TWI321450B - A-oxygenated or alpha-thiolated carboxylic acid phenethylamide derivatives - Google Patents

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TWI321450B TW091133355A TW91133355A TWI321450B TW I321450 B TWI321450 B TW I321450B TW 091133355 A TW091133355 A TW 091133355A TW 91133355 A TW91133355 A TW 91133355A TW I321450 B TWI321450 B TW I321450B
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Description

1321450 玖、發明說明 本發明係關於新穎的式I之α -氧化或α -硫化羧酸苯乙 醯胺衍生物。其係關於新穎的活性化合物之製備，以及關 於包含至少一種該等化合物作爲活性成分之農業化學組成 物。本發明進一步關於該組成物的製備以及關於化合物或 組成物於控制或預防植物被植物致病性微生物（尤其是真菌) 感染之用途。 本發明係關於通式I的α -氧化或α -硫化羧酸苯乙醯胺 衍生物，
包括其光學異構物及該等異構物之混合物，其中 Α代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基； X爲氧或硫； Y爲氧或硫； 心爲氫’烷基’烯基，炔基，環烷基，_院基，齒稀 基，鹵炔基或鹵環烷基； R2爲氫’院基’稀基，炔基，環院基，環院基院基， 烷氧基-院基，院氧基-稀基’烷氧基·炔基，其中所有院基 、烯基、炔基或環烷基可視需要被鹵素取代；或視需要經 取代之芳基-院基，視需要經取代之芳基-烯基，視需要經取 代之芳基-炔基或視需要經取代之芳氧基-院基； 1321450 R3爲氫，烷基，烯基，炔基，環烷基，環烷基_烷基， 太兀氧基-院基，垸氧基-嫌基，院氧基_炔基，其中所有院基 、烯基、炔基或環烷基可視需要被鹵素取代；或爲視需要 經取代之芳基-烷基，視需要經取代之芳基_烯基，視需要經 取代之芳基-炔基，視需要經取代之芳氧基_烷基，視需要經 取代之雜芳基·烷基，視需要經取代之雜芳基_烯基或視需要 經取代之雜芳基-炔基， R4爲烷基，烯基，炔基，烷氧基-烷基，烷氧基，烯氧 基’快氧基’院硫基’院醯基’院胺基，二院胺基，烷氧 羰基，其中所有烷基、烯基或炔基可視需要被鹵素取代； 或爲鹵素’氰基，硝基，胺基，甲醯基或羧基； R5爲氫，烷基，烯基或炔基； η爲整數0，卜2,3或4; Β]表示一種橋聯成員-(CR1QRn)q-或-(CHR1qRu)「Z. (CR12R13)s，其中 q整數爲2，3或4; r爲整數0 ’ 1 ’ 2，3 ; s爲整數1，2或3，其條件爲 (r+s)爲 1 ’ 2 或 3 ; Z 爲-0-，-S-，-S0-，-S02-，NR6-，-C0-，-OOC-，-COO-，-NR6-CO-或-CO-NR6-; 1爲氨或院基；
Rio，Rii，Ri2及Rn各彼此獨立爲氫或院基；及 B 2爲伸院基橋聯。 在上述定義中，芳基包括芳族烴環像苯基，萘基，憩 基，菲基和聯苯基如1,3-聯苯基和1，4-聯苯基，且較佳爲苯 1321450 基。相同的定義應用於芳基爲芳氧基的部份之情形。雜芳 基代表包括單、二或三環系統之芳族環系統，其中存在至 少一個氧、氮或硫原子作爲環成員。例子爲：呋喃基，噻 吩基，毗咯基，咪唑基，毗唑基，噻唑基，異_唑基，_ 唑基，異Di唑基，腭二唑基，噻二唑基，三唑基，四唑基 ，毗啶基，嗒啡基，嘧啶基，吡畊基，三啩基，四畊基， D引哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并咪唑基，吲唑基 ，苯并三唑基，苯并噻唑基，苯并腭唑基，喹咐基，異喹 φ 啉基，呔畊基，噻喏咐基，喹唑琳基，D幸琳基及卩奈啶基。 上述芳基及雜芳基可視需要經取代。此表示其可具有 一個或以上之相同或不同的取代基。正常不超過三個取代 基同時存在。芳基或雜芳基之取代基的例子爲：烷基，烯 基，炔基，環烷基，環烷基-烷基，苯基及苯基-烷基，所有 前述基團可能依次具有一個或以上之相同或不同的鹵素原 子；院氧基；燦氧基；快氧基；院氧基院基；_院氧基， 烷硫基；鹵烷硫基；烷基磺醯基；甲醯基；烷醯基；羥基 9 ;鹵素；氰基；硝基；胺基；烷胺基；二烷胺基；羧基； 烷氧羰基；烯氧羰基；或炔氧羰基。典型的例子包括4-氯 苯基，4-溴苯基，3,4-二氯苯基，4-氯-3-氟苯基，3-氯-4-氟 苯基，4-甲基苯基，4-乙基苯基，4-丙炔氧基苯基，1-萘基 ，2-萘基，4-聯苯基，41-氯-4·聯苯基，5·氯-噻吩-2-基，5-甲基吩-2-基，5-甲基-呋喃-2-基，5,6,7,8-四氫-1-萘基， 5,6,7,8-四氫-2-萘基，3,4-二氧代亞甲基（(^(^〇11161;1^1^1)-苯基 11 1321450 ，3,4-二氧代伸乙基（dioxoethenyl)-苯基，6-苯并_吩基，7-苯并噻吩基，3-甲基苯基，4-氟苯基，4-乙烯基苯基，4-乙 炔基苯基，4-丙基苯基，4-異丙基苯基，4-三級·丁基苯基 ，4-乙氧基苯基，4-乙炔氧基苯基，4-苯氧基苯基，4-甲基 噻吩基，4-甲基磺醯基苯基，4-氰苯基，4-硝基苯基，4-甲 氧羰基-苯基，3-溴苯基，3·氯苯基，2-氯苯基，2,4-二氯苯 基，3,4,5-三氯苯基，3,4-二氟苯基，3,4-二溴苯基，3,4-二 甲氧基苯基.，3,4-二甲基苯基，3-氯-4-氰苯基，4-氯-3-氰苯 φ 基，3-溴-4-甲基苯基，4-甲氧基-3-甲基苯基，3-氟-4-甲氧 基苯基，4-氯-3-甲基苯基，4-氯-3-三氟甲基-苯基，4-溴-3-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-甲氧基苯 基，41-甲基-4-聯苯基，41-三氟甲基-4-聯苯基，4'-溴-4-聯苯 基，4'-氰基-4-聯苯基，3'4·-二氯-4-聯苯基，等等。 再次地，相同的視需要取代基可存在於芳基爲芳氧基 或芳硫基之部份的情形中。 視需要經取代之烷基、烯基或炔基可具有一個或以上 φ 選自鹵素、烷基、烷氧基、烷硫基、環烷基、苯基、硝基 、氰基、羥基、锍基、烷羰基或烷氧羰基之取代基。這也 適用於烷基、烯基或炔基爲另一取代基像烷氧基、烷硫基 、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烯氧基、烯硫基、烯基亞 靖釀基、稀基擴釀基、快氧基、快硫基、快基亞礦酸基及 炔基磺醯基之部分的情形中。較佳，取代的數目不超過三 個，除鹵素之外，其中烷基可被全鹵化。 在上定義中，”鹵基”或”鹵素，’包括氟，氯，溴和碘。 12 1321450
烷基、烯基和炔基可爲直鏈或支鏈。這也適用於其他的含 烷基、烯基或炔基的基團之烷基、烯基或炔基部分。視所 述碳原子的數目而定，烷基本身或作爲其他取代基之部份 應被了解爲，例如，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己 基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一基，十二基和其異構 物，例如異丙基，異丁基，三級-丁基或二級-丁基，異戊基 或三級-戊基。環烷基例如爲，視所述碳原子之數目而定， 環丙基，環丁基，環戊基，環己基，二環己基，環庚基， 二環庚基，環辛基或二環辛基。
視所述碳原子之數目而定，烯基，作爲基團或其他基 團之結構元素應了解爲，例如-(：11=(：112，-(^2-〇1=0：112，-CH= CH-CH3，-CH2-CH= CH-CH3，-CH2-CH2-CH= CH2，-CH2-CH(CH3)-CH = CH2，-CH2-C(CH3) = CH2，-CH = CH-(CH2)2-CH3 « -CH2-CH2-CH = CH-CH3 &gt; -CH2-CH2-C(CH3)= CH-CH3 &gt; -CH(CH3)-CH2-CH = CH-CH3 · -CH2-CH2-CH = CH-CH2-CH3 &gt; -CH= CH-(CH2)3-CH3 &gt; -CH2-CH2-CH= C(CH3)-CH3 ，-CH2-CH2-CH = C(CH3)-CH2-CH3 ， -C(CH3) = ch2 &gt; -CH(CH3)-CH=CH2，-CH(CH3)-CH=CH-CH3，-CH(CH3)-CHr ch=ch2，-ch2-ch(ch3)-c(ch3)=ch2，-ch2-c(ch3) = ch-ch3，-c(ch3) = ch-(ch2)2-ch3，-ch(ch3)-ch2-c(ch3)=ch- CH3 &gt; -CH(CH3)-(CH2)2-CH= CH2 &gt; -C(CH3) = CH-(CH2)3-CH3 ，-CH(CH3)-CH2-CH = CH-CH2-CH3，-(CH2)3-CH = CH2，-C(CH3) = CH-CH3，-CH(CH3)-CH2-C(CH3) = CH-CH3 &gt; 或-CH(CH3)-CH2-CH= CH-CH2-CH3。 13 1321450 炔基，作爲基團或其他基團之結構元素，爲例如-(：Ξ CH’-CH2-CeCH，-CeC-CH3，-CH2-CeC-CH3，-CH2-CH2-(：Ξ〇Η，-(：Ξ(：-(：Η2·αί3，·(：Η2·(：Η((：Η3)-(：Ξ(：Η，-(：Ξ〇 (CH2)2-CH3 &gt; -CH2-CH2-C Ξ C-CH3 « -CH(CH3)-CH2-C= c-ch3 ’ -CH2-CH2-C Ξ C-CH2-CH3 &gt; ·(： Ξ (：-((：Η2：)3·ΟΗ3，-C E c-(CH2)4-CH3 &gt; -CH(CH3)-C Ξ CH » -CH(CH3)-C Ξ C-CH3 &gt; -CH(C2H5)-C Ξ C-CH3 ， 三 CH ，-CH(CH3)- ((：Η2)2-(：三 CH，-ί：Η((：Η3：)-(：Η2-(：Ξ(：-(：Η2-(：Η3，-(ί：ίί2)3-(：Ε (^，或-(：出013)-(^2-(：三（：-(^2-(^3，視所存在的碳原子之 數目而定。
鹵烷基，鹵烯基，鹵炔基或鹵環烷基可包含一個或以 上（相同或不同）的鹵素原子，例如可代表：CHC12，CH2F， CC13，CH2C1，CHF2，CF3，CH2CH2Br，C2C15，CH2Br， CHClBr，CF3CH2，CH2CH2C1，CH2CH2F，CH2CHF2，CHrC =CHC1，CH = CC12，CH = CF2，CH2-C ξ CC1，CH2-C 三 C- CF3等等。 6,和B2表示式I分子結構之二價部分的特徵，其具有 橋聯成員的功能。典型地，這些部分具有直線結構’但是 也可爲支鏈且可具有進一步的取代基。橋聯B2之例子包括 式-ch(r2Qmch2)p-的橋聯成員’其中r2G代表氫或crc4-烷 基，而P爲整數0或1。其也可代表例如Crc4-伸烷基橋聯 ，但是也延伸至經由雜原子（較佳氧或硫）中斷或連接的橋聯 成員。典型的例子包括：-0^2-’-(^2-〇12-’-(^((^3)-(：112-&gt; -CH(CH3)- j -〇-CH2- » -S-CH2- » -CH2-CH2-CH2- · CH(CH3)- 1321450 CH2-，-S02-CH2-，-CH2-0-CH2-或 CH(CH3)-。B,的例子包括 連接成員-CH2-CH2-，-CH(CH3)-CH2-，-CH2-CH2-CH2-， CH(CH3)-CH2j CH2-CH(CH3)·。 在式I化合物中存有至少一個不對稱碳原子意爲該化 合物可產生光學異構物與對映異構物形式。由於存有可能 的脂肪族C=C雙鍵，亦可產生幾何異構現象。式I欲包括 所有的這些可能異構物形式和其混合物。沒有特定異構物 之情形係指非對映異構物的混合物或消旋異構物，如可從 合成方法獲得者。 式I化合物的較佳亞族爲其中 A爲苯基，萘基，1,3-聯苯基，1，4-聯苯基，莽基，四 氫化萘基，氫茚基，亞甲二氧基苯基，（1,2-伸乙基）二氧基 苯基，呋喃基，ui吩基，毗咯基，咪唑基，毗唑基，腭唑 基，異曙唑基，噻唑基，異噻唑基，聘二唑基，噻二唑基 ，三唑基，四唑基，毗啶基，嗒畊基，嘧啶基，毗畊基， 三畊基，四畊基，吲卩朵基，吲唑基，苯并呋喃基，苯并噻 吩基，苯并噻唑基，苯并腭唑基，喹咐基或異喹啉基，各 視需要被一個或以上選自包括下列基團之群組的取代基取 代：crc1Q-烷基，C2-C1Q-烯基，CrC1Q-炔基，crc8-環烷基 ，Crc8-環烷基-crc1(r烷基，苯基，苯基-cvCw-烷基，c「 c10-烷氧基，C3-C1G-烯氧基，C3-C,Q-炔氧基，crc1()-烷硫基 ，crc1Q烷基磺醯基，crc1()-烷氧基烷基，crc10-烷 醯基，CVCm-院氧羰基，C3-C1Q-嫌氧羰基，C3-C1()-炔氧羰基 ，CrC丨〇-烷胺基，二-CrC丨〇-烷胺基，羥基，鹵素，氰基，硝 1321450 基，胺基及甲醯基，其中烷基、烯基、炔基及環烷基可視 需要依次被一個或以上之鹵素原子取代；或 A爲苯基，萘基，1，4-聯苯基，四氫化萘基，氫茚基， 亞甲二氧基苯基，（1，2-伸乙基）二氧基苯基，呋喃基，瞳吩 基或毗啶基，各視需要被一、二或三個選自包括下列基團 之群組的取代基取代：CrCIQ-烷基，Ci-Cf鹵烷基，c2-cltr 烯基，CVC!。-鹵烯基，c2-c1(r炔基，苯甲基，crc1()-烷氧基 ，crc1Q-鹵烷氧基，C3-C1Q-烯氧基，C3-C1Q-炔氧基，crc1()-院硫基’ Ci-Ciq-齒丨兀硫基，院基擴酿基’ 院氧 基-crc6-烷基，cvCf烷醯基，ϋ。-烷氧羰基，羥基，鹵 素，氰基，硝基及甲醯基；或 Α爲苯基，萘基，1,4-聯苯基，四氫化萘基，氫茚基， 亞甲二氧基苯基，噬吩基，各視需要被一、二或三個選自 包括下列基團之群組的取代基取代：CVCio-烷基，C^-Cm-鹵烷基’ C2-C1()-烯基’ C2-C1()-炔基，苯甲基，Crc1()烷氧基 ’ CrC^-鹵烷氧基，CrC1()-烷硫基，Crc1()-鹵烷硫基，Cr cI0-烷醯基，CrC1Q-烷氧羰基，鹵素，氰基，硝基及甲醯基 ;或 或A爲苯基或噻吩基，視需要被一或二個選自包括下 列基團之群組的取代基取代：crc4-烷基，crc4-鹵烷基， C2-C4-稀基’ CrC4-院氧基’（VC!。院硫基，Crc4-院醯基， 鹵素及氰基；或 A爲苯基，視需要被一個或二個選自包括下列基團之 群組的取代基取代：CrC4-烷基，Crc4-鹵烷基，鹵素及氰 ^21450 基；或 X爲氧；或 Y爲氧；或 h代表氫，crc1Q-烷基，c3-c1Q-烯基，C3-C!。·炔基或 C3-Cs-環烷基，其中所有烷基、烯基、炔基_及環烷基可視 需要被鹵素取代；或 心爲氫，CVCi。-院基，C3-C1Q-燦基，CrC1Q-炔基，cr Cio-鹵烷基，c3-C1(r鹵烯基或C3-C1Q-鹵炔基；或 R!爲氫’ c「c8-院基’ crc8-嫌基或c3-c8-炔基；或 Ri爲氫；或 尺2 爲室（’ CVC!。-院基 ’ C3-C1()-稀基，C3-C1Q-块基，C3· c8-環院基，C3-C8-環院基-CrC6-院基，CrC6-院氧基-crc6-院基’ Crc6-烷氧基-C3-C1Q-烯基或crc6-烷氧基-C3-C,。-炔 基’其中所有烷基、烯基、炔基-或環烷基可視需要被鹵素 取代；或代表視需要經取代之芳基rc6-烷基，視需要經 取代之芳基-C3-C1(r烯基，視需要經取代之芳基-CrC]()_炔基 ’或視需要經取代之芳氧基-C「C6-烷基；或 R2 爲氫，crc1Q-院基 ’ crc1()-稀基，C3-C1Q-炔基，cr C8-環院基，C3-C8-環垸基-cvcv院基，c3-c8-環院基-crcv 燦基’ C3-C8-環院基-C3-C6-炔基，CrC6-院氧基-crc6-院基 ’ Crc6-院氧基-c3-c6·婦基，（VCV院氧基-C3-C6-炔基，cr C10鹵烷基’ C3-C1Q-鹵烯基，C3-C1Q-鹵炔基，苯基-CrC6-烷 基’本基-C^-C；6-燦基或苯基-CVC6-炔基，其中苯基可視需 要被選自包括下列基團之群組的取代基單或二取代：Ci_c6_ 17 1321450 院基’ C2-C6-稀基’ C2-C6-炔基’ CVC^-院氧基，-園院 氧基，crc6-院硫基，CrC6-g烷硫基，CrCV院醯基，Ci. c6-烷氧羰基，鹵素，氰基，硝基及甲醯基；或 R2代表氫’ CVCV烷基，c3-c8-烯基，c3-c8-块基，c3_ c6-環院基-c3-c4-炔基，CrC4-院氧基-c3-c4-炔基，CVC8._ 烷基或c3-c8-鹵炔基；或 R2 爲氫 ’ CpCV院基，C3-C8-稀基，C3-C8-炔基，c3_c6_ 瓌烷基-CVCV炔基或CrC4-烷氧基-C3-CV炔基；或 r2爲氫，cvc4-烷基，C3-C4-烯基或c3-c4-炔基；或 R3 爲氫，CrC1()-院基，CrC】。-儲基，C3-C1Q-炔基，c3_ cr環院基’ C3-C8-環院基-CrC6-院基，Crc6-院氧基-Cr(：6_ 烷基，CrC6-烷氧基-C3-C1Q-烯基或crc6-烷氧基-C3-C1(r炔 基， 其中所有烷基、烯基、炔基-或環烷基可視需要被鹵素 取代；或爲視需要經取代之芳基-CVC6-烷基，視需要經取 代之芳基-c3-c1(r烯基，視需要經取代之芳基-C3-C1Q-炔基， 視需要經取代之芳氧基-CrC6-烷基，視需要經取代之雜芳 基-CrC6-烷基，視需要經取代之雜芳基-C3-C1Q-烯基或視需 要經取代之雜芳基-c3-c1()-炔基； 或R3爲氫，CVCw烷基，C3-C1Q-烯基’ C3-C1Q-炔基， C3-C8-環烷基，crc8-環烷基-Crcv院基’ C3-C8-環烷基-C3-c6-烯基，C3-C8-環院基-C3-CV炔襄’ Ci-CJ完氧基-crc6-院 基，CrC6-院氧基-C3-C6-嫌基，C「C6-院氧基-c3-C6-炔基， 鹵烷基，C3-C1Q-鹵烯基，CrciQ-鹵炔基’苯基-crc6- 1321450 烷基，苯基-CrC6-烯基或苯基-cvc6-炔基，其中苯基可視 需要被選自包括下列基團之群組的取代基單或二取代：cr c6-燒基，c2-c6-稀基，c2-c6-炔基，cvc6-院氧基，crc6-齒 烷氧基，crc6-烷硫基，crc6-鹵烷硫基，crc6-烷醯基， CrC6-烷氧羰基，鹵素，氰基，硝基及甲醯基；或 R3 爲氫，CrC8-院基，C3-C8-嫌基，C3-C8-炔基，c3-c8-環烷基-C3-C4-炔基，crc4-烷氧基-c3-c4-炔基，CrCV鹵烷 基或c3-c8-鹵炔基；或 R3 爲氫，CVCV院基，C3-C8-嫌基，CrC8-炔基，C3-C8- 環燒基-crc4-炔基或cvc4-烷氧基-c3-c4-炔基；或 R3爲CVCV院基，c3-c4-嫌基或c3-c4-炔基；或 尺4爲Crc6-院基，c3-c6-燃基，c3-c6-炔基，crc6-院氧 基A-CV院基’ c]_c6_院氧基，C3_C6_稀氧基，Crc6•炔氧基 ’ C1-C6-院硫基，crc6-烷醯基，crc6-烷胺基，二-CpCV烷 ^基或Cl-C6-烷氧羰基’其中所有烷基、烯基或炔基可視 而要被歯素取代；或爲鹵素，氰基，硝基，胺基，甲醯基 或竣基；或 心爲Crc6-院基’ crC6-鹵烷基，CrC6-院氧基，c3-c6- 燦氧基’ Crc6-炔氧基，Cl_c6烷硫基，鹵素，氰基或硝基 :或 R4爲c「c6-烷氧基’ c3_c6_烯氧基，Crc6_炔氧基或鹵 素；或 R4爲3-κ6_烷氧基；或 R4爲3-甲氧基或3_乙氧基；或 1321450 R5爲氫，crc6-院基，c3-c6·稀基或crc6-炔基；或 r5爲氫或crc4-烷基；或 R5爲氫或甲基；或 r5爲氫；或 代表橋聯成員-(CR1QRn)q-或-(CHUnVZ-KRuRA ’其中R1Q ’ Rn，r12及r13各彼此獨立爲氫或CVCV院基， Q爲整數2,3或4，r爲整數0，l，2,3;s爲整數1，2或 3，其條件爲（r+s)爲 1，2 或 3，Z 爲-0-，-3-，腿6-，-(：〇-，-〇〇C- ’ -COO-，-NR6-C〇-或-C〇-NR6-及 R6 爲氫或 CrC4-院基；或 代表橋聯成員-(CUnV或（CHRwRnVZJCRnDs ，其中R1Q，Rn，R12及R13各彼此獨立爲氫或CrC4-烷基， q爲整數2，r爲整數〇; s爲整數1，及Z爲-0-，-S-或-CO-;或 B!選自-CH2-CH2-，-〇-CH2-及-S-CH2-;或 η爲整數〇至2 ;或 η爲整數〇或1 ;或 η爲整數1 ;或 Β2爲CrC6-伸烷基-橋聯；或 B2爲式-CH(R2Q)-(CH2)P-之伸烷基-橋聯，其中r2Q代表 氫或CrC4-烷基及p爲整數〇，1或2 ;或 62爲-(^2-(^2-，CH2-，CH(CH3)-CH2-或 CH(CH3)-;或 B2 爲-CH2-CH2-。 進一步較佳亞族爲其中 20 1321450 A爲苯基’，萘基’ 1，3-聯苯基，Μ-聯苯基’莽基，四 氫化萘基，氫茚基，亞甲二氧基苯基’（U-伸乙基）二氧基 苯基，呋喃基，噻吩基’毗咯基，咪唑基’吡唑基’腭唑 基，異腭唑基，噻唑基，異瞳唑基，腭二唑基，噻二唑基 ，三唑基，四唑基，毗啶基，嗒畊基，嘧啶基，吡畊基， 三畊基，四畊基，吲跺基，卩3丨唑基，苯并呋喃基，苯并噻 吩基，苯并噻唑基，苯并聘唑基，喹啉基或異喹啉基，各 視需要被一個或以上選自包括下列基團之群組的取代基取 代：crc1Q-烷基，C2-C1Q-烯基，C2-C1G-炔基，crc8-環烷基 ，Crc8-環烷基-(VC,。-烷基，苯基，苯基-CrC1(r烷基，CV C10-院氧基’ C3-C1Q-嫌氧基，C3-C1()-快氧基，C^-Cm院硫基 ，crc1Q烷基磺醯基，CrCIQ-烷氧基-CVC,。-烷基，CVC^o-烷 醯基，crc1Q-烷氧羰基，c3-c1Q-烯氧羰基，crc1()-炔氧羰基 ，CrC1Q-烷胺基，二-CpC^-烷胺基，羥基，鹵素，氰基， 硝基’胺基及甲醯基，其中烷基、烯基.、炔基-及環烷基可 視需要依次被一個或以上之鹵素原子取代·，及X爲氧或硫 ;及Y爲氧或硫；及R】代表氫，CrCw烷基，C3-C1Q-烯基 ’ Crc1()-炔基，或c3_Cr環烷基，其中所有烷基、烯基、炔 基-及環烷基可視需要被鹵素取代；及r2爲氫’ CrC1Q-烷基 ’ CrCIQ-稀基，C3_CiQ-炔基，Crc8•環院基’ C3_C8_環烷基_ CVCV院基’（^(^院氧基·Ci_c6_院基’ Crc6_院氧基_c3_ c10-稀基或Ci_C6_烷氧基_C3_CiG_炔基，其中所有烷基 '烯基 、炔基-或環烷基可視需要被鹵素取代；或代表視需要經取 代之芳基-C「C6-烷基，視需要經取代之芳基-c3-c1(r烯基， 1^21450 視需要經取代之芳基々q。·炔基，或視需要經取代之芳氧 院基；及&amp;爲氫，匕^。-院基，燦基，k 炔基，cvcv環院基，Crc8-環院基_Ci_c6_院基，C「C6· 兀氧基-crc6-院基，crc6-院氧基_c3_Ci〇·稀基或院氧 ，-c3-cv快基’其中所有院基、_、炔基·或環院基可視 需要被鹵素取代；或爲視需要經取代之芳基烷基， 視淸要經取代之方基·CrC^Q-稀基，視需要經取代之芳基_ Κ1(Γ炔基，視需要經取代之芳氧基_Ci_C6_烷基，視需要 經取代之雜芳基烷基，視需要經取代之雜芳基_c3_ C10-烯基或視需要經取代之雜芳基/厂…^炔基；及心爲 C6·院基，crc6-燦基，crc6-炔基，c「c6-垸氧基_Cl-c6•院 基C!-C6-丨兀氧基，c3_c6-稀氧基，C3-C6-炔氧基，（^-(Ι；6-焼 硫基’ CrC6-院醯基’ Cl-C6-垸胺基’二_Cl_c6_院胺基或Ci_ Cp烷氧羰基，其中所有烷基、烯基或炔基可視需要被鹵素 取代；或爲鹵素，氰基’硝基，胺基，甲醯基或殘基；及 R5爲氫，crc6-院基，C3-C6-稀基或c3-c6-炔基；及B2爲 C1-C6-伸烷基橋聯；及η爲整數〇至2。 這些化合物之中較佳者爲其中Α爲苯基，萘基，1，4-聯 苯基，四氫化萘基，氫茚基，亞甲二氧基苯基，（1,2-伸乙基 )二氧基苯基，呋喃基，噻吩基或毗啶基，各視需要被一、 二或三個選自包括下列基團之群組的取代基取代：CrC1(r烷 基，Ci-Ci〇-齒院基 ’ C2-C!。-嫌基，C2-C1。-齒燦基 ’ C.2-Ci,。-块 基，苯甲基，crc1(r烷氧基，Crc1()-鹵烷氧基，crc1(r烯氧 基’ C3-C!。-诀氧基’ CpC!。-院硫基，Ci-C!。-,垸硫基’ Cp 22 1321450 c10-烷基磺醯基，cvcv烷氧基-(vcv烷基，cvcw烷醯基， -烷氧羰基，羥基，鹵素，氰基，硝基及甲醯基。 進一步較佳亞族爲其中 A爲苯基，萘基，1，4-聯苯基，四氫化萘基，氫茚基， 亞甲二氧基苯基，（1,2-伸乙基）二氧基苯基，呋喃基，噻吩 基或毗啶基，各視需要被一、二或三個選自包括下列基團 之群組的取代基取代：cvc^-烷基，（VCw-鹵烷基，C2-C10-烯基，c2-c1()-鹵烯基，c2-c1()-炔基，苯甲基，CVG。-烷氧基 ，CrC1(r鹵烷氧基，CVC,。-烯氧基，c3-c1()-炔氧基，CrC1Q-烷硫基’ crc1Q-鹵烷硫基，烷基磺醯基，cvc6-烷氧 基-Cj-Ce-院基’ CpC!。-院薩基’ C^-Cw院氧擬基，經基，_ 素，氰基’硝基及甲醯基；及X爲氧或硫；及γ爲氧或硫 :及 Ri 爲氫 ’ CVC!。-院基 ’ C3-C1Q-燦基，C3-C1Q-炔基，Cj-C10-鹵烷基，C3-C,。-鹵烯基或c3-c1()-鹵炔基；及R2爲氫， CrC]Q-院基 ’ C3-C1Q-稀基 ’ CVC,。-炔基，c3-c8-環院基，c3-C8-環院基-CrC6-垸基，C3-C8-環院基-C3-C6-；f^ 基，C3-C8-環 院基-C3-C6-炔基’ CrC6-院氧基-CrC6-院基，crc6-院氧基· C3-C6-嫌基，CpCV院氧基-03-(1；6-炔基，CVCm齒院基，C3_ C10-鹵烯基’ C3-C1Q-鹵炔基，苯基_crC6·烷基，苯基-Ci-CV 烯基或苯基-CrC6_炔基，其中苯基可視需要被選自包括下 列基團之群組的取代基單或二取代：Ci_c6_烷基，CrC6_^ 基，CrCV炔基，CVCV院氧基’ cvc6_鹵院氧基，
硫基，CrC6-鹵院硫基’ CrC6-烷醯基，Ci_c6烷氧羰基，_ 素，氰基，硝基及甲醯基；及r3爲氫，Ci_Cicr烷基，C 23 1321450 C10-稀基 ’ C3-C1(r炔基，c3-c8•環院基，crc8-環院基-crc6-院基’ C3-C8-環燒基-C3-C6-燦基，c3-C8-環院基-crc6-炔基 ，CrC6-垸氧基-CVCV院基，crc6-院氧基-c3-c6-稀基，cr c6-烷氧基-C3-C6-炔基，crC1()-_ 烷基，c3-c1()-齒烯基，c3-c10-鹵炔基’苯基/「ον烷基，苯基_Cl_c6_烯基或苯基_Ci_ Cr炔基’其中苯基可視需要被選自包括下列基團之群組的 取代基單或二取代·· CrC6-烷基，c2-c6-烯基，C2-Ce-炔基 ’ CVCV院氧基’ Crc6-鹵烷氧基，crc6-院硫基，crc6-鹵 烷硫基’ CrC6·烷醯基，crc6-烷氧羰基，鹵素，氰基，硝 基及甲醯基；及R4爲crc6-烷基，q-cv鹵烷基，crc6-烷 氧基，c3-c6-烯氧基’ c3-c6-炔氧基，crc6烷硫基，鹵素， 氰基或硝基；及r5爲氫’ crc6-烷基，c3-c6-烯基或c3-c6-炔基；及η爲整數0至2 ;及B2爲式-CH(R2Q)-(CH2)P-之伸 烷基-橋聯，其中R2〇代表氫或CrC4-烷基及P爲整數0，1 或2 ;或其中 A爲苯基，萘基，1，4-聯苯基，四氫化萘基，氫茚基， 亞甲二氧基苯基，噻吩基，各視需要被一、二或三個選自 包括下列基團之群組的取代基取代：CpCu-烷基，q-Cw 鹵烷基，c2-c1(r烯基，C2-C1Q-炔基，苯甲基，Ci-CiQ烷氧基 ，Cl.ClQ-齒院氧基，Cl_ClQ-院硫基，Cl-Cl(p齒院硫基’ C!-c1(r烷醯基，crc1(r烷氧羰基，幽素，氰基，硝基及甲醯基 ;及X爲氧或硫；及Y爲氧或硫；及Ri爲氫，cvcvi完基 ，c3-c8-烯基或c3-c8-炔基；及r2代表氫，crc8-烷基，c3-Cg-燃基’ C3-Cg-块基’ C3-Cg-运丨兀基-C3_C4-块基’ 院 24 1321450 氧基-c3-c4-炔基，crc8-鹵烷基或c3-c8-鹵炔基；及R3爲氫 ，crc8-烷基，C3-C8-烯基，crc8-炔基，c3-c6-環烷基-cr C4-炔基，CrC4-烷氧基-C3-C4-炔基’ Κ8-鹵烷基或crc8-鹵炔基；及114爲CVC6-烷氧基，crc6-烯氧基’ c3-c6-炔氧 基或鹵素；及R5爲氫或CrC4-烷基；及B,代表橋聯成員-(CRmRhV或-(CHRwRHVZdCRuRnh，其中 R10 ’ Rn ’ R12 及R13各彼此獨立爲氫或CrC4-烷基’ q爲整數2’ r爲整數 0 ; s爲整數1，及Z爲-0-，-S-或-CO-;及η爲整數0或1 ;及Β2爲式-CH(R2())-(CH2)P-之伸烷基-橋聯，其中R2Q代表 氫或CrC4院基及p爲整數0，1或2;或其中 A爲苯基或噻吩基，視需要被—個或二個選自包括下 列基團之群組的取代基取代：CrC4_烷基，CrC4_画院基， C2-C4-嫌基’ CrC4-院氧基’ CrCi『院硫基，院醯基， 鹵素及氰基；及X爲氧；及Y爲氧；及R】爲氫，CVCV院 基，C3-C8-嫌基或C3-C8-炔基；及爲氫，c「c8院基，c3_ c8-烯基，c3-c8-炔基，c3-c6-環燒基快基，或Ci_c4· 院氧基-CVCV炔基；及R3爲氮，烷基，C3_Cs_烯基’ crc8-炔基，c3-c6-環院基-c3-c4-块基，或C「C4_院氧基_Cr CV炔基；及R4爲3_CrC6_烷氧基；及爲氫或甲基；及 B】選自-CH2-CH2- ’ -0-CH2-及-S、CHr ;及 n 爲整數 〇 或！； 及 B2 爲-(^2-^，CHr，〇1(邙3) (^2_或 CH(CH3)_ ;或其 中 A爲苯基，視需要被一個或二個選自包括下列基團之 群組的取代基取代：q-cv院基，鹵烷基，鹵素及氰 25 1321450 基；及X和Y二者皆爲氧；及1^爲氫；及R2爲氫，CrQ-烷基，C3-C4-M基或C3-C4-炔基；及R3爲crc4-院基，c3-C4-烯基或C3-C4•炔基；及R4爲3-甲氧基或3-乙氧基；及 R5 爲氫；及 B!選自-CH2-CH2-，-0-CH2-及-S-CH2-;及 η 爲 整數 1 ;及 1爲-(：112-(：112-。 較佳的個別化合物爲： 2-羥基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯 基-丁醯胺， 2-甲氧基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4- 苯基-丁醯胺， 2-乙氧基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-丁醯胺， Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-2-丙 -2-炔氧基-丁醯胺， 2-羥基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對 -甲苯基-丁醯胺， 2-甲氧基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， 2-乙氧基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧 基-4-對-甲苯基-丁醯胺， 4-(4-氟-苯基）-2-羥基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-丁醯胺， 26 1321450 4-(4-氟-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 2-乙氧基-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， 4-(4-氯-苯基）-2-經基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氯-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氯-苯基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氯-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， 2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯 氧基-丙醯胺， 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基_丙醯胺， 2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基-丙醯胺， Ν-[2-(3-甲氧基：4-丙-2-炔氧基-苯基乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 2-羥基-Ν-[2-(3-甲氧基-4·丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-對 -甲苯氧基-丙醯胺， 27 1321450 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3- 對-甲苯氧基-丙醯胺， 2- 乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3- 對-甲苯氧基-丙醯胺， N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧 基-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， 3- (4-乙基-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-乙基-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 2- 乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3- (4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 3-(4-氟-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氟-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 2- 乙氧基-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3- (4-氟=苯氧基）-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）· 乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 3-(4-_氯-苯氧基）-2-羥基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 1321450 3-(4-氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(3,4-二氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯 硫基-丙醯胺， 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫基-丙醯胺， 2- 乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3- 苯硫基-丙醯胺， N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 3- (4-氯-苯硫基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基- 苯基）-乙基]-丙醯胺， 1321450 3-(4-氯-苯硫基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯硫基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2·炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯硫基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）- 乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 3-苯甲氧基-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2·炔氧基-苯基 乙基]-丙醯胺， 3-苯甲氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-丙醯胺， 3-苯甲氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-心丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-丙醯胺， 3-苯甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 3-(4-氯-苯甲氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯甲氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]·丙醯胺， 3-(4-氯-苯甲氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺，及 3-(4-氯-苯甲氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺。 這些化合物之光學上純的對映異構物大部分以R-和S-形式的混合物獲得。然而藉由古典分離方法或藉著立體選 1321450 擇性合成方法可能獲得純對映異構物。在實際製備中’兩 種形式之富含對映異構物的混合物可被獲得，而實驗室規 模可獲得分析級純對映異構物，例如： · (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]· 4-苯基-丁醯胺， (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）_乙基 ]-4-苯基-丁醯胺， (R)-2 -乙氧基- N-[2-(3 -甲氧基-4-丙-2-快氧基-苯基）-乙基 ]·4-苯基-丁醯胺， φ (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）_乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (R)-2-甲氧基-N-[2-(3 -甲氣基-4-丙-2-快氧基-苯基）-乙基 ]_4_對-甲苯基-丁醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-快氧基-苯基）-乙基 ]_4_對-甲苯基-丁醯胺， · (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）·乙基]·2_丙-2-炔氧基-4-對·甲苯基-丁醯胺， (R)-4-(4-氟-苯基）-2-羥基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）·乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氟-苯基）-2-甲氧基-Ν-[2·(3-甲氧基-4·丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-2-乙氧基-4-(4-氟·苯基）-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 31 1321450 (R)-4-(4-氣-苯基）-N-[2-(3 -甲氧基-4-丙-2-快氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， (R)-4-(4-氯-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氯-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氯-苯基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氯-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基-丙醯胺， (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-甲苯氧基-丙醯胺， (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4_丙-2=炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-甲苯氧基-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4·丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-甲苯氧基-丙醯胺， 32 1321450 (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-甲苯氧基-丙醯胺， (R)-3-(4-乙基-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-乙基-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醢胺， (R)-3-(4-氟-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺，. (R)-3-(4-氟-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4 =氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 1321450 (R)-3-(4-氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (R)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(3,4-二氯·苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， · (R)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-
2- 炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- 3- 苯硫基-丙醯胺， (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺，
(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺， (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯硫基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯硫基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯硫基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 34 1321450 (R)-3-(4-氯-苯硫基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (R)-3-苯甲氧基-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-苯甲氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-苯甲氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-苯甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺，及 (R) -3-(4-氯-苯甲氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺，及 (S) -2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]· 4-苯基-丁醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-苯基-丁醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-苯基-丁醯胺， 1321450 (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-對-甲苯基-丁醯胺， (S)-4-(4-氟-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-4-(4-氟-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-2-乙氧基-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基·丁醯胺， (S)-4-(4-氯-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-4-(4-氯-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]_ 丁醯胺， (S)-4-(4-氯-苯基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 36 1321450 (S)-4-(4-氯-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基-丙醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-對-甲-氧基-丙醯胺， (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (S)-3-(4-乙基-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3，(4-乙基-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3_甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 1321450 (S)-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-3-(4-氟-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氟-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， .(S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-甲氧基·Ν-[2-(3-甲氧基丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-乙氧基-Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 1321450 (S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- 3-苯硫基-丙醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺， (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯硫基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯硫基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯硫基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯硫基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-3-苯甲氧基-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-苯甲氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-苯甲氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基 -苯基）-乙基]-丙醯胺， 1321450 (S)-3-苯甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺，及 (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺。 某些扁桃酸衍生物已建議使用於控制植物毀滅性真菌（ 例如在 WO 94/29267，WO 96/17840 和 PCT/EP01/05530 中） 。然而，該等調配物的作用對於農業所有觀點及需求而言 並無法令人滿意。令人驚訝者爲，有了式I結構之化合物 之後，已經發現具有高水平活性的新種類殺微生物劑。 式I的化合物可依據流程1到5中的其中一個而獲得： 流程1 :
40 1321450
步驟A :式II酸或式II酸的經羧基活化之衍生物，其 中A、B! ' R丨' 112和Y如式I之定義，係與式III的胺反應 ，其中B2、R4和R5如式I之定義，視需要在鹼存在下和視 需要在稀釋劑存在下。 式II酸的經羧基活化之衍生物爲所有具有活化羧基的 化合物，如醯基鹵，例如醯基氯；如對稱或混合的酸酐類 ，例如與0-烷基碳酸酯類混合的酸酐類；如活化的酯類， 例如對-硝基苯酯類或N-羥基丁二醯亞胺酯類，或甚至一般 酯類，例如：甲酯類，乙酯類，正-丙酯類，異丙酯類，正-丁酯，三級-丁酯，新戊酯類或異戊酯類；以及式Π酸與縮 合劑就地形成的活化形式，該等縮合劑例如爲：二環己基 碳二醯亞胺，羰基二咪唑，六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基-參 (二甲基胺基）鐵，六氟磷酸0-苯并三唑-1_基Ν，Ν，Ν’，Ν-雙（ 五亞甲基）脲錄（uronium)，六氟磷酸〇-苯并三唑-1-基 N，N，N’，N-四甲基脲鑰或六氟磷酸苯并三唑小基氧基三毗咯 啶基鐵。這些式Π酸的混合酸酐，可利用式π酸與氯甲酸 酯類如氯甲酸烷酯類（例如氯甲酸乙酯或氯甲酸異丁酯） ，視情況在有機或無機鹼如三級胺（例如三乙胺）、N，N-二異丙基乙胺、毗啶、N-甲基-哌啶或N-甲基-嗎啉存在下 的反應製備。 41 1321450 本反應較佳係在溶劑如芳族、非芳族或鹵化烴類中進 行，例如：氯烴類，例如二氯甲烷或甲苯；酮類，例如丙 酮；酯類，例如乙酸乙酯；醯胺類，例如Ν,Ν-二甲基甲醯 胺；腈類，例如乙腈；或醚類，例如乙醚，三級丁基-甲基 醚，二氧雜環己院或四氫呋喃或水。亦可能使用這些溶劑 的混合物。該反應可視需要在有機或無機鹼（例如三級胺如 三乙胺，Ν，Ν-二異丙基-乙基胺，吡啶，Ν-甲基-呢啶或Ν-甲基嗎咐，例如金屬氫氧化物或金屬碳酸鹽，較佳爲鹼性 氫氧化物或鹼性碳酸鹽，例如氫氧化鋰，氫氧化鈉或氫氧 化鉀）存在下，於-8(TC至+150°C範圍之溫度，較佳在-40°C 至+40°C範圍之溫度進行。 歩骤B :式IA之化合物可藉由使式IV酚（其中A，B, ，B2 ’ R, ’ R2，R4，R5和Y如式I之定義）與式v (其中 R3如式I之定義且其中Z爲離去基，如鹵化物，例如氯化 物或溴化物，或磺酸酯類，例如甲苯磺酸酯，甲烷磺酸酯 或三氟甲院磺酸酯）的化合物反應而以最終產物製得》 該反應可有利地在溶劑，例如芳族、非芳族或鹵化烴 類中進行，例如：氯烴類，例如二氯甲烷或甲苯；酮類， 例如丙酮或2-丁酮；酯類，例如乙酸乙酯；醚類，例如乙 醚，三級-丁基-甲基醚，二氧雜環己烷或四氫呋喃；醯胺類 ，例如二甲基甲醯胺；腈類，例如乙腈；醇類，例如甲醇 ’乙醇’異丙醇，正-丁醇或三級-丁醇；亞碉類，例如二甲 基亞砸I ;或水。亦可能使用這些溶劑的混合物。該反應可 視需要在有機或無機鹼，如三級胺例如三乙胺，n，n-二異 1321450 丙基-乙基胺，毗啶，N-甲基-呢啶或N-甲基嗎啉，例如金 屬氫氧化物或金屬碳酸鹽，金屬醇鹽，較佳爲鹼性氫氧化 物，鹼性碳酸鹽或鹼性醇鹽，例如氫氧化鋰，氫氧化鈉， 氫氧化鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，甲醇鈉，甲醇鉀，乙醇鈉， 乙醇鉀，三級-丁醇鈉或三級-丁醇鉀的存在下，且在-80°C 至+200°C範圍之溫度，較佳在-〇°C至+12(TC之範圍溫度下進 行0 步驟C :替代步驟A和步驟B，式II酸或式π酸的經 羧基活化之衍生物（其中A ’ B,，&amp;，心和γ如式I之定義) 在與步驟A相同的條件下與式VII胺（其中b2，R3，R4和R5 如式I之定義）反應’視需要在鹼存在下和視需要在稀釋劑 存在下進行。 流程2 :
43 1321450 步驟D :式VIII化合物（其中匕和R4如式I之定義）在 如流程1步驟B中所定義之相同條件下經式V化合物（參見 流程1)(其中1^3和Z如式I之定義）烷基化。 歩驟E :式IX化合物（其中B2，尺3和R4如式I之定義) 在本身已知的條件（D. Seebach, G. Adam, T. Gees, M. Schiess， W. Weigang, Chem. Ber. 1988, 121，507)下脫水成式 X 之異氰 化物（其中B2，113和R4如式I之定義）。 步驟F :式X之異氰化物（其中B2，心和R4如式I之定 義）在三成分 Passerini 反應（JL March, Advanced Organic Chemistry,第 5 版，Wiley, 2001，第 1252 頁）中與式 XI 的醛 或酮（其中A，B,和R,如式I之定義）於羧酸XII(其中R6爲 氫或低級烷基），典型爲乙酸存在下反應，以產生式XIII的 〇-醯基-a-羥基醯胺（其中A，B,，B2，R,，尺3和R4如式I之 定義且&amp;爲氫或低級烷基）。 步驟G :替代步驟F，式X異氰化物（其中B2，R3和R4 如式I之定義）與式IX的醛或酮（其中A，及R,如式I之 定義）在本身已知的條件（D. Seebach，G. Adam，T. Gees, Μ. Schiess, W. Weigang, Chem. Ber. 1988, 121, 507; 0. Ort, U. Doller, W. Reissel, S. D. Lindell, T. L. Hough, D. J. Simpson, J. P. Chung, Pesticide Sci. 1997，50，331)下，在四氯化駄存 在下反應，以產生式XIV的α：-羥基醯胺（其中A ’ Β!，B2， R,，1^3和1具有如上述定義之意義）。 步驟Η :替代步驟Ε及步驟F，式IX化合物(其中Β2， 尺3和R4如式I之定義）係經一種光氣同等物（例如三光氣）和 1321450 鹼（例如三乙胺）處理，以及在第二步驟中，沒有異氰化物中 間物之單離，在本身已知的條件（w0 96/Π840)下進一步用 四氯化鈦和式XI的醛或酮（其中A，Bl和Rl如式I之定義) 處理，以產生式XIV之α -經基醯胺（其中A ’ Bi，I，Ri， 尺3和R4如式I之定義）。 步驟I :式XIII的〇-醯基-α -羥基醯胺（其中A，B!， B2，h，R3和R4如上述定義和爲氫或低級院基）在古典 條件a March，高等有機化學’第4版’維斯’ 1992)下水 解成式XIV的α -經基醯胺（其中A，，B2，R! ’ R3和R4 如式I之定義）。 步驟K :式XIV的α -羥基醯胺（其中A，B!，B2，&amp;， R3和R4如式I之定義）與化合物XV(其中R2爲烷基、烯基 或炔基及Z爲離去基如鹵化物，例如氯化物或溴化物，或 磺酸酯，例如甲苯磺酸酯，甲烷磺酸鹽或三氟甲烷磺酸酯) 且在如流程1步驟B中所定義之相同條件下反應成式IB的 化合物（其中A，；^，B2，K，R2，心和R4如式I之定義）。 流程3 : α -羥朞-释(荽II的例子）之製備： A—QH (XXI)
Η Ο --JLoh H OH (XXII) 步驟N A—Q* Η
〇II
OH
H OH (XXIII) 步驟〇
H A—Q—— H H ORe 2--(XXIV) H OR8
步驟Q Q 爲 〇 or S
〇 X-H
步驟P
H A—Q H OH J—CN (XXVI) (XXV) 45
I 1321450 Ο 1
οII ΟΗ (XXVIII)
•CK
步驟R Α·
〇II ΟΗ (XXVII) Η ΟΗ (XXIX) 也騾Ν :式ΧΧΙ的酚或苯硫酚（其中Α如式I之定義和 Q爲氧或硫）與式XXII的乳酸衍生物（其中Z爲離去基如鹵 化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯 ，甲烷磺酸鹽或三氟甲烷磺酸酯）在本身已知的條件（US 4,451，474)下，於鹼例如氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀， 碳酸鈉或碳酸鉀存在下反應，以產生式XXIII的α -羥基-酸 (其中Α如式I之定義）。 步驟0 :替代步驟N，·式XXI的酚或苯硫酚（其中A如 式I之定義和Q爲氧或硫）與式XXIV的乙醛衍生物反應（其 中Z爲離去基如鹵化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯 ，例如甲苯磺酸酯，甲烷磺酸鹽或三氟甲烷磺酸酯和R6爲 氫或低垸基）於鹼例如氫化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，氫氧化鈉 或氫氧化鉀存在下反應，及接著在本身已知的條件（J. Brussee, W.T. Loos, C.G. Kruse, A. Van der Gen, Tetrahedron, 1990, 46, 979)下借助於酸如鹽酸或硫酸而裂解乙醛。 步驟P :式XXV的醛（其中A如式I之定義）較佳在鹼 例如碳酸氫鈉，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸鈣或單磷酸鈉存在 下，以無機氰化物像氰化鈉或氰化鉀轉化成式XXVI的氰 醇（其中A 式I之定義）。 46 1321450 步驟Ο :式XXVI的氰醇（其中A如式I之定義）在酸像 鹽酸，硝酸或硫酸存在下水解成式XXIII的α-羥基·酸（其 中Α如式I之定義）。 步驟R :式XXVII的苯乙酮（其中A如式I之定義）與式 XXVIII的乙醛酸衍生物，其可爲乙醛酸衍生物本身或乙醛 酸單水合物，在本身已知的條件（M. Bianchi，A. Butti，Y. Christidis, J. Perronnet, F. Barzaghi, R. Cesana, A. Nencioni, Eur. J. Med. Chem.，1988, 23, 45.)下反應成 XXIX 的 a:-羥基-a -酮基酸。 流程4 :
步驟 S :式 VI 醯胺(其中 A，，B2，R!，R2，R3，R4 ，和R5如上述定義）係在惰性稀釋劑，如惰性有機溶劑，例 如芳族、非芳族或鹵化烴，例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯 或氯仿中，在-80°C到+200°C範圍之溫度，較佳在〇到+ 100 °C範圍之溫度下，經硫化劑，像磷硫化合物，例如五硫化 二磷或2,4-雙（4-甲氧苯基）-1，3-二硫雜-2,4-二磷環丁烷-2,4-二硫化物（拉微遜試劑）轉化成式XXX的硫醯胺（其中A，B, ，B2，R,，R2，R3，R4，和 R5 如式 I 之定義）。 1321450 流程5 :
步驟 T :式 ΙΒ 醯胺（其中 A，Β,，B2，R!，R2，R3，R4 ，R5和Y如式I之定義）可藉由式XXXI的醯胺（其中A，B! ，:B2，R,，R3，R4，R5和Y如式I之定義)與式XV的化合 物（其中r2如式I之定義且其中Z爲離去基如鹵化物，例如 氯化物或溴化物，或磺酸酯’例如甲苯磺酸酯，甲烷磺酸 鹽或三氟甲烷磺酸酯）在如流程1步驟B中所定義之相同條 件下反應而獲得。 步驟U :式XXXII的醯胺(其中A，，B2，Ri，R4和 Y如式I之定義）與化合物XV(其中R2如式I之定義和z爲 離去基如鹵化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如 甲苯磺酸酯，甲烷磺酸鹽或三氟甲烷磺酸酯且其等於化合 物V，其中R3如式I之定義且Z也爲離去基，如鹵化物， 例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯，甲烷 48 1321450 磺酸鹽或三氟甲烷磺酸酯）且在如流程1步驟B中所定義之 相同條件下反應成式IB之化合物（其中A，B,，B2，&amp;，R4 和Y如式I之定義）。 式I化合物在室溫下爲油或固體且以有價値的殺微生 物性質爲特徵。它們可預防性且治療性地使用在農業領域 或相關領域中以控制植物毀滅性微生物。根據本發明的式 I化合物以在低濃度比率不僅具有極佳的殺微生物活性， 尤其是殺真菌活性，且植物對其具有良好的耐受性爲特徵 〇 令人驚訝地，已發現式I化合物在實際目的上對於控 制植物致病性微生物，尤其是真菌，具有極佳的殺生物範 圍。它們具有非常有利的治療和預防性質且可使用於保護 多種農作物。式I化合物可抑制或消滅在各種有用植物之 農作物上或該等植物的部位（果實，花，葉，莖，塊莖， 根）上的植物致病性微生物，且該等植物後期生長出的部 位亦可受到保護，例如抗植物致病性真菌。 新穎的式I化合物證實可有效地對抗真菌綱的特定屬 :不完全真菌綱（例如尾孢菌屬），擔子菌綱（例如柄鏽 菌屬）和囊菌綱（例如紅管菌屬和彎脈菌屬），且尤其爲 抗卵菌綱（例如鄰胞菌屬，霜黴屬，腐敗菌屬和破壞植物 菌屬）。因此它們可有效地加至控制植物致病性真菌組成物 中以保護植物。式I化合物亦可用作浸種以保護種子（水 果，塊莖，榖粒）與植物切枝免於真菌感染及對抗發生於 土壤中的植物致病性真菌》 1321450 本發明亦有關於一種包含式i化合物做爲活性成分的 組成物，尤其是植物保護組成物，且有關於其用於農業領 域或相關領域的用途。 除此之外，本發明包括該等組成物的製備，其中活性 成分係均質地與一或多種於本文中所述的物質或物質群混 合。亦包括一種處理植物的方法，其係以施加本新穎的式 I化合物或新穎的組成物爲特徵。 於本發明範圍中欲保護的標的農作物包括例如下列的 植物種類：穀類（小麥，大麥，裸麥，燕麥，米，玉米， 高梁和相關種類）；甜菜（製糖甜菜和飼料甜菜）；梨果 ，核果和漿果（蘋果，梨子，李子，桃子，杏仁，櫻桃， 草莓，覆盆子和黑莓）；豆科植物（豆，扁豆，豌豆，黃 豆）；油類植物（油菜，芥末，罌粟，橄欖，向日葵，椰 子，蓖麻油植物，可可豆，落花生）；葫蘆科（食用葫蘆 ，黃瓜，甜瓜）；纖維植物（棉，亞麻，麻，黃麻）；柑 橘類水果（柑橘，檸檬，葡萄柚，橘子）；蔬菜（菠菜， 萵苣，蘆筍，捲心菜，胡蘿蔔，洋蔥，蕃茄，馬鈴薯，紅 椒）；樟科（鱷梨，肉。桂，樟腦），和例如煙草，堅果， 咖啡，甘蔗，茶，胡椒，藤，蛇麻草，香蕉和天然橡膠之 植物，亦及觀賞植物。 式I化合物通常以組成物形式使用且可與其他活性成 分同時地或依序地施用至欲處理的區域或植物。該等其他 的活性成分可爲肥料，微量養料供給劑或其他可影響植物 成長的製劑。其亦可能使用選擇性的除草劑或殺蟲劑，殺 1321450 真菌劑’殺細菌劑’殺線蟲劑，殺軟體動物劑或數種這些 製劑的混合物，如果需要時亦可共同使用習用於調配技術 中的進一步載體，界面活性劑或其他施用促進佐劑。
式I化合物可與其他的殺真菌劑混合，在一些案例中 可產生非預期的協同活性。該等混合物不限制於二種活性 成分（其中一個爲式I和其中一個爲所列之其他殺菌劑），而 相反地有許多可包含一種以上之式I成分之活性成分和一 種以上之其他殺菌劑。混合成分中特別適合這個目的者例 如包括：唑類，例如阿諾康唑（azaconazole)，BAY 14120， 比坦醇（bitertanol)，溴康嗤（bromuconazole)，環丙那口坐 (cyproconazole)，地芬康嗤（difenoconazole)，地尼康口坐 (diniconazole)，環氧康哩（epoxiconazole)，芬布康哇 (fenbuconazole)，佛昆康嗤（fluquinconazole)，氟砂嗤 (flusilazole)，氟(三卩坐醇（flutriafol)，愛塞康哇（hexaconazole) ，依美那里（imazalil)，依米苯康哩（imibenconazole)，依波 康口坐（ipconazole)，美康卩坐（metconazole)，腈菌哩 (myclobutanil)，迫福拉諾艾（pefurazbate)，平康哩 (penconazole)，卩比發諾斯（pyrifenox)，丙氯拉（prochloraz)， 丙考那哇（propiconazole)，西美康唑（simeconazole) ’替布可 嗤（tebuconazole)，太采康卩坐（tetraconazole)，三唑酮 (triadimefon)，π坐菌醇（triadimenol)，三氟米卩坐（triflumizole) ，曲太康嗤（triticonazole);嘧卩定基甲醇類（carbinoles) ’例如 ·&lt; 喷卩定醇（ancymidol)，芬阿瑞莫（fenarimol) ’紐阿瑞莫 (nuarimol) ; 2-S安基-嚼卩定類，例如丁喃啶醋（bupirimate)，太 51 1321450
美西理摩（dimethirimol)，艾西理摩（ethirimol);嗎福啉類， 例如多地莫夫（dodemorph)，芬撲定（fenpropidin)，芬比莫 (fenpropimorph)，絲比洛舍明（spiroxamin)，采地莫夫 (tridemorph);苯胺基略卩定類例如賽波丁尼（cyprodinil)，麥 偏尼比倫（mepanipyrim)，冰倫美索尼（pyrimethanil) ; Dtt略類 ，例如芬呢克尼（fenpiclonil)，氟地奧尼（fludioxonil);苯基 醯胺類，例如苯那類喜（benomyl)，夫拉類喜（furalaxyl)，美 達類喜（metalaxyi)，R-美達類喜，歐佛艾（ofurace)，歐索迪 喜（oxadixyl);苯并咪哇類，例如苯菌靈（benomyl)，多菌靈 (carbendazim)，迪巴卡（debacarb)，夫必銳達諾（fuberidazole) ，涕必靈（thiabendazole);二羧基醯亞胺類，例如可諾玲娜 (chlozolinate)，太可諾玲（dichlozoline)，艾頗丁（iprodione)， 米可諾玲（myclozoline)，波西蜜東（procymidone)，明可諾玲 (vinclozolin);竣醯胺類，例如萎錄靈（carboxin)，芬芙能 (fenfuram)，芙妥令尼（flutolanil)，媚波尼（mepronil)，歐西 卡波喜（oxycarboxin)，西芙醯胺（thifluzamide);胍類，例如 古那庭（guazatine)，多丁（dodine)，伊米歐達丁（iminoctadine) ;思妥比由林類（strbilurines)，例如氧化偶氮思妥比 (azoxystrobin)，奎索辛-甲基（kresoxim-methyl)，美拖明思妥 比（metominostrobin) ，SSF-129，采福西思妥比（ trifloxystrobin )，旋氧菌酯（picoxystrobin) s BAS 500F(建議 名稱毗氯菌酯（pyraclostrobin))，BAS 520;二硫代胺基甲酸 酿類，例如福美鐵（ferbam)，孟可雀（mancozeb)，代森猛 (maneb)，美代倫（metiram)，甲基代森鋅（propineb)，福美雙 52 1321450
(thiram)，代森鋅（zineb)或福美鋅（ziram) ; N-鹵基甲硫基-四 氫肽醯亞胺類如卡他福（captafol) ’克菌丹（captan) ’抑菌靈 (dichlofluanid)，氟蜜地（fluoromide) ’ 滅菌丹（folpet) ’ 妥氟 安尼（tolyfluanid) ; Cu-化合物類’例如伯地歐西（Bordeaux) 混合物，氫氧化銅，氯氧化銅’硫酸銅’氧化亞銅’孟銅 ，8-經基嗤咐（oxine)-銅；硝基酸衍生物類，例如敵普 (dinocap)或硝基森（nitrothal)-異丙基；有機-對-衍生物’例 如艾迪芬佛斯（edifenphos) ’依波苯弗絲（iprobenphos)，異丙 硫基林（isoprothiolane)，弗絲迪芬（phosdiphen) ’比倫諾弗絲 (pyrazophos)，投可弗絲（toclofos)-甲基；和其他各種化合物 ，如艾西苯諾爾（acibenzolar)-S-甲基，敵菌靈（anilazine) ’ 苯沙瓦立卡（benthiavalicarb)，殺稻瘡菌素（blasticidin)-S ’ 喜 諾美西歐娜（chinomethionate) ’ 地茂散（chloroneb) ’ 四氯一 膳苯（chlorothalonil)，賽福芬那麥得（cyflufenamid)，賽摩山 尼（cymoxanil)，二氯萘IS(dichlone)，代可美林（diclomezine) ，代可援（dicloran)，鮑滅爾（diethofencarb) ’地美莫弗 (dimethomorph)，SYP-LI90(建議名稱：福莫弗 flumorph)， 代噻農（dithianon)，ethaboxam，艾帥二哇（etridiazole)，菲莫 舍東（famoxadone)，芬娜美東（fenamidone)，菲諾沙尼 (fenoxanil)，芬汀（fentin)，菲瑞隆（ferimzone)，氟淨南 (fluazinam)，福沙艾邁（flusulfamide)，芬黑沙明（fenhexamid) ，膦酸單乙醋（f〇setyl-Al)，甲基異卩惡哗酮(hymexazol)，依波 非卡（iprovalicarb)，IKF-916(西佐法.麥得（cyazofa-mid))，凱 蘇蓋辛（kasugamycin)，美索沙佛卡（methasulfocarb)，美曲芬 53 1321450 諾（metrafenone)，尼可必芬（nicobifen)(新建議：波斯卡κ (boscalid))，平西求隆（pencycuron)，菲沙林（phthalide)，伯 林歐辛絲（polyoxins)，波苯π坐（probenazole)，波巴莫卡 (propamocarb)，比諾奎隆（pyroquilon)，奎諾西芬 (Quinoxyfen)，五氯硝基苯（quintozene)，硫，三嗪奧昔 (triazoxide)，三環哩（tricyclazole 略，嗪氨 M(triforine)，有 效黴素（validamycin)，佐沙麥得 zoxamide(RH7281)。 在上述混合物中，活性成分的混合物比係經選擇以使 其達到在宿主植物之植物致病性微生物控制。此比例一般 在100 : 1和1 : 100之間，更佳在10 : 1和1 : 10之間的 式I化合物對第二種殺菌劑。混合物不但可包含所列可組 合活性成分之一，且可包括一種以上之選自指定族群的額 外活性成分，因此形成例如3-式-或甚至4-式-混合物。 適當的載體和界面活性劑可爲固態或液態且符合調配 技術中通常使用的物質，例如天然或再生的礦物物質，溶 劑，分散劑，濕潤劑，黏稠劑，增稠劑，黏合劑或肥料β 該等載體和添加劑例如述於W0 95/30651。 一種施用式I化合物或包含至少一種這些化合物之農 業化學組成物的較佳方法爲施加至葉（葉式施用），啤用 的頻率和比率係依據受病原體感染的可能性而定。式I化 合物亦可施加至種子顆粒.（塗覆），利用將該顆粒浸漬至 活性成分的液態調配物，或是利用將固態調配物塗覆至它 們之上。 所使用之式I化合物爲未改質形式，或較佳爲與習用 1321450 於調配技術中之佐劑共同使用，且爲了方便以習知的方式 調配成例如可乳化濃縮液，可塗覆糊狀物，可直接噴霧或 稀釋的溶液，稀釋乳化液，可潤濕粉末，可溶解粉末，粉 劑’粒劑及藉由包封至例如聚合物物質中。當具有這些組 成物的性質，依據所欲的目的和現行環境來選擇施用方法 ，例如噴灑，噴霧，撒粉，播散，塗覆或傾倒^ 有利的施用比率一般爲每公頃（ha)l克至2公斤活性成 分（a_i.)，較佳爲10克至1公斤a.i./ha，尤其是25克至750 克a.i./ha。當用作浸種時，有利地使用每公斤種子0.001克 至1.0克活性成分之比率。 調配物，也就是包含式I化合物（活性成分）和適當 的話固態或液態佐劑之組成物、製劑或混合物，其係以習 知之方式製備，例如藉由均均混合及/或硏磨活性成分與 補充劑，例如溶劑、固態載體，及適當的話，表面活性化 合物（界面活性劑）。 習用於調配技術的進一步界面活性劑爲熟於此藝者所 習知者且可見於有關的技術文獻中。 農業化學組成物通常包含〇.〇1至99重量％，較佳0.1 至95重量％之式I化合物，99.99至1重量％，較佳99.9 至5重量％之固態佐劑，及〇至25重量％，較佳0.1至25 重量％之界面活性劑。 雖然商業產品較佳爲調配成濃縮液，但最終消費者通 常會使用稀釋調配物。 該等組成物亦可包含進一步的成分，例如安定劑’抗 55 1321450 發泡劑，黏度調整劑，黏合劑和黏稠劑，以及肥料或用於 得到特別效果之其他活性成分。 下列實施例可說明上述的發明而非以任何方式限制其 範圍。所使用之溫度爲攝氏度數。Ph代表苯基。 製備例： 實施例1 : 2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙炔基-4-苯基-丁醯胺
(化合物E1.02)
a) N-「2-(4-羥某-3-甲氣某-苯某乙某1-甲醯胺
於〇°C將甲酸（230克，5.0莫耳）逐滴加到乙酸酐（383克 ，3.75莫耳）中。使這個混合物於+55°C攪拌2個小時，然 馨 後再次冷卻到0°C。在此溫度下加入四氫呋喃（500毫升）， 接著加入4-(2J安基-乙基）-2-甲氧基酚鹽酸鹽（50克，0.25莫 耳）。使所得白色懸浮液於+75°C攪拌18小時，變成黃色溶 液。蒸發反應混合物，殘餘物進行急驟色層分析法，得到 N-[2-(4-羥基-3-甲氧基-苯基）-乙基]-甲醯胺。 T-NMROOO MHz，CDC13) : 2.85(t，2H，CH2CH2)， 3.57(t，2H，CH2CH2)，3.82(s，3H，OCH3)，5.69(bs，1H， NH)，6.67-7.09(m，3H，CH 芳族），8.12(s，1H，CHO)。 56 1321450 b) N-『2-(3-申氬基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙某]·甲醯胺
將甲醇鈉（32毫升的5.4M甲醇溶液，〇·17莫耳）加至N-[2-(4-羥基-3-甲氧基-苯基）·乙基]-甲醯胺（32克，0.16莫耳) 在甲醇(400毫升）中的溶液內。加入溴丙炔（20克，0.17莫 耳）及使混合物回流4小時。在蒸發之後將殘餘物溶解在乙 酸乙酯（400毫升）中，並以水（2x200毫升）洗滌。有機層經過 硫酸鎂乾燥和蒸發。殘餘物進行急驟-色層分析法，得到N_ [2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-甲醯胺。 ^-NMRGOO MHz，CDC13) : 2.44(t，1H，（：ξ CH)， 2.73(t，2Η，CH2CH2)，3.51(t，2Η，CH2CH2)，3.82(s，3Η， 〇CH3)’4.69(m，2H，〇CH2)，5.53(bs，lH，NH)，6.62-6.95(m，3H，CH 芳族），8.〇9(s，1H，CH〇)。 £1...2-羥基-N-「21Q：L甲氣某-4_丙-炔氧基-苯某）_乙某 ΐ基-丁醯胺
將Ν-[2-(3-甲氧基_4•丙_2_炔氧基_苯基）_乙基]_甲醯胺 (8.〇克，34毫莫耳）和三乙胺（8.3克，82毫莫耳）溶解在二 氯甲院（80毫升）中。於+ 5t：加入雙（三氯甲基）碳酸酯（三光 1321450 氣，4.0克，14毫莫耳）在二氯甲烷(40毫升）中的溶液。使 混合物於+5°C攪拌4個小時和然後冷卻到-78°C。加入四氯 化鈦（7.0克，38毫莫耳）在二氯甲烷(70毫升）中的溶液，並 使混合物於-40°C攪拌2小時。逐滴加入溶於二氯甲烷（50 毫升）中的3-苯基丙醛（4.8克，36毫莫耳），並使混合物在 室溫攪拌17小時。將混合物以5N HC1(25毫升）水解，在室 溫攪拌30分鐘及以水洗滌。將有機層蒸發之後，殘餘物進 行急驟-色層分析法（乙酸乙酯/己烷6: 3)，得到2-羥基-N-[2-(3 -甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-丁醯胺（ 化合物E1.01)。 ^-NMROOO MHz，CDC13) : 1.93(q，1H，CH2CH2)， 2.13(m ’ 1H ’ CH2CH2)，2.51(t ’ 1H，C=CH)，2.70-2.83(m ，4H，CH2CH2)，3.55(q，2H，CH2CH2) ’ 3.82(s，3H， OCH3)，4.15(q，1H，CHOH)，4.73(d，2H，〇CH2) , 6.53(bs ，1H，NH)，6.73-7.31(m，8H，CH 芳族）。 d)在室溫下將碘乙烷（1.5克，10毫莫耳）慢慢地加到 2-經基-N-[2-(3 -甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-丁醯胺（3.0克，8_2毫莫耳）、30%氫氧化鈉溶液（7.0毫升， 41毫莫耳）和催化量的溴化四丁基銨（50毫克）在30毫升二 氯甲烷中的混合物內。使反應於+40°C攪拌16小時。接著 蒸發混合物，並將殘餘物以水和二氯甲烷稀釋。分離該等 相’及將水相以二氯甲烷萃取三次。將合倂之有機層以鹽 水洗滌，經過硫酸鈉乾燥和蒸發。殘餘油狀物藉由在矽凝 膠上的色層分析法（乙酸乙酯/己烷1 : 1)純化，得到2·乙 58 1321450 氧基-N-[2-(3 -申氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-丁 醯胺（化合物E1.02)。 ^-NMRCSOO MHz &gt; CDC13) : 1.19(t &gt; 3H &gt; CH3) &gt; 1.88-2.12(m ’ 2H ’ CH2CH2) ’ 2.51(t ’ 1H，C=CH)，2.70(q，2H， CH2CH2)，2.82(t，2H，CH2CH2)，3.43(dq ’ 2H，CH2CH2)， 3.55(q ’ 2H，CH2CH3)，3.71(q，1H，CHO)，3.88(s，3H， OCH3)，4.73(d，2H，〇CH2) ’ 6.67(bs，1H，NH)，6.72-7.31(m，8H，CH 芳族）。 實施例2 : 3-(4-氯-苯氧基）-Ν-「2-Π-甲氧某-4-丙-2-炔氧 甚-茏某乙基1-2-丙-2-炔氧某-丙醯胺_
a) 3-(4-氯-苯氧某）-2-羥某-丙酸
使3-氯乳酸酸（5.0克’ 40毫莫耳）和4-氯酣（9.3克，72 毫莫耳）在40毫升3.3Ν氫氧化鈉中的混合物在回流下攪拌 2小時。然後使反應混合物冷卻到室溫，並以濃鹽酸酸化到 pH 3。過濾所得白色結晶及溶解在熱水中。將此熱溶液以 濃硫酸調節至pH 1。一旦冷卻，收集3-(4-氯-苯氧基）_2·經 基-丙酸之透明結晶。 】H-NMR(300 MHz，CDC13) : 3.93(d，2H，〇CH2)，4.14(t 59 1321450 ，1H，CHOH) ’ 6.74(d ’ 2H ’ CH 芳族），7.12(d，2H，CH 芳 族）。M.p. : 136°C。 b) 3-(4-氯-苯氧異）-2-羥基-N-丨2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氬 某-苯某乙某1-丙醯胺·
將2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧塞-苯基）-乙胺鹽酸鹽（5.0克 ，20毫莫耳）和N，N-二異丙基乙胺（1〇克’ 78毫莫耳）溶解 在70毫升的N，N-二甲基甲醯胺中。將3-(4-氯-苯氧基）-2-羥 基-丙酸（4.3克，20毫莫耳）和六氟磷酸（苯并三唑-1-基氧基 )-參-(二甲胺基）-鱗（9.5克，22毫莫耳）連續加到此溶液中。 使反應混合物在室溫下攪拌16小時，然後倒入冰水中及以 乙酸乙酯萃取幾次。將合倂之有機層以鹽水洗滌，經過硫 酸鈉乾燥和在真空中蒸發。殘餘油狀物藉由在矽凝膠上的 色層分析法（乙酸乙酯/己烷6 : 4)純化，得到3-(4-氯-苯 氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺（化 合物 E1.24)。 ^-NMROOO MHz，CDC13) : 2.52(t，1H，Ce CH)， 2.82(t，2H ’ CH2CH2)，3.60(q，2H，CH2CH2)，3.87(s，3H， 0CH3) ’ 4.12(m，2H，〇CHg)，4.23(q，1H，CHOH)，4.76(d ’ 2H ’ 〇CH2) ’ 6.73-7.29(m，8H，NH，CH 芳族）。 c)在室溫下將溴丙炔（1.6克，11毫莫耳）在甲苯中的 80%溶液慢慢地加到3-(4-氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙- 1321450 2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺（3.5克，8.7毫莫耳）、30%氫 氧化鈉溶液（4.5毫升，44毫莫耳）和催化量的溴化四丁基銨 (50毫克）在30毫升二氯甲烷中的混合物內。使反應於+40 °C攪拌16小時。接著蒸發混合物及殘餘物以水和二氯甲烷 稀釋。分離該等相及將水相以二氯甲烷萃取三次。將合倂 之有機層以鹽水洗滌，經過硫酸鈉乾燥和蒸發。殘餘油狀 物藉由在矽凝膠上的色層分析法純化（乙酸乙酯/己院1 : 1)純化，得到3-(4-氯-苯氧基）·Ν-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺（化合物Ε1.24)。 •H-NMROOO MHz 5 CDC13) : 2.38(t &gt; 1H &gt; C = CH) » 2.43(t ’ 1H，C=CH)，2.73(t，2H，CH2CH2)，3.50(q，2H， CH2CH2)’3_81(s，3H，〇CH3)，4.11(q’1H’CHO)，4.22-4.32(m，4H，OCH2)，4.68(d，2H，OCH2)，6.52(bs，1H， NH)，6.67-7.20(m，8H，NH，CH 芳族）。 實施例3 : 3-(4-氯-苯甚V2-羥某-N-「2-(3-甲氣甚-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基1-4-酮基-丁醯胺
a) 4-(4-氯-苯基）-2-羥某-4-酮基-丁酸
在減壓（50毫巴）下使乙醛酸單水合物（4,6克，50毫莫 1321450 耳）和4-氯苯乙酮（15.4克，0.1莫耳）的混合物於+95t：加熱 · 3小時。在這段期間，不斷移除水。冷卻之後，將反應混合 - 物溶解在碳酸鈉水溶液中且以二乙醚萃取。將水層以15% - 鹽酸酸化且以乙酸乙酯萃取。將有機層經過硫酸鈉乾燥和 蒸發，殘餘物從乙酸乙酯/己院結晶，獲得4-(4-氯-苯基）_ 2-羥基-4-酮基丁酸。 W-NMRGOO MHz，CDC13) : 3.41(dd，1H，CH2)，
3.53(dd，1H ’ CH2)，4.65(q ’ 1H ’ CHOH)，7.38-7.92(m，4H ，CH芳族）。 φ b)將2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙胺鹽酸鹽（5.4 克，22毫莫耳）和N，N-二異丙基乙胺（11克，83毫莫耳）溶 解在70毫升的N，N-二甲基甲醯胺中。將4-(4-氯-苯基）-2-羥 基-4-酮基丁酸（4.8克，21毫莫耳）和六氟磷酸（苯并三唑-1-基氧基）-參-(二甲胺基）-鱗（10克，23毫莫耳）連續加到這溶 液中。使反應混合物在室溫下攪拌16個小時，然後倒入冰 水中及以乙酸乙酯萃取幾次。將合倂之有機層以鹽水洗滌 ，經過硫酸鈉乾燥和在真空中蒸發。殘餘油狀物藉由在矽 φ 凝膠上的色層分析法純化（乙酸乙酯/己烷6: 4)，得到3-(4-氯-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）_乙 基]-4-酮基-丁醯胺（化合物E1.10)。 】H-NMR(300 MHz，CDC13) : 2.51(t，1H，（：三 CH)， 2.82(t，2Η，CH2CH2)，3_27(dd，1Η，CH2)，3.53-3.66(m， 3H，CH2，CH2CH2)，3.90(s，3H 1 OCH3) ’ 4.62(q，1H， CHOH)，4.74(d，2H，〇CH3)，6.72-7.92(m，8H，NH，CH 芳族）。 62 1321450
El.09 Ph CH(CH3)CH2- -CH2CeCH 1.33 (d, 2H), 1.93 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 2.44 (t, 1H), 2.53 (t, 1H), 2.83 (q, 2H),3.〇7 (q, 1H), 3.56 (q, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.00 (dd, 1H), 4.09 (dd, 1H), 4.20 (q, 1H), 4.81 (d, 2H), 6·74 - 7.40 (m，8H)。 El.10 4-Cl-Ph -c(=o)ch2- H 2.51 (t, 1H), 2.82 (t, 2H), 3.27 (dd, 1H), 3.53 - 3.66 (m, 3H), 3.90 (s, 3H), 4.62 (q, 1H)，4_74 (d，2H)，6.72 - 7.92 (m，7H)。 El.11 4-CH3-Ph -C(=0)CH2- H 2.52 (s, 3H), 2.61 (t, 1H), 2.92 (t, 2H), 3.38 (dd, 1H), 3.62 - 3.73 (m, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.70 (q, 1H), 4.84 (d, 2H), 6.84 -7.97 (m. 7H)。 El.12 Ph -och2- H 2.72 (t, 1H), 3.03 (t, 2H), 3.79 (q, 2H), 4.06 (s, 3H), 4.32 (q, 2H), 4.45 (q, 1H), 4.94 (d, 2H), 6.92-7.56 (m，8H)。 El.13 Ph -och2- -ch2ch3 1.22 (t, 3H), 2.51 (t, 1H), 2.83 (t, 2H), 3.52-3.63 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 4.10 - 4.19 (m, 3H), 4·76 (d，2H)，6.75 - 7.32 (m，8H)。 El.14 Ph -och2- -CH2CeCH 2.43 (t，1H)，2.50 (t，1H)，2.79 (t，2Η)，3·53 (q, 2H), 3.84 (s, 3H), 4.19 (q, 1H), 4.30 (d, 2H), 4.38 (m, 2H), 4.72 (d, 2H), 6.71 -7.28 (m, 8H) ° El.15 4-F-Ph -och2- H 2.39 (t, 1H), 2.69 (t, 2H), 3.45 (q, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.98 (q, 2H), 4.06 (q, 1H), 4.61 (d, 2H)，6_58 - 6.89 (m. 7H)。 El.16 4-F-Ph -och2_ -ch2ch3 1.20 (t, 3H), 2.51 (t, 1H), 2.82 (t, 2H), 3.52 -3.70 (m, 4H), 3.89 (s, 3H), 4.07 - 4.15 (m, 2H), 4.31 (dd, 1H), 4.78 (d, 2H), 6.75 -7.01 (m，7H)。 El.17 4-F-Ph -och2- -ch2c^ch 2.48 (t, 1H), 2.53 (t, 1H), 2.82 (t, 2H), 3.58 (q, 2H), 3.88 (s, 3H), 4.13 - 4.39 (m, 5H), 4.77 (d, 2H)，6.74 - 7.02 (m，7H)。 El.18 2-Cl-Ph -och2- H 2.42 (t，1H), 2.73 (t，2H)，3.52 (q，2H)，3.76 (s, 3H), 4.05 (dq, 2H), 4.18 (q, 1H), 4.64 (d，2H)，6.61 - 7.30 (m，7H)。 El.19 2-Cl-Ph -och2- -ch2ch3 1.12 (t, 3H), 2.42 (t, 1H), 2.74 (t, 2H), 3.43 -3.54 (m, 4H), 3.75 (q, 1H), 3.81 (s, 3H), 4.07 (q, 2H), 4.68 (d, 2H), 6.67 - 7.28 (m, 7H)。 El.20 2-Cl-Ph -och2- -ch2c=ch 2.37 (t, 1H), 2.42 (t, 1H), 2.73 (t, 2H), 3.47 (q, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.06 (q, 1H), 4.33 -4.47 (m, 4H), 4.66 (d, 2H), 6.64 - 7.28 (m, 7H)。 E1.21 3-Cl-Ph -och2- H 2.42 (t, 1H), 2.73 (t, 2H), 3.50 (q, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.05 (q, 2H), 4.17 (q, 1H), 4.68 (d, 2H)，6_63 -7_18(m，7H)。 El.22 3-Cl-Ph -och2- -ch2ch3 1.11 (t, 3H), 2.40 (t, 1H), 2.72 (t, 2H), 3.42 -3.60 (m, 4H), 3.78 (s, 3H), 3.98 - 4.09 (m, 3H), 4.67 (d，2H)，6.66 - 7_15 (m，7H)。
64 1321450 E1.23 3-Cl-Ph -och2- -ch2c^ch 2.40 (t, 1H), 2.44 (t, 1H), 2.73 (t, 2H), 3.48 (q, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.06 - 4.39 (m, 5H), 4.67 (d，2H)，6.65 -7.19 (m，7H)。 El.24 4-Cl-Ph -och2- H 2.52 (t, 1H), 2.82 (t, 2H), 3.60 (q, 2H), 3.87 (s, 3H), 4.12 (m, 2H), 4.23 (q, 1H), 4.76 (d. 2H), 6.73 - 7.29 (m, 7H)。 E1.25 4-Cl-Ph -och2- -ch2ch3 1.19 (t, 3H), 2.51 (t, 1H), 2.82 (t, 2H), 3.55 -3.69 (m, 4H), 3.89 (s, 3H), 4.06 - 4.20 (m, 3H)，4.77 (d, 2H), 6_78 - 7.28 (m，7H)。 E1.26 4-Cl-Ph -och2- -ch2c=ch 2.38 (t, 1H), 2.43 (t, 1H), 2.73 (t, 2H), 3.50 (q, 2H), 3.81 (s, 3H), 4.11 (q, 1H), 4.22 -4.32 (m, 4H), 4.68 (d, 2H), 6.67 - 7.20 (m, 7H)。 E1.27 4-Br-Ph -och2- H 2.52 (t, 1H), 2.81 (t, 2H), 3.59 (q, 2H), 3.87 (s, 3H), 4.08 - 4.23 (m, 3H), 4.76 (d, 2H), 6.72 - 7.42 (m, 7H)。 E1.28 4-Br-Ph -och2- -ch2ch3 1.17 (t, 3H), 2.48 (t, 1H), 2.79 (t, 2H), 3.50 -3.66 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 4.05 - 4.26 (m, 3H), 4·73 (d，2H), 6.72 - 7.38 (m，7H)。 El.29 4-Br-Ph -och2- -ch2c=ch 2.72 (t, 1H), 2.77 (t, 1H), 3.05 (t, 2H), 3.81 (q, 2H), 4.13 (s, 3H), 4.39 - 4.63 (m, 5H), 4.98 (d，2H), 6.99 - 7.63 (m，7H)。 E1.30 4-CH3-Ph -och2- H 2.48 (s, 3H), 2.67 (t, 1H), 2.97 (t, 2H), 3.74 (q, 2H), 4.05 (s, 3H), 4.30 (m, 2H), 4.58 (q, 1H), 4.91 (d, 2H)，6.88 - 7.45 (m，7H)。 E1.31 4-CH3-Ph -och2- -ch2ch3 1.20 (t, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.51 (t, 1H), 2.83 (t, 2H), 3.53 - 3.82 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 4.12 (m, 2H), 4.34 (q, 1H), 4.76 (d, 2H), 6.73 - 7.30 (m，7H)。 E1.32 4-CH3-Ph -och2- -ch2c^ch 2.32 (s, 3H), 2.48 (t, 1H), 2.52 (t, 1H), 2.83 (t, 2H), 3.58 (q, 2H), 3.91 (s, 3H), 4.19 (q, 1H), 4.35-4.44 (m, 4H), 4.76 (d, 2H), 6.80 -7·29 (m, 7H)。 E1.33 4-Cl-Ph -sch2- H 2.51 (t, 1H), 2.78 (t, 2H), 3.04 (dd, 1H), 3.45 - 3.54 (m, 3H)} 3.88 (s, 3H), 4.09 (q, 1H), 4.76 (d，2H)，6.72 - 7.37 (m，7H)。 E1.34 4-Cl-Ph -sch2_ -ch2ch3 0.99 (t，3H)，2.41 (t，1H)，2.70 (t，2H)，3.02 (dd, 1H), 3.29 - 3.48 (m, 5H), 3.78 (s, 3H), 3.82 (q, 1H), 4.66 (d, 2H), 6.62 - 7.23 (m, 7H)。 E1.35 4-Cl-Ph -sch2- -CH2CsCH 2.31 (t, 1H), 2.40 (t, 1H), 2.68 (t, 2H), 3.08 (dd, 1H), 3.33 - 3.45 (m, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.02 - 4.10 (m, 3H), 4.64 (d, 2H), 6.62-7.25 (m，7H)。 El.36 Ph -ch2och2- H 2.53 (t，1H)，2.82 (t，2H), 3.57 (q，2H)，3.78 (d, 2H), 3.90(s, 3H), 4.22 (q, 1H), 4.59 (s, 2H)，4.79 (d, 2H)，6.73 - 7.41 (m, 8H)。 E1.37 Ph -ch2och2- -ch2ch3 1.03 (t, 3H), 2.33 (t, 1H), 2.64 (t, 2H), 3.31 -3.55 (m, 6H), 3.64 - 3.78 (m, 6H), 4.40 (s,
65 1321450 2H)，4.61 (d，2H)，6.59 - 7.23 (m，8H)。 E1.38 Ph -CH2OCH2- -CH2CsCH 2.36 (t, 1H), 2.42 (t, 1H), 2.71 (t, 2H), 3.45 (qs 2H), 3.68 (d, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.12 (q, 1H), 4.20 (d, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.67 (d, 2H), 6.65 - 7.28 (m. 8H)。 El .39 4-F-Ph -sch2ch2- H 1.91 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.53 (t, 1H), 2.79 (t, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.56 (q, 2H),3.88 (s, 3H), 4.26 (q, 1H), 4.75 (d, 2H), 6.71 - 7.37 (m, 7H)。 El.40 4-F-Ph -sch2ch2- -ch2c=ch 1.90 - 2.09 (m, 2H), 2.47 (t, 1H), 2.52 (t, 1H), 2.81 (t, 2H), 2.93 (m, 2H), 3.56 (q, 2H), 3.89 (s, 3H), 4.05 - 4.16 (m, 3H), 4.73 (d, 2H), 6.72 - 7.38 (m, 7H)。 El.41 4-F-Ph -ch2ch2- H 1.76 (q, 1H), 1.94 (m, 1H), 2.37 (t, 1H), 2.53 - 2.68 (m, 4H), 3.49 (q, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.95 (q, 1H), 4.59 (d, 2H), 6.57 - 7.02 (m, 7H) 〇 El.42 4-F-Ph -ch2ch2- -ch2ch3 1.01 (t, 3H), 1.74 (q, 1H), 1.85 (m, 1H), 2.34 (t, 1H), 2.49 (t, 2H), 2.66 (t,2H), 3.28 (dq, 2H), 3.39 (q, 2H), 3.52 (q, 1H), 3.72 (s，3H), 4.58 (d. 2H), 6.58 - 7_00 (m. 7H)。 El.43 4-F-Ph -ch2ch2- -CH2CeCH 1.80-2.01 (m, 2H), 2.38 (t, 1H), 2.43 (t, 1H), 2.58 (t, 2H), 2.72 (t, 2H), 3.48 (q, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.87 (q, 1H), 4.01 (d, 2H), 4.65 (d. 2H)，6.64 · 7.08 (m. 7H)。 El.44 4-CH3CH2-Ph -ch2ch2- H 1.09 (t，3H)，1.78 (q，1H)，1.98 (m，1H)， 2.35 (t, 1H), 2.47 (q, 2H), 2.58 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.41 (q, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.98 (q, 1H)，4_59 (d, 2H), 6.57 - 7.00 (m，7H)。 El.45 4-CH3CH2-Ph -ch2ch2- -ch2ch3 1.16 (t, 3H), 1.25 (t, 3H), 1.92 (q, 1H), 2.05 (m, 1H), 2.50 (t, 1H), 2.59 - 2.70 (m, 4H), 2.81 (t, 2H), 3.43 (dq5 2H), 3.58 (q, 2H), 3.71 (q, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.74 (d, 2H), 6.72-7.13 (m，7H)。 El.46 4-CH3CH2-Ph -ch2ch2- -CH2CeCH 1.23 (t, 3H), 1.97 (q, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.48 (t, 1H), 2.51 (t, 1H), 2.59-2.69 (m, 4H)，2.80 (t，2H)，3.55 (q，2H)，3.87 (s， 3H), 3.96 (q, 1H), 4.12 (d, 2H), 4.73 (d, 2Hi 6.73-7.15 (m，7H)。 El.47 4-CH3CH2-Ph -och2- H 1.15 (t, 3H), 2.42 (t, 1H), 2.52 (t, 2H), 2.72 (t, 2H), 3.51 (q, 2H), 3.79 (s, 3H), 4.02-4.13 (ms 2H), 4.33 (αι51H), 4.66 (d, 2H), 6.64 - 7.07 (m, 7H)。 El.48 4-CH3CH2-Ph -och2- -ch2ch3 1.32-1.41 (m, 6H), 2.67 (t, 1H), 2.74 (q, 2H), 2.97 (t, 2H), 3.68 - 3.77 (m, 4H), 4.03 (s, 3H), 4.27 (q, 2H), 4.49 (q, 1H), 4.92 (d, 2H)，6.91 - 7.29 (m, 7H)。 El.49 4-CH3CH2-Ph -och2- -ch2c=ch 1.22 (t，3H)，2.48 (t，1H)，2.53 (t，1H)，2.60 (q, 2H), 2.83 (t, 2H), 3.55 (q, 2H), 3.88 (s,
66 1321450 3H), 4.17 (q, 1H), 4.31 -4.43 (m, 4H), 4.76 (d, 2H)，6.75 - 7.11 (m, 7H)。 E1.50 3,4-Cl2-Ph -och2- H 2.52 (t, 1H), 2.83 (t, 2H), 3.60 (q, 2H), 3.88 (s, 3H), 4.09 - 4.25 (m, 3H), 4.77 (d, 2H), 6.73-7.38 (m，7H)。 E1.51 3,4-Cl2-Ph -och2- -CH2CeCH 2.50 (t, 1H), 2.53 (t, 1H), 2.82 (t, 2H), 3.58 (q, 2H), 3.90 (s, 3H), 4.18 (m, 2H), 4.31 -4.43 (m, 3H), 4.77 (d, 2H), 6.74 - 7.35 (m, 6H) 〇 E1.52 4-CH3-Ph -sch2- H 2.25 (s, 3H), 2.42 (t, 1H), 2.68 (t, 2H), 2.90 (dd, 1H), 3.35 - 3.44 (m, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.95 (q, 1H), 4.68 (d, 2H), 6.62 - 7.24 (m, 7H)° E1.53 4-CH3-Ph -sch2- -ch2ch3 1.12 (t, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.50 (t, 1H), 2.79 (t, 2H), 3.10 (dd, 1H), 3.39-3.54 (m, 5H), 3.85 (s, 3H), 3.89 (q, 1H), 4.76 (d, 2H), 6.72 - 7.32 (m，7H)。 E1.54 4-CH3-Ph -sch2- -CH2CeCH 2.24 (s, 3H), 2.33 (t, 1H), 2.42 (t51H), 2.70 (t, 2H), 3.05 (dd, 1H), 3.36 - 3.47 (m, 3H), 3.80 (s, 3H), 4.03-4.12 (m, 3H), 4.68 (d, 2H)，6.63 - 7.22 (m，7H)。 E1.55 Ph -ch2ch2ch2ch2. H 1.22 (q, 2H), 1.33-1.47 (m, 4H), 2.26 (t, 1H), 2.38 (t, 2H), 2.52 (t, 2H), 3.29 (q, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.83 (q, 1H), 4.50 (d, 2H), 6.47 - 7.06 (m, 8H)。 E1.56 Ph -ch2ch2ch2ch2- -ch2ch3 0.99 (t, 3H), 1.28 (q, 2H), 1.41 -1.52 (m, 4H), 2.34 (t, 1H), 2.48 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 3.28 (q, 2H), 3.40 (q, 2H), 3.53 (q, 1H), 3.72 (s, 3H), 4.62 (d, 2H), 6.58 - 7.16 (m, 8H)。 E1.57 Ph -ch2ch2ch2ch2- -ch2c=ch 1.36 (q, 2H), 1.51-1.63 (m, 4H), 2.36 (t, 1H), 2.42 (t, 1H), 2.54 (t, 2H), 2.72 (t, 2H), 3.49 (q, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.87 (q, 1H), 4.02 (d, 2H), 4.69 (d, 2H), 6.65 - 7.23 (m, 8H)。 E1.58 4-Cl-Ph -ch2ch2och2- H 2.50 (t, 1H), 2.72 (t, 2H), 2.80 (t, 2H), 3.43 (q, 2H), 3.58 - 3.69 (m, 4H), 3.88 (s, 3H), 4.09 (q, 1H), 4.73 (d, 2H), 6.69 - 7.27 (m, 7H)。 E1.59 4-Cl-Ph -ch2ch2och2- -ch2ch3 1.05 (t, 3H), 2.42 (t, 1H), 2.65-2.78 (m, 4H), 3.31 - 3.60 (m, 8H), 3.77 (q, 1H), 3.80 (s, 3H)，4.66 (d, 2H)，6.62-7.19 (m, 7H) * E1.60 4-Cl-Ph -ch2ch2och2- -CH2C 三 CH 2.39 (t, 1H), 2.44 (t, 1H), 2.72 (t, 2H), 2.78 (t, 2H), 3.43 (q, 2H), 3.59 (q, 2H), 3.82 (s, 3H), 4.07 (q, 1H), 4.13 (d, 2H), 4.69 (d, 2H), 6.66 - 7.20 (m，7H)。
類似於上述實施例，獲得表1至64之化合物。 67 1321450 表1 : 以式1.01表示的化合物
其中 一歹丨J 〇 表2 : A，R]，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 以式1.02表示的化合物
(1.02)
其中 一歹丨J 0 表3 : A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 以式1.03表示的化合物
(1.03 ) 其中 —歹丨J 〇 表4 : A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之
以式1.04表示的化合物
其中 一歹 IJ 〇 A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 68 1321450 表5 :以式1.05表示的化合物 Η卜 ^ ( ) 4 V 4 -o——r3 (1.05) 其中A，&amp;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表6 :以式1.06表示的化合物 -o——r3 (1.06 ) 其中A，K，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表7 :以式1.07表示的化合物 A-
Li (1.07 ) -列 其中A，R;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 〇
)—r3
表8 :以式1.08表示的化合物 ch3h i x R fi· (1.08 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 69 1321450 表9 :以式1.09表示的化合物 A—Ο-
LI R, H i
o—r3 (1.09 ) 其中A，R!，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列。 表10 :以式1.10表不的化合物 A—〇- 0 —ίΓ Η Η Η Η
0——R3 (1.10) 其中A，Κ，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表11 :以式1.11表示的化合物
-o——r3 (1.11 ) 其中A，心，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表12 :以式1.12表示的化合物
-o——r3 (1.12) 其中A，R!，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 70 1321450 表13 :以式1.13表示的化合物R, CHa Ο ιΧ Η Η Λ Α—Ο- ΐ -Ο—R3 (1.13)
Ri Η Η 其中A，Ri，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表14 :以式1.14表示的化合物
-o—r3 (1.14) 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 —列 表15 :以式1.15表示的化合物 A—S- Γ 1 C )丨丨 h 1 r Η Η H Η
0—R3 1.15 ) 其中A，Ri，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 列 表16 :以式1.16表示的化合物 A—S- •μ η
Η H
H H
O—R3 (!·16 ) 其中A，&amp;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列0 71 1321450 表17 :以式1.17表示的化合物 A—S- Γ ' ( 1 h i 【 Η Η H Η
0—R3 (1.17) 其中A，&amp;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表18 :以式1.18表示的化合物 A—S- /Π3 ( 3 II h i , Η Η H Η
O—R3 (Ι·18) t 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 列 表19 :以式1.19表示的化合物 Η Η
η 〇 X -Ο—R3 (Μ9) Η Η 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 -列 表20 :以式1.20表示的化合物
A Η c——Ν
HI RIO. X:
HI HI •Η ,R' ΝΗ •Η •Η ο 之 A 表 於 應 對 各 合 組 之 X 和 4 R 3 R 2 R R1 A 中 其 列 72 1321450 表21 :以式1.21表示的化合物 〇 -〇—r3 1.21 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 列 表22 :以式1.22表示的化合物 (122) 其中A，，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列0 表23 :以式1.23表示的化合物 0 A—0- 0—R3 (1.23 ) 其中A，心，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表24 :以式1.24表示的化合物 A—0-
0—R3 (1.24 ) 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 —列。 73 1321450 表25 :以式1.25表示的化合物
-〇—r3 (1.25 ) 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表26 :以式1.26表示的化合物 A—$ Η Η
Ri -ίΤ Η Η Η Η
Ο—R3 (Ι_26 ) 其中A，&amp;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表27 :以式1.27表示的化合物
〇 η 〇 X Α1_ —it
Ri Η Η Η Η
Ο—R3 (Ι.27 ) 其中A，〜，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表28 :以式1.28表示的化合物 A—N- ?2 ch3 η H Q ,x I 3 —it
Η H
Η H
Η H
O—R3 (l_28 ) 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 74 1321450 表29 :以式1.29表示的化合物 R, V Η Η
A—N- I
CH, H
H H (1.29 ) 其中A，Ri，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表30 :以式1.30表示的化合物 Η Η Η Η ·0 Η Η
IT Η Η -Ο—R3 (1.30 ) 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表31 :以式1.31表示的化合物 A—u—
-0—R3 (1-31 ) 其中A，心，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 -列 表32 :以式1.32表示的化合物
-〇——r3 (1.32) 其中A，&amp;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 -列 75 1321450
表33 :以式1.33表示的化合物 η η i2 X (1.33 ) Η Η Π1 -----. 其中A，Μ，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 ο 表34 :以式1.34表示的化合物
〇—r3 (1.34) 其中A，R〗，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列。 表35 :以式1.35表示的化合物 H CH, \ 3 Η ( Η Η Η H h ΙΜ Η 5 卜 1 Η
〇—r3 (1.39) 其中A，&amp;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表36 :以式1.36表示的化合物 Ο ΗII.
0——R3 (1.36 ) CH, 其中A，R!，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 76 1321450 表37 :以式1.37表示的化合物
Η Η Η Η 〇 X Η Η Η Η ΐ Η Η Η Η
〇—r3 其中A ’ Rι ’ R2，Κ·3，R4和X之組合各對應於表 一列 表38 :以式1.38表示的化合物 Η Η Η
Ri Ή' Η Η Η Η
Ο—R3 其中A，Κ，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 列 表39 :以式1.39表示的化合物 A一〇-
H Η H
Ri
•!T
Η H
Η H
0—R3 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 -列 表40 :以式1.40表示的化合物
Η H A—o-
H H
H H 其中A，R,，R2，R3，ϋ4和X之組合各對應於表 (丨.37) Α之 (1.38 ) A之 (1.39 ) A之 (1.40 ) A之 一列 77 1321450 表41 :以式1.41表τκ的化合物
其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 —列。 表42 :以式1.42表示的化合物
其中A，Ri，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一歹丨J。 表43 :以式1.43表示的化合物
其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一列。 表44 :以式1.44表示的化合物
其中A，h，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一列。 (丨.41 ) A之 (1.42) A之 (1.43) A之 (I.44 ) A之 78 1321450 表45 :以式1.45表示的化合物
A一N
CH, Ο Η Η I X •ΙΤ Η Η Η Η Η Η
Ο—R3 (1.45) 其中A，h，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表46 :以式1.46表示的化合物 -o-
H Η H R1 Η'
Η H
Η H
0——R3 (I.46) 其中A，M，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表47 :以式1.47表示的化合物 ο1' Η» ?ο X:
A ο IR -Η Η ΝΗ •Η Η Η Η
ο—r3 (1.47) 其中A，R!，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 列 表48 :以式1.48表示的化合物 ·〇- Γ II 1 ( ) 卜 1 . 'Μ η Η Η Η
Ο—R3 (1.48 ) 其中A，&amp;，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 列 79 1321450 表49 :以式1.49表示的化合物
(U9) A之 (1.50) A之 (1.51 ) A之 (I.52 ) 其中A，R!，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一列。 表50 :以式1.50表示的化合物
Η A-- Η 其中A，，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 &quot;1 · 〇 表51 :以式1.51表示的化合物
?2
Ο Η Η λ X
II α-^ιτΗ— Η Η R, 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一列。 表52 :以式1.52表示的化合物
其中A，R!，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 1321450 表53 :以式1.53表示的化合物
其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一列。 表54 :以式1.54表示的化合物
其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一歹 fj 0 表55 :以式1.55表示的化合物
其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一歹[J。 表56 :以式1.56表示的化合物
Η Η Η η Η Η 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表 一歹！J 0 (1.53 ) A之 (1.54 ) A之 (1.55 ) A之 (1.56 ) A之 81 1321450 表57 :以式1.57表示的化合物
-〇—r3 (1.57 ) 其中A，心，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表58 :以式1.58表示的化合物 η 6 ·χ
o—r3 (1.58 ) 其中A，R!，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表59 以式1.59表示的化合物
CH, Η (1) X
O—R3 (1.59 ) 其中A，Ri，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表60 :以式1.60表示的化合物 Λ (l_6〇 ) 其中A，R,，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 82 1321450 表61 :以式1.61表示的化合物
〇—r3 ?2
H H i X (1.61 A—Ο- Η Η 其中A，h，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表62 :以式1.62表示的化合物 Η Η «2Χ Α一o-
H o o——r3 (1.62 ) 其中A，R:，R2，R3，R4和X之組合各對應於表A之 一列 表63 :以式1.63表示的化合物 Ο 〇—r3 (1.63 ) 其中A，，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 表64 :以式1.64表示的化合物 η η 〇 x Η Η
Or &gt;—r3 (1.64 ) 其中A ’ Ri，R2，R3，R4和X之組合各對應於表Α之 一列 83 1321450 表A(Ph表示苯基)
No. A Ri r2 r3 r4 X 001 Ph H H ch2c=ch och3 0 002 Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 0 003 Ph H ch2ch3 CHzC5CH OCH3 〇 004 Ph H ch2c=ch ch3 OCHg 0 005 Ph H ch2c=ch CH2CH3 OCH3 0 006 Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa 0 007 Ph ch3 ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 008 Ph H ch2c=ch ch2c=ch ch3 0 009 Ph H ch2c=ch CH2CsCH och3 s 010 4-F-Ph H H ch2c=ch OCH3 0 011 4-F-Ph H ch3 ch2c^ch OCH3 0 012 4-F-Ph H ch2ch3 CH2CsCH OCHa 0 013 4-F-Ph H CH2CsCH ch3 OCH3 0 014 4-F-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 015 4-F-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 〇 016 4-F-Ph ch3 ch2c=ch ch2c=ch OCHa 0 017 4-F-Ph H ch2c=ch ch2c=ch CHg 0 018 4-F-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa s 019 4-CI-Ph H H ch2c=ch OCHa 0 020 4-CI-Ph H ch3 ch2c=ch OCHa 0 021 4-CI-Ph H CH2CH3 CH2CsCH OCHa 0 022 4-CI-Ph H ch2c=ch ch3 OCH3 0 023 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 024 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa 0 025 4-CI-Ph ch3 ch2c=ch ch2c=ch OCHa 0 026 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2c=ch ch3 0 027 4-CI-Ph H CH2CsCH ch2c=ch och3 s 028 4-Br-Ph H H ch2och OCH3 0 029 4-Br-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 0 030 4-Br-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHa 0 031 4-Br-Ph H ch2c=ch ch3 OCHa 0 032 4-Br-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCHa 0 033 4-Br-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa 0 034 4-Br-Ph ch3 ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 035 4-Br-Ph H ch2c=ch ch2c=ch ch3 0 036 4-Br-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa s 037 4-CH3-Ph H H ch2c=ch OCH3 0 038 4-CH3-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 0 039 4-CH3-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHa 0 040 4-CH3-Ph H ch2c=ch ch3 OCHa 0 041 4-CH3-Ph H CH2CeCH ch2ch3 OCHa 0 84 1321450 042 4-CH3-Ph H CH2CeCH ch2och och3 0 043 4-CH3-Ph ch3 ch2c=ch ch2och och3 0 044 4-CH3-Ph H ch2c=ch ch2c=ch ch3 0 045 4-CH3-Ph H CH2ChCH ch2c=ch och3 s 046 4-CF3&quot;Ph H H ch2och och3 o 047 4~GF3**Ph H ch3 CH2CsCH och3 〇 048 4-CF3~Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 049 4-CF3_Ph H ch2och ch3 och3 0 050 4-CF3-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 〇 051 4-CF3~Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 052 4-CF3-Ph ch3 ch2c=ch ch2c=ch och3 o 053 4-CF3-Ph H ch2c=ch ch2c=ch ch3 0 054 4-CF3-Ph H ch2c=ch CH2CsCH och3 s 055 4-CH3CH2-Ph H H CH2CsCH och3 〇 056 4-CH3CH2-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 057 4-CH3CH2-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 058 4-CH3CH2-Ph H ch2c=ch ch3 och3 o 059 4-CH3CH2-Ph H ch2och ch2ch3 och3 0 060 4-CH3CH2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 061 4-CH3CH2-Ph ch3 ch2c=ch CH2CsCH och3 0 062 4-CH3CH2-Ph H ch2c=ch CH2CsCH ch3 0 063 4-CH3CH2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 s 064 4-CH3〇-Ph H H CH2CsCH och3 〇 065 4-CH30-Ph H ch3 ch2c=ch och3 〇 066 4-CH30-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHg 〇 067 4-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 068 4-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 〇 069 4-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 070 4-CH30-Ph ch3 ch2c=ch CH2CsCH och3 0 071 4-CH3〇-Ph H CH2CsCH ch2c=ch ch3 0 072 4-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 s 073 3,4-CI2-Ph H H CH2CsCH och3 〇 074 3,4-CI2-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 075 3,4-Clz-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 076 3,4-CI2-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 077 3,4-C 丨 2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 078 3,4-CI2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 079 3,4-CI2-Ph ch3 CH2CeCH CH2〇^CH och3 〇 080 3,4-CI2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch ch3 〇 081 3,4-CI2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 s 082 2-F-Ph H H CHgC^CH och3 〇 083 2-F-Ph H ch3 ch2c=ch 〇ch3 0 084 2-F-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 085 2-F-Ph H CH2CeCH ch3 och3 〇 086 2-F-Ph H CH2CeCH ch2ch3 och3 〇 85 1321450 087 2-F-Ph H CH2ChCH ch2c=ch och3 0 088 2-CI-Ph H H ch2c=ch och3 0 089 2-CI-Ph H ch3 CHzCsCH och3 〇 090 2-CI-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 091 2-CI-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 092 2-CI-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 093 2-CI-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 094 2-CH3-Ph H H ch2c=ch och3 0 095 2-CH3-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 096 2-CH3-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 097 2-CH3-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 098 2-CH3-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 099 2-CH3-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 100 2-CF3-Ph H H ch2c=ch och3 0 101 2-CFa-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 102 2-CF3-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 103 2-CF3-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 104 2-CF3-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 105 2-CFa-Ph H CH2C 三 CH CH2CsCH och3 0 106 2-CN-Ph H H ch2c=ch och3 0 107 2-CN-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 108 2-CN-Ph H ch2ch3 CHzCsCH och3 0 109 2-CN-Ph H ch2c=ch ch3 och3 o 110 2-CN-Ph H CH2CsCH ch2ch3 och3 0 111 2-CN-Ph H CH2CsCH CH2CsCH och3 0 112 2-CH30-Ph H H ch2c=ch och3 0 113 2-CH30-Ph H ch3 CH2CsCH och3 0 114 2-CH30-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 115 2-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch3 och3 o 116 2-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 117 2-CHaO-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 118 3-F-Ph H H ch2c=ch och3 0 119 3-F-Ph H ch3 ch2och och3 0 120 3-F-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 121 3-F-Ph H ch2c=ch ch3 och3 〇 122 3-F-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 123 3-F-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 124 3-CI-Ph H H ch2c=ch och3 0 125 3-CI-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 126 3-CI-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 127 3-CI-Ph H CHgCsCH ch3 och3 0 128 3-CI-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 129 3-CI-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 130 3-Br-Ph H H ch2c=ch 〇ch3 0 131 3-Br-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 86 1321450 132 3-Br-Ph H CH2CH3 CHsChCH och3 0 133 3-Br-Ph H CH2C=CH ch3 OCH3 0 134 3-Br-Ph H CH2C三 CH ch2ch3 OCH3 0 135 3-Br-Ph H CHZC=CH ch2c=ch OCHg 〇 136 3-CH3-Ph H H ch2c=ch OCH3 0 137 3-CH3-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 〇 138 3-CH3-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 139 3-CH3-Ph H CH2CeCH ch3 OCHg 0 140 3-CHa-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 141 3-CH3-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHg 0 142 3-CF3-Ph H H CH2C 三 CH OCH3 0 143 3-CFa-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 0 144 3-CFa-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 145 3-CFa-Ph H ch2c=ch ch3 OCHg 0 146 3-CF3-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 147 3-CF3-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 148 3-CN-Ph H H ch2c=ch OCHg 0 149 3-CN-Ph H ch3 ch2c=ch OCHg 〇 150 3-CN-Ph H ch2ch3 ch2och OCH3 0 151 3-CN-Ph H ch2c=ch ch3 OCH3 0 152 3-CN-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 153 3-CN-Ph H CH2CeCH ch2c=ch OCH3 0 154 3-CH30-Ph H H CH2CsCH OCH3 0 155 3-CH30-Ph H ch3 ch2c=ch OCHg 〇 156 3-CH30-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHg 0 157 3-CHgO-Ph H ch2c=ch ch3 OCHg 0 158 3-CH3〇-Ph H CH2CsCH ch2ch3 OCHg 0 159 3-CH30-Ph H CH2CsCH ch2c=ch 0CH3 0 160 3-CF30-Ph H H ch2c=ch och3 0 161 3-CF30-Ph H ch3 CH2CsCH och3 0 162 3-CF30-Ph H ch2ch3 CH2CsCH OCH3 0 163 3-CF30-Ph H ch2c=ch ch3 OCH3 0 164 3-CF30-Ph H CH2CsCH ch2ch3 OCHg 0 165 3-CF30-Ph H CHzCsCH ch2c=ch OCH3 0 166 4-CH2=CH-Ph H H ch2c=ch OCH3 0 167 4-CH2=CH-Ph H ch3 ch2c=ch OCHa 〇 168 4-CH2=CH-Ph H ch2ch3 ch2och OCH3 0 169 4-CH2=CH-Ph H ch2c=ch ch3 OCHa 〇 170 4-CH2=CH-Ph H ch2c=ch ch2ch3 0CH3 0 171 4-CH2=CH-Ph H ch2c^ch ch2och OCH3 0 172 4-CHsC-Ph H H ch2c=ch OOH3 0 173 4-CHsC-Ph H ch3 ch2och OCHa 0 174 4-CH=C-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHa 0 175 4-CHEC-Ph H ch2c=ch ch3 OCHg 〇 176 4-CHsC-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 87 1321450 177 4-CH=C-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 178 4-CH3CH2CH2-Ph H H ch2c=ch OCHa 0 179 4-CH3CH2CH2-Ph H ch3 ch2och OCH3 0 180 4-CH3CH2CH2-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHa 0 181 4-CH3CH2CH2-Ph H ch2c=ch ch3 0CH3 0 182 4-CH3CH2CH2-Ph H ch2och CH2CH3 OCH3 0 183 4-CH3CH2CH2-Ph H ch2c=ch CHaCsCH OCHa 〇 184 4-(CH3)2CH-Ph H H ch2c=ch OCHa 0 185 4-(CH3)2CH-Ph H ch3 ch2c=ch OCHa 0 186 4-(CH3)2CH-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHa 0 187 4-(CH3)2CH-Ph H CH2CsCH ch3 OCHa 0 188 4-(CH3)2CH-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 〇 189 4-(CH3)2CH-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa 0 190 4-(CH3)3C-Ph H H ch2c=ch OCH3 0 191 4-(CH3)3C-Ph H ch3 CH2CsCH OCH3 0 192 4-(CH3)3C-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 193 4-(CH3)3C-Ph H ch2c=ch ch3 OCHa 0 194 4-(CH3)3C-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 195 4-(CH3)3C-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa 0 196 4-CN-Ph H H ch2c=ch OCHa 0 197 4-CN-Ph H ch3 ch2c^ch OCHa 0 198 4-CN-Ph H ch2ch3 CH2CsCH OCHa 0 199 4-CN-Ph H CH2CsCH ch3 OCH3 〇 200 4-CN-Ph H CH2CsCH ch2ch3 OCH3 0 201 4-CN-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHa 〇 202 4-CF30-Ph H H ch2och OCH3 0 203 4-CF30-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 〇 204 4-CF30-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHa 0 205 4-CF30-Ph H ch2c=ch ch3 OCH3 0 206 4-CF30-Ph H CH2CsCH ch2ch3 OCH3 0 207 4-CF30-Ph H CHgCsCH ch2c=ch och3 〇 208 4-CH3S-Ph H H ch2c=ch och3 0 209 4-CH3S-Ph H ch3 ch2c=ch OCHa 0 210 4-CH3S-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHg 〇 211 4-CH3S-Ph H CH2CsCH ch3 OCH3 〇 212 4-CH3S-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 213 4-CH3S-Ph H ch2c^ch ch2c=ch OCH3 〇 214 4-CFgS-Ph H H CH2CsCH OCHa 0 215 4-CFgS-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 0 216 4-CF3S-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCHa 0 217 4-CF3S-Ph H CH2C 三 CH OH3 OCH3 0 218 4-CF3S-Ph H CH2CeCH CH2CH3 0CH3 〇 219 4-CF3S-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 〇 220 4-CH3CH20-Ph H H ch2c=ch OCH3 〇 221 4-CH3CH20-Ph H ch3 ch2c^ch OCHa 0 88 1321450 222 4-CH3CH20-Ph H CH2CH3 ch2c=ch och3 0 223 4-CH3CH20-Ph H CH2CsCH ch3 OCH3 0 224 4-CH3CH20-Ph H ch2c=ch ch2ch3 0CH3 0 225 4-CH3CH20-Ph H ch2och ch2c=ch OCH3 0 226 4-CH3CH2CH20-Ph H H ch2c=ch 0CH3 0 227 4-CH3CH2CH20-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 〇 228 4-CH3CH2CH20-Ph H ch2ch3 CH2CsCH OCH3 0 229 4-CH3CH2CH20-Ph H ch2c=ch ch3 OCH3 0 230 4-CH3CH2CH20-Ph H ch2och CH2CH3 OCHg 0 231 4-CH3CH2CH20-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 232 3,4-Br2-Ph H H ch2c=ch OCH3 0 233 3,4-Br2-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 234 3,4-Br2-Ph H ch2ch3 CH2CsCH och3 0 235 3,4-Br2-Ph H CH2CsCH ch3 OCH3 0 236 3,4-Br2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 237 3,4-Br2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 238 3,5-Br2-Ph H H CH2CsCH OCHa 0 239 3,5-Br2-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 0 240 3,5-Br2-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 241 3,5-Br2-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 242 3,5-Br2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 243 3,5-Br2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 244 2,3-CI2-Ph H H CH2CsCH OCH3 0 245 2,3-CI2-Ph H ch3 ch2och OCH3 0 246 2,3-CI2-Ph H ch2ch3 CH2ChCH OCH3 0 247 2,3-CI2-Ph H ch2c=ch ch3 OCH3 0 248 2,3-CI2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 0CH3 0 249 2,3-CI2-Ph H CH2CsCH CH2CsCH OCH3 0 250 2,4-CI2-Ph H H ch2c=ch 0CH3 0 251 2,4-CI2-Ph H ch3 ch2och OCH3 0 252 2,4-CI2-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 253 2,4-CI2-Ph H CH2CsCH ch3 OCH3 0 254 2,4-CI2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 255 2,4-CI2-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 256 3,5-CI2-Ph H H ch2c=ch OCH3 0 257 3,5-CI2-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 〇 258 3,5-CI2-Ph H ch2ch3 CH2C 三 CH OCH3 〇 259 3,5-CI2-Ph H ch2c=ch ch3 OCHa 〇 260 3,5-CI2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 261 3,5-CI2-Ph H CH2CsCH ch2c=ch OCH3 0 262 2,4-Fa-Ph H H CH2CsCH OCHa 0 263 2,4-F2-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 · 0 264 2,4-F2-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 265 2,4-Fg-Ph H ch2c=ch ch3 OCHa 0 266 2,4-FrPh H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 89 1321450 267 2,4-Fs-Ph H CH2C=CH ch2c=ch och3 0 268 3,4-F2-Ph H H ch2c=ch och3 〇 269 3,4-Fz-Ph H ch3 ch2och och3 0 270 3,4-F2-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 〇 271 3,4-Fg-Ph H ch2c=ch ch3 och3 〇 273 3,4-F2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 〇ch3 〇 274 3,4-F2-Ph H CH2ChCH ch2c=ch och3 0 275 3,5-F2-Ph H H ch2c=ch och3 0 276 3,5-F2-Ph H ch3 ch2och och3 〇 277 3,5-F2-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 278 3,5-F2-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 279 3,5-F2-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 280 3,5-Fz-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 281 3-Br-4-F-Ph H H ch2c=ch och3 0 282 3-Br-4-F-Ph H ch3 CH2CsCH och3 0 283 3-Br-4-F-Ph H ch2ch3 ch2c=ch 〇ch3 0 284 3-Br-4-F-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 285 3-Br-4-F-Ph H CH2C^CH ch2ch3 och3 0 286 3-Br-4-F-Ph H CH?C=CH ch2c=ch och3 0 287 3-CI-4-F-Ph H H ch2c=ch och3 0 288 3-CI-4-F-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 289 3-CI-4-F-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 290 3-C 卜 4-F-Ph H ch2c^ch ch3 〇ch3 0 291 3-CI-4-F-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 292 3-CI-4-F-Ph H ch2c^ch CH2CsCH och3 0 293 3-F-4-CI-Ph H H ch2c=ch och3 0 294 3-F-4-CI-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 295 3-F-4-CI-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 296 3-F-4-CI-Ph H ch2c=ch ch3 och3 〇 297 3-F-4-CI-Ph H CH2CsCH ch2ch3 och3 0 298 3-F-4-CI-Ph H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 299 3-CF3-4-CI-Ph H H ch2c=ch och3 〇 300 3-CF3-4-CI-Ph H ch3 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3,5-CH30-Ph H CHjC^CH ch3 OCH3 0 327 3,5-CH30-Ph H CH2C=CH ch2ch3 OCH3 0 328 3,5-CH3〇-Ph H CH2C 三 CH ch2c=ch OCHg 0 329 3-CH3-4-CH3〇-Ph H H ch2c=ch 0CH3 0 330 3-CH3-4-CH30-Ph H ch3 ch2c=ch OCH3 0 331 3-CH3-4-CH30-Ph H CHoCHs ch2och OCH3 0 332 3-CH3-4-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch3 OCH3 0 333 3-CH3-4-CH30-Ph H CH2C 三 CH ch2ch3 OCH3 〇 334 3-CH3-4-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch2c=ch 0CH3 0 335 3-F-4-CH30-Ph H H ch2c=ch OCHg 0 336 3-F-4-CH30-Ph H ch3 CH2CsCH OCHg 〇 337 3-F-4-CH3〇-Ph H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 338 3-F-4-CH3〇-Ph H ch2c=ch ch3 OCHa 0 339 3-F-4-CH30-Ph H CH2C 三 CH ch2ch3 OCH3 0 340 3-F-4-CH30-Ph H ch2c=ch ch2c=ch OCHg 0 341 H H CH2CsCH OCH3 0 342 H ch3 ch2c=ch OCH3 〇 343 H ch2ch3 ch2c=ch OCHg 0 344 H ch2c=ch ch3 OCH3 0 345 H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 346 H ch2c=ch ch2c=ch OCHg 0 347 H H CHzC^CH OCH3 0 91 I1321450 348 H ch3 ch2c=ch och3 〇 349 H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 350 h3c^^ H ch2c=ch ch3 OCH3 0 351 H ch2och ch2ch3 OCH3 0 352 H ch2och ch2c=ch OCH3 0 353 &lt;r H H ch2c=ch OCHg 0 354 &lt;r H ch3 ch2c=ch 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CH2C=CH ch3 och3 0 387 H ch2c^ch ch2ch3 〇ch3 〇 388 H CH2CsCH ch2c=ch och3 〇 389 Ch H H ch2c=ch 〇ch3 0 390 N H ch3 CH2CsCH och3 0 391 〇r~ N H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 392 H ch2c=ch ch3 och3 0 393 CV H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 394 〇-^N H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 395 Or N=/ H H ch2c=ch och3 〇 396 cy H ch3 ch2c=ch och3 o 397 H ch2ch3 CH2CsCH och3 o 398 Qr H ch2c=ch ch3 och3 0 399 〇- N=/ H ch2c^ch ch2ch3 och3 0 400 〇- N=/ H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 401 H H ch2c=ch och3 〇 402 c.-/V N=/ H ch3 CHzC^CH och3 0 403 ci—— N=/ H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 94 1321450 404 H CH2CeCH ch3 och3 0 405 CI-/3- N=/ H CH2C 三 CH ch2ch3 OCH3 0 406 Cl^&gt; H CH2C=CH CH2C=CH OCH3 0 407 o- H H ch2c=ch OCH3 0 408 o H ch3 CH2C 三 CH OCH3 0 409 o H CH2CH3 ch2c=ch OCH3 0 410 o H CH2C=CH ch3 OCH3 0 411 o H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 412 o H ch2c=ch CH2C 三 CH OCH3 0 413 rv N=N H H ch2c=ch OCH3 0 414 N=N H ch3 ch2c=ch 0CH3 0 415 (~\— N=N H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 416 rv N=N H ch2c=ch ch3 OCH3 0 417 fV N=N H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 418 rv N = N H ch2c=ch ch2c=ch 0CH3 0 419 N=N H H ch2c=ch OCH3 0 420 ci-^ΓΛ— N=N H ch3 ch2c=ch 0CH3 〇 95 1321450 421 Cl— N=N H CH2CH3 ch2c=ch OCH3 0 422 N=N H CH2ChCH ch3 OCH3 〇 423 Cl— N=N H CH2CeCH CH2CH3 OCH3 〇 424 N=N H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 425 H H ch2c=ch OCH3 0 426 〇 H ch3 CH2CsCH OCH3 0 427 H ch2ch3 CH2C=CH OCH3 0 428 Q- H ch2c=ch ch3 OCH3 0 429 H CH2C 三 CH ch2ch3 OCH3 〇 430 〇 H CH2C=CH CH2C 三 CH OCH3 〇 431 c'^ H H CH2C=CH OCH3 0 432 Cl ^ V- \=N厂 H ch3 ch2c=ch OCH3 0 433 cv v H ch2ch3 ch2c=ch OCH3 0 434 cv v \=N厂 H CH2CeCH ch3 OCH3 0 435 Cl_^v \=N H ch2c=ch ch2ch3 OCH3 0 436 Cl^v \=N H ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 437 λ-Ν €：&gt;- H H CH2CsCH OCH3 0 . 438 Λ-Ν H ch3 CH2C^CH OCH3 0 96 1321450 439 Λ-Ν cr H CH2CH3 ch2c=ch och3 0 440 /-Ν cr H ch2c=ch ch3 och3 0 441 /-Ν cr H ch2c=ch ch2ch3 och3 〇 442 H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 443 〇 H H ch2c=ch och3 0 444 Ο H ch3 ch2c=ch och3 0 445 〇 ^=Ν H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 446 〇- H ch2c=ch ch3 och3 0 447 fv \=Ν H ch2c=ch ch2ch3 och3 〇 448 €ν H CH2CsCH ch2c=ch och3 0 449 ca H H ch2c=ch och3 0 450 OCX H ch3 ch2c=ch och3 0 451 οα H ch2ch3 ch2c=ch och3 〇 452 ca H CH2CsCH ch3 och3 0 453 ca H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 454 oa H CH2CeCH ch2och och3 0 455 ccr H H ch2c^ch och3 0 97 1321450 456 CXX H ch3 CH2CeCH och3 0 457 cxx H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 458 〇σ H ch2och ch3 och3 0 459 CXX H CH2CsCH ch2ch3 och3 0 460 〔Da H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 461 ccr H H ch2c=ch och3 0 462 οσ H ch3 ch2c=ch och3 0 463 οσ H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 464 &lt;:xx H ch2c=ch ch3 och3 0 465 oa H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 466 οσ H ch2c=ch ch2c=ch och3 0 467 ca H H ch2och och3 0 468 or H ch3 ch2c=ch och3 0 469 ga H ch2ch3 ch2c=ch och3 〇 470 ca H ch2c=ch ch3 och3 0 471 ςσ H CHzC^CH ch2ch3 och3 〇
98 1321450 472 ατ Η CH2C=CH ch2c=ch och3 0 473 c〇r Η Η CH2CsCH och3 0 474 c〇r Η οη3 ch2c=ch och3 0 475 〇σ Η ch2ch3 CH2C=CH och3 0 476 ατ Η ch2c=ch ch3 och3 0 477 OCX Η ch2c=ch ch2ch3 och3 0 478 ατ Η ch2c=ch ch2c=ch och3 0 479 ΦΟτ Η Η CH2CsCH och3 0 480 Η ch3 ch2c=ch och3 0 481 Φ〇τ Η ch2ch3 ch2c=ch och3 0 482 Η ch2c=ch ch3 och3 0 483 CA&gt; Η ch2c=ch ch2ch3 och3 0 484 CA&gt; Η CH2C 三 CH ch2c=ch OCHg 0 485 οσ Η H CH2C 三 CH 〇ch3 0 486 αχ Η ch3 ch2c=ch och3 0 487 οσ Η ch2ch3 CH2ChCH och3 0 99 1321450 488 οσ Η ch2c=ch ch3 och3 0 489 οσ Η ch2c=ch ch2ch3 och3 0 490 οσ Η ch2c=ch ch2c=ch 〇ch3 0 491 οσ ch3 ch2c=ch ch2c=ch och3 0 492 οα Η ch2c=ch CH2CeCH ch3 0 493 αα Η ch2c=ch ch2c=ch och3 s 494 οα Η H CH2CsCH och3 0 495 οα Η ch3 ch2c=ch och3 0 496 οα Η ch2ch3 CH2CsCH och3 0 497 ca Η ch2c=ch ch3 och3 0 498 ca Η ch2c=ch ch2ch3 〇ch3 0 499 οα Η ch2c=ch ch2c^ch och3 0 500 οσ ch3 ch2c=ch ch2c=ch och3 0 501 ca Η ch2c=ch ch2c^ch ch3 0 502 οσ Η ch2c=ch CH2ChCH och3 s 503 ph-〇- Η H ch2c=ch och3 0 504 ph-〇- Η ch3 ch2c=ch och3 0
100 1321450 505 PhHw^ H CH2CH3 ch2c=ch och3 〇 506 ph—C3— H CH2CsCH ch3 och3 0 507 Ph—— H CH2C=CH ch2ch3 och3 〇 508 ph-〇- H CH2CeCH ch2c=ch OCH3 〇 509 ph^Q- ch3 ch2c=ch ch2c=ch OCH3 0 510 ph^〇^ H ch2c=ch ch2c=ch ch3 0 511 ph-〇- H ch2c=ch ch2c=ch och3 s 512 Ph H H ch3 Cl 0 513 Ph H ch3 ch3 Cl 0 514 Ph H ch2ch3 ch3 Cl 0 515 Ph H CH2CsCH ch3 Cl 0 516 Ph H H ch2ch3 Cl 0 517 Ph H ch3 CH2CH3 Cl 0 518 Ph H ch2ch3 CH2CH3 Cl 0 519 Ph H ch2c=ch ch2ch3 Cl 0 520 Ph H H ch2c=ch Cl 0 521 Ph H ch3 ch2c=ch Cl 0 522 Ph H ch2ch3 ch2c=ch Cl 0 523 Ph H CH2CsCH ch2c=ch Cl 0 524 4-CI-Ph H H ch3 Cl 0 525 4-CI-Ph H ch3 ch3 Cl 0 526 4-CI-Ph H ch2ch3 ch3 Cl 0 527 4-CI-Ph H ch2c^ch ch3 Cl 0 528 4-CI-Ph H H ch2ch3 Cl 0 529 4-CI-Ph H ch3 ch2ch3 Cl 0 530 4-CI-Ph H ch2ch3 ch2ch3 Cl 0 531 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2ch3 Cl 0 532 4-CI-Ph H H ch2c=ch Cl 0 533 4-CI-Ph H ch3 ch2c=ch Cl 0 534 4-CI-Ph H ch2ch3 ch2c=ch Cl 〇 535 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2c=ch Cl 0 536 4-CI-Ph H H ch3 Br 0 537 4-CI-Ph H ch3 ch3 Br 0 538 4-CI-Ph H ch2ch3 ch3 Br 〇 539 4-CI-Ph H ch2c=ch ch3 Br 0 540 4-CI-Ph H H ch2ch3 Br 0
101 1321450 541 4-CI-Ph H ch3 ch2ch3 Br 0 542 4-CI-Ph H ch2ch3 ch2ch3 Br 0 543 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2ch3 Br 0 544 4-CI-Ph H H ch2c=ch Br 0 545 4-CI-Ph H ch3 ch2c=ch Br 0 546 4-CI-Ph H CH2CH3 ch2c=ch Br 0 547 4-CI-Ph H CH2C=CH ch2c=ch Br 0 548 4-CI-Ph H H ch3 CN 〇 549 4-CI-Ph H ch3 ch3 CN 0 550 4-CI-Ph H ch2ch3 ch3 CN 0 551 4-CI-Ph H ch2c=ch ch3 CN 0 552 4-CI-Ph H H ch2ch3 CN 0 553 4-CI-Ph H ch3 ch2ch3 CN 0 554 4-CI-Ph H ch2ch3 ch2ch3 CN 0 555 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2ch3 CN 0 556 4-CI-Ph H H CH2CsCH CN 0 557 4-CI-Ph H ch3 ch2c=ch CN 0 558 4-CI-Ph H ch2ch3 ch2c=ch CN 0 559 4-CI-Ph H ch2c=ch ch2c=ch CN 0 560 Ph H H CH2CsCH Br 0 561 Ph H ch3 ch2c=ch Br 0 562 Ph H ch2ch3 ch2c=ch Br 0 563 Ph H ch2c=ch ch2c=ch Br 0 564 Ph H H ch2c=ch CN 0 565 Ph H ch3 ch2c=ch CN 0 566 Ph H ch2ch3 ch2c=ch CN 0 567 Ph H ch2c=ch ch2c=ch CN 0 568 4-Br-Ph H H ch2c=ch Cl 0 569 4-Br-Ph H ch3 CH2CsCH Cl 0 570 4-Br-Ph H ch2ch3 CHaCsCH Cl 0 571 4-Br-Ph H ch2c=ch ch2c=ch Cl 0 572 4-Br-Ph H H ch2c=ch Br 0 573 4-Br-Ph H ch3 ch2c=ch Br 0 574 4-Br-Ph H ch2ch3 ch2c=ch Br 0 575 4-Br-Ph H ch2c=ch ch2c=ch Br 0 576 4-Br-Ph H H ch2c=ch CN 0 577 4-Br-Ph H ch3 ch2c=ch CN 0 578 4-Br-Ph H ch2ch3 ch2c=ch CN 0 579 4-Br-Ph H ch2c=ch ch2c=ch CN 0 580 4-CH3-Ph H H CH2CsCH Cl 0 581 4-CH3-Ph .H ch3 ch2c=ch Cl 0 582 4-CH3-Ph H ch2ch3 ΟΗ2〇ξ〇Η Cl 0 583 4-CHa-Ph H ch2c=ch ch2c=ch Cl 0 584 4-CH3-Ph H H ch2c=ch Br 0 585 4-CH3-Ph H ch3 ch2c=ch Br 0
102 1321450 586 4-CH3-Ph H ch3 ch2c=ch och3 0 587 4-CH3-Ph H ch2ch3 ch2c=ch och3 0 588 CH3-Ph H ch2c=ch ch3 och3 0 589 4-CHj-Ph H CH2CeCH ch2ch3 och3 0 590 4-CH3-Ph H CH2C 三 CH ch2c=ch och3 0 591 4-CHj-Ph H H ch2c=ch och3 0 592 Ph H ch3 ch2c^ch och3 0 593 4-Cl-Ph H ch2ch3 ch2c^ch och3 0 594 4-Br-Ph H ch2c^ch ch3 och3 0 595 4-CH3-Ph H ch2c=ch ch2ch3 och3 0 596 Ph H ch2c^ch ch2c^ch och3 0 597 4-Cl-Ph 598 4-Br-Ph 599 4-CH3-Ph
調配物可類似於例如WO 95/30651所述製備。 生物實施例 D-1 :抗蔓藤上之單車由黴屬（Plasmopara viticola)的作用 a) 殘餘-保護件作用 9 蔓藤幼苗在4-至5-葉階段時以製自測試化合物可濕潤 粉末調配物之噴霧混合物（0.02%活性成分）噴霧。24小 時之後，經處理的植物使用真菌的分生孢子懸浮液感染。 在95-100%相對濕度與+20°C下培育6天之後進行真菌感染 之評估。 b) 殘餘-治療件作用 蔓藤幼苗在4-至5-葉階段時以真菌的分生孢子懸浮液 · 103 1321450 感染。在95-100%相對濕度與+20°C的濕度室中培育24小 時之後，乾燥經感染的植物且使用製自測試化合物可濕潤 粉末調配物之噴霧混合物（0.02%活性成分）噴霧。當噴霧 塗覆層乾燥之後，再次將經處理的植物放置於濕度室之中 。在感染6天之後進行真菌感染之評估》 表1至64的化合物顯示抗蔓藤上之單軸黴屬的良好殺 真菌作用。在測試D-1和D-lb)中化合物E1.03，E1.06， E1.14，E1.17，E1.24，E1.25，E1.26，E1.29，E1.32，E1.35 ，E1.38，E1.43，E1.46，Ε1·49，E1.50，E1.51 和 E1.53 於 200ppm可抑制80-100%真菌感染。同時未處理的植物顯示 80-100%病原體攻擊。 D-2 :抗蕃前植物上之疫黴屬（Phvtouhthora)的作用 a) 殘餘-保護件作用 在3週的栽培期後，蕃茄植物以製自測試化合物可濕 潤粉末調配物之噴霧混合物（0.02%活性成分）噴霧。48 小時之後，經處理的植物使用真菌的分生孢子懸浮液感染 。在95-100%相對濕度與+20°C下培育該經感染植物5天之 後進行真菌感染之評估。 b) 系統作用
在3週的栽培期後，蕃茄植物以製自測試化合物的可 濕潤粉末調配物之噴霧混合物（基於土壤體積之〇·02%活 性成分）澆水。小心注意使噴霧混合物不與地面以上的植 物部位接觸。96小時之後’經處理的植物使用真菌的分生 孢子懸浮液感染。經感染植物在95-100%相對濕度與+20°C 104 1321450 下培育4天之後進行真菌感染之評估。 表1至64的化合物顯示抗蕃茄植物上之疫黴屬的良好 殺真菌作用。在測試D-2和D-2b)中化合物E1.03，E1.06， E1.14，E1.17，E1.24，E1.25，E1.26，E1.28，E1.29，E1.32 ，E1.35，E1.41，E1.43，E1.46，E1.49，E1.50，E1.51， E1.53，E1.57 和 E1.60 於 200ppm 可抑制 80-100% 真菌感染 。同時未處理的植物顯示80-100%病原體攻擊。 D-3 :抗馬鈴薯植物上之疫黴屬（Phvtophthora)的作用 a) 殘餘-保護件作用 2-3週大的馬鈴薯植物（賓傑（Bintje)種）以製自測試化合 物可濕潤粉末調配物之噴霧混合物（0.02%活性成分）噴霧 。48小時之後，經處理的植物使用真菌的分生孢子懸浮液 感染。該經感染植物在95-100%相對濕度與+20°C下培育4 天之後進行真菌感染之評估。 b) 系統件作用 2-3週大的馬鈴薯植物（賓傑種）以從測試化合物的可濕 潤粉末調配物製備之噴霧混合物（基於土壤體積之0.02% 活性成分）澆水。小心注意使噴霧混合物不與地面以上的 植物部位接觸。48小時之後，經處理的植物使用真菌的分 生孢子懸浮液感染。經感染植物在95-100%相對濕度與+20 °C下培育4天之後進行真菌感染之評估。真菌感染可使用 表1至64的化合物有效控制。 在測試 D-3 和 D-3b)中化合物 E1.03，E1.14，E1.25， El_26，E1.32，E1.35，E1.43，E1.46，E1.49，E1.51 和 E1.53 105 1321450 於200ppm可抑制80-100%真菌感染。同時未處理的植物顯 示80-100%病原體攻擊。
106

Claims (1)

1321450 拾、申請專利範圍怜充丨I公告本 …I· &quot;&quot; ------ j ·** .·，·♦---» 丨•丨_____ 1. 一種通式I的化合物， ffU
(I) ，其中 A爲苯基，其視需要經選自由G-Ce烷基和鹵素組成之 群之一或二個取代基取代； X和Y均爲氧； Ri爲氫； R2爲氫，Ci-O烷基，C3-C4-烯基或C3-CV炔基； 1^3爲CVC4-烷基，C3-C4-烯基或C3-CV炔基； R4爲3-甲氧基或3-乙氧基； R5爲氮； B!係選自-CH2-CH2-、-0-CH2-和-S-CH2-; η爲整數1 ; 及 Β2 爲-CH2-CH2-。 2.根據申請專利範圍第1項之式I之化合物，其係選 107 1321450 自包含下列之群： ^ 2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯 ‘ 基-丁醯胺， - 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-丁醯胺， 2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-丁醯胺， N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， _ 2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， 2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧 基-4-對-甲苯基-丁醯胺， · 4-(4-氟-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氟·苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 2-乙氧基-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基· 苯基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 108 1321450 基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， _ 4-(4-氯-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 ' 基）-乙基]-丁醯胺， · 4-(4-氯-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氯-苯基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丁醯胺， 4-(4-氯-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 基]_2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， _ 2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯 氧基-丙醯胺， 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基-丙醯胺， 2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基-丙醯胺， N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 籲 2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， 2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧 109 1321450 基-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， ^ 3-(4-乙基-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 · 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， - 3-(4-乙基-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 2- 乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3- (4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 鲁 3-(4-氟-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氟-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 2- 乙氧基-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3- (4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）- 乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 籲 3-(4-氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）- 110 1321450 乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， — 3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 · 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， - 3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(3,4-二氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 鲁 2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯 硫基-丙醯胺， 2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫基-丙醯胺， 2- 乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫基-丙醯胺， N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， _ 3- (4-氯-苯硫基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯硫基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯硫基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯硫基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）- ' 111 1321450 乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， ' 3-苯甲氧基-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 _ )-乙基]-丙醯胺， · 3-苯甲氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-丙醯胺， 3-苯甲氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-丙醯胺， 3-苯甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- 2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 鲁 3-(4-氯-苯甲氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯甲氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯甲氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， 3-(4-氯-苯甲氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， _ (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- 4-苯基-丁醯胺， (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-苯基-丁醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-苯基-丁醯胺， (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基- · 112 1321450 2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- * 4-對-甲苯基-丁醯胺， - (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-對-甲苯基-丁醯胺， 鲁 (R)-4-(4-氟-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氟-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-2-乙氧基-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， _ (R)-4-(4-氯-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氯-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (R)-4-(4-氯-苯基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， ' (R)-4-(4-氯-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）- ' 113 1321450 乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， · (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- ' 3-苯氧基-丙醯胺， - (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， _ (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， ® (R)-3-(4-乙基-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-乙基-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， ^ (R)-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基- — 114 1321450 苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， · (R)-3-(4-氟-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 ： 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， · (R)-3-(4-氟-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 秦 (R)-3-(4-氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， ♦ (R)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基- ' 115 1321450 苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， · (R)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- ' 3-苯硫基-丙醯胺， · (R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺， (R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺， (R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 鲁 (R)-3-(4-氯-苯硫基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯硫基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯硫基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯硫基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， ♦ (R)-3-苯甲氧基-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-苯甲氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-苯甲氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， ‘ (R)-3-苯甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 ' 116 1321450 基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， · (R)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 — 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， - (R)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (R) -3-(4-氯-苯甲氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基- 苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 鲁 (S) -2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-丁醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-苯基-丁醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-苯基-丁醯胺， (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， # (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-對-甲苯基-丁醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-4-對-甲苯基-丁醯胺， ’ (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2- ' 117 1321450 炔氧基-4-對-甲苯基-丁醯胺， · (S)-4-(4-氟-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 _ 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， - (S)-4-(4-氟-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-2-乙氧基-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-4-(4-氟-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， 秦 (S)-4-(4-氯-苯基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-4-(4-氯-苯基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-4-(4-氯-苯基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丁醯胺， (S)-4-(4-氯-苯基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁醯胺， _ (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧基-丙醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯氧基-丙醯胺， ' (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯氧 - 118 1321450 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， · (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- &quot; 3-對-甲苯氧基-丙醯胺， · (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-對-甲苯氧基-丙醯胺， # (S)-3-(4-乙基-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-乙基-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-乙基-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， _ (S)-3-(4-氟-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氟-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氟-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 一 119 1321450 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， ' (S)-3-(4-氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 _ 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， / (S)-3-(4-氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 春 (S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙- 2- 炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(3,4-二氯-苯氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， 鲁 (S)-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]- 3- 苯硫基-丙醯胺， (S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺， (S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基 ]-3-苯硫基-丙醯胺， ^ (S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-3-苯硫 一 120 1321450 基-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， ~ (S)-3-(4-氯-苯硫基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 _ 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， ’ (S)-3-(4-氯-苯硫基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯硫基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯硫基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基 )-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， Φ (S)-3-苯甲氧基-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-苯甲氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-苯甲氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-苯甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙 基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺， · (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-羥基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺， (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基）-乙基]-丙醯胺，及 _ (S)-3-(4-氯-苯甲氧基）-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 一 121 1321450 基）-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙醯胺。 3· ―®製備根據申請專利範圍第1項所定義之式I化 合物之方法，其包括 a)使式IV的酚與下式v的化合物反應，
其中A ’ Ri ’ R2 ’ r4 ’ r5，Bl，&amp;和η如式I之定義， Z-R3 (V) 其中R3如式I之定義及其中z爲離去基，以產生亞族 IA
b)使式II的酸 A一
(II)
與式VII的胺反應， («4)„
(VII) B2和η如式I之定
122 (XIV)1321450 c)使式XIV之化合物 (R4)n A—B「 o-r3 與式XV醚化劑反應， Z-R2 (XV) 其中 A，R,，R2，R3，R4，R5，B,，B2 和 n 如式 I 之定 義且其中Z爲離去基；產生亞族IB， J — Bj
〇-R3 p (R4)„ I Ο Ο (IB： II 且視需要藉由以硫化劑處理將亞族ΙΑ化合物的醯胺官 能度轉化成如亞族1C中之硫醯胺官能度 Α一 Β
—R3 (1C) 4. 一種用於控制或保護以抗植物致病性真菌微生物之 組成物，其包含作爲活性成分之根據申請專利範圍第1項 鲁 之式I化合物與適當的載體。 5. —種根據申請專利範圍第1項之式I化合物用於保 護植物以抗植物致病性真菌生物感染之用途。 6. —種控制農作物植物受植物致病性真菌生物感染的 方法，其包括將作爲活性成分之根據申請專利範圍第1項 之式I化合物施用至植物、植物部份或其所在地。 _ 123
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