), 귀리속(Avena), 아페라(Apera), 브라카리아(Brachiaria), 갈풀속(Phalaris), 강아지풀속(Setaria), 기장속(Panicum), 참새귀리속(Bromus), 뚝새풀속(Alopecurus), 시리아수수새(Sorghum halepense), 수수(Sorghum bicolor), 로트보엘리아(Rottboellia), 방동사니속(Cyperus), 어저귀속(Abutilon), 공단풀(Sida), 도꼬마리속(Xanthium), 비름속(Amaranthus), 명아주속(Chenopodium), 고구마속(Ipomoea), 국화속(Chrysanthemum), 솔나물속(Galium), 제비꽃속(Viola) 및 꼬리풀속(Veronica)와 같은 외떡잎 또는 쌍떡잎 잡초이다.
매우 특히 효과적이라고 밝혀진 조성물은 피리벤족심, S-메톨라클로르 및 펜클로림; 피리벤족심, S-메톨라클로르 및 베녹사코르; 피리벤족심, S-메톨라클로르 및 디클로르미드; 피리벤족심, S-메톨라클로르 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 알라클로르 및 펜클로림; 피리벤족심, 알라클로르 및 베녹사코르; 피리벤족심, 알라클로르 및 디클로르미드; 피리벤족심, 알라클로르 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 메타미포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 메타미포프 및 베녹사코르; 피리벤족심, 메타미포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 메타미포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르 및 펜클로림; 피리벤족심, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d]-[1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르 및 베녹사코르; 피리벤족심, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사-디아제핀-7-일 에스테르 및 디클로르미드; 피리벤족심, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 이속사클로르톨 및 펜클로림; 피리벤족심, 이속사클로르톨 및 베녹사코르; 피리벤족심, 이속사클로르톨 및 디클로르미드; 피리벤족심, 이속사클로르톨 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 클로메톡시펜 및 펜클로림; 피리벤족심, 클로메톡시펜 및 베녹사코르; 피리벤족심, 클로메톡시펜 및 디클로르미드; 피리벤족심, 클로메톡시펜 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 포메사펜 및 펜클로림; 피리벤족심, 포메사펜 및 베녹사코르; 피리벤족심, 포메사펜 및 디클로르미드; 피리벤족심, 포메사펜 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 할로사펜 및 펜클로림; 피리벤족심, 할로사펜 및 베녹사코르; 피리벤족심, 할로사펜 및 디클로르미드; 피리벤족심, 할로사펜 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 락토펜 및 펜클로림; 피리벤족심, 락토펜 및 베녹사코르; 피리벤족심, 락토펜 및 디클로르미드; 피리벤족심, 락토펜 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 옥시플루오르펜 및 펜클로림; 피리벤족심, 옥시플루오르펜 및 베녹사코르; 피리벤족심, 옥시플루오르펜 및 디클로르미드; 피리벤족심, 옥시플루오르펜 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 플루아졸레이트 및 펜클로림; 피리벤족심, 플루아졸레이트 및 베녹사코르; 피리벤족심, 플루아졸레이트 및 디클로르미드; 피리벤족심, 플루아졸레이트 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 벤즈펜디존 및 펜클로림; 피리벤족심, 벤즈펜디존 및 베녹사코르; 피리벤족심, 벤즈펜디존 및 디클로르미드; 피리벤족심, 벤즈펜디존 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 시니돈-에틸 및 펜클로림; 피리벤족심, 시니돈-에틸 및 베녹사코르; 피리벤족심, 시니돈-에틸 및 디클로르미드; 피리벤족심, 시니돈-에틸 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 플루미클로락-펜틸 및 펜클로림; 피리벤족심, 플루미클로락-펜틸 및 베녹사코르; 피리벤족심, 플루미클로락-펜틸 및 디클로르미드; 피리벤족심, 플루미클로락-펜틸 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 플루미옥사진 및 펜클로림; 피리벤족심, 플루미옥사진 및 베녹사코르; 피리벤족심, 플루미옥사진 및 디클로르미드; 피리벤족심, 플루미옥사진 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 아자페니딘 및 펜클로림; 피리벤족심, 아자페니딘 및 베녹사코르; 피리벤족심, 아자페니딘 및 디클로르미드; 피리벤족심, 아자페니딘 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 펜톡사존 및 펜클로림; 피리벤족심, 펜톡사존 및 베녹사코르; 피리벤족심, 펜톡사존 및 디클로르미드; 피리벤족심, 펜톡사존 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 프로플루아졸 및 펜클로림; 피리벤족심, 프로플루아졸 및 베녹사코르; 피리벤족심, 프로플루아졸 및 디클로르미드; 피리벤족심, 프로플루아졸 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 플루펜피르-에틸 및 펜클로림; 피리벤족심, 플루펜피르-에틸 및 베녹사코르; 피리벤족심, 플루펜피르-에틸 및 디클로르미드; 피리벤족심, 플루펜피르-에틸 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 피라클로닐 및 펜클로림; 피리벤족심, 피라클로닐 및 베녹사코르; 피리벤족심, 피라클로닐 및 디클로르미드; 피리벤족심, 피라클로닐 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 피리프탈리드 및 펜클로림; 피리벤족심, 피리프탈리드 및 베녹사코르; 피리벤족심, 피리프탈리드 및 디클로르미드; 피리벤족심, 피리프탈리드 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 비스피리박-나트륨 및 펜클로림; 피리벤족심, 비스피리박-나트륨 및 베녹사코르; 피리벤족심, 비스피리박-나트륨 및 디클로르미드; 피리벤족심, 비스피리박-나트륨 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 피리티오박-나트륨 및 펜클로림; 피리벤족심, 피리티오박-나트륨 및 베녹사코르; 피리벤족심, 피리티오박-나트륨 및 디클로르미드; 피리벤족심, 피리티오박-나트륨 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 피리미노박-나트륨 및 펜클로림; 피리벤족심, 피리미노박-나트륨 및 베녹사코르; 피리벤족심, 피리미노박-나트륨 및 디클로르미드; 피리벤족심, 피리미노박-나트륨 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 프레틸라클로르 및 펜클로림; 피리벤족심, 프레틸라클로르 및 베녹사코르; 피리벤족심, 프레틸라클로르 및 디클로르미드; 피리벤족심, 프레틸라클로르 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 클로디나포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 클로디나포프 및 베녹사코르; 피리벤족심, 클로디나포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 클로디나포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 퀸클로락 및 펜클로림; 피리벤족심, 퀸클로락 및 베녹사코르; 피리벤족심, 퀸클로락 및 디클로르미드; 피리벤족심, 퀸클로락 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 피라졸리네이트 및 펜클로림; 피리벤족심, 피라졸리네이트 및 베녹사코르; 피리벤족심, 피라졸리네이트 및 디클로르미드; 피리벤족심, 피라졸리네이트 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 몰리네이트 및 펜클로림; 피리벤족심, 몰리네이트 및 베녹사코르; 피리벤족심, 몰리네이트 및 디클로르미드; 피리벤족심, 몰리네이트 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 티오벤카브 및 펜클로림; 피리벤족심, 티오벤카브 및 베녹사코르; 피리벤족심, 티오벤카브 및 디클로르미드; 피리벤족심, 티오벤카브 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 메페나세트 및 펜클로림; 피리벤족심, 메페나세트 및 베녹사코르; 피리벤족심, 메페나세트 및 디클로르미드; 피리벤족심, 메페나세트 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 베녹사코르; 피리벤족심, 사이할로포프 및 베녹사코르; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 베녹사코르; 피리벤족심, 클레토딤 및 베녹사코르; 피리벤족심, 세톡시딤 및 베녹사코르; 피리벤족심 및 펜클로림; 피리벤족심 및 베녹사코르; 피리벤족심 및 디클로르미드; 및 피리벤족심 및 메펜피르-디에틸의 배합물이다.
경작지는 농작물이 이미 자라고 있는 땅 또는 이들 농작물의 종자가 파종된 땅 및 또한 이들 농작물이 자랄 예정인 땅 영역이다.
화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 사용 의도에 따라 선택된 독성 완화제는 농작물의 종자 물질의 전처리(종자 드레싱 또는 수확) 또는 파종 전 또는 파종 후 토양에 도입할 수 있다. 그러나, 또한 식물의 발아 후 단독으로 또는 제초제와 함께 적용될 수 있다. 식물 또는 종자 물질의 독성 완화제 처리는 따라서, 원칙적으로, 제초제가 적용되는 시간에 독립적으로 영향을 준다. 그러나, 식물의 처리는 또한 제초제 및 독성 완화제와 동시에, 예를 들어, 탱크 혼합물의 형태로 적용됨으로써 수행될 수 있다. 독성 완화제의 적용률은 제초제와 관련하여 적용 방법에 따라 크게 좌우된다. 독성 완화제와 제초제의 배합물을 함유하는 탱크 혼합물로서 사용하거나 또는 독성 완화제와 제초제를 분리하여 적용할 수 있는 현장 처리의 경우, 독성 완화제에 대한 제초제의 비는 일반적으로는 100:1 내지 1:10, 바람직하게는 20:1 내지 1:1이다. 현장 처리의 경우, 일반적으로 1헥타르 당 독성 완화제 0.001 내지 1.0kg, 바람직하게는 0.001 내지 0.25kg이 적용된다.
활성 성분 혼합물의 적용률은 일반적으로 0.001 내지 5kg/ha이지만, 바람직하게는 0.005 내지 0.5kg/ha이다.
본 발명에 따른 조성물은 농작에 통상적으로 사용되는 모든 방법, 예를 들어, 발아전 적용, 발아후 적용 및 종자 드레싱에 적합한다.
종자 드레싱의 경우, 일반적으로 종자 1kg 당 독성 완화제 0.001 내지 10g, 바람직하게는 0.05 내지 2g을 적용한다. 독성 완화제가 파종 직전 침종에 의해 액체 형태로 적용될 경우, 1 내지 10,000ppm, 바람직하게는 100 내지 1000ppm의 농도로 활성 성분을 함유하는 독성 완화제 용액을 사용하는 것이 유리하다.
적용을 위해, 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 독성 완화제 또는 이들 독성 완화제와 피리벤족심 및, 임의로 화합물 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 제초제와의 배합물이 제형 기술에서 통상적인 보조제와 함께 제형, 예를 들어, 유화가능한 농축액, 피복가능한 페이스트, 직접적으로 분무할 수 있거나 희석가능한 용액, 희석 유액, 습윤성 분말, 가용성 분말, 분제, 과립 또는 미세캡슐로 가공되는 것이 유리하다.
이러한 제형은, 예를 들어, WO 제97/34485호의 9 내지 13면에 기재되어 있다. 제형은 공지된 방법, 예를 들어, 활성 성분을 액체 또는 고체 제형 보조제, 예를 들어, 용매 또는 고체 담체와 친밀하게 혼합하고/거나 분쇄하여 제조한다. 또한, 추가적으로 제형 제조시 계면 활성 화합물(계면활성제)을 사용할 수 있다. 이 목적을 위해 적합한 용매 및 고체 담체는, 예를 들어, WO 제97/34485호에 기재되어 있다.
제형화될 활성 성분의 성질에 따라, 적합한 계면 활성 화합물은 비이온성, 양이온 및/또는 음이온성 계면활성제 및 우수한 유화, 분산 및 습윤성을 갖는 계면활성제 혼합물이다. 적합한 비이온성, 양이온 및/또는 음이온성 계면활성제는, 예를 들어, WO 제97/34485호의 7 및 8면에 열거되어 있다. 또한 제형 기술에 사용되는 통상적인 계면활성제, 예를 들어, 특히 문헌[참조: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981; Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981; M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기재되어 있는 것이 본 발명에 따른 제초제 조성물의 제조에 적합하다.
제초제 제형은 일반적으로 피리벤족심; 임의로 화합물 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]-옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 하나의 화합물을 포함하는 활성 성분 혼합물 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 제형 보조제 1 내지 99.9중량% 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 25중량%를 함유한다. 바람직한 상업적으로 구입할 수 있는 상품들이 일반적으로 농축액인 반면, 최종 사용자는 일반적으로 제형을 희석하여 사용하게 될 것이다.
조성물은 또한 안정화제, 예를 들어, 식물성유 또는 에폭시화된 식물성유(에폭시화된 코코넛유, 평지유 또는 대두유), 소포제, 예를 들어, 실리콘유, 방부제, 점도 조절제, 결합제, 증점제 및 또한 비료 또는 다른 활성 성분을 함유할 수 있다. 화합물 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 제초제의 유해 효과에 대해 작물을 보호하기 위한 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 독성 완화제 또는 이들을 함유하는 조성물의 사용에 있어서, 다양한 방법과 기술이 적합하다; 다음이 그 예이다:
i) 종자 드레싱
a) 종자와 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 활성 성분의 습윤성 분말 제형을 제형이 균일하게 종자 표면에 분포될 때까지 용기에서 진탕시켜 드레싱한다(건식 드레싱). 종자 물질 100kg 당 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 활성 성분 약 1 내지 500g(습윤성 분말 4g 내지 2kg)이 사용된다.
b) 종자와 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 활성 성분의 유화가능한 농축액을 방법 a)에 따라 드레싱한다(습식 드레싱).
c) 종자 물질을 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 활성 성분 100 내지 1000ppm을 함유하는 액체 제형에 1 내지 72시간 동안 담금으로써 드레싱하고, 경우에 따라, 종자를 건조시킨다(침지 드레싱).
활성 성분에 의한 처리가 표적 작물에 완전하게 직접적이기 때문에 종자 물질의 드레싱 또는 성장하는 묘목의 처리는 자연히 바람직한 적용방법이다. 종자 물질 100kg 당 해독제(antidote) 1 내지 1000g, 바람직하게는 5 내지 250g이 사용되지만, 사용되는 방법에 따라 좌우되고, 또한 다른 활성 성분 또는 미량 영양분을 상기 또는 하기에서 명시된 제한된 농도로 첨가할 수 있다(반복 드레싱).
ii) 탱크 혼합물 형태로의 적용
해독제와 제초제의 혼합물(하나 대 다른 하나의 비는 10:1 내지 1:100이다)의 액체 제형이 사용되고, 1헥타르 당 제초제의 적용률은 0.005 내지 5.0kg이다. 이러한 탱크 혼합물은 파종 전 또는 파종 후 적용된다.
iii) 파종골로의 적용
활성 성분 베녹사코르 또는 펜클로림을 유화가능한 농축액, 습윤성 분말 또는 과립의 형태로 열린 파종골로 도입한다. 파종골이 덮힌 후, 제초제를 일반적인 방법으로 발아전 적용한다.
iv) 활성 성분의 조절 방출
활성 성분 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 또는 메펜피르-디에틸을 용액으로 과립 미네랄 담체 또는 중합체화 과립(유레아-포름알데히드)에 적용하고 건조시킨다. 경우에 따라, 활성 성분을 예정된 시간에 걸쳐 계량된 양만큼 방출할 수 있는 피복물(coating)이 사용될 수 있다(피복된 과립). 바람직한 제형은 다음의 조성물을 갖는다.
유화가능한 농축액:
활성 성분 혼합물: 1 내지 90중량%, 바람직하게는 5 내지 20중량%
계면활성제: 1 내지 30중량%, 바람직하게는 10 내지 20중량%
액체 담체: 5 내지 94중량%, 바람직하게는 70 내지 85중량%
분제:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%
고체 담체: 99.9 내지 90중량%, 바람직하게는 99.9 내지 99중량%
현탁 농축액:
활성 성분 혼합물: 5 내지 75중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%
물: 94 내지 24중량%, 바람직하게는 88 내지 30중량%
계면활성제: 1 내지 40중량%, 바람직하게는 2 내지 30중량%
습윤성 분말:
활성 성분 혼합물: 0.5 내지 90중량%, 바람직하게는 1 내지 80중량%
계면활성제: 0.5 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%
고체 담체: 5 내지 95중량%, 바람직하게는 15 내지 90중량%
과립:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%
고체 담체: 99.5 내지 70중량%, 바람직하게는 97 내지 85중량%
하기 실시예는 본 발명을 추가로 설명하지만 이로써 본 발명이 제한되지는 않는다.
제초제 피리벤족심; 임의로 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]-옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 독성 완화제를 포함하는 혼합물에 대한 제형예:
F1. 유화가능한 농축액 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5중량% 10중량% 25중량% 50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 6중량% 8중량% 6중량% 8중량%
파마자유 폴리글리콜 에테르 4중량% - 4중량% 4중량%
(에틸렌 옥사이드 36mol)
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 4중량% - 2중량%
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8mol)
사이클로헥사논 - - 10중량% 20중량%
C9-C12의 방향족 탄화수소 혼합물 85중량% 78중량% 55중량% 16중량%
임의의 목적하는 농도의 유액은 이러한 농축액을 물로 희석하여 수득할 수 있다.
F2. 용액 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5중량% 10중량% 50중량% 90중량%
1-메톡시-3-(3-메톡시-
프로폭시)-프로판 - 20중량% 20중량% -
폴리에틸렌 글리콜(분자량 400) 20중량% 10중량% - -
N-메틸-2-피롤리돈 - - 30중량% 10중량%
C9-C12의 방향족 탄화수소 혼합물 75중량% 60중량% - -
상기 용액은 미세적(microdrop) 형태로 사용하기에 적합하다.
F3. 습윤성 분말 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5중량% 25중량% 50중량% 80중량%
나트륨 리그노설포네이트 4중량% - 3중량% -
나트륨 라우릴 설페이트 2중량% 3중량% - 4중량%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 6중량% 5중량% 6중량%
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 1중량% 2중량% -
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8mol)
고분산 규산 1중량% 3중량% 5중량% 10중량%
카올린 88중량% 62중량% 35중량% -
활성 성분을 보조제와 완전히 혼합하고 혼합물을 적합한 밀에서 완전히 분쇄하여, 물로 희석시켜 목적하는 농도의 현탁액을 만들 수 있는 습윤성 분말을 수득한다.
F4. 피복된 과립 a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 5중량% 15중량%
고분산 규산 0.9중량% 2중량% 2중량%
무기 담체 물질 99.0중량% 93중량% 83중량%
(직경 0.1 내지 1mm, 예: CaCO3 또는 SiO2)
활성 성분을 염화 메틸렌에 완전히 용해시키고, 용액을 담체에 분무한 다음, 용매를 진공하에 증발시킨다.
F5. 피복된 과립 a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 5중량% 15중량%
폴리에틸렌 글리콜(분자량 200) 1.0중량% 2중량% 3중량%
고분산 규산 0.9중량% 1중량% 2중량%
무기 담체 물질 98.0중량% 92중량% 80중량%
(직경 0.1 내지 1mm, 예: CaCO3 또는 SiO2)
미세하게 분쇄된 활성 성분을 믹서에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 담체 물질에 균일하게 적용하여 분진이 없는 피복된 과립을 수득한다.
F6. 압출 과립 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 3중량% 5중량% 15중량%
나트륨 리그노설포네이트 1.5중량% 2중량% 3중량% 4중량%
카복시메틸셀룰로오스 1.4중량% 2중량% 2중량% 2중량%
카올린 97.0중량% 93중량% 90중량% 79중량%
활성 성분을 보조제와 혼합하고 혼합물을 분쇄하고 물로 습윤화하고 압출시킨 후, 공기 스트림 중에서 건조시킨다.
F7. 분제 a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1중량% 1중량% 5중량%
활석 39.9중량% 49중량% 35중량%
카올린 60.0중량% 50중량% 60중량%
활성 성분을 담체와 혼합하고 혼합물을 적합한 밀에서 분쇄하여 즉시 사용가능한 분제를 수득한다.
F8. 현탁 농축액 a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 3중량% 10중량% 25중량% 50중량%
에틸렌 글리콜 5중량% 5중량% 5중량% 5중량%
노닐페놀 폴리글리콜 에테르 - 1중량% 2중량% -
(에틸렌 옥사이드 15mol)
나트륨 리그노설포네이트 3중량% 3중량% 4중량% 5중량%
카복시메틸셀룰로오스 1중량% 1중량% 1중량% 1중량%
37% 포름알데히드 수용액 0.2중량% 0.2중량% 0.2중량% 0.2중량%
실리콘 오일 유액 0.8중량% 0.8중량% 0.8중량% 0.8중량%
물 87중량% 79중량% 62중량% 38중량%
미세하게 분쇄된 활성 성분을 보조제와 친밀하게 혼합하여, 물로 희석시켜 임의의 목적하는 농도의 현탁액을 만들 수 있는 현탁 농축액을 수득한다.
활성 성분 피리벤족심; S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트; 및 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸을 개별적으로 제형화한 후, 적용 직전에 살포기내에서 목적하는 혼합비로 수중 "탱크 혼합물"의 형태가 되도록 하는 것이 종종 보다 실용적이다.
피리벤족심 단독 및/또는 피리벤족심과 화합물 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 제조제의 혼합물의 식물독성에 대하여 작물을 보호하는, 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 독성 완화제의 능력이 다음의 실시예로서 설명된다.
생물학적 실시예:
실시예 B3: 독성 완화 작용
시험 식물을 온실 조건하에 플라스틱 포트에서 4 잎 단계까지 키운다. 그 단계에서 피리벤족심 단독, 독성 완화제와 배합된 피리벤족심, 피리벤족심과 하나 이상의 제초제와의 혼합물, 또는 피리벤족심과 하나 이상의 제초제 및 독성 완화제와의 혼합물을 시험 식물에 적용한다. 적용은 25% 습윤성 분말[실시예 F3, b)] 또는 실시예 F8의 현탁 농축액으로부터 1헥타르 당 물 500L를 사용하여 제조된 시험 물질의 수성 현탁액을 사용하여 수행된다. 적용 3주 후, 작물, 예를 들어, 옥수수 및 곡류에 대한 제초제의 식물독성 작용이 백분율 단위로 측정된다. 100%는 시험 식물이 완전히 죽은 것을 의미한다; 0%는 식물독성 작용이 없는 것을 의미한다. 본 발명에 따른 혼합물은 이 시험에서 우수한 활성을 보여준다.
놀랍게도, 특정한 독성 완화제(중화제, 해독제)가 본 발명에 따른 상승작용 조성물과 혼합하는데 적합하다는 것이 밝혀졌다. 또한 본 발명은 따라서 유용한 농작물, 특히 벼에서 잡초의 선택적인 방제를 위한, 화합물 피리벤족심; 임의로 화합물 S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d]-[1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 독성 완화제를 함유하고, 잡초를 제외한 유용한 작물을 제초제의 식물독성 작용으로부터 보호하는 선택적 제초제 조성물에 관한 것이고, 또한 본 발명은 유용한 농작물에서 잡초를 방제하는 이러한 조성물의 용도에 관한 것이다.

Claims (11)

  1. a) 피리벤족심 및
    b) 메소트리온, 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라플루펜-에틸, 베플루부타미드, 카펜스트롤, 디메타메트린, 클로메프로프, 프로메트린, 시메트린, 트리플록시설푸론, 설포설푸론, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드, S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]-옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물의 상승작용 유효량의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 상승작용 제초제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    a) 피리벤족심 및
    b) 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라플루펜-에틸, 베플루부타미드, 카펜스트롤, 디메타메트린, 클로메프로프, 트리플록시설푸론, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-(2-플루오르-1-메톡시-아세톡시-n-프로필)피리딘-3-설폰아미드, S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨 및 피리미노박-나트륨으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물의 상승작용 유효량의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 상승작용 제초제 조성물.
  3. 제1항에 따른 조성물의 제초 유효량을 농작물 또는 이의 서식지에 작용시킴을 포함하는, 유용한 농작물에서 목적하지 않는 식물성장을 조절하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 농작물이 벼인 방법.
  5. a) 피리벤족심;
    b) S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d]-[1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤, 세톡시딤, 프레틸라클로르, 퀸클로락, 피라졸리네이트, 몰리네이트, 티오벤카브 및 메페나세트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 상승작용 유효량 및
    c) 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 하나의 화합물의 제초 길항작용 유효량의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하고, 피리벤족심, 페녹사프로프 및 펜클로림; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 사이할로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 사이할로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 사이할로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 클레토딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 클레토딤 및 디클로르미드; 피리벤족심, 클레토딤 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 세톡시딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 세톡시딤 및 디클로르미드; 및 피리벤족심, 세톡시딤 및 메펜피르-디에틸의 혼합물은 제외되는 상승작용 제초제 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    a) 피리벤족심;
    b) S-메톨라클로르, 알라클로르, 메타미포프, 2,2-디메틸-프로피온산 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라하이드로-9H-피라졸로[1,2-d]-[1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르, 이속사클로르톨, 클로메톡시펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 벤즈펜디존, 시니돈-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 아자페니딘, 펜톡사존, 프로플루아졸, 플루펜피르-에틸, 피라클로닐, 피리프탈리드, 비스피리박-나트륨, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-나트륨, 클로디나포프, 페녹사프로프, 사이할로포프, 퀴잘로포프, 클레토딤 및 세톡시딤으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 상승작용 유효량 및
    c) 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 하나의 화합물의 제초 길항작용 유효량의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하고, 피리벤족심, 클로디나포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 클로디나포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 클로디나포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 펜클로림; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 페녹사프로프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 사이할로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 사이할로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 사이할로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 펜클로림; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 디클로르미드; 피리벤족심, 퀴잘로포프 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 클레토딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 클레토딤 및 디클로르미드; 피리벤족심, 클레토딤 및 메펜피르-디에틸; 피리벤족심, 세톡시딤 및 펜클로림; 피리벤족심, 세톡시딤 및 디클로르미드; 및 피리벤족심, 세톡시딤 및 메펜피르-디에틸의 혼합물은 제외되는 상승작용 제초제 조성물.
  7. a) 피리벤족심 및
    b) 화합물 베녹사코르, 펜클로림, 디클로르미드 및 메펜피르-디에틸로부터 선택된 하나의 화합물의 제초 길항작용 유효량의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 제초제 조성물.
  8. 제5항에 따른 조성물의 제초 유효량을 농작물 또는 이의 서식지에 작용시킴을 포함하는, 유용한 농작물에서 목적하지 않는 식물성장을 조절하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 농작물이 벼인 방법.
  10. 제7항에 따른 조성물의 제초 유효량을 농작물 또는 이의 서식지에 작용시킴을 포함하는, 유용한 농작물에서 목적하지 않는 식물성장을 조절하는 방법.
  11. 제7항에 있어서, 농작물이 벼인 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101409728B1 (ko) * 2006-07-13 2014-06-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 제초 조성물

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004041529A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
MY141982A (en) * 2004-12-21 2010-08-16 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US9826739B2 (en) * 2006-08-04 2017-11-28 Basf Se Non-aqueous active ingredient concentrates having an herbicidal effect
BRPI0722192A2 (pt) * 2007-10-30 2014-06-24 Sumitomo Chemical Co Composição herbicida.
CN102461505A (zh) * 2010-11-19 2012-05-23 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和二氯喹啉酸的混合除草组合物
CN102461517B (zh) * 2010-11-19 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和苯噻酰草胺的混合除草组合物
CN102461515B (zh) * 2010-11-19 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和扑草净的混合除草组合物
CN102027942A (zh) * 2010-12-30 2011-04-27 苏州富美实植物保护剂有限公司 水稻田用复配除草剂组合物
CN102893999B (zh) * 2010-12-30 2014-07-23 苏州富美实植物保护剂有限公司 水稻田用复配除草剂组合物
CN102027954A (zh) * 2011-01-06 2011-04-27 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含氰氟草酯与硫代氨基甲酸酯类的除草组合物
CN102273459A (zh) * 2011-06-21 2011-12-14 王从爱 含嘧啶肟草醚和氰氟草酯的除草组合物
AU2012298234B2 (en) * 2011-08-22 2016-07-28 Romano Natur Gmbh High activity antiparasitic composition against Rhynchophorus ferrugineus
CN103190426A (zh) * 2011-09-27 2013-07-10 娄底农科所农药实验厂 一种稻田除草组合物
CN103271039B (zh) * 2013-06-05 2015-10-28 江苏龙灯化学有限公司 一种协同除草组合物
CN103355321A (zh) * 2013-06-29 2013-10-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种除草组合物
CN103503899B (zh) * 2013-09-12 2017-01-04 广东中迅农科股份有限公司 含有嘧啶肟草醚和氯吡嘧磺隆的农药组合物
CN103609581A (zh) * 2013-11-13 2014-03-05 山东滨农科技有限公司 含有吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚和精异丙甲草胺的除草剂组合物
CN103749475B (zh) * 2013-12-26 2016-05-18 广东中迅农科股份有限公司 一种含有嘧啶肟草醚和精噁唑禾草灵的除草组合物
CN104222093A (zh) * 2014-04-30 2014-12-24 广东中迅农科股份有限公司 一种含有双环磺草酮和嘧草醚的除草组合物
CN105284849B (zh) * 2014-07-24 2017-08-04 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN104186516B (zh) * 2014-08-14 2015-10-07 山东滨农科技有限公司 一种含有嘧啶肟草醚的水稻田除草剂组合物
CN104430448B (zh) * 2014-11-25 2017-07-28 广东中迅农科股份有限公司 一种含有嘧苯胺磺隆和嘧啶肟草醚的农药组合物
CN104686556A (zh) * 2015-03-17 2015-06-10 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN104782643A (zh) * 2015-04-18 2015-07-22 广东中迅农科股份有限公司 一种含有嗪吡嘧磺隆和嘧啶肟草醚的水稻田除草组合物
CN104855387A (zh) * 2015-04-26 2015-08-26 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种除草组合物
CN104886065A (zh) * 2015-06-04 2015-09-09 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟嘧肟草醚和双环磺草酮的除草组合物
CN105360127A (zh) * 2015-07-22 2016-03-02 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与嘧啶肟草醚的复合除草组合物及其应用
CN105052972A (zh) * 2015-08-05 2015-11-18 丁德凤 一种稻田除草剂
CN105394040A (zh) * 2015-11-30 2016-03-16 浙江新农化工股份有限公司 一种含嘧草醚、嘧啶肟草醚和氰氟草酯的除草组合物及其制剂和应用
CN105360154A (zh) * 2015-12-20 2016-03-02 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含嘧啶肟草醚与唑草胺的除草剂组合物
CN105494407A (zh) * 2015-12-27 2016-04-20 夏明星 一种含有噁唑酰草胺和唑草胺的除草组合物
CN105724385B (zh) * 2015-12-28 2018-05-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯嘧磺草胺与禾草灵的混合除草剂
CN106472519A (zh) * 2016-09-28 2017-03-08 安徽众邦生物工程有限公司 一种含氰氟草酯的水稻直播田三元除草组合物
CN108064860A (zh) * 2016-11-15 2018-05-25 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN107156135A (zh) * 2017-06-15 2017-09-15 江苏辉丰农化股份有限公司 含有嘧啶肟草醚和精喹禾灵的除草组合物
CN107136094A (zh) * 2017-06-26 2017-09-08 江苏丰山集团股份有限公司 一种含噁唑酰草胺和嘧啶肟草醚的除草组合物及其应用
CN107736353A (zh) * 2017-09-08 2018-02-27 浙江天丰生物科学有限公司 一种水稻田复配除草组合物
EP3758483A1 (en) * 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN110278953B (zh) * 2019-07-31 2021-11-05 河南省农业科学院植物保护研究所 含氟嘧啶草醚及双唑草腈的除草剂组合物及其应用
CN112514899B (zh) * 2019-09-19 2023-08-01 海利尔药业集团股份有限公司 一种含环苯草酮的除草组合物
CN111602660B (zh) * 2020-06-30 2021-12-10 沈阳市和田化工有限公司 一种水稻田用除草组合物及其制备方法和应用
IL311456A (en) * 2021-09-16 2024-05-01 Adama Agan Ltd A stable agrochemical preparation including two solid active ingredients and one liquid active ingredient and a method for preparing the preparation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
GB2334887A (en) * 1998-03-05 1999-09-08 Rhone Poulenc Agriculture Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole
CN1185234C (zh) * 1998-03-13 2005-01-19 辛根塔参与股份公司 具有除草活性的3-羟基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物
GB9814846D0 (en) * 1998-07-08 1998-09-09 Rhone Poulenc Agriculture New herbicidal compositions
AU4782099A (en) * 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Cropscience Gmbh Herbicides
DE19947918A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
ATE298504T1 (de) * 2000-08-25 2005-07-15 Basf Ag Herbizide mischungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101409728B1 (ko) * 2006-07-13 2014-06-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 제초 조성물

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