KR20050044492A - 신규한 α-산소화 또는 α-티올화 카복실산 펜에틸아미드유도체 - Google Patents

신규한 α-산소화 또는 α-티올화 카복실산 펜에틸아미드유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 α-산소화 또는 α-티올화 카복실산 펜에틸아미드 유도체, 및 이의 광학 이성체 및 이러한 이성체의 혼합물에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
A는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내고; X는 산소 또는 황이며; Y는 산소 또는 황이고; R1은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐 또는 할로사이클로알킬이며; R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시-알킬, 알콕시-알케닐, 알콕시-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 임의로 치환된 아릴-알킬, 임의로 치환된 아릴-알케닐, 임의로 치환된 아릴-알키닐 또는 임의로 치환된 아릴옥시-알킬이고; R3은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시-알킬, 알콕시-알케닐, 알콕시-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 임의로 치환된 아릴-알킬, 임의로 치환된 아릴-알케닐, 임의로 치환된 아릴-알키닐, 임의로 치환된 아릴옥시-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-알케닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴-알키닐이며; R4는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시-알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 알카노일, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 포밀 또는 카복실이고; R5는 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐이며; n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고; B1은 브릿지 구성원 -(CR10R11)q- 또는 -(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s이며; q는 정수 2, 3 또는 4이고; r은 정수 0, 1, 2 또는 3이며; s는 정수 1, 2 또는 3인데, 단 (r+s)는 1, 2 또는 3이고; Z는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR6-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR6-CO- 또는 -CO-NR6-이며; R6은 수소 또는 알킬이고; R10, R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이며; B2는 알킬렌 브릿지이다.
이들 화합물은 유용한 식물 보호 특성을 지니고 있으며, 식물 병원성 미생물, 특히 진균에 의한 식물의 침습을 방제 또는 예방하기 위한 실제적인 농업 분야에 유리하게 이용될 수 있다.

Description

신규한 α-산소화 또는 α-티올화 카복실산 펜에틸아미드 유도체{Novel α-oxygenated or α-thiolated carboxylic acid penethylamide derivatives}
본 발명은 신규한 화학식 I의 α-산소화 또는 α-티올화 카복실산 펜에틸아미드 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 상기 신규한 활성 화합물의 제조방법, 및 활성 성분으로서 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로, 상기 조성물의 제조방법, 및 식물 병원성 미생물, 특히 진균에 의한 식물의 침습(infestation)을 방제 또는 예방하기 위한 상기 화합물 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 화학식 I의 α-산소화 또는 α-티올화 카복실산 펜에틸아미드 유도체, 및 이의 광학 이성체 및 이러한 이성체의 혼합물에 관한 것이다:
위의 화학식 I에서,
A는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내고;
X는 산소 또는 황이며;
Y는 산소 또는 황이고;
R1은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐 또는 할로사이클로알킬이며;
R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시-알킬, 알콕시-알케닐, 알콕시-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 임의로 치환된 아릴-알킬, 임의로 치환된 아릴-알케닐, 임의로 치환된 아릴-알키닐 또는 임의로 치환된 아릴옥시-알킬이고;
R3은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시-알킬, 알콕시-알케닐, 알콕시-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 임의로 치환된 아릴-알킬, 임의로 치환된 아릴-알케닐, 임의로 치환된 아릴-알키닐, 임의로 치환된 아릴옥시-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-알케닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴-알키닐이며;
R4는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시-알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 알카노일, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 포밀 또는 카복실이고;
R5는 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐이며;
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
B1은 브릿지 구성원 -(CR10R11)q- 또는 -(CHR10R 11)r-Z-(CR12R13)s이며;
q는 정수 2, 3 또는 4이고;
r은 정수 0, 1, 2 또는 3이며; s는 정수 1, 2 또는 3인데, 단 (r+s)는 1, 2 또는 3이고;
Z는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR6-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR6-CO- 또는 -CO-NR6-이며;
R6은 수소 또는 알킬이고;
R10, R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
B2는 알킬렌 브릿지이다.
상기 정의에서, 아릴에는 방향족 탄화수소 환, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐 및 비페닐, 예를 들어, 1,3-비페닐 및 1,4-비페닐이 포함되고, 페닐이 바람직하다. 아릴이 아릴옥시의 일부인 경우에도, 동일한 정의가 적용된다. 헤테로아릴은 1개 이상의 산소, 질소 또는 황 원자가 환 구성원으로서 존재하는, 모노-, 바이- 또는 트리사이클릭 시스템을 포함하는 방향족 환 시스템을 나타낸다. 이의 예는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인돌릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐 및 나프티리디닐이다.
상기 아릴 및 헤테로아릴 그룹은 임의로 치환될 수 있다. 이는 이들이 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 수반할 수 있다는 것을 의미한다. 통상적으로는 3개 이하의 치환체가 동시에 존재한다. 아릴 또는 헤테로아릴 그룹의 치환체의 예는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 페닐 및 페닐-알킬(전술된 그룹 모두는 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 수반할 수 있다); 알콕시; 알케닐옥시; 알키닐옥시; 알콕시알킬; 할로알콕시, 알킬티오; 할로알킬티오; 알킬설포닐; 포밀; 알카노일; 하이드록시; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 카복실; 알콕시카보닐; 알케닐옥시카보닐; 또는 알키닐옥시카보닐이다. 전형적인 예에는 4-클로로페닐, 4-브로모페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 4-프로파르길옥시페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-바이페닐릴, 4'-클로로-4-바이페닐릴, 5-클로로-티엔-2-일, 5-메틸-티엔-2-일, 5-메틸-푸-2-일, 5,6,7,8-테트라하이드로-1-나프틸, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 3,4-디옥소메틸레닐-페닐, 3,4-디옥소에틸레닐-페닐, 6-벤조티에닐, 7-벤조티에닐, 3-메틸페닐, 4-플루오로페닐, 4-에테닐페닐, 4-에티닐페닐, 4-프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-3급-부틸페닐, 4-에톡시페닐, 4-에티닐옥시페닐, 4-페녹시페닐, 4-메틸티오페닐, 4-메틸설포닐페닐, 4-시아노페닐, 4-니트로페닐, 4-메톡시카보닐-페닐, 3-브로모페닐, 3-클로로페닐, 2-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,4-디브로모페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,4-디메틸페닐, 3-클로로-4-시아노페닐, 4-클로로-3-시아노페닐, 3-브로모-4-메틸페닐, 4-메톡시-3-메틸페닐, 3-플루오로-4-메톡시페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐, 4-브로모-3-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 4'-메틸-4-바이페닐릴, 4'-트리플루오로메틸-4-바이페닐릴, 4'-브로모-4-바이페닐릴, 4'-시아노-4-바이페닐릴, 3'4'-디클로로-4-바이페닐릴 등이 포함된다.
또한, 아릴이 아릴옥시 또는 아릴티오의 일부인 경우에도, 동일한 임의의 치환체가 존재할 수 있다.
임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹은 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 사이클로알킬, 페닐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 머캅토, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐로부터 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 수반할 수 있다. 이는 또한, 알킬, 알케닐 또는 알키닐이 또 다른 치환체, 예를 들면, 알킬, 알케닐 또는 알키닐이 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알케닐리옥시, 알케닐티오, 알케닐설피닐, 알케닐설포닐, 알키닐옥시, 알키닐티오, 알키닐설피닐 및 알키닐설포닐의 일부인 경우에도 적용된다.
바람직하게는, 치환체의 수는 할로겐을 제외한 3개 이하이며, 알킬 그룹을 과할로겐화될 수 있다.
상기 정의에서, "할로" 또는 "할로겐"에는 불소, 염소, 브롬 및 요오드가 포함된다. 알킬, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 이는 또한, 기타 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐-함유 그룹의 알킬, 알케닐 또는 알키닐 부분에도 적용된다. 언급된 탄소 원자의 수에 따라서, 알킬 그 자체 또는 또 다른 치환체의 일부로서의 알킬은, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 이의 이성체, 예를 들면, 이소프로필, 이소부틸, 3급-부틸 또는 2급-부틸, 이소펜틸 또는 3급-펜틸으로서 인지되어야 한다.
사이클로알킬은 예를 들어, 언급된 탄소 원자의 수에 따라서, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 바이사이클로헥실, 사이클로헵틸, 바이사이클로헵틸, 사이클로옥틸 또는 바이사이클로옥틸이다.
언급된 탄소 원자의 수에 따라서, 알케닐은 특정 그룹으로서 또는 기타 그룹의 구조적 원소로서, 예를 들면, -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3 , -CH2-CH=CH-CH3, -CH2-CH2-CH=CH2, -CH2-CH(CH3)-CH=CH2, -CH2-C(CH3)=CH2, -CH=CH-(CH2)2-CH3, -CH2-CH2-CH=CH-CH3, -CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH3, -CH(CH3 )-CH2-CH=CH-CH3, -CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH 3, CH=CH-(CH2)3-CH3, CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH 3, -CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH3, -C(CH 3)=CH2, -CH(CH3)-CH=CH2, -CH(CH3)-CH=CH-CH3, -CH(CH3)-CH 2-CH=CH2, -CH2-CH(CH3)-C(CH3)=CH2, -CH2-C(CH3)=CH-CH3, -C(CH3)=CH-(CH2)2-CH 3, -CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3, -CH(CH3)-(CH2)2-CH=CH2, -C(CH3)=CH-(CH2)3-CH 3, -CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3, -(CH2) 3-CH=CH2, -C(CH3)=CH-CH3, -CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3 , 또는 -CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3로서 인지되어야 한다.
존재하는 탄소 원자의 수에 따라서, 알키닐은 특정 그룹으로서 또는 기타 그룹의 구조적 원소로서, 예를 들면, -C≡CH, -CH2-C≡CH, -C≡C-CH3, -CH2-C≡C-CH 3, -CH2-CH2-C≡CH, -C≡C-CH2-CH3, -CH2-CH(CH3 )-C≡CH, -C≡C-(CH2)2-CH3, -CH2-CH2-C≡C-CH3, -CH(CH3)-CH2-C≡C-CH3 , -CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3, -C≡C-(CH2)3 -CH3, -C≡C-(CH2)4-CH3, -CH(CH3)-C≡CH, -CH(CH3)-C≡C-CH 3, -CH(C2H5)-C≡C-CH3, -CH(CH3)-CH2-C≡CH, -CH(CH3)-(CH2)2-C≡CH, -CH(CH 3)-CH2-C≡C-CH2-CH3, -(CH2)3-C≡CH, 또는 -CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH 3이다.
할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐 또는 할로사이클로알킬 그룹은 하나 이상의 (동일하거나 상이한) 할로겐 원자를 함유할 수 있는데, 예를 들면, 다음을 나타낼 수 있다:
CHCl2, CH2F, CCl3, CH2Cl, CHF2, CF3, CH2CH2Br, C2Cl5, CH2Br, CHClBr, CF3CH 2, CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2CHF2, CH2 -C=CHCl, CH=CCl2, CH=CF2, CH2-C≡CCl, CH2-C≡C-CF 3 등
B1 및 B2는 브릿지 구성원의 기능을 지닌, 화학식 I의 분자 구조의 2가 부분을 특징으로 한다. 전형적으로, 이들 부분은 선형 구조이지만, 분지될 수도 있고, 추가의 치환체를 수반할 수 있다. 이의 예에는 브릿지 B2에 대한 식 -CH(R20)-(CH2)p-의 브릿지 구성원[여기서, R20은 수소 또는 C1-C4 -알킬을 나타내고, p는 정수 0 또는 1이다]이 포함된다. 이는 또한, 예를 들어, C1-C4-알킬렌 브릿지를 나타낼 수 있을 뿐만 아니라 헤테로 원자, 바람직하게는 산소 또는 황을 통하여 연결되거나 차단된 브릿지 구성원으로 확대된다. 전형적인 예에는 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH(CH3)-, -O-CH2-, -S-CH2-, -CH 2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -SO2-CH 2-, -CH2-O-CH2- 또는 -CH(CH3)-이 포함된다. B1에 대한 예에는 연결 구성원 -CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, CH(CH3)-CH2-, 및 CH2-CH(CH3)-이 포함된다.
화학식 I의 화합물 내에 하나 이상의 비대칭 탄소 원자가 존재한다는 것은, 해당 화합물이 광학 이성체성 형태 및 에난티오머성 형태로 발생될 수 있다는 것을 의미한다. 가능한 지방족 C=C 이중 결합의 존재로 인해, 기하 이성체가 생성될 수도 있다. 화학식 I은 가능한 모든 이성체성 형태 및 이의 혼합물을 포괄한다. 구체적인 이성체가 언급되지 않은 경우에도, 부분입체이성체의 혼합물 또는 라세메이트가 당해 합성 방법으로부터 수득될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 아그룹은
A가 페닐, 나프틸, 1,3-바이페닐, 1,4-바이페닐, 플루오레닐, 테트라리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐이고, 각각이 C1-C10-알킬, C 2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C8-사이클로알킬, C1-C8-사이클로알킬-C1-C10-알킬, 페닐, 페닐-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C3-C10 -알케닐옥시, C3-C10-알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬설포닐, C1-C10-알콕시-C1-C 10-알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, C3-C10-알케닐옥시카보닐, C3-C10-알키닐옥시카보닐, C1-C10-알킬아미노, 디-C1-C10-알킬아미노, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 및 포밀 그룹을 포함하는 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환되는데, 이러한 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 및 사이클로알킬-그룹은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환될 수 있거나;
A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜[이들은 각각이 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C3-C10-알케닐옥시, C3-C 10-알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬설포닐, C1-C6-알콕시-C 1-C6-알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포르밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환되거나;
A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, 또는 티에닐[이들은 각각 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2 -C10-알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C 10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이거나;
A가 페닐 또는 티에닐[이들은 각각 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C4 -알카노일, 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이거나,
A가 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이거나;
X가 산소이거나;
Y가 산소이거나;
R1이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3 -C10-알키닐 또는 C3-C8-사이클로알킬(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 및 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있)이거나;
R1이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3 -C10-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐 또는 C3-C10-할로알키닐이거나;
R1이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐 또는 C3 -C8-알키닐이거나;
R1이 수소이거나;
R2가 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3 -C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C 1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C10-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C3-C10-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나, 또는 임의로 치환된 아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알케닐, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알키닐 또는 임의로 치환된 아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내거나;
R2가 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3 -C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C 3-C6-알케닐, C3-C8-사이클로알킬-C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐-C1-C6-알케닐 또는 페닐-C1-C6-알키닐(여기서, 페닐은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6 -할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환될 수 있거나;
R2가 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3 -C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐, C1 -C8-할로알킬 또는 C3-C8-할로알키닐을 나타내거나;
R2가 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3 -C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐이거나;
R2가 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3 -C4-알키닐이거나;
R3이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3 -C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C 1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C10-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C3-C10-알키닐(여기서, 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있)이거나, 임의로 치환된 아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알케닐, 임의로 치환된 아릴-C3-C10 -알키닐, 임의로 치환된 아릴옥시-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-C3-C10-알케닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴-C3-C10 -알키닐이거나;
R3이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3 -C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C 3-C6-알케닐, C3-C8-사이클로알킬-C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐-C1-C6-알케닐 또는 페닐-C1-C6-알키닐(여기서, 페닐은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6 -할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 라디칼에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된다)이되거나,
R3이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3 -C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐, C1 -C8-할로알킬 또는 C3-C8-할로알키닐을 나타내거나;
R3이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3 -C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐이거나;
R3이 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C 4-알키닐이거나;
R4가 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C 6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C 6-알콕시-C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C 6-알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노 또는 C1-C6-알콕시카보닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 포밀 또는 카복실이거나;
R4가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C 6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로이거나;
R4가 C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3 -C6-알키닐옥시 또는 할로겐이거나;
R4가 3-C1-C6-알콕시이거나;
R4가 3-메톡시 또는 3-에톡시이거나;
R5가 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3 -C6-알키닐이거나;
R5가 수소 또는 C1-C4-알킬이거나;
R5가 수소 또는 메틸이거나;
R5가 수소이거나;
B1이 브릿지 구성원 -(CR10R11)q- 또는 -(CHR10R 11)r-Z-(CR12R13)s이며; R10, R11 , R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이며; q가 정수 2, 3 또는 4이고; r이 정수 0, 1, 2 또는 3이며; s가 정수 1, 2 또는 3인데, 단 (r+s)는 1, 2 또는 3이고; Z가 -O-, -S-, -NR6-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR6-CO- 또는 -CO-NR6-이며; R6이 수소 또는 C1-C4-알킬이이거나;
B1이 브릿지 구성원 -(CR10R11)q- 또는 -(CHR10R 11)r-Z-(CR12R13)s이며; R10, R11 , R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이며; q가 정수 2이고; r이 정수 0이며; s가 정수 1이고; Z가 -O-, -S- 또는 -CO-이거나;
B1이 -CH2-CH2-, -O-CH2- 및 -S-CH2- 중에서 선택되거나;
n이 정수 0 내지 2이거나;
n이 정수 0 또는 1이거나;
n이 정수 1이거나;
B2가 C1-C6-알킬렌 브릿지이거나;
B2가 식 -CH(R20)-(CH2)p-의 알킬렌-브릿지[여기서, R20 은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, p는 정수 0, 1 또는 2이다]이거나;
B2가 -CH2-CH2-, CH2-, CH(CH3)-CH2- 또는 CH(CH3)-이거나; 또는
B2가 -CH2-CH2-인 화합물이다.
추가의 바람직한 아그룹은
A가 페닐, 나프틸, 1,3-바이페닐, 1,4-바이페닐, 플루오레닐, 테트라리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐[이들은 각각 C1-C10-알킬, C 2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C8-사이클로알킬, C1-C8-사이클로알킬-C1-C10-알킬, 페닐, 페닐-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C3-C10 -알케닐옥시, C3-C10-알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬설포닐, C1-C10-알콕시-C1-C 10-알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, C3-C10-알케닐옥시카보닐, C3-C10-알키닐옥시카보닐, C1-C10-알킬아미노, 디-C1-C10-알킬아미노, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 및 포밀 라디칼을 포함하는 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된다(여기서한 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 및 사이클로알킬-그룹은 하나 이상의 할로겐 원자의 의해 임의로 치환될 수 있다)]이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 산소 또는 황이고; R1이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C 3-C10-알키닐 또는 C3-C8-사이클로알킬(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 및 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있으며; R2가 수소, C1-C10-알킬, C3-C10 -알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C10-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C3-C10 -알키닐(여기서, 이러한 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나, 임의로 치환된 아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 아릴-C3-C10 -알케닐, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알키닐 또는 임의로 치환된 아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내고; R3이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C 10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6 -알킬, C1-C6-알콕시-C3-C10-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C3-C10-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나, 임의로 치환된 아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알케닐, 임의로 치환된 아릴-C3-C10 -알키닐, 임의로 치환된 아릴옥시-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-C3-C10-알케닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴-C3-C10 -알키닐이며; R4가 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노 또는 C1-C6-알콕시카보닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있거나; 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 포밀 또는 카복실이고; R5가 수소, C1-C6-알킬, C3 -C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이며; B2가 C1-C6-알킬렌 브릿지이고; n이 정수 0 내지 2인 화합물이다.
이들 화합물 중에서, A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜[이들은 각각 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10 -알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C3-C 10-알케닐옥시, C3-C10-알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬설포닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포르밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이 되는 화합물이 바람직하다.
추가의 바람직한 아그룹은
A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜[이들은 각각 C1-C10-알킬, C 1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C3-C10-알케닐옥시, C3-C10 -알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬설포닐, C1-C6-알콕시-C1-C 6-알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이며; X가 산소 또는 황이며; Y가 산소 또는 황이고; R1이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10 -알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐 또는 C3-C 10-할로알키닐이며; R2가 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C8 -사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C6-알케닐, C3-C8 -사이클로알킬-C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐-C1 -C6-알킬, 페닐-C1-C6-알케닐 또는 페닐-C1-C6-알키닐(여기서, 페닐은 C1-C6-알킬, C2 -C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환될 수 있다)이고; R3이 수소, C1-C10 -알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C8 -사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C6-알케닐, C3-C8 -사이클로알킬-C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐-C1-C 6-알킬, 페닐-C1-C6-알케닐 또는 페닐-C1-C6-알키닐(여기서, 페닐은 C1-C6-알킬, C2-C 6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C 6-할로알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 라디칼에 의해 임의로 일치환 또는 이치환될 수 있다)이며; R4가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C 6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고; R5가 수소, C1-C6-알킬, C3-C 6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이며; n이 정수 0 내지 2이고; B2가 식 -CH(R20)-(CH2)p-의 알킬렌-브릿지[여기서, R20은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, p는 정수 0, 1 또는 2이다]이거나;
A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, 또는 티에닐[이들은 각각 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2 -C10-알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C 10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 산소 또는 황이고; R1이 수소, C1-C8-알킬, C3-C 8-알케닐 또는 C3-C8-알키닐이며; R2가 수소, C1-C8-알킬, C3-C8 -알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-할로알키닐을 나타내고; R3이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-할로알키닐을 나타내며; R4가 C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 할로겐이고; R5가 수소 또는 C1-C4-알킬이며; B1이 브릿지 구성원 -(CR10R11)q- 또는 -(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s이며; R10 , R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C 4-알킬이며; q가 정수 2이고; r이 정수 0이며; s가 정수 1이고; Z가 -O-, -S- 또는 -CO-이며; n이 정수 0 또는 1이고; B2가 식 -CH(R20)-(CH2)p-의 알킬렌-브릿지[여기서, R20은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, p는 정수 0, 1 또는 2이다]이거나;
A가 페닐 또는 티에닐[이들은 각각이 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C4 -알카노일, 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이고; X가 산소이며; Y가 산소이고; R1이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐 또는 C3-C8-알키닐이며; R2가 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3 -C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐이고; R3이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐이며; R4가 3-C1-C6-알콕시이고; R5가 수소 또는 메틸이며; B1이 -CH2-CH2-, -O-CH2- 및 -S-CH2- 중에서 선택되고; n이 정수 0 또는 1이며; B2가 -CH2-CH2-, CH2-, CH(CH3)-CH2- 또는 CH(CH3)-이거나; 또는
A가 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; X 및 Y가 둘 다 산소이며; R1이 수소이고; R2가 수소, C1-C4-알킬, C3-C 4-알케닐 또는 C3-C4-알키닐이며; R3이 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C 4-알키닐이고; R4가 3-메톡시 또는 3-에톡시이며; R5가 수소이고; B1이 -CH2-CH2-, -O-CH2- 및 -S-CH2- 중에서 선택되고; n이 정수 1이며; B2가 -CH2-CH2-인 화합물이다.
바람직한 개개의 화합물은 다음과 같다:
2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-4-p-토일-부티라미드,
4-(4-플루오로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
4-(4-플루오로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
2-에톡시-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
4-(4-클로로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
4-(4-클로로-페닐)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
4-(4-클로로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
3-(4-에틸-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-에틸-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
2-에톡시-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
3-(4-플루오로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-플루오로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
2-에톡시-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(3,4-디클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페닐티오)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페닐티오)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페닐티오)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-페닐티오)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
3-벤질옥시-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-벤질옥시-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-벤질옥시-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-벤질옥시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
3-(4-클로로-벤질옥시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-벤질옥시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-벤질옥시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
3-(4-클로로-벤질옥시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드, 및
3-(4-클로로-벤질옥시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
이들 화합물의 광학적으로 순수한 에난티오머는 R-이성체와 S-이성체의 혼합물로서 대부분 수득된다. 그러나, 전통적인 분리 방법 또는 입체선택적 합성 방법에 의해 순수한 에난티오머를 수득할 수 있다. 실제적인 제조방법에서는, 양 형태의 에난티오-풍부한 혼합물이 수득될 수 있지만, 실험실 규모에서는 다음과 같이 분석적으로 순수한 에난티오머가 수득될 수 있다:
(R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
(R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
(R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
(R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
(R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
(R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
(R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
(R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-4-p-토일-부티라미드,
(R)-4-(4-플루오로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(R)-4-(4-플루오로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(R)-2-에톡시-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(R)-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
(R)-4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(R)-4-(4-클로로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(R)-4-(4-클로로-페닐)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(R)-4-(4-클로로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
(R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
(R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
(R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
(R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2프로프-2-이닐옥시-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(R)-3-(4-에틸-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-에틸-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-2-에톡시-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-2-에톡시-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
(R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
(R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
(R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-페닐티오)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-3-벤질옥시-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-벤질옥시-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-벤질옥시-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-벤질옥시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드, 및
(S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
(S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
(S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티라미드,
(S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
(S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
(S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
(S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-4-p-토일-부티라미드,
(S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2이닐옥시-4-p-토일-부티라미드,
(S)-4-(4-플루오로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(S)-4-(4-플루오로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(S)-2-에톡시-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(S)-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
(S)-4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(S)-4-(4-클로로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(S)-4-(4-클로로-페닐)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-부티라미드,
(S)-4-(4-클로로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-부티라미드,
(S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
(S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
(S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
(S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-3-p-토일옥시-프로피온아미드,
(S)-3-(4-에틸-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-에틸-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-2-에톡시-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-2-에톡시-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
(S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
(S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
(S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-페닐티오)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-3-벤질옥시-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-벤질옥시-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-벤질옥시-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-벤질옥시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
(S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-이닐옥시-프로피온아미드.
특정의 만델산 유도체가 식물-파괴적 진균을 방제시킨다고 보고된 바 있다[예를 들면, WO 94/29267, WO 96/17840 및 PCT/EP 01/05530 참조]. 그러나, 이들 제제의 작용은 모든 국면과 실제적 농업 필요 측면에서 만족할만하지 못하다. 놀랍게도, 높은 수준의 활성을 나타내는 신규한 종류의 살균제인 화학식 I의 화합물 구조가 밝혀졌다.
당해 화학식 I의 화합물은 다음 반응식 1 내지 5의 과정 중의 어느 하나에 따라서 수득될 수 있다:
단계 A:
식 II의 산 또는 식 II의 산의 카복시-활성화 유도체(여기서, A, B1, R1, R2 및 Y는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를, 임의로 염기의 존재 하에 및 임의로 희석제의 존재 하에, 식 III의 아민(여기서, B2, R4 및 R5는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)과 반응시킨다.
식 II의 산의 카복시-활성화 유도체는 활성화 카복실 그룹, 예를 들면, 산 할라이드, 예를 들면, 산 클로라이드; 대칭 또는 혼합 무수물, 예를 들면, O-알킬카보네이트와의 혼합 무수물; 활성화 에스테르, 예를 들면, p-니트로페닐에스테르 또는 N-하이드록시석신이미드에스테르, 또는 통상적인 에스테르, 예를 들면, 메틸에스테르, 에틸에스테르, n-프로필에스테르, 이소-프로필에스테르, n-부틸에스테르, 3급-부틸에스테르, 네오-펜틸에스테르 또는 이소-아밀에스테르를 갖는 모든 화합물 뿐만 아니라 축합제를 이용하여 동일계에서 형성된 식 II의 산의 활성화 형태, 예를 들면, 디사이클로헥실카보디이미드, 카보닐디이미다졸, 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, O-벤조트리아졸-1-일-N,N,N',N'-비스(펜타메틸렌)우로늄 헥사플루오로포스페이트, O-벤조트리아졸-1-일-N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)우로늄 헥사플루오로포스페이트, O-벤조트리아졸-1-일-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 또는 벤조트리아졸-1-일옥시-트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트이다. 식 II의 산의 혼합 무수물은 식 II의 산을, 임의로 유기 또는 무기 염기, 예를 들면, 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린의 존재 하에, 클로로포름산 에스테르, 예를 들면, 클로로포름산 알킬에스테르, 예를 들어, 에틸 클로로포르메이트 또는 이소부틸 클로로포르메이트와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응은 바람직하게는, 방향족, 비-방향족 또는 할로겐화 탄화수소, 예를 들면, 클로로-탄화수소, 예를 들어, 디클로로메탄 또는 톨루엔; 케톤, 예를 들면, 아세톤; 에스테르, 예를 들면, 에틸 아세테이트; 아미드, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드; 니트릴, 예를 들면, 아세토니트릴; 또는 에테르, 예를 들면, 디에틸에테르, 3급-부틸-메틸에스테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란 또는 물 등의 용매에서 수행한다. 이들 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다. 상기 반응은 임의로 유기 또는 무기 염기, 예를 들면, 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린, 금속 수산화물 또는 금속 탄산염, 바람직하게는 알칼리 수산화물 또는 알칼리 탄산염, 예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨의 존재 하에, -80 내지 +150℃, 바람직하게는 -40 내지 +40℃의 범위에서 수행한다.
단계 B:
식 IA의 화합물은 식 IV의 페놀(여기서, A, B1, B2, R1, R2, R4, R5 및 Y는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 식 V의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Z는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이다)와 반응시킴으로써 최종 생성물로서 제조될 수 있다.
본 반응은 유리하게는, 방향족, 비-방향족 또는 할로겐화 탄화수소, 예를 들면, 클로로-탄화수소, 예를 들어, 디클로로메탄 또는 톨루엔; 케톤, 예를 들면, 아세톤 또는 2-부탄온; 에스테르, 예를 들면, 에틸 아세테이트; 에테르, 예를 들면, 디에틸에테르, 3급-부틸-메틸에스테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란; 아미드, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드; 니트릴, 예를 들면, 아세토니트릴; 알코올, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올 또는 3급-부탄올; 설폭사이드, 예를 들면, 디메틸설폭사이드, 또는 물 등의 용매에서 수행한다. 이들 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다. 상기 반응은 임의로 유기 또는 무기 염기, 예를 들면, 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린, 금속 수산화물, 금속 탄산염 또는 금속 알콕사이드, 바람직하게는 알칼리 수산화물, 알칼리 탄산염 또는 알칼리 알콕사이드, 예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 나트륨 3급-부톡사이드 또는 칼륨 3급-부톡사이드의 존재 하에, -80 내지 +200℃, 바람직하게는 0 내지 +120℃의 범위에서 수행한다.
단계 C:
단계 A 및 B에 대안적으로, 식 II의 산 또는 식 II의 산의 카복시-활성화 유도체(여기서, A, B1, R1, R2 및 Y는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를, 임의로 염기의 존재 하에 및 임의로 희석제의 존재 하에 단계 A에 대해 규정된 바와 동일한 조건 하에, 식 VII의 아민(여기서, B2, R3, R4 및 R5는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)과 반응시킨다.
단계 D:
식 VIII의 화합물(여기서, B2 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 반응식 1 중의 단계 B에 대해 규정된 바와 동일한 조건 하에, 식 V의 화합물(반응식 1 참조)(여기서, R3 및 Z는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)로 알킬화시킨다.
단계 E:
식 IX의 화합물(여기서, B2, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 공지된 조건[참조: D. Seebach, G. Adam, T. Gees, M. Schiess, W. Weigang, Chem. Ber. 1988, 121, 507] 하에 탈수시켜 식 X의 이소시아니드(여기서, B2, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 수득한다.
단계 F:
식 X의 이소시아니드(여기서, B2, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 카복실산 XII(여기서, R6은 수소 또는 저급 알킬이다), 전형적으로 아세트산의 존재 하에, 식 XI의 알데히드 또는 케톤(여기서, A, B1 및 R1는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)와 3-성분 파세리니(Passerini) 반응[참조: J. March, Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, 2001, p. 1252]으로 반응시켜 식 XIII의 O-아실-a-하이드록시 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, R6은 수소 또는 저급 알킬이다)를 수득한다.
단계 G:
단계 F에 대안적으로, 식 X의 이소시아니드(여기서, B2, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 사염화티탄의 존재 하의 공지된 조건[참조: D. Seebach, G. Adam, T. Gees, M. Schiess, W. Weigang, Chem. Ber. 1988, 121, 507; O. Ort, U. Doller, W. Reissel, S.D. Lindell, T.L. Hough, D.J. Simpson, J.P. Chung, Pesticides Sci. 1997, 50, 331] 하에, 식 XI의 알데히드 또는 케톤(여기서, A, B1 및 R1는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)와 반응시켜 식 XIV의 α-하이드록시 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R3 및 R4는 상기 정의한 바와 같다)를 수득한다.
단계 H:
단계 E 및 단계 F에 대안적으로, 식 IX의 화합물(여기서, B2, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 하나의 포스겐 등가물(예: 트리포스겐) 및 염기(예: 트리에틸아민)으로 처리하고, 제2 단계에서는, 이소시아니드 중간체를 분리시키지 않고, 이를 공지된 조건[WO 96/17840 참조] 하에, 사염화티탄 및 식 XI의 알데히드 또는 케톤(여기서, A, B1 및 R1는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)으로 추가로 처리하여 식 XIV의 α-하이드록시 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 수득한다.
단계 I:
식 XIII의 O-아실-α-하이드록시 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, R6은 수소 또는 저급 알킬이다)를 전통적인 조건[참조: J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992] 하에 가수분해시켜 식 XIV의 α-하이드록시 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 수득한다.
단계 K:
식 XIV의 α-하이드록시 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R3 및 R4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 반응식 1 중의 단계 B에 대해 규정된 바와 동일한 조건 하에, 화합물 XV(여기서, R는 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고, Z는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이다)와 반응시켜 식 IB의 화합물(여기서, A, B1, B2, R1, R2, R3 및 R 4는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 수득한다.
α-하이드록시-산(식 II의 예)의 제조
단계 N:
식 XXI의 페놀 또는 트리페놀(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Q는 산소 또는 황이다)을 공지된 조건[참조: US 4,451,474] 하에 염기, 예를 들면, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨의 존재 하에, 식 XXII의 락트산 유도체(여기서, Z는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이다)와 반응시켜 식 XXIII의 α-하이드록시 산(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 수득한다.
단계 O:
단계 N에 대안적으로, 식 XXI의 페놀 또는 트리페놀(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Q는 산소 또는 황이다)을 공지된 조건[참조: J. Brussee, W.T. Loos, C.G. Kruse, A. Van der Gen, Tetrahedron, 1990, 46, 979] 하에 염기, 예를 들면, 수소화나트륨, 나트륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨의 존재 하에, 식 XXIV의 아세트알데히드 유도체(여기서, Z는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이고, R8은 수소 또는 저급 알킬이다)와 반응시켜 식 XXV의 알데히드(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 수득한 다음, 염산 또는 황산 등의 산의 보조 하에 후속 아세탈 절단시킨다.
단계 P:
식 XXV의 알데히드(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 바람직하게는 염기, 예를 들면, 중탄산나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘 또는 나트륨 일인산염의 존재 하에, 무기 시아니드, 예를 들면, 나트륨 시아니드 또는 칼륨 시아니드를 사용하여 식 XXVI의 시아노하이드린(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)으로 변환시킨다.
단계 Q:
식 XXVI의 시아노하이드린(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 염산, 질산 또는 황산 등의 산의 존재 하에 가수분해시켜 식 XXIII의 α-하이드록시 산을 수득한다.
단계 R:
식 XXVII의 아세토페논(여기서, A는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)을 공지된 조건[참조: M. Bianchi, A. Butti, Y. Christidis, J. Perronnet, F. Barzaghi, R. Cesana, A. Nencioni, Eur. J. Med. Chem., 1988, 23, 45] 하에, 글리콜산 자체 또는 글리콜산 일수화물일 수 있는 식 XXVIII의 글리콜산 유도체와 반응시켜 식 XXIX의 α-하이드록시-α-케토 산을 수득한다.
단계 S:
식 VI의 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기 정의한 바와 같다)를 불활성 희석제, 예를 들면, 불활성 유기 용매, 예를 들어, 방향족, 비-방향족 또는 할로겐화 탄화수소, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 또는 클로로포름 중에서, -80 내지 +200℃, 바람직하게는 0 내지 +100℃ 범위의 온도 하에, 황화제, 예를 들면, 인 황 화합물, 예를 들어, 오황화인 또는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드[라웨손 시약(Lawesson's reagent)]을 사용하여 식 XXX의 티오아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R2 , R3, R4 및 R5는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)로 변환시킨다.
단계 T:
식 XXXI의 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R3, R4, R5 및 Y는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 반응식 1 중의 단계 B에 대해 규정된 바와 동일한 조건 하에 식 XV의 화합물(여기서, R2는 반응식 I에 대해 정의한 바와 같고, Z는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이다)과 반응시킴으로써, 식 IB의 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R2, R3, R4, R5 및 Y는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 수득할 수 있다.
단계 U:
식 XXXII의 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R4 및 Y는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 반응식 1 중의 단계 B에 대해 규정된 바와 동일한 조건 하에, 화합물 V(여기서, R3은 반응식 I에 대해 정의한 바와 같고, Z는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이다)와 등가인 화합물 XV(여기서, R2는 반응식 I에 대해 정의한 바와 같고, Z는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트이다)과 반응시켜, 식 IB의 아미드(여기서, A, B1, B2, R1, R2, R3, R4 및 Y는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)를 수득한다.
당해 화학식 I의 화합물은 실온에서 고체 또는 오일이고, 유용한 살균 특성을 특징적으로 나타낸다. 이들 화합물은 식물-파괴 미생물을 예방적 및 치료적으로 방제하는 농업 분야 또는 관련 분야에 사용될 수 있다. 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물은 저농도에서도 현저한 살균 활성, 특히 살진균 활성을 나타낼 뿐만 아니라 특히 식물에 널리 허용된다는 것을 특징으로 한다.
놀랍게도, 당해 화학식 I의 화합물이 실제적 목적상, 식물 병원성 미생물, 특히 진균을 방제하는 데 있어서 매우 유리한 살균 스펙트럼을 나타낸다는 사실이 본 발명에 의해 밝혀졌다. 이들 화합물은 극히 유리한 치료적 및 예방적 특성을 지니고 있으며, 수 많은 농작물의 보호에 사용된다. 당해 화학식 I의 화합물을 사용하여, 각종의 유용한 농작물 또는 이러한 농작물의 일부분(열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에 발생되는 식물 병원성 미생물을 억제시키거나 파괴시킬 수 있지만, 나중에 성장하는 상기 식물의 일부분 역시 식물 병원성 진균으로부터 지속적으로 보호된다.
신규한 화학식 I의 화합물은 특정 속의 진균 강 펀지 임페르펙티(Fungi imperfecti)[예: 세르코스포라(Cercospora)], 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)[예: 푸치니아(Puccinia)] 및 아스코마이세테스(Ascomycetes)[예: 에리시페(Erysiphe) 및 벤투리아(Venturia)] 및 특히, 오오마이세테스(Oomycetes)[예: 플라스모파라(Plasmopara), 페로노스포라(Peronospora), 피티움(Phythium) 및 피토프토라(Phytophthora)]에 대항하여 유효한 것으로 입증되었다. 따라서, 이들 화합물은 식물 보호에 있어, 식물 병원성 진균 방제용 조성물에 유용한 부가를 나타낸다. 당해 화학식 I의 화합물은 또한, 씨앗(열매, 괴경, 알곡) 보호용 드레싱 및 진균 감염으로부터의 식물 삽목으로서 사용될 수 있고, 토양 내에서 발생되는 식물 병원성 진균에 대항하여 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 활성 성분으로서 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물, 특히 식물 보호용 조성물, 및 농업 분야 또는 관련 분야에 있어서의 이의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명에는 활성 성분을 본원에 기재된 물질 또는 물질 그룹 중의 하나 이상과 균질하게 혼합시키는, 상기 조성물의 제조방법이 포함된다. 또한, 신규한 화학식 I의 화합물 또는 신규한 조성물을 적용하는 것을 특징으로 하여, 식물을 치료하는 방법이 포함된다.
본 발명의 범위 내에서 보호시키고자 하는 표적 농작물은, 예를 들어, 다음 식물 종을 포함한다: 시리얼(밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 당밀 및 관련 종); 비트(사탕 무 및 마초 무); 이과, 핵과 및 연과(사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 나무딸기 및 검은 딸기); 콩과 식물(콩, 편두, 완두, 대두); 오일 식물(평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 빈, 땅콩); 박과 식물(서양 호박, 오이, 메론); 섬유 식물(면, 아마, 대마, 황마); 밀감속 식물(오렌지, 레몬, 포도, 만다린); 야채류(시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 라우라세애(아보카도, 시나몬, 장뇌), 및 담배, 너트, 커피, 사탕 수수, 차, 후추, 덩굴, 호프, 바나나 및 천연 고무 식물과 같은 식물, 및 장식용 식물.
화학식 I의 화합물은 통상적으로, 조성물 형태로 사용되고, 기타 활성 성분과 동시에 또는 연속해서, 처리하고자 하는 영역 또는 식물에 적용할 수 있다. 이들 기타 활성 성분은 비료, 미량영양소 공여체, 또는 식물 성장에 영향을 미치는 기타 제제일 수 있다. 또한, 경우에 따라, 제형 기술 분야에 통상적으로 사용되고 있는 추가의 담체, 계면활성제 또는 기타 적용-증진용 아쥬반트와 함께, 선택적인 제초제 또는 살충제, 살진균제, 살균제, 살선충제, 연체동물 박멸성, 또는 이들 제제 몇 가지의 혼합물을 사용할 수 있다.
당해 화학식 I의 화합물을 기타 살진균제와 혼합할 수 있는데, 이로써 몇몇의 경우에는, 예상치 못한 상승 활성이 나타날 수 있다. 이러한 혼합물은 2가지 활성 성분(하나는 화학식 I의 화합물이고, 다른 하나는 기타 살진균제 목록 중의 하나이다)으로 제한되지 않으며, 이와는 반대로, 화학식 I의 화합물의 한 가지 이상의 활성 성분과, 한 가지 이상의 기타 살진균제를 포함한다. 이러한 목적에 특히 적합한 혼합 성분에는, 예를 들어, 아졸, 예를 들면, 아자코나졸, BAY 14120, 비테르타놀, 브로무코나졸, 크립로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 퍼푸라조에이트, 펜코나졸, 피리페녹스, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 프리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸; 피리미디닐 카비놀, 예를 들면, 안시미돌, 페나리몰, 누아리몰; 2-아미노-피리미딘, 예를 들면, 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰; 모르폴린, 예를 들면, 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 스피록사민, 트리데모르프; 아닐리노피리미딘, 예를 들면, 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐; 피롤, 예를 들면, 펜피클로닐, 플루디옥소닐; 페닐아미드, 예를 들면, 베날락실, 푸랄락실, 메타락실, R-메타락실, 오푸라세, 옥사딕실; 벤즈이미다졸, 예를 들면, 베노밀, 카벤다짐, 데바카르브, 푸베리다졸, 티아벤다졸; 디카복스이미드, 예를 들면, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린; 카복스아미드, 예를 들면, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 메프로닐, 옥시카복신, 티플루자미드; 구아니딘, 예를 들면, 구아자틴, 도딘, 이민옥타딘; 스트로빌루린, 예를 들면, 아족시스트로빈, 크레속신-메틸, 메토미노스트로빈, SSF-129, 트리플록시스트로빈, 피콕시스트로빈, BAS 500F(제안명 피라클로스트로빈), BAS 520; 디티오카바메이트, 예를 들면, 페르밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 프로피넵, 티람, 지넵, 지람; N-할로메틸티오테트라하이드로프탈이미드, 예를 들면, 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 플루오로미드, 폴펫, 톨릴플루아니드; Cu-화합물, 예를 들면, 보르도 혼합물, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 만쿠퍼, 옥신-구리; 니트로페놀-유도체, 예를 들면, 디노캅, 니트로탈-이소프로필; 오가노-p-유도체, 예를 들면, 에디펜포스, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 포스디펜, 피라조포스, 톨클로포스-메틸; 기타 각종 물질, 예를 들면, 아시벤졸라-S-메틸, 아닐라진, 벤티아발리카르브, 블라스티시딘-S, 신노메티오네이트, 클로로넵, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디메토모르프, SYP-L190(제안명: 플루모르프), 디티아논, 에타복삼, 데트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페녹사닐, 펜틴, 페림존, 플루아지남, 플루술파미드, 펜헥사미드, 포세틸-알루미늄, 히멕사졸, 이프로발리카르브, IKF-916(시아조파미드), 카수가마이신, 메타술포카르브, 메트라페논, 니코비펜(새로운 제안명: 보스칼리드), 펜시쿠론, 프탈리드, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로파모카르브, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 황, 트리아족시드, 트리사이클라졸, 트리포린, 발리다마이신, 족사미드(RH7281)가 포함된다.
상기 언급된 혼합물에서, 활성 성분의 혼합 비는 숙주 식물 상의 식물 병원성 미생물에 대한 최적의 방제를 제공해주도록 선택된다. 이러한 비는 일반적으로, 화학식 I의 화합물 대 제2 살진균제 100:1 내지 1:100, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:10이다. 상기 혼합물은 상기 열거된 조합 활성 성분들 중의 하나를 포함할 뿐만 아니라 상기와 같이 구체화된 그룹 중에서 선택된 한 가지 이상의 부가 활성 성분을 포함하여, 예를 들어, 3-방식 또는 심지어 4-방식-혼합물을 형성할 수 있다.
적합한 담체 및 계면활성제는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형 기술 분야에 통상적으로 이용되고 있는 물질에 상응하는데, 예를 들면, 천연 또는 재생 무기질 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 결합제 또는 비료이다. 이러한 담체 및 부가제가, 예를 들어, WO 95/30651에 기재되어 있다.
당해 화학식 I의 화합물, 또는 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 농약 조성물의 바람직한 적용 방법은 잎에 적용하는 것이며, 이러한 적용 횟수와 비율은 문제의 병원에 의한 침습 위험성에 따라서 결정된다. 당해 화학식 I의 화합물은 또한, 알곡을 해당 활성 성분의 액상 제형으로 함침시키거나 또는 이들 알곡을 고형 제형으로 피복시킴으로써, 씨앗 알곡에 적용할 수 있다(피복).
당해 화학식 I의 화합물은 변형되지 않은 형태로 사용되거나 또는 바람직하게는, 제형 기술 분야에 통상적으로 이용되고 있는 아쥬반트와 함께 사용되고, 이를 위하여 공지된 방법으로, 예를 들어, 유화성 농축제, 피복 가능한 페이스트레, 직접적으로 분무 가능하거나 희석 가능한 용제, 묽은 에멀션, 습윤성 산제, 가용성 산제, 분진, 과립제로 유리하게 제형화시키고, 예를 들어, 중합체 물질 중에 피막 형성시킴으로써 제형화시킨다. 이들 조성물의 성질을 이용함에 따라, 분무, 분사, 분진, 산포, 피복 또는 주입과 같은 적용 방법을 의도한 대상체와 주요 환경에 따라서 선택한다.
유리한 적용 비율은 1헥타르(ha) 당 활성 성분(a.i.) 1g 내지 2kg, 바람직하게는 10g 내지 1kg a.i./ha, 특히 25g 내지 750g a.i./ha이다. 씨앗 드레싱으로서 사용된 경우에는, 씨앗 1kg 당 활성 성분 0.001g 내지 1.0g이 유리하게 사용된다.
화학식 I의 화합물(활성 성분)과, 경우에 따라, 고형 또는 액상 아쥬반트를 포함하는 제형, 즉 조성물, 제제 또는 혼합물은 공지된 방식, 예를 들면, 활성 성분을 연장제, 예를 들면, 용매, 고형 담체, 및 경우에 따라 계면활성 화합물(계면활성제)와 균질하게 혼합 및/또는 연마함으로써 제조된다.
제형 기술 분야에 통상적으로 사용되는 추가의 계면활성제는 당업자에게 널리 공지되어 있거나 또는 관련 과학 문헌에 보고되어 있다.
당해 농약 조성물은 통상적으로 화학식 I의 화합물 0.01 내지 99중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95중량%; 고형 또는 액상 담체 99.99 내지 1중량%, 바람직하게는 99.9 내지 5중량%; 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 25중량%를 포함한다.
시판품이 바람직하게는 농축제로서 제형화되는 반면, 최종 사용자는 통상적으로 묽은 제형을 이용할 것이다.
당해 조성물은 또한, 추가의 성분, 예를 들면, 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 및 점착제 뿐만 아니라 비료 또는 특수 효과를 획득하기 위한 기타 활성 성분을 포함할 수 있다.
다음 실시예는 상기 언급된 본 발명을 예시한 것이며, 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 온도는 ℃이다. Ph는 페닐을 나타낸다.
제조 실시예:
실시예 1: 2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드
a) N-[2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-에틸]-포름아미드
포름산(230g, 5.0mol)을 0℃에서 아세트산 무수물(383g, 3.75mol)에 적가한다. 이 혼합물을 +55℃에서 2시간 동안 교반시키고, 연속해서 0℃로 재냉각시킨다. 테트라하이드로푸란(500ml)을 이 온도에서 가한 다음, 4-(2-아미노-에틸)-2-메톡시-페놀 하이드로클로라이드(50g, 0.25mol)를 가한다. 이로써 생성된 백색 현탁액을 +75℃에서 18시간 동안 교반시키면, 황색 용액으로 변하였다. 이 반응 혼합물을 증발시키고, 잔사를 섬광-크로마토그래피하여 N-[2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-에틸]-포름아미드를 수득한다.
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 2.85(t, 2H, CH2CH2), 3.57(t, 2H, CH2CH2), 3.82(s, 3H, OCH2), 5.69(bs, 1H, NH), 6.67-7.09(m, 3H, CH arom.), 8.12(s, 1H, CHO).
b) N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-포름아미드
나트륨 메톡사이드(메탄올 중의 5.4M 용액 32ml, 0.17mol)를 메탄올(400ml) 중의 N-[2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-에틸]-포름아미드(32g, 0.16mol)의 용액에 가한다. 프로파길 브로마이드(20g, 0.17mol)를 가하고, 이 혼합물을 4시간 동안 환류시킨다. 증발시킨 후, 상기 잔사를 에틸 아세테이트(400ml)에 흡수시키고, 물(2 x 200ml)로 세척한다. 유기 층을 황산마그네슘 상으로 건조시키고, 증발시킨다. 잔사를 섬광 크로마토그래피함하여 N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-포름아미드를 수득한다.
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 2.44(t, 1H, C≡CH), 2.73(t, 2H, CH2CH2 ), 3.51(t, 2H, CH2CH2), 3.82(s, 3H, OCH2), 4.69(m, 2H, OCH2), 5.53(bs, 1H, NH), 6.62-6.95(m, 3H, CH arom.), 8.09(s, 1H, CHO).
c) 2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드
N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-포름아미드(8.0g, 34mmol) 및 트리에틸아민(8.3g, 82mmol)을 디클로로메탄(80ml)에 용해시킨다. 디클로로메탄(40ml) 중의 비스(트리클로로메틸)카보네이트(트리포스겐, 4.0g, 14mmol)을 +5℃에서 가한다. 이 혼합물을 +5℃에서 4시간 동안 교반시킨 다음, -78℃로 냉각시킨다. 디클로로메탄(70ml) 중의 사염화티탄(7.0g, 38mmol)의 용액을 가하고, 이 혼합물을 -40℃에서 2시간 동안 교반시킨다. 디클로로메탄(50ml) 중의 3-페닐프로피온알데히드(4.8g, 36mmol)를 적가하고, 이 혼합물을 실온에서 17시간 동안 교반시킨다. 이 혼합물을 5N HCl(25ml)를 사용하여 가수분해시키고, 실온에서 30분 동안 교반시킨 다음, 물로 세척한다. 유기 층을 증발시킨 후, 잔사를 섬광 크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산 6:3)하여 2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드(화합물 E1.01)를 수득한다:
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 1.93(q, 1H, CH2CH2), 2.13(m, 1H, CH2CH2), 2.51(t, 1H, C≡CH), 2.70-2.83(m, 4H, CH2CH2), 3.55(q, 2H, CH2CH2), 3.82(s, 3H, OCH2), 4.15(q, 1H, CHOH), 4.73(d, 2H, OCH2), 6.53(bs, 1H, NH), 6.73-7.31(m, 8H, CH arom.).
d) 에틸 요오다이드(1.5g, 10mmol)를 실온에서, 디클로로메탄 30ml 중의 2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드(3.0g, 8.2mmol), 30% 수산화나트륨 용액(7.0ml, 41mmol) 및 촉매량의 테트라부틸암모늄 브로마이드(50mg)의 혼합물에 서서히 가한다. 이 반응물을 +40℃에서 16시간 동안 교반시킨다. 연속해서, 상기 혼합물을 증발시키고, 잔사를 물 및 디클로로메탄으로 희석시킨다. 상을 분리시키고, 수성 상을 디클로로메탄으로 3회 추출한다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상으로 건조시킨 다음, 증발시킨다. 잔여 오일을 실리카 겔(에틸 아세테이트/헥산 1:1) 상에서 크로마토그래피함으로써 정제하여 2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드(화합물 E1.02)를 수득한다:
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 1.19(t, 3H, CH3), 1.88-2.12(m, 2H, CH2 CH2), 2.51(t, 1H, C≡CH), 2.70(q, 2H, CH2CH2), 2.82(t, 2H, CH2CH2), 3.43(dq, 2H, CH2CH2), 3.55(q, 2H, CH2CH2), 3.71(q, 1H, CHO), 3.88(s, 3H, OCH3), 4.73(d, 2H, OCH2), 6.67(bs, 1H, NH), 6.72-7.31(m, 8H, CH arom.).
실시예 2: 3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-인일옥시-프로피온아미드
a) 3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-프로피온산
3.3N 수산화나트륨 40ml 중의 3-클로로락트산(5.0g, 40mmol)과 4-클로로페놀(9.3g, 72mmol)의 혼합물을 환류 하에 2시간 동안 교반시킨다. 연속해서, 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 진한 염산을 사용하여 pH 3으로 산성화시킨다. 이로써 생성된 백색 결정을 여과시키고, 온수에 용해시킨다. 이러한 뜨거운 용액을 진한 황산을 사용하여 pH 1로 조정한다. 냉각시, 3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-프로피온산이 청정한 결정으로서 수집된다:
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 3.93(d, 2H, OCH2), 4.14(t, 1H, CHOH), 6.74(d, 2H, CH arom.), 7.12(d, 2H, CH arom.). M.p.: 136℃.
b) 3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드
2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸아민 하이드로클로라이드(5.0g, 20mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민(10g, 78mmol)을 N,N-디메틸포름아미드 70ml에 용해시킨다. 이 용액에 3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-프로피온산(4.3g, 20mmol) 및 (벤조트리아졸-1-일옥시)-트리스-(디메틸아미노)-포스포늄 헥사플루오로포스페이트(9.5g, 22mmol)를 연속해서 가한다. 이 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반시키고, 연속해서 빙수에 따라 부으며, 에틸 아세테이트로 수회 추출한다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상으로 건조시킨 다음, 진공 하에 증발시킨다. 잔여 오일을 실리카 겔(에틸 아세테이트/헥산 6:4) 상에서 크로마토그래피함으로써 정제하여 3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드(화합물 E1.24)를 수득한다:
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 2.52(t, 1H, C≡CH), 2.82(t, 2H, CH2CH2 ), 3.60(q, 2H, CH2CH2), 3.87(s, 3H, OCH3), 4.12(m, 2H, OCH2), 4.23(q, 1H, CHOH), 4.76(d, 2H, OCH2), 6.73-7.29(m, 8H, NH, CH arom.).
c) 톨루엔 중의 프로파길 브로마이드(1.6g, 11mmol)의 80% 용액을 실온에서, 디클로로메탄 30ml 중의 3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드(3.5g, 8.7mmol), 30% 수산화나트륨 용액(4.5ml, 44mmol) 및 촉매량의 테트라부틸암모늄 브로마이드(50mg)의 혼합물에 서서히 가한다. 이 반응물을 +40℃에서 16시간 동안 교반시킨다. 연속해서, 상기 혼합물을 증발시키고, 잔사를 물 및 디클로로메탄으로 희석시킨다. 상을 분리시키고, 수성 상을 디클로로메탄으로 3회 추출한다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상으로 건조시킨 다음, 증발시킨다. 잔여 오일을 실리카 겔(에틸 아세테이트/헥산 1:1) 상에서 크로마토그래피함으로써 정제하여 3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-인일옥시-프로피온아미드(화합물 E1.24)를 수득한다:
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 2.38(t, 1H, C≡CH), 2.43(t, 1H, C≡CH), 2.73(t, 2H, CH2CH2), 3.50(q, 2H, CH2CH2), 3.81(s, 3H, OCH3 ), 4.11(q, 1H, CHO), 4.22-7.32(m, 4H, OCH2), 4.68(d, 2H, OCH2), 6.52(bs, 1H, NH), 6.67-7.20(m, 8H, NH, CH arom.).
실시예 3: 4-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-4-옥소-부티르아미드
a) 4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-4-옥소-부티르산
글리콜산 일수화물(4.6g, 50mmol)과 4-클로로아세토페논(15.4g, 0.1mol)의 혼합물을 3시간 동안 감압(50mbar) 하에 +95℃에서 가열한다. 이 동안, 물은 연속해서 제거한다. 냉각 후, 상기 반응 혼합물을 수성 탄산나트륨 용액에 흡수시키고, 디에틸 에테르로 추출한다. 수성 층을 15% 염산을 사용하여 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 층을 황산나트륨 상으로 건조시키고, 증발시키며, 잔사를 에틸 아세테이트/헥산으로부터 결정화하여 4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-4-옥소-부티르산을 수득한다:
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 3.41(dd, 1H, CH2), 3.53(dd, 1H, CH2), 4.65(q, 1H, CHOH), 7.38-7.92(m, 4H, CH arom.).
b) 2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸아민 하이드로클로라이드(5.4g, 22mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민(11g, 83mmol)을 N,N-디메틸포름아미드 70ml에 용해시킨다. 이 용액에 4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-4-옥소-부티르산(4.8g, 21mmol) 및 (벤조트리아졸-1-일옥시)-트리스-(디메틸아미노)-포스포늄 헥사플루오로포스페이트(10g, 23mmol)를 연속해서 가한다. 이 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반시키고, 연속해서 빙수에 따라 부으며, 에틸 아세테이트로 수회 추출한다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상으로 건조시킨 다음, 진공 하에 증발시킨다. 잔여 오일을 실리카 겔(에틸 아세테이트/헥산 6:4) 상에서 크로마토그래피함으로써 정제하여 4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-인일옥시-페닐)-에틸]-4-옥소-부티르아미드(화합물 E1.10)를 수득한다:
1H-NMR(300MHz, CDCl3): 2.51(t, 1H, C≡CH), 2.82(t, 2H, CH2CH2 ), 3.27(dd, 1H, CH2), 3.53-3.66(m, 3H, CH2, CH2CH2), 3.90(s, 3H, OCH 3), 4.62(q, 1H, CHOH), 4.74(d, 2H, OCH2), 6.72-7.92(m, 8H, NH, CH arom.).
실시예 E1, E2 및 E3의 과정에 따라서, 표 E1에 열거된 화합물을 수득한다.
상기 실시예와 유사하게, 표 1 내지 64의 화합물을 수득한다.
표 1: 식 1.01의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 2: 식 1.02의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 3: 식 1.03의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 4: 식 1.04의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 5: 식 1.05의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 6: 식 1.06의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 7: 식 1.07의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 8: 식 1.08의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 9: 식 1.09의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 10: 식 1.10의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 11: 식 1.11의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 12: 식 1.12의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 13: 식 1.13의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 14: 식 1.14의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 15: 식 1.15의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 16: 식 1.16의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 17: 식 1.17의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 18: 식 1.18의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 19: 식 1.19의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 20: 식 1.20의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 21: 식 1.21의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 22: 식 1.22의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 23: 식 1.23의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 24: 식 1.24의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 25: 식 1.25의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 26: 식 1.26의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 27: 식 1.27의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 28: 식 1.28의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 29: 식 1.29의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 30: 식 1.30의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 31: 식 1.31의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 32: 식 1.32의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 33: 식 1.33의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 34: 식 1.34의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 35: 식 1.35의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 36: 식 1.36의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 37: 식 1.37의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 38: 식 1.38의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 39: 식 1.39의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 40: 식 1.40의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 41: 식 1.41의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 42: 식 1.42의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 43: 식 1.43의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 44: 식 1.44의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 45: 식 1.45의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 46: 식 1.46의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 47: 식 1.47의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 48: 식 1.48의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 49: 식 1.49의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 50: 식 1.50의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 51: 식 1.51의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 52: 식 1.52의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 53: 식 1.53의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 54: 식 1.54의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 55: 식 1.55의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 56: 식 1.56의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 57: 식 1.57의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 58: 식 1.58의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 59: 식 1.59의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 60: 식 1.60의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 61: 식 1.61의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 62: 식 1.62의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 63: 식 1.63의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
표 64: 식 1.64의 화합물
상기식에서, 그룹 A, R1, R2, R3, R4 및 X의 조합은 표 A의 1개 줄 각각에 상응한다.
제형은 예를 들어, WO 95/30651에 기재된 바와 유사하게 제조할 수 있다.
생물학적 실시예
D-1: 덩쿨 상의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)에 대한 작용
a) 잔류-예방 작용
시험 화합물의 습윤성 산제 제형으로부터 제조된 분무 혼합물(0.02% 활성 성분)을 4- 내지 5-잎 단계의 덩쿨 묘목에 분무한다. 24시간 후, 이와 같이 처리시킨 식물을 상기 진균의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 95 내지 100% 상대 습도 및 +20℃에서 6일 동안 항온 배양한 후에 진균 침습을 평가한다.
b) 잔류-치료 작용
4- 내지 5-잎 단계의 덩쿨 묘목을 해당 진균의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 95 내지 100% 상대 습도 및 +20℃ 하의 흡습실에서 24시간 동안 항온 배양한 후, 상기와 같이 감염시킨 식물을 건조시키고, 이에 시험 화합물의 습윤성 산제 제형으로부터 제조된 분무 혼합물(0.02% 활성 성분)을 분무한다. 이와 같은 분무 피복물을 건조시킨 후, 상기 처리된 식물을 상기 흡습실에 다시 놓아둔다. 감염시킨지 6일 후에 진균 침습을 평가한다.
표 1 내지 64의 화합물은 덩쿨 상의 플라스모파라 비티콜라에 대한 우수한 살진균 작용을 나타낸다. 화합물 E1.03, E1.06, E1.14, E1.17, E1.24, E1.25, E1.26, E1.29, E1.32, E1.35, E1.38, E1.43, E1.46, E1.49, E1.50, E1.51 및 E1.53은 200ppm에서, 시험 D-1a) 및 D-1b) 모두에서 진균성 침습을 80 내지 100% 억제시킨다. 이때, 처리되지 않은 식물은 이의 80 내지 100%가 병원체 공격을 받은 것으로 나타났다.
D-2: 토마토 식물 상의 피토프토라(Phytophthora)에 대한 작용
a) 잔류-예방 작용
3주간의 치료 기간 후, 시험 화합물의 습윤성 산제 제형으로부터 제조된 분무 혼합물(0.02% 활성 성분)을 토마토 식물에 분무한다. 48시간 후, 이와 같이 처리시킨 식물을 상기 진균의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 이와 같이 감염된 식물을 95 내지 100% 상대 습도 및 +20℃에서 5일 동안 항온 배양한 후에 진균 침습을 평가한다.
b) 전체 작용
3주간의 치료 기간 후, 시험 화합물의 습윤성 산제 제형으로부터 제조된 분무 혼합물(토양 용적을 기준으로 한 0.02% 활성 성분)에 토마토 식물을 적신다. 이러한 분무 혼합물이 지면 위의 상기 식물 부분과 접촉하지 않도록 주의해야 한다. 96시간 후, 상기와 같이 처리시킨 식물을 상기 진균의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 이와 같이 감염된 식물을 90 내지 100% 상대 습도 및 +20℃에서 4일 동안 항온 배양한 후에 진균 침습을 평가한다.
표 1 내지 64의 화합물은 덩쿨 상의 플라스모파라 비티콜라에 대한 우수한 살진균 작용을 나타낸다. 화합물 E1.03, E1.06, E1.14, E1.17, E1.24, E1.25, E1.26, E1.28, E1.29, E1.32, E1.35, E1.41, E1.43, E1.46, E1.49, E1.50, E1.51, E1.53, E1.57 및 E1.60은 200ppm에서, 시험 D-2a) 및 D-2b) 모두에서 진균성 침습을 80 내지 100% 억제시킨다. 이때, 처리되지 않은 식물은 이의 80 내지 100%가 병원체 공격을 받은 것으로 나타났다.
D-3: 감자 식물 상의 피토프토라(Phytophthora)에 대한 작용
a) 잔류-예방 작용
시험 화합물의 습윤성 산제 제형으로부터 제조된 분무 혼합물(0.02% 활성 성분)을 2 내지 3주생 감자(Bintje 변종) 식물에 분무한다. 48시간 후, 이와 같이 처리시킨 식물을 상기 진균의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 이와 같이 감염된 식물을 90 내지 100% 상대 습도 및 +20℃에서 4일 동안 항온 배양한 후에 진균 침습을 평가한다.
b) 전체 작용
시험 화합물의 습윤성 산제 제형으로부터 제조된 분무 혼합물(토양 용적을 기준으로 한 0.02% 활성 성분)에 2 내지 3주생 감자(Bintje 변종) 식물을 적신다. 이러한 분무 혼합물이 지면 위의 상기 식물 부분과 접촉하지 않도록 주의해야 한다. 48시간 후, 상기와 같이 처리시킨 식물을 상기 진균의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 이와 같이 감염된 식물을 90 내지 100% 상대 습도 및 +20℃에서 4일 동안 항온 배양한 후에 진균 침습을 평가한다. 진균성 침습은 표 1 내지 64의 화합물을 이용하여 효과적으로 방제되었다.
화합물 E1.03, E1.14, E1.25, E1.26, E1.32, E1.35, E1.43, E1.46, E1.49, E1.51 및 E1.53은 200ppm에서, 시험 D-3a) 및 D-3b) 모두에서 진균성 침습을 80 내지 100% 억제시킨다. 이때, 처리되지 않은 식물은 이의 80 내지 100%가 병원체 공격을 받은 것으로 나타났다.

Claims (13)

  1. 다음 화학식 I의 화합물, 및 이의 광학 이성체 및 이러한 이성체의 혼합물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    A는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내고;
    X는 산소 또는 황이며;
    Y는 산소 또는 황이고;
    R1은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐 또는 할로사이클로알킬이며;
    R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시-알킬, 알콕시-알케닐, 알콕시-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 임의로 치환된 아릴-알킬, 임의로 치환된 아릴-알케닐, 임의로 치환된 아릴-알키닐 또는 임의로 치환된 아릴옥시-알킬이고;
    R3은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시-알킬, 알콕시-알케닐, 알콕시-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 임의로 치환된 아릴-알킬, 임의로 치환된 아릴-알케닐, 임의로 치환된 아릴-알키닐, 임의로 치환된 아릴옥시-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-알케닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴-알키닐이며;
    R4는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시-알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 알카노일, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐-그룹은 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다); 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 포밀 또는 카복실이고;
    R5는 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐이며;
    n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    B1은 브릿지 구성원 -(CR10R11)q- 또는 -(CHR10R 11)r-Z-(CR12R13)s이며;
    q는 정수 2, 3 또는 4이고;
    r은 정수 0, 1, 2 또는 3이며; s는 정수 1, 2 또는 3인데, 단 (r+s)는 1, 2 또는 3이고;
    Z는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR6-, -CO-, -OOC-, -COO-, -NR6-CO- 또는 -CO-NR6-이며;
    R6은 수소 또는 알킬이고;
    R10, R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
    B2는 알킬렌 브릿지이다.
  2. 제1항에 있어서,
    A가 페닐, 나프틸, 1,3-비페닐, 1,4-비페닐, 플루오레닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐[이들은 각각 C1-C10-알킬, C2 -C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C8-사이클로알킬, C1-C 8-사이클로알킬-C1-C10-알킬, 페닐, 페닐-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C3-C10 -알케닐옥시, C3-C10-알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬설포닐, C1-C10-알콕시-C1-C10 -알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, C3-C10-알케닐옥시카보닐, C3-C10-알키닐옥시카보닐, C1-C10-알킬아미노, 디-C1-C10-알킬아미노, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 및 포밀 라디칼을 포함하는 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된다(여기서, 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 및 사이클로알킬-그룹은 하나 이상의 할로겐 원자의 의해 임의로 치환될 수 있다)]이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 산소 또는 황이고; R1이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10 -알키닐 또는 C3-C8-사이클로알킬(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 및 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이며; R2가 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C 6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C10-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C3-C10-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나, 임의로 치환된 아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알케닐, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알키닐 또는 임의로 치환된 아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내고; R3이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C10-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C3-C10-알키닐(여기서, 모든 알킬-, 알케닐-, 알키닐- 또는 사이클로알킬-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나, 임의로 치환된 아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알케닐, 임의로 치환된 아릴-C3-C10-알키닐, 임의로 치환된 아릴옥시-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴-C3-C10-알케닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴-C3-C10-알키닐이며; R4가 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C 1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C 6-알카노일, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노 또는 C1-C6-알콕시카보닐(여기서, 이러한 모든 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐-그룹은 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 포밀 또는 카복실이고; R5가 수소, C1-C6-알킬, C3 -C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이며; B2가 C1-C6-알킬렌 브릿지이고; n이 정수 0 내지 2인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜[이들은 각각 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C 10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C3-C 10-알케닐옥시, C3-C10-알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C 10-알킬설포닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]인 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, (1,2-에틸렌)디옥시페닐, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜[이들은 각각 C1-C10-알킬, C 1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C3-C10-알케닐옥시, C3-C10 -알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬설포닐, C1-C6-알콕시-C1-C 6-알킬, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이며; X가 산소 또는 황이며; Y가 산소 또는 황이고; R1이 수소, C1-C10-알킬, C3-C10 -알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐 또는 C3-C 10-할로알키닐이며; R2가 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C8 -사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C6-알케닐, C3-C8 -사이클로알킬-C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐-C1 -C6-알킬, 페닐-C1-C6-알케닐 또는 페닐-C1-C6-알키닐(여기서, 페닐은 C1-C6-알킬, C2 -C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환될 수 있다)이고; R3이 수소, C1-C10 -알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C8 -사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C6-알케닐, C3-C8 -사이클로알킬-C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐-C1-C 6-알킬, 페닐-C1-C6-알케닐 또는 페닐-C1-C6-알키닐(여기서, 페닐은 C1-C6-알킬, C2-C 6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C 6-할로알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 라디칼에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된다)이며; R4가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6 -알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고; R5가 수소, C1-C6-알킬, C3-C6 -알케닐 또는 C3-C6-알키닐이며; n이 정수 0 내지 2이고; B2가 화학식 -CH(R20)-(CH2)p-의 알킬렌-브릿지[여기서, R20은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, p는 정수 0, 1 또는 2이다]인 화학식 I의 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    A가 페닐, 나프틸, 1,4-비페닐, 테트랄리닐, 인다닐, 메틸렌디옥시페닐, 또는 티에닐[이들은 각각 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2 -C10-알케닐, C2-C10-알키닐, 벤질, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C 10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알카노일, C1-C10-알콕시카보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 포밀을 포함하는 그룹 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 산소 또는 황이고; R1이 수소, C1-C8-알킬, C3-C 8-알케닐 또는 C3-C8-알키닐이며; R2가 수소, C1-C8-알킬, C3-C8 -알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-할로알키닐을 나타내고; R3이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-할로알키닐을 나타내며; R4가 C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 할로겐이고; R5가 수소 또는 C1-C4-알킬이며; B1이 브릿지 구성원 -(CR10R11)q- 또는 -(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s이며; R10 , R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C 4-알킬이며; q가 정수 2이고; r이 정수 0이며; s가 정수 1이고; Z가 -O-, -S- 또는 -CO-이며; n이 정수 0 또는 1이고; B2가 화학식 -CH(R20)-(CH2)p-의 알킬렌-브릿지[여기서, R20은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, p는 정수 0, 1 또는 2이다]인 화학식 I의 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    A가 페닐 또는 티에닐[이들은 각각 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C4 -알카노일, 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된다]이고; X가 산소이며; Y가 산소이고; R1이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐 또는 C3-C8-알키닐이며; R2가 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3 -C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐이고; R3이 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬-C3-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C3-C4-알키닐이며; R4가 3-C1-C6-알콕시이고; R5가 수소 또는 메틸이며; B1이 -CH2-CH2-, -O-CH2- 및 -S-CH2- 중에서 선택되고; n이 정수 0 또는 1이며; B2가 -CH2-CH2-, CH2-, CH(CH3)-CH2- 또는 CH(CH3)-인 화학식 I의 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    A가 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; X 및 Y가 둘 다 산소이며; R1이 수소이고; R2가 수소, C1-C4-알킬, C3-C 4-알케닐 또는 C3-C4-알키닐이며; R3이 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C 4-알키닐이고; R4가 3-메톡시 또는 3-에톡시이며; R5가 수소이고; B1이 -CH2-CH2-, -O-CH2- 및 -S-CH2- 중에서 선택되고; n이 정수 1이며; B2가 -CH2-CH2-인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 다음을 포함하는 그룹 중에서 선택되는 화학식 I의 화합물.
    2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-4-p-톨릴-부티르아미드,
    4-(4-플루오로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    4-(4-플루오로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    2-에톡시-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    4-(4-클로로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    4-(4-클로로-페닐)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    4-(4-클로로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일콕시-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    3-(4-에틸-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-에틸-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    2-에톡시-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    3-(4-플루오로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-플루오로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    2-에톡시-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(3,4-디클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페닐티오)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페닐티오)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페닐티오)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-페닐티오)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    3-벤질옥시-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-벤질옥시-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-벤질옥시-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-벤질옥시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-벤질옥시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-벤질옥시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-벤질옥시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    3-(4-클로로-벤질옥시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    (R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    (R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    (R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    (R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (R)-4-(4-플루오로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (R)-4-(4-플루오로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (R)-2-에톡시-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (R)-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    (R)-4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (R)-4-(4-클로로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (R)-4-(4-클로로-페닐)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (R)-4-(4-클로로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    (R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    (R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    (R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    (R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    (R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    (R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    (R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-3-p-토릴옥시-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-에틸-페녹시)-2-하이드록시--N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-에틸-페녹시)-2-메톡시--N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-2-에톡시-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-2-에톡시-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    (R)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    (R)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    (R)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-페닐티오)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-3-벤질옥시-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-벤질옥시-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-벤질옥시-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-벤질옥시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (R)-3-(4-클로로-벤질옥시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    (S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    (S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-부티르아미드,
    (S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-페닐-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    (S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-4-p-톨릴-부티르아미드,
    (S)-4-(4-플루오로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (S)-4-(4-플루오로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (S)-2-에톡시-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (S)-4-(4-플루오로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    (S)-4-(4-클로로-페닐)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (S)-4-(4-클로로-페닐)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (S)-4-(4-클로로-페닐)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-부티르아미드,
    (S)-4-(4-클로로-페닐)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-부티르아미드,
    (S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    (S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    (S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-프로피온아미드,
    (S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페녹시-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-톨릴옥시-프로피온아미드,
    (S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-톨릴옥시-프로피온아미드,
    (S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-p-톨릴옥시-프로피온아미드,
    (S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-3-p-톨릴옥시-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-에틸-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-에틸-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-2-에톡시-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-에틸-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-플루오로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-2-에톡시-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-플루오로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(3,4-디클로로-페녹시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    (S)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    (S)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-프로피온아미드,
    (S)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-3-페닐티오-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페닐티오)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-페닐티오)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-3-벤질옥시-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
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    (S)-3-벤질옥시-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-벤질옥시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-하이드록시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-메톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-2-에톡시-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-프로피온아미드,
    (S)-3-(4-클로로-벤질옥시)-N-[2-(3-메톡시-4-프로프-2-일옥시-페닐)-에틸]-2-프로프-2-일옥시-프로피온아미드.
  9. a) 화학식 VI의 페놀을 화학식 V의 화합물과 반응시켜 화학식 IA의 아그룹을 수득하거나,
    b) 화학식 II의 산을 화학식 VII의 아민과 반응시키거나,
    c) 화학식 XIV의 α-하이드록시-카르를 화학식 XV의 에테르화제와 반응시켜 화학식 IB의 아그룹을 수득하고, 임의로, 황화제로 처리함으로써 화학식 IA의 아그룹 화합물의 아미드 작용기를 화학식 IC의 아그룹에서와 같이 티오아미드 작용기로 전환시킴을 포함하여, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법.
    Z-R3
    Z-R2
    상기식에서,
    A, R1, R2, R3, R4, R5, B1, B2 및 n은 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고;
    Z는 이탈 그룹이다.
  10. 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 적합한 담체와 함께 포함하는, 식물 병원성 미생물의 방제 및 보호용 조성물.
  11. 식물 병원성 미생물에 의한 침습에 대하여 식물을 보호하는 데 있어서의, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
  12. 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 농작물, 농작물의 일부분 또는 이의 서식지에 살포함을 포함하여, 식물 병원성 미생물에 의한 농작물의 침습을 방제 및 예방하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 식물 병원성 미생물이 진균성 유기체인 방법.
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